CH640257A5 - NEMATIC CRYSTAL LIQUID SUBSTANCES. - Google Patents
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- CH640257A5 CH640257A5 CH39379A CH39379A CH640257A5 CH 640257 A5 CH640257 A5 CH 640257A5 CH 39379 A CH39379 A CH 39379A CH 39379 A CH39379 A CH 39379A CH 640257 A5 CH640257 A5 CH 640257A5
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Description
Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, neue nematische kristallin-flüssige Gemische zu schaffen, die eine hohe i5 chemische und thermische Stabilität, eine starke Eigenfärbung und einen ausgeprägten Dichroismus im sichtbaren Spektralbereich, genügend hohe Klärpunkte bei hinreichend niedrigen Schmelztemperaturen sowie eine gute Lichtechtheit besitzen. The invention is based on the object of creating new nematic crystalline-liquid mixtures which have high chemical and thermal stability, strong intrinsic coloration and pronounced dichroism in the visible spectral range, sufficiently high clearing points at sufficiently low melting temperatures and good lightfastness.
20 Solche Gemische enthalten erfindungsgemäss Verbindungen der allgemeinen Formeln und/oder According to the invention, such mixtures contain compounds of the general formulas and / or
,4 , 4th
wobei R1 = Br-, Cl-, C„H2n + CnH2n+ iO- mit n = 1 bis 10, 30 die eine nematische Modifikation ausbilden, die gewünschten where R1 = Br-, Cl-, C „H2n + CnH2n + iO- with n = 1 to 10, 30 which form a nematic modification, the desired ones
Eigenschaften. Properties.
R2=CnH2n + j— mit n=2 bis 10, Durch die Herstellung von Gemischen aus mehreren die ser Verbindungen bzw. aus diesen Verbindungen und anderen R3 = CnH2n+Cn H2n+]0— mit n = 1 bis 10, kristallin-flüssigen Verbindungen können die Schmelzpunkte R2 = CnH2n + j— with n = 2 to 10, by producing mixtures of several of these compounds or from these compounds and other R3 = CnH2n + Cn H2n +] 0— with n = 1 to 10, crystalline-liquid compounds can the melting points
35 noch stark gesenkt und die Betriebstemperaturbereiche noch R4= CnH2n+CnH2n+jO- mit n = 1 bis 10 wesentlich erhöht werden. Die Umwandlungstemperaturen erfindungsgemäss eingesetzter Verbindungen befinden sich in bedeuten. Diese Gemische können in elektrooptischen An- den nachfolgenden Tabellen 1 und 2. In den Tabellen bedeu-ordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffal- ten: K=kristallin-fester Zustand; S=smektische Modifika-lenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen 40 tion; N=nematische Modifikation; I=isotropflüssiger Zu-und Bildern eingesetzt werden. stand. Punkte unter diesen Symbolen zeigen die Existenz der 35 still sharply reduced and the operating temperature ranges still significantly increased R4 = CnH2n + CnH2n + jO- with n = 1 to 10. The transition temperatures of compounds used according to the invention are in mean. These mixtures can be found in electrooptical tables 1 and 2 below. In the tables, the orders for modulating the continuous or unfolded: K = crystalline solid state; S = smectic modifying light as well as for rendering numbers, characters 40 tion; N = nematic modification; I = Isotropic liquid feeds and pictures are used. was standing. Dots under these symbols show the existence of the
Die Verbindungen besitzen eine hohe chemische und ther- betreffenden Modifikation an; Striche weisen auf das Fehlen, mische Stabilität, eine starke Eigenfärbung und einen ausge- der Modifikation hin. Eingeklammerte Angaben bezeichnen prägten Dichroismus im sichtbaren Spektralgebiet, genügend Umwandlungen im instabilen Gebiet. Die Umwandlungshohe Klärpunkte bei hinreichend niedrigen Schmelztempera- 45 temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. The compounds have a high chemical and ether modification; Lines indicate the absence, mixed stability, a strong intrinsic color and an extreme modification. Parentheses indicate dichroism in the visible spectral region, enough conversions in the unstable region. The conversion-high clearing points at sufficiently low melting temperatures are given in degrees Celsius.
turen sowie eine gute Lichtechtheit. doors and good lightfastness.
Auch erfindungsgemäss eingesetzte Verbindungen die Die Synthese der erfindungsgemäss eingesetzten Verbin- Compounds used according to the invention, too The synthesis of the compounds used according to the invention
keine nematische Modifikation zeigen, ergeben in Gemischen düngen nach den folgenden Reaktionsschemata erfolgen: mit anderen erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen, A. 3-(4-Subst.-phenyl)-6-n-alkyl-l,2,4,5-tetrazine show no nematic modification, in mixtures fertilize according to the following reaction schemes: with other compounds used according to the invention, A. 3- (4-Subst. phenyl) -6-n-alkyl-l, 2,4,5-tetrazine
Variante 1: Version 1:
■QK ■ QC
N-Nk n )-R2 N-Nk n) -R2
N-N' N-N '
I I I I
H H NaNO 2/ H H NaNO 2 /
I I.
r,-<2>-<n~n>2 r, - <2> - <n ~ n> 2
v—' NN=N^ v— 'NN = N ^
Essigsäure acetic acid
257 257
Variante 2: Variant 2:
(X = Cl,OC2H5) (X = Cl, OC2H5)
/—\ /NH-NHs. R'-OO/—c N:-R2 / - \ / NH-NHs. R'-OO / -c N: -R2
O O O O
PCL PCL
N^C-R2 ci Cl n2h4 • h2o N ^ C-R2 ci Cl n2h4 • h2o
"'-©^nnINV*1 "'- © ^ nnINV * 1
I I H H I I H H
NaNOi/Essigsäure v—' xn=n/ NaNOi / acetic acid v— 'xn = n /
B. 3,6-Bis-(4-subst.-phenyl)-l,2,4,5-tetrazine r3 B. 3,6-bis (4-subst.-phenyl) -l, 2,4,5-tetrazine r3
% %
oc2h5 oc2h5
nh nh
HCl HCl
N2H4 • H,0 N2H4 • H, 0
r . HCl ' r. HCl '
H H H H
\ \
NH, NH,
NuNO:/ Essissäure NuNO: / Essissäure
640 257 640 257
C. 3-(4-n-Alkyloxy-phenyl)-6-(4-subst.-phenyl)-1,2,4,5-te-trazine C. 3- (4-N-Alkyloxyphenyl) -6- (4-Subst. Phenyl) -1,2,4,5-te-trazine
/OC2H5 C^NH HC1 / OC2H5 C ^ NH HC1
;NH ; NH
NH, NH,
N,H4 • H2O N, H4 • H2O
HCl HCl
H H H H
N aN 02/Essigsâure N aN 02 / acetic acid
-©O©- - © O © -
I I H H I I H H
Tabelle 1 Table 1
\N=N/ \ N = N /
R2 R2
Nr. No.
r1 r1
r2 r2
k s k s
N N
1/1 1/1
c6h,3 c6h, 3
c7h15 c7h15
. 41 . 41
(.27) (.27)
1/2 1/2
c4h9o c5h„ c4h9o c5h "
. 55') . 55 ')
— -
.59,5 .59.5
1/3 1/3
c4h9o c6h13 c4h9o c6h13
. 49 . 49
— -
. 57 . 57
1/4 1/4
c4h9o c7h,5 c4h9o c7h, 5th
. 47 . 47
(.43) (.43)
. 62 . 62
1/5 1/5
c5h„o c4h9 c5h „o c4h9
. 483) . 483)
.49 .49
1/6 1/6
c5H„o c5h„ c5H "o c5h"
. 60 . 60
(•59,5)2> (• 59.5) 2>
1/7 1/7
c5h„o c5h „o
C6H13 C6H13
. 65 . 65
- - - -
(,58,5)2> (, 58.5) 2>
1/8 1/8
c5h„o c5h „o
C7Hi5 C7Hi5
. 49 . 49
. 52,5 . 52.5
. 63 . 63
1/9 1/9
c6h13o c5h„ c6h13o c5h "
. 55 . 55
. 68 . 68
— -
1/10 1/10
c6hI3o c7h15 c6hI3o c7h15
. 58 . 58
. 744) . 744)
. 76 . 76
40 40
45 1} Schmelzen einer instabilen festen Modifikation bei 53,5 °C 45 1} Melt an unstable solid modification at 53.5 ° C
2) Monotrop nematisch 2) Monotropic nematic
3) Schmelzen einer instabilen festen Modifikation bei 43 °C 3) Melt an unstable solid modification at 43 ° C
4) Im smektischen Bereich wird bei 65-68 °C eine Umwandlung beobachtet 4) A transformation is observed in the smectic range at 65-68 ° C
Tabelle 2 Table 2
Nr. No.
r3 r3
r4 r4
k s k s
N N
2/1 2/1
c4h9 c4h9
c4h9 c4h9
. 170 . 170
_ _ _ _
. 172 . 172
2/2 2/2
c5h„ c5h "
C5Hu C5Hu
. 163 . 163
— - - -
. 172,5 . 172.5
2/3 2/3
c6hi3 c6hi3
C6Hi3 C6Hi3
. 156,5 . 156.5
- - - -
. 157,5 . 157.5
2/4 2/4
c7h15 c7h15
c7h15 c7h15
. 150 . 150
- - - -
. 160 . 160
2/5 2/5
c8hi7 c8hi7
c8h17 c8h17
. 145 . 145
— - - -
. 151 . 151
2/6 2/6
c9h19 c9h19
c9h19 c9h19
. 139 . 139
145 145
. 151,5 . 151.5
2/7 2/7
cioh2i cioh21 cioh2i cioh21
. 136 . 136
146 146
. 146,5 . 146.5
2/8 2/8
ch3o ch3o ch3o ch3o
. 247 . 247
- -
. 253 . 253
640257 640257
6 6
Tabelle 2 (Fortsetzung) Table 2 (continued)
r3-®<1"kX2K r3-® <1 "kX2K
Nr. No.
R3 R3
R4 R4
K K
S S
N N
2/9 2/9
c2h5o c2h5o c2h5o c2h5o
. 238 . 238
— -
— -
. 268 . 268
2/10 2/10
c3h7o c3h7o c3h7o c3h7o
. 203 . 203
- -
- -
. 224 . 224
2/11 2/11
c4h9o c4h9o c4h9o c4h9o
. 190 . 190
- -
- -
. 226 . 226
2/12 2/12
qhno c5h„o qhno c5h „o
. 181 . 181
- -
- -
. 210 . 210
2/13 2/13
c6h13o c6h13o c6h13o c6h13o
. 163 . 163
181 181
. 207 . 207
2/14 2/14
c7h15o c7h15o c7h15o c7h15o
. 146 . 146
183 183
. 197 . 197
2/15 2/15
c8h17o c8h17o c8h17o c8h17o
. 131 . 131
187,5 187.5
. 195 . 195
2/16 2/16
c9h190 c9h190
c9h19o c9h19o
. 120 . 120
188 188
. 190 . 190
2/17 2/17
QoH2]0 QoH2] 0
C,oH210 C, oH210
. 111 . 111
189,5 189.5
- - - -
2/18 2/18
c4h9o c8h17 c4h9o c8h17
. 127 . 127
132,5 132.5
. 180 . 180
2/19 2/19
c6h130 c6h130
c9h19 c9h19
. 119 . 119
153,5 153.5
. 175 . 175
2/20 2/20
c8h17o c8h17 c8h17o c8h17
. 126 . 126
161 161
. 172,5 . 172.5
Ausföhrungsbeispiele Execution examples
Beispiel 1 example 1
3-(4-subst.-phenyl)-6-n-alkyl-l,2,4,5-tetrazine (Variante 2) 3- (4-subst.-phenyl) -6-n-alkyl-l, 2,4,5-tetrazine (variant 2)
In einem Dreihalskolben mit Thermometer, Rührer und Destillationsaufsatz werden 0,03 mol N-Alkanoyl-N'-[4-subst.-benzoyl]-hydrazin mit 20 g (0,09 mol) PCL5 vermischt und im Vakuum und unter Rühren auf 140 °C erhitzt. Das Reaktionsgemisch verflüssigt sich und POCl3 und PC15 destillieren ab. Die Reaktion ist beendet, wenn kein POCl3 mehr entsteht. Nach dem Abkühlen wird der Kolbeninhalt in Äther aufgenommen und vorsichtig unter Kühlung mit Eis versetzt. Danach wird der Ätherextrakt mit Wasser und Bikarbonatlösung gewaschen, über Na2S04 getrocknet und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Die 1,4-Dichlor-l-[4-subst.-phenyl]-4-alkylazine fallen als gelbbraune Öle an und werden als Rohprodukte weiterverarbeitet. In a three-necked flask with thermometer, stirrer and distillation attachment, 0.03 mol of N-alkanoyl-N '- [4-subst.-benzoyl] hydrazine is mixed with 20 g (0.09 mol) of PCL5 and in vacuo and with stirring to 140 ° C heated. The reaction mixture liquefies and POCl3 and PC15 distill off. The reaction is complete when POCl3 is no longer produced. After cooling, the contents of the flask are taken up in ether and ice is carefully added while cooling. The ether extract is then washed with water and bicarbonate solution, dried over Na2S04 and the solvent is removed on a rotary evaporator. The 1,4-dichloro-l- [4-subst.-phenyl] -4-alkylazines are obtained as yellow-brown oils and are further processed as raw products.
Das Öl wird in 50 bis 80 ml absolutem Äthylalkohol suspendiert und auf-5 °C abgekühlt. Dann wird soviel Äther zugesetzt, bis eine klare Lösung entsteht (ca. 20 ml). Unter Rühren werden 4 g 80%iges Hydrazinhydrat in 20 ml Äthylalkohol so zugetropft, dass die Temperatur 0 °C nicht übersteigt. Danach wird noch zwei Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Dihydrotetrazin wird abgesaugt und mit NaN02/Essigsäure zum Tetrazin oxydiert. Die Reinigung des Produktes erfolgt durch Umkristallisieren oder Säulenchromatographie. Ausbeute: 10-20% d. Th. The oil is suspended in 50 to 80 ml of absolute ethyl alcohol and cooled to -5 ° C. Then enough ether is added until a clear solution results (approx. 20 ml). While stirring, 4 g of 80% hydrazine hydrate in 20 ml of ethyl alcohol are added dropwise so that the temperature does not exceed 0 ° C. Then it is stirred for two hours at room temperature. The resulting dihydrotetrazine is suctioned off and oxidized to tetrazine with NaN02 / acetic acid. The product is purified by recrystallization or column chromatography. Yield: 10-20% of theory Th.
Beispiel 2 Example 2
3-(4-subst.-phenyl)-6-n-alkyl-l,2,4,5-tetrazine (Variante 1) 3- (4-subst.-phenyl) -6-n-alkyl-l, 2,4,5-tetrazine (variant 1)
0,005 mol 4-Subst.-benzimidoester-hydrochlorid, 0,015 mol Amidinhydrochlorid und 10-30 ml Hydrazinhydrat (80%ig) werden 2-5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird der Kolbeninhalt in Wasser gegossen, der Niederschlag abgesaugt und gewaschen. 0.005 mol of 4-subst. Benzimidoester hydrochloride, 0.015 mol of amidine hydrochloride and 10-30 ml of hydrazine hydrate (80%) are stirred at room temperature for 2-5 hours. The contents of the flask are then poured into water, the precipitate is filtered off and washed.
Der Niederschlag wird in 30-40 ml 10%iger NaN02-Lö-sung suspendiert mit 70 ml Äther überschichtet und unter Rühren mit kleinen Portionen 10%iger Essigsäure zum Tetrazin oxydiert. The precipitate is suspended in 30-40 ml of 10% NaNO 2 solution, covered with 70 ml of ether and oxidized to tetrazine with small portions of 10% acetic acid.
Der Ätherextrakt wird gewaschen, mit Na2S04 getrocknet und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand lässt sich mit Kieselgel chromatographisch reinigen, wobei Methylenchlorid als Elutionsmittel dient. Ausbeute: 20-50% d. Th. The ether extract is washed, dried with Na2S04 and the solvent is removed on a rotary evaporator. The residue can be purified chromatographically using silica gel, using methylene chloride as the eluent. Yield: 20-50% of theory Th.
Beispiel 3 Example 3
3,6-Bis-(4-subst.-phenyl)-l,2,4,5-tetrazine 25 0,02 mol 4-Subst.-benzimidoester-hydrochlorid werden mit 10 g 85%igem Hydrazinhydrat eine Stunde auf dem Wasserbad erwärmt. Nach dem Abkühlen wird die gelbe Kristallmasse des substituierten Dihydro-s-tetrazins abgesaugt und mit Äther gewaschen. 3,6-bis (4-subst. Phenyl) -l, 2,4,5-tetrazine 25 0.02 mol of 4-subst. Benzimidoester hydrochloride are mixed with 10 g of 85% hydrazine hydrate for one hour on a water bath warmed up. After cooling, the yellow crystal mass of the substituted dihydro-s-tetrazine is suction filtered and washed with ether.
30 Der Niederschlag wird in 30-40 ml 10%iger NaN02-Lö-sung suspendiert, mit 70 ml Äther überschichtet und unter Rühren mit kleinen Portionen 10%iger Essigsäure zum s-Te-trazin oxydiert. Das gebildete Tetrazin löst sich in Äther. Die Oxidation ist beendet, wenn das gelbe Ausgangsprodukt ver-35 braucht ist. Die ätherische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Na2S04 getrocknet und danach das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der Rückstand wird aus Dioxan oder Äthylalkohol/Dioxan (7:1) umkristallisiert. Ausbeute: 40-70% d.Th. 30 The precipitate is suspended in 30-40 ml of 10% NaNO 2 solution, covered with 70 ml of ether and oxidized to small amounts of 10% acetic acid with stirring to form s-tetrazine. The tetrazine formed dissolves in ether. The oxidation is complete when the yellow starting product is used up. The ethereal phase is separated off, washed with water, dried with Na2S04 and then the solvent is distilled off on a rotary evaporator. The residue is recrystallized from dioxane or ethyl alcohol / dioxane (7: 1). Yield: 40-70% of theory
40 40
Beispiel 4 Example 4
3-(4-n-Alkyloxy-phenyl)-6-(4-subst.-phenyl)-l,2,4,5-te-trazine 3- (4-n-alkyloxy-phenyl) -6- (4-substituted-phenyl) -l, 2,4,5-te-trazine
0,005 mol 4-n-Alkyloxy-benzimidoester-hydrochlorid, 45 0,015 mol 4-Subst.-Benzamidin-hydrochlorid und 8 ml 80%iges Hydrazinhydrat werden drei Stunden auf dem Wasserbad bei 80 °C gerührt und über Nacht stehengelassen. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser und Äther gewaschen. 0.005 mol of 4-n-alkyloxy-benzimidoester hydrochloride, 45 0.015 mol of 4-sub-benzamidine hydrochloride and 8 ml of 80% hydrazine hydrate are stirred for three hours on a water bath at 80 ° C. and left to stand overnight. The precipitate is filtered off and washed with water and ether.
50 Zur Oxidation wird der Niederschlag (Dihydro-s-tetra-zine) in 30^40 ml 10%iger Natriumnitrit-Lösung suspendiert, mit 70 ml Äther überschichtet und unter Rühren mit kleinen Portionen 10%iger Essigsäure versetzt. Die Oxidation ist beendet, wenn das gelbe Ausgangsprodukt verbraucht ist und 55 die Tetrazine im Äther gelöst sind. 50 For the oxidation, the precipitate (dihydro-s-tetra-zine) is suspended in 30 ^ 40 ml of 10% sodium nitrite solution, covered with 70 ml of ether and mixed with small portions of 10% acetic acid with stirring. The oxidation is complete when the yellow starting product is used up and the tetrazines are dissolved in the ether.
Die ätherische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Na2S04 getrocknet und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der Rückstand wird am Kieselgel (0,05-0,2 mm Kerngrösse, Fa. Merck) mit Benzol/Cy-60 clohexan (1:1) chromatographiert. An einer Trennsäule der Abmessung 100 x 3 cm erfolgt eine vollständige Auftrennung der entstandenen 3 Tetrazine. Die Ausbeute an asymetri-schem Tetrazin beträgt 10-50% d.Th. The ethereal phase is separated off, washed with water, dried with Na2S04 and the solvent is distilled off on a rotary evaporator. The residue is chromatographed on silica gel (0.05-0.2 mm core size, Merck) with benzene / Cy-60 clohexane (1: 1). The resulting 3 tetrazines are completely separated on a separation column measuring 100 x 3 cm. The yield of asymmetric tetrazine is 10-50% of theory
65 65
Beispiel 5 Example 5
Von der Verbindung 2/18 wird zwischen transparenten, elektrisch leitenden Elektroden eine ca. 10 jxm dicke orientierte Schicht (P-Schicht) hergestellt. Bei Durchstrahlung mit An approximately 10 μm thick oriented layer (P layer) is produced from the connection 2/18 between transparent, electrically conductive electrodes. When radiating with
weissem, polarisiertem Licht erscheint diese Schicht schwach gelblich gefärbt, wenn die Schwingungsrichtung des Lichtes mit der Vorzugsrichtung der, P-Schicht übereinstimmt. Nach Anlegen einer elektrischen Spannung von 15 V bei 163 °C erfolgt eine Umorientierung der Schicht, die danach intensiv rotviolett gefärbt ist. Das Umschalten kann beliebig oft wiederholt werden. white, polarized light this layer appears pale yellow when the direction of oscillation of the light coincides with the preferred direction of the P-layer. After applying an electrical voltage of 15 V at 163 ° C, the layer is reoriented, which is then colored intensely red-violet. The switching can be repeated as often as required.
Beispiel 6 Example 6
Von der Verbindung Nr. 1 /4 wird analog dem Beispiel 5 eine P-Schicht hergestellt. Diese Schicht erscheint ohne elektrisches Feld farblos, wenn die Schwingungsrichtung des eingestrahlten polarisierten Lichtes mit der Vorzugsrichtung der P-Schicht übereinstimmt. Wird bei 56 °C eine elektrische Spannung von 15V angelegt, so ist die Schicht nach Umorientierung rotviolett gefärbt. Die Einschaltzeit beträgt 30 ms, die Ausschaltzeit 90 ms. Ein Farbwechsel von schwach rosa nach rotviolett und umgekehrt kann auch im weissen, unpolarisierten Licht beobachtet werden. Wird in den Strahlengang ein Grünfilter eingeschaltet, so tritt nach Anlegen eines elektrischen Feldes ein Wechsel von hellgrün nach schwarz ein. A compound layer is produced from compound no. 1/4 in analogy to example 5. This layer appears colorless without an electric field if the direction of oscillation of the incident polarized light coincides with the preferred direction of the P layer. If an electrical voltage of 15V is applied at 56 ° C, the layer is colored red-violet after reorientation. The switch-on time is 30 ms, the switch-off time 90 ms. A color change from faint pink to red-violet and vice versa can also be observed in white, non-polarized light. If a green filter is switched on in the beam path, a change from light green to black occurs after the application of an electrical field.
Beispiel 7 Example 7
Es wird ein Gemisch folgender Verbindungen hergestellt: A mixture of the following compounds is produced:
-4-n-Propyl-cyclohexancarbonsäure- -4-n-propyl-cyclohexane carboxylic acid -
-4-cyan-phenylester -4-cyanophenyl ester
-4-n-Butyl-cyclohexancarbonsäure- -4-n-butyl-cyclohexane carboxylic acid
-4-cyan-phenylester -4-cyanophenyl ester
4-n-Pentyl-cyclohexancarbonsäure- 4-n-pentyl-cyclohexane carboxylic acid
-4-cyan-phenylester -4-cyanophenyl ester
Verbindung Nr. 1/4 Connection No. 1/4
Dieses Gemisch ist bei Raumtemperatur nematisch und rot gefärbt. Sie zeigt einen negativen Dichroismus. Von dem Gemisch wird zwischen transparenten Elektroden eine etwa 20 um dicke P-Schicht hergestellt. Im weissen, linear polarisierten Licht, dessen Schwingungsrichtung mit der Vorzugsrichtung der P-Schicht übereinstimmt, erscheint das durchgelassene oder zurückgeworfene Licht blassrosa gefärbt. Nach Einschalten einer elektrischen Spannung von 3 V tritt eine intensive Rotfärbung auf. Diese Anordnung wurde 600 Stun- This mixture is nematic and colored red at room temperature. It shows a negative dichroism. An approximately 20 µm thick P layer is produced from the mixture between transparent electrodes. In the white, linearly polarized light, the direction of oscillation of which corresponds to the preferred direction of the P-layer, the transmitted or reflected light appears pale pink. After switching on an electrical voltage of 3 V, an intense red color appears. This arrangement was 600 hours
10 10th
15 15
r 640 257 r 640 257
den dem Tageslicht ausgesetzt. Im Vergleich zum ursprünglichen Zustand war danach im sichtbaren Spektralbereich keine Extinktionsänderung erkennbar. exposed to daylight. Compared to the original state, no change in extinction was discernible in the visible spectral range.
ï Beispiel 8 ï Example 8
Im Gemisch gemäss Beispiel 7 werden 0,9 Gew.-% des gelben Farbstoffes «Wolfen 6», der folgende chemische Konstitution besitzt. The mixture according to Example 7 contains 0.9% by weight of the yellow dye “Wolfen 6”, which has the following chemical constitution.
ch3-(Ö>-N=Y^-CH3 ch3- (Ö> -N = Y ^ -CH3
HO N HO N
I I.
5,5 mol-% 5.5 mol%
24 mol-% 24 mol%
25,5 mol-% 25.5 mol%
25 mol-% 25 mol%
und einen positiven Dichroismus aufweist, gelöst. Eine von 20 diesem Gemisch hergestellte P-Schicht erscheint im durchgelassenen oder reflektierten Licht gelb, wenn die Vorzugsrichtung der P-Schicht und die Schwingungsrichtung des eingestrahlten polarisierten Lichtes übereinstimmen. Nach Einschalten einer elektrischen Spannung von 3 V (50 Hz) tritt ein 25 Farbwechsel nach Rot ein. Die Abb. 1 zeigt die Abhängigkeit der Durchlässigkeit einer mit dieser Mischung gefüllten Zelle von der Wellenlänge bei 20 [im Schichtdicke: and has a positive dichroism. A P layer produced from 20 of this mixture appears yellow in the transmitted or reflected light if the preferred direction of the P layer and the direction of oscillation of the incident polarized light match. After switching on an electrical voltage of 3 V (50 Hz), the color changes to red. Fig. 1 shows the dependence of the permeability of a cell filled with this mixture on the wavelength at 20 [in the layer thickness:
1- im feldfreien Zustand, 1- in field-free condition,
2- nach Anlegen von 1,2 V Wechselspannung, 2- after applying 1.2 V AC voltage,
30 3- nach Anlegen von 1,5 V Wechselspannung, 30 3- after applying 1.5 V AC voltage,
4- nach Anlegen von 3,0 V Wechselspannung, 4- after applying 3.0 V AC voltage,
5- nach Anlegen von 10 V Wechselspannung. 5- after applying 10 V AC voltage.
35 Beispiel 9 35 Example 9
Im Gemisch gemäss Beispiel 8 werden zusätzlich noch 0,4 Gew.-% Indophenolblau aufgelöst. Indophenolblau ist ein Farbstoff mit positivem Dichroismus. Von dem so erhaltenen Gemisch wird eine 20 (xm dicke P-Schicht hergestellt. Stim-40 men die Vorzugsrichtung dieser Schicht und die Schwingungsrichtung des einfallenden polarisierten Lichtes überein, so erscheint das durchgelassene oder zurückgeworfene Licht grün. Nach Einschalten einer Wechselspannung von 3 V ist die Schicht rot gefärbt. In addition, 0.4% by weight of indophenol blue are dissolved in the mixture according to Example 8. Indophenol blue is a dye with a positive dichroism. A 20 μm thick P layer is produced from the mixture obtained in this way. If the preferred direction of this layer and the direction of oscillation of the incident polarized light match, the transmitted or reflected light appears green. After switching on an AC voltage of 3 V is the layer colored red.
C C.
1 Blatt Zeichnungen 1 sheet of drawings
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