CZ298495A3 - Způsob inhibování růstu mikroorganismů a mikrobicidní prostředek - Google Patents

Abstract

Způsob inhibování růstu mikroorganismů, při kterém se působí N-dodecylheterocyklickou sloučeninou v množství, dostatečném k této inhibici, na vodný systém, náchylný k lakovému růstu. N-dodecylhctcrocyklické sloučeniny jsou také doloženy jako mikrobicidy pro inhibici tvorby slizu ve vodných systémech nebo poškozováno povrchu látek, ohrožených mikroorganismy. Je také popsána mikrobicidní kompozice, obsahující N-dodccylhelerocyklickou sloučeninu spolu s neťarmaceulicky přijatelným nosičem.

Description

Vynález se týká způsobu, založeného na použití H-dodecy1 -heterocyk1 ických sloučenin pro průmyslové potírání mikroorganismů a pro ochranné účely. Bylo zjištěno, že N-dodecy1 -heterocyk1 ické sloučeniny zpomaluji nebo zastavují růst mikroorganismů.

Dosa_vadn 1 stav tec hn i k y

Velké množství obchodních. průmyslových, zemědělských a dřevěných produktů je předmětem mikrobiologického ataku, který snižuje jejich ekonomickou cenu nebo je zcela znehodnocuje.

Příklady takových materiálů, mikrobiologické degradaci, jsou zemědělské osivo, usně a plasty, které mohou podléhat svrchní nátěry, dřevo, včetně pružných plastů.

Teplota, při keré jsou tyto materiály skladovány a jejich charakteristické vlastnosti je Činí vhodnými pro růsL mikroorganismů. Tyto mikroorganismy se mohou přenášet na produkt pří výrobě, kontaktem se vzduchem, nádržemi, potrubím, příslušenstvím a lidmi a/nebo při používání výrobků otvory a balením a kontaktem kontaminovaných předmětů při míchání či nabírání materiálu.

Vodné systémy, obsahujíc! organické materiály, jsou velmi často předmětem mikrobiologického ataku. Mezi tyto vodné systémy patří latexy, surfaktanty, dispergátory, stabi1izát ory, sušidla, lepidla, škroby, vosky, proteiny, emulgátory, detergenty, celulozové výrobky a pryskyřice ve vodnch roztocích, emulzích nebo suspenzích. Tyto systémy mají většinou relativně vysoký obsah vody, takže jsou vhodným prostředím pro růst mikroorganismů, které pak obsah napadají a degradují. Mikrobiologická degradace vodných systémů, obsahujících organické látky, se může projevovat různými problémy, jako ztrátou viskosity, vznikem plynů, nepříjemným zápachem, poklesem pH, rozpadem emulze, změnou barvy a ge1ovatěn1m.

Jiným nežádoucím jevem, který se projevuje při technologiích využívajících vodu, je vznik slízu. SIiz tvoří úsady spojených mikrooorganismů, vláken a detrit. Může být vláknitý, pastovitý, gumovitý, podobný ságu nebo tvrdý a může mít charakteristický nežádoucí zápach, který se liší od toho, který je přirozený pro suspenzi, kterou připravujeme. Jde o různé druhy mikroorganismů, sporulující i nesporulující, často tvořící zapouzdřené formy a vylučující šelatinovitý sekret, který obaluje buňky nebo k nim přiléhá. Mikroorganismy v sllzu také zahrnují vláknité bakterie, vláknité houby plísňového typu kvasinky a kvasinkám podobné organismy. Sliz snižuje výtěžek v papírenském průmyslu a způsobuje ucpávání a jiné problémy ve vodných soustavách.

Je známo, že některé N-dodecy1 -heterocyk1ické sloučeniny mají farmako1ogické použití.

1ysosomotropické detergentní a H-dodecy1imidazolu, které

Tak například Jsou popsány účinky H-dodecylmorfolinu jsou použitelné jako anti -kancerogenn1 sloučeniny a spermieidy. Viz R. Λ. Firestone a J. M. Fisano^: Solution Behavior of Surfactents^:Theoreti ca 1 Int. Symposium!, Meting Dáte 1980, 1464, edited by Mittal, K. L. and že N-dodecylimidazol je Inhibitorem syntézy cholesterolu v krysích játrech a inhibitorem epoxidace aldrinu v krysích játrech. Viz K, H. Baggeley et al.,

Applied Aspects [Froc. Volume 2, str. 1455 až Fendler J. Bylo 2jištěno,

Biochemical Pharmaco1ogy, 24 (20), 1975,sir. 1902 až 1903 a C. F. Hilkinson et al . , Biochemical Phartnacology 23 (17), 1974, sir. 2377 až 2386, Bylo také publikováno, že H-dodeey1 morfo1 in napomáhá transportu aniontových látek. V 12

II. Baker a J. Uadgraft, International Journal of Pharmaco1ogy, 8 (3), str. 193 až 202. V literatuře existuji i další šminky o farmakologickém použiti H-dodecylovyných heterocyk1ických sloučen in.

Hebyla však dosud známa užitečnost a efektivita N-dodeey1 -helerocyk1 ických sloučenin jako průmyslových mikrobicidu a ochranných a dezinfekčních látek.

Podstata vynálezu

Cílem vynálezu je vyřešení způsobu inhibice růstu mikroorganismů ve vodných soustavách, který se podle vynálezu provádí pomocí M-dodeey1heterocyk1 ických sloučenin jako nekorozívních průmyslových mikrobicldů.

Druhým cílem vynálezu je vyřešení inhibice vzniku slizu ve vodných soustavách jako v průmyslových chladicích vodách nebo v papírenském průmyslu.

Třetím cílem vynálezu je vyřešeni inhibice růstu mikroorganismů na podkladech, které podléhají poškozeni nebo deformaci vlivem působeni mikroorganismů.

Čtvrtým cílem vynálezu je vyřešeni ra1krobicidn1 ho prostředku, obsahujícího H-dodecylheterocyk1 ické sloučeniny.

Prvního uvedeného čile se dosahuje způsobem Inhibice růstu mikroorganismů ve vodném systému, který podle vynálezu zahrnuje stupeň, při němá se uvádí do kontaktu vodný systém, v němá mohou růst mikroorganismy, s tl-dodecylheterocykl ickou sloučeninou v množství, které je dostatečné pro inhíbici růstu m i kroorganIsmů.

Druhého cíle se dosáhne způsobem inhibice tvorby slizu, který zahrnuje stupeň, v němá se působí H-dodecylheterocyklickou sloučeninou na vodný systém náchylný k tvoření slizu v množství, schopném inhibovat vznik slizu.

Třetího cíle vynálezu se dosahuje způsobem inhibice mikrobiologického poškozování a deformování, který zahrnuje stupeň, v němá se působí N-dodecylheterocyklickou sloučeninou na látku, náchylnou k mikrobiologickému poškozování a deformování, v množství, které inhibuje růst mikroorganismů v

Čtvrtého cíle vynálezu se dosáhne mikrobicidni kompozici, zahrnující H-dodecy1heterocyk1 ickou sloučeninu v účinném množství, ve kterém je schopna inhibovat růst mikroorganismů ve směsi s nefarmaceutickým přijatelným nosičem.

Další účinky a výhody vynálezu jsou dále v popisu uvedeny a také vyplývají nebo mohou být seznány z praktického provedeni vynálezu.

N-dodecy1heterocyk1 ické sloučeniny, které se využívají ve vynálezu, jsou výhodně látky následujícího obecného vzorce:

HeLerocyk1 ický kruh definovaný symbolem Μ R může mít pět aš deset členů, výhodně je to kruh pěti-, šesti-, nebo sedmičlenný. Tento kruh vždy obsahuje alespoň jeden naznačený dusíkový atom, zbytek je většinou karbocyk1 ický. Může však kromě tohoto jednoho atomu dusíku obsahovat jeden nebo více dalších heteroatomú, vybraných ze skupiny, zahrnující N, 0 nebo Ξ. Kruh může být nasycený nebo nenasycený. Kruh může také být sustituován běžnými zbytky jako jsou alkylové skupiny, substituované alkylové skupiny, alkenylové skupiny, substituované alkenylové skupiny, amlnoskupiny, oxoskupina tvořící cyklický keton, halogeny atd. Heterocyk1 ický kruh může být také součástí struktury s více cykly.

Následující výčLy ilustrují možné heterocyk1 ické kruhové heterocyklickou struktury které mohou tvořit H-dodecylheterocyklických sloučenin používaných ve výhodném provedení podle vynálezu. Průměrný odborník v oboru může poznat, že lze při konkrétním provedení vynálezu použít i další kruhové struktury. Kruhy mohou být substituované nebo nesubstiLuované, jak je shora popsáno. Příklady pětičlených kruhů mohou být: pyrrolidinyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, substituovaný imidizolidiny1, oxazolinyl, Typy šestičlenných kruhů zahrnují: plperldinyl, piperazinyl a morfolinyl. Sedmi a osmičlenné kruhy jako hexamethy1enimin a heptamethy1eni min se také dají podle vynálezu použít.

část heterocyklických 2-pyrrolidinyl, pyrazolyl, imidizolidiny1, tmidizollny 1, imidazolyl a pyrrol1 i ny1

Heterocykly obsahující dusík jsou dostupné jak obchodně od 1aboratorn1ch výrobců, tak i syntézou z dostupných výchozích látek pomocí metod, které jsou v literatuře dobře známy.

Následující N-dodecylheterocyk1 ické sloučeniny jsou výhodně použitelné pro konkrétní provedení vynálezu a dále ilustrují výhodné heterocyk1 iocké skupiny: H-dodecy1morfo 1 in, N-dodecy1 imidazo1, N-dodecy1 - 2,6-dimethy1 morfo 1 i η, H-dodecyl·

-5-chI ořmethy1 ·2-oxaao1 i d i non, N-dodecyI - 2-pyrrolidi non, H-dodecy1hexamethy1enimi η, N-dodecyl pyrrol i di n, M-dodecyl-4- methy I p i per i d i n, t) - dodecy I pi per i d i n, N-dodecy1 -4-methy1•piperidin a U-dodecy1 - 2-methy1piper idin. tle j výhodně j Š í z tohoto výčtu jsou N-dodecy1 morfo 1 in a M-dodecy1 imidazo1.

Sloučeniny podle vynálezu lze výhodně připravit reakcí dusíkatého heterocyklu, který má v kruhovém systému alespoň jednu sekundární vodíkový atom, s dodecy1 brom idem, obsahující reaktivní je uvedeno shora, nebo dodecy1j od i dem arainoskupinu, tj získaného jak dodecylchlor idem a uhličitanem draselným nebo jinou vhodnou zásadou, za přítomnosti vhodného rozpouštědla. Syntézu

N-dodecylheterocykliockých sloučenin 1 ze obecně provádět v organickém rozpouštědle, v němž je rozpustný vyráběný reakční produkt a ve kterém by měla být rozpustná alespoň jedna reakční složka. Teplota, ve které by se Lyto reakce měly provádět, se pohybuje od teploty okolí do 100 °C, výhodně od do 70 OC Reakční směs se obecně promíchává 2 až 16 hodin, výhodně 6 až 10 hodin. Po ukončení reakce, jak vyplývý z výsledků plynové chromatografické analýzy, lze reakční produkt získat známými technikami izolací a čištěním požadované H-dodecy1heterocyklické sloučeniny. Přebytek zásady a jakékoliv pevné zbytky vzniklé při reakci lze odfiltrovat a filtrát odpařit až ke vzniku surového produktu s vyšší teplotou varu. Tento produkt, ve většině případů olejovitá kapalina, se může dál destilovat a získá se čistá sloučenina. V případě, Se připravovaná N-dodecy1heterocyk1 ická sloučenina je pevná, lze ji překrysta1 ovát z vhodného rozpouštědla a získat tak čistou sloučeninu. Je však třeba poznamenat, že lze používat pro účely vynálezu jak čistou, tak i surovou látku.

Příprava H-dodecylheterocyk1ických sloučenin není omezena na jediný přesný postup a na stupně shora uvedené. Lee použít jakékoliv metody, kterou se získává požadovaný produkt.

Mezi způsoby inhibice růstu mikroorganismů podle vynálezu patří i redukce a/nebo prevence tohoto růstu.

N-dodecy1heterocyk1 ické sloučeniny lze použít při způsobech inhibice růstu mikroorganismů ve vodných systémech, což zahrnuje působeni těmito sloučeninami na vodný systém, ve kterém jsou schopny růst mikroorganismy, v takovém množství, které účinkuje na růst mikroorganismů inhibičné. N-dodecy1heterocyk1 ické sloučeniny nepůsobí korozi a l2e je přidávat přímo do systému za pracovních podmínek. Příkladem vodných systémů jsou vodné Specifickými vodnými systémy roztoky, emulze a suspenze, jsou vodné nátěrové hmoty a kapaliny používané při zpracování kovů,

Vynález se týká také mikrobicidn1 ho prostředku, který obsahuje N-dodecylheterocyk1ickou sloučeninu, přítomnou v množství schopném inhibovat růst mikroorganismů nefarmako1ogicky přijatelného nosiče. Mezi nefarmako1ogicky přijatelné nosiče patří rozpouštědla, surfaktanty a jiné nosiče, používané pro odborníkům známé. Tyto průmyslové aplikace, které jsou nefarmaceuticky přijatelné nosiče nemusí mít nízkou toxicitu a čistotu, jak je to požadováno pro farmaceuticky přijatelné nosiče. Konkrétně mezi tyto nosiče patři voda nefarmaceutického stupně čistoty.

H-dodecy1heterocyk1 ické sloučeniny, použitelné podle vynálezu lze také použít pro inhibici vzniku slizu ve vodných systémech, ve kterých k tomu může docházet. Takováto inhibice zahrnuje stupeň, v němž se působí H - dodecy 1 íieterocyk 1 i ckou sloučeninou na vodný systém v množství, schopném inhibovat vsnik slísu. N-dodecy1heterocyk1 ická sloučenina se (nuže přidávat přímo do systému za pracovních podmínek. Tyto sloučeniny l2e použít pro zabíjeni slizotvorných organismů, což mohou být jak bakterie. Lak i fungí. Tento způsob je efektivní ve vodných kapalinách jako jsou kaše papi roviny při výrobě papíru nebo u tep1osměnných kapalin zejména pro chladicí zařízení.

sloučeninou na látku, v množství, schopném

Další použití sloučenin podle vynálezu spočívá ve způsobu inhibice rozpadu a deformace, který zahrnuje stupeň, při němž se působí N-dodecy1heterocyk1 ickou podléhající rozpadu či deformaci, inhibovat růst mikroorganismů. Mezi tyto mikroorganismy patří fungí. U-dodecylheterocyklické sloučeniny lze aplikovat na látku, nebo se muže přidávat jako složka výrobku. Tato metoda je účinná na dřevo, nátěry, usně, pružné plasty, textil a podobně. Při ochraně usní se mohou tyto látky nechat absorbovat a tím je mohou dlouhodobě chránit.

Sloučeniny, používané podle vynálezu, mají mnoho výhod oproti známým mikrobici dům. Mají vynikající účinnost při použití pro ochranu nátěrových hmot, a to jak ve formě jejich složky, tak i při naneseni na natřený povrch. Jsou hydrolyticky stabilní v rozmezí pH 3 až 11 a lze je použít jak v latexových, tak i v olejových systémech. Jsou rozpustné v mnohých rozpouštědlech a Lak se dají snadno aplikovat. Jejich kompatibi 1 i ta, malé zabarvení a vysoká účinnost je předurčují jako výhodné mikrobicidy pro plasty a pro impregnaci či povrchovou ochranu dřeva, papíru, látek nebo jiných materiálů.

Ν-dodecy1helerocyk1 ické sloučeniny lze aplikovat různými cestami nebo zapracovávat do nátěrů nebo kompozic, aplikovat v práškové formě míšením s práškovými látkami, rozpouštět v rozpouštědlech nebo emulgovat ve vodě a pak dispergovat v prostředí, kde nejsou rozpostné. Průměrný odborník může konkrétní aplikace, diktované danými podmínkami, snadno navrhnout.

Účinné množství nebo procenta aktivních sloučenin pro dosaženi určitých výsledků, se mění v závislosti na chemické a strukturní povaze substrátu či vodného systému, který mý být chráněn, podmínkách pro růst mikroorganismů a požadované míře ochrany. Koncentrace sloučenin je podle vynálezu obecně zhruba v rozmezí od 0,0001 do 4 % hmotnostních, výhodně od 0,0001 do 0,2 ’< hmotnostních a ještě výhodněji od 0,0005 do 0,0050 -ΐ hmotnostních v aplikační kompozici. Účinné množství muže průměrný odborník stanovit pro konkrétní aplikaci jednoduchými testy s různými koncentracemi, jeicbž účinnost v substrátu či systému se vyhodnotí.

Ve vodných systémech je výhodné množství účinné sloučeniny v rozmezí asi 20 až 2000 ppm a ještě výhodněji asi 250 až 2000, počítáno na vodný systém. Množství N-dodecylhelerocyk1 ické sloučeniny, které účinně chrání před tvorbou slizu je se ve vodných kapalinách výhodně pohybuje zhruba v rozmezí od 1 do 200 ppm a ještě výhodněji od 1 do 25 ppm, počítáno na vodnou kapalinu.

Následující příklady jsou určeny pro ilustraci podstaty vynálezu. Nelze je chápat jako omezující po stránce konkrétních podmínek nebo detailů, které se v nich uvádějí.

P ř t k 1 ady pro 'veden ί__vyn A lezu

Příklad 1

Příprava N-dodecy1 morfoli nu

174,2 g morfolinu (1 mol), 69 g uhličitanu draselného (0,5 mol) a 300 ml acetonu bylo zahříváno pod refluxem.

K. tomuto roztoku přikapáno 124,5 g (0,5 mol) dodecy1 brom idu. Po přidání celého množství byla reakční směs zahřívána pod refluxem po dobu čtař hodin. Poté byla reakční směs ^Filtrována a rozpouštědlo bylo vakuově odpařeno. Zbylý olej byl vakuově destilován, čímž byla získána bezbarvá kapalina. Výtěžek byl 112,9 g (90 % teorie). Protonové HMR <5 0,8 (S, 3 s- ¹) , 1,2(11, 22 s - ¹ ) , 2,3 (11, 4 s’ ¹ ) a3,5 ( M, 4 s’ ¹ ) . Elementární analýza stanovená (teoretická) je uhlík 74,96 (75,25), vodík 13,21 (13,2) a dusík 5,38 (5,48). Kalé rozdíly mezi stanovenými a teoretickými hodnotami naznačuji, Se byla sloučenina identifikována správně. Podobně připravené sloučeniny jsou uvedeny v následující tabulce:

TABULKA 1

SLOUČENINA

PROTONOVÁ NMR (ó)

DATA

2. N-dodecy1 imidazo1	0, 8	( Ξ,	3s- 1 )	1,2	( 11,22s 1)
	7, í	( 1),	2s 1)	7, 7	(S, ís’1)

3. N-dodecy1 - 2,6-dimethyl-	0, 8	(S,	3s- 1)	1,1 ( M,	6s 1 )
morfoli n	1,2	< Μ,	22s-1)	2,6 (M,	43 1 )
	3,6	( M,	2s- 1)

4,	H-dodecy1 - 5-chlormethy1 -2-oxa201 i d i n	0, 8 3, 4 4, 3	(S, (H, (M,	3s- 1 ) 2s' 1 ) 1 s 1 1	1.2 3, 7	( n, ( M,	6s* 1) 2s' 1)
5.	N-dodecy1 - 2pyrrolidi non	0, 8	(s.	3s’ l)	1.2	(M,	22s-1)
		2, 2	(M.	4s - 1)	3, 4	( M,	2s' 11
6.	tl - dodecy 1 liexam ethy 1 en i m i n	0,8	( S,	3s - 1)	1,2	(M,22s-1)
		1,6	(S,	2s* 1 )	2, 8	(ti,	1 3' 1 )
7 .	N-dodecylpyrrolidon	0, 8	( s,	3s 1)	1, 1	(fi.	6s’ 1)
		1,7	ÍM,	4s 1)	2, 4	( 11,	4s~ 1 )
8.	H-dodecy i - 3 - metliy 1 p i pe -	0, 3	(S.	3s- 1 )	0, 9	( M,	63* 1 )
	r i d i n	1,2	< M,	22s~1)	1,7	CM,	4s' 1 )
		2, 4	< M,	1 s' 1 )	3, 0	CM,	4s- 1 )
9 ,	H-dodecy1pi per i d i n	0,8	(S,	33' O	1,2	CM,	22s'1)
		1,5	< ti,	6s' 1 )	2, 3	CM,	43' 11
10.	H-dodecy1-4-methylpi pe-	0,8	(S,	3s'1)	0, 9	(S,	3s' 1 )
	ří d i n	1,2	( M.	22s'1)	2, 2	CM,	5s* 1 )
		2, 8	( M,	4s 1 )
1 1	ti - dodecy 1 - 2-met hy 1 p i pe-	0, 8	( S,	3s' 1 )	1, 1	< 0,	3s' 1 )
	r i d i n	1,3	(11, 22s- 1 )	1,5	( M,	63' 1 )
		2, 8	CM,	3s' 1 )

Chemické posuny v ppfli, rozpouštědlo: CDCI3

Příklad 2

Výhodné sloučeniny podle vynálezu byly testovány na substrátu z paplroviny a základním solným testem, který je popsán v US patentu 2 881 070 počínaje sloupcem 5, ř, a konče sloupcem 6 ř. 53. Obsah US patentu se tímto začleňuje do tohoto popisu formou odkazu, Jak je tam uvedeno, procento usmrcených mikroorganismu 80 % a vlče znamená mimořádné dobré mikrobicidní prostředky, ale není tam uvedeno, áe vyšší procento usmrcených mikroorganismů je nezbytné příznakem ještě lepších vlastností či použitelnosti. Minimální inhibiční koncentrace jsou takové, pří kterých je usmrcené procento alespoň 80 %. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II

TABULKA II (Minimální inhibiční koncentrace organ i sinus/substrát )

Roztok sloučeniny č.

E. aerogenes Substrát papi roviny pil 6,0 r>H 8,0

P.aerug i nosa Základn í solí PH 6,0 pH 8, 0

t	25	25
2	1000	>1000
3	1000	1000
4	1000	1000
5	1000	1000
6	>1000	1000
7	1000	>1000
8	1000	>1000
9	1000	1000
10	100	> 1 000
1 1	100	> 1000

Příklad 4

Růstově inhibičnt účinnost způsobu podle vynálezu proti třem řasám, a to Chlorella pyrenoidosa, Ch1orococcum hypnosporum a Phormídíura i nudatum, hodnocená Difco Algae Broth byla následující;

TABULKA III

S1oučen i na	Gramů	na 1 i Lr
Dusičnan sodný		1,000
Chlorid amonný		0, 050
Chlorid vápenatý		0, 058
'3 Irán hořečnatý		0, 513
Hydrogenf osforečnan	drase1ný	0, 250
Chlorid že lez itý		0, 003

Do 250 ml Er1enraayerových folie bylo naváženo po 40 a poté byly sterilizovány, přidány dále uvedené látky v

1) Sterilní kultivační množství, aby se celková přidání všech dále uvedených

2) Roztok ti-dodecylhi baněk opatřených poklopy z kovové g kultivační půdy pro růst řas

Potom byly do jednotlivých baněk následujícím pořadí:

půda pro růst řas v takovém hmotnost obsahu každé baňky po přísad byla 50 g.

terocyklického toxického nebo inhibičniho prostředku, který se hodnot i 1, v takovém množství, aby koncentrace účinné složky měla požadovanou hodnotu v ppm.

3) Chlorella pyrenoidosa, Clilorococcura hypnosporum a Phormidi um ínudatum v množstvích dostatečných k tomu aby po 14 dnech se projevoval v kontrolních baňkách výrazný růst. Toho se dosáhlo přidáním 1 ml 14 dní staré, dobře rostoucí kultury. Kultura Chlorella pyrenoidosa byla získána z American Type Cul ture Collection Ho. 7516, Chlorococcum hypnosporum z Texasské University v Austínu a Phormidium ínudatum, Wisconsin Ho, 1093, z Washingtonské University.

Jako srovnávací látka bylo použito WSCP, což je známý jed, který zabíjí C. pyrenoidosa při 2 ppm, C. hypnosporum při 2 ppm a P, inundatum při ÍO ppm. Byly také provedeny kontrolní experimenty, při kterých nebyla přidána žádná toxická přísada. Při algicidníeh testech růstu řas v živné půdě se pouhým okem posuzuje růst zelených řas. Vzhledem k tomu, že za minimální inhibiční koncentrace sloučenin jsou v tomto příkladě považovány Lakové koncentrace, při kterých dochází k úplné inhibici, není hodnocení tímto způsobem subjektivní.

Po přidání i noku 1 a testované řasy byly baňky inkubovány při teplotě 28° + 2°C při fluorescenčním osvětlení o intenzitě

250 fool-candle (8 hodin světlo, 16 hodin tma) po dobu, dostatečnou pro růst kontrolních vzorků řas (které žádnou toxickou přísadu). Pozorování byla 7 denních intervalech. Minimální inhibiční jsou takové, které zcela zabrání růstu po 28 neobsahová í y prováděna v koncentrace dnech. Výsledky jsou shrnuty v tabulce IV:

TABULKA IV (Minimální inhibiční koncentrace H-dodecylhelerocyk1 ických sloučenin proLi řasám v ppm)

1oučeni na č.	C. pyrenoidosa C. PH 7,0	hypnosporum PH 7,0	P. inundatum PH 7,0
1	1	1
2	0, 5	0, 7	2, 0
3	10	< 1	1000
4	100	100	100
5	10	10	10
6	1	1	10
7	1	1	1
8	10	1	10
9	1	1	10
10	< 1	< 1	< 1
1 1	< 1	< 1	5

6

Claims (9)

1. Způsob inhibování růstu alespoň v průmyslovém vodném systému, který m i kroorgani smu, zahrnuje stupen, n a č u j ící jednoho mikroorganismu je náchylný k růstu se tím, še v y z pr i němá se na uvedený průmyslový vodný systém působí II - dodecy 1 heterocyk 1 i ckou sloučeninou obecného vzorce:

^C12^K25^”^ÍÍ kde helerocykLicky kruh R R je substituovaná nebo nesubsliLnovaná skupina vybraná ze skupiny, zahrnující pyrro 1 i d i ny 1 , 2 - pyrro 1 i d i liony 1 , pyrrollinyl, pyrazo 1 i d i ny 1 , pyrazolinyl, pyrazolyl, imidiξο1idinyl , imidisolinyl, ímidazolyl, oxazolinyl, piperadinyl, piperadinyl, morfolinyl, hexamethyleiiimin nebo heptamethyIenimin v množství, účinném inhiboval růst uvedeného mikroorganismu,

2. Způsob podle nároku 1,

L í m , že uvedený vodný systém nebo vodná suspenze.

3. Způsob podle nároku 2, tím. áe uvedenou vodnou emulzí

4. Způsob podle nároku 2, tím, Se vodným roztokem je zpracování nebo obráběni kovů.

V y z n a č u j í c [ s e e vodný roztok, vodná emulze v y z n a č u j í c i s e

je nátěrová hmoLa.

vyznačující se kapalina používaná při výrobě,

5. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, Se uvedená U-dodecy1heLerocyklieká sloučenina je vybrána ze souboru, zahrnujícího H-dodecylmcrfo 1 i η,

II ’ dodeey 1 i m i dazo 1 , tl dodeey 1 - 2, 6 - d i methy I mor fo 1 i η , H - dodeey 1

- 5 -ch1ormethy1 - 2-oxazo1 i d i non, H dodeey 1 - 2 - pyrro lidi non ,

H-dodeey1hexamethyleninin, N-dodeey1pyrro1 i d i η , N-dodeey1 - 3 - met hy 1 p i per' i d i η, H - dodeey 1 p i per i d i n. H - dodeey 1 -4-methyl piperidin a 11 - dodeey 1 - 2 - me t hy 1 pi per i d i n .

6, Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím. Se H-dodeey1heterocyk1ickou sloučeninou je

H-dodeey1 morfo 1 i π nebo N-dodeey1 imidazol .

7. Způsob pod I e nároku 1 , vyznaču j ící se t i m , Se úč imié množství je as i 20 až 5000 ppm, počítáno na uvede ný vodný systém. 8 . Způsob pod 1 e nároku 7 ₍ vyznačuj ící se t i m , še uč inné mno žstvi je as i 250 až 2000 ppm, počítáno na

uvedený vodný systém.

9. Způsob inhibování tvorby slizu, vyznačuj lei se t l m , še zahrnuje stupeň, pří néifiS se na uvedený průmyslový vodný systém, náchylný ke tvoření slizu, působí H - dodeey 1 he Lerocyk 1 i ckou sloučeninou obecného vzorce·' kde heterocyk1 ický kruh M R je substituovaná nebo nesubstituovaná skupina vybraná ze souboru, zahrnujícího pyrro1 idiny1, 2-pyrrolidinonyl , pyrrollinyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, pyrazolyl, im i dizoI idiny 1 , imidizo1 inyI, imidazolyl, oxazolinyl, piperadinyl, piperazinyl, morfolinyl, hexamethylenimin nebo heFtamelhy 1 en i m i n v množství, účinném inhibovat tvorbu uvedeného slizu.

10. Způsob podle nároku 9, Lim, že účinné množství je čís uveden/ vodný systém.

v y z

1 aš π a č u j 200 ppm.

í c 1 se Fqč11áno na l 1 .

tím, uvedený rtpúsob podle nároku 10, vyznačuj že účinné množství je asi 5 až 25 ppm vodný systém.

í c l se počítáno na

12. Způsob podle nároku 9, vyznačující se L I m . že uvedeným vodným systémem je buničinová kaše.

13. Způsob podle nároku 9. vyznačuj lei se Lim, že uvedený vodný systém je součástí vodného chladícího zařízení.

Id. Způsob podle nároku 9, v y z n a Č u j 1 c í se Lim, že uvedená heterocyklické SÍow C-E-Tll Π1 je vybrána ze souboru, zahrnujícího H -dodecy1 morfo I i π, M-dodecy1 imidazo1 , tl - dodecy i - 2.6 d i me t hy 1 mor i o 1 i π, H - dodecy 1 - 5-chl ořme thy 1-2oxazo 1 i d i lion, tl dodecy 12- pyrro l i d i non, li - dodecy 1 hexa me thy1en im i η, tl - dodecy 1 pyrro 1 i d ί η, fl - dodecy 1 - 3 - me Lby 1 p i pe ritlin, tl - dodecy 1 p i per i d ί π. N-dodecyI-d-methylpiperidin a tl - dodecy i - 2 - me t hy 1 p i per i d i n .

15. Způsob podle nároku l d, v y z π a č u j 1 o 1 se t 1 m , že tl - dodecy 1 ho terocyk 1 i ckou sloučeninou je

JI - dodecy 1 mor f o 1 i n nebo tl - dodecy 1 i m i dazo 1 ,

16. Způsob iuhibovánl mikrobiologického poškozování de formován 1 stupeň, při poškozován 1

1 m , še zahrnuji m i krob i o 1 og i ckérru v y z n a č u j 1 c í se t němá se na látku, náchylnou k nebo deformování působí H dodecy 1 beterocyk i i okoi sloučeninou obecného vzorce:

^C12^H25’^N kde heterocyk1 ický kruh M R je substituovaná nebo nesubstituovuná skupina vybraná ze skupiny. zahrnujíc! pyrro 1 i d i ny 1 , 2-pyrro 1 i d i liony 1 . pyrrol linyl, pyrazo 1 i d i ny 1 , pyrazolinyl, pyrazolyl, imidizolidiny1, imidizo1 iny1 , imidazolyl, oxazolinyl, piperadiny1, piperazinyl, morfolinyl, hexamethy1enimin nebo heptamethy1enimin v množství, účinném inhibovat růst alespoň jednoho mikroorganismu, přičemž uvedená látka je vybrána ze souboru, zahrnujícího dřevo, nátěrový film, useň, pružný plast a textil.

17. Způsob p>odle nároku 16, vyznačující se tím, že stupeň, při kterém se na uvedenou látku působí účinnou sloučeninou, se provádí nanesením zmíněné tl - dodecy 1 heterocyk 1 ické s 1 oučeniny.

13. Způsob podle nároku 16, vyznačuj ící se Lim, že stupen, při kterém se na uvedenou látku působí účinnou sloučeninou, se provádí smísením Il-dodecylheLerocyk1 ické sloučeniny se složkami, které tvoří povrch uvedené látky.

19. Způsob podle nároku 16. v y z n a č u j ící se tím, že II - dodecy 1 he Lerocyk 1 i cká η 1 oučen j e zvolena ze souboru, zahrnujícího H - dodecy 1 morfo 1 i π, 11 - dodecy 1 i m i dazo 1 ,

H dodecy1 - 2,6 -di me Lhy1morfo1 i π, H-dodecy1 - 5 -ch1urnethy1-2oxazolidinon, H dodecy1 - 2-pyrroI idinon, H-dodecy1hexame Lhy 1 en i m i π , 11 - dodecy I pyrro 1 i d i η , H- dodecy 1 - 3 - methy1p i peridin, H-dodecy1piperidin, H-dodecy1 - 4-methy1pi per idin a H-dodecyl-2-methy1pi peridin.

20. Způsob podle nároku 19, vyznačující se

Lim, žo II-dodecy 1 he Lerocyk 1 i ckou sloučeninou je

II - dodecy 1 Itorf o 1 i n nebo fl - dodecy 1 i m i dazo 1 .

21. Způsob podle nároku 16, vyznačuj ící se

Lim, že alespoň jedním mikroorganismem je funcjus.

22. Způsob podle nároku 1, vyznačuj ící se

Lim, že vodný systém je vybrán ze souboru, zahrnujícího kašovitá buničiuové a paplrovinové systémy, průmyslovou chladící vodu a nátěrové hmoty na bázi vody.

23, Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že vodný systém je vybrán ze souboru, zahrnujícího kašovité buničinové a paplrovinové systémy, průmyslovou chladící vodu a nátěrové hmoty na bázi vody.

t í m

Způsob podle Se pH vodného nároku systému

1 , v y z n a č u je 7 až ί1.

t 1 m

Způsob podle nároku 1 že pil vodného systému je

26. Ij i krobic idn 1 prostředek v y z n a č u j i c i se tím, že obsahuje ll-dodecyl heterocyk 1 ickou sloučeninu v množství, dostatečném k inhibici růstu mikroorganismů, a nefarmaceutieky přijatelný nosič, přičemž uvedená H-dodecy1heterocyk1 ická sloučenina má následující obecný vzorec ^C12^H25^N kde heLerocyk1 ický kruh jj R je nesubstituovaná skupina vybraná ze substi tuovaná nebo skupiny, zahrnující pyrro1 idiny1, 2-pyrrotidinony1, pyrrollinyl, pyrazo1 idiny1, pyrazolinyl, pyrazolyl, i di idizol idinyl , imidizollny1, imidazolyl, oxazolinyl, piperadinyl, piperazinyl, morfolinyl, hexamethy1enimin nebo heptamethylen i min.

27. Hikrobicidni vyznačuj lei H-dodecy1helerocyk1 i cká prostředek s e sloučenina je zahrnuj f c(bo

U-dodecy1 morfo 1in.

podle nároku 26, tím, áe zvolena ze souboru, N-dodecy1 i m idazo1 , řl - dodecy 1 - 2, 6 - d i me Lby 1 morfol i η,

11 - dodecy 1 - 5 - ch 1 ořme Lby 1-2 oxazolidi non, methy1en i m in,

N-dodecyl-2-pyrrolídinon,

II-dodecy l pyrro i i din, ridin, II - dodecy 1 p i per i d i η, a N-dodecyI - 2-meLby1piper idin.

11 - dodecy 1 bexa

H-dodecy1 - 3 -methy1 p i pe N-dodecy1 - 4 -methy1p i per id i n

28 . 11 i krob i c i dn í vyznačuj ící tl-dodecylheterocykl ickou N-dodecy1 i m i dazoI .

prostředek s e s íoučenihéu j ® podle nároku 27, tím, že

H-dodecy1morfo1 in nebo