CZ295056B6

CZ295056B6 - Způsob výroby dinitrodiazaalkanů a meziprodukty k nim

Info

Publication number: CZ295056B6
Application number: CZ20013920A
Authority: CZ
Inventors: Thomas Knott
Original assignee: Nitrochemie Aschau Gmbh
Priority date: 2000-03-02
Filing date: 2001-03-02
Publication date: 2005-05-18
Also published as: JP4167832B2; NO320109B1; CA2368488C; DE50102835D1; NO20015385L; AU780690B2; EP1185503B1; ES2223841T3; JP2003525266A; EP1185503A1; US6670506B2; US20030041936A1; AU5825901A; WO2001064627A1; DE10010190A1; NO20015385D0; ATE271033T1; RU2274637C2; CZ20013920A3; CA2368488A1

Abstract

Způsob výroby dinitrodiazaalkanů a meziproduktů k nim z alkylaminů a esterů, při kterém se dialkylester dikarboxylové kyseliny nechá zreagovat s alkylaminem ve vodném prostředí na odpovídající dialkyldiamid dikarboxylové kyseliny, získaný dialkyldiamid se pomocí běžných nitračních činidel nitruje na odpovídající dialkyldinitroamid dikarboxylové kyseliny, získaný dialkyldinitroamid se pomocí methylaminu a/nebo ethylaminu ve vodném prostředí přemění na odpovídající alkylnitramin a dimethylamid a/nebo diethylamid dikarboxylové kyseliny, z toho se izoluje alkylnitramin a izolovaný alkylnitramin se o sobě známým způsobem kondenzuje na dinitrodiazaalkany.ŕ

Description

(57) Anotace:

Způsob výroby dinitrodiazaalkanů a meziproduktů k nim z alkylaminů a esterů, při kterém se dialkylester dikarboxylové kyseliny nechá zreagovat s alkylaminem ve vodném prostředí na odpovídající dialkyldiamid dikarboxylové kyseliny, získaný dialkyldiamid se pomocí běžných nitračních činidel nitruje na odpovídající dialkyldinitroamid dikarboxylové kyseliny, získaný dialkyldinitroamid se pomocí methylaminu a/nebo ethylaminu ve vodném prostředí přemění na odpovídající alkylnitramin a dimethylamid a/nebo diethylamid dikarboxylové kyseliny, z toho se izoluje alkylnitramin a izolovaný alkylnitramin se o sobě známým způsobem kondenzuje na dinitrodiazaalkany.

CD OD co ID O 1D σ> CM

N O

Způsob výroby dinitrodiazaalkanů a meziprodukty k nim

Oblast techniky

Vynález se týká způsobu výroby dinitrodiazaalkanů a meziproduktů k nim.

Dosavadní stav techniky

Již několik let jsou známy prachy hnacích náloží, které jako energetické změkčovadlo, nazývané také výbušný olej, obsahují dinitrodiazaalkany, a sice zde zejména 2,4-dinitro-2,4-diazapentan samotný, nebo ve směsi s jinými odpovídajícími alkany (US-PS 4 476 322, US-PS 4 457 791).

Je v povaze dinitrodiazaalkanů, že s nimi zhotovené prachy hnacích náloží mají při vyhoření na teplotě téměř nezávislé chování. To je velice vyžadovaná vlastnost. Znamená, že při vyhoření nálože závisí maximální tlak plynu na teplotě okolí jen v malé nebo velmi malé míře. Prachy hnacích náloží s nezávislým vyhořením na teplotě umožňují využití maximálního potenciálu výkonu systému v odpovídajícím širokém teplotním rozsahu.

Proti obsáhlému používání dinitrodiazaalkanů při výrobě prachů hnacích náloží s příslušně vyrovnaným teplotním chováním zatím stojí, že se dinitrodiazaalkany obtížně připravují a příslušně podle toho jsou drahé.

Při známém způsobu výroby (US-PS 4 476 322, tam s dvěma odkazy) se 2,4-dinitro-2,4-diazapentan připravuje z dimethylmočoviny nebo diethylmočoviny. Močovina se nitruje dusičnou kyselinou a produkt nitrace se hydrolyzuje na methyl- resp. ethylnitramin. Získané nitraminy se pomocí paraformaldehydu a kyseliny sírové kondenzují na 2,4-dinitro-2,4-diazapentan. Analogickým způsobem mohou být také vyráběny 2,4-dinitro-2,4-diazahexan a 3,5-dinitro3,5-diazaheptan, stejně jako směsi tří shora jmenovaných alkanů (Tartakofsky a spol., Russian Chemical Bulletin 1993, 42, 1916 a dále). Příprava z močoviny poskytuje jen relativně malý celkový výtěžek a výchozí diethylmočovina je velmi drahá. Nitrovaná sloučenina močoviny vedle toho představuje vysoce nestabilní, na teplotu a kyselinu citlivý, explozivní mezistupeň.

Při jiném postupu navrženém pro výrobu vpředu jmenované směsi tří dinitrodiazaalkanů se methylamin nebo ethylamin přemění esterem kyseliny chlormravenčí za použití louhu sodného na meziprodukt, který se následně nitruje kyselinou dusičnou. Produkt nitrace se pomocí amoniaku a ethanolu při refluxu převede na methylnitramin nebo ethylnitramin, který se jako při předcházejícím způsobu kondenzuje na dinitrodiazaalkany. Při tomto postupu je předposlední krok výroby nitraminů velmi nákladný a časově náročný, takže není ve větším technickém měřítku realizovatelný.

Podstata vynálezu

Základním úkolem vynálezu je poskytnout způsob výroby dinitrodiazaalkanů, který je v technickém měřítku proveditelný snadno, levně a bez větších bezpečnostních rizik.

Tento úkol je podle vynálezu vyřešen způsobem podle patentového nároku 1 a co se týká výhodnějších provedení, podle na něm závislých patentových nároků.

Při způsobu podle vynálezu se vychází z diesteru, přednostně dialkylesteru kyseliny dikarboxylové, zejména diethylesteru kyseliny šťavelové. Ten se nechá reagovat s primárním alifatickým aminem, přednostně ethylaminem, na odpovídající dialkylamid. Reakce přitom probíhá ve vodném prostředí. Reakční teplota leží mezi 0 a 80 °C. Dialkyldiamidy vypadnou jako sraženina a mohou být odfiltrovány. První stupeň způsobu podle vynálezu představuje následující rovnice:

R = C_nH_2n+1 kde n = 1,2,...10 m = 0,1,...10

Rovnice ukazuje případ, že s primárním alifatickým aminem se tvoří dialkyldiamid dikarboxylové kyseliny. Místo diamidů s alifatickými zbytky se ovšem mohou tvořit také diamidy dikarboxylových kyselin s cyklickými nebo aromatickými zbytky, což se řídí výběrem odpovídajícího cyklického nebo aromatického aminu.

Ve druhém stupni způsobu podle vynálezu se získané dialkyldiamidy pomocí běžných nitračních činidel nitrují na odpovídající dinitrodialkylamidy. Ukazují to následující rovnice:

nitrace a), b), c)

a) HNO3/H2SO4

b) HNCh/anhydrid kyseliny octové

c) N₂O₅

R = C_nH_2n+i při n= 1,2,...10 m = 0,1,...10

Jestliže se v druhém kroku vychází z diamidů s cyklickými nebo aromatickými zbytky, získají se sloučeniny dinitroamidů s odpovídajícími zbytky. Nitrace se provádí pomocí obvyklých nitračních činidel zejména pomocí nitrační směsi kyselin, kyseliny dusičné, anhydridu kyseliny octové nebo oxidu dusičného buď s rozpouštědlem nebo bez rozpouštědla. Teplota by během přidávání nitračního činidla měla být v rozsahu -20 až +20 °C. Při kapalných dinitrosloučeninách se tvoří dvě fáze, pevné dinitrosloučeniny mohou být odfiltrovány.

V dalším, třetím kroku se nechají dialkyldinitroamidy zreagovat s methylaminem a/nebo ethylaminem ve vodě. Jako vedlejší produkty při tom vznikají dimethylamidy a/nebo diethylamidy, které mohou být po nitraci opětně nasazeny do přípravy methylnitraminu a ethylnitraminu, jakož po okyselení i alkylnitraminy, jejichž alkylový zbytek odpovídá zbytkům dinitroamidů. Třetí krok ukazuje následující schéma:

2NH2R2

-2 CZ 295056 B6

R = C„H_2n+1 při n = 1,2,...10 m = 0,1,...10

R₂ = methyl-, ethylizolace alkylnitraminů se provádí zejména extrakcí pomocí organického rozpouštědla, jako je např. diethylether, dichlormethan, methyl-terc-butylether (MTBE), ethylacetát nebo toluen, přičemž přednost je dávána etheru.

Ve čtvrtém kroku se izolované alkylnitraminy o sobě známým způsobem kondenzují na dinitrodiazaalkany. Vhodné předchozí odkazy na to jsou zveřejněny v US-PS 4 476 322 a u Tartakofského a spol. citovaného svrchu. Preferovaná cesta kondenzace vyplývá z patentového nároku 10, podle něhož se používá 50 až 80% kyselina sírová. K tomu použité rozpouštědlo může být stejné, jako bylo už použito ve třetím kroku a bez odstranění na jeho konci se používá dále. Schematicky ukazují čtvrtý krok následující vzorce:

N— NO 2

H /N—NO 2

1¾

H2SO4

CHsO*

75%

NO₂

+

/N—NO₂

NO₂

I

+

Ri, R₂, R₃ — C_nH_2n+i kde n — 1,2,...10

Vynález je zaměřen na výrobu již úvodem zmíněné směsi tří sloučenin, 2,4-dinitro-2,4-diazapentanu, 2,4-dinitro-2,4-diazahexanu a 3,5-dinitro-3,5-diazaheptanu, nazývanou zde DNDA 57, protože se tato směs ukazuje jako zvlášť vhodná pro výrobu prachů hnacích náloží s vyrovnaným teplotním chováním. Požadované složení směsi může být řízeno při kondenzaci poměrnými množstvími vzájemně odlišných používaných nitraminů.

V této souvislosti je zvlášť výhodný další znak vynálezu podle nároku 12. Při něm se společně ve stejném postupu připraví methylamin a ethylamin a jejich poměr může být přitom předem upraven podle požadovaného složení DNDA 57, takže oba nitraminy mohou být ihned, bez dalšího zpracování, ve čtvrtém syntetickém stupni kondenzovány na DNDA 57.

Způsob podle vynálezu má proti na začátku pojednaným syntetickým cestám různé výhody: náklady na výchozí látky jsou malé a výchozí látky jsou k dispozici ve velikých množstvích. Výtěžky jsou poměrně vysoké. Získávají se izolovatelné mezistupně. Způsob je poměrně jednoduše realizovatelný v technickém měřítku. Konečně může být uskutečňován snesitelným způsobem pro životní prostředí, protože velký podíl reakcí se provádí ve vodném prostředí a všechny odpadní produkty jsou dobře biologicky odbouratelné.

Vynález dále zahrnuje dialkyldinitroamidy vyšší dikarboxylové kyseliny, mimoto dinitroamidy dikarboxylové kyseliny, u níž alkylový zbytek je nahrazen cyklickým nebo aromatickým zbytkem. Takové látky se získají jako meziprodukt při provádění postupu podle vynálezu na konci druhého stupně, tedy nitrací, přičemž zbytek může být řízen odpovídající volbou aminu použitého v prvním stupni. Přednostní využití těchto látek, jmenovitě dialkyldinitroamidů, tkví ve využití jako meziproduktu pro přípravu alkylnitraminů nebo dinitrodiazaalkanů například za pomoci stupně 3 nebo stupňů 3 a 4 způsobu podle vynálezu. Podle Chemical Abstracts, citát 46: 904 G je dimethyldinitroamid kyseliny šťavelové již známý, avšak bez poukazu na shora uvedenou použitelnost.

V dalším je vynález do dalších jednotlivostí objasňován blíže a to na základě příkladů pro syntézu methylnitraminu a ethylnitraminu a pro přípravu z toho rezultující energetické měkčené směsi DNDA 57.

Příklady provedení vynálezu

1) Syntéza Ν,Ν'-dimethyldiamidu kyseliny šťavelové z ethylesteru kyseliny šťavelové a methylaminu c₂h₅c<

oc₂h₅

H₂N-CH₃ ^ch^%^-ch3

C2H5OH

K 292 g (2,0 mol, d = 1,08, 270 ml) ethylesteru kyseliny šťavelové se za míchání přikape 389 g (5,0 mol, d = 0,90, 432 ml) 40 % roztoku methylaminu. Teplota by přitom neměla překročit 80 °C. Po jedné hodině stání po skončení reakce se odfiltruje bezbarvá pevná látka, promyje málem vody a vysuší. Výtěžek 125 g (1,1 mol, 54 %).

-4CZ 295056 B6

2) Syntéza Ν,Ν'-diethyldiamidu kyseliny šťavelové z ethylesteru kyseliny šťavelové a ethylaminu ? J Ί¹ c₂n₅cr '-c''⁰⁰^⁵ * 2 h₂n-c₂h₅----» 2C₂h₅oh

A i A

K 292 g (2,0 mol, d = 1,08) ethylesteru kyseliny šťavelové se za míchání přikape 387 g (5,0 mol, d= 0,81) 70% roztoku ethylaminu. Po přikapání se ještě jednu hodinu míchá při teplotě místnosti. Bezbarvá pevná látka se odfiltruje, promyje málem vody a vysuší. Výtěžek 154 g (1,1 mol, 53 %).

3) Syntéza bis-[methyl-nitro-amidu] kyseliny šťavelové

hno₃/ h₂so₄

-------->, >

g (0,05 mol) bis-[methylamidu]kyseliny šťavelové se rozpustí v 25 ml 96% HNO₃ a při vyvarování se příliš vysokého zahřívání (25 až 45 °C) se smísí s 50 ml H2SO4. Vzniklá kaše se naleje na led, sfiltruje, vodou promyje do neutrality a vysuší. Výtěžek 14,8 g (0,07 mol, 79 %). B.t. 124 °C z ethanolu.

4) Syntéza bis-[ethyl-nitro-amidu] kyseliny šťavelové

26,0 g (0,18 mol) bis-[ethylamidu] kyseliny šťavelové se rozpustí v 50 ml 96% HNO₃ a při vyvarování se příliš vysokého zahřívání (25 až 45 °C) se smísí s 100 ml H2SO4. Utvoří se dvě fáze. Organická fáze se oddělí a promyje vodou a nasyceným roztokem uhličitanu sodného. Výtěžek 30,6 g (0,13 mol, 89 %).

-5 CZ 295056 B6

5) Syntéza methylnitraminu

H2N-CH3 ^CHKn^/Č^C^/N^CH3

Θ o₂n-n-ch₃ ©

h₃n-ch₃

H ^XN—NO₂ ch₃ g (0,05 mol) bis-[methyl-nitro-amidu] kyseliny šťavelové se po malých dávkách smísí s 17,5 (0,23 mol) 40% roztoku methylaminu. Směs se zahřeje a pozvolna se mění. Asi po jedné 5 hodině se odfiltruje zpětně vytvořený bis-[methylamid] kyseliny šťavelové a promyje se málem vody. Vodná fáze se okyselí H2SO4, přičemž vzniká methylnitramin a methylaminsulfát. Extrahuje se 3 x po 50 ml etheru. Po vysušení nad MgSO₄ se ether odstraní. Výtěžek 6,2 g (0,08 mol, 82 %).

6) Syntéza ethylnitraminu

N—NO₂

C2H5

11,7 g (0,05 mol) bis-[ethyl-nitro-amidu] kyseliny šťavelové se po malých dávkách smísí s 17,5 (0,23 mol) 40% roztoku methylaminu. Směs se zahřeje a pozvolna se mění. Asi po jedné 15 hodině se odfiltruje zpětně vytvořený bis-[methylamid] kyseliny šťavelové a promyje se málem vody. Vodná fáze se okyselí H₂SO₄, přičemž vzniká ethylnitramin a methylaminsulfát. Extrahuje se 3 x po 50 ml etheru. Po vysušení nad MgSO₄ se ether odstraní. Výtěžek 8,9 g (0,10 mol, 99 %).

-6CZ 295056 B6

7) Přeměna směsi methylnitraminu a ethylnitraminu na DNDA 57

I H \l—NO₂ * —NO₂ c₂h₅

H,

CH₃ h,so₄ —± ch₂o až +10’C

CH ^CH rjio₂ ij4o₂ ch₃ ^/N>dh^^Nxch₃ +

rjj°₂ no₂ +

IJJO₂ ^°2

DNDA 57

Pro syntézu DNDA 57 se předloží 2,3 g paraformaldehydu ve 40 ml 75% kyseliny sírové a ochladí se na 0 °C. Směs 7,2 g (95 mmol) methylnitraminu a 4,5 g (50 mmol) ethylnitraminu se 5 přikape tak, aby teplota reakčního roztoku nepřekročila 5 °C. Po hodině doby po reakci se nalije do vody s ledem a vodná fáze se extrahuje celkem s cca 50 ml dichlormethanu. Spojené organické fáze se promyjí nasyceným roztokem uhličitanu sodného a vysuší nad síranem hořečnatým. Po odstranění rozpouštědla se získá DNDA 57 ve výtěžku 10,3 g (83 %). Poměr tří komponent vychází při tom následovně:

2.4- dinitro-2,4-diazapentan

2.4- dinitro-2,4-diazahexan

3.5- dinitro-3,5-diazaheptan cca 45 % cca 44 % cca 11 %.

-7CZ 295056 B6

Přehled syntézy DNDA 57

H

V-N0₂

C2H5

HNO₃ / H2SO₄

HjSCU

WT*

CHzCIí 83% + 2 H>N-CH₃

NO₂ *|JO₂

N~NO₂ cíi₃

DNDA 57 Celkový výtěžek cca 40 až 50% %

82%

Předchozí přehled syntézy DNDA ukazuje jak se popsané jednotlivé kroky spojují do uzavřeného způsobu výroby DNDA 57. Vycházeje z diethylesteru kyseliny šťavelové a ethylaminu se 5 syntetizuje nejdříve diethyldiamid kyseliny šťavelové a z toho se nitrací pomocí kyseliny dusičné a sírové získá diethyldinitrodiamid kyseliny šťavelové. Posledně jmenovaný se methylaminem převede na dimethyldiamid kyseliny šťavelové jako vedlejší produkt a na ethylnitramin. Vedlejší produkt se nitruje jako předtím, čímž se získá dimethyldinitrodiamid kyseliny šťavelové. Reakcí tohoto meziproduktu s methylaminem, se získá opět jako vedlejší produkt dimethyldiamid 10 kyseliny šťavelové, který se znova podrobí nitraci, jakož i methylnitramin. Oba získané nitraminy se společně kondenzací pomocí kyseliny sírové a paraformaldehydu převedou na požadovanou směs DNDA 57 tvořenou třemi dinitrodiazaalkany. V přehledu jsou udány výtěžky docílené v jednotlivých krocích. Celkový výtěžek obnáší zhruba 40 až 50 %.

-8CZ 295056 B6

Variantou ke shora uvedeným syntézám 3) až 6) je současná syntéza methylnitraminu a ethylnitraminu z obou dialkyldiamidů kyseliny šťavelové.

? Ϊ		no₂
i JL	1	1 ^xc^xNxch₃A	^HX 2 N-NO2 C<3
A δ	NO₂	0
hno₃	/H2SO4		-CH3 _{+ 2}
? T	Ϊ	> JJO2
^CzH5xn^x	C₂H_5>rC I	γ*%₂Η₅	2 N-NO₂ CsHs
A	NO2	0

^CHa

15,2 g (0,13 mol) bis-[methylamidu] kyseliny šťavelové a 6,5 g (0,04 mol) bis-[ethylamidu] kyseliny šťavelové se rozpustí v 50 ml 96% HNO₂ a při vyvarování se příliš vysokého zahřívání (25 až 45 °C) se smísí s 100 ml H₂SC>4. Vzniklá kaše se naleje na led, sfíltruje, vodou promyje do neutrality. Vzniklé diamidy kyseliny šťavelové se po malých dávkách smísí celkem se zhruba 60 ml (0,79 mol) 40% roztoku methylaminu. Směs se zahřeje a pozvolna se mění. Asi po jedné hodině se odfiltruje zpětně vytvořený bis-[methylamid]kyseliny šťavelové a promyje se málem vody. Vodná fáze se okyselí H2SO4, při čemž vzniká methylnitramin, ethylnitramin a methylaminsulfát. Extrahuje se 3 x po 50 ml etheru. Po vysušení nad MgSO₄ se ether odstraní. Oba nitraminy se v požadovaném poměru získají ve výtěžku 61 % a bez dalšího zpracování mohou být použity v následujícím kroku syntézy.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1) diester dikarboxylové kyseliny se nechá reagovat s alkylaminem ve vodném prostředí za vzniku odpovídajícího dialkyldiamidu dikarboxylové kyseliny,

1) diester dikarboxylové kyseliny se nechá reagovat s alkylaminem ve vodném prostředí za vzniku odpovídajícího dialkyldiamidů dikarboxylové kyseliny,

1. Způsob přípravy dinitrodiazaalkanů zalkylaminů a esterů, vyznačený tím, že zahrnuje kombinaci následujících stupňů:

2) získaný dialkyldiamid se pomocí obvyklých nitračních činidel nitruje na odpovídající dialkyldinitroamid dikarboxylové kyseliny, a

2. Způsob podle nároku 1,vyznačený tím, že se vychází z dialkylesteru dikarboxylové kyseliny přednostně alifatické dikarboxylové kyseliny.

3. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se vychází zdiethylesteru kyseliny šťavelové.

-9CZ 295056 B6

4. Způsob podle nároku 1, 2 nebo 3, vyznačený tím, že se v prvním stupni použije methylamin a/nebo ethylamin, přednostně ethylamin.

5. Způsob podle nároku 1, 2, 3 nebo 4, v y z n a č e n ý t í m , že se ve třetím stupni použije methylamin.

6. Způsob podle kteréhokoli z nároků 2 až 5, vyznačený tím, že se v prvním stupni k dialkylesteru při teplotě mezi 0 a 80 °C postupně přidává alkylamin ve vodném roztoku a reakční produkt se odfiltruje po sekundární reakční době 0,5 až 3 hodin, přednostně 1 až 2 hodin.

7. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 6, v y z n a č e n ý t í m , že se ve druhém stupni jako nitrační činidlo použije nitrační směs, kyselina dusičná, anhydrid kyseliny octové nebo oxid dusičný s rozpouštědlem nebo bez rozpouštědla.

8. Způsob podle nároku 7, vyznačený tím, že se dialkyldiamid rozpustí v kyselině dusičné a při teplotě pod 20 °C se smísí s koncentrovanou kyselinou sírovou, načež se reakční produkt nalije na led a poté se odfiltruje nebo oddělí.

9. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 8, v y z n a č e n ý t í m , že se ve třetím stupni zbylý produkt okyselí kyselinou sírovou a potom se extrahuje alkylnitramin organickým rozpouštědlem, přednostně etherem.

10. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 9, v y z n a č e n ý t í m , že se ve čtvrtém stupni předloží paraformaldehyd v koncentrované kyselině sírové, k němuž se postupně při teplotě mezi -20 a +20 °C přidává alkylnitramin, načež se zředí vodou a extrahuje organickým rozpouštědlem a nakonec se organické fáze promyjí a rozpouštědlo odstraní.

11. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 10, vyznačený tím, že se dimethyldiamid a/nebo diethyldiamid, oddělený jako vedlejší produkt ve třetím stupni, znovu ve druhém stupni nitruje a ve třetím stupni se použije k syntéze methylnitraminu a/nebo ethylnitraminu.

12. Způsob podle kteréhokoli z nároků 4 až 11, vyznačený tím, že se ve druhém stupni dimethyldiamid a diethyldiamid nitrují společně a oba reakční produkty se ve třetím stupni společně podrobí reakci za vzniku methylnitraminu a ethylnitraminu.

13. Způsob přípravy alkylnitraminů zalkylaminů a esterů, vyznačený tím, že zahrnuje kombinaci následujících stupňů:

2) získaný dialkyldiamid se pomocí obvyklých nitračních činidel nitruje na odpovídající dialkyldinitroamid dikarboxylové kyseliny,

3) získaný dialkyldinitroamid se nechá reagovat na odpovídající alkylnitramin, přičemž se dialkyldinitroamid ve vodném prostředí smísí s methylaminem a/nebo ethylaminem, vzniklý dimethyldiamid a/nebo diethyldiamid dikarboxylové kyseliny se oddělí, zbylý produkt se okyselí a z něj se pak extrahuje alkylnitramin,

4) izolovaný alkylnitramin se o sobě známým způsobem kondenzuje na dinitrodiazaalkany.

3) získaný dialkyldinitroamid se nechá reagovat na odpovídající alkylnitramin, přičemž se dialkyldinitroamid ve vodném prostředí smísí s methylaminem a/nebo ethylaminem, vzniklý dimethyldiamid a/nebo diethyldiamid dikarboxylové kyseliny se oddělí, zbylý produkt se okyselí a z něj se pak extrahuje alkylnitramin.