DD219183A1 - PROCESS FOR THE HYDROCATALYTIC ISOMERISATION OF C LOW 8-AROMATES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur C8-Aromatenisomerisierung, insbesondere zur Verbesserung der Ethylbenzenisomerisierung. Erfindungsgemaess wird durch eine spezielle Behandlung des Katalysators in der Formier- und Reaktionsphase die Selektivitaet der Ethylbenzenisomerisierung erhoeht.The invention relates to a process for the C8 aromatic isomerization, in particular for the improvement of ethylbenzene isomerization. According to the invention, the selectivity of the ethylbenzene isomerization is increased by a special treatment of the catalyst in the forming and reaction phase.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isomerisierung von C8-Aromaten, insbesondere zur Verbesserung der Ethylbenzenisomerisierung zu Xylenen bei Anwendung von bifunktionellen, mordenithaltigen Isomerisierungskatalysatoren.The invention relates to a process for the isomerization of C 8 aromatics, in particular for improving the Ethylbenzenisomerisierung to xylenes when using bifunctional, mordenite-containing isomerization.
Die CaAromatenisomeren p-Xylen und o-Xylen stellen wertvolle Grundstoffe für die weiterverarbeitende chemische Industrie dar. Aus p-Xylen wird hauptsächlich Terephthalsäure gewonnen, die in großem Umfang für die Erzeugung von Polyesterfasern und Polyesterfilmen eingesetzt wird. O-Xylen wird überwiegend zu Phthalsäureanhydrid oxidiert, das wiederum zur Herstellung von Phthalatweichmachem, Alkyd- und Polyesterharzen dient.The C a aromatic isomers p-xylene and o-xylene are valuable raw materials for the chemical processing industry. From p-xylene mainly terephthalic acid is obtained, which is widely used for the production of polyester fibers and polyester films. O-xylene is predominantly oxidized to phthalic anhydride, which in turn is used to make phthalate plasticizers, alkyd and polyester resins.
Als Rohstoffe für die Herstellung der Cg-Aromatenisomeren stehen reformierte Benzinfraktionen, Pyrolysebenzinfraktionen oder Produkte von Disproportionierungs- und Transalkylierungsverfahren zur Verfügung, die sich wie folgt zusammensetzen können: (in Ma.-%) -As raw materials for the preparation of the Cg aromatic isomers are reformed gasoline fractions, pyrolysis gasoline fractions or products of disproportionation and transalkylation available, which can be composed as follows: (in Ma .-%) -
Reformat Pyrolysebenzin ' Disprop./Transalk. ,Reformat Pyrolysebenzin 'Disprop./Transalk. .
25 ^25 ^
Da die Konzentrationen an p-Xylen und o-Xylen in den Rohstoffen nicht ausreichen, um deren Bedarf zu decken, werden Isomerisierungsverfahren zur Umwandlung der weniger wertvollen Komponenten in die gewünschten C8-Aromatenisomeren angewendet.Since the concentrations of p-xylene and o-xylene in the raw materials are insufficient to meet their needs, isomerization processes are used to convert the less valuable components to the desired C 8 aromatic isomers.
Die Isomerisierungsreaktionen der C8-Aromaten laufen im Temperaturbereich von 400-460° und bei Drücken von 1,0 bis 1,5MPa ab. Durch Einsatz von bifunktionellen, edelmetallhaltigen Katalysatoren wird eine möglichst weitgehende Annäherung an die thermodynamischen Gleichgewichtskonzentrationen angestrebt, die bei einer Temperatur von 450° bei folgenden Werten liegen: EB 8,5 Ma.-% · pX 21,0Ma.-%The isomerization reactions of the C 8 aromatics take place in the temperature range of 400-460 ° and at pressures of 1.0 to 1.5 MPa. The use of bifunctional, noble metal-containing catalysts is aimed at achieving as far as possible an approximation to the thermodynamic equilibrium concentrations which are at a temperature of 450 ° at the following values: EB 8.5% by mass · pX 21.0% by mass
mX 49,0 Ma.-% . s mX 49.0% by mass. s
oX 21,5Ma.-% .OX 21.5Ma .-%.
Die Isomerisierungsreaktionen der Xylene und des Ethylbenzene verlaufen nach unterschiedlichen Mechanismen- Die Isomerisierung der Xylene wird über Methylgruppenwanderung am aromatischen Kern vollzogen, wogegen die Umwandlung des Ethylbenzene in Xylene über naphthenische Verbindungen mit Cyclopentan- und Cyclohexanstruktur vonstattengeht, so daß ein Isomerisierungskatalysator neben der aciden Funktion über Hydrier-Dehydrieraktivität verfügen muß. Im allgemeinen bereitet die Einstellung der Xylengleichgewichtskonzentrationen wenig Schwierigkeiten. Im Gegensatz dazu gelingt die Umwandlung des Ethylbenzene zu Xylenen nicht in dem gewünschten Maße.The isomerization reactions of the xylenes and of the ethylbenzene proceed by different mechanisms. The isomerization of the xylenes is accomplished via methyl group migration on the aromatic nucleus, whereas the conversion of the ethylbenzene into xylenes proceeds via naphthenic compounds with cyclopentane and cyclohexane structure, so that an isomerization catalyst, in addition to the acidic function Hydrogenation dehydrogenation must have. In general, the adjustment of the xylene equilibrium concentrations poses little difficulty. In contrast, the conversion of ethylbenzene to xylenes does not succeed to the desired extent.
Die acide Funktion eines Cg-Aromatenisomerisierungskatalysators wird im wesentlichen durch das Trägermaterial bestimmt. Durch Aufbringen eines Metalls oder einer Metallkombination wie z. B. Platin oder Platin-Rhenium auf den Träger erhält der Katalysator Hydrier-Dehydrieraktivität.The acidic function of a Cg aromatic isomerization catalyst is essentially determined by the carrier material. By applying a metal or a metal combination such. As platinum or platinum rhenium on the support, the catalyst receives hydrogenation-dehydrogenation.
Die gegenwärtig industriell zur (^-Aromatenisomerisierung eingesetzten Katalysatoren unterscheiden sich vor allem in der Zusammensetzung des Trägermaterials.The catalysts which are currently used industrially for (-) aromatic isomerization differ, above all, in the composition of the support material.
Es werden entweder halogenhaltige Aluminiumoxide oder Gemische von Aluminiumoxiden mit Kristallinen Alumosilicaten, wie z. B. Mordenit, als Träger verwendet.There are either halogenated aluminas or mixtures of aluminum oxides with crystalline aluminosilicates, such as. As mordenite, used as a carrier.
In Abhängigkeit vom Trägermaterial erfordern die Katalysatoren unterschiedliche Behandlungen während der Reaktionsphase und der Regenerierung, um eine hohe Effektivität zu erreichen.Depending on the support material, the catalysts require different treatments during the reaction phase and regeneration to achieve high efficiency.
Während der Reaktionsphase muß bei Einsatz von halogenhaltigen Aluminiumoxidkatalysatoren eine ständige Halogenzugabe erfolgen und gleichzeitig der Wassergehalt in der Reaktionszone unter 100 ppm (DE-OS 1593 555) oder unter 10 ppm (US-PS 4 059 645) gehalten werden. - >During the reaction phase, when using halogen-containing alumina catalysts, a constant halogen addition must be carried out and at the same time the water content in the reaction zone be kept below 100 ppm (DE-OS 1593 555) or below 10 ppm (US Pat. No. 4,059,645). ->
In der DE-OS 1593 555 wird darüber hinaus die Einstellung bestimmter Wasserkonzentrationen im Kreislaufgas während der Regenerierung beschrieben. In addition, DE-OS 1593 555 describes the adjustment of certain water concentrations in the recirculating gas during regeneration.
Im Gegensatz dazu werden mordenithaltige Isomerisierungskatalysatoren zur vollen Ausschöpfung ihrer Leistungsfähigkeit während der Reaktionsphase bei einem Wassergehalt von 500ppm bis 10OOppm im Kreislaufgas betrieben, wie in der DE-OS 2125676 dargestellt ist.In contrast, mordenite-containing isomerization catalysts are operated to fully exploit their performance during the reaction phase at a water content of 500ppm to 10OOppm in the recycle gas, as shown in DE-OS 2125676.
Es hat sich weiterhin gezeigt, daß bei mordenithaltigen Isomerisierungskatalysatoren eine Abhängigkeit zwischen katalysatoraktivität und Mordenitgehalt besteht.It has also been found that in the case of mordenite-containing isomerization catalysts there is a dependence between catalyst activity and mordenite content.
Die Forderung nach Katalysatoren mit höherer Aktivität, d. h. mit besserer und selektiverer Umwandlung des Ethylbenzens zu Xylenen, führte zur Entwicklung von Katalysatoren mit erhöhtem Mordenitgehalt. Mit steigendem Mördenitanteil werden aber auch die unerwünschten zu C8-AromatenVerlusten führenden Nebenreaktionen wie Hydrospaltung, Hydrierung, Transalkylierung und Desproportionierung verstärkt.The demand for higher activity catalysts, ie, better and more selective conversion of ethylbenzene to xylenes, has led to the development of catalysts with increased mordenite content. However, as the proportion of mortar increases, the undesirable side reactions leading to C 8 aromatics losses, such as hydrocracking, hydrogenation, transalkylation and disproportionation, are also intensified.
Durch Kontaktieren der Mordenitkatalysatoren mit Ammoniak kann die erhöhte Bildung von Nebenprodukten vermieden werden. Nachteilig ist hierbei, daß auch die Ethylbenzenisomerisierungsaktivität zum Teil gedämpft wird.By contacting the mordenite catalysts with ammonia, the increased formation of by-products can be avoided. The disadvantage here is that the Ethylbenzenisomerisierungsaktivität is partially attenuated.
Ziel der Erfindung ,Aim of the invention
Ziel der Erfindung ist es, die Selektivität der Ethylbenzenisomerisierung an mordenithaltigen C8-Aromatenisomerisierungskatalysatoren zu erhöhen.The aim of the invention is to increase the selectivity of ethylbenzene isomerization on mordenite-containing C 8 aromatization isomerization catalysts.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Isomerisierung von C8-Aromaten mit selektiverer, Ethylbenzenufnwandlung durch eine spezielle Behandlung von mordenithaltigen C8-Aromatenisomerisierungskatalysatoren während der Formier-und der Reaktionsphase zu entwickeln.The invention has for its object to develop a process for the isomerization of C 8 aromatics with more selective, Ethylbenzenufnwandlung by a special treatment of mordenithaltigen C 8 -Aromatenisomerisierungskatalysatoren during the forming and the reaction phase.
Überraschend wurde gefunden, daß bei der Isomerisierung von C8-Aromaten an Katalysatoren mit Mordenitgehalten im Bereich von 20 Ma.-% bis45Ma.-%, die mit Ammoniak kontaktiert werden, die Selektivität der Ethyibenzenisomerisierung durch Anwesenheit von Wasser in einer Konzentration von 500 ppm bis 800ppm im Kreislaufgas während der Formierphase und zu Beginn der Reaktionsphase des Katalysators bis zu einer Laufzeit von 300 Stunden und durch anschließende Reduzierung des Wassergehaltes im Kreislaufgas auf 10 ppm bis 50 ppm verbessert wird. .Surprisingly, it has been found that in the isomerization of C 8 aromatics to catalysts having mordenite contents in the range of 20% to 45% by weight, which are contacted with ammonia, the selectivity of ethylene ion isomerization by the presence of water in a concentration of 500 ppm Up to 800ppm in the cycle gas during the Formierphase and at the beginning of the reaction phase of the catalyst up to a running time of 300 hours and by subsequent reduction of the water content in the cycle gas to 10 ppm to 50 ppm is improved. ,
Die Einstellung der erforderlichen Wasserkonzentrationen von 500ppm bis 800ppm in der Formier- und Anfahrphase bis 300 Stunden Laufzeit und von lO.ppm bis 50ppm in der nachfolgenden Fahrweise ergibt gegenüber dem herkömmlichen Betrieben der Mordenitkatalysatoren bei einem erhöhten Wassergehalt von 500ppm bis 1000ppm über die gesamte Laufzeit deutliche Vorteile in der Selektivität der Ethylbenzenisomerisierung und der Stabilität der Katalysatoren.The adjustment of the required water concentrations from 500 ppm to 800 ppm in the forming and start-up phase up to 300 hours and from 10 ppm to 50 ppm in the following procedure significantly compared to the conventional operations of mordenite with an increased water content of 500ppm to 1000ppm over the entire term significantly Advantages in the selectivity of Ethylbenzenisomerisierung and the stability of the catalysts.
Zur Durchführung des Verfahrens werden Katalysatoren eingesetzt, deren Träger aus 20Ma.-% bis 45Ma.-% Mordenit und 55 Ma.-% bis 80 Ma.-% Aluminiumoxid besteht. Durch Tränkung mit einer wasserlöslichen Platinverbindung wird ein Platingehalt von 0,2 Ma.-% bis 0,6 Ma.-% im Katalysator erreicht. Vorzugsweise setzt sich ein Katalysator des erfindungsgemäßen Verfahrens aus 30,0Ma.-% Mordenit, 69,4Ma.-% Aluminiumoxid und 0,4Ma.-% Platin zusammen. Die (^-Aromatenisomerisierung wird im Temperaturbereich von 420°C bis 4400C und bei Wasserstoffpartialdrücken von 1,1 MPa bis 1,3MPa durchgeführt, wobei die Einstellung derReaktionsparametervon der Katalysatoraktivitätder Rohstoffzusammensetzung und den ProdukterfordernissenTo carry out the process, catalysts are used whose support consists of 20% by mass to 45% by mass of mordenite and 55% by mass to 80% by mass of aluminum oxide. By impregnation with a water-soluble platinum compound, a platinum content of 0.2 wt .-% to 0.6 wt .-% is achieved in the catalyst. Preferably, a catalyst of the process according to the invention is composed of 30.0% by weight of mordenite, 69.4% by weight of aluminum oxide and 0.4% by weight of platinum. The (^ -Aromatenisomerisierung is carried out in the temperature range of 420 ° C to 440 0 C and at hydrogen partial pressures of 1.1 MPa to 1,3MPa, wherein the adjustment of the derReaktionsparametervon Katalysatoraktivitätder raw material composition and the product requirements
bestimmt wird. -is determined. -
Die katalysatoraktivität wird mittels Dosierung von Ammoniak zum Reaktoreinsatzprodukt auf das gewünschte NiveauThe catalyst activity is adjusted to the desired level by metering ammonia to the reactor feed
gebracht. ·brought. ·
Die erforderliche Wasserkonzentration von 500 ppm bis 800 ppm im Kreislaufgas bis zu einer Laufzeit von 300 Stunden wird durch Wasserdosierung zum Einsatzprodukt oder zum Kreislaufgas erreicht.The required water concentration of 500 ppm to 800 ppm in the recycle gas up to a running time of 300 hours is achieved by metered addition of water to the feedstock or to the recycle gas.
Die anschließende Absenkung des Wassergehaltes auf 10 ppm bis 50 ppm im Kreislaufgas gelingt durch Trocknung des Einsatzproduktes und des Kreislaufgases.The subsequent lowering of the water content to 10 ppm to 50 ppm in the cycle gas is achieved by drying the feedstock and the recycle gas.
Die gemeinsame Einwirkung von NH3 und Wasser auf den Katalysator in den angegebenen Konzentrationsbereichen und Zeitabschnitten ergibt die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens hinsichtlich der Selektivität derThe joint action of NH 3 and water on the catalyst in the specified concentration ranges and time intervals gives the advantages of the method according to the invention in terms of the selectivity of
Ethylbenzenisomerisierung und der Stabilität des Katalysators. ~Ethylbenzene isomerization and the stability of the catalyst. ~
Ausführungsbeispielembodiment
In Tabelle 1 sind Ergebnisse von Versuchen zur C8-Aromatenisomerisierung nach herkömmlichen Verfahrensweisen und nach der erfindungsgemäßen Verfahrensweise dargestellt. Die Versuche wurden mit einem Katalysator, der sich aus 30,0 Ma.-% Mordenit, 69,4Ma.-% Aluminiumoxid und 0,4 Ma.-% Platin zusammensetzt unter folgenden Parametern durchgeführt:Table 1 shows results of C 8 aromatic isomerization experiments according to conventional procedures and the procedure according to the invention. The experiments were carried out with a catalyst composed of 30.0% by mass of mordenite, 69.4% by mass of aluminum oxide and 0.4% by mass of platinum under the following parameters:
Temperatur 425 °C . -Temperature 425 ° C. -
Wasserstoff- .Hydrogen.
partialdruck 1,2MPapartial pressure 1.2MPa
Belastung 3,0v/vh ' λ Load 3.0v / vh ' λ
Tabelle 1: Ergebnisse von Versuchen zur C8-Aromatenisomerisierung in einer Technikumsapparatur nach einer Laufzeit von 1 500 h (Angaben in Ma.-%)Table 1: Results of experiments on the C 8 aromatic isomerization in a pilot plant after a running time of 1 500 h (in% by mass)
Komponenten Einsatz- *- ReaktionsprodukteComponents Use * - Reaction products
produkt A B1C- DProduct AB 1 C- D
C3-C7-Paraffine — 1,3 ' 1,9 1,6 2,4C 3 -C 7 paraffins - 1,3 '1,9 1,6 2,4
Benzen — 0,2 0,4 0,3 0,5Benzene - 0.2 0.4 0.3 0.5
Toluen 0,2 > 0,7 , ' ' 1,2 1,1 1,3 Toluene 0.2> 0.7, '' 1.2 1.1 1.3
C8-Paraffine 0,5 0,6 ' 0,8 0,7 0,8C 8 paraffins 0.5 0.6 '0.8 0.7 0.8
C8-Naphthene 0,6 2,8 . 3,2 3,0 3,0C 8 naphthenes 0.6 2.8. 3.2 3.0 3.0
Ethylbenzen 22,6 16,6 16,8 17,1 18,3Ethylbenzene 22.6 16.6 16.8 17.1 18.3
p-Xylen · 9,2 17,7 16,9 : 17,2 16,4p-xylene · 9.2, 17.7, 16.9: 17,2, 16.4
m-Xylen 50,8 41,1 40,0 40,2 38,7m-xylene 50.8 41.1 40.0 40.2 38.7
o-Xylen 15,2 17,5 16,7 16,9 16,3o-xylene 15.2 17.5 16.7 16.9 16.3
C9-Paraffine 0,4 0,2 0,2 0,2 0,2 /C 9 paraffins 0.4 0.2 0.2 0.2 0.2 /
C9 +-Aromaten 0,5 1,3 1,9 1,7 2,1C 9 + aromatics 0.5 1.3 1.9 1.7 2.1
Xylenbildung +1,1 -1,6 -0,9 -3,8Xylene formation +1.1 -1.6 -0.9-3.8
Koksgehalt desCoke content of the
Katalysators \ 1,5 2,5 2,0 2,9Catalyst \ 1.5 2.5 2.0 2.9
Reaktionsprodukt A: Erfindungsgemäße Fahrweise mit Ammoniakdosierung und miteinerWasserkonzentration im Kreislaufgas während der Formierphase und der Reaktionsphase bis 300 h Laufzeit von 600 ppm und nach 300 h Laufzeit von 30 ppm.Reaction product A: Procedure according to the invention with ammonia dosing and with a water concentration in the cycle gas during the forming phase and the reaction phase up to 300 h running time of 600 ppm and after 300 h running time of 30 ppm.
Reaktionsprodukt B: Herkömmjiche Fahrweise ohne Ammoniakdosierung und mit einer Wasserkonzentration im Kreislaufgas während der gesamten Reaktionsphase von 800 ppm.Reaction product B: Conventional procedure without ammonia dosing and with a water concentration in the recycle gas during the entire reaction phase of 800 ppm.
Reaktionsprodukte: Herkömmjiche Fahrweise mit Ammoniakdosierung und miteinerWasserkonzentration im Kreislaufgas während der gesamten Reaktionsphase von 800 ppm.Reaction products: Conventional procedure with ammonia dosing and with a water concentration in the recycle gas during the entire reaction phase of 800 ppm.
Reaktionsprodukt D: Herkömmliche Fahrweise ohne Ammoniakdosierung und mit einer Wasserkonzentration im Kreislaufgas während der gesamten Reaktionsphase von 30 ppm.Reaction product D: Conventional procedure without ammonia dosing and with a water concentration in the recycle gas during the entire reaction phase of 30 ppm.
Die in Tabelle 1 dargestellten Werte zeigen, daß die erfindungsgemäße Verfahrensweise den herkömmlichen Verfahrensweisen in der Selektivität der Ethylbenzenisomerisierung und damit in der Bildung von Xylenen überlegen ist. Die Bestimmung der Koksgehalte läßt erkennen, daß der Katalysator die geringste Koksbeladung aufweist und damit eine größere Stabilität gegenüber den herkömmlichen betriebenen Katalysatoren zeigt.The data presented in Table 1 show that the procedure according to the invention is superior to the conventional procedures for the selectivity of ethylbenzene isomerization and thus for the formation of xylenes. The determination of the coke contents indicates that the catalyst has the lowest coke loading and thus shows greater stability compared to the conventional operated catalysts.
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| DD25700083A DD219183A1 (en) | 1983-11-23 | 1983-11-23 | PROCESS FOR THE HYDROCATALYTIC ISOMERISATION OF C LOW 8-AROMATES |
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| DD (1) | DD219183A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004069776A1 (en) * | 2003-01-27 | 2004-08-19 | Uop Llc | Process for the activation of an alkylaromatic isomerization catalyst by water |
-
1983
- 1983-11-23 DD DD25700083A patent/DD219183A1/en not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004069776A1 (en) * | 2003-01-27 | 2004-08-19 | Uop Llc | Process for the activation of an alkylaromatic isomerization catalyst by water |
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