DD149152A5 - HERBICIDE MEDIUM - Google Patents
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- DD149152A5 DD149152A5 DD80219199A DD21919980A DD149152A5 DD 149152 A5 DD149152 A5 DD 149152A5 DD 80219199 A DD80219199 A DD 80219199A DD 21919980 A DD21919980 A DD 21919980A DD 149152 A5 DD149152 A5 DD 149152A5
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Abstract
Substituierte Phenoxialkancarbonsaeurederivate der Formel I,worin R Halogen, CF&ind3!, NO&ind2!, CN, NH&ind2!, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder (subst.) Phenoxy; n eine Zahl von 0 bis 4; A O, S, NH oder N-Alkyl; X -CH- oder -CH&ind2!CH&ind2!-; R&ind1! Alkyl oder (subst.) Phenyl und Z eine Carboxy-, Carbonester-, Carbonamid-, Carbohydrazid-, Thioamid-, Nitril-, Hydroxymethyl-, Acyloxymethyl- oder Sulfonyloxymethylgruppe bedeuten, sind wirksame Herbizide, insbesondere gegen monokotyle Schadpflanzen.Substituted Phenoxialkancarbonsaeurederivate of formula I, wherein R is halogen, CF & ind3 !, NO & ind2 !, CN, NH &sub2;, alkyl, alkoxy, alkylthio or (substituted) phenoxy; n is a number from 0 to 4; A is O, S, NH or N-alkyl; X -CH- or -CH & ind2! CH & ind2! -; R & ind1! Alkyl or (substituted) phenyl and Z represents a carboxy, carboxylic ester, carbonamide, carbohydrazide, thioamide, nitrile, hydroxymethyl, acyloxymethyl or sulphonyloxymethyl group, are effective herbicides, in particular against monocotyledonous harmful plants.
Description
Die Erfindung betrifft herbizide Llittel für die selektive Unürautbekämpfung in der Landwirtschaft.The invention relates to herbicidal Llittel for the selective weed control in agriculture.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Characteristic of the known technical solutions
Aus GB-PS 1 157 '558 sind bereits Verbindungen der Formel I bekannt, in denen Z für verschiedene (hier nicht beanspruchte) ^arbonamido- und Carbanilidoreote steht. Die Verbindungen dieses Patents besitzen gefaßerweiternde'Eigenschaften; eine herbizide Y/irkung wird von ihnen nicht berichtet. Versuche haben jedoch gezeigt, daß auch diesen Verbindungen eine gewisse herbizide ""'irksamkeit zukommt. A British Patent 1,157,558 already discloses compounds of the formula I in which Z represents various arbonamido and carbanilidoreotes (not claimed herein). The compounds of this patent possess vasodilatory properties; herbicidal treatment is not reported by them. However, experiments have shown that these compounds also have a certain herbicidal activity.
Ziel der ErfindungZ iel the invention
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von !.littein mit verbesserter herbizider V/irkung, breitem Selektivitätsspektrum und guter Pflanzenverträglichkeit.The aim of the invention is the provision of .littein with improved herbicidal V / rekung, broad selectivity spectrum and good plant compatibility.
Darlegung des Lesens der Erfindung Explanation of the reading of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Phenoxialkancarbonsäurederivate aufzufinden, die starke herbizide Eigenschaften aufweisen und die als.Wirkstoff in herbiziden Mitteln geeignet sind.The invention has for its object to find new Phenoxialkancarbonsäurederivate having strong herbicidal properties and are suitable as.Wirkstoff in herbicidal compositions.
η ;ι·'μ in -' ,'·η, ι · 'μ in -', '·
219 199219 199
9.6,19809.6,1980
AP C 07 D/219 199AP C 07 D / 219 199
56 900 / 1256 900/12
Gemäß *der Vorliegenden Erfindung wurden neue heterocyclisch substituierte Phenoxialkancarbonsäurederivate der allgemeinen Formel IAccording to the present invention, novel heterocyclically substituted Phenoxialkancarbonsäurederivate of general formula I
C-X-C-X-
(D(D
gefunden,found,
worinwherein
R Halogen, CF3, UO2, CIJ, Td2, (C1-C4J-AIlCyI, (C1-C4)-Alkoxi, (C1-C.)-Alkylthiο oder Phenoxi, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen, CP^, (C1-C J-Alkyl, IiO2 oder die Gruppe -HH-C(O)-R2 substituiert sein kann;R is halogen, CF 3 , UO 2 , CIJ, Td 2 , (C 1 -C 4 -alkyl), (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio or phenoxy, which may optionally be to three times by halogen, CP ^, (C 1 -C J-alkyl, IiO 2 or the group HH-C (O) -R 2 may be substituted;
η 0, 1, 2, 3 oder 4,η 0, 1, 2, 3 or 4,
A 0, S, NH oder U-(C1-C.)-Alkyl,A is O, S, NH or U- (C 1 -C) -alkyl,
X -CH2- oder -CH2-CII2-, R1 H oder (C1-C4)-Alkyl, Z eine Gruppe der FormelX is -CH 2 - or -CH 2 -CII 2 -, R 1 is H or (C 1 -C 4 ) -alkyl, Z is a group of the formula
Halogen, vorzugsweise F, Cl, Br und/oder durch OH, ' (C1-Cc)-AIkOXi, (C1-C4 )-Alkylthio, (C1-Cc)-AIkOXi-(C2-C0)-alkoxi, HaIOgCn-(C1-C2)-alkoxi, Methoxictlioxi-ethoxi, (C1-C4 )-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C1-C4 )-Alko;;icarbonyl, Phenyl, Oxiranyl und Phenoxi substituiert ist, wobcj letzteres ebenfallsHalogen, preferably F, Cl, Br and / or by OH, '(C 1 -Cc) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -Cc) -alkoxy (C 2 -C 0 ) alkoxy, HaloCn- (C 1 -C 2 ) alkoxy, methoxy-dioxi-ethoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, (C 1 -C 4 ) -alko icarbonyl, phenyl, oxiranyl and phenoxy, the latter also being substituted
1^ ein- bis^zv/eifach durch Halogen oder (C1-C4 )-Alkyl 1 ^ to ^ zv / eifach by halogen or (C 1 -C 4 ) alkyl
substituiert sein kann;may be substituted;
(CD-CC )-Cycloalkyl oder Halogen-(C5-C0 )-alkyl; (Cs-Cc)-Alkenyl, Halogen-(C3-C6 )-alkenyl oder (C0-C0)-Cycloalkenyl;(C D -C C) -cycloalkyl or halo- (C 5 -C 0) alkyl; (C s -C c) alkenyl, halo (C 3 -C 6) alkenyl or (C 0 -C 0) cycloalkenyl;
(C5-C4 )-Alkinyl, das gegebenenfalls ein- oder zv/eifach durch (C1-C6)-Alkyl, Phenyl, Halogen bzw. (C1-C2)-Alkoxi substituiert ist; Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4 )-Alkyl, (C1-C4 )-Alkoxi, Halogen, NO2 oder(C 5 -C 4 ) -alkynyl which is optionally monosubstituted or partially substituted by (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, halogen or (C 1 -C 2 ) -alkoxy; Phenyl which is optionally mono- to trisubstituted by (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, halogen, NO 2 or
2^ CF5 substituiert ist; Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder 2 ^ CF 5 is substituted; Furfuryl, tetrahydrofurfuryl or
ein Kationäquivalent einer organischen oder anorganischen Base ist;a cation equivalent of an organic or inorganic base;
R4: (C1-C6)-Alkyl, das gegebenenfalls durch (C1-C4)-30 R4: (C 1 -C 6) -alkyl which is optionally substituted by (C 1 -C 4) -30
Alkoxi, Halogen oder Phenyl substituiert ist, wobei letzteres ebenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4)-Alkyl und Halogen substituiert sein kann;Alkoxi, halogen or phenyl is substituted, the latter may also be mono- to trisubstituted by (C 1 -C 4 ) alkyl and halogen;
219 199219 199
-3- 9.6.1980-3- 9.6.1980
AP C 07 D/219 199 56 900 / 12AP C 07 D / 219 199 56 900/12
(C--Cg)-Alkenyl oder Phenyl, das gegebenenfalls einbis dreifach durch (C.-C.)-Alkyl und/oder Halogen substituiert ist, :(C 1 -C 6) -alkenyl or phenyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by (C 1 -C 4) -alkyl and / or halogen,
H, (C1-C6M-IlCyI, Hydroxy-(C1 -C6)-Alkyl oder (C5-C6)-Cycloalkyl, H oder CH3, H, CH3 oder C3H5,H, (C 1 -C 6 M -cyclo, hydroxy (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 5 -C 6 ) -cycloalkyl, H or CH 3 , H, CH 3 or C 3 H 5 ,
R8 H, CH3, C2H5 oder Phenyl,R 8 is H, CH 3 , C 2 H 5 or phenyl,
Rq (C1-Cg-)-Alkyl·, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen substituiert ist, C3-, C5- oder C6-Cycloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, Phenyl, (C1-C .)-Alkylphenyl, (Cj-Cj-Alkoxiphenyl, Halogenphenyl, ^rifluormethylphenyl oder Nitrophenyl sowieR 1 (C 1 -C 9) -alkyl, which is optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, C 3 -, C 5 - or C 6 -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -alkenyl, phenyl, (C 1 -C.) - Alkylphenyl, (Cj-Cj-alkoxiphenyl, halophenyl, ^ rifluoromethylphenyl or nitrophenyl and
R1Q (C..-C. )-Allcyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bisdreifach durch Halogen, CP3, IiC2 oder (C1-C )-Alkyl substituiert ist, bedeuten.R 1 is Q (C .. -C.) -Allcyl or phenyl which is optionally substituted by one to three times by halogen, CP 3 , IiC 2 or (C 1 -C) alkyl.
Die Verbindungen der Formel I sind wertvolle Herbizide mit besonderer Wirkung gegen Schadgräser <>The compounds of the formula I are valuable herbicides with particular activity against grass weeds <>
Die in den Rosten R1 - R ; R und R aufgeführten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.The in the racks R 1 - R; R and R listed alkyl, alkenyl or alkynyl radicals may be both straight-chain and branched.
5 Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind solche, in denenPreferred compounds of the general formula I are those in which
R t Halogen, (C -C )-AlkylR t is halogen, (C -C) -alkyl
ι tL ι tL
η : 0, 1 oder 2 10η: 0, 1 or 2 10
A : 0, S, N-(Ct-C^)-Alkyl, X : -CHp- oder ~CH2"CH2** R.: H oder CHA: 0, S, N- (C t -C ^) - alkyl, X: - CH ~ p or CH 2 'CH 2 R ** .: H or CH
Zi eine Gruppe der FormelZi is a group of the formula
0 "°,R S0 "°, R S
-COR3, -CN^ 5, -CNH2 oder -CN-COR 3 , -CN ^ 5 , -CNH 2 or -CN
R~: H, (C.-Co)-Alkyl, das gegebononfalls durcli Halogen, (C..-C/- )-Alkoxi substituiert ist; oder ein Kationenäquivalent einer organischen oder anorganischen Base ist,R ~: H, (C -Co.) -Alkyl which gege Bono if durcli halogen, (C ..- C / -) -alkoxy is substituted; or a cation equivalent of an organic or inorganic base,
R : II oder (C -C.)-Alkyl bedeuten.R: II or (C -C.) - Alkyl.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind solche, in denenParticularly preferred compounds of general formula I are those in which
R t Chlor, Brom.R t is chlorine, bromine.
η ί O1 1η ί O 1 1
A : O, SA: O, S
X :X:
R1: -CH3 R 1 : -CH 3
219 199219 199
Z : -COORZ: -COOR
R : Hf (C -C^)-Alkyl, ggf. substituiert durch (c -C, )-Alkoxi, Cl, Br, oder ein Alkali- oder -Erdalkalikation bedeutet.R: H f (C -C) - represents alkyl, optionally substituted by (C -C) -alkoxy, Cl, Br, or an alkali or -Erdalkalikation.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich aus an sich bekannten, bzw. nach bekannten Verfahren her gestellten Ausgangsmaterialien herstellen. Diese Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß manThe compounds of the general formula I can be prepared from starting materials known per se or prepared by known processes. These methods are characterized in that
a) Verbindungen der Formel IIa) compounds of the formula II
NH-NH-
mit Verbindungen der Formel III,with compounds of the formula III,
(J)-OCH-Z' (III), worin(J) -OCH-Z '(III) wherein
Q eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppc oder ein HaIo Cenatoin sein kann, und Z' ein niederes Alkoxycarbonyl bedeutet, umsetzt;Q may be a hydroxyl group, an alkoxy group or a halo of cenatoin, and Z 'is a lower alkoxycarbonyl;
b) Verbindungen der Formel IVb) compounds of the formula IV
mit Verbindungen der Formel Vwith compounds of the formula V
V-CH-Z (V)V-CH-Z (V)
vorin V Halogen oder den Rest einer aliphatischen oder aromatischen Sulfosäure bedeutet, umsetzt;V is halogen or the radical of an aliphatic or aromatic sulfonic acid, is reacted;
c) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOR_-Gruppe darstellt, hydriert und die erhaltenen Alkohole (z = CH-OH) gewünschtenfalls durch Umsetzung mit Carbonsäurcn, Carbonsäurehalogeniden oder Anhydriden in diec) compounds of formula I in which Z represents the -COOR_ group, hydrogenated and the resulting alcohols (z = CH-OH), if desired, by reaction with Carbonsäurcn, carboxylic acid halides or anhydrides in the
entsprechende Carbonsäureester -„ ,odercorresponding carboxylic acid ester - ", or
(Z = -CII2-O-C-R9)(Z = -CII 2 -OCR 9 )
durch Umsetzung mit SuIfosäurehalogeniden in Sulfosäureester (Z = -CH -0-SO2-R ) überführt;converted by reaction with SuIfosäurehalogeniden in sulfonic acid ester (Z = -CH-O-SO 2 -R);
d) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOR,.- Gruppe . darstellt (worin R„ nicht Wasserstoff bedeutet) in bekannter Veise in Salze (Z = COOKat) bzw.. freie Säuren (Z s GOOIl) überführt;d) compounds of the formula I in which Z is the -COOR, - group. represents (in which R "is not hydrogen) in known Veise in salts (Z = COOKat) or .. free acids (Z s GOOIl) transferred;
o) Verbindungen der Formel I1 in der Z die -C00R_-Gruppe darstellt, mit Ammoniak, Aminen oder Hydrazinen zu Säureamiden (Z = CONII ) bzw. Säurehydrazideno) compounds of formula I 1 in which Z represents the -C00R_ group, with ammonia, amines or hydrazines to acid amides (Z = CONII) or acid hydrazides
(Z s= -CO-N(R^j-N ) umsetzt; 20 . R7(Z s = -CO-N (R ^ jN )) ; 20. R 7
/·.·. f) Verbindungen der Formel I1 in der Z die -COOlI-Gruppe darstellt, durch Umsetzung zu Säurehalo'goniden und anschließende Reaktion mit Aminen, Hydraziiien oder Alkoholen in Säureainide, Säurehydrazide bzw. Ester 2^ überführt;/·.·. f) compounds of the formula I 1 in which Z represents the -COOLI group, converted by reaction to give acid halides and subsequent reaction with amines, hydrazines or alcohols in acid anides, acid hydrazides or esters 2 →;
g) Verbindungen der Formel I, in der Z eine niedermolekulare Estergruppe bedeutet, mit Alkoholen der Formelg) compounds of the formula I in which Z is a low molecular weight ester group, with alcohols of the formula
uniestert; 30 J ίuniestert; 30 J ί
h) Verbindungen der Formel I, in der Z die -CO-NHg-Gruppe darstellt, entwässert und die erhaltenen Nitrile (Z S= CN) gewünschtenfalls durch Anlagerung von H2S in die entsprechenden Thioamide (Z = CS-NH2) überführt. ··h) compounds of the formula I in which Z represents the -CO-NHg group, dehydrated and the resulting nitriles (ZS = CN), if desired, by addition of H 2 S in the corresponding thioamides (Z = CS-NH 2 ). ··
SI 9 199SI 9 199
Zu a) Vorzugsweise wird die freie Säure (Q =0H) oder das Säurehalogenid (Q = Cl) verwendet, Z'bedeutet -COOC1-6Alkyl.For a), the free acid (Q Preferably = 0H) or the acid halide (Q = Cl) used Z'bedeutet -COOC 1-6 alkyl.
Die Umsetzung erfolgt mit oder ohne Lösungsmittel bei Temperaturen von 100 - 200 0C. Bevorzugte Lösungsmittel sind Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol. Das bei der Umsetzung entstehende Wasser wird abdestilliert.The reaction is carried out with or without solvent at temperatures of 100-200 0 C. Preferred solvents are xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene. The water formed in the reaction is distilled off.
Zu b) Die Umsetzung der Verbindungen IV und V erfolgt vorzugsweise in inerten aprotischen Lösungsmitteln wie aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen (v/ie z.B. Benzol, Toluol), Acetonitril, Aceton, DMSO, DHF bei Temperaturen zwischen 50 0C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels in Gegenwart von Basen wie Karbonat, Alkalihydoxid oder tertiären organischen Basen. V/ bedeutet Halogen oder einen Sulfonsäurerest wie Tosylat oder Mesylat.To b) The reaction of compounds IV and V is preferably carried out in inert aprotic solvents such as aliphatic or aromatic hydrocarbons (v / ie, for example, benzene, toluene), acetonitrile, acetone, DMSO, DHF at temperatures between 50 0 C and the boiling point of the solvent in Presence of bases such as carbonate, alkali or tertiary organic bases. V / is halogen or a sulfonic acid residue such as tosylate or mesylate.
.,
Zu c) Die Reduktion von Säuren oder Estern zu Alkoholen wird vorzugsweise mit komplexen Metallhydride!! v/ie LiAlH4 in etherischen, wasserfreien Lösungsmitteln durchgeführt. Da die Reaktion gewöhnlich· exotherm verläuft, erübrigt sich im allgemeinen eine Temperaturzufuhr von außen. Die anschließende Veresterung mit Säureanhydriden oder Säurehalogeniden erfolgt in inerten Lösungsmitteln (wie bei a)) bei Temperaturen zwischen 00C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels unter Zusatz einer organischen oder anorganischen Base, z.B. Na2CO3, K2CO3, Pyridin oder Triethylamin. Die Veresterung mit Carbonsäuren erfolgt entweder durch Zusatz wasserbindender Mittel vie P2O5 oder durch azeotrope extraktive Destil- · lation der angesäuerten Komponenten.To c) The reduction of acids or esters to alcohols is preferred with complex metal hydrides !! LiAlH 4 was carried out in ethereal, anhydrous solvents. Since the reaction is usually exothermic, there is generally no need for external temperature supply. The subsequent esterification with acid anhydrides or acid halides is carried out in inert solvents (as in a)) at temperatures between 0 ° C. and the boiling point of the solvent with the addition of an organic or inorganic base, for example Na 2 CO 3 , K 2 CO 3 , pyridine or triethylamine , The esterification with carboxylic acids is carried out either by addition of water-binding agents vie P 2 O 5 or by azeotropic extractive distillation of the acidified components.
Zu e) Zur Umsetzung von Estern der Formel I mit Aminen, Ammoniak oder Hydrazinen verwendet man vorzugsweise die gleichen Lösungsmittel wie bei b) und arbeitet bei Temperaturen zwischen 40 0C und Rückflußtemperatur.To e) For the reaction of esters of formula I with amines, ammonia or hydrazines are preferably used the same solvents as in b) and operates at temperatures between 40 0 C and reflux temperature.
Zu £) Die Ueberführung von Säuren der Formel I in Säurehalogenide erfolgt in an sich bekannter Weise. Gleiches gilt für die anschließende Umsetzung mit Ammoniak, Aminen oder Hydrazinen. Zur Bindung des freiwerdenden Halogenwasserstoffs ist ein mindestens einmolarer Ueberschuß.der eingesetzten Base erforderlich.To £) The conversion of acids of formula I are in acid halides in a known manner. The same applies to the subsequent reaction with ammonia, amines or hydrazines. To bind the liberated hydrogen halide an at least one molar excess of the base used is required.
Zu g) Die Umsetzung geschieht durch saure oder basische Katalyse. Man setzt den Alkohol, der in den Ester eingeführt werden soll, zweckmäßigerweise im Ueberschuß zu und destilliert den freiwerdenden, niedriger siedenden Alkohol laufend in dem Maße ab,To g) The reaction is carried out by acidic or basic catalysis. The alcohol to be introduced into the ester is expediently added in excess and the liberated, lower-boiling alcohol is continuously distilled off to the extent that
20 in dem er bei der Umesterung gebildet wird.20 in which it is formed in the transesterification.
Zu h) Bei der Entwässerung von Amiden zu Nitrilen arbeitet man vorzugsv/eise in aromatischen Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen von 50 0C bis zur Siedetemperatur. Die anschließende Anlagerung von H2S erfolgt zv/eckmäßigerweise im Autoklaven in Gegenv/art katalytischer Mengen einer Base (vorzugsweise Ethanolamin) bei Temperaturen zwischen 50 und 150 0C.To h) In the dehydration of amides to nitriles is vorzugsv / eise in aromatic hydrocarbons at temperatures of 50 0 C to the boiling point. The subsequent addition of H 2 S takes place zv / eckmäßigerweise in the autoclave in Gegenv / art catalytic amounts of a base (preferably ethanolamine) at temperatures between 50 and 150 0 C.
Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I benötigten heterocyclischen Phenole der Formel IV lassen sich vorzugsv/eise durch Kondensation von Arainophenolen, Arninothiophenolen und Diaminobenzolen mit 4-Hydroxyphenylessigsäure bzw. 3—(4'-The heterocyclic phenols of the formula IV required for the preparation of the compounds of the general formula I according to the invention can preferably be obtained by condensation of arainophenols, arninothiophenols and diaminobenzenes with 4-hydroxyphenylacetic acid or 3- (4'-
219 199 _.219 199 _.
Hydroxyphenyl)-propionsäure herstellen. Die Kondensation erfolgt unter Abdestillieren von Wasser bei Reaktionstemperaturen von 120 - 200 C.Hydroxyphenyl) propionic acid. The condensation takes place while distilling off water at reaction temperatures of 120-200 C.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind im Vor- und Xachauflaufverfahren gegen ein breites Spektrum von monokotylen Schadpflanzen sehr gut wirksam, gleichzeitig werden sie jedoch von zweikeimblättrigon Kulturpflanzen sowie einigen Getreidcarten vorzüglich toleriert.The compounds of general formula I according to the invention are very effective in the pre- and Xachauflaufverfahren against a wide range of monocotyledonous harmful plants, but at the same time they are excellently tolerated by dicotyledonous crops and some cereals.
Die Verbindungen sind daher u. a. zur selektiven Bekämpfung von Schadgräsern in Kulturpflanzen geeignet. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch herbizide Mittcl, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine"her-" bizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I neben üblichen Zusatz- und Formulierungshilfsmittcln enthalten.The compounds are therefore u. a. suitable for the selective control of grass weeds in crops. The present invention therefore also herbicidal Mittcl, which are characterized in that they contain a "her-" bizid effective amount of a compound of general formula I in addition to conventional additives and Formierungshilfsmittcln.
Die erfindungsgeraäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2 - 95 Gew.-^. Sie können als ^ benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet v/erden.The erfindungsgeraäßen agents contain the active ingredients of the formula I in general to 2 - 95 wt .- ^. They can be used in the customary formulations as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Oleyl-, Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'~disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsyures Natrium enthalten.Wettable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance except a diluent or inert substance, also contain wetting agents, e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated oleyl, stearylamines, alkyl or alkylphenylsulfonates and dispersants, e.g. lignosulfonic acid sodium, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, or also oleylmethyltaurine-containing sodium.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol,Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. butanol,
Cyclohexanon, Dimethylforrnamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxethylierten Alkyl-. phenols oder eines polyoxethylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.Cyclohexanone, Dimethylforrnamid, xylene or higher-boiling aromatics and addition of a nonionic wetting agent, such as a polyoxyethylated alkyl. phenols or a polyoxethylated oleyl or stearylamine.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophyllit oder Diatomeenerde.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid materials, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophyllite or diatomaceous earth.
Granulate können entweder durch Verdüscn des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Incrtmaterial hergestellt werden oder duch Aufbringen von Wirkst of fkonzentraten mittels Klebemitteln, z. I). Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium, oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinitc, oder von granuliertem Incrtmaterial. Auch können (jeeignetc Y/irkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen V/eise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt v/erden.Granules can be prepared either by Verdüscn of the active ingredient on adsorptive, granular Incrtmaterial or duch application of Wirkst of fkonzentraten by means of adhesives, eg. I). Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium, or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinite, or of granular Incrtmaterial. Also, suitable fertilizers may be prepared in the manner customary for the manufacture of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen v.cr-In the case of the herbicidal compositions, the concentrations of the active compounds in the commercial formulations can be determined by
2«j schieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoff konzentration z.B. zv/ischen etwa 10 °(Ό und 95 ?·>, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 c/o bis 80 %. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 - 20 c/o an Wirkstoff. Bei Granulaten hängt der Virkstoffgoha.lt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und velche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet verden. . 'Be parted. In wettable powders, the active ingredient varies concentration eg zv / een about 10 ° (Ό and 95? ·>, The remainder being the above formulation additives. In emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration is about 10 c / o to 80%. Dust-like formulations usually contain 5 - 20 c / o of active substance In the case of granules, the active substance depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and uses such granulating agents, fillers, etc.
219 199219 199
-11- 9.6.1980-11- 9.6.1980
AP C 07 D/219 199 56 900 / 12AP C 07 D / 219 199 56 900/12
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels V/asser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühte Lösungen v/erden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. LIit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a, variiert die erforderliche Aufwandmengeo Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,05 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,1 und 5 kg/ha.For use, the commercial concentrates are optionally diluted in a conventional manner, for. B. with wettable powders and emulsifiable concentrates by means of V / asser. Dusty and granulated preparations as well as sprayed solutions are not diluted with other inert substances before use. With the external conditions such as temperature, humidity and. a, varies the required application rate o It can vary within wide limits, z. B. between 0.05 and 10.0 kg / ha or more active substance, but it is preferably between 0.1 and 5 kg / ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden.The active compounds according to the invention can be combined with other herbicides, insecticides and fungicides.
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.The invention is explained in more detail below with reference to some examples.
HERSTELLtJNGSBEISPIELEHERSTELLtJNGSBEISPIELE
Beispiel 1 . .Example 1 . ,
-(2"- Benzthiazolyl^thyI )-phenoxi7~propionsäureethylesxer '- (2'-benzothiazolyl-thyi) -phenoxy-7-propionic acid ethylisone
24,1 g (0,1 Mol) 4-(2'-Benzthiazolylmethyl .)- phenol werden mit 16,6 g ,(0,12 Mol) Kaliumkarbonat; und 19,9 g (0,11 Mol) 2-Brorapropionsäureethylester in 100 ml Acetonitril 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anorganische Salze werden abfiltriert, Acetonitril unter reduziertem Druck abdestilliert "und der Rückstand im Hochvakuum (Siede-24.1 g (0.1 mol) of 4- (2'-benzthiazolylmethyl) phenol are mixed with 16.6 g, (0.12 mol) of potassium carbonate; and 19.9 g (0.11 mol) of 2-Brorapropionsäureethylester in 100 ml of acetonitrile for 8 hours under reflux. Inorganic salts are filtered off, acetonitrile is distilled off under reduced pressure "and the residue in a high vacuum (boiling point).
5 punkt 205 - 2C85 point 205 - 2C8
ΟΛΟΛ
0,07 nibar) destilliert. Man erhält0.07 bar) distilled. You get
50 g £ 88 # d.Th. an 2-/4'-(2"-Benzthiazolylmethyl )· phenoxlT-propionsaureethylester.50 g £ 88 # d.Th. ethyl 2- / 4 '- (2 "-benzothiazolylmethyl) phenoxlT-propionate.
CH3 CH 3
2-/£l-(2"-Benzthiazolylmethyl . )-phenoxi7-propionsäure2- / l - (2 "-benzothiazolylmethyl) -phenoxy-7-propionic acid
54,1 (0,1 Mol) 2-/4'-(2"-Benzthiazolylmethyl )-phenoxi,7-54.1 (0.1 mole) 2- / 4 '- (2 "-benzothiazolylmethyl) -phenoxy, 7-
* . propionsäureethylester werden mit 4,4 g (Ovll MoI) Natriumhydroxid 200 ml V/asser und 50 ml Methanol 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird mit 15 ml konz. Salzsäure angesäuert und der ent- * . Propionic acid ethyl ester are stirred with 4.4 g (O v ll MoI) sodium hydroxide 200 ml V / asser and 50 ml of methanol for 16 hours at room temperature. Subsequently, with 15 ml of conc. Hydrochloric acid and corresponds
219219
standene Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Man erhält 30 g ~ 96 % d.Th. 2-/4'-(2"-Benzthiazolylniethylen)-phenoxjT-propionsäure vom Schmelzpunkt 154 - 156 0C.standing precipitate filtered off and dried. 30 g ~ 96% of theory 2- / 4 '- (2 "-Benzothiazolylniethylen) -phenoxjT-propionic acid of melting point 154-156 0 C.
V-CH,V-CH,
CH3 CH 3
-OCHCOOH-OCHCOOH
10. In analoger Weise erhält man:10. In an analogous way we obtain:
Beispielexample
Verbindungconnection
gemäß Beispielaccording to example
Kp./Fp./nKp./Fp./n
CH3 CH 3
-OCHCC2CH3 -OCHCC 2 CH 3
CH2 -(Q)-OCHC C2 C2 H.CH 2 - (Q) -OCHC C 2 C 2 H.
CH3 CH 3
-OCHCO2CH3 -OCHCO 2 CH 3
CH5 CH 5
-OCHCOONa-OCHCOONa
CH3 CH 3
-OCHCO2C2H5 -OCHCO 2 C 2 H 5
Fp. 63Mp 63
Kp. 174-6. 0C, 0,013 nibarKp. 174-6. 0 C, 0.013 nibar
Fp. 70Mp 70
0C 0 C
glasig, zähglassy, tough
Beispielexample
Verbindungen gemäß ;pielCompounds according to;
Kpkp
CH9 CH 9
CHCH
-OCHCO2CH3 -OCHCO 2 CH 3
Cl ClCl Cl
1010
1111
ClCl
Kp. 192 0C, 0,007 mbarBp 192 ° C, 0.007 mbar
VcH2"ö-CH3 V cH2 "ö-CH 3
OCHCO2C2H,OCHCO 2 C 2 H,
CH2 CH 2
CH3 CH 3
-OCHCO2C2H1 -OCHCO 2 C 2 H 1
CH.CH.
h: O2Ch2 c H2OCh3 h: O 2 Ch 2 c H 2 OCh 3
" OCHCO2 CH2Gi2 Cl"OCHCO 2 CH 2 Gi 2 Cl
CH2Gi2 CH 2 Gi 2
1414
OCH2CO2CH3 OCH 2 CO 2 CH 3
CH3 CH 3
Kp. 181 0C, 0,005 mbarBp. 181 ° C, 0.005 mbar
Fp. 91-93 0CMp 91-93 0 C
Kp.: 226 0C, .0,08 mbarKp .: 226 0 C, .0,08 mbar
219 199219 199
Beispielexample
1515
1616
1919
Verbindung >-0CHC02C2H5 Compound> -0CHC0 2 C 2 H 5
CH3 CH 3
V-CHpCHV-CHpCH
2CH2 2 CH 2
2 CH2 2 CH 2
/~CH2 - CH/ ~ CH 2 - CH
CH5 CH 5
-OCHCO2CH3 -OCHCO 2 CH 3
CH3 CH 3
-OCHCO2C2H5 -OCHCO 2 C 2 H 5
iCOoCH,iCOoCH,
CH3 CH 3
-OCHCO2Ch2CH(CH2 ). -OCHCO 2 Ch 2 CH (CH 2 ).
gemäß Beispielaccording to example
Kp.,Fp.,Kp., Mp.,
Kp. : 20 6 0C 0,07 tnbarBp.: 20 6 0 C 0.07 tnbar
Fp, :65-66cC,Mp ,: 65-66 c C,
[Kp. : 198 0C1 [Kp. : 198 0 C 1
0,01 mbar0.01 mbar
Kp. : 190 X1 0,007 mbarBp.: 190 X 1 0.007 mbar
FOKMULIERUNGSBE!SPIELEFOKMULIERUNGSBE! GAMES
' Beispiel A'Example A
Ein eraulgierbares Konzentrat wird erhalten ausAn eraulgierbares concentrate is obtained from
15 Gew.-Teilen "wirkstoff15 parts by weight of "active ingredient
75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel75 parts by weight of cyclohexanone as solvent
und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol (10 AeO) alsand 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol (10AeO) as
Emulgator.Emulsifier.
jij Ein in Wasser leicht dispergiei-bares benetzbares Pulver wird erhalten, indem manA wettable powder easily dispersible in water is obtained by mixing
25 Gew.-Teile Wirkstoff25 parts by weight of active ingredient
64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium64 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert substance 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium
20 und 1 Gew.-Teil oleylnethyltaurinsaures Natrium als20 and 1 part by weight of oleylmethyltaurine sodium as
Netz- und DispergiermittelWetting and dispersing agent
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.mixed and ground in a pin mill.
ispiel CIspiel C
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile WirkstoffA dust is obtained by adding 10 parts by weight of active ingredient
und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoffand 90 parts by weight of talc as inert substance
30 . mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.30. mixed and crushed in a hammer mill.
199199
Ein Granulat besteht z.B. aus etwaA granulate consists e.g. from about
2 - 15 Gew.-Teilen Wirkstoff2 - 15 parts by weight of active ingredient
5 98-85 Gew.-Teilen inerten Granulatiaaterialiei:, wie5 98-85 parts by weight of inert granular material, such as
z.B. Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand.e.g. Attapulgite, pumice and quartz sand.
ANWENDUNGSBEISPIELS APPLICATION EXAMPLE
Beispiel 1 ·Example 1 ·
Verschiedene wirtschaftlich wichtige Ungräser und Kulturpflanzen wurden in Topfen ausgesät und vor dem Auflaufen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt. Die Töpfe wurden anschließend im Gewächshaus unter guten Vachstumsbedingungen gehalten. 4 Wochen später wurdenVarious economically important grass weeds and crops were seeded in pots and treated before emergence with the compounds of the invention. The pots were then kept in the greenhouse under good Vachstumsbedingungen. 4 weeks later
1p die Wirksamkeit gegen die Ungräser und das Selektivitätsverhalten an den Kulturpflanzen visuell auf prozentuale Schädigung im Vergleich ZU uri behandelten Pflanzen bonitiert. Hierbei ergaben sich die in Tabelle 1 dargestellten Werte, die 'belegen, daß die erfindungsgcmäßon Verbindungen gegen viele Ungräser gut herbizid wirksam sind Und gleichzeitig in hohen Dosierungen von z.B. 2,4 kg AS/ha Kulturpflanzen nicht oder nur ganz geringfügig schädigen. Sie eignen sich daher zur selektiven unkrautbekämpfung in solchen Kulturen.1p scored the activity against the grass weeds and the crop selectivity behavior visually for percent damage compared to uri treated plants. In this case, the values shown in Table 1, which 'prove that the erfindungsgcmäßon compounds against many weeds are good herbicidal activity and at the same time in high dosages of eg 2.4 kg AS / ha crops or only slightly damage. They are therefore suitable for selective weed control in such cultures.
20 .20.
In ähnlicher Weise wurden die erfindungsgenäßen Ver-2r bindungen im Nachauflaufverfahren auf einige wichtige Ungrasarten und verschiedene Kulturpflanzen gesprüht, die im Gewächshaus bis zur Größe von 8 - 15 cm angezogen worden waren. Mach weiteren 4 Wochen Standzeit im'Gewächshaus wurden die Pflanzen hinsichtlich ihrer _0 prozentualen Schädigung durch die Herbizid-Behandlungen bonitiert. Die Ergebnisse, dargestellt in Tabelle 2, belegen, daß erfindungsgemäße Verbindungen auch im Nachauf laufverfahr en zur selektiven Bekämpfung von Ungräsern in zahlreichen Kulturen dikotyler und mono- ^c kotyler Art, wie z.B. Baumwolle oder Reis, eingesetzt werden können.Similarly, the comparison erfindungsgenäßen 2r were sprayed postemergence connections to some important Ungrasarten and various crops, the greenhouse up to the size of 8 - had been attracted 15 cm. Mach further 4 weeks of life im'Gewächshaus the plants were scored visually in terms of their _ 0 percentage damage by the herbicide treatments. The results, shown in Table 2, show that compounds according to the invention can also be used in the downstream processes for the selective control of weeds in numerous dicotyledonous and monocotyledonous cultures, such as, for example, cotton or rice.
Wirkung und Selektivität der Verbindungen im VorauflaufverfahrenEffect and selectivity of the compounds in the pre-emergence process
Tabelle 2 ' Table 2 '
Herbizide Wirksamkeit und Selektivität Im Nachauflaufverfahren (Schädigung.inHerbicidal activity and selectivity postemergence (Schädigung.in
Beispiel · kg AS/ha AL . Nr.Example · kg AS / ha AL. No.
ECGECG
GH CS BAGH CS BA
HVHV
OSOS
Claims (1)
(C1-Cg)-AIkOXi, (C1-C^)-AIkJItMo, (C1-Cg)-AIkOXi-(Cp-Cg)-alkoxi, Halogen-(C1 ~C?)-alkoxi, I.Iethoxiethoxi-ethoxi, (C1-C.)-Alkylamino, Di-(C1-C. )-alkyl amino, (C1-C.)-Alkoxicarbonyl, Phenyl, Oxiranyl und Phenoxi substituiert ist, wobei letzteres ebenfalls ein- bis zweifach durch Halogen oder (C..-C. )-Alkyl
substituiert sein kann;.R 1, H 1 (C 1 -C 10 ) -alkyl optionally substituted by 1 to 6 halogen, preferably F, Cl, Br and / or by OH,
(C 1 -cg) -AIkOXi, (C 1 -C) - AIkJItMo, (C 1 -cg) -AIkOXi- (Cp-Cg) -alkoxy, halo (C 1 ~ C?) -Alkoxy, I. Ethoxy, (C 1 -C 4) -alkylamino, di- (C 1 -C 4) -alkylamino, (C 1 -C) -alkoxycarbonyl, phenyl, oxiranyl and phenoxy, the latter likewise being substituted by up to two times by halogen or (C .. -C.) -Alkyl
may be substituted ;.
(C1-Cp)-AIkOXi substituiert ist;(C -.-C -) - alkynyl which may be mono- or disubstituted by (C 1 -C 4) -alkyl, phenyl, halogen or
(C 1 -Cp) -alkoxy substituted;
(C1-C.)-Alkyl, (Cj-Cj-Alkoxi, Halogen, NO2 oder
C3?o substituiert ist; Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl
oderPhenyl, optionally. One to three times
(C 1 -C.) - Alkyl, (Cj-Cj-alkoxy, halogen, NO 2 or
C3? O is substituted; Furfuryl, tetrahydrofurfuryl
or
(C3-Cg)-Alkenyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein bis dreifach durch (C1-C )-Alkyl und/oder Halogen
substituiert ist;Alkoxi, halogen or phenyl is substituted, the latter may also be mono- to trisubstituted by (C 1 -C.) A alkyl and halogen;
(C 3 -Cg) alkenyl or phenyl, which is optionally one to three times by (C 1 -C) alkyl and / or halogen
is substituted;
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