DD218265A1 - SELECTIVE HERBICIDE COMBINATIONS - Google Patents

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DD218265A1
DD218265A1 DD24651682A DD24651682A DD218265A1 DD 218265 A1 DD218265 A1 DD 218265A1 DD 24651682 A DD24651682 A DD 24651682A DD 24651682 A DD24651682 A DD 24651682A DD 218265 A1 DD218265 A1 DD 218265A1
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herbicide combinations
selective herbicide
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Wolfgang Brosch
Guenter Dittrich
Georg Hoh
Brunhilde Lang
Dieter Spengler
Christian-Rainer Wenzel
Hans G Werchan
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Fahlberg List Veb
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Abstract

Die Erfindung betrifft selektive Herbizidkombinationen insbesondere gegen annuelle Unkraeuter. Als Wirkstoffe enthalten sie Gemische aus substituierten Cyclohexylharnstoffen und Benzofuranderivaten.The invention relates to selective herbicide combinations, in particular to annealing weed. As active ingredients they contain mixtures of substituted cyclohexylureas and benzofuran derivatives.

Description

Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen zur selektiven Unkrautbekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere Betarüben, Leguminosen und Dauerkulturen.The invention relates to novel herbicide combinations for the selective weed control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in arable crops, in particular beetroots, legumes and permanent crops.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:Characteristic of the known technical solutions:

Der N-Cyclohexyl-N1,N'-dimethylharnstoff wird als Herbizid gegen dikotyle Unkräuter in der US-PS 26 61 272 beschrieben. Weiterhin ist bekannt, daß durch Arylharnstoff-Derivate im allgemeinen dikotyle Unkräuter besser als monokotyle Arten zu bekämpfen sind (DD-PS 11 15 42; DD-PS 10 22 75; DD-PS 11 01 56; DD-PS 11 01 59).The N-cyclohexyl-N 1 , N'-dimethylurea is described as a herbicide against dicotyledonous weeds in US-PS 26 61 272. Furthermore, it is known that arylurea derivatives are generally dicotyledonous weeds better than monocot species to combat (DD-PS 11 15 42; DD-PS 10 22 75; DD-PS 11 01 56; DD-PS 11 01 59).

Auch die herbizide Wirksamkeit von Benzofuranderivaten gegen mono- und dikotyle Unkräuter wurde in den mittsiebziger Jahren erkannt (US-PS 32 35 363; JA-PS 4261/67).The herbicidal activity of benzofuran derivatives against mono- and dicotyledonous weeds was also recognized in the mid-seventies (US Pat. No. 3,235,363, JA-PS 4261/67).

Ziel der Erfindung:Object of the invention:

Ziel der Erfindung ist es, neue selektive Herbizidkombinationen zu entwicklen, die gleichzeitig annuelle mono- und dikotyle Unkräuter vernichten.The aim of the invention is to develop new selective herbicide combinations that simultaneously destroy annoying mono- and dicotyledonous weeds.

2aNlRl 1983*0Ψ\ 2aNlRl 1983 * 0 Ψ \

Darlegung des Wesens der Erfindung:Explanation of the essence of the invention:

Es wurde gefunden, daß die selektiven Herbizidkombinationen neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff substituierte Cyclohexylharnstoffe der allgemeinen Formel IIt has been found that the selective herbicide combinations in addition to conventional excipients and carriers as active ingredient substituted cyclohexylureas of the general formula I.

/. VnH-CO-NR1R2 Formel I/. VnH-CO-NR 1 R 2 Formula I

1 Ό 2 ' '1 Ό 2 ''

in der R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oderin the R and R are independently hydrogen or

C.-C^-AXkyl steht und '. :C.-C 1-6 -alkyl and '. :

2-Ethoxy-2,3~dinydro~3,3-dimethyl-benzofuran-5-yl-methansulfonat der Formel H1 2-Ethoxy-2,3-dinydro ~ 3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methanesulfonate of the formula H 1

CH3-SO2-O,CH 3 -SO 2 -O,

Formel IIFormula II

enthalten.contain.

Für diese Kombinationen ergibt sich nicht nur eine Addition der unterschiedlichen Wirkungen, sondern es treten echte synergistische Effekte auf, sowohl in bezug auf die Wirkung gegen monokotyle als auch gegen dikotyle Schadpflanzen. In der erfindungemäßen Wirkstoffkombination wurde die bekannte gute Wirkung von 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzof uran-5—yl-methansulfonat gegen Schadgräser durch das Zusammenwirken mit dem gegen dikotyle Unkrautarten wirkenden N-Cyclohexyl-N",N'-dimethylharnstoff ergänzt, womit eine wesentliche Senkung der Aufwandmenge je Flächeneinheit ermittelt wurde.For these combinations, not only is an addition of the different effects obtained, but there are real synergistic effects, both in terms of the effect against monocotyledonous and against dicotyledonous harmful plants. In the combination of active substances according to the invention, the well-known good effect of 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzof uran-5-yl-methanesulfonate against grass weeds by the interaction with the anti-dicot weed species N-cyclohexyl-N ", N'-dimethylurea supplemented, whereby a substantial reduction in the application rate per unit area was determined.

Die Anwendung der Herbizidkombinationen erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungsmittel üblichen Zubereitungs- bzw. Applikationsformen, wie zum Beispiel Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Spritzkonzentraten, die unterThe application of the herbicide combinations is advantageously carried out in the customary for weedkillers preparation or application forms, such as solutions, emulsions, suspensions or spray concentrates, the

Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Zugabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die Anwendungsformen variieren mit dem Verwendungszweck. Wesentlich ist in jedem Fall die Gewährleistung einer feinen Verteilung der wirksamen Substanzmischung. Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- und Mahlverfahren. Außerdem ist eine gemeinsame Ausbringung der erfindungsgemäßen Kombinationen mit anderen Agrochemikalien möglich.Addition of liquid and / or solid carriers or diluents usually prepares with the addition of surfactants and other formulation auxiliaries and can be diluted for use with water. The application forms vary with the intended use. It is essential in any case to ensure a fine distribution of the active substance mixture. The preparation of the various preparations is carried out in a conventional manner by mixing and milling. In addition, a common application of the combinations according to the invention with other agrochemicals is possible.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern ohne sie einzuschränken.The following examples are intended to illustrate the invention without limiting it.

Beispiel 1 · . - Example 1 . -

In Gewächshausversuchen wurde unter Verwendung eines Bodens mittlerer Sorptionskapazität (sandiger Lehm) bei einer Wasserkapazität von ca. 60 % die herbizide Wirkung von Kombinationen aus N-Cyclohexyl-N1,N -dimethylharnstoff (A) und 2-Ethoxy-2,3~dihydro-3,3~dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat (B) im Vorauflaufverfahren im Vergleich zu den Einzelkomponenten geprüft.In greenhouse experiments, using a soil of medium sorption capacity (sandy loam) with a water capacity of about 60 %, the herbicidal activity of combinations of N-cyclohexyl-N 1 , N-dimethylurea (A) and 2-ethoxy-2,3-dihydro -3,3 ~ dimethylbenzofuran-5-yl methanesulfonate (B) pre-emergence compared to the individual components.

Die Applikation der formulierten Wirkstoffe erfolgte als Tankmischung in 1000 1 Wasser je Hektar in der Spritzkabine unmittelbar nach der Aussaat der Testpflanzen. Zur Bonitur der herbiziden Wirkung fand folgender Schlüssel Verwendung:The formulation of the formulated active ingredients was carried out as a tank mix in 1000 l of water per hectare in the spray booth immediately after sowing the test plants. The following key was used to assess the herbicidal activity:

BoniturnoteBoniturnote SchadstärkeSchad strength 11 vernichtetdestroyed 2 '2 ' II 33 55 66 77 88th 99 ungeschädigtunharmed

Tabelle 1 "BoniturschlüsselTable 1 "Rating key

___ Unkraut besät ζ ___ weeds are sown ζ

0 50 5

15 30 50 70 85 95 10015 30 50 70 85 95 100

Die Testung erfolgte an,den UnkrautartenThe testing was carried out on the weed species

Stellaria media, (L.) Senecio vulgaris L. Anthemis arvensis L. .: Thlaspi arvense L. Agrostemma githago L. Lamium purpureura L. Chenopodium album L. Polygonurn lapathifolium L. Spergula arvensis L. Galium aparine L. Apera spica-venti (L.) P.B. Poa annua L.Stellaria media, (L.) Senecio vulgaris L. Anthemis arvensis L.: Thlaspi arvense L. Agrostemma githago L. Lamium purpureura L. Chenopodium album L. Polygonurn lapathifolium L. Spergula arvensis L. Galium aparine L. Apera spica-venti ( L.) PB Poa annua L.

Setaria glauca (L.) P.B.' .Setaria glauca (L.) P.B. ,

Bromus secalinus LBromus secalinus L

Echinochloa crus-galli (L.) P.B. Echinochloa crus-galli (L.) P.B.

Durch die Kombination der Wirkstoffe wurde im Vergleich zu den Einzelwirkstoffen eine Wirkungsverbesserung gegen Unkräuter gefunden, die auf synergistischen Effekten beruht. Die Kombinationswirkung wird dann als synergistisch bezeichnet, wenn sie besser als die aus beiden Einzelwirkungen der Mischungspartner berechnete unabhängige relative WirkungThe combination of the active ingredients compared to the individual active ingredients an improvement in the effectiveness of weeds was found, which is based on synergistic effects. The combination effect is then said to be synergistic if it is better than the independent relative effect calculated from both individual effects of the mixing partners

(COLBY, Weed 15/1967/1, 20-22) oder äquivalente Wirkung (TAMMES,- Meth. J. Plant Path. 70/196V, 73-80) ist. Die Berechnung erfolgte nach LANG et al., Tagungsbericht "Unkrautbekämpfung in der industriemäßigen Pflanzenproduktion", Halle (1979).(COLBY, Weed 15/1967/1, 20-22) or equivalent effect (TAMMES, - Meth. J. Plant Path., 70 / 196V, 73-80). The calculation was carried out according to LANG et al., Conference Report "Weed Control in Industrial Plant Production", Halle (1979).

Der Vergleich der - erwarteten mit der durch die Kombination tatsächlich benötigten Aufwandmengen bezieht sich auf einen Restunkrautbesatz von 10 % EDg^-Wert.The comparison of the - expected with the actually required by the combination rates refers to a residual weed stock of 10 % EDg ^ value.

Bei diesem Vergleich ist somit nicht der stärkste Synergismus, sondern eine praxisrelevante Wirkung von 90-100 % Bekämpfungserfolg maßgeblich, wobei die Durchschnittswerte der Testpflanzeri angegeben werden. Für die Berechnung wurden die Bonitürwerte von 30 Tagen nach der Applikation verwendet.In this comparison, therefore, not the strongest synergism, but a practice-relevant effect of 90-100 % control success prevail, the average values of Testpflanzeri are given. The credit rating of 30 days after application was used for the calculation.

In Tabelle 2 ist die mit den Herbizidkombinationen erzielte Substanzeinsparung dargestellt.Table 2 shows the substance savings achieved with the herbicide combinations.

Tabelle 3 beinhaltet die mit den Kombinationen erzielte Wirkungsverbesserung.Table 3 shows the effect improvement achieved with the combinations.

Tabelle 2 Substanzeinsparung mit der Herbizidkombination aus A. + B im Wirkungsbereich ED Table 2 Substance savings with the herbicide combination of A. + B in the ED range

: 10: 10 Testpflanzetest plant Dosis ' A (kgDose 'A (kg im Versuch B A+B AS/ha)in experiment B A + B AS / ha) 1,21.2 Dosis berechnet unabhängig äquivalent . A+B A+B (kg AS/ha)Dose calculates independently equivalent. A + B A + B (kg AS / ha) 0,9 1,1 1,20.9 1.1 1.2 eingesparte Dosis unabhängig äquivalent .A+B A+Bsaved dose independently equivalent. A + B A + B - 33 , - 45 - 33 · .- 33, - 45 - 33 ·. I σ>I σ> : 30: 30 gesamt monokotyl dikotyltotal monocotyl dicotyl 1,1 1,4 1,41.1 1.4 1.4 0,1 0,2 0,20.1 0.2 0.2 0,9 0,8 1,60.9 0.8 1.6 0,8 0,9 1,20.8 0.9 1.2 1,0 0,6 2,11.0 0.6 2.1 - 50 - 78 - 33- 50 - 78 - 33 10 - 33 2410 - 33 24 II Mischungs verhältnis A : BMixing ratio A: B : 50: 50 gesamt monokotyl dikotyltotal monocotyl dicotyl 0,6 0,56 1,10.6 0.56 1.1 0,3 0,24 0,50.3 0.24 0.5 1,2 0,8 1,61.2 0.8 1.6 0,8 •0,6 1,80.8 • 0.6 1.8 1,2 . 0,7 1,21,2. 0.7 1.2 - 13 " - 33 11 - 13 "- 33 11 0 - 14 - 330 - 14 - 33 9090 : 70: 70 gesamt monokotyl dikotyltotal monocotyl dicotyl 0,6 0,4 0,80.6 0.4 0.8 0,6 0,4 0,80.6 0.4 0.8 1,1 0,51.1 0.5 1,0. 0,7 1,21.0. 0.7 1.2 1,5. 0,5 2,01.5. 0.5 2.0 - 20 - 14 - 33- 20 - 14 - 33 27 0 2027 0 20 7070 : 90: 90 gesamt monokotyl dikotyltotal monocotyl dicotyl 0,3 0,15 0,50.3 0.15 0.5 0,1 0,35 1,10.1 0.35 1.1 1,3 0,5 1,61.3 0.5 1.6 1,2 0,6 1,81.2 0.6 1.8 1,9 0,6 1,71.9 0.6 1.7 8 17 118 17 11 32 17 632 17 6 5050 gesamt monoko'tyl dikotyltotal monoko'tyl dicotyl 0,13 0,15 0,160.13 0.15 0.16 1,17 0,35 1,441.17 0.35 1.44 2,0 0,7 1,82.0 0.7 1.8 35 29 1135 29 11 3030 1010

Tabelle 3 Wirkungsverbesserung mit der Herbizidkombination A + B Table 3 Effect improvement with the herbicide combination A + B

: 10: 10 Testpflanzentest plants Dosis A • (kgDose A • (kg im Versuch B A+B AS/ha)in experiment B A + B AS / ha) 1,6 1,6 1,61.6 1.6 1.6 Unkrautbesatz im Versuch berechnet unabh. äquiv.Weed stock in the experiment is calculated independently. equiv. 2 1 32 1 3 2 1 - 32 1 - 3 Wirkungsverbesserung unabh. äquiv.Impact improvement independent equiv. - 2 - 1 - 2- 2 - 1 - 2 I -O II -O I : 30: 30 gesamt monokotyl. dikotyltotal monocot. dicot 1,4 1,4 1,41.4 1.4 1.4 O O O ro ro roO O ro ro 1,6 0,8 1,61.6 0.8 1.6 ' 4 2 5'4 2 5 2 2 32 2 3 4 4 44 4 4 CM v- OJ I I ICM v- OJ I I I 2 — 4 22 - 4 2 Mischungs verhältnis A : B 9 Mixing ratio A: B 9 : 50: 50 gesamt monokotyl dikotyltotal monocotyl dicotyl 1,1 0,6 1,11.1 0.6 1.1 in oj in ο ο οin oj in ο ο ο 1,6 0,8 1,61.6 0.8 1.6 OJ 00 CMOJ 00 CM 2 3 42 3 4 6 4 66 4 6 0 - 6 10 - 6 1 - 1 - 4- 1 - 4 9090 : 70: 70 gesamt monokotyl dikotyltotal monocotyl dicotyl 0,8 0,4 0,80.8 0.4 0.8 0,8 0,4 0,80.8 0.4 0.8 1,6 0,5 1,61.6 0.5 1.6 7 5 107 5 10 5 9 75 9 7 9' 7 8 9 ' 7 8 _ C - 2 - 6_ C - 2 - 6 4 0 34 0 3 7070 : 90: 90 gesamt monokotyl dikotyltotal monocotyl dicotyl O O O Ul O Ul UlO O O Ul O Ul Ul 1,1 0,45 1,11.1 0.45 1.1 1,6 0,5 1,61.6 0.5 1.6 4 7 .54 7 .5 13 7 1413 7 14 12 6 1212 6 12 V-OJ OJV-OJ OJ -j» ro -P--j »ro -P- 5050 gesamt monokotyl dikotyltotal monocotyl dicotyl 0,16 0,05 0,160.16 0.05 0.16 1,44 0,45 1 ,441.44 0.45 1, 44 8 4 118 4 11 5 3 35 3 3 3030 1010

Beispiel 2Example 2

In Feldversuchen wurde die Wirkstoffkombination aus A + B (Mischungsverhältnis 1 : 4) an einem Sortiment landwirtschaftlicher und gärtnerischer Kulturen mit Aufwandmengen von 2,0 und 3,0 kg AS/ha zur Charakterisierung der Selektivität im Vorauflaufverfahren getestet.In field trials, the active ingredient combination of A + B (mixing ratio 1: 4) was tested in an assortment of agricultural and horticultural crops with application rates of 2.0 and 3.0 kg ai / ha to characterize the pre-emergence selectivity.

Die visuelle Erfassung der Kulturpflanzenverträglichkeit erfolgte 20 Tage. (Termin I) und 40 Tage'(Termin II) nach der Applikation nach dem in Tabelle 1 dargestellten Boniturschlüssel. Die Ergebnisse sind Tabelle 4 zu entnehmen.Visual assessment of crop tolerance was carried out for 20 days. (Appointment I) and 40 Days' (Appointment II) after application according to the rating key shown in Table 1. The results are shown in Table 4.

Tabelle 4 Kulturpflanzenverträglichkeit der Herbizidkornbina- Table 4 Crop compatibility of the herbicide grain

tiontion A + BA + B (1:4)(1: 4) 77 Boniturnote Termin II 2,0 3,0 (kg AS/ha)Boniturnote Appointment II 2.0 3.0 (kg AS / ha) 77 KulturpflanzeCultivated Boniturnote Termin I 2,0 3,0 (kg AS/ha)Boniturnote Appointment I 2.0 3.0 (kg AS / ha) . . 8, , 8th 99 88th Futterrübemangel 99 88th 99 88th Zuckerrübesugar beet 99 99 99 9 9 Spinatspinach 99 99 99 Sonnenblumesunflower 99 99 Lupinelupine 99

Claims (2)

Erfindungsanspruch:Invention claim: 1. Selektive Herbizidkombinationen zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff substituierte Cyclohexylharnstoffe der allgemeinen Formel I1. Selective herbicide combinations for the control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in cultivated crops, characterized in that they are substituted in addition to conventional excipients and carriers as active ingredient cyclohexylureas of the general formula I. / VnH-CO-NR1R2 / VnH-CO-NR 1 R 2 Formel IFormula I 12 v 12 v. Chr in der R und R unabhängig voneinander für Wasserstoffin which R and R independently of one another represent hydrogen oder 0,,-Cr-Alkyl steht, undor 0 ,, - Cr-alkyl, and 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-benzofuran-5-yl-methansulfonat der Formel ΪΙ2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-benzofuran-5-yl-methanesulfonate of the formula ΪΙ CH3-SO2-OCH 3 -SO 2 -O OCnILOC n IL Formel IIFormula II enthalten.contain. 2. Selektive herbizide Mittel nach Punkt 1 dadurch gekennzeichnet, daß sie in Kombination mit anderen Pflanzenschutzmitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln und/oder Agrochemikalien zur Anwendung kommen.2. Selective herbicidal compositions according to item 1, characterized in that they come in combination with other pesticides and pesticides and / or agrochemicals are used.
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