DD202171A5 - ESTERED SILYY POLYETHERS - Google Patents
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- DD202171A5 DD202171A5 DD81231583A DD23158381A DD202171A5 DD 202171 A5 DD202171 A5 DD 202171A5 DD 81231583 A DD81231583 A DD 81231583A DD 23158381 A DD23158381 A DD 23158381A DD 202171 A5 DD202171 A5 DD 202171A5
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von silylierten Polyethern fuer die Behandlung von textilen Materialien aus Wolle, Baumwolle, Kunstseide, Hanf, Naturseide und Kunstfasern. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuartigen Mitteln, die textilen Materialien einen weichen, seidigen Griff und schmutzabweisende sowie hydrophile Eigenschaften verleihen. Erfindungsgemaess werden silylierte Polyether d. Formel a) hergestellt, wobei mindestens ein R ein Radikal der Formel b) ist und durch Esterbildung mit dem Polyether verbunden ist und die restlichen R-Gruppen aus der Gruppe Hydroxyl-, Hydrokarbonoxyradikalen mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen und einem Radikal der Formel c) ausgewaehlt werden. R hoch 1 ist ein bivalentes Kohlenwasserstoffradikal, ausgewaehlt aus der Gruppe (-CH tief 2) tief y, -CH = CH-, A ist ein siliziumhaltiges Radikal, beispielsweise d. Formel d) worin R hoch 2 ein monovalentes u. R hoch 3 ein bivalentes Kohlenwasserstoffradikal mit jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten und e 0 bis 2 ist.The invention relates to a process for the preparation of silylated polyethers for the treatment of textile materials from wool, cotton, artificial silk, hemp, natural silk and synthetic fibers. The object of the invention is the provision of novel agents which give textile materials a soft, silky feel and dirt-repellent and hydrophilic properties. According to the invention, silylated polyethers d. Formula a), wherein at least one R is a radical of formula b) and is connected by ester formation with the polyether and the remaining R groups selected from the group of hydroxyl, Hydrokarbonoxyradikale having up to 18 carbon atoms and a radical of formula c) become. R high 1 is a bivalent hydrocarbon radical selected from the group (-CH deep 2) deep y, -CH = CH-, A is a silicon-containing radical, for example d. Formula d) wherein R 2 is a monovalent u. R tall 3 is a bivalent hydrocarbon radical having in each case 1 to 18 carbon atoms and e is 0 to 2.
Description
r o _ . Berlin, den 12.2.1982 1 D Ö 3 I AP C 08 G/231 583/1 ro_ . Berlin, 12.2.1982 1 D Ö 3 I AP C 08 G / 231 583/1
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Verfahren zur Herstellung von silylierten Polyethern Anwendungsgebiet,, der Erfindung Process for the preparation of silylated polyethers Application of the invention
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf silylierte Polyether, und dabei insbesondere auf ein Verfahren zur Herstellung silylierter Polyether. Darüber hinaus bezieht sich diese Erfindung auf textile Materialien, die mit silylierten Polyethern beschichtet sind« sowie ein Verfahren zur Beschichtung dieser Materialien«The present invention relates to silylated polyethers, and more particularly to a process for producing silylated polyethers. In addition, this invention relates to textile materials coated with silylated polyethers "and a process for coating these materials."
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Characteristic of the known technical solutions
Bislang sind textile Materialien mit Zusammensetzungen aus einem hydroxylbegrenzten Organopolysiloxan, einem Vernetzungsmittel und einem Katalysator behandelt worden, um ihnen einen weichen, seidigen und haltbaren Griff zu verleihen (siehe US-PS Nr. 3 876 459 nach Burrill und Nr. 3 770 489 nach Richardson). Wenngleich sich auch die Behandlung mit diesen Orgariopolysiloxanen für den beabsichtigten Zweck als sehr wirkungsvoll erwies, so verlieh sie den behandelten Materialien allerdings auch bestimmte unerwünschte Eigenschaften. Beispielsweise neigen die mit Organopolysiloxanen behandelten textlien Materialien zu rascherer Verschmutzung« Darüber hinaus zeigen Organopolysiloxane die Tendenz, den mit ihnen behandelten textlien Materialien wasserabweisende Eigenschaften zu verleihen, was wiederum die Tragebehaglichkeit mindert. Weiterhin werden Organopolysiloxane den textlien Materialien generell in Form von Emulsionen appliziert« und diese Emulsionen neigen bei der Aufbringung zum Separieren» was in einerHeretofore, textile materials have been treated with hydroxyl-restricted organopolysiloxane compositions, a crosslinking agent, and a catalyst to give them a soft, silky, and durable feel (see U.S. Patent No. 3,876,459 to Burrill and No. 3,770,489 to Richardson ). Although the treatment with these orgariopolysiloxanes proved to be very effective for the intended purpose, it also gave the treated materials certain undesirable properties. For example, the organopolysiloxane-treated textile materials tend to be more rapidly soiled. In addition, organopolysiloxanes tend to impart water repellency to the textile materials treated with them, which in turn reduces wearer comfort. Furthermore, organopolysiloxanes are generally applied to textiles in the form of emulsions, and these emulsions tend to separate on application
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uneinheitlichen Beschichtung zum Ausdruck kommt« Werden diese beschichteten textlien Materialien dann einer weiteren Behandlung« wie etwa Färben oder Bedrucken« ausgesetzt t dann beeinträchtigt die unebene Verteilung der Organopolysiloxane auf der Oberfläche der textlien Materialien die Druck- und Farbqualität des Materials« Ein weiterer Nachteil der Organopolysiloxane besteht darin, daß sie generell mehr als eine Komponente erfordern, und sind die Komponenten erst einmal gemischt, dann besitzt die resultierende Zusammensetzung nur eine begrenzte Stabilität»non-uniform coating is expressed "When these coated text lien materials then a further treatment,""subject, such as dyeing or printing t then affects the uneven distribution of organopolysiloxanes on the surface of text lien materials, the print and color quality of the material" A further disadvantage of the organopolysiloxanes is that they generally require more than one component, and once the components are mixed, the resulting composition has limited stability »
Silikonhaltige Stoffe, die zur Behandlung von textlien Materialien mit dem Ziel der Erzeugung von schmutzabweisenden und schmutzfreigebenden Eigenschaften dieser Textilien verwendet worden sind, werden in den US-PS 3 716 617 und 3 716 518 nach Pittmann et al» beschrieben* Die Herstellung dieser silikonhaltigen Materialien erfolgt durch Kopolymerisation von mindestens einem zur Verleihung von ölabwelsenden Eigenschaften fähigen Monomer mit mindestens einem zur Verleihung von hydrophilen Eigenschaften fähigen Monomer« Bei dem ölabweisenden Monomer handelt es sich um ein Silan mit einer endständigen Perfluoralkylgruppe von 3»..18 perfluorierten Kohlenstoffatomen« Das hydrophile Monomer ist ein Silan mit zwei oder mehr Alkylenoxidgruppen, in denen die Alkylengruppen 2#*«6 Kohlenstoffatome enthalten* Diese hydrophilen Monomere werden durch Umwandeln eines monoveretherten Polyalkylenoxyglykols in den entsprechenden Allylether hergestellt, indem das Polyalkylenoxyglykol in Anwesenheit einer Base mit Allylbromid zur Reaktion gebracht wird und anschließend dieses Zwischenprodukt mitSilicone-containing fabrics that have been used to treat textile materials for the purpose of producing soil release and soil release properties of these fabrics are described in U.S. Patent Nos. 3,716,617 and 3,716,518 to Pittmann et al. * The Preparation of These Silicone-Containing Materials carried out by copolymerization of at least one monomer capable of imparting oil scavenging properties with at least one monomer capable of conferring hydrophilic properties. "The oil repellent monomer is a silane having a perfluoroalkyl end group of 3" perfluorinated carbon atoms. "The hydrophilic monomer is a silane having two or more alkylene oxide groups in which the alkylene groups contain 2 # * "6 carbon atoms. * These hydrophilic monomers are prepared by converting a monoetherified polyalkyleneoxyglycol into the corresponding allyl ether by reacting the polyalkyleneoxyglycol in the presence unit of a base with allyl bromide is reacted and then this intermediate with
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einem silsnhaltigen Wasserstoff in Anwesenheit eines Platinkatalysators reagiert» Wird die Herstellung von Monomeren mit einer Esterbindung gewünscht, dann wird das monoveretherte Polyethylenoxyglykol mit Akryloylchlorid verestert, anschließend wird dem so erzeugten Zwischenprodukt ein wasserstoffhaltiges Silan und ein Platinkatalysator zugesetzt«reacting with a silane-containing hydrogen in the presence of a platinum catalyst "If it is desired to produce monomers with an ester bond, then the mono-etherified polyethyleneoxyglycol is esterified with acryloyl chloride, then a hydrogen-containing silane and a platinum catalyst are added to the intermediate product thus produced."
Bei der Zubereitung der oben beschriebenen hydrophilen Monomere werden als ein essentieller Bestandteil endstandig ungesättigte Polyether gebraucht, deren Beschaffung in handelsüblichen Mengen Schwierigkeiten bereitet» Diese endständig ungesättigten Polyether können durch Reagieren von monoveretherten Polyalkylenoxyglykolen mit Allylchlorid hergestellt werden« Des weiteren enthalten die von Pittmann et al, beschriebenen Silikonverbindungen eine Estergruppe, wohingegen die silylierten Polyether der vorliegenden Erfindung Diesterbindungen enthalten«In the preparation of the hydrophilic monomers described above, terminally unsaturated polyethers are needed as an essential constituent, the procurement of which is difficult in commercial quantities. "These terminally unsaturated polyethers can be prepared by reacting monohydricated polyalkyleneoxyglycols with allyl chloride." Also included are those of Pittmann et al. silicone compounds described an ester group, whereas the silylated polyethers of the present invention contain diester bonds «
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuartigen Mitteln zum Beschichten von Textilien, insbesondere einer stabilen Einkornponenten-Zusammensetzung, die den textilen Materialien einen weichen, seidigen Griff und schmutzabweisende sowie hydrophile Eigenschaften verleiht,The aim of the invention is the provision of novel means for coating textiles, in particular a stable Einkornponenten composition which gives the textile materials a soft, silky feel and dirt-repellent and hydrophilic properties,
ß^f .ln,d,.u..n. E ß ^ f .l n , d ,. u .. n . e
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften und Verfahren zu ihrer Herstellung aufzufinden«The invention has for its object to find new compounds with the desired properties and processes for their preparation.
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12.2.1982 AP C 08 G/231 583/1 - 4 - 59 109/1112.2.1982 AP C 08 G / 231 583/1 - 4 - 59 109/11
Erfindungsgemäß werden silylierte Polyether der allgemeinen FormelAccording to the invention silylated polyethers of the general formula
CH2 <0Cn 1Wx R Ab [CH (OCn Η2η)χ R Ac] a CH 2 < 0C n 1 Wx RA b [CH (OC n Η 2η ) χ RA c ] a
hergestellt, worin mindestens ein R aus jener Gruppe gewählt wurde, welche auswherein at least one R is selected from the group consisting of
0 00 0
H Λ HH Λ H
-OC-R-C 0--OC-R-C 0-
besteht, bei der die Radikale mittels eines Esters an den Polyether gebunden sind und sich die verbleibenden R-Gruppen aus Hydrokarbonoxyradikalen mit bis zu 18 Kohlen stoffatomen, Hydroxylradikalen oder einem Radikal der Formelconsists in which the radicals are bound by means of an ester to the polyether and the remaining R groups of hydrocarbon radicals having up to 18 carbon atoms, hydroxyl radicals or a radical of the formula
0 00 0
-OC-R-1 - C 0-H-OC-R- 1 - C 0 H
zusammensetzen, R ist ein bivalentes Kohlenwasserstoffradikal aus jener Gruppe» die sich aus ~(CH2)v oder -CHsCH- zusammensetzt« oder es ist ein zyklisches Radikal aus der Gruppe der C-H ', CgH8 und C10H6; A steht für ein 8ilikonhaltige8 Radikal aus der Gruppe kationischer oderR is a divalent hydrocarbon radical selected from the group consisting of ~ (CH 2 ) v or -CHsCH- or it is a cyclic radical selected from CH ', CgH 8 and C 10 H 6 ; A is an 8-silicone-containing radical from the cationic group
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anionischer Radikale der Formelanionic radicals of the formula
Re 32 R e 32
Re R3 Sl O R e R 3 Sl O
2 in der R einander gleich oder ungleich sein kann und ein monovalentes Kohlenwasserstoff radikal mit 1.„.18 Kohlenstoffatomen darstellt; R ist ein bivalentes Kohlenwasfserstoff radikal mit 1##)»18 Kohlenstoffatomen, a ist eine Zahl von O.##4; b, c und d stehen jeweils für Null oder 1, wobei die Summe von b( c und d mindestens = 1 sein muß, und wenn b, c oder d = 0 1st, dann muß es eich bei R um ein Hydroxyl- oder ein Hydrokarbonoxyradikal oder aber ein Radikal der Formel2 in which R may be the same or different and is a monovalent hydrocarbon radical having 1 to 18 carbon atoms; R is a bivalent hydrocarbon radical with 1 ##) »18 carbon atoms, a is a number of O. ## 4; b, c and d are each zero or 1, where the sum of b ( c and d must be at least = 1, and if b, c or d = 0, then R must be a hydroxyl or a Hydrocarbonoxy radical or a radical of the formula
handeln; e ist eine Zahl von 0 bis 2, η ist 2, 3 oder 4, χ steht für mindestens 1 bzw, für eine Zahl bis zu 600 (vorzugsweise 10e##250) und y entspricht einer Zahl von 0„##8. Mit diesen silylierten Polyethern können textile Materialien behandelt werden, um diesen hydrophile Appreturen zu verleihen»act; e is a number from 0 to 2, η is 2, 3 or 4, χ stands for at least 1 or, for a number up to 600 (preferably 10 e ## 250) and y corresponds to a number from 0 "## 8. With These silylated polyethers can be treated with textile materials to give them hydrophilic finishes »
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Es ist einer der Vorzüge der vorliegenden Erfindung« daß es für deren silylierte Polyether leicht zu beschaffender Stoffe, wie etwa der Polyoxyalkylenglykole und der HaIoalkylsilane, bedarf. Ein weiterer Vorteil der silylierten Polyether der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß sich diese silylierten Polyether zur Bildung von hydro·* philen Beschichtungen auf den damit behandelten textlien Materialien vernetzen. Die hydrophile Eigenschaft ver«? bessert den Tragekomfort der textlien Materialien durcfh Aufnehmen von Körperschweiß. Darüber hinaus verleihen die silylierten Polyether der vorliegenden Erfindung den mit ihnen behandelten textlien Materialien eine Weichheit, welche den durch die Behandlung mit Aminoplastharzen her·* vorgerufenen steifen Grifffvon textlien Materialien aufhebt. Somit hat sich auch gezeigt, daß die silylierten Polyether der vorliegenden Erfindung den Gebrauch von Aminoplastharzen ausweiten, in bestimmten Anwendungsfällen aber auch ersetzen können.It is one of the benefits of the present invention that it requires silylated polyethers of readily available materials such as the polyoxyalkylene glycols and the haloalkylsilanes. Another advantage of the silylated polyethers of the present invention is that these silylated polyethers crosslink to form hydrophilic coatings on the textiles treated therewith. The hydrophilic property ver? Improves the wearing comfort of textlien materials by absorbing body sweat. In addition, the silylated polyethers of the present invention imparts a softness to the textiles treated with them which cancels the stiffness of textile materials caused by treatment with aminoplast resins. Thus, it has also been found that the silylated polyethers of the present invention can extend the use of aminoplast resins, but can also be substituted in certain applications.
Die erfindungsgemäß hergestellten silylierten Pdyether können textlien Materialien zur Verleihung eines weichen, seidigen Griffes sowie zur Verleihung von schmutzabweisenden Eigenschaften und zur Verleihung hydrophiler Eigenschaften appliziert werden«The silylated pdyethers prepared according to the invention can be applied to textile materials for imparting a soft, silky feel and for imparting dirt-repellent properties and for imparting hydrophilic properties. «
Ein weiterer Vorteil dieser Erfindung ist die Bereitstellung silylierter Polyether, die wasserlöslich sind und vor und/oder während der Aufbringung auf textile Mater!·· alien nicht separieren» Weiterhin ist es besonders vorteilhaft, daß aus den erfindungsgemäß hergestellten silylierten Polyethern wasserlösliche, stabile silikonhaltlge Einkomponenten-Zusammensetzungen zur Behandlung textiler Materialien hergestellt werden können»A further advantage of this invention is the provision of silylated polyethers which are water-soluble and do not separate before and / or during application to textile materials. It is furthermore particularly advantageous that water-soluble, stable silicone-containing one-component components of the silylated polyethers prepared according to the invention Compositions for the treatment of textile materials can be produced »
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Die silyliarten Polyether der vorliegenden Erfindung können durch Reagieren eines Oxyalkylenglykols oder eines Kopolymers desselbenThe silyl-type polyethers of the present invention can be obtained by reacting an oxyalkylene glycol or a copolymer thereof
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mit einer Dikarbonsäure oder einem zyklischen Anhydrid derselben bei einer Temperatur von ungefähr 80,..185°C sowie anschließendes Reagieren des erhaltenen Karbonsäurepolymers mit einem Haloalkylalkoxysilan bei einer Temperatur von etwa 50.,.1850C hergestellt werden. Wenn gewünscht, kann ein Säureakzeptor wie beispielsweise Triethylamin benutzt werden.with a dicarboxylic acid or a cyclic anhydride thereof at a temperature of about 80, .. 185 ° C and then reacting the resulting carboxylic acid polymer with a Haloalkylalkoxysilan at a temperature of about 50., 185 0 C are prepared. If desired, an acid acceptor such as triethylamine can be used.
Die zur Herstellung der Zusammensetzungen dieser Erfindung verwendeten Oxyalkylenglykole und deren Kopolymere sind der Fachwelt wohlbekannt. Diese Glykolpolymere und Kopolymere können durch die nachstehende Formel veranschaulicht werden:The oxyalkylene glycols and their copolymers used to prepare the compositions of this invention are well known in the art. These glycol polymers and copolymers can be illustrated by the following formula:
in der G für Wasserstoff oder ein Alkylradikal mit 1...18 Wasserstoff atomen steht und in der mindestens ein G Wasserstoff sein muß; a ist oben bereits definiert worden; η steht für 2, 3 oder 4, x ist eine Zahl von mindestens 1 bzw. bis zu 600 - vorzugsweise aber von 10.,.250. Allgemein werden diese Polymere durch die Homopolymerisation oder Kopolymerisation von Ethylenoxid und Propylenoxid unter Verwendung verschiedener Alkohole als Initiatoren erzeugt. Beispiele für derartige Alkohole sind Glyzerin, Methanol, Bthylenglykol, Ethanol, t-Butanol und dergleichen.in which G is hydrogen or an alkyl radical having 1 to 18 hydrogen atoms and in which at least one G must be hydrogen; a has already been defined above; η is 2, 3 or 4, x is a number of at least 1 or up to 600 - but preferably of 10., 250. Generally, these polymers are produced by the homopolymerization or copolymerization of ethylene oxide and propylene oxide using various alcohols as initiators. Examples of such alcohols are glycerin, methanol, ethylene glycol, ethanol, t-butanol and the like.
Geeignete Beispiele für zyklische Anhydride, die zur Zubereitung der Zusammensetzungen gemäß vorliegender Erfindung verwendet werden können, umfassen Sukzinsäureanhydrid, Glutakonsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, 1,2-Zyklohexandikarbonsäureanhydrid, 1-Zyklohexen-1,2-dikarbonsäureanhydrid, 3-Zyklohexen-1,2-dikarbonsäureanhydrid, 4-Zyklohexen-1,2-dikarbonsäureanhydrid, 1,8-Naphthansäureanhydrid und Phthalsäureanhydrid»Suitable examples of cyclic anhydrides which can be used to prepare the compositions of the present invention include succinic anhydride, glutaconic anhydride, maleic anhydride, 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride, 1-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride, 3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride , 4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride, 1,8-naphthanoic anhydride and phthalic anhydride »
V/erden Dikarbonsäuren verwendet, dann kann es von Vorteil sein,V / Dicarboxylic acids used, then it may be beneficial
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Veresterungskatalysatoren wie etwa Titanate^ Alkalimetallhydroxide oder Mineralsäuren heranzuziehen· Geeignete Beispiele für Dikarbonsäuren mit bis zn 10 Kohlenstoffatomen, welche verwendet werden können, sind Oxalsäure, Malonsäure, Sukzinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure und Sebacinsäure·Esterification catalysts such as titanates, alkali metal hydroxides or mineral acids ^ zoom pull · Suitable examples of dicarboxylic acids having up to 10 carbon atoms, zn, which can be used, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid and sebacic acid ·
Die Haloalkylalkoxysilane, welche zur Präparation der silylierten Polyether verwendet werden können, lassen sich durch die FormelThe haloalkylalkoxysilanes that can be used to prepare the silylated polyethers can be represented by the formula
XR3Si(OR2)>e XR 3 Si (OR 2 ) > e
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darstellen, in welcher R , R und e die oben bereits genannten Bedeutungen tragen, X entspricht einem Halogen wie etwa Chlor, Brom oder Jod·in which R, R and e are as defined above, X corresponds to a halogen, such as chlorine, bromine or iodine.
Im besonderen umschließen die zur Verwendung geeigneten Haloalkylalkoxysilane Chlorpropyltrimethoxysilan, Chlorpropylmethyldimethoxysilan, Chlorpropyldimethylethoxysilan, Brompropyltriethoxysilan, Iodbutylmethyldimethoxysilan, Brombutylethyldimethoxysilan und dergleichen·In particular, the haloalkylalkoxysilanes suitable for use include chloropropyltrimethoxysilane, chloropropylmethyldimethoxysilane, chloropropyldimethylethoxysilane, bromopropyltriethoxysilane, iodobutylmethyldimethoxysilane, bromobutylethyldimethoxysilane, and the like.
In den obigen Reaktionen kann das Mol-Verhältnis des zyklischen Anhydrids oder der Dikarbonsäure zu den dem Polyether angelagerten Hydroxylgruppen in einem weiten Bereich variiert werden» Beispielsweise kann das Mol-Verhältnis von zyklischem Anhydrid oder Dikarbonsäure zu Hydroxylgruppe von 0,17 s 1 bis zu 1,25 : 1 variieren, wobei sich das bevorzugte Verhältnis von zyklischem Anhydrid oder Dikarbonsäure zu den Hydroxylgruppen zwischen 0,33 * 1 und 1,1 : bewegt; diea jedoch unter der Voraussetzung, daß mindestens eine Hydroxylgruppe pro Molekül mit dem zyklischen Anhydrid oder der Dikarbonsäure in Reaktion geht·In the above reactions, the molar ratio of the cyclic anhydride or dicarboxylic acid to the polyether-attached hydroxyl groups can be varied widely. For example, the molar ratio of cyclic anhydride or dicarboxylic acid to hydroxyl group can vary from 0.17 s -1 up to 1 , 25: 1, with the preferred ratio of cyclic anhydride or dicarboxylic acid to hydroxyl groups ranging from 0.33 * 1 to 1.1: 1; but with the proviso that at least one hydroxyl group per molecule reacts with the cyclic anhydride or the dicarboxylic acid.
Π Λ Uli lrt Λ Λ . t~L d-\ I m* Λ Li Λ Uli lrt Λ Λ. t ~ L d- \ I m * Λ
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In der darauffolgenden Silylation der Polyether kann das Mol-Verhältnis des durch die Reaktion von zyklischem Anhydrid mit den obengenannten Hydroxylgruppen gebildeten Karbonsäureradikals zu den dem Silan angelagerten Haloalkylradikalen zwischen 0,17 : 1 und 1,25 : 1 variieren»In the subsequent silylation of the polyethers, the molar ratio of the carboxylic acid radical formed by the reaction of cyclic anhydride with the abovementioned hydroxyl groups to the silane-attached haloalkyl radicals can vary between 0.17: 1 and 1.25: 1. "
Geeignete Beispiele für die durch A dargestellten silikonhaltigen Radikale sindSuitable examples of the silicone-containing radicals represented by A are
-O3H6SKOCH3) 3, -C4H8Si(OC2H5) 3,-O 3 H 6 SKOCH 3 ) 3 , -C 4 H 8 Si (OC 2 H 5 ) 3 ,
CH3 CH3 (CH3)2 CH 3 CH 3 (CH 3 ) 2
-C3H6Si (OCH3)2, -C4H8Si(OCH3)2, -C3H6Si OC2H5,-C 3 H 6 Si (OCH 3 ) 2 , -C 4 H 8 Si (OCH 3 ) 2 , -C 3 H 6 Si OC 2 H 5 ,
Die freien Valenzen der Silikonatome in den obigen Formeln werden durch Silikon-Sauerstoff-Silikon-Bindungen abgedeckt.The free valences of the silicone atoms in the above formulas are covered by silicone-oxygen-silicone bonds.
Geeignete Beispiele für die oben durch R bezeichneten Hydrokarbonoxy-Radikale mit 1»..18 Kohlenstoffatomen sind Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Oktoxy-, Dodekoxy- und Oktadekoxy-Radikale. Beispiele für die durch R bezeichneten geeigneten bivalenten Kohlenwasserstoffradikale mit 1···10 Kohlenstoffatomen sind Methylen-, Ethylen-, Trimethylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen-, Oktamethylen- und Dekamethylen-Radikale, Beispiele für durch R gekennzeichnete Arylradikale sind Phenylen-, Naphthenylen- und Zyklohexenylen-Radikale*Suitable examples of the hydrocarbon radicals with 1 to 18 carbon atoms designated above by R are methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, octoxy, dodecoxy and octadecoxy radicals. Examples of suitable bivalent hydrocarbon radicals having 1 to 10 carbon atoms designated by R are methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, octamethylene and decamethylene radicals. Examples of aryl radicals represented by R are phenylene , Naphthenylene and cyclohexenylene radicals *
Geeignete Beispiele für monovalente Kohlenwasserstoffradikale,Suitable examples of monovalent hydrocarbon radicals,
2 die durch R dargestellt sind, umfassen Alkylradikale wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Oktyl-, Dezyl-, Dodezyl- und Oktadezyl-Radikale; Aryl-Radikale wie z.B. das Phenyl-2, represented by R, include alkyl radicals such as e.g. Methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl and octadecyl radicals; Aryl radicals such as e.g. the phenyl
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Radikal; Alkaryl-Radikale wie z.B. Tolyl-, Xylyl-, und Ethylphenyl-Radikale; Zykloalkyl-Sadikale wie z.B, Zyklobutyl-, Zyklohexyl- und Zyklodezyl-Radikale; Aralkyl-Radikale wie z.B# Benzyl-, 2-Phenylethyl» und 2-Phenylpropyl-Radikale, Geeignete Beispiele für die durch R ^ repräsentierten bivalenten Kohlenwasserstoffradikale sind Ethylen-, Trimethylen-, Tetramethylen-, Hexamethylen-, Oktamethylen-, Dodekamethylen-, Hexade kämet hy I en- und Oktadekamethylen-Radikale»Radical; Alkaryl radicals such as tolyl, xylyl, and ethylphenyl radicals; Cycloalkyl-saccharides such as, for example, cyclobutyl, cyclohexyl and cyclodecyl radicals; Aralkyl radicals such as # benzyl, 2- phenylethyl and 2-phenylpropyl radicals. Suitable examples of the bivalent hydrocarbon radicals represented by R 1 are ethylene, trimethylene, tetramethylene, hexamethylene, octamethylene, dodecamethylene, hexadecene Kämet hy I en- and octadecamethylene radicals »
Die silylierten Polyether der vorliegenden Erfindung können textilen Materialien unter Beigabe anderer Substanzen appliziert werden, die bislang verwendet wurden, um textlien Materialien bestimmte Eigenschaften zu verleihen. Derartige andere Substanzen, die in Kombination mit den silylierten Polyethern verwendet werden können, sind ochmälzmittel, Mittel zur verbesserung der Abriebfestigkeit der behandelten j/asern, iaittel zur Verbesserung des üeruches der behandelten Materialien, antistatische ^chmälzmittel, Gewebe-Weichmacher, Mittel zur Herabsetzung der Brennbarkeit, schmutzabweisende Substanzen und Zusätze zur Erzielung von Knitterfestigkeit. Beispiele für Mittel zur Erlangung von Knitterfestigkeit sind Aminoplastharze wie etwa Harnstoff-Formaldehydharze, Melamin-Formaledehydharze und Dimethyloldihydroxyethylen-Harnstoff, welche Magnesiumchlorid und Zinknitrat als Katalysatoren enthalten können. Andere Harze zur Erlangung von Knitterfestigkeit sind Phenol-Formaldehydharze und Hydroxyethylmethjpicrylatharze ·The silylated polyethers of the present invention can be applied to textile materials with the addition of other substances heretofore used to impart certain properties to textile materials. Such other substances which may be used in combination with the silylated polyethers are malting agents, agents for improving the abrasion resistance of the treated fibers, for improving the handling of the treated materials, antistatic agents, fabric softening agents, agents for reducing the Flammability, dirt-repellent substances and additives for the achievement of crease resistance. Examples of the agents for obtaining crease resistance are aminoplast resins such as urea-formaldehyde resins, melamine-formaldehyde resins, and dimethyloldihydroxyethylene-urea, which may contain magnesium chloride and zinc nitrate as catalysts. Other resins for obtaining crease resistance are phenol-formaldehyde resins and hydroxyethylmethjpicrylate resins.
Die silylierten Polyether der vorliegenden Erfindung können in konzentrierter Form , als wäßrige Lösung, als wäßrige Dispersion, oder aufgelöst in organischen Lösungsmitteln wie etwa Di-n-butylether, aromatischen Kohlenwasserstoffen und/oder chlorierten Kohlenwasserstoffen appliziert werden.The silylated polyethers of the present invention may be applied in concentrated form, as an aqueous solution, as an aqueous dispersion, or dissolved in organic solvents such as di-n-butyl ether, aromatic hydrocarbons and / or chlorinated hydrocarbons.
Diese silylierten Polyether besitzen eine Reihe außerordentlicher Eigenschaften« Beispielsweise können sie so zubereitet werden,These silylated polyethers have a number of extraordinary properties. "For example, they can be prepared in this way
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daß sie in V/asser löslich sind. Desweiteren können sie derart zubereitet werden, daß sie sich, in Wasser nicht lösen, aber ohne Hilfe eines emulgierenden oder dispergierenden Stoffes leicht in Wasser emulgiert oder dispergiert werden können.that they are soluble in water. Furthermore, they can be prepared such that they can not be dissolved in water but can be easily emulsified or dispersed in water without the aid of an emulsifying or dispersing agent.
Die Menge der in Wasser aufgelösten oder dispergierten silylierten Polyether kann in einem weiten Bereich variieren. Generell kann der Anteil des in einer wäßrigen Lösung oder in einer Dispersion anwesenden silylierten Eolyethers zwischen 0,25 und 99%, vorzugsweise zwischen etwa 1 und 60 % und noch besser zwischen etwa 2 und 50 % liegen, wobei es sich hier um Masse-% auf der ''» Basis der Masse von silyliertem Polyether und Lösungsmittel handelt.The amount of silylated polyethers dissolved or dispersed in water may vary within a wide range. In general, the proportion of the silylated Eolyethers present in an aqueous solution or in a dispersion may be between 0.25 and 99%, preferably between about 1 and 60 %, and more preferably between about 2 and 50%, which is by mass. on the basis of the mass of silylated polyether and solvent.
Die silylierten Polyether der vorliegenden Erfindung und ·» wenn gewünscht - andere Substanzen können sämtlichen textlien Materialien und dabei vorzugsweise organischen textilen Materialien appliziert werden, denen Organopolysiloxane bereits bisher appliziert worden sind bzw. hätten appliziert worden sein können· Beispiele für derartige textile Materialien sind Wolle, Baumwolle, Kunstseide, Hanf, Naturseide, Polypropylen, Polyethylen, Polyester, Polyurethan, Polyamid, Zelluloseazetat, Polyakrylonitril-Fasern sowie Gemische dieser Pasern. Die textilen Materialien können aus Stapelfasern oder Monofilfasern bestehen.The silylated polyethers of the present invention and, if desired, other substances can be applied to all textilien materials and preferably organic textile materials to which organopolysiloxanes have been or could have been applied previously. Examples of such textile materials are wool, Cotton, rayon, hemp, natural silk, polypropylene, polyethylene, polyester, polyurethane, polyamide, cellulose acetate, polyacrylonitrile fibers and mixtures of these fibers. The textile materials may consist of staple fibers or monofilament fibers.
Die silylierten Polyether der vorliegenden Erfindung sowie - wenn gewünscht - andere Substanzen können den textilen Materialien durch jedwede im Fachgebiet geläufige Applikationsart wie etwa Aufsprühen, Eintauchen, Beschichten, Aufschäumen, Satinieren oder durch Hindurchziehen der Fasern durch einen mit den silylierten Polyethern der vorliegenden Erfindung und - wahlweise anderenSubstanzen gesättigten Grundstoff vermittelt werden.The silylated polyethers of the present invention and, if desired, other substances may be added to the textile materials by any of the modes of application such as spraying, dipping, coating, foaming, satinizing, or by drawing the fibers through a silica gel with the silylated polyethers of the present invention. optionally other substances can be mediated.
Generell beläuft sich der Feststoff-Zusatz auf 0,025...20 Masse-% und vorzugsweise auf etwji 0,05.·.10 Masse-%, basierend auf der isse des ursprünglichen textilen Materials.Generally, the addition of solids amounts to 0.025 to 20% by mass and preferably to about 0.05 to 10 mass%, based on the is of the original textile material.
12.2.198202/12/1982
AP C 08 G/231 583/1AP C 08 G / 231 583/1
2 315 8 3 113 - 59 i09/l1 2 315 8 3 1 13 - 59 i09 / l1
Nachdem das textile Material behandelt worden ist, wird es bei erhöhter Temperatur - z» B. von etwa 50...200 0C über eine kurze Zeitspanne hinweg - ze B. über 3...15 min getrocknet*After the textile material has been treated, it is at an elevated temperature - z ", from about 50 ... 200 0 C over a short period of time - dried z e B. 3 ... 15 min *
Das behandelte textile Material sollte die ausgehärtete Zusammensetzung der Erfindung in einem Anteil von etwa 0,025.ββ10 Masse~% (auf Trockenmassebasis) enthalten.The treated textile material should contain the cured composition of the invention in an amount of about 0.025. ββ contains 10% by mass (on a dry matter basis).
Die mit den silylierten Polyethern der vorliegenden Erfindung behandelten textilen Materialien besitzen alle die den neuesten konkurrierenden Produkten eigenen Merkmale, wie etwa weichen Griff sowie die zusätzlichen Eigenschaften. hydrophil und schmutzabweisend zu sein.The textile materials treated with the silylated polyethers of the present invention all possess characteristics unique to the latest competing products, such as soft feel and additional properties. to be hydrophilic and dirt repellent.
Ausführun^sbeispielAusführun ^ SExample
Spezielle Verkörperungen der vorliegenden Erfindung werden im einzelnen in den nachstehenden Beispielen erläutert, in denen sich alle Mengenangaben - sofern nicht anders vermerkt - auf Masseanteile beziehen«Specific embodiments of the present invention are described in detail in the following examples, in which all amounts refer to parts by weight unless otherwise indicated.
(a) Ein Gemisch aus etwa 1O681 Teilen Sukzinsäureanhydrid und 2000 Teilen Oxyethylen^Oxypropylentriol-Kopolymer mit einer relativen Molekülmasse von 6360 wird bei einem Masseverhältnis von Oxyethylen zu Oxypropylen von 7 : 3 in einem Reaktionsgefäß 18 h lang bei 175 0C gehalten. Bei dem entstehenden Produkt handelt es sich um eine gelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von 4168 cSt bei 25 0C und einem Säuregehalt von 0„58 Milliäquivalent pro Gramm (theoretisch 0.5)·(a) A mixture of about 1o6 8 1 parts of succinic anhydride and 2000 parts of oxyethylene ^ Oxypropylentriol copolymer having a molecular weight of 6360, at a mass ratio of oxyethylene to oxypropylene of 7: maintained for 3 in a reaction vessel for 18 h at 175 0 C. The resulting product is a yellow liquid with a viscosity of 4168 cSt at 25 0 C and an acid content of 0 "58 milliequivalents per gram (theoretical 0.5) ·
C O O 1 12.2.1982C O O 1 12.2.1982
JO J I AP C 08 G/231 583/1JO J I AP C 08 G / 231 583/1
- 13a - 59 109/11- 13a - 59 109/11
(b) Etwa 258,5 Teile des obigen Produktes werden mit 29,8 Teilen Chlorpropyltrimethoxysilan, 15,2 Teilen Trimethylamin und 100 Teilen Toluen vermischt und 9 h lang unter Rückflußbedingungen gekocht. Durch Filtration wird ein weißes festes Nebenprodukt entfernt, welches sich als Triethylaminhydrochlorid herausstellt.(b) About 258.5 parts of the above product are mixed with 29.8 parts of chloropropyltrimethoxysilane, 15.2 parts of trimethylamine and 100 parts of toluene and refluxed for 9 hours. Filtration removes a white solid by-product which turns out to be triethylamine hydrochloride.
Die leichtflüchtigen Bestandteile werden sodann unter VakuumThe volatiles are then placed under vacuum
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ausgedämpft und ergeben eine braune Flüssigkeit von 29347 cSt Viskosität bei 250C· Eine Teilmenge des so erhaltenen Produktes wird in Wasser aufgelöst, das Wasser wird sodann in einem Trokkenschrank bei 172°C verdampft« Es bildet sich ein mürber gummiartiger Film, das silylierte Folgeproduktβ evaporated and give a brown liquid of 29347 cSt viscosity at 25 0 C · A subset of the product thus obtained is dissolved in water, the water is then evaporated in a drying oven at 172 ° C «It forms a mellow gummy film, the silylated secondary product β
Eine Mischung aus ungefähr 106,1 Teilen Sukzinsäure und 2000 Teilen Oxyethylen-Oxypropylentriol-Kopolymer (rel. Molekülmasse: 636Ο; Masseverhältnis Oxyethylen zu Oxypropylen 7:3)» 0,1 Teil Schwefelsäure und 500 Teilen Xylen wird am Rückflußkühler erhitzt, das Wasser-Nebenprodukt wird in einem Dean-Stark-Gefäß gesammelt. Das Xylen wird unter Vakuum (1 Torr) bei einer Temperatur von bis etwa 1500G beseitigt. Bei dem entstehenden karbonsäurefunktionellen Polyether handelt es sich um eine gelbe Flüssigkeit mit einem Säuregehalt von etwa 0,59 Mill!äquivalent pro Gramm (theoretisch 0,5)·A mixture of approximately 106.1 parts of succinic acid and 2000 parts of oxyethylene-oxypropylene-triol copolymer (molecular weight 636Ο, mass ratio of oxyethylene to oxypropylene 7: 3), 0.1 part of sulfuric acid and 500 parts of xylene is heated at reflux, the water By-product is collected in a Dean-Stark vessel. The xylene is removed under vacuum (1 Torr) at a temperature of up to about 150 0 G. The resulting carboxylic acid functional polyether is a yellow liquid having an acid content of about 0.59 milliequivalents per gram (theoretically 0.5).
Ungefähr 258,6 Teile des im obigen Schritt (a) hergestellten Produktes werden mit 29*8 Teilen Chlorpropyltrimethoxysilan, 15»2 Teilen Triethylamin und 100 Teilen Toluen vermischt sowie über 9 h hinweg unter Rückflußbedingungen gekocht. Das entstehende Flüssigprodukt mit einem weißen festen Niederschlag wird gefiltert,, Der weiße feste Wie der schlag wird als Triethylaminhydrochlorid identifiziert.Approximately 258.6 parts of the product prepared in step (a) above are mixed with 29 * 8 parts of chloropropyltrimethoxysilane, 15 parts of triethylamine and 100 parts of toluene and refluxed for 9 hours. The resulting liquid product with a white solid precipitate is filtered. The white solid Like the beating is identified as triethylamine hydrochloride.
Die leichtflüchtigen Bestandteile werden nun unter Vakuum (1 Torr) entfernt 5 als Ausbeute erscheint ein Produkt ähnlich dem silylierten Polyether aus Beispiel.1♦The volatile constituents are now removed under vacuum (1 Torr). 5 A yield appears as a product similar to the silylated polyether from Example 1 ♦
Die Vorgehensweise von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch werden anstelle des Sukzinsäureanhydrids 155 Teile Phthalsäureanhydrid eingesetzte Eine Teilmenge des entstehenden Produktes wird in Wasser aufgelöst, dann wird das Wasser in einem TrockenschrankThe procedure of Example 1 is repeated, but 155 parts of phthalic anhydride are used in place of succinic anhydride. A subset of the resulting product is dissolved in water, then the water is placed in a drying oven
bei 1720G abgedampft· Es bildet sich ein bröcklig-gummiartiger Film,evaporated at 172 0 G · It forms a friable rubbery film,
Beispiel. ,J;Example. , J;
Die Verfahrensweise aus Beispiel 1 wird wiederholt, wobei allerdings anstelle des Sukzinsäureanliydrids 105 Teile Maleinsäureanhydrid eingesetzt werdene Eine Seilmenge des entstehenden Produktes wird in Wasser aufgelöst, das Wasser wird in einem Trokkenschrank bei 1720C verdampft» Gewonnen wird dadurch ein bröcklig-gummiartiger PiIm0 The procedure of Example 1 is repeated, however, where used 105 parts of maleic anhydride in place of the Sukzinsäureanliydrids e A cable amount of the resulting product is dissolved in water, the water is evaporated in a drying oven at 172 0 C 'is recovered by a friable-rubber-like Piim 0
Vergleichsbeispiel V1 Comparative Example V 1
Etwa 258j6 Teile Oxyethylen-Oxypropylentriol-Kopolymer (relative Molekülmasse 636O, Masseverhältnis Oxyethylen zu Oxypropylen 7 : 3) werden über eine Stunde hinweg bei Zimmertemperatur mit 29,8 Teilen Chlorpropyltrimethoxysilan vermischt. Das so erhaltene Gemisch wird mit Wasser versetzt, das Wasser wird bei 1720C im Trockenschrank verdampfte Es entsteht ein flüssiger Film, der das Fehlen des Vernetzens anzeigt.About 258J6 parts of oxyethylene-oxypropylene-triol copolymer (636O molecular weight, oxyethylene to oxypropylene 7: 3 by mass) are mixed for one hour at room temperature with 29.8 parts of chloropropyltrimethoxysilane. The resulting mixture is treated with water, the water is evaporated at 172 0 C in a drying oven It creates a liquid film indicating the lack of crosslinking.
Ein textiles Gewebe aus einer Mischung von Dacron und Baumwolle (65/35) wird mit den silylierten Polyethern der vorliegenden Erfindung behandelt, indem das Gewebe in wäßrige Lösungen eingetaucht wirdj welohe 0,7 Masse-% der in den einzelnen Beispielen hergestellten Zusammensetzungen sowie 1,7 Masse-% Dimethyoldihydroxyethylenlia,rnstoff enthalten, wobei die Masse-^-Angaben auf der Gesamtmasse der Lösung basieren» Das Gewebe wird dann für 2 min bei 170°C in einem zwangsbelüfteten Trockenschrank getrocknet« Die hydrophilen Eigenschaften des Gewebes werden gemäß AATCC Testmethode 39-1977 "Benetzbarkeit: Bewertung der" gemessen. Danach wird jedes Gewebe gewaschen, und die Eigenschaften werden erneut bewertet^ Tabelle I zeigt die Ergebnisse dieser Tests«A textile fabric made from a mixture of Dacron and cotton (65/35) is treated with the silylated polyethers of the present invention by immersing the fabric in aqueous solutions, of which 0.7% by weight of the compositions prepared in each of the examples and 1, 7% by weight of dimethyoldihydroxyethylenlia, the mass being based on the total mass of the solution. The fabric is then dried for 2 minutes at 170 ° C. in a forced-air drying oven. The hydrophilic properties of the fabric are determined according to AATCC test method 39 -1977 "Wettability: Rating of" measured. Thereafter, each tissue is washed and the properties are reassessed ^ Table I shows the results of these tests. «
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Beispiel Anfangs-Nr· wertExample start no. Value
Benetz-Zeit (sek)Wetting time (sec)
.1 Wäsche 2 Wäschen 3 Wäschen 4 Wäschen 5Wäsch.1 laundry 2 washes 3 washes 4 washes 5wash
Vergleichsbeispiel vpComparative Example v p
Ein textiles Gewebe aus einer Mischung von Dacron und Baumwolle (65/35) wird entsprechend der in Beispiel 5 beschriebenen Verfahrensweise mit einer wäßrigen Lösung von 1,7 % Dirnethyoldihydroxyethylenharnstoff behandelt« Das so behandelte Gewebe hat einen rauhen steifen Griff· Das Ergebnis dieses Tests ist in der obenstehenden Tabelle enthalten«A textile fabric made of a mixture of Dacron and cotton (65/35) is treated according to the procedure described in Example 5 with an aqueous solution of 1.7 % dimethylmethoxyhydroxyurea. The fabric thus treated has a rough stiff handle. The result of this test is contained in the table above «
Die Verfahrensweise von Beispiel 5 wird wiederholt, wobei allerdings ein Dacron-Gewebe mit 5 Masse-%igen wäßrigen Lösungen der in den Beispielen beschriebenen Zusammensetzungen behandelt wird (die Prozentangabe bezieht sich auf die Masse der Lösungen)· Der Dimethyoldihydroxyethylenharnstoff wird aus den wäßrigen Lösungen herausgehalten« Die nachstehende Tabelle zeigt die Resultate dieser Tests«The procedure of Example 5 is repeated except that a Dacron fabric is treated with 5% by mass aqueous solutions of the compositions described in the Examples (the percentage refers to the mass of solutions). The dimethyl dihydroxyethylene urea is kept out of the aqueous solutions «The table below shows the results of these tests«
Die obige Tabelle läßt erkennen, daß jede der Zusammensetzungen dem damit behandelten Gewebe hydrophile Eigenschaften auch nach einer Wäsche verleihts wobei das Gewebe einen weichen, seidigen Griff aufweist.The above table shows that each of the compositions so that the treated fabric also imparts hydrophilic properties after washing s said fabric having a soft, silky feel.
Gewebe einschließlich Baumwolle, Wolle, Nylon und Kunstseide werden mit der Zusammensetzung aus Beispiel 1 entsprechend der 'in Beispiel 5 beschriebenen Verfahrensweise behandelt. Die behandelten Gewebe weisen hydrophile Eigenschaften auf und 'besitzen einen weichen, seidigen Griff«Fabrics including cotton, wool, nylon and rayon are treated with the composition of Example 1 according to the procedure described in Example 5. Treated fabrics have hydrophilic properties and 'have a soft, silky feel'
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