DD155613A1 - PROCESS FOR PREPARING N- (3-NITROPHENYL) -ETHYLENEDIAMINE HYDROCHLORIDE - Google Patents
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Abstract
N-(3-Nitrophenyl)-aethylendiaminhydrochlorid kann technisch einfach und sicher dadurch hergestellt werden, dass man 3-Nitroanilin, Aluminiumchlorid und fluessiges Aethylenimin in der angegebenen Reihenfolge und im aequimolaren Mengenverhaeltnis zu einem inerten organischen Loesungsmittel wie Benzol oder Toluol bei Temperaturen von 30 bis 60 Grad C, vorzugsweise von 30 bis 45 Grad C, zugibt und umsetzt, das Reaktionsgemisch nach beendeter Reaktion mit Wasser versetzt, den Niederschlag abtrennt, diesen mit einem Gemisch von Wasser und einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Loesungsmittel wie z.B. Essigsaeureaethylester, zum Sieden erhitzt und den nach dem Erkalten entstehenden Niederschlag abtrennt.N- (3-Nitrophenyl) -a-ethylenediamine hydrochloride can be prepared industrially simply and safely by reacting 3-nitroaniline, aluminum chloride and liquid ethylenimine in the order stated and in equimolar amounts to form an inert organic solvent such as benzene or toluene at temperatures of 30 to 60 degrees C, preferably from 30 to 45 degrees C, is added and reacted, the reaction mixture after completion of the reaction with water, the precipitate separated, this with a mixture of water and a water-immiscible organic solvent such as Essigsaeureaethylester, heated to boiling and the precipitate formed after cooling separates.
Description
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Titel der Erfindung:Title of the invention:
Verfahren zur Herstellung von N - (3 - Kitrophenyl) äthylendiamin - hydrochloridProcess for the preparation of N - (3 - Kitrophenyl) ethylenediamine hydrochloride
Anwendungsgebiet der Erfindung:Field of application of the invention:
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N - (3 - Nitrophenyl) - ethylendiamin - hydrochlorid der FormelThe invention relates to a process for the preparation of N - (3 - nitrophenyl) ethylenediamine hydrochloride of the formula
HO2 HO 2
r\r \
ν / - NH - CH2 - CH2 - KE2 . HClν / - NH - CH 2 - CH 2 - KE 2 . HCl
das ein wertvolles Zwischenprodukt für die Synthese von 3 - /B - (m - Nitrophenyl - amino) - äthyl_7 - amino - 2 hydroxy - 1 - phenoxy - propan - hydrochlorid darstellt.which is a valuable intermediate for the synthesis of 3 - / B - (m-nitrophenyl-amino) -ethyl-7-amino-2-hydroxy-1-phenoxy-propane hydrochloride.
Charakteristik der bekannten technischen Lösung:Characteristic of the known technical solution:
Die Herstellung von N - Phenylätbylendiamin und seinen im Phenylrest substituierten Derivaten ist auf verschienenen Wegen beschrieben worden. So gelangt man zu N - Phenyläthylendiamin durch Hydrierung von Anilinoacetonitril an Nickel/Kieselgur im Autoklaven (US-Patent 2 067 291 /T933_7),The preparation of N-phenylethyldylenediamine and its phenyl-substituted derivatives has been described in a number of ways. Thus, N-phenylethylenediamine is obtained by hydrogenation of anilinoacetonitrile over nickel / kieselguhr in an autoclave (US Pat. No. 2,067,291 / T933_7),
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durch Hydrierung von K - Phenyl - IT1, ll'-dibenzyläthylendiaiain an Palladium in Essigsäure (DEP 550 762 /I93O_7), neben Bis - (2-anilinoäthyl) - amin durch zweitägiges Behandeln von K - (2-Chloräthyl) - anilin mit flüssigem Ammonia]! (Chem. Ber. £0, 979, 986 /~1937_7), beim Erhitzen von N - /1 - 0xyäthyl_7 - IT - phenylguanidin - hydrochloridby hydrogenation of K - phenyl - IT 1 , ll'-dibenzyläthylendiaiain of palladium in acetic acid (DEP 550 762 / I93O_7), in addition to bis - (2-anilinoethyl) - amine by treating K - (2-chloroethyl) - aniline with two days liquid ammonia]! (Chem. Ber. £ 0, 979, 986 / ~ 1937_7), upon heating N- / 1-hydroxyethyl 7-IT-phenylguanidine hydrochloride
mit konz. Salzsäure auf 180 0C (DEP 446 547), oder durch Umsetzung von Anilin mit ß - Bromäthylphthalimid und anschließende Spaltung des dabei entstandenen N - (2-Anilinoäthyl) - phthalimids durch Erhitzen mit wäßriger Salzsäure auf 130 0C (Fourneau, de Lestrange, Bull. Soc. Chim. France 1947, 827 - 839).with conc. Hydrochloric acid to 180 0 C (DEP 446 547), or by reaction of aniline with ß - Bromäthylphthalimid and subsequent cleavage of the thereby resulting N - (2-Anilinoäthyl) - phthalimide by heating with aqueous hydrochloric acid at 130 0 C (Fourneau, de Lestrange, Soc. Chim. France 1947, 827-839).
Im Phenylrest substituierte Derivate des R-Phenyläthylendiamins können auch durch Umsetzung von 2 - Bromäthylaninhydrobromid mit der doppelten molaren Llenge Anilin bzw. substituiertem Anilin (J. Med. Chem. ^, 852 - 857, /I966_7) hergestellt werden. K - (o-Toluyl) - äthylendiamin kann aus o-Toluidin ui-d A'thanolamin erhalten werden. (J.Pharm. Soc. Japan £?, I3I8 - 1321, /~1955_7) ·Substituted phenyl-substituted derivatives of R-phenylethylenediamine can also be prepared by reacting 2-bromoethylanine hydrobromide with the double molar amount of aniline or substituted aniline (J. Med. Chem., 852-857, I966-7). K - (o-toluyl) ethylenediamine can be obtained from o-toluidine ui-d A'thanolamin. (J.Pharm.Soc. Japan £ ?, I3I8-1321, / ~ 1955_7) ·
H - (4-Chlorphenyl) - äthylendiamin ist durch Eeduktion von 4-Chloranilinohydroxamsäure oder von 4-Chlorphenylacetonitril mit Lithiumaluminiumhydrid zugänglich (Arch. Pharm. (Weinbeim) 303, 933 - 938 /~197Ο_7). Zu N - (2-Nitrophenyl) - und N - (4—Kitrophenyl) - äthylendiamin gelangt man durch Umsetzung von 2- bzw. 4-ITitrochlorbenzol mit Äthylendiamin in Gegenwart von CuCl2 (J· Org. Chem. 10, 283 - 285 /T945_7).H - (4-chlorophenyl) ethylenediamine is obtainable by reduction of 4-chloroanilinohydroxamic acid or of 4-chlorophenylacetonitrile with lithium aluminum hydride (Arch. Pharm. (Weinbeim) 303 , 933-938 / ~ 197Ο_7). N- (2-nitrophenyl) - and N- (4-keto-phenyl) -ethylenediamine are obtained by reacting 2- or 4-isotrochlorobenzene with ethylenediamine in the presence of CuCl 2 (J.Org. Chem. 10, 283-285 / T945_7).
Die meisten bisher bekannten Verfahren zur Herstellung von im Phenylrest substituierten Derivaten des IT-Phenyläthylendianins beruhen in der letzten oder einer der vorangegangenen Eeaktionsstufen auf der Umsetzung von Anilinderivaten mit Halogenalkylverbindungen unter Abspaltung vonMost previously known processes for the preparation of substituted phenyl in the derivatives of IT-Phenyläthylendianins based in the last or one of the preceding Eeaktionsstufen on the implementation of aniline derivatives with haloalkyl with elimination of
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Halogenwasserstoffsäuren oder Wasser. Zu den hierfür erforderlichen Reaktionsbedingungen gehören lange Reaktionszeiten, höhere Reaktionstemperaturen und zum Teil auch ein Überschuß von Anilinderivat zum Abfangen frei werdender Sauren. Die Umsetzung von Äthylendiamin mit Nitrochlorbenzolderivaten ist nicht allgemein anwendbar und ermöglicht lediglich die Herstellung von 2 - bzw. 4-Nitrophenylätbylendiamin.Hydrohalic acids or water. The reaction conditions required for this include long reaction times, higher reaction temperatures and, in some cases, also an excess of aniline derivative for capturing liberated acids. The reaction of ethylenediamine with nitrochlorobenzene derivatives is not generally applicable and only allows the preparation of 2- or 4-Nitrophenylätbylendiamin.
N-(3-Nitrophenyl)-äthylendiamin ist bisher nur durch Umsetzung von 3-Nitroanilin mit ß-BromäthyIphthalimid und Spaltung des dabei gebildeten N-(3-Nitroanilinoäthyl)-phthalimid durch Erhitzen mit Salzsäure auf I30 0C hergestellt worden (Eourneau, de Lestrange, Bull. Soc. Chim. France, IW, 837 - 838)N- (3-nitrophenyl) -ethylenediamine is so far only by reaction of 3-nitroaniline with ß-BromäthyIphthalimid and splitting of the thus formed N- (3-Nitroanilinoäthyl) phthalimide was prepared by heating with hydrochloric acid to I30 0 C (Eourneau, de Lestrange, Bull. Soc. Chim. France, IW , 837-838)
Dieses Verfahren weist verschiedene Nachteile auf. This method has several disadvantages.
So ist nach dieser Methode die doppelte molare Menge Anilinderivat einzusetzen. Ein weiterer Nachteil des Verfahrens besteht darin, daß das für die Reaktion benötigte ß-Bromäthylphthalimid mit größerem Energie- und Zeitaufwand erst aus Phthalimidkalium und 1.2-Dibromäthan hergestellt werden muß. Schließlich beinhaltet das Verfahren noch die Abspaltung des Phtbalimidrestes durch Erhitzen mit Salzsäure oder Hydrazinhydrat.Thus, the double molar amount of aniline derivative is to be used according to this method. Another disadvantage of the method is that the required for the reaction ß-Bromäthylphthalimid with greater energy and time must be prepared only from phthalimide and 1.2-dibromoethane. Finally, the process still involves the removal of the Phtbalimidrestes by heating with hydrochloric acid or hydrazine hydrate.
Es ist auch bekannt, N-Pbenyläthylendianin durch \Einleiten von Ätbylenimin-Gas in ein Gemisch von Anilin und wasserfreiem Aluminiumchlorid in Tetralin oder Diphenyl bei 180 0C (Coleman, Callen, J. Am. Chem. Soc. 68, 2006It is also known that N-Pbenyläthylendianin by \ introducing Ätbylenimin gas into a mixture of aniline and anhydrous aluminum chloride in tetralin or diphenyl at 180 0 C (Coleman, Callen, J. Am. Chem. Soc. 68, 2006
oder durch Erwärmen von Athylenimin mit Anilin und Anilinhydrochlorid (Doklady, Akad. SSSR, J5<J, 489, 490 /I948_7) herzustellen.or by heating ethylenimine with aniline and aniline hydrochloride (Doklady, Akad. SSSR, J5 <J, 489, 490 / 1948_7).
. 4 - 2 2 64 6 1, 4 - 2 2 64 6 1
Das von Coleman und Callen beschriebene Verfahren der Umsetzung von aliphatischen Aminen bzw. Anilin mit Athylenimin in Gegenwart von wasserfreiem AlCl-. ist bisher noch nicht auf die Umsetzung mit substituierten aromatischen Aminen erweitert worden.The method described by Coleman and Callen of the reaction of aliphatic amines or aniline with Athylenimin in the presence of anhydrous AlCl-. has not yet been extended to the reaction with substituted aromatic amines.
Nach dem bisherigen Kenntnisstand der Literatur sind für die Umsetzung von primären Aminen mit Äthyleniinin unter den von Coleman und Callen ausgearbeiteten Bedingungen 180 0C erforderlich. Ferner arbeitet dieses Verfahren mit einem Überschuß an Amin sowie mit gasförmigen A'thylenimin. Die hohe Reaktionstemperatur bedeutet hohen Ener gieaufwand, birgt die Gefahr der Bildung von Zersetzungsprodukten in sich und führt zu niedrigen Ausbeuten. Mit der Anwendung von gasförmigem A'thylenimin sind ein größerer apparativer Aufwand, Störungen im Eeaktionsablauf und Gefahren verbunden.According to the current state of knowledge of the literature 180 0 C are required for the implementation of primary amines with Äthyleniinin under the conditions elaborated by Coleman and Callen. Furthermore, this method works with an excess of amine and gaseous A'thylenimin. The high reaction temperature means high energy gieaufwand, involves the risk of the formation of decomposition products in itself and leads to low yields. With the use of gaseous A'thylenimin a greater expenditure on equipment, disturbances in the reaction process and dangers are connected.
Nitrophenyläthylendiaminderivate, z.B. auch das N-O-pbenyl) - Ethylendiamin können nach diesem Verfahren nicht hergestellt werden. Es ist bekannt, daß beim Erhitzen von Nitrobenzol mit wasserfreiem AlCl., auf ca. 200 0C Explosionen erfolgen können (3er. dtscb. ehem. Ges. 2^t 3522 /189237, ehem. Ing. Techn. 48, 729 /T976J7).Nitrophenyläthylendiaminderivate, for example, the NO-pbenyl) - ethylenediamine can not be prepared by this method. It is known, that can take place during the heating of nitrobenzene with anhydrous AlCl., To about 200 0 C explosions (3p. Dtscb. Former. Ges. 2 ^ t 3522/189237, former. Ing. Techn. 48, 729 / T976J7 ).
Selbst bei Temperaturen um 100 0C in Toluol reagiert Nitrobenzol mit AlCIo, wobei neben Chlorwasserstoff ein,Anilinderivat gebildet wird (Chem. 3er. %%, I65O /~1920_7). Nach eigenen Beobachtungen reagieren auch Nitroanilinderivate, z.B. 3-Nitroanilin, mit AlCl, in Toluol bereits bei Temperaturen unter 100 0C unter Bildung dunkler Zersetzungsprodukte.Aniline derivative is formed even at temperatures of about 100 0 C in toluene reacts with nitrobenzene AlCIo, wherein a next hydrogen chloride (Chem. 3. %%, I65O / ~ 1920_7). Personal observations and nitroaniline derivatives, for example, 3-nitroaniline, with AlCl in toluene at temperatures below 100 0 C to form a dark decomposition products react.
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Außerdem neigt die Anlagerungsverbindung von 3-Kitroanilin mit AlCIo dazu, bei Temperaturen ab 45 0C einen zähen Bodenkörper zu bilden·In addition, the addition compound of 3-kitroaniline with AlClO tends to form at temperatures above 45 0 C a tough soil body ·
Eine allgemein übliche methode zur Herstellung eines reinen Aminbydrocblorids besteht bekanntlich darin, daß man das Amin durch geeignete Maßnahmen, wie Umkristallisation oder Destillation, reinigt, das so gereinigte Amin in einem organischen Lösungsmittel löst und bis zur sauren Reaktion Chlorwasserstoffgas einleitet oder mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in einem organischen Lösungsmittel versetzt. Diese üethode ist zur Herstellung von reinem K (3-Kitrophenyl) - äthylendiamin - hydrochlorid unzweckmäßig, v/eil sich N-(3-Nitrophenyl) - äthylendiamin auf Grund der geringen Löslichkeit in den für seine Synthesen geeigneten Lösungsmitteln 3enzol oder Toluol nur mit grossem Lösungsmittelaufwand extrahieren und reinigen läßt. Außerdem ist die Reinigung von N-(3~Nitrophenyl) - äthylendiamin durch Destillation wegen des hohen Siedepunktes und der dabei stattfindenden Zersetzung praktisch unmöglich.A common method for preparing a pure Aminbydrocblorids known is that the amine by suitable measures, such as recrystallization or distillation, purified, the so purified amine dissolves in an organic solvent and initiates hydrochloric acid until the acidic reaction or with a solution of hydrogen chloride in an organic solvent. This method is impractical for the preparation of pure K (3-keto-phenyl) -ethylenediamine hydrochloride, because of the low solubility of N- (3-nitrophenyl) -ethylenediamine in solvents suitable for its synthesis, benzene or toluene Extract solvent solvent and clean. Moreover, the purification of N- (3-nitrophenyl) ethylenediamine by distillation is practically impossible because of the high boiling point and the resulting decomposition.
Ziel der Erfindung:Object of the invention:
Durch die Erfindung wird es möglich, N-(3-Nitrophenyl) äthylendiamin-hydrochlorid durch ein technisch einfaches und sicheres Verfahren in guten Ausbeuten aus 3-Nitroanilin, AlCIo und Äthylenimin herzustellen, was bisher auf diesem Wege nicht möglich war und gegen dessen Herstellung auf diesem Wege nach dem Stand der Technik ein bereits oben genanntes Vorurteil bestand·The invention makes it possible to produce N- (3-nitrophenyl) ethylenediamine hydrochloride by a technically simple and safe process in good yields from 3-nitroaniline, AlCl 2 and ethyleneimine, which was previously not possible in this way and against its production According to the state of the art, this prior art prejudice already existed above.
Hervorzuheben ist auch, daß die Reaktionspartner im äquimolaren Lengenverhältnis eingesetzt v/erden können, was im Interesse einer hohen Ausbeute bedeutsam ist· £s war nicht vor-It should also be emphasized that the reactants can be used in an equimolar ratio, which is important in the interest of a high yield.
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auszusehen, daß unter diesen Bedingungen reines N-(3-I7itrophenyl) - äthylendiamin-hydrochlorid in guter Ausbeute erhalten wird, denn Coleman und Callen haben Amin und AlCIo gegenüber &thylenimin im Überschuß eingesetzt, um die Bildung größerer Mengen schwer abtrennbarer Polyamine zu vermeiden.to look that under these conditions, pure N- (3-i7itrophenyl) - ethylenediamine hydrochloride is obtained in good yield, because Coleman and Callen have used amine and AlClO over & thylenimine in excess to avoid the formation of larger amounts difficult to separate polyamines.
Die erfindungsgemäße Methode der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches ermöglicht mit geringem Zeit- und Materialaufwand gleichzeitig die Entfernung von Nebenprodukten der Reaktion und die Herstellung des Hydrocblorids, indem durch Hydrolyse des AlCIo freiwerdende Chorwasserstoff für die Salzbildung genutzt wird. Der größte Teil des bei der Reaktion nicht umgesetzten 3-Nitroanilin kann durch Einengen der organischen Lösungsmittel zurückgewonnen und nach Umkristallisation erneut in die Beaktion eingesetzt werden.The inventive method of working up the reaction mixture allows at the same time the removal of by-products of the reaction and the production of the Hydrocblorids with little time and material cost by using liberated by hydrolysis of AlCIo liberated hydrogen chloride for salt formation. Most of the unreacted in the reaction 3-nitroaniline can be recovered by concentration of the organic solvent and re-used after recrystallization in the study.
Das Verfahren führt in guter Ausbeute ohne zusätzliche Eeinigungsoperationen zu reinem N-(3-Nitrophenyl)-äthyleB-diamin - hydrochlorid.The process gives pure N- (3-nitrophenyl) ethylhexylB-diamine hydrochloride in good yield without additional purification operations.
Darlegung des Wesens der ErfindungiExplanation of the nature of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein technisch einfaches und sicheres Verfahren zur Herstellung von N - (3-Nitrophenyl) - äthylendiamin-hydrochlorid zu entwickeln, das die Nachteile der bisher bekannten Verfahren vermeidet.The invention has for its object to develop a technically simple and safe process for the preparation of N - (3-nitrophenyl) - ethylenediamine hydrochloride, which avoids the disadvantages of the previously known methods.
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Entsprechend der vorliegenden Erfindung wird das dadurch erreicht, daß man 3-Nitroanilin, Aluminiumchlorid und flüssiges Äthylenimin in der angegebenen Reihenfolge und im äquimolaren Mengenverhältnis zu einem Inerten organischen Lösungsmittel wie Toluol oder Benzol bei Temperaturen von 30 bis 60 0C, vorzugsweise 30 bis 4-5 0C, zugibt und umsetzt, das Reaktionsgemisch nach beendeter Reaktion mit Wasser versetzt, den Niederschlag abtrennt, diesen mit einem Gemisch von 7/asser und einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, wie z.B. Essigsäureäthylester, zum Sieden erhitzt und den nach dem Erkalten entstehenden Niederschlag abtrennt.According to the present invention, this is achieved in that 3-nitroaniline, aluminum chloride, and liquid ethyleneimine in the order indicated and in the equimolar amount relative to an inert organic solvent such as toluene or benzene at temperatures from 30 to 60 0 C, preferably 30 to 4- 5 0 C, is added and reacted, added to the reaction mixture after the reaction with water, separating the precipitate, heats it with a mixture of 7 / ater and a water-immiscible organic solvent such as ethyl acetate, to boiling and, after cooling, separates resulting precipitate.
Ausführungsbeispiel:Embodiment:
N - Q-Nitropbenyl) - äthylendiamin - hydrochloridN - Q-nitrophenyl) - ethylenediamine hydrochloride
In eine Aufschlämmung von 247,8 g (1,8 Mol) 3 - Nitroanilin in 1,2 1 trockenem Toluol werden unter Rühren 240 g (1,8 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid eingetragen, -wobei die Temperatur gegebenenfalls durch Kühlen bei maximal 35°C gebalten wird. Nach einstündigem Rühren bei 35 0C läßt man zu dem Reaktionsgemisch bei Einhaltung dieser Temperatur 77,4 g (1,8 Hol) A'thylenimin zutropfen und rührt das Gemisch weitere 6 Stunden. Nach dem Stehen über Nacht wird noch 1 Stunde bei 600C gerührt und anschließend 900 ml Wasser zugefügt. Zum Ablösen von am Reaktionsgefäß anhaftendem Produkt wird das Gemisch zum Sieden erhitzt, danach langsam abgekühlt und durch eine Fritte gesaugt· Den Frittenrückstand erhitzt man in einem Gemisch von 900 ml Essigsäureätbylester und 3OO ml Wasser zum Sieden, bis Lösung eingetreten ist. Nach dem Erkalten wird durch eine Fritte gesaugt und der Rückstand nacheinander mit jeweils I50 ml Essigsäureätbylester und Äthanol gewaschen.240 g (1.8 mol) of anhydrous aluminum chloride are added with stirring to a slurry of 247.8 g (1.8 mol) of 3-nitroaniline in 1.2 l of dry toluene, the temperature being optionally by cooling at a maximum of 35 ° C is being held. After stirring for one hour at 35 0 C is allowed to the reaction mixture while maintaining this temperature 77.4 g (1.8 Hol) A'thylenimin is added dropwise and the mixture is stirred for a further 6 hours. After standing overnight, the mixture is stirred for 1 hour at 60 0 C and then added 900 ml of water. To dissolve product adhering to the reaction vessel, the mixture is heated to boiling, then slowly cooled and sucked through a frit. The frit residue is heated to boiling point in a mixture of 900 ml of ethyl acetate and 3OO ml of water until solution has occurred. After cooling, it is sucked through a frit and the residue washed successively with in each case 150 ml of ethyl acetate and ethanol.
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Nach dem Trocknen erhält man 248 g (63,6 % der Theorie) N - (3-Nitrophenyl) - äthylendianin - hydrochlorid mit dem Scbmp. 246 bis 252 0C. Das Produkt ist nach der analytischen Gehaltsbestimmung 99p^ozentig.After drying, 248 g (63.6 % of theory) of N- (3-nitrophenyl) ethylenedianine hydrochloride are obtained with the Scbmp. 246-252 0 C. The product is ozentig by the analytical assay 99p ^.
Durch Einengen der Toluol- und der Essigsäureäthylester Lösung kann man den größten Teil des nicht umgesetzten 3-Mtroanilins zurückgewinnen (60 g) , so daß die Ausbeute an Ii - (3-Kitrophenyl) - äthylendiamin - hydrochlorid, bezogen auf umgesetztes 3 - Nitroanilin, 83,9 % der Theorie beträgt.Concentration of the toluene and ethyl acetate solution gives most of the unreacted 3-methaniline (60 g), so that the yield of Ii - (3-keto-phenyl) -ethylenediamine hydrochloride, based on reacted 3-nitroaniline, 83.9 % of theory.
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