DD217049A1 - COLOR PHOTOGRAPHIC MATERIAL - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein farbfotografisches Material auf Basis Silberhalogenidemulsionen, das in der blauempfindlichen Schicht neue zweiaequivalente Gelbkuppler mit einer diffusionsfesten abspaltbaren Gruppe enthaelt: Darin bedeutenR1, R2 gleich oder verschieden Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Acyl, Alkoxycarbonyl, AroxycarbonylWH, Halogen,XAlkyl, Aryl, substituiertes Aryl,YH, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl,ZAlkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes ArylDie neuen Gelbkuppler weisen bei geringer Schleierneigung eine hohe Kupplungsaktivitaet auf. Die bei der Entwicklung des farbenfotografischen Materials abgespaltene Gruppe diffundiert nicht in benachbarte Schichten und in die fotografischen Baeder. Die freigesetzten p-Nitrophenolderivate verbleiben in der Umgebung der entstandenen Farbstoffwolke. GruppeThe invention relates to a color photographic material based on silver halide emulsions containing in the blue-sensitive layer new two-equivalent yellow couplers with a diffusion-resistant cleavable group: where R1, R2 are the same or different alkyl, aryl, substituted aryl, acyl, alkoxycarbonyl, aroxycarbonyl-WH, halogen, Xalkyl, aryl , substituted aryl, YH, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, Zalkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl The new yellow coupler exhibit high coupling activity at low bond slope. The split-off group in the development of the color photographic material does not diffuse into adjacent layers and into the photographic baths. The liberated p-nitrophenol derivatives remain in the environment of the resulting dye cloud. group
Description
Farbfotografisches MaterialColor photographic material
Die Erfindung betrifft ein farbfotografisches Material auf Basis Silberhalogenid, in welchem neue zweiäquivalente Gelbkuppler enthalten sind.The invention relates to a silver halide color photographic material in which new two-equivalent yellow couplers are contained.
In fotografischen Materialien werden als Farbkuppler für das gelbe Teilbild üblicherweise ß-Ketoaraide eingesetzt. Verbindungen dieser Substanzklasse, die in der kuppelnden Position nicht substituiert sind, benötigen zur Farbstoffbildung vier Äquivalente Silberhalogenid, so daß diese Kuppler vielfach als Vieräquivalentkuppler bezeichnet werden.In photographic materials, β-keto-acids are usually used as color couplers for the yellow partial image. Compounds of this class of compounds which are unsubstituted in the coupling position require four equivalents of silver halide for dye formation, so that these couplers are often referred to as four-equivalent couplers.
Die Substitution eines aktiven Wasserstoffatoms in kuppelnder Position durch eine abstpaltbare Gruppe führt zu sogenannten Zweiäquivalentkupplern (vgl. P. Kowalski; Applied Photographic Theory; Oohn Wiley & Sons, London 1972, S. 461), welche zur Farbstoffbildung nur 2 Äquivalente Silberhalogenid als Oxidationsmittel erfordern.The substitution of an active hydrogen atom in coupling position with a cleavable group leads to so-called two-equivalent couplers (P. Kowalski, Applied Photographic Theory, Oohn Wiley & Sons, London 1972, p.461), which require only 2 equivalents of silver halide as the oxidant to form the dye ,
Diese Kupplerklasse bietet außer dem ökonomischen Aspekt der Silbereinsparung eine Reihe von Vorteilen, so z.B. bessere Bildschärfe und dadurch bedingt ein höheres Auflösungsvermögen.This coupler class offers a number of advantages, including, but not limited to, the economical aspect of silver conservation. better image sharpness and therefore requires a higher resolution.
η „. λ η ". λ
Als abspaltbare Gruppe werden oft Halogene (US-PS 2 728 658; US-PS 3 277 155) und Aryloxygruppierungen vorgeschlagen (DE-OS 2 313 989; 2 456 076; 2 510 075; 2 536 400; US-PS 3 644 498; 3 894 875 ; 3 933 501; 3 994 967). Auch zweiwertige Schwefelreste (US-PS 3 227 551; 3 227 554; 3 615 506; 3 617 291; 3 733 207; DE-OS 1 422 839; 2 421 544) und N-haltige Heterocyclen (US-PS 3 644 498; 4 012 259) werden häufig in der Literatur beschrieben.As cleavable group, halogens (U.S. Patent No. 2,728,658; U.S. Patent No. 3,277,155) and aryloxy moieties are often proposed (German Offenlegungsschriften Nos. 2,313,989, 2,456,076, 2,510,075, 2,536,400, U.S. Patent No. 3,644,498 3,894,875; 3,933,501; 3,994,967). Also, bivalent sulfur radicals (U.S. Patent Nos. 3,227,551, 3,227,554, 3,615,506, 3,617,291, 3,733,207, DE-A-1 422 839, 2 421 544) and N-containing heterocycles (U.S. Patent No. 3,644,498) ; 4,012,259) are frequently described in the literature.
Als vorteilhaft wurde die p-Nitrophenoxygrüppe erkannt (US-PS 3 408 194; DE-AS 1 236 332).The p-nitrophenoxy group was found to be advantageous (US Pat. No. 3,408,194, DE-AS 1 236 332).
Die genannten Zweiäqivalentkuppler weisen neben einer Reihe von Vorteilen auch, zum Teil sehr erhebliche, Mangel auf. So,sind Farbkuppler mit Halogen als Abgangsgruppe synthetisch leicht zugänglich, neigen aber zu hohen Schleierwerten. Farbkuppler mit Stickstoffheterocycyclen und Aryloxyverbindungen als abspaltbare Gruppe weisen meist gute fotografische Eigenschaften auf, sind jedoch nur mit hohem Syntheseaufwand zugänglich.The two-equivalent couplers mentioned, in addition to a number of advantages also, sometimes very significant, lack. Thus, color couplers with halogen as a leaving group are synthetically readily accessible but tend to have high fog levels. Color couplers with nitrogen heterocycle and aryloxy compounds as cleavable group usually have good photographic properties, but are accessible only with high synthetic effort.
Zweiäquivalentkuppler der Thioethergruppen lassen sich auf Grund der hohen Reaktivität des Schwefels leicht synthetisieren, jedoch wirken die während der Entwicklung abgespaltenen Mercaptoverbindungen in vielen Fällen' als Entwicklungshernmer, so daß diese Verbindungen als DIR-Kuppler bevorzugt werden. Diese von ihnen hervorgerufene Entwicklungsverzögerung verursacht Erniedrigungen der Gradation, der maximalen Farbdichte und der Empfindlichkeit, so daß die angeführten Vorzüge der Zweiäquivalenz mit den bisher bekannt gewordenen Thioetherkupplern trotz des vergleichsweise geringen Syntheseaufwandes nicht genutzt werden können.Two-equivalent couplers of the thioether groups are readily synthesized due to the high reactivity of sulfur, but the mercapto compounds split off during development act as development nucurs in many cases, so that these compounds are preferred as DIR couplers. This development delay caused by them causes degradations of the gradation, the maximum color density and the sensitivity, so that the stated advantages of the two equivalency with the hitherto known thioether couplers can not be used despite the comparatively low synthesis effort.
Die p-Nitrophenoxyabgangsgruppe ist auf Grund geringen synthetischen Aufwandes und guter fotografischer Eigenschaften geeignet als abspaltbare Gruppe, jedoch werden, durch Diffusion der während der Entwicklung abgespaltenen Gruppe, die fotografischen Bäder verunreinigt bzw. unbrauchbar gemacht, so daß durch die verringerte Ausnutzbarkeit eine hohe Umweltbelastung verursacht wirdThe p-nitrophenoxy leaving group is suitable as a leaving group due to low synthetic effort and good photographic properties, however, by diffusion of the split-off group during development, the photographic baths are rendered so unusable that high environmental impact is caused by reduced exploitability becomes
Diese Nachteile lassen sich durch den Einsatz von Nitroph©nolen These disadvantages can be overcome by the use of nitrophenols
mit langen Alkylketten vermeiden, jedoch sind derartige Verbindungen sehr schwer zugänglich und lassen sich nur schlecht handhaben.avoid with long alkyl chains, but such compounds are very difficult to access and can be handled poorly.
Häufig wird die Lichtstabilität der gebildeten Farbstoffe durch die abspaltbare Gruppe stark beeinträchtigt» Die Auffindung"von Zweiäquivalentfarbkupplern mit günstigen fotografischen Eigenschaften und geringem Syntheseaufwand ist somit in der Praxis ein nur unbefriedigend gelöstes Problem·Often, the light stability of the dyes formed by the cleavable group is greatly impaired "The discovery" of two-equivalent color couplers with favorable photographic properties and low synthesis effort is thus in practice an unsatisfactorily solved problem ·
Es ist das Ziel der Erfindung, ein fotografisches Material auf der Basis von neuen Gelbkupplern zu schaffen, welche bei geringer Schleierneigung eine hohe Kupplungsaktivität aufweisen.It is the object of the invention to provide a photographic material based on new yellow couplers, which have a high coupling activity at low tendency to tarnish.
Das Material soll sich durch hohe Empfindlichkeit und gute Lichtstabilität auszeichnen·The material should be characterized by high sensitivity and good light stability.
Die eingesetzten Kuppler sollen aus billigen Rohstoffen mit guten Ausbeuten hergestellt werden und die Umwelt nicht zusätzlich belasten· r The couplers used to be made from inexpensive raw materials with good yields and does not put additional stress on the environment · r
Es ist die Aufgabe der Erfindung, ein farbfotografisches Material auf der Basis von Silberhalogenidemulsionen zu schaffen*, welches in der blauempfindlichen Schicht einen zweiäquivalenten Gelbkuppler enthält,It is the object of the invention to provide a color photographic material based on silver halide emulsions * which contains a two-equivalent yellow coupler in the blue-sensitive layer,
Erfindungsgeraäß wird diese Aufgabe gelöst/indem das farbfotografische Material auf Basis von Silberhalogenidemulsionen in der blauempfindlichen Schicht einen mit einer diffusionsfesten, abspaltbaren Gruppe substituierten Gelbkuppler der allgemeinen FormelErfindungsgeraäß this object is achieved / by the color photographic material based on silver halide emulsions in the blue-sensitive layer a substituted with a diffusion-resistant, cleavable group yellow coupler of the general formula
-CO-N^ ,-CO-N ^,
SZ , S Z ,
in derin the
1 2 <P 1 2 <P
R V R gleich oder verschieden Alkyl, Aryl·, substituiertes Aryl, Acyl, Alkoxycarbonyl, Aroxycarbonyl W H, Halogen .· "'·. - ;R V R is the same or different and is alkyl, aryl, substituted aryl, acyl, alkoxycarbonyl, aroxycarbonyl, W H, halogeno.
X Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl Y H, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substi-X is alkyl, aryl, substituted aryl, Y is H, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted
tuiertes Aryltuiertes aryl
Z Alkyl, substituiertes Alkyl, substituiertes Aryl bedeuten, enthält« / Z is alkyl, substituted alkyl, substituted aryl, contains "/
Die erfindungsgeraäßen zweiäquivalenten Gelbkuppler zeichnen sich dadurch aus, daß durch eine geeignete Auswahl der Substi-The two-equivalent yellow couplers according to the invention are distinguished by the fact that a suitable selection of the substituents
· ' - ö · ~ · '- ö · ~
tuenten R und R die während der Entwicklung abgespaltene Gruppe diffusionsfest in der Schicht verbleibt. Durren die Verwendung der erfindungsgemäßen Gelbkuppler in farbfotografischen Materialien wird die Diffusion der während der Entwicklung abgespaltenen Gruppe in benachbarte Schichten und in die fotografischen Bäder verhindert. Durch das Verbleiben der Phenole in der Schicht wird die Ausnutzbarkeit der fotografischen Behandlurigsbäder im Vergleich zu 2-Äquivalentkupplern mit diffusionsfähiger Abgangsgruppe erhöht und so der Grad der Umweltbelastung reduziert»tents R and R the split off during development group remains diffusion-resistant in the layer. When the yellow couplers according to the invention are used in color photographic materials, the diffusion of the group split off during the development into adjacent layers and into the photographic baths is prevented. By leaving the phenols in the layer, the usefulness of the photographic treatment baths is increased compared to 2-equivalent couplers with a diffusible leaving group, thus reducing the level of environmental impact »
Die Entwicklung des Silberhalogenids wird durch die abgespaltene Gruppe nicht beeinträchtigt. .The development of the silver halide is not affected by the cleaved group. ,
Das Verbleiben der freigesetzten p-Nitrophenolderivate in der Umgebung der entstandenen Farbstoffwolke beeinflußt die l_ichtstabilität der Farbstoffe günstig.The remaining of the liberated p-nitrophenol derivatives in the environment of the resulting dye cloud affects the light stability of the dyes favorably.
So gelingt es mit den erfindungsgeraäßen Gelbkupplern bei geringem Silberäuftrag ausgezeichnete sensitömetrische Werte, wie günstige Gradation, hohe Maximaldichte, hohe Empfindlichkeit und geringen Farbschleier zu !erzielen.Thus, with the yellow couplers according to the invention, it is possible to achieve excellent sensitometric values, such as favorable gradation, high maximum density, high sensitivity and low color fog, with low silver application.
Die erfindungsgemäßen Gelbkuppler können nach bekannten Verfahren sowohl mit niedrig siedenden als auch mit hochsiedenden Lösungsmitteln in hydrophile Kolloidschichten eingebracht werden, wie z.B. in den US-PS -2 304 940 und BE-PS 791 219 beschrieben. Als* Dispergierhilfsraittel können herkömmlicherweise verwendete anionenaktive Tenside Einsatz finden.The yellow couplers according to the invention can be introduced into hydrophilic colloid layers by known methods both with low-boiling and high-boiling solvents, such as e.g. in US Pat. Nos. 2,304,940 and 5,791,219. As dispersing aids conventionally used anionic surfactants can be used.
' ..' .: ' · . ' ' · - 5 - '..'.: '·. '' · - 5 -
Die erfindungsgemäßen Gelbkuppler werden vorteilhaft mit SiI-berhalogenideraulsionen eingesetzt;, die Silberchlorid mit einem Zusatz von ca· 10 Mol % Silberbromid oder Silberbromid ,mit ca. 5 Mol'% tSilberiodid enthalten· Weitere geeignete Emulsionen' sind die von P. Glafkides in Chimie Photographique, Paul Mantel (1957) vorgeschlagenen»The yellow couplers of this invention are advantageously used with SiI-berhalogenideraulsionen ;, the silver chloride with an addition of about 10 mol ·% of silver bromide or silver bromide, with about 5 mole '% t silver iodide · Other suitable emulsions' are the by P. Glafkides in Chimie Photographique, Paul Mantel (1957) proposed »
Die Emulsionen können die üblichen Stabilisatoren enthalten· Derartige Verbindungen sind bei C. E. K. Mees, The Theorie of Photographic Process (3· Ausgabe 1966) s· 344-349 und der dort zitierten Originalliteratur aufgeführt· Als Härtungsraittel können Formaldehyd', halogensubstituierte Aldehyde, Methansulfonsäureester, Dialdehyde oder Dichlor-S-triazine Verwendung finden; geeignete Blau-Sensibilisatoren sind z.B. in den US-PS 3 480 434; 3 672 897 und 3 702 377 · beschrieben·The emulsions may contain the customary stabilizers. Such compounds are listed in CEK Mees, The Theory of Photographic Process (3 · 1966) s 344-349 and the original literature cited therein. Curing agents may be formaldehyde, halogen-substituted aldehydes, methanesulfonic acid esters, dialdehydes or dichloro-S-triazines find use; suitable blue sensitizers are e.g. in U.S. Patent 3,480,434; 3 672 897 and 3 702 377 · described
Als Trägermaterial werden Folien oder Platten aus Celluloseacetat, Polyethylenterephthalat, Polyethylen*, Polypropylen oder Glas verwendet, welche nach den üblichen Verfahren beschichtet werden.As carrier material, films or sheets of cellulose acetate, polyethylene terephthalate, polyethylene *, polypropylene or glass are used, which are coated by the usual methods.
Die Farbentwicklung erfolgt nach bildmäßiger Belichtung in der üblichen Verfahrensweise mit p-Phenylendiarain-Derivaten (C· F· A. Mason, Photographic Processing Chemistry, Focal Press London 1966, S. 226-229).Color development occurs after imagewise exposure in the usual procedure with p-phenylenediarain derivatives (C · F · A. Mason, Photographic Processing Chemistry, Focal Press London 1966, pp. 226-229).
Die weitere Entwicklung bestht üblicherweise aus einer BleichundiFixierstufe, die gegebenenfalls auch gleichzeitig durchgeführt werden können· > Die Verarbeitungstemperaturen liegen im Bereich von 20 bis 40 0C, Die Herstellung der Kuppler erfolgt durch Halogenierung der entsprechenden Vieräquivalentkuppler in der Kupplungsposition und anschließender Umsetzung mit dem entsprechenden p-Nitrophenolderivat in Acetonitril in Gegenwart einer Hilfsbase in hohen Ausbeuten bei guter Produktqualität, wobei sich die eingesetzten p-Nitrophenolderivate in ökonomischer Weise durch Chlormethylierung von p-Nitrophenol und anschließende Umsetzung mit Aminen herstellen lassen· Auf diese Weise hergestellte sekundäre Amine können weiter der Erfindung entsprechend funktionalisiert werden zu stabilen leicht zu reinigenden Substanzen. ·> ' The further development of bestht usually consists of a BleichundiFixierstufe which can be optionally carried out simultaneously ·> The processing temperatures are in the range of 20 to 40 0 C, The preparation of the coupler is represented by halogenation of the corresponding four-equivalent coupler at the coupling position, followed by reaction with the corresponding p Nitrophenol derivative in acetonitrile in the presence of an auxiliary base in high yields with good product quality, wherein the p-nitrophenol derivatives used can be prepared economically by chloromethylation of p-nitrophenol and subsequent reaction with amines. Secondary amines prepared in this way can be further used according to the invention be functionalized to stable substances easy to clean. ·>
Folgende Beispiele sollen das Wesen der Erfindung anhand von ausgewählten Kupplerverbindungön veranschaulichen·The following examples are intended to illustrate the essence of the invention with reference to selected coupler compounds.
Kupplerverbindung ICoupler Compound I
(CH-.) ,C-CO-CH-CONH-(CH-), C-CO-CH-CONH
ClCl
NHCO(CHg)3-O-NHCO (CH 3 ) 3 -O-
NO,NO,
-CH2-N-C2H5 -CH 2 -NC 2 H 5
COCO
CH,CH,
(t)(T)
(t)(T)
Kupplerverbindung IICoupler compound II
(CH3)jC-CO-CH-CONH-(CH 3 ) jC-CO-CH-CONH
Cl1 Cl 1
NHCO(QH2).NHCO (QH 2 ).
CLJ 7 *. \CLJ 7 *. \
NO,NO,
(t)(T)
(t)(T)
(t)(T)
(t)(T)
mm "7 mmmm "7 mm
Kupplerverbindung IIICoupler Compound III
ClCl
( CH, ) .,C-CO-CH-CONH-(CH,)., C-CO-CH-CONH
03 i 03 i
NO,NO,
coco
I CH2 I CH 2
NHCO-C2H5 NHCO-C 2 H 5
(t)(T)
(t)(T)
Kupplerverbindung IV {CH3) 3C-CO-CH-CONH-Coupler compound IV {CH 3 ) 3 C-CO-CH-CONH-
ClCl
NHCO- (CH2J3-O-NHCO- (CH 2 J 3 -O-
C11H23 C 11 H 23
Kupplerverbindung V (CH3)2C-CC-CH-C0NH-Coupler compound V (CH3) 2C-CH-CC-C0NH-
ClCl
-CH0-N-C0H--CH 0 -NC 0 H-
ι 2 5ι 2 5
COCO
NO0 7"2NO 0 7 "2
ÖÖ
(t)(T)
(t)(T)
Ct)ct)
(t)(T)
Kupplerverbindung VI (CH3)3C-CO-CH-CONH-Coupler compound VI (CH 3 ) 3 C-CO-CH-CONH-
NHCO(CH2J3-O-NHCO (CH 2 J 3 -O-
-CH9-N-C9H-ι 2-CH 9 -NC 9 H-2
COCO
ι ι
C8H17 C 8 H 17
(t)(T)
(t)(T)
Kupplerverbindung VIICoupler compound VII
»*"CH-"*" CH-
/V-CQ-CH-CONH- / · \-/ V-CQ-CH-CONH- / · \ -
NONO
-CH2-N-C2H5 CO-CH 2 -NC 2 H 5 CO
CH„CH "
Λ *v Λ * v
\=y\ = Y
-°5Η1ΐ'- ° 5 Η 1ΐ '
(t)(T)
Kupplerverbindung VIIICoupler Compound VIII
ClCl
1 . .ι 1 . .ι
( CH, ) ,C-CO-CH-CONH-.(CH,), C-CO-CH-CONH-.
ό ώ ! ,j - ό ώ! , j -
1-5 1 -5
(t)(T)
COCO
NO2 CH3 NO 2 CH 3
Synthesebeispiel©Synthesis Example ©
Kupplerverbindung ICoupler Compound I
Durch Umsetzung von 6.0 g 2- /"N-Ethyl (2.4-ditert-amylphen-By reacting 6.0 g of 2- / "N-ethyl (2,4-di-tert-amylphenol
oxy)-acetamido_7 -methyl—4-nitrophenol mit 7.7 giT-pivaloylacet- ^2-ChIOr-S- /4-(2.4-ditert-amylphenoxy)butyramido_7} anilid in einem Geraisch aus 50 ml trockenem Acetonitril und 1,8 ml Triethylamin wird die Kupplerverbindung I als Rohprodukt erhalten.oxy) -acetamido_7-methyl-4-nitrophenol with 7.7 giT-pivaloylacet- ^ 2-chloro-S- / 4- (2,4-di-tert-amylphenoxy) -butyramido-7-yl anilide in a mixture of 50 ml of dry acetonitrile and 1.8 ml of triethylamine the coupler compound I is obtained as a crude product.
(CH-UC-CO-CH-CONH-(CH-UC-CO-CH-CONH-
33 ' U 33 'U
NHCO-(CH2)3-0-'/ Vc5W11' (*)NHCO- (CH 2 ) 3 -0 - '/ Vc 5 W 11 ' (*)
x Kupplerverbindung I x coupler compound I
Das Rohprodukt der Kupplerverbindung I wird aus Hexan umkristallisiert. ' Fp: 120 - 22 0C; Ausbeute: 75 % d. Th.The crude product of coupler compound I is recrystallized from hexane. 'Mp: 120 - 22 0 C; Yield: 75% d. Th.
Beispiel 2 Kupplerverbindung VExample 2 Coupler compound V
Die Durchführung und die Ansatzmengen sind analog Kupplerverbindung I, jedoch werden als Ausgangskuppler 7,5 g cL-Chlor-«C-pivaloylacet (2-chlor-5-cetylsulfonamido)anilid eingesetzt.The procedure and the amounts are analog coupler compound I, but 7.5 g cL -Chlor- "C-pivaloylacet (2-chloro-5-cetylsulfonamido) anilide used as a starting coupler.
. ' . ^ ' . . ' " · ; -, '. ^ '. , '"· ; -
Das Rohprodukt der Kupplerverbindung V fällt als öl an und wird unter Pentan zur Kristallisation gebracht.The crude product of the coupler compound V is obtained as oil and is brought to crystallization under pentane.
UJ-NHSO2-C16H33UJ- NHSO 2- C 16 H 33
-CH2-N-C2H5 -CH 2 -NC 2 H 5
COCO
: ! : !
-C5H11- C 5 H 11
C5H11O) .C 5 H 11 O).
Küpple^verbindung VKüpple connection V
Durch Utnkristallisation aus Pentan wird die Kupplerverbindung V rein erhalten.By Utnkristallisation from pentane, the coupler compound V is obtained pure.
Fp: 89 - 92 0C Ausbeute: 70 % d. Th.Mp: 89-92 0 C Yield: 70 % d. Th.
Beispiel 3 , , .Example 3,.
Kupplerverbindung VICoupler Compound VI
Die Herstellung der Kupplerverbindung VI erfolgt analog zum Herstellungsbeispiel I, jedoch werden als Phenolkomponente 4,5 g 2 N-ethyl-O-octylureido-methyl-4-nitrophenol eingesetzt. Das erhaltene Rohprodukt wird aus Octan umkristallisiert· Fp: 116— 18 0C Ausbeute: 70 % d. Th.The preparation of the coupler compound VI is analogous to Preparation Example I, but are used as the phenol component 4.5 g of 2 N-ethyl-O-octylureido-methyl-4-nitrophenol. The crude product obtained is recrystallized from octane · mp: 116- 18 0 C yield: 70 % d. Th.
' .- cl ' '.' - - · (CH3)3C-CO-CH-.CONH-'.- cl ''.' - - · (CH 3 ) 3 C-CO-CH-.CONH-
1 -—* ,1 --* ,
. . NHCO- (CH2 ),-0-/ V-C1-H11 (t), , NHCO- (CH 2 ), - O- / VC 1 -H 11 (t)
C5H11 C 5 H 11
C8H17 'I': C 8 H 17 'I':
Kupplerverbindung VI ιCoupler compound VI ι
..' ' , ; " ' - 11 -.. '',; "'- 11 -
Anwendunqsbeisftiele Beispiel 4 Application Examples Example 4
In den folgenden Beispielen sollen Vorteile dargestellt Werden, welche sich durch Verwendung der erfindungsgemäßen Gelbkuppler ergeben·In the following examples, advantages are to be presented which result from the use of the yellow couplers according to the invention.
Als Vergleichskuppler des Standes der Technik wird die Verbindung A eingesetzt·As comparison coupler of the prior art, the compound A is used ·
(CH,)-C-CO-CH-CONH-(CH,) - C-CO-CH-CONH-
ό ό j ό ό j
' NHCO-(CH1 'NHCO- (CH 1
C5H11 (t)C 5 H 11 (t)
Als erfindungsgemäße Farbkuppler werden die Kupplerverbindungen .1, IV und VI verwendet»As color coupler according to the invention the coupler compounds .1, IV and VI are used »
Zur Durchführung der fotografischen Prüfungen wurden sowohl die erfindungsgemäßen Gelbkuppler als auch der Vergleichskuppler in einem niedrig siedenden, mit Wasser nicht, oder nur begrenzt mischbaren Lösungsmittel gelöst und ohne, bzw. mit Zusatz eines hochsiedenden Lösungsmittels bei ca· 60 0C mit einem hochtourigen Rührwerk mit einer 4 %-igen wäßrigen Gelatinelösung, welche, bezogen auf die eingesetzte Kupplermenge, 5-20 % eines anafnenaktiven Netzraittels enthält, dispergiert. Das niedrigsiedende Lösungsmittel wird nach Erstarren des Dispergates durch wässern entfernt, bzw. vor dem Erstarren abdestilliert. Oe 150 g der nach oben stehender Vorschrift hergestellten Dis-To carry out the photographic tests, both the yellow coupler according to the invention and the comparison coupler were dissolved in a low-boiling, water-immiscible or only slightly miscible solvent and without or with a high-boiling solvent at about 60 ° C. with a high-speed stirrer a 4% aqueous gelatin solution containing, based on the amount of coupler used, 5-20 % of an anafnenaktive Netzraittels dispersed. The low-boiling solvent is removed after solidification of the dispersion by watering, or distilled off before solidification. Oe 150 g of the product manufactured in accordance with the above
o ' o '
pergate der Kuppler A, I. IV und VI werden bei 40 C aufgeschmolzen, mit 50 - 100 g einer Silberbroraidemulsion vermischt,pergate of coupler A, I. IV and VI are melted at 40 C, mixed with 50-100 g of a silver broride emulsion,
' ' · . ' - '' ·. '-
und nach Zusatz der üblichen Härte- und Netzmittel auf einen Cellulosetriacetatträger vergossen. Das erhaltene fotografische Material wird in üblicher Weise belichtet und 3 Minuten bei einer Temperatur von 36,7 0C in einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwickelt:and cast on a Cellulosetriacetatträger after addition of the usual curing and wetting agents. The photographic material is exposed and developed in the usual manner for 3 minutes at a temperature of 36.7 0 C in a developer of the following composition:
2-Amino-5-diethylaminotoluol-nionohydrochlorid Natriutnsulf it~(wasserf relj / ·2-Amino-5-diethylaminotoluene-nionohydrochlorid Natriutnsulf it ~ (Wasserf relj / ·
Natriumcarbonat (wasserfrei) Natriumbromid (wasserfrei) Natriumhexametaphosphat Schwefelsäure (7n)Sodium carbonate (anhydrous) sodium bromide (anhydrous) sodium hexametaphosphate sulfuric acid (7n)
Wasserwater
auf 1 1to 1 1
Der pH-Wert dieser Entwicklerlösung beträgt 10,53The pH of this developing solution is 10.53
Die weitere Behandlung erfolgt wie üblich durch Stoppen,The further treatment is carried out as usual by stopping,
Bleichen, Fixieren und Wässern·Bleaching, fixing and watering ·
Die so erhaltenen klaren, scharfen Gelbbildar weisen folgendeThe resulting clear, sharp Gelbbildar have the following
sensitoraetrische Daten auf: ·· ->sensitoraetric data on: ·· ->
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die eingesetzten erfindungsgemäßen Farbkuppler Zweiäquivalentkuppler sind· Die fotografischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen FarbkupplerFrom the table it can be seen that the color couplers according to the invention are two-equivalent couplers. The photographic properties of the color couplers according to the invention
> - 13 -> - 13 -
liegen günstiger als beim Stand der Technik (Kuppler A), bzw. sind vergleichbar.are more favorable than in the prior art (coupler A), or are comparable.
Claims (1)
zweiäquivalenten Gelbkuppler enthält, g e k en η ζ e i c h
η et d a d u r c h; daß es einen mit einer diffusionsfesten abspaltbaren Gruppe substituierten Gelbkuppler der
allgemeinen FormelColor photographic material based on silver halide emulsions, which in the blue-sensitive layer a
contains two equivalent yellow couplers
η et by; that it is a substituted with a non-diffusible group cleavable yellow coupler of
general formula
enthält.mean,
contains.
YH, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substitu iertes Aryl,X is alkyl, aryl, substituted aryl
Y is H, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25343483A DD217049A1 (en) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | COLOR PHOTOGRAPHIC MATERIAL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25343483A DD217049A1 (en) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | COLOR PHOTOGRAPHIC MATERIAL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD217049A1 true DD217049A1 (en) | 1985-01-02 |
Family
ID=5549361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD25343483A DD217049A1 (en) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | COLOR PHOTOGRAPHIC MATERIAL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD217049A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1217435A1 (en) * | 2000-12-22 | 2002-06-26 | Eastman Kodak Company | Silver halide photographic element and imaging process |
-
1983
- 1983-07-27 DD DD25343483A patent/DD217049A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1217435A1 (en) * | 2000-12-22 | 2002-06-26 | Eastman Kodak Company | Silver halide photographic element and imaging process |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |