DD208344A1 - PROCESS FOR THE BROMINATION OF DIANES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von bromierten Dianen sowie von Gemischen bromierter Diane und deren Dianen durch Bromierung von Dian. Die Bromierungsprodukte dienen als Flammschutzmittel fuer Fasern und Kunststoffe. Erfindungsgemaess wird die Bromierung von Dianen bei 253 bis 373 K in der Weise ausgefuehrt, dass man die Bromierung in Loesungsmittelgemischen aus Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlenwasserstoffen und Wasser vornimmt, das erhaltene Reaktionsgemisch unter 303 K abkuehlt, das Bromierungsprodukt abtrennt, mit dem im Loesungsmittelgemisch verwendeten Kohlenwasserstoff und anschliessend mit Wasser waescht und dann trocknet.The invention relates to a process for the preparation of brominated Dianen and mixtures of brominated Diane and their Dianen by bromination of Dian. The bromination products serve as flame retardants for fibers and plastics. According to the invention, the bromination of dianes is carried out at 253 to 373 K by carrying out the bromination in solvent mixtures of hydrocarbons, halogenated hydrocarbons and water, cooling the resulting reaction mixture under 303 K, separating off the bromination product, using the hydrocarbon used in the solvent mixture and then Wash with water and then dry.
Description
VEB Leuna-Werke Leuna, 25.8,82VEB Leuna-Werke Leuna, 25.8.82
"Walter Ulbricht""Walter Ulbricht"
LP 8267LP 8267
Titel der Erfindung Verfahren zur Bromierung von Dianen Anwendungsgebiet der ErfindungTitle of the invention Process for the bromination of dianes Field of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren aur Bromierung von Dianen. Die Bromierungsprodukte dienen als !Flammschutzmittel für Pasern und Kunststoffe»The invention relates to a process for the bromination of dianes. The bromination products serve as flame retardants for fibers and plastics »
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Es ist bereits bekannt, statistische Gemische halogenierter Bisphenole mit halogenfreien 3i3phenolen durch Halogenierung von Bisphenolen in Suspension in der zwei- bis fünffachen Gewichtsinenge eines halogenhaltigen Kohlenwasserstoffs mit Brom und/oder Chlor herzustellen (DE-OS 2520317). Nachteilig dabei ist, daß bei dem Verfahren jedoch hohe Halogenverluste auftreten, denn die für die Bromierung erforderlichen Mengen an Brom berechnen sich aus der im Endprodukt gewünschten stöchiometrischen GerichtsrnengeIt is already known to produce random mixtures of halogenated bisphenols with halogen-free 3i4phenols by halogenation of bisphenols in suspension in two to five times the weight of a halogen-containing hydrocarbon with bromine and / or chlorine (DE-OS 2520317). The disadvantage here is that in the process, however, high halogen losses occur, because the amounts of bromine required for the bromination are calculated from the desired stoichiometric in the final Gerichtsrnenge
an Brom einschließlich 10 Ma*-% dieser Menge, Vielehe durch Verluste während, der Reaktion verloren gehen« Bei dem ebenfalls vorgeschlagenen Gasphasenverfahren sind die Bromverluste noch höher·with bromine including 10 Ma * -% of this quantity, many losses due to loss during the reaction "In the gas phase process also proposed, the bromine losses are even higher.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Es ist das Ziel der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von bromierten Dianen und von Gemischen bromierter Diane mit Dianen mit verbesserter Ökonomie zu entwickeln«It is the object of the invention to develop a process for the preparation of brominated dianes and mixtures of brominated diane with dianas with improved economics «
Wesen der ErfindungEssence of the invention
Ss bestand somit die Aufgabe, ein Verfahren zur Herstellung von bromierten Dianen und von Gemischen bromierter Diane mit Dianen zu entwickeln, bei dem die Bromverluste gering sind*Thus, it was the object to develop a process for the preparation of brominated dianes and of mixtures of brominated diane with dianes, in which the bromine losses are low *
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Bromierung von Dianen bei 253 bis 373 K erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man die Bromierung in Lösungsmittelgemischen aus Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlenwasserstoffen und Wasser, gegebenenfalls"'in Gegenwart von Oxydationsmitteln, aus- führt 5 das- erhaltene' "Heaktionsgemisch unter 303 K abkühlt, das Bromierungsprodukt abtrennt, mit dem im Lösungsmittelgemisch verwendeten Kohlenwasserstoff und anschließend mit Wasser wäscht und dann trocknet» Als Einsatzprodukt sind technisch reine Diane sowie technisch reines Brom geeignet. Während der Bromierung gebildeter Bromwasserstoff kann durch Oxydationsmittel, s. B-* Chlor, in Brom umgewandelt und zur weiteren Bromierung genutzt werden» Als Kohlenwasserstoffe im Lösungsmittelgemisch können Aromaten, Aliphaten, Cycloaliphaten und deren Gemische, als Halogenkohlenwasserstoffe- definierte Verbindungen oder deren-Gemische verwendet werden» Bevorzugt werden n-Heptan, Cyclohesan, Benzinfraktionen, ToluenThis object is achieved by a process for the bromination of dianes at 253 to 373 K according to the invention by carrying out the bromination in solvent mixtures of hydrocarbons, halogenated hydrocarbons and water, optionally "'in the presence of oxidants, 5 the resulting" "heap mixture Cools below 303 K, the bromination separated, washed with the hydrocarbon used in the solvent mixture and then with water and then dried »As an input product technically pure Diane and technically pure bromine are suitable. Hydrogen bromide formed during the bromination can be oxidized by means of an oxidizing agent, cf. B- * Chlorine, converted into bromine and used for further bromination »As hydrocarbons in the solvent mixture, aromatics, aliphatics, cycloaliphatics and mixtures thereof, as halogenated hydrocarbons-defined compounds or mixtures thereof may be used» Preference is given to n-heptane, cyclohesan, gasoline fractions , Toluen
bzw· Methylenchiοrid, Trichlorethylen, Tetrachlorethan eingesetzt* Pur niederbromierte Diane sind besonders gesättigte Kohlenwasserstoffe geeignet« Die Lösungsmittel können nach üblicher Behandlung, wie z, B, Destillation oder Alkaliwäsche zu weiteren Bromierungen eingesetzt werden» Das Volumenverhältnis der organischen Lösungsmittelanteile zu Wasser beträgt 1 zu 3 bis 3 zu 1, vorzugsweise 1 zu 1 bis 1 zu 2, das des Kohlenwasserstoffes zum Halogenkohlenwasserstoff 1 zu 10 bis- 10 zu 1, vorzugsweise 1 zu 5 bis 5 zu 1· Die Reaktionstemperatur kann je nach verwendetem Lösungsmittelgemisch gewählt werden« Die Bromierung kann dabei unter Kühlen oder bis zur Rückflußtemperatur der Lösung vorgenommen werden* Das feste Bromierungsprodukt wird nach Abkühlen der Reaktionslösung abgesaugt,und vorteilhaft mit dem im Lösungsmittelgemisch verwendeten Kohlenwasserstoff bzw- Kohlenwasserstoffgemisch, dann mit Wasser neutral gewaschen und entweder im Vakuum oder unter Normaldruck bei Raumtemperatur oder Temperaturen bis zu 373 K getrocknet, wobei der Schmelzpunkt des Produktes zu beachten ist*or · Methylenchiórid, trichlorethylene, tetrachloroethane used * Purely brominated Diane are particularly saturated hydrocarbons suitable «The solvents can be used by conventional treatment, such as z, B, distillation or alkali washing to further brominations» The volume ratio of organic solvent proportions to water is 1 to 3 to 3 to 1, preferably 1 to 1 to 1 to 2, that of the hydrocarbon to the halogenated hydrocarbon 1 to 10 to 10 to 1, preferably 1 to 5 to 5 to 1. The reaction temperature can be selected depending on the solvent mixture used The solid bromination product is filtered off with suction after cooling the reaction solution, and advantageously with the hydrocarbon or hydrocarbon mixture used in the solvent mixture, then washed neutral with water and either in vacuo or under atmospheric pressure dried at room temperature or temperatures up to 373 K, taking into account the melting point of the product *
Das Verfahren ist zur Herstellung von Bromierungsprodukten geeignet, die einen Bromgehalt unter dem des Monobromdians bis zu dem des Tetrabromdians haben können*The process is suitable for the preparation of bromination products which may have a bromine content below that of the monobromodian to that of the tetrabromide derivative *
Ausführungsbeispiele Beispiel 1Exemplary embodiments Example 1
Zu einer gut gerührten Mischung von 175 g Dian (2,2 -Bis (4-hydrosyphenyl)-propan), 150 ml Cyclohexan, 150 ml Methylenchlorid und 400 ml Wasser wurden 458 g Brom so zugegeben, daJ3 eine Reaktionstemperatur von 31 δ Κ nicht überschritten wurde. Nach Beenden der Bromzugabe wurde die Reaktionslösung auf 283 K abgekühlt,, Das kristalline Bromierungsprodukt wurde abgesaugt, mit 100 ml CyclohexanTo a well-stirred mixture of 175 g of dian (2,2-bis (4-hydroxyphenyl) -propane), 150 ml of cyclohexane, 150 ml of methylene chloride and 400 ml of water was added 458 g of bromine so that a reaction temperature of 31 δ Κ not was exceeded. After completion of the bromine addition, the reaction solution was cooled to 283 K. The crystalline bromination product was filtered off with suction, with 100 ml of cyclohexane
und dann mit Wasser neutral gewaschen und an der Luft getrocknet» Es wurden 397 g an weißem Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt· von 420 - 438 K-und einer Farbzahl von 30 erhalten» Das Bromierungsprodukt enthielt nach Analyse durch Hochdruckfliissigkeitschromatographie 0,3 Ma.-/»Monobromdian, 5 Ma.*-% Dibromdian, 18 Ma.,-% Tribromdian, 76,7 Ma.-% Tetrabromdian* Daraus ergibt sich eine Produktausbeute von 98,4 %, bezogen auf Dian und von 98,1 %t bezogen auf Brom*and then washed neutral with water and dried in air. 397 g of white bromination product having a melting point of 420-438 K and a color number of 30 were obtained. The bromination product contained, after analysis by high-pressure liquid chromatography, 0.3% by mass. Monobromdian, 5 Ma. * -% Dibromdian, 18 Ma., -% Tribromdian, 76.7 Ma. -% Tetrabromdian * This results in a product yield of 98.4 %, based on dian and of 98.1 % t based on bromine *
Analog Beispiel 1 wurden 175 g Dian mit 242 g: Brom in einer Mischung von 100 ml Methylcyclohexan, 200 ml Methylenchlorid und 500 ml fasser umgesetzt* Hach Abkühlen der Reaktionslösung auf 293 K und Produktes ehe mit 150 ml Methylcyclohexan und mit Wasser wurden 289,5 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 313 - 320 K und einer Farbzahl von'30 erhalten· Das Produkt enthielt 2 Ma.-% Dian, 7,5 Ma,-% Monobromdian, 73,4 Ma.-% Dibromdian, 16,5 Ma«-% Tribromdian, 0,6 Ma.-% Tetrabromdian« Die Produktausbeute betrug 97,5%, bezogen auf Dian und 93,2 %, bezogen auf .Brom»Analogously to Example 1 175 g Dian were mixed with 242 g: reacted bromine in a mixture of 100 ml of methylcyclohexane, 200 ml methylene chloride and 500 ml summarization * Hach cooling the reaction solution to 293 K and the product before with 150 ml methylcyclohexane and with water was 289.5 g bromination product having a melting point of 313-320 K and a color number of 30 was obtained. The product contained 2 wt.% of dian, 7.5 wt. % of monobromian, 73.4 wt.% of dibromodian, 16.5 wt «-% Tribromdian, 0,6 Ma. -% Tetrabromdian "The product yield was 97.5%, based on Dian and 93.2 %, based on .Brom»
Analog Beispiel 1 wurden 176 g Dian mit 486 g Brom in einer Mischung von 150 ml Cyclohesan, 150 ml Methylenchlorid und 600 ml Wasser umgesetzt. Das Bromierungsprodukt wurde mit 150 ml Cyclohexan und mit Wasser gewaschen. Es wurden 408 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 449 - 451 K und einer Färbzahl von 10 erhalten» Das Produkt enthielt 2,8 Ma.-S. Tribromaian und 97,2 Ma, r%-üetrabromdian* .Die Produktausbeute betrug 98,6 %, bezogenAnalogously to Example 1, 176 g of dian were reacted with 486 g of bromine in a mixture of 150 ml of cycloheenane, 150 ml of methylene chloride and 600 ml of water. The bromination product was washed with 150 ml of cyclohexane and with water. 408 g of bromination product with a melting point of 449-451 K and a color number of 10 were obtained. The product contained 2.8 Ma.S. Tribromaian and 97.2 Ma, r% - üetrabromdian * .The product yield was 98.6% based
auf Dian und 98,5 % > bezogen auf Brom, Beispiel 4to Dian and 98.5 %> based on bromine, Example 4
Analog Beispiel 1 wurden 178 g Dian mit 380 g Brom in einer Mischung von 50 ml loluen, 200 ml Methylenchlorid und 400 ml Wasser umgesetzt. Das Bromierungsprodukt wurde mit 100 ml Toluen und mit Wasser gewaschen- Ss wurden 356 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 358 371 K und einer Farbzahl von 20 erhalten* Das Produkt enthielt 1,6 Ma.-% Monobromdiän, 26,8 Ha.-^ Dibromdian, 21,9 Ma«-% Tribromdian, 49)7 Ma*-% Tetrabromdian, Die Produktausbeute betrug 95,8 %, bezogen auf Dian und 97,5 %, bezogen auf Brom.Analogously to Example 1, 178 g of dian were reacted with 380 g of bromine in a mixture of 50 ml loluen, 200 ml of methylene chloride and 400 ml of water. The bromination product was washed with 100 ml of toluene and with water to give 356 g of bromination product having a melting point of 358,371 K and a color number of 20. The product contained 1.6% by mass of monobromine, 26.8 ha Dibromdian, 21.9 Ma "-% Tribromdian, 49) 7 Ma * -% Tetrabromdian, The product yield was 95.8% based on Dian and 97.5% based on bromine.
Analog Beispiel 1 ?/urden 175. g Dian mit 500 g Brom in 150 ml Toluen, 150 ml Methylenchlorid und 500 ml Wasser umgesetzt. Das Bromierungsprodukt wurde mit 100 ml Toluen und mit Wasser gewaschen. Ss wurden 410 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 450 - 452 K und einer Farbzahl von 10 erhalten. Das Produkt enthielt 1,9 Ma,-% ,·-- .. Tribromdian und 98,1 Ma.-% Tetrabromdian* Die Produktausv~y beute betrug 96,7 %, bezogen auf Dian und 96,0 %, bezogen auf Brom.175 g of Dian were reacted with 500 g of bromine in 150 ml of toluene, 150 ml of methylene chloride and 500 ml of water as in Example 1. The bromination product was washed with 100 ml toluene and with water. Thus, 410 g of bromination product having a melting point of 450-452 K and a color number of 10 were obtained. The product contained 1.9 % by mass, ··· Tribromdian and 98.1 Ma. -% * The Tetrabromdian Produktaus v ~ y yield was 96.7% based on Dian and 96.0% based on bromine.
Das beim Absaugen des Bromierungsproduktes erhaltene FiItraf wurde in organische und wäBrige Phase getrennt. Die organische Phase wurde nach Ergänzung mit frischem 'Toluen und Methylenchlorid für einen weiteren Bromierungsansatjz unter obigen Bedingungen verwendet, wobei die erforderliche Menge V/asser aus dem Y/aschwasser entnommen wurde, !lach mehrmaliger Lösungsmittelrückführung vrarden auch noch im 34» Bromierungsansatz 408 g Bromierungsprodukt mit· einem Schmelzpunkt von 450 - 451 E und einer Farbzahl von 30 erhalten» DasThe filtrate obtained on aspiration of the bromination product was separated into organic and aqueous phases. The organic phase, after addition of fresh toluene and methylene chloride, was used for another bromination reaction under the above conditions, with the requisite amount of water removed from the water. After repeated solvent recycle, 408 g of bromination product were still present in the bromination mixture obtained with a melting point of 450-451 E and a color number of 30 »Das
Produkt enthielt 2,5 Ma*-^ Tribromdian und 97,1 Ma.-% Tetrabromdian· Die Produktausbeute betrug 96,2 %, bezogen auf Dian und 95,8 %, bezogen auf Brom*Product contained 2.5 M a * tribromdian and 97.1 mass% tetrabromodian. The product yield was 96.2 %, based on dian and 95.8%, based on bromine *.
Analog Beispiel 1 wurden 187 g Dian mit 98 g Brom in einer Mischung von 150 ml Petrolether, 150 ml Trichlorethylen und 600 in 1 Wasser bei einer maximalen Reaktionstemperatur .von 333 K umgesetzt,· Das Produkt'wurde mit 150 ml Petrolether und mit Wasser gewaschen. Es. wurden 230,5 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 311 - 315 K und einer Farbzahl von 40 erhalten. Das Pro-· dukt enthielt 50,64 Ma.,-fa Dian,'3» 12 Mae-% Monobromdian, 37,17 Ma.-% Dibromdian, 7,39 Ma.-% Tribromdian, 1,68 Ma.-^ Te.trabromdian* Die Produktausbeute betrug 97,3 %, bezogen auf Dian und 98,7 %» bezogen auf Brom·Analogously to Example 1, 187 g of dian were reacted with 98 g of bromine in a mixture of 150 ml of petroleum ether, 150 ml of trichlorethylene and 600 in 1 of water at a maximum reaction temperature of 333 K. The product was washed with 150 ml of petroleum ether and with water , It. 230.5 g of bromination product with a melting point of 311-315 K and a color number of 40 were obtained. The product contained 50.64 Ma., - fa Dian, '3 »12 Ma e -% Monobromdian, 37.17 Ma .-% Dibromdian, 7.39 Ma .-% Tribromdian, 1.68 Ma.- ^ Te.trabromdian * The product yield was 97.3 %, based on dian and 98.7 % based on bromine.
Analog Beispiel 1 wurden 175 g Dian mit 500 g Brom in einer Mischung von 250 ml Petrolether, 50 ml Tetrachlorethan und 400 ml Wasser bei einer maximalen Reaktionstemperatur: von 333 K umgesetzt. Das Produkt wurde mit 100 ml Petrolether und mit Wasser gewaschen- 3s wurden 415 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 448 - 450 K und einer Farbzahl von 25 erhalten. Das Produkt enthielt 4,1 Ma.-$ Tribromdian und 95,9 Ma.-$ Tetrabromdian* Die Produktausbeute betrug 98,2 %, bezogen auf Dian und 97,2 %, bezogen auf Brom.Analogously to Example 1, 175 g of dian were reacted with 500 g of bromine in a mixture of 250 ml of petroleum ether, 50 ml of tetrachloroethane and 400 ml of water at a maximum reaction temperature of 333 K. The product was washed with 100 ml of petroleum ether and with water to give 415 g of bromination product having a melting point of 448-450 K and a color number of 25. The product contained 4.1 Ma .- $ Tribromdian and 95.9 Ma .- $ Tetrabromdian * The product yield was 98.2 % based on dian and 97.2 % on bromine.
— T —- T -
Analog Beispiel 1 wurden 173 S Dian mit 424 g Brom in einer Mischung von 100 ml Petrolether, 200 ml Methylenchlorid und 500 ml Wasser umgesetzt» Das Produkt wurde mit 150 ml Petrolether und mit Wasser gewaschen. Es wurden 379 S Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 408 4H K und einer Farbzahl von 50 erhalten« Das Produkt enthielt 0,5 Έ&*-% Monobromdian, 11,5 Ma«~% Dibromdian, 21,2 Ma.-% Tribromdian, 66,8 Ma*-fo Tetrabromdian« Die Produktausbeute betrug 98,2 %, bezogen auf Dian und 98,6 %, bezogen auf Brom*173 S Dian were reacted with 424 g of bromine in a mixture of 100 ml of petroleum ether, 200 ml of methylene chloride and 500 ml of water analogously to Example 1. »The product was washed with 150 ml of petroleum ether and with water. There were obtained 379 S Bromierungsprodukt with a melting point of 408 4H K and a color number of 50. The product contained 0.5 Έ & * -% Monobromdian, 11.5 Ma ~% Dibromdian, 21.2 Ma .-% Tribromdian, 66 , 8 Ma * -fo Tetrabromdian "The product yield was 98.2 %, based on dian and 98.6 %, based on bromine *
Analog Beispiel 1 wurden 178 g Dian mit 380 g Brom in einer Mischung von 150 g n-Heptan, 150 ml Methylenchlorid und 400 ml Wasser iungesetzt, Das Produkt wurde mit 200 ml n-Heptan und mit Wasser gewaschen* Ss wurden 359 g Bromierungaprodukt mit einem Schmelzpunkt von 351 - 369 K und einer Parbzahl von 40 erhalten» Das Bromierungsprodukt "enthielt 1,2 Ma.-% Monobromdian, 24,4 Ma.-% 'Dibromdian, 26,2 Ma.-% Tribromdian, 48,2 Ma.-% Tetrabroradiaa. Die Produktausbeute betrug 97,2 %, bezogen auf Dian und 97,8 %, bezogen auf Brom.Analogously to Example 1, 178 g of dian with 380 g of bromine in a mixture of 150 g of n-heptane, 150 ml of methylene chloride and 400 ml of water iungesetzt The product was washed with 200 ml of n-heptane and washed with water * Ss were 359 g Bromierungaprodukt with obtained a melting point of 351-369 K and a Parbzahl of 40 "The Bromierungsprodukt" contained 1.2 Ma. % Monobromdian, 24.4 Ma. -% 'Dibromdian, 26.2 Ma. -% Tribromdian, 48.2 Ma The product yield was 97.2 % based on dian and 97.8 % based on bromine.
Zu einer gut gerührten Mischung von 172 g Dian, 150 ml Ligroin, 150 ml n-Butylbromid und 500 ml Wasser wurden insgesamt 120 g Brom bei einer maximalen Heaktionstemperatcir von 316 K gegeben« Dabei wurde so verfahren, daß nach Zugabe von 60 g Brom mit gleichzeitiger Zugabe von ChlorTo a well-stirred mixture of 172 g of dian, 150 ml of ligroin, 150 ml of n-butyl bromide and 500 ml of water was added a total of 120 g of bromine at a maximum reaction temperature of 316 K. This was followed by addition of 60 g of bromine with simultaneous addition of chlorine
begonnen wurde. Während der weiteren Bromierung wurden insgesamt 53 g Chlor in die Eeaktionslösung eingeleitet* Nach Beenden der Halogenzugabe wurde daa Reaktionsgemisch auf 283 E abgekühlt. Das Bromierungsprodukt wurde abgesaugt, mit 100 ml Ligroin und dann mit Wasser neutral gewaschen und an der Luft getrocknet. Es wurden 285 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 311 326 K und einerParbsahl von 40 erhalten« Das Produkt enthielt 1,9 Ma.-% Dian, 8,2 Ma,-% Monobromdian,.71,5 Ma.-% Dibromdian, 18,2 Ma·.-^ Tribromdian,'-0,2 Ma«-# Tetrabromdian und geringe Anteile von Chlor. Die Produktausbeute betrüg 97,3 %, bezogen auf Dian und 97,9 %, bezogen auf Brom.was started. During the further bromination, a total of 53 g of chlorine were introduced into the reaction solution. After the halogen addition had ended, the reaction mixture was cooled to 283 ° C. The bromination product was filtered off, washed with 100 ml of ligroin and then washed neutral with water and dried in air. There were obtained 285 g of bromination product having a melting point of 311,326 K and a 40 carbon number. The product contained 1.9% by weight of dian, 8.2% by weight of monobromdian, 71.5% by weight of dibromodian, 18% by weight , 2 Ma · .- ^ Tribromdian, '- 0.2 Ma' - # Tetrabromdian and low levels of chlorine. The product yield is 97.3 %, based on dian and 97.9 %, based on bromine.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24314182A DD208344A1 (en) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | PROCESS FOR THE BROMINATION OF DIANES |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DD24314182A DD208344A1 (en) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | PROCESS FOR THE BROMINATION OF DIANES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD208344A1 true DD208344A1 (en) | 1984-05-02 |
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ID=5541109
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| DD24314182A DD208344A1 (en) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | PROCESS FOR THE BROMINATION OF DIANES |
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| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD208344A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0214722A1 (en) * | 1985-09-09 | 1987-03-18 | The Dow Chemical Company | Brominated hydroxyaromatic compounds |
-
1982
- 1982-09-09 DD DD24314182A patent/DD208344A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0214722A1 (en) * | 1985-09-09 | 1987-03-18 | The Dow Chemical Company | Brominated hydroxyaromatic compounds |
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