DD160394A3 - APPLICATION OF LIQUID CRYSTALLINE SUBSTANCES - Google Patents

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DD160394A3
DD160394A3 DD22415980A DD22415980A DD160394A3 DD 160394 A3 DD160394 A3 DD 160394A3 DD 22415980 A DD22415980 A DD 22415980A DD 22415980 A DD22415980 A DD 22415980A DD 160394 A3 DD160394 A3 DD 160394A3
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crystalline
liquid
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Dietrich Demus
Wolfgang Schaefer
Hans-Joachim Deutscher
Horst Zaschke
Gerhard Pelzl
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Dietrich Demus
Wolfgang Schaefer
Deutscher Hans Joachim
Horst Zaschke
Gerhard Pelzl
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Abstract

Die Erfindung betrifft die Anwendung neuer nematischer fluessig-kristalliner Substanzen fuer optoelektronische Bauelemente. Ziel der Erfindung sind Substanzen fuer optoelektronische Bauelemente, die chemische und thermische Stabilitaet mit niedrigen Schmelz- und hohen Klaerpunkten bei niedrigen Betriebsspannungen in sich vereinen. Aufgabe der Erfindung ist eine neue kristallin-fluessige Substanzklasse. Es wurde gefunden, dass neue kristallin-fluessige trans-6-n-Alkyldecalin-2-carbonsaeureester der allgemeinen Formel in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern eingesetzt werden koennen.The invention relates to the use of novel nematic liquid-crystalline substances for optoelectronic components. The aim of the invention are substances for optoelectronic components that combine chemical and thermal stability with low melting and high Klaerpunkten at low operating voltages in itself. The object of the invention is a new crystalline liquid class. It has been found that novel crystalline liquid trans-6-n-alkyldecalin-2-carboxylic acid esters of the general formula can be used in optoelectronic components for modulation of the incident or transmitted light and for the display of numerals, characters and images.

Description

2 2 41592 2 4159

Titel der ErfindungTitle of the invention

Anwendung flüssig-kristalliner SubstanzenApplication of liquid-crystalline substances

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft die Anwendung neuer nematischer flüssig-kristalliner Substanzen für optoelektronische Bauelemente zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffer^ Zeichen und Bildern.The invention relates to the use of novel nematic liquid-crystalline substances for optoelectronic components for modulation of the incident or transmitted light and for the representation of numbers and characters.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Optoelektronische Bauelemente auf der Basis verdrillter Schichten (Schadt-Helfrich-Zellen) oder auf der Basis des Guest-Host-Effektes verlangen nematische Flüssigkristalle mit hoher positiver dielektrischer Anisotropie, niedrigen Schmelz- und hohen Klärtemperaturen. Je nach der Ansteuer-Variante v/erden bestimmte Werte der optischen Anisotropie, der elektrooptischen Charakteristik und der Viskositätskonstauten sowie der elastischen Konstanten benötigt. Es gibt keine reine Substanz, welche allen gestellten Anforderungen genügt. Deshalb werden ausnahmslos Gemische eingesetzt, deren.Zusammensetzung den jeweils gestellten Anforderungen angepaßt wird. Zur Variation der Eigenschaften der Gemische benötigt man möglichst viele unterschiedliche Substanzen, möglichst aus verschiedenen Substanzklassen, um genügend Spielraum für die Veränderung der Eigenschaften der Substanzgemische zu haben. Deshalb wird ständig nach neuen Plüssigkristallen mit vorteilhaften Eigenschaften gesucht. Characteristic of the Known Technical Solutions Optoelectronic components based on twisted layers (Schadt-Helfrich cells) or on the basis of the guest-host effect require nematic liquid crystals with high positive dielectric anisotropy, low melting and high clearing temperatures. Depending on the control variant, certain values of the optical anisotropy, the electrooptical characteristic and the viscosity constants as well as the elastic constants are required. There is no pure substance that meets all the requirements. Therefore, without exception, mixtures are used whose composition is adapted to the respective requirements. In order to vary the properties of the mixtures, it is necessary to use as many different substances as possible, if possible from different substance classes, in order to have sufficient latitude for changing the properties of the substance mixtures. Therefore, it is constantly looking for new Plüssigkristallen with advantageous properties.

224159224159

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung sind Substanzen fuer optoelektronische Bauelemente, die chemische und thermische Stabilitaet mit niedrigen Schmelz- und hohen KLaerpunkten bei niedrigen Betriebsspannungen in sich vereinen.The aim of the invention are substances for optoelectronic components that combine chemical and thermal stability with low melting and high KLaerpunkten at low operating voltages in itself.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Aufgabe der Erfindung ist eine neue kristallin-fluessige Substanzklasse.The object of the invention is a new crystalline liquid class.

Es wurde gefunden, dass neue kristallin-fluessige trans-6-n-Alkyldecalin-2-carbonsaeureester der allgemeinen FormelIt has been found that new crystalline trans-6-n-alkyldecalin-2-carboxylic esters of the general formula

R1 R 1

COOR'COOR '

wobei R1 = -where R 1 = -

N-R3 NR 3

R = -CnHR = -C n H

nH2n+1, "OCn n H 2n + 1 , "OC n

-Cl, -Br, -CN, -HO2 mit η = 1 bis 10 R = ~"H, -Cl, -CpHj--Cl, -Br, -CN, -HO 2 with η = 1 to 10 R = ~ "H, -Cl, -CpHj-

bedeuten,mean,

_ocoo CnH2n+1, -_ ocoo C n H 2n + 1 , -

-3--3-

3aHIRl 1983*07-93373aHIRl 1983 * 07-9337

2241 592241 59

Tabelle 2Table 2

6-n-Alkyldecalin-2-carbonsäure-4-subst,-biphenylester und analoge Ester6-n-alkyldecalin-2-carboxylic acid 4-subst, biphenyl esters and analogous esters

COO-X-RCOO-X-R

Brbr

CNCN

CITCIT

. 61- 63 - -, 61- 63 - -

. 164-166 ·, 164-166 ·

.126-128 . 177-179 . 266-267 . 93- 94 - -.126-128. 177-179. 266-267. 93- 94 - -

. 218-219, 218-219

. 104-105 .208-209 .237-238, 104-105 .208-209 .237-238

OC9H19 .65-66 . 189-190OC 9 H 19 .65-66. 189-190

9797

Beispiel 2Example 2

Die nematische Mischung der nachfolgenden ZusammensetzungThe nematic mixture of the following composition

C4H9KHV-COOC 4 H 9 KHV COO

C5H11-(HVCOOC 5 H 11 - (HVCOO

CN CNCN CN

CNCN

COOCOO

31,05 Mol-%31.05 mol%

27,90 ^27,90 ^

31,05 31.05

1O Mol-%10 mol%

schmilzt zwischen 6,5 bis 16°C auf und geht von 96,5 bis 990C von der nematischen in die isotrope Flüssigkeit über,melts between 6.5 to 16 ° C and passes from 96.5 to 99 0 C from the nematic to the isotropic liquid,

Die Schwellenspannung einer Twistzelle beträgt 1,6 Volt.The threshold voltage of a twist cell is 1.6 volts.

- 3 - 2 2 4 15 9- 3 - 2 2 4 15 9

in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern eingesetzt werden können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind chemisch und thermisch stabil, besitzen teilweise hohe Klärpunkte und stark positive dielektrische Anisotropie.can be used in optoelectronic components for modulation of the incident or transmitted light and for the representation of numbers, characters and images. The compounds of the invention are chemically and thermally stable, sometimes have high clearing points and strong positive dielectric anisotropy.

Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1example 1

Die nachfolgenden Tabellen 1 und 2 zeigen die Umwandlungstemperaturen erfindungsgemäßer Substanzen.Tables 1 and 2 below show the transformation temperatures of substances according to the invention.

Tabelle 1Table 1

R4 R3 K S NR 4 R 3 KSN

H OC„HQ . 70-71 . 139-140 . 246-249 .H OC "H Q. 70-71. 139-140. 246-249.

. 62-. 63 . 159-160 , 215-216 ·, 62-. 63. 159-160, 215-216 ·

. 78- 80 - β 200,5, 78-80 - β 200.5

. 67- 69 . 150-151 . 222-224 «, 67-69. 150-151. 222-224 «

.100-101 - . 294-296 . (Zers.).100-101 -. 294-296. (Dec.)

K= kristallin-fest N = nematischK = crystalline-solid N = nematic

S = smektisch I =* isotrop-flüssigS = smectic I = * isotropic-liquid

HH OC4H9 OC 4 H 9 HH OC7H15 OC 7 H 15 ClCl OC7H15 OC 7 H 15 HH ΛΙ TI C5Hn ΛΙ TI C 5 H n HH CHCH

Claims (1)

- 5 - - 5 - E r f i rid u η g s a ns ρ r u c hE r f i rid e η g s a n s ρ r u c h 1... Anwendung kristallin-fluessiger Substanzen fuer optoelektronische Bauelemente zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung · von Ziffern, Zeichen und Bildern, gekennzeichnet dadurch, dass neue kristallin-fluessige trans-6-n-Alkyldecalin-2-carbonsaeureester der allgemeinen Formel1 ... Application of crystalline liquid substances for optoelectronic components for modulation of incident or transmitted light and for the display of numbers, characters and images, characterized in that new crystalline liquid trans-6-n-alkyldecalin-2-carboxylic acid esters of general formula wobei R = -CnH2n+1 where R = -C n H 2n + 1 2 = -O- 2 = -O- G00-G00 ^-CLH^-,-,' -OCH9^1, -OCOO CH^4.,, -SC H^ -CLH ^ -, -, '-OCH 9 ^ 1 , -OCOO CH ^ 4. ,, -SC H ηΗ2η+1η Η 2η + 1 nH2n+1n H 2n + 1 nH2n+1n H 2n + 1 nH2n+1n H 2n + 1 -Cl, -Br, -CN, --Cl, -Br, -CN, - mit η s 1 bis 10with η s 1 to 10 R = —H, -Gl, —R = -H, -Gl, - bedeuten, eingesetzt werden.mean to be used. -6--6-
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