DD210195A5 - INSECTICIDE FORMULATIONS - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Insektizid-Formulierungen , die aus einem oder mehreren Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrethroide und einem oder mehreren Phospholipiden neben ueblichen Traeger-, Verduennungs-,Loesungs- und/oder anderen inerten Hilfsmitteln bestehen,wobei das Gewichtsverhaeltnis Wirkstoff bzw.Wirkstoffgemisch zu reinem Phospholipid bzw.Gemisch aus reinen Phospholipiden 1:20 bis 1:50 betraegt.The present invention relates to novel insecticidal formulations which consist of one or more active substances from the group of pyrethroids and one or more phospholipids in addition to conventional Traeger-, Verduennungs-, solvents and / or other inert adjuvants, wherein the weight ratio drug or drug mixture to pure phospholipid or mixture of pure phospholipids 1:20 to 1:50 occupied.
Description
Titel der Erfindung: Insektizid-Formulierungen Title of the Invention: Insecticide Formulations
Die Erfindung betrifft neue Pyrethroid-haltige Insektizid-Formulierungen. Die neuen Formulierungen zeichnen sich besonders durch eine starke Haftfähigkeit sowie lang anhaltende Wirkung aus .The invention relates to novel pyrethroid-containing insecticide formulations. The new formulations are particularly characterized by a strong adhesion and long-lasting effect.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen: Pyrethroide haben durch ihre hohe, schnell eintretende insektizide Wirkung und geringe Toxizität für Mensch und Tier in den letzten Jahren große Bedeutung erlangt. Die natürlichen sowie die synthetischen Pyrethroide sind schwer wasserlöslich, wärmeempfindlich und werden an der Luft leicht inaktiviert, Darüberhinaus sind Pyrethroide durch ihre aufwendige Isolierung (natürliche Pyrethroide) bzw. aufwendige Synthesen sehr kostspielige Produkte. Characteristic of the known technical solutions: Pyrethroids have become very important in recent years due to their high, rapidly occurring insecticidal activity and low toxicity to humans and animals. The natural as well as the synthetic pyrethroids are difficult to dissolve in water, are sensitive to heat and are easily inactivated in the air. In addition, pyrethroids are very costly products due to their elaborate isolation (natural pyrethroids) and elaborate syntheses.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, neue Insektizid-Formulierungen, die als aktiven Wirkstoff Pyrethroide enthalten,The aim of the present invention is therefore to develop new insecticidal formulations containing pyrethroids as the active ingredient.
zur Verfügung zu stellen, die mit geringen Mengen an Wirkstoff eine gute, lang anhaltende Wirksamkeit und gute Haftung auf den zu schützenden Gütern zeigen.to provide that show with small amounts of active ingredient good, long-lasting efficacy and good adhesion to the protected goods.
Es würde"nun"überraschenderweise gefunden, daß man hochwirksame Formulierungen zur Bekämpfung von Schadinsekten erhalten kann, wenn man die Pyrethroide zusammen mit einem Phospholipid aus der Gruppe Phosphatidylcholin, Phosphatidylethanolamin oder N-Acylphosphatidylethanolamin oder einem Gemisch aus mehreren solcher Phospholipiden im Gewichtsverhältnis 1:2o bis 1:5o neben üblichen Träger-, Verdünnungs-, Lösungs-, Versprühungs- und/oder anderen inerten Hilfsmitteln einsetzt.It would "now" surprisingly found that one can obtain highly effective formulations for controlling pest insects, if the pyrethroids together with a phospholipid from the group phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine or N-Acylphosphatidylethanolamin or a mixture of several such phospholipids in the weight ratio 1: 2o to 1: 5o in addition to customary carrier, dilution, solution, spraying and / or other inert aids used.
Durch den Zusatz von Phospholipiden wird eine wesentlich bessere Verteilung und eine bessere Haftung und damit auch e i ne lang anhaltende Wirksamkeit erzielt. Dadurch kann auch die Aufwandmenge an aktivem Wirkstoff erheblich (bis zu 6o%) reduziert werden.The addition of phospholipids achieves a much better distribution and better adhesion and thus also a long-lasting efficacy. As a result, the application rate of active ingredient can be significantly reduced (up to 6o%).
Sine gute Verteilung ist deshalb von großer Bedeutung, da zum Besprühen von Feldern, z.3. von Baumwoll- oder Tabakfeldern, nur 25 - 7o g aktiver Wirkstoff je Hektar von handelsüblichen Formulierungen benötigt werden. 3ei den neuen Formulierungen können noch Wirkstoffmengen von Io - 6o g je Hektar gut verteilt werden, ohne daß die Wirksamkeit dadurch beeinflußt ist.Sine good distribution is therefore of great importance because for spraying fields, z.3. of cotton or tobacco fields, only 25 - 7o g active ingredient per hectare of commercial formulations are needed. In the new formulations, it is still possible to disperse effective amounts of Io-6o g per hectare without affecting its efficacy.
Die neuen Formulierungen eignen sich auch zur Behandlung von Ektoparasiten bei Haus- und Weidetieren. Sie zeigen eine gute Haftung auf der Tierhaut- bzw. dem Haarkleid. Beim Besprühen von Stallwänden haftet der Wirkstoff gut an der Wand und bildet einen lang anhaltenden Schutz gegen Insekten wie z.B. Fliegen, .The new formulations are also suitable for the treatment of ectoparasites in domestic and grazing animals. They show good adhesion to the animal skin or the coat. When spraying barn walls, the active agent adheres well to the wall and provides long lasting protection against insects such as e.g. Fly, .
Als Phospholipide kommen natürliche oder synthetische Phospholipide aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidylethanolamin, den N-Acyl-phosphat-As phospholipids are natural or synthetic phospholipids from the group phosphatidylcholine, the hydrogenated phosphatidylcholines, phosphatidylethanolamine, the N-acyl-phosphate
idylethanolaminen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylglycerol oder ein Gemisch aus mehreren solcher Phospholipiden, insbesondere jedoch Gemische aus Phosphatidylcholin und Phosphatidylethanolamin oder Phosphatidylcholin mit Phosphatidylethanolamin und N-Acylphosphatidylethanolamin oder sonstige Phosphatidyl-Mischungen mit 15 - 75 % Phosphatidylcholin-Anteil ±x Frage.idylethanolamines, phosphatidylinositol, phosphatidylglycerol or a mixture of several such phospholipids, but especially mixtures of phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine or phosphatidylcholine with phosphatidylethanolamine and N-acylphosphatidylethanolamine or other phosphatidyl mixtures with 15-75% phosphatidylcholine content ± x question.
Besonders bevorzugt sind natürliche Phosphatidylcholine, die nach den in den folgenden Patentschriften beschriebenen Verfahren erhalten werden können: DE-PS 1o 47 579, DE-PS Io 53 299, DE-PS 16 17 679, DE-PS 16 17 68o, DE-OS 3o 4 7 O48, DE-OS 3O 47 O12, DE-OS 3o 37 O11.Particular preference is given to natural phosphatidylcholines which can be obtained by the processes described in the following patents: DE-PS 1o 47 579, DE-PS Io 53 299, DE-PS 16 17 679, DE-PS 16 17 68o, DE-OS 3o 4 7 O48, DE-OS 3O 47 O12, DE-OS 3o 37 O11.
Als Pyrethroide kommen natürliche oder synthetische Pyrethroide der allgemeinen Formel I in FrageSuitable pyrethroids are natural or synthetic pyrethroids of the general formula I in question
Ri 2 R i 2
R2 R 2
CH3 CH3 CH 3 CH 3
1 = CH3, COOH, COOCH3, Cl, Br - = CH3, Cl, Br, Aryl, Halogen subst. Aryl 1 = CH 3 , COOH, COOCH 3 , Cl, Br - = CH 3 , Cl, Br, aryl, halo subst. aryl
^ = subst. Cyclopenten, subst« Furylmethyl, Phtalimidomethyl Phenoxybenzyl oder Phenalkenyl-Gruppen.^ = subst. Cyclopentene, substituted furylmethyl, phthalimidomethyl, phenoxybenzyl or phenalkenyl groups.
Beispiele für Verbindungen der Formel I:Examples of compounds of the formula I:
1. -CH0 -CH, CH--., CH9-CH = CH-CH = CH. Pyrathrin I1. -CH 0 -CH, CH--., CH 9 -CH = CH-CH = CH. Pyrathrin I
3 3 3 Γ 2 L 3 3 3 Γ 2 L
2, -COOCH3 -CH3 CH3-,=-.-CH2-CH = CH-CH = CH2 Pyrethrin II 2, -COOCH 3 -CH 3 CH 3 -, = -.- CH 2 -CH = CH-CH = CH 2 pyrethrin II
-A--A-
3. -CH.3. -CH.
-CH, CH,~-__-CH2-CH = CH-CH3 Cinerin I-CH, CH,----CH 2 -CH = CH-CH 3 cinerine I
3 CH3 3 CH 3
4. -COOCH- -CH,4. -COOCH- -CH,
C i η e r iπ IIC i η e r iπ II
5.5th
-CH-CH
6. -COOCH3 -CH3 6. -COOCH 3 -CH 3
7. -CH, -CH7. -CH, -CH
3.. -CH, -CH3 .. -CH, -CH
9 -CH9 -CH
CH2-CH=CH-C2H5 0CH 2 -CH = CH-C 2 H 5 O
CHCH
00
CHCH
CH.CH.
J a s m o 1 i η IJ a s m o 1 i η I
Jasmolin IIJasmine II
FursthriπFursthriπ
Allethrinallethrin
C y c 1 e t h r i πC y c 1 e t h r i π
-w.2 -w. 2
CH *-.CH * -.
11. -CH0 -CH11. -CH 0 -CH
12. -CH0 -CH.12. -CH 0 -CH.
13, -CH3 . rCH13, -CH 3 . rCH
-CH-CH
(f(f
3athri η3athri η
D i m e t h r i ηD i m e t h r i η
PhthaitnriπPhthaitnriπ
J a ρ ο t h r i ηJ a ρ ο t h r i η
H. -CH- -CH- -CHH. -CH- -CH- -CH
Pyres ihriπ Pyres ihri π
15. -CH- -CH, -CH0-CH=C-CH15. -CH- -CH, -CH 0 -CH = C-CH
ClCl
3 u t e t π π" π ·3 u t e t π π "π ·
15. -CH3 -CH3 15. -CH 3 -CH 3
PhenothriηPhenothriη
17. -Cl -Cl -CH.17. -Cl-Cl -CH.
P ε rm e t h r i ηP e rm e t h r i η
18. -Br -Sr18. -Br -Sr
.ch to.ch to
CNCN
DecamethriπDecamethriπ
19. -CT -CT19th-CT-CT
Cypermethri πCypermethri π
.20 "Cl.20 "Cl
Bei den Verbindungen der Formel I handelt es sich um bekannte Verbindungen, die sich als Insektizide bereits bewährt haben (Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Springer 197o, S. 87 ff).The compounds of the formula I are known compounds which have already proven themselves as insecticides (Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekungsmittel, Springer 197o, p. 87 ff).
Zur Herstellung der neuen Insektizid-Formulierungen wird das entsprechende Phospholipid in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z,3. Toluol, Essigester, Xylol, Benzin, Methanol oder Ethanol oder Gemische dieser Lösungsmittel gelöst. Die Auswahl des Lösungsmittels richtet sich nach den Lösungseigenschaften des eingesetzten Wirkstoffes. In die Phospholipid-Lösung wird ggfs. unter Erwärmung der Wirkstoff oder eine im Handel erhältliche Formulierung aufgelöst. Nach Beendigung des LösungsVorganges wird das Lösungsmittel im Vakuum unter Erwärmung abdestilliart, Das so erhaltene Produkt wird ggfs. durch Zugabe geeigneter inerter Hilfsmittel, wie Füllstoffe, Quellmittel, Emulgatoren, Hetzmittel, Versprühungsmittel zu üblichen handelsfähigen Produkten verarbeitet.For the preparation of the novel insecticidal formulations, the corresponding phospholipid is dissolved in a suitable solvent such as, for example. Toluene, ethyl acetate, xylene, gasoline, methanol or ethanol or mixtures of these solvents. The choice of solvent depends on the solution properties of the active ingredient used. If necessary, the active substance or a commercially available formulation is dissolved in the phospholipid solution while heating. After completion of the solution process, the solvent is distilled off under reduced pressure with heating. The product thus obtained is optionally processed by adding suitable inert auxiliaries, such as fillers, swelling agents, emulsifiers, disintegrants, spraying agents to conventional commercial products.
Die neuen Insektizid-Formulierungen können auch hergestellt werden, indem der Wirkstoff oder eine handelsübliche Formulierung, das Phospholipid und die noch erwünschten Hilfsmittel zusammen im Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durch Erwärmen gelöst bzw.- auf geschlämmt werden und dann das oder die Lösungsmittel im Vakuum abgezogen werden. Erhalten wird eine fertige- Mischung, die sofort zur Anwendung bereit steht.The novel insecticidal formulations may also be prepared by dissolving the active ingredient or a commercial formulation, the phospholipid and the desired adjuncts together in the solvent or solvent mixture by heating and then slurrying the solvent (s) in vacuo. Obtained is a ready-mix, which is ready for immediate use.
Bei Wirkstoffen, die in Wasser oder Wasser-Alkohol-Mischungen löslich sind, wird vorteilhafterweise der Wirkstoff zuerst in Wasser oder Wasser-Alkohol-Mischungen gelöst und das Phospholipid oder die Phospholipidmischung unter Rühren oder durch die Anwendung, von Ultraschall zu einer Lösung oder Emulsion verarbeitet. Dia gegebenenfalls benötigten Emulgatoren können vor oder nach diesem Rührvorgang zugesetzt werden. Die so erhaltene Emulsion oder Lösung wird üblicherweise, wie z.3. durch Destillation, Sprühtrocknen, Lyophilisieren, von dem Lösungsmittelaemisch oder Wasser befreit. Das resultierende ProduktIn the case of active substances which are soluble in water or water-alcohol mixtures, advantageously the active substance is first dissolved in water or water-alcohol mixtures and the phospholipid or the phospholipid mixture is processed by stirring or by the application of ultrasound to give a solution or emulsion , Dia optionally required emulsifiers can be added before or after this stirring. The emulsion or solution thus obtained is usually, as z.3. by distillation, spray drying, lyophilization, freed from the solvent mixture or water. The resulting product
kann als Trockenprodukt ggfs. unter Zusatz von Hilfs- und Füllstoffen eingesetzt werden. Auch kann das Produkt wieder unter Zusatz von geeigneten Hilfsstoffen in Wasser emulgiert oder gelöst werden und als flüssiges Produkt eingesetzt werden.can be used as a dry product if necessary. With the addition of auxiliaries and fillers. Also, the product can be emulsified or dissolved again in water with the addition of suitable excipients and used as a liquid product.
Bevorzugterweise werden Emulsionskonzentrate hergestellt, indem das Phospholipid in Gegenwart von Co-Emulgatoren in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch gelöst wird und das Pyrethrin unter Rühren und leichter Erwärmung zugegeben wird. Das erhaltene Konzentrat kann vor der Anwendung unter Zugabe der notwendigen Wassermenge zu üblichen Spritzbrühen verarbeitet werden.Preferably, emulsion concentrates are prepared by dissolving the phospholipid in the presence of co-emulsifiers in a solvent or solvent mixture and adding the pyrethrin with stirring and gentle heating. The concentrate obtained can be processed prior to use with the addition of the necessary amount of water to conventional spray mixtures.
Trägerstoffe sind z.B. Talkum, Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Kalk oder Gesteinsmehl. Weitere Hilfsmittel sind z.B. oberflächenaktive Verbindungen, wie Seifen (Fettsäuresalze), Fettalkoholsulf onate oder Alkylsulfonate. Als Stabilisatoren oder Schutzkoloide können Gelatine, Kasein, Albumin, Stärke oder Methylcellulose eingesetzt werden. Desweiteren können auch Spreitmittel, wie Silikonöle, Fettsäureester, Triglyceride,,Fettalkohol oder Fettsäuren eingesetzt werden.Carriers are e.g. Talc, kaolin, bentonite, kieselguhr, lime or rock flour. Further aids are e.g. surface-active compounds, such as soaps (fatty acid salts), fatty alcohol sulfonates or alkyl sulfonates. As stabilizers or protective glycols gelatin, casein, albumin, starch or methylcellulose can be used. Furthermore, spreading agents, such as silicone oils, fatty acid esters, triglycerides, fatty alcohols or fatty acids may also be used.
Als übliche Synergisten für Pyrethroide können z.B. Piperonylbutoxid, Safroxan, Sesamex oder Sesamin eingesetzt werden.As common synergists for pyrethroids, e.g. Piperonyl butoxide, safroxan, sesamex or sesamin are used.
Die neuen Formulierungen können in Form von Spray, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen eingesetzt werden.The new formulations can be used in the form of spray, solutions, emulsions or suspensions.
2,ooo g Pyrethrum-Extrakt der Firma INEXA, Quito-Ecuador2, ooo g of pyrethrum extract from INEXA, Quito-Ecuador
Lot 1o41 (Pyrethringehalt ca. 5 9,3 %) 2,1o5 g Phospholipid 1,595 g Isophoron 0,800 g Glycerin 0,265 g Cremophor EL 0,235 g MethanolLot 1o41 (pyrethrin content approx. 5 9.3%) 2.1o5 g phospholipid 1.595 g isophorone 0.800 g glycerol 0.265 g cremophor EL 0.235 g methanol
Das Phospholipid wird in Isophoron-, Glycerin-, Cremophor-, Methanol-Gemisch unter Rühren gelöst und zu dieser Lösung wird das Pyrethrum-Extrakt unter Rühren und leichter Erwärmung zugemischt..The phospholipid is dissolved in isophorone, glycerin, cremophor, methanol mixture with stirring and to this solution, the pyrethrum extract is added with stirring and gentle heating.
Analog Beispiel 1 werden folgende Mischungen hergestellt:The following mixtures are prepared analogously to Example 1:
0,4o g Permethrin 3,oo g Piperonylbutoxid 2,co g Phospholipid 1,75g Isophoron o,75 g Glycerin o,25 g Cremophor EL o,25 g N-(2-Hydroxyethyl)-capronsäureamid0.4 g of permethrin 3, oo g of piperonyl butoxide 2, co g of phospholipid 1.75 g of isophorone o, 75 g of glycerol o, 25 g of cremophor EL o, 25 g of N- (2-hydroxyethyl) caproic acid amide
1 , 7o g Cypermethrin1, 7o g cypermethrin
1,7o σ Piperonylbutoxid1.7o σ piperonyl butoxide
2,oo g Phospholipid2, oo g phospholipid
1 ,75 g Isophoron1.75 g of isophorone
ο , 75 g Glycerinο, 75 g glycerol
0,25 g Cremophor EL0.25 g Cremophor EL
.0,25 g Softigen 767.0.25 g Softigen 767
o,9o g Decamethrino, 9o g decamethrin
2,5o g Piperonylbutoxid2.5 g of piperonyl butoxide
2,oo g Phospholipid2, oo g phospholipid
1,75g Isophoron1.75g isophorone
ο,75 g Glycerinο, 75 g glycerol
ο,25 g Cremophor SLo, 25 g Cremophor SL
.0,25 g Softigen 767.0.25 g Softigen 767
o,2o g Perinethrino, 2o g perinethrin
3,2o g Piperonylbutoxid3.2o g of piperonyl butoxide
1,66 g Phospholipid1.66 g phospholipid
o,83 g Cremophor ELo, 83 g Cremophor EL
o,o65 g Triethylamino, o65 g of triethylamine
1,17 g Toluol1.17 g of toluene
1,17 g Xylol1.17 g of xylene
0,6 25. g DMSO0.6 25. g DMSO
o, 33 g- Pf lan ζ en öl.o, 33 g Pf lan ζ en oil.
ο,83 g N- (2-Hydroxyethyl)-capronsäureamido, 83 g of N- (2-hydroxyethyl) caproic acid amide
1,7o g Perinethrin1.7o g perinethrin
1,7o g Piperonylbutoxid1.7o g of piperonyl butoxide
1,66 g Phospholipid1.66 g phospholipid
1,66 g Isophoron1.66 g of isophorone
ο,83 g Cremophor ELο, 83 g Cremophor EL
o,83 g N-(2-Hydroxyethyl)-capronsäureamido, 83 g of N- (2-hydroxyethyl) caproic acid amide
2,15 g DMSO2.15 g of DMSO
o,63 g Glycerino, 63 g of glycerol
o,18 g Methanolo, 18 g of methanol
o,33 g Pflanzenölo, 33 g of vegetable oil
Die in den vorstehenden Beispielen 1 bis 6 verwendeten Phospholipid-Produkte hatten die folgende Zusammensetzung r v;obei die angegebenen Prozente Gewichtsprozente sind:The phospholipid products used in the above Examples 1 to 6 had the following composition r v; and the percentages by weight given are:
4o % Phosphatidylcholin 28 % Phosphatidvlethanolamin 27 % N-acylphosphatidy!ethanolamin 5 % sonstige Phospholipide4o% phosphatidylcholine 28% phosphatidylethanolamine 27% N-acylphosphatidyl ethanolamine 5% other phospholipids
45 % Phosphatidylcholin 25 % Phosphatidylethanolamin 21 % N-acylphosphatidylethanolamin 9 % sonstige Phospholipide45% phosphatidylcholine 25% phosphatidylethanolamine 21% N-acylphosphatidylethanolamine 9% other phospholipids
42 % Phcsphatidolcholin 25 % Phosphatidy!ethanolamin 25 % N-acylphosphatidylethanolamin 8 % sonstige Phospholipide42% phosphatidolcholine 25% phosphatidylethanolamine 25% N-acylphosphatidylethanolamine 8% other phospholipids
4o % Phosphatidolcholin 3o % Phosphatidylethanolamin 25 % Nr-acylphosphatidylethanolamin 5 % sonstige Phospholipide4o% phosphatidolcholine 3o% phosphatidylethanolamine 25% no-acylphosphatidylethanolamine 5% other phospholipids
96 %'Phosphatidolcholin 4 % sonstige Phospholipide96% 'phosphatidolcholine 4% other phospholipids
3o % Phosphatidylcholin 16 % N-acylphosphatidylethanolamin 24 % Phosphatidylethanolamin 3o % sonstige Phospholipide3o% phosphatidylcholine 16% N-acylphosphatidylethanolamine 24% phosphatidylethanolamine 3o% other phospholipids
Claims (11)
R7 = CH7, Cl, Br, Aryl, Halogen subst. ArylR 1 = CH 3 , COOH, COOCH-, Cl, Br
R 7 = CH 7 , Cl, Br, aryl, halo subst. aryl
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