DD161025A1

DD161025A1 - ELECTRIC PHOTOGRAPHIC FLUID DEVELOPER

Info

Publication number: DD161025A1
Application number: DD22037680A
Authority: DD
Inventors: Volker Lischewski; Christoph Roth; Harald Friedrich; Wolfgang Haubold
Original assignee: Wolfen Filmfab Veb
Priority date: 1980-04-11
Filing date: 1980-04-11
Publication date: 1984-08-22

Abstract

Die Erfindung betrifft einen fluessigen Entwickler zur Entwicklung elektrostatischer Ladungsbilder auf der Basis eines in einer elektrisch isolierenden Traegerfluessigkeit dispergierten Toners. Ziel und Aufgabe der Erfindung besteht darin, einen infolge der praeparativ leichten Zugaenglichkeit der Ausgangsstoffe vereinfacht herzustellenden elektrofotografischen Entwickler herzustellen, der eine gute Dispersionsstabilitaet in der Traegerfluessigkeit sowohl als Konzentrat als auch in gebrauchsfertiger Verduennung aufweist, der ein stabiles Polaritaetsverhalten und gutes Entwicklungsvermoegen zeigt. Dies wird dadurch erreicht, dass der Entwickler als polymeren Steuerstoff Polymerkomponenten enthaelt, die ganz oder teilweise aus Strukturelementen der 1,2- Dicarbonsaeureester der Formel bestehen, wobei mindestens einR einen langkettigen Alkylrest, ggf. verzweigt und/oder substituiert bedeutet. Der auf diese Weise hergestellte elektrofotografische Entwickler zeichnet sich durch seine vereinfachte Herstellung und seine verbesserten Entwicklereigenschaften aus.The invention relates to a liquid developer for developing electrostatic charge images based on a toner dispersed in an electrically insulating tracer liquid. The aim and object of the invention is to produce an electrophotographic developer which can be prepared in a simplified manner as a result of the ready easy accessibility of the starting materials, which has a good dispersion stability in the carrier liquid both as a concentrate and in ready-to-use sedimentation, which exhibits a stable polarity behavior and good developability. This is achieved by the fact that the developer contains, as polymeric control substance, polymer components which consist wholly or partly of structural elements of the 1,2-dicarboxylic acid esters of the formula where at least one R is a long-chain alkyl radical, optionally branched and / or substituted. The electrophotographic developer prepared in this way is characterized by its simplified production and its improved developer properties.

Description

EIektrofotografischer FlüssigentwicklerElectrophotographic liquid developer

Field of application of the invention

Die Erfindung betrifft einen flüssigen Entwickler zur Entwicklung elektrostatischer Ladungsbilder auf der Basis eines in einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit dispergierten Toners.The invention relates to a liquid developer for developing electrostatic charge images based on a toner dispersed in an electrically insulating carrier liquid.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Bei den bekanntesten Verfahren der Elektrofotografie wird das latente elektrostatische Bild mit flüssigen Entwicklern, die gefärbte, in einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit suspendierte Tonerteilchen enthalten, entwickelt bzw. sichtbar gemacht. Characteristic of known technical solutions In the most well-known methods of electrophotography, the latent electrostatic image is developed or made visible with liquid developers containing colored toner particles suspended in an electrically insulating carrier liquid.

Die Tonerteilchen sind gewöhnlich in der Trägerflüssigkeit unlösliche Farbstoffe oder Pigmente. Sie werden mit einem natürlichen oder künstlichen organischen Harz, das sowohl zum Toner als auch zur Trägerflüssigkeit Affinität zeigt, umhüllt und dadurch in Suspension gehalten. Das Harz dient gleichzeitig als sogenannter Steuerstoff zur Regulierung der Polarität der Tonerteilchen und als deren Fixiermittel auf der Unterlage.The toner particles are usually dyes or pigments insoluble in the carrier liquid. They are coated with and held in suspension with a natural or synthetic organic resin which displays affinity for both the toner and the carrier liquid. The resin also serves as a so-called control agent for regulating the polarity of the toner particles and as their fixing agent on the substrate.

Wie aus der Patentliteratur, z.B. der DE-AS 1 934 613, DE-OS 1 772 439, DE-AS 2 103 045 und DE-AS 2 020 839 hervorgeht, können diese Harze durch Polymerisation ungesättigter Verbindungen hergestellt werden₀ Zur RealisierungAs is apparent from the patent literature, for example DE-AS 1,934,613, DE-OS 1,772,439, DE-AS 2,103,045 and DE-AS 2,020,839, these resins can be prepared by polymerization of unsaturated compounds ₀ To realize

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der erforderlichen Eigenschaften verwendet man meist ein Gemisch mehrerer verschiedener Homo- bzw. Copolymerisate aus drei und mehr Komponenten.the required properties are usually used a mixture of several different homo- or copolymers of three or more components.

Damit stellen die auf diese Weise"hergestellten Flüssigentwickler sehr hohe Anforderungen an die Anzahl und Variationsbreite der verfügbaren Monomeren und erfordern einen aufwendigen Herstellungsprozeß.Thus, the liquid developers produced in this way make very high demands on the number and range of available monomers and require a complex production process.

ZJeIZJeI ₁₁ der Erfindungthe invention

Ziel der Erfindung ist es, aus präparativ. leicht zugänglichen Polymeren bei vereinfachter Prozeßdurchführung einen elektrofotografischen Entwickler zu schaffen, dessen Entwicklereigenschaften verbessert sind.The aim of the invention is to be preparative. easily accessible polymers with simplified process execution to create an electrophotographic developer whose developer properties are improved.

Explanation of the essence of the invention

Die bisher bekannten, in elektrofotografischen Flüssigentwicklern enthaltenen polymeren Hilfs- und Steuerstoffe werden unter Einsatz schwer zugänglicher und spezieller Monomeren und durch deren anschließende Polymerisation hergestellt. Die so hergestellten Polymerisate erfordern einen aufwendigen Herstellungsprozeß und stellen sehr hohe Anforderungen an die Anzahl und Variationsbreite der verfügbaren Monomeren. Die Aufgabe der Erfindung:ist es, einen elektrofotografischen Flüssigentwickler, der eine gute Dispersionsstabilität in der Trägerflüssigkeit sowohl als Konzentrat als auch in gebrauchsfertiger Verdünnung aufweist, ein stabiles Polaritätsverhalten und gutes Entwicklungsvermögen zeigt, zu schaffen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß der Entwickler als polymeren Steuerstoff Polymerkomponenten enthält, die ganz oder teilweise aus Strukturelementen der 1,2 Dicarbonsäureester folgender FormelThe previously known, contained in electrophotographic liquid developers polymeric auxiliaries and control substances are prepared using difficult to access and special monomers and their subsequent polymerization. The polymers produced in this way require a complicated production process and place very high demands on the number and range of variation of the available monomers. The object of the invention is to provide an electrophotographic liquid developer exhibiting good dispersion stability in the carrier liquid both as a concentrate and in ready-to-use dilution, stable polarity behavior and good developing ability. According to the invention the object is achieved in that the developer contains as polymeric control substance polymer components which are wholly or partly from structural elements of 1,2 dicarboxylic acid ester of the following formula

-CH -CH--CH -CH-

C=O C=O O iC = O C = O O i

I ι .I ι.

R₁ R₂ R ₁ R ₂

bestehen,consist,

wobei mindestens ein R = langkettiger Alkylrest, ggf. verzweigtwhere at least one R = long-chain alkyl radical, optionally branched

und/oder substituiert, bedeuten.and / or substituted mean.

"*- Erfindungsgemäß sind die Polyrnerkomponenten mit mindestens einem langkettigen Alkylrest der Kettenlänge von C- bis Cp_ substituiert."* - According to the invention, the polymer components are substituted with at least one long-chain alkyl radical of the chain length of C to Cp_.

Aus dem erfindungsgemäßen polymeren Steuerstoff wird in an sich bekannter Weise durch Verkneten bzw. Vermählen mit den Tonerteilchen, vorzugsweise Ruß, unter Zusatz von Trägerflüssigkeit ein Tonerkonzentrat hergestellt. Die Trägerflüssigkeit besteht aus einem Gemisch hochsiedender aliphatischer Kohlenwasserstoffe mit einem Aromatenanteil von 0-50 %» Während bei den verwendeten elektrofotografischen Flüssigentwicklern der polymere Hilfs- und Steuerstoff durch gezielte Polymerisation relativ schwer zugänglicher, spezieller Monomerer hergestellt wird, zeichnet sich der erfindungsgemäße :.J Hilfs- und Steuerstoff dadurch aus, daß er aus präparativ leicht herstellbaren, nur noch eine Modifizierung erfordernden, Polymerisaten besteht. Der erfindungsgemäße elektrofotografische Flüssigentwickler wird, wie aus den Beispielen ersichtlich, auf folgende Weise hergestellt.A toner concentrate is prepared in a manner known per se by kneading or grinding with the toner particles, preferably carbon black, with the addition of carrier liquid from the polymeric control substance according to the invention. The carrier liquid consists of a mixture of high-boiling aliphatic hydrocarbons with an aromatic content of 0-50 % " While in the electrophotographic liquid developers of the polymeric auxiliary and control agent is prepared by targeted polymerization of relatively difficult to access, special monomers, the invention is characterized : .J auxiliary - And control material characterized in that it consists of synthetically easily preparable, requiring only a modification, polymers. The electrophotographic liquid developer of the present invention is prepared in the following manner, as apparent from the examples.

AusführungsbeisgieleAusführungsbeisgiele

1. Ein (X-Methylstyrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymer, das die beiden Komponenten im Verhältnis 1:1 enthält, wird im 2-3fachen Überschuß, bezogen auf 1 Mol MSA, mit Stearylalkohol gemischt und die Mischung 2 Stunden auf 250 ⁰C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt in1. A (X-methylstyrene-maleic anhydride copolymer containing the two components in the ratio 1: 1, in 2-3fachen excess, based on 1 mol of MSA, mixed with stearyl alcohol and the mixture heated to 250 ⁰ C for 2 hours. After cooling, the reaction product is in

„ Aceton gelöst und der Halbester durch Ausfällen in Metha-"Dissolved acetone and the half ester by precipitation in methane

^ nol abgetrennt« 48,6 g dieses Halbesters und 9,5 ml Dimethylsulfat werden in 200 ml trockenem Aceton gelöst und die Lösung im Verlauf von 1 Stunde zu einer siedenden Mischung aus 100 ml trockenem Aceton und 13,82 g wasserfreiem Kaliumcarbonat getropft. Man rührt das Reaktionsgemisch mindestens 6 Stunden bei Siedetemperatur am Rückfluß. Die Reaktionslösung wird filtriert und mit 100 ml einer Trägerflüäsigkeit mit 50 % Aromatenanteil und 5 g Gasruß versetzt und aus dem Gemisch das Aceton abdestilliert. Der Destillationsrückstand wird in einer Kugelmühle 10 Stunden lang gemahlen, ^ Nol separated "48.6 g of this half-ester and 9.5 ml of dimethyl sulfate are dissolved in 200 ml dry acetone and the solution in the course of 1 hour to a boiling mixture of 100 ml of dry acetone, and 13.82 g of anhydrous potassium carbonate was added dropwise. The reaction mixture is stirred for at least 6 hours at the boiling point at reflux. The reaction solution is filtered and treated with 100 ml of a Trägerflüäsigkeit with 50 % aromatic content and 5 g of carbon black and distilled off from the mixture, the acetone. The distillation residue is ground in a ball mill for 10 hours,

Durch Verdünnen dieses Tonerkonzentrates mit der genannten Trägerflüssigkeit im Verhältnis 1:20 bis 1:100 erhält man einen gebrauchsfertigen elektrofotografi- * sehen Entwickler.By diluting this toner concentrate with said carrier liquid in a ratio of 1:20 to 1: 100, a ready-to-use electrophotographic developer is obtained.

2. Ein alternierendes Copolymer aus Propylen und Maleinsäureanhydrid wird im Molverhältnis 1:1 mit Laurylalkohol gemischt und ca. 30 min erhitzt, bis eine klare bernsteinfarbene'Schmelze entstanden ist. Nach dem Abkühlen wird diese in Aceton gelöst und ohne vorheriges Umfallen analog Beispiel 1 alkyliert und weiterverarbeitet. 2. An alternating copolymer of propylene and maleic anhydride is mixed with lauryl alcohol in a molar ratio of 1: 1 and heated for about 30 minutes until a clear amber-colored melt has formed. After cooling, this is dissolved in acetone and alkylated without prior dropping analogous to Example 1 and further processed.

Nach dem Verkneten mit Ruß und Trägerflüssigkeit und entsprechendem Verdünnen erhält man einen gebrauchsfertigen elektrofotografischen Entwickler.After kneading with carbon black and carrier liquid and appropriate dilution, a ready-to-use electrophotographic developer is obtained.

_ -λ *_ -λ *

3. 5,1 g O^-Methylstyrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymer werden mit 15 g Laurylalkohol analog Beispiel 1 umgesetzt und anschließend ebenfalls methyliert. Das Reaktionsprodukt wird mit 2 g Ruß und 30 ml Trägerflüssigkeit versetzt und 4 Stunden lang in einer Kugelmühle vermählen.3. 5.1 g of O ^ -methylstyrene-maleic anhydride copolymer are reacted with 15 g of lauryl alcohol analogously to Example 1 and then likewise methylated. The reaction product is mixed with 2 g of carbon black and 30 ml of carrier liquid and ground in a ball mill for 4 hours.

Nach dem Verdünnen mit Trägerflüssigkeit im Verhältnis 1:50 erhält man einen flüssigen Entwickler guter Entwicklungsfähigkeit.After dilution with carrier liquid in the ratio 1:50, a liquid developer of good developability is obtained.

4. 3,5 g Propylen-Maleinsäureanhydrid-Copolymer werden in einem Nickeltiegel mit "6,75 g Stearylalkohol geschmolzen und bis zum Ende der Reaktion erwärmt (ca. 15 min), Nach dem Abkühlen wird der Schmelzkuchen zusammen mit 1,5 g Ruß und 30 ml Trägerflüssigkeit ca. 5 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen.4. 3.5 g of propylene-maleic anhydride copolymer are melted in a nickel crucible with "6.75 g of stearyl alcohol and heated to the end of the reaction (about 15 minutes). After cooling, the melt cake is combined with 1.5 g of carbon black and 30 ml of carrier liquid for about 5 hours in a ball mill.

10 ml dieses Konzentrats werden mit 1 Liter Trägerflüssigkeit verdünnt ,und man erhält einen gebrauchsfertigen Flüssigentwickler mit guten Stabilitätsund Entwicklungseigenschaften.10 ml of this concentrate are diluted with 1 liter of carrier liquid to give a ready-to-use liquid developer with good stability and development properties.

Claims

β-β-

invention claim

Anspruch [en] An electrophotographic liquid developer consisting of a carrier liquid having colored toner dispersed therein, said toner particles being coated by a polymeric excipient and control agent, characterized in that the developer contains as polymeric control substance polymer components wholly or partly composed of structural elements of the 1,2 -Dicarboxylic acid ester of the following formula

CH-C = OC = O
OO

I i

consist,

where at least one R 'long-chain alkyl radical, if appropriate

branched and / or substituted,

means.

2. Electrophotographic liquid developer according to item ^ 1, characterized in that

the polymer _{components are} substituted with at least one long-chain alkyl radical of the chain length of C ₁₀ to C _2Q .

4 -

Φ0ΡΜ3ΜΙλ yiSOBPETKHelfl

£ e $ op & iaiyiH weTamia β MHoroaajiKOBOM Ka-ÄeaopMHpysiiine Bajmi, ycTaHOBJieHrine- H

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I, et alTeaT CülA Jl 2342S16, kji. 72-B3 ₅ 1972.
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