DD214616A1 - PROCESS FOR PREPARING LATICES FOR CORROSION PROTECTION AGENTS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Latices fuer Korrosionsschutzmittel durch Polymerisation von Butadien-1,3, Styren und Alken- bzw. Alkendisaeuren. Erfindungsgemaess werden bei 90 bis 99% Monomerenumsatz 1 bis 5 Gew.% eines oder mehrerer mehrwertiger Alkohole sowie 0,1 bis 1,0 Gew.% eines Diphosphats zugesetzt. Danach wird bis nahezu 100% Umsatz weiterpolymerisiert. Die erfindungsgemaess hergestellten Latices sind als Bindemittel fuer Korrosionsschutzueberzuege bestens geeignet, da diese insbesondereeine verminderte Blasenbildung und eine verbesserte Haftung auf dem Untergrund aufweisen.The invention relates to a process for the preparation of latexes for corrosion inhibitors by polymerization of butadiene-1,3, styrene and alkene or alkenedic acids. According to the invention, from 1 to 5% by weight of one or more polyhydric alcohols and from 0.1 to 1.0% by weight of a diphosphate are added at from 90 to 99% monomer conversion. Thereafter, polymerization is continued until almost 100% conversion. The latexes produced according to the invention are highly suitable as binders for anticorrosive coatings, since these in particular have reduced bubble formation and improved adhesion to the substrate.
Description
Verfahren zur Herstellung von Latices für Korrosions· SchutzmittelProcess for the preparation of latices for corrosion protection agents
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Latices für Korrosionssohutzmittel, die beispielsweise für Automobilgrundierungen eingesetzt werden.The invention relates to a process for the preparation of latexes for corrosion benefit agents used, for example, for automotive primers.
Je nach Verwendungszweck müssen Metallwerkstoffe eine mehr oder weniger große Korrosionsfestigkeit besitzen. Insbesondere hat sich hierbei die anodiache Elektrotauchlackierung mit wasserlöslichen bzw. wasserdispergierbaren Verbindungen durchgesetzt. Derartige Produkte sind u. a. aus GB-PS 1 102 652 bekannt.Depending on the intended use, metal materials must have a greater or lesser corrosion resistance. In particular, the anodic electrocoating with water-soluble or water-dispersible compounds has prevailed here. Such products are u. a. from GB-PS 1,102,652 known.
Solche wäßrigen Systeme sind nooh mit zahlreichen Problemen behaftet, wobei insbesondere das Problem der Blasenbildung und geringen Haftung ungelöst bleibt.Such aqueous systems are associated with numerous problems, in particular the problem of blistering and low adhesion remains unresolved.
2SMRL1933*O788S2SMRL1933 * O788S
In weiteren Entwicklungen wurde durch Optimierung, u. a. durch Zuaatz von Harzen, versucht, Verbesserungen zu erreiohen. Die erzielten Effekte genügen heute aber nicht mehr den gestiegenen Korrosionsschutzansprüchen, insbesondere im Anwendungsbereich der Automobilgrundierungen.In further developments, optimization, u. a. by adding resins, trying to make improvements. However, the effects achieved today no longer meet the increased corrosion protection requirements, especially in the field of automotive primers.
Bei der Blasenbildung einer Schutzschicht auf Metall tritt eine sogenannte selektive Korrosion auf, die ge·· fährlioher als eine gleichmäßige Korrosion istt Eine ser· lektive Korrosion ist völlig unberechenbar und bewirkt eine schnelle Zerstörung des Metalls. Diese Korrosion tritt in zwei Formen auf, und zwar als Loohfraß und als interkristalline Korrosion. Beim Lochfraß entstehen an einzelnen, örtlich begrenzten Stellen an der Oberfläche Löcher, die sich schnell vergrößern. Loohfraß entsteht im allgemeinen durch Einfluß von Chlorid-, Bromid- und Jodid-Ionen. Eine Interkristalline Korrosion tritt bei Metallegierungen auf, die aus verschiedenen Kristallarten bestehen.In the bubble forming a protective layer on metal a so-called preferential corrosion occurs which is ge ·· fährlioher as a uniform corrosion t A · ser-selective corrosion is completely unpredictable and causes a rapid destruction of the metal. This corrosion occurs in two forms, as Loohfraß and as intergranular corrosion. In the case of pitting, holes are formed at individual, localized points on the surface, which enlarge rapidly. Loohfraß generally results from the influence of chloride, bromide and iodide ions. Intergranular corrosion occurs with metal alloys consisting of different types of crystals.
Korrosionsschutz kann mit metallischen oder durch nichtmetallische Überzüge erreicht werden. Zu den letzteren gehören auch Schutzanstriche. Ein Anstrichmittel besteht meist aus Bindemittel und Farbstoff. Als Bindemittel werden u. a. Leinöl, Holzöl und mineralische Öle eingesetzt. Bei solchen niohtwäßrigen Produkten wird durch Zusatz bestimmter Stoffe, sogenannter Sikkative, eine chemische Trocknung erreioht. "Im Gegensatz dazu werden heute immer mehr synthetische Bindemittel in Lösungsmitteln eingesetzt, bei denen eine sogenannte physikalische Trocknung durchgeführt wird»Corrosion protection can be achieved with metallic or non-metallic coatings. The latter include protective coatings. A paint usually consists of binder and dye. As a binder u. a. Linseed oil, wood oil and mineral oils used. In such non-aqueous products, a chemical drying is achieved by the addition of certain substances, so-called siccatives. "In contrast, today more and more synthetic binders are used in solvents in which a so-called physical drying is performed»
Der Oberflächenschutz mit Hilfe von Einbrennlacken hat in der Technik des Korrosionsschutzes eine große Bedeutung erreicht. Die Blasenbildung bei wäßrigen Systemen kann verschiedene Ursachen haben. Die einfachste Ursache ist die Schaumbildung. Dieses Problem kann jedoch relativ einfach gelöst werden. Ein Hauptproblem ist jedoch die nachträgliche Bildung der Blasen durch fehlerhafte Haftung, unterkriechendes Wasser oder andere Flüssigkeiten und durch den Lochfraß.The surface protection with the help of baked enamels has achieved great importance in the technology of corrosion protection. Blistering in aqueous systems can have several causes. The simplest cause is the foaming. However, this problem can be solved relatively easily. A major problem, however, is the subsequent formation of bubbles by improper adhesion, creeping water or other liquids, and pitting.
Ziel der Erfindung ist es, Latices durch Kopolymerisation von Butadien-!,3, Styren und Alkenmono- oder -disäuren herzustellen, die als Bindemittel für Korrosionsschutzüberzüge mit guten lacktechnischen Eigenschaften, wie Härte, Elastizität und Wasserfestigkeit, eingesetzt werden können. Die Ausbildung von Blasen durch mangelnde Haftung der Überzüge auf dem metallischen Untergrund soll vermieden werden. Somit soll ein besserer Korrosionsschutz als mit bekannten wäßrigen Latices erreicht werden.The aim of the invention is to prepare latices by copolymerization of butadiene, styrene, and alkene mono- or diacids, which can be used as binders for anticorrosive coatings having good coating properties, such as hardness, elasticity and water resistance. The formation of bubbles by lack of adhesion of the coatings on the metallic substrate should be avoided. Thus, a better corrosion protection than with known aqueous latices to be achieved.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Latices für Korrosionsschutzmittel zu entwickeln, wobei die obigen Anforderungen erfüllt sein sollen.The invention has for its object to develop a process for the preparation of latices for corrosion inhibitors, the above requirements should be met.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß 38 bis 42 Gew.% Butadien-1,3, 56 bis 62 Gew.% Styren und 1 bis 4 Gew.% Alkensäuren und/oder Alkendisäuren nach bekannten Verfahren in wäßriger Emulsion polymerisiert werden. Bei einem Monomerenumsatz zwischen 90 und 99 % werden 1 bis 5 Gew.% eines oder mehrerer mehrwertiger Alkohole sowie 0,1 bis 1,0 Gew.% anorganischer Diphosphate, berechnet auf Peststoffbasis des Latex, zugesetzt. Danach wird bis zu einem nahezu 100%igem Umsatz weiter polymerisiert.The object is achieved according to the invention by polymerizing 38 to 42% by weight of 1,3-butadiene, 56 to 62% by weight of styrene and 1 to 4% by weight of alkenoic acids and / or alkenedioic acids by known processes in aqueous emulsion. At a monomer conversion of between 90 and 99%, 1 to 5% by weight of one or more polyhydric alcohols and 0.1 to 1.0% by weight of inorganic diphosphates, calculated on the basis of the latex of the latex, are added. Thereafter, it is further polymerized to a nearly 100% conversion.
Die erfindungsgemäß hergestellten Latices besitzen oxidativ trocknende Eigenschaften, daher ist es nicht erforderlich, den Uberzugsmitteln Harze als Vernetzungsmittel zuzusetzen. Selbstverständlich können weitere Bindemittel, die als Vernetzungsmittel wirken, wie z. B. Phenolharze, mitverwendet werden. Ferner können die erfindungsgemäßen Latices in Kombination mit anderen üblichen, anodisch abscheidbaren Bindemitteln, wie z. B. Epoxyestern, verwendet werden. Der Anteil der Fremdharze in der Bindemittelmischung soll jedoch 20 Gew.% nicht übersteigen.The latices prepared according to the invention have oxidatively drying properties, therefore it is not necessary to add resins to the coating compositions as crosslinking agents. Of course, other binders which act as crosslinking agents, such as. As phenolic resins, be used. Furthermore, the latices according to the invention in combination with other conventional, anodically depositable binders, such. As epoxy esters are used. However, the proportion of the foreign resins in the binder mixture should not exceed 20% by weight.
Die erfindungsgemäßen Bindemittel sowie die als Vernetzungsmittel dienenden Fremdhar'ze können als physikalische Mischung zu Uberzugsmitteln verarbeitet werden. Es ist jedoch manchmal vorteilhaft, die Mischung vor der Weiterverarbeitung einer Vorkondensation bei erhöhter Temperatur zu unterwerfen. Solche Vorkondensate zeigen gegenüber den physikalischen Mischungen in der Regel verbesserte lacktechnische Eigenschaften.The binders of the invention and the Fremdhar'ze serving as crosslinking agents can be processed as a physical mixture to coating agents. However, it is sometimes advantageous to subject the mixture to a precondensation at elevated temperature prior to further processing. As a rule, such precondensates have improved coating properties compared to physical mixtures.
Zur elektrophoretischen Abscheidung der Überzüge können Spannungen im Bereich von 10 bis 500 V, vorzugsweise 50 bis 300 V, angelegt werden. Die Badtemperatur sollte im Bereich von 10 bis 40 0C, vorzugsweise 20 bis 30 0C, liegen. Die Überzugsmittel mit den erfindungsgemäßen Latices werden bei Temperaturen von 120 bis 250 0C, vorzugsweise 140 bis 190 0C, innerhalb von 10 bis 60 Minuten, vor-» zugsweise 15 bia 40 Міри^еп, B4.ngebrapntf Die mit den erfindungsgemäßen Überzugsmittel erhaltenen Beschichtungen zeigen gute Allgemeineigenschaften, wie Härte, Elastizität und Wasserfestigkeit. Bezüglich des Korrosionsschutzes übertreffen sie die wäßrigen Latices des Standes der Technik bei weitem.For the electrophoretic deposition of the coatings voltages in the range of 10 to 500 V, preferably 50 to 300 V, can be applied. The bath temperature should be in the range of 10 to 40 ° C., preferably 20 to 30 ° C. The coating compositions according to the invention with the latices at temperatures of 120 to 250 0 C, preferably 140 to 190 0 C, within 10 to 60 minutes, pre »preferably 15 bia 40 Міри ^ еп, B4.ngebrapnt the f with the inventive coating compositions obtained coatings show good general properties, such as hardness, elasticity and water resistance. In terms of corrosion protection, they far surpass the aqueous latexes of the prior art.
Das Verhältnis Wasser zu Monomeren wird so gewählt, daß Latices mit einem Peststoffgehalt von über 45 %, vorzugsweise 48 bis 55 Gew.%, erhalten werden. Als Beispiele für Alkensäuren oder Alkendisäuren, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, seien Acrylsäure, Methacrylsäure, Itakonsäure, Maleinsäure, Zimtsäure oder Fumarsäure oder ein Gemisch aus diesen Säuren angeführt. Die gesamte Säuremenge kann auf einmal vorgelegt werden, oder ein Teil kann vorgelegt und die restliohe Menge allmählich gleichzeitig mit den anderen Monomeren oder gesondert zugefahren werden. Welche Variante der Säuredosierung gewählt wird, hängt u. a. von den technologischen Möglichkeiten und der Säuremenge ab.The ratio of water to monomers is selected so that latices having a pesticide content of more than 45%, preferably 48 to 55% by weight, are obtained. Acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, cinnamic acid or fumaric acid or a mixture of these acids may be mentioned as examples of alkenoic acids or alkenedioic acids which can be used by the process according to the invention. The entire amount of acid can be presented at once, or a part can be submitted and the Restliohe amount gradually fed simultaneously with the other monomers or separately. Which variant of the acid dosage is chosen depends u. a. from the technological possibilities and the amount of acid.
Als Polymerisationsinitiatoren werden die üblicherweise bei der Emulsionspolymerisation verwendeten Initiatoren, z. B. wasserlösliche Perverbindungen oder andere Verbindungen mit einem ähnlichen Zerfallmechanismus, benutzt.As polymerization initiators commonly used in the emulsion polymerization initiators, for. As water-soluble compounds or other compounds with a similar decomposition mechanism used.
Beispiele für geeignete wasserlösliche Initiatoren sind Wasserstoffperoxid und Kaliumpersulfat. Es können aber auch andere bekannte Initiatoren, einschließlich Komplexkatalysatoren, verwendet werden, wie die sogenannten Redoxsysteme, die aus einer Kombination eines Oxydationsund eines Reduktionsmittels bestehen.Examples of suitable water-soluble initiators are hydrogen peroxide and potassium persulfate. However, it is also possible to use other known initiators, including complex catalysts, such as the so-called redox systems, which consist of a combination of an oxidizing agent and a reducing agent.
Als Polymerisationsemulgatoren können anionenaktive und nichtionogene Typen eingesetzt werden, wie z, B. die Salze vop Karbonsäuren, Alkylsulfeten, Alkylsulfonate, Alkylaryleaulfonate oder Sulfonate mit wenigstens 3 C-Atomen im Molekül, Sulfat- oder Phosphat-nichtionogene Emulgatoren, äthoxylierte Alkylphenole, gewöhnlich in einer Menge von 0,1 bis 5 % bezogen auf Monomere.As polymerization emulsifiers anionic and nonionic types may be used, such as, for example, the salts vop carboxylic acids, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates or sulfonates having at least 3 C atoms in the molecule, sulfate or phosphate nonionic emulsifiers, ethoxylated alkylphenols, usually in one Amount of 0.1 to 5 % based on monomers.
Die üblichen polymerisationsmodifizierenden Mittel, wie z. B. primäre, sekundere und tertiaire Merkaptane, Puffer, Elektrolyte und dgl., können ebenfalls in den Polymerisationsansatz einbezogen werden.The usual polymerization modifying agents, such as. Primary, secondary and tertiary mercaptans, buffers, electrolytes and the like, may also be included in the polymerization approach.
Als zwei- oder mehrwertige Alkohole sind insbesondere Etylenglykol, Oktandiol und Hexantriol genannt. Es ist manchmal vorteilhaft, Gemische solcher Alkohole einzusetzen.Particularly suitable dihydric or polyhydric alcohols are ethylene glycol, octanediol and hexanetriol. It is sometimes advantageous to use mixtures of such alcohols.
Die Erfindung soll nachstehend durch Ausführungbeispiele näher erläutert werden. Beispiel 4 dient dem Vergleich mit dem Stand der Technik.The invention will be explained in more detail by means of exemplary embodiments. Example 4 is for comparison with the prior art.
In einem handelsüblichen Polymerisationsdruckbehälter wurde wie folgt ein Latex hergestellt: wäßrige Phase (Vorlage) Destillat 2150 1A latex was prepared in a commercially available polymerization pressure vessel as follows: aqueous phase (original) distillate 2150 1
Natriumhydroxyaethylendiamintriessigsäure 45O g Natriumlaurylsulfat 6,6 kgSodium hydroxyethylenediaminetriacetic acid 45.0 g Sodium lauryl sulfate 6.6 kg
Natriumhydrogencarbonat 9,9 kg Acrylsäure 30,8 kgSodium bicarbonate 9.9 kg acrylic acid 30.8 kg
Fumarsäure 13,2 kgFumaric acid 13.2 kg
tert. Dodecylmerkaptan 8,8 kg Kaliumpersulfat 24 ,2 kgtert. Dodecylmercaptan 8,8 kg potassium persulphate 24, 2 kg
Nach Erreichen von 73 0C wird unter Aufrechterhaltung der Reaktion eine Mischung aus Styren 1050 kg und Butadien 796 kgAfter reaching 73 0 C while maintaining the reaction, a mixture of styrene 1050 kg and butadiene 796 kg
zugefahren. 3 Stunden danach wurde die Temperatur auf 82 0C erhöht.fed in. 3 hours after, the temperature was raised to 82 0 C.
Bei einem Umsatz der Monomeren von ca. 90 % wurden zugegeben :At a conversion of the monomers of about 90% were added:
38 1 Oktandiol 20 1 Aethylenglykol ЗО 1 Hexantriol38 1 octanediol 20 1 ethylene glycol ЗО 1 hexanetriol
9 kg Diammoniumphosphat9 kg of diammonium phosphate
Nach vollständigem Umsatz der Monomeren wurde der Latex mit verdünntem Ammoniakwasser auf einen pH-Wert von 9 gebracht.After complete conversion of the monomers, the latex was brought to pH 9 with dilute ammonia water.
Wie Beispiel 1, doch die Zugabe der erfiDdungsgemäßen Mischung erfolgte bei einem Umsatz von ca. 95 % As Example 1, but the addition of erfiDdungsgemäßen mixture was carried out at a conversion of about 95 %
Wia Beißpiel 1, jedoch erfolgte die Zugabe der Alkohole, des Phosphates bei 99 % Umsatz.Wia bite game 1, but the addition of the alcohols, the phosphate was carried out at 99 % conversion.
Beispiel 4 (gemäß Stand der Technik) Example 4 (according to the prior art)
Wie Beispiel 1, jedoch wurde bis zu einem Umsatz von 100 % polymerisiert, wonach die Mischung der mehrwertigen Alkohole und Diammoniumphosphat zugegeben wurde.As Example 1, but polymerized to a conversion of 100 % , after which the mixture of polyhydric alcohols and diammonium phosphate was added.
Die Prüfung des Überzugsmittel wurde wie folgt vorgenommen :The test of the coating agent was carried out as follows:
Bei einer Badtemperatur von 25 0C und einer angelegten Spannung von 160 V wurde innerhalb von 2 Minuten auf einem als Anode geschalteten, zinkphosphatierten Stahlblech ein Film abgeschieden, der nach dem Abspülen mit vollentsalztem Wasser und Einbrennen bei 180 °C/20 min. einen Überzug von 25μ ergab.At a bath temperature of 25 0 C and an applied voltage of 160 V, a film was deposited within 2 minutes on an anode connected, zinc phosphated steel sheet, which after rinsing with demineralized water and baking at 180 ° C / 20 min. gave a coating of 25 μ .
Test A: Es wurde die Blasenbildung im Salzsprühtest gemäß ASTM B 117 bei 35 0C mit 5%iger NaCl-Lösung bestimmt. Angegeben wird d.ie Dauer in Stunden des Salz-Test A: Bubble formation in the salt spray test according to ASTM B 117 at 35 ° C. with 5% NaCl solution was determined. The duration is given in hours of the salt
sprühtestes, bis Blasen der Größe > g2 auftreten, sowie deren Menge zu diesem Zeitpunkt. Beurteilung der Blasen erfolgte nach DIN 53 209. Beurteilungszyklus: 168-24O-336-5OO-75O-1OOO Stunden (h)spray tests until bubbles of size> g2 appear, as well as their amount at this time. Assessment of bubbles was carried out according to DIN 53 209. Assessment cycle: 168-24O-336-5OO-75O-1000 hours (h)
Test B; Weiter wurde die Blasenbildung bei Lagerung in vollentsalstem Wease? bei 4° 0G an 25 и Filmen gemessen. Durchführung des Testes in .Anlehnung an ISO 1521, wobei die Beurteilung der Blasen nach DIN 53 209 erfolgte. Prüftei Tagen.Test B; Further, was bubble formation when stored in the most desalted wease? measured at 4 ° 0 G on 25 и films. Performing the test in. Based on ISO 1521, wherein the assessment of the bubbles according to DIN 53 209 was carried out. Test days.
Prüftemperatür 40+1 0C. Beurteilt nach 2,4,9 und 14Test temperature 40 + 1 0 C. Judged by 2,4,9 and 14
Test C: Schließlich wurde die Haftung wie folgt geprüft: 1 Stunde nach Entnahme der Platten aus dem Wasser bei Testende (14 Tage) und Lagerung bei Raumtemperatur wird die Haftung durch Abriß mit einem 50 mm-Kreppband geprüft.Test C: Finally, the adhesion was tested as follows: 1 hour after removal of the plates from the water at the end of the test (14 days) and storage at room temperature, the adhesion is checked by tearing with a 50 mm masking tape.
Das Überzugsmittel wurde wie folgt hergestellt:The coating agent was prepared as follows:
A. Abtönpaste:A. tinting paste:
50 Teile nichtionogene Netzmittel mit50 parts of nonionic wetting agents with
einer Hydroxylzabl 50 bis 60 und einema Hydroxylzabl 50 to 60 and a
Erstarrungspunkt von 40 0CFreezing point of 40 0 C
50 Teile Butylglykol50 parts of butylglycol
26 Teile Titandioxid (Rutil)26 parts titanium dioxide (rutile)
21 Teile Kaolinit21 parts kaolinite
3 Teile Ruß3 parts of soot
wurden bis zu einer Kornfeinheit kleiner als 5 u. auf einem Dreiwalzenstuhl vermählen.were up to a particle size less than 5 u. mow on a three-roll chair.
B. 90 Teile dieser Abtönpaste wurden mittels einer Kolloidmühle mit 20 Teilen des Latex innig vermischt.B. 90 parts of this tinting paste were intimately mixed by means of a colloid mill with 20 parts of the latex.
Wie beschrieben, wurde aus den Latices der Beispiele 1 bis 4 ein Überzugsmittel hergestellt und geprüft. Die Prüfergebnisse sind aus Tabelle 1 zu entnehmen.As described, a coating agent was prepared from the latices of Examples 1 to 4 and tested. The test results are shown in Table 1.
Überzugsmittel mit Latex aus BeispielCoating agent with latex from example
Test ATest A
h / Bewert.h / rating.
n. ASTMn. ASTM
500/m 1-2 750-1000/ra 1-2 500/m 336/m Test B Test C Tage/Bewert. % d. Fläche n. ASTM500 / m 1-2 750-1000 / ra 1-2 500 / m 336 / m Test B Test C Days / Review. % d. Area n. ASTM
7 / m 57 / m 5
9 / m 49 / m 4
7 / и 47 / и 4
4 / m 54 / m 5
ca. unter ca, ca.approx. under approx., approx.
Test A: Salzsprühtest (h) Anzahl der Blasen von der.Test A: Salt Spray Test (h) Number of bubbles from the.
Größe > g2Size> g2
B: Tage bis zum Auftreten von Blasen 2 2 C: Abriß (% der Fläche)B: days until bubbles occur 2 2 C: demolition (% of area)
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24922383A DD214616A1 (en) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | PROCESS FOR PREPARING LATICES FOR CORROSION PROTECTION AGENTS |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD214616A1 true DD214616A1 (en) | 1984-10-17 |
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ID=5545944
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| DD (1) | DD214616A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0736579A2 (en) * | 1995-04-03 | 1996-10-09 | Nippon Paint Co., Ltd. | Method for rust inhibition treatment and rust inhibiting coating composition forsteel plate |
-
1983
- 1983-03-28 DD DD24922383A patent/DD214616A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0736579A2 (en) * | 1995-04-03 | 1996-10-09 | Nippon Paint Co., Ltd. | Method for rust inhibition treatment and rust inhibiting coating composition forsteel plate |
| EP0736579A3 (en) * | 1995-04-03 | 1997-02-26 | Nippon Paint Co Ltd | Method for rust inhibition treatment and rust inhibiting coating composition forsteel plate |
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| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |