CZ286214B6 - Způsob přípravy vulkanizačních směsí z devulkanizované pryže a recyklovaných polymerů - Google Patents

Způsob přípravy vulkanizačních směsí z devulkanizované pryže a recyklovaných polymerů Download PDF

Info

Publication number
CZ286214B6
CZ286214B6 CZ19982360A CZ236098A CZ286214B6 CZ 286214 B6 CZ286214 B6 CZ 286214B6 CZ 19982360 A CZ19982360 A CZ 19982360A CZ 236098 A CZ236098 A CZ 236098A CZ 286214 B6 CZ286214 B6 CZ 286214B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
rubber
parts
mixture
weight
vulcanization
Prior art date
Application number
CZ19982360A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ236098A3 (cs
Inventor
Vladimír Prof. Ing. Drcs. Kubánek
Miroslav Doc. Ing. Csc. Marek
Lubomír Drha
Jan Ing. Kozák
Original Assignee
Vladimír Prof. Ing. Drcs. Kubánek
Miroslav Doc. Ing. Csc. Marek
Lubomír Drha
Jan Ing. Kozák
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vladimír Prof. Ing. Drcs. Kubánek, Miroslav Doc. Ing. Csc. Marek, Lubomír Drha, Jan Ing. Kozák filed Critical Vladimír Prof. Ing. Drcs. Kubánek
Priority to CZ19982360A priority Critical patent/CZ286214B6/cs
Publication of CZ236098A3 publication Critical patent/CZ236098A3/cs
Publication of CZ286214B6 publication Critical patent/CZ286214B6/cs

Links

Landscapes

  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Pryžová drť z pneumatik nákladních automobilů, z butadienstyrenového kaučuku z běhounů pneumatik osobních automobilů, z technické pryže pro běžné použití (směs odpadů vzniklých při výrobě pryžových podešví obuvi, směs odpadů vzniklých z výroby podlahovin apod.) nebo z olejovzdorné pryže o velikosti částic do 5 mm se zahřívá v autoklávu, v tlakovém lisu nebo v extruderu na teplotu 140 až 230 .degree.C za přítomnosti laktamů a/nebo laktonů organických kyselin a/nebo surové kalafuny, případně dále za přítomnosti polyolefinů a/nebo polyesterů a/nebo polyamidů a/nebo polyuretanů, a následně se promísí s vulkanizačními činidly a/nebo s vulkanizační směsí pryžového materiálu a vulkanizačních činidel a/nebo s polyolefiny a/nebo s polyestery a/nebo s polyamidy a/nebo s polyuretany a poté se podrobí standardní vulkanizaci.ŕ

Description

Stále se rozšiřující produkce polymemích hmot přináší jak výrobcům, tak i společnosti kromě výhod také problém jejich likvidace po upotřebení. Problémem je i odpad vzniklý při jejich výrobě. Dosud převažující způsoby likvidace polymemích odpadů skládkováním s ostatními odpady nebo spalováním vytváří značné ekologické problémy, neboť polymemí látky jsou proti samovolnému rozkladu ve srovnání s přírodními látkami dlouhodobě stálé a zavážením na skládky se jejich životnost ještě prodlužuje. Spalováním se vyvíjí škodlivá exhalace, což platí zejména o PVC. Z těchto důvodů se rozsáhlý výzkum polymemí chemie rozšiřuje o úkoly, které by problém likvidace plastů nebo ještě lépe problém jejich opětovného využití vyřešil. Jednou z nejvíce studovaných oblastí opětného využití použitých polymerů je ekonomické využití ojetých pneumatik.
Dosavadní stav techniky
Existuje již celá řada návrhů snažících se ojeté pneumatiky využít, buď jako paliva v cementárnách, nebo na výrobu sazí, kapalných uhlovodíků a plynu. Byl popsán též postup pyrolýzy v inertní atmosféře. Nejvíce se však zatím uplatnilo získávat broušením nebo drcením hluboko podchlazené hmoty (kiyogenním mletím) pryžovou drť, kterou lze přidávat buď do asfaltů, nebo jako přídavek k původnímu materiálu na výrobu méně náročných pryžových výrobků. Alternativně se pryžová drť včetně pryžových částic z pneumatik přidává do polymerních materiálů jako je polyuretan, polybutadieny, polyamidy apod.
Velká pozornost je v poslední době věnována přípravě pryží modifikovaných asfaltů. Většinou je pryžová drť přidávána do asfaltu a ze získaného produktu jsou zhotovovány dlaždice pro chodníky a podobné účely. Pro přípravu ploch sportovišť, hřišť, hipodromů apod. jsou využívány granule recyklované pryže s polymeiy za přídavku vaseliny nebo glycerolu, bitumenové emulse, písku, akrylátů, polyuretanů, latexu apod. Pro přípravu pryží modifikovaných asfaltů je např. prováděna devulkanizace pryže frakční destilací směsi pryže a ropy při cca 300 °C. V literatuře je popsán též způsob využití pryžové drtě z pneumatik jako aditiva do betonu. Tento „pryžový beton“ je používán pro konstrukci bariér u dálnic, speciálních ploch atd.
Pro termický rozklad vulkanizované pryže byla použita též směs rozpouštědel na bázi uhlovodíků s využitím rozkladných plynů k zahřívání reaktoru. Pro rozklad pryže a jiných odpadů z plastů bylo popsáno též použití křemičitano-hlinitého katalyzátoru při vysoké teplotě.
Všechny výše uvedené postupy však zásadně neřeší problém zpětného využití pryže jako suroviny schopné opětovné vulkanizace. V poslední době se však objevují informace o postupech, které společně s vyššími teplotami a mechanickým působením za přídavku chemikálií narušují mezimolekulámí můstky. Tímto postupem lze získat recyklovaný materiál blížící se vlastnostem výchozí surovině na bázi butadienstyrenového kopolymeru obsahující již přídavek plniva. Není ale známo, že by tento postup byl již někde průmyslově využíván.
Při řešení jednoduché devulkanizace se musí vzít v úvahu, že i původní makromolekuly surového kaučuku jsou relativně dlouhé navzájem propletené a mezi sebou mající i určitý podíl příčných chemických vazeb. Výchozí surový kaučuk je však na rozdíl od zvulkanizované pryže dobře rozpustný v aromatických uhlovodících jako je benzen, toluen a pod. Naproti tomu se pryž nerozpouští v žádném rozpouštědle, nýbrž jen bobtná, čehož se využívá jako jednoho z důkazů o struktuře, resp. stupni vulkanizace pryže. Dalším důkazem stupně vulkanizace je vliv tepla. Devulkanizovaná pryž je termoplastická, měknoucí se stoupající teplotou. Pryž naproti tomu není
-1 CZ 286214 B6 vůbec termoplastická. Rovněž z rozdílného chování obou materiálů při deformaci lze usuzovat na stupeň devulkanizace.
Devulkanizace pryže, při které se štěpí sulfidové příčné vazby, je možno realizovat v suspenzi pryže v přítomnosti rozpouštědla, ve kterém pryž bobtná (např. toluen), pomocí alkalického kovu, jako je sodík. Produktem tohoto štěpení je polymer mající přibližně shodnou molekulovou hmotnost jako polymer před vulkanizací.
Regeneraci vulkanizované pryže je možno provádět též hnětením s regeneračními činidly obsahujícími disulfidy (difenylsulfid) a trojvazné sloučeniny fosforu (trifenylfosfid) při současném zahřívání na 150 °C. K devulkanizaci pryže byly použity též směsi zinečnatých solí dialkyldithiofosfonátů a merkaptobenzothiazolu dispergovaných v diolech za přítomnosti oxidu zinečnatého a kyseliny stearové.
Pro přípravu regenerované pryže byla rovněž popsána konstrukce dynamického devulkanizéru s přímým ohřevem pomocí infračerveného záření. Pro recyklaci pryže se vedle fyzikálních procesů regenerace vulkanizované pryže zahrnující mimo jiné termické úpravy zahřívání voleji používají různá chemická činidla, např. působení aminů, kyselin (kyseliny methansulfonové, chlorsulfonové, trifluormethansulfonové nebo dýmavé kyseliny sírové), thiolů a různých redox systémů. Pro devulkanizaci odpadní pryže byl patentován též postup spočívající v zahřívání drobných, předem promytých nakrájených kousků pryže na 110 - 138 °C s následným kalandrováním, smícháním s 3 % hmotn., práškovité přírodní pryskyřice a opětným zahříváním na 115 - 138 °C při 3 - 6 kg/cm2 po dobu 1,5 - 3 h.
Při recyklaci pryžových odpadů obsahujících halogenidy byla použita též směs polypropylenglykolu s isoftaloylchloridem a polyuretanem, případně s benzoylchloridem a fenylfosfonyldichloridem. Pro recyklaci prášku z pneumatik bylo popsáno působení směsi chloridu železitého, fenylhydrazinu a thiofenolu při 200 °C po dobu 20 hodin.
Pro selektivní štěpení příčných sulfidových vazeb povrchové vrstvy vulkanizované pryže byly použity též enzymy z thiofilních mikroorganismů (Rhodococus rhodochruos, Sulfolobus acidocaldarius, Thiobacillus ferrooxidans, Thiobacillus thiooxidans).
Příčné vazby mezi makromolekulami kaučuku nemusí tvořit jen síra, i když ve většině případů tomu tak je. Kaučuk lze zvulkanizovat např. oxidy kovů s vyšším mocenstvím, trojmocnými fenoly, jako je pyrrogallol nebo fluoroglucin, dále účinkem diisokyanátů a jiných sloučenin, které mají v molekule více jak jednu skupinu schopnou reagovat s některou částí molekuly kaučuku.
Při vulkanizaci kaučuku sírou nevznikají pouze můstky mezi makromolekulami, ale značné množství síry se váže na dvojné vazby celého hlavního řetězce makromolekuly i četných postranních řetězců, čímž vznikají silně polární skupiny, které se vyznačují silným nábojem a tedy i silnou přitažlivostí uplatňující se zejména mezi blízkými makromolekulami.
Podstata vynálezu
Řešení uvedených problémů souvisejících s devulkanizaci pryže řeší způsob přípravy vulkanizačních směsí z devulkanizované pryže a recyklovaných polymerů zahrnující zahřívání pryžové drtě z ojetých pneumatik či jiného odpadního pryžového materiálu v autoklávu, v tlakovém lisu nebo extrudéru za přítomnosti laktamů a/nebo laktonů karboxylových kyselin a/nebo surové kalafuny při teplotách 140 až 230 °C, případně za přítomnosti polyolefinů a/nebo polyesterů a/nebo polyamidů a/nebo polyuretanů s následným promísením s vulkanizačními činidly a/nebo s vulkanizační směsí pryžového materiálu a vulkanizačních činidel, případně dále s polyolefiny
-2CZ 286214 B6 a/nebo polyestery a/nebo polyamidy a/nebo polyuretany či dalšími aditivy a dále vlastní standardní vulkanizaci takto připravených vulkanizačních směsí. Dále přihlášky vynálezu probíhající devulkanizace popsaná v příkladech nespočívá jen ve zrušení většiny vazeb, ale i oslabení elektrostatických kohezních sil. Způsobem dle vynálezu se získává z odpadních surovin materiál mající vlastnosti výchozího kaučuku (případně směsi kaučuku s přidanými polymery), ve kterém jsou již přítomny prakticky všechny přídavné látky, tj. saze, síra, případně i polymemí aditiva, stabilizátory, antioxidanty a ev. jiné příměsi jako je olej apod. Získané produkty uvedené v příkladech lze znovu vulkanizovat, tj. vyrobit z nich pryžové výrobky srovnatelných vlastností s pryžovými materiály vyrobenými ze standardních vulkanizačních směsí.
Vynález je dokumentován příklady provedení, aniž by se jimi omezoval.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Na 50 hmotnostních dílů pryže z butadienstyrenového kaučuku z běhounů pneumatik osobních automobilů, velikosti částic do 5 mm, se působí 15 hmotn. díly 6-kaprolaktamu a 5 hmotn. díly surové kalafuny (směs kyseliny abietové, pimarové a terpentýnových silic) v autoklávu při 180 °C a tlaku 5 atmosfér po dobu 20 minut. K získanému produktu se přidá 15 hmotn. dílů původní vulkanizační směsi pro výrobu pneumatik osobních automobilů a poté se provede vulkanizace standardním způsobem při 145 až 165 °C. Získaný materiál má srovnatelné vlastnosti (pevnost, pružnost, otěr, tvrdost) s výrobky připravenými ze standardních vulkanizačních směsí.
Příklad 2
Na 100 hmotn. dílů pryže z pneumatik nákladních automobilů velikosti částic do 4 mm se působí 20 hmotn. díly butyrolaktonu a 5 hmotn. díly kalafuny v autoklávu při teplotě 230 °C a tlaku 10 atmosfér po dobu 15 minut. Získaný produkt se podrobí po přídavku vulkanizačních činidel standardní vulkanizaci. Produktem této vulkanizace je materiál srovnatelných vlastností s pryží získanou ze standardních vulkanizačních směsí.
Příklad 3
150 hmotnostních dílů pryžové butadienstyrenové drtě (směsi odpadů vzniklých při výrobě pryžových podešví obuvi) se smíchá s 30 hmotn. díly přírodních silic obsahujících 70 % terpenických látek a 10 hmotn. díly 12-laurolaktamu. Na tuto směs se působí tlakem 10 atmosfér při teplotě 160 °C po dobu 15 minut ve vyhřívaném lisu. K získanému produktu se přidá 60 hmotn. dílů vulkanizační směsi pro výrobu podešví obuvi a po promísení se podrobí standardní vulkanizaci. Získaný materiál má srovnatelné vlastnosti (pevnost, pružnost, otěr, tvrdost) s výrobky připravenými ze standardních vulkanizačních směsí pro výrobu podešví obuvi.
Příklad 4
150 hmotn. dílů práškové butadienstyrenové pryže (směsi odpadů vzniklých z výroby podlahovin) se smíchá s 10 hmotn. díly silic obsahujících 70 % terpenických látek, 5 hmotn. díly butyrolaktonu a 5 hmotn. díly pyrrolidonu. Na tuto směs se působí ve vyhřívaném lisu tlakem 10 atmosfér při teplotě 180 °C po dobu 10 minut. Získaný produkt se podrobí opětné vulkanizaci po
-3CZ 286214 B6 přídavku síry, parafínu a urychlovače vulkanizace, přičemž vytvořený produkt má charakteristické vlastnosti pryže srovnatelné s výrobky připravenými ze standardních vulkanizačních směsí pro výrobu podlahovin.
Příklad 5
500 hmotn. dílů pryžové drtě (získané z technické piyže pro běžné použití) o průměrné velikosti částic 3-5 mm se smíchá s 5 hmotn. díly surové kalafuny, 5 hmotn. díly pirrolidonu a 25 hmotn. díly 6-kaprolaktamu. Tato směs se po zhomogenizování vytlačí přes jednošnekový extrudér vyhřívaný na 140 °C. Vytlačená hmota se po smíchání s vulkanizačními činidly podrobí standardní vulkanizaci. Získaná technická pryž má srovnatelné vlastnosti s produktem připraveným ze standardních vulkanizačních směsí pro výrobu technické pryže.
Příklad 6
500 hmotn. dílů drcených částic (o velikosti do 5 mm) butadienstyrenové pryže z ojetých pneumatik osobních automobilů obsahující kromě příměsí i zbytky vláken z polyesterových kordů se zhomogenizuje s 50 hmotn. díly 6-kaprolaktamu a 5 hmotn. díly butyrolaktonu. Tato směs se poté protlačí přes vyhřívaný dvojšnekový extrudér při teplotě 220 °C. Vytlačená hmota (po 5 minutovém průchodu přes extrudér), která nevykazuje přítomnost polyesterových vláken, se po přídavku vulkanizačních činidel podrobí standardní vulkanizaci.
Příklad 7
500 hmotn. dílů pryže z butadienstyrenového kaučuku z běhounů pneumatik osobních automobilů, o velikosti částic do 5 mm, se smíchá se 100 hmotn. díly odpadního polyamidu o shodné velikosti částic, 50 hmotn. díly 6-kaprolaktamu a 5 hmotn. díly butyrolaktonu. Tato směs se poté protlačí přes vyhřívaný jednošnekový extrudér při teplotě 200 °C. Vytlačená hmota (po 3 minutovém průchodu přes extrudér) se po přídavku vulkanizačních činidel podrobí standardní vulkanizaci.
Příklad 8
Směs 200 hmotn. dílů pryže z butadienstyrenového kaučuku z běhounů pneumatik osobních automobilů, o velikosti částic do 5 mm, 200 hmotn. dílů pryžové drtě (získané z technické pryže pro běžné použití) o průměrné velikosti částic 3-5 mm a 50 hmotn. dílů drceného odpadního polyuretanu se smíchá s 5 hmotn. díly surové kalafuny, 5 hmotn. díly pyrrolidonu a 10 hmotn. díly 6-kaprolaktamu. Tato směs se po zhomogenizování vytlačí přes jednošnekový extrudér vyhřívaný na 180 °C. Vytlačená hmota se po smíchání s vulkanizačními činidly podrobí standardní vulkanizaci.
Příklad 9
500 hmotn. dílů drcených částic (o velikosti do 5 mm) olejovzdomé pryže se smíchá s 5 hmotn. díly surové kalafuny, 5 hmotn. díly butyrolaktonu a 15 hmotn. díly 6-kaprolaktamu. Tato směs se po zhomogenizování vytlačí přes jednošnekový extrudér vyhřívaný na 220 °C. Vytlačená hmota se po smíchání s vulkanizačními činidly podrobí standardní vulkanizaci.
-4CZ 286214 B6
Příklad 10
K 500 hmotn. dílům pryžové drtě (získané z technické pryže pro běžné použití) o průměrné velikosti částic 3-5 mm se přidá 25 hmotn. dílů odpadní drtě (o shodné velikosti částic) polyethylentereftalátu (PET) a 50 hmotn. dílů drtě polyethylenu (PE). Vytvořená směs se zhomogenizuje společně s 5 hmotn. díly surové kalafuny, 5 hmotn. díly pyrrolidonu, 5 hmotn. díly butyrolaktonu a 10 hmotn. díly 6-kaprolaktamu. Poté se protlačí přes jednošnekový extrudér vyhřívaný na 200 °C. Vytlačená hmota se po smíchání s vulkanizačními činidly podrobí standardní vulkanizaci.
Příklad 11
500 hmotn. dílů pryžové drtě (získané z technické pryže pro běžné použití) o průměrné velikosti částic 3-5 mm se smíchá s 5 hmotn. díly surové kalafuny a 30 hmotn. díly 6-kaprolaktamu. Tato směs se protlačí přes jednošnekový extrudér vyhřívaný na 180 °C. K vytlačené hmotě se přidá 10 hmotn. % odpadní drtě polyuretanu. Po zhomogenizování na kalandru společně s vulkanizačními činidly se vytvořená hmota podrobí standardní vulkanizaci.
Průmyslová využitelnost
Způsob přípravy vulkanizačních směsí z devulkanizované pryže a recyklovaných polymerů dle vynálezu je využitelný při zpracování odpadních pryžových materiálů, především ojetých pneumatik z osobních i nákladních automobilů, a jiných polymemích odpadů na pryžové výrobky, případně směsné produkty recyklovaných polymerů a pryže.

Claims (4)

1. Způsob přípravy vulkanizačních směsí z devulkanizované pryže a recyklovaných polymerů, vyznačující se tím, že se pryžová drť z ojetých pneumatik či jiného odpadního pryžového materiálu zahřívá na teplotu 140 až 230 °C za přítomnosti laktamů a/nebo laktonů organických kyselin a/nebo surové kalafuny, případně dále za přítomnosti polyolefmů a/nebo polyesterů a/nebo polyamidů a/nebo polyuretanů a následně se promísí s vulkanizačními činidly a/nebo s pryžovým materiálem obsahujícím již vulkanizační činidla a/nebo s poly-olefiny a/nebo s polyestery a/nebo s polyamidy a/nebo s polyuretany.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se směs zahřívá v autokiávu nebo tlakovém lisu při teplotách 160 až 230 °C.
3. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se směs nechá procházet extrudérem při teplotách 140 až 220 °C.
4. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že laktamy jsou vybrány ze skupiny zahrnující pyrrolidon, 6-kaprolaktam a 12-laurolaktam.
CZ19982360A 1998-07-27 1998-07-27 Způsob přípravy vulkanizačních směsí z devulkanizované pryže a recyklovaných polymerů CZ286214B6 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ19982360A CZ286214B6 (cs) 1998-07-27 1998-07-27 Způsob přípravy vulkanizačních směsí z devulkanizované pryže a recyklovaných polymerů

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ19982360A CZ286214B6 (cs) 1998-07-27 1998-07-27 Způsob přípravy vulkanizačních směsí z devulkanizované pryže a recyklovaných polymerů

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ236098A3 CZ236098A3 (cs) 2000-02-16
CZ286214B6 true CZ286214B6 (cs) 2000-02-16

Family

ID=5464803

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19982360A CZ286214B6 (cs) 1998-07-27 1998-07-27 Způsob přípravy vulkanizačních směsí z devulkanizované pryže a recyklovaných polymerů

Country Status (1)

Country Link
CZ (1) CZ286214B6 (cs)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ298755B6 (cs) * 2005-12-02 2008-01-16 Kubánek@Vladimír Způsob devulkanizace, nebo devulkanizace a následné vulkanizace odpadní pryže

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ297698B6 (cs) * 2005-09-30 2007-03-07 Ceské vysoké ucení technické v Praze, Fakulta strojní, Ústav materiálového inzenýrství Houzevnatý termoplastický materiál a zpusob jeho výroby
NL2034086B1 (en) * 2023-02-03 2024-08-23 Atlantis Rubber Powders B V A method for the modification of bitumen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ298755B6 (cs) * 2005-12-02 2008-01-16 Kubánek@Vladimír Způsob devulkanizace, nebo devulkanizace a následné vulkanizace odpadní pryže

Also Published As

Publication number Publication date
CZ236098A3 (cs) 2000-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Myhre et al. Rubber recycling
Myhre et al. Rubber recycling: chemistry, processing, and applications
Asaro et al. Recycling of rubber wastes by devulcanization
CA2152774C (en) Treatment of rubber to form bituminous compositions
Abraham et al. Recent advances in the recycling of rubber waste
US5488080A (en) Rubber and plastic bonding
JP4353569B2 (ja) 硬化ゴムの解加硫
Joseph et al. The current status of sulphur vulcanization and devulcanization chemistry: devulcanization
AU753655B2 (en) Bituminous compositions prepared with process treated vulcanized rubbers
KR20140009109A (ko) 가황 고무와 타이어 코드 중 적어도 하나의 요소와 폐기물로부터 제조된 복합 재료
CA2307973A1 (en) Surface devulcanization of cured rubber crumb
Saiwari Post-consumer tires back into new tires: de-vulcanization and re-utilization of passenger car tires
US20160347926A1 (en) Re-Processed Rubber and a Method for Producing Same
Bandyopadhyay et al. An overview of rubber recycling
CZ286214B6 (cs) Způsob přípravy vulkanizačních směsí z devulkanizované pryže a recyklovaných polymerů
Manoharan et al. Recycling of tire rubbers and their Re-usability
Manuel et al. Recycling of rubber
Dierkes et al. Regeneration and devulcanization
Sutanto et al. State of the art: Recycling of EPDM rubber vulcanizates
Colom et al. Surface treatment of rubber waste
Kim Devulcanization of scrap tire through matrix modification and ultrasonication
CZ20012870A3 (cs) Způsob recyklace odpadní pryže
NL2034086B1 (en) A method for the modification of bitumen
Ghosh et al. New Route of Tire Rubber Devulcanization Using Silanes. Polymers 2023, 15, 2848
Srinivasan et al. Waste rubber recycling

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20050727