DD210031A5 - METHOD FOR PREPARING 1-ARYL-2-AMINOAETHANOL (1) - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-2-aminoaethanol (1) mit pharmakologischer Wirksamkeit fuer die Anwendung als Arzneimottel. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens. Erfindungsgemaess werden Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin beispielsweise bedeuten: Ar Phenyl, Naphthyl u.a., X einen oder eine groessere Zahl von Substituenten wie Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxyl, Alkoxyalkyl u.a., R hoch 2 und R hoch 3 Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl und Aryl ohne Isolierung von Zwischenprodukten in der Weise hergestellt, dass Methylalkylsulfid, wobei Alkyl eine primaere Gruppe mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet, umgesetzt wird mit Dimethylsulfat in einem mit Wasser nicht mischbaren Loesungsmittel, das gewonnene Nachreaktionsgemisch in Gegenwart eines Katalysators mit Alkalimetallhydroxid und anschliessend mit einer Arylkarbonylverbindung umgesetzt wird. Der Rueckstand wird mit Ammoniak oder einem Amin behandelt.The invention relates to a process for the preparation of 1-aryl-2-aminoaethanol (1) with pharmacological activity for use as a medicament. The aim of the invention is to provide an improved method. According to the invention, compounds of the general formula I in which, for example: Ar phenyl, naphthyl, etc., X is one or a large number of substituents such as hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, alkyl, alkoxyl, alkoxyalkyl, R 2 and R 3 are hydrogen , Alkyl, aralkyl and aryl, without isolation of intermediates, by reacting methyl alkyl sulfide, wherein alkyl is a primary group containing at least 4 carbon atoms, with dimethyl sulfate in a water-immiscible solvent, the post-reaction mixture recovered in the presence of a catalyst with alkali metal hydroxide and then reacted with an aryl carbonyl compound. The residue is treated with ammonia or an amine.
Description
AP C07G/252 756 -i- 62 556-12/37AP C07G / 252 756 -i 62 556-12 / 37
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Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-2-aminoäthanol (1) Anwendungsgebiet der Erfindung Process for the preparation of 1-aryl-2-aminoethanol (1) Field of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von i-Aryl-2-aminoäthanol (1) mit der allgemeinen Formel IThe invention relates to a process for the preparation of i-aryl-2-aminoethanol (1) having the general formula I.
Z-Ar-C-GH0-K v (I),Z-Ar-C-GH 0 -K v (I),
OH K OH K
worin bedeuten:in which mean:
Ar eine Phenylgruppe, eine Haphthylgruppe und ein anderes aromatisches oder heterozyklisches System wie Pyridyl, Thienyl oder ffuryl, X einen oder eine größere Zahl von Substituenten wie "ein Wasserstoff atom, ein Fluor atom, ein Ghloratom, ein Bromatom, eine Alkyl gruppe, eine Alkoholgruppe, eine Alkoxyalky !gruppe, eine Aralkylgruppe, eine Hitrogruppe, eine Isonitrilgruppe und eine Dialkylamingrtippe, H ein Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe und eine Aralkylgruppe, H und Ή? gleich oder verschieden ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, eine Ar alkyl- und eine Arylgruppe.Ar is a phenyl group, a haphthyl group and another aromatic or heterocyclic system such as pyridyl, thienyl or ffuryl; X is one or more substituents such as "a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group, an alcohol group , an alkoxyalkyl group, an aralkyl group, a hitro group, an isonitrile group and a dialkylamino group, H is a hydrogen atom, an alkyl group and an aralkyl group, H and Ή 'are the same or different hydrogen atom, an alkyl, an aralkyl and an aryl group ,
Verbindungen mit der allgemeinen Formel I weisen pharmakologisöh wertvolle Eigenschaften auf, einige davon werden als Arzneimittel angewandt.Compounds of general formula I have pharmacologically valuable properties, some of which are used as medicaments.
Nach einem bekannten Verfahren werden Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt durch Zusatz von Ammoniak oderBy a known method, compounds of general formula I are prepared by the addition of ammonia or
[.gemeinen Formel II[general formula II
Amin zu Oxiran der allgemeinen Formel TT Amin to oxirane of the general formula TT
·- 2 - - 62 556 12/37· - 2 - - 62 556 12/37
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C2 (II),C 2 (II),
worin Ar, X und E die angegebenen Bedeutungen haben. Das bekannte Verfahren. fand jedoch aufgrund des Fehlens geeigneter und Kirksamer Verfahren zur Herstellung der nicht sehr stabilen Oxiranderivate, besonders von Verbindungen, bei denen Σ eine höhere Zahl von Substituenten bezeichnet, keine breite Anwendung*wherein Ar, X and E have the meanings indicated. The known method. However, due to the lack of suitable and Kirksamer methods for the preparation of the not very stable oxirane derivatives, especially of compounds in which Σ denotes a higher number of substituents, found no widespread use *
Verfahren zur Herstellung von Oxiran sind ebenfalls bekannt. Each einem bekannten.Verfahren wird Oxiran hergestellt durch Oxydation eines geeigneten Alkens, Alkene, welche die Derivate von Styren sind, sind schwer zu synthetisieren und neigen leicht zur Polymerisation·Processes for the preparation of oxirane are also known. Each oxirane is prepared by oxidation of a suitable alkene, alkenes which are derivatives of styrene are difficult to synthesize and tend to polymerize easily.
Sin anderes Verfahren zur Gewinnung von Oxiran durch Reaktion von Arylokarbony!verbindungen mit Tliden, hat ebenfalls keine praktische Anwendung gefunden. Das ist darauf zurückzuführen, daß das bekannte Verfahren zur Gewinnung eines Xlids aus frimethylsulfonium oder Sulfoxoniurnjodid im technischen MaBst ab ungeeignet ist, da es die-Erhaltung eines wasserfreien Seaktionsmediums und die Anwendung von Alkalimetallhydriden verlangt und außerdem ein unangenehmer und starker Geruch sowohl des Substrats als auch der "Reaktionsprodukte auftritt. Die Ylide aber, die aus DimethylalkyIsulfoniumjodiden und aus wäßrigen Lösungen von Alkal!metallhydroxiden hergestellt wurden,ergeben bei der !Reaktion mit Aryl ο karbonylverb indungen keine reinen Produkte. Die durch solche Reaktionen gewonnenen Oxirane sind so verunreinigt, beispielsweise durch die Einführung von Jod in den aromatischen Hing, daß sie für eine weitere Synthese nicht verwen-Another method for obtaining oxirane by reaction of arylocarbonyne compounds with Tliden has also found no practical application. This is due to the fact that the known process for obtaining a vinylidene sulfoxide or sulfoxonium iodide oxide is technically unsuitable since it requires the preservation of an anhydrous sea-diving medium and the use of alkali metal hydrides and also an unpleasant and strong odor of both the substrate and The ylides, which are prepared from dimethylalkyisulfonium iodides and from aqueous solutions of alkali metal hydroxides, do not yield pure products when reacted with aryl carbonyl compounds Introduction of iodine into the aromatic ring, that they are not used for further synthesis.
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det werden können. Ihre Isolierung und Eeinigung ist in der Hegel aufgrund der Polymerisierbar^it dieser Verbindungen· nicht möglich. Außerdem ist das anfängliche Methylalkylsulfid für die Regeneration aus dem Nachreaktionsgemisch ungeeignet, was im Zusammenhang mit den Nebenreaktionen steht, welche bei diesem Verfahren auftreten*can be. Their isolation and purification is not possible in the Hegel because of the polymerizability of these compounds. In addition, the initial methyl alkyl sulfide is unsuitable for regeneration from the post-reaction mixture, which is related to the side reactions that occur in this process *
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens, mit dem i-Aryl-2-aminoäthanol (1) in guter Ausbeute und hoher Reinheit gewonnen werden kann.The aim of the invention is to provide an improved process with which i-aryl-2-aminoethanol (1) can be obtained in good yield and high purity.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde,:leicht zugängliche Ausgangsverbindungen und geeignete Reaktionsbedingungen aufzufinden*The invention is based on the object : to find easily accessible starting compounds and suitable reaction conditions *
ISrfindungsgemäß wird 1-Aryl-2-aminoäthanol (1) der allgemeinen Pormel I P1 o ISrfindungsgemäßungsgemäßen 1-aryl-2-aminoethanol (1) of the general Pormel I P 1 o
OHOH
1 2 Ί1 2 Ί
worin Ar, X, R , R und-R^ die angegebene Bedeutung haben, ohne Isolierung und Reinigung der Zwischenprodukte in der Weise hergestellt, daS Sulfoniumylid, welches aus; der Reaktion von Methylalkylsulfid mit Dimethylsulfat im Medium eines organischen, nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittels gewonnen wurde, und weiter das gewonnene Dimethylalkylsulfoniummethylsulfat unter den Bedingungen einer Grenzfla—wherein Ar, X, R, R and R ^ have the meaning given, without isolation and purification of the intermediates prepared in such a way that sulfonium, which from; the reaction of methyl alkyl sulfide with dimethyl sulfate was recovered in the medium of an organic, not water-miscible solvent, and further the Dimethylalkylsulfoniummethylsulfat obtained under the conditions of a Grenzfla-
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chenkatalyse durch die Wirkung von Alkalimetallhydroxid oder deren konzentrierten wäßrigen Lösungen entprotonisiert wird, einer Beaktion mit Arylokarbony!verbindungen ausgesetzt und das gewonnene Oxiran dann mit Ammoniak oder Amin umgesetzt.The catalysis is deprotonated by the action of alkali metal hydroxide or its concentrated aqueous solutions, exposed to a reaction with arylocarbony compounds, and the oxirane obtained is then reacted with ammonia or amine.
Fach der Erfindung wird Methylalkylsulfid mit der allgemeinen Formel ESCHo, wobei E.eine primäre Alkylgruppe mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen bezeichnet, umgesetzt mit Dimethylsulfat im Medium eines organischen, wasserunlöslichen Lösungsmittels» Anschließend wird das gewonnene Hachreaktions- · gemisch bei Vorhandensein eines Katalysators mit Alkalimetallhydroxid oder dessen konzentrierter wäßriger Lösung und anschließend mit einer Verbindung der allgemeinen !Formel IIISubject of the invention is methyl alkyl sulfide having the general formula ESCHo, wherein E. denotes a primary alkyl group having at least 4 carbon atoms, reacted with dimethyl sulfate in the medium of an organic, water-insoluble solvent. »Subsequently, the obtained Hachreaktions- · mixture in the presence of a catalyst with alkali metal hydroxide or its concentrated aqueous solution and then with a compound of general formula III
umgesetzt, Simplemented, p
X-Ar-C=O (III),X-Ar-C = O (III),
worin Ar, X und B die genannte.Bedeutung haben* Anschließend wird nach der Entfernung von Wasser und/oder einem Teil des organischen Lösungsmittels der Best einer Heaktion, mit Ammoniak oder Amin mit der allgemeinen Formel H -MtL-E-^ unterzogen, wobei E und B^ die genannte Bedeutung haben, und das gewonnene Produkt wird unter Anwendung des bekannten Verfahrens isoliert und gereinigt,where Ar, X and B are as defined. Then, after removal of water and / or a portion of the organic solvent, the best of a reaction is subjected to ammonia or amine of general formula H - M-L-E- E and B have the abovementioned meaning, and the product obtained is isolated and purified using the known process,
Als mit Wasser nicht mischbares organischen Lösungsmittel wird Methylenchlorid oder Benzen verwendet, Quaternäres Ammoniumsalz wie CDetrabutylammoniumchlorid oder -bromid wird als Katalysator verwendet. Als Alkalimetallhydroxide werden IT atrium- oder Kaliiimhydroxid eingesetzt. Deren konzentrierte wäßrige Lösungen sind in der Segel gesättigte Lösungen.As the water-immiscible organic solvent, methylene chloride or benzene is used, Quaternary ammonium salt such as CDetrabutylammonium chloride or bromide is used as the catalyst. The alkali metal hydroxides used are IT atrium or potassium hydroxide. Their concentrated aqueous solutions are saturated solutions in the sail.
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Aus dem Nachreaktionsgemisch kann nach Isolierung des Produktes das Ausgangsmaterial Methylalkylsulfid vollständig rückgewonnen werden· Methylalkylsulfide haben die allgemeine Formel ESGH-,, wobei E die genannte 3edeutung hat, und sind Verbindungen mit verhältnismäßig geringem Geruch bzw. sind geruchsfrei, wenn E mehr als 7 Kohlenstoffatome enthält,After the product has been isolated from the post-reaction mixture, the starting material methyl alkyl sulfide can be completely recovered. Methyl alkyl sulfides have the general formula ESGH-, where E has the meaning given above, and are relatively low-odor compounds or odor-free if E contains more than 7 carbon atoms .
Indirekt gewonnene Dimethylalkylsulfoniummethylsulfate mit der allgemeinen Formel SS/CHV^SO^CH.,"*, bei denen E die genannte Bedeutung hat, sind neue Verbindungen, die bisher nicht bei der Synthese mit Yliden verwendet wurden.Indirectly obtained dimethylalkylsulfonium methylsulfates having the general formula SS / CHV 2 SO 4 CH 2 -, where E has the meaning given, are new compounds which have hitherto not been used in the synthesis with ylides.
Als Substrate werden Arylkarbonylverbindungen der allgemeinen Formel III ß1As substrates are aryl carbonyl compounds of the general formula III ß 1
X-Ar-C=O (III)X-Ar-C = O (III)
verwendet, worin Ar, I und E die genannte Bedeutung haben«where Ar, I and E have the meaning given
Verbindungen der allgemeinen Formel IH sind stabil und leicht verfügbar· Es sind zahlreiche Verfahren zu ihrer Herstellung bekannt, die insbesondere auf der Einführung der Karbonylfunktion in das substituierte aromatische System sowie auf der Einführung von Substituenten in das aromatische Karbonylsystem basieren«Compounds of the general formula IH are stable and readily available. There are numerous processes known for their preparation which are based in particular on the introduction of the carbonyl function into the substituted aromatic system and on the introduction of substituents into the aromatic carbonyl system.
Die Ausbeute an 1-Aryl-2-aminoäthanol (1) mit der allgemeinen Formel I im Verhältnis zu den Arylkarbonylverbindüngen· mit der allgemeinen Formel III übersteigt 60 %»The yield of 1-aryl-2-aminoethanol (1) of the general formula I in relation to the aryl carbonyl compounds of the general formula III exceeds 60% »
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Die Erfindung wird nach.s-teh.end an einigen Beispielen näher erläutert.The invention will be explained in more detail nach.s-teh.end by some examples.
8 g (0,05 Mol) Methyloktylsulfat und 7 S (0,055 Mol), Dimethylsulfat werden in 25 onr Methylenchlorid gemischt und 48 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen» Der gewonnenen 'Lösung von Dimethylokty!sulfonium werden 0,15 S 2?etrabutylammoniumbromid und 25 cm^ einer 50 %igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid zugesetzt, anschließend läßt man unter ständigem Rühren 9,8 g (0,05 Mol) 3,4,5-ll£imetho:xybenzaldehyd in 25 cmJ Methylenchlorid eintropfen,- Das Reaktionsgemisch wird 4 Stünden lang bis zum Sieden erhitzt, anschließend die organische Schicht, abgetrennt, aus der das Lösungsmittel verdampft wird, und es werden 50 cnr Isopropanol und 18 g (0,25 Mol) lertbutylamin zugesetzt. Das Gemisch wird 8 Stunden lang bis zum Sieden erhitzt, anschließend werden der Überschuß an Tertbutylamin und das Lösungsmittel durch Yerdampfen entfernt. Aus dem Rückstand'wird das gewonnene 1-(3»4,5-i3}i'imethoxyphenol)-2-tertbutylaminoäthanol (1) in 5Orm von Hydrochlorid mit einer Ausbeute von 70 % nach der Kristallisation aus Ithanol isoliert, der Schmelzpunkt liegt -bei 203 bis 205 0C. Aus dem Rückstand wird Methyloktylsulfid herausdestilliert. Die Struktur des 1-(3,4t5-Trimethosymethyl)-2-tertbutylaminoäthanols (1) wurde durch das Spektrum der magnetischen Protonenresonanz (PME) bestätigt.Dimethylsulfate 8 g (0.05 mol) of methyl octyl sulfate and 7 S (0.055 mol) are mixed in 25 onr methylene chloride and allowed to stand for 48 hours at room temperature. 'Dimethyloctyl sulfonium' solution obtained is 0.15 S 2 -tetrabutylammonium bromide and 25 cm ^ added to a 50% aqueous solution of sodium hydroxide, then allowed with constant stirring 9.8 g (0.05 mol) of 3.4.5 l l imetho: xybenzaldehyd in 25 cm J methylene chloride dropwise, - The reaction mixture is The mixture is heated to boiling for 4 hours, then the organic layer is separated off, from which the solvent is evaporated, and 50 ml of isopropanol and 18 g (0.25 mol) of tert-butylamine are added. The mixture is heated to boiling for 8 hours, then the excess of tert-butylamine and the solvent are removed by steaming. From the residue, the recovered 1- (3 »4,5- i 3} i'imethoxyphenol) -2-tert-butylaminoethanol (1) is isolated in 5 mol of hydrochloride with a yield of 70% after crystallization from ethanol, the melting point -at 203 to 205 0 C. Methyloktylsulfid is distilled from the residue. The structure of 1- (3,4 t 5-trimethosymethyl) -2-tert-butylaminoethanol (1) was confirmed by the spectrum of proton magnetic resonance (PME).
Nach dem gleichen Verfahren wie im Beispiel 1 und unter Verwendung von Azetophenon wurde 1—Phenyl-1-methyl-2-tertbutyl-Following the same procedure as in Example 1 and using acetophenone, 1-phenyl-1-methyl-2-tert-butyl
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amino äth an öl (1) in Form des Hydrochlorids mit einem Schmelzpunkt von 191 bis 192 0C gewonnen» dessen Struktur nach der PMR-Methode bestätigt wurde. Die Ausbeute betrug 65 %·Aminoeth of oil (1) in the form of the hydrochloride having a melting point of 191 to 192 0 C obtained »the structure of which was confirmed by the PMR method. The yield was 65%.
Nach einem· Verfahren, wie es im Beispiel 1 spezifiziert wurde, wurde unter Verwendung von p~ülitrobenzaldehyd für die Reaktion 1-(4-Nitrophenol)-2-tertbui^laminoäthanol (1) in Form einer Base mit einer Ausbeute von 73 % isoliert; der Schmelzpunkt lag bei 145 bis 147 0Cj die Struktur wurde durch das PME-Spektrum bestätigt«,According to a method as specified in Example 1, using p-ülitrobenzaldehyde for the reaction, 1- (4-nitrophenol) -2-tert-butylaminoethanol (1) was isolated in the form of a base in a yield of 73 % ; the melting point was 145 to 147 0 Cj the structure was confirmed by the PME spectrum,
In dem Verfahren, das im Beispiel 1 spezifiziert wurde, und unter Verwendung von 1-STaphthaldehyd zur Reaktion, wurde 1-(1-Uaphth.7l)-2-tertbutylaminoäthanol (1) in Form: einert Base mit einer Ausbeute von 60 % gewonnen; der'Schmelzpunkt lag-bei 125 bis 126 0G, die Struktur wurde durch das PMR-Spektrum bestätigt»In the procedure specified in Example 1 and using 1-STaphthaldehyde for the reaction, 1- (1-Uaphtho-7l) -2-tert-butylaminoethanol (1) in the form of: a t base was obtained in 60 % yield. won; the melting point was at 125 to 126 0 G, the structure was confirmed by the PMR spectrum »
In eine Suspension von 16,4 g pulverisiertem Natriumhydroxid und 2,5 g Kaliumkarbonat in 50 eier Methylenchlorid wird unter ständigem Rühren eine Lösung aus 32,5 g (0,11 Mol) Dimethyloktylsulfoniuinmethylsulfat, das nach dem Beispiel 1 gewonnen wurde, 22,0 g (0,1 Mol) 3j5-I>ichloro-4-nitrobenzaldeb.yd und 0,33 S iTetrabutylammoniusbromid in 50 ml Methylenchlorid mit einer Geschwindigkeit eingetropft, bei der die Temperatur des ReaktionsgeniisGhes 25 0C nicht übersteigt. Das Seaktionsgemisch wird dann für die Dauer von 2 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt, Ή ach dem Abkühlen wird das Gemisch mit 50 cm-5 Methylenchlorid verdünnt und gefiltert, Die Lösung wird mitIn a suspension of 16.4 g of powdered sodium hydroxide and 2.5 g of potassium carbonate in 50 eier methylene chloride with constant stirring, a solution of 32.5 g (0.11 mol) Dimethyloktylsulfoniuinmethylsulfat, which was obtained according to Example 1, 22.0 g (0.1 mol) of 3j5-I> dichloro-4-nitrobenzaldeb.yd and 0.33 S of iTetrabutylammoniusbromid dripped in 50 ml of methylene chloride at a rate at which the temperature of the ReaktionsgeniisGhes 25 0 C is not exceeded. The Seaktionsgemisch is then heated for 2 hours at boiling temperature Ή ach cooling, the mixture is diluted with 50 cm 5 methylene chloride and filtered The solution is treated with
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2 χ 50 OTOr Wasser gewaschen., und nach dem Trocknen mit anhydrischem Magnesiumsulfat wird das Methylenchlorit verdampft« Der Bückstand isird in 110 cmr Isopropanol gelöst, es werden 20 omr (0,40 Mol) üertbütylamin zugesetzt, und das Ganze flird für sechs Stunden" auf Siedetemperatur erhitzt. Isopropanol und nichtreagiertes (Eertbutylamin werden unter vermindertem Druck verdampft» Der verbleibende dunkelbraune, kristalline Rückstand wird in-200 ml Äthanol aufgelöst, und es werden 25 cnr einer gesättigten äthanolischen Lösung von Wasserstoffchlorid zugesetzt· Each 10 Minuten vsird das Ithanol verdampft, und dem Bückstand werden 100 cur Benzen zugesetzt, anschließend wird das Ganze auf 0 0G abgekühlt; der kremfarbene, kristalline Bückstand wird gefiltert und mit Benzen gewaschen» lan erhält 21 g von 1-(3,5—Dichlor-4-nitrophenyl)-2-tertbutylaminoäthanol-(1)-hydrochlorid mit einer Ausbeute von 61,4 %\ der, Schmelzpunkt lag bei 250 fyis 255 0C (Zersetzung), die Struktur wurde durch den PMB-iest als die einer Base bestätigt*2 χ 50 OTOr of water, and after drying with anhydrous magnesium sulfate, the methylene chloride is evaporated. The residue is dissolved in 110 cm.sup.2 of isopropanol, 20 .mu.r. (0.40 mol) of ertbutylamine are added and the whole is left for six hours. isopropanol and unreacted (Eertbutylamine are evaporated under reduced pressure »The remaining dark brown, crystalline residue is dissolved in -200 ml of ethanol and 25 cnr of a saturated ethanolic solution of hydrogen chloride are added · Each 10 minutes, the ethanol is evaporated, and the pike stand are added 100 cur benzene, then the whole is cooled to 0 0 g; the cream-colored crystalline pike stand is filtered and washed with benzene »lan 21 g of 1- (3,5-dichloro-4-nitrophenyl) - 2-tert-butylaminoethanol (1) hydrochloride with a yield of 61.4 % , the melting point was 250 fyis 255 0 C (decomposition), the Str uktur was confirmed by the PMB-iest as the one base *
In einem Verfahren ^ie-im Beispiel 5 Qa^ unter Verwendung von 2-Nitrobenzaldehyd und' Anilin für die Beaktion wurde 1-(2-Nitrophenyl)-2-PhenylaminoäthanoI in Form des Hydro-Chlorids gewonnen, die Ausbeute betrug 65 %.In a method-in Example 5 using 2-nitrobenzaldehyde and aniline for the reaction, 1- (2-nitrophenyl) -2-phenylaminoethanol in the form of the hydrochloride was recovered, the yield being 65%.
Elementaranalyse;Elemental analysis;
Berechnet! G 57,10 % H 5,10 % Έ 9,53 % Bestimmt: 0 56,90 % H 5,20 % Ή 9,46 %Calculated! G 57.10 % H 5.10 % Έ 9.53 % Determined: 0 56.90% H 5.20 % Ή 9.46%
Die Struktur ^surde nach der PME-Methöde bestätigt«,The structure confirmed by the PME method,
ti ti 
ι /Rι / R
H1 Formula N..2 H 1 Formula N..2
CO Formula No.3 CO Formula No.3
Claims (5)
worin Ar, X und R die genannte Bedeutung haben, worauf der Bückstand nach Entfernung des Wassers und/oder eines1
wherein Ar, X and R have the meaning given, whereupon the residue after removal of the water and / or a
Dialkylamingruppe, S ein Wasserstoff atom, eine Alkylgrup-1
Dialkylamine group, S is a hydrogen atom, an alkyl group
! /E 1 "" 2
! /
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