CZ60298A3 - Pyrazol-4-ylbenzoylderiváty a jejich použití jako herbicidy - Google Patents
Pyrazol-4-ylbenzoylderiváty a jejich použití jako herbicidy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ60298A3 CZ60298A3 CZ98602A CZ60298A CZ60298A3 CZ 60298 A3 CZ60298 A3 CZ 60298A3 CZ 98602 A CZ98602 A CZ 98602A CZ 60298 A CZ60298 A CZ 60298A CZ 60298 A3 CZ60298 A3 CZ 60298A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- haloalkyl
- alkoxy
- haloalkoxy
- nitro
- Prior art date
Links
- -1 Pyrazol-4-ylbenzoyl Chemical class 0.000 title claims abstract description 239
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 53
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 53
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 80
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 57
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 56
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 52
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 46
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 43
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 claims description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 472
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 27
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 20
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002585 base Substances 0.000 description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 12
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N DMSO Substances CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000288 alkali metal carbonate Chemical group 0.000 description 6
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical group 0.000 description 6
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 6
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 6
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YILVFRPLXNUYCA-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-4-oxo-2,3-dihydrothiochromene-7-carboxylic acid Chemical compound O=C1CCSC2=C1C=CC(C(O)=O)=C2C YILVFRPLXNUYCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical class OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- QYYGYIVPHNTANQ-UHFFFAOYSA-N methyl 8-methyl-4-oxo-2,3-dihydrothiochromene-7-carboxylate Chemical compound O=C1CCSC2=C(C)C(C(=O)OC)=CC=C21 QYYGYIVPHNTANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IRQFRKNADKZQSZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxycarbonyl-2-methylphenyl)sulfanylacetic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(SCC(O)=O)=C1C IRQFRKNADKZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NKFBPTSCHPREPV-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-8-methyl-3,4-dihydro-2h-thiochromene-7-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(OCC)CCSC2=C1C NKFBPTSCHPREPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UOOBVCXYFDDCIC-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-1,1,4-trioxo-2,3-dihydrothiochromene-7-carboxylic acid Chemical compound O=C1CCS(=O)(=O)C2=C1C=CC(C(O)=O)=C2C UOOBVCXYFDDCIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- CIVPPOAIWMIBSX-UHFFFAOYSA-N methyl 4-hydroxy-8-methyl-3,4-dihydro-2h-thiochromene-7-carboxylate Chemical compound OC1CCSC2=C(C)C(C(=O)OC)=CC=C21 CIVPPOAIWMIBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVJNTEGNUTXURK-UHFFFAOYSA-N methyl 7-methyl-3-oxo-1-benzothiophene-6-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C2C(=O)CSC2=C1C HVJNTEGNUTXURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- IGERFAHWSHDDHX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxanyl Chemical group [CH]1OCCCO1 IGERFAHWSHDDHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPRPJUMQRZTTED-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolanyl Chemical group [CH]1OCCO1 JPRPJUMQRZTTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrobenzofuran Chemical compound C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- QFVTYMBTYBQZDK-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-8-methyl-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2h-thiochromene-7-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(OCC)CCS(=O)(=O)C2=C1C QFVTYMBTYBQZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPGKNEKFDGOXPO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1h-pyrazole Chemical class C1=NNC=C1C1=CC=CC=C1 GPGKNEKFDGOXPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGAGBVWICDGBAO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-1,4-dioxo-2,3-dihydrothiochromene-7-carboxylic acid Chemical compound O=C1CCS(=O)C2=C1C=CC(C(O)=O)=C2C UGAGBVWICDGBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- KRLQCJBHIKIAKW-UHFFFAOYSA-N CC(C(S(CCC(O)=O)(=O)=O)=CC=C1)=C1C(OC)=O Chemical compound CC(C(S(CCC(O)=O)(=O)=O)=CC=C1)=C1C(OC)=O KRLQCJBHIKIAKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLAXFAWXVYQINK-UHFFFAOYSA-N Cc1nn(C)c(O)c1C(=O)c1ccc2C(=O)CCS(=O)(=O)c2c1C Chemical compound Cc1nn(C)c(O)c1C(=O)c1ccc2C(=O)CCS(=O)(=O)c2c1C XLAXFAWXVYQINK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Substances CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- GKLCUGPCGNYSEM-UHFFFAOYSA-N methyl 4-ethoxy-8-methyl-3,4-dihydro-2h-thiochromene-7-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C2C(OCC)CCSC2=C1C GKLCUGPCGNYSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCZUPCPKQLTUDN-UHFFFAOYSA-N methyl 8-methyl-4-oxothiochromene-7-carboxylate Chemical compound CC=1C(=CC=C2C(C=CSC12)=O)C(=O)OC WCZUPCPKQLTUDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILFIRBGRMCGNOO-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis($l^{1}-oxidanyl)ethene Chemical group [O]C([O])=C ILFIRBGRMCGNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004747 1,1-dimethylethoxycarbonyl group Chemical group CC(C)(OC(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000006098 1,1-dimethylethyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004866 1,1-dimethylethylcarbonyl group Chemical group CC(C)(C(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000004711 1,1-dimethylethylthio group Chemical group CC(C)(S*)C 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical class C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- DYSJMQABFPKAQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2SC(C(=O)O)=CC2=C1 DYSJMQABFPKAQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004743 1-methylethoxycarbonyl group Chemical group CC(C)OC(=O)* 0.000 description 1
- 125000006094 1-methylethyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004677 1-methylethylcarbonyl group Chemical group CC(C)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000006096 1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006127 1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004678 1-methylpropylcarbonyl group Chemical group CC(CC)C(=O)* 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXPVQFCUIAKFLT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound CC1=CC(=O)N(C)N1 JXPVQFCUIAKFLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical compound O=C1CCON1CC1=CC=CC=C1 KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoic acid Chemical compound CC(Br)C(O)=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006097 2-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006128 2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QBGQIMOGHUXVKB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C(CCCC2)=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 QBGQIMOGHUXVKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHMLZGICSEKIY-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1C(O)=O BYHMLZGICSEKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- QYPFXMAXNRIBCK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1C1=CC=CC=C1 QYPFXMAXNRIBCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWTSLPOYIJHGJX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-8-methyl-3,4-dihydro-2h-thiochromene-7-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(OC)CCSC2=C1C JWTSLPOYIJHGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HRYUWXRWTXRLFT-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-4-propan-2-yloxy-3,4-dihydro-2h-thiochromene-7-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(OC(C)C)CCSC2=C1C HRYUWXRWTXRLFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005255 Allium cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 1
- 235000011297 Brassica napobrassica Nutrition 0.000 description 1
- 244000178924 Brassica napobrassica Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 101100231508 Caenorhabditis elegans ceh-5 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100042788 Caenorhabditis elegans him-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052707 Camellia sinensis Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 241000723418 Carya Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 235000009088 Citrus pyriformis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000228031 Coffea liberica Species 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000272186 Falco columbarius Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005618 Fries rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000014751 Gossypium arboreum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001814 Gossypium arboreum Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000010666 Lens esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical class [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000004456 Manihot esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208134 Nicotiana rustica Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N O-phosphonohydroxylamine Chemical compound NOP(O)(O)=O JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019213 POCl3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000193463 Picea excelsa Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 241000723553 Pieris oleracea Species 0.000 description 1
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 1
- 235000011483 Ribes Nutrition 0.000 description 1
- 241000220483 Ribes Species 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005227 alkyl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004802 benzothiophens Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;hydrate Chemical compound O.OC(O)=O JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N dimethylmethylene Chemical compound C[C]C IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- YPGCWEMNNLXISK-UHFFFAOYSA-N hydratropic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 YPGCWEMNNLXISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 238000005907 ketalization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- VDUIPQNXOQMTBF-UHFFFAOYSA-N n-ethylhydroxylamine Chemical compound CCNO VDUIPQNXOQMTBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000006146 oximation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- JLPJFSCQKHRSQR-UHFFFAOYSA-N oxolan-3-one Chemical compound O=C1CCOC1 JLPJFSCQKHRSQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000013146 percutaneous coronary intervention Methods 0.000 description 1
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- PEEXCRJDFUVJRT-UHFFFAOYSA-M potassium;methoxymethanedithioate Chemical compound [K+].COC([S-])=S PEEXCRJDFUVJRT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N propynoic acid Chemical class OC(=O)C#C UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 210000000614 rib Anatomy 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical class C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical class SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/64—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Tento vynález se týká nových pyrazol-4-ylbenzoylderivátů s herbicidními účinky, postupů výroby těchto pyrazol-4-ylbenzoylderivátů, prostředků které je obsahují a použití těchto derivátů nebo prostředků které je obsahují pro boj proti plevelům.
Dosavadní stav techniky
Z literatury jsou známy pyrazolbenzoylderiváty s herbicidními účinky, uvedené např. v EP 352543, WO 93/15060, WO 94/01431 a WO 93/18031.
Herbicidní vlastnosti těchto známých sloučenin jakož i tolerance kulturních rostlin vůči těmto látkám však nejsou zcela uspokojivé.
Proto bylo nutno hledat nové 2-aroylcyklohexandiony se zlepšenými vlastnostmi.
Podstata vynálezu
Byly nalezeny pyrazol-4-ylbenzoylderiváty formule I,
kde jednotlivé substituenty mají následující význam:
L,M vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxyl, přičemž tyto skupiny mohou být případně substituovány jedním až pěti halogenovými atomy nebo C1-C4 alkoxyly; halogen, kyanoskupina, nitroskupina, skupina -(A)m-S(O)nR1 nebo skupina -(A)m-C0-R2;
Y skupina kterou tvoří C=O, C=N-R3, CR7-NR5R6, CR7OR8, CR10R11,
CR7-SR8; 1,3-dioxanyl nebo 1,3-dioxolanyl substituovaný vodíkem nebo C1-C4 alkylem; heteroatom ze skupiny kyslík, síra a dusík;
• · • · • · · · • · • · řetězec (-CR12R13-), (-CR12R13-CR21R22-), (-CR12 =R13-),
vazba mezi X a Y může být nasycená nebo nenasycená;
A kyslík nebo NR14;
m nula nebo jedna;
n nula, jedna nebo dvě;
R1 C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl nebo NR14;
R2 C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxyl nebo NR14;
R3 vodík, -NR9R4; C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxyl,
C1-C6 haloalkoxyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 haloalkenyl, C2-C6 alkinyl;
jednou až několikanásobně substituovaný fenyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; jednou až několikanásobně substituovaný benzyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina;
jednou až několikanásobně substituovaná benzoyloxyskupina, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, 01-04 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina;
R4 vodík, C1 -06 alkyl, C1 -06 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl,
C=O-NR14;
jednou až několikanásobné substituovaný fenyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, 01-04 haloalkoxyl, Cl-04 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; jednou až několikanásobně substituovaný benzyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina;
• ·
R9 | vodík, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C=O-NR14; jednou až několikanásobně substituovaný fenyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; jednou až několikanásobně substituovaný benzyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; |
R5, R6 | nezávisle na sobě vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C6 haloalkenyl, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 haloalkoxyl; jednou až několikanásobně substituovaný fenyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; jednou až několikanásobně substituovaný benzyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; |
R7 | vodík, C1-C6 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 haloalkoxyl; případně substituovaný fenyl, přičemž jako substituenty mohou být jeden až tři halogeny, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, nitroskupina; vazbu mohou tvořit R7 a R21 nebo R7 a R23 nebo R7a R12; |
R8 | vodík, C1-C6 alkyl, C1-C4 halogenalkyl, substituovaný fenyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; substituovaný benzyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; |
))7 | '>) · <· ·· ·· ·· 3— · · · · · t * » ···· · ···· » • * ··· » . » · #, . • · · ··«.« ····· ·· ·· · · |
R10,R11 | nezávisle na sobě vodík, C1-C6 alkyl; fenyl případně substituovaný jedním až třemi halogeny, C1-C4 alkylem, C1-C4 alkoxylem, C1-C4 haloalkoxylem, nitroskupinou; vazbu mohou tvořit R10 a R12 nebo R10 a R23 nebo R10a R21; |
r12,r13 | nezávisle na sobě vodík, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 haloalkoxyl; případně substituovaný fenyl, přičemž jako substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; |
R14 | C1-C4 alkyl; |
R21 | vodík, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 haloalkoxyl; případně substituovaný fenyl, přičemž jako substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; |
R22 | vodík, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 haloalkoxyl; případně substituovaný fenyl, přičemž jako substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; |
R23 | vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C1-C6 alkoxyl; fenyl nebo benzyl případně substituovaný C1-C4 alkylem, C1-C4 alkoxylem, C1-C4 haloalkoxylem, C1-C4 haloalkylem, halogenem, kyanoskupinou, nitroskupinou; |
Q | v poloze 4 vázaný pyrazolový kruh formule II R16\ 4 i ’ 1 Φ) R15 |
Η*
C1-C4 alkyl;
R16 vodík, C1-C4 alkyl nebo C1-C4 halogenalkyl a
R17 vodík, C1-C4 alkylsulfonyl, fenylsulfonyl nebo alkylfenylsulfonyl, přičemž v případě, že Y = C=O, není X rovno NR23, jakož i zemědělsky využitelné soli sloučeniny I.
Sloučeniny formule I se získají tak, že 5-hydroxypyrazoly formule lla reagují s derivátem kyseliny benzoové formule III za vzniku pyrazol-4-ylbenzoylderivátů formule I:
Schéma 1
Ve výšeuvedeném schématu 1 znamená T v uvedených formulích halogen nebo OH a L, Μ, X a n mají význam uvedený dříve.
Prvním krokem tohoto sledu reakcí je acylace, která se provádí všeobecně známým způsobem např. přidáváním chloridu kyseliny formule III (T = Cl) nebo karboxylových kyselin III (T=OH) aktivovaných např. DCC (dicyklokarbodiimid) nebo jinými prostředky popsanými v literatuře jako je např. trifenylfosfin/DEAD = • · ···· ··« «·· • · · ···· » · · · • ··· · ·····* • · · · · · · • ••••·· · · · ·· ·· · · diethylazodikarboxylát, 2-pyridindisulfid/trifenylfosfin k roztoku nebo suspenzi cyklohexandionu II případně za přítomnosti pomocné báze. Reaktanty a pomocná báze se přitom používají v odpovídajících ekvimolárních množstvích. Podle okolností může být někdy výhodné použít nepatrný přebytek pomocné báze, např.
1,2 až 1,5 molárního ekvivalentu, vztaženo na II.
Jako pomocná báze jsou vhodné terciární alkylaminy, pyridin nebo uhličitany alkalických kovů. Jako rozpouštědlo je možno používat např. methylenchlorid, dioxan, diethylether, toluen, acetonitril nebo ethylacetát.
V průběhu přidávání chloridu kyseliny je vhodné reakční směs chladit na teplotu 0 až 10°C, potom se reakce provádí při teplotě 20 až 100°C, zejména 25 až 50°C za míchání až do jejího skončení. Další zpracování se provádí běžným způsobem, např. vlitím reakční směsi do vody a extrakcí požadovaného produktu, např. methylenchloridem. Po vysušení organické fáze a odpaření rozpouštědla je možno použít surový enolester bez dalšího čištění k další reakci. Příklady přípravy
5-hydroxypyrazolesterů benzoových kyselin jsou uvedeny např. v EP-A 282 944 nebo US 4,643,757.
Přeměna 5-hydroxypyrazoylesterů benzoových kyselin na sloučeniny formule I se provádí zpravidla při teplotách 20 až 40°C v rozpouštědle a za přítomnosti pomocné báze a případně s použitím kyanosloučeniny jako katalyzátoru.
Jako rozpouštědlo je možno používat např. acetonitril, methylenchlorid, terc.amylalkohol, dioxan, 1,2-dichlorethan, ethylacetát nebo toluen. Preferovanými rozpouštědly jsou acetonitril a dioxan. Jako pomocná báze jsou vhodné terciární alkylaminy, pyridin nebo uhličitany alkalických kovů, které se používají zpravidla v ekvimolárním množství nebo v množství až do čtyřnásobného přebytku, vztaženo na 5-hydroxypyrazolester kyseliny benzoové. Jako preferované báze se používají triethylamin a uhličitany alkalických kovů ve dvojnásobném přebytku.
£ • · • · ····· · • · ·· · · · · · »· ' • · · · · * 1 ··«···· ·· ··· · ·
Jako katalyzátor se používají kyanid draselný, acetonkyanhydrin a trimethylsilylkyanid, zpravidla v množství 1 až 50 molárních procent, vztaženo na enolester. Přednostně se přidává acetonkyanhydrin, např. v množství 5 až 15, nejlépe 10 molárních procent
Příklady přeměny 5-hydroxypyrazolesterů benzoových kyselin jsou uvedeny např. v EP-A 282 944 nebo US 4,643,757, v těchto případech se však jako katalyzátor používá pouze uhličitan draselný nebo sodný v dioxanu. Používání Kyanidu draselného nebo acetonkyanhydrinu je sice v souvislkosti s analogickou reakcí enolesterů cyklohexan-1,3-dionů známé (US 4,695,673), v literaruře však nejsou známy žádné příklady, že by kyanidy byly obzvláště vhodné při Friesově přesmyku O-acylderivátů 5-hydroxypyrazolů.
Zpracování reakční směsi se provádí známým způsobem např. okyselením reakční směsi zředěnými minerálními kyselinami jako např. 5%ní kyselinou chlorovodíkovou nebo sírovou a extrakcí organickým rozpouštědlem jako je např. methylenchlorid nebo ethylacetát. Čištění se provádí tak, že se extrakt vymývá chladným 5 až 10%ním roztokem uhličitanu alkalického kovu, přičemž konečný produkt přejde do vodné fáze. Po okyselení tohoto vodného roztoku se produkt formule la-le vysráží a znovu se extrahuje methylenchloridem nebo ethylacetátem, extrakt se vysuší a nakonec se odpaří rozpouštrědlo.
5-hydroxypyrazoly formule II použité jako výžchozí suroviny jsoui známy a lze je připravit známými postupy (viz EP-A 240 001 a J.Prakt.Chem.315, 382 (1973)).
1,3-dimethyl-5-hydroxypyrazol je komerčně dostupná látka.
Estery benzoových kyselin formule III je možno připravit následujícími způsoby: Benzoylhalogenidy jako je např. benzoylchlorid formule lil (T=CI) se připravují známým způsobem reakcí benzoových kyselin formule III (T=OH) s thionylchloridem.
Benzoové kyseliny formule III (T=OH) je možno vyrobit známým způsobem kyselou nebo bázickou hydrolýzou z odpovídajíích esterů formule III (T= C1-C4 alkoxyl).
• · • ·
Meziprodukty formule III jsou částečně známy nebo je možno je připravit postupy uvedenými v literatuře.
Schéma 2
Rovněž je možno provést např. podle schématu 2 reakci arylthiosloučenin IV se substituovanými haloalkenyly podle J. Med.Chem. 1984, 27, 1516, se substituovanými alkinylkarboxylovými kyselinami podle J.Org. Chem. 1980, 45, 4611 nebo J.Am.Chem.Soc. 1983, 105, 883, substituovanými haloalkylkarboxylovými kyselinami podle Chem.Ber. 1925, 58, 1612 za přítomnosti báze jako jsou hydroxidy alkalických kovů, hydridy alkalických kovů nebo uhličitany alkalických kovů. Vzniklé sloučeniny V se cyklizují za podmínek Friedel-Craftsovy reakce za přídavku Lewisovy kyseliny nebo protonové kyseliny na sloučeninu VI. Jako Lewisovy kyseliny se používají především AICI3 nebo SnCI4, jako protonové kyseliny se používá zejména kyselina polyfosforečná a sírová podle Can.J.Chem.1981, 59,199; Chem.Ber. 1925, 58, 1625; Chem.Ber. 1926, 59, 1074; Phosp. and. Sulf. 1984, 19, 31.
Thiochromenonkyseliny je možno připravit např. odštěpením halogenovodíku z 3halogenthiochromanonkyselin nebo např. reakcí substituovaných thiofenolkyselin se substituovanými estery α-alkyloctových kyselin za přítomnosti oxidu fosforečného podle Ann.Chem. 1964, 680, 40.
Arylthiosloučeniny IV je možno získat např. Sandmeyerovou reakcí z příslušných anilinů, které je možno připravit redukcí odpovídajících nitrosloučenin, jak je uvedeno v publikaci Organikum, 19. vydání 1992, 552ff.
V případě, že např. Xje (-CR12R13-) resp. (-CR12R13CR21R22-), Yje C=O a T je C1C4 alkoxyl, je možno thiochromanonester resp. dihydrobenzothiofenester připravit podle schématu 2 alkylací arylthiosloučeniny IV za přítomnosti některé z dříve uvedených bází v rozpouštědle nebo ve vodě s halogenpropionovou kyselinou resp. halogenoctovou kyselinou a cyklizací na sloučeninu VI.
Reaktanty a báze se přitom zpravidla používají v ekvimolárních množstvích. Reakční směs se míchá při teplotě zpravidla 20 - 100°C, přednostně při teplotě 20-40°C. Zpracování se zpravidla provádí tak, že se reakční směs vlije do vody, vodná fáze se okyselí minerální kyselinou jako např. kyselinou chlorovodíkovou nebo sírovou a produkt se odsaje nebo získá extrakcí methylenchloridem nebo ethylacetátem, extrakt se vysuší a rozpouštědlo se odpaří. Získaný ester je možno použít bez čištění k další reakci.
Mícháním V např. v polyfosforečné kyselině při teplotě 40-140°C, přednostně při 70-100°C, nebo aktivací karboxylové kyseliny jejím převedením na chlorid kyseliny a mícháním s 2-6, přednostně 3,5 až 4,5 molámími ekvivalenty Lewisovy kyseliny jako je např. AICI3 nebo SnCI4 v rozpouštědle nebo mícháním se sírovou kyselinou nebo v sírové kyselině se získá podle známého způsobu zpracování, t.j. po přídavku vody s ledem a odsátí produktu nebo po jeho extrakci z vodné fáze ethylacetátem nebo methylenchloridem a po vysušení extraktu a odpaření rozpouštědla meziprodukt formule III.
• « • #
V případě, že např. X je ethylenová skupina (-CR12=CR13-), Y je C=O a T je C1-C4 alkoxyl, je možno thiochromenonester připravit např. reakcí arylthiosloučeniny s derivátem acetylenkarboxylové kyseliny ve vodě nebo v rozpouštědle při teplotě 0-140°C. Zpracování reakční směsi se provádí známým způsobem přídavkem vody a zředěné minerální kyseliny jako např. chlorovodíkové kyseliny. Produkt se získá buď odsátím nebo extrakcí methylenchloridem nebo ethylacetátem po vysušení extraktu a po odstranění rozpouštědla.
Meziprodukty formule III je možno dále funkcionalizovat reakcemi známými z literatury jako jsou redukce podle Jerry March: “Advanced Organic Chemistry, 4. vyd., např. str. 910 ff, oximace podle Jerry March: “Advanced Organic Chemistry,
4. vyd., např. str. 934, 935, 1039, 1226, 405ff, převedení na iminy a aminy podle Jerry March: “Advanced Organic Chemistry, 4. vyd., ketalizací, alkylací, halogenací, eliminací a oxidací podle Jerry March: “Advanced Organic Chemistry,
4. vyd.
Kyseliny 3-alkoxy-1,2-benzisothiazol-1,1 -dioxidu nebo 3-alkoxy-1,2benzisothiazolu je možno získat z odpovídajících derivátů sacharinu nebo z 1,2benzisothiazolů např. reakcí s PCIs, POCI3 nebo chlorem a alkoholem případně za přítomnosti pomocné báze jako např. triethylamin, což je popsáno např. v US 4,571,429, Arch.Pharm. 1984, 317,807, US 4,461,901, US 450,916, J.Med.Chem. 1986, 29, 359. Sacharinkarboxylové kyseliny je možno získat postupy známými z literatury podle Ann.Chem. 427, 231, 1922, Chem.Ber. 13, 1554, 1980, Chem.Ber. 25, 1740, 1892, DE-OS 3607343, Německá přihláška patentu P 44 27
995.7.
Deriváty benzo-1,4-oxathiinových kyselin jsou zčásti známy, např. v J.Org.Chem.
1968, 33, 456 nebo je možno je získat např. reakcí odpovídajících fenolderivátů postupem podle Chem.Comm., 1975, 451, J.Org.Chem. 1974, 39, 1811,
J.Am.Chem.Soc 1954, 76, 1068 nebo kombinací např. substituční reakce halogensubstituovaných thiofenolových derivátů a dalších reakcí jako je např.
oxidace, redukce nebo adice podle J.Het.Chem. 1983, 20, 867.
^0 ·« ··<
Benzoové kyseliny formule III je možno získat i tak, že reaguje odpovídající bromnebo jodsubstituovaná sloučenina formule VII
Schéma 3
T OH, C1-C4 alkoxy
Y,L,M,X mají význam uvedený dříve za přítomnosti katalyzátorů obsahujících přechodové kovy jako je palladium, nikl, kobalt nebo rhodium a báze s oxidem uhelnatým a vodou za zvýšeného tlaku.
Katalyzátory nikl, kobalt, rhodium a zejména palladium je možno přidávat v kovové formě nebo ve formě běžných solí, jako jsou např. halogenidy, např. PdCI2, RhCI3.3H2O, acetáty, např. Pd(OAc)2, kyanidy a pod. ve známých valenčních stupních. Rovněž je možno přidávat komplexy těchto kovů s terciárními fosfiny, metalalkylkarbonyly, metalkarbonyly, např. CO2(CO)8, Ni(CO)4, [P(Ph)3]2Ni(CO)2, nebo komplexy těchto přechodových kovů s terciárními fosfiny. Tato posledně uvedená forma je preferována zejména při použití palladia jako katalyzátoru. Druh fosfinových ligandú je ve značné šíři variabilní. Je možno je znázornit např. následujícími formulemi:
nebo p---(CH2)n---p <^26 r25^ R27 přičemž n je rovno 1, 2, 3 nebo 4 a substituenty R24 až R26 odpovídají nízkomolekulámímu alkylu, jako je např. C1-C6 alkyl, arylu, C1-C4 alkylarylu, jako • ·
je např. benzyl, fenetyl nebo aryloxyskupina. Jako aryl může být např. naftyl, anthryl a zejména případně substituovaný fenyl, přičemž je třeba dbát na to, aby substituenty byly inertní vůči karboxylační reakci, jinak je možnost jejich volby široká a zahrnuje všechny inertní C-organické zbytky jako jsou C1-C6 alkyly, např. methyl, karboxylové zbytky jako je COOH, COOM (M je např. alkalický kov, kov alkalických zemin nebo amonná sůl), nebo C-organické zbytky vázané přes kyslík jako C1-C6 alkoxylové zbytky.
Přípravu fosfinových komplexů je možno provádět známými způsoby, např. uvedenými v citovaných dokumentech. Vychází se např. z komerčně dostupných kovových solí jako jsou PdCI2 nebo Pd(OCOCH3)2 a přidá se fosfin, např. P(C6H5)3, P(n-C4H9)3, PCH3(C6H5)2, 1,2-bis(difenylfosfino)ethan.
Množství fosfinu, vztaženo na přechodový kov, bývá zpravidla 0 až 20, přednostně 0,1 až 10 molárních ekvivalentů, zvláště preferované množství je 1 až 5 molárních ekvivalentů.
Množství přechodového kovu není kritické. Je samozřejmé, že z cenových důvodů se používají spíše malá množství, např. od 0,1 až 10 molárních procent, zejména 1 až 5 molárních procent, vztaženo na výchozí látku II resp. III.
Výroba benzoových kyselin III (T=OH) se provádí reakcí s oxidem uhelnatým a minimálně ekvimolámím množstvím vody, vztaženo na výchozí látky VI. Voda jako reaktant může být současně použita i jako rozpouštědlo, t.zn., že maximální množství vody není kritické.
V závislosti na druhu výchozích látek a na použitých katalyzátorech může být výhodné používat jako reaktant jiné inertní rozpouštědlo nebo používat jako rozpouštědlo bázi používanou pro karboxylaci.
Jako inertní rozpouštědla se mohou pro karboxylační reakce používat běžná rozpouštědla jako jsou uhlovodíky, např. toulen, xylen, hexan, pentan, cyklohexan, ethery, např. methyl-terc.butylether, tetrahydrofuran, dioxan, a •t ···· ·· ·· • · · * · · * dimethoxyethan, substituované amidy jako je dimethylformamid, persubstituované močoviny jako jsou tetra-C1-C4-alkylmočoviny nebo nitrily jako jsou benzonitril nebo acetonitril.
Při preferovaném provedení tohoto postupu se používá reaktant, zejména báze, v přebytku, takže není nutné používat žádné další rozpouštědlo.
Bázemi vhodnými pro tento postup jsou všechny inertní báze se schopností vázat jodovodík resp. bromovodík, který se uvolňuje při reakci. Jako příklad je možno uvést terciární aminy jako jsou terc.-alkylaminy, např. trialkylaminy jako triethylamin, cyklické aminy jako je N-methylpiperidin nebo N,N'dimethylpiperazin, pyridin, uhličitany nebo hydrogenuhličitany alkalických kovů, nebo tetraalkylsubstituované deriváty močoviny jako je tetra-C1-C4alkylmočovina, např. tetramethylmočovina.
Množství báze není kritické, zpravidla se používá 1 až 10, spíše 1 až 5 mol. Při současném používání báze jako rozpouštědla se toto množství zpravidla určuje tak, aby reaktanty byly rozpuštěny, přičemž z praktických důvodů se nepoužívají zbytečné velké přebytky, a to proto, aby se ušetřily náklady, aby bylo možno používat malé reakční nádoby a aby byl zajištěn maximální kontakt reaktantů.
V průběhu reakce se tlak oxidu uhelnatého reguluje tak, aby byl vždy zajištěn přebytek CO, vztaženo na VI. Tlak oxidu uhelnatého při laboratorní teplotě je zpravidla 1 až 250 bar, přednostně 5 až 150 bar CO.
Karbonylace se provádí zpravidla při teplotách 20 až 250°C, přednostně při 30 až 150 °C kontinuálním nebo diskontinuálním způsobem. Při diskontinuálním provozu se zpravidla pro udržení konstantního tlaku připouští oxid uhelnatý pod tlakem k reakční směsi kontinuálně.
Arylhalogensloučeniny VII používané jako výchozí látky jsou známy nebo je možno je snadno vyrobit kombinací známých syntéz a podle dříve popsaných reakčních sledů.
• ·
Z hlediska cíleného použití pyrazol-4-yl-benzoylderivátú obecné formule I přicházejí v úvahu následující substituenty:
L,M vodík
C1-C6 alkyl jako je methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl,
2- methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl,
3- methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl,
-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl,
4- methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl,
2.2- dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl,
1.1.2- trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethy 1-1-methyl propyl, nebo
-ethyl-2-methylpropyl, zejména methyl, ethyl, 1-methylethyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl a 1,1-dimethylpropyl;
C2-C6 alkenyl jako 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl,
2- methyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 3-methyl-2-butenyl,
1- methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-4-butenyl,
3- methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-2-pentenyl,
2- methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl,
1- methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl,
1.3- dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl,
2.3- dimethyl-3-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl,
2- ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl a ethyl-
2-methyl-2-propenyl, zejména 1-methyl-2-propenyl, 1-methyl-2- butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl a
1,1 -dimethyl-2-butenyl;
• «
C2-C6 alkinyl jako je propargyl, 2-butinyl, 3-butenyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl,
4-pentinyl, 1-methyl-3-butinyl, 2-methyl-3-butinyl, 1-methyl-2-butinyl, 1,1 dimethyl-
2-propinyl, 1 -ethyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl, 1-methyl-
2-pentinyl, 1-methyl-3-pentinyl, 1-methyl-4-pentinyl, 3-methyl-4-pentinyl, 4-methyl-
2-pentinyl, 1,1-dimethyl-2-butinyl, 1,1-dimethyl-3-butinyl, 1,2-dimethyl-3-butinyl,
2,2-dimethyl-3-butinyl, 1 -ethyl-2-butinyl, 1 -ethyl-3-butinyl, 2-ethyl-3-butinyl, a 1 -ethyl-1 -methyl-2-propinyl;
C1-C4 alkoxyl jako je methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1 -methylethoxy, n-butoxy,
1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, a 1,1-dimethylethoxy, zejména C1-C3 alkoxyly jako je methoxy, ethoxy, i-propoxy, přičemž tyto skupiny mohou být případně substituovány jedním až pěti halogenovými atomy jako je fluor, chlor, brom a jod, zejména fluor a chlor nebo C1-C4 alkoxyly, uvedenými dříve.
Výšeuvedená skupina -(A)m-S(O)nR1 znamená např.
C1-C4 -alkylthio jako je methylthio, ethylthio, n-propylthio, 1-methylethylthio, nbutylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, a 1,1 -dimethylethylthio, zejména methylthio;
C1-C4-alkylsulfinyl jako je methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, 1methylethylsulfinyl, n-butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl a
1,1 -dimethylethylsulfinyl, zejména methylsulfinyl;
C1-C4-alkylsulfonyl jako je methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl,
1-methylethylsulfonyl, n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, a 1,1-dimethylethylsulfonyl, zejména methylsulfonyl;
C1-C4-alkoxysulfonyl jako je methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, n-propoxysulfonyl,
1-methylethoxysulfonyl, n-butoxysulfonyl, 1-methylpropoxysulfonyl, 2-methylpropoxysulfonyl a 1,1-dimethylethoxysulfonyl, zejména methoxysulfonyl;
• · • · · · • · • ·
N-C1-C4-alkylsulfamoyl jako je N-methylsulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, N-n-propylsulfamoyl, N-1-methylethylsulfamoyl, N-n-butylsulfamoyl, N-1-methylpropylsulfamoyl, N-2-methylpropylsulfamoyl a N-1-1-dimethylethylsulfamoyl, zejména N-methylsulfamoyl;
N-C1-C4-aíkylsulfinamoyl jako je N-methylsulfinamoyl, N-ethylsulfinamoyl, N-N-propylsulfinamoyl, N-1 -methylethylsulfinamoyl, N-n-butylsulfinamoyl,
N-1 -methylpropylsulfinamoyl, N-2-methylpropylsulfinamoyl, N-1 -1 -dimethylethylsulfinamoyl, zejména N-methylsulfinamoyl;
Di-C1-C4-alkylsulfamoyl jako je dimethylsulfamoyl, diethylsulfamoyl, dipropylsulfamoyl, dibutylsulfamoyl, N-methyl-N-ethylsulfamoyl, N-methyl-N-propylsulfamoyl, N-methyl-N-1-methylethylsulfamoyl, N-methyl-N-1,1-dimethylethylsulfamoyl, di-1methylethylsulfamoyl, N-ethyl-N-1-methylethylsulfamoyl a N-ethyl-N-1,1 -dimethylethylsulfamoyl, zejména dimethylsulfamoyl;
Di-C1-C4-alkylsulfinamoyl jako je dimethylsulfinamoyl, diethylsulfinamoyl, dipropylsulfinamoyl, dibutylsulfinamoyl, N-methyl-N-ethylsulfinamoyl, N-methyl-Npropylsulfinamoyl, N-methyl-N-1-methylethylsulfinamoyl, N-methyl-N-1,1-dimethylethylsulfinamoyl, di-1 -methylethylsulfinamoyl, N-ethyl-N-1 -methylethylsulfinamoyl a N-ethyl-N-1,1-dimethylethylsulfinamoyl, zejména dimethylsulfinamoyl;
C1-C4-alkylsulfinyloxy jako je methylsulfinyloxy, ethylsulfinyloxy, n-propylsulfinyloxy, 1-methylethylsulfinyloxy, n-butylsulfinyloxy, 1-methylpropylsulfinyloxy,
2-methylpropylsulfinyloxy a 1,1-dimethylethylsulfinyloxy, zejména methylsulfinyloxy;
C1-C4-alkylsulfonyloxy jako je methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy, 1-methylethylsulfonyloxy, n-butylsulfonyloxy, 1-methylpropylsulfonyloxy, 2-methylpropylsulfonyloxy a 1,1-dimethylethylsulfonyloxy, zejména methylsulfonxyloxy;
• · · · • 9 • » «*·· ··» ···· * · « ···· · * · · • · «4 ♦ · · · · · · «’ ·· · · · · · · a······ · · · · · · · «·
C1 -C4-alkylsulfinylamino jako je methylsulfinylamino, ethylsulfinylamino, n-propylsulfinylamino, 1-methylethylsulfinylamino, n-butylsulfinylamino, 1-methylpropylsulfinylamino, 2-methylpropylsulfinylamino a 1,1-dimethylethylsulfinylamino, zejména methylsulfinylamino;
C1-C4-alkylsulfonylamino jako je methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino, 1-methylethyl sulfonylamino, n-butyl sulfonylamino,
1-methylpropylsulfonylamino, 2-methylpropylsulfonylamino a 1,1-dimethyl- sulfonylamino, zejména methylsulfonylamino;
N-C1 -C4-alkylsulfinyl-N-methylamino jako je N-methylsulfinyl-N-methylamino,
N-ethylsulfinyl-N-methylamino, N-n-propylsulfinyl-N-methylamino, N-1 -methylethylsulfinyl-N-methylamino, N-n-butylsulfinyl-N-methylamino, N-1 -methylpropylsu!finyl-N-methylamino, N-2-methylpropylsulfinyl-N-methylamino a N-1,1-dimethylethylsulfinyl-N-methylamino, zejména N-methylsulfinyl-N-methylamino;
N-C1-C4-alkylsulfinyl-N-ethylamino jako je N-methylsulfinyl-N-ethylamino,
N-ethylsulfinyl-N-ethylamino, N-n-propylsulfinyl-N-ethylamino, N-1 -methylethylsulfinyl-N-ethylamino, N-n-butylsulfinyl-N-ethylamino, N-1 -methylpropylsulfinyl-Nethylamino, N-2-methylpropylsulfinyl-N-ethylamino a N-1,1-dimethylethylsulfinylN-ethylamino, zejména N-methylsulfinyl-N-ethylamino;
N-C1-C4-alkylsulfonyl-N-methylamino jako je N-methylsulfonyl-N-methylamino,
N-ethylsulfonyl-N-methylamino, N-n-propylsulfonyl-N-methylamino, N-1 -methylethylsulfonyl-N-methylamino, N-n-butylsulfonyl-N-methylamino, N-1 -methylpropylsulfonyl-N-methylamino, N-2-methylpropylsulfonyl-N-methylamino a N-1,1-dimethylethylsulfonyl-N-methylamino, zejména N-methylsulfonyl-N-methylamino;
N-C1-C4-alkylsulfonyl-N-ethylamino jako je N-methylsulfonyl-N-ethylamino,
N-ethylsulfonyl-N-ethylamino, N-n-propylsulfonyl-N-ethylamino, N-1 -methylethylsulfonyl-N-ethylamino, N-n-butylsulfonyl-N-ethylamino, N-1 -methylpropylsulfonyl-N-ethylamino, N-2-methylpropylsulfonyl-N-ethylamino a N-1,1-dimethylethylsulfonyl-N-ethylamino, zejména N-methylsulfonyl-N-ethylamino;
···· · · · · • · · · · · · ·· · · • · · · % · · *· · · • · ·· · ·· · · * · ·' • · · · ···« ··· ···· ·· ··· ·· ·*
C1-C4-halogenalkylthio jako je chlormethylthio, dichlormethylthio, trichlormethylthio, fluormethylthio, difluormethylthio, trifluormethylthio, chlorfluormethylthio, chlordifluormethylthio, 1-fluorethylthio, 2-fluorethylthio, 2,2-difluorethylthio, 2,2,2-trifluorethylthio, 2-chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-dichlor-2fluorethylthio, 2,2,2-trichlorethylthio a pentafluorethylthio, zejména trifluormethylthio.
Výšeuvedená skupina -(A)m-COR2 znamená např.
C1-C4-alkylkarbonyl jako je methylkarbonyl, ethylkarbonyl, n-propylkarbonyl,
1- methylethylkarbonyl, n-butylkarbonyl, 1-methylpropylkarbonyl, 2-methyl- propylkarbonyl a 1,1-dimethylethylkarbonyl, zejména methylkarbonyl;
C1-C4-alkoxykarbonyl jako je methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, n-propoxykarbonyl, 1-methylethoxykarbonyl, n-butoxykarbonyl, 1-methylpropoxykarbonyl,
2- methylpropoxykarbonyl a 1,1-dimethylethoxykarbonyl, zejména methoxykarbonyl;
N-C1-C4-alkylkarbamoyl jako je N-methylkarbamoyl, N-ethylkarbamoyl,
N-n-propylkarbamoyl, N-1-methylethylkarbamoyl, N-n-butylkarbamoyl, N-1methyl-propylkarbamoyl, N-2-methylpropylkarbamoyl a N-1,1dimethylethylkarbamoyl, zejména N-methylkarbamoyl;
Di-C1-C4-alkylkarbamoyl jako je dimethylkarbamoyl, diethylkarbamoyl, dipropylkarbamoyl, dibutylkarbamoyl, N-methyl-N-ethylkarbamoyl, N-methyl-Npropylkarbamoyl, N-methyl-N-1 -methylethylkarbamoyl, N-methyl-N-1,1 -dimethylethylkarbamoyl, di-1-methylethylkarbamoyl, N-ethyl-N-1-methylethylkarbamoyl a
N-ethyl-N-1,1-dimethylethylkarbamoyl, zejména dimethylkarbamoyl;
C1-C4-alkylkarbonyloxy jako je methylkarbonyloxy, ethylkarbonyloxy, n-propylkarbonyloxy, 1-methylethylkarbonyloxy, n-butylkarbonyloxy, 1-methylpropylkarbonyloxy, 2-methylpropylkarbonyloxy a 1,1-dimethylethylkarbonyloxy, zejména methylkarbonyloxy;
• ·· ·· · · · · · · · · ···· · · * · · · · • « · · · · · * « · · * · ·· · · · · « » » « • · · · · · ♦ · ···»*·· · · · ♦ · · · ··
C1-C4-alkylkarbonylamino jako je methylkarbonylamino, ethylkarbonylamino, n-propylkarbonylamino, 1 -methylethylkarbonylamino, n-butylkarbonylamino, 1-methylpropylkarbonylamino, 2-methylpropylkarbonylamino a 1,1 -dimethylethylkarbonylamino, zejména methylkarbonylamino;
N-C1-C4-alkylkarbonyl-N-methylamino jako je N-methylkarbonyl-N-methylamino, N-ethylkarbonyl-N-methylamino, N-n-propylkarbonyl-N-methylamino, N-1 -methylethylkarbonyl-N-methylamino, N-n-butylkarbonyl-N-methylamino, N-1 -methylpropylkarbonyl-N-methylamino, N-2-methylpropylkarbonyl-N-methylamino a
N-1,1 -dimethylethylkarbonyl-N-methylamino, zejména N-methylkarbonyl-Nmethylamino.
X např. znamená:
CH2, CH(CH3), C((CH3)2), CH(C2H5), C((C2H5)2), CH(C6H5), CH2 -CH2i
CH2-CH(CH3), CH2C((CH3)2), CH(CH3)-CH(CH3), CH(CH3)-C(CH3)2i
C(CH3)2-C (CH3)21
CH2-CH(C2H5), CH2-C(C2H5)2, CH(C2H5)-CH(C2H5), CH(C2H5)-C(C2H5)2i
C(C2H5)2-C(C2H5)2, CH2-CH(C3H7), CH2-CH(íC3H7), CH2-CH(C4H9), CH2-CH(iC4Hg),
CH2-CH(Br), CH2-C((Br)2), CH(Br)-CH(Br), C((Br)2)-C((Br)2),
CH2-CH(CI), CH2-C((CI)2), CH(CI)-CH(CI), C((CI)2)-C((CI)2),
CH2-CH(C6H5), CH(C6H5)-CH(C6H5), CH2-CH (p-NO2C6H5)]
CH=CH, C(CH3)=CH, C(CH3)= CCH3, CH=CBr, CH=CCI, CBr=CBr, CCI=CCI, CH=C(OCH3), ΟΗ=Ο(Ο6Η5), C(CeH5)=C(CeH5), C(C2H5)=CH, C(C2H5)= C(C2H5), CH=C(C3H5), CH=C(C4H7), CH2-CH=CH, CH(CH3)-CH=CH, C((CH3)2)-CH=CH, CH2-CH=C(CH3), CH2-C(CH3)=CH, CH2-C(CH3)=C(CH3),
CH(CH3)-C(CH3)=C(CH3), C((CH3)2)-C(CH3)=C(CH3), n-h, n-ch3, N-C2Hs,
N-C3H7, N-C4H9i N-íC3H7, N-OCH3, N-OC2H5, N-CH2C6H5i N-C6H5;
• · • · · · • · • · • · ·’ ·' • «
Y např. znamená
C=0, CH-OH, CH-OCH3, CH-OC2H5, CH-OC3H7, CH-OiPr, CH-OC4H9, CH-OiBu, CH-OCsHn, CH-OC6Hi3, CH-OCeHs, C(CH3)-OCH3, C(CH3)-OC2H5, C(CH3)-OC3H7, C(CH3)-OC4H9, C(CH3)-OiPr, C(CH3)-OiBu, C(CH3)-OtBu, C(CH3)-OPh, CH2, CH(CH3), C((CH3)2), C=N-CH3j C=N-C2H5, C=N-C3H7, c=n-c4h9,
C=N-íC4H9, C=N-tC4H9, C=N-iPr, C=N-OCH31 C=N-OC2H51 C=N-OC3H7, C=N-OC4H9, C=N-OíC4H9, C=N-OtC4H9, C=N-OCH2CH=CH2, C=N-OCH(CH3)CH=CH2,
C=N-OCH2CH=CHCH3, C=N-OCH2CH=C(CH3)2, C=N-OCH2CH=CHBr, c=n-och2ch=chci, c=n-och2ch=chc2h5, c=n-och2c=ch, C=N-OCH2C=CCH3, C=N-OCH2C6H5, CH-NH(OCH3), CH-NH(OC2H5), CH-NH(OiPr), CH-NH(OnPr), CH-NH(OC6H5), CH-NCH3(OCH3), CH-NCH3(OC2H5), CH-NCH3(OiPr), CH-NCH3(OnPr), 0Η-Ν0Η3(006Η5), CH-NHCH3, CH-NH(C2H5), CH-NH(C3H7), CH-NH(C4H9), CH-NH(iPr), CH-NH(iBu), CH-NH(tBu), CH-NHíCeHs), CH-N(CH3)2, CH-NCH3(C2H5), CH-NCH3(C3H7), CH-NCH3(C4H9), CH-NCH3(iPr), CH-NCH3(iBu), C=N-NH2, C=N-NHCH3, C=NN(CH3)2, C=N-NH(C2H5), C=N-NCH3(C2H5), C=N-N((C2H5)2), ch-sch3, ch-sc2h5, CH-SC3H7, CH-SC4H9i CH-SPr, CH-SiBu, CH-SH, C(CH3)-SCH3, C(CH3)-SC2H5, C(CH3)-SC3H7, 1,3-dioxanyl, 1,3-dioxolanyl, 5,5-dimethyl-1,3-dioxolanyl.
Preferovány jsou pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule la,
kde L znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy,
C1-C4 alkylthio, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, C1-C4 halogenalkylthio, C1-C4 alkylsulfonyl, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a • φ • · a ·
Μ znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, C1-C4 halogenalkoxy, C1-C4 halogenalkylthio, C1-C4 alkylsulfonyl, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a Q, X, n a Y mají význam uvedený dříve, přičemž v případě, že Y = C=O , není X rovno NR23.
Dále jsou preferovány pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule Ib
kde L znamená C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a M znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a Q, X, n a Y mají význam uvedený dříve, přičemž v případě, že Y = C=O , není X rovno NR23.
Rovněž jsou preferovány pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule I, kde substituenty L resp. M znamenají vodík, methyl, methoxyl, chlor, kyano- nitro- nebo trifluormethylovou skupinu.
Preferovány jsou i pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule Ic
L
Ic
« · kde L znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a M znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a Q, X, n a Y a dále R22, R21, R12 a R13 mají význam uvedený drive.
Rovněž jsou preferovány pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule Id
O M (0)n
kde L znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a M znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a Q, X, n a Y a dále R12 a R13 mají význam uvedený drive.
Rovněž jsou preferovány pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule le, le kde L znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a M znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, 01C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a Q, X, n a Y a dále R12 a R13 mají význam uvedený drive.
Preferovány jsou i pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule I, kde n je jedna nebo dvě a Y znamená CR7-OR8, přičemž R7 a R8 mají význam uvedený dříve.
• · • · • · · · · · ·
Tabulka 1: Sloučeniny formule
Nr. | R15 | Rló | R17 | n | X | Y | L | M |
1.1 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | oo | H | H |
1.2 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | oo | H | H |
! 1.3 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | choch3 | H | H |
1.4 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | choch3 | H | H |
1.5 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | choc2h5 | H | H |
1.6 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | choc2h5 | H | H |
1.7 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CHOiPr | H | H |
1.8 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CHOiPr | H | H |
1.9 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CHOH | H | H |
1.10 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | choh | H | H |
1.11 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | c=noch3 | H | H |
1.12 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | onoch3 | H | H |
1.13 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | c=noc2hs | H | H |
1.14 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | c=noc2hs | H | H |
1.15 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ONOiPr | H | H |
1.16 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ONOiPr | H | H |
1.17 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | onoch2ch=chci | H | H |
1.18 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | onoch2ch=chci | H | H |
1.19 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ONOCH2C(5H5 | H | H |
1.20 · | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ONOCH2C6H5 | H | H |
1.21 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CíCHjh | H | H |
1.22 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CíCHah | H | H |
1.23 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | oo | H | H |
1.24 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | oo | H | H |
1.25 | C2Hs | H | H | 0 | ch2 | choch3 | H | H |
1.26 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | choch3 | H | H |
1.27 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | choc2h5 | H | H |
1.28 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | choc2h5 | H | H |
1.29 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CHOiPr | H | H |
0050/46141 • · • ·
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.30 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | CHOiPr | H | H |
1.31 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | CHOH | H | H |
1.32 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | CHOH | H | H |
1.33 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | onoch3 | H | H |
1.34 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | c=noch3 | H | H |
1.35 | c2h$ | H | H | 0 | ch2 | onoc2h5 | H | H |
1.36 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | ONOC2H5 | H | H |
1.37 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | ONOiPr | H | H |
1.38 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | ONOiPr | H | H |
1.39 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | H |
1.40 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | c=noch2ch=chci | H | H |
1.41 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | ONOCH2C6H5 | H | H |
1.42 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | onoch2c6h5 | H | H |
1.43 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | C(CH3)2 | H | H |
1.44 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | C(CH3)2 | H | H |
1.45 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | 00 | H | CH3 |
1.46 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | 00 | H | ch3 |
1.47 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | choch3 | H | ch3 |
1.48 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | choch3 | H | ch3 |
1.49 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | choc2h5 | H | ch3 |
1.50 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | choc2h5 | H | ch3 |
1.51 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CHOiPr | H | ch3 |
1.52 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CHOiPr | H | ch3 |
1.53 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CHOH | H | ch3 |
1.54 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CHOH | H | ch3 |
1.55 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | onoch3 | H | ch3 |
1.56 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | onoch3 | H | ch3 |
1.57 . | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | onoc2h5 | H | ch3 |
1.58 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | onoc2h5 | H | ch3 |
1.59 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ONOiPr | H | ch3 |
1.60 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ONOiPr | H | ch3 |
1.61 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | ch3 |
1.62 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ONOCH2CH=CHCI | H | ch3 |
1.63 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ONOCH2C6H5 | H | ch3 |
1.64 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ONOCH2C6H5 | H | ch3 |
1.65 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
1.66 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
0050/46141
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.67 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | c=o | H | CH3 |
1.68 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | 00 | H | ch3 |
1.69 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | choch3 | H | ch3 |
1.70 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | choch3 | H | ch3 |
1.71 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CHOC2H5 | H | ch3 |
1.72 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | CHOC2H5 | H | ch3 |
1.73 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | CHOiPr | H | ch3 |
1.74 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | CHOiPr | H | ch3 |
1.75 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | CHOH | H | ch3 |
1.76 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | CHOH | H | ch3 |
1.77 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | C=NOCH3 | H | ch3 |
1.78 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | c=noch3 | H | ch3 |
1.79 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
1.80 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
1.81 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | ONOiPr | H | ch3 |
1.82 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | ONOiPr | H | ch3 |
1.83 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | ch3 |
1.84 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | onoch2ch=chci | H | ch3 |
1.85 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | C=NOCH2C6H5 | H | ch3 |
1.86 | c2H5 | H | H | 2 | ch2 | C=NOCH2C6H5 | H | ch3 |
1.87 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
1.88 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
1.89 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C=O | H | Cl |
1.90 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | c=o | H | Cl |
1.91 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CHOCH3 | H | Cl |
1.92 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CHOCH3 | H | a |
1.93 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | choc2h5 | H | Cl |
1.94 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | choc2h5 | H | Cl |
1.95 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CHOiPr | H | Cl |
1.96 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CHOiPr | H | a |
1.97 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CHOH | H | Cl |
1.98 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CHOH | H | a |
1.99 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | c=noch3 | H | Cl |
1.100 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | c=noch3 | H | Cl |
1.101 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C=NOC2H5 | H | Cl |
1.102 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ONOC2H5 | H | Cl |
1.103 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ONOiPr | H | Cl |
0050/46141 • ♦ · 9
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.104 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ONOiPr | H | Cl |
1.105 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ONOCH2CH=CHC1 | H | Cl |
1.106 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | c=noch2ch=chci | H | Cl |
1.107 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | c=noch2c6h5 | H | Cl |
1.108 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | c=noch2c6h5 | H | Cl |
1.109 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C(CH3)2 | H | Cl |
1.110 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | C(CH3)2 | H | Cl |
Ϊ.111 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | c=o | H | Cl |
1.112 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | c=o | H | Cl |
1.113 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | choch3 | H | Cl |
1.114 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | choch3 | H | Cl |
1.115 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | choc2h5 | H | Cl |
1.116 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | choc2h5 | H | Cl |
1.117 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CHOiPr | H | Cl |
1.118 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | CHOiPr | H | Cl |
1.119 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CHOH | H | Cl |
1.120 | c2hs | H | H | 2 | ch2 | CHOH | H | Cl |
1.121 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | c=noch3 | H | Cl |
1.122 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | c=noch3 | H | Cl |
1.123 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | c=noc2h5 | H | Cl |
1.124 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | onoc2h5 | H | Cl |
1.125 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | ONOiPr | H | Cl |
1.126 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | ONOiPr | H | Cl |
1.127 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | onoch2ch=chci | H | Cl |
1.128 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | c=noch2ch=chci | H | Cl |
1.129 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | C=NOCH2C6H5 | H | a |
1.130 | C2Hs | H | H | 2 | ch2 | ONOCH2C6H5 | H | Cl |
1.131 . | c2hs | H | H | 0 | ch2 | C(CH3)2 | H | a |
1.132 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | C(CH3)2 | H | Cl |
1.133 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | 00 | H | Cl |
1.134 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | 00 | H | Cl |
1.135 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOCH3 | H | Cl |
1.136 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | choch3 | H | Cl |
1.137 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CHah | choc2h5 | H | Cl |
1.138 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | choc2h5 | H | a |
1.139 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOiPr | H | Cl |
1.140 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOiPr | H | Cl |
0050/46141
Nr. | R>5 | r16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.141 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOH | H | Cl |
1.142 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOH | H | a |
1.143 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=noch3 | H | Cl |
1.144 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=noch3 | H | Cl |
1.145 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | Cl |
1.146 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ONOC2H5 | H | Cl |
1.147 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | Cl |
1.148 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | Cl |
1.149 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | Cl |
1.150 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=noch2ch=chci | H | Cl |
1.151 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2C6H5 | H | Cl |
1.152 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=NOCH2C6H5 | H | Cl |
1.153 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | Cl |
1.154 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | Cl |
1.155 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | 00 | H | Cl |
1.156 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=o | H | Cl |
1.157 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | choch3 | H | Cl |
1.158 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | choch3 | H | Cl |
1.159 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | Cl |
1.160 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | Cl |
1.161 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOiPr | H | Cl |
1.162 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CHOiPr | H | Cl |
1.163 | c2h5 | H . | H | 0 | (CH2)2 | CHOH | H | Cl |
1.164 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CHOH | H | Cl |
1.165 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | c=noch3 | H | Cl |
1.166 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ONOCH3 | H | Cl |
1.167 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C=NOC2H5 | H | Cl |
1.168 . | C2Hs | H | H | 2 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | Cl |
1.169 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ONOiPr | H | Cl |
1.170 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ONOiPr | H | Cl |
1.171 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ONOCH2CH=CHC1 | H | Cl |
1.172 | C2Hs | H | H | 2 | (CH2)2 | ONOCH2CH=CHC1 | H | Cl |
1.173 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2h | c=noch2c6h5 | H | Cl |
1.174 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C=NOCH2C6H5 | H | Cl |
1.175 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | Cl |
1.176 | C2Hs | H | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | Cl |
1.177 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | 00 | H | CH3 |
0050/46141 • · · ·
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.178 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=o | H | CH3 |
1.179 | ch3 | CH3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOCH3 | H | CH3 |
1.180 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | CHOCH3 | H | ch3 |
1.181 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | ch3 |
1.182 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | CH3 |
1.183 | ch3 | ch3 | H | 0 | <ch2)2 | CHOiPr | H | CH3 |
1.184 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | CHOiPr | H | CH3 |
1.185 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOH | H | CH3 |
1.186 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOH | H | CH3 |
1.187 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=noch3 | H | CH3 |
1.188 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | c=noch3 | H | CH3 |
1.189 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | CH3 |
1.190 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)z | c=noc2h5 | H | CH3 |
1.191 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | ch3 |
1.192 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | CH3 |
1.193 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | CH3 |
1.194 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=noch2ch=chci | H | ch3 |
1.195 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2C(5H5 | H | CH3 |
1.196 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | ONOCH2C6H5 | H | CH3 |
1.197 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
1.198 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | C(CH3)2 | H | CH3 |
1.199 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | 00 | H | CH3 |
1.200 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | c=o | H | CH3 |
1.201 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOCH3 | H | CH3 |
1.202 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CHOCH3 | H | CH3 |
1.203 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | CH3 |
1.204 | C2H5 | H | H | 2 | (ch2)2 | choc2hs | H | CH3 |
1.205 | C2H5 | H | H | 0 | (ch2)2 | CHOiPr | H | CH3 |
1.206 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2h | CHOiPr | H | ch3 |
1.207 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOH | H | ch3 |
1.208 | C2H5 | H | H | 2 | (ch2)2 | CHOH | H | ch3 |
1.209 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ONOCH3 | H | ch3 |
1.210 | c2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=noch3 | H | CH3 |
1.211 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | CH3 |
1.212 | C2H5 | H | H | 2 | (ch2)2 | c=noc2h5 | H | CH3 |
1.213 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | CH3 |
1.214 | c2HS | H | H | 2 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | CH3 |
0050/46141 ♦
• · * ·« » • · ·
Nr. | R15 | r16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.215 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | CH3 |
1.216 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=noch2ch=chc | H | ch3 |
1.217 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2C6H5 | H | ch3 |
1.218 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | c=noch2c6h5 | H | ch3 |
1.219 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
1.220 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
1.221 | ch3 | ch3 | P-CH3-C6H4-SO2- | 0 | (ch2)2 | c=o | H | ch3 |
1.222 | ch3 | ch3 | p-CHr-CeH^O^ | 2 | (ch2)2 | c=o | H | ch3 |
1.223 | ch3 | ch3 | p—CHj-C6H4—SO2— | 0 | (ch2)2 | choch3 | H | ch3 |
1.224 | ch3 | ch3 | p—CH3—CgH4—SO2-· | 2 | (ch2)2 | choch3 | H | ch3 |
1.225 | ch3 | ch3 | P-CH3-C6H4-SO2- | 0 | (ch2)2 | CHOC9H5 | H | ch3 |
1.226 | ch3 | ch3 | p-CH3-C6arSO2- | 2 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | ch3 |
1.227 | ch3 | ch3 | p-CH3—O2” | 0 | (ch2)2 | CHOiPr | H | ch3 |
1.228 | ch3 | ch3 | p-CH3-C6H4-SO2- | 2 | (CH2)2 | CHOiPr | H | ch3 |
1.229 | ch3 | ch3 | p-CH3-C6H4-SO2- | 0 | (ch2)2 | CHOH | H | ch3 |
1.230 | ch3 | ch3 | p-CH3-C6H4-SOz- | 2 | (ch2)2 | CHOH | H | ch3 |
1.231 | ch3 | ch3 | P-CH3-QH4-SO2- | 0 | (ch2)2 | c=noch3 | H | ch3 |
1.232 | ch3 | ch3 | P-CH3-QH4-SO2- | 2 | (ch2)2 | c=noch3 | H | ch3 |
1.233 | ch3 | ch3 | p-CHr-Ceftr-SOr- | 0 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
1.234 | ch3 | ch3 | p-CHr-CfiHzf-SOj- | 2 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
1.235 | ch3 | ch3 | p-CHr-CeHzf—SO2— | 0 | (CH2)2 | ONOiPr | H | ch3 |
1.236 | ch3 | ch3 | P-CH3-C6H4-SO2- | 2 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | ch3 |
1.237 | ch3 | ch3 | P-CH3-C6H4-SO2- | 0 | (ch2)2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | ch3 |
1.238 | ch3 | ch3 | P-CHJ-C6H4-SO2- | 2 | (CH2)2 | c=noch2ch=chci | H | ch3 |
1.239 | ch3 | ch3 | p-CHr-CfilLrSOř- | 0 | (ch2)2 | C=NOCH2C6H5 | H | ch3 |
1.240 | ch3 | ch3 | p-CEfo-C6H4-SO?- | 2 | (ch2)2 | C=NOCH2C6H5 | H | ch3 |
1.241 | ch3 | ch3 | P-CH3-C6H4-SO2- | 0 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
1.242 | ch3 | ch3 | P-CH3-QH4-SO2- | 2 | (ch2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
1.243 | c2h5 | H | p-CH^H^SO?- | 0 | (ch2)2 | c=o | H | ch3 |
1.244 | C2H5 | H | P-CH3-C6H4-SO2- | 2 | (CH2)2 | c=o | H | ch3 |
1.245 | C2H5 | H | p—CH3-CglLf-SO2- | 0 | (ch2)2 | CHOCH3 | H | ch3 |
1.246 | C2H5 | H | p-CHr-Céát-SOř- | 2 | (CH2)2 | choch3 | H | ch3 |
1.247 | C2H5 | H | p—CH3—C6H4—SO2— | 0 | (ch2)2 | choc2h5 | H | ch3 |
1.248 | c2H5 | H | 3—CHj—C6H4—SO2- | 2 | (CH2)2 | choc2h5 | H | ch3 |
1.249 | C2H5 | H | p-CH3-C6H4-SO2- | 0 | (CH2)2 | CHOiPr | H | ch3 |
1.250 | c2hs | H | p-CHr-CsHí-SO?- | 2 | (ch2)2 | CHOiPr | H | ch3 |
1.251 | C2H5 | H | p—CH3—C6H4-SO^- | 0 | (CH2)2 | CHOH | H | ch3 |
0050/46141 « ·
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.252 | C2H5 | H | p—CH3-C6H4-SO2— | 2 | (CH2)2 | CHOH | H | ch3 |
1.253 | c2h5 | H | p-CH3-C6H4-SO2- | 0 | (CH2)2 | c=noch3 | H | ch3 |
1.254 | c2h5 | H | p-CHr-CéHrSOz- | 2 | (CH2)2 | c=noch3 | H | ch3 |
1.255 | c2h5 | H | p—CHj-CgH^—SOr- | 0 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
1.256 | c2h5 | H | p—CH3—C6H4—SO2“ | 2 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
1.257 | c2h5 | H | p—CH3—CgHjf—SOz— | 0 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | ch3 |
1.258 | c2h5 | H | P-CH3-C6H4-S Oz- | 2 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | ch3 |
1.259 | C2H5 | H | p-CHr-CeHr-SCh- | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | ch3 |
1.260 | c2h5 | H | p-CH3-CgILf—SO2- | 2 | (CH2)2 | c=noch2ch=chci | H | ch3 |
1.261 | C2Hs | H | p—CH3—C6H4—SOz— | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2C6H5 | H | ch3 |
1.262 | c2h5 | H | P-CH3—C6H4—S O2” | 2 | (ch2)2 | C=NOCH2C6Hs | H | ch3 |
1.263 | c2h5 | H | P-CH3-C6H4-SO2- | 0 | (ch2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
1.264 | c2h5 | H | P-CH3-C6H4-SO2- | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
1.265 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ch-nhch3 | H | H |
1.266 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ch-nhch3 | H | H |
1.267 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ch-nhc2h5 | H | H |
1.268 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CH-NHC2H5 | H | H |
1.269 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CH-N(CH3)2 | H | H |
1.270 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CH-N(CH3)2 | H | H |
1.271 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CH-NHOC2H5 | H | H |
1.272 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CH-NHOC2H5 | H | H |
1.273 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | H |
1.274 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | H |
1.275 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | c=n-nh2 | H | H |
1.276 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | c=n-nh2 | H | H |
1.277 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C=N-N(CH3)2 | H | H |
1.278 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | C=N-N(CH3)2 | H | H |
1.279 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C(CH3)-OCH3 | H | H |
1.280 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | C(CH3}-OCH3 | H | H |
1.281 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | O | H | H |
1.282 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | O | H | H |
1.283 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | ch-nhch3 | H | H |
1.284 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | ch-nhch3 | H | H |
1.285 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CH-44HC2H5 | H | H |
1.286 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | CH-NHC2H5 | H | H |
1.287 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CH-N(CH3)2 | H | H |
1.288 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | CH-N(CH3)2 | H | H |
3Q
0050/46141 »···
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.289 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CH-NHOC2H5 | H | H |
1.290 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | ch-nhoc2h5 | H | H |
1.291 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | H |
1.292 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | H |
1.293 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | c=n-nh2 | H | H |
1.294 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | c=n-nh2 | H | H |
1.295 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | C=N-N(CH3)2 | H | H |
1.296 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | C=N-N(CH3)2 | H | H |
1.297 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | C(CH3}-OCH3 | H | H |
1.298 . | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | C(CH3y-OCH3 | H | H |
1.299 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | 0 | H | H |
1.300 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | 0 | H | H |
1.301 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ch-nhch3 | H | ch3 |
1.302 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ch-nhch3 | H | ch3 |
1.303 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CH-NHC2H5 | H | ch3 |
1.304 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ch-nhc2h5 | H | ch3 |
1.305 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CH-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.306 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CH-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.307 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ch-nhoc2h5 | H | ch3 |
1.308 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ch-nhoc2h5 | H | ch3 |
1.309 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | ch3 |
1.310 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CH-44(CH3)OC2H5 | H | ch3 |
1.311 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | c=n-nh2 | H | ch3 |
1.312 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | c=n-nh2 | H | ch3 |
1.313 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C=N-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.314 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | C=N-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.315 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C(CH3)-OCH3 | H | ch3 |
1.316 . | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | C(CH3)-OCH3 | H | ch3 |
1.317 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | 0 | H | ch3 |
1.318 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | 0 | H | ch3 |
1.319 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | ch-nhch3 | H | ch3 |
1.320 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | ch-nhch3 | H | ch3 |
1.321 | C2Hs | H | H | 0 | ch2 | ch-nhc2h5 | H | ch3 |
1.322 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | CH-NHC2H5 | H | ch3 |
1.323 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CH-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.324 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | CH-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.325 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | ch-nhoc2h5 | H | ch3 |
0050/46141
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.326 | C2H5 | H | H | 2 | CH2 | CH-NHOC2H5 | H | ch3 |
1.327 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | ch3 |
1.328 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | ch3 |
1.329 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | c=n-nh2 | H | ch3 |
1.330 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | c=n-nh2 | H | ch3 |
1.331 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | C=N-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.332 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | ON-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.333 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | C(CH3)-OCH3 | H | ch3 |
1.334 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | C(CH3)-OCH3 | H | ch3 |
1.335 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | 0 | H | ch3 |
1.336 | c2H5 | H | H | 2 | ch2 | 0 | H | ch3 |
1.337 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CH-NHCH3 | H | Cl |
1.338 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ch-nhch3 | H | Cl |
1.339 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ch-nhc2h5 | H | Cl |
1.340 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ch-nhc2h5 | H | Cl |
1.341 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CH-N(CH3)2 | H | Cl |
1.342 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CH-N(CH3)2 | H | Cl |
1.343 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ch-nhoc2h5 | H | Cl |
1.344 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ch-nhoc2h5 | H | Cl |
1.345 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | Cl |
1.346 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CH-N(CH3)OC2Hs | H | Cl |
1.347 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | c=n-nh2 | H | Cl |
1.348 | ch3 | ch3. | H | 2 | ch2 | c=n-nh2 | H | Cl |
1.349 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C=N-^(CH3)2 | H | Cl |
1.350 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | C=N-N(CH3)2 | H | Cl |
1.351 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C(CH3)-OCH3 | H | Cl |
1.352 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | C(CH3}-OCH3 | H | Cl |
1.353 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | 0 | H | Cl |
1.354 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | 0 | H | Cl |
1.355 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | ch-nhch3 | H | a |
1.356 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | ch-nhch3 | H | a |
1.357 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | ch-nhc2h5 | H | Cl |
1.358 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | CH-NHC2Hs | H | Cl |
1.359 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | CH-N(CH3)2 | H | Cl |
1.360 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | CH-N(CH3)2 | H | Cl |
1.361 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | ch-nhoc2h5 | H | Cl |
1.362 | C2H5 | H | H | 2 | ch2 | ch-nhoc2h5 | H | Cl |
0050/46141
Nr. | R15 | r16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.363 | C2H5 | H | H | 0 | ch2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | Cl |
1.364 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | Cl |
1.365 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | c=n-nh2 | H | Cl |
1.366 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | c=n-nh2 | H | Cl |
1.367 | C2Hj | H | H | 0 | ch2 | C=N-N(CH3)2 | H | Cl |
1.368 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | C=N-N(CH3)2 | H | Cl |
1.369 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | C(CH3)-OCH3 | H | Cl |
1.370 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | C(CH3)-OCH3 | H | Cl |
1.371 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | 0 | H | Cl |
1.372 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | 0 | H | Cl |
1.373 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CH-NHCH3 | H | H |
1.374 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | H |
1.375 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CH-NHC2H5 | H | H |
1.376 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-NHC2H5 | H | H |
1.377 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)2 | H | H |
1.378 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | H | H |
1.379 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhoc2h5 | H | H |
1.380 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhoc2h5 | H | H |
1.381 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | H |
1.382 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | H |
1.383 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | H |
1.384 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | H |
1.385 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | H |
1.386 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | H |
1.387 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3}-OCH3 | H | H |
1.388 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3}-OCH3 | H | H |
1.389 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | 0 | H | H |
1.390 . | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | 0 | H | H |
1.391 | C2H5 | H | H | 0 | (ch2)2 | CH-NHCH3 | H | H |
1.392 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | H |
1.393 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-NHC2H5 | H | H |
1.394 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhc2h5 | H | H |
1.395 | c2H5 | H | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)2 | H | H |
1.396 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH—N(CH3)2 | H | H |
1.397 | C2H5 | H | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhoc2h5 | H | H |
1.398 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH-NHOC2H5 | H | H |
1.399 | c2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | H |
0050/46141
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.400 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | H |
1.401 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | H |
1.402 | C2H5 | H | H | 2 | (ch2)2 | c=n-nh2 | H | H |
1.403 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | H |
1.404 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | H |
1.405 | C2Hs | H | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | H |
1.406 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3}-OCH3 | H | H |
1.407 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | 0 | H | H |
1.408 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | 0 | H | H |
1.409 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhch3 | H | ch3 |
1.410 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | ch3 |
1.411 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | CH-NHC2H5 | H | ch3 |
1.412 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhc2h5 | H | ch3 |
1.413 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.414 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | CH-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.415 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhoc2h5 | H | ch3 · |
1.416 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-NHOC2H5 | H | ch3 |
1.417 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | ch3 |
1.418 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | ch3 |
1.419 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | c=n-nh2 | H | ch3 |
1.420 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | ch3 |
1.421 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.422 | ch3 | ch3 | H | 2 | (Ch2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.423 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | ch3 |
1.424 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | ch3 |
1.425 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | 0 | H | ch3 |
1.426 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | 0 | H | ch3 |
1.427 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | ch3 |
1.428 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | ch3 |
1.429 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHAÝHC2H5 | H | ch3 |
1.430 | c2hs | H | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhc2h5 | H | ch3 |
1.431 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.432 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.433 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhoc2h5 | H | ch3 |
1.434 | C2H5 | H | H | 2 | (ch2)2 | ch-nhoc2h5 | H | ch3 |
1.435 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | ch3 |
1.436 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | ch3 |
0050/46141 • 9
Nr. | R15 | Rie | R17 | n | X | Y | L | M |
1.437 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | ch3 |
1.438 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | ch3 |
1.439 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.440 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | ch3 |
1.441 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | ch3 |
1.442 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | ch3 |
1.443 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | 0 | H | ch3 |
1.444 | c2h5 | H | H | 2 | (Ch2)2 | 0 | H | ch3 |
1.445 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhch3 | H | Cl |
1.446 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | ch-nhch3 | H | Cl |
1.447 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhc2h5 | H | Cl |
1.448 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhc2h5 | H | Cl |
1.449 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | H | Cl |
1.450 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | H | CI |
1.451 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | ch-nhoc2h5 | H | Cl |
1.452 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhoc2h5 | H | Cl |
1.453 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | Cl |
1.454 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | Cl |
1.455 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | c=n-nh2 | H | Cl |
1.456 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | Cl |
1.457 | ch3 | ch3 | H | 0 | (Ch2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | Cl |
1.458 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | Cl |
1.459 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3}-OCH3 | H | Cl |
1.460 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | Cl |
1.461 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | 0 | H | Cl |
1.462 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | 0 | H | Cl |
1.463 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | Cl |
1.464 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | Cl |
1.465 | c2h5 | H | H | 0 | (Ch2)2 | ch-nhc2h5 | H | Cl |
1.466 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhc2h5 | H | Cl |
1.467 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)2 | H | Cl |
1.468 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | H | Cl |
1.469 | C2Hs | H | H | 0 | (Ch2)2 | ch-nhoc2h5 | H | Cl |
1.470 | c2h5 | H | H | 2 | (Ch2)2 | ch-nhoc2h5 | H | Cl |
1.471 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | Cl |
1.472 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2Hs | H | Cl |
1.473 | c2h5 | H | H | 0 | (Ch2)2 | c=n-nh2 | H | Cl |
35~
0050/46141 • · · ·
Nr. | R15 | r16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.474 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | Cl |
1.475 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | Cl |
1.476 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | Cl |
1.477 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | Cl |
1.478 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | Cl |
1.479 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | 0 | H | Cl |
1.480 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | 0 | H | Cl |
1.481 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhch3 | ch3 | ch3 |
1.482 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | ch-nhch3 | ch3 | ch3 |
1.483 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhc2h5 | ch3 | ch3 |
1.484 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhc2h5 | ch3 | ch3 |
1.485 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)2 | ch3 | ch3 |
1.486 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | CH-N(CH3)2 | ch3 | ch3 |
1.487 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhoc2h5 | ch3 | ch3 |
1.488 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | ch-nhoc2h5 | ch3 | ch3 |
1.489 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | ch3 | ch3 |
1.490 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2Hs | ch3 | ch3 |
1.491 | ch3 | ch3 | H | 0 | (Ch2)2 | c=n-nh2 | ch3 | ch3 |
1.492 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | c=n-nh2 | ch3 | ch3 |
1.493 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | ch3 | ch3 |
1.494 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | ch3 | ch3 |
1.495 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | C(CH3)-OCH3 | ch3 | ch3 |
1.496 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | ch3 | ch3 |
1.497 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | 0 | ch3 | ch3 |
1.498 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | 0 | ch3 | ch3 |
1.499 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhch3 | ch3 | ch3 |
1.500 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH-NHCH3 | ch3 | ch3 |
1.501 | c2hs | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-NHC2H5 | ch3 | ch3 |
1.502 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhc2h5 | ch3 | ch3 |
1.503 | c2hs | H | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)2 | ch3 | ch3 |
1.504 | C2Hs | H | H | 2 | (Ch2)2 | CH-N(CH3)2 | ch3 | ch3 |
1.505 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhoc2h5 | ch3 | ch3 |
1.506 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhoc2hs | ch3 | ch3 |
1.507 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2Hs | ch3 | ch3 |
1.508 | c2h5 | H | H | 2 | (Ch2)2 | CH-N(CH3)OC2Hs | ch3 | ch3 |
1.509 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | c=n-nh2 | ch3 | ch3 |
1.510 | c2hs | H | H | 2 | (CH2)2 | c=n-nh2 | ch3 | ch3 |
0050/46141 • · • ·
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.511 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | ch3 | ch3 |
1.512 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | ch3 | ch3 |
1.513 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | C(CH3)-OCH3 | ch3 | ch3 |
1.514 | C2H5 | H | H | 2 | (Ch2)2 | C(CH3)-OCH3 | ch3 | ch3 |
1.515 | c2hs | H | H | 0 | (Ch2)2 | 0 | ch3 | ch3 |
1.516 | C2H5 | H | H | 2 | (ch2)2 | 0 | ch3 | ch3 |
1.517 | CH3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | ch-nhch3 | Cl | Cl |
1.518 | ch3 | ch3 | H | 2 . | (CH2)2 | ch-nhch3 | Cl | Cl |
1.519 | ch3 | ch3 | H | 0 | (Ch2)2 | ch-nhc2h5 | Cl | Cl |
1.520 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhc2h5 | Cl | Cl |
1.521 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | Cl | Cl |
1.522 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | CH-N(CH3)2 | Cl | Cl |
1.523 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ch-nhoc2h5 | Cl | Cl |
1.524 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhoc2h5 | Cl | Cl |
1.525 | ch3 | ch3 | H | 0 | (Ch2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | Cl | Cl |
1.526 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | Cl | Cl |
1.527 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=n-nh2 | Cl | Cl |
1.528 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=n_nh2 | Cl | Cl |
1.529 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2h | C=N-N(CH3)2 | Cl | Cl |
1.530 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | Cl | Cl |
1.531 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | Cl | Cl |
1.532 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | Cl | Cl |
1.533 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | 0 | Cl | Cl |
1.534 | ch3 | ch3 | H | 2 | (Ch2)2 | 0 | Cl | Cl |
1.535 | C2Hs | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-NHCH3 | Cl | Cl |
1.536 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH-NHCH3 | Cl | Cl |
1.537 | c2H5 | H | H | 0 | (ch2)2 | CH-NHC2H5 | Cl | Cl |
1.538 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhc2h5 | Cl | Cl |
1.539 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | Cl | a |
1.540 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | Cl | Cl |
1.541 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ch-nhoc2h5 | Cl | Cl |
1.542 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhoc2h5 | Cl | Cl |
1.543 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | Cl | Cl |
1.544 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2Hs | Cl | Cl |
1.545 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | c=n-nh2 | Cl | Cl |
1.546 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=n-nh2 | Cl | Cl |
1.547 | c2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | Cl | Cl |
ΐΊ0050/46141 » ·
9 9 9
9
Nr. | r15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.548 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | Cl | Cl |
1.549 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | Cl | Cl |
1.550 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | Cl | Cl |
1.551 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | 0 | Cl | Cl |
1.552 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | 0 | Cl | Cl |
1.553 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=o | Cl | Cl |
1.554 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=o | Cl | Cl |
1.555 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | choch3 | Cl | Cl |
1.556 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | choch3 | Cl | Cl |
1.557 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | choc2h5 | Cl | Cl |
1.558 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | choc2h5 | Cl | Cl |
1.559 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOiPr | Cl | Cl |
1.560 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOiPr | Cl | Cl |
1.561 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOH | Cl | Cl |
1.562 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOH | Cl | Cl |
1.563 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=NOCH3 | Cl | Cl |
1.564 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=noch3 | Cl | Cl |
1.565 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=noc2h5 | Cl | Cl |
1.566 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | onoc2h5 | Cl | Cl |
1.567 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=NOiPr | Cl | Cl |
1.568 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | ONOiPr | Cl | Cl |
1.569 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | ONOCH2CH=CHC1 | Cl | Cl |
1.570 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ONOCH2CH=CHC1 | Cl | Cl |
1.571 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ONOCH2C6H5 | Cl | Cl |
1.572 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=NOCH2C6H5 | Cl | Cl |
1.573 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)2 | Cl | Cl |
1.574 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | Cl | Cl |
1.575 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | 00 | Cl | Cl |
1.576 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=o | Cl | Cl |
1.577 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOCH3 | a | Cl |
1.578 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CHOCH3 | Cl | Cl |
1.579 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOC2H5 | Cl | Cl |
1.580 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | choc2h5 | Cl | Cl |
1.581 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOiPr | Cl | Cl |
1.582 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CHOiPr | Cl | Cl |
1.583 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOH | Cl | Cl |
1.584 | C2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CHOH | Cl | Cl |
0050/46141 • · · · • ·
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.585 | c2hs | H | H | 0 | (CH2)2 | c=noch3 | Cl | Cl |
1.586 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=noch3 | Cl | Cl |
1.587 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | c=noc2h5 | Cl | Cl |
1.588 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | c=noc2h5 | Cl | Cl |
1.589 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | ONOiPr | Cl | Cl |
1.590 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | ONOiPr | Cl | Cl |
1.591 | C2Hs | H | H | 0 | (ch2)2 | C=NOCH2CH=CHC1 | Cl | Cl |
1.592 | c2hs | H | H | 2 | (ch2)2 | c=noch2ch=chci | a | Cl |
1.593 | C2HS | H | H | 0 | (CH2)2 | c=noch2c6h5 | Cl | Cl |
1.594 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=noch2c6h5 | Cl | Cl |
1.595 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)2 | Cl | Cl |
1.596 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | Cl | Cl |
1.597 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | 00 | ch3 | ch3 |
1.598 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=o | ch3 | ch3 |
1.599 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | choch3 | ch3 | ch3 |
1.600 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | choch3 | ch3 | ch3 |
1.601 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | choc2h5 | ch3 | ch3 |
1.602 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | choc2h5 | ch3 | ch3 |
1.603 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOiPr | ch3 | ch3 |
1.604 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOiPr | ch3 | ch3 |
1.605 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOH | ch3 | ch3 |
1.606 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | CHOH | ch3 | ch3 |
1.607 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | onoch3 | ch3 | ch3 |
1.608 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | onoch3 | ch3 | ch3 |
1.609 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=noc2h5 | ch3 | ch3 |
1.610 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=noc2h5 | ch3 | ch3 |
1.611 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ONOiPr | ch3 | ch3 |
1.612 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ONOiPr | ch3 | ch3 |
1.613 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | c=noch2ch=chci | ch3 | ch3 |
1.614 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=noch2ch=chci | ch3 | ch3 |
1.615 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ONOCH2C6H5 | ch3 | ch3 |
1.616 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ONOCH2C(5H5 | ch3 | ch3 |
1.617 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | C(CH3)2 | ch3 | ch3 |
1.618 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | C(CH3)2 | ch3 | ch3 |
1.619 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | 00 | ch3 | ch3 |
1.620 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | 00 | ch3 | ch3 |
1.621 | C2H5 | H | H | (ch2)2 | CHOCH3 | ch3 | ch3 |
0050/46141 • ·· ·· ···· ···· · · · · · · ♦ • · · · · · · · * · · • · ·· · ·« · « * » ♦ ·· «· · ··· _ __ ······· · · · · · ·· ··
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
1.622 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | choch3 | ch3 | ch3 |
1.623 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | choc2h5 | ch3 | ch3 |
1.624 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | choc2h5 | ch3 | ch3 |
1.625 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOiPr | ch3 | ch3 |
1.626 | c2h5 | H | H | 2 | (Ch2)2 | CHOiPr | ch3 | ch3 |
1.627 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOH | ch3 | ch3 |
1.628 | C2Hs | H | H | 2 | (ch2)2 | CHOH | ch3 | ch3 |
1.629 | C2Hs | H | H | 0 | (ch2)2 | C=NOCH3 | ch3 | ch3 |
1.630 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C=NOCH3 | ch3 | ch3 |
1.631 | C2Hs | H | H | 0 | (ch2)2 | c=noc2h5 | ch3 | ch3 |
1.632 | C2Hs | H | H | 2 | (ch2)2 | c=noc2h5 | ch3 | ch3 |
1.633 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ONOiPr | ch3 | ch3 |
1.634 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ONOiPr | ch3 | ch3 |
1.635 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ONOCH2CH=CHC1 | ch3 | ch3 |
1.636 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ONOCH2CH=CHC1 | ch3 | ch3 |
1.637 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ONOCH2C6H5 | ch3 | ch3 |
1.638 | c2h5 | H | H | 2 | (Ch2)2 | ONOCH2C6H5 | ch3 | ch3 |
1.639 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)2 | ch3 | ch3 |
1.640 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | ch3 | ch3 |
• · • · · · • ·
Tabulka 2: Sloučeniny formule
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | Μ |
2.1 | ch3 | ch3 | H | 0 | N | COCH3 | H | ch3 |
2.2 | ch3 | ch3 | H | 2 | N | coch3 | H | CH3 |
2.3 | ch3 | ch3 | H | 0 | N | coc2h5 | H | ch3 |
2.4 | ch3 | ch3 | H | 2 | N | COC2H5 | H | čh3 |
2.5 | ch3 | ch3 | H | 0 | N | COiPr | H | ch3 |
2.6 | ch3 | ch3 | H | 2 | N | COiPr | Η | ch3 |
2.7 | c2h5 | H | H | 0 | N | COCH3 | Η | ch3 |
2.8 | c2h5 | H | H | 2 | N | coch3 | Η | ch3 |
2.9 | c2h5 | H | H | 0 | N | coc2h5 | Η | ch3 |
i 2.10 | c2h5 | H | H | 2 | N | coc2h5 | Η | ch3 |
2.11 | c2h5 | H | H | 0 | N | COiPr | Η | ch3 |
2.12 | c2h5 | H | H | 2 | N | COiPr | Η | ch3 |
2.13 | ch3 | ch3 | H | 0 | CH | coch3 | Η | ch3 |
2.14 | ch3 | ch3 | H | 2 | CH | coch3 | Η | ch3 |
2.15 | ch3 | ch3 | H | 0 | CH | coc2h5 | Η | ch3 |
2.16 | ch3 | ch3 | H | 2 | CH | coc2h5 | Η | ch3 |
2.17 | ch3 | ch3 | H | 0 | CH | COiPr | Η | ch3 |
2.18 | ch3 | ch3 | H | 2 | CH | COiPr | Η | ch3 |
2.19 | c2h5 | H | H | 0 | CH | coch3 | Η | ch3 |
2.20 | C2H5 | H | H | 2 | CH | coch3 | Η | ch3 |
2.21 | C2Hs | H | H | 0 | CH | coc2h5 | Η | ch3 |
2.22 | C2Hs | H | H | 2 | CH | COC2Hs | Η | ch3 |
2.23 | C2H5 | H | H | 0 | CH | COiPr | Η | ch3 |
2.24 | c2H5 | H | H | 2 | CH | COiPr | Η | ch3 |
2.25 | ch3 | ch3 | H | 0 | N | COCH3 | Η | Cl |
2.26 | čh3 | ch3 | H | 2 | N | coch3 | Η | Cl |
2.27 | ch3 | ch3 | H | 0 | N | coc2h5 | Η | a |
2.28 | ch3 | ch3 | H | 2 | N | COC2Hs | Η | a |
2.29 | ch3 | ch3 | H | 0 | N | COiPr | Η | Cl |
0050/46141 • · · · • ·
Nr. | Ris | R16 | R17 | n | X | Y | L | M |
2.30 | ch3 | ch3 | H | 2 | N | COiPr | H | Cl |
2.31 | c2h5 | H | H | 0 | N | COCH3 | H | Cl |
2.32 | C2H5 | H | H | 2 | N | coch3 | H | Cl |
2.33 | C2H5 | H | H | 0 | N | COC2H5 | H | Cl |
2.34 | c2H5 | H | H | 2 | N | COC2H5 | H | Cl |
2.35 | C2H5 | H | H | 0 | N | COiPr | H | Cl |
2.36 | C2H5 | H | H | 2 | N | COiPr | H | Cl |
2.37 | ch3 | ch3 | H | 0 | CH | coch3 | H | Cl |
2.38 | ch3 | ch3 | H | 2 | CH | COCH3 | H | Cl |
2.39 | ch3 | ch3 | H | 0 | CH | COC2H5 | H | Cl |
2.40 | ch3 | ch3 | H | 2 | CH | COC2H5 | H | Cl |
2.41 | ch3 | ch3 | H | 0 | CH | COiPr | H | Cl |
2.42 | ch3 | ch3 | H | 2 | CH | COiPr | H | Cl |
2.43 | C2H5 | H | H | 0 | CH | coch3 | H | Cl |
2.44 | C2H5 | H | H | 2 | CH | coch3 | H | Cl |
2.45 | C2H5 | H | H | 0 | CH | COC2H5 | H | Cl |
2.46 | C2H5 | H | H | 2 | CH | COC2H5 | H | Cl |
2.47 | C2Hs | H | H | 0 | CH | COiPr | H | Cl |
2.48 | C2H5 | H | H | 2 | CH | COiPr | H | Cl |
Tabulka 3: Sloučeniny formule
i Nr. | R15 | R16 | R17 | n | Y | L | M |
3.1 | ch3 | ch3 | H | 0 | coch3 | H | CH3 |
3.2 | ch3 | ch3 | H | 2 | coch3 | H | ch3 |
3.3 | ch3 | ch3 | H | 0 | coc2h5 | H | ch3 |
3.4 | ch3 | ch3 | H | 2 | coc2h5 | H | ch3 |
33 | ch3 | ch3 | H | 0 | COiPr | H | ch3 |
3.6 | ch3 | ch3 | H | 2 | COiPr | H | ch3 |
3.7 | c2h5 | H | H | 0 | coch3 | H | ch3 |
3.8 | c2h5 | H | H | 2 | coch3 | H | ch3 |
3.9 | c2h5 | H | H | 0 | coc2h5 | H | ch3 |
3.10 | c2h5 | H | H | 2 | coc2h5 | H | ch3 |
3.11 | c2h5 | H | H | 0 | COiPr | H | ch3 |
! 3.12 | c2h5 | H | H | 2 | COiPr | H | ch3 |
3.13 | ch3 | ch3 | H | 0 | coch3 | H | Cl |
3.14 | ch3 | ch3 | H | 2 | COCH3 | H | a |
3.15 | ch3 | ch3 | H | 0 | COC2H5 | H | Cl |
3.16 | ch3 | ch3 | H | 2 | COC2H5 | H | a |
3.17 | ch3 | ch3 | H | 0 | COiPr | H | Cl |
3.18 | ch3 | ch3 | H | 2 | COiPr | H | Cl |
3.19 | c2h5 | H | H | 0 | coch3 | H | Cl |
3.20 | c2h5 | H | H | 2 | coch3 | H | Cl |
3.21 | c2h5 | H | H | 0 | coc2h5 | H | Cl |
3.22 | c2h5 | H | H | 2 | coc2h5 | H | Cl |
3.23 | c2h5 | H | H | 0 | COiPr | H | a |
3.24 | c2hs | H | H | 2 | COiPr | H | Cl |
• · · ·
Tabulka 4: Sloučeniny formule
Nr. | R15 | Rló | R17 | n | X | Y | M | L |
4.1 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | c=o | H | ch3 |
4.2 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | oo | H | ch3 |
43 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | choch3 | H | ch3 |
4.4 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | choch3 | H | ch3 |
4.5 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | choc2h5 | H | ch3 |
4.6 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | choc2h5 | H | ch3 |
4.7 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CHOiPr | H | ch3 |
4.8 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CHOiPr | H | ch3 |
4.9 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CHOH | H | ch3 |
4.10 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CHOH | H | ch3 |
4.11 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ONOCH3 | H | ch3 |
4.12 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | onoch3 | H | ch3 |
4.13 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | onoc2h5 | H | ch3 |
4.14 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | onoc2h5 | H | ch3 |
4.15 | ch3 | CHi | H | 0 | ch2 | ONOiPr | H | ch3 |
4.16 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ONOiPr | H | ch3 |
4.17 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | onoch2ch=chci | H | ch3 |
4.18 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | onoch2ch=chci | H | ch3 |
4.19 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ONOCH2C6Hj | H | ch3 |
4.20 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | ΟΝΟΟί2ΟΗ5 | H | ch3 |
4.21 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
4.22 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
4.23 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | oo | H | ch3 |
4.24 | C2Hj | H | H | 2 | ch2 | oo | H | ch3 |
4.25 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | choch3 | H | ch3 i |
4.26 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | choch3 | H | ch3 ; |
4.27 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CHOC2H5 | H | ch3 |
4.28 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | CHOC2H5 | H | ch3 |
4.29 | C2Hs | H | H | 0 | ch2 | CHOiPr | H | ch3 |
0050/46141
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | M | L |
4.30 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | CHOiPr | H | ch3 |
4.31 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CHOH | H | ch3 |
4.32 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | CHOH | H | ch3 |
4.33 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | c=noch3 | H | ch3 |
4.34 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | c=noch3 | H | ch3 |
4.35 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
4.36 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
4.37 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | C=N0iPr | H | ch3 |
4.38 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | C=NOiPr | H | ch3 |
4.39 | C2Hs | H | H | 0 | ch2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | ch3 |
4.40 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | c=noch2ch=chci | H | ch3 |
4.41 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | c=noch2c6h5 | H | ch3 |
4.42 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | C=N0CH2CeH5 | H | ch3 |
4.43 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
4.44 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
4.45 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | c=o | H | Cl |
4.46 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | c=o | H | Cl |
4.47 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | choch3 | H | Cl |
4.48 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | choch3 | H | Cl |
4.49 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | choc2h5 | H | Cl |
4.50 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | choc2h5 | H | Cl |
4.51 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CHOiPr | H | Cl |
4.52 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CHOiPr | H | Cl |
4.53 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | CHOH | H | Cl |
4.54 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | CHOH | H | a |
4.55 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C=NOCH3 | H | Cl |
4.56 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | c=noch3 | H | Cl |
4.57 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | c=noc2h5 | H | Cl |
4.58 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | c=noc2h5 | H | Cl |
4.59 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | ONOiPr | H | Cl |
4.60 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | C=NOiPr | H | Cl |
4.61 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | Cl |
4.62 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | c=noch2ch=chci | H | Cl |
4.63 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C=N0CH2C6Hs | H | Cl |
4.64 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | C=NOCH2C6Hs | H | Cl |
4.65 | ch3 | ch3 | H | 0 | ch2 | C(CH3)2 | H | Cl |
4.66 | ch3 | ch3 | H | 2 | ch2 | C(CH3)2 | H | Cl |
0050/46141 • ·· ·· ···· · · · · ···· · · ® · · · · • · ·*··· * · ·· • ···· ·»··-·· ·· · · · *·· ······· · · · · · · · · ·
Nr. | R15 | rí6 | R17 | n | X | Y | M | L |
4.67 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | c=o | H | Cl |
4.68 | c2hs | H | H | 2 | ch2 | c=o | H | Cl |
4.69 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | choch3 | H | Cl |
4.70 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | choch3 | H | Cl |
4.71 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | choc2h5 | H | Cl |
4.72 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | CHOC2H5 | H | Cl |
4.73 | C2Hs | H | H | 0 | ch2 | CHOiPr | H | Cl |
4.74 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | CHOiPr | H | a |
4.75 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | CHOH | H | Cl |
4.76 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | CHOH | H | Cl |
4.77 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | c=noch3 | H | Cl |
4.78 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | c=noch3 | H | Cl |
4.79 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | c=noc2h5 | H | Cl |
4.80 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | ONOC2H5 | H | Cl |
4.81 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | C=NOiPr | H | Cl |
4.82 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | C=NOiPr | H | Cl |
4.83 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | c=noch2ch=chci | H | Cl |
4.84 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | c=noch2ch=chci | H | Cl |
4.85 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | C=NOCH2C6H5 | H | Cl |
4.86 | c2hs | H | H | 2 | ch2 | C=NOCH2C6H5 | H | Cl |
4.87 | c2h5 | H | H | 0 | ch2 | C(CH3)2 | H | a |
4.88 | c2h5 | H | H | 2 | ch2 | C(CH3)2 | H | Cl |
4.89 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | 00 | H | Cl |
4.90 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=O | H | Cl |
4.91 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | choch3 | H | Cl |
4.92 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | choch3 | H | Cl |
4.93 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | choc2h5 | H | Cl |
4.94 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | Cl |
4.95 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | CHOiPr | H | Cl |
4.96 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOiPr | H | a |
4.97 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | CHOH | H | Cl |
4.98 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOH | H | a |
4.99 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=noch3 | H | Cl |
4.100 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | c=noch3 | H | Cl |
4.101 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | ONOC2H5 | H | Cl |
4.102 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=NOC2H5 | H | Cl |
4.103 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | Cl |
0050/46141
Nr. | R15 | Rló | R17 | n | X | Y | M | L |
4.104 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | Cl |
4.105 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | Cl |
4.106 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=noch2ch=chci | H | Cl |
4.107 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2C6H5 | H | Cl |
4.108 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=noch2c6h5 | H | Cl |
4.109 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | Cl |
4.110 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | Cl |
4.111 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | c=o | H | Cl |
4.112 | c2hs | H | H | 2 | (CH2)2 | c=o | H | Cl |
4.113 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | choch3 | H | Cl |
4.114 | C2Hs | H | H | 2 | (CH2)2 | CHOCH3 | H | Cl |
4.115 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | Cl |
4.116 | c2H5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | Cl |
4.117 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOiPr | H | Cl |
4.118 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CHOiPr | H | Cl |
4.119 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOH | H | Cl |
4.120 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CHOH | H | Cl |
4.121 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | C=NOCH3 | H | Cl |
4.122 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=noch3 | H | Cl |
4.123 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | Cl |
4.124 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | Cl |
4.125 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ONOiPr | H | Cl |
4.126 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ONOiPr | H | Cl |
4.127 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | c=noch2ch=chci | H | Cl |
4.128 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | onoch2ch=chci | H | Cl |
4.129 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C=N0CH2C6H5 | H | Cl |
4.130 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C=NOCH2C6Hs | H | Cl |
4.131 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | c(CH3)2 | H | Cl |
4.132 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | Cl |
4.133 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | 00 | H | CH3 |
4.134 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | 00 | H | ch3 |
4.135 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | choch3 | H | ch3 |
4.136 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | choch3 | H | ch3 |
4.137 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | ch3 |
4.138 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | ch3 |
4.139 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOiPr | H | ch3 |
4.140 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOiPr | H | ch3 |
0050/46141 • · · · • · • · · · · • · • · ·
Nr. | R15 | Rló | R17 | n | X | Y | M | L |
4.141 | CH3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CHOH | H | ch3 |
4.142 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | CHOH | H | ch3 |
4.143 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=noch3 | H | ch3 |
4.144 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | c=noch3 | H | ch3 |
4.145 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
4.146 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
4.147 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ONOiPr | H | ch3 |
4.148 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | ONOiPr | H | ch3 |
4.149 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ONOCH2CH=CHC1 | H | ch3 |
4.150 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | onoch2ch=chci | H | ch3 |
4.151 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ONOCH2C6H5 | H | ch3 |
4.152 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | ONOCH2C6H5 | H | ch3 |
4.153 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
4.154 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
4.155 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | oo | H | ch3 |
4.156 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | oo | H | ch3 |
4.157 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | choch3 | H | ch3 |
4.158 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | choch3 | H | ch3 |
4.159 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | choc2h5 | H | ch3 |
4.160 | C2Hs | H | H | 2 | (CH2)2 | choc2h5 | H | ch3 |
4.161 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CHOiPr | H | ch3 |
4.162 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | CHOiPr | H | ch3 |
4.163 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | CHOH | H | ch3 |
4.164 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CHOH | H | ch3 |
4.165 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C=NOCH3 | H | ch3 |
4.166 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | onoch3 | H | ch3 |
4.167 | C2Hs | H | H | 0 | (CH2)2 | onoc2hs | H | ch3 |
4.168 | C2Hs | H | H | 2 | (ch2)2 | onoc2h5 | H | ch3 |
4.169 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | ONOiPr | H | ch3 |
4.170 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ONOiPr | H | ch3 |
4.171 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ONOCH2CH=CHC1 | H | ch3 |
4.172 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=noch2ch=chci | H | ch3 |
4.173 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ONOCH2C6H5 | H | ch3 |
4.174 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ONOCH2C6H5 | H | ch3 |
4.175 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
4.176 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
4.177 | ch3 | ch3 | p-CH3-C6H4-SO2- | 0 | (ch2)2 | OO | H | ch3 |
0050/46141 ·
• ·
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | M | L |
4.178 | ch3 | ch3 | P—CH3—C6H4—S O2— | 2 | (CH2)2 | c=o | H | ch3 |
4.179 | ch3 | ch3 | P-CH3-C6H4-SO2— | 0 | (CH2)2 | choch3 | H | ch3 |
4.180 | ch3 | ch3 | p—CH3—C6H4—S O2— | 2 | (ch2)2 | choch3 | H | ch3 |
4.181 | ch3 | ch3 | P-CH3-C6H4-SO2— | 0 | (CH2)2 | choc2h5 | H | ch3 |
4.182 | ch3 | ch3 | P-CH3-C6H^SO2— | 2 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | ch3 |
4.183 | ch3 | ch3 | P-CH5-C6H4-SO2- | 0 | (ch2)2 | CHOiPr | H | ch3 |
4.184 | ch3 | ch3 | p-CHrCeH^O^ | 2 | (ch2)2 | CHOiPr | H | ch3 |
4.185 | ch3 | ch3 | P-CH3-C6H4-S O2— | 0 | (CH2)2 | CHOH | H | ch3 |
4.186 | ch3 | ch3 | p—CH3—C6H4-SOr- | 2 | (ch2)2 | CHOH | H | ch3 |
4.187 | ch3 | ch3 | P-CH3-C6H4-S Οΐ~ | 0 | (CH2)2 | c=noch3 | H | ch3 |
4.188 | ch3 | ch3 | p—CH3—C6H4-S Oz~ | 2 | (CH2)2 | c=noch3 | H | ch3 |
4.189 | ch3 | ch3 | p—CH3—O2— | 0 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
4.190 | ch3 | ch3 | P-CH3-C6H4-SO2- | 2 | (ch2)2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
4.191 | ch3 | ch3 | p—CHj—C6H4—SO?— | 0 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | ch3 |
4.192 | ch3 | ch3 | p-CH3—C6H4-SO2* | 2 | (ch2)2 | C=NOiPr | H | ch3 |
4.193 | ch3 | ch3 | p-CHrCfiH^-S (¾- | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | ch3 |
4.194 | ch3 | ch3 | p-CHr-CeHzrSOr- | 2 | (ch2)2 | c=noch2ch=chci | H | ch3 |
4.195 | ch3 | ch3 | p-CHr-CeHzt-SO?- | 0 | (ch2)2 | C=NOCH2C6H5 | H | ch3 |
4.196 | ch3 | ch3 | p—CH5—C6H4—SO2- | 2 | (CH2)2 | C=NOCH2C6H5 | H | ch3 |
4.197 | ch3 | ch3 | p-CHrCeHr^Oy- | 0 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
4.198 | ch3 | ch3 | p-CHy-C6H4-SO2- | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
4.199 | c2h5 | H | p-CHj-Cfittr-SOr- | 0 | (ch2)2 | c=o | H | ch3 |
4.200 | C2Hs | H | p—CH3—C6H4—SOy | 2 | (CH2)2 | c=o | H | ch3 |
4.201 | c2h5 | H | p—CHy—C6H4—SO2- | 0 | (ch2)2 | choch3 | H | ch3 |
4.202 | c2h5 | H | p-CHr-CéH^Ch- | 2 | (CH2)2 | choch3 | H | ch3 |
4.203 | C2Hs | H | p-CHy-C6H4-SO2— | 0 | (CH2)2 | choc2h5 | H | ch3 |
4.204 | c2h5 | H | p-CHy-C6H4-S O 2— | 2 | (ch2)2 | CHOC2H5 | H | ch3 |
4.205 | c2h5 | H | P-CH3-C6H4-SO2— | 0 | (ch2)2 | CHOiPr | H | ch3 |
4.206 | c2h5 | H | p-CH3-C6H4-SO2- | 2 | (CH2)2 | CHOiPr | H | ch3 |
4.207 | c2h5 | H | P-€H3-C6H4-SO2- | 0 | (ch2)2 | CHOH | H | ch3 |
4.208 | C2Hs | H | p-CH3“C6H4r-S O2— | 2 | (CH2)2 | CHOH | H | ch3 |
4.209 | c2h5 | H | p-CHr-CeH^ O2-- | 0 | (CH2)2 | c=noch3 | H | ch3 |
4.210 | c2h5 | H | p-CH3-C6H4-SO2- | 2 | (CH2)2 | c=noch3 | H | ch3 |
4.211 | C.Hs | H | p-CHy-C6H4—SO2- | 0 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
4.212 | c2H5 | H | P-CH3—C5H4—SO2— | 2 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | ch3 |
4.213 | c2h5 | H | p—CH3—C5H4—S O2“ | 0 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | ch3 |
4.214 | c2h5 | H | p-CHy-C6H4—SO2- | 2 | (CH2)2 | C=NOiPr | H | ch3 |
0050/46141
Nr. | R15 | r16 | R17 | n | X | Y | M | L |
4.215 | C2H5 | H | p-CH3^C6H4-SO2— | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2CH=CHC1 | H | ch3 |
4.216 | c2h5 | H | p-CH3—CgUj-SO^ | 2 | (CH2)2 | c=noch2ch=chci | H | ch3 |
4.217 | c2h5 | H | p~CH3—C6H4-SO2— | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2C6Hs | H | ch3 |
4.218 | c2h5 | H | p—CH3—CgHí^-S O2— | 2 | (CH2)2 | C=NOCH2C6H5 | H | ch3 |
4.219 | c2h5 | H | P-CH5-C6H4-SO2- | 0 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 |
4.220 | C2H5 | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 | |
4.221 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | ch3 |
4.222 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | ch3 |
4.223 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CH-NHC2H5 | H | ch3 |
4.224 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-NHC2H5 | H | ch3 |
4.225 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)2 | H | ch3 |
4.226 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | H | ch3 |
4.227 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CH-NHOC2H5 | H | ch3 |
4.228 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-NHOC2H5 | H | ch3 |
4.229 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | ch3 |
4.230 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2Hs | H | ch3 |
4.231 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | c=n-nh2 | H | ch3 |
4.232 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | ch3 |
4.233 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | ch3 |
4.234 | ch3 | ch3 | H | 2 | (ch2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | ch3 |
4.235 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | ch3 |
4.236 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3>-OCH3 | H | ch3 |
4.237 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | 0 | H | ch3 |
4.238 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | 0 | H | ch3 |
4.239 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | ch3 |
4.240 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | ch3 |
4.241 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-NHC2H5 | H | ch3 |
4.242 | C2Hs | H | H | 2 | (ch2)2 | ch-nhc2h5 | H | ch3 |
4.243 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | H | ch3 |
4.244 | C2Hs | H | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | H | ch3 |
4.245 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ch-nhoc2h5 | H | ch3 |
4.246 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | ch-nhoc2h5 | H | ch3 |
4.247 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | ch3 |
4.248 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | ch3 |
4.249 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | ch3 |
4.250 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | c=n-nh2 | H | ch3 |
4.251 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | ch3 |
0050/46141 • ·
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | M | L |
4.252 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | ch3 |
4.253 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | ch3 |
4.254 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | ch3 |
4.255 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | 0 | H | ch3 |
4.256 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | 0 | H | ch3 |
4.257 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | Cl |
4.258 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | Cl |
4.259 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | ch-nhc2h5 | H | Cl |
4.260 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhc2h5 | H | Cl |
4.261 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | H | Cl |
4.262 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)2 | H | Cl |
4.263 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | CH-NHOC2H5 | H | Cl |
4.264 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-NHOC2H5 | H | Cl |
4.265 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | Cl |
4.266 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | Cl |
4.267 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | Cl |
4.268 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | Cl |
4.269 | ch3 | ch3 | H | 0 | (ch2)2 | ON-N(CH3)2 | H | Cl |
4.270 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | Cl |
4.271 | ch3 | ch3 | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3}-OCH3 | H | Cl |
4.272 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | a |
4.273 | ch3 | ch3 | H | 0 | (Ch2)2 | 0 | H | Cl |
4.274 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | 0 | H | Cl |
4.275 | c2h5 | H | H | 0 | (Ch2)2 | ch-nhch3 | H | a |
4.276 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ch-nhch3 | H | Cl |
4.277 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CH-NHC2H5 | H | Cl |
4.278 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH-NHC2H5 | H | Cl |
4.279 | C2Hs | H | H | 0 | (CH2)2 | CH~N(CH3)2 | H | Cl |
4.280 | C2Hs | H | H | 2 | (Ch2)2 | CH-N(CH3)2 | H | Cl |
4.281 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | ch-nhoc2h5 | H | Cl |
4.282 | C2Hs | H | H | 2 | (ch2)2 | ch-nhoc2h5 | H | Cl |
4.283 | c2h5 | H | H | 0 | (ch2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | Cl |
4.284 | C2Hs | H | H | 2 | (Ch2)2 | CH-N(CH3)OC2H5 | H | Cl |
4.285 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | Cl |
4.286 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | c=n-nh2 | H | Cl |
4.287 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | Cl |
4.288 | C2Hs | H | H | 2 | (ch2)2 | C=N-N(CH3)2 | H | Cl |
0050/46141 • to v to ··· ·
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | M | L |
4.289 | C2H5 | H | H | 0 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | Cl |
4.290 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)-OCH3 | H | Cl |
4.291 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | 0 | H | Cl |
4.292 | c2h5 | H | H | 2 | (ch2)2 | 0 | H | Cl |
• · · 0 • · * · ·· ♦ * ♦ • · ·»··· 6 · * « · · * 6 ····>
• · · · · » * ······· ·· >·· ·· · ·
Příklady provedení vynálezu
Příklady výroby
A) Výroba výchozích materiálů a meziproduktů
1. 3-Thio-2-methylbenzoová kyselina
100 g (0,66 mol) 3-amino-2-methylbenzoové kyseliny bylo smíseno s 270g ledu a 127 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Při teplotě 0 až 10°C byl potom přikapáván roztok 45,7 g (0,66 mol) dusitanu sodného ve 270 ml vody.
V jiné nádobě bylo rozpuštěno 84,2 g (0,79 mol) uhličitanu sodného a 106g (0,66 mol) methylxanthogenanu draselného ve 450 ml vody a získaný roztok byl zahřát na teplotu 60 až 70°C. Pak byl opatrně přikapáván roztok diazoniové soli a směs byla ještě 1 hodinu míchána. Potom bylo přidáno 106 g (2,65 mol) hydroxidu sodného ve 270 ml vody, tato reakční směs byla míchána další dvě hodiny, roztok byl okyselen kyselinou chlorovodíkovou a vzniklá sraženina byla odsáta. Pevný podíl byl promyt vodou a vysušen.
Výtěžek: 110 g (100% teorie) 3-thio-2-methylbenzoové kyseliny; b.t.: 155°C; 1H-NMR (d6-DMSO): δ [ppm] = 13,0 (1H,bs), 7,7 (2H,m), 7,3 (1 H,tr), 2,4(3H,s).
2. Methylester kyseliny 3-thio-2-methylbenzoové
110 g (0,66 mol) 3-thio-2-methylbenzoové kyseliny bylo rozpuštěno v 1,6 I methanolu, který obsahoval 5 % kyseliny sírové a reakční směs byla zahřívána pod zpětným chladičem po dobu 5 hodin. Potom byl alkohol oddestilován, zbytek byl extrahován ethylacetárem, organická fáze byla promyta vodou a roztokem uhličitanu sodného, vysušena síranem sodným a bylo odpařeno rozpouštědlo.
Výtěžek: 104 g (87 % teorie) methylesteru 3-thio-2-methylbenzoové kyseliny; 1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 7,6 (1 H,d), 7,4 (1 H,d), 7,1 (1 H,d), 3,9 (3H,s), 3,4 (1H,s), 2,5 (3H,s).
3'3 ·· ···· • ·
3. Methylester kyseliny 3-karboxyethylsulfonyl-2-methylbenzoové
g (0,38 mol) methylesteru 3-thio-2-methylbenzoové kyseliny bylo rozpuštěno ve 400 ml vody a zahříváno s 30,8 g (0,77 mol) hydroxidu sodného a 58,8 g (0,45 mol) brompropionové kyseliny za míchání po dobu 7 hodin pod zpětným chladičem. Po ochlazení byla vodná fáze promyta methyl-terc.-butyletherem. Potom byla vodná fáze okyselena 2N chlorovodíkovou kyselinou, vzniklá sraženina byla odsáta, promyta vodou a získaný produkt byl vysušen.
Výtěžek: 75,5 g (78 % teorie) methylesteru kyseliny 3-karboxyethylsulfonyl-
2-methylbenzoové; 1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 7,66 (1H,d), 7,51 (1H,d)
7,20 (1 H.tr), 3,96 (3H,s), 3,18 (2H,tr), 2,70 (2H,tr), 2,63 (3H,s).
4, Methylester kyseliny 8-methylthiochroman-4-on-7-karboxylové
g (15,8 mmol) methylesteru kyseliny 3-karboxyethylsulfonyl-2methylbenzoové bylo mícháno při teplotě 70 °C po dobu 15 minut ve 40 g kyseliny polyfosforečné. Potom byl reakční roztok vlit do ledové vody a vzniklá sraženina byla odsáta. Produkt byl promyt vodou a vysušen v sušárně. Jako vedlejší produkt cyklizace může vznikat methylester kyseliny 8-methylthiochromen-4-on-7-karboxylové, který je možno oddělit pomocí chromatografie.
ty ·· • » • *
Výtěžek: 3,1 g (83 % teorie) methylesteru kyseliny 8-methylthiochroman-4on-7-karboxylové; 1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 8,00 (1 H,d), 7,30 (1 H,d), 3,94 (3H,s), 3,15 (2H,m), 2,98 (2H,m), 2,50 (3H,s);
Vedlejší produkt methylester kyseliny 8-methylthiochromen-4-on-7karboxylové: 1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 8,4 (1 H,d), 7,9 (1 H,d), 7,8 (1 H,d), 7,0(1H,d), 4,0 (1H,s), 2,7 (3H,S).
5. Kyselina 8-methylthiochroman-4-on-7-karboxylová
41,1 g (0,17 mol) methylesteru kyseliny 8-methylthiochroman-4-on-7karboxylové bylo hydrolyzováno ve směsi 400 ml vody a methanolu s 10,3g (0,26 mol) NaOH při teplotě varu pod zpětným chladičem. Potom byl methanol oddestilován a zbytek byl zředěn vodou a okyselen 2N kyselinou chlorovodíkovou. Vysrážený produkt byl odsát, promyt vodou a vysušen.
Výtěžek: 34,4 g (89 % teorie) kyseliny 8-methylthiochroman-4-on-7karboxylové; b.t.: 243 až 246°C.
6. 8-Methyl-1,1 -dioxothiochroman-4-on-7-karboxylová kyselina
g (0,09 mol) 8-methylthiochroman-4-on-7-karboxylové kyseliny bylo rozpuštěno ve 100 ml kyseliny octové. K této směsi bylo přidáno na špičku laboratorní kopisti wolframanu sodného. Při teplotě 50 °C bylo potom přikapáno 24,9 g (0,22 mol) 30%ního roztoku hydroperoxidu. Reakční směs byla potom míchána ještě jednu hodinu při laboratorní teplotě a poté vlita do vody, vzniklá sraženina byla odsáta. Produkt byl po promytí vodou vysušen.
Výtěžek: 18,4 g (80 % teorie) 8-methyl-1,1-dioxothiochroman-4-on-7karboxylové kyseliny; b.t: 224 až 225 °C.
• · · · • · · • · ►«*··> ‘ • · · · * s · · · · * · « · » « ·♦· ···» ·· ··· 4· ·♦
7. Methylester 4-hydroxy-8-methylthiochroman-7-karboxylové kyseliny
g (0,127 mol) methylesteru 8-methylthiochroman-4-on-7-karboxylové kyseliny bylo rozpuštěno ve směsi 120 ml methylenchloridu a 60 ml methanolu a roztok byl ochlazen na teplotu 0 až 5 °C. Potom bylo po částech přidáváno 2,4 g (0,064 mol) natriumborohydridu a reakční směs byla míchána při této teplotě ještě po dobu jedné hodiny. K roztoku bylo přidáno 200 ml 2N chlorovodíkové kyseliny, vznikly přitom dvě fáze. Organická fáze byla po oddělení vysušena a rozpouštědlo bylo oddestilováno. Získaný surový produkt byl použit bez dalšího čištění.
Výtěžek: 27,6 g (91 % teorie) methylesteru 4-hydroxy-8-methylthiochroman7-karboxylové kyseliny.
8. Methylester 4-ethoxy-8-methylthiochroman-7-karboxylové kyseliny
13,8 g (0,058 mol) methylesteru 4-hydroxy-8-methylthiochroman-7karboxylové kyseliny bylo zahříváno v 60 ml ethanolu s přídavkem 1 g kyseliny sírové po dobu 4 hodin na teplotu varu reakční směsi. Potom bylo rozpouštědlo oddestilováno a zbytek byl vyjmut do vody. Vodná fáze byla extrahována ethylacetátem. Organická fáze byla promyta roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vysušena a odpařena. Produkt byl čištěn pomocí chromatografie.
Výtěžek: 10,1 g (60 % teorie) methylesteru 4-ethoxy-8-methylthiochroman7-karboxylové kyseliny; 1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 7,44 (1H, d), 7,13 (1H,d), 4,40 (1H,m) 3,90 (3H,s), 3,60 (2H,m), 3,38 (1H,dtr), 2,90 (1H,m),
2,50 (3H,s), 2,40 (1H,m), 1,98 (1H,m), 1,10 (3H,tr).
5/Γ • · · · · * • * · · · · · • · · · · · · • » · · · ······· ·· ···
Reakce pro přípravu methylesteru 4-methoxy-8-methylthiochroman-4-on-7karboxylové kyseliny a methylesteru 4-isopropoxy-8-methylthiochroman-on-7karboxylové kyseliny se provádějí analogicky jako v dříve uvedeném předpisu, přičemž v případě methylesteru 4-methoxy-8-methylthiochroman-4-on-7karboxylové kyseliny byl ethanol nahrazen methanolem a v případě methylesteru 4-isopropoxy-8-methylthiochroman--on-7-karboxylové kyseliny je ethanol nahrazen isopropanolem.
9. 4-Ethoxy-8-methylthiochroman-7-karboxylová kyselina
2,1 g hydroxidu sodného se rozpustí ve 20 ml vody. Při teplotě cca 20 °C se přikapává methylester 4-ethoxy-8-methylthiochroman-4-on-7karboxylové kyseliny rozpuštěný ve 20 ml methanolu. Reakční směs se zahřívá po dobu 2 hodin pod zpětným chladičem. Potom se oddestiluje rozpouštědlo a ke zbytku se přidá 2N kyselina chlorovodíková. Vodná fáze se extrahuje methylenchloridem. Organická fáze se vysuší a odpaří.
Výtěžek: 9,3 g (100 % teorie) 4-ethoxy-8-methylthiochroman-7-karboxylové kyseliny; b.t.: 89-98°C.
Hydrolýza příslušných esterů na 4-methoxy-8-methylthiochroman-7-karboxylovou kyselinu a 4-isopropoxy-8-methylthiochroman-7-karboxylovou kyselinu se provádí analogicky. Totéž platí i pro zmýdelnění příslušných dále uvedených benzo[b]thiofenových derivátů.
10. 8-Methyl-4-ethoxy-1,1-dioxothiochroman-7-karboxylová kyselina
8,4 g (0,033 mol) 4-ethoxy-8-methylthiochroman-7-karboxylové kyseliny se smísí se 60 ml kyseliny octové, k tomu se přidá na špičku laboratorní kopisti wolframan sodný. Při teplotě 50 °C se pomalu přikapává 7,9 g (0,07 mol) 30%ního roztoku hydroperoxidu a reakční směs se ještě 2 hodiny míchá, potom se vlije do vody a vodná fáze se extrahuje ethylacetátem. Organická fáze se promyje roztokem hydrogensiřičitanu, potom se vysuší a odpaří.
Výtěžek: 9,5 g (100 % teorie) 8-methyl-4-ethoxy-1,1-dioxothiochroman-7karboxylové kyseliny ; b.t.: 150 °C.
A ·
11. 8-Methylthiochroman-4-on-7-karboxyl-O-ethyloxim
Ke 20 ml methánolu se přidá 0,88 g (9 mmol) ethylhydroxylaminu, potom se přidá 0,62 g (4,5 mmol) uhličitanu draselného. Nakonec se přidají 2 g (9 mmol) 8-methylthiochroman-4-on-7-karboxylové kyseliny. Reakce probíhá za míchání po dobu 10 dnů při teplotě cca 20 °C. Reakční směs se potom zpracuje přídavkem vody a 2N chlorovodíkové kyseliny. Vzniklá sraženina se odsaje a vysuší.
Výtěžek: 2,2 g (92 % teorie) 8-methylthiochroman-4-on-7-karboxyl-Oethyloximu; b.t.: 166°C.
12. 8-Methyl-1,1 -dioxothiochroman-4-on-7-karboxyl-O-ethyloxim
3,0 g (0,011 mol) 8-methylthiochroman-4-on-7-karboxyl-O-ethyloximu se smísí spolu s wolframanem sodným v množství na špičku kopisti s 30 ml octové kyseliny. Při teplotě 50 °C se přikapává 2,8 g (0,024 mol) 30%ního roztoku hydroperoxidu. Po jednohodinovém míchání se reakční směs vlije do vody s ledem a vzniklá sraženina se odsaje. Získaný produkt se promyje vodou a vysuší.
Výtěžek: 2,5 g (74 % teorie) 8-methyl-1,1-dioxothiochroman-4-on-7karboxyl-O-ethyloximu; b.t. 198°C.
13. 8-Methyl-1-oxothiochroman-4-on-7-karboxylová kyselina
7,0 g (31,5 mmol) 8-methylthiochroman-4-on-7-karboxylové kyseliny bylo smíseno s wolframanem sodným v množství na špičku kopisti a se 70 ml octové kyseliny. Při teplotě 50 °C bylo přikapáno 3,6 g (31,5 mmol) 30%ního roztoku hydroperoxidu a reakční směs byla ještě 3 hodiny • · • · · · míchána, potom vlita do vody. Produkt byl extrahován ethylacetátem. Organická fáze byla vysušena a rozpouštědlo bylo odpařeno. Produkt byl čištěn pomocí chromatografie.
Výtěžek: 5,4 g (72% teorie) 8-methyl-1-oxothiochroman-4-on-7-karboxylové kyseliny; 1H-NMR (d6-DMSO): δ [ppm] = 8,0 (2H,m), 3,5 (3H,m), 2,8(1 H,m),
2,8 (3H,s).
14. Methylester kyseliny 3-karboxymethylsulfanyl-2-methylbenzoové
K 1,6 g (0,068 mol) natriumhydridu ve 40 ml dimethylformamidu bylo přikapáno 12,4 g (0,068 mol) methylesteru kyseliny 3-thio-2-methylbenzoové v 80 ml dimethylformamidu a reakční směs byla míchána při teplotě 20 °C po dobu 60 minut.. Potom bylo přidáno 8 g (0,068 mol) chloroctové kyseliny a reakční směs byla míchána po dobu 4 hodin při teplotě cca 20 °C, potom byla vlita do vody s ledem okyselené chlorovodíkovou kyselinou a promíchána.
Vzniklá sraženina byla odsáta, promyta vodou a vysušena.
Výtěžek: 14,6 g (89 % teorie) methylesteru kyseliny 3-karboxymethylsulfanyl-2-methylbenzoové; 1H-NMR ( d6-DMSO) : δ [ppm] = 7,55 (1 H,d), 7,45 (1 H,d), 7,21 (1 H,tr), 3,82 (2H,s), 2,50 (3H,s).
15. Methylester kyseliny 7-methyl-benzo[b]thiofen-3[2H]-on-6-karboxylové
14,3 g (0,06 mmol) methylesteru kyseliny 3-karboxymethylsulfanyl-2methylbenzoové bylo rozpuštěno v 300 ml methylenchloridu. Potom bylo přikapáno 13,1 g (0,11 mmol) thionylchloridu a směs byla 1 hodinu • · zahřívána pod zpětným chladičem. Pak bylo oddestilováno rozpouštědlo spolu s přebytečným thionylchloridem. Zbytek byl vyjmut do 100 ml méthylenchloridu a bylo přidáno 31,8 g (0,24 mmol) chloridu hlinitého. Reakce byla prováděna za míchání při teplotě ca. 20 °C po dobu 1 hodiny. Nakonec byla reakční směs vlita do vody s ledem a organická fáze byla oddělena. Po promytí a vysušení organické fáze bylo rozpouštědlo odpařeno. Získaný produkt byl bez dalšího čištění dále zpracován.
Výtěžek: 12,9 g (97 % teorie) methylesteru kyseliny 7-methylbenzo[b]thiofen-3[2H]-on-6-karboxylové; 1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 7,65 (2H,m), 3,93 (3H,s), 3,88 (2H,s), 2,50 (3H,s).
16. Methylester kyseliny 7-methyl-3-hydroxybenzo[b]thiofen-[2H]-6-
12,8 g (0,058 mol) methylesteru kyseliny 7-methyl-benzo[b]thiofen-3[2H]on-6-karboxylové bylo rozpuštěno ve 120 ml méthylenchloridu a 60 ml methanolu a tento roztok byl zchlazen na 0°C. Po částech byl přidáván
1,1g (0,029 mol) natriumborohydridu a směs byla míchána po dobu 3 hodin. Reakce byla přerušena přidáním vody. Vzniklé fáze byly oděleny a vodná fáze byla extrahována methylenchloridem. Spojené orgnanické fáze byly vysušeny. Rozpouštědlo bylo oddestilováno. Surový produkt byl dále zpracován.
Výtěžek: 13,2 g (100 % teorie) methylesteru kyseliny 7-methyl-3-hydroxybenzo[b]thiofen-[2H]-6-karboxylové; 1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] =7,6 (2H,m),
5.3 (1H,m), 3,9 (3H,s), 3,7 (1H,m), 3,3 (1H,m) 2,4 (3H,s).
17. Methylester kyseliny 7-methyl-3-methoxybenzo[b]thiofen-[2H]-6-karboxylové
2.4 g (0,050 mol) NaH bylo rozpuštěno v 50 ml DMF. Bylo přikapáno 13,2 g methylesteru kyseliny 7-methyl-3-hydroxy-benzo-[b]thiofen-[2H]-6karboxylové rozpuštěného v 50 ml.. Reakční směs byla míchána ještě 2
Co • · hodiny při teplotě cca 20°C. Potom bylo přidáno 8,4 g (0,059 mol) jodmethanu a směs byla míchána ještě 2 hodiny. Reakční směs byla vlita do vody s ledem a extrahována ethylacetátem. Organická fáze byla vysušena a zahuštěna. Produkt byl čištěn pomocí chromatografie.
Výtěžek: 3,5 g (25 % teorie) methylesteru kyseliny 7-methyl-3methoxybenzo[b]thiofen-[2H]-6-karboxylové; 1H-NMR (CDCh): δ [ppm] =
7,60 (1 H.d), 7,20 (1 H,d), 5,04 (1H,m), 3,90 (3H,s), 3,56 (1H,m), 3,40 (3H,s),
3,38 (1H,m), 2,50 (3H,s).
Příslušné benzothiofenové kyseliny se získají analogicky jako při dříve uvedeném zmýdelnění thiochromanonesterů.
Analogicky byly získány sloučeniny uvedené v následujících tabulkách:
Tabulka 5: Meziprodukty formule
Nr. | T | n | X | Y | L | M | Phys. | Daten |
5.1 | HO | 0 | (CH2)2 | c=o | H | H | Fp[°C] | 226-231 |
5.2 | HO | 2 | (CH2)2 | c=o | H | H | Fp [°C] | 217-220 |
5.3 | HO | 0 | (CH2)2 | c=o | H | CH3 | Fp[°C] | 243-246 |
5.4 | HO | 2 | (CH2)2 | c=o | H | ch3 | Fp[°C] | 224-225 |
5.5 | HO· | 0 | (CH2)2 | CHOCH3 | H | CH3 | Fp[°C] | 117-118 |
5.6 | HO | 2 | (CH2)2 | CHOCH3 | H | CH3 | Fp[°C] | 167-172 |
5.7 | HO | 0 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | ch3 | Fp [°C] | 89-98 |
5.8 | HO | 2 | (CH2)2 | CHOC2H5 | H | ch3 | Fp [°C] | 150 |
5.9 | HO | 0 | (CH2)2 | CHOiPr | H | ch3 | Fp [°C] | 138 |
5.10 | HO | 2 | (CH2)2 | CHOiPr | H | CH3 | Fp [°C] | 142 |
5.11 | HO | 0 | (CH2)2 | C=NOC2H5 | H | CH3 | Fp [°C] | 166 |
5.12 | HO | 2 | (CH2)2 | c=noc2h5 | H | ch3 | Fp [°C] | 198 |
5.13 | HO | 0 | (CH2)2 | c=noch2ch=chci | H | CH3 | Fp [°C] | 163 |
5.14 | HO | 2 | (CH2)2 | c=noch2ch=chci | H | CH3 | Fp (°CJ | 174 |
5.15 | HO | 0 | (CH2)2 | C=NOCH2C6H5 | H | ch3 | Fp [°C] | 178 |
5.16 | HO | 2 | (CH2)2 | ONOt-Bu | H | CH3 | Fp [°C] | 217 |
5.17 | H3CO | 0 | (ch2)2 | C(CH3)2 | H | CH3 | Fp [°C] | 63-65 |
5.18 | HO | 2 | (CH2)2 | CHOCH3 | Η | Cl | Fp [°C] | 137-139 |
5.19 | HO | 2 | (CH2)2 | C=NOC2H5 | H | Cl | Fp [°C] | 205 |
5.20 | HO | 0 | (CH2) | CHOCH3 | H | CH3 | ^-NMR, 300MHz (d6-DMSO): δ [ppm] = 13.0 (lH,s), 7.55 (lH,d), 725 (lH,d), 5.10 (IH3), 3.62 (lHjtn), 3.42 (lHjn), 3.41 (3H3), 2.42 (3H, s) | |
5.21 | HO | 2 | (CH2) | CHOCH3 | H | CH3 | ‘H-NMR, 300MHz (d6-DMSO): δ [ppm] = 13.5 (lH,bs), 8.10 (lH,d), 7.60 (1H4). 5.18 (lHjn), 4.07 (IHjn), 3.75 (lHjn). 3.40 (3H3), 2.70 (3H3) | |
522 | HO | 2 | (CH2)2 | c=o | H | Cl | ‘H-NMR, 300MHz (d6-DMSO): δ [ppm] = 142 (lH.bs), 8.10 (lH,d), 7.98 (lH,d), 4.13 (2H,m), 3.30 (2Hjn) |
· • · ·
0050/46141
Nr. | T | n | X | Y | L | M | Phys. Daten |
5.23 | HO | 0 | (CH2)2 | c=o | H | Cl | Ή-NMR, 300MHz (dó-DMSO): δ [ppm] = 13.9 (lH.bs), 8.10 (lH,d), 7.52 (lH,d), 3.41 (2Hjn), 2.90 (2Hjn) |
5.24 | H3CO | 0 | (CH2)2 | choch3 | H | ch3 | 1 H-NMR, 400 MHz (CDC13): δ [ppm] = 7.46,7.13,4.28,3.87,3.38,3.30, 2.90, 2.48,2.39, 1.91 |
5.25 | h3co | 0 | (CH2)2 | choc2h5 | H | ch3 | Fp [°C]: 94-98 |
5.26 | h3co | 0 | (CH2)2 | CHOiPropyl | H | ch3 | Ή-NMR, 250 MHz (CDC13): δ [ppm] = 7.47,7.17,4.48,3.88,3.79,3.29, 2.90,2.48,2.29,1.97,1.21 |
5.27 | HO | 1 | (CH2)2 | C=O | H | ch3 | Fp [°C]: 98 (Zers.) |
5.28 | H3CO | 0 | CH=CH | c=o | H | ch3 | Fp[°C]: 128-130 |
5.29 | HO | 0 | CH=CH | c=o | H | ch3 | Ή-NMR, 250 MHz (d6-DMSO): δ [ppm] = 13.52,8.48,8.30,7.87,7.03,2.66 |
5.30 | HO | 0 | (CH2)2 | C=NOtButyl | H | ch3 | Fp [°C]: 217 |
5.31 | HO | 2 | (CH2)2 | C=NOC2H5 | H | Cl | Fp [°C]: 205 |
5.32 | HO | 0 | (CH2)2 | C(CH3)2í | H | CH3 | Fp[°C]:212 |
5.33 | HO | 0 | (CH2)2 | ch2 | H | ch3 | Fp [°C]: 155 |
5.34 | HO | 0 | (CH2)2 | CH(C6Hs) | H | ch3 | Fp[°C]: 175 |
5.35 | HO | 2 | (CH2)2 | ch2 | H | ch3 | Fp[°C]:204 |
5.36 | H3CO | 0 | (CH2)2 | CH(C6Hs) | H | ch3 | Fp [°C]: 103 |
5.37 | HO | 2 | (ch2)2 | CHCQsHs) | H | ch3 | Fp [°C]: 145 |
5.38 | HO | 0 | (CH2)2 | chsc6h5 | H | ch3 | Fp[°C]:77 |
5.39 | HO | 2 | (CH2)2 | CHSO2C6H5 | H | ch3 | Fp [°C]: 239 |
5.40 | HO | 0 | (CH2)2 | c=o | Cl | Cl | Ή-NMR, 250 MHz (CDC13): δ [ppm] = 7.69,3.31,3.01 |
5.41 | HO | 2 | (CH2)2 | c=o | Cl | Cl | Ή-NMR, 250 MHz (d6-DMSO): δ [ppm] = 8.04,4.16,3.31 |
5.42 | H3CO | 0 | (CH2)2 | CHOH | a | Cl | Ή-NMR, 250 MHz 1CDC13): δ [ppm] = 7.50,5.20,4.92,3.36,2.89,2.53, 1.85 |
5.43 | HO | 2 | (CH2)2 | CHOH | a | Cl | Ή-NMR, 250 MHz (d6-DMSO): δ [ppm] = 8.03,6.96,5.08,3.87,3.62,2.54, 2.37 |
5.44 | HO | 0 | 1 ch2)2 | CHOH | H | CH3 | Fp [°C]: 209 |
Tabulka 5a: Meziprodukty
INr. | T | n | R12 | R13 | R21 | R22 | Y | L | M | Phys. Daten |
5.45 | h3co | 0 | CH3 | ch3 | H | H | OO | H | CH3 | lH-NMR, 270 MHz (CDC13): δ [ppm] = 8.02.7.50,3.92,3.09,2.50, 1.33 |
5.46 | h3co | 0 | H | ch3 | H | H | c=o | H | ch3 | Fp [°C]: 79 |
5.47 | h3co | 0 | ch3 | ch3 | H | H | choch3 | H | ch3 | 'H-NMR, 270 MHz (CDC13): δ [ppm] = 7.44,7.02,3.89,3.59,3.33,3.28, 2.50,2.48,1.21,0.88 |
5.48 | h3co | 0 | H | Η | ch3 | H | C=0 | H | ch3 | Fp [°CJ: 83 |
5.49 | h3co | 0 | H | Η | ch3 | H | choch3 | H | ch3 | 1 H-NMR, 270 MHz (CDC13): δ [ppm] = 7.46,7.11,4.31,3.89,3.65,3.37, | 2.48,2.44,1.64,1.44 |
5.50 | HO | 0 | H | ch3 | Η | H | choch3 | H | ch3 | Fp[°C]:124 , |
5.51 | HO | 0 | CH3 | ch3 | Η | H | choch3 | Η | ch3 | Fp [°C]: 168 ! |
5.52 | HO | 0 | H | Η | ch3 | H | choch3 | H | ch3 | Fp [°C]: 145 |
5.53 | HO | 2 | H | ch3 | Η | H | choch3 (trans) | H | ch3 | Fp[°C]:184 |
5.54 | HO | 2 | CH3 | ch3 | Η | H | choch3 | H | ch3 | Fp[°C]:161 |
5.55 | HO | 2 | H | Η | CH3 j | H | choch3 | H | ch3 | Fp[°C]:182 i |
Výroba konečných produktů
1. 1,3-dimethyl-4-(8-methyl-1,1 -dioxothiochroman-4-on-7-karbonyl)-5-hydroxy- pyrazol
17,4 g (0,0685 mmol) 8-methyl-1,1-dioxothiochroman-4-on-7-karboxylové kyseliny bylo rozpuštěno ve 170 ml toluenu, byla přidána 1 kapka dimethylformamidu a 8,96 g (0,0753 mol) thionylchloridu. Po 4 hodinách
Cl} • · · · * · varu pod zpětným chladičem byla reakční směs odpařena. Získaný reakční produkt byl použit přímo pro další reakci.
Výtěžek: 18,6 g (99 % teorie) chloridu 8-methyl-1,1.dioxothiochroman-4-on7-karboxylové kyseliny
b) 0,82 g (7,3 mmol) 1,3-dimethylpyrazolonu bylo rozpuštěno spolu s 0,74 g triethylaminu (7,3 mmol) v 10 ml acetonitrilu. Ktomu bylo přikapáno2,0 g (7,3 mmol) chloridu kyseliny podle a), který byl rozpuštěn ve 20 ml acetonitrilu a tato směs byla míchána 1 hodinu při laboratorní teplotě, potom bylo přidáno 0,42 g (4,9 mmol) acetonkyanhydrinu a 3,7 g (36,7 mmol) triethylaminu a v míchání bylo pokračováno po dobu 6 hodin. Tato reakční směs byla dále zpracována přídavkem 2N kyseliny chlorovodíkové a extrakcí ethylacetátem. Organická fáze byla potom promyta roztokem uhličitanu sodného, vodná fáze byla okyselena a vzniklá sraženina byla odsáta a vysušena.
Výtěžek: 0,2 g (8 % teorie) 1,3-dimethyl-4-(8-methyl-1,1-dioxothiochroman4-on-7-karbony l)-5-hydroxy-pyrazol u;
B.t.: 83°C
2. 1,3-dimethyl-4-(8-methylthiochroman-4-on-7-karbonyl-O-ethyloxim)-5hydroxy-pyrazol
g (3,77 mmol) 8-methylthiochroman-4-on-7-karboxy-0-ethyloximu bylo spolu s 0,46 g (4,07 mmol) 1,3-dimethylpyrazolonu a 0,84 g (4,07 mmol) dicyklohexylkarbodiimidu (DCC) mícháno v terč, amylalkoholu 2 hodiny při laboratorní teplotě. Potom bylo přidáno 0,78 g (5,66 mmol) uhličitanu draselného, směs byla zahřáta na 90 °C a při této teplotě byla reakční směs míchána po dobu 5 hodin. Dále byla tato reakční směs zpracována rozmícháním do vody a extrakcí ethylacetátem. Organická fáze byla ♦ · · ···· · , . ...» . . ..• · · · · *
....... .· ··· ·· odstraněna, vodná fáze byla okyselena kyselinou chlorovodíkovou a produkt byl extrahován ethylacetátem. Rozpouštědlo bylo odpařeno a produkt byl čištěn pomocí chromatografie.
Výtěžek: 0,35 g (26 % teorie) 1,3-dimethyl-4-(8-methylthiochroman-4-on-7karbonyl-O-ethyloxim)-5-hydroxy-pyrazolu; 1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] =7,95 (1 H,d), 6,99 (1 H,d), 4,28 (2H,q), 3,69 (3H,s), 3,10 (2H,m), 2,97 (2H,m), 2,30 (3H,s), 1,75 (3H,s), 1,38(3H,tr).
3. 1,3-dimethyl-4-(8-methyl-1,1 -dioxothiochroman-4-on-7-karbonyl-O- ethyloxim)-5-hydroxy-pyrazol
0,35 g (1 mmol) 1,3-dimethyl-4-(8-methylthiochroman-4-on-7-karbonyl-Oethyloxim)-5-hydroxy-pyrazolu bylo smíseno s 5 ml octové kyseliny a swolframanem sodným v množství na špičku laboratorní kopisti a tato směs byla zahřáta na 50 °C. Potom bylo přidáno 0,24 g (2,1 mmol) 30%ního roztoku hydroperoxidu a tato směs byla míchána po dobu 4 hodin. Po této době byla přidána voda a byla provedena extrakce ethylacetátem. Organická fáze byla promyta roztokem thiosulfátu a odpařena na vakuové rotační odparce.
Výtěžek: 0,35 g (89 % teorie) 1,3-dimethyl-4-(8-methyl-1,1dioxothiochroman-4-on-7-karbonyl-O-ethyloxim)-5-hydroxy-pyrazolu;
1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 9,90 (1H,bs), 8,12 (1H,d), 7,35 (1H,d), 4,32 (2H,q), 3,65 (3H,s), 3,44 (4H,m), 2,70 (3H,s), 1,73 (3H,s), 1,38 (3H,tr).
• · • · • · · · • ·
Tabulka 6: Sloučeniny formule
Nr. | R15 | r16 | R17 | n | X | Y | L | M | Schmp. [°C] |
6.1 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | c=o | H | ch3 | 83 |
6.2 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | choch3 | H | ch3 | 85 |
63 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | choc2h5 | H | ch3 | 75 |
6.4 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | CHOiPr | H | ch3 | 82 |
6.5 | ch3 | ch3 | H | 2 | (CH2)2 | C=NOC2H5 | H | ch3 | 189-191 |
6.6 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 | 89-91 |
6.7 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | choch3 | H | ch3 | 64 |
6.8 | C2Hs | H | H | 0 | CH=CH | c=o | H | ch3 | 135 |
6.9 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | ch2 | H | ch3 | 162 |
6.10 | c2h5 | H | H | 0 | (CH2)2 | CH(C6H5) | H | ch3 | 132-133 |
6.11 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CH(C6H5) | H | ch3 | 106 |
6.12 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | chnhoc2h5 | H | ch3 | 74 |
6.13 | c2h5 | H | H | 2 | (CH2)2 | CHSO2C6H5 | H | ch3 | 119 |
6.14 | c2h5 | H | SO2C3H7 | 2 | (CH2)2 | C(CH3h | H | ch3 | 93 |
Nr. | R15 | R16 | R17 | n | X | Y | L | M | Schmp. [°C] |
6.15 | c2h5 | H | SO2-(p-C H3-C6H4) | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 | 141 (Zers.) i |
6.16 | c2h5 | H | SO2C4H9 | 2 | (CH2)2 | C(CH3)2 | H | ch3 | 1 H-NMR (250 MHz, CDCh, δ in ppm): 7,48, 7,42,7,37,4,30,4,21,3.80, 3,47,3,11,2,86,2,38,2,04, 1.47,1,02,0,96 |
Tabulka 7
Sloučeniny I a jejich zemědělsky využitelné soli jsou vhodné jako herbicidy, a to jak ve formě směsí isomerů, tak i ve formě čistých isomerů. Herbicidní přípravky obsahující I potlačují velmi dobře růst rostlin na plochách nepoužívaných pro pěstování kulturních rostlin zejména při vysokých používaných dávkách. V kulturách jako je pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna působí tyto látky proti plevelům a nežádoucím trávám bez poškozování kulturních rostlin. Tento efekt se uplatňuje především při nízkých používaných dávkách .
Vzhledem k mnohostrannému způsobu použití je možno sloučeniny I resp. prostředky které je obsahují používat i při pěstování řady dalších kulturních rostlin pro potlačování růstu nežádoucích plevelů. Tyto látky je možno použít např. pro následující kultury:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoisensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S.vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Kromě toho je možno sloučeniny I používat i v kulturách, které jsou vyšlechtěny včetně genové-technických metod tak, že snášejí účinky herbicidů.
fa • ·
Aplikaci herbicidních prostředků resp. účinných látek je možno provádět před výsadbou rostlin nebo po jejich vzejití. Jestliže některé rostliny snášejí některé účinné látky hůře, je třeba používat takové způsoby aplikace, při nichž je herbicidní prostředek rozptylován pomocí rozstřikovacích zařízení tak, aby listy těchto citlivých kulturních rostlin nebyly zasaženy, přičemž je třeba, aby se účinná látka dostala na listy nežádoucích plevelů rostoucích níže nebo na nezakrytou plochu půdy (post-directed, lay-by).
Sloučeniny I resp. herbicidní prostředky které je obsahují je možno používat např. ve formě postřikových vodných roztoků, prášků, suspenzí, a rovněž ve formě vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašovacích prostředků, posypových prostředků nebo granulátů které je možno postřikovat, rozstřikovat ve formě mlhy, rozprašovat, rozsypávat nebo rozlévat. Způsoby aplikace se řídí podle účelu použití; tyto způsoby by však měly v každém případě umožňovat co nejjemnější rozptýlení účinné látky podle tohoto vynálezu.
Jako inertní přísady přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů se středním až vysokým bodem varu, jako je petrolej nebo motorová nafta, dále dehtové oleje a rovněž oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, např. parafin, tetrahydronaftalen, alkylnaftaleny nebo jejich deriváty, alkylbenzeny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyklohexanol, cyklohexanon nebo silné polární rozpouštědla, jako je Nmethylpyrrolidon nebo voda.
Vodné aplikační formy je možno připravovat přídavkem vody z koncentrovaných emulzí, suspenzí, past, smáčitelných prášků nebo granulátů dispergovatelných ve vodě. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí je možno používat substráty jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo v rozpouštědle, které se potom homogenizují ve vodě s použitím smáčecích, adhezivních, dispergačních nebo emulgačních prostředků. Koncentráty vhodné k ředění vodou je možno připravovat i z účinné látky s přídavkem smáčecích, adhezivních, dispergačních nebo emulgačních prostředků a případně i rozpouštědel nebo oleje.
• ·
Jako látky zvyšující účinek (adjuvancia) je možno používat soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin nebo amonné soli aromatických sulfonových kyselin, jako např. lignin-, fenyl-, naftyl- a dibutylnaftylsulfonových kyselin, a dále mastných kyselin, alkyl- a arylsulfonáty, alkyl-, laurylethersulfáty a sulfáty alifatických alkoholů s dlouhým řetězcem, jakož i soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů a glykoletherů alifatických alkoholů s dlouhým řetězcem, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu resp. naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylované isooktyl-, oktylnebo nonylfenoly, alkylfenyl-, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty alifatických alkoholů s dlouhým řetězcem s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylenalkylethery, laurylalakoholpolyglykoletheracetáty, sorbitové estery, lignin-sulfitové výluhy nebo methylcelulóza.
Práškovité, posypové nebo poprašovací prostředky je možno vyrábět míšením nebo společným rozemíláním aktivních látek s pevnými nosiči.
Granuláty, např. obalované, impregnované nebo homogenní granuláty je možno vyrábět vázáním účinné látky na pevné nosiče. Jako pevné nosiče se používají minerální hlinky jako jsou křemeliny, silikagely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomická hlinka, sírany vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plasty, hnojivá jako jsou síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty jako je obilná moučka, moučka ze stromové kúry, moučka ze dřeva nebo z ořechových slupek, práškovitá celulóza nebo jiné pevné nosiče.
Koncentrace účinných látek I v přípravcích upravených pro použití se může ve značné širokém rozmezí měnit.
Použité receptury obsahují zpravidla 0,001 až 98 hmotn.%, zejména 0,01 až 95 hmotn.% minimálně jedné účinné složky. Tyto účinné látky mají přitom čistotu 90 až 100 %, přednostně 95 až 100 % (podle NMR-spekter).
• · · ·
Sloučeniny I podle tohoto vynálezu mohou být použity např. v následujících recepturách:
I. 20 hmotn. dílů sloučeniny č.6.1 bylo rozpuštěno ve směsi skládající se z 80 hmotn. dílů alkylbenzenu, 10 hmotn.dílů adičního produktu 8 až 10 molů ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotn. dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vlitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku do 100000 hmotn. dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotn.% účinné látky.
II. 20 hmotn. dílů sloučeniny č.6.2 bylo rozpuštěno ve směsi skládající se ze 40 hmotn. dílů cyklohexanonu, 30 hmotn.dílů isobutanolu, 20 hmotn.dílů adičního produktu 40 molů isooktylfenolu a 10 hmotn.dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vlitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku do 100000 hmotn. dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotn.% účinné látky.
III. 20 hmotn. dílů účinné látky č.6.3 bylo rozpuštěno ve směsi skládající se ze 25 hmotn. dílů cyklohexanonu, 65 hmotn.dílů frakce minerálního oleje s bodem varu 210 až 80°C a 10 hmotn.dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vlitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku do 100000 hmotn. dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotn.% účinné látky.
IV. 20 hmotn.dílů účinné látky č.6.4 bylo dobře promíseno se 3 hmotn.díly sodné soli diisobutylnaftalen-a-sulfonové kyseliny, 17 hmotn.díly sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulfitových výluhů a 60 hmotn.díly práškovitého silikagelu a tato směs byla rozemleta v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením této směsi do 20000 hmotn. dílů vody se získá postřik, který obsahuje 0,1 hmotn.% účinné látky.
V. 3 hmotn.díly účinné látky č. 6.5 byly smíseny s 97 hmotn.díly jemnozmného kaolinu. Získá se tak poprašovací prostředek, který obsahuje 3 hmotn.% účinné látky.
VI. 20 hmotn.dílů účinné látky č. 6.8 bylo důkladně promíseno se 2 hmotn.díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 hmotn.díly polyglykoletheru s alifatickými alkoholy s dlouhým uhlíkatým řetězcem, 2 hmotn. díly sodné soli • · «
kondenzátu fenol-močovina-formaldehyd a s 68 hmotn.díly parafinického minerálního oleje. Tímto způsobem se získá stabilní olejová disperze.
VII. 1 hmotn. díl účinné látky č. 6.9 byl rozpuštěn ve směsi, skládající se ze 70 hmotn.dílů cyklohexanonu, 20 hmotn.dílů ethoxylovaného isooktylfenolu a 10 hmotn.dílů ethoxylovaného ricinového oleje. Byl tak získán stabilní emulzní koncentrát.
Vlil. 1 hmotn.díl účinné látky č.6.10 byl rozpouštěn ve směsi, skládající se z 80 hmotn.dílů cyklohexanonu a 20 hmotn.dílů preparátu Wettol ® EM 31 (=neionogenní emulgátor na bázi ethoxylovaného ricinového oleje). Byl tak získán stabilní emulzní koncentrát.
Pro rozšíření spektra účinnosti a pro dosažení synergických efektů je možno pyrazol-4-ylbenzenderiváty I mísit s četnými zástupci jiných skupin herbicidních nebo růstových látek a tyto látky aplikovat společně. Tak např. je možno jako druhou složku směsi používat 1,2,4-thiadiazoly, 1,3,4-thiadiazoly, amidy, aminofosforečnou kyselinu a její deriváty, aminotraizoly, anilidy, aryloxy/heteroaryloxyalkanové kyseliny a jejich deriváty, benzoovou kyselinu a její deriváty, benzothiadiazinony, 2-(hetaroyl/aroyl)-1,3-cyklohexandiony, heteroarylarylketony, benzylisoxazolidinon, meta-CF3-fenylderiváty, karbamáty, chinolinkarboxylovou kyselinu a její deriváty, chloracetanilid, deriváty cyklohexan-1,3dionu, diaziny, dichlorpropionovou kyselinu a její deriváty, dihydrobenzofuran, dihydrofuran-3-on, dinitroanilin, dinitrofenol, difenylether, dipyridyl, halogenkarboxylové kyseliny a jejich deriváty, močoviny, 3-fenyluracil, imidazol, imidazolinon, N-fenyl-3,4,5,6-tetrahydroftalimid, oxadiazoly, oxirany, fenoly, estery aryloxy- a heteroaryloxyfenoxypropionových kyselin, fenyloctovou kyselinu a její deriváty, 2-fenylpropionovou kyselinu a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridazin, pyridinkarboxylové kyseliny a jejich deriváty, pyrimidylethery, sulfonamidy, sulfonylmočoviny, triaziny, triazinony, triazolkarboxamidy a uráčily.
Kromě toho může být někdy zapotřebí přidávat sloučeniny I samotné nebo v kombinaci s jinými herbicidy do dalších prostředků pro ochranu rostlin a tyto prostředky potom aplikovat společně, např. s prostředky pro ochranu proti škůdcům nebo proti fytopatogenním plísním resp. bakteriím. Důležitá je i mísitelnost s roztoky minerálních solí, které se přidávají při nedostatku živin a stopových prvků. Je možno přidávat i oleje a olejové koncentráty, které nejsou fytotoxické.
Použitá dávka účinné látky se pohybuje v závislosti na účelu použití herbicidních přípravků, roční době, cílových rostlinách a stadiu růstu od 0,001 do 3,0, přednostně 0,01 až 1,0 kg aktivní složky (a.S.) na hektar.
• · · • · ·
Příklady použití
Herbicidní účinky pyrazol-4-yl-benzenderivátů formule I je možno prokázat pokusy provedenými ve skleníku:
Jako nádoby pro kultivaci byly použity plastové květináče se substrátem, kterým byla písčitá zem s cca 3 % humusu. Semena testovacích rostlin byla vysévána odděleně podle druhů.
Při aplikaci herbicidů před vzejitím rostlin byly účinné látky suspendované nebo emulgované ve vodě aplikovány ihned po výsevu pomocí trysek s jemným rozprašováním. Kultivační nádoby byly jemě zality, aby se podpořilo klíčení a růst, a potom byly zakryty průhlednými plastovými víky, dokud rostliny nevzešly. Tyto kryty měly příznivý vliv na rovnoměrné klíčení testovacích rostlin, pokud nebyly poškozovány působením účinných látek.
Pro sledování ošetření rostlin pro jejich vzejití byly zkušební rostliny v závislosti na jejich růstové formě nejprve vypěstovány do výšky 3 až 15 cm a teprve potom byly ošetřeny účinnými látkami suspendovanými nebo emulgovanými ve vodě. Tyto zkušební rostliny byly proto buď vysety přímo a pěstovány ve stejných kultivačních nádobách, nebo byly nejprve pěstovány odděleně jako sazenice a několik dnů před ošetřením byly přesazeny do zkušebních kultivačních nádob.
Použitá dávka pro tuto dodatečnou úpravu byla 0,5 nebo 0,25 kg účinné substance na 1 ha.
Tyto rostliny byly podle jednotlivých druhů udržovány na teplotě 10 až 25 °C resp. 20 až 35°C. Zkušební doba byla 2 až 4 týdny. V průběhu této doby byly rostliny ošetřeny a byla vyhodnocena jejich reakce na jednotlivá ošetření.
Hodnocení bylo prováděno podle stupnice od 0 do 100. Přitom hodnocení 100 znamenalo žádný vzrůst rostlin resp. úplné zničení alespoň nadzemních částí rostlin a 0 znamenala žádné poškození nebo normální průběh růstu.
• » • · · ·
Druhy rostlin pěstovaných při pokusech ve skleníku byly následující:
Latinský název | Německý název | Anglický název | Český název |
Zea mays | Mais | Indián corn | kukuřice |
Chenopodium album | WeiBer GánsefuB | lambsquarters (goosefoot) | merlík |
Sinapis alba | WeiBer Senf | white mustard | hořčice bílá |
Solanum nigrům | Schwarzer Nachtschatten | black nightshade | lilek černý |
Tabulka 7
Herbicidní aktivita při ošetření vzrostlých rostlin ve skleníku
Příkl.č.6.í
Použitá dávka (kg/ha akt.subst.) | 0.5 | 0,25 |
Zkušební rostlina | Poškození v % | |
ZEAMX | 0 | 0 |
CHEAL | 90 | 85 |
SINAL | 85 | 80 |
SOLNÍ | 100 | 75 |
JUDr. Ivan KOREČEK
Advokátní a patentová kancelář 160 00 Praha 6. Na baště sv. Jiří 9 P.O. BOX 275, 160 41 Praha 6
Česká republika
Pozměněný nárok 1
Claims (11)
- Nový patentový nárok 11. Pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule I kde jednotlivé substituenty mají následující význam:
L,M vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxyl, přičemž tyto skupiny mohou být případně substituovány jedním až pěti halogenovými atomy nebo C1-C4 alkoxyly; halogen, kyanoskupina, nitroskupina, skupina -(A)m-S(O)nR1 nebo skupina -(A)m-CO-R2; Y skupina skládající se z C=O, C=N-R3, CR7-NR5R6, CR7OR8, CR10R11, CR7-SR8; heteroatom ze skupiny kyslík, síra a dusík; X řetězec (-CR12R13-), (-CR12R13-CR21R22-), (-CR12=R13-), (-CR12R13-CR12=R13-); NR23; vazba mezi X a Y může být nasycená nebo nenasycená;A kyslík nebo NR14; m nula nebo jedna; n R1 R2 nula, jedna nebo dvě; C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl nebo NR14; C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxyl nebo NR14; ·· ···· • « * ·R3 vodík, -NR9R4; C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 haloalkoxyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 haloalkenyl, C2-C6 alkinyl; případně substituovaný fenyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; případně substituovaný benzyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 t alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; » případně substituovaná benzoyloxyskupina, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; R4 vodík, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C=O-NR14; případně substituovaný fenyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; případně substituovaný benzyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; R9 vodík, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, » C=O-NR14; případně substituovaný fenyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; případně substituovaný benzyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; ΪΑ η • «φ ·· ···· •» · · · • · · ♦ · · * » · · · · «· · a · * · ♦· ·*·R5, R6 nezávisle na sobě vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C6 haloalkenyl, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 haloalkoxyl; případně substituovaný fenyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; případně substituovaný benzyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, • halogen, kyanoskupina, nitroskupina; R7 vodík, C1-C6 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 haloalkoxyl; případně substituovaný fenyl, přičemž jako substituenty mohou být jeden až tři halogeny, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, nitroskupina; vazbu mohou tvořit R7 a R21 nebo R7 a R23 nebo R7a R12; R8 vodík, C1-C6 alkyl, C1-C4 halogenalkyl, případně substituovaný fenyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; případně substituovaný benzyl, přičemž těmito substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; R10,R11 » nezávisle na sobě vodík, C1-C6 alkyl; případně substituovaný fenyl, přičemž těmito substituenty mohou být jeden až tři halogeny, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, nitroskupina; vazbu mohou tvořit R10 a R12 nebo R10 a R21 nebo R10a R23; R10 a R11 mohou tvořit společně 1,4-dioxabutan-1,4-diyl-, 1,3-dioxabutan-1,4-diyl-, 1,5-dioxapentan-1,5-diyl-, 1,3-dioxapentan-1,5-diyl-, nebo 2,4dioxapentan-1,5-diylový řetězec, substituovaný vodíkem nebo C1-C4 alkylem; ée lir12,r13 nezávisle na sobě vodík, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 haloalkoxyl; případně substituovaný fenyl, přičemž jako substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; R14 C1-C4 alkyl; R21 vodík, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 • a haloalkoxyl; případné substituovaný fenyl, přičemž jako substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina; R22 vodík, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 haloalkoxyl; případně substituovaný fenyl, přičemž jako substituenty mohou být C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, C1-C4 haloalkoxyl, C1-C4 haloalkyl, halogen, kyanoskupina, nitroskupina;R23 vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C1 -06 alkoxyl;fenyl nebo benzyl případně substituovaný C1-C4 alkylem, C1-C4 alkoxylem, C1-C4 haloalkoxylem, C1-C4 haloalkylem, halogenem, kyanoskupinou, nitroskupinou;Q v poloze 4 vázaný pyrazolový kruh formule II R16\^ ^^ORn (Π)R15 kde jeR15R16R17A PARTNER!120 00 Praha 2, HálKova 2 česká republikaJUDr.PetrKAI3 d V Q K 31C1-C4 alkyl;vodík, C1-C4 alkyl nebo C1-C4 halogenalkyl a vodík, C1-C4 alkylsulfonyl, fenylsulfonyl nebo alkylfenylsulfonyl, přičemž v případě, že Y = C=O, není X rovno NR23, jakož i zemědělslwčYuuž^IPr^s^l·0^1^11 kancelář ________________ZELtNY SVQPCÍK KALENSKÝ________JUDr. Ivan KOREČEKAdvokátní a patentová kancelář16¾)¾ Praha 6. Na baště sv. Jiří 9 i 275, 160 41 Praha 6 ' Česká republikaQ i, ' / ./ V • · • * - 2. Pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule la kde L znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, C1-C4 halogen-alkylthio, C1-C4 alkylsulfonyl, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu aM znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, C1-C4 halogenalkoxy, C1-C4 halogenalkylthio, C1-C4 alkylsulfonyl, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a Q, X, n a Y mají význam uvedený v patentovém nároku 1, přičemž v případě, že Y = C=O , není X rovno NR23.
- 3.Pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule Ib kde L znamená C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a M znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a Q, X, n a Y mají význam uvedený v patentovém nároku 1, přičemž v případě, že Y = C=O , není X rovno NR23.
- 4. Pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule I podle patentového nároku 1, kde substituenty L resp. M znamenají vodík, methyl, methoxyl, chlor, kyanonitro- nebo trifluormethylovou skupinu.
- 5. Pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule Ic kde L znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a M znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, Č1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a Q, X, n a Y a dále R22, R21, R12 a R13 mají význam uvedený v patentovém nároku 1.
- 6. Pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule IdId kde L znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a M znamená vodík, 01-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a Q, X, n a Y a dále R12 a R13 mají význam uvedený v patentovém nároku 1.v · · ·
- 7. Pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule Ie, kde L znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a M znamená vodík, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a Q, X, n a Y a dále R12 a R13 mají význam uvedený v patentovém nároku 1.
- 8. Pyrazol-4-yl-benzoylderiváty formule I podle patentového nároku 1, kde n je jedna nebo dvě a Y znamená CR7-OR8, přičemž R7 a R8 mají význam uvedený v patentovém nároku 1.
- 9. Postup výroby sloučeniny formule I podle patentového nároku 1, vyznačující se tím, že pyrazoly formule IlaIla se acylují chloridem kyseliny formule lila nebo kyselinou lllb
0 M L i r 0 M li T (O)n il \ lila Γ X lllb / ^Y ^Y kde R15, R16, L, Μ, X, n a A mají význam uvedený v patentovém nároku 1 a produkt acylace se za přítomnosti katalyzátoru přesmykuje na sloučeniny I.• · · · - 10. Herbicidní prostředky obsahující alespoň jeden pyrazol-4-yl-benzoylderivát formule I podle patentového nároku I a běžné inertní přísady.
- 11. Postup pro potlačování nežádoucího růstu rostlin vyznačující se tím, že se rostliny nebo jejich životní prostředí ošetřují herbicidně účinným množstvím pyrazol-4-yl-benzoylderivátu formule 1 podle patentového nároku 1.JUDr. Ivan KOREČEKAdvokátní a patentová kancelář 160 00 Praha 6. Na baště sv. Jiří 9 P.O. BOX 275/^6(/4/ Praha 6
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19532312A DE19532312A1 (de) | 1995-09-01 | 1995-09-01 | Pyrazol-4-yl-benzoylderivate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ60298A3 true CZ60298A3 (cs) | 1998-08-12 |
Family
ID=7771030
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ98602A CZ60298A3 (cs) | 1995-09-01 | 1996-08-29 | Pyrazol-4-ylbenzoylderiváty a jejich použití jako herbicidy |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6291682B1 (cs) |
EP (1) | EP0961774B1 (cs) |
JP (1) | JPH11512105A (cs) |
KR (1) | KR19990044328A (cs) |
CN (1) | CN1071756C (cs) |
AR (1) | AR004949A1 (cs) |
AT (1) | ATE210660T1 (cs) |
AU (1) | AU710278B2 (cs) |
BR (1) | BR9610210A (cs) |
CA (1) | CA2227946A1 (cs) |
CZ (1) | CZ60298A3 (cs) |
DE (2) | DE19532312A1 (cs) |
DK (1) | DK0961774T3 (cs) |
EA (1) | EA000753B1 (cs) |
EE (1) | EE03614B1 (cs) |
ES (1) | ES2169808T3 (cs) |
GE (1) | GEP20022677B (cs) |
HU (1) | HUP9802345A3 (cs) |
IL (1) | IL123092A (cs) |
MX (1) | MX9801289A (cs) |
NZ (1) | NZ316941A (cs) |
PL (1) | PL325279A1 (cs) |
PT (1) | PT961774E (cs) |
SK (1) | SK24498A3 (cs) |
TR (1) | TR199800345T1 (cs) |
TW (1) | TW325474B (cs) |
WO (1) | WO1997009327A1 (cs) |
ZA (1) | ZA967357B (cs) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996025412A1 (fr) * | 1995-02-13 | 1996-08-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Derives de pyrazole |
AU4141099A (en) | 1998-05-18 | 1999-12-06 | Basf Aktiengesellschaft | Pyrazolyldioxothiochromanoyl derivatives |
CA2353572A1 (en) * | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing pyrazolylbenzoyl derivatives and novel pyrazolylbenzoyl derivatives |
JP2002531559A (ja) * | 1998-12-04 | 2002-09-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | チオクロマノイルピラゾロン誘導体 |
CA2373293A1 (en) * | 1999-05-07 | 2000-11-16 | Basf Aktiengesellschaft | 4-(3',4'-heterocyclyl benzoyl) pyrazoles as herbicidal agents |
AR031786A1 (es) * | 2000-12-11 | 2003-10-01 | Basf Ag | 5-((pirazol-4-il)carbonil)benzazolonas |
EP2127521A1 (de) * | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-(3-Alkylsulfinylbenzoyl)pyrazole |
BR112015004648A2 (pt) | 2012-09-05 | 2017-07-04 | Bayer Cropscience Ag | amidas de ácidos bicicloaril carboxílicos com atividade herbicida |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4986845A (en) * | 1988-07-15 | 1991-01-22 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyrazole derivatives and herbicides containing them |
EP0627423A4 (en) * | 1992-01-22 | 1995-02-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVES AND BACTERICIDES FOR AGRICULTURE AND GARDENING. |
ES2134257T3 (es) * | 1992-03-03 | 1999-10-01 | Idemitsu Kosan Co | Derivado de pirazol. |
US5506194A (en) * | 1992-07-13 | 1996-04-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Pyrazole derivatives and herbicidal compositions |
US5607898A (en) | 1993-08-02 | 1997-03-04 | Idemitsu Kosan Company, Ltd. | Pyrazole derivatives |
-
1995
- 1995-09-01 DE DE19532312A patent/DE19532312A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-08-27 TW TW085110390A patent/TW325474B/zh active
- 1996-08-29 HU HU9802345A patent/HUP9802345A3/hu unknown
- 1996-08-29 EA EA199800234A patent/EA000753B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-08-29 US US09/029,124 patent/US6291682B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-29 PL PL96325279A patent/PL325279A1/xx unknown
- 1996-08-29 EE EE9800054A patent/EE03614B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-08-29 DE DE59608472T patent/DE59608472D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-29 JP JP9510831A patent/JPH11512105A/ja not_active Withdrawn
- 1996-08-29 CA CA002227946A patent/CA2227946A1/en not_active Abandoned
- 1996-08-29 MX MX9801289A patent/MX9801289A/es unknown
- 1996-08-29 EP EP96930126A patent/EP0961774B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-29 AU AU69296/96A patent/AU710278B2/en not_active Ceased
- 1996-08-29 IL IL12309296A patent/IL123092A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-08-29 WO PCT/EP1996/003794 patent/WO1997009327A1/de not_active Application Discontinuation
- 1996-08-29 ES ES96930126T patent/ES2169808T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-29 KR KR1019980701568A patent/KR19990044328A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-08-29 PT PT96930126T patent/PT961774E/pt unknown
- 1996-08-29 CZ CZ98602A patent/CZ60298A3/cs unknown
- 1996-08-29 TR TR1998/00345T patent/TR199800345T1/xx unknown
- 1996-08-29 BR BR9610210A patent/BR9610210A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-08-29 SK SK244-98A patent/SK24498A3/sk unknown
- 1996-08-29 NZ NZ316941A patent/NZ316941A/xx unknown
- 1996-08-29 GE GEAP19964210A patent/GEP20022677B/en unknown
- 1996-08-29 AT AT96930126T patent/ATE210660T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-08-29 CN CN96196605A patent/CN1071756C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-29 DK DK96930126T patent/DK0961774T3/da active
- 1996-08-30 AR ARP960104183A patent/AR004949A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-08-30 ZA ZA9607357A patent/ZA967357B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100392868B1 (ko) | 제초성벤조일유도체 | |
EP0888334B1 (de) | 2-hetaroylcyclohexan-1,3-dione | |
KR100446200B1 (ko) | 2-시클로헥산-1,3-디온벤조일유도체 | |
CZ60298A3 (cs) | Pyrazol-4-ylbenzoylderiváty a jejich použití jako herbicidy | |
EP0888343B1 (de) | Pyrazol-4-yl-hetaroylderivate als herbizide | |
WO1997019076A1 (de) | Isoxazol-4-yl-benzoylderivate und ihre verwendung als herbizide | |
US5604183A (en) | Cyclohexenone oxime ethers | |
WO1997019071A1 (de) | 2-cyano-1,3-dion derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide | |
CA2353572A1 (en) | Method for producing pyrazolylbenzoyl derivatives and novel pyrazolylbenzoyl derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |