CZ304798A3 - Biologically degradable substances for softening fabrics and preparations for softening fabrics in which such substances are comprised - Google Patents
Biologically degradable substances for softening fabrics and preparations for softening fabrics in which such substances are comprised Download PDFInfo
- Publication number
- CZ304798A3 CZ304798A3 CZ983047A CZ304798A CZ304798A3 CZ 304798 A3 CZ304798 A3 CZ 304798A3 CZ 983047 A CZ983047 A CZ 983047A CZ 304798 A CZ304798 A CZ 304798A CZ 304798 A3 CZ304798 A3 CZ 304798A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- methyl
- dimethyl
- pentanediol
- hexanediol
- diol
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 216
- 239000004744 fabric Substances 0.000 title claims abstract description 95
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 144
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 230
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 181
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 89
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims abstract description 54
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 47
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 6
- -1 2,3-dimethyl-2,4-dimethyl-1, 5-pentanediol Chemical compound 0.000 claims description 287
- VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CO VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 169
- ZSCKAEOFRPCEES-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutan-2-yl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)C(CO)CO ZSCKAEOFRPCEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 147
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 106
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 100
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 75
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 71
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 56
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 56
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 56
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 56
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 34
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 29
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 29
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 26
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 26
- BKKAVOLVYULZEM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CC(CO)CO BKKAVOLVYULZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 claims description 25
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- IPUNFZAUNSJGPB-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)C(C)(C)CO IPUNFZAUNSJGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 claims description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 22
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- HIYKOZFIVZIBFO-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(O)CCO HIYKOZFIVZIBFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 claims description 20
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- JCYHHICXJAGYEL-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropane-1,2-diol Chemical class CCCCOCC(O)CO JCYHHICXJAGYEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- UQGLNXPQGUMNRU-UHFFFAOYSA-N heptane-1,6-diol Chemical compound CC(O)CCCCCO UQGLNXPQGUMNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 19
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- MZQZXSHFWDHNOW-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(O)C(O)C1=CC=CC=C1 MZQZXSHFWDHNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GVIOYVUZPOGQQP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-propan-2-ylbutane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(CO)C(C)CO GVIOYVUZPOGQQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- JHWQMXKQJVAWKI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CC1=CC=CC=C1 JHWQMXKQJVAWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 15
- AUGLSFONVIKZLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-3,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(O)C(C)C AUGLSFONVIKZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 14
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- ZMWAURRHTDCQCX-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-2,4-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)C(C)O ZMWAURRHTDCQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- MFBMFHMAWZBOEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-2,5-diol Chemical compound CC(C)C(O)CCC(C)O MFBMFHMAWZBOEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- GSQFUEPQVUSAPE-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)(C)O GSQFUEPQVUSAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LPEVSCRXBSHMOZ-UHFFFAOYSA-N 2-propylbutane-1,4-diol Chemical compound CCCC(CO)CCO LPEVSCRXBSHMOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- AREOBENUACTGHH-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-3,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)(O)CC AREOBENUACTGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- POWFRZFDXPVABI-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-2,4-diol Chemical compound CC(C)CC(O)CC(C)O POWFRZFDXPVABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 11
- PTCYLOJKSMVJTR-RMKNXTFCSA-N (2e)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1,4-diol Chemical compound CC(C)=CCC(O)C(\C)=C\CO PTCYLOJKSMVJTR-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims description 11
- DEPDXIXAMMDTBV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)CCCO DEPDXIXAMMDTBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- IOMHEFJNPZANMF-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-2,6-diol Chemical compound CC(O)CCCC(C)(C)O IOMHEFJNPZANMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XGGVPUCMUQQFJM-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)CO XGGVPUCMUQQFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 11
- HTXVEEVTGGCUNC-UHFFFAOYSA-N heptane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(O)CCO HTXVEEVTGGCUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- OZIMXLFSRSPFAS-UHFFFAOYSA-N heptane-2,6-diol Chemical compound CC(O)CCCC(C)O OZIMXLFSRSPFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BGQUJDPWPVVEGV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)(C)CO BGQUJDPWPVVEGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RAGADMCTGXFOFR-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylbutane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CCO RAGADMCTGXFOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DXWLGCKTCQEDOO-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-2,4-diol Chemical compound CCCC(O)CC(C)(C)O DXWLGCKTCQEDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WPIMUZQTFDJTFU-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-2,5-diol Chemical compound CCC(O)CCC(C)(C)O WPIMUZQTFDJTFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XERGTCWVYOKNAV-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(C)(O)CO XERGTCWVYOKNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MFYZEGVPIKYAGE-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-1,4-diol Chemical compound CC(C)CC(O)CCCO MFYZEGVPIKYAGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NNYOSLMHXUVJJH-UHFFFAOYSA-N heptane-1,5-diol Chemical compound CCC(O)CCCCO NNYOSLMHXUVJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XVEOUOTUJBYHNL-UHFFFAOYSA-N heptane-2,4-diol Chemical compound CCCC(O)CC(C)O XVEOUOTUJBYHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N hexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CCCO QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WYNVIVRXHYGNRT-UHFFFAOYSA-N octane-3,5-diol Chemical compound CCCC(O)CC(O)CC WYNVIVRXHYGNRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 claims description 10
- QQOJDTOGFYCSAU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)(C)CCCO QQOJDTOGFYCSAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IDEOPBXRUBNYBN-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)O IDEOPBXRUBNYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DYHGIZFXHVQIEA-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)CCCCO DYHGIZFXHVQIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LNCZPZFNQQFXPT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,2-propanediol Chemical compound OCC(O)(C)C1=CC=CC=C1 LNCZPZFNQQFXPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OORRBWLVIVLEFE-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-2,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)C(C)O OORRBWLVIVLEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RLWWHEFTJSHFRN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-2,3-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)O RLWWHEFTJSHFRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FQJXITFHANYMET-UHFFFAOYSA-N 3-pentoxypropane-1,2-diol Chemical compound CCCCCOCC(O)CO FQJXITFHANYMET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- AMOCOBXCNIBDMC-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-1,2-dihydroxypentane Chemical compound CC(C)CC(O)CO AMOCOBXCNIBDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FWDSFJJVDRVTJZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-2,4-diol Chemical compound CCCC(C)(O)CC(C)O FWDSFJJVDRVTJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- INVGCXXCVPGTOA-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-2,5-diol Chemical compound CCC(O)C(C)CC(C)O INVGCXXCVPGTOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DCBLTYZAUIEBCX-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)CCO DCBLTYZAUIEBCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FNWJZNQLNMUDGE-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-2,4-diol Chemical compound CCC(C)C(O)CC(C)O FNWJZNQLNMUDGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NKWKZLRCUPYPSO-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-2,5-diol Chemical compound CCC(C)(O)CCC(C)O NKWKZLRCUPYPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- POFSNPPXJUQANW-UHFFFAOYSA-N hexane-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(O)CC POFSNPPXJUQANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 8
- UZOYKBBAMVVEMJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methylphenyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)CCO)=C1 UZOYKBBAMVVEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PTXIOWUPCBAQBY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC1=CC=C(C(O)CCO)C=C1 PTXIOWUPCBAQBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UGRRTZQNTWNFSI-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)(C)CO UGRRTZQNTWNFSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HNIDTKCNPXBSLD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane-2,3-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)(C)O HNIDTKCNPXBSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZJWDJIVISLUQQZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)CO ZJWDJIVISLUQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(C)(O)CCC(C)(C)O ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YTCRRFFBEJJVLV-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(CO)CO YTCRRFFBEJJVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ALVVFCGEWCJMES-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)(O)CC ALVVFCGEWCJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BQVXBKKPUDNXPR-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(O)C(C)CO BQVXBKKPUDNXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SPXWGAHNKXLXAP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)CO SPXWGAHNKXLXAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PNJNLCNHYSWUPT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)CO PNJNLCNHYSWUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FZHZPYGRGQZBCV-UHFFFAOYSA-N 2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)CO FZHZPYGRGQZBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YVHAOWGRHCPODY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)CO YVHAOWGRHCPODY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IYBKMQPSCYKLDV-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)CCO IYBKMQPSCYKLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CFEPFAMBMGCTQM-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)(C)CCO CFEPFAMBMGCTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VWRMHWAYIOHUNG-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-2,6-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)C(C)O VWRMHWAYIOHUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OGLLAZUAZSIDFE-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,2-diol Chemical compound CCC(C)C(O)CO OGLLAZUAZSIDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WOHXXIWTEHLCQK-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)CCO WOHXXIWTEHLCQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HAIVWDGLCRYQMC-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(C)(O)CCCO HAIVWDGLCRYQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RNKURRDNOYXATR-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentane-2,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)O RNKURRDNOYXATR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YRDZJWZHGKDMBL-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)CC(C)O YRDZJWZHGKDMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XICLOMYOBVKLTR-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-1,6-diol Chemical compound CC(C)(O)CCCCCO XICLOMYOBVKLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 8
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 8
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OGRCRHSHBFQRKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,4-diol Chemical compound CCCC(O)CCCO OGRCRHSHBFQRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BQWORYKVVNTRAW-UHFFFAOYSA-N heptane-3,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(O)CC BQWORYKVVNTRAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)O QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)CCO RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CYVMBANVYOZFIG-ZCFIWIBFSA-N (2r)-2-ethylbutane-1,4-diol Chemical compound CC[C@@H](CO)CCO CYVMBANVYOZFIG-ZCFIWIBFSA-N 0.000 claims description 7
- UPQBAPMBTTWGMM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(C)(O)CC(C)(C)CO UPQBAPMBTTWGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- AKPLTHZVVWBOPT-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(CC)(CO)C(C)O AKPLTHZVVWBOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PHNDFOOEKCHRTF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)CO PHNDFOOEKCHRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SQLSBTNINKQQPG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)CO SQLSBTNINKQQPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YBOUZGKOQSXVHS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)CO YBOUZGKOQSXVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JANSZBDMCKVQEK-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)CC(C)(C)O JANSZBDMCKVQEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NSMIMJYEKVSYMT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol Chemical compound OCC(C)=CCCC(C)(O)C=C NSMIMJYEKVSYMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OXFPHRVNCNWTJZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)C(C)O OXFPHRVNCNWTJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IFPWAVCXUHSXDW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylbutane-1,4-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)CO IFPWAVCXUHSXDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IZUABMDVMAFWOP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)C(O)C(C)C IZUABMDVMAFWOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)CO HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MWCBGWLCXSUTHK-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)CCO MWCBGWLCXSUTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CCCO AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KWMHZRGWEGBCTJ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(CO)C(C)O KWMHZRGWEGBCTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XWFCJSXTVSOIDN-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbutane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(CO)CCO XWFCJSXTVSOIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(O)CCO XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CQWIPNBVYUKTRO-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,4-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)CCO CQWIPNBVYUKTRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SKIKWYMNQLOTQO-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)CCO SKIKWYMNQLOTQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HSFITJPGVVSHAQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)C(C)O HSFITJPGVVSHAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GAASGTOOMWIDNB-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,2-diol Chemical compound CC1CCC(O)C(O)C1 GAASGTOOMWIDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LFWYBPFYLUEUIJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-2,6-diol Chemical compound CC(O)CC(C)CC(C)O LFWYBPFYLUEUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZRCYHJNCCBSTSZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)CCCO ZRCYHJNCCBSTSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MAFZESLKUFXGHA-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)C(O)CCCO MAFZESLKUFXGHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LNFDWQCEHXSMLT-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(C)(O)CCCCO LNFDWQCEHXSMLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical class OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 7
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 claims description 7
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 claims description 7
- MZQZXSHFWDHNOW-IONNQARKSA-N (1S,2S)-1-phenyl-1,2-dihydroxypropane Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)C1=CC=CC=C1 MZQZXSHFWDHNOW-IONNQARKSA-N 0.000 claims description 6
- OKWLUBCSBVYYTC-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,4-diol Chemical compound OCCCC(O)C1=CC=CC=C1 OKWLUBCSBVYYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LHOBKFFUEUQRQX-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)(C)CO LHOBKFFUEUQRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GQSZUUPRBBBHRI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)(C)CCO GQSZUUPRBBBHRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PKJRYBRCZGCXPB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylpentane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)C(C)C(C)(C)O PKJRYBRCZGCXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RBNLKEZJTWJUAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)CO RBNLKEZJTWJUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MJGXPIYXMGYKTR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)C(C)CCO MJGXPIYXMGYKTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LDKQSAYLQSMHQP-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)C(O)C(C)(C)C LDKQSAYLQSMHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MHNYUMPVQKTSLK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)CC(C)(C)O MHNYUMPVQKTSLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HXOVAKFPZAHQQZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)(C)O HXOVAKFPZAHQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OTKHZEOSBVSFCJ-UHFFFAOYSA-N 2-butylbutane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CO)C(C)O OTKHZEOSBVSFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SIMYRXPCIUXDGR-UHFFFAOYSA-N 2-butylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CO)CO SIMYRXPCIUXDGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NKUSBXAXENGEJW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(CC)CO NKUSBXAXENGEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CMFPYSAYYUSFQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(CC)CO CMFPYSAYYUSFQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DOPZLYNWNJHAOS-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-butanediol Chemical compound CCC(C)(O)CO DOPZLYNWNJHAOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GNBPEYCZELNJMS-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)CO GNBPEYCZELNJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KQZLLXRPZSRICO-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-1,5-diol Chemical compound CCC(O)CCC(C)CO KQZLLXRPZSRICO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OGXGGTVYUCWRNU-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-1,6-diol Chemical compound CC(O)CCCC(C)CO OGXGGTVYUCWRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DLPUSSBLZXSHCZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)CO DLPUSSBLZXSHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XCTVTCALBXLITL-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)(C)O XCTVTCALBXLITL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PMYMNKGSHYYMNT-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-3-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CC)C(CO)CO PMYMNKGSHYYMNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BUEWHVFJJWPDLH-UHFFFAOYSA-N 2-propylbutane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)C(C)O BUEWHVFJJWPDLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FNQLMCZQKOBWJQ-UHFFFAOYSA-N 2-propylpentane-1,4-diol Chemical compound CCCC(CO)CC(C)O FNQLMCZQKOBWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XSVKRMZQGLKDGT-UHFFFAOYSA-N 3,3,4-trimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)CCO XSVKRMZQGLKDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DQCNVHDYCALYIF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)C(C)O DQCNVHDYCALYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FVSGQDYLPCUSNF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)C(C)O FVSGQDYLPCUSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RMJMOIGSWATFGE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)(C)C(C)CCO RMJMOIGSWATFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DKAPFPUUXKLAJO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpentane-2,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)C(C)O DKAPFPUUXKLAJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HJJZIMFAIMUSBW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C(O)CO HJJZIMFAIMUSBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RPMYTAWDAZFCBO-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)(O)CCO RPMYTAWDAZFCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SBEAASQNRARXJX-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)CCO SBEAASQNRARXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LRBAFUJEQQGGBH-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)(CC)CC(C)O LRBAFUJEQQGGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JPAIHHDYGSYVPR-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)C(C)CCCO JPAIHHDYGSYVPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WENTZDHRLQWAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enylhept-6-ene-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(O)(CC=C)CC=C WENTZDHRLQWAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IUJRDJJYJQFDFL-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-1,5-diol Chemical compound CCC(C)(O)CCCCO IUJRDJJYJQFDFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTVHTJKQKUOEQA-UHFFFAOYSA-N heptane-2,5-diol Chemical compound CCC(O)CCC(C)O XTVHTJKQKUOEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)O TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)O XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VKWZWOKLRQWMPC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxybutoxy)butan-2-ol Chemical compound CCC(O)COCC(O)CC VKWZWOKLRQWMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YHSJEDVJYGRFHX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCCC1(O)CCCCC1 YHSJEDVJYGRFHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BBWBGVJEDBJKEO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)(C)CO BBWBGVJEDBJKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QXKKYNIWAYERHT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)CO QXKKYNIWAYERHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QHDADHHODABHLK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)(C)CO QHDADHHODABHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GPLLBLPMTRGQIX-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)C(C)CO GPLLBLPMTRGQIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MDYZOQGAPOJXPI-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)C(C)(C)CCO MDYZOQGAPOJXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SKQUTIPQJKQFRA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)C(C)CO SKQUTIPQJKQFRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OQGDYHLGWMRXBL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)(C)O OQGDYHLGWMRXBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LHFXJWUNNQVLMQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(O)C(C)CO LHFXJWUNNQVLMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KHVMKJQZHRKYEV-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)CO KHVMKJQZHRKYEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OFRKYCJLCQRYTG-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CC(O)C(C)CO OFRKYCJLCQRYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZBTGPMOUTUVXJH-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-3,7-diene-2,5-diol Chemical compound CC(=C)CC(O)C=CC(C)(C)O ZBTGPMOUTUVXJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZZQJAFZLFCRYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxycyclopentyl)oxycyclopentan-1-ol Chemical compound OC1CCCC1OC1C(O)CCC1 ZZQJAFZLFCRYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SGGOHJWIIUDPAE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpentane-1,4-diol Chemical compound CCC(CO)CC(C)O SGGOHJWIIUDPAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HOZWNKKVYXPKSI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 HOZWNKKVYXPKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- REQVMPVOKUHDOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylpropyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(CO)CO REQVMPVOKUHDOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AHACCVCMRSHWPX-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-1,4-diol Chemical compound CCCC(O)CC(C)CO AHACCVCMRSHWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PIGIJFKGLQGMPY-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)CO PIGIJFKGLQGMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KZWQVDXGMOSSNY-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)(C)O KZWQVDXGMOSSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GVBPPHRWPUZNJZ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(CO)CC(C)O GVBPPHRWPUZNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ULJJXDAGVBDQBJ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)(C)C(C)O ULJJXDAGVBDQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- TWSGDKHAZBKYMM-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)C(C)O TWSGDKHAZBKYMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JAOPNHYJQGAQTB-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)CCO JAOPNHYJQGAQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MXBAXTVFBBFNGU-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)C(C)O MXBAXTVFBBFNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GIJUUECDGIVMIX-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCCC1CCCC(O)C1 GIJUUECDGIVMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FLJBNQNPSJCBQL-UHFFFAOYSA-N 3-ethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CCC1CCC(O)C1O FLJBNQNPSJCBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YTJWKNCMSKASQG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-propylbutane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)C(C)(C)O YTJWKNCMSKASQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MEJJUZUMTCTDCF-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(C)(O)CCO MEJJUZUMTCTDCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VNDGADZIZILHQL-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)CCO VNDGADZIZILHQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NZDAGFSBWSORFP-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,6-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)CCO NZDAGFSBWSORFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LNBXHVBRHXOSGV-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-3,4-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)(O)CC LNBXHVBRHXOSGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PMORVUNYTOZCSE-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)C(C)O PMORVUNYTOZCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RBQLGIKHSXQZTB-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)O RBQLGIKHSXQZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FNQIYTUXOKTMDM-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxypropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COC1=CC=CC=C1 FNQIYTUXOKTMDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LWCIBYRXSHRIAP-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxypropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC1=CC=CC=C1 LWCIBYRXSHRIAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QKFHUOVCOSJIGF-UHFFFAOYSA-N 4-ethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CCC1CCC(O)CC1O QKFHUOVCOSJIGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HFLQQTIGUYUCCK-UHFFFAOYSA-N 4-ethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CCC1CC(O)C(O)C1 HFLQQTIGUYUCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FYBJBTBOODXDHA-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)C(O)CCO FYBJBTBOODXDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AJZGLFMCYYLGCC-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-1,4-diol Chemical compound CCCC(C)(O)CCCO AJZGLFMCYYLGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZJSKEVZMEACMTC-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-1,5-diol Chemical compound CCC(O)C(C)CCCO ZJSKEVZMEACMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JRSGJJIGDIDBAE-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-1,6-diol Chemical compound CC(O)CC(C)CCCO JRSGJJIGDIDBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFPKCZXPUJSYMN-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)CC(C)O UFPKCZXPUJSYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CVMXOLXLYCAVNU-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)CCO CVMXOLXLYCAVNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- COOUSMCZIBOBRA-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-1,6-diol Chemical compound CC(O)C(C)CCCCO COOUSMCZIBOBRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SIQATKFUBJCOSH-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-1,5-diol Chemical compound CC(C)C(O)CCCCO SIQATKFUBJCOSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NSMIMJYEKVSYMT-SNVBAGLBSA-N 8-hydroxylinalool Natural products OCC(C)=CCC[C@](C)(O)C=C NSMIMJYEKVSYMT-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 5
- PTCYLOJKSMVJTR-SNVBAGLBSA-N Rosiridol Natural products CC(=CC[C@@H](O)C(=CCO)C)C PTCYLOJKSMVJTR-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 claims description 5
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AZVKGHXATHHFRF-UHFFFAOYSA-N octane-2,5-diol Chemical compound CCCC(O)CCC(C)O AZVKGHXATHHFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N pentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CCCO GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IICHVFLQUNQPON-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1(O)CCCC1(C)O IICHVFLQUNQPON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZHOKPKCKZNPBOA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1CC(O)C(C)(O)C1 ZHOKPKCKZNPBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FNEWEOQQGPJOHL-UHFFFAOYSA-N 1-ethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CCC1(O)CCCC1O FNEWEOQQGPJOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YMQBYIZMIOBDOD-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C1(O)CCC1O YMQBYIZMIOBDOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UHVTZHOHAWSDTG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhept-6-ene-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(C)C(O)CCC=C UHVTZHOHAWSDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QOTAAARUGAIUFT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)(C)CO QOTAAARUGAIUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SOZFVEBFRCACOE-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)C(C)(C)O SOZFVEBFRCACOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVHBECGZHRZJKG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)(C)C(C)C(C)(C)O MVHBECGZHRZJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VRVIBKGZLDKSSA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)(O)C(C)CO VRVIBKGZLDKSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QBCWFJLMSMULOG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)C(C)(C)O QBCWFJLMSMULOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DBTGFWMBFZBBEF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(C)(O)CC(C)(C)O DBTGFWMBFZBBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWYYRAMJPYBQNL-UHFFFAOYSA-N 2,5,5-trimethylhepta-2,6-diene-1,4-diol Chemical compound OCC(C)=CC(O)C(C)(C)C=C MWYYRAMJPYBQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZQCHRLFUCIMOOM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CCC(C)(C)O ZQCHRLFUCIMOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AJKXQBNRHJAAFP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)propane-1,3-diol Chemical compound CC1=CC=C(OC(CO)CO)C=C1 AJKXQBNRHJAAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MSRXHJALEMAKGB-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(C)(CO)CO MSRXHJALEMAKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CKWHVERMCXNJJZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2,3-dimethylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)C(C)(C)O CKWHVERMCXNJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KTUBYIMDBHTUIU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)(C)O KTUBYIMDBHTUIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MYRIHEILDQDOFM-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)C(C)O MYRIHEILDQDOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HIUWFVLFQYSGME-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propan-2-ylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)(CO)C(C)O HIUWFVLFQYSGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MITGOIFBRQUQIE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-methylideneoct-2-ene-1,7-diol Chemical compound CC(O)C(=C)CCC=C(C)CO MITGOIFBRQUQIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JSIXLRUBLQCZLS-UHFFFAOYSA-N 2-methyloct-7-ene-3,5-diol Chemical compound CC(C)C(O)CC(O)CC=C JSIXLRUBLQCZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NZAUBFJWMIAEBP-UHFFFAOYSA-N 2-methylocta-2,6-diene-1,8-diol Chemical compound OCC(C)=CCCC=CCO NZAUBFJWMIAEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KRYPJSCGSNKAAV-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(CO)C(C)C KRYPJSCGSNKAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KEKSNIGRWOCLBI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylbutane-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C(CO)CCO KEKSNIGRWOCLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGFMKANITOYJSA-UHFFFAOYSA-N 3,4,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C(C)(O)CCO QGFMKANITOYJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GSEBTJXKFWFGPP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(C)(O)CCO GSEBTJXKFWFGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YOJQPJQDVTVNEA-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)CCO YOJQPJQDVTVNEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXNAPGDENOWLRW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)C(C)O PXNAPGDENOWLRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MKRVGNGLIGBXRA-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)CCO MKRVGNGLIGBXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PFXRPUFYSLHDMF-UHFFFAOYSA-N 3-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCC1CCCC(O)C1 PFXRPUFYSLHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LOCKMOJIUSFTLA-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)(CC)C(C)CO LOCKMOJIUSFTLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KOCRQAWVMQLLPN-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-2,5-diol Chemical compound CCC(C(C)O)CC(C)O KOCRQAWVMQLLPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VFRVYGUCOZPHEQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexane-1,2-diol Chemical compound CC1CCCC(O)C1O VFRVYGUCOZPHEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BQNJVHGCZBNKBG-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbutane-1,3-diol Chemical compound OCCC(O)(C)C1=CC=CC=C1 BQNJVHGCZBNKBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KGUCQDAECKHULR-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1(C)CC(O)C(O)C1 KGUCQDAECKHULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NXRFQMYYYRHGMU-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)CCO NXRFQMYYYRHGMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UPZJPQJUBMOPKQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(O)C(C)C UPZJPQJUBMOPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WGXSWJYIAWIGBQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1CC(C)C(O)CC1O WGXSWJYIAWIGBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PJFREHRLIJVVST-UHFFFAOYSA-N 4-(1-Propenyl)-1,2-cyclopentanediol Natural products CC=CC1CC(O)C(O)C1 PJFREHRLIJVVST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SZIBVWWQOOVXHS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCCC1CCC(O)CC1 SZIBVWWQOOVXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XEXSBXKKNKXLTA-UHFFFAOYSA-N 7-Octen-1,6-diol Natural products OCCCCCC(O)C=C XEXSBXKKNKXLTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DCYPPXGEIQTVPI-UHFFFAOYSA-N cycloheptane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCCC1O DCYPPXGEIQTVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QKCFSEWOROQABD-UHFFFAOYSA-N deca-1,9-diene-4,6-diol Chemical compound C=CCCC(O)CC(O)CC=C QKCFSEWOROQABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- QVETUMQDECIBBA-UHFFFAOYSA-N non-1-ene-3,5-diol Chemical compound CCCCC(O)CC(O)C=C QVETUMQDECIBBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CCSFSOQWGVNVRC-UHFFFAOYSA-N non-1-ene-3,7-diol Chemical compound CCC(O)CCCC(O)C=C CCSFSOQWGVNVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QKXJNQWQCGULNC-UHFFFAOYSA-N non-3-ene-2,5-diol Chemical compound CCCCC(O)C=CC(C)O QKXJNQWQCGULNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KUGKHJMOXIEUNO-UHFFFAOYSA-N non-7-ene-2,4-diol Chemical compound CC=CCCC(O)CC(C)O KUGKHJMOXIEUNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BCYQTARIMBPDNP-UHFFFAOYSA-N non-8-ene-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(O)CCCC=C BCYQTARIMBPDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VOPCSIHRGQNUCF-UHFFFAOYSA-N non-8-ene-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(O)CCC=C VOPCSIHRGQNUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PAXWQLGKYISPNH-UHFFFAOYSA-N octane-2,7-diol Chemical compound CC(O)CCCCC(C)O PAXWQLGKYISPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BCKOQWWRTRBSGR-UHFFFAOYSA-N octane-3,6-diol Chemical compound CCC(O)CCC(O)CC BCKOQWWRTRBSGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KYAWWMLPZVQQTF-XLKYRCCQSA-N (2e,4e,6e)-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-diol Chemical compound OCC(/C)=C/C=C/C=C(\C)CO KYAWWMLPZVQQTF-XLKYRCCQSA-N 0.000 claims description 3
- ITZWYSUTSDPWAQ-YFKPBYRVSA-N (2s)-2,3-dimethylbutane-1,3-diol Chemical compound OC[C@H](C)C(C)(C)O ITZWYSUTSDPWAQ-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 3
- ROUNKFJLNCHQLL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1C(O)CCCC1(C)O ROUNKFJLNCHQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYQYTYXVZCAYPW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1(O)CCCC(C)(O)C1 RYQYTYXVZCAYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTYZWFQTOYXFBL-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)CC(O)C1=CC=CC=C1 QTYZWFQTOYXFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FWRDQCHWQGNXNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)CO FWRDQCHWQGNXNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MOCGNGXMQZVBFM-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)C(C)(C)CO MOCGNGXMQZVBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VXLUKYMRBUQHAY-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylbutane-1,4-diol Chemical compound CCC(CC)(CO)CCO VXLUKYMRBUQHAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LNUMFJGWIUVKNE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)(C)CO LNUMFJGWIUVKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NOBUYVZUAMYLSQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)C(C)CO NOBUYVZUAMYLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KOHSZBUMEHKSDK-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)C(C)(C)O KOHSZBUMEHKSDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JGYCFGUKGWGETF-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trimethylcyclopentane-1,3-diol Chemical compound CC1C(C)C(O)C(C)C1O JGYCFGUKGWGETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KRZCRLNCQRTCKK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhept-5-ene-1,3-diol Chemical compound CC=CC(C)C(O)C(C)CO KRZCRLNCQRTCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QLMODHWUCVHXOD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)CC(C)CO QLMODHWUCVHXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BBOMJCSSXWZKGW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)C(C)CC(C)(C)O BBOMJCSSXWZKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AGUZZWOHVLWNJF-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1CC(O)C(C)C(O)C1 AGUZZWOHVLWNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ICLPTTARVKZAKL-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhepta-1,5-diene-3,4-diol Chemical compound CC=C(C)C(O)C(O)C(C)=C ICLPTTARVKZAKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OQYKKQQLTKPGSG-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)CCC(C)CO OQYKKQQLTKPGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KJOUODJIQYVKMG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylideneheptane-1,7-diol Chemical compound OCC(=C)CCCC(=C)CO KJOUODJIQYVKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HZHJGFRDKJPQPV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-1,7-diene-3,6-diol Chemical compound CC(=C)C(O)CCC(C)(O)C=C HZHJGFRDKJPQPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JFNPIHORQHWCBL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-3,7-diene-1,6-diol Chemical compound OCC(C)C=CCC(C)(O)C=C JFNPIHORQHWCBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TWWHGHSCTCMSRB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutan-2-yl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(C)C(CO)CO TWWHGHSCTCMSRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SGKWBURAGLWENN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutoxy)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)COC(CO)CO SGKWBURAGLWENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RVLQZFNNWUZTNG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)butane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CC(CO)C(C)O RVLQZFNNWUZTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BSRGFMRXSVKKFV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutoxy)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CCOC(CO)CO BSRGFMRXSVKKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LKANJGRPAVHLIC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylphenoxy)propane-1,3-diol Chemical compound CC1=CC=CC(OC(CO)CO)=C1 LKANJGRPAVHLIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SXWAHMJCEARPFM-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(CO)C(C)O SXWAHMJCEARPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VOISNYJJJSUKMD-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyloxypropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OC1CCCCC1 VOISNYJJJSUKMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PRYKBHZDAJYRHY-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-3-ethylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)(CC)C(CO)C=C PRYKBHZDAJYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LVGRTOIUMQNQFB-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-4,4-dimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)C(CO)C=C LVGRTOIUMQNQFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RVZMZNBGFUOKJW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)(CC)CO RVZMZNBGFUOKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YFEIEWLHNDHHJU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-prop-2-enylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(C(C)O)CC=C YFEIEWLHNDHHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QZMSJXAOPCOVMI-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-prop-2-enylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)CC=C QZMSJXAOPCOVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NCTPQXCGJHWDQF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-propan-2-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)C(C)C NCTPQXCGJHWDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DNJLCVGAPQZKST-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CCC(CO)CC(C)(C)O DNJLCVGAPQZKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYABSMSKGIFXRC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylidene-6-methylhept-6-ene-1,5-diol Chemical compound CC=C(CO)CCC(O)C(C)=C RYABSMSKGIFXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YJLDMKCKDOVGCP-UHFFFAOYSA-N 2-methylcycloheptane-1,3-diol Chemical compound CC1C(O)CCCCC1O YJLDMKCKDOVGCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LCRAQVLYPVUBKY-UHFFFAOYSA-N 2-methylcycloheptane-1,4-diol Chemical compound CC1CC(O)CCCC1O LCRAQVLYPVUBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LYXVKANYTQUNOS-UHFFFAOYSA-N 2-pent-2-en-3-ylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(=CC)C(CO)C(C)O LYXVKANYTQUNOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DVRJCMLOAVLPPD-UHFFFAOYSA-N 2-pent-4-enylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CCCC=C DVRJCMLOAVLPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BLKZCZCGTIUOAF-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-2-yloxypropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)OC(CO)CO BLKZCZCGTIUOAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LLVUKDVGWSAQIE-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-3-yloxypropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CC)OC(CO)CO LLVUKDVGWSAQIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GTZDHQWPMJPPHS-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(CO)C(C)=C GTZDHQWPMJPPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AJZZKVGVIWBSLJ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)(C)CCO AJZZKVGVIWBSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QJECFNQNOWKSQU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)CCO QJECFNQNOWKSQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HRFAQTLGZYUGEP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1CC(C)C(O)C1O HRFAQTLGZYUGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PTCYLOJKSMVJTR-MBACFSSFSA-N 3,7-Dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol Natural products O[C@H](/C(=C\CO)/C)C/C=C(\C)/C PTCYLOJKSMVJTR-MBACFSSFSA-N 0.000 claims description 3
- XCUXNHVHTMFMLJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethoxy)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCCC1=CC=CC=C1 XCUXNHVHTMFMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AIOHBDYXYKMBIF-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylbutoxy)propane-1,2-diol Chemical compound CC(C)CCOCC(O)CO AIOHBDYXYKMBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OWTXHZITCDRRTI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyloxypropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COC1CCCCC1 OWTXHZITCDRRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AARVDYXRQGKRTO-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-5-methylhept-1-ene-3,5-diol Chemical compound CCC(C)(O)CC(O)(C=C)C=C AARVDYXRQGKRTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IEKLVSPQBKHGBQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyloct-1-ene-3,6-diol Chemical compound CCC(O)CCC(O)(C=C)C=C IEKLVSPQBKHGBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JWNUWWGHRVMYCY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2,2-dimethylbutane-1,4-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)(C)CO JWNUWWGHRVMYCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VAERVOGGUYQEBS-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)(CC)CCO VAERVOGGUYQEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LVNKGPOCWWAWOA-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)C(CC)C(C)O LVNKGPOCWWAWOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HWABDWFWKVAHTH-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-propan-2-ylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(CO)C(C)(C)O HWABDWFWKVAHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HBIDQESLANDBPJ-UHFFFAOYSA-N 3-pentan-2-yloxypropane-1,2-diol Chemical compound CCCC(C)OCC(O)CO HBIDQESLANDBPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZHYNWTRHGRBVIM-UHFFFAOYSA-N 3-propylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound CCCC1CC(O)C1O ZHYNWTRHGRBVIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CNDPNCDBQDTLGU-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1(C)CCC(O)CC1O CNDPNCDBQDTLGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XIRSHWKLORMCKB-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1CC(O)CC(O)C1C XIRSHWKLORMCKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QBXNMEDPFCPAKP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)CCCO QBXNMEDPFCPAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IBMZJAQJXADOBG-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-methylidenehexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)(CC)CC(=C)CO IBMZJAQJXADOBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SOCPMADZMUNIPS-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)(CC)CCCO SOCPMADZMUNIPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMJUHGFIVJJRAE-UHFFFAOYSA-N 4-methylcycloheptane-1,3-diol Chemical compound CC1CCCC(O)CC1O UMJUHGFIVJJRAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OCXHYXBMBDHYQJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-2,3-diol Chemical compound CCC(C)C(O)C(C)O OCXHYXBMBDHYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CYDATYWYXFODRO-UHFFFAOYSA-N 4-methyloct-6-ene-3,5-diol Chemical compound CCC(O)C(C)C(O)C=CC CYDATYWYXFODRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NJXUEMXZEWDLBJ-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enylhept-6-ene-1,4-diol Chemical compound OCCCC(O)(CC=C)CC=C NJXUEMXZEWDLBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MTPUFPIZVDRORX-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(O)C(C)(C)C MTPUFPIZVDRORX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WSCOOJKGWPEQIU-UHFFFAOYSA-N 5-ethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CCC1CC(O)CC(O)C1 WSCOOJKGWPEQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NQLXXGALEYREGL-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylhept-1-ene-3,5-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)CC(O)C=C NQLXXGALEYREGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UYYMSQUXTDNENC-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-5-methylideneheptane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(=C)C(O)CCCO UYYMSQUXTDNENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 3
- BDNXUVOJBGHQFD-UHFFFAOYSA-N cyclooctane-1,5-diol Chemical compound OC1CCCC(O)CCC1 BDNXUVOJBGHQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XUHNSDFQZQVOGL-UHFFFAOYSA-N deca-1,9-diene-3,8-diol Chemical compound C=CC(O)CCCCC(O)C=C XUHNSDFQZQVOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 claims description 3
- FBZFJKZTEPYJSN-UHFFFAOYSA-N non-4-ene-2,8-diol Chemical compound CC(O)CCC=CCC(C)O FBZFJKZTEPYJSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XBDHZLPXXFXIHQ-UHFFFAOYSA-N nona-6,8-diene-1,5-diol Chemical compound OCCCCC(O)C=CC=C XBDHZLPXXFXIHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DQZRAEOPSNPXSQ-UHFFFAOYSA-N oct-2-ene-1,4-diol Chemical compound CCCCC(O)C=CCO DQZRAEOPSNPXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ONGUKKAIGDNAGC-UHFFFAOYSA-N octane-2,6-diol Chemical compound CCC(O)CCCC(C)O ONGUKKAIGDNAGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NSMIMJYEKVSYMT-RMKNXTFCSA-N (2E)-2,6-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol Chemical compound OCC(/C)=C/CCC(C)(O)C=C NSMIMJYEKVSYMT-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims description 2
- RULZVSSELRBGIK-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1CCC(O)CC1(C)O RULZVSSELRBGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KNUGAYCUAPXLQK-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(prop-2-enyl)propane-1,3-diol Chemical compound C=CCC(CO)(CO)CC=C KNUGAYCUAPXLQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VMYFNOZUIREUKA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylocta-4,6-diene-1,3-diol Chemical compound CC=CC=CC(O)C(C)(C)CO VMYFNOZUIREUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DKFCMHMIUZWEOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylhexa-1,5-diene-3,4-diol Chemical compound CC(=C)C(O)C(C)(O)C(C)=C DKFCMHMIUZWEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KKPFRIAITUWOAQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(propan-2-ylidene)butane-1,4-diol Chemical compound CC(C)=C(CO)C(CO)=C(C)C KKPFRIAITUWOAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ABACYJCCWHMUFL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylcyclohexane-1,4-diol Chemical compound CC1C(C)C(O)CCC1O ABACYJCCWHMUFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TYYJZMXHCABLCL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhept-5-ene-2,4-diol Chemical compound CC=CC(O)C(C)C(C)(C)O TYYJZMXHCABLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BKGOBDHAVYQNAH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)C(C)CCCO BKGOBDHAVYQNAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLVQJEHUXKCVLN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1CCC(O)C(C)C1O ZLVQJEHUXKCVLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDHSSENSQITPGI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhept-6-ene-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)C(O)C=C XDHSSENSQITPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CMYVGRYIVRMDBW-UHFFFAOYSA-N 2,5,5-trimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)CC(C)(C)O CMYVGRYIVRMDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MJVCRHAMYHFDNV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhept-3-ene-2,5-diol Chemical compound CCC(C)(O)C=CC(C)(C)O MJVCRHAMYHFDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QEOHJVNDENHRCH-VOTSOKGWSA-N 2,6-Dimethyl-3,7-octadiene-2,6-diol Chemical compound CC(C)(O)\C=C\CC(C)(O)C=C QEOHJVNDENHRCH-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 2
- QEOHJVNDENHRCH-SNVBAGLBSA-N 2,6-dimethyl-3,7-octadiene-2,6-diol Natural products CC(C)(O)C=CC[C@](C)(O)C=C QEOHJVNDENHRCH-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 2
- PLGMVQJXPQHEGV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylhept-5-ene-1,4-diol Chemical compound OCC(C)CC(O)C=C(C)C PLGMVQJXPQHEGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IMFBTIFWPGDPDM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-2,5-diene-1,7-diol Chemical compound CC(O)C(C)=CCC=C(C)CO IMFBTIFWPGDPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LIALMGLAKIIADU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-2,7-diene-1,5-diol Chemical compound C=CC(C)C(O)CC=C(C)CO LIALMGLAKIIADU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OPTPXJNTFWGGHM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-4,7-diene-2,3-diol Chemical compound C=CC(C)C=CC(O)C(C)(C)O OPTPXJNTFWGGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IZZWTAFSKCSXSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-4,7-diene-2,6-diol Chemical compound CC(C)(O)CC=CC(C)(O)C=C IZZWTAFSKCSXSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XKRHFOBMXMMLGH-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol Chemical compound CC(=C)C(O)CCC=C(C)CO XKRHFOBMXMMLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RDGOOKINPYLSSK-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylethoxy)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OC(C)C1=CC=CC=C1 RDGOOKINPYLSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KELMAQQLJLWUAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCCC1CCCCC1O KELMAQQLJLWUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZNXWWSNYDVGBG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutan-2-yl)but-2-ene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C(CO)=CCO PZNXWWSNYDVGBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DOQOORRFKPURFW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)CC(CO)CO DOQOORRFKPURFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZIZXHUWMDIHIG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enyl)-2-prop-2-enylpropane-1,3-diol Chemical compound CC(=C)CC(CO)(CO)CC=C VZIZXHUWMDIHIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WTJXKNVEYKZJET-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethoxy)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OCCC1=CC=CC=C1 WTJXKNVEYKZJET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WTGHMMCCVVEKNV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbut-1-enyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C=CC(CO)CO WTGHMMCCVVEKNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ANRUNQAJXRKLSE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbut-2-enyl)-3-methylidenebutane-1,4-diol Chemical compound CC(C)=CCC(CO)C(=C)CO ANRUNQAJXRKLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZUGPTLWEXPUNSH-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yloxy)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OC1=CCCCC1 ZUGPTLWEXPUNSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FKRFWRMGCSEJQS-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCC(CO)C=C FKRFWRMGCSEJQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQXFCBBJCHWOAT-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2,3-dimethylpent-4-ene-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)C(C)(O)C=C KQXFCBBJCHWOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCRSWYZITXCYDH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(2-methylprop-2-enyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)CC(C)=C BCRSWYZITXCYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QPIAAQDLOJNQMP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CC)(CO)CO QPIAAQDLOJNQMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATABKUAXRIBAHM-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)CCO ATABKUAXRIBAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UEQSTOOLOFRXQP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)CC(C)CO UEQSTOOLOFRXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ULEZJXNOBWDMON-UHFFFAOYSA-N 2-ethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CCC1C(O)CCCC1O ULEZJXNOBWDMON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FJFVJKVFGPDPPT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhex-3-ene-1,6-diol Chemical compound CCC(CO)C=CCCO FJFVJKVFGPDPPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QHQHLZGWLIABDT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylidene-3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound CC=C(CO)C(C)CCO QHQHLZGWLIABDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQVDEHHNJPAHTK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(=C)CCC(C)(CO)CO RQVDEHHNJPAHTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VKYYRXODWWYJHR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-propylbutane-1,4-diol Chemical compound CCCC(CO)C(C)CO VKYYRXODWWYJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CGYHLYIJXNGAPC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-methylideneoct-7-ene-2,4-diol Chemical compound CC(C)(O)CC(O)CC(=C)C=C CGYHLYIJXNGAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RJRAWHJCVFSUBF-UHFFFAOYSA-N 2-methylhept-2-ene-1,7-diol Chemical compound OCC(C)=CCCCCO RJRAWHJCVFSUBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YUSJUDCEATVNFA-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)(C)O YUSJUDCEATVNFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QISRZWMZOKNHFP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloct-7-ene-1,3-diol Chemical compound OCC(C)C(O)CCCC=C QISRZWMZOKNHFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IMZFWBUCFOWCSW-UHFFFAOYSA-N 2-pent-1-enylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC=CC(CO)CO IMZFWBUCFOWCSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DIAKBGLNNAQLNA-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-2-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)C(CO)CO DIAKBGLNNAQLNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQZTVETVPBHROI-UHFFFAOYSA-N 2-pentoxypropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCOC(CO)CO ZQZTVETVPBHROI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYXUCIGUSHNVAY-UHFFFAOYSA-N 2-propylidenepentane-1,5-diol Chemical compound CCC=C(CO)CCCO VYXUCIGUSHNVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IYDAOFZZRIDUTE-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhepta-1,5-diene-3,4-diol Chemical compound CC=C(C)C(O)C(C)(O)C=C IYDAOFZZRIDUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OIKMSSUOKAEXAS-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethylhept-5-ene-1,3-diol Chemical compound CC(C)=CCC(C)(O)CCO OIKMSSUOKAEXAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWDWEDCUCJEAJX-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethylhept-5-ene-1,4-diol Chemical compound OCCC(C)C(O)C=C(C)C GWDWEDCUCJEAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QHPOKHQEHXNNFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-diene-3,5-diol Chemical compound CC(C)=CC(O)CC(C)(O)C=C QHPOKHQEHXNNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RIEVYMMWQZWVIF-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-2,5-diene-1,7-diol Chemical compound OCC=C(C)CC=CC(C)(C)O RIEVYMMWQZWVIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YMWYBTHTHCAXIF-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-2,7-diene-1,4-diol Chemical compound CC(=C)CCC(O)C(C)=CCO YMWYBTHTHCAXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KASLFMQMPVSXKQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-3,5-diene-1,7-diol Chemical compound OCCC(C)=CC=CC(C)(C)O KASLFMQMPVSXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IWKCFOCVPJRTHT-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylbutan-2-yloxy)propane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C(C)OCC(O)CO IWKCFOCVPJRTHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HYJQDYQOBRWHTR-UHFFFAOYSA-N 3-butylcyclobut-3-ene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC(O)C1O HYJQDYQOBRWHTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNNUMABXOYEVSY-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-2,5-dimethylhex-5-ene-2,4-diol Chemical compound CC(=C)C(O)C(C=C)C(C)(C)O MNNUMABXOYEVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HSJBKLJJHJCSLR-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CCC(C)(C(C)O)C(C)O HSJBKLJJHJCSLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CLKQOXKWPNWUOI-UHFFFAOYSA-N 3-ethylidene-2,4-dimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC=C(C(C)(C)O)C(C)(C)O CLKQOXKWPNWUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQLFINSIOWZVCZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-prop-2-enylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(CO)CC=C JQLFINSIOWZVCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AOXQXQBDWSYBKV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-6-methylidenehept-3-ene-1,7-diol Chemical compound OCCC(C)=CCC(=C)CO AOXQXQBDWSYBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PJCFOSBWMFNMHT-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(C)(O)C(C)O PJCFOSBWMFNMHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BMMOTZVPJMIVRL-UHFFFAOYSA-N 3-pentan-3-yloxypropane-1,2-diol Chemical compound CCC(CC)OCC(O)CO BMMOTZVPJMIVRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTVDRJYISJWBFJ-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enylhex-5-ene-1,3-diol Chemical compound OCCC(O)(CC=C)CC=C QTVDRJYISJWBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWQDBZRAEVKBEN-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C1CC(O)C1O JWQDBZRAEVKBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RHVLGLNSTLOFRF-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylcyclobut-3-ene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)C1O RHVLGLNSTLOFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BHESEAOMOWWEQI-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylhept-3-ene-1,5-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)=CCCO BHESEAOMOWWEQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGTTZMFLYSSMAN-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylhepta-2,4-diene-2,6-diol Chemical compound CC(O)=CC(C)=CC(C)(C)O RGTTZMFLYSSMAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QZDOSIWYLNXBBG-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-2,5-dimethylhex-2-ene-1,5-diol Chemical compound OCC(C)=CC(C=C)C(C)(C)O QZDOSIWYLNXBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XFRSHJSIVZJQDL-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-1,5-diol Chemical compound CCC(C(C)O)CCCO XFRSHJSIVZJQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BNCOGIRKUKWZKO-UHFFFAOYSA-N 4-methylideneheptane-1,7-diol Chemical compound OCCCC(=C)CCCO BNCOGIRKUKWZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NDDPUZGPXMHONS-UHFFFAOYSA-N 4-methyloct-3-ene-1,5-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)=CCCO NDDPUZGPXMHONS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GEAOMDITONJGQF-UHFFFAOYSA-N 4-methyloct-7-ene-1,3-diol Chemical compound C=CCCC(C)C(O)CCO GEAOMDITONJGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DPKMKMKZYFEXNH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylhept-6-ene-1,4-diol Chemical compound CC(=C)C(C)C(O)CCCO DPKMKMKZYFEXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IWJRRQXHYLGYOA-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-4-methylhept-6-ene-2,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)C(O)(C=C)C=C IWJRRQXHYLGYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BSCQGWZKVHGOCG-UHFFFAOYSA-N 5-ethylhept-2-ene-1,5-diol Chemical compound CCC(O)(CC)CC=CCO BSCQGWZKVHGOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZTVPRXOBDHAMM-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-2,3-diol Chemical compound CC(C)CC(O)C(C)O TZTVPRXOBDHAMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PQACTIYJDNAXRU-UHFFFAOYSA-N 5-methyloct-3-ene-1,5-diol Chemical compound CCCC(C)(O)C=CCCO PQACTIYJDNAXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZYLIFHYHSPCQT-UHFFFAOYSA-N 7-methyloct-4-ene-1,6-diol Chemical compound CC(C)C(O)C=CCCCO FZYLIFHYHSPCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJKWYGLUJSTESM-UHFFFAOYSA-N 7-methyloct-6-ene-1,3-diol Chemical compound CC(C)=CCCC(O)CCO IJKWYGLUJSTESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CRMDGFDUNAQAAY-UHFFFAOYSA-N 7-methyloct-6-ene-1,4-diol Chemical compound CC(C)=CCC(O)CCCO CRMDGFDUNAQAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PAYRFJZGKDBVDX-UHFFFAOYSA-N 7-methyloct-6-ene-1,5-diol Chemical compound CC(C)=CC(O)CCCCO PAYRFJZGKDBVDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NZHKEQXFUCZCRV-UHFFFAOYSA-N 7-methyloct-7-ene-1,3-diol Chemical compound CC(=C)CCCC(O)CCO NZHKEQXFUCZCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBJKKFUUEVARRO-UHFFFAOYSA-N 7-methylocta-5,7-diene-1,4-diol Chemical compound CC(=C)C=CC(O)CCCO DBJKKFUUEVARRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JEPDYGVBIPZQKF-UHFFFAOYSA-N C=CC(O)C(C)CCCCO Chemical compound C=CC(O)C(C)CCCCO JEPDYGVBIPZQKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HKJVQJZRSBGPRA-UHFFFAOYSA-N CC=C(C)C(C)(O)C(C)O Chemical compound CC=C(C)C(C)(O)C(C)O HKJVQJZRSBGPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YOMIDPIBJDBFOE-UHFFFAOYSA-N OCC(O)COC1=CCCCC1 Chemical compound OCC(O)COC1=CCCCC1 YOMIDPIBJDBFOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCCC1CO XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCC(CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- DZTXWUVWSFDEKI-UHFFFAOYSA-N oct-2-ene-1,7-diol Chemical compound CC(O)CCCC=CCO DZTXWUVWSFDEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MTNZKIPFTFNUDB-UHFFFAOYSA-N oct-6-ene-1,5-diol Chemical compound CC=CC(O)CCCCO MTNZKIPFTFNUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940032159 propylene carbonate Drugs 0.000 claims description 2
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 claims 6
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- BEQGRRJLJLVQAQ-GQCTYLIASA-N (e)-3-methylpent-2-ene Chemical compound CC\C(C)=C\C BEQGRRJLJLVQAQ-GQCTYLIASA-N 0.000 claims 2
- WHYBHJWYBIXOPS-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(O)CC1=CC=CC=C1 WHYBHJWYBIXOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HPJKGEUAOBMJFM-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CCC(C(C)O)C(C)CO HPJKGEUAOBMJFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SMQSHSFPVVAMBY-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhex-1-ene-3,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)C(O)C=C SMQSHSFPVVAMBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 2
- HITROERJXNWVOI-SOFGYWHQSA-N (5e)-octa-1,5-diene Chemical compound CC\C=C\CCC=C HITROERJXNWVOI-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims 1
- JWEYNDRAHPIRPI-UPHRSURJSA-N (5z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol Chemical compound OC1CC\C=C/CCC1O JWEYNDRAHPIRPI-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KVEFSHKXYDKBDT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1(C)C(O)CCCC1(C)O KVEFSHKXYDKBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XERUSAIHHJJPEU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylcyclobut-3-ene-1,2-diol Chemical compound CC1=C(C)C(C)(O)C1(C)O XERUSAIHHJJPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXNHNTGBUZSERC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-4-methylidenecyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1(O)CC(=C)CC1(C)O YXNHNTGBUZSERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMZCAWLBJYOJCA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylidenecyclopentane-1,2-diol Chemical compound CCC1(O)CCC(=C)C1O ZMZCAWLBJYOJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VJBHQLSYLSQKPV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-methylidenecyclohexane-1,2-diol Chemical compound CC1(O)CCC(=C)CC1O VJBHQLSYLSQKPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCESCYYRIVTSNC-UHFFFAOYSA-N 1-phenylmethoxypropane-1,3-diol Chemical compound OCCC(O)OCC1=CC=CC=C1 KCESCYYRIVTSNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWLMKPFFGYWBTQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4-tetramethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)C(C)(C)O BWLMKPFFGYWBTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZXFPRKPVJGAAN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhepta-1,5-diene-3,4-diol Chemical compound CC=CC(O)C(C)(O)C(C)=C OZXFPRKPVJGAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNJAKWDPQBWXFM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhex-5-ene-2,3-diol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(O)CC=C SNJAKWDPQBWXFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFISWRSQINPFOR-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)CC(C)(C)O GFISWRSQINPFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEIKBKUFYVHZMQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhept-1-ene-3,5-diol Chemical compound CCC(O)C(C)C(O)C(C)=C VEIKBKUFYVHZMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOIMUGCEWXVOAG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhept-3-ene-2,5-diol Chemical compound CCC(O)C(C)=CC(C)(C)O SOIMUGCEWXVOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STIDYKNBYLYCLV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhex-4-ene-2,3-diol Chemical compound CC(C)=CC(O)C(C)(C)O STIDYKNBYLYCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWBIPLGQWHLICN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohex-3-ene-1,2-diol Chemical compound CC1CC=CC(C)(O)C1O RWBIPLGQWHLICN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEEFXBANXKVKTL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylhept-1-ene-3,5-diol Chemical compound CC(C)C(O)CC(O)C(C)=C ZEEFXBANXKVKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWPJDAROESEAOW-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylhept-3-ene-2,6-diol Chemical compound CC(C)(O)CC=CC(C)(C)O YWPJDAROESEAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIPSREKNTNQZQR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-1,6-diene-3,5-diol Chemical compound CC=C(C)C(O)CC(O)C(C)=C NIPSREKNTNQZQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHADXGQXPFQETJ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-1,7-diene-3,6-diol Chemical compound CC(=C)C(O)CCC(O)C(C)=C WHADXGQXPFQETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBPRVJUHXUGENI-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylbut-2-ene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)C(CO)=CCO DBPRVJUHXUGENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QISKUFYBVVZTBL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-2,5-dimethylhex-3-ene-1,6-diol Chemical compound OCC(C)C=CC(C)(CO)C=C QISKUFYBVVZTBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHHZVZMVISQDSP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CCCO UHHZVZMVISQDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLCPFLMQECTMOA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propylbutane-1,4-diol Chemical compound CCCC(C)(CO)CCO BLCPFLMQECTMOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUDBJRBLKIPCLF-UHFFFAOYSA-N 2-methylideneoctane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC(O)C(=C)CO PUDBJRBLKIPCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCQIRDXXPRMICU-UHFFFAOYSA-N 2-methyloct-6-ene-3,5-diol Chemical compound CC=CC(O)CC(O)C(C)C CCQIRDXXPRMICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEAGXQUAKGSSHK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxypropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OC1=CC=CC=C1 IEAGXQUAKGSSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVDKYMGISZDCIY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutane-1,4-diol Chemical compound OCCC(CO)C1=CC=CC=C1 BVDKYMGISZDCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCGUEWMCEXFJFA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-enylpentane-1,5-diol Chemical compound CC=CC(CO)CCCO DCGUEWMCEXFJFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOMRSIIJSVKXAA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCCC(CO)CC=C GOMRSIIJSVKXAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVDQILCKOOAUCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(CO)C(C)(C)C SVDQILCKOOAUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVZIYUMDUJXVFU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylpent-4-ene-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C(CO)C(O)C=C PVZIYUMDUJXVFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGSZAVAHZQDNSI-UHFFFAOYSA-N 3,3,4-trimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)(C)C(C)O GGSZAVAHZQDNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEBICWCOCUEFSB-UHFFFAOYSA-N 3,3,4-trimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)(C)C(C)O MEBICWCOCUEFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGIKETQPRLOEDV-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)C(C)O FGIKETQPRLOEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHNLMOPHXKRLJG-UHFFFAOYSA-N 3,4-diethylcyclobut-3-ene-1,2-diol Chemical compound CCC1=C(CC)C(O)C1O UHNLMOPHXKRLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DROBWWQYMGRZKW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhex-3-ene-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)=C(C)CCO DROBWWQYMGRZKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRAYZQVMADCPOS-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhex-5-ene-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(O)C(C)C=C DRAYZQVMADCPOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIHYIAQKNVOZQU-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(O)C(C)(C)C WIHYIAQKNVOZQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AABXGMAUGVUPTG-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-5-ene-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(O)CC(C)=C AABXGMAUGVUPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COJIBPSALNCNJV-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-diol Chemical compound CC1C=CC(C)C(O)C1O COJIBPSALNCNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJDDHIRXSIYKMX-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethylocta-1,7-diene-3,6-diol Chemical compound C=CC(O)(C)CCC(C)(O)C=C HJDDHIRXSIYKMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRYMDLHZMKZLNA-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-2,4-diene-1,7-diol Chemical compound OCC=C(C)C=CCC(C)(C)O VRYMDLHZMKZLNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHKOTFKWYDDGLJ-UHFFFAOYSA-N 3-(1-phenylpropan-2-yloxy)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COC(C)CC1=CC=CC=C1 DHKOTFKWYDDGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRUKRRMDLVHSDS-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylcyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCC(C=C)C1O YRUKRRMDLVHSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCKTVTGTWWNRHX-UHFFFAOYSA-N 3-ethylheptane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(O)(CC)CCO CCKTVTGTWWNRHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGTHJSMNBWHFNG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-methylidenehept-1-ene-3,4-diol Chemical compound CCC(=C)C(O)C(C)(O)C=C ZGTHJSMNBWHFNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUAGLJNGSSWWJF-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C(C)C)CCO TUAGLJNGSSWWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVTDFVFZDYCYJI-UHFFFAOYSA-N 3-propylhexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)(CCC)CCO HVTDFVFZDYCYJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIFDTGUUYALSLI-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C(C)O)C(C)(C)C JIFDTGUUYALSLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITIXQCNEKAFDJN-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylhepta-2,5-diene-1,7-diol Chemical compound OCC=CC(C)(C)C=CCO ITIXQCNEKAFDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRPWOVBZOUYCFO-UHFFFAOYSA-N 4,5,5-trimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(O)C(C)(C)C SRPWOVBZOUYCFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYLIWYGIONCENF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylhept-3-ene-2,6-diol Chemical compound CC(O)C=C(C)CC(C)(C)O NYLIWYGIONCENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMWBJNQNXQPAFO-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylhept-6-ene-2,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)C(O)C(C)=C JMWBJNQNXQPAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLEGLCSIQAGSCJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylcyclohex-3-ene-1,2-diol Chemical compound OC1CCC(C=C)=CC1O XLEGLCSIQAGSCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUECGFDNFCEUFG-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhept-6-ene-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(O)C(C)(C)C=C DUECGFDNFCEUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIBUNHUPNHOGAN-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylhept-2-ene-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(C)C(O)C=CCO JIBUNHUPNHOGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMSBTDBINXRBHF-UHFFFAOYSA-N 8-methylnona-4,6-diene-1,3-diol Chemical compound CC(C)C=CC=CC(O)CCO OMSBTDBINXRBHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJMASYVPLWOTOK-UHFFFAOYSA-N CC(O)C(C)(C)CCCO Chemical compound CC(O)C(C)(C)CCCO JJMASYVPLWOTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPVDSADXCLSDQF-UHFFFAOYSA-N CC1(C)C=CCC(O)C1O Chemical compound CC1(C)C=CCC(O)C1O FPVDSADXCLSDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNVJTEVEZJCCFV-UHFFFAOYSA-N cyclooct-4-ene-1,2-diol Chemical compound OC1CCCC=CCC1O PNVJTEVEZJCCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BIYRBPAUTLBNTB-UHFFFAOYSA-N cyclooctane-1,4-diol Chemical compound OC1CCCCC(O)CC1 BIYRBPAUTLBNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQWAZBMRMSMLPG-UHFFFAOYSA-N cyclopent-3-ene-1,2-diol Chemical compound OC1CC=CC1O VQWAZBMRMSMLPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-M ethyl sulfate Chemical compound CCOS([O-])(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHWDEIOWXOIEMQ-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3-diol;hexane-3,4-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)O.CCC(O)C(O)CC PHWDEIOWXOIEMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- QFGOVAXBSPZRSN-UHFFFAOYSA-N oct-7-ene-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(O)CC=C QFGOVAXBSPZRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 15
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 abstract description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 4
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 243
- NJHQOQAEEYIWOB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propan-2-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)(CO)CO NJHQOQAEEYIWOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 194
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 76
- 239000000047 product Substances 0.000 description 56
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 47
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 40
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 31
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 28
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 23
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 23
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 22
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 21
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 21
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 21
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 20
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 20
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 19
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 17
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 17
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 description 14
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000008569 process Effects 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 10
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 9
- RMEZNLDVMHNLHR-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)(CC)CO RMEZNLDVMHNLHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SQAJRDHPLTWZQT-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)CCCO SQAJRDHPLTWZQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 8
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000000190 1,4-diols Chemical class 0.000 description 7
- JVZZUPJFERSVRN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)(CO)CO JVZZUPJFERSVRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- SEQDDYPDSLOBDC-UHFFFAOYSA-N Temazepam Chemical compound N=1C(O)C(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 SEQDDYPDSLOBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 7
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 7
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JULNEFHJBRHDSM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)O JULNEFHJBRHDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VVOISBSEMFDYNE-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(CO)CO VVOISBSEMFDYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VGRZISGVNOKTQU-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCC1CCC(O)CC1 VGRZISGVNOKTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LNKQKVILEYEGNG-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CCC(O)CCO LNKQKVILEYEGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 6
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 6
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 6
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 6
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 6
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 6
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 6
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 6
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 6
- IOZFUGDROBQPNP-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,2-diol Chemical compound CC1(O)CCCCC1O IOZFUGDROBQPNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GCQIRPJZONARRR-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-2,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)O GCQIRPJZONARRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GUNIIZNPUZBGEZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-3,5-diol Chemical compound CCC(O)C(C)C(O)CC GUNIIZNPUZBGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PESGUTZAXXQWJP-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(O)CCO PESGUTZAXXQWJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CXIXEMXKCTZXTQ-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CC(O)CCO CXIXEMXKCTZXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ARBBSOILKXUDJE-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)CCCO ARBBSOILKXUDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 5
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 5
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002190 fatty acyls Chemical class 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 5
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 5
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- DGASMILFPABBSL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)C(C)CO DGASMILFPABBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QJZNFTWNCBRRRA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)CCC(C)O QJZNFTWNCBRRRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLZIMEJTDZWVJG-UHFFFAOYSA-N 2-heptylundecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(C(O)=O)CCCCCCC YLZIMEJTDZWVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLLLWNHOHIBKV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propylbutane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)(CO)C(C)O KDLLLWNHOHIBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LTKOHFVYDMREPG-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1 LTKOHFVYDMREPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SGEQQFLWQSODRK-UHFFFAOYSA-N 2-propylpentane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)C(O)CC SGEQQFLWQSODRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMBQWJHNUSDWMU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C(C)(CO)CO UMBQWJHNUSDWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WZWLILKCFOVQQK-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)CCO WZWLILKCFOVQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UXLJPCSSECQHKN-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(C(C)O)CCO UXLJPCSSECQHKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRWAMCIJJYNDDV-UHFFFAOYSA-N 3-propylpentane-2,4-diol Chemical compound CCCC(C(C)O)C(C)O KRWAMCIJJYNDDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical group O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 4
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 4
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 4
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- HSMPSHPWCOOUJH-UHFFFAOYSA-N anilinyl Chemical group [NH]C1=CC=CC=C1 HSMPSHPWCOOUJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910010277 boron hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N boron;oxolane Chemical compound [B].C1CCOC1 UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 4
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 4
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 4
- BQNJVHGCZBNKBG-SNVBAGLBSA-N (3r)-3-phenylbutane-1,3-diol Chemical compound OCC[C@](O)(C)C1=CC=CC=C1 BQNJVHGCZBNKBG-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 3
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 description 3
- ZTYXIZHVBQAHBQ-UHFFFAOYSA-N 10-propan-2-yloxyoctadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCC(OC(C)C)CCCCCCCCC(O)=O ZTYXIZHVBQAHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCTDGGNCLZXZAX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)CC(C)CO FCTDGGNCLZXZAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PLWQDACNHXVVLS-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CCC(C(C)O)C(C)(C)O PLWQDACNHXVVLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNHJRRTYFZNWGC-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(C)C(O)CCO YNHJRRTYFZNWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJLNJAFYQUXNPP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)C(O)CCO RJLNJAFYQUXNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLLVZDVNHNWSDS-UHFFFAOYSA-N 4-methylidene-3,5-dioxabicyclo[5.2.2]undeca-1(9),7,10-triene-2,6-dione Chemical compound C1(C2=CC=C(C(=O)OC(=C)O1)C=C2)=O LLLVZDVNHNWSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDJFUTSVFHJIAC-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(O)C1 LDJFUTSVFHJIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZMQAPHVUWXTLY-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)CCCO YZMQAPHVUWXTLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSEOAAUANZHLIA-UHFFFAOYSA-N 7-methyloct-7-ene-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(O)CC(C)=C CSEOAAUANZHLIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 3
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001924 fatty-acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 3
- JMOLZNNXZPAGBH-UHFFFAOYSA-N hexyldecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C(O)=O)CCCCCC JMOLZNNXZPAGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 229940102398 methyl anthranilate Drugs 0.000 description 3
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- SFDZETWZUCDYMD-UHFFFAOYSA-N monosodium acetylide Chemical class [Na+].[C-]#C SFDZETWZUCDYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HOWLAKMIIWUJEJ-UHFFFAOYSA-N octane-2,4-diol Chemical compound CCCCC(O)CC(C)O HOWLAKMIIWUJEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 3
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 3
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N (R)-1,3-Octanediol Chemical compound CCCCCC(O)CCO DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGZGQDDKQNYZID-UHFFFAOYSA-N 1-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCC1(O)CCCCC1 BGZGQDDKQNYZID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPZGQIIAVOOHNM-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohex-3-en-1-ylethane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C1CCC=CC1 NPZGQIIAVOOHNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNELHTCOGDXUFU-UHFFFAOYSA-N 10-methoxy-octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCC(OC)CCCCCCCCC(O)=O FNELHTCOGDXUFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- FVNFTAQJARARPD-UHFFFAOYSA-N 18-phenyloctadecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 FVNFTAQJARARPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- MAYREUPTYJOUHK-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)C(C)CO MAYREUPTYJOUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDGBSYKWQLUSRA-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)CC(C)(C)O FDGBSYKWQLUSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVCPRQBVFCVAQA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhex-5-ene-2,4-diol Chemical class CC(C)(O)CC(C)(O)C=C CVCPRQBVFCVAQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTYRJOKNCLJXJF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)C(C)O XTYRJOKNCLJXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloctan-2-ol Chemical compound CCC(C)CCCC(C)(C)O WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIVZOYUIGURFOK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutan-2-yloxy)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)OC(CO)CO KIVZOYUIGURFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZZINZURZKQZLG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorobutoxy)oxane Chemical compound ClCCCCOC1CCCCO1 SZZINZURZKQZLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQCASZIDTNHBIW-UHFFFAOYSA-N 2-(pentoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCOCC1CO1 IQCASZIDTNHBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEEWUMDNMIAOEE-UHFFFAOYSA-N 2-but-3-en-2-yl-2-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(CO)C(C)C=C CEEWUMDNMIAOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1-octanol Chemical compound CCCCCCC(CO)CCCC XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OARDBPIZDHVTCK-UHFFFAOYSA-N 2-butyloctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C(O)=O)CCCC OARDBPIZDHVTCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRNNTRRZQYKYGB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1,1-triethoxy-2-methoxyethane Chemical compound CCOC(OCC)(OCC)C(Cl)OC YRNNTRRZQYKYGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPFQUOWXDNUBNS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2,3-dimethylbutane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(CO)C(C)CO UPFQUOWXDNUBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQCDIRVZHUDSHF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CC(C)O IQCDIRVZHUDSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNHWVZAWIAOEPS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-phenyloctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 SNHWVZAWIAOEPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBNIJVDFUWZODL-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-1,2-diol Chemical compound CCCCCC(C)(O)CO UBNIJVDFUWZODL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDIPIOHLDFSMLR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxypropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OCC1=CC=CC=C1 UDIPIOHLDFSMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLXSWIFREIGVAB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)CCO QLXSWIFREIGVAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTIMVARCDQKGLB-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1CC(O)C(O)C1C LTIMVARCDQKGLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDVHFDLZNABHTQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)O MDVHFDLZNABHTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMINFSMURORWKH-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxabicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene-2,7-dione Chemical group O=C1OCCOC(=O)C2=CC=C1C=C2 MMINFSMURORWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-3-octanol Chemical compound CCC(C)(O)CCCC(C)C DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYBDKQBWJNPOJR-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylbutoxy)propane-1,2-diol Chemical compound CCC(C)COCC(O)CO HYBDKQBWJNPOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLRLJRUDHDJCSW-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-methylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound CCC1C(C)C(O)C1O DLRLJRUDHDJCSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKPLZJCSXGKJNK-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpentane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(O)C(C)(C)C FKPLZJCSXGKJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJZGKZGHIBCAIV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)(C)C(C)CCCO PJZGKZGHIBCAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1=CCC(C=O)CC1 ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFDFWGVYIJZTCJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCC(CC)C(O)CCO PFDFWGVYIJZTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUTCMXUVVHPZEP-UHFFFAOYSA-N 4-methylideneoctane-3,5-diol Chemical compound CCCC(O)C(=C)C(O)CC BUTCMXUVVHPZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCDISHARGWMOMM-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutane-1,3-diol Chemical compound OCCC(O)CC1=CC=CC=C1 DCDISHARGWMOMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylcyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDXDTTKJHSDBHF-UHFFFAOYSA-N 5,7-dimethyldecanoic acid Chemical compound CCCC(C)CC(C)CCCC(O)=O SDXDTTKJHSDBHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 5-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-[(e)-2-[4-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(\C=C\C=3C(=CC(NC=4N=C(N=C(NC=5C=CC=CC=5)N=4)N(CCO)CCO)=CC=3)S(O)(=O)=O)=CC=2)S(O)(=O)=O)=NC(N(CCO)CCO)=NC=1NC1=CC=CC=C1 CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 2
- MWOXKHJWGMCHOA-UHFFFAOYSA-N 5-methylcycloheptane-1,3-diol Chemical compound CC1CCC(O)CC(O)C1 MWOXKHJWGMCHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOXJGPGAEKHOFF-UHFFFAOYSA-N 5-methylcycloheptane-1,4-diol Chemical compound CC1CCC(O)CCC1O YOXJGPGAEKHOFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNYRFEPBTVGZDN-UHFFFAOYSA-N 5S,6S-epoxy-15R-hydroxy-ETE Chemical compound COCCOCCOCCOCCO ZNYRFEPBTVGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFFAMNTYCKXUMP-UHFFFAOYSA-N 6-methylcycloheptane-1,4-diol Chemical compound CC1CC(O)CCC(O)C1 HFFAMNTYCKXUMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSOCFGPQNAFJLB-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-1,2-diol Chemical compound CC(C)CCCC(O)CO GSOCFGPQNAFJLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CCC2OC21 GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000283070 Abies balsamea Species 0.000 description 2
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCO1 FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- LUSFFPXRDZKBMF-YUMQZZPRSA-N [(1s,3s)-3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OC[C@H]1CCC[C@H](CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-YUMQZZPRSA-N 0.000 description 2
- YSMAMMWBEBTNEH-UHFFFAOYSA-N [2-[2-[bis(phosphonomethyl)amino]ethoxy]ethyl-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CCOCCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O YSMAMMWBEBTNEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- HQKQRXZEXPXXIG-VJOHVRBBSA-N chembl2333940 Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@H]1[C@@](OC(C)=O)(C)CC2 HQKQRXZEXPXXIG-VJOHVRBBSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N citronellol acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical class C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical class C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 2
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 2
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 2
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 2
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N lilial Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHZUUUXZIMHEKC-UHFFFAOYSA-N oct-7-ene-1,5-diol Chemical compound OCCCCC(O)CC=C ZHZUUUXZIMHEKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDKXPCQXDSHQTE-UHFFFAOYSA-N octane-2,2-diol Chemical class CCCCCCC(C)(O)O YDKXPCQXDSHQTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTUJCWABCYSIV-UHFFFAOYSA-N octane-2,3-diol Chemical compound CCCCCC(O)C(C)O XMTUJCWABCYSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJWVPVVMYOBBIY-UHFFFAOYSA-N octane-3,4-diol Chemical compound CCCCC(O)C(O)CC UJWVPVVMYOBBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000487 osmium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- JIWAALDUIFCBLV-UHFFFAOYSA-N oxoosmium Chemical compound [Os]=O JIWAALDUIFCBLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WURFKUQACINBSI-UHFFFAOYSA-M ozonide Chemical compound [O]O[O-] WURFKUQACINBSI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical class NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000003232 water-soluble binding agent Substances 0.000 description 2
- DCYPPXGEIQTVPI-RNFRBKRXSA-N (1r,2r)-cycloheptane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1CCCCC[C@H]1O DCYPPXGEIQTVPI-RNFRBKRXSA-N 0.000 description 1
- AIWBBAVNOGRJMH-JGVFFNPUSA-N (1r,2s)-cyclooct-3-ene-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1CCCCC=C[C@@H]1O AIWBBAVNOGRJMH-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 1
- BIYRBPAUTLBNTB-OCAPTIKFSA-N (1r,4s)-cyclooctane-1,4-diol Chemical compound O[C@H]1CCCC[C@@H](O)CC1 BIYRBPAUTLBNTB-OCAPTIKFSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- HLCSDJLATUNSSI-JXMROGBWSA-N (2e)-3,7-dimethylocta-2,6-dienenitrile Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C#N HLCSDJLATUNSSI-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- BVDKYMGISZDCIY-JTQLQIEISA-N (2r)-2-phenylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC[C@@H](CO)C1=CC=CC=C1 BVDKYMGISZDCIY-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSRVCSJJKWDZSH-UHFFFAOYSA-N (3-pentyloxan-4-yl) acetate Chemical compound CCCCCC1COCCC1OC(C)=O VSRVCSJJKWDZSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- 239000001147 (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran Substances 0.000 description 1
- 239000001724 (4,8-dimethyl-2-propan-2-ylidene-3,3a,4,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-6-yl) acetate Substances 0.000 description 1
- QTHIKVMVWXLPKQ-ONEGZZNKSA-N (E)-oct-5-ene-1,3-diol Chemical compound CC\C=C\CC(O)CCO QTHIKVMVWXLPKQ-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- QTHIKVMVWXLPKQ-TUUFMJSCSA-N (Z,3R)-oct-5-ene-1,3-diol Chemical compound CC\C=C/C[C@@H](O)CCO QTHIKVMVWXLPKQ-TUUFMJSCSA-N 0.000 description 1
- KHQDWCKZXLWDNM-KPKJPENVSA-N (e)-2-ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound CC\C(CO)=C/CC1CC=C(C)C1(C)C KHQDWCKZXLWDNM-KPKJPENVSA-N 0.000 description 1
- LPJKDVHMUUZHRY-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-en-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN LPJKDVHMUUZHRY-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940031723 1,2-octanediol Drugs 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- VDBHOHJWUDKDRW-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,2,3,3,6-hexamethyl-2h-inden-5-yl)ethanone Chemical compound CC1=C(C(C)=O)C=C2C(C)(C)C(C)C(C)(C)C2=C1 VDBHOHJWUDKDRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVUGZKDGWGKCFE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)CCCC2=C1CC(C(C)=O)(C)C(C)C2 FVUGZKDGWGKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-enone Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)=CCCC1(C)C CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- JIQXRLOYKOJECL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethoxy)-2-methoxyethane Chemical compound COCCOCCCl JIQXRLOYKOJECL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWYYZQGERICSFY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxypentoxy)pentan-2-ol Chemical compound CCCC(O)COCC(O)CCC MWYYZQGERICSFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-beta-D-glucose Natural products OC1C(O2)COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC1C(O)C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylethyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRYETFJNLKUHK-SJKOYZFVSA-N 1-[(2r,3r)-1,1,2,6-tetramethyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-5-yl]ethanone Chemical compound CC1=C(C(C)=O)C=C2[C@H](C(C)C)[C@@H](C)C(C)(C)C2=C1 IMRYETFJNLKUHK-SJKOYZFVSA-N 0.000 description 1
- LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 1-bromoheptane Chemical compound CCCCCCCBr LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKHLAMVNMJKKD-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopentylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(O)C(O)C1CCCC1 BEKHLAMVNMJKKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWQCJGYCAFMCFT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-ethylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound CCC1(O)CCC1(O)C=C PWQCJGYCAFMCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOMFGTMAAGBFNZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CCC1(O)CC(O)CC(C)(C)C1 LOMFGTMAAGBFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAVLHTSDGLGMMP-UHFFFAOYSA-N 1-ethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CCC1(O)CCCC(O)C1 JAVLHTSDGLGMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHBADUTWLRKGCV-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohept-5-ene-1,3-diol Chemical compound CC1(O)CC=CCC(O)C1 DHBADUTWLRKGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZQSMBYXJWRSP-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,4-diol Chemical compound CC1(O)CCC(O)CC1 YXZQSMBYXJWRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVZBNRSGTBIHPO-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1(O)CCCC1O CVZBNRSGTBIHPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)C=C JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical class CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPIXXDNCPWNKK-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCOC(O)CCO RIPIXXDNCPWNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001875 1-phenylethyl acetate Substances 0.000 description 1
- RRVFYOSEKOTFOG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,3-diol Chemical compound OCCC(O)C1=CC=CC=C1 RRVFYOSEKOTFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQNBTEMKXZJVPO-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC(=C)C1(O)CCCC1O OQNBTEMKXZJVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 10-undecenal Chemical compound C=CCCCCCCCCC=O OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHGIFFBLHNNEZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)(C)C(C)(C)CO UWHGIFFBLHNNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPBYBLZYMNWGMO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethyloxirane Chemical compound CC1OC1(C)C QPBYBLZYMNWGMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFXKPBYAIZDRIL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1(C)C(O)CCCC1O RFXKPBYAIZDRIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYZUYVVDLFXCCV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)(C)CCCCO UYZUYVVDLFXCCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIKPOMFCVYWGDB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexane-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(O)C(C)(C)C IIKPOMFCVYWGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOEVSHWHIUYQJN-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylbutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C(C)(O)CO JOEVSHWHIUYQJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1O VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWTBLNQFVMFKHW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)CCO KWTBLNQFVMFKHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVYBULURWSSTRW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,2-diol Chemical compound CC(C)CCC(C)(O)CO FVYBULURWSSTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSNQECSCDATQEL-SECBINFHSA-N 2,6-dimethyl-7-octen-2-ol Chemical compound C=C[C@@H](C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- HJMSSELHASGURL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohexane-1,4-diol Chemical compound CC1CC(O)CC(C)C1O HJMSSELHASGURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAPOEKZHEPVHAT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylhept-5-ene-1,2-diol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)CO ZAPOEKZHEPVHAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEARMGATPGLSKG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloct-7-en-2-yl acetate Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)OC(C)=O BEARMGATPGLSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBQDTYIKRSQHLY-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylideneoct-4-ene-1,8-diol Chemical compound OCC(=C)CC=CCC(=C)CO RBQDTYIKRSQHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFSNGEVVHCZELD-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-3,5-diene-2,7-diol Chemical compound CC(C)(O)C=CC=CC(C)(C)O XFSNGEVVHCZELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGRBTWDGJERRR-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-5,7-diene-1,4-diol Chemical compound OCC(C)CC(O)C=CC(C)=C YBGRBTWDGJERRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWMWJUZQBRXRNM-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dimethylpropyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)CC(CO)CO BWMWJUZQBRXRNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKSCGTQXLBSZAA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxycyclohexyl)oxycyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1OC1C(O)CCCC1 KKSCGTQXLBSZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOMUPZRYELCVFC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)butane-1,4-diol Chemical compound CC(C)CC(CO)CCO UOMUPZRYELCVFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNSSIRNAFSJOFW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CCC1=CC=CC=C1 CNSSIRNAFSJOFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDOZPZAGYXWRS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbut-2-enyl)butane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(CO)CC=C(C)C FVDOZPZAGYXWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWQPAMYYOLDISD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CCC(CO)CO VWQPAMYYOLDISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWNOGHRWORTNEI-UHFFFAOYSA-N 2-(6,6-dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1=CCC2C(C)(C)C1C2 AWNOGHRWORTNEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROKSAUSPJGWCSM-UHFFFAOYSA-N 2-(7,7-dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl)ethanol Chemical compound C1C2C(C)(C)C1CC=C2CCO ROKSAUSPJGWCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHWMJHMSUDKMGL-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCC1CCCCC1O OHWMJHMSUDKMGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 2-Acetyl-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-5,6,7,8- tetrahydronaphthalene Chemical compound CC(=O)C1=C(C)C=C2C(C)(C)C(C)CC(C)(C)C2=C1 DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 2-Pentyl-3-phenyl-2-propenal Chemical compound CCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- MJTPMXWJHPOWGH-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxyethyl isobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 MJTPMXWJHPOWGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKXYOQDLERSFPT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-octadecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO JKXYOQDLERSFPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLEVHXGDYIRFBV-UHFFFAOYSA-N 2-but-2-enyl-2-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC=CCC(C)(CO)C(C)O MLEVHXGDYIRFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOOXGUCQYVVEFD-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(C)(CO)CO QOOXGUCQYVVEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIEIFUSLOJKTEE-UHFFFAOYSA-N 2-butylbutane-1,4-diol Chemical compound CCCCC(CO)CCO YIEIFUSLOJKTEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZYZEPWXXPYLQY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopent-2-en-1-ylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)C1CCC=C1 RZYZEPWXXPYLQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAHAEQIBHATPB-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)(CO)C(C)(C)C BDAHAEQIBHATPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDKBBSDNTZSMHK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylpentane-1,2-diol Chemical compound CCC(C)C(O)(CC)CO RDKBBSDNTZSMHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVNYBRISSUFYFY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylpentane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)(CO)CC(C)C TVNYBRISSUFYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NACLMQVDUHEFQS-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)(CC)CO NACLMQVDUHEFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,6-diol Chemical compound CCC(CO)CCCCO AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMLXBSIHGBBDAR-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)(CC)CO GMLXBSIHGBBDAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 2-heptylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCCCC1CCCC1=O PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEGNTQBFSQBGJT-UHFFFAOYSA-N 2-heptylundecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(CO)CCCCCCC YEGNTQBFSQBGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCC(CO)CCCCCC XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYUCYGUJPUGIQI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n,n-dimethyloctadecan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C[N+](C)(C)[O-] LYUCYGUJPUGIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDAPOJOHGRLBMF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol;1-phenylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)CC(O)C1=CC=CC=C1.OCC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 NDAPOJOHGRLBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGECJFVPNUYRJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(4-propan-2-ylphenyl)propanal Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)(C)C=O)C=C1 HGECJFVPNUYRJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUQRSLHVBMIFRX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenyloctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C)(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 DUQRSLHVBMIFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONKWQHDQGCUIEB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propan-2-ylbutane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(C)(CO)CCO ONKWQHDQGCUIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQYONWMXEQRXIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-3,4-diol Chemical compound CCCC(O)C(O)C(C)C IQYONWMXEQRXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSJQMNIJQVVJPX-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(C)(O)CO BSJQMNIJQVVJPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSJWFGNXJMAFG-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(O)C(C)C LJSJWFGNXJMAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSFGULCWYYRYGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylideneoct-4-ene-1,8-diol Chemical compound OCCCC=CCC(=C)CO QSFGULCWYYRYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHYUFGNCUXTFTC-UHFFFAOYSA-N 2-pentylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC(CO)CO RHYUFGNCUXTFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- SNCPNGLMZQUXGY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)(CO)C1=CC=CC=C1 SNCPNGLMZQUXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCNMHZIUXXXJIC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(CO)C1=CC=CC=C1 DCNMHZIUXXXJIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFOERMFRFPDRR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(O)C1=CC=CC=C1 ZVFOERMFRFPDRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHRUHQMTCFFKOR-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpentane-1,5-diol Chemical compound CC(C)C(CO)CCCO MHRUHQMTCFFKOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLRAKFWOUAROE-UHFFFAOYSA-N 2500-83-6 Chemical compound C12C=CCC2C2CC(OC(=O)C)C1C2 BJLRAKFWOUAROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHOAHHFUNMKQA-UHFFFAOYSA-N 3,3-dihydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-oxohexanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(O)(O)C(C)(C)C(O)=O LVHOAHHFUNMKQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQNVNLVPNSRNBZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1(C)CCC(O)C1O BQNVNLVPNSRNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRQXGXRNKMLMPA-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)(C)CCCO JRQXGXRNKMLMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-2,2-diol Chemical class CCCC(C)(C)C(C)(O)O VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QULIOZDJZXKLNY-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trihydroxy-2-propylbenzoic acid Chemical compound CCCC1=C(O)C(O)=C(O)C=C1C(O)=O QULIOZDJZXKLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBYMEIXDADKDCM-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)C(C)CCO IBYMEIXDADKDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJOVKNVJGPMWDT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-3,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)(O)CC RJOVKNVJGPMWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFIQNIBSZCBOLR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpentane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C(C)C(O)CO FFIQNIBSZCBOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAJMVUGWBCJISP-UHFFFAOYSA-N 3,5,7-trimethyldecanoic acid Chemical compound CCCC(C)CC(C)CC(C)CC(O)=O SAJMVUGWBCJISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZBFCBGBFRGPA-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-5-ene-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(O)C(C)=C GGZBFCBGBFRGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGHAAJWWNQHCQI-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpropoxy)propane-1,2-diol Chemical compound CC(C)COCC(O)CO XGHAAJWWNQHCQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVZAZPLUTUBKD-UHFFFAOYSA-N 3-(5,6,6-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)cyclohexanol Chemical compound CC1(C)C(C)C2CC1CC2C1CCCC(O)C1 BWVZAZPLUTUBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSXHXCWTPJPLAT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzaldehyde Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C=2C=C(C=O)C=CC=2)=C1 KSXHXCWTPJPLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGXLIHQUEDFVCW-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-2,2-diol Chemical class CCCC(CC)C(C)(O)O MGXLIHQUEDFVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZGQHYCPLPOYSG-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(O)(CC)C(C)O HZGQHYCPLPOYSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZISGOYMWXFOWAM-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-pentylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCC1C(C)CCC1=O ZISGOYMWXFOWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPZKBFKHGKBLSW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-propan-2-ylbutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C(O)(CO)C(C)C WPZKBFKHGKBLSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)CCC1CC=C(C)C1(C)C NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHPBIRBXCGMCRJ-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(C)C(O)CO OHPBIRBXCGMCRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSCWGJFHWUZSAO-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-1,2-diol Chemical compound CCCC(C)C(O)CO MSCWGJFHWUZSAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKOHOMNDHMAYRX-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)(O)CC ZKOHOMNDHMAYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLBMZKXJYNJSK-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-2-yl-1,2-oxazol-5-amine Chemical compound O1C(N)=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=N1 HTLBMZKXJYNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAZRWYMHXGYVGX-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbutane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C(C)C1=CC=CC=C1 FAZRWYMHXGYVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTKZJXGLCCVMLJ-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropane-1,2-diol Chemical compound CCCOCC(O)CO ZTKZJXGLCCVMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMQLTMBUIHNHTR-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-diol Chemical compound CC1=C(C)CC(O)C(O)C1 VMQLTMBUIHNHTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INIOTLARNNSXAE-UHFFFAOYSA-N 4,8-dimethyl-2-propan-2-ylidene-3,3a,4,5,6,8a-hexahydro-1h-azulen-6-ol Chemical compound CC1CC(O)C=C(C)C2CC(=C(C)C)CC12 INIOTLARNNSXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCC(C=O)CC1 MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKTHMQYJOWTSJO-UHFFFAOYSA-N 4-Acetyl-6-tert-butyl-1,1-dimethylindane Chemical compound CC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=CC2=C1CCC2(C)C IKTHMQYJOWTSJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOCKRSKPFWKKI-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-2,3-diol Chemical compound CCC(CC)C(O)C(C)O UAOCKRSKPFWKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDUPXREPYCQCS-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-1,2-diol Chemical compound CCCC(C)CC(O)CO HQDUPXREPYCQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVJCJDMIBZEIJA-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-3,4-diol Chemical compound CCCC(C)(O)C(O)CC LVJCJDMIBZEIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHLMIRSHNHXBC-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-1,2-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)CO IMHLMIRSHNHXBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGUMVDWOQQJBGA-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-[2-[4-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical class C=1C=C(C=CC=2C(=CC(NC=3N=C(N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=3)N3CCOCC3)=CC=2)S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=1NC(N=C(N=1)N2CCOCC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 YGUMVDWOQQJBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTFBTYHZZKPPA-UHFFFAOYSA-N 5-ethylhept-1-ene-3,5-diol Chemical compound CCC(O)(CC)CC(O)C=C WJTFBTYHZZKPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFDGVGXTGJRHOY-UHFFFAOYSA-N 5-methylcyclohept-5-ene-1,3-diol Chemical compound CC1=CCC(O)CC(O)C1 AFDGVGXTGJRHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDOXKUPNOQSLCM-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-1,2-diol Chemical compound CCC(C)CCC(O)CO VDOXKUPNOQSLCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKTLYOSMORMIIG-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-3,4-diol Chemical compound CCC(C)C(O)C(O)CC CKTLYOSMORMIIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTXXRZSKRORMHV-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-1,2-diol Chemical compound CC(C)CCC(O)CO PTXXRZSKRORMHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADTDSDFUDNTLSC-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylcyclohex-3-ene-1,2-diol Chemical compound CC1(C)CC=CC(O)C1O ADTDSDFUDNTLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSJTXAZFHYHMM-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctyl acetate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(C)=O LJSJTXAZFHYHMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 9-Decen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCC=C QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJYQVLBJCYPWOL-UHFFFAOYSA-N 9-methoxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(OC)CCCCCCCC(O)=O NJYQVLBJCYPWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N Ambronide Chemical compound C1CC2C(C)(C)CCCC2(C)C2C1(C)OCC2 YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000003717 Boswellia sacra Nutrition 0.000 description 1
- 240000007551 Boswellia serrata Species 0.000 description 1
- 235000012035 Boswellia serrata Nutrition 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKLRYIVOMGBLCG-UHFFFAOYSA-N C(=CC)C(CO)CCCO.CC(C(CO)CC=C)C(C)O Chemical compound C(=CC)C(CO)CCCO.CC(C(CO)CC=C)C(C)O BKLRYIVOMGBLCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQJAAWVEAAHTL-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C1C(C(C1)O)O.C(CC)C1C(C(C1)O)O.C(C)C1C(C(C1C)O)O Chemical compound C(C)(C)C1C(C(C1)O)O.C(CC)C1C(C(C1)O)O.C(C)C1C(C(C1C)O)O AWQJAAWVEAAHTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPJVCLCEOOBWLB-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C1C(C(C1)O)O.C(CC)C1C(C(C1)O)O.C(C)C1C(C(C1C)O)O.C(C)(C)C1(C(CC1)O)O Chemical compound C(C)(C)C1C(C(C1)O)O.C(CC)C1C(C(C1)O)O.C(C)C1C(C(C1C)O)O.C(C)(C)C1(C(CC1)O)O BPJVCLCEOOBWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTRPBWCPKOJMBS-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C(C)(O)C)C(C)O.C(C)C(CCO)(CCO)C Chemical compound C(C)C(C(C)(O)C)C(C)O.C(C)C(CCO)(CCO)C XTRPBWCPKOJMBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVBCZKAIPKHOO-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CO)(C(C)C)O.CC(CO)(CO)C(C)C Chemical compound C(C)C(CO)(C(C)C)O.CC(CO)(CO)C(C)C UKVBCZKAIPKHOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNKBVYCIPSOXQO-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CO)(CC(C)O)C.C(C)C(C(CO)C)(CC)O Chemical compound C(C)C(CO)(CC(C)O)C.C(C)C(C(CO)C)(CC)O GNKBVYCIPSOXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDNFLYORDNJBP-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CO)C(C(C)O)C.C(C)C(CO)(CC(C)O)C.C(C)C(C(CO)C)(CC)O Chemical compound C(C)C(CO)C(C(C)O)C.C(C)C(CO)(CC(C)O)C.C(C)C(C(CO)C)(CC)O QTDNFLYORDNJBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSJPTAOBLBXWBB-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(C(C(CC1)=C)O)O.CC1(C(CC(C1)=C)(O)C)O Chemical compound C(C)C1(C(C(CC1)=C)O)O.CC1(C(CC(C1)=C)(O)C)O DSJPTAOBLBXWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKAOMWZBOSUNPD-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OCC(CO)O.C(CCC)OCC(O)CO Chemical compound C(CCC)OCC(CO)O.C(CCC)OCC(O)CO YKAOMWZBOSUNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORJIHIXRMHJBH-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C(C)O)O.C1(=CC=CC=C1)C(CO)O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(C)O)O.C1(=CC=CC=C1)C(CO)O KORJIHIXRMHJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIICFTOJBFHJFR-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)CC(C(C)O)O.C1(=CC=CC=C1)C(CO)CCO Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CC(C(C)O)O.C1(=CC=CC=C1)C(CO)CCO UIICFTOJBFHJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSKPMLVNRCDUPZ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)OC(CO)CO.C1(=CC=CC=C1)CC(C)OCC(CO)O.C1(=CC=CC=C1)CCOCC(CO)O.C(C1=CC=CC=C1)OCC(CO)O.C1(=CC=CC=C1)OCC(CO)O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)OC(CO)CO.C1(=CC=CC=C1)CC(C)OCC(CO)O.C1(=CC=CC=C1)CCOCC(CO)O.C(C1=CC=CC=C1)OCC(CO)O.C1(=CC=CC=C1)OCC(CO)O LSKPMLVNRCDUPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVUKQHFDNWFBF-UHFFFAOYSA-N C1(=CCCC1)C(CO)CO.CC(C)=C1C(CCC1O)O Chemical compound C1(=CCCC1)C(CO)CO.CC(C)=C1C(CCC1O)O ZVVUKQHFDNWFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVYVTGQYIILMRE-UHFFFAOYSA-N CC(CC(CO)CO)(C)C.CC(CCC)C(CO)CO.C(C)C(CC)C(CO)CO.CC(C(C)C)C(CO)CO.CC(CC)(C)C(CO)CO Chemical compound CC(CC(CO)CO)(C)C.CC(CCC)C(CO)CO.C(C)C(CC)C(CO)CO.CC(C(C)C)C(CO)CO.CC(CC)(C)C(CO)CO XVYVTGQYIILMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGFGARRDUSYCAG-UHFFFAOYSA-N CC(CO)(CO)C(CC)C.C(C)C(CO)(CO)CCC.C(C)C(CO)(CO)C(C)C.C(CCC)C(CO)(CO)C.CC(CCC(CO)CO)C Chemical compound CC(CO)(CO)C(CC)C.C(C)C(CO)(CO)CCC.C(C)C(CO)(CO)C(C)C.C(CCC)C(CO)(CO)C.CC(CCC(CO)CO)C CGFGARRDUSYCAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PBGWNXWNCSSXCO-UHFFFAOYSA-N Caprylsaeure-hexenylester Natural products CCCCCCCC(=O)OCCCCCC PBGWNXWNCSSXCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N Carbon-13 Chemical compound [13C] OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008772 Cistus ladanifer Species 0.000 description 1
- 235000005241 Cistus ladanifer Nutrition 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N Citronellyl acetate Natural products CC(=O)OCC[C@H](C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241000640882 Condea Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014493 Crataegus Nutrition 0.000 description 1
- 241001092040 Crataegus Species 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N D-OH-Asp Natural products OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N Dodecyl gallate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene brassylate Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCC(=O)OCCO1 XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 239000001263 FEMA 3042 Substances 0.000 description 1
- 239000004863 Frankincense Substances 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N Hexyl salicylic acid Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003810 Jones reagent Substances 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N L-Aspartic acid Natural products OC(=O)[C@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000004869 Labdanum Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000024873 Mentha crispa Species 0.000 description 1
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N Penta-digallate-beta-D-glucose Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N 0.000 description 1
- LQKRYVGRPXFFAV-UHFFFAOYSA-N Phenylmethylglycidic ester Chemical compound CCOC(=O)C1OC1(C)C1=CC=CC=C1 LQKRYVGRPXFFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 229920002257 Plurafac® Polymers 0.000 description 1
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 description 1
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100137598 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) PRM6 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 244000284012 Vetiveria zizanioides Species 0.000 description 1
- 235000007769 Vetiveria zizanioides Nutrition 0.000 description 1
- UAVFEMBKDRODDE-UHFFFAOYSA-N Vetiveryl acetate Chemical compound CC1CC(OC(C)=O)C=C(C)C2CC(=C(C)C)CC12 UAVFEMBKDRODDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDZLBFUGJTJGQ-UHFFFAOYSA-N [Na].COCCO[AlH]OCCOC Chemical compound [Na].COCCO[AlH]OCCOC JEDZLBFUGJTJGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NUPSHWCALHZGOV-UHFFFAOYSA-N acetic acid n-decyl ester Natural products CCCCCCCCCCOC(C)=O NUPSHWCALHZGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCQUJORJVXQRST-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethane-1,2-diamine Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.NCCN KCQUJORJVXQRST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000476 acetylides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N alpha-hexylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
- GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexylcinnamic aldehyde Natural products CCCCCCC(C=O)=CC1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N ambroxan Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@]2(C)OCC1 YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N 0.000 description 1
- 229940062909 amyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N anethole Chemical compound COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004663 anionic softener Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- LSVYFFDZLQBSCB-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,6,10-tetramethylcyclododeca-2,5,9-trien-1-yl)methanone Chemical compound C1CC(C)=CCCC(C)=CCC=C(C)C1(C)C(=O)C1(C)C(C)=CCC=C(C)CCC=C(C)CC1 LSVYFFDZLQBSCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZJUFJKVIYFBSY-UHFFFAOYSA-N bourgeonal Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(CCC=O)C=C1 FZJUFJKVIYFBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- RFAZFSACZIVZDV-UHFFFAOYSA-N butan-2-one Chemical compound CCC(C)=O.CCC(C)=O RFAZFSACZIVZDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001669 calcium Chemical class 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L calcium;(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinate Chemical compound [Ca+2].CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002752 cationic softener Substances 0.000 description 1
- SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N cedrol Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@@H]1[C@@](O)(C)CC2 SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N 0.000 description 1
- 229940026455 cedrol Drugs 0.000 description 1
- PCROEXHGMUJCDB-UHFFFAOYSA-N cedrol Natural products CC1CCC2C(C)(C)C3CC(C)(O)CC12C3 PCROEXHGMUJCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N cyclaprop Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OC(=O)CC)C1C2 BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical class C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WJVTUJNZYOAXID-UHFFFAOYSA-N cyclooct-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC1CCCCC(O)C=C1 WJVTUJNZYOAXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNJRSNYMHOVSGB-UHFFFAOYSA-N cyclooctane-1,3-diol Chemical compound OC1CCCCCC(O)C1 DNJRSNYMHOVSGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDJAHJCGZTTHB-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCC1 UYDJAHJCGZTTHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCVOSERVUCJNPR-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCC1O VCVOSERVUCJNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical class CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003745 detangling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- WAJKHNTVDCZXPH-UHFFFAOYSA-N disodium acetylide Chemical compound [Na+].[Na+].[C-]#[C-] WAJKHNTVDCZXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N disodium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound [Na+].[Na+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CC(=O)OCC)C(=O)C2=C1 NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical class CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- LRBQNJMCXXYXIU-QWKBTXIPSA-N gallotannic acid Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-QWKBTXIPSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229950004531 hexyldecanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000000396 iron Nutrition 0.000 description 1
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical compound C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVURIXNDRWRAFU-UHFFFAOYSA-N juniperanol Natural products C1C23C(C)CCC3C(C)(C)C1C(O)(C)CC2 SVURIXNDRWRAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACKFDYCQCBEDNU-UHFFFAOYSA-J lead(2+);tetraacetate Chemical compound [Pb+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O ACKFDYCQCBEDNU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 150000007931 macrolactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- IPWBXORAIBJDDQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hexyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylate Chemical compound CCCCCCC1C(C(=O)OC)CCC1=O IPWBXORAIBJDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQYPZZUKLQGGT-UHFFFAOYSA-N methyl hypobromite Chemical class COBr QJQYPZZUKLQGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 125000005527 methyl sulfate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DZJFABDVWIPEIM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)dodecan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]([O-])(CCO)CCO DZJFABDVWIPEIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACGZXMASLQEQT-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyldecan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]([O-])(CC)CC BACGZXMASLQEQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVIRMFSJVHWJV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] RSVIRMFSJVHWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWRMRGSSMGHJPF-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n-methylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)O WWRMRGSSMGHJPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNGXRJQKUYDBDP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylhexadecan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)([O-])CC WNGXRJQKUYDBDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCDCLPBOMHPFCV-UHFFFAOYSA-N n-hexyl n-hexanoate Natural products CCCCCCOC(=O)CCCCC NCDCLPBOMHPFCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical class CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFVAWWPVJMMDGC-UHFFFAOYSA-N octa-2,7-diene-1,6-diol Chemical compound OCC=CCCC(O)C=C XFVAWWPVJMMDGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NELAVKWPGRMFEQ-UHFFFAOYSA-N octane-1,4-diol Chemical compound CCCCC(O)CCCO NELAVKWPGRMFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKRNQSNKDPEUOH-UHFFFAOYSA-N octane-1,5-diol Chemical compound CCCC(O)CCCCO ZKRNQSNKDPEUOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUADBKCRXGFGAX-UHFFFAOYSA-N octane-1,7-diol Chemical compound CC(O)CCCCCCO QUADBKCRXGFGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBJVLVHKCGSHIA-UHFFFAOYSA-N octane-4,4-diol Chemical class CCCCC(O)(O)CCC GBJVLVHKCGSHIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N phenethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-hydroxypropanoate Chemical class CC(C)OC(=O)C(C)O KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N raspberry ketone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000012419 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride Substances 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920002258 tannic acid Polymers 0.000 description 1
- 229940033123 tannic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bromide Chemical compound CC(C)(C)Br RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N tridecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC(O)=O DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- HVLUSYMLLVVXGI-USGGBSEESA-M trimethyl-[(z)-octadec-9-enyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC[N+](C)(C)C HVLUSYMLLVVXGI-USGGBSEESA-M 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N xi-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- FUQAYSQLAOJBBC-PAPYEOQZSA-N β-caryophyllene alcohol Chemical compound C1C[C@](C2)(C)CCC[C@]2(O)[C@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 FUQAYSQLAOJBBC-PAPYEOQZSA-N 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/645—Mixtures of compounds all of which are cationic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2041—Dihydric alcohols
- C11D3/2044—Dihydric alcohols linear
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2041—Dihydric alcohols
- C11D3/2048—Dihydric alcohols branched
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2093—Esters; Carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/33—Amino carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2006—Monohydric alcohols
- C11D3/201—Monohydric alcohols linear
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2006—Monohydric alcohols
- C11D3/2017—Monohydric alcohols branched
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2041—Dihydric alcohols
- C11D3/2058—Dihydric alcohols aromatic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Biodegradovatelné látky pro změkčování tkanin a přípravky pro změkčování tkanin obsahující tyto látkyBiodegradable fabric softeners and fabric softener preparations containing these substances
Oblast technikyField of technology
Tento vynález se týká látek a/nebo přípravků vhodných pro změkčování tkanin, s výhodou průsvitných a výhodněji čirých vodných koncentrovaných kapalných přípravků pro změkčování tkanin. Tento vynález se zvláště týká látek a/nebo přípravků pro změkčování tkanin, které jsou vhodné k použití při máchání, následujícím po praní tkanin, kterými se dosahuje výborných změkčovacích a antistatických efektů a které se m.j. vyznačují sníženou tendencí k vytváření skvrn, výbornou dispergovatelností ve vodě, výbornou schopností opakovaného zvlhčení a/nebo stálostí viskozity a stálostí při skladování při teplotách nižších než je teplota místnosti, t.j. při teplotách nižších než například 25 °C.This invention relates to substances and/or preparations suitable for fabric softening, preferably translucent and more preferably clear aqueous concentrated liquid preparations for fabric softening. This invention particularly relates to substances and/or preparations for softening fabrics, which are suitable for use during rinsing, following the washing of fabrics, with which excellent softening and antistatic effects are achieved and which, e.g. characterized by a reduced tendency to stain, excellent dispersibility in water, excellent rewetability and/or viscosity stability and stability when stored at temperatures lower than room temperature, i.e. at temperatures lower than, for example, 25°C.
Dosavadní stav technikyCurrent state of the art
Z dosavadního stavu techniky jsou známy čiré koncentrované přípravky, používané k úpravě tkanin. Tak například je v evropské patentové přihlášce č. 404 471, autoři Machin a kol., zveřejněné 27. prosince 1990, popsán isotropní kapalný přípravek pro změkčování tkanin, s alespoň 20 hmot.% aktivní látky, a alespoň 5 hmot.% organické kyseliny s krátkým řetězcem.Clear, concentrated preparations used to treat fabrics are known from the prior art. For example, European Patent Application No. 404,471, by Machin et al., published on December 27, 1990, describes an isotropic liquid preparation for fabric softening, with at least 20% by weight of an active ingredient, and at least 5% by weight of an organic acid with short chain.
Předmětem tohoto vynálezu jsou aktivní složky koncentrovaných, s výhodou čirých a vodných kapalných přípravků pro změkčování tkanin, které s výhodou obsahují malé množství organických rozpouštědel (méně než 40 hmot.%, vztaženo k celkové hmotnosti přípravku) a vyznačují se zvýšenou stabilitou (t.j. zůstáváj í čiré nebo průhledné a při dlouhodobém skladování se nesrážejí, negelují nehoustnou ani netuhnou) při nornální teplotě, t.j. při teplotě místnosti a při teplotách nižších než teplota místnosti. Tyto přípravky mají rovněž sníženou tendenci • ·The subject of this invention are the active ingredients of concentrated, preferably clear and aqueous liquid preparations for softening fabrics, which preferably contain a small amount of organic solvents (less than 40% by weight, based on the total weight of the preparation) and are characterized by increased stability (i.e. remaining clear or transparent and does not precipitate, gel, thicken or solidify during long-term storage) at normal temperature, i.e. at room temperature and at temperatures below room temperature. These preparations also have a reduced tendency • ·
► · · · • · · ··· · · • · · • · * · a antistatickými zvlhčení, jakož k vytváření skvrn na tkaninách, jsou dobře dispergovatelné ve studené vodě a vyznačují se výbornými změkčovacími vlastnostmi a výbornou schopností opakovaného i zpomaleným vzrůstem koncentrace zbytků zvlhčovacího činidla a výbornou stabilitou bodu tání. Ke získání takových přípravků je však třeba, aby se jejich aktivní látka vyznačovala značnou tekutostí. Takové aktivní látky je možno připravit za použití nenasycených materiálů, tyto materiály však působí značné problémy, kterými jsou m.j. jejich chemická nestabilita a nižší změkčovací účinnost ve srovnání s nasycenými látkami.► · · · • · · ··· · · • · · • · * · and antistatic moistening, as well as for creating stains on fabrics, they are well dispersible in cold water and are characterized by excellent softening properties and an excellent ability to repeat and slow the increase in concentration of wetting agent residues and excellent melting point stability. In order to obtain such preparations, however, it is necessary that their active substance is characterized by considerable fluidity. Such active substances can be prepared using unsaturated materials, but these materials cause significant problems, which include their chemical instability and lower softening efficiency compared to saturated substances.
Stručný popis vynálezuBrief description of the invention
Aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu jsou biodegradovatelné a obsahují esterové vazby v dlouhých hydrofobníeh řetězcích. Obsahují jak rozvětvené, tak nenasycené acylové řetězce. Tyto aktivní látky mají s výhodou obecný vzorec:The active substances of the fabric softening preparations according to the present invention are biodegradable and contain ester bonds in long hydrophobic chains. They contain both branched and unsaturated acyl chains. These active substances preferably have the general formula:
1.1.
(R)4.m-N(+)-[(CH2)n-Y-R1]m x<->(R)4.mN( + )-[(CH 2 ) n -YR 1 ]m x<->
(1) je vodík nebo krátký řetězec C^^-Cg,(1) is hydrogen or a short chain C^^-Cg,
----------- --------------- ~b, „ výhodou C^-C^-alkyl /droxyalkyl, například methyl (nejvíce preferovaný) , ethyl, ?opyl, hydroxyethyl, a podobně, benzyl, nebo jejich směsi, m je nebo 3, s výhodou 2, njel až 4, s výhodou 2, Y j e (R)N-(O)C-, -C(O)-N(R)-, nebo -0(0)-0-,----------- --------------- ~ b , " preferably C^-C^-alkyl / hydroxyalkyl, for example methyl (most preferred), ethyl, propyl, hydroxyethyl, and the like, benzyl, or mixtures thereof, m is or 3, preferably 2, nj to 4, preferably 2, Y is (R)N-(O)C-, -C(O)- N(R)-, or -0(0)-0-,
0-(0)C-, s výhodou - 0-(0)0-, plus jedna, je-li je 6 až 22, s výhodou ilkový počet uhlíkových atomů v R1 0-(0)C-, preferably - 0-(0)0-, plus one if there are 6 to 22, preferably the first number of carbon atoms in R 1
-0-(0)0- nebo -(R)N-(0)C- (číslo YR1) až 22, výhodněji 14 až 20, (R1 a YRJ znamenají hydrofóbní řetězec, přičemž délky řetězců R zjadřované počtem jejich atomů, jsou obecně sudé pro mastné Lkoholy a liché pro mastné kyseliny), maximálně jedno číslo jsou zaměnitelné 1 /3-0-(0)0- or -(R)N-(0)C- (number of YR 1 ) to 22, more preferably 14 to 20, (R 1 and YR J represent a hydrophobic chain, while the lengths of the R chains expressed by the number of their atoms, are generally even for fatty alcohols and odd for fatty acids), a maximum of one number are interchangeable 1/3
YR1 je nižší než 12 a druhé číslo R^ nebo YR1 je alespoň 16, přičemž R1 je alkyl C5-C21 (nebo Cg-C22)> s výhodou rozvětvený nebo nenasycený alkyl cioc2O (nek° Cg-C19), rozvětvený alkyl nebo nenasycený alkyl C12-C18 (nebo Cn-Ci7)< kde poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 95:5 až 5:95, s výhodou 75:25 až 25:75, výhodněji 50:50 až 30:70, a v případě nenasycených alkylových skupin, je jodové číslo příslušné mastné kyseliny této skupiny R1 s výhodou 20 to 140, výhodněji 50 až 130 a nejvýhodněji 70 až 115. (Pro účely tohoto dokumentu jsou za rozvětvené alkyly považovány takové alkyl, které obsahují substituent který je hydrofobni, i v těch případech, kdy jsou spojeny s hlavním řetězcem jinými vazbami, než vazba uhlík-uhlík, jako například kyslíkem jak je tomu u akoxysubstituentů, a jodové číslo příslušné mastné kyseliny, nebo odpovídající mastné kyseliny, je používáno k určení stupně nenasycenosti skupiny R1 který je stejný, jako stupeň nenasycenosti mastné kyseliny kyselina obsahující tutéž skupinu R1. Je-li některý alkyl R1 zároveň rozvětvený a nenasycený, je považován za rozvětvený). Protiiontem X“ může být jakýkoliv anion kompatibilní se aktivní látkou přípravku pro změkčování tkanin, s výhodou chlorid, bromid, methylsíran, ethylsíran, síran, dusičnan, výhodněji chlorid;YR 1 is less than 12 and the second number R 1 or YR 1 is at least 16, wherein R 1 is C 5 -C 21 (or C 8 -C 22 ) alkyl, preferably branched or unsaturated C 10 -C 20 alkyl ( not C 8 -C 19 ), branched alkyl or C 12 -C 18 unsaturated alkyl (or C n -C 17 )< where the ratio of branched alkyls to unsaturated alkyls is 95:5 to 5:95, preferably 75:25 to 25:75, more preferably 50:50 to 30:70, and in the case of unsaturated alkyl groups, the iodine number of the respective fatty acid of this R 1 group is preferably 20 to 140, more preferably 50 to 130 and most preferably 70 to 115. (For the purposes of this document, branched alkyls are considered such alkyl , which contain a substituent that is hydrophobic, even in those cases where they are connected to the main chain by bonds other than a carbon-carbon bond, such as oxygen as in the case of oxysubstituents, and the iodine number of the corresponding fatty acid, or corresponding fatty acids, is used to determine the degree of unsaturation of the R 1 group which is the same as the degree of unsaturation of a fatty acid containing the same R 1 group. If any alkyl R 1 is branched and unsaturated at the same time, it is considered branched). The counterion X" can be any anion compatible with the active ingredient of the fabric softener, preferably chloride, bromide, methyl sulfate, ethyl sulfate, sulfate, nitrate, more preferably chloride;
2. aktivní látka přípravku pro změkčování tkanin obecného vzorce:2. active substance of the preparation for softening fabrics of the general formula:
R N(+)CH2CH 3 CH2YR1 (-) (2) kde Y, R, R1, a X^^ mají tentýž význam jako dříve (Těmito látkami jsou látky obecného vzorce:RN( + )CH2CH 3 CH 2 YR1 (-) (2) where Y, R, R 1 , and X^^ have the same meaning as before (These substances are substances of the general formula:
[CH3]3N+(CH2CH(CH2O(O)CR1O(O)CR1)Cl, kde -O-(O)CR1 jsou zbytky částečně nenasycené kyseliny,[CH 3 ] 3 N + (CH 2 CH(CH 2 O(O)CR 1 O(O)CR 1 )Cl, where -O-(O)CR 1 are partially unsaturated acid residues,
například olejové kyseliny, R je s výhodou methyl nebo ethyl R1 je alkyl C15 až C19 s různým stupněm rozvětvení a substituce alkylového řetězce řetězce, a částečně zbytky kyseliny s rozvětveným řetězcem jako je kyselina isostearová); afor example oleic acids, R is preferably methyl or ethyl R 1 is C 15 to C 19 alkyl with varying degrees of branching and substitution of the alkyl chain of the chain, and partly branched chain acid residues such as isostearic acid); and
3. směsi těchto látek.3. mixtures of these substances.
Přípravky podle tohoto vynálezu obsahují s výhodou:Preparations according to this invention preferably contain:
A. 2 hmot.% to 80 hmot.%, s výhodou 13 hmot.% až 75 hmot.%, výhodněji 15 hmot.% až 70 hmot.% a ještě výhodněji 19 hmot.% až 65 hmot.% vztaženo na hmotnost přípravku, aktivní látky biodegradovatelného přípravku pro změkčování tkanin zvolené ze skupiny sestávající zA. 2 wt.% to 80 wt.%, preferably 13 wt.% to 75 wt.%, more preferably 15 wt.% to 70 wt.% and even more preferably 19 wt.% to 65 wt.% based on the weight of the preparation , active ingredients of a biodegradable fabric softener selected from the group consisting of
1. aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin obecného vzorce:1. active substances of the preparation for softening fabrics of the general formula:
(R)4Hn-N(+)-[(CH2)n-Y-R^]m(R)4Hn-N( + )-[(CH2) n -YR^]m
(1) kde R je vodík nebo alkyl nebo hydroxyalkyl s krátkým řetězcem clc6' s výhodou alkyl C^^-Cg, například methyl, (nejvíce preferovaný), ethyl, propyl, hydroxyethyl a podobně, benzyl, nebo jejich směsi, m je 2 nebo 3, s výhodou 2, n je 1 až 4, s výhodou 2, Y je -O-(O)C-, -(R)N-(O)C-, -C(O)-N(R)- nebo(1) where R is hydrogen or alkyl or short chain hydroxyalkyl c 1 c 6' preferably C 2 -C 8 alkyl, for example methyl, (most preferred), ethyl, propyl, hydroxyethyl and the like, benzyl, or mixtures thereof, m is 2 or 3, preferably 2, n is 1 to 4, preferably 2, Y is -O-(O)C-, -(R)N-(O)C-, -C(O)-N (R)- or
-C(O)-0-, s výhodou -O-(O)C-, celkový počet uhlíkových atomů v R1, plus jedna je v případě, že Y je -O-(O)C- nebo -(R)N-(O)C-, je 6 až 22, s výhodou 12 až 22, výhodněji 14 až 20, avšak maximálně jedna skupina R1 nebo YR1 má menší počet uhlíků než 12 a druhá skupina R1 nebo YR1 alespoň 16 uhlíků, přičemž R1 je rozvětvený a nenasycený alkyl s dlouhým řetězcem c5c21 (neko Cg-C22)' s výhodou Cg-Cig (nebo C10-C20), nebo výhodněji C1;L-C17, (nebo C12-C18) (například, alkenyl, někdy zmiňovaný jako alkylen, případně alkyl s více dvojnými vazbami), kde poměr rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 5:95 až 95:5, s výhodou 75:25 až 25:75, výhodněji 50:50 až r(-) (2) • , . · · ··· ··· -»·□ -······· »* ♦*-C(O)-0-, preferably -O-(O)C-, the total number of carbon atoms in R 1 , plus one if Y is -O-(O)C- or -(R) N-(O)C- is 6 to 22, preferably 12 to 22, more preferably 14 to 20, but at most one group R 1 or YR 1 has less than 12 carbons and the other group R 1 or YR 1 at least 16 carbons , where R 1 is branched and unsaturated alkyl with a long chain c 5 c 21 ( not co Cg-C22)' preferably Cg-C ig (or C 10 -C 20 ), or more preferably C 1;L -C 17 , ( or C 12 -C 18 ) (for example, alkenyl, sometimes referred to as alkylene, or alkyl with multiple double bonds) where the ratio of branched alkyls to unsaturated alkyls is 5:95 to 95:5, preferably 75:25 to 25:75 , more preferably 50:50 to r(-) (2) • , . · · ··· ··· -»·□ -······· »* ♦*
30:70, a u nenasycených alkylových skupin je jodové číslo příslušné mastné kyseliny této skupiny R1 s výhodou 20 až 140, výhodněji 50 až 130 a nejvýhodněji 70 až 115, a kde protiointem X může být jakýkoliv anion kompatibilní s aktivní látkou přípravku pro změkčování tkanin, s výhodou, chlorid, bromid, methylsíran, ethylsíran, síran, a/nebo dusičnan, výhodněji chlorid;30:70, and in unsaturated alkyl groups, the iodine number of the respective fatty acid of this R 1 group is preferably 20 to 140, more preferably 50 to 130 and most preferably 70 to 115, and where the counterion X can be any anion compatible with the active substance of the fabric softener , preferably chloride, bromide, methyl sulfate, ethyl sulfate, sulfate, and/or nitrate, more preferably chloride;
2. aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin obecného vzorce:2. active substances of preparations for softening fabrics of the general formula:
YR1 YR 1
R N(+)CH2CHRN( + )CH2CH
CH2Yr1 kde Y, R, R1, a mají tentýž význam jako v předchozím textu;CH 2 Yr1 where Y, R, R 1 , and have the same meaning as in the preceding text;
aand
3. směsí těchto látek.3. a mixture of these substances.
[V jednom typu preferovaných biodegradovatelných kvartérních amoniových solí, vhodných pro použití pro změkčování tkanin, je C(O)R1 částečně odvozeno z nenasycených kyselin, například z kyseliny olejové a/nebo z mastných kyselin a/nebo z částečně hydrogenovaných mastných kyselin obsažených v rostlinných olejích a/nebo v částečně hydrogenovaných rostlinných olejích jako jsou kanolový olej, olej, světlicový olej, podzemnicový olej, slunečnicový olej, sójový olej, kukuřičný olej, hovězí lůj, olej z rýžových otrub atd., částečně z mastných kyselin s rozvětvenými řetězci jako například z isostearové kyseliny.] [Jak vyplyne z dalšího textu, jsou tyto biodegradovatelné aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin obsahující esterové vazby nazývány DEQA, přičemž toto označení se vztahuje na diestery, triestery, a monoestery, obsahující jeden až tři, s výhodou dvě, hydrofobní skupiny s dlouhými řetězci. Odpovídající amidové aktivní látky přípravku a aktivní látky změkčovadel tkanin na bázi směsných amidů mohou rovněž obsahovat jednu až tři, s výhodou dvě, hydrofobní skupiny s dlouhým .J.Č· skupiny sestávající z: derivátů ethoxylátu, řetězcem.];[In one type of preferred biodegradable quaternary ammonium salts suitable for fabric softening use, the C(O)R 1 is partially derived from unsaturated acids, for example oleic acid and/or from fatty acids and/or from partially hydrogenated fatty acids contained in vegetable oils and/or in partially hydrogenated vegetable oils such as canola oil, oil, safflower oil, peanut oil, sunflower oil, soybean oil, corn oil, beef tallow, rice bran oil, etc., partly from branched-chain fatty acids such as for example from isostearic acid.] [As will be seen from the following text, these biodegradable active ingredients of fabric softeners containing ester linkages are called DEQAs, which designation refers to diesters, triesters, and monoesters containing one to three, preferably two, hydrophobic groups with long chains. The corresponding amide active substances of the preparation and the active substances of fabric softeners based on mixed amides can also contain one to three, preferably two, hydrophobic groups with a long . J .Č· groups consisting of: ethoxylate derivatives, chain.];
B. Tyto přípravky mohou rovněž obsahovat méně než 40 hmot.%, s výhodou 0 až 35 hmot.%, výhodněji 12 až 25 hmot.% a ještě výhodněji 14 až 20 hmot.%,, vztaženo na celkovou hmotnost přípravku, hlavního rozpouštědla s hodnotou ClogP 0,15 až 0,64, s výhodou 0,25 až 0,62 a výhodněji 0,40 to 0,60, přičemž zmíněné hlavní rozpouštědlo s výhodou obsahuje nevýznamná množství rozpouštědel zvolených zeB. These preparations may also contain less than 40% by weight, preferably 0 to 35% by weight, more preferably 12 to 25% by weight and even more preferably 14 to 20% by weight, based on the total weight of the preparation, of the main solvent with with a ClogP value of 0.15 to 0.64, preferably 0.25 to 0.62 and more preferably 0.40 to 0.60, wherein said main solvent preferably contains insignificant amounts of solvents selected from
2,2,4 -trimethyl-1,3-pentandiolu, diethoxylátu, nebo triethoxylátu 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu a/nebo 2-ethylhexyl-l,3-diolu a směsí těchto látek, které, pokud jsou použity samotné, neposkytují čirý a stabilní produkt, a které v použitých koncentracích nezpůsobují znatelnou změnu fyzikálních charakteristik přípravku, výhodněji jsou tyto přípravky uvedených rozpouštědel prosty a hlavní rozpouštědlo je s výhodou vybráno ze skupiny uvedené dále;2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, diethoxylate or triethoxylate of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and/or 2-ethylhexyl-1,3-diol and mixtures of these substances which, if used alone, they do not provide a clear and stable product, and which in the concentrations used do not cause a noticeable change in the physical characteristics of the preparation, more preferably these preparations are free of the mentioned solvents and the main solvent is preferably selected from the group listed below;
C. s výhodou mohou rovněž obsahovat, účinné množství, nízkomolekulárních vodorozpustných rozpouštědel jako ethanolu, isopropanolu, propylenglykolu, 1,3-propandiolu, propylenkarbonátu a j., postačujících ke zlepšení čirosti, přičemž tato zmíněná vodorozpustná rozpouštědla jsou používána v koncentracích, při kterých by nevznikl čirý přípravek, pokud by nebyla přítomna rozpouštědla další; D. s výhodou mohou rovněž obsahovat účinné množství vodorozpustných solí vápníku a/nebo hořčíku postačující ke zlepšení čirosti, přičemž těmito solemi jsou s výhodou chloridy; a E. a zbytek do 100 % je voda.C. can advantageously also contain an effective amount of low-molecular water-soluble solvents such as ethanol, isopropanol, propylene glycol, 1,3-propanediol, propylene carbonate, etc., sufficient to improve clarity, while these mentioned water-soluble solvents are used in concentrations at which no clear preparation was formed unless additional solvents were present; D. may also preferably contain an effective amount of water-soluble calcium and/or magnesium salts sufficient to improve clarity, wherein these salts are preferably chlorides; and E. and the rest up to 100% is water.
Tyto přípravky jsou vodné, průhledné nebo s výhodou čiré a obsahují 3 až 95 %, s výhodou 10 to 80 %, výhodněji 30 % až 70 %, a ještě výhodněji 40 až 60 % vody a 3 až 40 %, s výhodou 10 až 35 %, výhodněji 12 až 25 %, a ještě výhodněji 14 až 20 % shora uvedeného hlavního rozpouštědla B, kterým je alkohol.These preparations are aqueous, transparent or preferably clear and contain 3 to 95%, preferably 10 to 80%, more preferably 30 to 70%, and even more preferably 40 to 60% water and 3 to 40%, preferably 10 to 35 %, more preferably 12 to 25%, and even more preferably 14 to 20% of the above-mentioned main solvent B, which is alcohol.
Tyto preferované výrobky (přípravky) nejsou bez přítomnosti hlavního rozpouštědla průhledné nebo čiré. Množství hlavního rozpouštědla B, potřebné k tomu, aby přípravek byl průhledný nebo čirý, je s výhodou vyšší než 50 %, výhodněji vyšší než 60 %, a ještě výhodněji vyšší než 75 %, vztaženo k celkovému množství přítomných organických rozpouštědel.These preferred products (compositions) are not transparent or clear without the presence of the main solvent. The amount of main solvent B required to make the formulation transparent or clear is preferably greater than 50%, more preferably greater than 60%, and even more preferably greater than 75%, based on the total amount of organic solvents present.
• ·• ·
• · · · · « to ··♦· · * · · · •to#·· toto *to• · · · · « to ··♦· · * · · · •to#·· this *to
Tyto přípravky mohou být rovněž připraveny ve formě běžných disperzí aktivních látek přípravků pro změkčování tkanin tkanin, obsahujících 2 až 50 %, s výhodou 10 až 40 %, výhodněji 15 až 30 % aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin. Tyto přípravky mohou být rovněž připravovány jako pevné látky, buď jako granuláty, nebo zakotveny na substráty, jak je uvedeno dále.These preparations can also be prepared in the form of conventional dispersions of the active substances of fabric softening preparations, containing 2 to 50%, preferably 10 to 40%, more preferably 15 to 30% of the active substance of the fabric softening preparation. These preparations can also be prepared as solids, either as granules or embedded in substrates, as described below.
Hodnoty pH těchto vodných přípravků by se měly pohybovat v rozmezí 1 až 7, s výhodou v rozmezí 1,5 až 5, výhodněji v rozmezí 2 až 3,5.The pH values of these aqueous preparations should be in the range of 1 to 7, preferably in the range of 1.5 to 5, more preferably in the range of 2 to 3.5.
Podrobný popis vynálezuDetailed description of the invention
I. Aktivní látka přípravku pro změkčování tkaninI. Active substance of fabric softener
Tento vynález se vztahuje na aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin a přípravků obsahující tyto aktivní látky jako hlavní složky v koncentraci 2 až 80 hmot.%, s výhodou 13 až 75 hmot.%, výhodněji 15 až 70 hmot.%, a ještě s výhodněji 19 až 65 hmot.%, vztaženo k celkové hmotnosti přípravku, přičemž zmíněné aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin jsou zvoleny z dále uvedených látek a jejich směsí.This invention relates to active substances of preparations for softening fabrics and preparations containing these active substances as main components in a concentration of 2 to 80 wt.%, preferably 13 to 75 wt.%, more preferably 15 to 70 wt.%, and even more preferably with 19 to 65 wt.%, based on the total weight of the preparation, whereby the mentioned active substances of fabric softening preparations are selected from the following substances and their mixtures.
(A) Aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin na bázi diesteru kvartérní amoniové soli (DEQA)(A) Quaternary ammonium diester (DEQA) fabric softener active ingredients
1) Prvým typem DEQA je s výhodou aktivní látka obecného vzorce:1) The first type of DEQA is preferably an active substance of the general formula:
(R)4Hn-N(+).KCH2)n-Y-R1]m (1) kde R je vodík nebo krátký alkyl nebo hydroxyalkyl C-^-Cg, s výhodou C^-C-j, například methyl (nejvíce preferovaný), ethyl, propyl, hydroxyethyl, a pod., dále benzyl, nebo jejich směsi, m je 2 nebo 3, n jel až 4, s výhodou 2, Y je -O-(O)C-, -(R)N-(O)C-, -C(O)-N(R)- nebo -C(O)-O-, s výhodou -O-(O)C-, celkový počet uhlíkových atomů v každé skupině R1, plus jedna, ·-· 8 je-li Y -0-{0)C- nebo -(R)N-(O)C-, je 6 až 22, s výhodou 12 až 22, výhodněji 14 až 20, avšak maximálně jedna skupina R1 nebo YR1 obsahuje menší počet uhlíků než 12 a další skupina R1 nebo YR-^obsahuje alespoň 16 uhlíkových atomů, přičemž každá skupina R1 je dlouhý rozvětvený alkyl a nenasycený alkyl (včetně alkylů s více dvojnými vazbami) C5-C21 (nebo Cg-C22)/ s výhodou Cg-C19 (nebo Cg-C20) , nejvýhodněji C11-C17 nebo (ci2c18^ ' ΡοτηθΓ rozvětvených alkylů k nenasyceným alkylům je 5:95 až 95:5, s výhodou 75:25 až 25:75, výhodněji 50:50 až 30:70, zvláště výhodně 35:65, a pro nenasycené alkylové skupiny je jodové číslo mastné kyseliny odpovídající příslušné skupině R1 s výhodou 20(R) 4Hn -N( + ).KCH2)nYR 1 ]m (1) where R is hydrogen or lower alkyl or hydroxyalkyl C-^-Cg, preferably C^-Cj, for example methyl (most preferred), ethyl, propyl, hydroxyethyl, etc., also benzyl, or their mixtures, m is 2 or 3, n is up to 4, preferably 2, Y is -O-(O)C-, -(R)N-(O) C-, -C(O)-N(R)- or -C(O)-O-, preferably -O-(O)C-, the total number of carbon atoms in each group R 1 , plus one, ·- · 8 if Y is -0-{0)C- or -(R)N-(O)C-, is 6 to 22, preferably 12 to 22, more preferably 14 to 20, but at most one group R 1 or YR 1 contains less than 12 carbons and the additional group R 1 or YR-^ contains at least 16 carbon atoms, each R 1 group being a long branched alkyl and unsaturated alkyl (including alkyls with multiple double bonds) C5-C21 (or Cg- C22)/ preferably Cg-C 19 (or Cg-C 20 ), most preferably C 11 -C 17 or ( c i2 c 18 ^ ' Ρ οτη θ Γ of branched alkyls to unsaturated alkyls is 5:95 to 95:5, with preferably 75:25 to 25:75, more preferably 50:50 to 30:70, particularly preferably 35:65, and for unsaturated alkyl groups, the iodine value of the fatty acid corresponding to the respective group R 1 is preferably 20
130 a nejvýhodněji 70 až 115, a kde anion kompatibilní s aktivní látkou tkanin, s výhodou, chlorid, bromid, síran, a/nebo dusičnan, výhodněji až 140, výhodněji 50 až protiiont, X, může být přípravku pro změkčování methylsíran, ethylsíran, chlorid;130 and most preferably 70 to 115, and where the anion compatible with the fabric active substance, preferably, chloride, bromide, sulfate, and/or nitrate, more preferably up to 140, more preferably 50 up to the counterion, X, of the fabric softener can be methyl sulfate, ethyl sulfate, chloride;
2. přípravek pro změkčování tkanin obecného vzorce:2. preparation for softening fabrics of the general formula:
kde Y, R,where Y, R,
R N(+)CH2Cbf (-)RN( + )CH2Cbf (-)
-YR1-YR1
CH2 yr1 '(-) (2) mají tentýž význam jako dříve (Těmito látkami jsou látky obecného vzorce:CH 2 yr1 '(-) (2) have the same meaning as before (These substances are substances of the general formula:
[CH3]3N+(CH2CH(CH2O(O)CR1O(O)CR1)Cl, η[CH 3 ] 3 N + (CH 2 CH(CH 2 O(O)CR 1 O(O)CR 1 )Cl, η
kde -O-(O)CR jsou částečně zbytky nenasycené kyseliny, například olejové kyseliny, R je s výhodou methyl nebo ethyl, R1 je alkyl C-^ až C-^g s různým stupněm rozvětvení a substituce alkylového řetězce, a částečně zbytek kyseliny s rozvětveným řetězcem jako je kyselina isostearová); awhere -O-(O)CR are partially unsaturated acid residues, for example oleic acid, R is preferably methyl or ethyl, R 1 is alkyl C-^ to C-^gs by varying degrees of branching and substitution of the alkyl chain, and partially an acid residue with a branched chain such as isostearic acid); and
3. směsi těchto látek.3. mixtures of these substances.
Protiiont X může být kterýkoliv anion kompatibilní se aktivní látkou přípravku pro změkčování tkanin, s výhodou anion silné kyseliny, například chlorid, bromid, methylsíran, • · ·· · » 9 9 <The counterion X can be any anion compatible with the active ingredient of the fabric softener, preferably an anion of a strong acid, for example chloride, bromide, methyl sulfate, • · ·· · » 9 9 <
» 9 99» 9 99
9 9 4 • · 4 ·· ·· ethylsuifát, síran, dusičnan a podobně, výhodněji chlorid. Tímto aniontem může být rovněž anion se dvěma náboji, Tento případ je však méně výhodný a X“ představuje v takovém případě polovinu příslušné skupiny. Aktivní složkou přípravku pro změkčování tkanin může být směs látek, obsahující látky s rozvětvenými a nenasycenými řetězci. Preferovaná biodegradovatelné aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin na bázi amonivých solí vhodná pro přípravu takových směsí mohou obsahovat skupinu -O-(O)CR1 pocházející z nenasycené nebo polynenasycené mastné kyseliny, například z kyseliny olejové a/nebo z částečně hydrogenované mastné kyseliny, z rostlinného oleje a/nebo částečně hydrogenovaného rostlinného oleje, kterými jsou například kanolový olej, světlicový olej, olej z podzemnice olejně, slunečnicový olej, kukuřičný olej, sojový olej, hovězí lůj, olej z rýžovýcch otrub a pod. Mohou být použity a jsou preferovány směsi nenasycených mastných kyselin, a směsi různých DEQA, odvozených z různých nenasycených mastných kyselin. Příklady látek DEQA připravených z preferovaných nenasycených mastných kyselin jsou uvedeny dále pod označením DEQA1 a DEQA8.9 9 4 • · 4 ·· ·· ethyl suifate, sulfate, nitrate and the like, more preferably chloride. This anion can also be an anion with two charges. However, this case is less preferred and X" in this case represents half of the respective group. The active component of the preparation for fabric softening can be a mixture of substances containing substances with branched and unsaturated chains. Preferred biodegradable active substances of the fabric softener based on ammonium salts suitable for the preparation of such mixtures may contain the group -O-(O)CR 1 derived from an unsaturated or polyunsaturated fatty acid, for example from oleic acid and/or from a partially hydrogenated fatty acid, from vegetable oil and/or partially hydrogenated vegetable oil, such as canola oil, safflower oil, groundnut oil, sunflower oil, corn oil, soybean oil, beef tallow, rice bran oil, etc. Mixtures of unsaturated fatty acids and mixtures of different DEQAs derived from different unsaturated fatty acids can be used and are preferred. Examples of DEQA substances prepared from preferred unsaturated fatty acids are listed below under the designations DEQA 1 and DEQA 8 .
Látky DEQA6 se připravují z mastných kyselin podzemnice olejně, DEQA7 se připravují z mírně hydrogenováných mastných kyselin hovězího loje a DEQA8 se připravují z mírně hydrogenovaných mastný kyselin kanolového oleje.DEQA 6 is made from peanut fatty acids, DEQA 7 is made from slightly hydrogenated beef tallow fatty acids, and DEQA 8 is made from slightly hydrogenated canola oil fatty acids.
Látky DEQA, obsahující skupiny R1 s rozvětvenými řetězci, pocházejícími například z isostearové kyseliny, obsahují alespoň z části jiné substituenty R1. Aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin jsou s výhodou tvořeny sloučeninami obsahujícími směs rozvětvených řetězcůDEQA substances containing R 1 groups with branched chains, originating for example from isostearic acid, contain at least partly other R 1 substituents. The active substances of fabric softening preparations are preferably made up of compounds containing a mixture of branched chains
R1. Sloučeniny a nenasycených skupin rozvětvenými řetězci tvoří se skupinami obvykle 5 až 95 %, s výhodou až 75 %, výhodněji 35 až 50 % aktivní látky. R1 . Compounds and unsaturated groups with branched chains usually form with the groups 5 to 95%, preferably up to 75%, more preferably 35 to 50% of the active substance.
Vhodnými mastnými kyselinami s rozvětveným řetězcem, které mohou být použity pro přípravu DEQA s rozvětvenými řetězci, nebo se směsí rozvětvených alkylů a nenasycených alkylů, mohou být připravovány různými metodami. Odpovídající mastné alkoholy s rozvětvenými řetězci mohou být připravovány redukcí mastných kyselin s rozvětvenými řetězci, prováděnou běžnými reakcemi, ► <Suitable branched chain fatty acids that can be used to prepare DEQA with branched chains, or with a mixture of branched alkyls and unsaturated alkyls, can be prepared by various methods. The corresponding branched-chain fatty alcohols can be prepared by reduction of branched-chain fatty acids, carried out by common reactions, ► <
• -••ίο• -••ίο
00 00 ·0 0 0« 0 0 0 0 · 0 0 0000 00 ·0 0 0« 0 0 0 0 · 0 0 00
0000000 0 0 0 0 0 000000 00 00 například za použití směsi boran-THF způsobem popsaným v práci Brown, J. Amer. Chem. Soc. (1970), 92., 1637, která je zde uvedena jako odkaz. Déle jsou uvedeny příklady mastných kyselin s rozvětveným řetězcem.0000000 0 0 0 0 0 000000 00 00 for example using a borane-THF mixture as described in Brown, J. Amer. Chem. Soc. (1970), 92, 1637, which is incorporated herein by reference. Examples of branched chain fatty acids are given below.
Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 1: 2-n-heptylundekanová kyselina θBranched-chain fatty acid 1: 2-n-heptylundecanoic acid θ
2-n-heptylundekanová kyselina [22890-21-7] je vyráběna firmou TCI America pod katalogovým číslem 10281. Může být připravována oxidací Guerbetova alkoholu, 2-heptylundekanolu, který je získáván aldolovou kondenzací nonanalu. Guerbetovy alkoholy je možno zakoupit od firmy Condea pod obchodní značkou ISOFOLRalkoholy.2-n-Heptylundecanoic acid [22890-21-7] is manufactured by TCI America under catalog number 10281. It can be prepared by oxidation of Guerbet's alcohol, 2-heptylundecanol, which is obtained by aldol condensation of nonanal. Guerbet's alcohols can be purchased from Condea under the trademark ISOFOL R alcohols.
Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 2: 2-n-hexyldekanová kyselina oBranched-chain fatty acid 2: 2-n-hexyldecanoic acid o
2-n-heptylundekanová kyselina [25354-97-6] je vyráběna firmou TCI America pod katalogovým číslem H0507. Může být připravována oxidací Guerbetova alkoholu 2-hexyldekanolu, který je získáván aldolovou kondenzací oktanalu.2-n-heptylundecanoic acid [25354-97-6] is manufactured by TCI America under catalog number H0507. It can be prepared by oxidation of Guerbet's alcohol 2-hexyldecanol, which is obtained by aldol condensation of octanal.
Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 3: 2-n-butyloktanová kyselina oBranched-chain fatty acid 3: 2-n-butyloctanoic acid o
2-n-butyloktanová kyselina je vyráběna firmou Union Carbide pod obchodní značkou ISOCARBR 12 Acid. Může být připravována oxidací Guerbetova alkoholu 2-butyloktanolu.2-n-Butyloctanoic acid is manufactured by Union Carbide under the trademark ISOCARB R 12 Acid. It can be prepared by oxidation of Guerbet's alcohol with 2-butyloctanol.
Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 4: 5,7,9-trimethylnonanová kyselina4-branched chain fatty acid: 5,7,9-trimethylnonanoic acid
- 11 o- 11 p.m
Kyselina 5,7,9-trimethylnonanová a kyselina 3,5,7,9-tetramethylnonanová jsou vyráběny firmou Union Camp Corporation způsobem používajícím oxoproces, popsaný Ν. E. Lawsonem a j. v publikaci J. Am. Oil. Chem. Soc. 1981, 58, 59.5,7,9-Trimethylnonanoic acid and 3,5,7,9-tetramethylnonanoic acid are produced by Union Camp Corporation using the oxo process described in Ν. E. Lawson et al. in J. Am. Oil. Chem. Soc. 1981, 58, 59.
Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 5: -alkylderiváty karboxylových kyselinBranched chain fatty acid 5: -alkyl derivatives of carboxylic acids
RR'CHCO2HRR'CHCO 2 H
-substitutované kyseliny mohou být připravovány C-alkylací enaminu syntetizovaného z aldehydu s nerozvětveným řetězcem jako je oktanal nebo dekanal. Získaný enamin vytváří karbanion uhlíku v poloze vzhledem ke koncovému dusíku. Reakcí enaminového anionu s alkylbromidem v přítomnosti katalytického množství Nal se získá enamin s rozvětveným řetězcem, jehož hydrolýzou vzniká -alkylovaný aldehyd. Tento aldehyd je potom možno oxidovat na odpovídající karboxylovou kyselinu.-substituted acids can be prepared by C-alkylation of an enamine synthesized from a straight-chain aldehyde such as octanal or decanal. The resulting enamine forms a carbon carbanion in position relative to the terminal nitrogen. The reaction of an enamine anion with an alkyl bromide in the presence of a catalytic amount of Nal yields a branched-chain enamine, the hydrolysis of which produces an -alkylated aldehyde. This aldehyde can then be oxidized to the corresponding carboxylic acid.
-heptyldekanová kyselina-heptyldecanoic acid
Dekanal (aldehyd) může být zreagován s přebytkem cyklického aminu jako je pyrrolidin zahříváním pod zpětným chladičem v toluenu v přítomnosti stopového množství p-toluensulfonové kyseliny. Kondenzací aminu s aldehydem se vytváří voda, která může být odstraněna zkondenzováním ve vymrazováku. Po odstranění teoretického množství vody se mohou přidat heptylbromid a jodid sodný a alkylace se může dokončit v témže rozpouštědlovém systému. Po alkylaci, která se provádí přes noc, se reakční směs nalije na led a okyselí 20 % HCl. Touto hydrolýzou se přemění alkylovaný enamin na -heptyldekanal. Tento produkt může být izolován, promytí a sušením rozpouštědlové vrstvy a následujícím odstraněním rozpouštědla destilací za sníženého tlaku.The decanal (aldehyde) can be reacted with an excess of a cyclic amine such as pyrrolidine by heating under reflux in toluene in the presence of a trace amount of p-toluenesulfonic acid. Condensation of an amine with an aldehyde produces water, which can be removed by condensation in a freezer. After removal of the theoretical amount of water, heptyl bromide and sodium iodide can be added and the alkylation can be completed in the same solvent system. After overnight alkylation, the reaction mixture is poured onto ice and acidified with 20% HCl. This hydrolysis converts the alkylated enamine to -heptyldecanal. This product can be isolated by washing and drying the solvent layer and then removing the solvent by distillation under reduced pressure.
Izolovaný rozvětvený aldehyd může být potom přeměněn na žádanou karboxylovou kyselinu oxidací ve vhodném rozpouštědlovém systému. Příklady oxidačních činidel jsou vodný manganistan draselný, Jonesovo činidlo (CrC^/í^SC^/H^O) v acetonu, • ·♦··The isolated branched aldehyde can then be converted to the desired carboxylic acid by oxidation in a suitable solvent system. Examples of oxidizing agents are aqueous potassium permanganate, Jones reagent (CrC^/í^SC^/H^O) in acetone, • ·♦··
Β · Β Β *- *12 ·· ΒΒ • · « ΒΒ · Β Β *- *12 ·· ΒΒ • · « Β
Β · Β ΒΒ · Β Β
Β Β Β Β *Β Β Β Β *
Β Β Β • Β Β ΒΒ Β Β • Β Β Β
Cr03-kyselina octová a j. Oddělení žádané -heptyldekanové kyseliny z oxidačního media je podporováno vysokou molekulovou hmotností kyseliny.Cr0 3 -acetic acid and j. The separation of the desired -heptyldecanoic acid from the oxidation medium is supported by the high molecular weight of the acid.
Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 6: 9- a 10-alkoxyoktadekanová kyselina a další izomery a odpovídající alkoxyoktadekanoly.Branched-chain fatty acid 6: 9- and 10-Alkoxyoctadecanoic acid and other isomers and corresponding alkoxyoctadecanols.
9- a 10-methoxyoktadekanové kyseliny9- and 10-methoxyoctadecanoic acids
Použije se způsob podle Siouffiho a j., popsaný v Chemistry a Physics of Lipids, 8.(2) , 91-101 (1972) . 5 g methyloleátu se rozpustí v 8 g methanolu a zreaguje se s terč.-butylbromnanem za vzniku směsi methoxybromderivátů. Ty se izolují a debromují pomocí Ranyho katalyzátoru a takto získaná surová kyselina se izoluje okyselením. Hydrogenace olefinických složek obsažených v této surové kyselině se provádí v cyklohexanu za použití oxidu platičitého. Tím vzniká směs žádaných 9- a 10-methoxyoktadekanových kyselin.The method of Siouffi et al., described in Chemistry and Physics of Lipids, 8.(2), 91-101 (1972), is used. 5 g of methyl oleate is dissolved in 8 g of methanol and reacted with tert-butyl bromide to form a mixture of methoxy bromide derivatives. These are isolated and debrominated using a Rany catalyst, and the crude acid thus obtained is isolated by acidification. Hydrogenation of the olefinic components contained in this crude acid is carried out in cyclohexane using platinum oxide. This creates a mixture of the desired 9- and 10-methoxyoctadecanoic acids.
9- a 10-isopropoxyoktadekanové kyseliny9- and 10-isopropoxyoctadecanoic acids
Použije se tentýž postup s tou výjimkou, že se při bromaci nahradí 2-propanol methanolem. Tím vzniklou žádané 9a 10-isopropoxyoktadekanové kyseliny.The same procedure is followed except that 2-propanol is replaced by methanol during the bromination. This resulted in the desired 9 and 10-isopropoxyoctadecanoic acids.
Izomery alkoxyoktadekanových kyselinIsomers of Alkoxyoctadecanoic Acids
Použije se tentýž postup s tou výjimkou, že olejová kyselina se nejdříve izomerizuje na směs nenasycených kyselin zahříváním s methansulfonovou kyselinou. Alkoxybromace a následující redukce vedou v tomto případě ke směsi dalších izomerů alkoxyoktadekanové kyseliny.The same procedure is followed except that the oleic acid is first isomerized to a mixture of unsaturated acids by heating with methanesulfonic acid. Alkoxybromination and subsequent reduction lead in this case to a mixture of other isomers of alkoxyoctadecanoic acid.
Odpovídající mastné alkoholyThe corresponding fatty alcohols
Substitutuované oktadekanové kyseliny se redukují na odpovídající oktadekanoly za použití směsi boran-THF podle metody popsané v práci Brown, J. Amer. Chem. Soc. 92, 1637 (1970).Substituted octadecanoic acids are reduced to the corresponding octadecanols using a borane-THF mixture according to the method described in Brown, J. Amer. Chem. Soc. 92, 1637 (1970).
Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 7: Fenyloktadekanová kyselina, alkylfenyloktadekanová kyselina a příslušné oktadekanoly.Branched-chain fatty acid 7: Phenyloctadecanoic acid, alkylphenyloctadecanoic acid and related octadecanols.
Fenyloktadekanová kyselina.Phenyloctadecanoic acid.
Byla použita metoda autorů Nakano a Foglia popsaná v The • fl flflfl fl fl • fl fl · • fl • flfl « · ’13 flfl flfl • flfl fl • · flfl • flflfl fl · • · · • fl flflThe method by Nakano and Foglia was used, described in The • fl flflfl fl fl • fl fl · • fl • flfl « · ’13 flfl flfl • flfl fl • · flfl • flflfl fl · • · · • fl flfl
Journal of the American Oil Chemists Society, 61(3), 569-73 (1984). Do 5 g olejové kyseliny a 6.91 g benzenu bylo při 50 °C po kapkách přidáno 10,2 g methansulfonové kyseliny a tato směs byla potom ponechána míchat po dobu 6 hodin. Reakční směs byla vlita do vody a extrahována diethyléterem. Po odstranění rozpouštědla stripováním za sníženého tlaku byla získána surová směs izomerů fenyoktadekanové kyseliny. Methylfenyloktadekanová kyselina.Journal of the American Oil Chemists Society, 61(3), 569-73 (1984). To 5 g of oleic acid and 6.91 g of benzene, 10.2 g of methanesulfonic acid was added dropwise at 50 °C, and this mixture was then allowed to stir for 6 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with diethyl ether. After removal of the solvent by stripping under reduced pressure, a crude mixture of isomers of phenyoctadecanoic acid was obtained. Methylphenyloctadecanoic acid.
Použitím benzenu místo toluenu byla tímtéž syntetickým postupem získána směs izomerů methylfenyoktadekanové kyseliny.Using benzene instead of toluene, a mixture of isomers of methylphenyoctadecanoic acid was obtained by the same synthetic procedure.
Příslušné oktadekanoly. Substitutuované oktadekanové kyseliny byly redukovány na příslušné oktadekanoly za použití směsi boran-THF metodou popsanou v publikaci Brovn, J. Amer. Chem. Soc. 92, 1637 (1970).The respective octadecanols. Substituted octadecanoic acids were reduced to the corresponding octadecanols using a borane-THF mixture by the method described in Brovn, J. Amer. Chem. Soc. 92, 1637 (1970).
Mastná kyselina s rozvětveným řetězcem 8: Fenoxyoktadekanová kyselina, hydroxyfenyloktadekanová kyselina a odpovídající oktadekanolyBranched chain fatty acid 8: Phenoxyoctadecanoic acid, hydroxyphenyloctadecanoic acid and corresponding octadecanols
Hydroxyfenyloktadekanová kyseliny.Hydroxyphenyloctadecanoic acids.
Byla použita metoda popsaná v publikaci Nakano, Foglia, The Journal of the American Oil Chemists Society, £1(3). 569-73 (1984) . Směs olejové kyseliny, fenolu a methansulfonové kyseliny v poměru 1:5:6 byla ponechána reagovat při 22 °C po dobu 48 hodin. Reakční směs byla vlita do vody a extrahována éterem. Z extraktu bylo stripováním odstraněno rozpouštědlo a fenol za vzniku žádané směsi surových izomerů hydroxyfenyoktadekanové kyseliny. Fenoxyoktatadekanové kyseliny.The method described in Nakano, Foglia, The Journal of the American Oil Chemists Society, £1(3) was used. 569-73 (1984). A mixture of oleic acid, phenol and methanesulfonic acid in a ratio of 1:5:6 was left to react at 22°C for 48 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with ether. The solvent and phenol were removed from the extract by stripping to form the desired mixture of crude isomers of hydroxyphenyoctadecanoic acid. Phenoxyoctadecanoic acids.
Popsaná reakce byla opakována s molárním poměrem olejové kyseliny, fenolu a methansulfonové kyseliny 1:5:2. Izolováný surový produkt je převážně fenoxyoktadekanová kyselina, obsahuje však rovněž hydroxyfenyoktadekanovou kyselinu. Chromatograficky byla získána přečištěná směs izomerů kyseliny fenoxyoktadekanové. Příslušné oktadekanoly.The described reaction was repeated with a 1:5:2 molar ratio of oleic acid, phenol and methanesulfonic acid. The isolated crude product is predominantly phenoxyoctadecanoic acid, but also contains hydroxyphenyoctadecanoic acid. Chromatographically, a purified mixture of phenoxyoctadecanoic acid isomers was obtained. The respective octadecanols.
Substitutuované oktadekanové kyseliny se redukují na příslušné oktadekanoly použitím směsi boran-THF metodou podle J. Browna, Amer. Chem. Soc., 92, 1637 (1970).Substituted octadecanoic acids are reduced to the corresponding octadecanols using a borane-THF mixture by the method of J. Brown, Amer. Chem. Soc., 92, 1637 (1970).
Mastné kyselina s rozvětveným řetězcem 9: Isostearové fe • fefefefe • fe • · • fe • · ' • fe fefe • « · · • · fefe • ··· t · • · · ·· fefe kyseliny.Branched chain fatty acid 9: Isostear fe • fefefefe • fe • · • fe • · ' • fe fefe • « · · • · fefe • ··· t · • · · ·· fefe acids.
Isostearové získaných při postupem podle kyseliny se získávají z monomerních kyselin, dimerizaci nenasycených mastných kyselin Clg patentu USA č. 2 812 342, vydaného 5. listopadu 1957, autor R.M. Peters, který je zde uveden jako odkaz.Isostears obtained by the acid process are obtained from monomeric acids, the dimerization of unsaturated fatty acids C 1g of US Patent No. 2,812,342, issued November 5, 1957, to RM Peters, which is incorporated herein by reference.
Vhodné aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin s rozvětvenými řetězci, které mohou být míšeny se shora popsanými nenasycenými aktivními látkami přípravků pro pro změkčování tkanin (DEQA) za vzniku aktivních látek přípravků pro pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu, mohou být syntetizovány za užití shora popsaných mastných kyselin s rozvětvenými řetězci a/nebo odpovídajících mastných alkoholů s rozvětvenými řetězci. Podobně mohou být pro vytváření vhodných směsných řetězců aktivní látky použity mastné kyseliny s rozvětveným řetězcem a/nebo odpovídající alkoholy v kombinaci s nenasycenými mastnými kyselinami a/nebo alkoholy. Příklady DEQA obsahujících rozvětvený řetězce, popsané dále jako DEQA10 až DEQA25, mohou být míšeny s nenasycenými DEQA. DEQA10 až DEQA12 se připravují z různých obchodně dostupných isostearových kyselin.Suitable branched chain fabric softener actives which can be mixed with the above described unsaturated fabric softener actives (DEQA) to form the fabric softener actives of the present invention can be synthesized using the above described fatty of branched chain acids and/or corresponding branched chain fatty alcohols. Similarly, branched chain fatty acids and/or corresponding alcohols can be used in combination with unsaturated fatty acids and/or alcohols to form suitable mixed chains of the active substance. Examples of DEQAs containing branched chains, described below as DEQAs 10 to DEQAs 25 , may be mixed with unsaturated DEQAs. DEQA 10 through DEQA 12 are prepared from various commercially available isostearic acids.
Jak již bylo uvedeno dříve, jsou jinými preferovanými DEQA tyto látky, které jsou připravovány jako určité DEQA, ze směsí různých rozvětvených a nenasycených mastných kyselin (úplné směsi mastných kyselin), spíše než míšením jednotlivých DEQA, připravovaných z různých frakcí úplné směsi mastných kyselin.As mentioned earlier, other preferred DEQAs are those which are prepared as certain DEQAs from mixtures of various branched and unsaturated fatty acids (full fatty acid mixtures), rather than by mixing individual DEQAs prepared from different fractions of a full fatty acid mixture.
Je výhodné, tvoří-li podstatnou část mastných acylových skupin nenasycené skupiny, například je-li tato část 25 % až 70 %, s výhodou 50 % až 65 %. Mohou být použity polynenasycené mastné acyly. Celková koncentrace aktivní látky, obsahující polynenasycené mastné acylové skupiny (total level of aktive containing polyunsaturated fatty acid groups - TPU) může být 3 % až 30 %, s výhodou 5 % až 25 %, výhodněji 10 % až 18 %. Mohou být použity izomery cis i trans, s výhodou s poměrem cis/trans 1:1 až 50:1, přičemž minimální hodnota tohoto poměru je 1:1, s výhodou alespoň 3:1 a výhodněji 4:1 až 20:1. (Hodnota obsahu aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin, s určitou skupinou R1, užívaná v tomto dokumentu, je tatáž jako ··It is advantageous if a substantial part of the fatty acyl groups are unsaturated groups, for example if this part is 25% to 70%, preferably 50% to 65%. Polyunsaturated fatty acyls may be used. The total concentration of the active substance containing polyunsaturated fatty acyl groups (total level of active containing polyunsaturated fatty acid groups - TPU) can be 3% to 30%, preferably 5% to 25%, more preferably 10% to 18%. Both cis and trans isomers can be used, preferably with a cis/trans ratio of 1:1 to 50:1, the minimum value of this ratio being 1:1, preferably at least 3:1 and more preferably 4:1 to 20:1. (The value of the active substance content of the preparation for fabric softening, with a certain group R 1 , used in this document is the same as ··
99
99 99 9999 99 99
9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9
9 9 9 99 • · ♦ ···· · 9 9 9 9 99 9 9 99 • · ♦ ···· · 9 9 9 9 9
999 9999 99 99999 9999 99 99
Ί 1 hodnota obsahu určité skupiny R-1- k celkovému obsahu skupin R vyskytujícímu se ve všech aktivních látkách přípravku pro změkčování tkanin.) Nenasycené a polynenasycené mastné acylové skupiny, zmiňované v předchozím a v následujícím textu, mají překvapivě výrazný změkčující účinek, obsahují-li rozvětvený řetězec, a rovněž mají dobrou schopnost opakovaného zvlhčení, dobré antistatické vlastnosti, a zvláště dobrou regeneraci vlastností po ztuhnutí a roztavení.Ί 1 value of the content of a certain group R- 1 - to the total content of R groups occurring in all active substances of the preparation for fabric softening.) Unsaturated and polyunsaturated fatty acyl groups, mentioned in the previous and following text, have a surprisingly significant softening effect, they contain- l branched chain, and also have good rewetting ability, good antistatic properties, and especially good regeneration properties after solidification and melting.
Materiály obsahující směsi rozvětvených a nenasycených řetězců je možno snadněji připravit než běžné aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin, obsahující pouze nasycené řetězce. Mohou být použity k přípravě koncentrovaných výchozích směsí, které mají nízkou viskozitu a se kterými je proto možno snadněji pracovat, například provádět jejich čerpání, míšení a pod. Z těchto materiálů, obsahujících pouze nízké množství rozpouštědla, které je v nich obvykle obsaženo ve množství např. 5 až 20 hmot.%, s výhodou 8 až 25 hmot.%, výhodněji 10 až 20 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost směsi změkčovadlo/rozpouštědlo směs, je rovněž možno snadněji připravovat koncentrované stabilní přípravky podle tohoto vynálezu, a to dokonce při teplotách blízkých teplotě okolí. Schopnost zpracovávat tyto aktivní látky při nízkých teplotách je zvlášť, důležitá obsahuj í-li polynenasycené skupiny, protože minimalizuje jejich degradaci. Další ochrana proti degradaci může být dosažena přítomností účinných antiooxidantů, komplexotvorných a redukčních činidel v těchto látkách a přípravcích pro změkčování tkanin, jak je uvedeno dále. Použití mastných acylů s rozvětvenými řetězci zvyšuje odolnost proti degradaci za současného zachování tekutosti a zlepšení změkčovacích schopností.Materials containing mixtures of branched and unsaturated chains can be prepared more easily than conventional active ingredients of fabric softening preparations containing only saturated chains. They can be used to prepare concentrated starting mixtures, which have a low viscosity and which are therefore easier to work with, for example pumping, mixing, etc. Of these materials, containing only a small amount of solvent, which is usually contained in them in an amount of e.g. 5 to 20 wt.%, preferably 8 to 25 wt.%, more preferably 10 to 20 wt.%, based on the total weight of the mixture, a plasticizer /solvent mixture, it is also easier to prepare concentrated stable preparations according to the present invention, even at temperatures close to ambient temperature. The ability to process these active substances at low temperatures is especially important if they contain polyunsaturated groups, as it minimizes their degradation. Further protection against degradation can be achieved by the presence of effective anti-oxidants, complexing and reducing agents in these fabrics and fabric softening preparations as discussed below. The use of branched chain fatty acyls increases degradation resistance while maintaining fluidity and improving softening capabilities.
Přípravky podle tohoto vynálezu mohou rovněž obsahovat některé biodegradovatelné látky DEQA, sloužící ke změkčování tkanin, na bázi kvartérních amoniových solí, shora uvedeného obecného vzorce (1) a/nebo dále uvedeného vzorce (2), kde:Preparations according to the present invention may also contain some biodegradable substances DEQA, used for fabric softening, based on quaternary ammonium salts, the general formula (1) mentioned above and/or the formula (2) mentioned below, where:
Y je -O-(O)C- nebo -C(O)-O-, s výhodou -O-(O)C-; m j e 2 nebo 3, s výhodou 2; n je 1 až 4, s výhodou 2;Y is -O-(O)C- or -C(O)-O-, preferably -O-(O)C-; m is 2 or 3, preferably 2; n is 1 to 4, preferably 2;
·· • · ·· • « • · ·- *16 • ·· ·· ·· 99 9 9 9 9 9 9·· • · ·· • « • · ·- *16 • ·· ·· ·· 99 9 9 9 9 9 9
9 9 9 999 9 9 99
9 9 999 9 99 9 999 9 9
9 9 9 99 9 9 9
999 9999 99 99999 9999 99 99
R je alkyl C^-Cg, s výhodou methyl, ethyl, propyl, benzyl nebo směs těchto skupin, výhodněji alkyl Cj-C-j;R is C 1 -C 8 alkyl, preferably methyl, ethyl, propyl, benzyl or a mixture of these groups, more preferably C 1 -C 1 alkyl;
R nebo YR1, je hydrofóbní nasycená skupina Cg-C14, s výhodou c12_c14 obsahující uhlovodíkový nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek (IV je s výhodou 10 nebo méně, výhodněji méně než 5, celkový počet uhlíků v acylové skupině R1 + 1 v případě, že Y je -O-(O)C- nebo -(R)N-(O)C- a protion je X“, je tentýž jak uvedeno shora. X- s výhodou není fosforečnanový ion.R or YR 1 , is a hydrophobic saturated group Cg-C 14 , preferably c 12 _c 14 containing a hydrocarbon or substituted hydrocarbon residue (IV is preferably 10 or less, more preferably less than 5, the total number of carbons in the acyl group R 1 + 1 in the case where Y is -O-(O)C- or -(R)N-(O)C- and the proton is X", it is the same as above. X - is preferably not a phosphate ion.
Nasycené acylové skupiny C8-Ci4 mohou být jednoho druhu, nebo se může jednat o směs těchto skupin.The saturated acyl groups C 8 -C 14 may be of one type or may be a mixture of these groups.
Vhodným zdrojem mastných kyselin, ze kterých jsou odvozeny tyto mastné acyly, jsou kyseliny obsažené z kokosovém oleji, kyselina laurová, kaprylová a kaprinová.A suitable source of fatty acids from which these fatty acyls are derived are the acids contained in coconut oil, lauric, caprylic and capric acids.
V uhlovodíkové skupin Ci2~c14 (ne^° cn_ci3^< 3SOU s výhodou nasycené, IV je například s výhodou nižší než 10, výhodněji nižší než 5.In the hydrocarbon groups Ci2~ c 14 ( ne ^° c n _c i3^< 3 SOU are preferably saturated, IV is for example preferably lower than 10, more preferably lower than 5.
Rozvětvené substituenty R-^mohou obsahovat různé skupiny jako rozvětvené alkoxyskupiny a rovněž malé množství těchto 1 nerozvětvených skupin, podmínkou je pouze, aby tyto skupiny R zachovaly svůj hydrofóbní charakter. Za preferované látky mohou být považovány biodegradovatelné diesterové deriváty ztužených dialkyldimethytylamoniumchloridů s alkyly odvozenými od mastných kyselin hovězího loje (zde uváděné pod zkratkou DTDMAC - ditallow dimethyl ammonium chloride), které jsou rozšířenými aktivními látkami přípravků pro změkčování tkanin.The branched substituents R-^ can contain various groups such as branched alkoxy groups and also a small amount of these 1 unbranched groups, the only condition being that these R groups retain their hydrophobic character. Biodegradable diester derivatives of solidified dialkyldimethylammonium chlorides with alkyls derived from beef tallow fatty acids (referred to here under the abbreviation DTDMAC - ditallow dimethyl ammonium chloride) can be considered preferred substances, which are widespread active substances of fabric softening preparations.
Při použití podle postupů popsaných v tomto vynálezu mohou tyto diestary obsahovat rovněž jistá množství příslušných monoesterů. S výhodou je alespoň 80 % DEQA diester, který může obsahovat 0 až 20 % DEQA monoesterů, kde například jedna skupina YR1 je buď -OH nebo -C(O)OH, a v případě, že se jedná o látku obecného vzorce (1), m je 2. Odpovídajícím diamidem a/nebo směsným esteramidem může být rovněž látka s jednou hydrofóbní skupinou s dlouhým řetězcem, například jedna skupina YR1 je buď -N(R)H nebo -C(O)OH. V dalším textu platí jakékoliv údaje, například údaje týkající se monoesterů aktivní látky, rovněž pro monoamid aktivní látky. Pro změkčování prováděné za podmínek, • 9 .9 9 9 '-•17When used according to the methods described in this invention, these diesters may also contain certain amounts of the corresponding monoesters. Preferably, at least 80% DEQA is a diester, which may contain 0 to 20% DEQA monoesters, where, for example, one YR 1 group is either -OH or -C(O)OH, and in the case of a substance of the general formula (1 ), m is 2. The corresponding diamide and/or mixed esteramide can also be a substance with one long-chain hydrophobic group, for example one YR 1 group is either -N(R)H or -C(O)OH. In the following text, any information, for example information regarding the monoesters of the active substance, also applies to the monoamide of the active substance. For softening carried out under conditions, • 9 .9 9 9 '-•17
99 99 9999 99 99
9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9
9 9 9 9 99 9 9 9 9
9 9 999 9 99 9 999 9 9
9 9 9 99 9 9 9
999 9999 99 99 kdy buď nemá docházet k přenosu detergentu, nebo má být jeho přenos minimální, je třeba, aby koncentrace monoesteru byla co nejnižší, s výhodou nižší než 5 %. Avšak za podmínek, kdy dochází k vysokému přenosu aniontové povrchově aktivní látky nebo detergentu, může být určitá koncentrace monoesteru výhodná. Celkový poměr diesteru k monoesteru je 100:1 až 2:1, s výhodou 50:1 k 5:1, výhodněji 13:1 k 8:1. Dochází-li k vysokému přenosu detergentu, je poměr diesteru k monoesteru s výhodou 11:1. Obsah monoesteru může být řízen při přípravě DEQA.999 9999 99 99 when there is either no transfer of detergent, or its transfer is to be minimal, the monoester concentration needs to be as low as possible, preferably below 5%. However, under conditions where there is high transfer of anionic surfactant or detergent, a certain concentration of monoester may be advantageous. The total ratio of diester to monoester is 100:1 to 2:1, preferably 50:1 to 5:1, more preferably 13:1 to 8:1. If there is a high transfer of detergent, the ratio of diester to monoester is preferably 11:1. The monoester content can be controlled in the preparation of DEQA.
Shora popsané látky, které budou dále specifikovány, používané jako biodegradovatelné aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin na bázi kvartérních esteraminů, mohou být podle postupů, které jsou předmětem tohoto vynálezu, připravovány běžnými syntetickými postupy. Při jednom syntetickém postupu, kterým jsou připravovány diesterové typy DTDMAC, se amin obecného vzorce RN((CH2CH2OH)2 esterifikuje na obou hydroxylových skupinách chloridem kyseliny obecného vzorce R1C(O)C1, za vzniku aminu, který může převeden na kationtovou formu okyselením (jedna skupina R je Η), čímž vzniká jeden typ změkčovadla, nebo následovně kvarternizován alkylhalidem RX za vzniku žádaného reakčního produktu (kde R a R1 jsou skupiny definované dříve). Odborníci v oboru chemie ocení, že uvedená řada reakcí umožňuje přípravu širokého výběru látek.The substances described above, which will be further specified, used as biodegradable active substances of preparations for softening fabrics based on quaternary esteramines, can be prepared according to the procedures that are the subject of this invention by conventional synthetic procedures. In one synthetic procedure that prepares the diester types of DTDMAC, an amine of the formula RN((CH 2 CH 2 OH) 2 is esterified on both hydroxyl groups with an acid chloride of the formula R 1 C(O)C1 to form an amine that can be converted to the cationic form by acidification (one R group is Η) to form one type of plasticizer, or subsequently quaternized with an alkyl halide RX to form the desired reaction product (where R and R 1 are the groups previously defined).Those skilled in the art of chemistry will appreciate that the above series of reactions enables the preparation of a wide selection of substances.
Další látka typu DEQA, která je vhodná pro přípravu aktivních látek přípravků pro změkčování tkanin a pro přípravu čirých přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu, má obecný vzorec (1), kde jedna skupina R je a hydroxyalkylskupina ^-ΰ4, s výhodou taková látka, ve které skupina R je hydroxyethylová skupina.Another substance of the DEQA type, which is suitable for the preparation of active substances of fabric softening preparations and for the preparation of clear fabric softening preparations according to the present invention, has the general formula (1) where one group R is a hydroxyalkyl group ^-ΰ 4 , preferably such a substance in which the R group is a hydroxyethyl group.
Druhým typ aktivních látek DEQA má obecný vzorec:The second type of DEQA active substances has the general formula:
R N(+)CH2CH 3 CH2Yr1RN( + )CH 2 CH 3 CH 2 Yr1
X<’>X<’>
(2) kde Y, R, R1, a mají tentýž význam jako dříve látkami jsou m.j. látky obecného vzorce:(2) where Y, R, R 1 , and have the same meaning as before, the substances are, among others, substances of the general formula:
Těmito • φφφφ • φφ ·· · · · • φφ φ φ φ φ φφφBy these • φφφφ • φφ ·· · · · • φφ φ φ φ φ φφφ
Φ φ φ φ φ φφφ φ φφφ φ φ φ φ φ φ φ φφ [CH3] 3Ν+ (CH2CH (CH2O (Ο) CR1O (Ο) CR1) Cl ηΦ φ φ φ φ φφφ φ φφφ φ φ φ φ φ φ φφ [CH 3 ] 3 Ν + (CH 2 CH (CH 2 O (Ο) CR 1 O (Ο) CR 1 ) Cl η
kde R je s výhodou methyl nebo ethyl, R je alkyl C13 až Cs různým stupněm substituce alkylových řetězců nebo nenasycených řetězců. Anion X je tentýž jako ve shora uvedené látce DEQA (1). Diester může obsahovat v něm přítomný monoester. Množství monoesteru, které může být přítomno, je totéž jako v DEQA (1). Příkladem preferované látky typu DEQA (2) je propylesterová aktivní látka přípravků pro změkčování tkanin na bázi kvartérních amoniových solí, kterou je 1,2-di(acetoxy)-3-trimethylamoniumpropanchlorid s týmiž acylovými skupinami, jako jsou acylové skupiny v DEQA5, jejichž dále uvedeným příkladem je DEQA9.where R is preferably methyl or ethyl, R is C 13 to C 8 alkyl with varying degrees of substitution of alkyl chains or unsaturated chains. Anion X is the same as in DEQA (1) above. A diester may have a monoester present therein. The amount of monoester that may be present is the same as in DEQA (1). An example of a preferred DEQA type agent (2) is the propyl ester active ingredient of quaternary ammonium salt-based fabric softeners, which is 1,2-di(acetoxy)-3-trimethylammoniumpropane chloride with the same acyl groups as the acyl groups in DEQA 5, whose the following example is DEQA 9 .
Tyto typy aktivních látek a obecné způsoby jejich přípravy jsou popsány v patentu USA č. 4 137 180, autoři Naik a kol., vydaném 30. ledna, 1979, který je zde uveden jako odkaz.These types of active agents and general methods of their preparation are described in US Patent No. 4,137,180 to Naik et al., issued January 30, 1979, which is incorporated herein by reference.
Ve vhodných aktivních látkách přípravků pro změkčování tkanin (1) a (2) je R1 rozvětvený alkyl, mononenasycený alkenyl, nebo polynenasycený alkenyl, a tyto aktivní látky obsahují směsi rozvětvených a nenasycených alkylových skupin R1, zvláště uvnitř jednotlivých molekul, ve dříve uvedených poměrech. Látky typu jsou předmětem tohoto vynálezu, obsahují nízkou mastných kyselin, z nezreagovaného výchozího materiálu,In suitable active substances of the fabric softening preparations (1) and (2), R 1 is branched alkyl, monounsaturated alkenyl, or polyunsaturated alkenyl, and these active substances contain mixtures of branched and unsaturated alkyl groups R 1 , especially within individual molecules, in the previously mentioned conditions. Substances of the type are the subject of this invention, contain low fatty acids, from unreacted starting material,
DEQA a/nebo jako vedlejší produkt částečné degradace (hydrolýzy) aktivní látky přípravku pro zěmkčování tkanin ve vyrobeném přípravku. Vhodné je, aby koncentrace volné kyseliny byla nízká, s výhodou nižší než 10 hmot.%, výhodněji 5 hmot.%. aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin.DEQA and/or as a by-product of the partial degradation (hydrolysis) of the active substance of the fabric grounding product in the manufactured product. It is suitable for the free acid concentration to be low, preferably lower than 10% by weight, more preferably 5% by weight. active ingredients of fabric softener.
DEQA, které koncentraci které mohou pocházet používaného pro přípravuDEQA which concentration which can come from used for preparation
II. Preferované hlavní rozpouštědlové systémy, které mohou, avšak nemusí být použityII. Preferred major solvent systems that may or may not be used
Přípravky podle tohoto vynálezu s výhodou obsahují méně než 40 hmot.% výhodněji 10 až 35 hmot.%, ještě výhodněji 12 až ·· • 4· « ·· ·· ··· · 4 · · · · ·· · • 4· · · · · 4· • 4 · 4 · «4 ···♦ · • · a*n · · · · ♦ hmot.% a nejvýhodněji 14 až 20 hmot.% hlavního rozpouštědla, vztaženo k celkové hmotnosti přípravku. Zmíněné hlavní rozpouštědlo je vybráno tak, aby zápach přípravku byl co nejnižší a aby konečný přípravek měl nízkou viskozitu. Tak například isopropylalkohol není příliš účinný a vyznačuje se silným zápachem. n-Propylalkohol je účinnější, má však výrazný zápach. Různé butylalkoholy se rovněž vyznačují zápachem, mohou však být použity, protože způsobují čirost a stabilitu, zvláště jsou-li použity jako složky hlavního rozpouštědlového systému, čímž je jejich zápach minimalizován. Tyto alkoholy jsou rovněž vybrány pro optimální stabilitu při nízkých teplotách, to jest pro jejich schopnost vytvářet přípravky, které kapalné, mají přijatelně nízké viskozity a jsou průhledné, s výhodou čiré, při teplotách nižších než 4.4 °C, a jsou schopny nabýt znovu svých vlastností při skladování při teplotách nižších než 6,7 °C.The preparations according to the present invention preferably contain less than 40 wt.%, more preferably 10 to 35 wt.%, even more preferably 12 to ·· • 4· « ·· ·· ··· · 4 · · · · ·· · • 4· · · · · 4· • 4 · 4 · «4 ···♦ · • · a*n · · · · ♦ wt.% and most preferably 14 to 20 wt.% of the main solvent, based on the total weight of the preparation. The mentioned main solvent is chosen so that the odor of the product is as low as possible and that the final product has a low viscosity. For example, isopropyl alcohol is not very effective and has a strong smell. n-Propyl alcohol is more effective, but has a strong odor. Various butyl alcohols are also odorous, but may be used because they provide clarity and stability, especially when used as components of the main solvent system, thereby minimizing their odor. These alcohols are also selected for optimum stability at low temperatures, i.e. for their ability to form formulations which are liquid, have acceptably low viscosities and are transparent, preferably clear, at temperatures below 4.4°C, and are able to regain their properties when stored at temperatures below 6.7°C.
Koncentrace hlavních rozpouštědel je pokud možno udržována na nejnižší možné úrovni, potřebné k tomu, aby přípravky podle tohoto vynálezu byly průsvitné nebo čiré. Přítomnost vody má výrazný vliv na množství hlavního rozpouštědla potřebné k dosažení čirosti těchto přípravků.. Čím vyšší je obsah vody, tím vyšší je koncentrace hlavního rozpouštědla (relativně ke koncentraci změkčovadla), nutná k tomu, aby se dosáhlo čirosti přípravku. Naopak, čím nižší je obsah vody, tím nižší koncentrace hlavního rozpouštědla (relativně ke koncentraci aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin) je potřebná. Při nízkých koncentracích vody, pohybujících se v rozmezí 5 až 15 hmot.%, je poměr aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin k hlavnímu rozpouštědlu s výhodou 55:45 až 85:15, výhodněji 60:40 až 80:20. Při koncentracích vody v rozmezí 15 % až 70 %, je hmotnostní poměr aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin k hlavnímu rozpouštědlu s výhodou 45:55 až 70:30, výhodněji 55:45 až 70:30. Při vysokých koncentracích vody, které činí 70 až 80 %, je poměr aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin ke hlavnímu rozpouštědlu s výhodou 30:70 až 55:45, výhodněji 35:65 až 45:55.As far as possible, the concentration of the main solvents is kept at the lowest possible level necessary for the compositions of the present invention to be translucent or clear. The presence of water has a significant effect on the amount of main solvent required to achieve the clarity of these products. The higher the water content, the higher the concentration of the main solvent (relative to the concentration of the plasticizer) required to achieve the clarity of the product. On the contrary, the lower the water content, the lower the concentration of the main solvent (relative to the concentration of the active substance of the fabric softener) is needed. At low water concentrations ranging from 5 to 15% by weight, the ratio of the active substance of the fabric softener to the main solvent is preferably 55:45 to 85:15, more preferably 60:40 to 80:20. At water concentrations in the range of 15% to 70%, the weight ratio of the fabric softening agent to the main solvent is preferably 45:55 to 70:30, more preferably 55:45 to 70:30. At high water concentrations of 70 to 80%, the ratio of fabric softener active substance to main solvent is preferably 30:70 to 55:45, more preferably 35:65 to 45:55.
Při ještě vyšších koncentracích vody je poměr aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin ke hlavnímu rozpouštědlu dokonce •so — to • toto to to· » ·· to » ··· to·· « · to· * ·· ·· i v i v v v jeste vyssi.At even higher concentrations of water, the ratio of the active substance of the fabric softener to the main solvent is even higher.
Vhodnost hlavního rozpouštědla pro přípravu kapalného, koncentrovaného, s výhodou čirého přípravku pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu, který se vyznačuje potřebnou stabilitou, je překvapivě značně selektivní. Vhodnými rozpouštědly mohou být rozpouštědla zvolená na základě jejich rozdělovacího koeficientu oktanol/voda (P). Rozdělovači koeficient oktanol/voda hlavního rozpouštědla je poměr mezi jeho rovnovážnými koncentracemi v oktanolu a ve vodě. Rozdělovači koeficienty složek hlavního rozpouštědla podle tohoto vynálezu jsou výhodně udávány ve formě jejich dekadických logaritmů logP. Jsou známy logP mnoha složek, například databáze Pomona92, kterou je možno získat v Daylight Chemical Information Systems, lne. (Daylight CIS), lrvine, Califonia, obsahuje mnoho těchto údajů, zároveň s citacemi původní literatury. Hodnoty logP je však možno nejpohodlněji vypočíst pomocí programu CLOGP, který je možno rovněž získat od Daylight CIS. Tento program rovněž zahrnuje experimentální hodnoty logP, obsažené v databázi Pomona92. Vypočtený ClogP, (t.j. calculated logP - ClogP) je stanovován na základě fragmentové metody Hansche a Leo (viz A. Leo, v Comprehensive Medicinal Chemistry, sv. 4, editoři C. Hansch, P. G. Sammens, J. B. Taylor a C. A. Ramsden, str. 295, Pergamon Press, 1990, zde uvedeno jako odkaz). Fragmentová metoda je založena na chemické struktuře každé ze složek, a bere v úvahu počty a druhy atomů, jejich vzájemné spojení a chemické vazby. Tyto hodnoty ClogP, které jsou nej spolehlivější, a jejichž užívání pro tuto petrochemickou vlastnost je s výhodou používány namísto logP při volbě složek hlavního vhodné při postupech podle tohoto vynálezu. Jinými metodami,které mohou být použity pro výpočet ClogP jsou například fragmentační metoda podle Crippense popsaná v J. Chem. Inf. Comput. Sci., 27, 21 (1987), Viswanadhanova fragmentatační metoda, popsaná v J. Chem. Inf. Comput. Sci., 29, 163 (1989) a Brotova metoda, popsaná v Eur. J. Med. Chem. - Chim. Theor., 19., 71 (1984). Hlavní rozpouštědla vhodná pro použití podle tohoto vynálezu jsou ta rozpouštědla, která mají nejrozsirenejsi, o sou experimentálních hodnot rozpouštědla které jsou • ft •SI • · • ••ft • •ft · ft • · · ·· ··The suitability of the main solvent for the preparation of the liquid, concentrated, preferably clear preparation for fabric softening according to the invention, which is characterized by the required stability, is surprisingly quite selective. Suitable solvents may be solvents selected based on their octanol/water partition coefficient (P). The octanol/water partition coefficient of the main solvent is the ratio between its equilibrium concentrations in octanol and in water. The partition coefficients of the components of the main solvent according to the present invention are preferably given in the form of their decimal logarithms logP. The logPs of many components are known, for example the Pomona92 database, which can be obtained from Daylight Chemical Information Systems, ln. (Daylight CIS), lrvine, Califonia, contains many of these data, along with citations of the original literature. However, logP values can be most conveniently calculated using the CLOGP program, which can also be obtained from Daylight CIS. This program also includes the experimental logP values contained in the Pomona92 database. Calculated ClogP, (i.e. calculated logP - ClogP) is determined based on the fragment method of Hansch and Leo (see A. Leo, in Comprehensive Medicinal Chemistry, vol. 4, editors C. Hansch, P. G. Sammens, J. B. Taylor and C. A. Ramsden, p. 295, Pergamon Press, 1990, incorporated herein by reference). The fragment method is based on the chemical structure of each of the components, and takes into account the numbers and types of atoms, their mutual connections and chemical bonds. These ClogP values, which are the most reliable, and whose use for this petrochemical property is preferably used instead of logP in the selection of the main components suitable for the processes of the present invention. Other methods that can be used to calculate ClogP are, for example, the Crippens fragmentation method described in J. Chem. Inf. Comput. Sci., 27, 21 (1987), Viswanadhan's fragmentation method, described in J. Chem. Inf. Comput. Sci., 29, 163 (1989) and Brot's method, described in Eur. J. Med. Chem. - Chem. Theor., 19., 71 (1984). The principal solvents suitable for use in accordance with the present invention are those which have the most widespread experimental solvent values which are • ft •SI • · • ••ft • •ft · ft • · · ·· ··
ClogP 0,16 až 0,64, s výhodou 0,25 až 0,62 a výhodněji 0,40 až 0,60, přičemž molekuly zmíněného hlavního rozpouštědla mají s výhodou poněkud asymetrickou strukturu a teplotu tání nebo tuhnutí takovou, aby rozpouštědlo bylo kapalné při teplotě místnosti nebo při teplotách nepříliž odlišných od teploty místnosti. Pro některé účely jsou výhodná rozpouštědla, která mají nízkou molekulovou hmotnost a jsou biodegradovatelné. Rozpouštědla, která mají více asymetrickou strukturu molekul, se zdají být velmi vhodná, zatímco s rozpoštědly se symetrickou strukturou jako například 1,7-heptandiol neboClogP 0.16 to 0.64, preferably 0.25 to 0.62 and more preferably 0.40 to 0.60, wherein the molecules of said main solvent preferably have a somewhat asymmetric structure and a melting or freezing point such that the solvent is liquid at room temperature or at temperatures not significantly different from room temperature. Solvents that are low molecular weight and biodegradable are preferred for some purposes. Solvents that have a more asymmetric molecular structure seem to be very suitable, while solvents with a symmetrical structure such as 1,7-heptanediol or
1,4-bis(hydroxymethyl)cyklohexan, které mají střed symetrie, není zřejmě možno získat čiré přípravky, jsou-li používána samotná, a to ani v tom případě, že jejich hodnoty ClogP jsou příznivé.1,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexane, which have a center of symmetry, it is apparently not possible to obtain clear preparations if they are used alone, even if their ClogP values are favorable.
Nejvhodnější hlavní rozpouštědla mohou být rozpoznána podle přítomnosti malých částeček změkčovadla, které mohou být pozorovány u přípravků zředěných na koncentraci používané při máchání pomocí elektronové mikroskopie při nízkých teplotách. V těchto zředěných přípravcích se zřejmě vytvářejí disperze změkčovadla, které mají výrazněji unilamelární vzhled než běžné přípravky pro změkčování tkanin. Zdá se, že čím více je vzhled unilamelární, tím lepší je kvalita těchto přípravků. Tyto přípravky se vyznačují překvapivě dobrými změkčovacími vlastnostmi ve srovnání s podobnými přípravky, připravovanými obvyklým způsobem s toutéž aktivní látkou. Charakteristickou vlastností přípravků podle tohoto vynálezu je rovněž zlepšená schopnost nanesení parfému ve srovnání s obvyklými přípravky pro změkčování tkanin, zvláště v tom případě, je-li parfém do přípravku přidáván při teplotě místnosti, nebo při teplotě blízké teplotě místnosti. Vhodná hlavní rozpouštědla jsou uvedena dále v několika tabulkách, ve kterých jsou například odděleně uvedeny alifatické a/nebo alicyklické dioly s určitým počtem uhlíkových atomů, alkoholy, deriváty glycerolu, alkoxyláty diolů a směsi těchto látek. Čísla uvedená u jednotlivých sloučenin v tabulkách jsou registrační čísla používaná v časopise Chemical Abstracts (CAS No.). Tato čísla jsou uvedena pro každou z těchto látek, u kterých toto čísloThe most suitable main solvents can be recognized by the presence of small plasticizer particles which can be observed in preparations diluted to the concentration used in rinsing by electron microscopy at low temperatures. These diluted formulations appear to produce softener dispersions that have a more distinctly unilamellar appearance than conventional fabric softener formulations. It seems that the more unilamellar the appearance, the better the quality of these preparations. These preparations are characterized by surprisingly good softening properties compared to similar preparations prepared in the usual way with the same active substance. A characteristic feature of the preparations according to the invention is also an improved ability to apply perfume compared to conventional fabric softening preparations, especially if the perfume is added to the preparation at room temperature or at a temperature close to room temperature. Suitable main solvents are listed below in several tables, in which, for example, aliphatic and/or alicyclic diols with a certain number of carbon atoms, alcohols, glycerol derivatives, diol alkoxylates and mixtures of these substances are listed separately. The numbers given for individual compounds in the tables are the registration numbers used in the journal Chemical Abstracts (CAS No.). These numbers are given for each of these substances for which this number
9t ·9t ·
·· • · * •-•»€*2 • ·· ·· ···· • · * •-•»€*2 • ·· ·· ··
9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9
9 9 9 999 9 9 99
9 9 999 9 99 9 999 9 9
9 9 9 9 »· 9999 99 99 existuje. U nových látek je uveden dále popsaný způsob jejich přípravy. Pro srovnání jsou rovněž uvedena některá rozpouštědla, která jsou jako hlavní rozpouštědla nevhodná, která však mohou být použita ve směsi se vhodnými hlavními rozpouštědly. Vhodná hlavní rozpouštědla mohou být použita pro přípravu koncentrovaných přípravků pro změkčování tkanin, které jsou výhodné z hlediska požadavků na stabilitu a čirost, uvedených v tomto dokumentu.9 9 9 9 »· 9999 99 99 exists. For new substances, the method of their preparation is described below. Also listed for comparison are some solvents which are unsuitable as main solvents, but which can be used in admixture with suitable main solvents. Suitable primary solvents can be used to prepare concentrated fabric softening formulations which are advantageous in terms of the stability and clarity requirements set forth herein.
Řada diolových hlavních rozpouštědel, která mají tentýž sumární chemický vzorec, může existovat ve formě většího počtu stereoizomerů a/nebo optických izomerů. Každý z těchto izomerů je normálně označen svým vlastním registračním číslem (CAS No.). Tak například izomery 4-methyl-2,3-hexandiolu jsou označeny následujícími registračními čísly: 146452-51-9, 146452-50-8, 146452-49-5, 146452-48-4, 123807-34-1, 123807-33-0, 123807-32-9 a 123807-31-8.A number of diol main solvents having the same general chemical formula may exist in the form of a number of stereoisomers and/or optical isomers. Each of these isomers is normally identified by its own registration number (CAS No.). For example, the isomers of 4-methyl-2,3-hexanediol are marked with the following registration numbers: 146452-51-9, 146452-50-8, 146452-49-5, 146452-48-4, 123807-34-1, 123807- 33-0, 123807-32-9 and 123807-31-8.
V následuj cích tabulkách je pro jednoduchost pro každý chemický vzorec uvedeno pouze jedno registrační číslo.In the following tables, for simplicity, only one registration number is given for each chemical formula.
Tento způsob prezentace slouží pouze pro uvedení typických příkladů, které je dostačující pro objasnění vynálezu a předmět vynálezu jím není nikterak omezen. To znamená, že i ostatní izomery s jinými registačními čísly a jejich směsi jsou rovněž zahrnuty v tomto vynálezu. Stejně i v těch případech, kdy jsou pod jedním registračním číslem zahrnuty látky obsahující různé izotopy jako deuterium, tritium, uhlík-13 a pod., rozumí se, že do předmětu tohoto vynálezu spadají i látky, obsahující přirozenou směs izotopů, a naopak.This method of presentation is only used to provide typical examples, which are sufficient to clarify the invention, and the subject of the invention is not limited by it in any way. This means that other isomers with different registration numbers and mixtures thereof are also included in this invention. Similarly, in those cases where substances containing different isotopes such as deuterium, tritium, carbon-13, etc. are included under one registration number, it is understood that the subject of this invention also includes substances containing a natural mixture of isotopes, and vice versa.
• ·• ·
Tabulka 1Table 1
AlkoholyAlcohols
Tabulka 2Table 2
Dioly C6 název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné i z ome ryDiols C6 name of the compound registration number of the compound in the journal Chemical Abstracts (CAS No.) suitable also from omer
2,3-dimethyl-2,3-butandiol 76-09-5 preferované izomery2,3-dimethyl-2,3-butanediol 76-09-5 preferred isomers
1.3- dimethyl-2-butandiol1,3-dimethyl-2-butanediol
3.3- dimethyl-l,2-butandiol3.3-dimethyl-1,2-butanediol
2- methyl-2,3-pentandiol2-methyl-2,3-pentanediol
3- methyl-1,3-pentandiol 3-methyl-2,3-pentandiol3-methyl-1,3-pentanediol 3-methyl-2,3-pentanediol
1.3- hexandiol1.3-Hexanediol
3.4- hexandiol3.4-Hexanediol
66553-15-966553-15-9
59562-82-259562-82-2
7795-80-47795-80-4
521-37-9521-37-9
7795-79-17795-79-1
617-30-1617-30-1
922-17-8 nejvíce preferované izomery 2-ethyl-l,2-butandiol922-17-8 most preferred isomers 2-ethyl-1,2-butanediol
2- methyl-1,2-pentandiol2-methyl-1,2-pentanediol
3- methyl-1,2-pentandiol3-methyl-1,2-pentanediol
66553-16-066553-16-0
20667-05-420667-05-4
159623-53-7159623-53-7
Tabulka 2 - pokračování název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) nejvíce preferované izomeryTable 2 - continued compound name Chemical Abstracts compound registration number (CAS No.) most preferred isomers
4-methyl-l,2-pentandiol 1721 10-08-84-methyl-1,2-pentanediol 1721 10-08-8
1.2- hexandiol 6920-22-5 nevhodné izomery1.2- hexanediol 6920-22-5 unsuitable isomers
2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiol2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol
2-isopropyl-1,3-propandiol2-isopropyl-1,3-propanediol
2-propyl-1,3-propandiol2-propyl-1,3-propanediol
2.2- dimethyl-1,3-butandiol2.2-dimethyl-1,3-butanediol
2.3- dimethyl-1,3-butandiol2.3-dimethyl-1,3-butanediol
2-ethyl-1,3-butandiol2-ethyl-1,3-butanediol
2.2- dimethyl-1,4-butandiol2.2-dimethyl-1,4-butanediol
2.3- dimethyl-1,4-butandiol2.3-dimethyl-1,4-butanediol
2-ethyl-1,4-butandiol2-ethyl-1,4-butanediol
2- methyl-1,3-pentandiol2-methyl-1,3-pentanediol
3- methyl-1,3-pentandiol3-methyl-1,3-pentanediol
4- methyl-1,3-pentandiol4-methyl-1,3-pentanediol
2- methyl-1,4-pentandiol2-methyl-1,4-pentanediol
3- methyl-1,4-pentandiol3-methyl-1,4-pentanediol
4- methyl-1,4-pentandiol4-methyl-1,4-pentanediol
2- methyl-1,5-pentandiol2-methyl-1,5-pentanediol
3- methyl-1,5-pentandiol3-methyl-1,5-pentanediol
2- methyl-2,4-pentandiol2-methyl-2,4-pentanediol
3- methyl-2,4-pentandiol3-methyl-2,4-pentanediol
1.3- hexandiol1.3-Hexanediol
1.4- hexandiol1.4-Hexanediol
1.5- hexandiol1.5-Hexanediol
1.6- hexandiol1.6-Hexanediol
2.4- hexandiol2.4-Hexanediol
2.5- hexandiol • · • · ·· · · 1 • · 4 ·· ··2.5- hexanediol • · • · ·· · · 1 • · 4 ·· ··
Tabulka 3Table 3
Dioly C7C7 diols
Tabulka 3 - pokračování • · » « ·· φφ ·· ·· • φφφφ ♦ φφφ* • φ φφφφ · φ · · φTable 3 - continued • · » « ·· φφ ·· ·· • φφφφ ♦ φφφ* • φ φφφφ · φ · · φ
ΦΦΦ Φ Ο φ» název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstract (CAS No.) vhodné izomeryΦΦΦ Φ Ο φ» compound name compound registration number in the journal Chemical Abstract (CAS No.) suitable isomers
1.4- heptandiol1.4-heptanediol
1.5- heptandiol1.5-heptanediol
1.6- heptandiol1.6-heptanediol
40646-07-940646-07-9
60096-09-560096-09-5
13175-27-4 preferované izomery13175-27-4 preferred isomers
2-butyl-1,3-propandiol2-butyl-1,3-propanediol
2-propyl-1,4-butandiol2-propyl-1,4-butanediol
2-ethyl-1,5-pentandiol2-ethyl-1,5-pentanediol
2.3- dimethyl-2,3 pentandiol2.3-dimethyl-2,3 pentanediol
2.4- dimethyl-2,3-pentandiol2.4-dimethyl-2,3-pentanediol
3.4- dimethyl-2,3 pentandiol3.4-dimethyl-2,3 pentanediol
4.4- dimethyl-2,3-pentandiol4.4-dimethyl-2,3-pentanediol
2.3- dimethyl-3,4-pentandiol2.3-dimethyl-3,4-pentanediol
2- methyl-l,6-hexandiol2-methyl-1,6-hexanediol
3- methyl-l,6-hexandiol3-methyl-1,6-hexanediol
1.3- heptandiol1.3-heptanediol
1.4- heptandiol1.4-heptanediol
1.5- heptandiol1.5-heptanediol
1.6- heptandiol více preferované izomery1.6-heptanediol more preferred isomers
2.3- dimethyl-2,3-pentandiol2.3-dimethyl-2,3-pentanediol
2.4- dimethyl-2,3-pentandiol2.4-dimethyl-2,3-pentanediol
3.4- dimethyl-2,3-pentandiol3.4-dimethyl-2,3-pentanediol
4.4- dimethyl-2,3-pentandiol4.4-dimethyl-2,3-pentanediol
2.3- dimethyl-3,4-pentandiol nevhodné izomery2.3-dimethyl-3,4-pentanediol inappropriate isomers
2-methyl-2-isopropyl-1,3-propandiol 2-ethyl-3-methyl-1,2-butandiol2-methyl-2-isopropyl-1,3-propanediol 2-ethyl-3-methyl-1,2-butanediol
2.2.3- trimethyl-1,3-butandiol 2-ethyl-2-methyl-l,3-butandiol2.2.3- trimethyl-1,3-butanediol 2-ethyl-2-methyl-1,3-butanediol
2612-26-22612-26-2
62946-68-362946-68-3
14189-13-014189-13-0
6931-70-06931-70-0
66225-53-466225-53-4
3716-1-0-83716-1-0-8
89851-45-6 metoda B89851-45-6 method B
25258-92-825258-92-8
4089-71-84089-71-8
23433-04-723433-04-7
40646-07-940646-07-9
60096-09-560096-09-5
13175-27-413175-27-4
6931-70-0 66225-53-4 37164-04-8 89851-45-6 metoda B6931-70-0 66225-53-4 37164-04-8 89851-45-6 method B
Tabulka 3 - pokračování název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstract (CAS No.) nevhodné izomeryTable 3 - continued compound name compound registration number in the journal Chemical Abstract (CAS No.) inappropriate isomers
2-ethyl-3-methyl-l,3-butandiol 2-isopropyl-l,3-butandiol2-ethyl-3-methyl-1,3-butanediol 2-isopropyl-1,3-butanediol
2- propyl-1,3-butantdiol2-propyl-1,3-butanediol
2.2.3- trimethyll,4-butandiol2.2.3-trimethyll,4-butanediol
3- ethyl-1-methyl-1,4-butandiol3-Ethyl-1-methyl-1,4-butanediol
2.3- dimethyl-1,2-pentandiol2.3-dimethyl-1,2-pentanediol
2.4- dimethyl-1,2-pentandiol2.4-dimethyl-1,2-pentanediol
3.3- dimethyl-1,2-pentandiol3.3-dimethyl-1,2-pentanediol
3.4- dimethyl-l,2-pentandiol3.4-dimethyl-1,2-pentanediol
4.4- dimethyl-l,2-pentandiol 2-ethyl-l,2-pentandiol4.4-dimethyl-1,2-pentanediol 2-ethyl-1,2-pentanediol
2.2- dimethyl-l,3-pentandiol2.2-dimethyl-1,3-pentanediol
2.3- dimethyl-1,3-pentandiol2.3-dimethyl-1,3-pentanediol
2.4- dimethyl-l,3-pentandiol 2-ethyl-l,3-pentandiol2.4-dimethyl-1,3-pentanediol 2-ethyl-1,3-pentanediol
3.4- dimethyl-1,3-pentandiol3.4-dimethyl-1,3-pentanediol
4.4- dimethyl-1,3-pentandiol4.4-dimethyl-1,3-pentanediol
2.2- dimethyl-l,4-pentandiol2.2-dimethyl-1,4-pentanediol
2.3- dimethyl-1,4-pentandiol2.3-dimethyl-1,4-pentanediol
2.4- dimethyl-l,4-pentandiol2.4-dimethyl-1,4-pentanediol
3.3- dimethyl-1,4-pentandiol3.3-dimethyl-1,4-pentanediol
3.4- dimethyl-1,4-pentandiol3.4-dimethyl-1,4-pentanediol
2.3- dimethyl-2,4-pentandiol2.3-dimethyl-2,4-pentanediol
2.4- dimethyl-2,4-pentandiol2.4-dimethyl-2,4-pentanediol
3,3-dimethyl-2,4-pentandiol3,3-dimethyl-2,4-pentanediol
2- methyl-1,2-hexandiol2-methyl-1,2-hexanediol
3- methyl-1,2-hexandiol3-methyl-1,2-hexanediol
4- methyt-1,2-hexandiol4- Methyl-1,2-hexanediol
5- methyl-1,2-hexandiol5-methyl-1,2-hexanediol
2- methyl-1,3-hexandiol2-methyl-1,3-hexanediol
3- methyl-1,3-hexandiol3-methyl-1,3-hexanediol
4- methyl-l,3-hexandiol4-methyl-1,3-hexanediol
to · » · » · • to toit · » · » · • it it
• ·• ·
Tabulka 3 - pokračování název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) nevhodné izomeryTable 3 - continued compound name Chemical Abstracts registration number of the compound (CAS No.) inappropriate isomers
5-methyl-1,3-hexandiol5-methyl-1,3-hexanediol
2- methyl-1,4-hexandiol2-methyl-1,4-hexanediol
3- methyl-1,4-hexandiol3-methyl-1,4-hexanediol
4- methyl-1,4-hexandiol4-methyl-1,4-hexanediol
5- methyl-1,4-hexandiol5-methyl-1,4-hexanediol
2- methyl-1,5-hexandiol2-methyl-1,5-hexanediol
3- methyl-1,5-hexandiol3-methyl-1,5-hexanediol
4- methyl-1,5-hexandiol4-methyl-1,5-hexanediol
5- methyl-1,5-hexandiol5-methyl-1,5-hexanediol
2- methyl-2,4-hexandiol2-methyl-2,4-hexanediol
3- methyl-2,4-hexandiol3-methyl-2,4-hexanediol
4- methyl-2,4-hexandiol4-methyl-2,4-hexanediol
5- methyl-2,4-hexandiol5-methyl-2,4-hexanediol
2- methyl-2,5-hexaaediol2-methyl-2,5-hexadiol
3- methyl-2,5-hexandiol3-methyl-2,5-hexanediol
1.2- heptandiol1.2-heptanediol
2.3- heptandiol2.3-heptanediol
2.4- heptandiol2.4-heptanediol
2.5- heptandiol2.5-heptanediol
2.6- heptandiol2.6-heptanediol
3.4- heptandiol3.4-heptanediol
1.7- heptandiol1.7-heptanediol
3.5- heptandiol *** 146452-51-9; 146452-50-8; 146452-49-5; 146452-48-4;3.5-heptanediol *** 146452-51-9; 146452-50-8; 146452-49-5; 146452-48-4;
12387-34-1; 123807-33-0; 123807-32-9; 123807-31-8; a jejich směsi12387-34-1; 123807-33-0; 123807-32-9; 123807-31-8; and mixtures thereof
• · · ·• · · ·
Tabulka 4Table 4
Izomery oktandioluOctanediol isomers
Deriváty propandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné izomeryPropanediol derivatives compound name compound registration number in Chemical Abstracts journal (CAS No.) suitable isomers
2-(2-methylbutyl)-1,3-propandiol2-(2-methylbutyl)-1,3-propanediol
2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiol 2 -(1-methylbutyl)-1,3-propandiol 2 -(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol 2 -(3-methylbutyl)-1,3-propandiol 2-butyl-2-methyl-1,3-propandiol 2 -ethyl-2 -isopropyl-1,3-propandiol 2-ethyl-2-propyl-l,3-propandiol 2-methyl-2 -(1-methylpropyl)-1,3-propandiol 2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol 2 -tercbutyl-2-methyl-1,3-propandiol více preferované izomery2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propanediol 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propanediol 2-(1-methylbutyl) -1,3-propanediol 2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol 2-(3-methylbutyl)-1,3-propanediol 2-butyl-2-methyl-1,3-propanediol 2-ethyl -2-isopropyl-1,3-propanediol 2-ethyl-2-propyl-1,3-propanediol 2-methyl-2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol 2-methyl-2-(2-methylpropyl) )-1,3-propanediol 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-propanediol more preferred isomers
-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol 2-(1-ethylpropy)-1,3-propandiol 2-(2,2-dimetbylpropyl)-1,3-propandiol 2-ethyl-2 -isopropyl-1,3-propandiol 2-methyl-2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol 2-methyl-2 -(2-metbylpropyl)-1,3-propandiol 2 -tercbutyl-2-methyl-1,3-propandiol nevhodné i z ome ry-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propanediol 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propanediol 2-(2,2-dimethylpropyl) )-1,3-propanediol 2-ethyl-2-isopropyl-1,3-propanediol 2-methyl-2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol 2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1 ,3-propanediol 2-tertbutyl-2-methyl-1,3-propanediol unsuitable even from the omer
2-pentyl-1,3-propandiol2-pentyl-1,3-propanediol
87194-40-9 metoda D metoda D87194-40-9 method D method D
25462-28-625462-28-6
22131-29-9 metoda D22131-29-9 method D
25462-27-525462-27-5
3121-83-33121-83-3
24765-55-724765-55-7
25450-88-825450-88-8
813-60-5813-60-5
25462-42-425462-42-4
25462-45-7 metoda D metoda D 25462-28-6 metoda D 24765-55-7 813-60-5 25462-42-4 25462-45-7 • · · • · * · ·25462-45-7 method D method D 25462-28-6 method D 24765-55-7 813-60-5 25462-42-4 25462-45-7 • · · • · * · ·
Tabulka 4 - pokračování, Deriváty butandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné izomeryTable 4 - continued, Butanediol derivatives compound name Chemical Abstracts compound registration number (CAS No.) suitable isomers
2.2- diethyl-1,3-butandiol2.2-diethyl-1,3-butanediol
2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-butyl-1,3-butandiol 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butandiol 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-methyl-2 -isopropyl-1,3-butandiol2-(1-methylpropyl)-1,3-butanediol 2-butyl-1,3-butanediol 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butanediol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,3 -butanediol 2-(2-methylpropyl)-1,3-butanediol 2-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol
2- methyl-2-propyl-1,3-butandiol2-methyl-2-propyl-1,3-butanediol
3- methyl-2 -isopropyl-1,3-butandiol 3-methyl-2-propyl-l,3-butandiol3-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol 3-methyl-2-propyl-1,3-butanediol
2.2- diethyl-1,4-butandiol2.2-diethyl-1,4-butanediol
2-methyl-2-propyl-1,4-butandiol 2-(1-methylpropyl)-1,4-butandiol 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butandiol 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol 2-(2-methylpropyl)-1,4-butandiol2-methyl-2-propyl-1,4-butanediol 2-(1-methylpropyl)-1,4-butanediol 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butanediol 2-ethyl-3,3-dimethyl -1,4-butanediol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butanediol 2-(2-methylpropyl)-1,4-butanediol
2- methyl-3-propyl-l,4-butandiol2-methyl-3-propyl-1,4-butanediol
3- methyl-2 -isopropyl-1,4-butandiol preferované izomery3-methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol preferred isomers
2.2- diethyl-l,3-butandiol2.2-diethyl-1,3-butanediol
2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-butyl-1,3-butandiol 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butandiol 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-methyl-2 -isopropyl-1,3-butandiol2-(1-methylpropyl)-1,3-butanediol 2-butyl-1,3-butanediol 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butanediol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,3 -butanediol 2-(2-methylpropyl)-1,3-butanediol 2-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol
2- methyl-2-propyl-1,3-butandiol2-methyl-2-propyl-1,3-butanediol
3- methyl-2-propyl-1,3-butandiol3-methyl-2-propyl-1,3-butanediol
2.2- diethyl-1,4-butandiol2.2-diethyl-1,4-butanediol
99799-77-6 metoda C 83988-22-1 metoda D 67271-58-3 metoda C metoda C 9979g-79-g metoda C metoda D metoda H metoda H metoda H metoda F metoda F 36976-70-2 metoda F 90951-76-1 99799-24-399799-77-6 method C 83988-22-1 method D 67271-58-3 method C method C 9979g-79-g method C method D method H method H method H method F method F 36976-70-2 method F 90951 -76-1 99799-24-3
99799-77-6 metoda C 83988-22-1 metoda D 67271-58-3 metoda C metoda C 99799-79-8 metoda D metoda H99799-77-6 method C 83988-22-1 method D 67271-58-3 method C method C 99799-79-8 method D method H
Tabulka 4 - pokračování, Deriváty butandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) proferované izomeryTable 4 - continued, Butanediol derivatives compound name Chemical Abstracts registration number of the compound (CAS No.) preferred isomers
2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butandiol 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butandiol2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butanediol 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butanediol
2- (1,1-dimethýlethyl)-1,4-butandiol2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butanediol
3- methyl-2 -i sopropyl-1,4-butandiol více preferované izomery3-methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol more preferred isomers
2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-butyl-1,3-butandiol2-(1-methylpropyl)-1,3-butanediol 2-(2-methylpropyl)-1,3-butanediol 2-butyl-1,3-butanediol
2- methyl-2-propyl-l,3-butandiol2-methyl-2-propyl-1,3-butanediol
3- methyl-2-propyl-1,3-butandiol3-methyl-2-propyl-1,3-butanediol
2,2-diethyl-l,4-butandiol2,2-diethyl-1,4-butanediol
2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butandiol 2 -ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl 1,4-butandiol nevhodné izomery2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butanediol 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butanediol 2-(1,1-dimethylethyl 1,4-butanediol unsuitable isomers
2-butyl-1,4-butandiol2-butyl-1,4-butanediol
2-ethyl-3,3-dimethyl-1,2-butandiol2-ethyl-3,3-dimethyl-1,2-butanediol
2- methyl-2 -isopropyl-1,4-butandiol2-methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol
3- methyl-2 -isopropyl-1,2-butandiol3-methyl-2-isopropyl-1,2-butanediol
2,2,3,3-tetramethyl-1,4-butandiol metoda F metoda F 36976-70-2 99799-14-3 metoda C metoda C 83988-22-1 99799-79-8 metoda D metoda H metoda F metoda F 36976-70-22,2,3,3-tetramethyl-1,4-butanediol method F method F 36976-70-2 99799-14-3 method C method C 83988-22-1 99799-79-8 method D method H method F method F 36976-70-2
Tabulak 4 - pokračování, Izomery trimethylpentandiolu • · »· ·Table 4 - continued, Isomers of trimethylpentanediol • · »· ·
9999
9 99 9
9 9 název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné izomery9 9 name of the compound registration number of the compound in the journal Chemical Abstracts (CAS No.) suitable isomers
2.2.3 -trimethyl-1,3-pentandiol2.2.3-trimethyl-1,3-pentanediol
2.2.4 -trimethyl-1,3-pentandiol2.2.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.3.4 -trimethyl-1,3-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.4.4 -trimethyl-1,3-pentandiol2.4.4-trimethyl-1,3-pentanediol
3.4.4 -trimethyl-1,3-pentandiol3.4.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.2.3- trimethyl 1,4-pentandiol2.2.3-trimethyl 1,4-pentanediol
2.2.4- ttimethyl-1,4-pentandiol2.2.4-Timethyl-1,4-pentanediol
2.3.3 -trimethyl-1,4-pentandiol2.3.3-trimethyl-1,4-pentanediol
2.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,4-pentanediol
3.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol3.3.4-trimethyl-1,4-pentanediol
2.2.3 -trimethyl-1,5-pentandiol2.2.3-trimethyl-1,5-pentanediol
2.2.4 -trimethyl-1,5-pentandiol2.2.4-trimethyl-1,5-pentanediol
2.3.3 -trimethyl-1,5-pentandiol2.3.3-trimethyl-1,5-pentanediol
2.3.4 -trimethyl-1,5-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,5-pentanediol
2,3,3 -trimethyl-2,4-pentandiol2,3,3-trimethyl-2,4-pentanediol
2.3.4- trimethyl-2,4-pentandiol2.3.4-trimethyl-2,4-pentanediol
35512-54-035512-54-0
144-19-4144-19-4
116614-13-2116614-13-2
109387-36-2109387-36-2
81756-50-5 metoda H81756-50-5 method H
80864-10-4 metoda H80864-10-4 method H
92340-74-492340-74-4
16466-35-6 metoda F16466-35-6 method F
3465-14-3 metoda A3465-14-3 method A
85373-83-785373-83-7
24892-51-124892-51-1
24892-52-2 preferované izomery24892-52-2 preferred isomers
2.2.3- trimethyl-1,3-pentandiol2.2.3-trimethyl-1,3-pentanediol
2.2.4- trimethyl-l,3-pentandiol2.2.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.3.4 -trimethyl-1,3-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.4.4 -trimethyl-1,3-pentandiol2.4.4-trimethyl-1,3-pentanediol
3.4.4- trimethyl-l,3-pentandiol3.4.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.2.3- trimethyl-1,4-pentandiol2.2.3-trimethyl-1,4-pentanediol
2.2.4 -trimethyl-1,4-pentandiol2.2.4-trimethyl-1,4-pentanediol
2.3.3- trimethyl-1,4-pentandiol2.3.3-trimethyl-1,4-pentanediol
2.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,4-pentanediol
3.3.4 -trimethyl-1,4-pentandiol3.3.4-trimethyl-1,4-pentanediol
2.2.3- trimethyl-1,5-pentandiol2.2.3-trimethyl-1,5-pentanediol
2.2.4- trimethyl-l,5 pentandiol2.2.4-trimethyl-1,5 pentanediol
2,3,3 -trimethyl-1,5 pentandiol2,3,3-trimethyl-1,5-pentanediol
35512-54-035512-54-0
144-19-4144-19-4
116614-13-2116614-13-2
109387-36-2109387-36-2
81756-50-5 metoda H 80864-10-4 metoda F 92340-74-4 16466-35-6 metoda A 3465-14-3 metoda A • » 81756-50-5 method H 80864-10-4 method F 92340-74-4 16466-35-6 method A 3465-14-3 method A • »
Tabulka 4 - pokračování, Izomery trimethylpentandiolu název sloučeninyTable 4 - continued, Isomers of trimethylpentanediol compound name
99
99
999 9999 9
9 9 99 9 9
9 9 99 9 9
9 999 99
99 9 999 9 9
9 9 registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované izomery9 9 registration number of the compound in the journal Chemical Abstracts (CAS No.) preferred isomers
2.3.4- trimethyl-2,4 pentandiol více preferované izomery2.3.4- trimethyl-2,4 pentanediol more preferred isomers
2.3.4- trimetbyl-l,3-peotandiol2.3.4- trimethbyl-1,3-peotanediol
2,3,4 -trimetbyl-1,4-pentandiol2,3,4-trimethyl-1,4-pentanediol
2.2.3- trimetbyl-1,5-pentnediol2.2.3- trimethbyl-1,5-pentenediol
2.2.4- trimet6yl-l,5-pentoediol2.2.4-Trimethyl-1,5-pentoediol
2.3.3- trimethyl-1,5-pentandiol nevhodné i z ome ry2.3.3-trimethyl-1,5-pentanediol unsuitable even from omer
2.3.3- trimethyl-1,2-pentandiol2.3.3-trimethyl-1,2-pentanediol
2.3.4- trimethyl-1,2-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,2-pentanediol
2.4.4- trimethyl-1,2-pentandiol2.4.4-trimethyl-1,2-pentanediol
3.3.4- trimethyl-1,2-pentandiol3.3.4-trimethyl-1,2-pentanediol
3.4.4- trimetbyl-l,2-ptntandiol3.4.4-trimethyl-1,2-pentanediol
2.3.4- trimethyl-2,3-pentandiol2.3.4-trimethyl-2,3-pentanediol
2.4.4- trimethyl-2,3-pentandiol2.4.4-trimethyl-2,3-pentanediol
3.4.4- trimethyl-2,3-pentandiol3.4.4-trimethyl-2,3-pentanediol
24892-52-224892-52-2
116614-13-2 92340-74-4 metoda A 3465-14-3 metoda A116614-13-2 92340-74-4 method A 3465-14-3 method A
Izomery ethylmethylpentandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné i z ome ryEthylmethylpentanediol isomers compound name compound registration number in the journal Chemical Abstracts (CAS No.) also suitable for isomers
2-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol2-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol
2- ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol2-ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol
3- ethyl-2-methyl-l,3-pentandiol 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentandiol 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol metoda C metoda D 148904-97-6 55661-05-7 metoda H metoda F • ·· flfl·· · fl flfl flfl flfl • flfl ♦ flfl flfl ·3-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentanediol method C method D 148904-97-6 55661- 05-7 method H method F • ·· flfl·· · fl flfl flfl flfl • flfl ♦ flfl flfl ·
Tabulka 4 - pokračování, Izomery ethylmethylpentandiolu název sloučeniny • ···· »· · fl flfl · * flflTable 4 - continued, Isomers of ethylmethylpentanediol compound name • ···· »· · fl flfl · * flfl
I fl · · fl registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné izomeryI fl · · fl registration number of the compound in the journal Chemical Abstracts (CAS No.) suitable isomers
3-ethyl-4-methyl-1,4-pentandiol 3 -ethyl-2-methyl-1,4-pentandioi, 3 -ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol 2-ethyl-2-methyl-1,5-pentandiol 2-ethyl-3-methyl-1,5-pentandiol3-ethyl-4-methyl-1,4-pentanediol 3-ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol, 3-ethyl-3-methyl-1,4-pentanediol 2-ethyl-2-methyl-1, 5-pentanediol 2-ethyl-3-methyl-1,5-pentanediol
2- ethyl-4-methyl-1,5-pentandiol2-ethyl-4-methyl-1,5-pentanediol
3- ethyl-3-methyl-l,5-pentandiol 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol více preferované izomery 2-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiol3-ethyl-3-methyl-1,5-pentanediol 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentanediol more preferred isomers 2-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol 2-ethyl-3-methyl- 1,3-pentanediol
2- ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol2-ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol
3- ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol 2-ethyl-2-methyl-l,4-pentandiol3-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol
2- ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol2-ethyl-3-methyl-1,4-pentanediol
-ethyl-4-methyl-1,4-pentandiol-ethyl-4-methyl-1,4-pentanediol
-ethyl-3-methyl-1,5-pentandiol-ethyl-3-methyl-1,5-pentanediol
3- ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol nevhodné izomery3-ethyl-2-methyl-2,4-pentanediol unsuitable isomers
2-ethyl-3-methyl-1,2-pentandiol2-ethyl-3-methyl-1,2-pentanediol
2- ethyl-4-methyl-1,2-pentandiol2-ethyl-4-methyl-1,2-pentanediol
3- ethyl-2-methyl-1,2-pentandiol 3-ethyl-3-methyl-1,2-pentandiol 3-ethyl-4-methyl-1,2-pentandiol 3-ethyl-4-methyl-l,3-pentandiol 3-ethyl-4-methyl-i,4-pentandiol 3-ethyl-2-methyl-1,5-pentandiol 3-ethyl-2-methyl-2,3-pentandiol 3-ethyl-4-methyl-2,3-pentandiol metoda G metoda F metoda F metoda F 54886-83-8 metoda F 57740-12-2 metoda G metoda C metoda D 148904-97-6 55661-OS-7 metoda H metoda F metoda G 57740-12-2 metoda G3-ethyl-2-methyl-1,2-pentanediol 3-ethyl-3-methyl-1,2-pentanediol 3-ethyl-4-methyl-1,2-pentanediol 3-ethyl-4-methyl-1,3 -pentanediol 3-ethyl-4-methyl-i,4-pentanediol 3-ethyl-2-methyl-1,5-pentanediol 3-ethyl-2-methyl-2,3-pentanediol 3-ethyl-4-methyl-2 ,3-pentanediol method G method F method F method F 54886-83-8 method F 57740-12-2 method G method C method D 148904-97-6 55661-OS-7 method H method F method G 57740-12- 2 method G
Tabulka 4 - pokračování, Izomery ethylmethylpentandiolu • *9 ·· · · 9 • ·· • · · · . · * ·Table 4 - continued, Ethylmethylpentanediol isomers • *9 ·· · · 9 • ·· • · · · . · * ·
9·9 ·· 9 • ····9·9 ·· 9 • ····
9« ·« • 9 · · * · 99 • ·99 · 9 • · ·9« ·« • 9 · · * · 99 • ·99 · 9 • · ·
• φφ • φ · · · • φφ • φ · · • φ · φφφ φφ φ • φφφφ φφ φφ φ · φ · φ φφφ φ φφφφ φ φ φ · φ φ φ φ• φφ • φ · · · • φφ • φ · · • φ · φφφ φφ φ • φφφφ φφ φφ φ · φ · φ φφφ φ φφφφ φ φ φ · φ φ φ φ
Tabulka 4 - pokračování, Izomery dimethylhexandioluTable 4 - continued, Dimethylhexanediol isomers
·· • · · • ···· ·« ·· • · · * « · · · « ·«·· · • · · • · 4··· • · · • ···· ·« ·· • · · * « · · · « ·«·· · • · · • · 4·
Tabulka 4 - pokračování, Izomery dimethylhexandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné i z ome ryTable 4 - continued, Isomers of dimethylhexanediol compound name compound registration number in the journal Chemical Abstracts (CAS No.) also suitable for isomers
2.3- dimethyl-1,6-hexandiol2.3-dimethyl-1,6-hexanediol
2.4- dimethyl-2,4-hexandiol2.4-dimethyl-2,4-hexanediol
2.5- dimethyl-2,4-hexandiol2,5-dimethyl-2,4-hexanediol
3.3- dimethyl-2,4-hexandiol3.3-dimethyl-2,4-hexanediol
3.4- dimethyl-2,4-hexandiol3.4-dimethyl-2,4-hexanediol
3.5- dimethyl-2,4-hexandiol3.5-dimethyl-2,4-hexanediol
4.5- dimethyl-2,4-hexandiol4.5-dimethyl-2,4-hexanediol
5.5- dimethyl-2,4-hexandiol5.5-dimethyl-2,4-hexanediol
2.3- dimethyl-2,4-hexandiol2.3-dimethyl-2,4-hexanediol
2.4- dimethyl-2,5-hexandiol2.4-dimethyl-2,5-hexanediol
2.5- dimethyl-2,5-hexandiol2,5-dimethyl-2,5-hexanediol
3.3- dimethyl-2,5-hexandiol3.3-dimethyl-2,5-hexanediol
3.4- dimethyl-2,5-hexandiol 3,3-dimethyl-2,5-hexandiol více preferované izomery3.4-dimethyl-2,5-hexanediol 3,3-dimethyl-2,5-hexanediol more preferred isomers
2.2- dimethyl-1,3-hexandiol2.2-dimethyl-1,3-hexanediol
2.3- dimethyl-1,3-hexandiol2.3-dimethyl-1,3-hexanediol
2.4- dimethyl-1,3-hexandiol2.4-dimethyl-1,3-hexanediol
2.5- dimethyl-l,3-hexandiol2,5-dimethyl-1,3-hexanediol
3.4- dimethyl-1,3-hexandiol3.4-dimethyl-1,3-hexanediol
3.5- dimethyl-1,3-hexandiol3.5-dimethyl-1,3-hexanediol
4.4- dimethyl-1,3-hexandiol4.4-dimethyl-1,3-hexanediol
4.5- dimethyl-l,3-hexandiol4.5-dimethyl-1,3-hexanediol
2.2- dimethyl-1,4-hexandiol2.2-dimethyl-1,4-hexanediol
2.3- dimethyl-1,4-hexandiol2.3-dimethyl-1,4-hexanediol
2.4- dimethyl-1,4-hexandiol2.4-dimethyl-1,4-hexanediol
2.5- dimethyl-l,4-hexandiol2,5-dimethyl-1,4-hexanediol
3.3- dimethyl-1,4-hexandiol3.3-dimethyl-1,4-hexanediol
3.4- dimethyl-1,4-hexandiol3.4-dimethyl-1,4-hexanediol
3.5- dimethyl-l,4-hexandiol3.5-dimethyl-1,4-hexanediol
4.5- dimethyl-l,4-hexandiol4.5-dimethyl-1,4-hexanediol
26344-17-226344-17-2
29649-22-729649-22-7
3899-89-63899-89-6
42412-51-142412-51-1
90951-83-090951-83-0
159300-34-2 metoda D159300-34-2 method D
108505-10-8 metoda G metoda G108505-10-8 method G method G
110-03-2 metoda H110-03-2 method H
99799-30-1 metoda A99799-30-1 method A
22006-96-8 metoda D 78122-99-3 metoda C metoda D metoda D metoda C metoda C metoda H metoda F metoda G 22417-60-3 metoda F metoda E metoda H metoda E • 99 9 ·· 9922006-96-8 method D 78122-99-3 method C method D method D method C method C method H method F method G 22417-60-3 method F method E method H method E • 99 9 ·· 99
9 9 99 9 9 9 9 9 99 9 99 9 9 9 9 9 9
99 9 9 9 9 9999 9 9 9 9 99
9999 9 99 999 9 99999 9 99 999 9 9
9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9
999 99 999 9999 99 99999 99 999 9999 99 99
Tabulak 4 - pokračování, Izomery dimethylhexandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) více preferované izomeryTable 4 - continued, Isomers of dimethylhexanediol compound name Chemical Abstracts registration number of the compound (CAS No.) more preferred isomers
5,5-dimethyl-1,4-hexandiol5,5-dimethyl-1,4-hexanediol
5,5-dimethyl-1,4-hexandiol5,5-dimethyl-1,4-hexanediol
2.2- dimetbyl-1,5-hexandiol2.2-dimethyl-1,5-hexanediol
2.3- dimethyl-l,5-hexandiol2.3-dimethyl-1,5-hexanediol
2.4- dimethyl-1,5-hexandiol2.4-dimethyl-1,5-hexanediol
2.5- dimethyl-l,5-hexandiol2,5-dimethyl-1,5-hexanediol
3.3- dimethyl-1,5-hexandiol3.3-dimethyl-1,5-hexanediol
3.4- dimet6yl-l,5-hexandiol3.4-Dimethyl-1,5-hexanediol
3.5- dimethyl-l,5-hexandiol3.5-dimethyl-1,5-hexanediol
4.5- dimethyl-l,5-hexandiol4.5-dimethyl-1,5-hexanediol
3.3- dimethyl-2,6-hexandiol nevhodné i z ome ry3.3-dimethyl-2,6-hexanediol unsuitable even from omer
2.3- dimethyl- 1,2-hexandiol2.3-dimethyl-1,2-hexanediol
2.4- dimethyl- 1,2-hexandiol2.4-dimethyl-1,2-hexanediol
2.5- dimethyl- 1,2-hexandiol2.5-dimethyl-1,2-hexanediol
3.3- dimethyl- 1,2-hexandiol3.3-dimethyl-1,2-hexanediol
3.4- dimethyl- 1,2-hexandiol3.4-dimethyl-1,2-hexanediol
3.5- dimethyl- 1,2-hexandiol3.5-dimethyl-1,2-hexanediol
4.4- dimethyl- 1,2-hexandiol4.4-dimethyl-1,2-hexanediol
4.5- dimethyl- 1,2-hexandiol4.5-dimethyl-1,2-hexanediol
5.5- dimethyl- 1,2-hexandiol5.5-dimethyl-1,2-hexanediol
2.3- dimethyl- 2,3-hexandiol2.3-dimethyl-2,3-hexanediol
2.4- dimethyl- 2,3-hexandiol2.4-dimethyl-2,3-hexanediol
2.5- dimethyl- 2,3-hexandiol2.5-dimethyl-2,3-hexanediol
3.4- dimethyl- 2,3-hexandiol3.4-dimethyl-2,3-hexanediol
3.5- dimethyl- 2,3-hexandiol3.5-dimethyl-2,3-hexanediol
4.4- dimethyl- 2,3-hexandiol4.4-dimethyl-2,3-hexanediol
4.5- dimethyl- 2,3-hexandiol4.5-dimethyl-2,3-hexanediol
5.5- dimethyl- 2,3-hexandiol5.5-dimethyl-2,3-hexanediol
2.2- dimethyl- 3,4-hexandiol2.2-dimethyl-3,4-hexanediol
2.3- dimethyl- 3,4-hexandiol2.3-dimethyl-3,4-hexanediol
38624-38-3 38624-38-3 metoda A 62718-05-2 73455-82-0 58510-28-4 4173b-99-6 metoda A metoda G metoda F metoda A • 9999 • 9938624-38-3 38624-38-3 method A 62718-05-2 73455-82-0 58510-28-4 4173b-99-6 method A method G method F method A • 9999 • 99
9 9 99 9 9
9999
9 9 99 9 9
9 99 9
999 «9 9999 «9 9
9999
9 9 99 9 9
9 999 99
999 9 9999 9 9
9 99 9
9999
Tabulka 4 - pokračování, Izomery dimethylhexandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) nevhodné izomeryTable 4 - continued, Isomers of dimethylhexanediol compound name Chemical Abstracts journal compound registration number (CAS No.) unsuitable isomers
2.4- dimethyl- 3,4-hexandiol2.4-dimethyl-3,4-hexanediol
2.5- dimethyl- 3,4-hexandiol 3,4-dimethyl- 3,4-hexandiol2.5-dimethyl-3,4-hexanediol 3,4-dimethyl-3,4-hexanediol
Izomery ethylhexandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) více preferované izomeryEthylhexanediol isomers compound name Chemical Abstracts journal compound registration number (CAS No.) more preferred isomers
-ethyl-1,3-hexandiol 4-ethyl-1,3-hexandiol 2-ethyl-1,4-hexandiol 4-ethyl-1,4-hexandiol-ethyl-1,3-hexanediol 4-ethyl-1,3-hexanediol 2-ethyl-1,4-hexanediol 4-ethyl-1,4-hexanediol
2- et6yl-l,5-hexandiol2-Ethyl-1,5-hexanediol
-ethyl-2,4-hexandiol-ethyl-2,4-hexanediol
-ethyl-2,4-hexandiol-ethyl-2,4-hexanediol
3- ethyl-2,5-hexandiol nevhodné izomery3-ethyl-2,5-hexanediol unsuitable isomers
4- ethyl- 1,5-hexandiol4-ethyl-1,5-hexanediol
2- ethyl- 1,6-hexandiol2-ethyl-1,6-hexanediol
3- ethyl- 1,4-hexandiol 3-ethyl- 1,5-hexandiol 3-ethyi- 1,6-hexandiol3- ethyl- 1,4-hexanediol 3-ethyl- 1,5-hexanediol 3-ethyl- 1,6-hexanediol
2- ethyl- 1,2-hexandiol2-ethyl-1,2-hexanediol
3- ethyl- 1,2-hexandiol 4 -ethyl 1,2-hexandiol3-ethyl-1,2-hexanediol 4-ethyl 1,2-hexanediol
3- ethyl- 2,3-hexandiol3-ethyl-2,3-hexanediol
4- ethyl- 2,3-hexandiol4-ethyl-2,3-hexanediol
94-96-2 metoda C 148904-97-6 1113-00-4 58374-34-8 metoda C 33683-47-5 metoda F • AA B BA A« BA94-96-2 method C 148904-97-6 1113-00-4 58374-34-8 method C 33683-47-5 method F • AA B BA A« BA
AA A A AA B A A · A ·AA A A AA B A A · A ·
A BA A A A A BAA BA A A A A BA
A · A A A A B ··· A AA · A A A A B ··· A A
A A A AA AAAA A A AA AAA
AAA AA AAA AAAA AA AAAAA AA AAA AAAAA AA AA
Tabulka 4 - pokračování, Izomery ethylhexandioluTable 4 - continued, Ethylhexanediol Isomers
Izomery methylheptandioluMethylheptanediol isomers
• 99 · » · • 99 • · 9 t • · 9 9• 99 · » · • 99 • · 9 t • · 9 9
999 99 9 • 9999999 99 9 • 9999
9999
9 9 ·9 9 ·
9 999 99
999 9 9999 9 9
9 99 9
9999
Tabulka 4, pokračování, Izomery methylheptandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné i z ome ryTable 4, continued, Isomers of methylheptanediol compound name Chemical Abstracts registration number of the compound (CAS No.) also suitable for isomers
5- methyl-2,4-heptandiol5-methyl-2,4-heptanediol
6- methyl-2,4-heptandiol6-methyl-2,4-heptanediol
2- methyl-2,5-heptandiol2-methyl-2,5-heptanediol
3- methyl-2,5-heptandiol3-methyl-2,5-heptanediol
4- methyl-2,5-heptandiol4-methyl-2,5-heptanediol
5- methyl-2,5-heptandiol5-methyl-2,5-heptanediol
6- methyl-2,5-heptandiol6-methyl-2,5-heptanediol
2- methyl-2,6-heptandiol2-methyl-2,6-heptanediol
3- methyl-2,6-heptandiol3-methyl-2,6-heptanediol
4- methyl-2,6-heptandiol 3-methyl-3,4-heptandiol4-methyl-2,6-heptanediol 3-methyl-3,4-heptanediol
2- methyl-3,5-heptandiol2-methyl-3,5-heptanediol
3- methyl-3,5-heptandiol3-methyl-3,5-heptanediol
4- methyl-3,5-heptandiol metoda C4-methyl-3,5-heptanediol method C
79356-95-979356-95-9
141605-02-9 metoda G141605-02-9 method G
156407-38-4156407-38-4
148843-72-5148843-72-5
51916-46-251916-46-2
73304-48-073304-48-0
29915-96-629915-96-6
106257-69-6106257-69-6
18938-50-6 metoda C18938-50-6 method C
99799-27-699799-27-6
156407-37-3 více preferované isomery156407-37-3 more preferred isomers
2- methyl-1,3-heptandiol2-methyl-1,3-heptanediol
3- methyl-1,3-heptandiol3-methyl-1,3-heptanediol
4- methyl-1,3-heptandiol4-methyl-1,3-heptanediol
5- methyl-1,3-heptandiol5-methyl-1,3-heptanediol
6- methyl-1,3-heptandiol6-methyl-1,3-heptanediol
2- methyt-1,4-heptandiol2-Methyl-1,4-heptanediol
3- methyl-1,4-heptandiol3-methyl-1,4-heptanediol
4- methyl-1,4-heptandiol4-methyl-1,4-heptanediol
5- methyl-1,4-heptandiol5-methyl-1,4-heptanediol
6- methyl-1,4-heptandiol6-methyl-1,4-heptanediol
2- methyl-1,5-heptandiol2-methyl-1,5-heptanediol
3- methyl-1,5-heptandiol3-methyl-1,5-heptanediol
4- met6yl-l,5-heptandiol4-methyl-1,5-heptanediol
5- methyl-1,5-heptandiol5-methyl-1,5-heptanediol
6- met6yl-l,5-6eptandiol6-Methyl-1,5-6heptanediol
109417-38-1109417-38-1
165326-88-5 metoda C metoda D metoda C165326-88-5 method C method D method C
15966-03-715966-03-7
7748-38-17748-38-1
72473-94-072473-94-0
63003-04-363003-04-3
99799-25-499799-25-4
141605-00-7 metoda A metoda A141605-00-7 method A method A
99799-26-599799-26-5
57740-00-8 • φφ φ φφ φφ φφ φφφ» φφφφ φφφφ φ φφ φ φ φ φ φφ φφφφ φ φ φ φφφ φ φ φφφ φφ φφφ φφφ φφ φφφ φφφφ φφ φφ57740-00-8 • φφ φ φφ φφ φφ φφφ» φφφφ φφφφ φ φφ φ φ φ φφ φφφφ φ φ φφφ φ φ φφφ φφ φφφ
Tabulka 4 - pokračování, Izomery methylheptandioluTable 4 - continued, Methylheptanediol isomers
to to ·· • ·· «to ·» ··* · · * · « • to to · to· • to to ··· to · • · ··* tototo···· ·· ··this it
Tabulka 4 - pokračování, Izomery methylheptandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) nevhodné izomeryTable 4 - continued, Methylheptanediol isomers compound name Chemical Abstracts journal compound registration number (CAS No.) unsuitable isomers
4- methyl- 3,4-heptandiol4-methyl-3,4-heptanediol
5- methyl- 3,4-heptandiol5-methyl-3,4-heptanediol
6- methyl- 3,4-heptaodiol6-methyl-3,4-heptaodiol
2- methyl- 1,2-heptandiol2-methyl-1,2-heptanediol
3- methyl- 1,2-heptandiol3-methyl-1,2-heptanediol
4- methyl- 1,2-heptandiol4-methyl-1,2-heptanediol
5- methyl- 1,2-heptandiol5-methyl-1,2-heptanediol
6- methyl- 1,2-heptandioi6-methyl-1,2-heptanediol
Izomery oktandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) více preferované izomeryOctanediol isomers compound name Chemical Abstracts journal compound registration number (CAS No.) more preferred isomers
2.4- oktandiol2.4-octanediol
2.5- oktandiol2.5-octanediol
2.6- oktandiol2.6-octanediol
2.7- oktandiol2.7- octanediol
3.5- oktandiol3.5-octanediol
3.6- oktandiol3.6-octanediol
90162-24-690162-24-6
4527-78-0 metoda A4527-78-0 method A
19686-96-519686-96-5
24892-55-524892-55-5
24434-09-1 nevhodné izomery24434-09-1 unsuitable isomers
1.2- oktandiol1.2- octanediol
1.3- oktandiol1.3- Octanediol
1.4- oktandiol1.4- Octanediol
1.5- oktandiol1.5-octanediol
1.6- oktandiol1.6-octanediol
1.7- oktandiol1.7- octanediol
1.8- oktandiol 2,3-oktandiol1.8-octanediol 2,3-octanediol
1117-86-81117-86-8
23433-OS-823433-OS-8
51916-47-351916-47-3
2736-67-62736-67-6
4060-76-64060-76-6
13175-32-113175-32-1
629-41-4 např. 98464-24-5 • ·· * ·· ·· ·· ···· ··»· ···· • ·· · · · · ·· • · · · · · · ··· φ · ··· ·· ··· ··· ·· ··» ··*· ·· ··629-41-4 e.g. 98464-24-5 • ·· * ·· ·· ·· ···· ··»· ···· • ·· · · · · ·· • · · · · · · ··· φ · ··· ·· ··· ··· ·· ··» ··*· ·· ··
Tabulka 4 - pokračování, Izomery oktandioluTable 4 - continued, Octanediol Isomers
Tabulka 5Table 5
Izomery nonandiolu název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) více preferované izomeryNonanediol isomers compound name Chemical Abstracts journal compound registration number (CAS No.) more preferred isomers
2,3,3,4 -1etramethyl-2,4-pentandiol,2,3,3,4-1-tetramethyl-2,4-pentanediol,
19424-43-2 vhodné izomery19424-43-2 suitable isomers
-terč.butyl-2,4-pentandiol 2,5,5-trimethyl-2,4-hexandiol-tert-butyl-2,4-pentanediol 2,5,5-trimethyl-2,4-hexanediol
3.3.4- trimethyl-2,4-hexandiol3.3.4-trimethyl-2,4-hexanediol
3.3.5- trimethyl-2,4-hexandiol3.3.5-trimethyl-2,4-hexanediol
3.5.5- trimethyl-2,4-hexandiol3.5.5-trimethyl-2,4-hexanediol
4.5.5- trimethyl-2,4-hexandiol4.5.5-trimethyl-2,4-hexanediol
3.3.4- trimethyl-2,5-hexandiol3.3.4-trimethyl-2,5-hexanediol
3.3.5- trimethyl-2,5-hexandiol3.3.5-trimethyl-2,5-hexanediol
142205-14-9 97460-08-7 metoda D 27122-58-3 metoda D metoda D metoda H metoda G nevhodné izomery142205-14-9 97460-08-7 method D 27122-58-3 method D method D method H method G unsuitable isomers
Existuje více než 500 nevhodných izomerů včetně následujících: 2,4,5-trimethyl-2,4-hexandiol 2,4,5-trimethyl-2,4-hexandiol erythro-2,3,5-trimethyl-2,4-hexandiol threo-2,3,5-trimethyl-2,4-hexan diol 2-ethyl-2-butyl-l,3-propanediol threo-2,3,5-trimethyl-2,4-hexandiolThere are more than 500 inappropriate isomers including the following: 2,4,5-trimethyl-2,4-hexanediol 2,4,5-trimethyl-2,4-hexanediol erythro-2,3,5-trimethyl-2,4-hexanediol threo-2,3,5-trimethyl-2,4-hexanediol 2-ethyl-2-butyl-1,3-propanediol threo-2,3,5-trimethyl-2,4-hexanediol
36587-81-236587-81-2
36587-81-236587-81-2
26344-20-726344-20-7
26343-49-726343-49-7
115-84-4115-84-4
26343-49-7 • φφ • · · φ • φφ φφφ • φ φ φ« · φφ φ φ • ··»· • Φ ·· • φ φ φ • ♦ »· φφφφ φ • φ φ • Φ φφ26343-49-7 • φφ • · · φ • φφ φφφ • φ φ φ« · φφ φ φ • ··»· • Φ ·· • φ φ φ • ♦ »· φφφφ φ • φ φ • Φ φφ
Tabulka 6Table 6
Alkylglycerylétery, di(hydroxyalkyl)étery a arylglycerylétery název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované monoglycerylétery a jejich deriváty triethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol tetraethoxylováný 3 -(butyloxy)-1,2-propandiol více preferované monoglycerylétery a jejich derivátyAlkyl glyceryl ethers, di(hydroxyalkyl) ethers and aryl glyceryl ethers compound name compound registration number in the journal Chemical Abstracts (CAS No.) preferred monoglyceryl ethers and their derivatives triethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol tetraethoxylated 3-(butyloxy)-1,2 -propanediol more preferred monoglyceryl ethers and their derivatives
3-(n-pentyloxy)-1,2-propandiol 22636-32-43-(n-pentyloxy)-1,2-propanediol 22636-32-4
3-(2-pentyloxy)-1,2-propandiol3-(2-pentyloxy)-1,2-propanediol
-(3-pentytoxy)-1,2-propandiol-(3-pentyloxy)-1,2-propanediol
3-(2-methyl-1-butyloxy)-1,2-propandiol3-(2-methyl-1-butyloxy)-1,2-propanediol
3-(iso-amyloxy)-1,2-propandiol3-(iso-amyloxy)-1,2-propanediol
-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propandiol-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propanediol
3-(cyklohexyloxy)-1,2-propandiol3-(Cyclohexyloxy)-1,2-propanediol
3-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1,2-propandiol3-(1-Cyclohex-1-enyloxy)-1,2-propanediol
1- (pentyloxy)-1,3-propandiol1-(pentyloxy)-1,3-propanediol
2- (2-pentyloxy)-1,3-propandiol2-(2-pentyloxy)-1,3-propanediol
2-(3-pentyloxy)-1,3-propandiol2-(3-pentyloxy)-1,3-propanediol
2-(2-methyl-1-butyloxy)-1,3-propandiol2-(2-methyl-1-butyloxy)-1,3-propanediol
2-(iso-amyloxy)-1,3-propandiol2-(iso-amyloxy)-1,3-propanediol
2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propandiol2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propanediol
2-(cyklohexyloxy)-1,3-propandiol2-(Cyclohexyloxy)-1,3-propanediol
2-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1,3-propandiol penatethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol hexaethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol heptaethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol oktaethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol nonaethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol monopropoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol dibutylenoxytated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol tributylenoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propandiol • ·· fe ·· fefe ·· ···· · · · · fe * « · • fefe · · · · ·· fefefefe · · · fe·· · fe • fefe fefe ··· ··· fefe fefe· ···· fefe fefe2-(1-cyclohex-1-enyloxy)-1,3-propanediol penatethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propanediol hexaethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propanediol heptaethoxylated-3-(butyloxy) -1,2-propanediol octaethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propanediol nonaethoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propanediol monopropoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propanediol dibutyleneoxytated-3-( butyloxy)-1,2-propanediol tributylenoxylated-3-(butyloxy)-1,2-propanediol • ·· fe ·· fefe ·· ···· · · · · fe * « · • fefe · · · · ·· fefefefe · · · fe·· · fe • fefe fefe ··· ··· fefe fefe· ···· fefe fefe
Tabulka 6 - pokračování, Alkylglycerylétery....Table 6 - continued, Alkyl glyceryl ethers...
název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) více preferované di(hydroxyalkyl)étery bis(2-hydroxybutyl)éter bis(2-hydroxycyklopentyl)éter nevhodné monoglycerol éterycompound name compound registration number in the journal Chemical Abstracts (CAS No.) more preferred di(hydroxyalkyl) ethers bis(2-hydroxybutyl) ether bis(2-hydroxycyclopentyl) ether unsuitable monoglycerol ethers
-ethyloxy-1,2-propandiol-ethyloxy-1,2-propanediol
3-propyloxy-1,2-propandiol3-propyloxy-1,2-propanediol
-isopropyloxy-1,2-propandiol-isopropyloxy-1,2-propanediol
3-butyloxy-1,2-propandiol3-butyloxy-1,2-propanediol
3-isobutyloxy-1,2-propandiol3-isobutyloxy-1,2-propanediol
-terč.butyloxy-1,2-propandiol 3-oktyloxy-1,2-propandiol 3-(2-ethylhexyloxy)-1,2-propandiol 3-(cyklopentyloxy)-1,2-propandiol 3-(l-cyklohex-2-enyloxy)-1,2-propandiol 2-(l-cyklohex-2-enyloxy)-1,3-propandiol-tert.butyloxy-1,2-propanediol 3-octyloxy-1,2-propanediol 3-(2-ethylhexyloxy)-1,2-propanediol 3-(cyclopentyloxy)-1,2-propanediol 3-(1-cyclohex- 2-enyloxy)-1,2-propanediol 2-(1-cyclohex-2-enyloxy)-1,3-propanediol
vhodné aromatické glycerylétery 3 -fenyloxy-1,2-propandiol 3-benzyloxy-1,2-propandiol 3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol 3-(l-fenyl-2-propanyloxy)-1,2-propandiol 2 -fenyloxy-1,3-propandiolsuitable aromatic glyceryl ethers 3-phenyloxy-1,2-propanediol 3-benzyloxy-1,2-propanediol 3-(2-phenylethyloxy)-1,2-propanediol 3-(1-phenyl-2-propanyloxy)-1,2- propanediol 2-phenyloxy-1,3-propanediol
2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol 2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol 2-benzyloxy-1,3-propandiol 2-(2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol2-(m-cresyloxy)-1,3-propanediol 2-(p-cresyloxy)-1,3-propanediol 2-benzyloxy-1,3-propanediol 2-(2-phenylethyloxy)-1,3-propanediol
- 47 • · · · · · A A A A A • · AA A A A- 47 • · · · · · A A A A A • · AA A A A
AA AAAA AA
Tabulka 6 - pokračování, Aromatické glycerylétery název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné aromatické glyceryléteryTable 6 - continued, Aromatic Glyceryl Ethers Compound Name Chemical Abstracts Compound Registration Number (CAS No.) Suitable Aromatic Glyceryl Ethers
2- (1-fenylethyloxy)-1,3-propandiol preferované aromatické glycerylétery2-(1-Phenylethyloxy)-1,3-propanediol preferred aromatic glyceryl ethers
3- fenyloxy-l,2-propandiol3-phenyloxy-1,2-propanediol
3-benzyloxy-1,2-propandiol3-Benzyloxy-1,2-propanediol
3-(2-fenyethyloxy)-1,2-propandiol3-(2-Phenethyloxy)-1,2-propanediol
2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol2-(m-cresyloxy)-1,3-propanediol
2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol2-(p-cresyloxy)-1,3-propanediol
2-benzyloxy-1,3-propandiol2-Benzyloxy-1,3-propanediol
2- (2-fenylethyl)-1,3-propandiol více preferované aromatické glycerylétery 3 -fenyloxy-1,2-propandiol2-(2-phenylethyl)-1,3-propanediol more preferred aromatic glyceryl ethers 3-phenyloxy-1,2-propanediol
3- benzyloxy-1,2-propandiol3- Benzyloxy-1,2-propanediol
3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol 2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol 2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol 2-(2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol3-(2-phenylethyloxy)-1,2-propanediol 2-(m-cresyloxy)-1,3-propanediol 2-(p-cresyloxy)-1,3-propanediol 2-(2-phenylethyloxy)-1,3 -propanediol
Tabulka 7Table 7
Alicyklické dioly a jejich deriváty název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované alicyklické dioly a derivátyAlicyclic diols and their derivatives compound name compound registration number in the journal Chemical Abstracts (CAS No.) preferred alicyclic diols and derivatives
1-isopropyl-l.2-cyklobutandiol 59895-32-81-isopropyl-1,2-cyclobutanediol 59895-32-8
3-ethyl-4-methyl-1,2-cyklobutandiol 3-propyl-1,2-cyklobutandiol 3-isopropyl-l,2-cyklobutandiol3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutanediol 3-propyl-1,2-cyclobutanediol 3-isopropyl-1,2-cyclobutanediol
42113-90-6 • · ···· ·42113-90-6 • · ···· ·
Tabulka 7 - pokračování, Alicyklické dioly a jejich deriváty název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované alicyklické dioly a derivátyTable 7 - continued, Alicyclic Diols and Their Derivatives Compound Name Chemical Abstracts Compound Registration Number (CAS No.) Preferred Alicyclic Diols and Derivatives
1-ethyl-1,2-cyklopentandiol1-Ethyl-1,2-cyclopentanediol
1.2- dimethyl-1,2-cyklopentandiol1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
1.4- dimethyl-1,2-cyklopentandiol1,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
2,4,5-trimethyl-1,3-cyklopentandiol2,4,5-trimethyl-1,3-cyclopentanediol
3.3- dimethyl-l,2-cyklopentandiol3.3-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
3.4- dimethyl-1,2-cyklopentandiol3.4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
4.5- dimethyl-1,2-cyklopentandiol4.5-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
3- ethyl-l,2-cyklopentandiol3-Ethyl-1,2-cyclopentanediol
4.4- dimethyl-,2-cyklopentandiol4.4-dimethyl-,2-cyclopentanediol
4- ethyl-1,2-cyklopentandiol4-ethyl-1,2-cyclopentanediol
1.1- bis(hydroxymethyl)cyklohexan1.1-bis(hydroxymethyl)cyclohexane
1.2- bis(hydroxymethyl)cyklohexan1.2-bis(hydroxymethyl)cyclohexane
1.2- dimethyl-1,3-cyklohexandiol1.2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
1.3- bis(hydroxymethyl)cyklohexan1.3-bis(hydroxymethyl)cyclohexane
1.3- dimethyl-l,3-cyklohexandiol1,3-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
1,6-dimethyl-1,3-cyklohexandiol 1-hydroxy-cyklohexanthanol1,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 1-hydroxy-cyclohexaneethanol
1-hydroxy-cyklohexanmethanol 1-ethyl-l,3-cyklohexandiol1-hydroxy-cyclohexanemethanol 1-ethyl-1,3-cyclohexanediol
1- methyl-1,2-cyklohexandiol1-methyl-1,2-cyclohexanediol
2.2- dimethyl-1,3-cyklohexandiol2.2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
2.3- dimethyl-1,4-cyklohexandiol2.3-dimethyl-1,4-cyclohexanediol
2.4- dimethyl-1,3-cyklohexandiol2.4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
2.5- dimethyl-l,3-cyklohexandiol2,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
2.6- dimethyl-l,4-cyklohexandiol2.6-dimethyl-1,4-cyclohexanediol
-ethyl-1,3-cyklohexandiol-ethyl-1,3-cyclohexanediol
2- hydroxycyklohexanthanol 2-hydroxyethyl-1-cyklohexanol 2-hydroxymethylcyklohexanol2-Hydroxycyclohexaneethanol 2-Hydroxyethyl-1-cyclohexanol 2-Hydroxymethylcyclohexanol
-hydroxye thy1-1-cyk1ohexano1-hydroxye thy1-1-cyclohexano1
673 96-1 7-1673 96-1 7-1
33046-10-733046-10-7
89794-56-989794-56-9
89794-57-0 70051 -69-3 89794-58-189794-57-0 70051 -69-3 89794-58-1
70197-54-370197-54-3
2658-60-82658-60-8
76155-27-676155-27-6
53023-07-753023-07-7
13022-98-513022-98-5
128749-93-9128749-93-9
164713-16-0164713-16-0
40894-17-540894-17-5
15753-37-615753-37-6
10601-18-010601-18-0
52718-65-752718-65-7
114693-83-3114693-83-3
70156-81-070156-81-0
34958-42-434958-42-4
155433-88-8155433-88-8
24682-42-624682-42-6
89794-52-589794-52-5
► » · · · • · · · « • · I • · « ·► » · · · • · · · « • · I • · « ·
Tabulka 7 - pokračování, Alicyklické dioly a jejich deriváty název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované alicyklické dioly a derivátyTable 7 - continued, Alicyclic diols and their derivatives compound name Chemical Abstracts registration number of the compound (CAS No.) preferred alicyclic diols and derivatives
-hydroxycyklohexanthano1-hydroxycyclohexanethano1
3-hydroxymethylcyklohexanol3-Hydroxymethylcyclohexanol
3- methyl-1,2-cyklohexandiol3-methyl-1,2-cyclohexanediol
4.4- dimethy-l,3-cyklohexandiol4.4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
4.5- dimethyl-l,3-cyklohexandiol4.5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
4.6- dimethyl-l,3-cyklohexandiol4.6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
4- ethyl-1,3-cyklohexandiol4-ethyl-1,3-cyclohexanediol
-hydroxye thyl-1-cyklohexanol-hydroxyethyl-1-cyclohexanol
4-hydroxymethylcyklohexanol4-Hydroxymethylcyclohexanol
4- methyl-1,2-cyklohexandiol4- methyl-1,2-cyclohexanediol
5,5-dimethy1-1,3-cyklohexandiol5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexanediol
5- ethyl-l,3-cyklohexandiol5-ethyl-1,3-cyclohexanediol
1.2- cykloheptandiol1.2-cycloheptanediol
2-methyl-1,3-cykloheptandiol2-methyl-1,3-cycloheptanediol
2-methyl-1,4-cykloheptandiol2-methyl-1,4-cycloheptanediol
4- methyl-1,3-cykloheptandiol4-methyl-1,3-cycloheptanediol
5- methyl-1,3-cykloheptandiol5-methyl-1,3-cycloheptanediol
5- methyl-l,4-cykloheptandiol5-methyl-1,4-cycloheptanediol
6- methyl-1,4-cykloheptandiol6-methyl-1,4-cycloheptanediol
1.3- cyklooktandiol1.3-cyclooctanediol
1.4- cyklooktandiol1.4-cyclooctanediol
1.5- cyklooktandiol diethoxylát 1,2-cyklohexandiolu triethoxylát 1,2-cyklohexandiolu tetraethoxylát 1,2-cyklohexandiolu pentaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu hexaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu heptaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu oktaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu1.5-cyclooctanediol diethoxylate 1,2-cyclohexanediol triethoxylate 1,2-cyclohexanediol tetraethoxylate 1,2-cyclohexanediol pentaethoxylate 1,2-cyclohexanediol hexaethoxylate 1,2-cyclohexanediol heptaethoxylate 1,2-cyclohexanediol octaethoxylate 1,2-cyclohexanediol
86576-87-686576-87-6
23477-91-023477-91-0
14203-50-014203-50-0
16066-66-316066-66-3
33893-85-533893-85-5
23832-27-123832-27-1
51335-83-251335-83-2
108268-28-6108268-28-6
101375-80-8101375-80-8
90201-00-690201-00-6
101935-36-8101935-36-8
73982-04-473982-04-4
23418-82-823418-82-8
• · ·· ·· ·· • · · · • · · · · • · · · · ·• · ·· ·· ·· • · · · • · · · · • · · · · ·
Tabulka 7 - pokračování, Alicyklické dioly a jejich deriváty název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované alicyklické dioly a deriváty nonaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu monopropoxylát 1,2-cyklohexandiolu monobutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu dibutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu tributylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu více preferované alicyklické dioly a jejich derivátyTable 7 - continued, Alicyclic diols and their derivatives compound name compound registration number in the journal Chemical Abstracts (CAS No.) preferred alicyclic diols and derivatives 1,2-cyclohexanediol nonaethoxylate monopropoxylate 1,2-cyclohexanediol monobutylene oxylate 1,2-cyclohexanediol dibutylene oxylate 1, 2-cyclohexanediol tributylene oxylate 1,2-cyclohexanediol more preferred alicyclic diols and their derivatives
1-isopropyl-l,2-cyklobutandiol 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyklobutandiol 3-propyl-1,2-cyklobutandiol 3-isopropyl-1,2-cyklobutandiol1-isopropyl-1,2-cyclobutanediol 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutanediol 3-propyl-1,2-cyclobutanediol 3-isopropyl-1,2-cyclobutanediol
59895-32-859895-32-8
42113-90-642113-90-6
1-ethyl-l,2-cyklopentandiol1-Ethyl-1,2-cyclopentanediol
1.2- dimethyl-l,2-cyklopentandiol1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
1.4- dimethyl-l,2-cyklopentandiol1,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
3.3- dimethyl-1,2-cyklopentandiol3.3-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
3.4- dimethyl-l,2-cyklopentandiol3.4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
3.5- dimethyl-1,2-cyklopentandiol3.5-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
3- ethyl-l,2-cyklopentandiol3-Ethyl-1,2-cyclopentanediol
4.4- dimethyl-l,2-cyklopentandiol4.4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
4- ethyl-l,2-cyklopentandiol4-ethyl-1,2-cyclopentanediol
1.1- bis(hydroxymethyl)cyklohexan1.1-bis(hydroxymethyl)cyclohexane
1.2- bis(hydroxymethyl)cyklohexan1.2-bis(hydroxymethyl)cyclohexane
1.2- dimethyl-l,3-cyklohexandiol1,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
1.3- bis(hydroxymethyl)cyklohexan 1-hydroxy-cyklohexanmethanol 1-methyl-l,2-cyklohexandiol1.3-bis(hydroxymethyl)cyclohexane 1-hydroxy-cyclohexanemethanol 1-methyl-1,2-cyclohexanediol
3-hydroxymethylcyklohexanol 3-methyl-l,2-cyklohexandiol3-Hydroxymethylcyclohexanol 3-Methyl-1,2-cyclohexanediol
4.4- dimethyl-l,3-cyklohexandiol4.4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
4.5- dimethyl-l,3-cyklohexandiol4.5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
67396-17-267396-17-2
33046-20-733046-20-7
89794-56-989794-56-9
89794-57-089794-57-0
70051-69-370051-69-3
89794-58-189794-58-1
70197-54-570197-54-5
2658-60-82658-60-8
76155-27-676155-27-6
53013-07-753013-07-7
13022-98-513022-98-5
15753-47-615753-47-6
52718-65-752718-65-7
23477-91-023477-91-0
14203-50-014203-50-0
Tabulka 7 - pokračování, Alicyklické dioly a jejich deriváty název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) více preferované alicyklické dioly a jejichTable 7 - continued, Alicyclic diols and their derivatives compound name Chemical Abstracts compound registration number (CAS No.) more preferred alicyclic diols and their
4,6-dimethyl-1,3-cyklohexandiol4,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
4-ethyl-1,3-cyklohexandiol4-ethyl-1,3-cyclohexanediol
4-hydroxyethyl-1-cyklohexanol4-hydroxyethyl-1-cyclohexanol
4-hydroxymethylcyklohexanol4-Hydroxymethylcyclohexanol
4-methyl-1,2-cyklohexandiol deriváty4-methyl-1,2-cyclohexanediol derivs
16066-66-316066-66-3
33893-85-533893-85-5
23832-27-123832-27-1
1,2-cykloheptandiol1,2-cycloheptanediol
108168-28-6 pentaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu hexaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu heptaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu oktaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu nonaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu monopropoxylát 1,2-cyklohexandiolu dibutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu vhodné nenasycené alicyklické dioly108168-28-6 pentaethoxylate 1,2-cyclohexanediol hexaethoxylate 1,2-cyclohexanediol heptaethoxylate 1,2-cyclohexanediol octaethoxylate 1,2-cyclohexanediol nonaethoxylate 1,2-cyclohexanediol monopropoxylate 1,2-cyclohexanediol dibutyleneoxylate 1,2-cyclohexanediol suitable unsaturated alicyclic diols
1-ethenyl-2 -ethyl-1,2-cyklobutandiol1-Ethenyl-2-ethyl-1,2-cyclobutanediol
1.2.3.4- tetramethyl-3-cyklobuten-l,2-diol1.2.3.4-tetramethyl-3-cyclobutene-1,2-diol
3.4- diethyl-3-cyklobuten-l,2-diol3.4-diethyl-3-cyclobutene-1,2-diol
3-(1,1-dimethylethyl)-3 -cyklobuten-1,2-diol3-(1,1-dimethylethyl)-3-cyclobutene-1,2-diol
3- butyl-3-cyklobuten-l,2-diol3-butyl-3-cyclobutene-1,2-diol
1,2-dimethyl-4-methylen-1,2-cyklopentandiol 1-ethyl-3-methylen-1,2-cyklopentandiol1,2-dimethyl-4-methylene-1,2-cyclopentanediol 1-ethyl-3-methylene-1,2-cyclopentanediol
4- (1-propenyl)-1,2-cyklopentandiol4-(1-propenyl)-1,2-cyclopentanediol
1-ethyl-3-methyl-3 -cyklopenten-1,2-diol 1-ethenyl-1,2-cyklohexandiol 1-methyl-3-methylen-1,2-cyklohexandiol 1-methyl-4-methylen- 1,2-cyklohexandiol 3-ethenyl-l,2-cyklohexandiol 4 -ethenyl-1,2-cyklohexandiol 2,6-dimethyl-3-cyklohexen-l,2-diol1-ethyl-3-methyl-3-cyclopentene-1,2-diol 1-ethenyl-1,2-cyclohexanediol 1-methyl-3-methylene-1,2-cyclohexanediol 1-methyl-4-methylene-1,2 -cyclohexanediol 3-ethenyl-1,2-cyclohexanediol 4-ethenyl-1,2-cyclohexanediol 2,6-dimethyl-3-cyclohexene-1,2-diol
58016-14-158016-14-1
90112-64-490112-64-4
142543-60-0142543-60-0
142543-56-4142543-56-4
142543-55-3142543-55-3
103150-02-3103150-02-3
90314-52-690314-52-6
128173-45-5128173-45-5
90314-43-590314-43-5
134134-16-0134134-16-0
98204-78-598204-78-5
133358-53-9133358-53-9
55310-51-555310-51-5
85905-16-485905-16-4
81969-75-7 • ·81969-75-7 • ·
• ·• ·
Tabulka 7 - pokračování, Alicyklické dioly a jejich deriváty název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné nanasycené alicyklické diolyTable 7 - continued, Alicyclic diols and their derivatives compound name Chemical Abstracts registration number of the compound (CAS No.) suitable saturated alicyclic diols
6.6- dimethyl-3-cyklohexen-l,2-diol6.6-dimethyl-3-cyclohexene-1,2-diol
3.6- dimethyl-4-cyklohexen-l,2-diol3.6-dimethyl-4-cyclohexene-1,2-diol
4,5-dimethyl-4-cyklohexen-l,2-diol4,5-dimethyl-4-cyclohexene-1,2-diol
3- cykloocten-1,2-diol3-cycloacetene-1,2-diol
4- cykloocten-1,2-diol4-cycloacetene-1,2-diol
5- cykloocten-1,2-diol nevhodné nenasycené cyklické dioly 1-(1-methylethenyl)-1,2-cyklopentandiol5-cycloacetene-1,2-diol unsuitable unsaturated cyclic diols 1-(1-methylethenyl)-1,2-cyclopentanediol
1- cyklopentyl-l,2-propandiol1-cyclopentyl-1,2-propanediol
2- (1-methylethyliden)-1,3-cyklopentandiol 2-(1-cyklopenten-l-yl)-1,3-propandiol2-(1-methylethylidene)-1,3-cyclopentanediol 2-(1-cyclopenten-1-yl)-1,3-propanediol
2-(2-cyklopenten-l-yl)-1,3-propandiol2-(2-cyclopenten-1-yl)-1,3-propanediol
1-(1-cyklohexen-l-yl-l,2-ethandiol1-(1-cyclohexen-1-yl-1,2-ethanediol).
1- (3-cyklohexen-l-yl)-1,2-ethandiol1-(3-cyclohexen-1-yl)-1,2-ethanediol
5.5- dimethyl-2-cyklohexen-l,4-diol5.5-dimethyl-2-cyclohexene-1,4-diol
3.6- dimethyl-4-cyklohexen-l,3-diol3.6-dimethyl-4-cyclohexene-1,3-diol
2- methylen-1-cykloheptandiol2-methylene-1-cycloheptanediol
1-methyl-5-cykloheptén-1,3-diol1-methyl-5-cycloheptene-1,3-diol
5-methyl-5-cykloheptén-l,3-diol5-methyl-5-cycloheptene-1,3-diol
2-cyklooktén-l,4-diol2-cyclooctene-1,4-diol
61875-93-261875-93-2
156808-73-0156808-73-0
154351-54-9154351-54-9
170211-27-5170211-27-5
124791-61-3124791-61-3
117468-07-2117468-07-2
61447-83-461447-83-4
55383-20-555383-20-5
65651-46-965651-46-9
77192-43-977192-43-9
25462-31-125462-31-1
151674-61-2151674-61-2
64011-53-664011-53-6
147274-55-3147274-55-3
127716-90-9127716-90-9
132292-67-2132292-67-2
160813-32-1160813-32-1
160813-32-1160813-32-1
37996-40-0 • · ··· ♦ • * • · 437996-40-0 • · ··· ♦ • * • · 4
Tabulka 8Table 8
Alkoxylované deriváty diolů C3-C7 Alkoxylated derivatives of C 3 -C 7 diols
V následujících tabulkách znamená EO polyethoxylové skupiny, t.j. -(CH2CH2O)nH; Me-En znamená polyethoxylové skupiny ukončené methylem -(CH2CH2O)nCH3; 2(Me-En) znamená dvě skupiny Me-En; PO znamená polypropoxylové skupiny -(CH(CH3)CH2O)nH; BO znamená polybutylenoxyskupiny (CH(CH2CH3)CH2)nH; a n-BO znamená póly(n-butylenoxy)skupiny nebo póly(tetrámethylenoxy)skupiny -(CH2CH2CH2CH2O)nH. Všechny uvedené alkoxyderiváty je možno použít, údaje o preferovaných látkách jsou uvedeny v druhé lince. Obvyklé syntetické metody, používané k přípravě těchto alkoxylováných sloučenin, jsou uvedeny dále.In the following tables, EO stands for polyethoxyl groups, ie -(CH 2 CH 2 O) n H; Me-E n means polyethoxyl groups terminated by methyl -(CH 2 CH 2 O) n CH 3 ; 2(Me-E n ) means two Me-E n groups; PO means polypropoxy groups -(CH(CH 3 )CH 2 O) n H; BO means polybutyleneoxy groups (CH(CH 2 CH 3 )CH 2 ) n H; and n-BO means a poly(n-butylenoxy) group or a poly(tetramethyleneoxy) group -(CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n H. All the mentioned alkoxy derivatives can be used, data on preferred substances are given in the second line. Common synthetic methods used to prepare these alkylated compounds are outlined below.
Tabulka 8aTable 8a
» ·· • · 4 • · · ·· · ···· ··· · • · • · <» ·· • · 4 • · · ·· · ···· ··· · • · • · <
Tabulka 8a - pokračováníTable 8a - continued
(a) v této a dalších částech tabulky 8 jsou uvedeny počty alkoxyskupin ve sloučeninách které jsou vhodné pro použití podle tohoto vynálezu. V prvém řádku je uvedeno obecné rozmezí počtu alkoxyskupin, ve druhém řádku je uvedeno rozmezí počtu alkoxyskupin v preferovaných sloučeninách (b) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu (c) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu s jednou methylovou koncovou skupinou ích2ch2o) polyethylenoxyderivátu se dvěma methylovými koncovými (d) rozmezí průměrného počtu skupin skupinami (e) rozmezí průměrného počtu skupin (CHÍCH^JC^O) v polypropylenoxyderivátu (f) rozmezí průměrného počtu skupin (CH2CH2CH2CH2O) v polytetramethylenoxyderivátu. (cf) rozmezí průměrného počtu skupin (CH (CH CH ) CH2O) v polybutylenoxyderivátu.(a) in this and other parts of Table 8 are given the numbers of alkoxy groups in the compounds which are suitable for use according to the present invention. The first line shows the general range of the number of alkoxy groups, the second line shows the range of the number of alkoxy groups in the preferred compounds (b) the range of the average number of groups (CH^CH^O) in the polyethylene oxide derivative (c) the range of the average number of groups (CH^CH^O ) in a polyethylene oxide derivative with one methyl end group ich 2 ch 2 o) a polyethylene oxide derivative with two methyl end groups (d) the range of the average number of groups by groups (e) the range of the average number of groups (CHÍCH^JC^O) in the polypropylene oxide derivative (f) the range of the average number of groups (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) in polytetramethyleneoxy deriv. (cf) the range of the average number of groups (CH (CH CH ) CH 2 O) in the polybutylene oxide derivative.
··· ······· ····
Tabulka 8b název výchozí látka (a) alkoxyskupiny v derivátu výchozí látky registrační číslo CAS (CAS No.)Table 8b Name of the starting substance (a) Alkoxy group in the derivative of the starting substance CAS registration number (CAS No.)
EO (b) (Me-En) (c)EO (b) (Me-En) (c)
2(Me-En) (d)2(Me-En) (d)
PO (e) n-BO (f)PO (e) n-BO (f)
Jg)Jg)
• · • · ··· ··• · • · ··· ··
Tabulka 8b - pokračováníTable 8b - continued
• ftft• ftft
9 · • ··9 · • ··
9 9 99 9 9
9 99 9
999 99999 99
9999
9 9 ·9 9 ·
• 9• 9
99
999 9999999 9999
Tabulka 8b - legenda (a) v této části tabulky 8 jsou uvedeny počty alkoxyskupin ve sloučeninách které jsou vhodné pro použití podle tohoto vynálezu. V prvém řádku je uvedeno obecné rozmezí počtu alkoxyskupin, ve druhém řádku je uvedeno rozmezí počtu alkoxyskupin v preferovaných sloučeninách (b) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu (CH CH 0) v polyethylenoxyderivátu s jednou methylovou (c) rozmezí průměrného počtu skupin koncovou skupinou (d) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu se dvěma methylovými koncovými skupinami (e) rozmezí průměrného počtu skupin (CHÍCH^JCH^O) v polypropylenoxyderivátu (f) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^CH^CH^O) v polytetramethylenoxyderivátu.Table 8b - legend (a) in this part of Table 8, the numbers of alkoxy groups in the compounds which are suitable for use according to the present invention are given. The first line shows the general range of the number of alkoxy groups, the second line shows the range of the number of alkoxy groups in the preferred compounds (b) the range of the average number of groups (CH^CH^O) in the polyethylene oxide derivative (CH CH 0) in the polyethylene oxide derivative with one methyl (c) range of the average number of groups by the end group (d) range of the average number of groups (CH^CH^O) in the polyethylene oxide derivative with two methyl end groups (e) range of the average number of groups (CHÍCH^JCH^O) in the polypropylene oxide derivative (f) range of the average number of groups (CH^CH^CH^CH^O) in the polytetramethylene oxide deriv.
(g) rozmezí průměrného počtu skupin (CH(CH^CH^)CH^O) v polybutylenoxyderivátu.(g) range of the average number of groups (CH(CH^CH^)CH^O) in the polybutylene oxide derivative.
Tabulka 8cTable 8c
4-64-6
2-32-3
Tabulka 8c - pokračování výchozí látka • ·* φφ · · • φφ • · φ φ • · φ φφφ φφ • φφ φφ φ · φ · φ φ φ φ φφφ φφφφ φφ φφ φ φ φ φ φ φ φφ φ φφφ φ · φ φ φ φφ φ* alkoxyskupiny v derivátu výchozí látky název registračníTable 8c - continued starting substance • ·* φφ · · • φφ • · φ φ • · φ φφφ φφ • φφ φφ φ · φ · φ φ φ φ φφφ φφφφ φφ φφ φ φ φ φ φ φφ φφφ φ · φ φ φ φφ φ* alkoxy group in the derivative of the starting substance registration name
99 · ·99
9999
9 99 9
9 99 9
999 99999 99
9999
I 9 9 <I 9 9 <
» 9 99» 9 99
999 9999 9
Tabulka 8c - pokračováníTable 8c - continued
·· » '·· » '
AAAA
- 60 ·· A A • · • A • · A·· AAAA- 60 ·· A A • · • A • · A·· AAAA
AA 1 » · A > A <AA 1 » · A > A <
AAA A A ·AAA A A ·
Tabulka 8c - legenda (a) v této Části tabulky 8 jsou uvedeny počty alkoxyskupin ve sloučeninách které jsou vhodné pro použití podle tohoto vynálezu. V prvém řádku je uvedeno obecné rozmezí počtu alkoxyskupin, ve druhém řádku je uvedeno rozmezí počtu alkoxyskupin v preferovaných sloučeninách (b) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu s jednou methylovou (c) rozmezí průměrného počtu skupin koncovou skupinou (d) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^O) v polyethylenoxyderivátu se dvěma methylovými koncovými skupinami (e) rozmezí průměrného počtu skupin (CHÍCH^JC^O) v polypropylenoxyderivátu (f) rozmezí průměrného počtu skupin (CH^CH^CH^CH^O) v polytetramethylenoxyderivátu.Table 8c - legend (a) in this Part of Table 8 are given the numbers of alkoxy groups in the compounds which are suitable for use according to the present invention. The first line shows the general range of the number of alkoxy groups, the second line shows the range of the number of alkoxy groups in the preferred compounds (b) the range of the average number of groups (CH^CH^O) in the polyethylene oxide derivative (CH^CH^O) in the polyethylene oxide derivative with one methyl ( c) range of the average number of groups by the end group (d) range of the average number of groups (CH^CH^O) in the polyethylene oxide derivative with two methyl end groups (e) range of the average number of groups (CHÍCH^JC^O) in the polypropylene oxide derivative (f) range of the average of the number of groups (CH^CH^CH^CH^O) in the polytetramethyleneoxy deriv.
(g) rozmezí průměrného počtu skupin (CH(CH^CH^)CH^O) v polybutylenoxyderivátu.(g) range of the average number of groups (CH(CH^CH^)CH^O) in the polybutylene oxide derivative.
Tabulka 8dTable 8d
9999
9 9 9 • ·· • 9 · ·9 9 9 • ·· • 9 · ·
9 ·9 ·
9 ·· • ·· • · * · ·9 ·· • ·· • · * · ·
9 9 • ·9 9 • ·
9·· 99999·· 9999
9 9 99 9 9
9 999 99
9 9 99 9 9
9 99 9
9999
Tabulka 8d - pokračováníTable 8d - continued
1-2 1-2 » « » 4 ··1-2 1-2 » « » 4 ··
9* 4» 9 ·9* 4» 9 ·
· · • ·· · • ·
999 9999999 9999
89 > 9 · 4 ř · ··89 > 9 · 4 ø · ··
999 8 4 • * 4999 8 4 • * 4
9 999 99
Tabulka 8d - pokračováníTable 8d - continued
(a) v této části tabulky 8 jsou uvedeny počty alkoxyskupin ve sloučeninách které jsou vhodné pro použití podle tohoto vynálezu. V prvém řádku je uvedeno obecné rozmezí počtu alkoxyskupin, ve druhém řádku je uvedeno rozmezí počtu alkoxyskupin v preferovaných sloučeninách (b) rozmezí průměrného počtu skupin (CH2CH2O) v polyethylenoxyderivátu (c) rozmezí průměrného počtu skupin (CH2CH2O) v polyethylenoxyderivátu s jednou methylovou koncovou skupinou (e) rozmezí průměrného počtu skupin (CH(CH^)CH2O) v polypropylenoxyderivátu (f) rozmezí průměrného počtu skupin (CH2CH2CH2CH2O) v polytetramethylenoxyderivátu.(a) in this part of Table 8 are given the numbers of alkoxy groups in the compounds which are suitable for use according to the present invention. The first line shows the general range of the number of alkoxy groups, the second line shows the range of the number of alkoxy groups in the preferred compounds (b) the range of the average number of groups (CH 2 CH 2 O) in the polyethylene oxide derivative (c) the range of the average number of groups (CH 2 CH 2 O ) in polyethylene oxide derivative with one methyl end group (e) range of average number of groups (CH(CH^)CH 2 O) in polypropylene oxide derivative (f) range of average number of groups (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) in polytetramethylene oxide derivative.
(g) rozmezí průměrného počtu skupin (CH (C^CH^) CH2O) v polybutylenoxyderivátu.(g) range of the average number of groups (CH (C^CH^) CH 2 O) in the polybutylene oxide derivative.
Tabulka 8eTable 8e
33
7-10 ·· ♦ · • ·· • · · · • ♦ · ··· ··7-10 ·· ♦ · • ·· • · · · • ♦ · ··· ··
2,6-heptandiol(C7)2,6-Heptanediol(C7)
3, 5-heptandiol (C7) • ·· ·· · · • · • · · • · «·· ····3, 5-Heptanediol (C7) • ·· ·· · · • · • · · • · «·· ····
5969-12-0 3-105969-12-0 3-10
7-10 1 17-10 1 1
86632-40-8 3-1086632-40-8 3-10
7-10 1 1 ·· ·* • · · • ·· ··· · * • · · • · ·« (a) v této části tabulky 8 jsou uvedeny počty alkoxyskupin ve sloučeninách které jsou vhodné pro použití podle tohoto vynálezu. V prvém řádku je uvedeno obecné rozmezí počtu alkoxyskupin, ve druhém řádku je uvedeno rozmezí počtu alkoxyskupin v preferovaných sloučeninách (b) rozmezí průměrného počtu skupin (CH2CH2O) v polyethylenoxyderivátu (c) rozmezí průměrného počtu skupin ÍCH2CH20) v polyethylenoxyderivátu s jednou methylovou koncovou skupinou (e) rozmezí průměrného počtu skupin (CH (CH^) CH2O) v polypropylenoxyderivátu (f) rozmezí průměrného počtu skupin (CH2CH2CH2CH2O) v polytetramethylenoxyderivátu.7-10 1 1 ·· ·* • · · • ·· ··· · * • · · • · ·« (a) in this part of Table 8, the numbers of alkoxy groups in the compounds which are suitable for use according to this invention are given. The first line shows the general range of the number of alkoxy groups, the second line shows the range of the number of alkoxy groups in the preferred compounds (b) the range of the average number of groups (CH 2 CH 2 O) in the polyethylene oxide derivative (c) the range of the average number of groups ÍCH 2 CH 2 0) in polyethylene oxide derivative with one methyl end group (e) range of average number of groups (CH (CH^) CH 2 O) in polypropylene oxide derivative (f) range of average number of groups (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) in polytetramethylene oxide derivative.
Tabulka 9Table 9
Aromatické dioly název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné aromatické diolyAromatic diols compound name Chemical Abstracts journal compound registration number (CAS No.) suitable aromatic diols
1-fenyl-l,2-ethandiol1-phenyl-1,2-ethanediol
1- fenyl-1,2-propandiol1-phenyl-1,2-propanediol
2- fenyl-1,2-propandiol2-phenyl-1,2-propanediol
3- fenyl-l,2-propandiol3-phenyl-1,2-propanediol
1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol1-(3-methylphenyl)-1,3-propanediol
1- (4-methylfenyl)-1,3-propandiol1-(4-methylphenyl)-1,3-propanediol
2- methyl-1-fenyl-1,3-propandiol 1-fenyl-1,3-butandiol2- methyl-1-phenyl-1,3-propanediol 1-phenyl-1,3-butanediol
-fenyl-1,3-butandiol-phenyl-1,3-butanediol
1- fenyl-1,4-butandiol1-phenyl-1,4-butanediol
2- fenyl-1,4-butandiol l-fenyl-2,3-butandiol2-phenyl-1,4-butanediol 1-phenyl-2,3-butanediol
93-56-193-56-1
1855-09-01855-09-0
87760-50-787760-50-7
17131-14-517131-14-5
51699-43-551699-43-5
159266-06-5159266-06-5
139068-60-3139068-60-3
118100-60-0118100-60-0
68330-54-168330-54-1
136173-88-1136173-88-1
95840-73-695840-73-6
169437-68-7 preferované aromatické dioly 1-fenyl-l,2-ethandiol 1-fenyl-l,2-propandiol169437-68-7 preferred aromatic diols 1-phenyl-1,2-ethanediol 1-phenyl-1,2-propanediol
93-56-193-56-1
1855-09-0 • · • · ····· · · ··1855-09-0 • · • · ····· · · ··
Tabulka 9, pokračování, Aromatické diolyTable 9, continued, Aromatic diols
ΦΦΦ · · · · φ φ · · · • ·· · · φφφφ • · · · * φ φ Φφφφ φ φφφ φφ φφφ φφφ φφ φφφ φφφφ φφ φφΦΦΦ · · · · φ φ · · · • ·· · · φφφφ • · · · * φ φ Φφφφ φ φφφ φφ φφφ φφφ φφ φφφ φφφφ φφ φφ
Hlavní rozpouštědla, která jsou homology dříve uvedených sloučenin nebo mají analogické struktury, ve kterých však je přítomna jedna nebo více skupin CH2, přičemž počet vodíkových atomů je zachován vzhledem k přítomnosti dvojných vazeb, jsou rovněž vhodná pro použití při postupech podle tohoto vynálezu, a dále jsou uvedeny příklady takových sloučenin:Principal solvents that are homologues of the previously mentioned compounds or have analogous structures, but in which one or more CH 2 groups are present, while the number of hydrogen atoms is preserved due to the presence of double bonds, are also suitable for use in the processes of this invention, and the following are examples of such compounds:
Tabulka 10Table 10
Nenasycené dioly název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné nenasycené diolyUnsaturated diols compound name chemical abstracts registration number (CAS No.) suitable unsaturated diols
2.2- di-2-propenyl-l,3- propandiol2.2-di-2-propenyl-1,3-propanediol
2-(1-pentenyl)-1,3-propandiol2-(1-pentenyl)-1,3-propanediol
2-(2-methyl-2-propenyl)-2-(-propenyl)-1,3-propandiol2-(2-methyl-2-propenyl)-2-(-propenyl)-1,3-propanediol
2-(3-methyl-1-butenyl)-1,3-propandiol2-(3-methyl-1-butenyl)-1,3-propanediol
2-(4-pentenyl)-1,3-propandiol2-(4-pentenyl)-1,3-propanediol
2-ethyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-1,3-propandiol2-Ethyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-1,3-propanediol
2-ethyl-2 -(2-propenyl)-1,3-propandiol2-Ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-propanediol
2-methyl-2-(3-methyl-3-butenyl)1.3- propandiol2-methyl-2-(3-methyl-3-butenyl)1,3-propanediol
2.2- diallyl-l,3-butandiol2.2-Diallyl-1,3-butanediol
2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butandiol 2-(2-butenyl)-methyl-1,3-butandiol 2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butandiol 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butanediol 2-(2-butenyl)-methyl-1,3-butanediol 2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butanediol 2 -ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butanediol
2-methyl-2-(1-methyl-2-propeny)1.3- butandiol2-methyl-2-(1-methyl-2-propene)1,3-butanediol
2.3- bis(1-methylethyliden)-1,4-butandiol2.3-Bis(1-methylethylidene)-1,4-butanediol
2-(3-methyl-2-butenyl)-3-methylen-1,4-butandiol2-(3-methyl-2-butenyl)-3-methylene-1,4-butanediol
2-(1,1-dimethylpropyl)-2-butene-l,4-diol2-(1,1-dimethylpropyl)-2-butene-1,4-diol
55038-13-655038-13-6
138436-18-7138436-18-7
121887-76-1121887-76-1
138436-17-6138436-17-6
73012-46-173012-46-1
91367-61-291367-61-2
27606-26-427606-26-4
132130-95-1132130-95-1
103985-49-5103985-49-5
116103-35-6116103-35-6
92207-83-592207-83-5
98955-19-298955-19-2
122761-93-7122761-93-7
141585-58-2141585-58-2
52127-63-652127-63-6
115895-78-8115895-78-8
91154-01-7 • ·91154-01-7 • ·
Tabulka 10 - pokračováni, Nenasycené dioly • · • « »0 0 0 název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné nenasycené diolyTable 10 - continued, Unsaturated diols • · • « »0 0 0 compound name Chemical Abstracts registration number of the compound (CAS No.) suitable unsaturated diols
2-(1-methylpropyl)-2-butene-l,4-diol 2-butyl-2-buten-l,4-diol 2-ethenyl-3-ethyl-1,3-pentandiol2-(1-methylpropyl)-2-butene-1,4-diol 2-butyl-2-butene-1,4-diol 2-ethenyl-3-ethyl-1,3-pentanediol
2- ethenyl-4,4-dimethyl-l,3-pentandiol2-ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-pentanediol
3- methyl-2 -(2-propenyl)-1,4-pentandiol 2 -(1-propenyl)-1,5-pentandiol,3- methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentanediol 2-(1-propenyl)-1,5-pentanediol,
-(2-propenyl)-1,5-pentandiol,-(2-propenyl)-1,5-pentanediol,
2-ethyliden-3-methyl-1,5-pentandiol2-ethylidene-3-methyl-1,5-pentanediol
2- propyliden-1,5-pentandiol2- propylidene-1,5-pentanediol
3- ethyliden-2,4-dimethyl-2,4-pentandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-4-penten-l,3-diol 2-ethyl-2,3-dimethyl-4-penten-l,3-diol3- ethylidene-2,4-dimethyl-2,4-pentanediol 2-(1,1-dimethylethyl)-4-pentene-1,3-diol 2-ethyl-2,3-dimethyl-4-pentene-1, 3-diol
4- ethyl-2-methylen-1,4-hexandiol4-ethyl-2-methylene-1,4-hexanediol
2.3.5- trimethyl-1,5-hexadien-3,4-diol2.3.5-trimethyl-1,5-hexadiene-3,4-diol
5- ethyl-3-methyl-1,5-hexadien-3,4-diol 2-(1-methylethenyl)-1,5-hexandiol5-ethyl-3-methyl-1,5-hexadiene-3,4-diol 2-(1-methylethenyl)-1,5-hexanediol
2-ethenyl-1,6-hexandiol2-ethenyl-1,6-hexanediol
5.5- dimethyl-1-hexen-3,4-diol5.5-dimethyl-1-hexene-3,4-diol
5.5- dimethyl-l-hexen-3,4-diol5.5-dimethyl-1-hexene-3,4-diol
4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexen-l,5-diol 2-ethenyl-2,5-dimethyl-3-hexen-1,6-diol4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexene-1,5-diol 2-ethenyl-2,5-dimethyl-3-hexene-1,6-diol
2- ethyl-3-hexen-l,6-diol2-ethyl-3-hexene-1,6-diol
3.4- dimethyl-3-hexen-l,6-diol3.4-dimethyl-3-hexene-1,6-diol
2.5- dimethyl-hexen-2,3-diol2.5-dimethyl-hexene-2,3-diol
3,4-dimethyl-4-hexen-2,3-diol3,4-dimethyl-4-hexene-2,3-diol
3- (2-propenyl-5-hexen-1,3-diol3-(2-propenyl-5-hexene-1,3-diol
2.3- dimethyl-5-hexen-2,3-diol2.3-dimethyl-5-hexene-2,3-diol
3.4- dimethyl-5-hexen-2,3-diol3.4-dimethyl-5-hexene-2,3-diol
3.5- dimethyl-5-hexen-2,3-diol3.5-dimethyl-5-hexene-2,3-diol
3-ethenyl-2,5-dimethyl-5-hexen-2,4-diol3-ethenyl-2,5-dimethyl-5-hexene-2,4-diol
91154-00-691154-00-6
153943-66-9153943-66-9
104683-37-6104683-37-6
143447-08-9143447-08-9
139301-86-3139301-86-3
84143-44-284143-44-2
134757-01-0134757-01-0
42178-93-842178-93-8
58203-50-258203-50-2
88610-19-988610-19-9
109788-04-7109788-04-7
90676-97-490676-97-4
66950-87-666950-87-6
18984-03-718984-03-7
18927-12-318927-12-3
96802-18-596802-18-5
66747-31-766747-31-7
169736-29-2169736-29-2
120191-04-0120191-04-0
70101-76-770101-76-7
112763-52-7112763-52-7
84143-45-384143-45-3
125032-66-8125032-66-8
13295-61-913295-61-9
135367-17-8135367-17-8
74693-24-674693-24-6
154386-00-2154386-00-2
135096-13-8135096-13-8
134626-63-4134626-63-4
155751-24-9155751-24-9
Tabulka 10 - pokračování, Nenasycené dioly název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné nenasycené diolyTable 10 - continued, Unsaturated diols compound name Chemical Abstracts compound registration number (CAS No.) suitable unsaturated diols
6-methyl-5-methylen-1,4-heptandiol6-methyl-5-methylene-1,4-heptanediol
2,3-dimethyl-1,5-heptadien-3,4-diol 6-methyl-5-methylen-1,4-heptandiol2,3-dimethyl-1,5-heptadiene-3,4-diol 6-methyl-5-methylene-1,4-heptanediol
2.3- dimethyl-1,5-heptadien-3,4-diol2.3-dimethyl-1,5-heptadiene-3,4-diol
2.5- dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol2,5-dimethyl-1,5-heptadiene-3,4-diol
3.5- dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol3,5-dimethyl-1,5-heptadiene-3,4-diol
2.6- bis(methylene)-1,7-heptandiol2,6-bis(methylene)-1,7-heptanediol
4- methylene-1,7-heptandiol4-methylene-1,7-heptanediol
2.4- dimethyl-l-hepten-3,5-diol2.4-dimethyl-1-heptene-3,5-diol
2.6- dimethyl-1-hepten-3,5-diol2.6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol
3-ethenyl-5-methyl-1-hepten-3,5-diol3-ethenyl-5-methyl-1-heptene-3,5-diol
6.6- dimethyl-l-hepten-3,5-diol6.6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol
4.6- dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol4.6-dimethyl-2,4-heptadiene-2,6-diol
4.4- dimethyl-2,5-heptadien-l,7-diol4.4-dimethyl-2,5-heptadiene-1,7-diol
2,5,5-trimethyl-2,6-heptadien-l,4-diol2,5,5-trimethyl-2,6-heptadiene-1,4-diol
5.6- dimethyl-2-hepten-l,4-diol5.6-dimethyl-2-heptene-1,4-diol
5- ethyl-2-hepten-l,5-diol5-ethyl-2-heptene-1,5-diol
2- methyl-2-hepten-l,7-diol2-methyl-2-heptene-1,7-diol
4.6- dimethyl-3-hepten-l,5-diol4.6-dimethyl-3-heptene-1,5-diol
3- methyl-6-methylen-3-hepten-1,7-diol3- methyl-6-methylene-3-heptene-1,7-diol
2.4- dimethyl-3-hepten-2,5-diol2.4-dimethyl-3-heptene-2,5-diol
2.5- dimethyl-3-hepten-2,5-diol2,5-dimethyl-3-heptene-2,5-diol
2.6- dimethyl-3-hepten-2,6-diol2.6-dimethyl-3-heptene-2,6-diol
4.6- dimethyl-3-hepten-2,6-diol4.6-dimethyl-3-heptene-2,6-diol
2,4-dimethyl-S-hepten-1,3-diol2,4-dimethyl-S-heptene-1,3-diol
3.6- dimethyl-5-hepten-1,3-diol3.6-dimethyl-5-heptene-1,3-diol
2.6- dimethyl-5-hepten-l,4-diol2.6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol
3.6- dimethyl-5-hepten-1,4-diol3.6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol
2,3-dimethyl-5-hepten-2,4-diol2,3-dimethyl-5-heptene-2,4-diol
2,2-dimethyl-6-hepten-1,3-diol2,2-dimethyl-6-heptene-1,3-diol
4- (2-propenyl)-6-hepten-1,4-diol4-(2-Propenyl)-6-Heptene-1,4-diol
5.6- dimethyl-6-hepten-l,4-diol5.6-dimethyl-6-heptene-1,4-diol
100590-29-2100590-29-2
18927-06-518927-06-5
100590-29-2100590-29-2
18927-06-518927-06-5
22607-16-522607-16-5
18938-51-718938-51-7
139618-24-9139618-24-9
71370-08-671370-08-6
155932-77-7155932-77-7
132157-35-8132157-35-8
61841-10-961841-10-9
109788-01-4109788-01-4
102605-95-8102605-95-8
162816-19-5162816-19-5
115346-30-0115346-30-0
103867-76-1103867-76-1
104683-39-8104683-39-8
74868-68-174868-68-1
147028-45-3147028-45-3
109750-55-2109750-55-2
98955-40-998955-40-9
24459-23-224459-23-2
160524-66-3160524-66-3
59502-66-859502-66-8
123363-69-9123363-69-9
96924-52-696924-52-6
106777-98-4106777-98-4
106777-99-5106777-99-5
104651-56-1104651-56-1
140192-39-8140192-39-8
1727-87-31727-87-3
152344-16-6152344-16-6
Tabulka 10 - pokračování, Nenasycené dioly »0 0000 0«0· 00 0 * 0000 0 0 0 0 0 0 000 0 0 0 0 0 · 0 0 0 00 0000000 00 00 název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné nenasycené diolyTable 10 - continued, Unsaturated diols »0 0000 0«0· 00 0 * 0000 0 0 0 0 0 0 000 0 0 0 0 0 · 0 0 0 00 0000000 00 00 compound name compound registration number in the journal Chemical Abstracts (CAS No .) suitable unsaturated diols
2.4- dimethyl-6-hepten-I,5-diol 2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-l,5-diol2.4- dimethyl-6-heptene-1,5-diol 2-ethylidene-6-methyl-6-heptene-1,5-diol
4- (2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol4-(2-Propenyl)-6-Heptene-2,4-diol
5.5- dimethyl-6-hepten-2,4-diol5.5-dimethyl-6-heptene-2,4-diol
4.6- dimethyi-6-hepten-2,5-diol4.6-dimethyl-6-heptene-2,5-diol
5- ethenyl-4-methyl-6-hepten-2,5-diol5-ethenyl-4-methyl-6-heptene-2,5-diol
2- methylene-l,3-oktendiol2-methylene-1,3-octenediol
2.6- dimethyl-l,6-oktadien-3,5-diol2.6-dimethyl-1,6-octadiene-3,5-diol
3.7- dimethyl-l,6-oktadien-3,5-diol3.7-dimethyl-1,6-octadiene-3,5-diol
2.6- dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol2.6-dimethyl-1,7-octadiene-3,6-diol
2.7- dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol2.7-Dimethyl-1,7-octadiene-3,6-diol
3.6- dimethyl-l,7-oktadien-3,6-dioi3.6-dimethyl-1,7-octadiene-3,6-dioe
3- ethenyl-l-octen-3,6-diol3- Ethenyl-1-acetene-3,6-diol
2.7- dimethyl-2,4,6-oktatrien-l,8-diol2.7-Dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-diol
3.7- dimethyl-2,4-oktadien-1,7-diol3.7-dimethyl-2,4-octadiene-1,7-diol
2.6- dimethyl-2,5-oktadien-1,7-diol2.6-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol
3.7- dimethyl-2,5-oktadien-1,7-diol3.7-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol
3.7- dimethyl-2,6-oktadien-l,4-diol (rosiridol)3.7-dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol (rosiridol)
2-methyl-2,6-oktadien-l,8-diol2-methyl-2,6-octadiene-1,8-diol
3.7- dimethyl-2,7-oktadien-1,4-diol3.7-dimethyl-2,7-octadiene-1,4-diol
2.6- dimethyl-2,7-oktadien-l,5-diol2.6-dimethyl-2,7-octadiene-1,5-diol
2.6- dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol-(8-hydroxylinalool)2.6-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol-(8-hydroxylinalool)
2.7- dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol 2-okten-l,4-diol2.7-Dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol 2-octene-1,4-diol
2-okten-l,7-diol2-Octene-1,7-diol
2-methyl-6-methylen-2-okten-l,7-diol2-methyl-6-methylene-2-octene-1,7-diol
3.7- dimethyl-3,5-oktadien-1,7-diol3.7-dimethyl-3,5-octadiene-1,7-diol
2.7- dimethyl-3,5-oktadien-2,7-diol2.7-dimethyl-3,5-octadiene-2,7-diol
4- methylen-3,5-oktendiol,4-methylene-3,5-octenediol,
2,6-dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol2,6-dimethyl-3,7-octadiene-1,6-diol
74231-27-974231-27-9
91139-73-091139-73-0
101536-75-8101536-75-8
98753-77-698753-77-6
134876-94-1134876-94-1
65757-31-565757-31-5
108086-78-8108086-78-8
91140-06-691140-06-6
75654-19-275654-19-2
51276-33-651276-33-6
26947-10-426947-10-4
31354-73-131354-73-1
65757-34-865757-34-8
162648-63-7162648-63-7
136054-24-5136054-24-5
91140-07-791140-07-7
117935-59-8117935-59-8
101391-01-9101391-01-9
149112-02-7149112-02-7
91140-08-891140-08-8
91140-09-991140-09-9
103619-06-3103619-06-3
60250-14-860250-14-8
40735-15-740735-15-7
73842-95-273842-95-2
91140-16-891140-16-8
62875-09-662875-09-6
7177-18-67177-18-6
143233-15-2143233-15-2
127446-29-1 • · · · ·127446-29-1 • · · · ·
Tabulka 10 - pokračování, Nenasycené dioly * · «Table 10 - continued, Unsaturated diols * · «
·· název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.)·· name of the compound registration number of the compound in the journal Chemical Abstracts (CAS No.)
• · • ·
Tabulka 10 - pokračování, Nenasycené dioly název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) vhodné nasycené diolyTable 10 - continued, Unsaturated diols compound name Chemical Abstracts compound registration number (CAS No.) suitable saturated diols
8-methyl-4,6-nonadien-l,3-diol 4-nonen-2,8-diol 6,8-nonadien-1,5-diol8-methyl-4,6-nonadiene-1,3-diol 4-nonene-2,8-diol 6,8-nonadiene-1,5-diol
7- nonen-2,4-diol7-nonene-2,4-diol
8- nonene-2,4-diol8-nonene-2,4-diol
8-nonene-2,5-diol8-nonene-2,5-diol
124099-52-1124099-52-1
154600-80-3154600-80-3
108586-03-4108586-03-4
30625-41-330625-41-3
119785-59-0119785-59-0
132381-58-9132381-58-9
1.9- dekadien-3,8-diol1.9-decadiene-3,8-diol
1.9- dekadien-4,6-diol preferované nanasycené dioly1,9-decadiene-4,6-diol preferred saturated diols
2.2- diallyl-l,3-butandiol2.2-Diallyl-1,3-butanediol
2-(1-ethyl-l-propenyl)-1,3-butandiol2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butanediol
2-(2-butenyl)-2-methyl-1,3-butandiol2-(2-butenyl)-2-methyl-1,3-butanediol
2-(3-methyl-2-butenyl)-1,1-butandiol2-(3-methyl-2-butenyl)-1,1-butanediol
2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol2-Ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butanediol
2-methyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-butandiol2-methyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-butanediol
2.3- bis(1-methylethyliden)-1,4-butandiol2.3-Bis(1-methylethylidene)-1,4-butanediol
103984-04-9103984-04-9
138835-67-3138835-67-3
103985-49-5103985-49-5
116103-35-6116103-35-6
92207-83-592207-83-5
98955-19-298955-19-2
122761-93-7122761-93-7
141585-58-2141585-58-2
52127-63-652127-63-6
1- ethenyl-3 -ethyl-1,3-pentandiol1-Ethenyl-3-ethyl-1,3-pentanediol
2- ethenyl-4,4-dimethyl-l,3-pentandiol2-ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-pentanediol
3- methyl-2-(2 propenyl)-1,4-pentandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-4-penten-l,3-diol 2-ethyl-2,3-dimethyl-4-penten-1,3-diol3-methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentanediol 2-(1,1-dimethylethyl)-4-pentene-1,3-diol 2-ethyl-2,3-dimethyl-4-pentene-1 ,3-diol
104683-37-6104683-37-6
143447-08-9143447-08-9
139301-86-3139301-86-3
109788-04-7109788-04-7
90676-97-490676-97-4
4-ethyl-2-methylen-1,4-hexandiol 2,3,5-trimethyl-l,5-hexadien-3,4-diol 2-(1-methylethenyl)-1,5-hexandiol 4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexen-l,5-diol4-ethyl-2-methylene-1,4-hexanediol 2,3,5-trimethyl-1,5-hexadiene-3,4-diol 2-(1-methylethenyl)-1,5-hexanediol 4-ethenyl-2 ,5-dimethyl-2-hexene-1,5-diol
66950-87-666950-87-6
18984-03-718984-03-7
96802-18-596802-18-5
70101-76-770101-76-7
6-methyl-5-methylen-1,4-heptandiol 4,6-dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol6-methyl-5-methylene-1,4-heptanediol 4,6-dimethyl-2,4-heptadiene-2,6-diol
100590-29-2100590-29-2
102605-95-8102605-95-8
Tabulka 10 - pokračování, Nenasycené dioly název sloučeniny registrační číslo sloučeniny v časopise Chemical Abstracts (CAS No.) preferované nanasycené diolyTable 10 - continued, Unsaturated diols compound name Chemical Abstracts accession number (CAS No.) preferred saturated diols
2,5,5-trimethyl-2,6-heptadien-1,4-diol2,5,5-trimethyl-2,6-heptadiene-1,4-diol
5.6- dimethyl-2-hepten-1,4-diol5.6-dimethyl-2-heptene-1,4-diol
4.6- dimethyl-3-hepten-l,5-diol4.6-dimethyl-3-heptene-1,5-diol
2.4- dimethyl-5-hepten-1,3-diol2.4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol
3.6- dimethyl-5-hepten-l,3-diol3.6-dimethyl-5-heptene-1,3-diol
2.6- dimethyl-5-hepten-1,4-diol2.6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol
3.6- dimethyl-5-hepten-1,4-diol3.6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol
2,2-dimethyl-6-hepten-1,3-diol2,2-dimethyl-6-heptene-1,3-diol
5.6- dimethyl-6-hepten-l,4-diol5.6-dimethyl-6-heptene-1,4-diol
2.4- dimethyl-6-hepten-1,5-diol2.4-dimethyl-6-heptene-1,5-diol
2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-1,5-diol2-ethylidene-6-methyl-6-heptene-1,5-diol
4-(2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol4-(2-Propenyl)-6-Heptene-2,4-diol
3- ethenyl-l-okten-3,6-diol3-Ethenyl-1-octene-3,6-diol
2,7-dimethyl-2,4,6-oktatrien-1,8-diol2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-diol
2.6- dimethyl-2,3-oktadien-1,7-diol2.6-dimethyl-2,3-octadiene-1,7-diol
3.7- dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol3.7-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol
3.7- dimethyl-2,6-oktadien-1,4-diol (Rosiridol)3.7-dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol (Rosiridol)
2-methyl-2,6-oktadien-1,8-diol2-methyl-2,6-octadiene-1,8-diol
3.7- dimethyl-2,7-oktadien-l,4-diol3.7-dimethyl-2,7-octadiene-1,4-diol
2.6- dimethyl-2,7-oktadien-l,5-diol2.6-dimethyl-2,7-octadiene-1,5-diol
2.6- dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol-(8-hydroxylinalool)2.6-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol-(8-hydroxylinalool)
2.7- dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol2.7-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol
2-methyl-6-methylene-2-okten-1,7-diol2-methyl-6-methylene-2-octene-1,7-diol
2.7- dimethyl-3,5-oktadiene-2,7-diol2.7-dimethyl-3,5-octadiene-2,7-diol
4- methylen-3,5-oktandiol4-methylene-3,5-octanediol
1,6-dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol 2-methylen-4-okten-l,8-diol 2-methyl-6-okten-3,5-diol 4-methyl-6-okten-3,5-diol 2-methyl-6-methylen-7-okten-2,4-diol1,6-dimethyl-3,7-octadiene-1,6-diol 2-methylene-4-octene-1,8-diol 2-methyl-6-octene-3,5-diol 4-methyl-6-octene -3,5-diol 2-methyl-6-methylene-7-octene-2,4-diol
115346-30-0115346-30-0
103867-76-1103867-76-1
147028-45-3147028-45-3
123363-69-9123363-69-9
96924-52-696924-52-6
106777 98-4106777 98-4
106777 99-5106777 99-5
140192-39-8140192-39-8
152344-16-6152344-16-6
74231-27-974231-27-9
91139-73-091139-73-0
101536-75-8101536-75-8
65757-34-865757-34-8
162648-63-7162648-63-7
91110-07-791110-07-7
117935-59-8117935-59-8
101391-01-9101391-01-9
14912-02-714912-02-7
91140-08-891140-08-8
91140-09-991140-09-9
103619-06-3103619-06-3
60250-14-860250-14-8
91140-16-891140-16-8
7177-18-67177-18-6
143233-15-2143233-15-2
127446-19-1127446-19-1
109750-58-5109750-58-5
65534-66-965534-66-9
156414-25-4156414-25-4
72446-81-2 • ·72446-81-2 • ·
Tabulka 10 - pokračování, Nenasycené diolyTable 10 - continued, Unsaturated diols
Alkoholy C1_2 neposkytují čirá a koncentrovaná změkčovadla tkanin podle tohoto vynálezu. Z alkoholů C3 poskytuje čiré produkty pouze n-propanol, přičemž tyto produkty si svoji čirost zachovávají při teplotě 20 °C, nebo se jeijich čirost obnovuje při zahřátí na teploty nad teplotou místnosti. Bod varu tohoto alkoholu je však příliš nízký. Z alkoholů C4 mají výhodné vlastnosti pouze 2-butanol a 2-methyl-2-propanol, bod varu 2-methyl-2-propanolu je však příliš nízký. Alkoholy C^_g, s výjimkou dříve a později uvedených nenasycených akoholů, neposkytují čiré přípravky.C 1 - 2 alcohols do not provide the clear and concentrated fabric softeners of this invention. Of the C 3 alcohols, only n-propanol gives clear products, and these products retain their clarity at a temperature of 20 °C, or their clarity is restored when heated to temperatures above room temperature. However, the boiling point of this alcohol is too low. Of the C 4 alcohols, only 2-butanol and 2-methyl-2-propanol have advantageous properties, but the boiling point of 2-methyl-2-propanol is too low. Alcohols C^_g, with the exception of the unsaturated acohols mentioned earlier and later, do not give clear preparations.
Bylo zjištěno, že určitá hlavní rozpouštědla se dvěma hydroxylovými skupinami jsou vhodná pro přípravu kapalných koncentrovaných, čirých přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu. Rovněž bylo překvapivě zjištěno, že vhodnost různých hlavních rozpouštědel se velmi liší v závislosti na počtu uhlíkových atomů, struktury jednotlivých izomerů se shodným počtem uhlíkových atomů, stupni nenasycenosti a podobně.Certain primary solvents with two hydroxyl groups have been found to be suitable for the preparation of liquid concentrated, clear fabric softening compositions of the present invention. It was also surprisingly found that the suitability of different main solvents varies greatly depending on the number of carbon atoms, the structure of individual isomers with the same number of carbon atoms, the degree of unsaturation, and the like.
- 73 • ····- 73 • ····
Hlavní rozpouštědla se stejnou rozpustností jako shora zmíněná hlavní rozpouštědla a s alespoň jistým stupněm asymetrie jsou rovněž výhodná. Bylo zjištěno, že vhodné hlavní rozpouštědlo má ClogP 0,15 až 0,64, s výhodou 0,25 až 0,62, výhodněji 0,40 až 0,60.Major solvents with the same solubility as the aforementioned major solvents and with at least some degree of asymmetry are also preferred. A suitable main solvent has been found to have a ClogP of 0.15 to 0.64, preferably 0.25 to 0.62, more preferably 0.40 to 0.60.
Tak například je z 1,2-alkandiolových hlavních rozpouštědel obecného vzorce HO-CH2-CHOH-(CH2)n-H, s hodnotou n v rozmezí 1 až 8, je pouze 1,2-hexandiol (n=4), který má hodnotu ClogP 0,53, t.j. hodnotu ležící uvnitř vhodného rozsahu ClogP 0,15 až 0,64, dobrým hlavním rozpouštědlem, jehož použití je předmětem tohoto vynálezu, zatímco ostatní, například 1,2-propandiol,For example, of the 1,2-alkanediol main solvents of the general formula HO-CH 2 -CHOH-(CH 2 ) n -H, with an n value in the range of 1 to 8, there is only 1,2-hexanediol (n=4), which has a ClogP value of 0.53, i.e. a value lying within the suitable ClogP range of 0.15 to 0.64, is a good primary solvent for use in the present invention, while others, for example 1,2-propanediol,
1,2-butandiol, 1,2-pentandiol, 1,2-oktandiol, 1,2-dekandiol, s hodnotami ClogP mimo vhodného rozsahu 0,15 až 0,64, nejsou vhodnými rozpouštědly. Dále platí, že z izomerů hexandiolu je dobrým hlavním rozpouštědlem 1,2-hexandiol, zatímco jeho izomery, jako 1,3-hexandiol, 1,6-hexandiol, 2,4-hexandiol, a1,2-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,2-octanediol, 1,2-decanediol, with ClogP values outside the suitable range of 0.15 to 0.64, are not suitable solvents. Furthermore, of the isomers of hexanediol, 1,2-hexanediol is a good major solvent, while its isomers, such as 1,3-hexanediol, 1,6-hexanediol, 2,4-hexanediol, and
1,4-hexandiol, 1,5-hexandiol,1,4-hexanediol, 1,5-hexanediol,
2,5-hexandiol s hodnotami ClogP mimo rozmezí 0,15 - 0,64 nejsou dobrými hlavními rozpouštědly. To je ilustrováno příklady a srovnávacími příklady 1-A a 1-B (viz dále). Neexistují dioly C3-C5, které by poskytovaly čirý koncentrovaný přípravek podle tohoto vynálezu.2,5-Hexanediol with ClogP values outside the range of 0.15 - 0.64 are not good primary solvents. This is illustrated by Examples and Comparative Examples 1-A and 1-B (see below). There are no C 3 -C 5 diols that would provide a clear concentrated formulation of the present invention.
Ačkoliv existují mnohé izomery Cg-diolů, které jsou vhodnými látkami pro použití podle tohoto vynálezu, pouze ty, které jsou uvedeny shora, a ty, které jsou uvedeny dále, poskytují čiré produkty: 2,3-dimethyl-l,2-butandiol, 3,3-dimethyl-l,2-butandiol, 2-methyl-2,3-pentandiol, 3-methyl-2,3-pentandiol, 4-methyl-2,3-pentandiol, 2,3-hexandiol, 3,4-hexandiol, 2-ethyl-1,2-butandiol, 2-methyl-1,2-pentandiol, 3-methyl-1,2-pentandiol, 4-methyl-1,2-pentandiol, a 1,2-hexandiol. Z nich nejvíce preferovanými jsou: 2-ethyl-1,2-butandiol, 2-methyl-1,2-pentandiol, 3-methyl-l,2-pentandiol, 4-methyl-1,2-pentandiol a 1,2-hexandiol .Although there are many isomers of C8-diols which are suitable substances for use according to this invention, only those listed above and those listed below give clear products: 2,3-dimethyl-1,2-butanediol, 3,3-dimethyl-1,2-butanediol, 2-methyl-2,3-pentanediol, 3-methyl-2,3-pentanediol, 4-methyl-2,3-pentanediol, 2,3-hexanediol, 3, 4-Hexanediol, 2-ethyl-1,2-butanediol, 2-methyl-1,2-pentanediol, 3-methyl-1,2-pentanediol, 4-methyl-1,2-pentanediol, and 1,2-hexanediol . Of these, the most preferred are: 2-ethyl-1,2-butanediol, 2-methyl-1,2-pentanediol, 3-methyl-1,2-pentanediol, 4-methyl-1,2-pentanediol and 1,2- hexanediol.
Existuje více možných izomerů C7~diolů, avšak pouze dále uvedené izomery jsou preferovanými izomery, poskytujícími čiré produkty: 2-butyl-l,3-butandiol, 2-propyl-l,4-butandiol,There are several possible isomers of C 7 ~diols, but only the following isomers are the preferred isomers, giving clear products: 2-butyl-1,3-butanediol, 2-propyl-1,4-butanediol,
2-ethyl-1,5-pentandiol, 2,3-dimethyl-2,3-pentandiol, 2,4-dimethyl-2,3-pentandiol, 4,4-dimethyl-2,3-pentandiol, 2,3-dimethylΊ4.2-ethyl-1,5-pentanediol, 2,3-dimethyl-2,3-pentanediol, 2,4-dimethyl-2,3-pentanediol, 4,4-dimethyl-2,3-pentanediol, 2,3- dimethylΊ4.
φφ φφ » « · « I φ·· φφφφ 4 Φ Φ « • · ΦΦφφ φφ » « · « I φ·· φφφφ 4 Φ Φ « • · ΦΦ
-3,4-pentandiol, 2-methyl-1,6-hexandiol, 3-methyl-l,6-hexandiol,-3,4-pentanediol, 2-methyl-1,6-hexanediol, 3-methyl-1,6-hexanediol,
1.3- heptandiol, 1,4-heptandiol, 1,5-heptandiol, 1,6-heptandiol.1.3-heptanediol, 1,4-heptanediol, 1,5-heptanediol, 1,6-heptanediol.
Z nich nejvíce preferovány jsou: 2,3-dimethyl-2,3-pentandiol,Of these, the most preferred are: 2,3-dimethyl-2,3-pentanediol,
2.4- dimethyl-2,3-pentandiol, 3,4-dimethyl-2,3-pentandiol,2.4-dimethyl-2,3-pentanediol, 3,4-dimethyl-2,3-pentanediol,
4.4- dimethyl-2,3-pentandiol, a 2,3-dimethyl-3,4-pentandiol. Podobně existuje ještě více izomerů Cg-diol, avšak pouze dále uvedené izomery jsou preferovanými izomery poskytujícími čiré produkty: 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(l,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiol,4.4-dimethyl-2,3-pentanediol, and 2,3-dimethyl-3,4-pentanediol. Similarly, there are even more C8-diol isomers, but only the following isomers are the preferred isomers giving clear products: 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3 -propanediol, 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propanediol,
2-(2,2-dimethylpropyl-1,3-propandiol, 2-ethyl-2-isopropyl-l,3-propandiol, 2-methyl-2 -(1-methylpropyl-1,3-propandiol, 2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol, 2-terc.butyl-2-methyl-1,3-propandiol, 2,2-diethyl-l,3-butandiol, 2-(1-methylpropyl)2-butyl-l,3-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butandiol, 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-methyl-2-propyl-l,3-butandiol,2-(2,2-dimethylpropyl-1,3-propanediol, 2-ethyl-2-isopropyl-1,3-propanediol, 2-methyl-2-(1-methylpropyl-1,3-propanediol, 2-methyl- 2-(2-methylpropyl)-1,3-propanediol, 2-tert.butyl-2-methyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-butanediol, 2-(1-methylpropyl)2 -butyl-1,3-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl 2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butanediol, 2-(2-methylpropyl)-1,3-butanediol, 2-methyl -2-propyl-1,3-butanediol,
2-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiol, 3-methyl-2-propyl-l,3-butandiol, 2,2-diethyl-l,4-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butandiol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol, 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol, 3-methyl-2-isopropyl-1,4-butandiol, 2,2,3 -trimethyl-1,3-pentandiol, 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol,2-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol, 3-methyl-2-propyl-1,3-butanediol, 2,2-diethyl-1,4-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl- 1,4-butanediol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butanediol, 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butanediol, 3-methyl-2-isopropyl-1,4- butanediol, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol,
2.3.4- trimethyl-1,3-pentandiol, 2,4,4-trimethyl-1,3-pentandiol,2.3.4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2,4,4-trimethyl-1,3-pentanediol,
-1,3-butandiol, -1,3-butandiol,-1,3-Butanediol, -1,3-Butanediol,
3.4.4 -trimethyl-1,3-pentandiol,3.4.4-trimethyl-1,3-pentanediol,
2.2.4 -trimethyl-1,4-pentandiol, 2,3,4-trimethyl-l,4-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-1,5-pentandiol, 2,3,3 -trimethyl-1,5-pentandiol,2.2.4-trimethyl-1,4-pentanediol, 2,3,4-trimethyl-1,4-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-1,5-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-1, 5-pentanediol,
2.2.3 -1rimethyl-1,4-pentandiol,2.2.3 -1rimethyl-1,4-pentanediol,
2.3.3 -1rimethyl-1,4-pentandiol,2.3.3 -1rimethyl-1,4-pentanediol,
3.3.4 -1rimethyl-1,4-pentandiol,3.3.4 -1rimethyl-1,4-pentanediol,
2,2,4-trimethyl-l,5-pentandiol,2,2,4-trimethyl-1,5-pentanediol,
2.3.4 -trimethyl-2,4-pentandiol,2.3.4-trimethyl-2,4-pentanediol,
2-ethyl-2-methyl- 1,3-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-, 1,3-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl -1,4-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-l,4-pentandiol, 3-ethyl-3-methyl-1,5-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol,2-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-, 1,3-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl -1,3-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl -1,4-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,4-pentanediol, 3 -ethyl-3-methyl-1,5-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentanediol,
2-isopropyl-1,3-pentandiol, 2-propyl-l,3-pentandiol, 2-isopropyl-1,4-pentandiol, 2-propyl-l,4-pentandiol, 3-isopropyl1.4- pentandiol, 3-propyl-2,4-pentandiol, 2,2-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,4-dimethyl-l,3-hexandiol,2-isopropyl-1,3-pentanediol, 2-propyl-1,3-pentanediol, 2-isopropyl-1,4-pentanediol, 2-propyl-1,4-pentanediol, 3-isopropyl-1,4-pentanediol, 3- propyl-2,4-pentanediol, 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,4-dimethyl-1,3-hexanediol,
2.5- dimethyl-1,3-hexandiol, 3,4-dimethyl-1,3-hexandiol, 3,5-di» ♦ · « » «to· ··« « ’ • · « • to ·» • to * to* methyl-1,3-hexandiol, 4,4-dimethyl-1,3-hexandiol, 4,5-dimethyl-1,3-hexandiol, -1,4-hexandiol, -1,4-hexandiol, -1,4-hexandiol, -1,4-hexandiol, -1,5-hexandiol, -1,5-hexandiol, -1,5-hexandiol, -1,5-hexandiol, -2,6-hexandiol,2.5-dimethyl-1,3-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,3-hexanediol, 3,5-di» ♦ · « » «to· ··« « ' • · « • to ·» • to * to* methyl-1,3-hexanediol, 4,4-dimethyl-1,3-hexanediol, 4,5-dimethyl-1,3-hexanediol, -1,4-hexanediol, -1,4-hexanediol, -1 ,4-hexanediol, -1,4-hexanediol, -1,5-hexanediol, -1,5-hexanediol, -1,5-hexanediol, -1,5-hexanediol, -2,6-hexanediol,
2.3- dimethyl2,5-dimethyl3.4- dimethyl4.5- dimethyl2.2- dimethyl2.4- dimethyl3.3- dimethyl3.5- dimethyl3,3-dimethyl2.2- dimethyl-l,4-hexandiol,2.3- dimethyl2,5-dimethyl3.4- dimethyl4.5- dimethyl2.2- dimethyl2.4- dimethyl3.3- dimethyl3.5- dimethyl3,3-dimethyl2.2- dimethyl-1,4-hexanediol,
2.4- dimethyl-1,4-hexandiol,2.4-dimethyl-1,4-hexanediol,
3.3- dimethyl-1,4-hexandiol,3.3-dimethyl-1,4-hexanediol,
3.5- dimethyl-1,4-hexandiol,3.5-dimethyl-1,4-hexanediol,
5.5- dimethyl-l,4-hexandiol,5.5-dimethyl-1,4-hexanediol,
2.3- dimethyl-1,5-hexandiol,2.3-dimethyl-1,5-hexanediol,
2.5- dimethyl-l,5-hexandiol,2.5-dimethyl-1,5-hexanediol,
3.4- dimethyl-l,5-hexandiol,3.4-dimethyl-1,5-hexanediol,
4.5- dimethyl-1,5-hexandiol,4.5-dimethyl-1,5-hexanediol,
2-ethyl-l,3-hexandiol, 4-ethyl-l,3-hexandiol,2-ethyl-1,3-hexanediol, 4-ethyl-1,3-hexanediol,
2- ethyl-1,4-hexandiol, 4-ethyl-l,4-hexandiol, 2-ethyl-l,5-hexandiol, 3-ethyl-2,4-hexandiol, 4-ethyl-2,4-hexandiol, 3-ethyl-2,5-hexandiol, 2-methyl-1,3-heptandiol, 3-methyl-1,3-heptandiol, 4-methyl-1,3-heptandiol, 5-methyl-l,3-heptandiol, 6-methyl-1,3-heptandiol, 2-methyl-1,4-heptandiol, 3-methyl-1,4-heptandiol, 4-methyl-1,4-heptandiol, 5-methyl-1,4-heptandiol, 6-methyl-1,4-heptandiol, 2-methyl-1,5-heptandiol, 3-methyl-1,5-heptandiol, 4-methyl-1,5-heptandiol, 5-methyl-l,5-heptandiol, 6-methyl-1,5-heptandiol, 2-methyl-1,6-heptandiol, 3-methyl-1,6-heptandiol, 4-methyl-1,6-heptandiol, 5-methyl-l,6-heptandiol, 6-methyl-1,6-heptandiol, 2-methyl-2,4-heptandiol, 3-methyl-2,4-heptandiol, 4-methyl-2,4-heptandiol, 5-methyl-2,4-heptandiol, 6-methyl-2,4-heptandiol, 2-methyl-2,5-heptandiol, 3-methyl-2,5-heptandiol, 4-methyl-2,5-heptandiol, 5-methyl-2,5-heptandiol, 6-methyl-2,5-heptandiol, 2-methyl-2,6-heptandiol,2-ethyl-1,4-hexanediol, 4-ethyl-1,4-hexanediol, 2-ethyl-1,5-hexanediol, 3-ethyl-2,4-hexanediol, 4-ethyl-2,4-hexanediol, 3-ethyl-2,5-hexanediol, 2-methyl-1,3-heptanediol, 3-methyl-1,3-heptanediol, 4-methyl-1,3-heptanediol, 5-methyl-1,3-heptanediol, 6-methyl-1,3-heptanediol, 2-methyl-1,4-heptanediol, 3-methyl-1,4-heptanediol, 4-methyl-1,4-heptanediol, 5-methyl-1,4-heptanediol, 6-methyl-1,4-heptanediol, 2-methyl-1,5-heptanediol, 3-methyl-1,5-heptanediol, 4-methyl-1,5-heptanediol, 5-methyl-1,5-heptanediol, 6-methyl-1,5-heptanediol, 2-methyl-1,6-heptanediol, 3-methyl-1,6-heptanediol, 4-methyl-1,6-heptanediol, 5-methyl-1,6-heptanediol, 6-methyl-1,6-heptanediol, 2-methyl-2,4-heptanediol, 3-methyl-2,4-heptanediol, 4-methyl-2,4-heptanediol, 5-methyl-2,4-heptanediol, 6-methyl-2,4-heptanediol, 2-methyl-2,5-heptanediol, 3-methyl-2,5-heptanediol, 4-methyl-2,5-heptanediol, 5-methyl-2,5-heptanediol, 6-methyl-2,5-heptanediol, 2-methyl-2,6-heptanediol,
3- methyl-2,6-heptandiol, 4-methyl-2,6-heptandiol, 3-methyl-3,4-heptandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol, 4-methyl-3,5-heptandiol, 2,4-oktandiol, 2,5-oktandiol, 2,6-oktandiol, 2,7-oktandiol, 3,5-oktandiol, a/nebo 3,6-oktandiol, ze kterých jsou více preferovány: 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(l,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-ethyl-2-isopropyl-1,3-propandiol, 2-methyl-2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol,3-methyl-2,6-heptanediol, 4-methyl-2,6-heptanediol, 3-methyl-3,4-heptanediol, 2-methyl-3,5-heptanediol, 4-methyl-3,5-heptanediol, 2,4-octanediol, 2,5-octanediol, 2,6-octanediol, 2,7-octanediol, 3,5-octanediol, and/or 3,6-octanediol, of which more preferred are: 2-(1, 1-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(2,2-dimethylpropyl) -1,3-propanediol, 2-ethyl-2-isopropyl-1,3-propanediol, 2-methyl-2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol,
2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol, 2-terc.-butyl-2-methyl-1,3-propandiol, 2 -(1-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-(2-methylpropyl )-1,3-butandiol, 2-butyl-1,3-butandiol, 2-methyl» flfl2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propanediol, 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-propanediol, 2 -(1-methylpropyl)-1,3-butanediol, 2 -(2-methylpropyl)-1,3-butanediol, 2-butyl-1,3-butanediol, 2-methyl»flfl
-76-.-76-.
• ·· ·♦ ·» flflfl · · flfl · • fl · · · · • flfl flflfl fl · fl flfl flflfl • fl flflfl flflflfl flfl ··• ·· ·♦ ·» flflfl · · flfl · • fl · · · · • flfl flflfl fl · fl flfl flflfl • fl flflfl flflflfl flfl ··
-2-propyl-l,3-butandiol, 3-methyl-2-propyl-l,3-butandiol,-2-propyl-1,3-butanediol, 3-methyl-2-propyl-1,3-butanediol,
2.2- diethyl-l,4-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,4-butandiol,2.2-diethyl-1,4-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butanediol,
2- ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol, 2-(1,1-dimethýlethyl)-1,4-butandiol, 2,3,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-1,5-pentandiol, 2,2,4-trimethyl-l,5-pentandiol, 2,3,3-trimethyl-1,5-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol,2- ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butanediol, 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butanediol, 2,3,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2,2, 3-trimethyl-1,5-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-1,5-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-1,5-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,3- pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol,
3- ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-1,4-pentandiol, 3-ethyl-3-methyl-1,5-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol, 2-isopropyl-1,3-pentandiol, 2-propyl-l,3-pentandiol, 2-isopropyl-1,4-pentandiol, 2-propyl-l,4-pentandiol,3-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl- 1,4-pentanediol, 3-ethyl-3-methyl-1,5-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentanediol, 2-isopropyl-1,3-pentanediol, 2-propyl-1, 3-pentanediol, 2-isopropyl-1,4-pentanediol, 2-propyl-1,4-pentanediol,
3-isopropyl-1,4-pentandiol, 3-propyl-2,4-pentandiol, 2,2-dimethyl-1,3-hexandiol, 2,3-dimethyl-1,3-hexandiol, 2,4-dimethyl-1,3-hexandiol, 2,5-dimethyl-1,3-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,3-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,3-hexandiol, 4,4-dimethyl-l,3-hexandiol,3-isopropyl-1,4-pentanediol, 3-propyl-2,4-pentanediol, 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,4-dimethyl- 1,3-hexanediol, 2,5-dimethyl-1,3-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,3-hexanediol, 3,5-dimethyl-1,3-hexanediol, 4,4-dimethyl-1, 3-hexanediol,
4.5- dimethyl-l,3-hexandiol, 2,2-dimethyl-l,4-hexandiol, 2,3-dimethyl-l, 4-hexandiol, 2,4-dimethyl-1,4-hexandiol, 2,5-dimethyl-1,4-hexandiol, 3,3-dimethyl-1,4-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 4,5-dimethyl-l,4-hexandiol,4.5-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,2-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,4-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,5- dimethyl-1,4-hexanediol, 3,3-dimethyl-1,4-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,4-hexanediol, 3,5-dimethyl-1,4-hexanediol, 4,5-dimethyl- 1,4-hexanediol,
5.5- dimethyl-l,4-hexandiol, 2,2-dimethyl-1,5-hexandiol, 2,3-dimethyl-1,5-hexandiol, 2,4-dimethyl-l,5-hexandiol, 2,5-dimethyl-1,5-hexandiol, 3,3-dimethyl-l,5-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,5-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,5-hexandiol, 4,5-dimethyl-1,5-hexandiol,5.5-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,2-dimethyl-1,5-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,5-hexanediol, 2,4-dimethyl-1,5-hexanediol, 2,5- dimethyl-1,5-hexanediol, 3,3-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,5-dimethyl-1,5-hexanediol, 4,5-dimethyl- 1,5-hexanediol,
3.3- dimethyl-2,6-hexandiol, 2-ethyl-l,3-hexandiol, 4-ethyl-1,3-hexandiol, 2-ethyl-l,4-hexandiol, 4-ethyl-1,4-hexandiol,3.3-dimethyl-2,6-hexanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 4-ethyl-1,3-hexanediol, 2-ethyl-1,4-hexanediol, 4-ethyl-1,4-hexanediol,
2- ethyl-l,5-hexandiol, 3-ethyl-2,4-hexandiol, 4-ethyl-2,4-hexandiol, 3-ethyl-2,5-hexandiol, 2-methyl-1,3-heptandiol, 3-methyl-1,3-heptandiol, 4-methyl-1,3-heptandiol, 5-methyl-l,3-heptandiol, 6-methyl-1,3-heptandiol, 2-methyl-1,4-heptandiol, 3-methyl -1, 4 -heptandiol, 4-methyl-1,4-heptandiol, 5-methyl-l,4-heptandiol, 6-methyl-1,4-heptandiol, 2-methyl-1,5-heptandiol,2-ethyl-1,5-hexanediol, 3-ethyl-2,4-hexanediol, 4-ethyl-2,4-hexanediol, 3-ethyl-2,5-hexanediol, 2-methyl-1,3-heptanediol, 3-methyl-1,3-heptanediol, 4-methyl-1,3-heptanediol, 5-methyl-1,3-heptanediol, 6-methyl-1,3-heptanediol, 2-methyl-1,4-heptanediol, 3-methyl-1,4-heptanediol, 4-methyl-1,4-heptanediol, 5-methyl-1,4-heptanediol, 6-methyl-1,4-heptanediol, 2-methyl-1,5-heptanediol,
3- met-hyl-1,5-heptandiol, 4-methyl-1,5-heptandiol, 5-methyl-1,5-heptandiol, 6-methyl-l,5-heptandiol, 2-methyl-1,6-heptandiol, 3-methyl-1,6-heptandiol, 4-methyl-1,6-heptandiol, 5-methyl -1, 6 -heptandiol , 6-methyl-l,6-heptandiol, 2-methyl-2,4-heptandiol, 3-methyl-2,4-heptandiol, 4-methyl-2,4-heptandiol,3-methyl-1,5-heptanediol, 4-methyl-1,5-heptanediol, 5-methyl-1,5-heptanediol, 6-methyl-1,5-heptanediol, 2-methyl-1,6- heptanediol, 3-methyl-1,6-heptanediol, 4-methyl-1,6-heptanediol, 5-methyl-1,6-heptanediol, 6-methyl-1,6-heptanediol, 2-methyl-2,4- heptanediol, 3-methyl-2,4-heptanediol, 4-methyl-2,4-heptanediol,
99 99 9999 99 99
9 9 9 9 9 ·9 9 9 9 9 ·
9 9 9 999 9 9 99
9 9 999 9 99 9 999 9 9
9 9 9 99 9 9 9
999 9999 99 99999 9999 99 99
99
5-methyl-2,4-heptandiol, 6-methyl-2,4-heptandiol, 2-methyl-2,5-heptandiol, 3-methyl-2,5-heptandiol, 4-methyl-2,5-heptandiol, 5-methyl-2,5-heptandiol, 6-methyl-2,5-heptandiol, 2-methyl-2,6-heptandiol, 3-methyl-2,6-heptandiol, 4-methyl-2,6-heptandiol, 3-methyl-3,4-heptandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol, 4-methyl -3 , 5-heptandiol, 2,4-oktandiol, 2,5-oktandiol, 2,6-oktandiol, 2,7-oktandiol, 3,5-oktandiol a/nebo 3,6-oktandiol.5-methyl-2,4-heptanediol, 6-methyl-2,4-heptanediol, 2-methyl-2,5-heptanediol, 3-methyl-2,5-heptanediol, 4-methyl-2,5-heptanediol, 5-methyl-2,5-heptanediol, 6-methyl-2,5-heptanediol, 2-methyl-2,6-heptanediol, 3-methyl-2,6-heptanediol, 4-methyl-2,6-heptanediol, 3-methyl-3,4-heptanediol, 2-methyl-3,5-heptanediol, 4-methyl-3,5-heptanediol, 2,4-octanediol, 2,5-octanediol, 2,6-octanediol, 2, 7-octanediol, 3,5-octanediol and/or 3,6-octanediol.
Preferované směsi 1,3 diolů s osmi atomy uhlíku mohou být připravovány kondenzací směsi butyraldehydu, isobutyraldehydu a/nebo methýlethylketonu (2-butanone), obsahující alespoň dva z těchto reaktantů v přítomnosti vysoce alkalických katalyzátorů a následuje! hydrogenací za tvorby směsi 1,3-diolů s osmi atomy uhlíku obsahující 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-1,3-hexandiol, 2,2-dimethyl-1,3-hexandiol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol, 3,5-oktandiol,Preferred mixtures of 1,3 diols with eight carbon atoms can be prepared by condensing a mixture of butyraldehyde, isobutyraldehyde and/or methyl ethyl ketone (2-butanone) containing at least two of these reactants in the presence of highly alkaline catalysts and following! by hydrogenation to form a mixture of 1,3-diols with eight carbon atoms containing 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol, 3,5-octanediol,
2,2-dimethyl-2,4-hexandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol a/nebo2,2-dimethyl-2,4-hexanediol, 2-methyl-3,5-heptanediol and/or
3-methyl-3,5-heptandiol, přičemž 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol tvoří méně než polovinu směsi, zároveň s dalšími izomery vyskytujícími se v menším množství, vznikajícími kondenzací na methylenové skupině 2-butanonu, je-li přítomna, namísto na me t hýlové s kup i ně.3-methyl-3,5-heptanediol, with 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol forming less than half of the mixture, together with other isomers occurring in smaller quantities, resulting from condensation on the methylene group of 2-butanone, is if present, buy them instead of using metal.
Schopnost snadného smísení s ostatními složkami přípravku a jiné vlastnosti jako je vůně, tekutost, snížení bodu tání a podobně lze u některých nepreferovaných diolů Cg_8, uvedených v tabulkách 2 až 6 zlepšit polyalkoxylací. Preferovány jsou rovněž některé alkoxylované dioly C3_5. Preferované alkoxylované deriváty shora uvedených diolů C3_8 jsou uvedeny v dalším textu, ve kterém mají použité zkratky tyto významy: [EO znamená znamená - (CH2CH2O) nH, Me-En znamená methylovými koncovými skupinami znamená 2Me-E„ skupiny, PO znamená polyethoxyderiváty, En polyethoxyderiváty s - (CH2CH2O)nCH3, 2(Me-En) polypropoxyderiáty, -(CH(CH3)CH2O)nH BO znamená polybutylenoxyskupiny, (CH(CH2CH3)CH2O)nH, a n-BO znamená póly(n-butylenoxy)skupiny -(CH2CH2CH2CH2O)nH]. Zmíněnými preferovanými alkoxylovánými deriváty shora uvedených diolů Cg_g jsou dále uvedené látky včetně:The ability to easily mix with other components of the preparation and other properties such as fragrance, fluidity, melting point lowering and the like can be improved by polyalkylation of some non-preferred C g - 8 diols listed in Tables 2 to 6. Certain C 3 - 5 alkylated diols are also preferred. Preferred alkylated derivatives of the above C 3 _ 8 diols are listed in the following text, in which the abbreviations used have the following meanings: [EO means means - (CH 2 CH 2 O) n H, Me-En means by methyl end groups means 2Me-E " groups, PO means polyethoxy derivatives, En polyethoxy derivatives with - (CH 2 CH 2 O) n CH 3 , 2(Me-E n ) polypropoxyderiates, -(CH(CH 3 )CH 2 O) n H BO means polybutyleneoxy groups, (CH (CH 2 CH 3 )CH 2 O) n H, and n-BO means poly(n-butyleneoxy) group -(CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n H]. Said preferred alkylated derivatives of the above Cg_g diols are the following substances including:
1. 1,2-propandiolu (C3) 2(Me-E-L_4), 1,2-propandiolu (C3) P04,1. 1,2-propanediol (C3) 2(Me-E- L _ 4 ), 1,2-propanediol (C3) P0 4 ,
2-methyl-l,2-propandiolu (C4) (Me-E4_10), 2-methyl-l,2-propandiolu (C4) 2 (Me-E-j_) , 2-methyl-l, 2-propandiolu (C4) P03, 2-methyl-1,2-propandiolu (C4) BOj, 1,3-propandiolu (C3) 2(Μβ-Εθ_θ),2-methyl-1,2-propanediol (C4) (Me-E 4 _ 10 ), 2-methyl-1,2-propanediol (C4) 2 (Me-E-j_) , 2-methyl-1, 2- propanediol (C4) P0 3 , 2-methyl-1,2-propanediol (C4) BOj, 1,3-propanediol (C3) 2(Μβ-Εθ_θ),
1,3-propandiolu (C3) PO5_g,1,3-propanediol (C3) PO 5 _g,
2,2-diethyl-l,3-propandiolu (C7) E1_?, 2,2-diethyl-l,3-propandiolu (C7) PO-p 2,2-diethylof 2,2-diethyl-1,3-propanediol (C7) E 1 _ ? , 2,2-diethyl-1,3-propanediol (C7) PO-p 2,2-diethyl
1,3-propan-diolu (C7) n-BO1_2,1,3-propane-diol (C7) n-BO 1 _ 2 ,
2,2-dimethyl-1,3-propandiolu (C5) 2(Me-E-j__2), 2,2-dimethyl-1,3-propandiolu (C5) PO3_4,2,2-dimethyl-1,3-propanediol (C5) 2(Me-E-j__ 2 ), 2,2-dimethyl-1,3-propanediol (C5) PO 3 _ 4 ,
2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) E-j__7, 2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) PO-^, 2- (1-methylpropyl) -1,3-propandiolu, (C7) n-BO1_2, 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) E1_7, 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) P0lř 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiolu (C7) n-BO1_2, 2-ethyl-1,3-propandiolu (C5) (Me Eg_10), 2-ethyl-1,3-propandiolu (C5) 2(Me E^),2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol (C7) E-j__ 7 , 2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol (C7) PO-^, 2-(1-methylpropyl)-1 ,3-propanediol, (C7) n-BO 1 _ 2 , 2-(2-methylpropyl)-1,3-propanediol (C7) E 1 _ 7 , 2-(2-methylpropyl)-1,3-propanediol ( C7) P0 lø 2-(2-methylpropyl)-1,3-propanediol (C7) n-BO 1 _ 2 , 2-ethyl-1,3-propanediol (C5) (Me E g_ 10 ), 2-ethyl- of 1,3-propanediol (C5)2(Me E^),
2-ethyl-1,3-propandiolu (C5) P03, 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiolu (C6) (Me-E1_g), 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiolu (C6) P02,2-ethyl-1,3-propanediol (C5) P0 3 , 2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol (C6) (Me-E 1 _g), 2-ethyl-2-methyl-1,3 -propanediol (C6) P0 2 ,
2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiolu (C6) B0lř 2-isopropyl-1,3-propandiolu (C6) (Me E-j__g) , 2-isopropyl-1,3-propandiolu (C6) P02 ,2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol (C6) B0 lø 2-isopropyl-1,3-propanediol (C6) (Me E-j__g) , 2-isopropyl-1,3-propanediol (C6) P0 2 ,
2-isopropyl-1,3-propandiolu (C6) B0lř 2-methyl-l,3-propandiolu (C4) 2(Me-E2_5), 2-methyl-l,3-propandiolu (C4) PO4_5,2-isopropyl-1,3-propanediol (C6) B0 lø 2-methyl-1,3-propanediol (C4) 2(Me-E 2 _ 5 ), 2-methyl-1,3-propanediol (C4) PO 4 _ 5 ,
2-methyl-l,3-propandiolu (C4) B02, 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propandiolu (C7) E2_9, 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propandiolu (C7) PO 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propandiolu (C7) n-BO-j__3,2-methyl-1,3-propanediol (C4) B0 2 , 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propanediol (C7) E 2 _ 9 , 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propanediol ( C7) PO of 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propanediol (C7) n-BO-j__ 3 ,
2-methyl-2-propyl-1,3-propandiolu (C7) E-L_7, 2-methyl-2-propyl-1,3-propandiolu (C7) P0lz 2-methyl-2-propyl-1,3-propandiolu (C7) n-BO1_2, 2-propyl-1,3-propandiolu (C6) (Me-E1_4),2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol (C7) E- L _ 7 , 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol (C7) P0 lz 2-methyl-2-propyl-1, 3-propanediol (C7) n-BO 1 _ 2 , 2-propyl-1,3-propanediol (C6) (Me-E 1 _ 4 ),
2- propyl-1,3-propandiolu (C6) P02. 2-propyl-1,3-propandiolu (C6) B0i; 2- propyl-1,3-propanediol (C6) P0 2 . 2-propyl-1,3-propanediol (C6) B0 i;
2. 1,2-butandiolu (C4) (Me Ε2_θ), 1,2-butandiolu (C4) PO2_3,2. 1,2-butanediol (C4) (Me Ε 2 _θ), 1,2-butanediol (C4) PO 2 _ 3 ,
1.2- butandiolu (C4) B0lř 2,3-dimethyl-1,2-butandiolu, (C6) E-^g,1.2-butanediol (C4) B0 lø 2,3-dimethyl-1,2-butanediol, (C6) E-^g,
2.3- dimethyl-1,2-butandiolu (C6) n-BO1_2, 2-ethyl-1,2-butandiolu (C6) El-3, 2-ethyl-1,2-butandiolu (C6) n-BOlř 2-methyl-1,2-butandiolu (C5) (MeE1-5), 2-methyl-l,2-butandiolu (C5) Ρ04,2.3- dimethyl-1,2-butanediol (C6) n-BO 1 _ 2 , 2-ethyl-1,2-butanediol (C6) El-3, 2-ethyl-1,2-butanediol (C6) n-BO lø 2-methyl-1,2-butanediol (C5) (MeE 1-5 ), 2-methyl-1,2-butanediol (C5) Ρ0 4 ,
3.3- dimethyl-l, 2-butandiolu (C6) E-j__g, 3-dimethyl-1,2-butandiolu (C6) n-BO1_2, 3-methyl-l,2-butandiolu (C5) (MeE1_2),3.3-dimethyl-1,2-butanediol (C6) E-j__g, 3-dimethyl-1,2-butanediol (C6) n-BO 1 _ 2 , 3-methyl-1,2-butanediol (C5) (MeE 1 _ 2 ),
3- methyl-l,2-butandiolu (C5) P0lř 1,3-butandiolu (C4) 2(MeE3_g),3-methyl-1,2-butanediol (C5) P0 lø 1,3-butanediol (C4) 2(MeE 3 _g),
1.3- butandiolu (C4) P05, 1,3-butandiolu (C4) B02, 2,2,3-trimethyl-1,3-butandiolu (C7) (MeEl-3), 2,2,3-trimethyl-1,3-butan• ·· ·· ·· ·« « · · · · · • · · · ·« « · t ··· · · • · · · · ··· ···· ** ·· ·· • · ·· • · « • · ·· diolu (C7) P01_2, 2,2-dimethyl-l,3-butandiolu (C6) (MeE3_g),1.3-butanediol (C4) P0 5 , 1,3-butanediol (C4) B0 2 , 2,2,3-trimethyl-1,3-butanediol (C7) (MeEl-3), 2,2,3-trimethyl- 1,3-butane• ·· ·· ·· ·« « · · · · · • · · · ·« « · t ··· · · • · · · · ··· ···· ** ·· ·· • · ·· • · « • · ·· diol (C7) P0 1 _ 2 , 2,2-dimethyl-1,3-butanediol (C6) (MeE 3 _ g ),
2,2-dimethyl-l,3-butandiolu (C6) P03, 2,3-dimethyl-1,3-butandiolu (C6) (MeE3_8), 3-dimethyl-1,3-butandiolu (C6) P03,2,2-dimethyl-1,3-butanediol (C6) P0 3 , 2,3-dimethyl-1,3-butanediol (C6) (MeE 3 _ 8 ), 3-dimethyl-1,3-butanediol (C6) P0 3 ,
2-ethyl-l,3-butandiolu, (C6) (MeE1_g), 2-ethyl-1,3-butandiolu (C6) PO2_3, 2-ethyl-l,3-butandiolu (C6) B0lz 2-ethyl-2-methyl-1,3-butandiolu (C7) (MeE-^) , 2-ethyl-2-methyl-1,3-butandiolu (C7) PO^, 2-ethyl-2-methyl-1,3-butandiolu (C7) n-B02_4,2-ethyl-1,3-butanediol, (C6) (MeE 1 _ g ), 2-ethyl-1,3-butanediol (C6) PO 2 _ 3 , 2-ethyl-1,3-butanediol (C6) B0 lz 2-ethyl-2-methyl-1,3-butanediol (C7) (MeE-^), 2-ethyl-2-methyl-1,3-butanediol (C7) PO^, 2-ethyl-2-methyl- 1,3-butanediol (C7) n-B0 2 _ 4 ,
2- ethyl-3-methyl-l, 3-butandiolu (C7) (MeE-|_) , 2-ethyl-3-methyl-1,3-butandiolu (C7) P0lz 1,3-butandiolu (C7) n-BO2_4, 2-isopropyl-l , 3 -butandiolu (C7) (MeE-^ , 2-isopropyl-1,3-butandiolu (C7) PO-^, 2 - isopropyl-1,3-butandiolu (C7) n-BO2_4, 2-methyl-1,3-butandiolu (C5) 2(MeEl-3), 2-methyl-1,3-butandiolu (C5) P04, 2-propyl-1,3-butandiolu (C7) E2_g, 2-propyl-1,3-butandiolu (C7) P04, 2-propyl-1,3-butandiolu (C7) n-BO4_3,2-ethyl-3-methyl-1,3-butanediol (C7) (MeE-|_) , 2-ethyl-3-methyl-1,3-butanediol (C7) P0 lz 1,3-butanediol (C7) n -BO 2 _ 4 , 2-isopropyl-1 , 3-butanediol (C7) (MeE-^ , 2-isopropyl-1,3-butanediol (C7) PO-^, 2-isopropyl-1,3-butanediol (C7 ) n-BO 2 _ 4 , 2-methyl-1,3-butanediol (C5) 2(MeEl-3), 2-methyl-1,3-butanediol (C5) P0 4 , 2-propyl-1,3- of butanediol (C7) E 2 _ g , 2-propyl-1,3-butanediol (C7) P0 4 , 2-propyl-1,3-butanediol (C7) n-BO 4 _ 3 ,
3- methyl-1,3-butandiolu (C5) 2(MeE1_3), 3-methyl-1,3-butandiolu (C5) P04, 1,4-butandiolu (C4) 2(MeE2_4), 1,4-butandiolu (C4) PO4_5, 1,4-butandiolu (C4) B02, 2,2,3-trimethyl-1,4-butandiolu (C7) E2_g, 2,2,3-trimethyl-1,4-butandiolu (C7) PO-j.,3-methyl-1,3-butanediol (C5) 2(MeE 1 _ 3 ), 3-methyl-1,3-butanediol (C5) P0 4 , 1,4-butanediol (C4) 2(MeE 2 _ 4 ) , 1,4-butanediol (C4) PO 4 _ 5 , 1,4-butanediol (C4) B0 2 , 2,2,3-trimethyl-1,4-butanediol (C7) E 2 _ g , 2,2, 3-trimethyl-1,4-butanediol (C7) PO-j.,
2,2,3-trimethyl-l,4-butandiolu (C7) η-ΒΟ4_3, 2,2-dimethyl-1,4-butandiolu (C6) (MeE1_g), 2,2-dimethyl-l,4-butandiolu (C6) P02, 2,2-dimethyl-l,4-butandiolu (C6) BO-p 2,3-dimethyl-1,4-butandiolu (C6) (MeE1_g), 2,3-dimethyl-1,4-butandiolu (C6) P02, 2,3-dimethyl-l,4-butandiolu (C6) B0lz 2-ethyl-1,4-butandiolu (C6) (MeE-L_4), 2-ethyl-l, 4-butandiolu (C6) P02 ,2,2,3-trimethyl-1,4-butanediol (C7) η-ΒΟ 4 _ 3 , 2,2-dimethyl-1,4-butanediol (C6) (MeE 1 _ g ), 2,2-dimethyl- 1,4-butanediol (C6) P0 2 , 2,2-dimethyl-1,4-butanediol (C6) BO-p 2,3-dimethyl-1,4-butanediol (C6) (MeE 1 _ g ), 2 ,3-dimethyl-1,4-butanediol (C6) P0 2 , 2,3-dimethyl-1,4-butanediol (C6) B0 lz 2-ethyl-1,4-butanediol (C6) (MeE- L _ 4 ), 2-ethyl-1, 4-butanediol (C6) P0 2 ,
2-ethyl-l,4-butandiolu (C6) BOj, 2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiolu (C7) E-|__7, 2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiolu (C7) PO-^,2-ethyl-1,4-butanediol (C6) BOj, 2-ethyl-2-methyl-1,4-butanediol (C7) E-|__7, 2-ethyl-2-methyl-1,4-butanediol (C7 ) PO-^,
2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiolu (C7) n-BO1_2, 2-ethyl-3-methyl -1, 4-butandiolu (C7) Ε-^γ, 2-ethyl-3-methyl-1,4-butandiolu (C7) P0lz 2-ethyl-3-methyl-1,4-butandiolu (C7) n-BO1_2,2-ethyl-2-methyl-1,4-butanediol (C7) n-BO 1 _ 2 , 2-ethyl-3-methyl -1, 4-butanediol (C7) Ε-^γ, 2-ethyl-3- methyl-1,4-butanediol (C7) P0 lz 2-ethyl-3-methyl-1,4-butanediol (C7) n-BO 1 _ 2 ,
2-isopropyl-l, 4-butandiolu (C7) E-L_7, 2 - isopropyl-1,4-butandiolu (C7) P0lz 2-isopropyl-l,4-butandiolu (C7) n-BO1_2, 2-methyl-1,4-butandiolu (C5) (MeEg. -1(Ρ 2 -methyl-1,4-butandiolu (C5) 2 (MeE-jý , 2-methyl-1,4-butandiolu (C5) P03 , 2-methyl-1,4 -butandiolu (C5) BO-j_, 2-propyl-1,4-butandiolu (C7) Ε1-5, 2-propyl-1,4-butandiolu (C7) η-ΒΟ-|__2, 3-ethyl-1-methyl-1,4-butandiolu (C7) E2_9, 3-ethyl-l-methyl-1,4-butandiolu (C7) PO-j_, 3-ethyl-1-methyl-1,4-butandiolu (C7) n-BO1_3, 2,3-butandio80 • ftft • ftftft · • ·· • ft ftft • ftft • ftft ftft · • ···» ·· ·· ft ftft · • ftftft ft ftftft · · • · · ftft ftft lu (C4) (MeEg_10), 2,3-butandiolu (C4) 2(Me E-J , 2,3-butandiolu (C4) PO3_4, 2,3-butandiolu (C4) BOlz 2,3-dimethyl-2,3-butandiolu (C6) E3_g, 2,3-dimethyl-2,3-butandiolu (C6) POlz 2-methyl-2,3-butandiolu (C5) (Me El-5^' 2-methyl-2,3-butandiolu (C5) PC>2 z 2-methyl-2,3-butandiolu (C5) BO-j_ ;2-isopropyl-1,4-butanediol (C7) E- L _ 7 , 2 - isopropyl-1,4-butanediol (C7) P0 lz 2-isopropyl-1,4-butanediol (C7) n-BO 1 _ 2 , 2-methyl-1,4-butanediol (C5) (MeE g . -1(Ρ 2 -methyl-1,4-butanediol (C5) 2 (MeE-jth , 2-methyl-1,4-butanediol (C5 ) P0 3 , 2-methyl-1,4-butanediol (C5) BO-j_, 2-propyl-1,4-butanediol (C7) Ε 1-5 , 2-propyl-1,4-butanediol (C7) η -ΒΟ-|__ 2 , 3-ethyl-1-methyl-1,4-butanediol (C7) E 2 _ 9 , 3-ethyl-1-methyl-1,4-butanediol (C7) PO-j_, 3- of ethyl-1-methyl-1,4-butanediol (C7) n-BO 1 _ 3 , 2,3-butanedio80 • ftft • ftftft · • ·· • ft ftft • ftft • ftft ftft · • ···» ·· ·· ft ftft · • ftftft ft ftftft · · • · · ftft ftft lu (C4) (MeEg_ 10 ), 2,3-butanediol (C4) 2(Me EJ , 2,3-butanediol (C4) PO 3 _ 4 , 2,3-butanediol (C4) BO lz 2,3-dimethyl-2,3-butanediol (C6) E 3 _ g , 2,3-dimethyl-2,3-butanediol (C6) PO lz 2-methyl- 2,3-butanediol (C5) (Me E 1-5^' 2-methyl-2,3-butanediol (C5) PC>2 from 2-methyl-2,3-butanediol (C5) BO-j_ ;
3. 1,2-pentandiolu (C5) Ε3_4θ, 1,2-pentandiolu (C5) PO^,3. 1,2-pentanediol (C5) Ε 3 _ 4 θ, 1,2-pentanediol (C5) PO^,
1.2- pentandiolu (C5) n-BO2_3, 2-methyl-l,2-pentandiolu (C6) E1_3, 2-methyl-l,2-pentandiolu (C6) η-BOp 2-methyl-1,2-pentandiolu (C6) BOlz 3-methyl-1,2-pentandiolu (C6) Ε4_3, 3-methyl-1,2-pentandiolu (C6) n-BOp 4-methyl-1,2-pentandiolu (C6) E1_3, 4-methyl-1,2-pentandiolu (C6) n-BOlz 1,3-pentandiolu (C5) 2(Me-E1_2), 1,3-pentandiolu (C5) PO3_4, 2,2-dimethyl-l, 3 -pentandiolu (C7) (Me-E4), 2,2-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) POlz 2,2-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) n-B02_4,1.2-pentanediol (C5) n-BO 2 _ 3 , 2-methyl-1,2-pentanediol (C6) E 1 _ 3 , 2-methyl-1,2-pentanediol (C6) η-BOp 2-methyl-1 ,2-pentanediol (C6) BO lz 3-methyl-1,2-pentanediol (C6) Ε 4 _ 3 , 3-methyl-1,2-pentanediol (C6) n-BOp 4-methyl-1,2-pentanediol (C6) E 1 _ 3 , 4-methyl-1,2-pentanediol (C6) n-BO lz 1,3-pentanediol (C5) 2(Me-E 1 _ 2 ), 1,3-pentanediol (C5) PO 3 _ 4 , 2,2-dimethyl-1,3-pentanediol (C7) (Me-E 4 ), 2,2-dimethyl-1,3-pentanediol (C7) PO lz 2,2-dimethyl-1, of 3-pentanediol (C7) n-B0 2 _ 4 ,
2.3- dimethyl-l, 3-pentandiolu (C7) (Me-E-J , 2,3-dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) PO4, 2,3-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) n-BO2_4,2.3-dimethyl-1,3-pentanediol (C7) (Me-EJ , 2,3-dimethyl-1,3-pentanediol (C7) PO 4 , 2,3-dimethyl-1,3-pentanediol (C7) n- BO 2 _ 4 ,
2.4- dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) (Me-E^) 2,4-dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) POp 2,4-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) n-BO2_4, 2-ethyl-1,3-pentandiolu (C7) E2-9' 1,3-pentandiolu (C7) ΡΟ4, Ú2-ethyl-1,3-pentandiolu (C7) n-B01_3, 2-methyl-l,3-pentandiolu (C6) 2(Me-E1_g), 2-methyl-l,3-pentandiolu (C6) PO2_3, 2-methyl-l, 3-pentandiolu (C6) BO-j_, 3,4-dimethyl-l, 3-pentandiolu (C7) (Me-E-J , 3,4-dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) POp2.4-dimethyl-1,3-pentanediol (C7) (Me-E^) 2,4-dimethyl-1,3-pentanediol (C7) POp 2,4-dimethyl-1,3-pentanediol (C7) n-BO 2 _ 4 , 2-ethyl-1,3-pentanediol (C7) E 2-9' 1,3-pentanediol (C7) Ρ 4 , Ú2-ethyl-1,3-pentanediol (C7) n-B0 1 _ 3 , 2-methyl-1,3-pentanediol (C6) 2(Me-E 1 _g), 2-methyl-1,3-pentanediol (C6) PO 2 _ 3 , 2-methyl-1,3-pentanediol (C6 ) BO-j_, 3,4-dimethyl-1,3-pentanediol (C7) (Me-EJ , 3,4-dimethyl-1,3-pentanediol (C7)POp
3.4- dimethyl-l,3-pentandiolu (C7) n-BO2_4, 3-methyl-1,3-pentandiolu (C6) (Me-Epg) 3-methyl-1,3-pentandiolu (C6) PO2_3 3-methyl-1,3-pentandiolu (C6) BOp 4,4-dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) (Me-E-j_) , 4,4-dimethyl-l, 3-pentandiolu (C7) POp 4,4-dimethyl-1,3-pentandiolu (C7) n-B02_4, 4-methyl-1,3-pentandiolu (C6) (Me-Epg) , 4-methyl-1,3-pentandiolu (C6) PO2_3, 4-methyl-1,3-pentandiolu (C6) BOp 1,4-pentandiolu (C5) 2(Me-E1_2),3.4-dimethyl-1,3-pentanediol (C7) n-BO 2 _ 4 , 3-methyl-1,3-pentanediol (C6) (Me-Epg) 3-methyl-1,3-pentanediol (C6) PO 2 _ 3 3-methyl-1,3-pentanediol (C6) BOp 4,4-dimethyl-1,3-pentanediol (C7) (Me-E-j_) , 4,4-dimethyl-1,3-pentanediol (C7 ) POp 4,4-dimethyl-1,3-pentanediol (C7) n-B0 2 _ 4 , 4-methyl-1,3-pentanediol (C6) (Me-Epg) , 4-methyl-1,3-pentanediol (C6) PO 2 _ 3 , 4-methyl-1,3-pentanediol (C6) BOp 1,4-pentanediol (C5) 2(Me-E 1 _ 2 ),
1.4- pentandiolu (C5) PO3_4, 2,2-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) (Me-E^), 2,2-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) POp 2,2-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) n-BO2_4, 2,3-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) (Me-E-j_) , 2,3-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) POp 2,3-dimethyl-l, 4-pentandiolu (C7) n-BO2_4, 2,4-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) (Me-E4), 2,4-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) POp1.4-pentanediol (C5) PO 3 _ 4 , 2,2-dimethyl-1,4-pentanediol (C7) (Me-E^), 2,2-dimethyl-1,4-pentanediol (C7) POp 2,2 -dimethyl-1,4-pentanediol (C7) n-BO 2 _ 4 , 2,3-dimethyl-1,4-pentanediol (C7) (Me-E-j_) , 2,3-dimethyl-1,4- pentanediol (C7) POp 2,3-dimethyl-1,4-pentanediol (C7) n-BO 2 _ 4 , 2,4-dimethyl-1,4-pentanediol (C7) (Me-E 4 ), 2,4 -dimethyl-1,4-pentanediol (C7) POp
2.4- dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) n-BO2_4, 2-methyl-l,4-pentan812.4-dimethyl-1,4-pentanediol (C7) n-BO 2 _ 4 , 2-methyl-1,4-pentane81
99999999
9 99 9
9 9 9 9 • 99 9 9 99 9 9 9 • 99 9 9 9
99 diolu (C6) (Me-E1_6),99 diol (C6) (Me-E 1 _ 6 ),
2-methyl-l,4-pentandiolu (C6) PO2_3,2-methyl-1,4-pentanediol (C6) PO 2 _ 3 ,
2- methyl-1,4-pentandiolu (C6) B0lř 3,3-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) (Me-E-jJ , 3,3-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) PO-p 3,3-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) n-BO2_4, 3,4-dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) (Me-E-jJ , 3,4-dimethyl-l,4-pentandiolu (C7) PO1# 3,4dimethyl-1,4-pentandiolu (C7) n-BO2_4, 3-methyl-1,4-pentandiolu (C6) 2(Me-E1_g), 3-methyl-1,4-pentandiolu (C6) PO2_3, 3-methyl-1,4-pentandiolu (C6) B0lř 4-methyl-1,4-pentandiolu (C6) 2(Me-E1_6), 4-methyl-1,4-pentandiolu (C6) PO2_3,2- methyl-1,4-pentanediol (C6) B0 lø 3,3-dimethyl-1,4-pentanediol (C7) (Me-E-jJ , 3,3-dimethyl-1,4-pentanediol (C7) PO -p 3,3-dimethyl-1,4-pentanediol (C7) n-BO 2 _ 4 , 3,4-dimethyl-1,4-pentanediol (C7) (Me-E-jJ , 3,4-dimethyl- 1,4-pentanediol (C7) PO 1# 3,4dimethyl-1,4-pentanediol (C7) n-BO 2 _ 4 , 3-methyl-1,4-pentanediol (C6) 2(Me-E 1 _g) , 3-methyl-1,4-pentanediol (C6) PO 2 _ 3 , 3-methyl-1,4-pentanediol (C6) B0 lø 4-methyl-1,4-pentanediol (C6) 2(Me-E 1 _ 6 ), 4-methyl-1,4-pentanediol (C6) PO 2 _ 3 ,
4-methyl-1,4-pentandiolu (C6) BO-p 1,5-pentandiolu (C5) (Me-E4_10), 1,5-pentandiolu (C5) 2(Me-Ej), 1,5-pentandiolu (C5) P03, 2,2-dimethyl-l,5-pentandiolu (C7) Εχ_7,4-methyl-1,4-pentanediol (C6) BO-p 1,5-pentanediol (C5) (Me-E 4 _ 10 ), 1,5-pentanediol (C5) 2(Me-Ej), 1,5 -pentanediol (C5) P0 3 , 2,2-dimethyl-1,5-pentanediol (C7) Ε χ _ 7 ,
1,5-pentandiolu, 2,2 -dimethyl- (C7) POp 2,2-dimethyl-1,5-pentandiolu (C7) n-BO-p2, 2,3-dimethyl-1,5-pentandiolu (C7) E-j__7,1,5-pentanediol, 2,2-dimethyl-(C7) POp 2,2-dimethyl-1,5-pentanediol (C7) n-BO-p 2 , 2,3-dimethyl-1,5-pentanediol (C7 ) E-j__ 7 ,
2.3- dimethyl-l,5-pentandiolu (C7) POp 2,3-dimethyl-1,5-pentandiolu (C7) n-BO1_2, 2,4-dimethyl-l,5-pentandiolu (C7) E-p7,2.3-dimethyl-1,5-pentanediol (C7) POp 2,3-dimethyl-1,5-pentanediol (C7) n-BO 1 _ 2 , 2,4-dimethyl-1,5-pentanediol (C7) Ep 7 ,
2.4- dimethyl-l,5-pentandiolu (C7) POp 2,4-dimethyl-1,5-pentandiolu (C7) n-BO1_2, 2-ethyl-l,5-pentandiolu (C7) E-pg, 2-ethyl-1,5-pentandiolu (C7) n-BO1_2, 2-methyl-l,5-pentandiolu (C6) (Me-E1_4), 2-methyl-l,5-pentandiolu (C6) P02, 3,3-dimethyl-1,5-pentandiolu (C7) Εχ_7, 3,3-dimethyl-l,5-pentandiolu (C7) POp 3,3-dimethyl-l, 5-pentandiolu (C7) n-BO-L_2,2.4-dimethyl-1,5-pentanediol (C7) POp 2,4-dimethyl-1,5-pentanediol (C7) n-BO 1 _ 2 , 2-ethyl-1,5-pentanediol (C7) E-pg, 2-ethyl-1,5-pentanediol (C7) n-BO 1 _ 2 , 2-methyl-1,5-pentanediol (C6) (Me-E 1 _ 4 ), 2-methyl-1,5-pentanediol ( C6) P0 2 , 3,3-dimethyl-1,5-pentanediol (C7) Ε χ _ 7 , 3,3-dimethyl-1,5-pentanediol (C7) POp 3,3-dimethyl-1,5-pentanediol (C7)n-BO - L_2 ,
3- methyl-1,5-pentandiolu (C6) (Me-E1_4), 3-methyl-1,5-pentandiolu (C6) P02, 2,3-pentandiolu (C5) (Me-El-3), 2,3-pentandiolu (C5) P02, 2-methyl-2,3-pentandiolu (C6) E-p7, 2-methyl-2,3-pentandiolu (C6) POp 2-methyl-2,3-pentandiolu (C6) n-BO-p2, 3-methyl-2,3-pentandiolu (C6) E-j__7, 3-methyl-2,3-pentandiolu (C6) PO^. 3-methyl-2,3-pentandiolu (C6) n-BO1_2,3-methyl-1,5-pentanediol (C6) (Me-E 1 _ 4 ), 3-methyl-1,5-pentanediol (C6) P0 2 , 2,3-pentanediol (C5) (Me-El-3 ), 2,3-pentanediol (C5) P0 2 , 2-methyl-2,3-pentanediol (C6) Ep 7 , 2-methyl-2,3-pentanediol (C6) POp 2-methyl-2,3-pentanediol (C6) n-BO-p 2 , 3-methyl-2,3-pentanediol (C6) E-j__ 7 , 3-methyl-2,3-pentanediol (C6) PO^. 3-methyl-2,3-pentanediol (C6) n-BO 1 _ 2 ,
4- methyl-2,3-pentandiolu (C6) Ep7, 4-methyl-2,3-pentandiolu (C6) PO-p 4-methyl-2,3-pentandiolu (C6) n-BO1_2, 2,4-pentandiolu (C5) 2(Me-Ex_4), 2,4-pentandiolu (C5) P04, 2,3-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) (Me-E1_4, 2,3-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) P02, 2,4-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) (Me-E1_4),4-methyl-2,3-pentanediol (C6) Ep 7 , 4-methyl-2,3-pentanediol (C6) PO-p 4-methyl-2,3-pentanediol (C6) n-BO 1 _ 2 , 2 ,4-pentanediol (C5) 2(Me-E x _ 4 ), 2,4-pentanediol (C5) P0 4 , 2,3-dimethyl-2,4-pentanediol (C7) (Me-E 1 _ 4 , 2,3-dimethyl-2,4-pentanediol (C7) P0 2 , 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol (C7) (Me-E 1 _ 4 ),
2.4- dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) P02, 2-methyl-2,4-pentandiolu (C7) (Μθ-Ε5_1θ), 2-methyl-2,4-pentandiolu (C7) PO3, 3,3-dimethyl-2,4-pentandiolu (C7) (Me-E-L_4) , 3,3-dimethyl-2,4-pentandiolu, (C7) P02, 3-methyl-2,4-pentandiolu (C6) (Me-Eg_10),2.4-dimethyl-2,4-pentanediol (C7) P0 2 , 2-methyl-2,4-pentanediol (C7) (Μθ-Ε 5 _ 1 θ), 2-methyl-2,4-pentanediol (C7) PO 3 , 3,3-dimethyl-2,4-pentanediol (C7) (Me-E- L _ 4 ) , 3,3-dimethyl-2,4-pentanediol, (C7) P0 2 , 3-methyl-2, 4-pentanediol (C6) (Me-Eg_ 10 ),
• ·· ·· ♦♦• ·· ·· ♦♦
- .- .
3-methyl-2,4-pentandiolu (C6) P03;3-methyl-2,4-pentanediol (C6) P0 3 ;
4. 1,3-hexandiolu (C6) (Me-E-L_5) , 1,3-hexandiolu (C6) P02,4. 1,3-hexanediol (C6) (Me-E- L _ 5 ), 1,3-hexanediol (C6) P0 2 ,
1,3-hexandiolu (C6) BO-p 2-methyl-1,3-hexandiolu (C7) E2_g,1,3-hexanediol (C6) BO-p 2-methyl-1,3-hexanediol (C7) E 2 _ g ,
2- methyl-1,3-hexandiolu (C7) Ρ0χ, 2-methyl-1,3-hexandiolu (C7) n-BO1_3, 2-methyl-1,3-hexandiolu (C7) BO-ρ 3-methyl-1,3-hexandiolu (C7) E2_g, 3-methyl-1,3-hexandiolu (C7) POj,2- methyl-1,3-hexanediol (C7) Ρ0 χ , 2-methyl-1,3-hexanediol (C7) n-BO 1 _ 3 , 2-methyl-1,3-hexanediol (C7) BO-ρ 3 -methyl-1,3-hexanediol (C7) E 2 _ g , 3-methyl-1,3-hexanediol (C7) POj,
3- methyl-1,3-hexandiolu (C7) n-BO-p3, 4-methyl-1,3-hexandiolu (C7) E2_g, 4-methyl-1,3-hexandiolu (C7) P0lz 4-methyl-l,3-hexandiolu (C7) n-BO-L_3, 5-methyl-1,3-hexandiolu (C7) E2_g,3-methyl-1,3-hexanediol (C7) n-BO-p 3 , 4-methyl-1,3-hexanediol (C7) E 2 _ g , 4-methyl-1,3-hexanediol (C7) P0 lz 4-methyl-1,3-hexanediol (C7) n-BO- L _ 3 , 5-methyl-1,3-hexanediol (C7) E 2 _ g ,
5-methyl-1,3-hexandiolu (C7) P0lz 5-methyl-1,3-hexandiolu (C7) n-BO1_3, 1,4-hexandiolu (C6) (Me-E1_5), 1,4-hexandiolu (C6) P02, 1,4-hexandiolu (C6) BO-p 2-methyl-1,4-hexandiolu (C7) E2_g, 2-methyl-1,4-hexandiolu (C7) PO-p 2-methyl-1,4-hexandiolu (C7) n-BO-]__3, 3-methyl-1,4-hexandiolu (C7) E2_g, 3-methyl-1,4-hexandiolu (C7) PO-p 3-methyl-1,4-hexandiolu (C7) n-BO1_3, 4-methyl-l,4-hexandiolu (C7) E2_g, 4-methyl-1,4-hexandiolu (C7) PO-ρ 4-methyl-l, 4-hexandiolu, (C7) n-BO-L_3,5-methyl-1,3-hexanediol (C7) P0 lz 5-methyl-1,3-hexanediol (C7) n-BO 1 _ 3 , 1,4-hexanediol (C6) (Me-E 1 _ 5 ), 1,4-hexanediol (C6) P0 2 , 1,4-hexanediol (C6) BO-p 2-methyl-1,4-hexanediol (C7) E 2 _ g , 2-methyl-1,4-hexanediol (C7 ) PO-p 2-methyl-1,4-hexanediol (C7) n-BO-]__ 3 , 3-methyl-1,4-hexanediol (C7) E 2 _ g , 3-methyl-1,4-hexanediol (C7) PO-p 3-methyl-1,4-hexanediol (C7) n-BO 1 _ 3 , 4-methyl-1,4-hexanediol (C7) E 2 _ g , 4-methyl-1,4- of hexanediol (C7) PO-ρ 4-methyl-1, 4-hexanediol, (C7) n-BO- L _ 3 ,
5-methyl-1,4-hexandiolu (C7) E2_g, 5-methyl-1,4-hexandiolu (C7) PO-p 5-methyl-l, 4-hexandiolu (C7) n-BO-p3, 1,5-hexandiolu (C6) (Me-E1_5), 1,5-hexandiolu (C6) P02 1,5-hexandiolu (C6) BO-p 2-methyl-l,5-hexandiolu (C7) E2_g, 2-methyl-l,5-hexandiolu (C7) PO-p 2-methyl-l, 5-hexandiolu (C7) n-BO-p3,5-methyl-1,4-hexanediol (C7) E 2 _ g , 5-methyl-1,4-hexanediol (C7) PO-p 5-methyl-1, 4-hexanediol (C7) n-BO-p 3 , 1,5-hexanediol (C6) (Me-E 1 _ 5 ), 1,5-hexanediol (C6) P0 2 1,5-hexanediol (C6) BO-p 2-methyl-1,5-hexanediol (C7 ) E 2 _ g , 2-methyl-1,5-hexanediol (C7) PO-p 2-methyl-1, 5-hexanediol (C7) n-BO-p 3 ,
3- methyl-1,5-hexandiolu (C7) E2_g, 3-methyl-1,5-hexandiolu (C7) PO-p 3-methyl-1,5-hexandiolu (C7) n-BO1_3, 4-methyl-1,5-hexandiolu (C7) E2_g, 4-methyl-l,5-hexandiolu (C7) PO-ρ3-methyl-1,5-hexanediol (C7) E 2 _ g , 3-methyl-1,5-hexanediol (C 7 ) PO-p 3-methyl-1,5-hexanediol (C7) n-BO 1 _ 3 , 4-methyl-1,5-hexanediol (C7) E 2 _ g , 4-methyl-1,5-hexanediol (C7) PO-ρ
4- methyl-l,5-hexandiolu (C7) n-BO1_3, 5-methyl-l,5-hexandiolu (C7) E2_g, 5-methyl-l,5-hexandiolu (C7) PO-p 5-methyl-1,5-hexandiolu (C7) n-BO-L_3, 1,6-hexandiolu (C6) (Me-E-L_2) ,4- methyl-1,5-hexanediol (C7) n-BO 1 _ 3 , 5-methyl-1,5-hexanediol (C7) E 2 _ g , 5-methyl-1,5-hexanediol (C7) PO- p 5-methyl-1,5-hexanediol (C7) n-BO - L_3 , 1,6-hexanediol (C6) (Me- E - L_2 ) ,
1,6-hexandiolu (C6) PO-p2, 1,6-hexandiolu (C6) n-BO4, 2-methyl-1,6-hexandiolu (C7) E-j__5, 2-methyl-l, 6-hexandiolu (C7) n-BO1_2, 3-methyl-1,6-hexandiolu (C7) E-L_5, 3-methyl-1,6-hexandi-1,6-hexanediol (C6) PO-p 2 , 1,6-hexanediol (C6) n-BO 4 , 2-methyl-1,6-hexanediol (C7) E-j__ 5 , 2-methyl-1, 6 -hexanediol (C7) n-BO 1 _ 2 , 3-methyl-1,6-hexanediol (C7) E- L _ 5 , 3-methyl-1,6-hexanedi-
diolu (C7) (Me-E1_2), 2-methyl-2,4-hexandiolu (C7) P01_2, 3-methyl-2,4-hexandiolu (C7) (Me-E1_2), 3-methyl-2,4-hexandiolu (C7) P01_1, 4-methyl-2,4-hexandiolu (C7) (Me-E1_2), 4-met··diol (C7) (Me-E 1 _ 2 ), 2-methyl-2,4-hexanediol (C7) P0 1 _ 2 , 3-methyl-2,4-hexanediol (C7) (Me-E 1 _ 2 ) , 3-methyl-2,4-hexanediol (C7) P0 1 _ 1 , 4-methyl-2,4-hexanediol (C7) (Me-E 1 _ 2 ), 4-meth··
9 99 9
9 • 99 «99 • 99 «9
9 9 9 9 9 9 • 9 9999 • 99999999 9 9 9 9 9 • 9 9999 • 9999999
9 9 9 99 9 9 9
999 9999 99 99 hyl-2,4-hexandiolu (C7) P01_2, 5-methyl-2,4-hexandiolu (C7) (Me-E1_2), 5-methyl-2,4-hexandiolu (C7) P01_2, 2,5-hexandiolu (C6) (Me-E3_8), 2,5-hexandiolu (C6) P03, 2-methyl-2,5-hexandiolu (C7) (Me-E1_2), 2-methyl-2,5-hexandiolu (C7) P01_2, 3-methyl-2,5-hexandiolu (C7) (Me-E1_2), 3-methyl-2,5-hexandiolu (C7) P01_2, 3,4-hexandiolu (C6) E0-L_5,999 9999 99 99 hyl-2,4-hexanediol (C7) P0 1 _ 2 , 5-methyl-2,4-hexanediol (C7) (Me-E 1 _ 2 ), 5-methyl-2,4-hexanediol ( C7) P0 1 _ 2 , 2,5-hexanediol (C6) (Me-E 3 _ 8 ), 2,5-hexanediol (C6) P0 3 , 2-methyl-2,5-hexanediol (C7) (Me- E 1 _ 2 ), 2-methyl-2,5-hexanediol (C7) P0 1 _ 2 , 3-methyl-2,5-hexanediol (C7) (Me-E 1 _ 2 ), 3-methyl-2, 5-hexanediol (C7) P0 1 _ 2 , 3,4-hexanediol (C6) E0- L _ 5 ,
3,4-hexandiolu (C6) n-BO-p 3,4-hexandiolu (C6) BO-p3,4-Hexanediol (C6) n-BO-p 3,4-Hexanediol (C6) BO-p
5. 1,3-heptandiolu (C7) E-p7, 1,3-heptandiolu (C7) P0lř 5. 1,3-heptanediol (C7) Ep 7 , 1,3-heptanediol (C7) P0 lø
1.3- heptandiolu (C7) n-BO1_2, 1,4-heptandiolu (C7) E1_7,1.3-heptanediol (C7) n-BO 1 _ 2 , 1,4-heptanediol (C7) E 1 _ 7 ,
1.4- heptandiolu (C7) PO-p 1,4-heptandiolu (C7) n-BO1_2,1.4-heptanediol (C7) PO-p 1,4-heptanediol (C7) n-BO 1 _ 2 ,
1.5- heptandiolu (C7) E1_7, 1,5-heptandiolu (C7) PO-p1,5-heptanediol (C7) E 1 _ 7 , 1,5-heptanediol (C7) PO-p
1.5- heptandiolu (C7) n-BO1_2, 1,6-heptandiolu (C7) Ε1-7,1.5-heptanediol (C7) n-BO 1 _ 2 , 1,6-heptanediol (C7) Ε 1-7 ,
1.6- heptandiolu (C7) POp 1,6-heptandiolu (C7) n-BO-p2,1.6-heptanediol (C7) POp 1,6-heptanediol (C7) n-BO-p 2 ,
1.7- heptandiolu (C7) E4_2, 1,7-heptandiolu (C7) n-BOp1.7-heptanediol (C7) E 4 _ 2 , 1,7-heptanediol (C7) n-BOp
2,4-heptandiolu (C7) E3_1Q, 2,4-heptandiolu (C7) (Me-E-J ,2,4-heptanediol (C7) E 3_ 1Q , 2,4-heptanediol (C7) (Me-EJ ,
2.4- heptandiolu (C7) POp 2,4-heptandiolu (07) n-BO3,2.4-heptanediol (C7) POp 2,4-heptanediol (07) n-BO 3 ,
2.5- heptandiolu (C7) E3_1Q, 2,5-heptandiolu (C7) (Me-E-jJ ,2.5-heptanediol (C7) E 3 _ 1Q , 2,5-heptanediol (C7) (Me-E-jJ ,
2.5- heptandiolu (C7) PO-p 2,5-heptandiolu (C7) n-BO3,2.5-heptanediol (C7) PO-p 2,5-heptanediol (C7) n-BO 3 ,
2.6- heptandiolu (07) E3_1Q, 2,6-heptandiolu (C7) (Me-E-jJ ,2.6-heptanediol (07) E 3 _ 1Q , 2,6-heptanediol (C7) (Me-E-jJ ,
2,6-heptandiolu (C7) PO-p 2,6-heptandiolu (C7) n-BO3,2,6-heptanediol (C7) PO-p 2,6-heptanediol (C7) n-BO 3 ,
3,5-heptandiolu (C7) Ε3_10, 3,5-heptandiolu (C7) (Me-Ej),3,5-heptanediol (C7) Ε 3 _ 10 , 3,5-heptanediol (C7) (Me-Ej),
3,5-heptandiolu (C7) PO-^ 3,5-heptandiolu (C7) n-BO3;3,5-heptanediol (C7) PO-^ 3,5-heptanediol (C7) n-BO 3 ;
6. 3-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiolu (C8) PO-ρ 2,3,3-trimethyl-2,4-pentandiolu (C8) POp 2,2-diethyl-l,3-butandiolu (C8) E2_5, 2,3-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E2_5, 2,4-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E2_8, 2,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E2_5, 3,3-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E2_5, 3,4-dimethyl-2,4-hexandiolu (08) E2_5, 3,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E2_8, 4,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E2_^, 5,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) E2_5, 2,3-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E2_5, 2,4-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E2_5, 2,5-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E2_5, 3,3-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E2_5, 3,4-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) E2_5, 3-methyl-3,5-heptandiolu (C8) E2_5, 2,2-diethyl-l,3-butandiolu (C8) n-BO1_2, 2,3-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO-L_2,6. 3-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol (C8) PO-ρ 2,3,3-trimethyl-2,4-pentanediol (C8) POp 2,2-diethyl-1,3-butanediol ( C8) E 2 _ 5 , 2,3-dimethyl-2,4-hexanediol (C8) E 2 _ 5 , 2,4-dimethyl-2,4-hexanediol (C8) E 2 _ 8 , 2,5-dimethyl -2,4-hexanediol (C8) E 2 _ 5 , 3,3-dimethyl-2,4-hexanediol (C8) E 2 _ 5 , 3,4-dimethyl-2,4-hexanediol (08) E 2 _ 5 , 3,5-dimethyl-2,4-hexanediol (C8) E 2 _ 8 , 4,5-dimethyl-2,4-hexanediol (C8) E 2 _^, 5,5-dimethyl-2,4- of hexanediol (C8) E 2 _ 5 , 2,3-dimethyl-2,5-hexanediol (C8) E 2 _ 5 , 2,4-dimethyl-2,5-hexanediol (C8) E 2 _ 5 , 2,5 -dimethyl-2,5-hexanediol (C8) E 2 _ 5 , 3,3-dimethyl-2,5-hexanediol (C8) E 2 _ 5 , 3,4-dimethyl-2,5-hexanediol (C8) E 2 _ 5 , 3-methyl-3,5-heptanediol (C8) E 2 _ 5 , 2,2-diethyl-1,3-butanediol (C8) n-BO 1 _ 2 , 2,3-dimethyl-2, of 4-hexanediol (C8) n-BO - L_2 ,
2,4-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO1_2, 2,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO-4_2, 3,3-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO-p2,2,4-dimethyl-2,4-hexanediol (C8) n-BO 1 _ 2 , 2,5-dimethyl-2,4-hexanediol (C8) n-BO- 4 _ 2 , 3,3-dimethyl-2 ,4-hexanediol (C8) n-BO-p 2 ,
A A > «A A > «
A AAnd A
- .- .
A· AA * A A A • A AAA· AA * A A A • A AA
AAAA A « A AAAAA A « A A
A A A AA A A A
3.4- dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO1_2, 3,5-dimethyl-2,4-hexandiolu, (C8) n-BO1_2, 4,5-dimethyl-2,4-hexandiolu (C8) n-BO-^^,3.4-dimethyl-2,4-hexanediol (C8) n-BO 1 _ 2 , 3,5-dimethyl-2,4-hexanediol, (C8) n-BO 1 _ 2 , 4,5-dimethyl-2,4 -hexanediol (C8) n-BO-^^,
5.5- dimethyl-2,4-hexandiolu n-BO1_2, 2,3-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO1_2, 2,5-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO1_2,5.5-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO 1 _ 2 , 2,3-dimethyl-2,5-hexanediol (C8) n-BO 1 _ 2 , 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol (C8 ) n-BO 1 _ 2 ,
2.5- dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) η-ΒΟ-]__2, 3,3-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO1_2, 3,4-dimethyl-2,5-hexandiolu (C8) n-BO-L_2,2.5-dimethyl-2,5-hexanediol (C8) η-ΒΟ-]__ 2 , 3,3-dimethyl-2,5-hexanediol (C8) n-BO 1 _ 2 , 3,4-dimethyl-2,5 -hexanediol (C8) n-BO - L_2 ,
3-methyl-3,5-heptandiolu (C8) n-BO-j__2, 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiolu (C8) n-BO^, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butandiolu, (C8) n-BO-p 2-methyl-2-isopropyl-1,3-butandiolu (C8) η-ΒΟ-ρ 3-methyl-2-isopropyl-1,4-butandiolu (C8) n-BO-p 2,2,3-trimethyl-1,3-pentandiolu (C8) n-BO-p 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu (C8) n-BO-p 2,4,4-trimethyl-l,3-pentandiolu (C8) η-ΒΟ-ρ3-methyl-3,5-heptanediol (C8) n-BO-j__ 2 , 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol (C8) n-BO^, 2-ethyl-2,3- dimethyl-1,3-butanediol, (C8) n-BO-p 2-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol (C8) η-ΒΟ-ρ 3-methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol (C8) n-BO-p 2,2,3-trimethyl-1,3-pentanediol (C8) n-BO-p 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol (C8) n-BO-p of 2,4,4-trimethyl-1,3-pentanediol (C8) η-ΒΟ-ρ
3.4.4- trimethyl-l,3-pentandiolu (C8) n-BO-p 2,2,3-trimethyl-1,4-pentandiolu, (C8) n-BO-p 2,2,4-trimethyl-l,4-pentandiolu (C8) n-BO-p 2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiolu (C8) n-BO^,3.4.4- trimethyl-1,3-pentanediol (C8) n-BO-p 2,2,3-trimethyl-1,4-pentanediol, (C8) n-BO-p 2,2,4-trimethyl-1 ,4-pentanediol (C8)n-BO-p 2,3,3-trimethyl-1,4-pentanediol (C8)n-BO^,
2.3.4- trimethyl-l,4-pentandiolu (08) n-BO-p 3,3,4-trimethyl-1,4-pentandiolu, (08) n-BO-p 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiolu (08) n-BO-p 4-ethyl-2,4-hexandiolu (08) n-BO-p 2-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO-p 3-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO, 4-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO-p 5-methyl-2,4-heptandiolu (C8) n-BO-p 6-methyl-2,4-heptandiolu (08) n-BO-p 2-methyl-2,5-heptandiolu (08) n-BO-p 3-methyl-2,5-heptandiolu (C8) n-BO-p 4-methyl-2,5-heptandiolu (C8) η-ΒΟ-ρ 5-methyl-2,5-heptandiolu (C8) η-ΒΟ-ρ 6-methyl-2,5-heptandiolu (C8) n-BO-p 2-methyl-2,6-heptandiolu (C8) n-BO-p 3-methyl-2,6-heptandiolu (C8) n-BO-p 4-methyl-2,6-heptandiolu (C8) n-BO-p 2-methyl-3,5-heptandiolu (C8) n-BO-p 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiolu (08) E-L_3, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l, 3-butandiolu (C8) E1_3,2.3.4- trimethyl-1,4-pentanediol (08) n-BO-p 3,3,4-trimethyl-1,4-pentanediol, (08) n-BO-p 2,3,4-trimethyl-2 ,4-pentanediol (08) n-BO-p 4-ethyl-2,4-hexanediol (08) n-BO-p 2-methyl-2,4-heptanediol (C8) n-BO-p 3-methyl- 2,4-heptanediol (C8) n-BO, 4-methyl-2,4-heptanediol (C8) n-BO-p 5-methyl-2,4-heptanediol (C8) n-BO-p 6-methyl- 2,4-heptanediol (08) n-BO-p 2-methyl-2,5-heptanediol (08) n-BO-p 3-methyl-2,5-heptanediol (C8) n-BO-p 4-methyl -2,5-heptanediol (C8) η-ΒΟ-ρ 5-methyl-2,5-heptanediol (C8) η-ΒΟ-ρ 6-methyl-2,5-heptanediol (C8) n-BO-p 2- methyl-2,6-heptanediol (C8) n-BO-p 3-methyl-2,6-heptanediol (C8) n-BO-p 4-methyl-2,6-heptanediol (C8) n-BO-p 2 -methyl-3,5-heptanediol (C8) n-BO-p 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol (08) E- L _ 3 , 2-ethyl-2,3-dimethyl- l, 3-butanediol (C8) E 1 _ 3 ,
2-methyl-2-isopropyl-1,3-butandiolu (08) E1-3, 3-methyl-2-isopropyl-1,4-butandiolu (C8) E-p3, 2,2,3-trimethyl-l,3-pentandiolu (08) E1-3, 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu (08) E1_3,2-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol (08) E 1-3 , 3-methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol (C8) Ep 3 , 2,2,3-trimethyl-1, 3-pentanediol (08) E 1-3 , 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol (08) E 1 _ 3 ,
2.4.4- trimethyl-l, 3-pentandiolu (08) E-j__3, 3,4,4-trimethyl-1,3-pentandiolu (C8) E-j__3, 2,2,3-trimethyl-l, 4-pentandiolu (C8) E1-3, 2,2,4-trimethyl-l,4-pentandiolu (C8) E1_3,2.4.4-trimethyl-1,3-pentanediol (08) E-j__ 3 , 3,4,4-trimethyl-1,3-pentanediol (C8) E-j__ 3 , 2,2,3-trimethyl-1, 4-pentanediol (C8) E 1-3 , 2,2,4-trimethyl-1,4-pentanediol (C8) E 1 _ 3 ,
2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiolu (C8) Ε1-3, 2,3,4-trimethyl-1,4-pentandiolu (C8) Ε-|__3, 3,3,4-trimethyl-l, 4-pentandiolu (08) E-|__3/ 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiolu (08) E1_3, • ·· ·· · · • ·· • · ♦ ♦ • · · ··· ·· • ·· ·· · · • · • · • · ··· ···· • · · · • · ·· ··· · · • · ·2,3,3-trimethyl-1,4-pentanediol (C8) Ε 1-3 , 2,3,4-trimethyl-1,4-pentanediol (C8) Ε-|__ 3 , 3,3,4-trimethyl -1, 4-pentanediol (08) E-|__ 3/ 2,3,4-trimethyl-2,4-pentanediol (08) E 1 _ 3 , • ·· ·· · · • ·· • · ♦ ♦ • · · ··· ·· • ·· ·· · · • · • · • · ··· ···· • · · · • · ·· ··· · · • · ·
9· 999·99
4-ethyl-2,4-hexandiolu (C8) E-j__3, 2-methyl-2,4-heptandiolu (C8) E1_3, 3-methyl-2,4-heptandiolu (C8) Ε1-3, 4-methyl-2,4-heptandiolu (C8) E1_3, 5-methyl-2,4-heptandiolu (C8) E1-3,4-ethyl-2,4-hexanediol (C8) E-j__ 3 , 2-methyl-2,4-heptanediol (C8) E 1 _ 3 , 3-methyl-2,4-heptanediol (C8) Ε 1-3 , 4-methyl-2,4-heptanediol (C8) E 1 _ 3 , 5-methyl-2,4-heptanediol (C8) E 1-3 ,
6-methyl-2,4-heptandiolu (C8) E1_3, 2-methyl-2,5-heptandiolu (C8) E1_3, 3-methyl-2,5-heptandiolu (C8) E1_3, 4-methyl-2,5-heptandiolu, (C8) E1-3, 5-methyl-2,5-heptandiolu (C8) E1_3,6-methyl-2,4-heptanediol (C8) E 1 _ 3 , 2-methyl-2,5-heptanediol (C8) E 1 _ 3 , 3-methyl-2,5-heptanediol (C8) E 1 _ 3 , 4-methyl-2,5-heptanediol, (C8) E 1-3 , 5-methyl-2,5-heptanediol (C8) E 1 _ 3 ,
6-methyl-2,5-heptandiolu (C8) E-|__3, 2-methyl-2,6-heptandiolu (C8) E-l_3, 3-methyl-2,6-heptandiolu (C8) E1_3, 4-methyl-2,6-heptandiolu (C8) E-j__3 a/nebo 2-methyl-3,5-heptandiolu (C8) E1_3; a6-methyl-2,5-heptanediol (C8) E-|__ 3 , 2-methyl-2,6-heptanediol (C8) E- l _ 3 , 3-methyl-2,6-heptanediol (C8) E 1 _ 3 , 4-methyl-2,6-heptanediol (C8) E-j__ 3 and/or 2-methyl-3,5-heptanediol (C8) E 1 _ 3 ; and
7. jejich směsí.7. their mixture.
Z nonanových izomerů je zvláště preferovaným izomerem pouzeOf the nonane isomers, only isomer is particularly preferred
2,3,3,4-tetramethyl-2,4-pentadiol. Vedle alifatických diolových hlavních rozpouštědel a některých jejich alkoxylováných derivátů, které byly uvedeny dříve a budu zmíněny dále, byly rovněž nalezeno, že některé další diolétery jsou vhodné jako hlavní rozpouštědla pro přípravu kapalných koncentrovaných čirých přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu. Bylo zjištěno, že podobně jako u hlavních rozpouštědel na bázi alifatických diolů, se vhodnost každého hlavního rozpouštědla liší případ od případu a závisí například na počtu atomů uhlíku v určité molekule dioléteru. Tak například je zřejmé z tabulky 6, že z glyceryléterů obecného vzorce HOCH2-CHOH-CH2-0-R, kde R je alkyl C2 až C8, mají pouze monopentylétery HOCH2-CHOH-CH2-O-C5H11 (3-pentyloxy-l,2-propandioly) s různými izomerními pentylovými skupinami c5Hii' hodnotu ClogP v preferovaném rozmezí hodnot ClogP 0,25 až 0,62 a jsou vhodné pro přípravu kapalných koncentrovaných, čirých změkčovadel tkanin podle tohoto vynálezu. To je ilustrováno příklady a srovnávacími příklady XXXIIA-7 až XXXIIA-7F. Bylo rovněž zjištěno, že vhodný je cyklohexylderivát, cyklopentylderivát však vhodný není. Podobná selektivita se projevuje při výběru arylglyceryléterů. Přes existenci různých možných aromatických skupin, pouze několik derivátů fenolu má vhodné vlastnosti. Stejně úzká selektivita byla rovněž nalezena u dihydroxyalkyléterů. Bylo zjištěno, že bis(2-hydoxybutyl)éter je vhodný, bis(2-hydroxypentyl)éter však vhodný není.2,3,3,4-tetramethyl-2,4-pentadiol. In addition to the aliphatic diol main solvents and some of their alkylated derivatives which have been mentioned earlier and will be mentioned later, certain other diol ethers have also been found to be suitable as main solvents for the preparation of liquid concentrated clear fabric softening compositions of the present invention. As with aliphatic diol-based main solvents, it has been found that the suitability of each main solvent varies from case to case and depends, for example, on the number of carbon atoms in a particular diol ether molecule. For example, it is clear from Table 6 that of the glyceryl ethers of the general formula HOCH 2 -CHOH-CH 2 -0-R, where R is alkyl C2 to C8, only monopentyl ethers HOCH 2 -CHOH-CH 2 -OC 5 H 11 (3 -pentyloxy-1,2-propanediols) with various isomeric pentyl groups c 5 H ii' have a ClogP value in the preferred range of ClogP values of 0.25 to 0.62 and are suitable for the preparation of liquid concentrated, clear fabric softeners according to the present invention. This is illustrated by Examples and Comparative Examples XXXIIA-7 through XXXIIA-7F. It has also been found that the cyclohexyl derivative is suitable, but the cyclopentyl derivative is not. A similar selectivity is manifested in the selection of aryl glyceryl ethers. Despite the existence of various possible aromatic groups, only a few phenol derivatives have suitable properties. Equally narrow selectivity was also found for dihydroxyalkyl ethers. Bis(2-hydroxybutyl) ether was found to be suitable, but bis(2-hydroxypentyl) ether was not.
• · • · ··· · · · · · · ·· ·· 9 9 9 9999 9• · • · ··· · · · · · · ·· ·· 9 9 9 9999 9
9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9
999 99 9999999 99 99999 99 9999999 99 99
- 86 Z dicyclických hydroxyalkýlových analogů je vhodný bis(2-hydroxycyklopentyl)éter, bis(2-hydroxycyklohexyl)éter však vhodný není. Neomezujícími příklady syntetických metod přípravy některých preferovaných dihydroxyalkyléterů jsou uvedeny dále.- 86 Of the dicyclic hydroxyalkyl analogues, bis(2-hydroxycyclopentyl)ether is suitable, but bis(2-hydroxycyclohexyl)ether is not. Non-limiting examples of synthetic methods for the preparation of some preferred dihydroxyalkyl ethers are given below.
Butylmonoglyceryléter (3-butyloxy-l,2-propandiol) není pro přípravu kapalných koncentrovaných čirých změkčovadel podle tohoto vynálezu příliš vhodný. Jeho polyethoxyderiváty s výhodou triethoxyderiváty až nonaethoxyderiváty, výhodněji pentaethoxyderiváty až oktaethoxyderiváty j sou však vhodnými hlavními rozpouštědly, uvedenými v tabulce 6.Butyl monoglyceryl ether (3-butyloxy-1,2-propanediol) is not very suitable for the preparation of liquid concentrated clear plasticizers according to this invention. However, its polyethoxy derivatives, preferably triethoxy derivatives to nonethoxy derivatives, more preferably pentaethoxy derivatives to octaethoxy derivatives, are suitable main solvents listed in Table 6.
Všechny zjištěné preferované alkylglycerylétery a/nebo di(hydroxyalkyl)étery, jsou uvedeny v tabulce 6, z nich nejvíce preferovány jsou: 3-(n-pentyloxy)-1,2-propandiol, 3-(2-pentyloxy ) -1, 2-propandiol, 3 -(3-pentyloxy)-1,2-propandiol, 3-(2-methyl -1-butyloxy)-1,2-propandiol, 3-(iso-amyloxy)-1,2-propandiol, 3-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propandiol, 3-(cyklohexyloxy)-1,2-propandiol, 3-(1-cyklohexy-l-ethyloxy)-1,2-propandiol,All identified preferred alkyl glyceryl ethers and/or di(hydroxyalkyl) ethers are listed in Table 6, of which the most preferred are: 3-(n-pentyloxy)-1,2-propanediol, 3-(2-pentyloxy)-1,2 -propanediol, 3 -(3-pentyloxy)-1,2-propanediol, 3-(2-methyl -1-butyloxy)-1,2-propanediol, 3-(iso-amyloxy)-1,2-propanediol, 3 -(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propanediol, 3-(cyclohexyloxy)-1,2-propanediol, 3-(1-cyclohexyl-1-ethyloxy)-1,2-propanediol,
2-(pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(2-pentyloxy)-1,3-propandiol,2-(pentyloxy)-1,3-propanediol, 2-(2-pentyloxy)-1,3-propanediol,
2-(3-pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(2-methyl-1-butyloxy)-1,3-propandiol, 2-(iso-amyloxy)-1,3-propandiol, 2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propandiol, 2 -(cyklohexyloxy)-1,3-propandiol,2-(3-pentyloxy)-1,3-propanediol, 2-(2-methyl-1-butyloxy)-1,3-propanediol, 2-(iso-amyloxy)-1,3-propanediol, 2-(3 -methyl-2-butyloxy)-1,3-propanediol, 2-(cyclohexyloxy)-1,3-propanediol,
2- (1-cyklohexy-l-ethyloxy)-1,3-propandiol, pentaethoxylovaný2-(1-cyclohexy-1-ethyloxy)-1,3-propanediol, pentaethoxylated
3- (butyloxy)-1,2-propandiol, hexaethoxylovaný 3 -(butyloxy)-1,2-propandiol, heptaethoxylovaný 3 -(butyloxy)-1,2-propandiol, oktaethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, nonaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, monopropoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, dibutylenoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, a/nebo tributylenoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol. Preferovanými aromatickými glycerylétery jsou: 3-fenyloxy-1,2-propandiol, 3-benzyloxy-1,2-propandiol, 3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol, 1,2-propandiol, 2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol, 2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol, 2-benzyloxy-1,3-propandiol, 2-(2-fenyethyloxy)-1,3-propandiol a jejich směsi. Více preferovanými aromatickými glycerylétery jsou: 3-fenyloxy-1,2-propandiol, 3-benzyloxy-1,2-propandiol, 3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol, 2-(m-kresyloxy)-1,2-propandiol, 2-(p-kresyloxy) -1,3-propandiol, 2-(2-fenyethyloxy)-1,3-propandiol, • · · · ( • · « • · · · a jejich směsi. Nejvíce preferovanými di(hydroxyalkyl) étery jsou bis(2-hydroxybutyl)éter a bis(2-hydroxycyklopentylléter.3-(Butyloxy)-1,2-propanediol, hexaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, heptaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, octaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol , nonethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, monopropoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, dibutyleneoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, and/or tributyleneoxylated 3-(butyloxy)- 1,2-propanediol. Preferred aromatic glyceryl ethers are: 3-phenyloxy-1,2-propanediol, 3-benzyloxy-1,2-propanediol, 3-(2-phenylethyloxy)-1,2-propanediol, 1,2-propanediol, 2-(m- cresyloxy)-1,3-propanediol, 2-(p-cresyloxy)-1,3-propanediol, 2-benzyloxy-1,3-propanediol, 2-(2-phenyethyloxy)-1,3-propanediol and mixtures thereof. More preferred aromatic glyceryl ethers are: 3-phenyloxy-1,2-propanediol, 3-benzyloxy-1,2-propanediol, 3-(2-phenylethyloxy)-1,2-propanediol, 2-(m-cresyloxy)-1, 2-propanediol, 2-(p-cresyloxy)-1,3-propanediol, 2-(2-phenylethyloxy)-1,3-propanediol, • · · · ( • · « • · · · and mixtures thereof. Most preferred di(hydroxyalkyl) ethers are bis(2-hydroxybutyl) ether and bis(2-hydroxycyclopentyl ether).
Ilustrativní a neomezující příklad syntetické metody pro přípravu preferovaných alkyl- a arylmonoglyceryléterů je uveden dále.An illustrative and non-limiting example of a synthetic method for the preparation of preferred alkyl and aryl monoglyceryl ethers is provided below.
Preferovanými alicyclickými dioly a jejich derivátiváty jsou: 1) nasycené dioly a jejich deriváty včetně: 1-isoproyl-l,2-cyklobutandiolu, 3-ethyl-4-methyl-l,2-cyklobutandiolu, 3-propyl-I,2-cyklobutandiolu, 3-isopropyl-l,2-cyklobutandiolu, 1- ethyl-1,2-cyklopentandiolu, 1,2-dimethyl-l,2-cyklopentandiolu, 1,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiolu, 2,4,5-trimethyl-1,3-cyklopentandiolu, 3,3-dimethyl-l,2-cyklopentandiolu,Preferred alicyclic diols and their derivatives are: 1) saturated diols and their derivatives including: 1-isopropyl-1,2-cyclobutanediol, 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutanediol, 3-propyl-1,2-cyclobutanediol , 3-isopropyl-1,2-cyclobutanediol, 1-ethyl-1,2-cyclopentanediol, 1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 1,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 2,4,5 -trimethyl-1,3-cyclopentanediol, 3,3-dimethyl-1,2-cyclopentanediol,
3,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiolu, 3,5-dimethyl-1,2-cyklopentandiolu, 3-ethyl-l,2-cyklopentandiolu, 4,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiolu, 4-ethyl-l,2-cyklopentandiolu, 1,1-bis(hydroxymethyl)cykloohexanu, 1,2-bis(hydroxymethyl)cyklohexanu, 2-dimethyl-1,3-cyklohexandiolu, 1,3-bis(hydroxymethyl)cyklohexanu, 1,3-dimethyl-1,3-cyklohexandiolu, 1,6-dimethyl-1,3-cyklohexandiolu,3,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 3,5-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 3-ethyl-1,2-cyclopentanediol, 4,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 4-ethyl- 1,2-cyclopentanediol, 1,1-bis(hydroxymethyl)cyclohexane, 1,2-bis(hydroxymethyl)cyclohexane, 2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 1,3-bis(hydroxymethyl)cyclohexane, 1,3- dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 1,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol,
1-hydroxy-cyklohexanethanolu, 1-hydroxy-cyklohexanmethanol, 1-ethyl-l,3-cykloheandiolu, 1-methyl-l,2-cyklohexandiolu,of 1-hydroxy-cyclohexaneethanol, 1-hydroxy-cyclohexanemethanol, 1-ethyl-1,3-cyclohexanediol, 1-methyl-1,2-cyclohexanediol,
2,2-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu, 2,3-dimethyl-1,4-cyklohexandiolu, 2,4-dimethyl-l,3-cyclohexandiolu, 2,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu, 2,6-dimethyl-l,4-cyklohexandiolu, 2-ethyl-l,3-cyklohexandiolu , 2-hydroxycyklohexanethanolu, 2-hydroxyethyl-1-cyklohexanolu, 2-hydroxymethylcyklohexanolu, 3-hydroxyethyl-1-cyklohexanolu, 3-hydroxycyklohexanethanolu, 3-hydroxymethylcyklohexanolu, 3-methyl-1,2-cyklohexandiolu, 4,4-dimethyl-l,3-cyclohexandiolu, 4,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu, 4,6-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu, 4-ethyl-l,3-cyklohexandiolu, 4-hydroxyethyl-1-cyklohexanolu, 4-hydroxymethylcyklohexanolu, 4-methyl-l,2-cyklohexandiolu, 5,5- dimethyl-1,3-cyklohexandiolu, 5-ethyl-1,3-cyklohexandiolu, 1,2-cykloheptandiolu, 2-methyl-1,3-cykloheptandiolu,2,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 2,3-dimethyl-1,4-cyclohexanediol, 2,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 2,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 2, 6-dimethyl-1,4-cyclohexanediol, 2-ethyl-1,3-cyclohexanediol, 2-hydroxycyclohexaneethanol, 2-hydroxyethyl-1-cyclohexanol, 2-hydroxymethylcyclohexanol, 3-hydroxyethyl-1-cyclohexanol, 3-hydroxycyclohexaneethanol, 3- hydroxymethylcyclohexanol, 3-methyl-1,2-cyclohexanediol, 4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4- ethyl-1,3-cyclohexanediol, 4-hydroxyethyl-1-cyclohexanol, 4-hydroxymethylcyclohexanol, 4-methyl-1,2-cyclohexanediol, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 5-ethyl-1,3- cyclohexanediol, 1,2-cycloheptanediol, 2-methyl-1,3-cycloheptanediol,
2-methyl-l,4-cykloheptandiolu,2-methyl-1,4-cycloheptanediol,
5- methyl-l,3-cykloheptandiolu,5-methyl-1,3-cycloheptanediol,
6- methyl-1,4-cykloheptandiolu, oktandiolu, 1,5-cyklooktandiolu,6-methyl-1,4-cycloheptanediol, octanediol, 1,5-cyclooctanediol,
4- methyl-l,3-cykloheptandiolu,4-methyl-1,3-cycloheptanediol,
5- methyl-1,4-cykloheptandiolu, 1,3-cyklooktandiolu, 1,4-cyklodiethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, triethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, tetraethoxylátu5-methyl-1,4-cycloheptanediol, 1,3-cyclooctanediol, 1,4-cyclodiethoxylate 1,2-cyclohexanediol, triethoxylate 1,2-cyclohexanediol, tetraethoxylate
1,2-cyklohexandiolu, pentaethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, hexaethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, heptaethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, oktaethoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, nonaethoxylátu1,2-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexanediol pentaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol hexaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol heptaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol octaethoxylate, nonaethoxylate
1,2-cyklohexandiolu, monopropoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, monobutylenoxylátu 1,2-cyklohexandiolu, dibutylenoxylátu 1,2-cyklohexandiolu a/nebo tributylenoxylátu 1,2-cyklohexandiolu. Nejvíce preferovanými nasycenými alicyklickými dioly a jejich deriváty jsou: 1-isopropyl-l,2-cyklobutandiol, 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyklobutandiol, 3-propyl-1,2-cyklobutandiol, 3-isopropyl1-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 1,2-dimethyl1,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 3,3-di-1,2-cyklobutandiol, -1,2-cyklopentandiol, methyl-1,2-cyklopentandiol, 3,4-dimethyl-1,2-cyklopentandiol,1,2-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexanediol monopropoxylate, 1,2-cyclohexanediol monobutyleneoxylate, 1,2-cyclohexanediol dibutyleneoxylate and/or 1,2-cyclohexanediol tributyleneoxylate. The most preferred saturated alicyclic diols and their derivatives are: 1-isopropyl-1,2-cyclobutanediol, 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutanediol, 3-propyl-1,2-cyclobutanediol, 3-isopropyl-1-ethyl- 1,2-cyclopentanediol, 1,2-dimethyl1,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 3,3-di-1,2-cyclobutanediol, -1,2-cyclopentanediol, methyl-1,2-cyclopentanediol, 3 ,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol,
3,5-dimethyl-l,2-cyklopentandiol,3,5-dimethyl-1,2-cyclopentanediol,
4,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiol,4,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol,
1.1- bis(hydroxymethyl)cyklohexan, hexan, 1,2-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 1,3-bis(hydroxytmethyl)cyklohexan, 1-hydroxy-cyklohexanmethano1, 1-methyl-l,2-cyklohexandiol, 3-hydroxymethylcyklohexanol, 3-methyl-l,2-cyklohexandiol, 4,4-dimethyl-1,3-cyklohexandiol, 4,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 4,6-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 4-ethyl-l,3-cyklohexandiol, 4-hydroxyethyl-l-cyklohexanol, 4-hydroxymethylcyklohexanol, 4-methyl-1,2-cyklohexandiol, 1,2-cykloheptandiol, pentaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, hexaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, heptaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, oktaethoxylát1.1-bis(hydroxymethyl)cyclohexane, hexane, 1,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 1,3-bis(hydroxytmethyl)cyclohexane, 1-hydroxy-cyclohexanemethano1, 1-methyl-1,2-cyclohexanediol, 3- hydroxymethylcyclohexanol, 3-methyl-1,2-cyclohexanediol, 4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4- ethyl-1,3-cyclohexanediol, 4-hydroxyethyl-1-cyclohexanol, 4-hydroxymethylcyclohexanol, 4-methyl-1,2-cyclohexanediol, 1,2-cycloheptanediol, 1,2-cyclohexanediol pentaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol hexaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol heptaethoxylate, octaethoxylate
1.2- cyklohexandiolu, nonaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, monopropoxylát 1,2-cyklohexandiolu, a/nebo dibutylenoxylát1.2-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexanediol nonethoxylate, 1,2-cyclohexanediol monopropoxylate, and/or dibutylene oxylate
1.2- cyklohexandiolu.of 1.2-cyclohexanediol.
Preferovanými aromatickými dioly jsou 1-fenyl-l,2-ethandiol,Preferred aromatic diols are 1-phenyl-1,2-ethanediol,
1- fenyl-1,2-propandiol, 2-fenyl-l,2-propandiol, 3-fenyl-1,2-propandiol, 1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol, l-(4-methylfenyl)-1,3-propandiol, 2-methyl-1-fenyl-1,3-propandiol, 1-fenyl-1,3-butandiol, 3-fenyl-1,3-butandiol a/nebo 1-fenyl-l,4-butandiol . Z nich jsou nejvíce preferovány 1-fenyl-l,2-propandiol,1-phenyl-1,2-propanediol, 2-phenyl-1,2-propanediol, 3-phenyl-1,2-propanediol, 1-(3-methylphenyl)-1,3-propanediol, 1-(4-methylphenyl) )-1,3-propanediol, 2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol, 1-phenyl-1,3-butanediol, 3-phenyl-1,3-butanediol and/or 1-phenyl-1, 4-Butanediol. Of these, 1-phenyl-1,2-propanediol is most preferred,
2- fenyl-1,2-propandiol, 3-fenyl-1,2-propandiol, 1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol, 1-(4-methylfenyl)-1,3-propandiol, 2-methyl-1-fenyl-l,3-propandiol a/nebo 1-fenyl-1,4-butandiol.2-phenyl-1,2-propanediol, 3-phenyl-1,2-propanediol, 1-(3-methylphenyl)-1,3-propanediol, 1-(4-methylphenyl)-1,3-propanediol, 2- methyl-1-phenyl-1,3-propanediol and/or 1-phenyl-1,4-butanediol.
Jak již bylo uvedeno dříve, všechny nenasycené sloučeniny,As mentioned earlier, all unsaturated compounds,
3-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 4-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 1,2-bis(hydroxymethyl)cyklo-3-ethyl-1,2-cyclopentanediol, 4-ethyl-1,2-cyclopentanediol, 1,2-bis(hydroxymethyl)cyclo-
které se od preferovaných hlavních rozpouštědel odlišují tím, že mají navíc jednu skupinu CH2, jsou rovněž preferovanými hlavními rozpouštědly. Preferovanými nenasycenými dioly, vhodnými pro použití jako hlavní rozpouštědla jsou však zejména:which differ from the preferred major solvents by having an additional CH 2 group are also preferred major solvents. Preferred unsaturated diols suitable for use as main solvents are, however, in particular:
2.2- diallyl-l,3-butandiol, 2-(1-ethyl-1-popenyl)-1,3-butandiol,2.2- diallyl-1,3-butanediol, 2-(1-ethyl-1-popenyl)-1,3-butanediol,
-(2-butenyl)-2-methyl-1,3-butandiol, 2 -(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butandiol, 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol, 2-methyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-butandiol, 2,3-bis(1-methylethyliden)-1,4-butandiol, 2-ethenyl-3-ethyl-l,3-pentandiol, 2-ethenyl-4,4-dimethylethyl)-1,3-pentandiol, 3-methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentandiol, 2-(1,l-dimethyl-4-penten-l,3-diol, 2-ethyl-2,3-dimetyl-4-penten-l,3-diol, 4-ethyl-2-methylen-1,4-hexandiol, 2,3,5-trimethyl-l,5-hexadien-3,4-diol, 2-(1-methylethenyl-1,5-hexandiol, 4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexen-1,5-diol, 6-methyl-5-methylen-1,4-heptandiol, 4,6-dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol, 2,5,5-trimethyl-2,6-heptadien-l,4-diol, 5,6-dimethyl-2-heptan-l,4-diol, 4,6-dimethyl-3-hepten-1,5-diol, 2,4-dimethyl- 5-hepten-l,3-diol, 3,6-dimethyl-5-hepten-1,3-diol, 2,6-dimethyl -5 -hepten-1, 4-diol, 3,6-dimethyl-5-hepten-1,4-diol,-(2-butenyl)-2-methyl-1,3-butanediol, 2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butanediol, 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3 -butanediol, 2-methyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-butanediol, 2,3-bis(1-methylethylidene)-1,4-butanediol, 2-ethenyl-3-ethyl- 1,3-pentanediol, 2-ethenyl-4,4-dimethylethyl)-1,3-pentanediol, 3-methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentanediol, 2-(1,1-dimethyl- 4-pentene-1,3-diol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-4-pentene-1,3-diol, 4-ethyl-2-methylene-1,4-hexanediol, 2,3,5- trimethyl-1,5-hexadiene-3,4-diol, 2-(1-methylethenyl-1,5-hexanediol, 4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexene-1,5-diol, 6-methyl -5-methylene-1,4-heptanediol, 4,6-dimethyl-2,4-heptadiene-2,6-diol, 2,5,5-trimethyl-2,6-heptadiene-1,4-diol, 5 ,6-dimethyl-2-heptane-1,4-diol, 4,6-dimethyl-3-heptene-1,5-diol, 2,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol, 3,6 -dimethyl-5-heptene-1,3-diol, 2,6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol, 3,6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol,
2.2- dimethyl-6-hepten-1,3-diol, 5,6-dimethyl- 6-hepten-l,4-diol,2.2-dimethyl-6-heptene-1,3-diol, 5,6-dimethyl-6-heptene-1,4-diol,
2,4-dimethyl-6-hepten-l,5-diol, 2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-1,5-diol, 4-(2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol, 3-ethenyl-l-okten-3,6-diol, 2,7-dimethyl-2,4,6-oktatrien-l,8-diol, 2,6-dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol, 3,7-dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol, 3,7-dimethyl-2,6-oktadien-l,4-diol, (Rosiridol); 2-methyl-2,6-oktadien-l,8-diol, 3,7-dimethyl-2,7-oktadien-1,4-diol,2,4-dimethyl-6-heptene-1,5-diol, 2-ethylidene-6-methyl-6-heptene-1,5-diol, 4-(2-propenyl)-6-heptene-2,4- diol, 3-ethenyl-1-octene-3,6-diol, 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-diol, 2,6-dimethyl-2,5-octadiene-1, 7-diol, 3,7-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol, 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol, (Rosiridol); 2-methyl-2,6-octadiene-1,8-diol, 3,7-dimethyl-2,7-octadiene-1,4-diol,
2,6-dimethyl-2,7-oktadien-l,5-diol, 2,6-dimethyl-(8-hydroxylinalool), 2,7-oktadien-l,6-diol, 2,7-dimethyl-2,7-oktadien-1,6-diol, 2-methyl-6-methylen-2-okten-l,7-diol, 2,7-dimethyl-3,5-oktadien-2,7-diol, 4-methylen-3,5-oktandiol, 2,6-dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol, 2-methylen-4-okten-l,8-diol, 2-methyl-6-okten-3,5-diol,4-methyl-6-okten- 3,5-diol, 2-methyl-6-methylen-7-okten-2,4-diol, 7-methyl-7-okten-2,5-diol, 2-methyl-7-okten-3,5-diol, l-nonen-3,5-diol; l-nonen-3,7-diol, 3-nonen-2,5-diol, 4-nonen-2,8-diol, 6,8-nonadien-1,5-diol, 7-nonen-2,4-diol, 8-nonen-2,4- diol: 8-nonen-2,5-diol, 1,9-dekadien-3,8-diol a/nebo 1,9-dekadien-4,6-diol.2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1,5-diol, 2,6-dimethyl-(8-hydroxylinalool), 2,7-octadiene-1,6-diol, 2,7-dimethyl-2, 7-octadiene-1,6-diol, 2-methyl-6-methylene-2-octene-1,7-diol, 2,7-dimethyl-3,5-octadiene-2,7-diol, 4-methylene- 3,5-octanediol, 2,6-dimethyl-3,7-octadiene-1,6-diol, 2-methylene-4-octene-1,8-diol, 2-methyl-6-octene-3,5- diol,4-methyl-6-octene-3,5-diol, 2-methyl-6-methylene-7-octene-2,4-diol, 7-methyl-7-octene-2,5-diol, 2- methyl 7-octene-3,5-diol, 1-nonene-3,5-diol; 1-nonene-3,7-diol, 3-nonene-2,5-diol, 4-nonene-2,8-diol, 6,8-nonadiene-1,5-diol, 7-nonene-2,4- diol, 8-nonene-2,4-diol: 8-nonene-2,5-diol, 1,9-decadiene-3,8-diol and/or 1,9-decadiene-4,6-diol.
• · *· použití jako sestávající z• · *· use as consisting of
Alkoholy vhodné pro použití jako hlavní rozpouštědla mohou být rovněž s výhodou zvoleny ze skupiny sestávající z 2,5-dimethyl-2,5-hexandiolu, 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2-methyl-2-propyl-1,3-propandiolu, 1,2-hexandiolu a jejich směsí.Alcohols suitable for use as main solvents may also be advantageously selected from the group consisting of 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3 -propanediol, 1,2-hexanediol and their mixtures.
Výhodněji mohou být alkoholy vhodné pro použití jako hlavní rozpouštědla zvoleny ze skupiny sestávající z 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2-methyl-2-propyl-1,3-propandiolu, 1,2-hexandiolu a jejich směsí. Ještě výhodněji mohou být alkoholy vhodné pro hlavní rozpouštědla zvoleny ze skupiny 2-ethyl-l,3-hexandiolu 1,2-hexandiolu a jejich směsi.More preferably, alcohols suitable for use as main solvents may be selected from the group consisting of 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol, 1,2-hexanediol and mixtures thereof. Even more preferably, alcohols suitable for the main solvents can be selected from the group of 2-ethyl-1,3-hexanediol, 1,2-hexanediol and mixtures thereof.
Může-li být použito několik derivátů téhož diolu s různými alkylenoxyskupinami, například derivát 2-methyl-2,3-butandiolu se 3 až 5 ethylenoxyskupinami, nebo se 2 propylenoxyskupinami, nebo s jednou butylenoxyskupinou, je výhodné použít derivát s nejnižším počtem skupin, t.j. v tomto případě derivát s jednou butylenoxyskupinou. Je-li však nutná přítomnost pouze jedné až čtyř ethylenoxyskupin, aby se dosáhlo dobrých vlastností přípravku, je tato možnost rovněž výhodná.If several derivatives of the same diol with different alkyleneoxy groups can be used, for example a derivative of 2-methyl-2,3-butanediol with 3 to 5 ethyleneoxy groups, or with 2 propyleneoxy groups, or with one butyleneoxy group, it is preferable to use the derivative with the lowest number of groups, i.e. in this case a derivative with one butyleneoxy group. However, if the presence of only one to four ethyleneoxy groups is necessary to achieve good properties of the preparation, this option is also advantageous.
Nenasycené dioly podmínky, že tato jednu methylenovou přidanou CH2 skupinu sousedních uhlících,Unsaturated diols condition that this one methylene added CH 2 group of adjacent carbons,
Překvapivě bylo zjištěno, že existuje jasná podobnost mezi vhodností diolů a jejich nenasycených homologů nebo analogů s vyššími molekulovými hmotnostmi, pro přípravu látek podle tohoto vynálezu. Tyto nenasycené homology nebo analogy jsou stejně vhodné jako příslušná nasycená hlavní rozpouštědla, za nenasycená hlavní rozpouštědla mají navíc skupinu (CH2-skupinu) na každou dvojnou vazbu. Vyjádřeno jinými slovy, existuje zřejmé adiční pravidlo podle kterého existují ke každému vhodnému nasycenému hlavnímu rozpouštědlu podle tohoto vynálezu, které umožňuje přípravu čirého koncentrovaného přípravku pro změkčování tkanin, vhodná hlavní rozpouštědla ve kterých je počet skupin CH2 vyšší o jednu tuto skupinu nebo o více těchto skupin, přičemž na každou se snižuje počet vodíkových atomů na aby mohla vzniknout dvojná vazba • · • <Surprisingly, it has been found that there is a clear similarity between the suitability of diols and their unsaturated homologues or analogues with higher molecular weights for the preparation of the substances of this invention. These unsaturated homologues or analogues are as suitable as the corresponding saturated main solvents, except that the unsaturated main solvents have an additional group (CH 2 -group) for each double bond. In other words, there is an obvious addition rule according to which there are, for each suitable saturated main solvent of the present invention, which enables the preparation of a clear concentrated fabric softening preparation, suitable main solvents in which the number of CH 2 groups is greater by one such group or more such groups, while the number of hydrogen atoms on each is reduced to allow the formation of a double bond • · • <
uhlík-uhlík. Tím je počet vodíkových atomů v molekule vzhledem k odpovídajícímu nasycenému hlavnímu rozpouštědlu konstantní. Tento efekt je způsoben překvapující skutečností, že přídavek jedné skupiny -CH2~ do molekuly rozpouštědla zvyšuje jeho hodnotu ClogP o 0,53, zatímco úbytek dvou sousedních vodíkových atomů, související s vytvořením dvojné vazby způsobuje snížení hodnoty ClogP o přibližně stejnou hodnotu, jmenovitě o hodnotu 0,48, čímž je kompenzován přídavek skupiny -CH2-. Tím je umožněn přechod od vhodného nasyceného hlavního rozpouštědla ke jeho vhodnému nenasycenému analogu/homologu o vyšší molekulové hmotnosti, obsahujícímu alespoň o jeden uhlíkový atom více takovým způsobem, že na každou přidanou skupinu -CH2- se přidá jedna dvojná vazba a tím se udržuje celkový počet vodíkových atomů stejný, jako v odpovídajícím nasyceném hlavním rozpouštědle, přičemž hodnota ClogP tohoto nového rozpouštědla zůstává uvnitř žádaného intervalu 0,15-0,64. Dále uvádíme některé ilustrativní příklady. 2,2-dimethyl-6-hepten-l,3-diol (CAS č. 140192-39-8) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován buď za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH2 a jedné dvojné vazby jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 2-methyl-1,3-heptandiol nebo 2,2-dimethyl-1,3-hexandiol.carbon-carbon. Thus, the number of hydrogen atoms in the molecule is constant with respect to the corresponding saturated main solvent. This effect is due to the surprising fact that the addition of one -CH 2 ~ group to a solvent molecule increases its ClogP value by 0.53, while the loss of two neighboring hydrogen atoms associated with the formation of a double bond causes a decrease in the ClogP value by approximately the same value, namely a value of 0.48, which compensates for the addition of the -CH 2 - group. This allows a transition from a suitable saturated main solvent to its suitable unsaturated analogue/homologue of higher molecular weight, containing at least one more carbon atom in such a way that one double bond is added for each -CH 2 - group added, thus maintaining the overall number of hydrogen atoms the same as in the corresponding saturated main solvent, while the ClogP value of this new solvent remains within the desired range of 0.15-0.64. Next, we present some illustrative examples. 2,2-Dimethyl-6-heptene-1,3-diol (CAS No. 140192-39-8) is a C9-diol that is a suitable major solvent and can be considered either as a derivative formed by the addition of one CH 2 group and of one double bond to one of these suitable major solvents which are C8-diols: 2-methyl-1,3-heptanediol or 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol.
2,4-dimethyl-5-hepten-1,3-diol (CAS č. 123363-69-9) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH2 a jedné dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 2-methyl-1,3-heptandiol nebo2,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol (CAS No. 123363-69-9) is a C9-diol that is a suitable major solvent and can be considered as a derivative formed by the addition of one CH 2 group and one double bonds to one of the following suitable major solvents, which are C8-diols: 2-methyl-1,3-heptanediol or
2,4-dimethyl-1,3-hexandiol.2,4-dimethyl-1,3-hexanediol.
2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butandiol (CAS č. 116103-35-6) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH2 a jedné dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiol nebo 2 -(1-methylpropyl)-1,3-butandiol.2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butanediol (CAS No. 116103-35-6) is a C9-diol that is a suitable major solvent and can be considered as a derivative formed by the addition of one CH 2 group and one double bond to one of the following suitable major solvents which are C8-diols: 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propanediol or 2-(1-methylpropyl)-1,3-butanediol.
2-ethenyl-3-ethyl-l,3-pentandiol (CAS č. 104683-37-6) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH2 a jedné2-ethenyl-3-ethyl-1,3-pentanediol (CAS No. 104683-37-6) is a C9-diol that is a suitable major solvent and can be considered as a derivative formed by the addition of one CH 2 group and one
99 · · · • · »99 · · · • · »
“ · ··« ···· dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 3-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol nebo 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiol." · ··« ···· double bonds to one of the following suitable major solvents, which are C8-diols: 3-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol or 2-ethyl-3-methyl-1,3 -pentanediol.
3.6- dimethyl-5-hepten-1,4-diol (např. CAS č. 106777-99-5) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH2 a jedné dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 3-methyl-1,4-heptandiol, 6-methyl-1,4 -heptandiol nebo 3,5-dimethyl-1,4-hexandiol.3.6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol (e.g. CAS No. 106777-99-5) is a C9-diol that is a suitable main solvent and can be considered as a derivative formed by the addition of one CH 2 group and one double bonds to one of the following suitable major solvents, which are C8-diols: 3-methyl-1,4-heptanediol, 6-methyl-1,4-heptanediol, or 3,5-dimethyl-1,4-hexanediol.
5.6- dimethyl-6-hepten-1,4-diol (např. CAS č. 152344-16-6) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH2 a jedné dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 5-methyl-l,4-heptandiol, 6-methyl-l,4-heptandiol nebo 4,5-dimethyl-l,3-hexandiol,5.6-dimethyl-6-heptene-1,4-diol (e.g. CAS No. 152344-16-6) is a C9-diol that is a suitable main solvent and can be considered as a derivative formed by the addition of one CH 2 group and one double bonds to one of the following suitable major solvents which are C8-diols: 5-methyl-1,4-heptanediol, 6-methyl-1,4-heptanediol or 4,5-dimethyl-1,3-hexanediol,
4-methyl-6-okten-3,5-diol (CAS č. 156414-25-4) je C9-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH2 a jedné dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 3,5-oktandiol, 3-methyl-2,4-heptandiol nebo 4-methyl-3,5-heptandiol.4-Methyl-6-octene-3,5-diol (CAS No. 156414-25-4) is a C9-diol that is a suitable major solvent and can be considered as a derivative formed by the addition of one CH 2 group and one double bond to one of the following suitable major solvents which are C8-diols: 3,5-octanediol, 3-methyl-2,4-heptanediol or 4-methyl-3,5-heptanediol.
Rosiridol (CAS č. 101391-01-9) a isorosiridol (CAS č. 149252-15-3) jsou dva izomery 3,7-dimethyl-2,6-oktadien-1,4-diolu, a jsou ClO-dioly, které jsou vhodnými hlavními rozpouštědly, a mohou být považován za derivát vzniklý přídavkem dvou skupin CH2 a dvou dvojných vazeb k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 2-methyl-l,3-heptandiol, 6-methyl-l,3-heptandiol; 6-methyl-l,3-heptandiol, 3-methyl-1,4-heptandiol, 6-methyl-l,4-heptandiol,Rosiridol (CAS No. 101391-01-9) and isorosiridol (CAS No. 149252-15-3) are two isomers of 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol, and are ClO-diols, which are suitable major solvents, and may be considered as a derivative formed by the addition of two CH 2 groups and two double bonds to one of these suitable major solvents, which are C8-diols: 2-methyl-1,3-heptanediol, 6-methyl- 1,3-heptanediol; 6-methyl-1,3-heptanediol, 3-methyl-1,4-heptanediol, 6-methyl-1,4-heptanediol,
2,5-dimethyl-l,3-hexandiol nebo 3,5-dimethyl-l,4-hexandiol. 8-hydroxylinalool (CAS č. 103619-06-3, 2,6-dimethyl-2,7-oktadien-1,6-diol) je CIO-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem dvou skupin CH2 a dvou dvojných vazeb k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 2-methyl-l,5-heptandiol, 5-methyl-l,5-heptandiol, 2-methyl-l,6-heptandiol, 6-methyl-l,6-heptandiol nebo 2,4-dimethyl-l,4• · • ·2,5-dimethyl-1,3-hexanediol or 3,5-dimethyl-1,4-hexanediol. 8-Hydroxylinalool (CAS No. 103619-06-3, 2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol) is a CIO-diol which is a suitable main solvent and can be considered as a derivative formed by the addition of two CH 2 groups and two double bonds to one of the following suitable major solvents, which are C8-diols: 2-methyl-1,5-heptanediol, 5-methyl-1,5-heptanediol, 2-methyl-1,6- heptanediol, 6-methyl-1,6-heptanediol or 2,4-dimethyl-1,4• · • ·
-hexandiol.-hexanediol.
2,7-dimethyl-3,7-oktadien-2,5-diol (CAS č. 171436-39-8) je ClO-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem dvou skupin CH2 a dvou dvojných vazeb k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C8-dioly: 2,5-oktandiol,2,7-dimethyl-3,7-octadiene-2,5-diol (CAS No. 171436-39-8) is ClO-diol, which is a suitable main solvent, and can be considered as a derivative formed by the addition of two CH 2 groups and two double bonds to one of the following suitable major solvents, which are C8-diols: 2,5-octanediol,
6-methyl-1,4-heptandiol, 2-methyl-2,4-heptandiol, 6-methyl-2,4-heptandiol, 2-methyl-2,5-heptandiol, 6-methyl-2,5-heptandiol a 2,5-dimethyl-2,4-hexandiol. 4-Butyl-2-buten-l,4-diol (CAS č. 153943-66-9) je C8-diol, který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a může být považován za derivát vzniklý přídavkem jedné skupiny CH2 a jedné dvojné vazby k jednomu z těchto vhodných hlavních rozpouštědel, kterými jsou C7-dioly: 2-propyl-1,4-butandiol nebo 2-butyl-1,3-propandiol.6-methyl-1,4-heptanediol, 2-methyl-2,4-heptanediol, 6-methyl-2,4-heptanediol, 2-methyl-2,5-heptanediol, 6-methyl-2,5-heptanediol and 2,5-dimethyl-2,4-hexanediol. 4-Butyl-2-butene-1,4-diol (CAS No. 153943-66-9) is a C8-diol that is a suitable major solvent and can be considered as a derivative formed by the addition of one CH 2 group and one double bond to one of the following suitable primary solvents which are C7-diols: 2-propyl-1,4-butanediol or 2-butyl-1,3-propanediol.
Analogicky existují případy, kdy nenasycený homolog o vyšší molekulové hmotnosti, který je odvozen od nevhodného nasyceného rozpouštědla, sám rovněž není vhodným rozpouštědlem. Tak například 3,5-dimethyl-5-hexen-2,4-diol (např. CASAnalogously, there are cases where the higher molecular weight unsaturated homologue that is derived from an unsuitable saturated solvent is also not a suitable solvent itself. So, for example, 3,5-dimethyl-5-hexene-2,4-diol (e.g. CAS
č. 160429-40-3) je nevhodné nenasycené rozpouštědlo C8, které může být považovaáno za derivát těchto nevhodných nasycených rozpouštědel C7: 3-methyl-2,4-hexandiol, 5-methyl-2,4-hexandiol nebo 2,4-dimethyl-l,3-pentandiol. Podobně 2,6-dimethyl-5-hepten-l,2-diol (např. CAS č. 141505-71-7) je nevhodné nenasycené rozpouštědlo C9, které může být považováno za derivát těchto nevhodných nasycených rozpouštědel C8: 2-methyl-1,2-heptandiol, 6-methyl-1,2-heptandiol, 2,5-dimethyl-l,2-hexandiol. Překvapivě bylo zjištěno, že ze shora uvedeného pravidla existuje jedna výjimka při které, nasycená rozpouštědla mají vždy stejně vhodné nenasycené analogy nebo homology. Tato výjimka se vztahuje na diolová hlavní rozpouštědla se dvěma hydroxylovými skupinami na dvou sousedních uhlíkových atomech. V některých případech, nikoli však vždy, se vložením jedné nebo dvou CH2 skupin mezi dvě sousední hydroxylové skupiyny skupiny nevhodného rozpouštědla získá nenasycený homolog o hmotnosti, který je vhodnější pro koncentrovaného přípravku pro změkčování tkanin, nenasycený 6,6-dimethyl-l-hepten-3,5-diol (CAS č vyšší molekulové přípravu čirého Tak například 109788-01-4),No. 160429-40-3) is an unsuitable unsaturated C8 solvent which may be considered a derivative of these unsuitable saturated C7 solvents: 3-methyl-2,4-hexanediol, 5-methyl-2,4-hexanediol or 2,4- dimethyl-1,3-pentanediol. Similarly, 2,6-dimethyl-5-heptene-1,2-diol (e.g., CAS No. 141505-71-7) is an unsuitable C9 unsaturated solvent that can be considered a derivative of these unsuitable C8 saturated solvents: 2-methyl- 1,2-heptanediol, 6-methyl-1,2-heptanediol, 2,5-dimethyl-1,2-hexanediol. Surprisingly, it was found that there is one exception to the above rule in which saturated solvents always have equally suitable unsaturated analogues or homologues. This exception applies to diol main solvents with two hydroxyl groups on two adjacent carbon atoms. In some cases, but not always, the insertion of one or two CH 2 groups between two adjacent hydroxyl groups of an unsuitable solvent group yields an unsaturated homologue with a weight more suitable for a concentrated fabric softener, unsaturated 6,6-dimethyl-1-heptene -3,5-diol (CAS no higher molecular weight preparation of clear So for example 109788-01-4),
000· • •00 • 0 ·· « který je vhodným hlavním rozpouštědlem, a který nemá sousedící hydroxylové skupiny, může být považován za derivát nevhodného 2,2-dimethyl-3,4-hexandiolu, v jehož molekule jsou sousedící hydroxylové skupiny. V tomto případě je však příhodnější považovat 6,6-dimethyl-l-hepten-3,5-diol za derivát bud' 2-methyl-3,5-heptandiolu nebo 5,5-dimethyl-2,4-hexandiolu, které jsou oba vhodnými hlavními rozpouštědly a nemají sousedící hydroxylové skupiny. Z toho vyplývá, že vložením CH2 skupiny mezi sousední hydroxylové skupiny vhodného hlavního rozpouštědla může být získán nenasycený diol o vyšší molekulové hmotnosti, který není vhodným rozpouštědlem. Tak například může být nevhodný nenasycený 2,4-dimethyl-5-hexen-2,4-diol (CAS č. 87604-24-8), který nemá sousedící hydroxylové skupiny, považován za derivát vhodného 2,3-dimethyl-2,3-pentandiolu, v jehož molekule jsou sousedící hydroxylové skupiny. V tomto případě je však příhodnější považovat nevhodný nenasycený 2,4-dimethyl-5-hexen-2,4-diol za derivát buď 2-methyl-2,4-hexandiolu nebo 4-methyl-2,4-hexandiolu, které jsou oba nevhodnými rozpouštědly a nemají sousedící hydroxylové skupiny. Existují rovněž případy, že nevhodné nenasycené rozpouštědlo neobsahující sousedící hydroxylové skupiny může být považováno za derivát nevhodného rozpouštědlo se sousedícími hydroxylovými skupinami, jak je tomu u dvojice 4,5-dimethyl-6-hexen-l,3-diol a 3,4-dimethyl-l,2-pentandiol. Aby tedy bylo možno soudit na vhodnost nenasyceného rozpouštědla neobsahujícího sousedící hydroxylové skupiny, je nutno vycházet z vlastností nízkomolekulárního nasyceného homologů, který rovněž neobsahuje sousedící hydroxylové skupiny. Z toho vyplývá obecný závěr, že spolehlivost příslušného vztahu je vyšší, je-li vzdálenost hydroxylových skupin v obou případech stejná. Aby tedy bylo možno soudit na vhodnot nenasycených homologů se sousedícími hydroxylovými skupinami o vyšší molekulové hmotnosti, je třeba vycházet z nasyceného rozpouštědla, v jehož molekule se rovněž nacházejí sousedící hydroxylové skupiny.000· • •00 • 0 ·· « which is a suitable main solvent, and which has no adjacent hydroxyl groups, may be considered a derivative of the unsuitable 2,2-dimethyl-3,4-hexanediol, in whose molecule there are adjacent hydroxyl groups. In this case, however, it is more convenient to consider 6,6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol as a derivative of either 2-methyl-3,5-heptanediol or 5,5-dimethyl-2,4-hexanediol, which are both are suitable major solvents and do not have adjacent hydroxyl groups. It follows that by inserting a CH 2 group between adjacent hydroxyl groups of a suitable main solvent, an unsaturated diol of higher molecular weight can be obtained, which is not a suitable solvent. Thus, for example, the inappropriate unsaturated 2,4-dimethyl-5-hexene-2,4-diol (CAS No. 87604-24-8), which has no adjacent hydroxyl groups, may be considered a derivative of the appropriate 2,3-dimethyl-2, 3-pentanediol, in whose molecule there are adjacent hydroxyl groups. In this case, however, it is more convenient to consider the inappropriate unsaturated 2,4-dimethyl-5-hexene-2,4-diol as a derivative of either 2-methyl-2,4-hexanediol or 4-methyl-2,4-hexanediol, both of which unsuitable solvents and do not have adjacent hydroxyl groups. There are also cases where an inappropriate unsaturated solvent containing no adjacent hydroxyl groups can be considered a derivative of an inappropriate solvent with adjacent hydroxyl groups, as in the case of the pair 4,5-dimethyl-6-hexene-1,3-diol and 3,4-dimethyl -1,2-pentanediol. Therefore, in order to be able to judge the suitability of an unsaturated solvent that does not contain adjacent hydroxyl groups, it is necessary to base it on the properties of the low-molecular saturated homologs, which also do not contain adjacent hydroxyl groups. This leads to the general conclusion that the reliability of the respective relationship is higher if the distance of the hydroxyl groups is the same in both cases. Therefore, in order to be able to judge the values of unsaturated homologues with adjacent hydroxyl groups of higher molecular weight, it is necessary to start from a saturated solvent, in whose molecule adjacent hydroxyl groups are also found.
Bylo zjištěno, že použitím shora uvedených hlavních alkoholových rozpouštědel je možno získat čirá, stabilní změkčovadla tkanin o nízké viskozitě s překvapivě nízkým obsahem • to to ·It has been found that clear, stable, low-viscosity fabric softeners with a surprisingly low content of • to to · can be obtained by using the main alcohol solvents listed above.
-95-.-95-.
• to • to · · · * • · « ·« • · 9 · « 9 9 • tototo ••toto ·· ·· hlavních rozpouštědel, t.j. s koncentrací těchto rozpouštědel nižší než 40 hmot.%. Rovněž bylo zjištěno, že při použití alkoholu jako hlavního rozpouštědla se mohou získat vysoce koncentrované přípravky pro změkčování tkanin, které jsou stabilní a mohou být ředěny, například v poměru 2:1 až 10:1, za vzniku přípravků s nižší koncentrací změkčovadla, které jsou přesto stabilní. Jak bylo zmíněno dříve, je žádoucí, aby koncentrace hlavního rozpouštědla byla co nejnižší, aby tak přípravky podle tohoto vynálezu byly průhledné nebo čiré. Přítomnost vody má výrazný vliv na schopnost hlavního rozpouštědla dosáhnout čirost těchto přípravků. Čím vyšší je obsah vody, tím vyšší koncentrace hlavního rozpouštědla (ve vztahu ke koncentraci změkčovadla) je nutná k tomu, aby produkt byl čirý. Naopak platí, že čím nižší je koncentrace vody, tím nižší koncentrace hlavního rozpouštědla (ve vztahu ke koncentraci změkčovadla) je potřebná. Při nízkých koncentracích vody od 5 do 15 hmot.%, je hmotnostní poměr aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin ke hlavnímu rozpouštědlu s výhodou 55:45 až 85:15, výhodněji 60:40 až 80:20. Při koncentracích vody v rozmezí 15 hmot.% až 70 hmot.% je poměr aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin ke hlavnímu• to • to · · · * • · « ·« • · 9 · « 9 9 • tototo ••toto ·· ·· of the main solvents, i.e. with a concentration of these solvents lower than 40 wt.%. It has also been found that by using alcohol as the main solvent, highly concentrated fabric softener formulations can be obtained which are stable and can be diluted, for example in a ratio of 2:1 to 10:1, to give formulations with a lower concentration of fabric softener which are yet stable. As mentioned earlier, it is desirable that the concentration of the main solvent be as low as possible so that the compositions of the present invention are transparent or clear. The presence of water has a significant effect on the ability of the main solvent to achieve the clarity of these preparations. The higher the water content, the higher the concentration of the main solvent (relative to the concentration of the plasticizer) required to make the product clear. On the contrary, the lower the concentration of water, the lower the concentration of the main solvent (in relation to the concentration of the plasticizer) is needed. At low water concentrations of 5 to 15% by weight, the weight ratio of the fabric softener active agent to the main solvent is preferably 55:45 to 85:15, more preferably 60:40 to 80:20. At water concentrations in the range of 15 wt.% to 70 wt.%, the ratio of the active substance of the fabric softener to the main
30:70 až 55:45, výhodněji v rozmezí 35:65 až 45:55. Při ještě vyšších koncentracích vody je třeba, aby koncentrace změkčovala ke hlavnímu rozpouštědlu byly ještě vyšší. Zvláště výhodné je použití směsí shora uvedených hlavních rozpouštědel, protože jedním z problémů spojených s velkými množstvími rozpouštědel je bezpečnost. Použití směsí snižuje množství kteréhokoliv použitého materiálu. Použitím směsí může být rovněž minimalizován jak zápach tak hořlavost, zvláště je-li jedno z hlavních rozpouštědel těkavé a/nebo má výrazný zápach, což je pravděpodobnější u nízkomolekulárních látek. Vhodnými rozpouštědly, která mohou být použita při koncentracích, které nejsou dostačující k získání čirého produktu, jsou30:70 to 55:45, more preferably in the range of 35:65 to 45:55. At even higher concentrations of water, the concentration of the softener to the main solvent needs to be even higher. It is particularly preferred to use mixtures of the above major solvents, since one of the problems associated with large amounts of solvents is safety. The use of mixtures reduces the amount of any material used. Both odor and flammability can also be minimized by using mixtures, especially if one of the main solvents is volatile and/or has a strong odor, which is more likely with low molecular weight substances. Suitable solvents that can be used at concentrations not sufficient to obtain a clear product are
00 »· · · ·00 »· · · ·
0 0 ·0 0 ·
0 00 0
2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol, ethoxylát, diethoxylát, nebo triethoxylát 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu a/nebo 2-ethyl-l,3-hexandiol. Při postupech podle tohoto vynálezu mají být tato rozpouštědla použita pouze v koncentracích, které neposkytují stabilní nebo čirý produkt. Preferovány jsou směsi, kde hlavním rozpouštědlem je jedno nebo více rozpouštědel, která jsou v předcházejícím textu označena jako nejvíce preferovaná. Použití směsí rozpouštědel je zvláště preferováno v těch případech, kdy jedno nebo více hlavních rozpouštědel je za teploty místnosti pevná látka. V takovém případě jsou směsi kapalné nebo mají nižší body tání, čímž je usnadněno zpracování změkčovacích přípravků.2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, ethoxylate, diethoxylate, or triethoxylate of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and/or 2-ethyl-1,3-hexanediol. In the processes of this invention, these solvents should only be used in concentrations that do not provide a stable or clear product. Preferred are mixtures where the main solvent is one or more of the solvents designated as most preferred in the preceding text. The use of solvent mixtures is particularly preferred in those cases where one or more of the main solvents is a solid at room temperature. In this case, the mixtures are liquid or have lower melting points, which facilitates the processing of plasticizers.
Bylo rovněž zjištěno, že je možné nahradit část hlavního rozpouštědla nebo směsi hlavních rozpouštědel podle tohoto vynálezu sekundárním rozpouštědlem nebo směsí sekundárních rozpouštědel, která nejsou vhodná jako hlavní rozpouštědla podle tohoto vynálezu. Toto použití je možné, pokud je přítomno účinné množství vhodného hlavního rozpouštědla nebo rozpouštědel, takže koncentrovaný přípravek pro změkčování tkanin je čirý. Účinné množství hlavního rozpouštědla nebo směsi hlavních rozpouštědel podle tohoto vynálezu je vyšší než 5 %, s výhodou vyšší než 7 %, výhodněji vyšší než 10 % přípravku, je-li koncentrace aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin alespoň 15 %. Náhradní rozpouštědlo (rozpouštědla) mohou být užita v jakékoliv koncentraci, avšak s výhodou v takové koncentraci, která je stejná nebo nižší než shora uvedená koncentrace vhodného hlavního rozpouštědla, přítomného v přípravku pro změkčování tkanin. Ačkoliv jsou například 1.2-pentandiol, 1,3-oktandiol a hydroxypivalylhydroxypivalát (dále HPHP) HO-CH2-C(CH3)2-CH2-O-CO-C(CH3)2-CH2-OH (CAS č. 1115-20-4) nevhodnými rozpouštědly pro použití při postupech podle tohoto vynálezu, směsi těchto rozpouštědel s hlavním rozpouštědlem, například s 1,2-hexandiolem přítomným v účinné koncentraci, poskytují rovněž kapalný, koncentrovaný a čirý přípravek pro změkčování tkanin.It has also been found that it is possible to replace part of the main solvent or mixture of main solvents according to this invention with a secondary solvent or mixture of secondary solvents which are not suitable as main solvents according to this invention. This use is possible if an effective amount of a suitable main solvent or solvents is present so that the fabric softener concentrate is clear. The effective amount of the main solvent or mixture of main solvents according to the invention is higher than 5%, preferably higher than 7%, more preferably higher than 10% of the preparation, if the concentration of the active substance of the fabric softening preparation is at least 15%. The replacement solvent(s) may be used at any concentration, but preferably at a concentration equal to or lower than the above concentration of the appropriate main solvent present in the fabric softener. Although, for example, 1,2-pentanediol, 1,3-octanediol and hydroxypivalylhydroxypivalate (hereafter HPHP) HO-CH 2 -C(CH 3 ) 2 -CH 2 -O-CO-C(CH 3 ) 2 -CH 2 -OH (CAS No. 1115-20-4) unsuitable solvents for use in the processes of this invention, mixtures of these solvents with a major solvent, for example 1,2-hexanediol present in an effective concentration, also provide a liquid, concentrated and clear fabric softener.
Některá sekundární rozpouštědla, která mohou být použita, jsou rozpouštědla která jsou v předchozím a následujícím textu • · · ♦ flflfl · • flfl • fl flfl flflfl •flfl ·· · • fl ·· flfl • fl · » · · • · · · · • · flflfl· · • · · · • fl·· ·· ·· uvedena jako nevhodná rozpouštědla a některá odpovídající nealkoxylovaná rozpouštědla jsou uvedena tabulkách 8a-8e.Some secondary solvents that can be used are the solvents that are in the preceding and following text • · · ♦ flflfl · • flfl • fl flfl flflfl •flfl ·· · • fl ·· flfl • fl · » · · • · · · · • · flflfl· · • · · · • fl·· ·· ·· listed as unsuitable solvents and some corresponding non-alkylated solvents are listed in Tables 8a-8e.
Hlavní rozpouštědlo může být použito za tím účelem, aby buď byl přípravek průhledný nebo čirý, nebo může být použito ke snížení teploty, při které přípravek existuje v průhledné nebo čiré formě. Předmětem tohoto vynálezu je rovněž způsob přidávání hlavního rozpouštědla ve množstvích odpovídajících dříve uvedeným koncentracím, do přípravku, který není průhledný ani čirý, nebo který má příliš vysokou teplotu, při které se počíná projevovat nestabilita, za tím účelem, aby se tento přípravek stal průhledným nebo čirým, nebo, v případě že tento přípravek je čirý, například při teplotě místnosti nebo při teplotě nižší než určitá teplota, aby se snížila teplota, při které se počíná projevovat nestabilita, s výhodou alespoň o 5 °C, výhodněji alespoň o 10 °C. Nevýznamnější výhodou hlavního rozpouštědla je skutečnost, že poskytuje maximální zlepšení vlastností relativně k použitému množství tohoto rozpouštědla. Je zřejmé, že pojem rozpouštědlo, jak je užíván v tomto dokumentu, se vztahuje na účinek hlavního rozpouštědlo nikoliv na jeho fyzikální stav při určité teplotě, protože některá hlavní rozpouštědla jsou při teplotě místnosti pevné látky.The main solvent can be used to either make the formulation transparent or clear, or it can be used to lower the temperature at which the formulation exists in transparent or clear form. The subject of this invention is also a method of adding the main solvent in amounts corresponding to the previously mentioned concentrations to a preparation which is not transparent or clear, or which has too high a temperature at which instability begins to manifest itself, in order to make this preparation transparent or clear, or, if this preparation is clear, for example at room temperature or at a temperature below a certain temperature to lower the temperature at which instability begins to appear, preferably by at least 5°C, more preferably by at least 10°C . The most significant advantage of the main solvent is the fact that it provides the maximum improvement in properties relative to the amount of this solvent used. It will be understood that the term solvent as used herein refers to the effect of the main solvent and not to its physical state at a certain temperature, since some main solvents are solids at room temperature.
AlkyllaktátyAlkyl lactates
Některé estery alkyllaktátů, například ethyl laktáty a isopropyllaktáty mají hodnoty ClogP v účinném rozmezí od 0,15 do 0,64 a mohou tvořit kapalné, koncentrované, čiré přípravky pro změkčování tkanin s aktivními látkami podle tohoto vynálezu, je však nutno je používat v poněkud vyšších koncentracích, než účinnější diolová rozpouštědla jako je 1,2-hexandiol. Mohou jimi při získání kapalných, koncetrovaných, čirých přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu být rovněž nahražena jiná hlavní rozpouštědla. To je ilustrováno příkladem lc.Some alkyl lactate esters, for example ethyl lactates and isopropyl lactates, have ClogP values in the effective range of 0.15 to 0.64 and can form liquid, concentrated, clear fabric softening preparations with the active substances of this invention, but they must be used in somewhat higher concentrations than more effective diol solvents such as 1,2-hexanediol. They can also replace other main solvents in obtaining liquid, concentrated, clear preparations for softening fabrics according to the present invention. This is illustrated by the example of lc.
Všechna uvedená hlavní rozpouštědla se vyznačuj í shora popsanými neobvykle výhodnými vlastnostmi.All of the major solvents mentioned above are characterized by the unusually advantageous properties described above.
«9 • 9 9 9«9 • 9 9 9
9 9 ·9 9 ·
999 9 9999 9 9
9 99 9
99 • * * ·99 • * * ·
9 9 • 999 9 • 99
9 9 99 • 99··9 9 99 • 99··
III. Aditiva, která mohou avšak nemusí být použita (A) mohou být rovněž použita nízkomolekulární vodorozpustná rozpouštědla v koncentracích 0 až 12 %, s výhodou 1 až 10 %, výhodněji2 až 8 %. Tato vodorozpustná rozpouštědla nemohou poskytovat čirý produkt při těchže nízkých koncentracích, jako jsou koncentrace dříve uvedených hlavních rozpouštědel, mohou však poskytovat čirý produkt, nedostačuje-li hlavní rozpouštědlo k tomu, aby vznikl zcela čirý produkt. Přítomnost těchto vodorozpustných rozpouštědel je proto velmi žádoucí. Těmito rozpouštědly jsou: ethanol, isopropanol, 1,2-propandiol, 1,3-propandiol; propylenkarbonát a podobně, nejsou však jimi žádná hlavní rozpouštědla (B). Podobně jako aktivní látka přípravku pro změkčování tkanin mají tato vodorozpustná rozpouštědla v přítomnosti hydrofobích materiálů větší afinitu k vodě, než hlavní rozpouštědla.III. Additives that may or may not be used (A) low molecular weight water-soluble solvents may also be used in concentrations of 0 to 12%, preferably 1 to 10%, more preferably 2 to 8%. These water-soluble solvents cannot provide a clear product at the same low concentrations as the concentrations of the previously mentioned major solvents, but may provide a clear product if the major solvent is insufficient to produce a completely clear product. The presence of these water-soluble solvents is therefore highly desirable. These solvents are: ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol; propylene carbonate and the like, but they are not the main solvents (B). Similar to the fabric softener active ingredient, these water-soluble solvents in the presence of hydrophobic materials have a greater affinity for water than the main solvents.
(B) Leskutvorné přísady(B) Glazing additives
Přípravek podle tohoto vynálezu může rovněž obsahovat 0,005 až 5 hmot.% určitého typu hydrofilní optické leskutvorné přísady, která má rovněž inhibiční účinek na přenos barviva. Přípravky podle tohoto vynálezu s výhodou obsahují 0,001 až 1 hmot.% takových optických leskutvorných přísad. Hydrofilní optické leskutvorné přísady vhodné pro použití při postupech podle tohoto vynálezu mají obecný strukturní vzorec:The preparation according to the present invention may also contain 0.005 to 5% by weight of a certain type of hydrophilic optical brightening additive, which also has an inhibitory effect on dye transfer. The preparations according to the present invention preferably contain 0.001 to 1 wt.% of such optical gloss-forming additives. Hydrophilic optical brighteners suitable for use in the processes of this invention have the general structural formula:
kde substituent R-j_ je zvolen ze skupiny substituentů tvořené anilinylem, N-2-bis-hydroxyethylem a N-2-hydroxyethylem, substituent R2 je zvolen ze skupiny substituentů tvořené N-2-bi s-hydroxyethylem, N-2-hydroxyethyl-N-methylaminoskup inou, morfilinylem, chlorem a aminoskupinou, a M je kation vytvářející sůl jako je sodný nebo draselný kation.where the substituent R-j_ is selected from the group of substituents formed by anilinyl, N-2-bis-hydroxyethyl and N-2-hydroxyethyl, the substituent R 2 is selected from the group of substituents formed by N-2-bis-hydroxyethyl, N-2-hydroxyethyl -N-methylamino, morphylinyl, chlorine and amino, and M is a salt-forming cation such as sodium or potassium.
* ·· ♦ ·· ·· ·· ·· · · 99 9 9 9 9 9 9* ·· ♦ ·· ·· ·· ·· · · 99 9 9 9 9 9 9
99 · 9 9 9 9999 · 9 9 9 99
9999 9 99 999 9 99999 9 99 999 9 9
9 9 9 9 · 9 ·9 9 9 9 · 9 ·
999 99 999 9999 99 99999 99 999 9999 99 99
Je-li ve shora uvedeném vzorci R]_ anilinyl, R2 N-2-bis-hydroxyethyl a M kation jako je sodný kation, je touto leskutvornou přísadou 4,4'-bis [ (4-anilino-6-(N-2-bis-hydroxyethyl)-s-triazin-2-yl)- amino]-2,21-stilbendisulfonová kyselina a její disodná sůl. Tato průmyslově vyráběná leskutvorná přísada je vyráběna firmou Ciba-Geigy Corporation pod obchodním názvem Tinopal-UNPA-GXR. Tinopal-UNPA-GX je preferovanou hydrofilní optickou leskutvornou přísadou, používanou pro přípravky podle tohoto vynálezu, určené pro přidávání do máchacích lázní.If in the above formula R]_ is anilinyl, R 2 is N-2-bis-hydroxyethyl and M is a cation such as a sodium cation, the brightener is 4,4'-bis[(4-anilino-6-(N- 2-bis-hydroxyethyl)-s-triazin-2-yl)-amino]-2,2 1 -stilbenedisulfonic acid and its disodium salt. This commercially produced gloss additive is produced by Ciba-Geigy Corporation under the trade name Tinopal-UNPA-GX R . Tinopal-UNPA-GX is the preferred hydrophilic optical brightener used in the formulations of this invention for addition to rinse baths.
Je-li ve shora uvedeném vzorci skupina R^_ anilinyl, R2 N-2-hydroxyethyl-N-2-methylaminoskupina a M kation, jako je sodný kation, je leskutvornou přísadou sodná sůl 4,4'-bis[(4-anilino-6-(N-2-hydroxyethyl-N-methylamino)-s-triazin-2-yl)amino]2,21-stilbendisulfonové kyseliny. Tato průmyslově vyráběná leskutvorná přísada je vyráběna firmou Ciba-Geigy Corporation pod obchodním názvem Tinopal-5BM-GXR.In the above formula, when R 2 is anilinyl, R 2 is N-2-hydroxyethyl-N-2-methylamino, and M is a cation such as a sodium cation, the brightener is the sodium salt of 4,4'-bis[(4- anilino-6-(N-2-hydroxyethyl-N-methylamino)-s-triazin-2-yl)amino]2,2 1 -stilbenedisulfonic acid. This commercially produced gloss additive is produced by Ciba-Geigy Corporation under the trade name Tinopal-5BM-GX R .
Je-li ve shora uvedeném vzorci skupina R-]_ anilinyl, R2 morfolinyl a M kation jako je sodný kation, je leskutvornou přísadou sodná sůl 4,4'-bis[(4-anilino-6-morfolino-s-triazin-2-yl)amino]-2,2'-stilbendisulfonové kyseliny. Tato průmyslově vyráběná leskutvorná přísada je vyráběna firmou Ciba-Geigy Corporation pod obchodním názvem Tinopal-AMS-GX.In the above formula, when R is anilinyl, R 2 is morpholinyl, and M is a cation such as a sodium cation, the brightener is the sodium salt of 4,4'-bis[(4-anilino-6-morpholino-s-triazine- 2-yl)amino]-2,2'-stilbenedisulfonic acids. This commercially produced gloss additive is manufactured by Ciba-Geigy Corporation under the trade name Tinopal-AMS-GX.
(C) Dispergační činidla, dispergační činidla modifikující viskozitu(C) Dispersing agents, viscosity modifying dispersing agents
I bez přídavků stabilizujících koncentrované roztoky je možno připravit relativně koncentrované přípravky, obsahující jak nasycené tak nenasycené diestery na bázi kvartérních amoniových sloučenin. Přípravky podle tohoto vynálezu však mohou vyžadovat organické a/nebo anorganické přísady stabilizující koncentrované roztoky, které mohou umožňovat další zvýšení koncentrace a/nebo v závislosti na ostatních složkách dosáhnout vyšší stabilitu. Tyto přísady stabilizující koncenrované roztoky, které jsou obvykle činidly modifikujícími viskozitu, mohou být potřebné nebo výhodné pro dosažení stability za extrémních podmínek, kdy jsou používány zvláště vysoké koncentrace aktivní látkyEven without additives stabilizing concentrated solutions, it is possible to prepare relatively concentrated preparations containing both saturated and unsaturated diesters based on quaternary ammonium compounds. Preparations according to the present invention may, however, require organic and/or inorganic additives stabilizing concentrated solutions, which may allow for a further increase in concentration and/or, depending on the other components, to achieve higher stability. These concentrated solution stabilizing additives, which are usually viscosity modifying agents, may be necessary or advantageous to achieve stability under extreme conditions where particularly high concentrations of active agent are used
9· ·9
99
99
9 9 <9 9 <
• · * · • ···· 4• · * · • ···· 4
100100
č. 08/461 207, podané 5 je v řízení zároveň s přípravku pro změkčování tkanin. Tyto přísady na bázi povrchově aktivních látek, stabilizující koncentrované roztoky, jsou obvykle vybrány ze skupiny sestávající z: 1) kationtových povrchově aktivních látek s jedním vyšším alkylem, 2) neiontových povrchově aktivních látek, 3) aminoxidů, 4) mastných kyselin a 5) směsí shora uvedených látek. Tato činidla jsou popsána v přihlášce vynálezu firmy Procter & Gamble června 1995, autoři Wahl a kol., která touto přihláškou, zvláště od str. 14,No. 08/461 207, filed 5 is pending at the same time as the preparation for softening fabrics. These concentrated solution stabilizing surfactant additives are typically selected from the group consisting of: 1) cationic surfactants with one higher alkyl, 2) nonionic surfactants, 3) amine oxides, 4) fatty acids, and 5) mixtures of the above substances. These agents are described in the Procter & Gamble June 1995 patent application by Wahl et al., which by this application, especially from page 14,
ř. 12, do str. 20, ř. 12, přičemž tato přihláška je zde uvedena j ako odkaz.line 12, to page 20, line 12, while this application is also included here as a reference.
Jsou-li zmíněná díspergační činidla přítomna, je jejich celková koncentrace 2 až 25 hmot.%, s výhodou 3 až 17 hmot.%, výhodněji 4 až 15 hmot.% a ještě výhodněji 5 až 13 hmot.% tohoto přípravku. Tyto látky mohou být přidány buď jako součást výchozích látek při syntéze aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin (I), například směsi kationtové povrchově aktivní látky s jedním dlouhým řetězcem a mastné kyseliny, které, jak bylo zmíněno dříve, jsou reaktanty používanými k přípravě aktivních látek biodegradovatelných přípravku pro změkčování tkanin, nebo mohou být přidávány jako zvláštní složka. Součástí celkové koncentrace dispergačního přípravku je jeho případný obsah ve složce (I).If the mentioned dispersing agents are present, their total concentration is 2 to 25 wt.%, preferably 3 to 17 wt.%, more preferably 4 to 15 wt.% and even more preferably 5 to 13 wt.% of this preparation. These substances can be added either as part of the starting substances in the synthesis of the active substance of the fabric softening preparation (I), for example, a mixture of a single long-chain cationic surfactant and a fatty acid, which, as mentioned earlier, are the reactants used to prepare the active substances biodegradable fabric softeners, or they can be added as a separate ingredient. Part of the total concentration of the dispersant is its possible content in component (I).
(1) Kvartérní amonivé látky s jedním alkylem(1) Quaternary ammonium compounds with one alkyl
Je-li přítomna kvartérní amonivá látka s jedním alkylem, je její koncentrace obvykle 2 až 25 hmot.%, s výhodou 3 až 17 hmot.%, výhodněji 4 až 15 hmot.%, a ještě výhodněji 5 až 13 hmot.%, vztaženo k celkové hmotnosti přípravku, a je přítomna v alespoň takové koncentraci, která je účinná. Tyto kvartérní amonivé látky s jedním alkylem, které jsou vhodné pro použití při postupech podle tohoto vynálezu, mají obecný vzorec [R4N+ (R°) 3] X' kde R4 je alkyl nebo alkenyl C8-C22 s výhodou alkyl nebo alkenylWhen a quaternary ammonium compound with one alkyl is present, its concentration is usually 2 to 25% by weight, preferably 3 to 17% by weight, more preferably 4 to 15% by weight, and even more preferably 5 to 13% by weight, based to the total weight of the preparation, and is present in at least such a concentration that is effective. These monoalkyl quaternary ammonium species suitable for use in the processes of this invention have the general formula [R 4 N + (R°) 3 ] X' where R 4 is C 8 -C 22 alkyl or alkenyl, preferably alkyl or alkenyl
101 C10_C18' výhodněji alkyl nebo alkenyl Cio_C14 ne^o Ci6-C18, R5 je alkyl nebo substituovaný alkyl C-^-Cg (například hydroxyalkyl), s výhodou alkyl C^-Cg, například methyl (který je nejvíce preferovaným alkylem), ethyl, propyl, a podobně, benzylová skupina, vodík, a polyethoxylovaný řetězec s 2 až 20 oxyethylenovými jednotkami, s výhodou se 2,5 až 13 oxyethylenovými jednotkami, výhodněji se 3 až 10 oxyethylenovými jednotkami a jejich směsi, a X“ je anion definovaný dřivé (vzorec (I)).101 C 10 _C 18' v more preferably alkyl or alkenyl C 10 _C 14 ne ^o C 16 - C 18 , R 5 is alkyl or substituted C 10 -C 8 alkyl (for example hydroxyalkyl), preferably C 1 -C 8 alkyl, for example methyl (which is the most preferred alkyl), ethyl, propyl, and the like, a benzyl group, hydrogen, and a polyethoxylated chain with 2 to 20 oxyethylene units, preferably with 2.5 to 13 oxyethylene units, more preferably with 3 to 10 oxyethylene units and their mixture, and X" is the anion defined above (formula (I)).
Zvláště preferovanými dispergačními činidly jsou monolauryltrimethylamoniumchlorid, a monoalkyltrimethylamoniumchlorid s alkyly odvozenými z mastných kyselin hovězího loje, dodávané firmou Witco pod obchodní značkou VarisoftR 471 a monooleyltrimethylamoniumchlorid dodávaný firmou Witco pod pParticularly preferred dispersing agents are monolauryltrimethylammonium chloride, and monoalkyltrimethylammonium chloride with alkyls derived from beef tallow fatty acids, supplied by Witco under the trade name Varisoft R 471, and monooleyltrimethylammonium chloride supplied by Witco under p
obchodním názvem Varisoft 417.trade name Varisoft 417.
Skupina R4 může být rovněž vázána na dusík přes skupinu obsahující jednu nebo více esterových, amidových, éterových a jiných spojovacích skupin, čímž se může dosáhnout vyšší koncentrace složky (I).The group R 4 can also be bound to nitrogen via a group containing one or more ester, amide, ether and other linking groups, whereby a higher concentration of component (I) can be achieved.
Tato spojovací skupina s výhodou obsahuje jeden až tři atomy uhlíku.This connecting group preferably contains one to three carbon atoms.
Kvartérními amoniovými sloučeninami s jedním alkylem jsou rovněž cholinestery s alkyly Cg-C22. Preferovaná dispergační činidla tohoto typu mají obecný vzorecQuaternary ammonium compounds with one alkyl are also cholinesters with Cg-C 22 alkyls. Preferred dispersants of this type have the general formula
R1C(O)-O-CH2CH2N+(R)3 X kde R4,R a X” jsou substituenty definované dříve.R 1 C(O)-O-CH 2 CH 2 N + (R) 3 X where R 4 , R and X” are the substituents defined previously.
Velmi preferovanými dispergačními činidly jsou cholinestery s alkyly C12-C14, odvozenými z mastných kyselin kokosového oleje a cholinestery s alkyly C16-C18, odvozenými z mastných kyselin hovězího loje. Vhodná biodegradovatelné dispergační činidla s jedním dlouhým alkylovým řetězcem, obsahující v tomto dlouhém řetězci jednu esterovou vazbu, jsou popsána v patentu USA č. 4 840 738, autoři Hardy a Walley, vydaném 20 června 1989, který je zde uveden jako odkaz.Highly preferred dispersing agents are cholinesters with C 12 -C 14 alkyls derived from coconut oil fatty acids and cholinesters with C 16 -C 18 alkyls derived from beef tallow fatty acids. Suitable biodegradable dispersants with one long alkyl chain containing one ester linkage in the long chain are described in US Patent No. 4,840,738 to Hardy and Walley, issued June 20, 1989, which is incorporated herein by reference.
Obsahují-li dispergační činidla alkylované cholinestery,If dispersants contain alkylated cholinesters,
102 • Φ φ φ φ φ φ φ φφ φ φφ φφ φφ φφ φ φ φφφφ φ φ φ φ φφ • φ φ φφφ φ φ φ φ φφφ φφφ φφφφ φφ φφ obsahují tyto přípravky s výhodou malé množství od 2 do 5 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost přípravku, organických kyselin. Organické kyseliny jsou popsány v evropské patentové přihlášce č. 404 471, autoři Machin a kol., zveřejněné 27. prosince 1990, která je zde uvedena jako odkaz. S výhodou jsou tyto organické kyseliny vybrány ze skupiny sestávající z kyseliny glykolové, kyseliny octové, kyseliny citrónové a jejich směsí.102. , based on the total weight of the product, organic acids. Organic acids are described in European Patent Application No. 404,471 to Machin et al., published Dec. 27, 1990, which is incorporated herein by reference. Preferably, these organic acids are selected from the group consisting of glycolic acid, acetic acid, citric acid and mixtures thereof.
Ethoxylovanými kvartérními amoniovými sloučeninami, které mohou být použity jako dispergační činidla, jsou mimo jiné ethyl-bis(polyethoxyethanol)-alkylamoniumethylsulfát se 17 ethylenoxidovými jednotkami v molekule, dodávaný pod obchodní značkou VariquatR 66 firmou Sherex Chemical Company, polyethylenglykol (15) oleylamoniumchlorid, dodávaný pod obchodním názvem EthoquadR 0/25 firmou Akzo a polyethylenglykol (15) alkylamoniumchlorid s alkyly odvozenými z mastných kyselin kokosového oleje, dodávaný pod obchodním názvem Ethoquad C/25 firmou Akzo. Přestože hlavní funkcí dispergačních činidel je zvyšování dispergovatelnosti esterového změkčovadla, mají dispergační činidla podle tohoto vynálezu také jisté změkčovací vlastnosti, které zvyšují změkčovací účinek přípravku. Proto přípravky podle tohoto vynálezu neobsahují neiontová ethoxylovaná dispergační činidla bez dusíku, která by snižovala celkový změkčovací účinek těchto přípravků.Ethoxylated quaternary ammonium compounds that can be used as dispersants include, but are not limited to, ethyl bis(polyethoxyethanol)-alkylammonium ethyl sulfate with 17 ethylene oxide units per molecule, supplied under the trade name Variquat R 66 by Sherex Chemical Company, polyethylene glycol (15) oleylammonium chloride, supplied under the trade name Ethoquad R 0/25 by Akzo and polyethylene glycol (15) alkylammonium chloride with alkyls derived from fatty acids of coconut oil, supplied under the trade name Ethoquad C/25 by Akzo. Although the main function of the dispersing agents is to increase the dispersibility of the ester softener, the dispersing agents according to the present invention also have certain softening properties that increase the softening effect of the preparation. Therefore, the preparations according to the present invention do not contain non-ionic ethoxylated nitrogen-free dispersants, which would reduce the overall softening effect of these preparations.
Kvarterní sloučeniny s pouze jedním dlouhým alkylovým řetězcem mají rovněž schopnost chránit kationtové změkčovadlo před interakcí s aniontovými změkčovadly a/nebo detergenty, přenášenými do máchacího stadia ze stadia pracího.Quaternary compounds with only one long alkyl chain also have the ability to protect the cationic softener from interacting with anionic softeners and/or detergents carried into the rinse stage from the wash stage.
(2) Aminoxidy(2) Amine oxides
Vhodnými aminoxidy jsou aminoxidy s pouze jedním alkylem nebo hydroxyalkýlem s 8 až 22 uhlíkovými atomy atomy, s výhodou s 10 až 18 uhlíkovými atomy výhodněji s 8 až 14 uhlíkovými atomy, a se dvěma alkylovými substituenty, vybranými ze skupiny, sestáváj ící z alkylových skupin a z hydroxyalkylových skupin s 1 až 3 uhlíkovými atomy.Suitable amine oxides are amine oxides with only one alkyl or hydroxyalkyl with 8 to 22 carbon atoms, preferably with 10 to 18 carbon atoms, more preferably with 8 to 14 carbon atoms, and with two alkyl substituents selected from the group consisting of alkyl groups and hydroxyalkyl groups with 1 to 3 carbon atoms.
·· ·· i ·· · » to ·« ··· · · • · to • to ·· • to > 4 ···· ·· i ·· · » to ·« ··· · · • · to • to ·· • to > 4 ··
103103
Příklady těchto diethyldecylaminoxid, methyldodecylaminoxid, látek jsou dimethyloktylaminoxid, bis-(2-hydroxyethyl)dodecylaminoxid, didipropyltetradecylaminoxid, methylethylhexadecylaminoxid, dimethyl-2-hydroxyoktadecylaminoxid a alkyldimethylaminoxid s alkyly odvozenými z mastných kyselin kokosového oleje.Examples of these diethyldecylamine oxide, methyldodecylamine oxide, substances are dimethyloctylamine oxide, bis-(2-hydroxyethyl)dodecylamine oxide, didipropyltetradecylamine oxide, methylethylhexadecylamine oxide, dimethyl-2-hydroxyoctadecylamine oxide and alkyldimethylamine oxide with alkyls derived from coconut oil fatty acids.
(D) Stabilizátory(D) Stabilizers
Přípravky stabilizátory, zahrnuje m.j.Preparations stabilizers, includes e.g.
podle tohoto vynálezu mohou obsahovat Název stabilizátor, užívaný v tomto dokumentu, antioxidanty a redukční činidla. Jedná-li se o antioxidanty, jsou přítomny v koncentraci 0 až 2 %, s výhodou 0,01 až 0,2 %, výhodněji 0,035 až 0,1 %, jedná-li se o redukční činidla, je jejich koncentrace s výhodou 0,01 až 0,2 %. Stabilizátory zaručují dobrou stabilitu produktu proti reakcím vedoucím ke vzniku zapáchajících látek. Antioxidanty a redukční stabilizační činidla jsou zvláště důležité u produktů neobsahujících vonné přísady nebo obsahujících pouze malou koncentraci vonných přísad (bez parfému nebo s nízkým množstvím parfému). Příklady antioxidantů, které mohou být přidány tohoto vynálezu, jsou směsi kyseliny kyseliny askorbové a propylester kyseliny gallové, dodávané firmou Eastman Chemical Products, lne. pod obchodními názvy TenoxR PG a TenoxR S-l a směs BHT (butylderivát hydroxytoluenu), BHA (butylderivát hydroxyanisolu), propylesteru kyseliny gallové a kyseliny citrónové, dodávaná firmou Eastman Chemical Products, lne. pod obchodním názvem TenoxR-6, k přípravkům podle askorbové, palmitátu dodávané firmou ,R butylovaný hydroxytoluen, pod obchodním názvem dodávaný firmou Eastman TenoxR TBHQ, přírodní dodávaný firmou UOP Process Division paccording to this invention may contain the Name stabilizer, used in this document, antioxidants and reducing agents. If they are antioxidants, they are present in a concentration of 0 to 2%, preferably 0.01 to 0.2%, more preferably 0.035 to 0.1%, if they are reducing agents, their concentration is preferably 0, 01 to 0.2%. Stabilizers guarantee good stability of the product against reactions leading to the formation of odorous substances. Antioxidants and reducing stabilizers are particularly important for fragrance-free or low-perfume (unperfumed or low-perfume) products. Examples of antioxidants that may be added in this invention are mixtures of ascorbic acid and propyl gallic acid supplied by Eastman Chemical Products, Inc. under the trade names Tenox R PG and Tenox R Sl and a mixture of BHT (butyl derivative of hydroxytoluene), BHA (butyl derivative of hydroxyanisole), propyl ester of gallic acid and citric acid, supplied by Eastman Chemical Products, lne. under the trade name Tenox R -6, for preparations according to ascorbic, palmitate supplied by the company R butylated hydroxytoluene, under the trade name supplied by the company Eastman Tenox R TBHQ, natural supplied by the company UOP Process Division p
Sustan BHT, terč.-butylhydrochinon, Chemical Produkts, lne. pod názvem tokoferoly, dodávané firmou Eastman ,RSustan BHT, tert.-butylhydroquinone, Chemical Produkts, flax. under the name tocopherols, supplied by Eastman, R
Chemical derivát Products, kyseliny dodávanéChemical derivative Products, acid supplied
Products, lne. pod názvem Tenox15· GT-l/GT-2 a butyl hydroxyanisolu, dodávaný firmou Eastman Chemical lne., pod označením BHA, vyšší estery gallové například dodecylester kyseliny (C8-C22 gallové, > R R pod názvy Irganox 1010, Irganox 1035;Products, lne. under the name Tenox 15 · GT-1/GT-2 and butyl hydroxyanisole, supplied by the company Eastman Chemical lne., under the designation BHA, higher gallic esters, for example dodecyl ester of gallic acid (C 8- C 22 gallic acid, > RR under the names Irganox 1010, Irganox 1035 ;
• 9 » · · 9 ► 9 99• 9 » · · 9 ► 9 99
999 9 9999 9 9
9 9 ·· „R9 9 ·· "R
104 ,R104, R
Irganox B 1171;Irganox B 1171;
a jejich směsi, ,R „R ,Rand their mixtures, ,R „R ,R
Irganox 1425, s výhodou Irganox1^ 3125,Irganox 1425, preferably Irganox 1 ^ 3125,
Irganox1' 3114 nebo ve směsi s kyselinou citrónovou a/nebo jinými chelatačními činidly jako isopropylesterem kyseliny citrónové, dále přípravek Dequest 2010, dodávaný firmou Monsanto, kterým je kyselina 1-hydroxyethylidendfosfonová (kyselina etidronová) a TironR, dodávaný firmou Kodak, kterým jeIrganox 1 ' 3114 or in a mixture with citric acid and/or other chelating agents such as isopropyl ester of citric acid, as well as Dequest 2010, supplied by Monsanto, which is 1-hydroxyethylidenephosphonic acid (etidronic acid) and Tiron R , supplied by Kodak, which is
4,5-dihydroxy-m-benzensulfonová a její sodná sůl, p4,5-dihydroxy-m-benzenesulfonate and its sodium salt, p
DTPA , dodávaný firmou Aldrich, kterým je diethylentriaminopentaoctová.DTPA, supplied by Aldrich, which is diethylenetriaminepentaacetic acid.
Chemické názvy a registrační čísla časopisu Chemical Abstracts některých shora uvedených stabilizátorů, které mohou být použity v přípravcích podle tohoto vynálezu, jsou uvedeny v následující Tabulce 1The chemical names and Chemical Abstracts journal registration numbers of some of the above stabilizers that can be used in the formulations of the present invention are shown in the following Table 1
Irganox 3114, ,RIrganox 3114, ,R
Irganox1^ 3125,Irganox 1 ^ 3125,
Irganox^ 1425, rR a jejich směsi, výhodněji samotný Irganox^ 3125 kyselina a přípravek kyselina (E) Činidla usnadňující uvolňování pevných nečistotIrganox^ 1425, r R and their mixtures, more preferably Irganox^ 3125 acid itself and acid preparation (E) Reagents facilitating the release of solid impurities
Přípravky podle tohoto vynálezu mohou usnadňující uvolňování pevných nečistot, usnadňujících uvolňování pevných nečistot v kombinaci s přípravou premixu, v kombinaci obsahovat činidla Přídavek činidel může být prováděn s přídavkem směsi kyselina/voda, před přidáním nebo po přidání elektrolytu, nebo může být toto činidlo přidáno do konečného produktu. Změkčovací přípravek, připravený způsobem podle tohoto tohoto vynálezu, může obsahovat 0 až 10 %, s výhodou 0,2 až 5 %, činidla usnadňujícího uvolňování pevných nečistot. S výhodou je toto činidlo usnadňující uvolňování pevných nečistot polymer. Polymerními činidly usnadňujícími uvolňování pevných nečistot, vhodnými pro použití při postupech podle tohoto vynálezu, mohou být blokkopolymery obsahující tereftalové a polyethylenoxidové bloky, polypropylenoxid a podobné látky.Preparations according to the present invention can facilitate the release of solid impurities, facilitate the release of solid impurities in combination with the preparation of the premix, in combination contain reagents. of the final product. The softening preparation, prepared by the method according to this invention, may contain 0 to 10%, preferably 0.2 to 5%, of agents facilitating the release of solid impurities. Preferably, this agent facilitating the release of solid impurities is a polymer. Polymeric solid release agents suitable for use in the processes of this invention may be block copolymers containing terephthalic and polyethylene oxide blocks, polypropylene oxide, and the like.
Preferovaným činidlem, usnadňujícím uvolňování pevných nečistot, je kopolymer s tereftalátovými polyethylenoxidovými bloky. Tyto polymery obsahují střídavě bloky ethylentereftalátu a polyethylenoxidtereftalátu při molárním poměru ethylentereftalátových jednotek k polyethylenoxidtereftalátovým jednotkámA preferred agent for facilitating the release of solid impurities is a copolymer with polyethylene oxide terephthalate blocks. These polymers contain alternating ethylene terephthalate and polyethylene oxide terephthalate blocks at a molar ratio of ethylene terephthalate units to polyethylene oxide terephthalate units
105 r105 years
• · • ···» ··• · • ···» ··
• · · • fl ··• · · • fl ··
25:75 až 35:65, přičemž polyethylenoxidtereftalát obsahuje polyethylenoxidové bloky s molekulovými hmotnostmi 300 až 2000. Molekulová hmotnost těchto činidel usnadňujících uvolňování pevných nečistot se pohybuje v rozmezí od 5 000 do 55 000. Jiným preferovaným činidlem usnadňujícím uvolňování pevných nečistot je částečně krystalický polyester obsahující 10 až 15 % ethylentereftalátových strukturních jednotek a 10 až 50 % polyethylenoxidtereftalátových jednotek s polyoxyethylenovými bloky o molekulové hmotnosti 300 až 6000, přičemž poměr ethylentereftalátových jednotek k polyoxyethylentereftalátovým jednotkám v tomto částečně krystalickém polymeru se pohybuje v rozmezí 2:1 až 6:1. Příklady tohoto polymeru jsou průmyslově vyráběné přípravky Zelcon 4780R (od firmy Dupont) a Milease TR (od firmy ICI).25:75 to 35:65, wherein the polyethylene oxide terephthalate contains polyethylene oxide blocks with molecular weights of 300 to 2000. The molecular weight of these solid release agents ranges from 5,000 to 55,000. Another preferred solid release agent is a semi-crystalline polyester containing 10 to 15% ethylene terephthalate structural units and 10 to 50% polyethylene oxide terephthalate units with polyoxyethylene blocks of molecular weight 300 to 6000, the ratio of ethylene terephthalate units to polyoxyethylene terephthalate units in this partially crystalline polymer ranging from 2:1 to 6:1. Examples of this polymer are the industrially produced preparations Zelcon 4780 R (from Dupont) and Milease TR (from ICI).
Vysoce preferovanými činidly, usnadňujícími uvolňování pevných nečistot, jsou polymery obecného vzorce:Highly preferred agents facilitating the release of solid impurities are polymers of the general formula:
kde X je jakákoliv vhodná koncová skupina, obvykle H nebo alkyl nebo acyl s 1 až 4 uhlíkovými atomy, p je voleno podle požadované rozpustnosti ve vodě a obecně se pohybuje v rozmezí 6 až 113, s výhodou 20 až 50. Správná volba hodnoty u má velký význam pro to, aby byla připravena kapalná látka s relativně vysokou iontovou sílou. Je třeba, aby obsah frakce s hodnotou u vyšší než 10 byl velmi nízký. Dále je třeba, aby obsah frakcí s hodnotou u v rozmezí 3 až 5 byl alespoň 20 %, s výhodou 40 %.where X is any suitable terminal group, usually H or an alkyl or acyl of 1 to 4 carbon atoms, p is chosen according to the desired water solubility and is generally in the range of 6 to 113, preferably 20 to 50. A proper choice of u has of great importance in order to prepare a liquid substance with a relatively high ionic strength. The content of the fraction with a u value higher than 10 needs to be very low. Furthermore, the content of fractions with a u value in the range of 3 to 5 must be at least 20%, preferably 40%.
Skupinami R14 jsou převážně 1,4-fenylenové skupiny. Pro účely tohoto dokumentu to znamená, že se jedná buď výhradně o tyto skupiny, nebo že tyto 1,4-fenylenové skupiny jsou částečně nahrazeny jinými arylenovými, alkarylenovými alkylenovými nebo alkenlenovými skupinami, nebo jejich směsmi. Arylenovými a alkarylenovými skupinami, které mohou zčásti nahraditR 14 groups are mainly 1,4-phenylene groups. For the purposes of this document, this means that it is either exclusively these groups, or that these 1,4-phenylene groups are partially replaced by other arylene, alkarylene alkylene or alkenlene groups, or mixtures thereof. Arylene and alkarylene groups, which can partially replace
0· 0<0·0<
» 0 0 » 0 00» 0 0 » 0 00
0 0 0 40 0 0 4
0« » ι • 00« » ι • 0
106106
1,4-fenylenové skupiny, jsou 1,3-fenylen, 1,2-fenylen, 1,8-naftylen, 1,4-naftylen, 2,2-bifenylen, 4,4-bifenylen, a jejich směsi. Alkylenovými a alkenylenovými skupinami, které mohou zčásti nahradit 1,4-fenylenové skupiny, jsou 1,2-propylen, 1,4-butylen, 1,5-pentylen, 1,6-hexamethylen, 1,7-heptamethylen, 1,8-oktamethylen, 1,4-cyklohexylen a jejich směsi.1,4-phenylene groups are 1,3-phenylene, 1,2-phenylene, 1,8-naphthylene, 1,4-naphthylene, 2,2-biphenylene, 4,4-biphenylene, and mixtures thereof. Alkylene and alkenylene groups that can partially replace 1,4-phenylene groups are 1,2-propylene, 1,4-butylene, 1,5-pentylene, 1,6-hexamethylene, 1,7-heptamethylene, 1,8 -octamethylene, 1,4-cyclohexylene and their mixtures.
Částečná náhrada 1,4-fenylenových skupin R14 jinými skupinami nemá přesáhnout takový stupeň, aby způsobovala výraznější ztížení uvolňování pevných nečistot. Obecně závisí stupeň této částečné náhrady, který je možno tolerovat, na délce řetězce příslušné sloučeniny, t.j. u sloučenin s delším řetězcem mohou být 1,4-fenylenové skupiny nahrazeny do větší míry. Většinou mají látky, ve kterých jsou skupinami R14 z 50 až 100 %The partial replacement of the 1,4-phenylene groups R 14 by other groups should not exceed such a degree as to cause significant difficulties in the release of solid impurities. In general, the degree of this partial replacement that can be tolerated depends on the chain length of the compound in question, ie for longer chain compounds the 1,4-phenylene groups may be replaced to a greater extent. Mostly, substances in which R groups are 14 have from 50 to 100%
1,4-fenylenové skupiny (t.j. látky s 0 až 50 hmot.% jiných skupin než 1,4-fenylenových skupin), dobrou schopnost usnadňovat uvolňování pevných nečistot. Tak například polyestery podle tohoto vynálezu s molárním poměrem isoftalové kyseliny (1,3-fenylen) k tereftalové kyselině rovným 40:60 mají dobrou schopnost usnadňovat uvolňování pevných nečistot. Protože však většina polyesterů používaných při výrobě syntetických vláken ethylentereftalátové maximální schopnosti obsahuje dosažení nečistot1,4-phenylene groups (i.e. substances with 0 to 50% by weight of groups other than 1,4-phenylene groups), good ability to facilitate the release of solid impurities. Thus, for example, polyesters according to the present invention with a molar ratio of isophthalic acid (1,3-phenylene) to terephthalic acid equal to 40:60 have a good ability to facilitate the release of solid impurities. However, since most of the polyesters used in the production of synthetic fibers ethylene terephthalate maximum capacity contains the achievement of impurities
1,4-fenylenenové1,4-phenylenene
Ί 4- v skupinami R výhradně 1,4-fenylenové monomerní jednotky, je pro usnadňovat uvolňování pevných obvykle vhodné minimalizovat stupeň částečné náhrady skupiny j inými skupinami. S výhodou j sou skupiny (t.j.obsahΊ 4- in the R groups exclusively 1,4-phenylene monomer units, it is usually appropriate to minimize the degree of partial replacement of the j group by other groups in order to facilitate the release of solids. Preferably, there are groups (i.e. content
1,4-fenylenových skupin je 100 %) .of 1,4-phenylene groups is 100%).
-i c-i c
Vhodnými skupinami R jsou ethylenové skupiny a substituované ethylenové skupiny, kterými jsou ethylenová, 1,2-propylenová, 1,2-butylenová, 1,2-hexylenová a 3-methoxy-1,2-propylenová skupina a jejich směsi. S výhodou jsou skupinami R15 výhradně ethylenové skupiny, 1,2-propylenové skupiny nebo jejich směsi. Zvýšení obsahu ethylenových skupin zpravidla zlepšuje schopnost usnadňovat uvolňování pevných nečistot. Je překvapující, že zvýšením obsahu 1,2-propylenových skupin se zvyšuje rozpustnost příslušných látek ve vodě.Suitable R groups are ethylene groups and substituted ethylene groups, which are ethylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene, 1,2-hexylene and 3-methoxy-1,2-propylene groups and mixtures thereof. Preferably, R 15 groups are exclusively ethylene groups, 1,2-propylene groups or their mixtures. Increasing the content of ethylene groups generally improves the ability to facilitate the release of solid impurities. It is surprising that increasing the content of 1,2-propylene groups increases the solubility of the respective substances in water.
Aby tedy bylo možno dosáhnout výrazného podílu činidlaSo that it is possible to achieve a significant proportion of the agent
• · • · · • · • 99• · • · · • · • 99
107 ···· usnadňujího uvolňování pevných nečistot v kapalném přípravku pro změkčování tkanin, je žádoucí použití 1,2-propylenových skupin nebo jejich analogů s rozvětvenou strukturou. Preferovaný obsah107 ···· facilitating the release of solid impurities in the liquid fabric softener, the use of 1,2-propylene groups or their analogues with a branched structure is desirable. Preferred content
I, 2-propylenových skupin je 75 až 100 %.75 to 100% of I,2-propylene groups.
Hodnota p je alespoň 6, a s výhodou alespoň 10. Hodnota n je obvykle 12 až 113. Obvykle je hodnota p 12 až 43.The p value is at least 6, and preferably at least 10. The n value is typically 12 to 113. The p value is typically 12 to 43.
Podrobnější popis činidel usnadňujících uvolňování pevných nečistot je uveden v patentech USA č. 4 661 267, autoři Decker, Konig, Straathof a Gosselink, vydaném 28. dubna 1987, č. 4 711 730, autoři Gosselink a Diehl, vydaném 8. prosince 1987, č. 4 749 596, autoři Evans, Huntington, Stewart, Wolf a Zimmerer, vydaném 7. června 1988, č. 4 818 569, autoři Trinh, Gosselink a Rattinger, vydaném 4. dubna 1989, č. 4 877 896, autoři Maldonado, Trinh a Gosselink, vydaném 31, října 1989, č. 4 956 447, autoři Gosselink a kol., vydaném 11. června 1990, ač. 4 976 879, autoři Maldonado, Trinh a Gosselink, vydanémFor a more detailed description of solid release agents, see US Pat. Nos. 4,661,267 to Decker, Konig, Straathof and Gosselink, issued April 28, 1987, and No. 4,711,730 to Gosselink and Diehl, issued Dec. 8, 1987. No. 4,749,596 to Evans, Huntington, Stewart, Wolf and Zimmerer, issued Jun. 7, 1988, No. 4,818,569 to Trinh, Gosselink, and Rattinger, issued Apr. 4, 1989, No. 4,877,896 to Maldonado , Trinh and Gosselink, issued October 31, 1989, No. 4,956,447, authors Gosselink et al., issued June 11, 1990, no. 4,976,879 to Maldonado, Trinh and Gosselink, issued
II, prosince 1990, které jsou zde všechny uvedeny jako odkazy. Tato činidla usnadňující uvolňování pevných nečistot mohou rovněž působit jako odpěňovací přísady.II, December 1990, all of which are incorporated herein by reference. These solids release agents can also act as antifoam additives.
(F) Odpěňovací přísady(F) Defoamers
Při postupech podle tohoto vynálezu může být do premixu vedle činidla usnadňujícího uvolňování pevných nečistot přidána i odpěňovací přísada a potom provedeno zahřátí na bod tání této látky, nebo na vyšší teplotu.In the procedures according to this invention, in addition to the agent facilitating the release of solid impurities, a defoaming additive can be added to the premix and then heated to the melting point of this substance or to a higher temperature.
Vhodnými odpěňovadly pro použití při postupech podle tohoto vynálezu jsou vysoce ethoxylované hydrofobní materiály. Těmio hydrofobními materiály mohou být mastné alkoholy, mastné kyseliny, mastné aminy, amidy mastných kyselin, aminoxidy, kvartérní amoniové látky nebo hydrofobní monomery používané pro syntézu polymerů vhodných jako činidla usnadňující uvolňování pevných nečistot. Preferované odpěňovací přísady obsahují značné množství ehoxyskupin, například průměrně více než 17, s výhodou více než 25 a výhodněji více než 40 ethylenoxidových jednotek v jedné molekule, přičemž hmotnostní podíl polyethylenoxidu na celkové hmotnosti molekuly je 76 až 97 %, s výhodou 81 až 94 %.Suitable defoamers for use in the processes of this invention are highly ethoxylated hydrophobic materials. These hydrophobic materials can be fatty alcohols, fatty acids, fatty amines, fatty acid amides, amine oxides, quaternary ammonium substances or hydrophobic monomers used for the synthesis of polymers suitable as agents facilitating the release of solid impurities. Preferred antifoam additives contain a significant amount of ethoxy groups, for example, on average more than 17, preferably more than 25 and more preferably more than 40 ethylene oxide units in one molecule, the mass fraction of polyethylene oxide to the total molecular weight being 76 to 97%, preferably 81 to 94% .
• ·• ·
- 108 ··· · • · • · ι- 108 ··· · • · • · ι
Použije se taková koncentrace odpěňovací přísady, která udržuje množství pěny při použití na přijatelné, úrovni, která je pro uživatele skoro nepostřehnutelná a zároveň nemá záporný vliv na změkčovací účinek. V některých případech je žádoucí, aby vůbec nedocházelo ke tvorbě pěny. Množství aniontové nebo neniontové povrchově aktivní látky a činidel zvyšujícího detergenční účinek (zvláště fosfátů a zeolitů), zachycených v prané tkanině, závisí na množství aniontových a neiontových detergentů, které jsou užívány v pracím cyklu běžného pracího procesu, účinnosti máchání které předchází přidání přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu, a na tvrdosti vody. Běžně se používá pokud možno co nejmenší množství odpěňovací přísady, aby se zabránilo zápornému vlivu na změkčovací vlastnosti. Obvyklá koncentrace odpěňovacích přísad je alespoň 2 %, s výhodou alespoň 4 % (případně alespoň 6 % a s výhodou alespoň 10 %, pokud má být dosaženo maximálního odpěňovacího účinku) vztaženo na aktivní látku přípravku pro změkčování tkanin. Při koncentracích okolo 10 % (vztažených k aktivní látce přípravku pro změkčování tkanin), nebo při ještě vyšších koncentracích, existuje nebezpečí snížení účinnosti změkčovadla, zvláště obsahují-li tkaniny vysoké koncentrace neiontové povrchově aktivní látky, absorbované během pracího procesu.Such a concentration of the defoaming additive is used that keeps the amount of foam in use at an acceptable level, which is almost imperceptible to the user and at the same time does not have a negative effect on the softening effect. In some cases, it is desirable that no foaming occurs at all. The amount of anionic or nonionic surfactants and agents increasing the detergency effect (especially phosphates and zeolites) trapped in the washed fabric depends on the amount of anionic and nonionic detergents that are used in the wash cycle of the normal washing process, the effectiveness of the rinse, which is preceded by the addition of softening agents fabrics according to this invention, and on the hardness of the water. It is common practice to use as little antifoam additive as possible to avoid a negative effect on the softening properties. The usual concentration of defoaming additives is at least 2%, preferably at least 4% (optionally at least 6% and preferably at least 10% if the maximum defoaming effect is to be achieved) based on the active substance of the fabric softener. At concentrations of around 10% (relative to the active substance of the fabric softener), or at even higher concentrations, there is a risk of reducing the effectiveness of the softener, especially if the fabrics contain high concentrations of non-ionic surfactants absorbed during the washing process.
Preferovanými odpěňovacími přísadami jsou: Brij 700R, Varonic U-2S0R, Genapol T-500R, Genapol T-800R, Plurafac A-79R a Neodol 2S-SOR.Preferred defoamers are: Brij 700 R , Varonic U-2S0 R , Genapol T-500 R , Genapol T-800 R , Plurafac A-79 R and Neodol 2S-SO R .
(G) Baktericidy(G) Bactericides
Příklady baktericidů užívaných v přípravcích podle tohoto vynálezu jsou glutaraldehyd, formaldehyd, 2-bromo-2-nitro-propan-l,3-diol dodávané firmou Inolex Chemicals, Philadelphia, Pennsylvania, pod obchodním názvem BronopolR a směs 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-onu a 2-methyl-4-isothiazolin-3-onu, dodávaná firmou Rohm and Haas Company pod obchodním názvem Kathon.Examples of bactericides used in the preparations of this invention are glutaraldehyde, formaldehyde, 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol supplied by Inolex Chemicals, Philadelphia, Pennsylvania, under the trade name Bronopol R, and a mixture of 5-chloro-2- methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one, supplied by the Rohm and Haas Company under the trade name Kathon.
109 (H) Perfémy109 (H) Perfumes
Přípravky podle tohoto vynálezu mohou obsahovat jakýkoliv parfém, který je s nimi chemicky kompatibilní. Vhodné parfémy jsou popsány v patentu USA č. 5 500 138, autoři Bacon a kol., vydaném 19. března 1996, který je zde uveden jako odkaz. Parfémy jsou vonné látky nebo směsi vonných látek, kterými mohou být přírodní látky (získávané extrakcí květin, bylin, listů, kořenů, kůry, dřeva, květů) a syntetické látky (t.j. látky uměle syntetizované). Parfémy obsahují často pomocné substance jako jsou fixační látky, plniva, stabilizátory a rozpouštědla. Pro účely tohoto dokumentu spadají všechny tyto látky pod označení parfém. Obvykle jsou parfémy složitými směsmi řady organických látek.The preparations according to the present invention may contain any perfume which is chemically compatible with them. Suitable perfumes are described in US Patent No. 5,500,138 to Bacon et al., issued March 19, 1996, which is incorporated herein by reference. Perfumes are aromatic substances or mixtures of aromatic substances, which can be natural substances (obtained by extracting flowers, herbs, leaves, roots, bark, wood, flowers) and synthetic substances (i.e. artificially synthesized substances). Perfumes often contain auxiliary substances such as fixatives, fillers, stabilizers and solvents. For the purposes of this document, all of these substances fall under the label of perfume. Usually, perfumes are complex mixtures of a number of organic substances.
Příklady složek parfémů, které mohou být použity v přípravcích podle tohoto vynálezu, jsou mimo jiné hexylcinnamaldehyd, amylcinnamldehyd, amylsalicylát, hexylsalicylát, terpineol, 3,7-dimethyl-cis-2,6-oktadien-l-ol, 2,6-dimethyl-2-oktanol,Examples of perfume components that can be used in the preparations according to the present invention are, among others, hexylcinnamaldehyde, amylcinnamaldehyde, amyl salicylate, hexylsalicylate, terpineol, 3,7-dimethyl-cis-2,6-octadien-l-ol, 2,6-dimethyl -2-octanol,
2,6-dimethyl-7-oktén-2-ol, 3,7-dimethyl-3-oktanol, 3,7-dimethyl-trans-2,6-oktadien-l-ol, 3,7-dimethyl-6-oktén-l-ol, 3,7-dimethyl-1-oktanol, 2-methyl-3-(p-terč.-butylfenyl)-propionaldehyd,2,6-dimethyl-7-octen-2-ol, 3,7-dimethyl-3-octanol, 3,7-dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-6- octen-1-ol, 3,7-dimethyl-1-octanol, 2-methyl-3-(p-tert-butylphenyl)-propionaldehyde,
-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3 -cyklohexen-1-karboxaldehyd, tricyklodecenylpropionát, tricyklodecenylacetát, anisaldehyd, 2-methyl-2-(para-iso-propylfenyl)-propionaldehyd, ethyl-3-methyl-3-fenylglycidát, 4-(p-hydroxyfenyl)-butan-2-on,-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, tricyclodecenyl propionate, tricyclodecenyl acetate, anisaldehyde, 2-methyl-2-(para-iso-propylphenyl)-propionaldehyde, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate , 4-(p-hydroxyphenyl)-butan-2-one,
1-(2,6,6-trimethyl-2-cyklohexen-l-yl)-2-buten-l-on, p-methoxyacetofenon, p-methoxy- -fenylpropén, methyl-2-n-hexyl-3-oxo-cyklopentankarboxylát, -lakton kyseliny undekanové.1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one, p-methoxyacetophenone, p-methoxy- -phenylpropene, methyl-2-n-hexyl-3-oxo -cyclopentanecarboxylate, -undecanoic acid lactone.
Dalšími příklady vonných látek jsou mimo jiné pomerančová silice, citrónová silice, grapefruitová silice, bergamotový olej, hřebíčková silice, lakton kyseliny dodekanové, methyl-2-(2-pentyl-3-oxo-cyklopentyl)acetát, -naftolmethyléter, methyl- -naftylketon, kumarín, decylaldehyd, benzaldehyd, 4-terc.-butylcyklohexylacetát, , -dimethylfenetylacetát, methylfenylkarbinylacetát, Schiffova báze 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyklo hexen-l-karboxaldehydu a methylanthranilátu, cykliký ethylenglykolový diester kyseliny tridekandiové, 3,7-dimethyl-2,6-okta110 dien-l-nitril, -methylionon, -ionon, petitgrain, methylcedrylon, 7-acetyl-l,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-l,1,6,7-tetramethyl-naftalen, methylionon, methyl-1,6,10-trimethyl-2,5,9-cyklododekatrien-l-yl-keton, 7-acetyl-l,1,3,4,4,6-hexametyltetralin, 4-acetyl-6-terč.-butyl-1,1-dimethylindan, benzofenon, 6-acetyl-1,1,2,3,3,5-hexamethylindan, 5-acetyl-3-isopropyl-1,1,2,6-tetramethylindan, 1-dodekanal, 7-hydroxy-3,7-dimethyloktanal, 10-undecen-l-al, iso-hexenylcyklohexylkarboxaldehyd, formyltricyklodekan, cyklopentadekanolid, lakton kyseliny 16-hydroxy-9-hexadekanové, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyklopenta- -2-benzpyran, ambroxan, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnafto-[2,lb]furan, cedrol, 5-(2,2,3-trimethylcyklopent-3-enyl)-3-methylpentan-2-ol, 2-ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyklopenten-l-yl)-2-buten-l-ol, karyofylenový alkohol, cedrylacetát, p-terč.-butylcyklohexylacetát, pačuli, olibanová pryskyřice, labdanum, vetiverová silice, kopajvový balzám, jedlový balzám a jeho kondenzační produkty: hydroxycitronellal a methylantranilát, hydroxycitronellal a indol, fenylacetalde- hyd a indol, 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyklohexen-l-karboxaldehyd a methylanthranilát.Other examples of fragrances include, but are not limited to, orange essential oil, lemon essential oil, grapefruit essential oil, bergamot oil, clove essential oil, dodecanoic acid lactone, methyl 2-(2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl)acetate, -naphthol methyl ether, methyl- -naphthyl ketone , coumarin, decylaldehyde, benzaldehyde, 4-tert.-butylcyclohexyl acetate, , -dimethylphenethyl acetate, methylphenylcarbinyl acetate, Schiff base of 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde and methylanthranilate, cyclic ethylene glycol diester of tridecanedioic acid , 3,7-dimethyl-2,6-octa110 diene-1-nitrile, -methylionone, -ionone, petitgrain, methylcedrylone, 7-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro- 1,1,6,7-tetramethyl-naphthalene, methylionone, methyl-1,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrien-1-yl-ketone, 7-acetyl-1,1,3,4, 4,6-hexamethyltetralin, 4-acetyl-6-tert-butyl-1,1-dimethylindane, benzophenone, 6-acetyl-1,1,2,3,3,5-hexamethylindane, 5-acetyl-3-isopropyl -1,1,2,6-tetramethylindane, 1-dodecanal, 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 10-undecen-1-al, iso-hexenylcyclohexylcarboxaldehyde, formyltricyclodecane, cyclopentadecanolide, 16-hydroxy-9-hexadecanoic acid lactone , 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta- -2-benzpyran, ambroxan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho-[2 ,1b]furan, cedrol, 5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl)-3-methylpentan-2-ol, 2-ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten- 1-yl)-2-buten-1-ol, caryophyllene alcohol, cedryl acetate, p-tert-butyl cyclohexyl acetate, patchouli, frankincense resin, labdanum, vetiver essential oil, spearmint balsam, fir balsam and its condensation products: hydroxycitronellal and methyl anthranilate, hydroxycitronellal and indole, phenylacetaldehyde and indole, 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde and methyl anthranilate.
Dalšími příklady složek perfémů jsou geraniol, geranylacetát, linalool, linalylacetát, tetrahydrolinalool, citronellol, citronellylacetát, dihydromyrcenol, dihydromyrcenylacetát, tetrahydromyrcenol, terpinylacetát, nopol, nopylacetát,Other examples of perfume ingredients are geraniol, geranyl acetate, linalool, linalyl acetate, tetrahydrolinalool, citronellol, citronellyl acetate, dihydromyrcenol, dihydromyrcenyl acetate, tetrahydromyrcenol, terpinyl acetate, nopol, nopyl acetate,
2-fenylethanol, 2-fenethylacetát, benzylalkohol, benzylacetát, benzylsalicylát; benzylbenzoát, styrallylacetát, dimethylbenzylkarbinol, trichlormethylfenylkarbinylmethylfenylkarbinylacetát, isononylacetát, vetiverylacetát, vetiverol, 2-methyl-3-(p-terč.-butylfenyl)-propanal, 2-methyl-3-(p-isopropylfenyl)-propanal, 3-(p-terč.-butylfenyl)-propanal, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3 -cyklohexenekarbaldehyd, 4 -acetoxy-3-pentyltetrahydropyran; methyldihydrojasmonát, 2-n-heptylcyklopentanon, 3-methyl-2-pentyl-cyklopentanon, n-dekanal, n-dodekanal, 9-decen-l-ol, fenoxyethylisobutyrát, dimethylacetal fenylacetaldehydu, diethylacetal fenylacetaldehydu, geranonitril, nitril kyseliny citronellové, cedrylacetal, 3-isokamfylcyklohexanol, methylcedryléter, isolongifolanon, aubepinnitril, aubepin, heliotro• ·2-phenylethanol, 2-phenethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl acetate, benzyl salicylate; benzyl benzoate, styralyl acetate, dimethyl benzyl carbinol, trichloromethylphenylcarbinylmethylphenylcarbinyl acetate, isononyl acetate, vetiveryl acetate, vetiverol, 2-methyl-3-(p-tert-butylphenyl)-propanal, 2-methyl-3-(p-isopropylphenyl)-propanal, 3-(p- tert-butylphenyl)propanal, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenecarbaldehyde, 4-acetoxy-3-pentyltetrahydropyran; methyl dihydrojasmonate, 2-n-heptylcyclopentanone, 3-methyl-2-pentyl-cyclopentanone, n-decanal, n-dodecanal, 9-decen-l-ol, phenoxyethyl isobutyrate, dimethylacetal of phenylacetaldehyde, diethylacetal of phenylacetaldehyde, geranonitrile, nitrile of citronellal acid, cedrylacetal, 3-isocamphylcyclohexanol, methyl cedryl ether, isolongifolanon, aubepinnitrile, aubepin, heliotro• ·
- 111 ···· ·· · · pin, eugenol, vanilin, difenyloxid, hydroxyeitronellal, ionony, methylionony, isomethylionony, irony, cis-3-hexenol a jeho estery, indanové pižmo, tetralinové pižmo, isochromanové pižmo, makrocyklické ketony, makrolactonové pižmo, ethylenbrasylát.- 111 ···· ·· · · pine, eugenol, vanillin, diphenyl oxide, hydroxyeitronellal, ionones, methylionones, isomethylionones, irons, cis-3-hexenol and its esters, indane musk, tetralin musk, isochroman musk, macrocyclic ketones, macrolactones musk, ethylene brasylate.
Parfémy vhodné pro přípravky podle tohoto vynálezu v podstatě neobsahují halogenované materiály.Perfumes suitable for the preparations according to the present invention are essentially free of halogenated materials.
Vhodnými rozpouštědly, zřeďovadly nebo nosiči pro shora uvedené složky parfémů jsou například ethanol, isopropanol, diethylenglykol, monoethyléter, dipropylenglykol, diethylftalát, triethylcitrát a pod. Obsah těchto rozpouštědel, zřeďovadel nebo nosičů, obsažených v parfémech, je s výhodou udržován na minimu, které je nutné k tomu, aby byl získán homogennní roztok perfému.Suitable solvents, diluents or carriers for the above perfume components are, for example, ethanol, isopropanol, diethylene glycol, monoethyl ether, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate and the like. The content of these solvents, diluents or carriers contained in the perfumes is preferably kept to the minimum necessary to obtain a homogeneous solution of the perfume.
Obsah parfému v přípravku může být 0 až 10 hmot.%, s výhodou 0,1 až 5 hmot.% a výhodněji 0,2 až 3 hmot.%, vztaženo na hmotnost hotového přípravku. Přípravky pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu umožňují zlepšenou depozici parfému.The perfume content in the product can be 0 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight and more preferably 0.2 to 3% by weight, based on the weight of the finished product. The fabric softening compositions of the present invention allow for improved perfume deposition.
(I) Chelateční činidla(I) Chelating agents
Přípravky podle tohoto vynálezu mohou obsahovat jedno nebo více chelatačních činidel, vytvářejících cheláty mědi nebo niklu. Jak je uvedeno dále, mohou tato vodorozpustná chelatační činidla být vybrána ze skupiny sestávající z aminokarboxylátů, aminofosfátů, polysubstituovaných aromatických chelatačních činidel a jejich směsí. Tato chelatační činidla podstatně zvýší nebo obnoví bělost tkanin, případně jasnost jejich barev a zároveň zvýší stabilitu látek, obsažených v přípravcích.The preparations according to the present invention may contain one or more chelating agents, forming copper or nickel chelates. As noted below, these water-soluble chelating agents may be selected from the group consisting of aminocarboxylates, aminophosphates, polysubstituted aromatic chelating agents, and mixtures thereof. These chelating agents will significantly increase or restore the whiteness of fabrics, or the brightness of their colors, and at the same time increase the stability of the substances contained in the preparations.
Aminokarboxyláty, vhodné jako chelatační činidla podle tohoto vynálezu, zahrnují ethylendiamintetraacetáty (EDTA), N-hydroxyethylethylendiaminotriacetáty, nitrilotriacetáty (NTA), ethylendiaminotetrapropropionáty, ethylendiamino-Ν,Ν1-diglutamáty, 2-hyroxypropylendiamino-N,N'-disukcináty, triethylentetraaminohexaacetáty, diethylentriaminpentaacetáty (DETPA), a ethanoldiglyciny, včetně jejich vodorozpustných solí, jako jsou soli alkalických kovů, amonia a substituované amoniové soli, a směsi těchto látek.Aminocarboxylates suitable as chelating agents according to the present invention include ethylenediaminetetraacetates (EDTA), N-hydroxyethylenediaminetriacetates, nitrilotriacetates (NTA), ethylenediaminetetrapropropionates, ethylenediamino-Ν,Ν 1 -diglutamates, 2-hyroxypropylenediamino-N,N'-disuccinates, triethylenetetraaminohexaacetates, diethylenetriaminepentaacetates (DETPA), and ethanoldiglycines, including their water-soluble salts, such as alkali metal salts, ammonium and substituted ammonium salts, and mixtures thereof.
Pokud jsou v detergenčních složkách přípustné alespoň nízké • ·If at least low levels are permissible in the detergent components • ·
• · ·· · koncentrace fosforu, jsou jako chelatační činidla pro použití v přípravcích podle tohoto vynálezu rovněž vhodné aminofosfonáty, kterými jsou ethylendiaminotetrakis(methylenfosdiethylentriamino-N,Ν,N1,Ν,N-pentakis(methanfosfonát) (DETMP) a 1-hydroxyethan-l,1-difosfonát (HEDP). S výhodou, neobsahují tyto aminofosfonáty alkylové nebo alkenylové skupiny s více než 6 uhlíkovými atomy.• · ·· · concentration of phosphorus, aminophosphonates are also suitable as chelating agents for use in the preparations according to this invention, which are ethylenediaminetetrakis(methylenephosdiethylenetriamino-N,Ν,N 1 ,Ν,N-pentakis(methanephosphonate)) (DETMP) and 1- hydroxyethane-1,1-diphosphonate (HEDP) Preferably, these aminophosphonates do not contain alkyl or alkenyl groups with more than 6 carbon atoms.
Tato chelatační činidla jsou obvykle používána během máchacího cyklu v koncentracích 2 až 25 ppm, přičemž doba jejich styku s tkaninou je od 1 minuty do několika hodin.These chelating agents are typically used during the rinse cycle at concentrations of 2 to 25 ppm, with fabric contact times ranging from 1 minute to several hours.
Preferované chelatační činidlo pro použití v přípravcích podle tohoto vynálezu je ethylendiamin-N,Ν'-dijantaran (ethylendiamine-N,Ν'-disuccinate, EDDS), který je popsán v dříve citovaném patentu USA č. 4 704 233 a má (ve formě volné kyseliny) vzorec :A preferred chelating agent for use in the compositions of this invention is ethylenediamine-N,Ν'-disuccinate (EDDS), which is described in the previously cited US Patent No. 4,704,233 and has (in the form free acid) formula:
h-n-ch2-ch2—n-hhn-ch 2 -ch 2 —nh
CH2-CHCH 2 -CH
I II I
COOH COOHCOOH COOH
CH-CH2 CH-CH 2
I II I
COOH COOHCOOH COOH
Jak je popsáno v uvedeném patentu, EDDS je možno připravit reakcí maleinanhydridu s ethylendiaminem. Preferovaný biodegradovatelný [S,S] izomer EDDS může být připraven reakcí kyseliny L-aspartové s 1,2-dibromoethanem. Výhodou EDDS oproti jiným chelatačním činidlům je skutečnost, že snadno vytváří cheláty reakcí jak s kationty mědi, tak s kationty niklu, je možno jej připravit v biodegradovatelné formě a neobsahuje fosfor. EDDS používaný za použití postupů podle tohoto vynálezu jako chelatační činidlo je obvykle používán ve formě soli, t.j. jeden nebo více kyselých vodíků v jeho mmolekule je nahrazeno vodorozpustným kationtem, jako je sodný, draselný, amoniový, triethanolamoniový kation, a nebo jiný podobný kation. Jak již bylo uvedeno, působí chelatační činidlo EDDS při máchání obvykle v koncentracích 2 až 25 ppm po dobu od 1 minuty do několika hodin. Při jistých hodnotách pH se EDDS s výhodou používá ··As described in the said patent, EDDS can be prepared by reacting maleic anhydride with ethylenediamine. The preferred biodegradable [S,S] isomer of EDDS can be prepared by reacting L-aspartic acid with 1,2-dibromoethane. The advantage of EDDS compared to other chelating agents is the fact that it easily forms chelates by reacting with both copper cations and nickel cations, it can be prepared in a biodegradable form and does not contain phosphorus. EDDS used using the methods of this invention as a chelating agent is usually used in salt form, i.e., one or more acidic hydrogens in its molecule are replaced by a water-soluble cation, such as a sodium, potassium, ammonium, triethanolammonium cation, and or other similar cation. As previously stated, the EDDS chelating agent acts in the rinse, usually at concentrations of 2 to 25 ppm for periods ranging from 1 minute to several hours. At certain pH values, EDDS is advantageously used ··
- 113- 113
v kombinaci se zinkovými kationty.in combination with zinc cations.
Jak vyplývá z dříve uvedeného, je při postupech podle tohoto vynálezu možno použít řadu různých chelatačních činidel. Mohou být použity rovněž jednoduché polykarboxyláty jako citrát, oxydijantaran a podobné látky, přestože tato chelatační činidla nejsou tak účinná jako aminokarboxyláty a fosfonáty. Koncentrace chelatačních činidel mohou být nastaveny s ohledem na různý stupeň chelatační účinnosti. Konstanta stability chelatačních činidel (v plně ionizovaném stavu), používaných v přípravcích podle tohoto vynálezu, je s výhodou pro ionty mědi alespoň 5 a výhodněji alespoň 7. Chelatační činidla tvoří s výhodou 0,5 až 10 hmot.%, výhodněji 0,75 až 5 hmot.% celkové hmotnosti přípravků podle tohoto vynálezu. Preferovanými chelatačními činidly jsou DETMP, DETPA, NTA, EDDS a jejich směsi.As can be seen from the foregoing, a number of different chelating agents can be used in the processes of this invention. Simple polycarboxylates such as citrate, oxydiantrate and the like may also be used, although these chelating agents are not as effective as aminocarboxylates and phosphonates. The concentrations of the chelating agents can be adjusted with respect to different degrees of chelating efficiency. The stability constant of the chelating agents (in a fully ionized state) used in the preparations according to the present invention is preferably for copper ions at least 5 and more preferably at least 7. The chelating agents preferably form 0.5 to 10% by weight, more preferably 0.75 to 5 wt.% of the total weight of the preparations according to this invention. Preferred chelating agents are DETMP, DETPA, NTA, EDDS and mixtures thereof.
(J) Další případné přísady(J) Other possible ingredients
Přípravky podle tohoto vynálezu mohou případně obsahovat další složky, které jsou obvyklými součástmi přípravků pro úpravu tkanin, například barviva, konzervační činidla, povrchově aktivní látky, látky snižující srážlivost tkanin, kadeřící přísady, detašovací přísady, germicidy, fungicidy, antioxidanty jako například butylderiváty hydroxytoluenu, antikorozní přísady a podobně.Preparations according to this invention may optionally contain other components that are usual components of preparations for fabric treatment, for example dyes, preservatives, surface-active substances, substances that reduce fabric shrinkage, curling additives, detangling additives, germicides, fungicides, antioxidants such as, for example, butyl derivatives of hydroxytoluene, anti-corrosion additives and the like.
Zvláště preferovanými přísadami jsou vodorozpustné sloučeniny vápníku a/nebo hořčíku, které dále zvyšují stabilitu přípravků. Jsou preferovány chloridy, mohou však být použity i octany, dusičnany a další soli. Koncentrace uvedených solí vápníku a/nebo hořčíku je 0 až 2 %, s výhodou 0,05 až 0,5 %, výhodněji 0,1 až 0,25 %.Particularly preferred additives are water-soluble compounds of calcium and/or magnesium, which further increase the stability of the preparations. Chlorides are preferred, but acetates, nitrates and other salts may also be used. The concentration of the mentioned calcium and/or magnesium salts is 0 to 2%, preferably 0.05 to 0.5%, more preferably 0.1 to 0.25%.
Přípravky podle tohoto vynálezu mohou rovněž obsahovat další kompatibilní přísady, včetně přísad uvedených v přihláškách vynálezů č. 08/372 068, autoři Rusche a kol., přihlášeno 12. ledna 1995, č. 08/372 490, autoři Shaw,The compositions of this invention may also contain other compatible ingredients, including those listed in Invention Application Nos. 08/372,068, Rusche et al., filed Jan. 12, 1995, No. 08/372,490, Shaw,
12. ledna 1995, a č. 08/277 558, autoři a kol., přihlášeno Hartman a kol., přihlášeno 19. července, uvedeny jako odkazy.Jan. 12, 1995, and No. 08/277,558, et al., filed Hartman et al., filed Jul. 19, incorporated by reference.
1994, které jsou v tomto dokumentu1994 which are in this document
- 114 ·· ·· • ·- 114 ·· ·· • ·
·· * • ··· * • ·
Pevné přípravkySolid preparations
1. Přípravky ve formě pevných částeček1. Preparations in the form of solid particles
Jak již bylo uvedeno, jsou součástí tohoto vynálezu přípravky ve formě pevných částeček, obsahující:As already mentioned, preparations in the form of solid particles, containing:
(A) 50 až 95 %, s výhodou biodegradovatelné aktivní látky tkanin, (B) 0 až 30 %, s výhodou 3 až 15 %. telnosti, a (D) 0 až 10 % modifikátoru pH až 90 % zmíněné přípravku pro změkčování modifikátoru dispergovaModifikátor pH(A) 50 to 95%, preferably biodegradable fabric active substances, (B) 0 to 30%, preferably 3 to 15%. properties, and (D) 0 to 10% pH modifier to 90% of said dispersant modifier softening agent pH modifier
Protože aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin, kterými jsou biodegradovatelné estery, jsou poněkud náchylné k hydrolýze, může přípravek ve formě pevných částeček, ze kterého následně přídavkem vody vznikají stabilní více či méně koncentrované kapalné změkčovací přípravky, obsahovat modifikátory pH. Zmíněné stabilní kapalné přípravky mají mít (konečné) pH 2 až 5, s výhodou 2 až 4,5, výhodněji 2 až 4.Since the active substances of fabric softening preparations, which are biodegradable esters, are somewhat prone to hydrolysis, the preparation in the form of solid particles, from which stable more or less concentrated liquid softening preparations are subsequently formed by the addition of water, may contain pH modifiers. Said stable liquid preparations should have a (final) pH of 2 to 5, preferably 2 to 4.5, more preferably 2 to 4.
pH může být nastaveno přídavkem pevné vodorozpustné Bronstedtovy kyseliny. Příklady vhodných Bronstedtových kyselin jsou anorganické minerální kyseliny, jako kyselina boritá, hydrogensíran sodný, hydrogensíran draselný, hydrogenfosforečnan sodný, hydrogenfosforečnan draselný a jejich směsi, organické kyseliny jako kyselina citrónová, kyselina fumarová, kyselina maleinová, kyselina jablečná, kyselina tříslová, kyselina glukonová, kyselina glutamová, kyselina vinná, kyselina glykolová, kyselina chloroctová, kyselina fenoxyoctová, kyselina 1,2,3,4-butantetrakarboxylová, kyselina benzensufonová, kyselina benzenfosfonová, kyselina orthotoluensulfonová, kyselina paratoluensulfonová kyselina fenolsulfonová, kyselina naftalensulfonová, kyselina šúavelová, kyselina 1,2,4,5-pyromellitová, kyselina 1,2,4-trimellitová, kyselina benzoová, kyselina fenyloctová, kyselina salicylová, kyselina jantarová, • to • · · · · · · to < to· to ·« to · · · toto jejich směsi a směsi minerálních anorganickáých kyselin a organických kyselin. Preferovanými pH-modifikátory jsou kyselina citrónová, kyselina glukonová, kyselina vinná, kyselina 1,2,3,4-butantetrakarboxylová, kyselina jablečná a jejich směsi.The pH can be adjusted by adding solid water-soluble Bronstedt acid. Examples of suitable Bronstedt acids are inorganic mineral acids such as boric acid, sodium hydrogen sulfate, potassium hydrogen sulfate, sodium hydrogen phosphate, potassium hydrogen phosphate and mixtures thereof, organic acids such as citric acid, fumaric acid, maleic acid, malic acid, tannic acid, gluconic acid, glutamic acid, tartaric acid, glycolic acid, chloroacetic acid, phenoxyacetic acid, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, benzenesulfonic acid, benzenephosphonic acid, orthotoluenesulfonic acid, paratoluenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, schuavelic acid, 1,2, 4,5-pyromellitic acid, 1,2,4-trimellitic acid, benzoic acid, phenylacetic acid, salicylic acid, succinic acid, • to • · · · · · · to < to· to ·« to · · · to their mixtures and mixtures of mineral inorganic acids and organic acids. Preferred pH modifiers are citric acid, gluconic acid, tartaric acid, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, malic acid and mixtures thereof.
Jako adjuvans v přípravcích s pevnými částicemi mohou být ako nosiče koncentrovaných kapalných kyselin a/nebo anhydridů, například kyseliny octové, HCl, kyseliny sírové, kyseliny fosforečné, kyseliny dusičné kyseliny uhličité a pod. rovněž použity látky, které mají schopnost vytvářet pevné klathráty, jako jsou cyklodextriny a/nebo zeolity. Příkladem takového pevného klathrátu je oxid uhličitý, adsorbovaný v zeolitu A, jak je popsáno v patentu USA č. 3 888 998, autoři Whyte a Samps, vydaném 10. června 1975 a v patentu USA č. 4 007 134, autoři Liepe a Japikse, vydaném 8. června 1977, které jsou zde oba uvedeny jako odkaz. Příklady inkluzních komplexů kyseliny fosforečné, kyseliny sírové a kyseliny dusičné a způsobu jejich přípravy jsou popsány v patentu USA č. 4 365 061, autoři Szejtli a kol., vydaném 21. prosince 1982, který je zde uveden jako odkaz.As an adjuvant in preparations with solid particles, concentrated liquid acids and/or anhydrides, for example acetic acid, HCl, sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, carbonic acid, etc., can be used as carriers. also used substances that have the ability to form solid clathrates, such as cyclodextrins and/or zeolites. An example of such a solid clathrate is carbon dioxide adsorbed in zeolite A as described in US Patent No. 3,888,998 to Whyte and Samps, issued June 10, 1975, and in US Patent No. 4,007,134 to Liepe and Japikse. issued June 8, 1977, both of which are incorporated herein by reference. Examples of phosphoric acid, sulfuric acid, and nitric acid inclusion complexes and their preparation are described in US Patent No. 4,365,061 to Szejtli et al., issued December 21, 1982, which is incorporated herein by reference.
Je-li pH modifikátor použit, je jeho obvyklá koncentrace 0,01 až 10 hmot.%, s výhodou 0,1 až 5 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost přípravku.If a pH modifier is used, its usual concentration is 0.01 to 10 wt.%, preferably 0.1 to 5 wt.%, based on the total weight of the preparation.
Příprava změkčovadla tkanin ve formě pevných granulíPreparation of fabric softener in the form of solid granules
Granule mohou být připravovány tak, že se vychází z taveniny, ta se ponechá ztuhnout ochlazením, potom se drtí a sítuje na požadovanou velikost V případě, že se jedná o třísložkovou směs, například směs neiontové povrchově aktivní látky, kationtové povrchově aktivní látky s jedním dlouhým řetezcem a DEQA, je výhodnější, aby se granule připravovaly tak, že se nejprve smísí neiontová povrchově aktivní látka, více rozpustná kationtová sloučenina a teprve poté se do taveniny přidá diester kvartérní amoniové kationtové látky.Granules can be prepared by starting from a melt, allowing it to solidify by cooling, then crushing and screening to the desired size In the case of a three-component mixture, for example a mixture of nonionic surfactant, cationic surfactant with one long chain and DEQA, it is preferable to prepare the granules by first mixing the nonionic surfactant, a more soluble cationic compound, and then adding the quaternary ammonium cationic diester to the melt.
Je velmi výhodné, mají-li primární částice granulí průměr 50 až 1000, s výhodou 50 až 400, výhodněji 50 až 200 mikrometrů. Granule mohou obsahovat menší a větší částice, jeIt is very advantageous if the primary particles of the granules have a diameter of 50 to 1000, preferably 50 to 400, more preferably 50 to 200 micrometers. Granules can contain smaller and larger particles
I •9 9 99 99 99I •9 9 99 99 99
9 9 · 9 99999 9 · 9 9999
99 9 9 9 9 9999 9 9 9 9 99
9 9 9 9 9 9 999 9 99 9 9 9 9 9 999 9 9
- 116 .-*····· .ί. «:.· však výhodné, obsahují-li 85 až 95 %, případně je ještě výhodnější, obsahují-li 95 % až 100 %, částic v uvedeném rozmezí. Větší a menší částice neposkytují po přidání do vody optimální emulze nebo disperze. Mohou být použity i jiné metody přípravy primárních částic, včetně sprejového chlazení taveniny. Primární částečky mohou být aglomerovány za vzniku neprášícího, nelepivého a volně tekoucího prášku. Aglomerace se může provádět v běžné aglomerační jednotce (například v zařízení Zig-Zag Blender, výrobce Lodige) za použití vodorozpustného pojivá. Příklady vodorozpustných pojiv, vhodných pro tuto aglomeraci, jsou glycerol, polyethylenglykoly, polymery jako PVA, polyakryláty a přírodní polymery jako cukry.- 116 .-*····· .ί. «:.· however, it is preferable if they contain 85 to 95%, or it is even more preferable if they contain 95% to 100%, of particles in the specified range. Larger and smaller particles do not provide optimal emulsions or dispersions when added to water. Other methods of preparing primary particles can be used, including spray cooling of the melt. Primary particles can be agglomerated to form a dust-free, non-sticky and free-flowing powder. Agglomeration can be carried out in a conventional agglomeration unit (for example in a Zig-Zag Blender, manufactured by Lodige) using a water-soluble binder. Examples of water-soluble binders suitable for this agglomeration are glycerol, polyethylene glycols, polymers such as PVA, polyacrylates and natural polymers such as sugars.
Tekutost granulí může být zlepšena úpravou povrchu granulí látkami zlepšujícími tekutost, jako jsou částečky jílu, křemene nebo zeolitu, vodorozpustných anorganických solí, škrobu a podobně.The fluidity of the granules can be improved by treating the surface of the granules with substances that improve fluidity, such as particles of clay, quartz or zeolite, water-soluble inorganic salts, starch and the like.
Způsoby použitíMethods of use
Přídavkem vody k pevným přípravkům ve formě granulí mohou být připraveny zředěné nebo koncentrované kapalné přípravky pro změkčování tkanin, které je dále možno použít v máchacím cyklu pracího procesu v koncentraci těchto biodegradovotelných kationtových změkčovacích látek 0,5 až 50 %, s výhodou 1 až 35 %, výhodněji 4 % až 32 h Přípravek ve formě pevných částic 1), přidávaný do máchacího cyklu, může být rovněž přidáván přímo do máchací lázně ve množství odpovídajícím koncentraci potřebné pro tento účel (např. 10 až 1000 ppm, s výhodou 50 až 500 ppm celkového množství aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin). Rovněž kapalné přípravky mohou být přidávány do máchací lázně ve množství, které odpovídá těmže koncentracím.By adding water to solid preparations in the form of granules, diluted or concentrated liquid preparations for fabric softening can be prepared, which can further be used in the rinsing cycle of the washing process in a concentration of these biodegradable cationic softening substances of 0.5 to 50%, preferably 1 to 35% , more preferably 4% to 32 h Preparation in the form of solid particles 1), added to the rinsing cycle, can also be added directly to the rinsing bath in an amount corresponding to the concentration required for this purpose (e.g. 10 to 1000 ppm, preferably 50 to 500 ppm of the total amount of the active ingredient of the fabric softener). Liquid preparations can also be added to the rinsing bath in an amount corresponding to the same concentrations.
Teplota vody používané pro přípravu má být v rozmezí 20 °C až 90 °C, s výhodou 25 °C 80 °C. V případě použití pevného přípravku jsou jako modifikátory viskozity/dispergovatelnosti preferovány kationtové povrchově aktivní látky s jedním dlouhým alkylovým řetězcem v koncentracích 0 až 15 hmot.%, s výhodou 3 až 15 hmot.%, výhodněji 5 až 15 hmot.%,vztaženo na celkovou ··The temperature of the water used for preparation should be in the range of 20°C to 90°C, preferably 25°C to 80°C. In the case of using a solid preparation, cationic surfactants with one long alkyl chain are preferred as viscosity/dispersibility modifiers in concentrations of 0 to 15 wt.%, preferably 3 to 15 wt.%, more preferably 5 to 15 wt.%, based on the total ··
I 1 ··I 1 ··
- 117 ·· • · • ···· hmotnost přípravku. Jako modifikátory viskozity/dispergovatelnosti mohou být rovněž s úspěchem použity neiontové povrchově aktivní látky v koncentracích 5 až 20 hmot.%, s výhodou 8 až 15 hmot.%, jakož i směsi těchto látek.- 117 ·· • · • ···· product weight. As viscosity/dispersibility modifiers, non-ionic surfactants can also be successfully used in concentrations of 5 to 20% by weight, preferably 8 to 15% by weight, as well as mixtures of these substances.
Pro dosažení účinné depozice na tkanině je třeba, aby emulzifikované/dispergované částice, vznikající, když se zmíněné granule přidávají do vody a vytváří se vodné koncentráty, měly obvykle průměrnou velikost částic nižší než 10 mikrometrů, s výhodou nižší než 2 mikrometry, výhodněji 0,2 až 2 mikrometry. Slovní spojení průměrná velikost částeček znamená v kontextu tohoto popisu číselný průměr velikostí částic, t.j. více než % těchto částic má má průměr menší než je udaná velikost.In order to achieve effective deposition on the fabric, the emulsified/dispersed particles formed when said granules are added to water to form aqueous concentrates should generally have an average particle size of less than 10 micrometers, preferably less than 2 micrometers, more preferably 0, 2 to 2 micrometers. The phrase average particle size in the context of this description means the numerical average of particle sizes, i.e. more than % of these particles have a diameter smaller than the specified size.
Velikost emulzifikovaných/dispergovaných částic se stanoví např. pomocí Malvernova analyzátoru velikosti částic.The size of the emulsified/dispersed particles is determined, for example, with a Malvern particle size analyzer.
V závislosti na volbě neiontové nebo kationtové povrchově aktivní látky může být v některých případech při použití pevných látek pro vytváření kapalných systémů žádoucí použít účinné zařízení pro dispergaci a emulgaci částic (například mísič).Depending on the choice of nonionic or cationic surfactant, in some cases when using solids to form liquid systems, it may be desirable to use an effective device for dispersing and emulsifying the particles (for example, a mixer).
Přípravky ve formě pevných částic, používané k přípravě kapalných přípravků, mohou obsahovat electrolyty, perfémy, odpěňovací přísady, přísady zlepšující tekutost (např. křemen), barviva, konzervační prostředky a/nebo případně i další shora popsané složky.Preparations in the form of solid particles, used for the preparation of liquid preparations, may contain electrolytes, perfumes, antifoam additives, additives improving fluidity (e.g. quartz), dyes, preservatives and/or possibly other components described above.
Výhoda přípravy kapalných přípravků, které jsou určeny k použití v máchacích lázních přidáním vody k přípravku ve formě pevných částeček, spočívá v tom, že umožňuje, aby byla transportována nižší hmotnost a tím činí dopravu levnější, a v tom, že je možno připravovat kapalné přípravky podobné přípravkům, které jsou běžně prodávány spotřebitelům, například přípravků popsaných v tomto dokumentu, s nižší spotřebou energie (t.j. s méně intenzivním mícháním a/nebo při nižší teplotě). Přípravky pro změkčování tkanin ve formě pevných granulí, prodávané v této formě přímo zákazníkům, mají dále nižší nároky na balení a je možno použít balení do menších, snadněji likvidovatelných obalů. Spotřebitel potom přípravek přemístí do vhodné větší pevné nádoby a předředěním vodou získá přípravek, který je připraven k použití v máchací lázni, stejně jakoThe advantage of preparing liquid preparations intended for use in rinsing baths by adding water to the preparation in the form of solid particles is that it allows less weight to be transported and thus makes transport cheaper, and that it is possible to prepare liquid preparations similar to formulations that are commonly sold to consumers, such as those described herein, with lower energy consumption (i.e., with less intensive mixing and/or at a lower temperature). Preparations for softening fabrics in the form of solid granules, sold in this form directly to customers, also have lower requirements for packaging and it is possible to use packaging in smaller, more easily disposed of packages. The consumer then transfers the product to a suitable larger solid container and, by pre-dilution with water, obtains a product that is ready for use in the rinsing bath, as well as
9 99 9
118118
9 999 99
9999
9 9 φ 99 9 φ 9
99
99
999 9999999 9999
9999
9 9 99 9 9
9 999 99
9999 ·9999 ·
9 99 9
99 přípravek kapalný. Práce s kapalnou formou je snadnější, protože zjednodušuje odměřování a dávkování.99 liquid preparation. Working with the liquid form is easier because it simplifies measuring and dosing.
2. Přípravky aktivované v sušičce2. Preparations activated in the dryer
Předmětem tohoto vynálezu jsou rovněž zlepšené přípravky pro změkčování tkanin, aktivované v sušičce, které jsou buď A) součástí jiných výrobků, např. jsou naneseny na substrátu, nebo dříve popsaných částic (včetně pelet, zhotovených z těchto částic). TytoThe subject of this invention are also improved dryer-activated fabric softening preparations that are either A) part of other products, e.g. applied to a substrate, or previously described particles (including pellets made from these particles). These
B) existují ve formě aglomerátů a tablet, přípravky obsahují zpravidla 10 změkčovadla pro změkčování tkanin.B) exist in the form of agglomerates and tablets, the preparations usually contain 10 fabric softeners.
az aktivní látkyand from the active substance
A. Výrobky na substrátuA. Products on the substrate
autoři Murphyt a kol., vydaném 28. prosince 1976, které jsou zde všechny uvedeny jako odkazy.by Murphyt et al., published Dec. 28, 1976, all of which are incorporated herein by reference.
Typické výrobky tohoto typu se skládají:Typical products of this type consist of:
I. z přípravku na úpravu tkanin, obsahujícího 30 až 95 % za teploty místnosti pevné aktivní látky pro změkčování tkanin, která při teplotách v sušičce měkneI. from a fabric treatment product containing 30 to 95% at room temperature of solid active substances for fabric softening, which softens at dryer temperatures
119119
ΦΦΦ · φφ φ φ φ φ φφφ · φφφφ φ φ- φ φ φ φφφ φφ φφφ φφ φφ φφ φ φφφφ φ φ · φφ φ φ φφφ φ φ φ φφφ φφφφ φφ φφ aΦΦΦ · φφ φ φ φ φ φφφ · φφφφ φ φ- φ φ φ φφφ φφ φφφ φφ φφ φφ φ φφφφ φ φ · φφ φ φ φφφ φ φ φφφ φφφφ φφ φφ a
II. z dispergujícího prostředku, schopného uvolnit účinné množství zmíněného přípravku, zahrnujícího množství tohoto dispergujícího prostředku, dostačující k řízenému naparfémování tkaniny v automatické sušičce prádla při provozních teplotách, při kterých probíhá sušení v této sušičce, například při teplotách 35 až 115 °C.II. from a dispersing agent capable of releasing an effective amount of said preparation, including an amount of said dispersing agent sufficient to controllably perfume the fabric in an automatic clothes dryer at the operating temperatures at which drying takes place in this dryer, for example at temperatures of 35 to 115°C.
Je-li zmíněným dispergujícím prostředkem pružný substrát, například ve formě listu, je přípravek pro úpravu tkanin fixován na tomto substrátu způsobem umožňujícím uvolnění tohoto přípravku ve množství odpovídajícím hmotnostnímu poměru tohoto přípravku pro úpravu tkaniny ke hmotnosti suchého substrátu 10:1 až 0,5:1, s výhodou 5:1 až 1:1.If the said dispersing agent is a flexible substrate, for example in the form of a sheet, the fabric treatment agent is fixed on this substrate in a way that allows the release of this agent in an amount corresponding to the weight ratio of this fabric agent to the dry substrate weight of 10:1 to 0.5: 1, preferably 5:1 to 1:1.
Pevné přípravky pro změkčování tkanin podle tohoho vynálezu mohou obsahovat kombinaci kationtových a noniontových aktivních látek.Solid fabric softening compositions according to the invention may contain a combination of cationic and nonionic active substances.
Příprava hlavních rozpouštědelPreparation of main solvents
Příprava diolových hlavních rozpouštědelPreparation of diol main solvents
Pro přípravu hlavních rozpouštědel podle tohoto vynálezu mohou být použity různé syntetické metody. Pro každé určité hlavní rozpouštědlo se zvolí vhodná metoda, odpovídající jeho struktuře. Většina hlavních rozpouštědel může být připravována více než jednou metodou. Proto slouží zde metody zde uvedené pro určitá hlavní rozpouštědla pouze pro ilustraci a není je možno považovat za jediné vhodné metody.A variety of synthetic methods can be used to prepare the principal solvents of this invention. For each particular main solvent, a suitable method is chosen, corresponding to its structure. Most major solvents can be prepared by more than one method. Therefore, the methods presented here for certain major solvents are for illustration purposes only and cannot be considered as the only suitable methods.
• ·• ·
120··-· ·’ • ·· 99 ·· • 99 · · 9 9 · • · 9 9 ·· • · · 999 9 9120 ··-· ·' • ·· 99 ·· • 99 · · 9 9 · • · 9 9 ·· • · · 999 9 9
9 9 9 9 • 99 9999 99 999 9 9 9 • 99 9999 99 99
Metoda AMethod A
Příprava 1,5-, 1,6-, a 1,7-diolůPreparation of 1,5-, 1,6-, and 1,7-diols
Metoda 1Method 1
Tato metoda je obecnou metodou přípravy , -diolů odvozených od substituovaných cyklických alkenů. Příklady cyklických alkenů jsou alkylované isomery cyklopentenu, cyklohexenu a cykloheptenu. Obecný vzorec vhodných alkylovaných cyklických alkenů jeThis method is a general method for the preparation of , -diols derived from substituted cyclic alkenes. Examples of cyclic alkenes are the alkylated isomers of cyclopentene, cyclohexene and cycloheptene. The general formula of suitable alkylated cyclic alkenes is
x kde R je H nebo alkyl C-|_-C4 a kde x je 3, 4 nebo 5.x where R is H or alkyl C-|_-C 4 and where x is 3, 4 or 5.
Cyklické alkeny mohou být přeměněny na dioly a hydroxyly na koncových uhlících třístupňovou reakcí.Cyclic alkenes can be converted to diols and hydroxyls at the terminal carbons in a three-step reaction.
Prvým stupněm je reakce cyklického alkenů s ozonem (O3) v rozpouštědle jako je bezvodý octan ethylnatý za vzniku ozonidu, který je meziproduktem. Ve druhém stupni se tento ozonid redukuje například vodíkem na palladiovém katalyzátoru na dialdehyd, který se potom ve třetím stupni přemění redukcí hydridem boritým na syntetizovaný diol. 1,2-dioly se obecně připravují přímou hydroxylací příslušných substituovaných olefinů. Příklad:The first step is the reaction of cyclic alkenes with ozone (O 3 ) in a solvent such as anhydrous ethyl acetate to form an intermediate ozonide. In the second stage, this ozonide is reduced, for example, by hydrogen on a palladium catalyst to dialdehyde, which is then converted in the third stage by reduction with boron hydride to a synthesized diol. 1,2-diols are generally prepared by direct hydroxylation of the corresponding substituted olefins. Example:
C=C kde R je H, alkyl, atd.C=C where R is H, alkyl, etc.
Obvykle se alkén ponechá reagovat s peroxidem vodíku (30 %) v přítomnosti katalytického množství oxidu osmičelého v terč.-butylalkoholu nebo v jiném vhodném rozpouštědle, reakční směs se ochladí na 0 °C, a reakce se ponechá běžet přes noc.Typically, the alkene is reacted with hydrogen peroxide (30%) in the presence of a catalytic amount of osmium oxide in tert-butyl alcohol or other suitable solvent, the reaction mixture is cooled to 0°C, and the reaction is allowed to proceed overnight.
- 121 • φ » « ·· ♦ ·· φφ φφ φφ · · φφφφ • φφφφ* φ · φ φφφφ φ φ φ φφφ φφφ φφφφ φφ φφ- 121 • φ » « ·· ♦ ·· φφ φφ φφ · · φφφφ • φφφφ* φ · φ φφφφ φ φ φ φφφ φφφ φφφφ φφφφ
Nezreagované výchozí látky a rozpouštědlo se odstraní destilací a příslušný 1,2-diol se oddělí destilací nebo krystalizaci.Unreacted starting materials and solvent are removed by distillation and the corresponding 1,2-diol is separated by distillation or crystallization.
Metoda 2Method 2
Alternativní metodou je konverze olefinu na epoxid reakcí s m-chloroperoxybenzoovou kyselinou nebo s kyselinou peroxyoctovou v rozpouštědle jako je methylenchlorid při teplotách pod 25 °C. Tímto způsobem vzniklý epoxid se potom otevře za vzniku diolu, například hydrolýzou zředěnou kyselinou sírovou. Krok 3 za vzniku syntetizovaného diolu se provede redukcí hydridem boritým.An alternative method is to convert the olefin to an epoxide by reaction with m-chloroperoxybenzoic acid or peroxyacetic acid in a solvent such as methylene chloride at temperatures below 25 °C. The epoxide formed in this way is then opened to form a diol, for example by hydrolysis with dilute sulfuric acid. Step 3 to form the synthesized diol is performed by reduction with boron hydride.
Metoda 3Method 3
Alternativní metodou preparace těchto sloučenin je přímá hydroxylace cyklického katalytického množství cyklický diol, který alkenu peroxidem vodíku v přítomnosti oxidu osmičelého. Touto reakcí vzniká je potom přeměňován na dialdehyd s otevřeným řetězcem pomocí peroxyjodičnanu nebo tetraacetátu olovnatého. Získaný dialdehyd se potom redukuje hydridem boritým stejně jako v metodě 1 za vzniku syntetizovaných diolů 1,5- nebo 1,6-, atd.An alternative method for the preparation of these compounds is the direct hydroxylation of a cyclic catalytic amount of a cyclic diol with hydrogen peroxide in the presence of osmium oxide. It is then converted into an open-chain dialdehyde using peroxyiodate or lead tetraacetate. The obtained dialdehyde is then reduced with boron hydride as in method 1 to form synthesized diols 1,5- or 1,6-, etc.
Metoda BMethod B
Příprava 1,2-diolůPreparation of 1,2-diols
Metoda 1Method 1
« ·« ·
122··* ♦·122··* ♦·
Metoda CMethod C
Příprava 1,3-diolůPreparation of 1,3-diols
Acylace enaminůAcylation of enamines
Tento způsob přípravy je obecným způsobem přípravy 1,3-diolů a je jím připravit různé strukturní typy. Enaminy se připravují z ketonů a aldehydů, které reagují s chloridy kyselin za vzniku acylovaných produktů. Acylovaný derivát aminu se hydrolyzuje zpět na příslušnou acylovanou karbonylovou sloučeninu, která je 1,3-dikarbonylovým prekurzorem požadovaného 1,3-diolu. Tento diol se získá redukcí této 1,3-dikarbonylové sloučeniny hydridem boritým.This method of preparation is a general method of preparation of 1,3-diols and is used to prepare various structural types. Enamines are prepared from ketones and aldehydes that react with acid chlorides to form acylated products. The acylated amine derivative is hydrolyzed back to the corresponding acylated carbonyl compound, which is the 1,3-dicarbonyl precursor of the desired 1,3-diol. This diol is obtained by reducing this 1,3-dicarbonyl compound with boron hydride.
Acetaldehyd (aldehydy obecně) mohou být podrobeny reakci se sekundárním aminem, s výhodou s cyklickými aminy jako s pyrrolidinem nebo s morfolinem varem pod zpětným chladičem v rozpouštědle jako je toluen v přítomnosti katalytického množství kyseliny p-toluenesulfonové. Při reakci (kondenzaci) aminu s karbonylovou aloučeninou vznikající voda se odstraňuje například oddestilováním do vymražováku. Po odstranění teoretického množství vody se reakční směs stripuje, například za vakua, čímž se odstraní rozpouštědlo, je-li to třeba (acylace může být prováděna v ve většině případů témže rozpouštědlovém systému).Acetaldehyde (aldehydes in general) can be reacted with a secondary amine, preferably cyclic amines such as pyrrolidine or morpholine, by refluxing in a solvent such as toluene in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid. During the reaction (condensation) of an amine with a carbonyl compound, the resulting water is removed, for example, by distillation in a freezer. After removal of the theoretical amount of water, the reaction mixture is stripped, for example under vacuum, to remove the solvent if necessary (acylation can be carried out in most cases the same solvent system).
Bezvodý surový enamin, obsahující určitý přebytečný amin, je podroben reakci s odpovídajícím chloridem kyseliny při 20 °C za vzniku acylovaného enaminu. Tato reakce se obvykle provádí za míchání přes noc při teplotě místnosti. Reakční směs se potom nalije na drcený led, míchá se, a okyselí 20 % HCl. Tím se zhydrolyzuje enamin na acylovanou dikarbonylovou sloučeninu. Tento meziprodukt se potom isoluje extrakcí a destilací, kterou se odstraní nízkovroucí nečistoty a potom se redukuje tetrahydroboritanem sodným na požadovaný 1,3-diol.The anhydrous crude enamine, containing some excess amine, is reacted with the corresponding acid chloride at 20°C to form the acylated enamine. This reaction is usually carried out with stirring overnight at room temperature. The reaction mixture is then poured onto crushed ice, stirred, and acidified with 20% HCl. This hydrolyzes the enamine to an acylated dicarbonyl compound. This intermediate is then isolated by extraction and distillation to remove low-boiling impurities and then reduced with sodium tetraborate to the desired 1,3-diol.
• ·• ·
123·123·
Metoda DMethod D
Příprava 1,4-diolů aldolovou kondenzací a redukcíPreparation of 1,4-diols by aldol condensation and reduction
Tohoto typu reakcí se účastní jeden nebo více aldehydů, jeden nebo více ketonů, nebo směsi těchto látek, které mají alespoň jeden -vodík na uhlíkovém atomu, sousedícím s karbonylovou skupinou. Typickými příklady některých reaktantů a některých potenciálních konečných produktů jsou uvedeny dále:This type of reaction involves one or more aldehydes, one or more ketones, or a mixture of these substances that have at least one -hydrogen on the carbon atom adjacent to the carbonyl group. Typical examples of some reactants and some potential end products are given below:
r-ch2-cho = ho-ch2-ch(r)-choh-ch2-r r-ch2-cho + R'-CH2-CHO = HO-CH2-CH(R)-choh-ch2-r + HO-CH2-CH(R')-CHOH-CH2-R' +r-ch 2 -cho = ho-ch 2 -ch(r)-choh-ch 2 -r r-ch 2 -cho + R'-CH 2 -CHO = HO-CH 2 -CH(R)-choh- ch 2 -r + HO-CH 2 -CH(R')-CHOH-CH 2 -R' +
HO-CH2-CH(R')-choh-ch2-r +HO-CH 2 -CH(R')-choh-ch 2 -r +
HO-CH2-CH(R)-CHOH-CH2-R' r-ch2-cho + R'-CO-CH3 = ho-ch2-ch(r)-choh-ch2-r +HO-CH 2 -CH(R)-CHOH-CH 2 -R' r-ch 2 -cho + R'-CO-CH 3 = ho-ch 2 -ch(r)-choh-ch 2 -r +
R-CH2-CHOHCH2-CHOH-R'R-CH 2 -CHOHCH 2 -CHOH-R'
Adehydy, ketony nebo jejich směsi, které mají být podrobeny kondenzační reakci, se umístí v autoklávu v inertní atmosféře s rozpouštědlem jako je butanol, nebo s mediem sloužícím k přenosu fází, jako je polyethylenglykol. Má-li se provádět směsná kondenzace, jako je kondenzace ketonu s aldehydem, obvykle jsou tyto dva reaktanty použity v molárním poměru 1:1. Přidá se katalytické množství silně alkalického katalyzátoru, jako je methoxid sodný ve množství, které je obvykle 0,5-10 molárních procent celkového množství reaktantů. Autokláv se uzavře a reakční směs se zahřívá na 35 až 100°C tak dlouho, až většina původního množství reaktantů zreaguje, obvykle po dobu 5 minut až 3 hodin. Surová reakční směs se zneutralizuje a přítomné karbonylové skupiny se redukují hydrogenací na Raneyově niklu při teplotě 100°C a tlaku 5 MPa po dobu asi 1 hodiny. Těkavé podíly se odstraní dsstilací a syntetizované diolové hlavní rozpouštědlo se oddělí destilací za sníženého tlaku.The aldehydes, ketones or mixtures thereof to be subjected to the condensation reaction are placed in an autoclave in an inert atmosphere with a solvent such as butanol or a phase transfer medium such as polyethylene glycol. When a mixed condensation is to be carried out, such as that of a ketone with an aldehyde, usually the two reactants are used in a 1:1 molar ratio. A catalytic amount of a strongly alkaline catalyst such as sodium methoxide is added in an amount that is typically 0.5-10 mole percent of the total reactants. The autoclave is closed and the reaction mixture is heated to 35 to 100°C until most of the original amount of reactants has reacted, usually for 5 minutes to 3 hours. The crude reaction mixture is neutralized and the carbonyl groups present are reduced by hydrogenation over Raney nickel at a temperature of 100°C and a pressure of 5 MPa for about 1 hour. The volatiles were removed by distillation and the synthesized diol main solvent was separated by distillation under reduced pressure.
• ·• ·
- 124,- 124,
v mezinárodní a kol., 16.in international et al., 16.
Bližší informace o této syntetické metodě jsou uvedeny v publikaci A. Pochini, R. Ungaro Synthesis, (3), 164-5 (1975), patentové přihlášce WO 9 507 254, autoři Kulmala března 1995, v japonské patentové přihlášceFurther information on this synthetic method is given in A. Pochini, R. Ungaro Synthesis, (3), 164-5 (1975), Patent Application WO 9,507,254, authors Kulmala March 1995, in Japanese Patent Application
č. 40 333, autoři Sáto a kol., 9. února 1990, v japonské patentové přihlášce č. 299 240, Sáto a kol., 4. prosince 1989, v evropské patentové přihlášce č. 367 743, autoři Ankner a kol., 9. května 1990, přičemž všechny zmíněné články a patentové přihlášky jsou zde uvedeny jako odkazy.No. 40,333, Sato et al., Feb. 9, 1990, in Japanese Patent Application No. 299,240, Sato et al., Dec. 4, 1989, in European Patent Application No. 367,743, Ankner et al., May 9, 1990, all of which articles and patent applications are incorporated herein by reference.
Ilustrativní příklady:Illustrative examples:
Kondenzace butyraldehydu a/nebo isobutyraldehydu a přeměna na 1,3-dioly s osmi atomy uhlíku n-Butanol (148 g, 2 moly, Aldrich) v 500 ml tříhrdlé varné baňce opatřené míchadlem, vnitřním teploměrem, zpětným chladičem a připojené na zdroj dusíkové inertní atmosféry se ponechá reagovat s kovovým sodíkem (2,3 g, 0,1 mol, Aldrich) až do jeho úplného rozpuštění. Potom se přidá směs butyraldehydu (72 g, 1 mol, Aldrich) a isobutyraldehydu (72 g, 1 mol, Aldrich) a směs se udržuje při 40 °C, dokud převážná část původně přítomných aldehydů nezreaguje. Zásaditý katalyzátor se zneutralizuje opatrným přidáním kyseliny sírové, soli se odstraní filtrací, a roztok se hydrogenuje nad Raneyovým niklem při 100 °C, 5 MPa po dobu 1 hodiny za vzniku směsi 1,3-diolů s 8 uhlíky. Butanol a isobutanol, vzniklé při hydrogenaci, se odstraní destilací, čímž se získá směs 1,3-diolů s 8 uhlíky konkrétně: směs 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu, 2-ethyl-l,3-hexandiolu,Condensation of butyraldehyde and/or isobutyraldehyde and conversion to eight-carbon 1,3-diols n-Butanol (148 g, 2 mol, Aldrich) in a 500 mL three-necked flask equipped with a stirrer, internal thermometer, reflux condenser and connected to a source of inert nitrogen of atmosphere is allowed to react with sodium metal (2.3 g, 0.1 mol, Aldrich) until it is completely dissolved. A mixture of butyraldehyde (72 g, 1 mol, Aldrich) and isobutyraldehyde (72 g, 1 mol, Aldrich) is then added and the mixture is maintained at 40 °C until the majority of the aldehydes initially present have reacted. The basic catalyst is neutralized by careful addition of sulfuric acid, the salts are removed by filtration, and the solution is hydrogenated over Raney nickel at 100 °C, 5 MPa for 1 hour to give a mixture of 8-carbon 1,3-diols. The butanol and isobutanol formed during the hydrogenation are removed by distillation to give a mixture of 1,3-diols with 8 carbons namely: a mixture of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol ,
2,2-dimethyl-l,3-hexandiolu a 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentandiolu. Tuto směs je možno dále přečistit destilací za sníženého tlaku, nebo odbarvením aktivním uhlím. Získané rozpouštědlo se použije pro další syntézy diolu.of 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol and 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol. This mixture can be further purified by distillation under reduced pressure or decolorization with activated carbon. The obtained solvent is used for further diol syntheses.
Použije-li se při syntéze pouze butyraldehyd, je hlavním získaným produktem 2-ethyl-l,3-hexandiol.If only butyraldehyde is used in the synthesis, the main product obtained is 2-ethyl-1,3-hexanediol.
Použije-li se při syntéze výhradně isobutyraldehyd, je hlavním získaným produktem 2,2,4-trimethyl- -1,3-pentandiol.If only isobutyraldehyde is used in the synthesis, the main product obtained is 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol.
125.:,125.:,
Směsná kondenzace butyraldehydu a methylethylketonu a přeměna na směs 1,3-diolů s osmi atomy uhlíkuMixed condensation of butyraldehyde and methyl ethyl ketone and conversion to a mixture of 1,3-diols with eight carbon atoms
Způsob A n-Butanol (148 g, 2 moly, Aldrich) v 500 ml tříhrdlé varné baňce opatřené míchadlem, vnitřním teploměrem, zpětným chladičem a připojené na zdroj dusíkové inertní atmosféry se ponechá reagovat s kovovým sodíkem (2,3 g, 0,1 mol, Aldrich) až do jeho úplného rozpuštění. Potom se přidá směs butyraldehydu (72 g, 1 mol, Aldrich) a 2-butanonu (72 g, 1 mol, Aldrich) a směs se udržuje při 40 °C dokud převážná část původně přítomného butyraldehydu nezreaguje. Zásaditý katalyzátor se zneutralizuje opatrným přidáním kyseliny sírové, soli se odstraní filtrací. Nezreagované výchozí materiály a rozpouštědlo se případně odstraní oddestilováním. Reakční směs, obsahující produkty kondenzace, se hydrogenuje nad Raneyovým niklem při teplotě 100 °C a tlaku 5 MPa po dobu 1 hodiny za vzniku směsi 1,3-diolů s 8 uhlíky 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiolu, 3,5-oktandiolu 3-methyl-3,5-heptandiolu a menších množství jiných izomerních 1,3-diolů, např. 3-methyl-2,4-heptandiolu a 3,4-dimethyl-2,4-heptandiolu. Tuto směs je možno dále přečistit frakční destilací.Method A n-Butanol (148 g, 2 moles, Aldrich) in a 500 mL three-necked flask equipped with a stirrer, internal thermometer, reflux condenser and connected to a source of nitrogen inert atmosphere is allowed to react with sodium metal (2.3 g, 0.1 mol, Aldrich) until its complete dissolution. A mixture of butyraldehyde (72 g, 1 mol, Aldrich) and 2-butanone (72 g, 1 mol, Aldrich) is then added and the mixture is maintained at 40 °C until the bulk of the butyraldehyde initially present has reacted. The basic catalyst is neutralized by careful addition of sulfuric acid, the salts are removed by filtration. Unreacted starting materials and solvent are optionally removed by distillation. The reaction mixture, containing the condensation products, is hydrogenated over Raney nickel at a temperature of 100 °C and a pressure of 5 MPa for 1 hour to form a mixture of 1,3-diols with 8 carbons, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2-ethyl- 3-methyl-1,3-pentanediol, 3,5-octanediol 3-methyl-3,5-heptanediol and smaller amounts of other isomeric 1,3-diols, e.g. 3-methyl-2,4-heptanediol and 3,4 -dimethyl-2,4-heptanediol. This mixture can be further purified by fractional distillation.
Způsob BMethod B
Použije se shora popsaný syntetický postup s tím rozdílem, že na každý mol 2-butanonu se použijí 2 moly butyraldehydu. Tím se získá reakční produkt kondenzací dvou molekul diolu), a kondenzací s vyšším podílem diolů, vzniklých butyraldehydu (t.j. 2-ethyl-l,3-hexanbutyraldehydu a 2-butanonu (např.The synthetic procedure described above is used, with the difference that 2 moles of butyraldehyde are used for each mole of 2-butanone. This gives the reaction product by condensation of two diol molecules), and by condensation with a higher proportion of diols, resulting from butyraldehyde (i.e. 2-ethyl-1,3-hexanebutyraldehyde and 2-butanone (e.g.
2- ethyl-3-methyl-1,3-pentandiol a 3,5-oktandiol), a nižší podíl těchto diolů, vzniklých kondenzací 2-butanonu (např.2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol and 3,5-octanediol), and a lower proportion of these diols, formed by the condensation of 2-butanone (e.g.
3- methyl-3,5-heptandiolu a 3,4-dimethyl-2,4-hexandiolu).3-methyl-3,5-heptanediol and 3,4-dimethyl-2,4-hexanediol).
- 126- 126
Způsob CMethod C
Použije se shora popsaný syntetický postup s tím rozdílem, že se do reakční nádoby vloží jeden mol 2-butanonu zároveň s rozpouštědlem a katalyzátorem a postupně se přidá jeden mol butyraldehydu. Zvolí se takové reakční podmínky, že vzájemná kondenzace 2-butanonu je pomalá a reaktivnější karbonyl aldehydu reaguje bezprostředně po přidání. Tím se získá reakční produkt s vyšším podílem diolů, vzniklých kondenzací 2-butanonu s butyraldehydem a vzájemnou kondenzací molekul 2-butanonu, a nižší podíl diolu vzniklého vzájemnou kondenzací dvou molekul butyraldehydu.The synthetic procedure described above is used, with the difference that one mole of 2-butanone is placed in the reaction vessel together with the solvent and the catalyst, and one mole of butyraldehyde is gradually added. The reaction conditions are chosen such that the mutual condensation of 2-butanone is slow and the more reactive carbonyl of the aldehyde reacts immediately after addition. This gives a reaction product with a higher proportion of diols, formed by the condensation of 2-butanone with butyraldehyde and the mutual condensation of 2-butanone molecules, and a lower proportion of the diol formed by the mutual condensation of two butyraldehyde molecules.
Způsob DMethod D
Shora uvedený způsob C se opakuje za nízkých teplot. 1,0 molu 2-butanonu se rozpustí v pětinásobném objemu suchého tetrahydrofuranu. Získaný roztok se ochladí na -78 °C a postupně se přidá se 0,95 molu hydridu draselného. Po ukončení vývoje vodíku se roztok ponechá stát po dobu jedné hodiny, aby byl umožněn vznik stálejší enolformy, a potom se pomalu za intenzivního míchání přidá jeden mol n-butyraldehydu, přičemž se teplota udržuje na -78 °C. Po ukončení přidávání butyraldehydu se ponechá teplota roztoku postupně stoupnout na teplotu místnosti a roztok se zneutralizuje opatrným přidáním kyseliny sírové. Soli se odstraní filtrací. Nezreagované výchozí materiály se případně odstraní destilací zároveň s použitým rozpouštědlem. Získaná směs, obsahující kondenzační produkty, se hydrogenuje nad Raneyovým niklem při teplotě 100 °C a tlaku 5 MPa po dobu 1 hodiny, čímž se převážně získá diol, vzniklý kondenzací enolformy 2-butanonu s butyraldehydem, t.j. 3,5-oktandiol. Přečištění je možno provést destilací.Method C above is repeated at low temperatures. 1.0 mole of 2-butanone is dissolved in five times the volume of dry tetrahydrofuran. The obtained solution is cooled to -78 °C and 0.95 mol of potassium hydride is gradually added. After hydrogen evolution has ceased, the solution is allowed to stand for one hour to allow the more stable enol form to form, and then one mole of n-butyraldehyde is added slowly with vigorous stirring, maintaining the temperature at -78°C. After the addition of butyraldehyde is complete, the temperature of the solution is allowed to rise gradually to room temperature and the solution is neutralized by the careful addition of sulfuric acid. Salts are removed by filtration. Unreacted starting materials are eventually removed by distillation together with the used solvent. The obtained mixture, containing condensation products, is hydrogenated over Raney nickel at a temperature of 100 °C and a pressure of 5 MPa for 1 hour, which mainly yields a diol formed by condensation of the enol form of 2-butanone with butyraldehyde, i.e. 3,5-octanediol. Purification can be done by distillation.
127127
Směsná kondenzace isobutyraldehydu a methylethylketonu a přeměna na směs 1,3-diolů s osmi atomy uhlíkuMixed condensation of isobutyraldehyde and methyl ethyl ketone and conversion to a mixture of 1,3-diols with eight carbon atoms
Použije se shora popsaný způsob C s tím rozdílem, že butyraldehyd se nahradí isobutyraldehydem, kondenzace a redukce se provedou analogickým způsobem a získanými dioly jsou převážně 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol a 3-methyl-3,5-heptandiol.Method C described above is used, with the difference that butyraldehyde is replaced by isobutyraldehyde, condensation and reduction are carried out in an analogous manner, and the obtained diols are mainly 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2,2,3-trimethyl- 1,3-pentanediol, 2-methyl-3,5-heptanediol and 3-methyl-3,5-heptanediol.
Směsná kondenzace butyraldehydu, isobutyraldehydu a methylethylketonu a přeměna na směs 1,3-diolů s osmi atomy uhlíkuMixed condensation of butyraldehyde, isobutyraldehyde and methyl ethyl ketone and conversion to a mixture of 1,3-diols with eight carbon atoms
Použije se shora popsaný způsob A s tím rozdílem, že se použije směs tvořená vždy jedním molem butyraldehydu, isobutyraldehydu a 2-butanonu. Kondenzace a redukce probíhají analogicky za vzniku směsi 1,3-diolů s osmi uhlíky, která sestává hlavně z těchto látek: 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-1,3-hexandiol, 2,2-dimethyl-1,3-hexandiol, 2-ethyl-4-methyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiol, 3,5-oktandiol, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol a 3-methyl-3,5-heptandiol a ve které jsou dále přítomna menší množství dalších izomerů, vzniklých kondenzací methylenu 2-butanonu místo methylu.Method A described above is used, with the difference that a mixture consisting of one mole of butyraldehyde, isobutyraldehyde and 2-butanone is used. Condensation and reduction proceed analogously to form a mixture of 1,3-diols with eight carbons, which mainly consists of the following substances: 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2, 2-dimethyl-1,3-hexanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol, 3,5-octanediol, 2,2,3- trimethyl-1,3-pentanediol, 2-methyl-3,5-heptanediol and 3-methyl-3,5-heptanediol and in which smaller amounts of other isomers are also present, formed by the condensation of methylene 2-butanone instead of methyl.
Směsi získané kondenzací butyraldehydu, isobutyraldehydu a/nebo methylethylketonu neobsahují více než 90 hmot.%, s výhodou neobsahují více než 80 hmot.%, výhodněji neobsahují více než 70 hmot.%, ještě výhodněji neobsahují více než 60 hmot.%, a nejvýhodněji neobsahují více než 50 hmot.%, některé určité sloučeniny. Použité reakční směsi nemají obsahovat více než 95 hmot.%, s výhodou nemají obsahovat více než 90 hmot.%, výhodněji nemají obsahovat více než 85 hmot.%, a nejvýhodněji nemají obsahovat více než 80 hmot.%, butyraldehydu nebo isobutyraldehydu.Mixtures obtained by condensation of butyraldehyde, isobutyraldehyde and/or methyl ethyl ketone do not contain more than 90 wt.%, preferably do not contain more than 80 wt.%, more preferably do not contain more than 70 wt.%, even more preferably do not contain more than 60 wt.%, and most preferably do not contain more than 50% by weight, some certain compounds. The reaction mixtures used should not contain more than 95% by weight, preferably no more than 90% by weight, more preferably no more than 85% by weight, and most preferably no more than 80% by weight, of butyraldehyde or isobutyraldehyde.
- i2a- i2a
Metoda EMethod E
Příprava 1,4-diolů reakcí acetylidů s karbonylovými sloučeninamiPreparation of 1,4-diols by the reaction of acetylides with carbonyl compounds
Acetylid disodný Na+-:C C:Na+ reaguje s aldehydy a ketony za vzniku nenasycených alkoholů, např.:Disodium acetylide Na +- :CC:Na + reacts with aldehydes and ketones to form unsaturated alcohols, e.g.:
OH OHOH OH
2R-CO-CH3 + NaCsCNa--- R—C—C=C~ C— R2R-CO-CH 3 + NaCsCNa--- R—C—C=C~ C— R
I II I
CH3 CH3 CH 3 CH 3
Vzniklý diol s trojnou vazbou se potom částečně redukuje na diol s dvojnou vazbou, nebo se redukuje úplně na nasycený diol. Tato reakce může být rovněž prováděna za užití 18 % suspenze monosodného acetylidů s karbonylovou sloučeninou za vzniku alkoholu s trojnou vazbou, který může být převeden na sodnou sůl a podroben reakci s dalším molem karbonylové sloučeniny, kterou vzniká nenasycený 1,4-diol. Je-li použita směs nenasycených karbonylových sloučenin s diacetylidy, vzniká směs diolů. Je-li použit monoacetylid, mohou být připraveny určité struktury ve vyšších výtěžcích.The resulting diol with a triple bond is then partially reduced to a diol with a double bond, or it is completely reduced to a saturated diol. This reaction can also be carried out using an 18% suspension of monosodium acetylides with a carbonyl compound to form a triple-bonded alcohol, which can be converted to the sodium salt and reacted with another mole of carbonyl compound to form an unsaturated 1,4-diol. If a mixture of unsaturated carbonyl compounds with diacetylides is used, a mixture of diols is formed. Certain structures can be prepared in higher yields if monoacetylide is used.
Ilustrativní příklad: příprava 6-methyl-2,5-heptandioluIllustrative example: preparation of 6-methyl-2,5-heptanediol
Acetylid sodný (18 % suspenze ve xylenu) se ponechá reagovat s isobutryaldehydem za vzniku alkoholu s trojnou vazbou (CH3)2CH-CHO + NaC CHNa = (CH3)2CH-CHOH-C C-HSodium acetylide (18% suspension in xylene) is allowed to react with isobutryaldehyde to form an alcohol with a triple bond (CH 3 ) 2 CH-CHO + NaC CHNa = (CH 3 ) 2 CH-CHOH-C CH
Vzniklý alkohol s trojnou vazbou se přemění reakcí se zásadou na acetylid sodný R-CHOH-C CNa, který se potom ponechá reagovat s eqimolárním množstvím acetaldehydu za vzniku diolu s trojnou vazbou R-CHOH-C C-CHOH-R'. Tato sloučenina, (CH3)2CH-CHOH-C C-CHOH-CH3, může být izolována jako nenasycený diol, nebo může být redukována katalytickou hydrogenací na příslušnou sloučeninu s dvojnou vazbou namísto vazby trojné,The resulting triple-bonded alcohol is converted by reaction with a base to sodium acetylide R-CHOH-C CNa, which is then allowed to react with an equimolar amount of acetaldehyde to form the triple-bonded diol R-CHOH-C C-CHOH-R'. This compound, (CH 3 ) 2 CH-CHOH-C C-CHOH-CH 3 , can be isolated as an unsaturated diol, or it can be reduced by catalytic hydrogenation to the corresponding compound with a double bond instead of a triple bond,
- 129 případně může být dále redukována katalytickou hydrogenací na nasycený 1,4-diol.- 129 can optionally be further reduced by catalytic hydrogenation to a saturated 1,4-diol.
Metoda FMethod F
Příprava substituovaných diolů odvozených od cyklických anhydridů, laktonů a esterů dikarboxylových kyselinPreparation of substituted diols derived from cyclic anhydrides, lactones and esters of dicarboxylic acids
Tato metoda přípravy je vhodná pro přípravu diolů, zvláště některých 1,4-diolů, které jsou deriváty anhydridů dikarboxylových kyselin, diesterů a laktonů, není však omezena na 1,4-dioly nebo na dikyseliny se čtyřmi uhlíky.This method of preparation is suitable for the preparation of diols, especially some 1,4-diols which are derivatives of dicarboxylic acid anhydrides, diesters and lactones, but is not limited to 1,4-diols or diacids with four carbons.
Tyto typy diolů jsou obecně syntetizovány redukcí příslušného anhydridů, laktonů nebo diesterů bis(2-methoxyethoxy)aluminumhydridem sodným (Red-Al). Toto redukční činidlo je dodáváno ve formě 3,1 molarního roztoku v touenu a jeho jeden mol poskytuje jeden mol vodíku. Diestery a cyklické anhydridy vyžadují 3 moly Red-Al na jeden mol substrátu. Použijeme-li k ilustraci této metody alkylsubstituovaný derivát anhydridů kyseliny jantarové, je typická redukce prováděna takto:These types of diols are generally synthesized by reducing the corresponding anhydrides, lactones or diesters with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride (Red-Al). This reducing agent is supplied as a 3.1 molar solution in toluene, and one mole of it yields one mole of hydrogen. Diesters and cyclic anhydrides require 3 moles of Red-Al per mole of substrate. Using an alkyl-substituted succinic anhydride derivative to illustrate this method, a typical reduction is carried out as follows:
Anhydrid se nejprve rozpustí v bezvodém toluenu a roztok se vlije do reakční nádoby opatřené dávkovači nálevkou, nechanickým míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem, na kterou je připevněna sušicí trubka s náplní chloridu vápenatého nebo hydroxidu sodného, zabraňující přístupu vzdušné vlhkosti, a oxidu uhličitého Roztok v toluenu se vlije do dávkovači nálevky a pomalu se přidává do míchaného roztoku anhydridů. Probíhající reakce je exothermní a je provádí se tak, aby teplota stoupla na 80°C. Teplota 80 °C se udržuje po další dobuThe anhydride is first dissolved in anhydrous toluene and the solution is poured into a reaction vessel equipped with a dosing funnel, a non-mechanical stirrer, a thermometer and a reflux condenser, to which is attached a drying tube filled with calcium chloride or sodium hydroxide, preventing the access of atmospheric moisture, and carbon dioxide Solution in of toluene is poured into a dosing funnel and slowly added to the stirred anhydride solution. The ongoing reaction is exothermic and is carried out so that the temperature rises to 80°C. The temperature of 80 °C is maintained for a further time
- 13(1- 13(1
• ·• ·
• · ·· • · · · · • · · ·· ♦· asi dvou hodin, během které se provádí dávkování.• · ·· • · · · · • · · ·· ♦· about two hours during which the dosing is carried out.
Reakční směs se potom ponechá znovu ochladit na teplotu místnosti. Potom se reakční směs přidá do míchaného vodného roztoku HC1 (o koncentraci 20 %), který je chlazen lázní s ledem a vodou, a jehož teplota je udržována mezi 20 až 30 °C. Po okyselení se fáze reakční směsi oddělí v dělicí nálevce a organická vrstva se promyje zředěným roztokem soli do neutrálního pH. Syntetizovaný 1,4-diol se získá sušením tohoto zneutralizovaného roztoku diolu nad bezvodým síranem hořečnatým, filtrací a stripováním za vakua.The reaction mixture is then allowed to cool back to room temperature. The reaction mixture is then added to a stirred aqueous solution of HCl (concentration 20%), which is cooled in an ice-water bath and whose temperature is maintained between 20-30°C. After acidification, the phases of the reaction mixture are separated in a separatory funnel and the organic layer is washed with dilute salt solution to neutral pH. The synthesized 1,4-diol is obtained by drying this neutralized diol solution over anhydrous magnesium sulfate, filtration and vacuum stripping.
Metoda GMethod G
Příprava diolů s jedním nebo dvěma sekundárními nebo terciárními hydroxylyPreparation of diols with one or two secondary or tertiary hydroxyls
Obecná metoda přípravy substituovaných diolů laktonů a/nebo diesterů alkylací karboxylové skupiny (skupin) spočívá v reakci s methylmagnesiumbromidu (Grignardova činidla) s alkyllithiovými organokovovými aloučeninami, obvykle s methyl lithiem. Příkladem je reakce:A general method of preparing substituted diols of lactones and/or diesters by alkylation of the carboxyl group(s) consists in the reaction of methylmagnesium bromide (Grignard reagent) with alkyllithium organometallic compounds, usually methyllithium. An example is the reaction:
OHOH
ΘΘ
2CH32CH3
C—CH3C—CH3
CH3 ch2-ohCH3 ch 2 -oh
Tento typ alkylace může být prováděn i s diestery. Při použití přebytku methylačního činidla vznikají dioly, ve kterých j sou obě hydroxylové skupiny terciární.This type of alkylation can also be performed with diesters. When an excess of methylating agent is used, diols are formed in which both hydroxyl groups are tertiary.
- 131·*·· ’· • ftftft ft · ftft «- 131·*·· ’· • ftftft ft · ftft «
Metoda ΗMethod Η
Příprava substituovaných 1,3-, 1,4- a 1,5-diolůPreparation of substituted 1,3-, 1,4- and 1,5-diols
Obecná metoda přípravy některých 1,3-, 1,4- a 1,5-diolů používá postupy popsané jako metoda A-l a metoda A-2. Namísto cykloalkenů se použijí cyklické alkadieny. Obecný vzorec výchozí látky jeA general method for the preparation of certain 1,3-, 1,4-, and 1,5-diols uses the procedures described as Method A-1 and Method A-2. Cyclic alkadienes are used instead of cycloalkenes. The general formula of the starting material is
R v tomto vzorci je H nebo Ο-^Ο^alkyl a x je 1, 2 nebo 3. Použité reakce jsou stejné jako u metody A s tím rozdílem, že na každý mol vznikajícího hlavního rozpouštědla vzniká jeden mol ethylenglykolu, jak tomu je například při přípravě 2,2-dimethyl-l,4-hexandiolu z l-ethyl-5,5-dimethyl-1,3-cyklohexandiolu (CAS č. 79419-18-4)R in this formula is H or Ο-^Ο^alkyl and x is 1, 2, or 3. The reactions used are the same as in method A, with the difference that one mole of ethylene glycol is formed for each mole of the main solvent formed, as is the case, for example, in preparation of 2,2-dimethyl-1,4-hexanediol from 1-ethyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol (CAS No. 79419-18-4)
CH3 CH 3
CHj—CHj—
IAND
Příprava polyethoxylovaných derivátůPreparation of polyethoxylated derivatives
Polyethoxylované deriváty diolových hlavních rozpouštědel se obvykle připravují ve vysokotlakých reaktorech pod dusíkovou atmosférou. Vhodné množství ethylenoxid se za vysoké teploty (80 až 170 °C) přidá do směsi diolového rozpouštědla a hydroxidu draselného. Vypočte se množství ethylenoxidu, potřebné vzhledem k použitému množství diolového rozpouštědla, aby se na každouPolyethoxylated derivatives of diol main solvents are usually prepared in high pressure reactors under a nitrogen atmosphere. A suitable amount of ethylene oxide is added at high temperature (80 to 170°C) to a mixture of diol solvent and potassium hydroxide. Calculate the amount of ethylene oxide needed in relation to the amount of diol solvent used so that for each
A« • A AA« • A A
132 • AAAA132 • AAAA
AA AAAA AA
A A A A A AAAA A A A A AAA
AAAA ·AAA ·
A A AA A A
A· ·· molekulu diolu adoval žádaný počet ethylenoxidových skupin. Po ukončení reakce, například po 1 hodině se zbývající nezreagovaný ethylen oxid odstraní evakuací.A· ·· molecule of diol was added by the desired number of ethylene oxide groups. After completion of the reaction, for example after 1 hour, the remaining unreacted ethylene oxide is removed by evacuation.
Ilustrativní příklad: příprava tetraethoxyderivátu 3,3-dimethyl-1,2-butandioluIllustrative example: preparation of the tetraethoxy derivative of 3,3-dimethyl-1,2-butanediol
Do dvoulitrového Parrova reaktoru s možností regulace teploty se nadávkuje 354 g (3,0 moly) 3,3-dimethyl-l,2-butandiolu a 0,54 g hydroxidu draselného. Reaktor se profouká dusíkem a třikrát se evakuuje na tlak 8kPa. Reaktor se potom znovu naplní dusíkem na atmosférický tlak a zahřeje se na 130 °C. Tlak v reaktoru se potom mírnou evakuací nastaví na hodnotu mírně nižší, než je tlak atmosférický. Během jedné hodiny se přidá ethylenoxid (528 g 12,0 mol) při udržování teploty 130 °C. Po další asi jedné hodině se obsah reaktoru ochladí na 90 °C a evakuací se odstraní veškerý zbylý ethylenoxid.354 g (3.0 moles) of 3,3-dimethyl-1,2-butanediol and 0.54 g of potassium hydroxide are fed into a two-liter Parr reactor with temperature control. The reactor is purged with nitrogen and evacuated three times to a pressure of 8 kPa. The reactor is then refilled with nitrogen to atmospheric pressure and heated to 130°C. The pressure in the reactor is then adjusted to a value slightly lower than the atmospheric pressure by a slight evacuation. Ethylene oxide (528 g 12.0 mol) was added over one hour while maintaining the temperature at 130°C. After another hour or so, the contents of the reactor are cooled to 90°C and any remaining ethylene oxide is removed by evacuation.
Příprava polyethoxylovaných derivátů s methylovou koncovou skupinouPreparation of polyethoxylated derivatives with a methyl end group
Polyethoxylované deriváty diolů s methylovou koncovou skupinou se obvykle připravují buď reakcí methoxypoly(ethoxy)ethylchloridů (t.j. CH3O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-Cl) o žádané délce řetězce s příslušným diolem, nebo rekcí polyethylenglykolu s koncovou methylovou skupinou (t.j. CH3O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-OH) o požadované délce řetězce s epoxidovým prekurzorem diolu, nebo kombinací těchto metod.Polyethoxylated derivatives of diols with a methyl end group are usually prepared either by the reaction of methoxypoly(ethoxy)ethyl chlorides (i.e. CH3O-(CH 2 CH 2 O) n -CH 2 CH 2 -Cl) of the desired chain length with the relevant diol, or by the reaction of polyethylene glycol with the end by a methyl group (ie CH 3 O-(CH 2 CH 2 O) n -CH 2 CH 2 -OH) of the desired chain length with an epoxy diol precursor, or a combination of these methods.
Ilustrativní příklady:Illustrative examples:
Příprava tetraethoxyderivátu 2-methyl-2,3-butandiolu s methylovými koncovými skupinami (CH3)2C(OH)CH(CH3)(OCH2CH2)4OCH3Preparation of the tetraethoxy derivative of 2-methyl-2,3-butanediol with methyl end groups (CH 3 ) 2 C(OH)CH(CH 3 )(OCH 2 CH 2 ) 4 OCH3
Do litrové trojhdlé varné baňky opatřené magnetickým míchadlem, zpětným chladičem, teploměrem a systémem pro regulaciIn a liter three-necked boiling flask equipped with a magnetic stirrer, a reflux condenser, a thermometer and a system for regulation
- 133 • to • · • « • « ··· ·· ♦- 133 • it • · • « • « ··· ·· ♦
• ···· i · ·· to · 1 • ·· »· to · <• ···· i · ·· it · 1 • ·· »· it · <
• to 4 >· ♦· teploty (Thermowatch I2R)R se přidá tetraethylenglykolmethyléter (208 g 1,0 mol) a kovový sodík (Aldrich, 2,3 g, 0,10 mol) a tato směs se zahřeje v argonové atmosféře na 100 °C. Poté co se sodík rozpustí, přidá se 2-methyl-2,3-epoxybutan (86 g, 1,0 mol) a vzniklý roztok se míchá přes noc v argonové atmosféře při 120 °C. Pomocí 12C-NMR (dmso-dg) se na základě vymizení epoxidového píku určí, kdy je reakce ukončena. Reační směs se ochladí, vlije se do stejného objemu vody, zneutralizuje se pomocí 6N HCl nasycené chloridem sodným a extrahuje se dvakrát dichloromethanem. Kombinované dichloromethanové vrstvy se vysuší nad síranem sodným a rozpouštědlo se stripuje za vzniku surového syntetizovaného polyetheralkoholu. Dále se může provést přečištění frakční vakuovou destilací.• to 4 >· ♦· temperature (Thermowatch I 2 R) R tetraethylene glycol methyl ether (208 g 1.0 mol) and sodium metal (Aldrich, 2.3 g, 0.10 mol) are added and this mixture is heated under an argon atmosphere to 100 °C. After the sodium dissolved, 2-methyl-2,3-epoxybutane (86 g, 1.0 mol) was added and the resulting solution was stirred overnight under argon at 120 °C. Using 12 C-NMR (dmso-dg) the disappearance of the epoxide peak determines when the reaction is complete. The reaction mixture is cooled, poured into an equal volume of water, neutralized with 6N HCl saturated with sodium chloride, and extracted twice with dichloromethane. The combined dichloromethane layers were dried over sodium sulfate and the solvent was stripped to give the crude synthesized polyether alcohol. Purification by fractional vacuum distillation can also be carried out.
Příprava methoxytriethoxyethyethylchloriduPreparation of methoxytriethoxyethyl chloride
Do litrové trojhdlé varné baňky opatřené magnetickým míchadlem, zpětným chladičem, teploměrem a systémem pro regulaci teploty (Thermowatch I2R)R se pod argonem přidá tetraethylenglykolmethyléter (208 g 1,0 mol). Po kapkách se za intenzivního míchání během 3 hodin přidá thionylchlorid (256,0 g 2,15 mol), přičemž se teplota udržuje v rozmezí 50 až 60 °C. Reakční směs se potom zahřívá přes noc na 55 °C. Při potom provedených měřeních LOC-NMR (D20) je zaznamenán pouze malý pík při 60 ppm, který odpovídá nezreagovanému alkoholu a výrazný pík při 43 ppm, náležející chlorovanému produktu (-CH2C1). K reakční směsi se pomalu přidá roztok chloridu sodného, dokud se nerozloží thionylchlorid. Reakční směs se přelije do asi 300 ml nasyceného roztoku chloridu sodného a extrahuje se 500 ml methylenchloridu. Organická vrstva se vysuší a rozpouštědlo se stripuje na rotačním odpařováku za vzniku surového methoxyethoxyethylchloridu. Může se provést přečištění pomocí frakční vakuové destilace.Tetraethylene glycol methyl ether (208 g 1.0 mol) is added under argon to a liter three-necked flask equipped with a magnetic stirrer, a reflux condenser, a thermometer and a temperature control system (Thermowatch I 2 R). Thionyl chloride (256.0 g, 2.15 mol) was added dropwise with vigorous stirring over 3 hours, maintaining the temperature at 50-60°C. The reaction mixture is then heated to 55 °C overnight. In the subsequent LO C-NMR (D 2 0) measurements, only a small peak at 60 ppm corresponding to unreacted alcohol and a prominent peak at 43 ppm belonging to the chlorinated product (-CH 2 C1) are recorded. Sodium chloride solution is slowly added to the reaction mixture until the thionyl chloride decomposes. The reaction mixture is poured into about 300 ml of saturated sodium chloride solution and extracted with 500 ml of methylene chloride. The organic layer is dried and the solvent is stripped on a rotary evaporator to give crude methoxyethoxyethyl chloride. Purification by fractional vacuum distillation can be done.
- 134- 134
9 • · • 9999 ·· • *9 99 • · • 9999 ·· • *9 9
9 999 99
999 9 9999 9 9
9 99 9
9999
Příprava tetraethoxyderivátu 2-methyl-1,3-pentandiolu s methylovými koncovými skupinami C2HgCH(OH)CH(CH3)CH2(OCH2CH2)40CH3 Preparation of the tetraethoxy derivative of 2-methyl-1,3-pentanediol with methyl end groups C 2 HgCH(OH)CH(CH 3 )CH 2 (OCH 2 CH 2 ) 4 0CH 3
Alkohol C2H5CH(OH)CH(CH3)CH2OH (116 g, 1,0 mol), se nadávkuje do litrové tříhrdlé varné baňky opatřené magnetickým míchadlem, zpětným chladičem a systémem pro regulaci teploty (ThermowatchR, I2R) zároveň se 100 ml tetrahydrofuranu jako rozpouštědla. Do tohoto roztoku se postupně přidá hydrid sodný (32 g 1,24 mol) a směs se vaří pod zpětným chladičem tak dlouho, až ustane vývoj plynů. Přidá se methoxytriethoxyethylchlorid (242 g 1,2 mol, připravený jak uvedeno shora) a vaří se pod zpětným chladičem po dobu 48 hodin. Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti a přidá se za míchání po kapkách voda, aby se rozložil přebytečný hydrid. Tetrahydrofuran se odstraní stripováním na rotační odparce. Surový produkt se rozpustí ve 400 ml vody, ve které bylo předem rozpuštěno takové množství chloridu sodného, že vznikl skoro nasycený roztok. Vzniklá směs se potom dvakrát extrahuje vždy 300 ml dichloromethanu. Kombinované dichloromethanové vrstvy se vysuší nad síranem sodným a stripováním rozpouštědla na rotační odparce se získá surový produkt. Přečištění se může provést dalším stripováním nezreagovaných výchozích látek a nízkomolekulárních produktů za vakua při 150 °C. Případné další čištění vakuovou destilací poskytuje syntetizovaný polyéter.Alcohol C 2 H 5 CH(OH)CH(CH 3 )CH 2 OH (116 g, 1.0 mol) is added to a liter three-necked flask equipped with a magnetic stirrer, a reflux condenser and a temperature control system (Thermowatch R , I 2 R) at the same time with 100 ml of tetrahydrofuran as solvent. Sodium hydride (32 g 1.24 mol) is gradually added to this solution and the mixture is refluxed until the evolution of gases ceases. Add methoxytriethoxyethyl chloride (242 g 1.2 mol, prepared as above) and reflux for 48 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and water was added dropwise with stirring to decompose excess hydride. Tetrahydrofuran is removed by stripping on a rotary evaporator. The crude product is dissolved in 400 ml of water, in which such an amount of sodium chloride was previously dissolved that an almost saturated solution was formed. The resulting mixture is then extracted twice with 300 ml of dichloromethane each time. The combined dichloromethane layers were dried over sodium sulfate and the solvent was stripped on a rotary evaporator to give the crude product. Purification can be carried out by further stripping of unreacted starting materials and low molecular weight products under vacuum at 150°C. Optional further purification by vacuum distillation yields the synthesized polyether.
Příprava polypropoxyderivátůPreparation of polypropoxy derivatives
Použije se třihrdlá baňka opatřená magnetickým míchadlem chladičem chlazeným pevným C02, dávkovači nálevkou, teploměrem a systémem regulace teploty (Therm-O-Watch, I2R). Z aparatury se profoukáním proudem dusíku odstraní vzduch a připojí se k ní zařízení pro práci pod dusíkovou atmosférou. Do baňky se nadávkuje suchý alkohol nebo diol, který má být propoxylován. Dále se do baňky postupně pomalu přidává 0,1-5 mol % kovového sodíku, přitom se baňka zahřívá, je-li to nutné, aby se sodík rozpustil. Reakční směs se potom zahřeje na 80 až 130 °C a po kapkách se z dávkovači nálevky přidává propylenoxid (Aldrich) • 99A three-necked flask equipped with a magnetic stirrer cooled by solid C0 2 , a dosing funnel, a thermometer and a temperature control system (Therm-O-Watch, I2R) is used. Air is removed from the apparatus by blowing it with a stream of nitrogen, and a device for working under a nitrogen atmosphere is connected to it. Dry alcohol or diol to be propoxylated is added to the flask. Next, 0.1-5 mol% sodium metal is slowly added to the flask, heating the flask if necessary to dissolve the sodium. The reaction mixture is then heated to 80 to 130 °C and propylene oxide (Aldrich) is added dropwise from a dosing funnel • 99
9 · • ·Α9 · • ·Α
9 99 9
135 -Í :135 -Í :
999 ·999 ·
99999999
99
takovou rychlostí, aby na zpětném chladiči s pevným C02 docházelo k mírnému refluxu. V přidávání propylenoxidu se pokračuje tak dlouho, až se přidá množství propylenoxidu odpovídající žádanému stupni propoxylace. Pokračuje se v zahřívání tak dlouho, až ustane reflux propylenoxidu, a teplota se poté udržuje na stejné výši další hodinu, aby byl zaručeno úplné zreagování složek reakční směsi. Reakční směs se potom ochladí na teplotu místnosti a zneutralizuje se opatrným přidáním vhodné kyseliny jako je kyselina methansulfonová. Po odstranění solí filtrací se získá syntetizovaný propoxylovaný produkt. Průměrný stupeň propoxylace se obvykle ověří na základě -'-H-NMR spektra.at such a rate that there is slight reflux at the reflux condenser with solid C0 2 . The addition of propylene oxide is continued until the amount of propylene oxide corresponding to the desired degree of propoxylation is added. Heating is continued until reflux of propylene oxide ceases, and the temperature is then maintained at the same level for an additional hour to ensure complete reaction of the components of the reaction mixture. The reaction mixture is then cooled to room temperature and neutralized by careful addition of a suitable acid such as methanesulfonic acid. After removing the salts by filtration, the synthesized propoxylated product is obtained. The average degree of propoxylation is usually verified on the basis of a -'-H-NMR spectrum.
Příprava polybutoxyderivátůPreparation of polybutoxy derivatives
Použije se třihrdlá foaňka opatřená magnetickým míchadlem chladičem chlazeným pevným C02, dávkovači nálevkou, teploměrem a systémem regulace teploty (Therm-O-Watch, I2R). Z aparatury se profoukáním proudem dusíku odstraní vzduch a připojí se k ní zařízení pro práci pod dusíkovou atmosférou. Do baňky se nadávkuje suchý alkohol nebo diol, který má být propoxylován. Dále se do baňky postupně pomalu přidává 0,1-5 mol % kovového sodíku, přitom se baňka zahřívá, je-li to nutné, aby se sodík rozpustil. Reakční směs se potom zahřeje na 80 až 130 °C a po kapkách se z dávkovači nálevky přidává -butylenoxid (Aldrich) takovou rychlostí, aby na zpětném chladiči s CO2 docházelo k mírnému refluxu. V přidávání butylenoxidu se pokračuje tak dlouho, až se přidá množství butylenoxidu odpovídající žádanému stupni propoxylace. Pokračuje se v zahřívání tak dlouho, až ustane reflux butylenoxidu, a teplota se poté udržuje na stejné výši další hodinu, aby bylo zaručeno úplné zreagování složek reakční směsi. Reakční směs se potom ochladí na teplotu místnosti a zneutralizuje se opatrným přidáním vhodné kyseliny jako je kyselina methansulfonová. Po odstranění solí filtrací se získá syntetizovaný propoxylovaný produkt. Průměrný stupeň propoxylace se obvykle ověří na zaklade H-NMR spektra.A three-neck hair dryer equipped with a magnetic stirrer, a cooler cooled by solid C0 2 , a dosing funnel, a thermometer and a temperature control system (Therm-O-Watch, I2R) is used. Air is removed from the apparatus by blowing it with a stream of nitrogen, and a device for working under a nitrogen atmosphere is connected to it. Dry alcohol or diol to be propoxylated is added to the flask. Next, 0.1-5 mol% sodium metal is slowly added to the flask, heating the flask if necessary to dissolve the sodium. The reaction mixture is then heated to 80-130°C and -butylene oxide (Aldrich) is added dropwise from a dosing funnel at such a rate that slight reflux occurs at the reflux condenser with CO 2 . The addition of butylene oxide is continued until the amount of butylene oxide corresponding to the desired degree of propoxylation is added. Heating is continued until reflux of butylene oxide ceases, and the temperature is then maintained at the same level for an additional hour to ensure complete reaction of the components of the reaction mixture. The reaction mixture is then cooled to room temperature and neutralized by careful addition of a suitable acid such as methanesulfonic acid. After removing the salts by filtration, the synthesized propoxylated product is obtained. The average degree of propoxylation is usually verified on the basis of the H-NMR spectrum.
136 • toto·· to·· · « • · <136 • this·· that·· · « • · <
• to ··• it ··
Příprava polytetramethylenoxyderivátůPreparation of polytetramethyleneoxy derivatives
0,1 mol suchého alkoholu nebo diolu se nadávkuje do tříhrdlé varné baňky opatřené magnetickým míchadlem, chladičem, teploměrem a zařízením pro práci pod argonem. Je-li požadovaný průměrný stupeň tetramethylenoxylace jedna na jednu hydroxylovou skupinu, přidá se 0,11 mol 2-(4-chlorobutoxy)tetrahydropyran (ICI) na jeden mole hydroxylových skupin. Je-li třeba, přidá se rozpouštědlo jako suchý tetrahydrofuran, dioxan nebo dimethylformamid. Potom se po malých dávkách za intenzivního míchání přidá hydrid sodný (v přebytku 5 mol % vzhledem ke chlorované sloučenině), přičemž se teplota udržuje v rozmezí 30 až 120 °C. Po zreagování celého přidaného množství hydridu se teplota udržuje na stejné výši, dokud nejsou všechny hydroxyly naalkylovány, doba k tomu potřebná je obvykle 4 až 24 hodin. Po ukončení reakce se reakční směs ochladí a přebytek hydridu se rozloží opatrným postupným přidáním methanolu. Potom se přidá stejný objem vody a pH se přidáním kyseliny sírové nastaví na hodnotu 2. Po zahřátí na teplotu 40 °C, která se udržuje po dobu 15 minut, aby se zhydrolyzovaly tetrahydropyranylové chránící skupiny, se reakční směs zneutralizuje hydroxidem sodným a rozpouštědlo se stripuje na rotační odparce. Odparek se převede do éteru nebo methylenchloridu a soli se odstraní filtrací. Stripováním se získá surový tetramethylenoxyderivát alkoholu nebo diolu. Další přečištění se může provést vakuovou destilací. Má-li být konečný průměrný stupeň tetramethylenoxylace nižší než jedna, použije se přiměřeně nižší množství chlorované sloučeniny a hydridu. Je-li třeba dosáhnout vyšší průměrné stupně tetramethylenoxylace než jedna, opakuje se cyklicky celý proces tak dlouho, dokud se nedosáhne žádaného stupně alkoxylace.0.1 mol of dry alcohol or diol is poured into a three-necked flask equipped with a magnetic stirrer, a cooler, a thermometer and a device for working under argon. If an average degree of tetramethyleneoxylation of one per hydroxyl group is desired, 0.11 mole of 2-(4-chlorobutoxy)tetrahydropyran (ICI) per mole of hydroxyl groups is added. If necessary, a solvent such as dry tetrahydrofuran, dioxane or dimethylformamide is added. Sodium hydride (in excess of 5 mol% relative to the chlorinated compound) is then added in small portions with vigorous stirring, keeping the temperature between 30 and 120°C. After the entire added amount of hydride has reacted, the temperature is maintained at the same level until all the hydroxyls are alkylated, usually 4 to 24 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture is cooled and the excess hydride is decomposed by careful gradual addition of methanol. An equal volume of water is then added and the pH is adjusted to 2 by adding sulfuric acid. After heating to 40°C, which is maintained for 15 minutes to hydrolyze the tetrahydropyranyl protecting groups, the reaction mixture is neutralized with sodium hydroxide and the solvent is stripped on a rotary evaporator. The residue is taken up in ether or methylene chloride and the salts are removed by filtration. Stripping yields a crude tetramethyleneoxy alcohol or diol derivative. Further purification can be done by vacuum distillation. If the final average degree of tetramethyleneoxylation is to be less than one, a suitably lower amount of chlorinated compound and hydride is used. If it is necessary to achieve a higher average degree of tetramethyleneoxylation than one, the whole process is repeated cyclically until the desired degree of alkoxylation is reached.
Příprava alkylmonoglyceryléterů a arylmonoglyceryléterůPreparation of alkyl monoglyceryl ethers and aryl monoglyceryl ethers
Vhodné metodě přípravy alkyl- a/nebo arylmonoglyceryléterů předchází příprava odpovídajícího alkylglycidyletherového prekurzoru. Ten se potom převádí na ketal, který se dále • · · ·· · ·A suitable method for the preparation of alkyl and/or aryl monoglyceryl ethers is preceded by the preparation of the corresponding alkyl glycidyl ether precursor. This is then converted to a ketal, which is further • · · ·· · ·
9999
9 9 99 9 9
9 99 9
999 99999 99
137137
99 9999 99
9 9 9 9 · • · · ·· t · ·♦·· * • · · ♦ ···· ·· ·· hydrolyzuje na monoglyceryl ether (diol). Dále je uveden ilustrativní příklad přípravy preferovaného n-pentylmonoglyceryléteru, (t.j. 3-(pentyloxy)-1,2-propandiolu) n-C5 h11-°-CHOH-CH2 OH.9 9 9 9 · • · · ·· t · ·♦·· * • · · ♦ ···· ·· ·· hydrolyzes to monoglyceryl ether (diol). Next, an illustrative example of the preparation of the preferred n-pentyl monoglyceryl ether, (ie 3-(pentyloxy)-1,2-propanediol) nC 5 h 11-°-CHOH-CH 2 OH is presented.
Příprava 3 -(pentyloxy)-1,2-propandioluPreparation of 3-(pentyloxy)-1,2-propanediol
Do tříhrdlé dvoulitrové varné baňky (opatřené míchadlem s horním náhonem, vodním zpětným chladičem, rtuťovým teploměrem a dávkovači nálevkou) se nadávkuje 546 g 50 % vodného NaOH a 38,5 g hydrogensíranu tetrabutylamonia, který je katalyzátorem převodu fází (phase transfer katalyzátor, PTC). Mícháním se obsah baňky rozpustí a potom se přidá 200 g 1-pentanolu a asi 400 ml hexanů (směs izomerů s 85 % n-hexanu). Dávkovači nálevka se naplní 418 g epichlorohydrinu, který se potom pomalu (po kapkách) přidává do míchané reakční směsi. Teplota se reakčním teplem postupně zvyšuje na 68 °C. Po přidání celého množství epichlorhydrinu se reakce ponechá probíhat po dobu 1 hodiny (bez vnějšího zahřívání).546 g of 50% aqueous NaOH and 38.5 g of tetrabutylammonium bisulfate, which is a phase transfer catalyst (PTC), are added to a three-necked, two-liter flask (equipped with a top-drive stirrer, a water return cooler, a mercury thermometer, and a dosing funnel). . The contents of the flask are dissolved by stirring and then 200 g of 1-pentanol and about 400 ml of hexanes (a mixture of isomers with 85% n-hexane) are added. The dosing funnel is filled with 418 g of epichlorohydrin, which is then added slowly (dropwise) to the stirred reaction mixture. The temperature is gradually increased to 68 °C by the heat of reaction. After the entire amount of epichlorohydrin is added, the reaction is allowed to proceed for 1 hour (without external heating).
Surová reakční směs se zředí 500 ml teplé vody, mírně se promíchá a potom se ponechá oddělit vodná vrstva, která se následně oddělí. Hexanová vrstva se za míchání znovu zředí 1 litrem teplé vody a pH takto získané směsi se upraví na hodnotu 6,5 přidáním zředěné vodné kyseliny sírové. Znovu se oddělí vodní vrstva, která se vylije do odpadu, a hexanová vrstva se potom třikrát vytřepe vodou. Hexanová vrstva se poté oddělí, a jejím odpařením do sucha na rotační odparce se získá surový n-pentylglycidyléher.The crude reaction mixture is diluted with 500 mL of warm water, mixed gently, and then the aqueous layer is allowed to separate, which is subsequently separated. The hexane layer is diluted again with 1 liter of warm water while stirring, and the pH of the thus obtained mixture is adjusted to 6.5 by adding dilute aqueous sulfuric acid. The water layer is separated again and poured into the waste, and the hexane layer is then washed three times with water. The hexane layer was then separated and evaporated to dryness on a rotary evaporator to give the crude n-pentyl glycidyl ether.
Acetonace (přeměna na ketal)Acetonation (Ketal conversion)
Do tříhrdlé dvoulitrové varné baňky (opatřené míchadlem s horním náhonem, vodním zpětným chladičem, rtuťovým teploměrem a dávkovači nálevkou) se nadávkuje 1 litr acetonu. Do acetonu se za míchání přidá 1 ml SnCl4. Do dávkovači nálevky, připojené k této varné baňce, se přidá 200 g právě připraveného n-pentylglycidyléteru. Glycidyléter se velmi pomalu přidává do míchaného acetonového roztoku (rychlost přidávání je nastavena ·· í <1 liter of acetone is poured into a three-necked two-liter flask (equipped with a top-drive stirrer, a water return cooler, a mercury thermometer, and a dosing funnel). 1 ml of SnCl 4 is added to the acetone while stirring. 200 g of the just prepared n-pentyl glycidyl ether is added to the dosing funnel attached to this boiling flask. Glycidyl ether is added very slowly to the stirred acetone solution (addition rate is set ·· í <
····
138 • · ··· · • · · • ·♦·» ·* * tak, aby byl omezen vzestup teploty způsobený reakčním teplem). Reakce se ponechá po přidání celého množství glycidyléteru probíhat po dobu 1 hodiny (při maximální teplotě 52 °C).138 • · ··· · • · · • ·♦·» ·* * so as to limit the rise in temperature caused by the heat of reaction). The reaction is allowed to proceed for 1 hour (at a maximum temperature of 52°C) after adding the entire amount of glycidyl ether.
HydrolýzaHydrolysis
Aparatura se přizpůsobí pro destilaci a opatří se topným hnízdem a regulátorem teploty. Surová reakční směs se zkoncentruje oddestilováním 600 ml acetonu. Do ochlazeného zkoncentrovaného roztoku se přidá 1 litr vodné 20 % kyseliny sírové a 500 ml směsi hexanových izomerů. Obsah baňky se potom za míchání zahřeje na 50 °C (aparatura je přizpůsobena, aby se uvolněný aceton zkondenzoval a oddělil se). Hydrolýza se provádí tak dlouho, až analýza prováděná tenkovrstvou chromatografií (Thin Layer Chromatography - TLC) prokáže ukončení reakce. Surová reakční směs se ochladí a vodná vrstva se oddělí a vyleje do odpadu. Organická vrstva se potom zředí 1 litrem teplé vody a pH se nastaví na hodnotu 7 přidáním zředěného vodného NaOH (1 N). Vodná vrstva se znovu oddělí a organická fáze se třikrát vytřepe vodou. Organická fáze se potom oddělí a odpaří na rotační odparce. Odparek se zředí čerstvou dávkou izomerů hexanu a produkt se extrahuje do roztoku methanol/voda (hmotnostní poměr 70/30). Roztok methanol/voda se znovu do sucha odpaří na rotační odparce (s přídavkem methanolu, jehož účelem je podpořit odpaření vody). Horkou filtrací tohoto odparku přes mikrofiltr ze skleněných vláken se získá n-pentylmonoglyceryléter.The apparatus is adapted for distillation and equipped with a heating nest and a temperature regulator. The crude reaction mixture was concentrated by distilling off 600 ml of acetone. 1 liter of aqueous 20% sulfuric acid and 500 ml of a mixture of hexane isomers are added to the cooled concentrated solution. The contents of the flask are then heated to 50°C with stirring (the apparatus is adapted to condense and separate the released acetone). Hydrolysis is carried out as long as the analysis carried out by thin layer chromatography (Thin Layer Chromatography - TLC) proves the end of the reaction. The crude reaction mixture is cooled and the aqueous layer is separated and poured into the waste. The organic layer is then diluted with 1 liter of warm water and the pH is adjusted to 7 by adding dilute aqueous NaOH (1 N). The aqueous layer is separated again and the organic phase is extracted three times with water. The organic phase is then separated and evaporated on a rotary evaporator. The residue is diluted with a fresh batch of hexane isomers and the product is extracted into a methanol/water solution (70/30 by weight). The methanol/water solution is re-evaporated to dryness on a rotary evaporator (with the addition of methanol to promote water evaporation). Hot filtration of this residue through a glass fiber microfilter yields n-pentyl monoglyceryl ether.
Příprava di(hydroxyalkyl)éterůPreparation of di(hydroxyalkyl) ethers
Příprava bis(2-hydroxybutyl)éteruPreparation of bis(2-hydroxybutyl) ether
Tříhrdlá varná baňka o objemu 500 ml, opatřená magnetickým míchadlem, teploměrem, dávkovači nálevkou, zpětným chladičem, přívodem argonu a umístěná v topném hnízdě se profouká argonem. Potom se do ní nadávkuje 1,2-butandiol (270 g, 3 mol, Aldrich) a kovový sodík (1,2 g, 0,05 mol, Aldrich), a sodík se ponechá rozpustit. Reakční směs zahřeje 100 °C a za míchání se poA three-necked flask with a volume of 500 ml, equipped with a magnetic stirrer, a thermometer, a dosing funnel, a return cooler, an argon supply and placed in a heating nest is blown through with argon. Then 1,2-butanediol (270 g, 3 mol, Aldrich) and sodium metal (1.2 g, 0.05 mol, Aldrich) are added and the sodium is allowed to dissolve. The reaction mixture is heated to 100 °C and, while stirring, after
139139
• ···* ·· « · · • · « ·• ···* ·· « · · • · « ·
·· ·· kapkách přidá epoxybutan (71 g, 1 mol, Aldrich). Pokračuje se v zahřívání až ustane reflux epoxybutanu a poté se zahřívá ještě po dobu 1 hodiny, aby bylo dosaženo úplné konverze. Reakční směs se zneutralizuje kyselinou sírovou, soli se odstraní filtrací, a frakční destilací získané kapaliny za sníženého tlaku se odstraní přebytek butandiolu. Syntetizovaný éter se získá jako destilační zbytek. Tento produkt se může dále přečistit vakuovou destilací.·· ·· add epoxybutane (71 g, 1 mol, Aldrich) dropwise. Heating is continued until reflux of epoxybutane ceases and then heated for an additional 1 hour to achieve complete conversion. The reaction mixture is neutralized with sulfuric acid, the salts are removed by filtration, and the excess butanediol is removed by fractional distillation of the obtained liquid under reduced pressure. The synthesized ether is obtained as a distillation residue. This product can be further purified by vacuum distillation.
Příprava bis(2-hydroxycyklopentyl)éteruPreparation of bis(2-hydroxycyclopentyl)ether
Tříhrdlá varná baňka o objemu 1 1, opatřená magnetickým míchadlem, teploměrem, dávkovači nálevkou, zpětným chladičem, přívodem argonu a umístěná v topném hnízdě se profouká argonem. Potom se do ní nadávkuje 1,2-cyklopentandiol (306 g, 3 mol, Aldrich) a komplex fluoridu boritého s diethyléterem (0,14 g, 0,01 mol, směs isomerů cis a trans, Aldrich) Za míchání se po kapkách přidá cyklopentenoxid (84 g, 1 mol, Aldrich) a reakční směs se udržuje při teplotě 10 až 40 °C dokud všechen cyklopentenoxid nezreaguje. Reakční směs se zneutralizuje hydroxidem sodným a frakční destiladí získané kapaliny za sníženého tlaku se odstraní přebytek cyklopentandiolu. Syntetizovaný éter se získá jako destilační zbytek. Tento produkt se může dále přečistit vakuovou destilací.A three-necked flask with a volume of 1 1, equipped with a magnetic stirrer, a thermometer, a dosing funnel, a return cooler, an argon supply and placed in a heating nest is blown through with argon. Then 1,2-cyclopentanediol (306 g, 3 mol, Aldrich) and a complex of boron fluoride with diethyl ether (0.14 g, 0.01 mol, a mixture of cis and trans isomers, Aldrich) are added dropwise while stirring. cyclopentene oxide (84 g, 1 mol, Aldrich) and the reaction mixture is maintained at 10-40 °C until all the cyclopentene oxide has reacted. The reaction mixture is neutralized with sodium hydroxide and the excess cyclopentanediol is removed by fractional distillation of the obtained liquid under reduced pressure. The synthesized ether is obtained as a distillation residue. This product can be further purified by vacuum distillation.
Některé aspekty přípravySome aspects of preparation
Shora uvedená hlavní rozpouštědla B a některé směsi hlavních rozpouštědel B a sekundárních rozpouštědel umožňuj í přípravu premixů obsahujících aktivní látku přípravku pro změkčování tkanin A (55 až 85 hmot.%, s výhodou 60 až 80 hmot.%, výhodněji 65 až 75 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost premixu) hlavní rozpouštědlo B (10% až 30 hmot.%, s výhodou 13 až 25 hmot.%, výhodněji 15% až 20 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost premixu) a případně i vodorozpustné rozpouštědlo C (5 až 20 hmot.%, s výhodou 5 až 17 hmot.%, výhodněji 5 až 15 hmot.%, vztaženo na celkovou hmotnost premixu). Hlavní rozpouštědla B • ·The above-mentioned main solvents B and some mixtures of main solvents B and secondary solvents enable the preparation of premixes containing the active substance of the preparation for fabric softening A (55 to 85 wt.%, preferably 60 to 80 wt.%, more preferably 65 to 75 wt.% , based on the total weight of the premix) the main solvent B (10% to 30% by weight, preferably 13 to 25% by weight, more preferably 15% to 20% by weight, based on the total weight of the premix) and optionally also the water-soluble solvent C ( 5 to 20 wt.%, preferably 5 to 17 wt.%, more preferably 5 to 15 wt.%, based on the total weight of the premix). Main solvents B • ·
- 140 mohou být případně nahrazena směsí účinného množství hlavního rozpouštědla B a některých shora uvedených rozpouštědel, která sama o sobě j sou nevhodná. Tyto premixy obsahuj i požadované množství aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin tkanin A, dostatek hlavního rozpouštědla B, a případně rozpouštědlo C, které umožňuje, aby premix měl při určitém požadovaném teplotním rozmezí určitou požadovanou viskozitu. Typické viskozity vhodné pro zpracování jsou nižší než 1 Pa.s, s výhodou nižší než 500 mPa.s, výhodněji nižší než 300 mPa.s. Práce při nízkých teplotách zvyšuje bezpečnost, minimalizuje odpařování rozpouštědel, minimalizuje degradaci a/nebo ztráty materiálů jako je aktivní látka biodegradovatelného přípravku pro změkčování tkanin, parfémy a podobně, a snižuje nároky na zahřívání, čímž dochází k úsporám nákladů na zpracování. Další ochranu aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin může poskytovat například přítomnost chelatačního činidla jako je ethylenediaminpentaoctová kyselina během přípravy aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin. Výsledkem je snížení vlivu na okolní prostředí a zvýšení bezpečnosti postupu používaného pro přípravu.- 140 may optionally be replaced by a mixture of an effective amount of the main solvent B and some of the above-mentioned solvents which are unsuitable in themselves. These premixes also contain the required amount of the active substance of fabric softener A, enough of the main solvent B, and possibly solvent C, which allows the premix to have a certain required viscosity at a certain required temperature range. Typical viscosities suitable for processing are below 1 Pa.s, preferably below 500 mPa.s, more preferably below 300 mPa.s. Working at low temperatures increases safety, minimizes solvent evaporation, minimizes degradation and/or loss of materials such as biodegradable fabric softener actives, perfumes, and the like, and reduces heating requirements, thereby saving processing costs. Additional protection of the fabric softener active ingredient can be provided, for example, by the presence of a chelating agent such as ethylenediaminepentaacetic acid during the preparation of the fabric softener active ingredient. The result is a reduction in the impact on the surrounding environment and an increase in the safety of the procedure used for preparation.
Příklady premixů a postupů jejich použití jsou premixy jejichž příprava je podrobněji popsána v následujících příkladech provedení vynálezu, které obsahující 55 až 85 %, s výhodou 60 až 80 %, výhodněji 65 až 75 % aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin A, smísené s 10 až 30 %, s výhodou s 13 až 25 %, výhodněji s 15 až 20 % hlavního rozpouštědla, jako například 1,2-hexanediolu a 5 až 20 %, s výhodou 5 až 15 % vhodného vodorozpustného rozpouštědla C, jako je ethanol a/nebo isopropanol.Examples of premixes and procedures for their use are premixes, the preparation of which is described in more detail in the following examples of embodiments of the invention, which contain 55 to 85%, preferably 60 to 80%, more preferably 65 to 75% of the active substance of the preparation for softening fabrics A, mixed with 10 to 30%, preferably with 13 to 25%, more preferably with 15 to 20% of a main solvent such as 1,2-hexanediol and 5 to 20%, preferably 5 to 15% of a suitable water soluble solvent C such as ethanol and/or isopropanol.
Tyto premixy mohou být použity pro přípravu hotových přípravků postupem sestávajícím z těchto kroků:These premixes can be used for the preparation of finished preparations by a procedure consisting of the following steps:
1. Příprava premixu z aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin obsahujícího asi 11 % ethanolu a asi 17 % hlavního rozpouštědla a ponechání tohoto premixu vychladnout na teplotu místnosti.1. Prepare a premix of the fabric softener active ingredient containing about 11% ethanol and about 17% of the main solvent and allow this premix to cool to room temperature.
2. Smísení parfému a premixu.2. Mixing perfume and premix.
3. Příprava násady složené z vody a HCl při teplotě • ·3. Preparation of a mixture consisting of water and HCl at a temperature • ·
141 • · · · · · • · · · · · • · · · · • · · · · · · • · ·· ·· ·· místnosti .141 • · · · · · • · · · · · • · · · · • · · · · · · • · ·· ·· ·· rooms .
4. Přidání premixu do této vodné násady za intenzivního míchání.4. Addition of the premix to this aqueous mixture with intensive mixing.
5. Úprava viskozity roztoku na požadovanou hodnotu přídavkem roztoku CaCl2.5. Adjusting the viscosity of the solution to the desired value by adding CaCl 2 solution.
6. Přidání roztoku barviva a dosažení žádaného zabarvení.6. Adding the dye solution and achieving the desired color.
Pro přípravu premixů, vhodných k přípravě přípravků podle tohoto vynálezu, mohou být použity aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin (DEQA), hlavní rozpouštědla a případně i vodorozpustná rozpouštědla.For the preparation of premixes, suitable for the preparation of preparations according to the present invention, active substances of preparations for softening fabrics (DEQA), main solvents and possibly also water-soluble solvents can be used.
Pro komerční účely se čiré přípravky podle tohoto vynálezu plní do nádob, konkrétně do láhví, speciálně do průhledných láhví (ačkoli mohou být použity i průsvitné láhve), vyrobených z polypropylenu (který však může být nahrazen sklem, orientovaným polyethylenem a podobně), přičemž tyto láhve mají světle modrý odstín, který může kompenzovat případné žluté zabarvení přípravku, nebo zabarvení přípravku, které může postupně vzniknout při jeho skladování (pro krátkodobé skladování a pro perfektně čiré a bezbarvé produkty mohou být použity čiré a bezbarvé nádoby, nebo nádoby jiného odstínu), a dále materiál těchto láhví obsahuje absorbér UV záření, který minimalizuje vliv ultrafialového světla na materiál obsažený uvnitř láhví, speciálně na vysoce nenasycené aktivní látky (tyto UV-absorbéry mohou být rovněž na povrchu láhví). Celkový efekt průhlednosti nádob spočívá v tom, že umožňuje demonstrovat čirost a bezbarvost přípravků a tak ubezpečit zákazníka o kvalitě produktu.For commercial purposes, the clear preparations according to the present invention are filled into containers, specifically into bottles, especially into transparent bottles (although translucent bottles may also be used), made of polypropylene (which may, however, be replaced by glass, oriented polyethylene, and the like), whereby these the bottles have a light blue shade, which can compensate for any yellow coloring of the preparation, or the coloring of the preparation that may gradually develop during its storage (for short-term storage and for perfectly clear and colorless products, clear and colorless containers or containers of a different shade can be used), and further, the material of these bottles contains a UV absorber, which minimizes the effect of ultraviolet light on the material contained inside the bottles, especially on highly unsaturated active substances (these UV-absorbers can also be on the surface of the bottles). The overall effect of the transparency of the containers is that it makes it possible to demonstrate the clarity and colorlessness of the preparations and thus assure the customer of the quality of the product.
Shora uvedený popis syntetických metod má pouze ilustrativní význam, má pomoci odborníkům v dané oblasti k pochopení tohoto vynálezu a neomezuje jeho předmět. Pokud není uvedeno jinak, jsou veškeré v popisu a příkladech provedení tohoto vynálezu uvedené údaje koncentrací v procentech, poměrech a dílech hmotnostní procenta, poměry a díly, a všechny číselné meze jsou normální aproximace. Příslušné části všech citovaných dokumentů jsou zde uvedeny jako odkazy.The above description of synthetic methods is illustrative only, intended to assist those skilled in the art in understanding the present invention and is not intended to limit its scope. Unless otherwise indicated, all concentration figures given in the description and examples of this invention are percentages, ratios and parts by weight, and all numerical limits are normal approximations. Relevant parts of all cited documents are incorporated herein by reference.
- 142- 142
Příklady provedení vynálezuExamples of embodiments of the invention
V následujících tabulkách je uveden obsah jednotlivých mastných acylů v N,N-di(acyl-oxyethyl)-N,N-dimethylamoniumchloridech (DEQA), které jsou vhodné jako aktivní látky přípravků pro změkčování tkanin podle tohoto vynálezu.The following tables show the content of individual fatty acyls in N,N-di(acyl-oxyethyl)-N,N-dimethylammonium chlorides (DEQA), which are suitable as active substances in fabric softening preparations according to the present invention.
TPU = celkový hmotnostní obsah polynenasycených acylových skupinTPU = total mass content of polyunsaturated acyl groups
- 143- 143
V následujích tabulkách je uveden obsah mastných acylů v N,N-di(acyl-oxyethyl)-Ν,Ν-dimethylamoniumchloridech (DEQA) s rozvětvenými acyly vyšších mastných kyselin.The following tables show the content of fatty acyls in N,N-di(acyl-oxyethyl)-Ν,Ν-dimethylammonium chlorides (DEQA) with branched acyls of higher fatty acids.
144 • ·· · 9 původ acylové skupiny označení aktivní látky144 • ·· · 9 origin of the acyl group designation of the active substance
DEQA13 DEQA 13
DEQA14 DEQA 14
DEQA15 DEQA 15
DEQA16 DEQA 16
DEQA17 DEQA 17
DEQA18 DEQA 18
DEQA19 DEQA 19
DEQA20 DEQA 20
DEQA21 DEQA 21
DEQA22 DEQA 22
DEQA23 DEQA 23
DEQA24 DEQA 24
DEQA25 rozvětvená mastná kyselina 1 rozvětvená mastná kyselina 2 rozvětvená mastná kyselina 3 rozvětvená mastná kyselina 4DEQA 25 branched fatty acid 1 branched fatty acid 2 branched fatty acid 3 branched fatty acid 4
-heptyldekanová kyselina 9-methoxyoktadekanová kyselina-heptyldecanoic acid 9-methoxyoctadecanoic acid
10-methoxyoktadekanová kyselina 9 -i sopropoxyokt adekanová kyse1ina10-methoxyoctadecanoic acid 9-isopropoxyoctadecanoic acid
10-isopropoxyoktadekanová kyselina směs isomerů methoxyoktadekanové kyseliny fenyloktadekanová kyselina methylfenyloktadekanová kyselina fenoxyoktadekanová kyselina směs mastných kyselin používaných k přípravě DEQA A DEQA v poměru 65:35 směs mastných kyselin používaných k přípravě DEQA A DEQA v poměru 65:3510-isopropoxyoctadecanoic acid mixture of isomers of methoxyoctadecanoic acid phenyloctadecanoic acid methylphenyloctadecanoic acid phenoxyoctadecanoic acid 65:35 mixture of fatty acids used to prepare DEQA AND DEQA 65:35 mixture of fatty acids used to prepare DEQA AND DEQA
V následujících příkladech jsou uvedena složení čirých nebo průsvitných produktů, které mají přijatelnou viskozitu.The following examples show compositions of clear or translucent products that have an acceptable viscosity.
Přípravky uvedené v následujících příkladech jsou připravovány tak, že že se nejdříve připraví premix změkčovadla smísením vhodných množství aktivních látek na bázi rozvětvených DEQA a aktivních látek na bázi nenasycených DEQA. Nejsou-li aktivní látky změkěovadel za teploty místnosti kapalné, mohou být zahřívány na takovou teplotu, až se roztaví, např. na 55 až 66 °C. Aktivní látka přípravku pro změkčování tkanin se mísí za užití míchadla IKA RW 25R po dobu 2 až 5 minut při 150 ot./min. Odděleně se smísením HCl s deionizovanou (DI) vodou připraví za teploty místnosti násada kyselina/voda. Nejsou-li aktivní látky přípravku pro změkčování tkanin a/nebo hlavní rozpouštědlo (rozpouštědla) kapalné za teploty místnosti, a je-li nutné je z tohoto důvodu zahřívat, musí být násada kyselina/voda rovněž zahřáta asi na 38 °C a tato teplota musí být udržovánaThe preparations shown in the following examples are prepared by first preparing a premix of the softener by mixing appropriate amounts of active substances based on branched DEQA and active substances based on unsaturated DEQA. If the active substances of the plasticizers are not liquid at room temperature, they can be heated to such a temperature that they melt, for example 55 to 66 °C. The active substance of the fabric softener is mixed using an IKA RW 25 R stirrer for 2 to 5 minutes at 150 rpm. Separately, mixing HCl with deionized (DI) water prepares an acid/water mixture at room temperature. If the fabric softener actives and/or the main solvent(s) are not liquid at room temperature and need to be heated for this reason, the acid/water mixture must also be heated to about 38°C and this temperature must be maintained
145 • · 0 0 0 • · · · 0 · 0 • · 0145 • · 0 0 0 • · · · 0 · 0 • · 0
00 00 zahříváním na vodní lázni. Hlavní rozpouštědlo (rozpouštědla) (zahřátá, pokud jejich bod tání je vyšší než teplota místnosti) se přidají do premixu změkčovadla a tento premix se mísí po dobu 5 minut. Potom se násada kyselina/voda přidá do premixu změkčovadla a mísí se po dobu 20 až 30 minut nebo tak dlouho, dokud přípravek není čirý a homogenní. Pokud je třeba, ponechá se potom přípravek vychladnout na teplotu místnosti.00 00 by heating in a water bath. The main solvent(s) (heated if their melting point is above room temperature) are added to the plasticizer premix and this premix is mixed for 5 minutes. The acid/water batch is then added to the softener premix and mixed for 20 to 30 minutes or until the formulation is clear and homogeneous. If necessary, the preparation is then allowed to cool to room temperature.
Příklady 1 až 6 složení přípravku (hmot %)Examples 1 to 6 product composition (weight%)
DEQA = 85 % aktivní látky (složky) v ethanolovém roztoku ··· · * · ·· «DEQA = 85% active substance (ingredient) in ethanol solution ··· · * · ·· «
146146
Příklady 7 až 12Examples 7 to 12
DEQA = 85 % aktivní látky (složky) v ethanolovém roztoku ·>· · 4 • · 4 ·· *·DEQA = 85% of active substance (ingredient) in ethanol solution ·>· · 4 • · 4 ·· *·
- 147- 147
Příklady 13 až 18Examples 13 to 18
DEQA =85 aktivní látky (složky) v ethanolovém roztokuDEQA = 85 active substances (ingredients) in ethanol solution
• · ···• · ···
148148
Příklady 19 až 21Examples 19 to 21
DEQA = 85 % aktivní látky (složky) v ethanolovém roztokuDEQA = 85% active substance (ingredient) in ethanol solution
Shora uvedené přípravky jsou čiré nebo průhledné produkty s přijatelnou viskozitou.The above preparations are clear or transparent products with an acceptable viscosity.
Přípravky podle příkladů 22 až 27 se připravují za teploty místnosti tímto způsobem:Preparations according to examples 22 to 27 are prepared at room temperature as follows:
1. Připraví se vodná násada obsahuj ící HCl.1. An aqueous solution containing HCl is prepared.
2. Odděleně se smísí parfém a Tenox s diesterovou aktivní látkou přípravku pro změkčování tkanin.2. Separately mix the perfume and Tenox with the diester active ingredient of the fabric softener.
3. Za míchání se přidává směs obsahující diesterovou aktivní látku k vodné násadě s HCl.3. While stirring, the mixture containing the diester active substance is added to the aqueous batch with HCl.
4. Asi v polovině přidávání diesterové aktivní látky se přidá 10 až 20 % roztoku CaCl2.4. About halfway through the addition of the diester active substance, 10 to 20% of the CaCl 2 solution is added.
5. Po skončení přidávání aktivní látky se za míchání přidá zbytek roztoku CaCl2.5. After the addition of the active substance is finished, the remainder of the CaCl 2 solution is added while stirring.
149149
0 0 · • 0 0·0 0 · • 0 0·
0 0 ·0 0 ·
0 0 *0 000 0 *0 00
Příklady 22 až 27Examples 22 to 27
DEQA = 85 % aktivní látky (složky) v ethanolovém roztokuDEQA = 85% active substance (ingredient) in ethanol solution
Shora uvedené přípravky jsou účinné disperzní přípravky s dobrou stabilitou.The above preparations are effective dispersion preparations with good stability.
Claims (15)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US62101996A | 1996-03-22 | 1996-03-22 | |
US08/679,694 US5747443A (en) | 1996-07-11 | 1996-07-11 | Fabric softening compound/composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ304798A3 true CZ304798A3 (en) | 1999-03-17 |
Family
ID=27088832
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ983047A CZ304798A3 (en) | 1996-03-22 | 1997-03-05 | Biologically degradable substances for softening fabrics and preparations for softening fabrics in which such substances are comprised |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0888424A1 (en) |
JP (1) | JP3102894B2 (en) |
CN (1) | CN1098350C (en) |
AU (1) | AU2066597A (en) |
BR (1) | BR9710409A (en) |
CA (1) | CA2249587C (en) |
CZ (1) | CZ304798A3 (en) |
TR (1) | TR199801784T2 (en) |
WO (1) | WO1997034972A1 (en) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6335315B1 (en) | 1996-10-21 | 2002-01-01 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition |
WO1998017750A1 (en) * | 1996-10-21 | 1998-04-30 | The Procter & Gamble Company | Concentrated, fabric softening composition |
WO1998047991A1 (en) * | 1997-05-19 | 1998-10-29 | The Procter & Gamble Company | Softener active derived from acylated triethanolamine |
BR9810522A (en) * | 1997-06-16 | 2000-09-19 | Procter & Gamble | Process for improving the odor of commercial solvent used in fabric softening compositions |
EP1025190A2 (en) | 1997-10-23 | 2000-08-09 | The Procter & Gamble Company | Fatty acids, soaps, surfactant systems, and consumer products based thereon |
ZA991635B (en) * | 1998-03-02 | 1999-09-02 | Procter & Gamble | Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions. |
US6486121B2 (en) | 1998-04-15 | 2002-11-26 | The Procter & Gamble Company | Softener active derived from acylated triethanolamine |
AU1714400A (en) * | 1998-11-12 | 2000-06-05 | Croda, Inc. | Novel fatty ammonium quaternary compositions |
US6916781B2 (en) | 1999-03-02 | 2005-07-12 | The Procter & Gamble Company | Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions |
WO2001053599A1 (en) | 2000-01-19 | 2001-07-26 | Kao Corporation | Softening finish composition |
US6890894B2 (en) | 2000-02-22 | 2005-05-10 | The Procter & Gamble Company | Fatty acids, soaps surfactant systems, and consumer products based thereon |
GB0021766D0 (en) | 2000-09-05 | 2000-10-18 | Unilever Plc | Fabric conditioning compositions |
GB0021765D0 (en) | 2000-09-05 | 2000-10-18 | Unilever Plc | A method of preparing fabric conditioning compositions |
US6770617B2 (en) * | 2001-04-11 | 2004-08-03 | Kao Corporation | Softener composition |
GB0625069D0 (en) | 2006-12-15 | 2007-01-24 | Givaudan Sa | Compositions |
CA3010919A1 (en) | 2016-01-25 | 2017-08-03 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
WO2017132100A1 (en) | 2016-01-25 | 2017-08-03 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
CN110157551B (en) * | 2019-06-26 | 2021-04-30 | 广州市淳烨生物科技有限公司 | High-concentration laundry detergent |
WO2023222325A1 (en) * | 2022-05-19 | 2023-11-23 | Unilever Ip Holdings B.V. | Concentrated fabric conditioner |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8312619D0 (en) * | 1983-05-07 | 1983-06-08 | Procter & Gamble | Surfactant compositions |
WO1988010294A1 (en) * | 1987-06-16 | 1988-12-29 | Cotelle S.A. | Concentrated softening compositions |
GB8914054D0 (en) * | 1989-06-19 | 1989-08-09 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
AU6271294A (en) * | 1993-03-01 | 1994-09-26 | Procter & Gamble Company, The | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains |
DE4307186A1 (en) * | 1993-03-08 | 1994-09-15 | Henkel Kgaa | Aqueous fabric softener composition |
EP0637625A1 (en) * | 1993-08-02 | 1995-02-08 | The Procter & Gamble Company | Super concentrate emulsions with fabric actives |
JP3357453B2 (en) * | 1993-09-10 | 2002-12-16 | 花王株式会社 | Liquid soft finish composition, novel quaternary ammonium salt and method for producing the salt |
US5490944A (en) * | 1994-08-11 | 1996-02-13 | Colgate-Palmolive Company | Liquid fabric softener compositions |
US5500138A (en) * | 1994-10-20 | 1996-03-19 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener compositions with improved environmental impact |
US5525245A (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-11 | Colgate-Palmolive Company | Clear, concentrated liquid fabric softener compositions |
-
1997
- 1997-03-05 CA CA002249587A patent/CA2249587C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-05 EP EP97908858A patent/EP0888424A1/en not_active Withdrawn
- 1997-03-05 CN CN97194864A patent/CN1098350C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-05 TR TR1998/01784T patent/TR199801784T2/en unknown
- 1997-03-05 BR BR9710409A patent/BR9710409A/en not_active Application Discontinuation
- 1997-03-05 CZ CZ983047A patent/CZ304798A3/en unknown
- 1997-03-05 WO PCT/US1997/003374 patent/WO1997034972A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-03-05 JP JP09533490A patent/JP3102894B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-05 AU AU20665/97A patent/AU2066597A/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2249587A1 (en) | 1997-09-25 |
JP3102894B2 (en) | 2000-10-23 |
JPH11507095A (en) | 1999-06-22 |
CN1098350C (en) | 2003-01-08 |
BR9710409A (en) | 1999-08-17 |
WO1997034972A1 (en) | 1997-09-25 |
TR199801784T2 (en) | 1998-12-21 |
AU2066597A (en) | 1997-10-10 |
EP0888424A1 (en) | 1999-01-07 |
CA2249587C (en) | 2001-12-18 |
CN1219953A (en) | 1999-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5747443A (en) | Fabric softening compound/composition | |
CA2226564C (en) | Concentrated, stable fabric softening compositions with low organic solvent level | |
US5877145A (en) | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor | |
CZ304798A3 (en) | Biologically degradable substances for softening fabrics and preparations for softening fabrics in which such substances are comprised | |
JP3222145B2 (en) | Concentrated fabric softening composition | |
US5759990A (en) | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor | |
US6369025B1 (en) | Concentrated, water dispersible, stable, fabric softening compositions | |
US20060058215A1 (en) | Concentrated, stable, preferably clear, fabric softening composition | |
EP1352948A1 (en) | Concentrated, stable, fabric softening composition | |
WO1998047991A1 (en) | Softener active derived from acylated triethanolamine | |
JP3419464B2 (en) | Concentrated fabric softening compositions and highly unsaturated fabric softener compounds therefor | |
US6486121B2 (en) | Softener active derived from acylated triethanolamine | |
US20050202998A1 (en) | Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions including chelants | |
CA2290409C (en) | Softener active derived from acylated triethanolamine | |
CA2269352A1 (en) | Concentrated, fabric softening composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |