DD201452B1 - LIGHT-NETWORKING PLASTIC - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Chemie und der Elektrotechnik und ist überall dort anwendbar, wo Kunststoffe vernetzt werden Vorteilhaft ist der Einsatz der erfindungsgemaßen Mischung fur gefüllte und verstärkte Formmassen Die Einsatzgebiete sind insbesondere die Herstellung warmeformbestandiger Formerzeugnisse, Kabelisolierungen, Rohre, Flachengebilde und ähnlichesThe invention relates to the field of chemistry and electrical engineering and is applicable wherever plastics are crosslinked. The use of the mixture according to the invention for filled and reinforced molding compositions is advantageous. The fields of use are, in particular, the production of thermoformed molded products, cable insulation, pipes, flat structures and the like
Bekannt ist, daß Polymere mit gesättigter Kohlenstoffkette wie ζ B Polyethylen, Polypropylen, AF-Copolymere, EVA u a, die daneben noch Anteile eines Antioxidanten, Füllstoffe oder Farbstoffe enthalten konnen, mit Peroxiden oder durch ionisierende Strahlung vernetzt werden Zur Verbesserung der Vernetzungsausbeute, d h zur Verringerung des Anteils an Vernetzungsmittel oder der erforderlichen Vernetzungsdosis konnen Vernetzungsverstarker dem Polymer oder einer Polymermischung zugesetzt werdenIt is known that polymers having a saturated carbon chain, such as polyethylene, polypropylene, AF copolymers, EVA, etc., which may also contain fractions of an antioxidant, fillers or dyes, are crosslinked with peroxides or by ionizing radiation to improve the crosslinking yield, ie Crosslinking enhancers can be added to the polymer or a polymer blend to reduce the level of crosslinker or crosslinking dose required
Zum Einsatz kommen als solche Vernetzungsverstarker üblicherweise mehrfach ungesättigte Verbindungen, sog polyfunktionelle Monomere (PFM) In der Literatur beschrieben ist die Anwendung von Triallylcyanurat (TAC), Triallylphosphat, Diallylphthalat (GB-PS 865793, DE-AS 1285177) oder von Methacrylsaureestern mehrwertiger Alkohole (GB-PS 1461665) Die meisten dieser Verbindungen besitzen als Vernetzungsverstarker kaum praktische Bedeutung Auf Grund ihrer physikalischen und chemischen Eigenschaften (niedrige Molmasse, niedriger Siedepunkt und damit leichte Fluchtigkeit, hohe Polarität u a ) erschweren sie die Mischungsherstellung mit unpolaren Polymeren, verdampfen schon beträchtlich bei der Verarbeitung und schwitzen bei der Lagerung der Mischungen zu einem großen Teil aus Das fuhrt zu hohen Substanzverlusten und demzufolge zu einer Unsicherheit in der Mischungszusammensetzung und zu einer oberflächlichen Klebrigkeit Als Folge davon treten ζ Τ erhebliche Inhomogenitäten in der Vernetzungsdichte auf Dem versuchte man in der Praxis zu begegnen, indem aus dem vorzugsweise verwendeten TAC durch chemische Umsetzung hohermolekulare Produkte hergestellten wurden (DE-AS 2308576 und 2308625) Dieser Weg ist jedoch sehr kompliziert und kostenaufwendig, da hier ein mehrstufiges Verfahren mit teuren Ausgangsprodukten notwendig ist Die Effektivität dieser Verbindungen als Vernetzungsverstarker ist gegenüber TAC stark herabgesetztPolyunsaturated compounds (polyfunctional monomers) are usually used as crosslinking enhancers. The use of triallyl cyanurate (TAC), triallyl phosphate, diallyl phthalate (GB-PS 865793, DE-AS 1285177) or methacrylic esters of polyhydric alcohols (US Pat. GB-PS 1461665). Most of these compounds have little practical importance as crosslinking enhancers. Because of their physical and chemical properties (low molecular weight, low boiling point and thus easy flow, high polarity, etc.), they make mixing production with non-polar polymers difficult Processing and sweating during storage of the mixtures to a large extent resulting in high losses of substance and consequently to an uncertainty in the composition of the mixture and to a superficial stickiness. As a consequence there are considerable inhomogeneities in the Vern On the attempt one tried to meet in practice by high molecular weight products were prepared from the preferably used TAC by chemical reaction (DE-AS 2308576 and 2308625) This way, however, is very complicated and costly, since a multi-step process with expensive starting materials necessary The effectiveness of these compounds as crosslinkers is greatly reduced over TAC
Das Ziel der Erfindung besteht in einem leichtvernetzbaren Kunststoff aus preisgünstigen Ausgangsstoffen mit guten Verarbeitungseigenschaften bei der Herstellung der Mischung und bei der VerarbeitungThe object of the invention is a readily crosslinkable plastic from low-cost starting materials with good processing properties in the preparation of the mixture and during processing
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Mischung anzugeben, die aus einem Polymer, einem Antioxidanten und einem Vernetzungsverstarker besteht, wobei dieser eine höhere Molmasse und einen höheren Siedepunkt als TAC besitzt, unter annähernder Beibehaltung der guten Vernetzungseigenschaften des TACThe invention has for its object to provide a mixture consisting of a polymer, an antioxidant and a Vernetzungsverstarker, this has a higher molecular weight and a higher boiling point than TAC, while retaining approximately the good cross-linking properties of the TAC
Erfindungsgemaß wird die Aufgabe dadurch gelost, daß der Kunststoff aus paraffinisch gesattigten Polymeren, Kohlenwasserstoffelastomeren, Silikon-oder Nitrilkautschuken, Polyvinylchlorid oder Polyvinylchlorid-Copoylmerisaten, der üblichen Menge von 0,05 bis 0,3Gew -% eines Antioxidanten, sowie wahlweise Füllstoffen und Pigmenten und 1-15 Gew -% Vernetzungsverstarker, der ein 011 g oeste r mit Zweifach- und/oder Dreifachbindung ist, bestehend aus dessen Radikale Alkylgruppen mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen sindAccording to the invention the object is achieved in that the plastic of paraffinically saturated polymers, hydrocarbon elastomers, silicone or nitrile rubbers, polyvinyl chloride or polyvinyl chloride Copoylmerisaten, the usual amount of 0.05 to 0.3Gew -% of an antioxidant, and optionally fillers and pigments and 1-15% by weight of crosslinking enhancer, which is a 011 g residue with double and / or triple bond, of which radicals are alkyl groups having at least 2 carbon atoms
Der Vernetzungsverstarker ist entweder einOligopropargylester der allgemeinen FormelThe crosslinking promoter is either an oligopropargyl ester of the general formula
- O- CO- R2- (COOCH2- C = - O-CO-R 2 - (COOCH 2 - C =
einOligoallylester der allgemeinen Formelan oligoallyl ester of the general formula
-0- CO- R2- (COOCH2- CH - CH2)-O- CO-R 2 - (COOCH 2 - CH - CH 2 )
ein gemischter Oligoester der allgemeinen Formela mixed oligoester of the general formula
..(COOCH2- CH - CH2)n .. (COOCH 2 - CH - CH 2 ) n
- 0- CO- R.- 0- CO- R.
COOCH2- C - CH )COOCH 2 - C - CH)
oder eine Mischung ausOligOci I lylester und Ol igopropargylester, wobei das Mischungsverhältnis 0,1 < Allyl Propargyl < 10 betragt, einOligoester der allgemeinen Formelor a mixture of oligocalcyl ester and oligopropargyl ester, wherein the mixing ratio is 0.1 <allyl propargyl <10, an oligoester of the general formula
(CH2=CH-CH2-O-C0)n-R3-O-CO-Ri-C00-R3-(C0OCH2-CH=CH2)n, (4)(CH 2 = CH-CH 2 -O-CO) n -R 3 -O-CO-R i -CO 2 -R 3 - (COOCH 2 -CH = CH 2 ) n , (4)
einOligoester der allgemeinen Formelan oligoester of the general formula
(CH2=CH-CH2-O-CO)n-Rr-O-CO-R4-COO-CH2-CH=CH2, (5)(CH 2 = CH-CH 2 -O-CO) n -R r -O-CO-R 4 -COO-CH 2 -CH = CH 2 , (5)
einOligoester der allgemeinen Formelan oligoester of the general formula
(CHaC-CH2-O-CO)n-R3-O-CO-R4-COO-CHr-C=CH) (6)(CHaC-CH 2 -O-CO) n -R 3 -O-CO-R 4 -COO-CHr-C = CH) (6)
oder einOligoester der allgemeinen Formelor an oligoester of the general formula
(CHsC-CH2-O-CO)n-R3-O-CO-R4-COO-CH2-CH=CH2 (7)(CH 2 CH 2 -O-CO) n -R 3 -O-CO-R 4 -COO-CH 2 -CH = CH 2 (7)
Die Radikale Ri, R2, R3, R4 sind Alkylgruppen mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen, wobei geeignete Alkylgruppen fur R1 die Reste von mehrwertigen Alkoholen, Diolen, wie Athylenglykol oder Sebacinglykol, Triolen wie Glycerol oder Hexantnol-The radicals R 1, R 2 , R 3 , R 4 are alkyl groups having at least 2 carbon atoms, suitable alkyl groups for R 1 being the radicals of polyhydric alcohols, diols, such as ethylene glycol or sebacation glycol, triols, such as glycerol or hexanediol.
1,2,6, Tetrolen wie Pentaenthrit, fur R2 dieRestezwei-odermehrbasischer Carbonsauren, wie Adipinsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Trimellitsaure, Zitronensaure, Pyromellitsaure, fur1,2,6, tetrols such as pentaerythritol, for R 2 the radicals of two or more basic carboxylic acids, such as adipic acid, sebacic acid, phthalic acid, trimellitic acid, citric acid, pyromellitic acid, fur
R3 die Alkylreste von Monooxycarbonsauien, wie Milchsäure, Mandelsaure, Apfelsaure, Zitronensaure u.a. und fur R4 die Alkylreste von zweibasischen Carbonsauren, wie Adipinsäure, Sebacinsäure u a sind In der Formel 1 ist η > 2, in den F ormeln 2, 4-7 > 1, in der Formel 3 sind η und p>1, wobei das Verhältnis von η zu ρ 0,5 S η ρ ^ 2 betragt, m ist in den Formeln 1-3 2 2 Vorzugsweise betragt der Anteil an Vernetzungsverstarker 1-5Gew -%R 3 is the alkyl radicals of monooxycarboxylic acids, such as lactic acid, mandelic acid, malic acid, citric acid, etc. and R 4 is the alkyl radicals of dibasic carboxylic acids, such as adipic acid, sebacic acid, etc. In formula 1, η is> 2, in formulas 2, 4-7 > 1, in the formula 3 are η and p> 1, wherein the ratio of η to ρ 0.5 S η ρ ^ 2 amounts, m is in the formulas 1-3 2 2 Preferably, the proportion of crosslinking is 1-5Gew -%
Ausfuhrungsbeispielexemplary
Die Erfindung soll anhand von Ausfuhrungsbeispielen naher erläutert werden.The invention will be explained in more detail with reference to exemplary embodiments.
1. Ausfuhrungsbeispiel1st exemplary embodiment
Die erfindungsgemaße Mischung wurde wie folgt zusammengesetztThe mixture according to the invention was composed as follows
100 Gewichtstelle Polyethylen niedriger Dichte vom Typ A13EA100 weight of low density polyethylene of type A13EA
0,1 Gewichtsteile Antioxidant NONOX Cl0.1 part by weight of antioxidant NONOX Cl
3 Gewichtstelle Oligoallylester Butandiol-1 -4-bis monoallylsebacinat entsprechend der allgemeinen Formel 23 weight point oligoallyl ester butanediol-1 -4-to monoallyl sebacinate corresponding to the general formula 2
CH2=CH-CH2-O-CCMCH2)8-COO-(CH2)4-O-CO-(CH2)8-COO-CH2-CH=CH2 CH 2 = CH-CH 2 -O-CCMCH 2 ) 8-COO- (CH 2 ) 4 -O-CO- (CH 2 ) 8-COO-CH 2 -CH = CH 2
Der Siedepunkt des Vernetzungsverstarkers betragt > 673 K, der Schmelzpunkt 307-311 K Aus dieser Mischung wurden bei 433 K Platten von 2 mm Dicke gepreßt Die Mischung ließ sich sehr gut verarbeiten und zeigte nach mehreren Wochen Lagerung keine Veränderung der Oberflache, d h , es traten keine Ausschwitzungen auf Zum Vergleich dazu zeigten Mischungen, die als Vernetzungsverstarker Tnallylcyanurat enthielten, bereits nach mehreren Tagen eine klebrige Oberflache Nach der Bestrahlung der Platten mit beschleunigten Elektronen mit einer Dosis von 14OkGy betragt der Gelanteil des Kunststoffes bei der erfindungsgemaßen Mischung 73%, die Vernetzungsdichte ν = 3,00 10"3MoI g~\ bei der Verwendung von Tnallylcyanurat betragt der Gelanteil 74% und die Vernetzungsdichte ν = 3,08 10~3Moh g~1 Zusatzlich wurde zur besseren Charakterisierung die Warmf ormbestandigkeit nach dem „Hot-set-test" (IEC-Empf ehlung 20 A [S] 38 — P3) bestimmt und fur beide Mischungen 100% Dehnung bei 473K ermitteltThe boiling point of the crosslinking enhancer is> 673 K, the melting point is 307-311 K. From this mixture, plates of 2 mm thickness were pressed at 433 K. The mixture was very easy to process and showed no change in the surface after several weeks of storage, ie, it did no exudations on For comparison, mixtures containing crosslinkers as Tnallylcyanurat, after several days a sticky surface After irradiation of the plates with accelerated electrons with a dose of 14OkGy the gel content of the plastic in the inventive mixture is 73%, the crosslink density ν = 3.00 10 " 3 MoI g ~ \ when using tnallyl cyanurate, the gel content is 74% and the crosslink density ν = 3.08 10 ~ 3 Moh g ~ 1 In addition, for better characterization, hot ore strength was determined according to the" Hot-set -test "(IEC recommendation 20 A [S] 38 - P3) and determine 100% elongation at 473K for both mixtures lt
2. Ausfuhrungsbeispiel2nd exemplary embodiment
Es wurde eine Mischung aus den gleichen Bestandteilen wie im Ausfuhrungsbeispiel 1 hergestellt, verarbeitet und vernetzt Als Vernetzungsverstarker wurde ein Oligoallylester entsprechend der allgemeinen Formel 5A mixture of the same constituents as in Example 1 was prepared, processed and crosslinked. The crosslinking promoter used was an oligoallyl ester corresponding to the general formula 5
CH2=CH-CH2-O-CO-CH2 CH 2 = CH-CH 2 -O-CO-CH 2
CH2=CH-CH2-O-CO-CH2-O-CO-(Ch2I8-COOCH2-CH=CH2 CH 2 = CH-CH 2 -O-CO-CH 2 -O-CO- (Ch 2 I 8 -COOCH 2 -CH = CH 2
CH2=CH-CH2-O-CO-CH2 CH 2 = CH-CH 2 -O-CO-CH 2
in einer Menge von 2 Gewichtsteilen verwendet Die gepreßte Mischung zeigte auch nach mehrwochentlicher Lagerung keine Veränderung der Oberflache DerGelanteil betrug 75%, die Vernetzungsdichte ν = 3,34 10"3MoI g~\ der „Hot-set-test" ergab 80% Dehnung bei 473 Kused in an amount of 2 parts by weight The pressed mixture showed no change in the surface even after storage for several weeks. The gel content was 75%, the crosslinking density ν = 3.34 10 -3 MoI g ~ the hot-set test gave 80% elongation at 473K
Die Festigkeit (Ε-Modul) der bestrahlten Proben ergab beim Einsatz von Tnallylcyanurat 2,43kp cm"2 und beim Einsatz von Oligoallylester 3,40kp cm"2 Die Festigkeit wurde bei 423 K gemessenThe strength (Ε-modulus) of the irradiated samples showed 2,43kp cm " 2 when using tnallylcyanurate and 3,40kp cm when using oligoallyl ester 2. The strength was measured at 423 K
3. Ausf uhrungsbeispiel3. Exemplary embodiment
Einer Mischung mit den Bestandteilen analog der Ausf uhrungsbeispiele 1 und 2 wurden 2Gew -% Oligoallylpropargylester, der allgemeinen Formel 7 entsprechendTo a mixture with the constituents analogous to Examples 1 and 2, 2% by weight of oligoallyl propargyl esters corresponding to the general formula 7 were used
CH=C-CH2-O-CCMpH2 CH = C-CH 2 -O-CCMpH 2
CHSC-CH2-O-CO-(P-O-CO-(Ch2)S-CO-O-CH2-C=CH2 CHSC-CH 2 -O-CO- (PO-CO- (Ch 2 ) S-CO-O-CH 2 -C = CH 2
CH=C-CH2-O-CO-CH2 CH = C-CH 2 -O-CO-CH 2
als Vernetzungsverstarker zugesetzt, die Mischung wie bereits beschrieben verarbeitet und vernetzt Der Gelanteil betrug 75% und die Vemetzungsdichte 3,41 10"3MoI g"1 As crosslinking enhancer, the mixture was processed and crosslinked as described above. The gel fraction was 75% and the crosslink density 3.41 10 -3 MoI g -1
Die Ausfuhrungsbeispiele können beliebig fortgesetzt werden, wobei die Kunststoffe neben dem in den angegebenen Ausfuhrungsbeispielen paraffinisch gesättigtem Polymer auch Kohlenwasserstoffelastomere, Silikon- oder Nitrilkautschuke, Polyvinylchlorid und Polyvinylchlorid-Copolymerisate sein können und die Ohgoester Ester der angegebenen allgemeinen Formeln, sowie Mischungen von Allyl- und Propargylestern sein konnen Der Vorteil des erfindungsgemaß leichtvernetzbaren Kunststoffes besteht darin, daß durch die Synthese des Oliqoesters die Radikale so gewählt werden, daß die Eigenschaften des Vernetzungsverstarkers und die des zu vernetzenden Kunststoffes optimal aufeinander abstimmbar sind Bei allen Mischungen, bei denen als Vernetzungsverstarker ein Oligoester zur Anwendung kam, zeigten diese nach mehrwochentlicher Lagerung keine Ausschwitzungen, die Oberflache blieb unverändert Der Gelanteil betragt stets mehr als 73%, die Vernetzungsdichten mehr als 3,0 10'3MoI g~\ die Ε-Moduli lagen durchweg bedeutend hoher als bei Mischungen, die unter Verwendung von Tnallylcyanurat vernetzt wurden Die angegebenen Werte beziehen sich auf eine Vernetzungsdosis von14OkGyThe exemplary embodiments can be continued as desired, wherein the plastics in addition to the paraffinically saturated polymer in the specified embodiments, hydrocarbon elastomers, silicone or nitrile rubbers, polyvinyl chloride and polyvinyl chloride copolymers may be and the Ohgoester esters of the general formulas given, and mixtures of allyl and propargyl esters The advantage of the invention easily crosslinkable plastic is that the radicals are selected by the synthesis of Oliqoesters that the properties of Vernetzungsverstarkers and those of the plastic to be crosslinked are optimally matched to each other in all mixtures in which a Oligoester used as Vernetzungsverstarker After several weeks of storage, they did not show any exudation, the surface remained unchanged. The gel fraction is always more than 73%, the crosslinking densities more than 3.0 × 10 -3 moi g ~ the Ε-modu were consistently significantly higher than mixtures crosslinked using tnallyl cyanurate. The values given are based on a crosslinking dose of 14OkGy
Die Aufgabe der Erfindung, eine Mischung anzugeben, bei der die guten Vernetzungseigenschaften des Triallylcyanurats als Vernetzungsverstarker beibehalten werden, aber bessere Verarbeitungseigenschaften vorhanden sind, ist mit der erfindungsgemaßen Mischung gelostThe object of the invention to provide a mixture in which the good crosslinking properties of triallyl cyanurate are retained as Vernetzungsverstarker, but better processing properties are present, is solved with the inventive mixture
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23254881A DD201452B1 (en) | 1981-08-12 | 1981-08-12 | LIGHT-NETWORKING PLASTIC |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23254881A DD201452B1 (en) | 1981-08-12 | 1981-08-12 | LIGHT-NETWORKING PLASTIC |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD201452A1 DD201452A1 (en) | 1983-07-20 |
| DD201452B1 true DD201452B1 (en) | 1988-05-18 |
Family
ID=5532948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD23254881A DD201452B1 (en) | 1981-08-12 | 1981-08-12 | LIGHT-NETWORKING PLASTIC |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD201452B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000078846A1 (en) * | 1999-06-22 | 2000-12-28 | Access Pharmaceuticals, Inc. | Degradable cross-linking agents and cross-linked network polymers formed therewith |
-
1981
- 1981-08-12 DD DD23254881A patent/DD201452B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000078846A1 (en) * | 1999-06-22 | 2000-12-28 | Access Pharmaceuticals, Inc. | Degradable cross-linking agents and cross-linked network polymers formed therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD201452A1 (en) | 1983-07-20 |
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