DD140744A1 - Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit biuretstruktur - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
Polyisocyanaten mit Biuretstruktur und einer Isocyanatfunktionalität
> 2 durch thermische Behandlung von Di" und/oder
Triisocyanaten mit üblichen Biuretisierungsmitteln in Gegenwart
von Organozinnverbindungen und gegebenenfalls einem Lösungsmittel.
Derartige Polyisocyanate besitzen gegenüber monomeren
Isocyanatverbindungeri eine geringere Toxizität und sind wertvolle
Zwischenprodukte zur Synthese von Polyurethanen, die u.a. als
lichtbeständige Polymere in Form von Lacken und Beschichtungen oder
als Schaurastoffprodukte mit erhöhter Flammfestigkeit Anwendung
finden. Die Erfindung hat zürn Ziel, nicht verfärbte biurethaltige
Polyisocyanate unter Vermeidung, unerwünschter Nebenreaktionen bei
milderen Reaktionsbedingungen herzustellen» Dies gelingt· erfindungsgemäß·,
.indem die Reaktanden bei einem Verhältnis der NCO-Komponente zum
Biuretisierüngsmittel von 1 : 1 bis 10:1 bei Temperaturen im
bevorzugten'Bereich von 8 0 bis 100 °C in Gegenv/art
einer katalytisch hochwirksamen Organozinnverbindung der allgemeinen
Formel (R-^Sn) 2θ mit R = CnH2n-}-1 un'd n > 4
umgesetzt werden. Die erfindungsgemäße Umsetzung liefert ohne
Nebenprodukte klare und helle, flüssige bis harzartige,
über Monate lagerfähige Polyisocyanate mit Biuretstruktur, deren Konzentration durch das Verhältnis von eingesetztem monomerem Isocyanat zu Biuretisierungsmittel bestimmt werden kann.
Description
Titel der Erfindung .
Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstnktur
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur und einer Isocyanatfunktionalitat Λ 2 durch thermische Behandlung von Di«, und/oder Triis.ocyanaten mit üblichen Biuretisierungsmitteln in Gegenwart von Organozinnverbindungen und gegebenenfalls einem Lösungsmittel.
Biuretetrukturen enthaltende Polyisocyanate sind wertvolle Ausgangsstoffe zur Synthese von Polyurethanen. Sie dienen sowohl zur Gewinnung von lichtbeständigen Polymeren, z„ Be von Lacken und Beschiohtungent als auch zur Herstellung von Schaumstoffprodukten mit erhöhter Flammfestig.keit„ Auf Grund der niederer, toxischen Wirkung dieser Polyisocyanate ist ihr Einsatz bei der Verarbeitung gegenüber den monomeren Di- und Triisocyanaten- vorzuziehen«.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Bisher sind folgende Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur bekannt :
- Synthese aus Oiisocyanaten bzw» biuretrreien Polyisocyanaten und Wasser, gegebenenfalls in Anwesenheit von Organometallkatalysatoren; siehe DT-PS 1 101 384,-DTr-OS 1 668 377, DT-OS · 2 308 05,5, GB-PS 889 030, GB-PS 1 399 228,
- Synthese aus Diisocyanaten und Schwefelwasserstoff, gegebenenfalls in Anwesenheit von sauren Zusatzstoffen; siehe DT-PS 1 165 580,
-Synthese aus Diisocyanaten und Ammbniak-Wasser-Gernischen, gegebenenfalls in Anwesenheit von Organometallkatalysatoren; siehe DT-AS 1 227 003,
- Synthese aus Diisocyanaten bzw, biuretfreien Polyisocyanaten und Aminen,· siehe DT-PS 1 165 580, DT-PS 1 174 759, DT-03 1 568 017, DT-OS 1 963 190, DT-OS 2 010 887, DT-OS 2 261 065, DT-AS 2 438 258, ; ·
- Synthese aus Mono- und Diisocyanaten und Co , CJ'-Diaminopoly» äthern; siehe DT-OS 1 570 632,
- Synthese aus Di- bzw« Triisocyanaten und substituierten· Harnstoffen»· siehe DT-PS 1 101 394, DT-AS 1 227 004,
'- Synthese von Modellverbindungen aus Monoisocyanaten und sub- statuierten Harnstoffen in Gegenwart von Butylzinntrichlorid; siehe B«, Pinkerton, Dissertation Univ« of Delaware, USA 1964,
- Synthese aus Diisocyanaten und tertiären Alkoholen, gegebenenfalls in Anwesenheit saurer Zusatzstoffe; siehe DT-AS 1 543 178, DT-OS 1 931 055, DT-OS 2 3Ö8 015,
- Synthese aus Diisocyanaten und Ameisensäure, gegebenenfalls unter Beteiligung saurer Zusatzstoffe; siehe DT-PS 1 174 760, DT-OS 2 308 015.
Ein wesentlicher Nachteil der bekannten'Verfahren besteht darin, daß zur Biuretbildung bei technisch vertretbaren Reaktionsgeschwindigkeiten Temperaturen weit über 100 0C, im allgemeinen über 150 0C bis teilweise 250 0C, erforderlich sind, wodurch unerwünschte Nebenreaktionen auftreten,, z„ B. Trimerisierung des Diisocyanate / Bildung von unlöslichen Polyharnstoffen, die vor der Weiterverarbeitung abgetrennt werden müssen, und von ge~ färbten Produkten uneinheitlicher Zusammensetzung» Häufig· sind die Reaktionsprodukte fester bzw«, hochviskoser Konsistenz«
Urn ein Ausscheiden von unlöslichen Polyharnstoffen aus dem Reaktionsgemisch zu vermeiderii wird die Zugabe von Lösungsmitteln, z, B, von aromatischen Kohlenwasserstoffen» vorgeschlagen«, Damit ist jedoch nach der Biuretbildungsreaktion eine zusätzliche Entfernung des Lösungsmittels aus dem Reaktionsprodukt verbunden. Eine Abtrennung von leichtflüchtigen Nebenprodukten, wie Monoisocyanaten und Olefinen, ist auch dann erforderlich^ wenn für die Biuretbildung aus den Diisocyanaten als Biuretisierungsmittel beispielsweise primäre Amine, substituierte Harnstoffe und tertiäre Alkohole verwendet .werden«,
Beim Einsatz von Co , CJ'-Diaminopolyäthern werden wohl flüssige und damit gut verarbeitbare biurethaltige Polyisocyanate gewonnen, doch ist diese Lösung wegen der zusätzlichen Synthese des Biuretisierungsmittels sehr aufwendig.
Bei den sauren Zusatzstoffen für die Biuretbildungsreaktion handelt es sich eigentlich um keine echten, die gewünschte Biuretbildung beeinflussenden Katalysatoren, Sie dienen lediglich zur Neutralisierung alkalischer Verunreinigungen im Reaktionsgemisch, da diese bekanntermaßen eine unerwünschte Isocyanuratbildung begünstigen. Isocyanurate bewirken eine signifikante Viskositätserhöhung bei den gebildeten biurethaltigen Polyisocyanaten und erschweren somit deren Verarbeitung,
Der Einsatz der bekannten Organometallverbindungen für die Herstellung von biurethaltigen Polyisocyanaten gestattet ebenfalls keine schonende Umsetzung der Isocyanatverbindungenc Es sind Reaktionstemperaturen von 120 ° bis 180 0C erforderlich, und es resultieren gefärbte, hochviskose Produkte,
Nach den Untersuchungen von Pinkerton ist bekannt, daß die üblichen zur" Urethanbildung.geeigneten Katalysatoren„ wie Dibutylzinndilaurat und Dibutylzinndiacetat, auf die Biuretbildung keinen beschleunigenden Einfluß ausüben«, Lediglich Butylzinntri~ chlorid, eine bei höheren Temperaturen leicht zersetzliche und vor allem sehr hydrolyseneropfindliche Substanz, besitzt eine die Biuretbildung fördernde katalytische Aktivität, Damit läßt sich beim Einsatz von Butylzinntrichloridr dies gilt insbesondere bei wasserhaltigen Systemen, die Biuretbildung während der Reaktion nur sehr unzureichend steuern, und es besteht für die Weiterver-*
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arbeitung so hergestellter Polyisocyanate mit Biuretstruktur ein großer Unsicherheitsfaktor hinsichtlich der Katalyse,,
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, durch Verwendung eines hochwirksamen hydrolysestabilen Katalysators bei milderen Reaktionsbedingungen nicht verfärbte Polyisocyanate mit Biuretstruktur zu gewinnen, deren vorausbestimmte Biuretkonzentration durch das Verhältnis von Isocyanat zu Biuretisierungsmittel erreicht wird und unerwünschte Nebenreaktionen vermieden werden«
Darlegung des Wesens der Erfindung
Das Ziel der Erfindung wird erreicht durch ein Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur und !einer Isoeyanatfunktionalität > 2 durch thermische Behandlung von Di- und/ oder Triisocyanaten.mit üblichen Biuretisierungsmitteln in Gegenwart von Organozinnverbindungen und gegebenenfalls einem Lösungsmittel ,' indem erfindungsgemäß die Reaktanden bei einem Molverhältnis der Isocyanatkomponente zum Biuretisierungsmittel von 1 : 1 bis 10 : 1, vorzugsweise von 1 : 1 bis 8 : 1, bei Temperaturen im Bereich zwischen 50 ° und 120 0C1 vorzugsweise im Bereich zwischen 80 und 100 0C, in Gegenwart einer Organozinnverbindung der allgemeinen Formel (R3Sn)2Oj wobei R einen Alkyl-* substituenten C H„ . mit η ^ 4 darstellt, der durch Halogen substituiert sein kann, umgesetzt werden.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignet sind alle herkömmlichen Di- bzw» Triisocyanate, z«, Be Toluylendiisocyanat, Hexame'chylendiisocyanat, 4{4I-Diphenylmethandiisocyanat, Isophorondiisocyanate Triphenylmethantriisocyanat,, Als Biuretisierungsmittel kommen vorzugsweise Wasser und/oder disubstituierte Harnstoffisocyanatee die aus Diisocyanaten synthetisiert werden, in Betracht.
Die Umsetzung zu den biurethaltigen Polyisocyanaten kann gegebenenfalls in Lösungsmitteln, beispielsweise in aromatischen Kohlenwasserstoffen, durchgeführt werden«,
Die Zugabe der erfindungsgemäßen Organozinnkata'lysatoren, beispielsweise yon Bis-(tributylzinn)-oxid, kann zum Isocyanat-VVasser-, zum Isocyanat-Wasser-Harhstoff- oder zum Isocyanat-Harnstoff-Gemisch, wobei das letzte sowohl Ausgangs- als auch Zwischenstufe der erfindungsgemäßen Biuretsynthese sein kann, gegebenenfalls im Beisein des LösungsniD ttels erfolgen. Die Katalysatorkonzentration beträgt 0,03 bis 7 Mol%, bezogen auf eingesetzte Isocyanatverbindungo Im allgemeinen empfiehlt es sich, die Biuretisierungsmittel den Isocyanaten kontinuierlich zuzufügen, da damit insbesondere beim Einsatz von aromatischen Verbindungen eine Niederschlagsbildung im Reaktionsmedium vermieden wird.
Mit der vorgeschlagenen erfindungsgemäßen Lösung gelingt es, die vorausberechnete Konzentration des sich bildenden Polyisocyanats mit Biuretstruktur, das im wesentlichen beim Einsatz von Diisocyanat als Triisocyanat und beim Einsatz von Triisocyanat als Tetraisocyanat erhalten wird, durch das Verhältnis von eingesetztem monomeren Isocyanat zu Biuretisierungsmittel exakt experimentell zu realisieren. Dabei ist von entscheidendem Vorteil, daß die erfindungsgemäße Reaktion der Ausgangsstoffe durch die Anwesenheit der hochwirksamen Organozinnkatalysatoren bereits bei Temperaturen unterhalb 100 0C in vergleichsweise kurzer Zeit gegenüber unkatalysierten Systemen vollzogen werden kann. Die schonenden Bedingungen haben auch zur Folge, daß keine unerwünschten, die Ökonomie des Verfahrens belastenden Nebenprodukte, die bei Einsatz entsprechender Biuretisierungsmittel die Bildung von monomeren Mono- und Diisocyanate!! bewirken, entstehen und keine gefärbten Produkte resultieren, . ·
Auf Grund der Hydrolysestabilität dor vorgeschlagenen Katalysatoren ist das erfindungsgemäße Verfahren gleichwohl mit wasserfreien und mit wasserhaltigen Systemen praktikabel, wobei die Reaktionsgeschwindigkeit in jedem Fall genau einstellbar ist» Der eingesetzte bzw. als Zwischenprodukt entstehende substituierte Harnstoff wird sehr schnell zu Biuret umgesetzt, und es tritt we~ der eine Bildung von unlöslichen Polyharnstoffen noch eine Trimerisierung zu Xsocyanuraten in. nachweisbarem Um'farig ein. Dsmit . entfällt die Notwendigkeit des Einsatzes eines Lösungsmittels
- 6 «
zur Vermeidung des Abscheidens unlöslicher Nebenprodukte aus dem Reaktionsgemisch. Durch das Nichtentstehen dieser stark vis-' kositatserhöhenden unerwünschten Nebenprodukte werden relativ niedrigviskose Reaktionsprodukte erhalten«
Das Isocyanat kann in dem Maße in das Reaktionsgemisch dosiert werden» daß die für die Weiterverarbeitung gewünschte NCO-Konzentration nach der Biuretbildung im Reaktionsprodukt enthalten ist« Da die Katalysatoren nach der Biuretbildung im vorliegenden Polyisocyanat in gelöster Form vorhanden sind» kann deren katalytische Wirksamkeit auch zur Polyurethanbildung aus diesen Polyisocyanaten genutzt werden, ·
Die erfindungsgemäß hergestellten klaren und hellen, flüssigen bis harzartigen Polyisocyanate mit Biuretstruktur, die über Monate lagerfähig sind, lassen sich in bekannter Weise nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren mit üblichen Polyhydroxyverbindungen, wie Polyether- oder Polyesterpolyolen, gegebenenfalls unter Zusatz weiterer bekannter Hilfsstoffe, wie Pigmente, Treibmittel, Füllstoffe, Weichmacher, Zellregler und anderer Katalysatoren, zu Polyurethanen in Form von Lacken e Beschichtungsmassen, Klebharzen oder Schaumstoffen verarbeiten,,
Ausfüh'üTungsbeispiele Beispiel 1
Versuch A:
Unter Stickstoffschutzgasatmosphäre werden bei 65 C zu 174 Gewo-Tln* 2,4-Toluylendiisocyanat während 2 /2 Stunden 3,6 Gew„~Tlee Wasser eingetragen« Die Reaktionsmischung wird dann mit 1,9 Gewe-Tln„ Bis-(tributylzinn )»oxid versetzt und 4 Stunden unter Rühren auf 95 0C erwärmt. ·
Versuch B: ' -
Zum Vergleich wird analog Versuch A jedoch ohne Zusatz des Organo-Zinnkatalysators gearbeitet«
In beiden Versuchen wird die Reaktion über den Isocyanatverbrauch nach der üblichen Titrationsmethode und außerdem IR-spektroskopisch
in 1,2-Dichloräthan über die Biuret-Carbonylbande bei 1717 cm verfolgt« Während Versuch A nach einer Reaktionszeit von 4 Stunden bei. einem NCO-Gehalt von 34S8 % (berechnet 34(5 % NCQ) bereits
beendet ist ^ wird gemäß Versuch B nach lOstündiger Reaktionszeit nur ein Wert für den NCO-Gehalt von 38,3 % erreicht. Im Versuch B ist die Biuretbildung erst zu etwa 70 % erfolgt,
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäß eingesetzten Katalysatoren wird anhand der Umsatz-Zeit-Kurve (siehe Abbildung 1) einer mit Bis-(tributylzinn)~oxid katalysierten -· Katalysatorkonzentration
— 1 = 0,005 mol'l - und einer unkatalysierten Umsetzung äquimolarer Konzentrationen von l~n-Butyl-3~phenylharnstoff mit Phenylisocyanat (je 0,2 mol-l" ) zu l-n-Butyl-3,5-diphenylbiuret bei 70 C in 1,2-Dichloräthan verdeutlicht. Der Reaktionsverlauf wurde IR-spektroskopisch über die Biuretcarbonylbande bei 1717 cm verfolgt. . '
Beispiel 3 bis 7
Unter Stickstoffatmosphäre werden jeweils 174 Gew.-Tie. Toluylen» diisocyanat (Mischung aus 80 Gew„-Tln, 2,4« und 20 Gew.-Tln. 2,6-.Isomeren) mit verschiedenen Mengen Wasser während 3 Stunden bei 70 ° bis 83 °C zur Reaktion gebracht« Anschließend werden die Reaktionsgemische mit unterschiedlichen Gewichtsteilen Bis-(tributylzinn )-oxid versetzt und weitere 2 /2 Stunden auf 100 C unter Rühren erhitzt. Die Einsatzmengen an Wasser und Katalysator sowie die Kennwerte der Reaktionsprodukte sind tabellarisch zusammengefaßt.
Beispiel | Gewichts Wasser Ka | teile (g) . talysator ' | % bere | NCO •ge f. | Viskosität des Reaktionsp rodukti bei 20 0C in cP |
3 | 1 ,8 | 1,1 | 41,7 | 41,9 | 22 . |
A- | 2,7 | 1,62 | 38,3 | 38,1 | 68 |
5 | 3,6 | .2,23 | 34,5 | 35,3 | 320 |
6 | 4,5 | 2,8 | 31 ,4 | 32,4 | hochviskos |
7 | 5,4 | 3,35 | 27,8 | 29,0 | zöh . |
als 4 %ige Lösung in Toluol
Claims (1)
- Erfindungsanspruch1«, Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur und einer IsocyanatfunktionalitätJ> 2 durch thermische Behandlung von Di- und/oder Triisocyanaten mit üblichen Biuretisierungsmitteln in Gegenwart von Organozinnverbindungen und gegebenenfalls einem Lösungsmittel, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktanden bei einem Verhält·» nis der Isocyanatkomponente zum Biuretisierungsmittel von 1:1 bis IQ : I1 vorzugsweise von 1 : 1 bis 8 : 1, bei Temperaturen im Bereich zwischen 50 ° und 120 0C, vorzugsweise im Bereich zwischen 80 und 100 C, in Gegenwart einer Organozinnverbindung der allgemeinen Formel (R3Sn)2O, wobei R einen Alkylsubstituenten C H0 „ mit η ^ 4 darstellt, der durch Halogen substituiert sein kann, umgesetzt vverdeneHierzu /f Seite Zeichnung^
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD20167477A DD140744A1 (de) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit biuretstruktur |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD20167477A DD140744A1 (de) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit biuretstruktur |
Publications (1)
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---|---|
DD140744A1 true DD140744A1 (de) | 1980-03-26 |
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ID=5510175
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD20167477A DD140744A1 (de) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit biuretstruktur |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD140744A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4625052A (en) * | 1984-01-31 | 1986-11-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polyisocyanates which have a biuret structure |
US4980500A (en) * | 1987-12-12 | 1990-12-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of biuret polyisocyanates, the compounds obtained by this process and their use |
-
1977
- 1977-10-25 DD DD20167477A patent/DD140744A1/de unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4625052A (en) * | 1984-01-31 | 1986-11-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polyisocyanates which have a biuret structure |
US4980500A (en) * | 1987-12-12 | 1990-12-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of biuret polyisocyanates, the compounds obtained by this process and their use |
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