CZ285462B6 - Synergistic herbicidal agent - Google Patents
Synergistic herbicidal agent Download PDFInfo
- Publication number
- CZ285462B6 CZ285462B6 CS922161A CS216192A CZ285462B6 CZ 285462 B6 CZ285462 B6 CZ 285462B6 CS 922161 A CS922161 A CS 922161A CS 216192 A CS216192 A CS 216192A CZ 285462 B6 CZ285462 B6 CZ 285462B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- primisulfuron
- group
- salts
- herbicides
- formula
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 34
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims abstract description 19
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims abstract description 14
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims abstract description 10
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000003324 growth hormone secretagogue Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 28
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 25
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims description 4
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 4
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 claims description 3
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims description 3
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 claims description 3
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 claims description 3
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 claims description 3
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 3
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims description 3
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 claims description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 claims description 2
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 claims description 2
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 2
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 abstract description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 abstract description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 50
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 26
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 19
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 14
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 11
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- JDTMUJBWSGNMGR-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=CC=C1 JDTMUJBWSGNMGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 9
- -1 dimethylaminocarbonyl Chemical group 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical group OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 6
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 4
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 4
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 3
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 3
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- XVIRIXVOLLJIPF-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-(2-nitrophenoxy)benzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O XVIRIXVOLLJIPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-JTQLQIEISA-N (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- BNOVYBVKWYHEMQ-UHFFFAOYSA-N (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(N)=O)=N1 BNOVYBVKWYHEMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006698 (C1-C3) dialkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUZQQSLTOCTPIN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-methylbenzoic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=CC=C(C)C=C1C(O)=O LUZQQSLTOCTPIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 241001435146 Arctotheca calendula Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000170788 Persicaria vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001373037 Rumex hypogaeus Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 1
- 244000047670 Viola x wittrockiana Species 0.000 description 1
- 235000004031 Viola x wittrockiana Nutrition 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N chembl2355904 Chemical compound C1C(=O)C(C(CC)=NOCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- NDQZMBNEHYSVPL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC)=CC=C(Cl)C2=C1 NDQZMBNEHYSVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate;methyl 5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1.COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHGMXAFUHVRQAD-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 AHGMXAFUHVRQAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Herbicidní prostředek, který obsahuje A) sloučeninu vzorce I nebo její soli v kombinaci s B) jednou nebo několika sloučeninami ze skupiny zahrnující herbicidy typu růstových stimulátorů, dicamba a jeho soli, diflufenican, nitrodifenylethery, sulfonylmočoviny, které jsou různé od sloučeniny vzorce I, a jejich soli a selektivní travní herbicidy. Prostředek je vhodný především pro selektivní použití v kulturách rýže, soji a v jiných kulturách.ŕA herbicidal composition comprising A) a compound of formula I or a salt thereof in combination with B) one or more compounds from the group consisting of growth stimulator herbicides, dicamba and its salts, diflufenican, nitrodiphenyl ethers, sulfonylureas which are different from the compound of formula I, and their salts and selective grass herbicides. The composition is particularly suitable for selective use in rice, soy and other cultures
Description
Herbicidní prostředek, který obsahuje v synergicky účinném množstvíA herbicidal composition comprising in a synergistically effective amount
A) sloučeninu vzorce I nebo Její soli v kombinaci sA) a compound of formula I or a salt thereof in combination with
B) Jednou nebo několika sloučeninami ze skupiny zahrnující herbicidy typu růstových stlmulátorů, dicamba a Jeho soli, diflufenican, nitrodifenylethery, sulfonylmočovlny, které Jsou různé od sloučeniny vzorce I, a jejich soli a selektivní travní herbicidy. Prostředek je vhodný především pro selektivní použití v kulturách rýže, sóji a v jiných kulturách.B) One or more compounds selected from the group consisting of growth inhibitory herbicides, dicamba and its salts, diflufenican, nitrodiphenyl ethers, sulfonylureas, which are different from the compound of formula I, and their salts and selective grass herbicides. The composition is particularly suitable for selective use in rice, soy and other cultures.
H.C-SO, \H.C-SO, \
OCH,OCH,
Synergický herbícidní prostředekSynergic herbicidal agent
Oblast technikyTechnical field
Vynález se týká oblasti prostředků pro ochranu rostlin, které mohou být použity proti jednoděložným a dvouděložným plevelům, obzvláště kombinací herbicidů.The present invention relates to the field of plant protection products which can be used against monocotyledonous and dicotyledonous weeds, in particular herbicide combinations.
io Dosavadní stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION
K potírání spektra jednoděložných a dvouděložných plevelů, vyskytujícího se v zemědělské praxi, nepostačuje často účinek jednoho jediného herbicidu při přijatelném vynaloženém množství. Aby bylo prakticky možné zničit pomocí jedné aplikace nebo několika málo aplikací 15 herbicidně účinných látek celé spektrum plevelů v obilí, kukuřici a podobně, jsou mnohdy lépe vhodné kombinace různých účinných látek.Often the effect of a single herbicide at an acceptable expense is often not sufficient to combat the spectrum of monocotyledonous and dicotyledonous weeds found in agricultural practice. In order to virtually be able to control the entire spectrum of weeds in grain, maize and the like with a single application or with a few applications 15 herbicidally active compounds, combinations of different active compounds are often better suited.
Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION
Nyní byly zjištěny kombinace herbicidů, jejichž účinek překvapivě překračuje míru, která by byla očekávatelná na základě jednotlivých účinků partnerů těchto kombinací. Kombinace herbicidů podle předloženého vynálezu tedy umožňuje překvapivě silné zredukování vynaloženého množství každého z partnerů kombinace.Combinations of herbicides have now been found whose effect surprisingly exceeds what would be expected based on the individual effects of the partners of these combinations. Thus, the herbicide combination of the present invention allows a surprisingly strong reduction in the amount of each of the partners of the combination.
Předmětem předloženého vynálezu tedy je herbicidní prostředek, jehož podstata spočívá vtom, že obsahujeAccordingly, the present invention provides a herbicidal composition which comprises
A) sloučeninu vzorce IA) a compound of formula I
H,C-SO, h3c \H, C-SO 3 H C \
N---SO,---NH ---CON --- SO, --- NH --- CO
ZOF
nebo její soli, v kombinaci sor a salt thereof, in combination with
B) jednou nebo několika sloučeninami ze skupiny zahrnující herbicidy typu růstových stimulátorů, dicamba a jeho soli, diflufenican, nitrodifenylethery, sulfonylmočiviny, které jsou různé od sloučeniny vzorce I, a jejich soli a selektivní travní herbicidy.B) one or more compounds of the group comprising growth stimulator type, dicamba and its salts, diflufenican, nitrodiphenyl ethers, sulfonylureas different from the compound of formula I, and salts and selective grass herbicides thereof.
Sloučenina vzorce I se označuje jako amidosulfuron a je známa zEP-A 0 131 258 (US-A 4 718 937).The compound of formula I is referred to as amidosulfuron and is known from EP-A 0 131 258 (US-A 4 718 937).
Amidosulfuron je herbicidně účinná látka ze skupiny sulfonylmočovin a aplikuje se zpravidla v množství 5 až 120 g ai/ha postupem před vzejitím nebo po vzejití v obilí, rýži, jakož i 45 v kukuřici, přičemž potírá široké spektrum jednoletých a vytrvalých plevelů a cyperacií (g ai/ha = gram na hektar, vztaženo na aktivní látku).Amidosulfuron is a herbicidally active compound from the sulfonylurea group and is generally applied at a rate of 5 to 120 g ai / ha before or after emergence in grain, rice and 45 in maize, combating a wide range of annual and perennial weeds and cyperations (g). ai / ha = gram per hectare, based on active substance).
Pro použití se zpravidla účinná látka upravuje jako ve vodě rozpustný postřikový prášek (WP) nebo jako ve vodě dispergovatelný granulát (WDG) a běžným způsobem se využívá ve formě zředěné vodou.For use, the active ingredient is generally formulated as a water-soluble spray powder (WP) or as a water-dispersible granulate (WDG) and is conventionally used in the form of a dilute water.
Jako herbicidy typu růstových stimulátorů jsou především vhodné:The following are particularly suitable herbicides of the growth stimulator type:
Uvedené sloučeniny a) až f) představují standardní herbicidy ve velkém počtu zemědělsky využívaných kulturních druhů pro potírání plevelů a cyperacií v postupu po vzejití. Aplikovaným množstvím v rozmezí 100 až 3000 g ai/ha jako jediné účinné látky se pokryje specifická část flory plevelů. Pro použití přicházejí v úvahu různé sloučeniny ve formě solí a/nebo esterů (literatura: viz „The Pesticide Mannual“, British Corp. Protection Council, 9111 Edition 1991, a zde citovaná literatura).Said compounds a) to f) are standard herbicides in a large number of agriculturally utilized crop species for controlling weeds and cyperations in the emergence process. An application rate in the range of 100 to 3000 g ai / ha as the only active ingredient covers a specific portion of the weed flora. Various compounds in the form of salts and / or esters are suitable for use (literature: see "The Pesticide Mannual", British Corp. Protection Council, 9,111 Edition 1991, and references cited therein).
Dicamba, tzn. kyselina 3,6-dichlor-2-methoxy-benzoová (nebo její soli a estery), je rovněž velmi rozšířená herbicidně účinná látka, jejíž použití je analogicky zařazeno k růstově regulačním herbicidům. Pro aplikaci této účinné látky přichází v úvahu převážně postup po vzejití (například v obilí, kukuřici a podobně) a rovněž se využívají soli a/nebo estery uvedené látky (viz „The Pesticide Mannual“ již výše citovaný).Dicamba, ie. 3,6-dichloro-2-methoxy-benzoic acid (or salts and esters thereof) is also a widespread herbicidally active substance, the use of which is analogous to growth-regulating herbicides. For the application of this active substance, the post-emergence process is predominantly used (for example in cereals, maize and the like) and salts and / or esters of the substance are also used (see "The Pesticide Mannual" cited above).
Diflufenican, tzn. N-(2,4-difluorfenyl)-2-[3-(trifluormethyl)-fenoxy]-pyridin-3-karboxamid, se používá při postupech před vzejitím nebo po vzejití za aplikace 50 až 500 g ai/ha pro potírání plevelů v obilí a v ostatních druzích kultur. Komerční využití probíhá z větší části v hotových přípravcích sjinými herbicidně účinnými látkami (viz „The Pesticide Mannual“ již výše citovaný).Diflufenican, ie. N- (2,4-difluorophenyl) -2- [3- (trifluoromethyl) -phenoxy] -pyridine-3-carboxamide, is used in pre-emergence or post-emergence processes using 50 to 500 g ai / ha for weed control and other types of cultures. Commercial use is largely done in finished formulations with other herbicidal active ingredients (see "The Pesticide Mannual" cited above).
Jako nitrodifenylethery jsou především vhodné následující:The following are particularly suitable as nitrodiphenyl ethers:
a) Bifenox, tzn. methylester kyseliny 5(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoové; aplikační množství 50 až 1000 g ai/ha jako jediná účinná látka při aplikaci před vzejitím a po vzejití, například v obilí, rýži a kukuřici.a) Bifenox, i. 5 (2,4-Dichloro-phenoxy) -2-nitrobenzoic acid methyl ester; application rates of 50 to 1000 g ai / ha as the only active ingredient in pre-emergence and post-emergence applications, for example in cereals, rice and maize.
b) Fluorglycofen, tzn. methylester kyseliny 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-fenoxy]-2-nitrobenzoové; použití jako jediná účinná látka například pouze 5 až 50 g ai/ha při aplikaci před vzejitím nebo po vzejití v kultuře obilí a sóji.b) Fluorglycofen, i. 5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoic acid methyl ester; use as the only active ingredient, for example, only 5 to 50 g ai / ha when applied before or after emergence in a grain and soy culture.
c) Acifluorfen, tzn. kyselina 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-fenoxy]-2-nitrobenzoová nebo její soli; použití jako jediná účinná látka například 100 až 500 g ai/ha v procesu před vzejitím nebo po vzejití v kultuře sóji nebo obilí.c) Acifluorfen, i. 5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoic acid or its salts; use as the sole active ingredient, for example, 100-500 g ai / ha in the pre-emergence or post-emergence process in a soy or grain culture.
-2CZ 285462 B6-2GB 285462 B6
d) Oxyfluorfen, tzn. 5-[2-chlor-4-(trifluonnethyl)-fenoxy]-l-ethoxy-2-nitrobenzen; použití jako jediná účinná látka například 100 až 1000 g ai/ha v procesu před vzejitím nebo po vzejití v kultuře sóji nebo na nekultivovanou půdu.d) Oxyfluorfen, i. 5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -1-ethoxy-2-nitrobenzene; use as the sole active ingredient, for example, 100-1000 g ai / ha in the pre-emergence or post-emergence process in a soybean culture or on uncultivated soil.
e) Lactofen, tzn. l-(ethoxykarbonyl)-ethylester kyseliny 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-fenoxy]-2-nitro-benzoové; použití jako jediná účinná látka například 50 až 500 g ai/ha v procesu před vzejitím nebo po vzejití v kultuře sóji nebo obilí.e) Lactofen, i. 5- [2-Chloro-4- (trifluoromethyl) -phenoxy] -2-nitro-benzoic acid 1- (ethoxycarbonyl) -ethyl ester; use as the sole active ingredient, for example, 50-500 g ai / ha in a pre-emergence or post-emergence process in a soy or grain culture.
f) Formesafen, tzn. N-methylsulfonyl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-fenoxy]-2-nitrobenzamid; použití jako jediná účinná látka například 50 až 1000 g ai/ha v procesu před vzejitím nebo po vzejití v kultuře sóji nebo obilí.f) Formesafen; N-methylsulfonyl-5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzamide; use as the sole active ingredient, for example, 50 to 1000 g ai / ha in the pre-emergence or post-emergence process in a soy or grain culture.
Jmenované nitrofenylethery jsou všechny popsány v „The Pesticide Manual“ (již uvedeno výše). Jako sulfonylmočoviny jsou především vhodné následující:These nitrophenyl ethers are all described in the "The Pesticide Manual" (above). Particularly suitable sulfonylureas are the following:
a) Sulfonylmočoviny, které se používají především v obilí, zčásti v bramborách a v pastvinách k hubení plevelů a netravnatých porostů v procesu po vzejití (například 5 až 80 g ai/ha) jako je například aa) Triasulfúron, tzn. l-[2-(2-chlorethoxy)-fenylsulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5triazin-2-yl)-močovina;(a) Sulfonylureas, which are mainly used in cereals, partly in potatoes and in pastures, to control weeds and grasslands in the post-emergence process (for example 5 to 80 g ai / ha) such as aa) Triasulfuron, i. 1- [2- (2-Chloroethoxy) -phenylsulfonyl] -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -urea;
ab) Chlorsulfúron, tzn. l-(2-chlorfenylsulfonyI)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)močovina;and b) Chlorosulfuron, i. 1- (2-chlorophenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea;
ac) Tribenuron nebo Tribenuron-methyl, tzn. l-[2-(karboxy- popř. methoxy-karbonyl)enylsulfonyl]-3-methyl-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina;and c) Tribenuron or Tribenuron-methyl, i. 1- [2- (carboxy- or methoxycarbonyl) enylsulfonyl] -3-methyl-3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -urea;
ad) Thifensulfúron nebo Thifensulfúron-methyl, tzn. l-[2-karboxy- popř. methoxy-karbonyl)thiofen-3-yl-sulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina aad) Thifensulfuron or Thifensulfuron-methyl, i. 1- [2-carboxy-, resp. methoxy-carbonyl) thiophen-3-yl-sulfonyl] -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -urea and
b) sulfonylmočoviny, které se především používají v kukuřici a ve vytrvalých porostech pro hubení netravnatých porostů v procesu po vzejití (5 až 80 g ai/ha), jako je například ba) Nicosulfúron, tzn. l-[3-(dimethylaminokarbonyl)-pyridin-2-yl-sulfonyl]-3-(4,6dimethoxypyrimidin-2-yl-močovina;(b) sulphonylureas, which are mainly used in maize and perennial stands to control non-grassland in the post-emergence process (5 to 80 g ai / ha), such as ba) Nicosulfuron, ie. 1- [3- (dimethylaminocarbonyl) -pyridin-2-yl-sulfonyl] -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-urea);
bb) Primisulfuron nebo primisulfuronmethyl, tzn. l-[2-(karboxy- popř. methylkarbonyl)fenylsulfonyl]-3-[4,6-bis(difluormethoxy)-pyrimidin-2-yl]-močovina;bb) Primisulfuron or primisulfuronmethyl, i. 1- [2- (carboxy- or methylcarbonyl) phenylsulfonyl] -3- [4,6-bis (difluoromethoxy) -pyrimidin-2-yl] -urea;
bc) DPX-E 9636, tzn. l-[3-(ethylsulfonyl)-pyridin-2-yl-sulfonyl]-3-(4,6-dimethoxy-pyrimid2-yl)-močovina a bd) pyridylsulfonylmočoviny, jak jsou popsány v patentové přihlášce PCT PCT/EP 90/02308 (WO 91/10660), především sloučeniny obecného vzorce Al nebo jejich solibc) DPX-E 9636, i. 1- [3- (ethylsulfonyl) -pyridin-2-yl-sulfonyl] -3- (4,6-dimethoxy-pyrimid2-yl) -urea and bd) pyridylsulfonylureas as described in PCT patent application PCT / EP 90 / 02308 (WO 91/10660), in particular the compounds of the general formula A1 or their salts
-3CZ 285462 B6 (Al),-3GB 285462 B6 (Al)
E skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně skupinu CH,E is CH or a nitrogen atom, preferably CH,
R4 atom jodu nebo skupinu NR9R10,R 4 is an iodine atom or NR 9 R 10 ,
R5 vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu se vždy 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkylové i alkoxylové části, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylové části, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkylových částech, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, skupinu SOr-NRaRb nebo skupinu CO-NRaRb, výhodně vodíkový atom, přičemžR 5 is hydrogen, halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 alkoxyalkyl, C 1 -C 3 alkoxycarbonyl, C 1 -C 3 alkylamino or C 1 -C 3 dialkylamino, C 1 -C 3 alkylsulphinyl, alkylsulphonyl having 1 to 3 carbon atoms, a -SO-NR a R b or CO-NR a R b, preferably hydrogen, wherein
Ra a Rb nezávisle na sobě značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo společně značí skupinu -(CH2)4- -(CH2)5- nebo -(CHzh-O-íCHz),-,R a and R b are each independently hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkenyl, C 1 -C 3 alkynyl, or together represent - (CH 2 ) 4 - - (CH2) 5- or - (O-CHzh those areas where) -,
R6 vodíkový atom nebo methylovou skupinu,R 6 is a hydrogen atom or a methyl group,
R7 atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, haloalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně skupinu OCHF2 nebo OCH2CF3,R 7 is halogen, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, preferably trifluoromethyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, preferably OCHF 2 or OCH 2 CF 3 ,
R8 alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo haloalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně skupinu OCHF2, nebo alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy aR 8 is C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 haloalkoxy, preferably OCHF 2 , or C 1 -C 2 alkoxy; and
R9 alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy aR 9 is C 1 -C 4 alkyl;
R10 alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, neboR 10 is C 1 -C 4 alkylsulfonyl, or
R9 a R10 společně řetězec vzorce -(CH^SOr- nebo -(CH^SOr-.R 9 and R 10 together are a chain of formula - (CH 2 SO 2 - or - (CH 2 SO 2 -).
Výše uvedené herbicidy pod aa) až ba) jsou popsané ve „The Pesticide Mannual“ (již výše uváděno).The above herbicides under aa) to ba) are described in "The Pesticide Mannual" (already mentioned above).
Primisulfuron a Primisulforonmethyl jsou známé zBrighton Crop Protection CorferenceWeeds-1987, str. 41-48.Primisulfuron and Primisulforonmethyl are known from the Brighton Crop Protection CorferenceWeeds-1987, pp. 41-48.
-4CZ 285462 B6-4GB 285462 B6
DPX-E 9636 je známý z Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1989, str. 33 a další.DPX-E 9636 is known from the Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1989, p. 33 et seq.
Jako travní herbicidy jsou především vhodné následující herbicidy pro selektivní ničení škodlivých rostlin (škodlivé traviny a plevely) v obilí při postupu po vzejití (aplikované množství 30 až 1000 g ai/ha):The following herbicides are particularly suitable as grass herbicides for the selective control of harmful plants (harmful grasses and weeds) in the post-emergence crop (application rate 30 to 1000 g ai / ha):
a) Diclofop nebo diclofop-methyl, tzn. methylester kyseliny 2-(4-(2,4-dichlorfenoxy)-fenoxy]propionové, popřípadě tato kyselina;a) Diclofop or diclofop-methyl, i. 2- (4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] propionic acid methyl ester or the latter;
b) Tralkoxydim, tzn. 2-[l-(ethoxyimino)-propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyklohex-2-en-l-on;b) Tralkoxydim, i. 2- [1- (ethoxyimino) propyl] -3-hydroxy-5-mesitylcyclohex-2-en-1-one;
c) Difenzoquat, tzn. l,2-dimethyl-3,5-difenyl-pyrazoliová sůl;c) Difenzoquat, i. 1,2-dimethyl-3,5-diphenyl-pyrazolium salt;
d) Imizamethabenz, tzn. směs kyseliny 6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3methyl-benzoové a -4-methyl-benzoové nebo jejich methylesterů.;d) Imizamethabenz, i. a mixture of 6- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -3-methyl-benzoic acid and -4-methyl-benzoic acid or methyl esters thereof;
e) Flomprop nebo flampropmethyl, tzn. N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorfenyl)-alanin, popřípadě -alaninmethylester;e) Flomprop or flampropmethyl; N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluorophenyl) -alanine or -alanine methyl ester;
f) OGA-184927, tzn. propargylester kyseliny (2R)-2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyj-propionové.f) OGA-184927; (2R) -2- [4- (5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy) phenoxy] propionic acid propargyl ester.
Posledně uváděné sloučeniny a) až e) jsou rovněž popsány v „The Pesticide Manual“ (viz výše). OGA-184927 je známý zEP-A-191 736 a Brightop Crop Protection Conference - Weeds 1989.The latter compounds a) to e) are also described in the "The Pesticide Manual" (see above). OGA-184927 is known from EP-A-191 736 and the Brightop Crop Protection Conference - Weeds 1989.
Překvapivě se ukázalo, že při společném použití amidosulfuronu sjednou nebo několika účinnými látkami ze skupiny B dochází k nadadditivnímu (synergickému) efektu. Při tom je účinek v kombinaci silnější, než je účinek jednotlivých produktů při odděleném použití. Tento efekt dovoluje redukci aplikovaného množství, potírání širšího spektra plevelů a netravních porostů, rychlejší účinek, delší trvání účinku, kompletní kontrolu škodlivých rostlin pomocí pouze jedné, popřípadě málo aplikací, jakož i rozšíření možného období použití účinné látky v kombinaci. Tyto vlastnosti jsou v praktickém ničení plevelů význačné a potřebné k tomu, by se zemědělské kultury zbavily nežádoucích konkurenčních rostlin a tím se kvalitativně a kvantitativně zajistily a/nebo zvýšily výtěžky. Technický standard je touto novou kombinací se zřetelem na popsané vlastnosti význačně překonán.Surprisingly, it has been found that amidosulfuron is used together with one or more of the active substances of group B to produce an over-additive (synergistic) effect. In doing so, the effect in combination is stronger than the effect of the individual products when used separately. This effect allows the application rate to be reduced, the control of a wider range of weeds and non-grassland, a faster effect, a longer duration of action, a complete control of harmful plants with only one or few applications, as well as an extension of the possible period of use. These properties are significant and necessary in the practical control of weeds in order to get rid of undesirable competing plants in agricultural crops, thereby ensuring, qualitatively and quantitatively, and / or increasing yields. The technical standard is significantly surpassed by this new combination with regard to the described properties.
Volba hmotnostních poměrů a aplikovaných množství je například závislá na složkách směsi, stádiu vývoje plevelů nebo netravních porostů, spektru plevelů, faktorech životního prostředí a na klimatických podmínkách.For example, the choice of weight ratios and rates of application depends on the ingredients of the mixture, the stage of development of the weeds or grasslands, the weed spectrum, environmental factors, and climatic conditions.
Hmotnostní poměr složek A : B kombinovaných herbicidů tedy může proto kolísat v širokém rozmezí a je zpravidla v poměru 1 : 200 až 20 : 1.Thus, the weight ratio of the A: B components of the combined herbicides may vary within wide limits and is generally in the ratio of 1: 200 to 20: 1.
Výhodně se používají následující hmotnostní poměry:Preferably, the following weight ratios are used:
U kombinací sloučenin vzorce I nebo jejich solíCombinations of compounds of formula I or salts thereof
- s růstově regulačními herbicidy- growth-regulating herbicides
- s Dicamba- with Dicamba
- s Diflufenicanem- Diflufenican
- s nitrodifenylethery- with nitrodiphenyl ethers
- se sulfonylmočovinami : 200 až 2 : 1, výhodně 1 : 50 až 1 :1,:- with sulfonylureas: 200 to 2: 1, preferably 1:50 to 1: 1:
: 200 až 2 : 1, výhodně 1 : 50 až 1 :1;: 200 to 2: 1, preferably 1:50 to 1: 1;
: 200 až 5 : 1, výhodně 1 : 50 až 2 :1;: 200 to 5: 1, preferably 1:50 to 2: 1;
: 200 až 10 : 1, výhodně 1 : 50 až 5:1 ;: 200 to 10: 1, preferably 1:50 to 5: 1;
: 16 až 20 :1, výhodně 1 : 10 až 20 : 1;: 16 to 20: 1, preferably 1: 10 to 20: 1;
-5CZ 285462 B6-5GB 285462 B6
- s travními herbicidy 1 : 200 až 3 : 1, výhodně 1 : 50 až 10 : 1.grass herbicides 1: 200 to 3: 1, preferably 1:50 to 10: 1.
Aplikovaná množství herbicidu A v kombinacích účinných látek leží výhodně v rozmezí 5 až 100 g ai/ha (ai = vztaženo na účinnou látku). Aplikovaná množství sloučenin typu B jsou ve směsích zpravidla v rozmezí 5 až 100 g ai/ha, výhodněThe application rates of herbicide A in the active compound combinations are preferably in the range of 5 to 100 g ai / ha (ai = based on the active compound). The application rates of the type B compounds in the mixtures are generally in the range of 5 to 100 g ai / ha, preferably
- u růstově regulačních herbicidů- for growth-regulating herbicides
- u dicamba- for dicamba
- u diflufenicanu- for diflufenican
- u nitrofenyletheru- for nitrophenyl ether
- u sulfonylmočovin- for sulphonylureas
- u travních herbicidů až 1000 g ai/ha, až 1000 g ai/ha, až 1000 g ai/ha, až 1000 g ai/ha, až 80 g ai/ha a 30 až 1000 g ai/ha.- for grass herbicides up to 1000 g ai / ha, up to 1000 g ai / ha, up to 1000 g ai / ha, up to 1000 g ai / ha, up to 80 g ai / ha and 30 to 1000 g ai / ha.
Kombinace podle předloženého vynálezu se mohou vyskytovat jak jako směsný prostředek obou komponent, který se potom běžným způsobem naředěním vodou připraví k aplikaci, nebo se může připravit jako takzvaná tanková směs společným rozředěním oddělených komponent vodou.The combinations of the present invention may be present as a mixed composition of the two components, which are then prepared in a conventional manner by dilution with water, or prepared as a so-called tank mixture by co-diluting the separated components with water.
Sloučeniny typu A a typu B nebo jejich kombinace se mohou vyskytovat jako přípravky různého druhu, vždy podle toho, jaké jsou předpokládány biologické a/nebo fyzikálně-chemické parametry. Jako formulační možnosti přicházejí například v úvahu: postřikové prášky (WP), emulgovatelné koncentráty (EC), vodné roztoky (SL), emulse (EW), jako je například olej ve vodě a voda v oleji, postřikované roztoky nebo emulse, disperse na bázi oleje nebo vody, suspoemulse, popraše (DP), mořidla, granuláty pro aplikaci na půdu nebo rozprašování, nebo ve vodě dispergovatelné granuláty (WG), ULV-přípravky, mikrokapsle nebo vosky.The Type A and Type B compounds or combinations thereof may exist as preparations of various kinds, depending on the assumed biological and / or physico-chemical parameters. Suitable formulation options are, for example: spray powders (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous solutions (SL), emulsions (EW) such as oil in water and water in oil, sprayed solutions or emulsions, dispersions based on oil or water, suspoemulse, dust (DP), mordants, granules for application to the soil or spray, or water dispersible granules (WG), ULV preparations, microcapsules or waxes.
Jednotlivé typy přípravků jsou v principu známé a jsou například popsané v: WinnackerKuchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Miinchen, 4. Vydání; van Valkenburg, „Pecticides Formulations“, Marcel Dekker N. Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook“, 3. Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.Individual types of preparations are known in principle and are described, for example, in: WinnackerKuchler, "Chemische Technologie", Volume 7, C. Hauser Verlag Miinchen, 4th Edition; van Valkenburg, "Pecticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook," 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nutné formulační pomocné prostředky, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou například popsané v: Watkins, „Handbook of Insectiside Dust Diluents and Carriers“, 2. Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. Ed., J. Wiley & Sons, N. Y. Marsden, „Solvents Guide“, 2. Ed., Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon's, „Detergents and Emulsifiers Annual“, MC Publ. Corp. Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Egents“, Chem. Publ. Co. Inc. N. Y. 1964; Schonfeldt, „Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnackert-Kůchler, „Cemische Technologie“, Band 7, C. Hauser Verlag Miinchen, 4. vydání 1986.Necessary formulation aids such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J .; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp. Ridgewood, N.J .; Sisley and Wood, " Encyclopedia of Surface Active Egents ", Chem. Publ. What. Inc. N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnackert-Kuchler, "Cemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag Miinchen, 4th edition 1986.
Na bázi uvedených prostředků se dají vyrobit také kombinace účinných látek s jinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou jiné herbicidy, fungicidy nebo insekticidy, jakož i se safenery, hnojivý a/nebo růstovými regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo jako tankové směsi.Combinations of the active compounds with other pesticide active compounds, such as other herbicides, fungicides or insecticides, as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators, for example in the form of ready-to-use preparations or as tank mixes, can also be prepared on the basis of said compositions.
Postřikové prášky (smáčivé prášky) jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovadla nebo inertní látky ještě tensidy ionigenního nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy nebo mastné aminy, alkoholpolyglykolethersulfáty, alkansulfonáty nebo alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninsulfonových kyselin, sodnou sůl 2,2'-dinaftylmethan.6,6'-disulfonové kyseliny, sodnou sůl dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo také sodnou sůl kyseliny oleoylmethyltarové.Spraying powders (wettable powders) are uniformly dispersible preparations which, in addition to the active ingredient, contain, in addition to the diluent or inert substance, surfactants of ionic or non-ionic type (wetting agents, dispersing agents), for example polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols or fatty amines, or alkylbenzene sulfonates, sodium salts of ligninsulfonic acids, sodium 2,2'-dinaphthylmethane, 6,6'-disulfonic acid, sodium dibutylnaphthalenesulfonic acid or also sodium oleoylmethyltaric acid.
-6CZ 285462 B6-6GB 285462 B6
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, například v butylalkoholu, cyklohexanonu, dimethylformamidu, xylenu nebo také ve vysokovroucích aromátech nebo uhlovodících za přídavku jednoho nebo několika ionogenních nebo neionogenních tensidů (emulgátorů). Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulionových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery sorbtanmastných kyselin, estery polyoxyethylensorbitanmastných kyselin nebo estery polyoxysorbitesteru. Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně rozemletými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní jíly, jako je kaolin, bentonit nebo pyrophyllit, nebo infusoriová hlinka.Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, for example, butyl alcohol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene, or else in high boiling aromatics or hydrocarbons, with the addition of one or more ionic or non-ionic surfactants (emulsifiers). As emulsifiers, for example, calcium salts of alkylarylsulionic acids, such as calcium dodecylbenzenesulphonate, or non-ionic emulsifiers, such as polyglycol esters of fatty acids, alkylaryl polyglycol ethers, polyglycol ethers of fatty alcohols, condensation products of propylene oxide and ethylene oxide, polyesters of polyesters or esters of sorbitan esters . Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solids such as talc, natural clays such as kaolin, bentonite or pyrophyllite, or diatomaceous earth.
Granuláty se mohou vyrobit buď nastříkáním účinné látky na granulovaný inertní materiál schopný adsorpce, nebo nanesením koncentrátů účinných látek pomocí lepicích prostředků, jako je například polyvinylalkohol, polyakrylát sodný nebo také minerální oleje, na povrch nosičů, jako je písek, kaolinity nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat postupy, běžnými pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý. Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí běžnými způsoby, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivé vrstvě, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.Granules may be prepared either by spraying the active ingredient on a granulated inert material capable of adsorption, or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives such as polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or also mineral oils onto the surface of carriers such as sand, kaolinity or granular inert material. Suitable active substances can also be granulated by conventional methods for the production of granular fertilizers, optionally in admixture with fertilizers. The water dispersible granules are generally prepared by conventional methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, blending in high speed mixers, and extrusion without solid inert material.
Agrochemické prostředky obsahují zpravidla 0,1 až 99% hmotnostních, obzvláště 2 až 95 % hmotnostních, účinné látky typu (A a B). Koncentrace účinné látky (A a B) mohou být v přípravcích různé.Agrochemical compositions generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 2 to 95% by weight, of an active ingredient of type (A and B). The concentrations of the active ingredient (A and B) may vary in the formulations.
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 95 % hmotnostních, zbytek do 100% hmotnostních sestává zběžných formulačních součástí. U emulgovatelných koncentrátů může být koncentrace účinných látek asi 1 až 85 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Práškovité přípravky obsahují asi 1 až 25 % hmotnostních, většinou 5 až 20 % hmotnostních účinné látky, postřikové roztoky asi 0,2 až 25 % hmotnostních, výhodně 2 až 20 % hmotnostních účinné látky. U granulátů a dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda je účinná sloučenina kapalná nebo pevná a na tom, jaké se použijí pomocné granulační prostředky a plnidla. Zpravidla činí obsah účinné látky v granulátech dispergovatelných ve vodě 10 až 90 % hmotnostních.In sprayable powders, the active compound concentration is, for example, about 10 to 95% by weight, the remainder to 100% by weight being conventional formulation components. For emulsifiable concentrates, the active compound concentration can be about 1 to 85% by weight, preferably 5 to 80% by weight. Powder formulations contain about 1 to 25% by weight, mostly 5 to 20% by weight of active ingredient, spray solutions about 0.2 to 25% by weight, preferably 2 to 20% by weight of active ingredient. In the case of granules and dispersible granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and on the granulation aids and fillers used. As a rule, the active substance content of the water-dispersible granules is 10 to 90% by weight.
Vedle uvedených látek obsahují přípravky účinných látek popřípadě odpovídající běžné prostředky pro zvýšení přilnavosti, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konservační činidla, protimrazové přípravky a rozpouštědla, plnidla, barviva a nosiče, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a prostředky ovlivňující hodnotu pH a viskositu.In addition to the aforementioned substances, the active ingredient preparations comprise, if appropriate, the corresponding conventional adhesion promoters, wetting agents, dispersing agents, emulsifiers, penetrating agents, preservatives, antifreeze agents and solvents, fillers, colorants and carriers, defoamers, vapor suppressants and pH-adjusting agents; viscosity.
Pro aplikaci se prostředky, vyskytující se ve formě běžné na trhu, běžným způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, dispersí a ve vodě dispergovatelných granulátů, pomocí vody. Práškovité přípravky, půdní, popřípadě poprašové granuláty, jakož i rozstřikovatelné roztoky se již před aplikací obvykle neředí dalšími inertními látkami.For application, the formulations present in the commercially available form are diluted in conventional manner, for example with spray powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules, with water. Powder formulations, soil or dust granules as well as sprayable solutions are usually not diluted with other inert substances prior to application.
Účinné látky se mohou nanášet na rostliny, části rostlin, semena rostlin nebo na pěstební plochu.The active substances can be applied to plants, plant parts, plant seeds or to the cultivation area.
Výhodné je společné nanášení účinných látek ve formě tankových směsí, přičemž se optimálně upravené koncentrované přípravky jednotlivých účinných látek společně v tanku smísí s vodou a nanáší se získaná postřiková břečka.Co-application of the active compounds in the form of tank mixtures is advantageous, whereby the optimally prepared concentrated preparations of the individual active compounds are mixed together with water in a tank and the spray liquid obtained is applied.
-7CZ 285462 B6-7EN 285462 B6
Příklady provedení vynálezuDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Následující příklady provedení slouží k bližšímu objasnění vynálezu.The following examples illustrate the invention.
A. Příklady přípravkůA. Examples of preparations
a) Postřikový prášek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a tato směs se rozmělní v kladivovém mlýně.a) The spray powder is obtained by mixing 10 parts by weight of the active compound combination according to the invention and 90 parts by weight of talc as inert substance and comminuting in a hammer mill.
b) Smáčitelný prášek, lehce dispergovatelný ve vodě se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů účinné látky A + B, 64 hmotnostních dílů křemene, obsahujícího kaolin, jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů draselné soli ligninsulfonových kyselin a 1 hmotnostní dílů sodné soli oleoylmethyltaurové kyseliny jako smáčedlo a dispergační prostředek a tato směs se rozemele na čepovém mlýně.b) A wettable powder, readily dispersible in water, is obtained by mixing 25 parts by weight of active ingredient A + B, 64 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert substance, 10 parts by weight of lignin sulphonic acid potassium salt and 1 part by weight of sodium salt oleoylmethyltauric acid as a wetting agent and dispersant, and the mixture is ground in a pin mill.
c) Koncentrát disperse, lehce dispergovatelný ve vodě, se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů účinné látky A + B se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (triton X 207), 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (rozmezí varu například asi 255 až 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýně na jemnost pod 5 pm.(c) The dispersible concentrate, readily dispersible in water, is obtained by mixing 20 parts by weight of active ingredient A + B with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 DEG-277 DEG C.), and the mixture is ground in a ball mill to a fineness below 5 .mu.m.
d) Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.d) An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of oxethylated nonylphenol as emulsifier.
e) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů hmotnostních dílů hmotnostních dílů hmotnostních dílů hmotnostních dílů účinné látky A + B, vápenaté soli ligninsulfonových kyselin, laurylsulfátu sodného, polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele na čepovém mlýně a získaný prášek se granuluje ve vířivé vrstvě za nastřikování vody jako granulační kapaliny.(e) The water-dispersible granulate is obtained by mixing parts by weight parts by weight parts by weight of the active substance A + B, calcium salt of ligninsulphonic acid, sodium lauryl sulphate, polyvinyl alcohol and kaolin, the mixture is ground in a mill and obtained the powder is granulated in a fluidized bed while injecting water as a granulating liquid.
f) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se homogenisuje hmotnostních dílů hmotnostních dílů hmotnostní díly hmotnostní díl hmotnostních dílů hmotnostních dílů účinné látky A + B, sodné soli kyseliny 2,2'-dinaftylmethan-6,6'-disulfonové, sodné soli kyseliny oleoylmethyltaurové, polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody na koloidním mlýně, přičemž se předběžně rozmělní, potom se tato směs rozemele na perlovém mlýně a takto získaná suspenze se ve sprchové věži za pomoci vstřikovací trysky rozpráší a vysuší.f) The water-dispersible granulate is also obtained by homogenizing parts by weight parts by weight parts by weight parts by weight parts by weight of active ingredient A + B, sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid, sodium salts of oleoylmethyltauric acid, polyvinyl alcohol, calcium carbonate and water in a colloidal mill, being pre-ground, then the mixture is ground in a pearl mill and the suspension thus obtained is sprayed and dried in the spray tower with the aid of an injection nozzle.
-8CZ 285462 B6-8EN 285462 B6
B. Biologické příkladyB. Biological examples
Za přírodních podmínek se nechají vyrůst různé zemědělsky důležité plevely a netravní porosty (polní pokusy). Aplikace herbicidních směsí se provádí ve stadiu 2 až 5 litrů u kulturních rostlin 5 au škodlivých rostlin pomocí parcelního postřikovačího přístroje. Aplikované množství vody činí 300 až 400 litrů na hektar.Various naturally important weeds and grassland (field trials) are grown under natural conditions. The application of the herbicidal mixtures is carried out at a stage of 2 to 5 liters for crop plants 5 and for harmful plants using a parcel sprayer. The application rate of water is 300 to 400 liters per hectare.
V časovém období 4 týdnů po aplikaci se vyhodnocuje herbicidní účinnost zpracovaných částí ve srovnání s nezpracovanou kontrolní parcelou visuálním hodnocením. Při tom se herbicidní ío účinek kvalitativně a kvantitativně vyhodnocuje se zřetelem na chlorotický a nekrotický efekt až do totálního úhynu plevelů a udává se jako účinek v procentech (0 až 100 %).Within a time period of 4 weeks after application, the herbicidal efficacy of the treated parts is evaluated in comparison to the untreated control plot by visual evaluation. The herbicidal effect is evaluated qualitatively and quantitatively with respect to the chlorotic and necrotic effect up to the total weed mortality and is reported as a percentage effect (0 to 100%).
Výsledky jsou shrnuty v následujících tabulkách 1 až 22.The results are summarized in Tables 1 to 22 below.
AMARE = Amaranthus retroflexusAMARE = Amaranthus retroflexus
BRANA - Brassica napusGATEWAY - Brassica napus
-9CZ 285462 B6-9EN 285462 B6
POLCO = Polygonům convolvulusPOLCO = Convolvulus polygons
CHEAL = Chenopodium albumCHEAL = Chenopodium album
HORVS = Hordeum vulgareHORVS = Hordeum vulgare
Verb. (I) = AmidosulfuronVerb. (I) = Amidosulfuron
Tabulka 3Table 3
Nitrodifenylether (skleníkový pokus)Nitrodiphenylether (greenhouse experiment)
GALAP = MATCH = TRZAW =GALAP = MATCH = TRZAW =
Galium aparine Matricaria chemomillaGalium Aparine Matricaria chemomilla
Triticum aestivumTriticum aestivum
A) =A) =
Amidosulfuron = ΗΘΕ75032 =Amidosulfuron = 7Ε75032 =
h3ch 3 c
B) =B) =
Acifluorfen nitrodifenylether c) vzorceAcifluorophen nitrodiphenyl ether c) of the formula
{ }E = očekávaná hodnota, počítáno podle Colby-metody.{} E = expected value, calculated according to Colby method.
-10CZ 285462 B6-10GB 285462 B6
Tabulka 4Table 4
Nitrodifenylether (skleníkový pokus)Nitrodiphenylether (greenhouse experiment)
B) =B) =
Lactofen nitrodifenylether e) vzorecLactofen nitrodiphenylether e) formula
{ }E - očekávaná hodnota, počítáno podle Colby-methody.{} E - expected value, calculated according to Colby-method.
Tabulka 5Table 5
Nitrodifenylether (skleníkový pokus)Nitrodiphenylether (greenhouse experiment)
-11CZ 285462 B6-11EN 285462 B6
Tabulka 5 - pokračováníTable 5 - continued
och3 och 3
B) = GoalR = Oxyfluorfen nitrodifenylether d) vzorceB) = Goal R = Oxyfluorophen nitrodiphenyl ether d) of the formula
{ }E = očekávaná hodnota, počítáno podle Colby- methody.{} E = expected value, calculated according to Colby method.
Tabulka 6Table 6
Nitrodifenylether (skleníkový pokus)Nitrodiphenylether (greenhouse experiment)
-12CZ 285462 B6-12GB 285462 B6
Tabulka 6 - pokračováníTable 6 - continued
STEME = Stellaria mediaSTEME = Stellaria media
LAMPU = Lamium purpureumLAMP = Lamium purpureum
TRZAW = Triticum aestivumTRZAW = Triticum aestivum
Tabulka 7Table 7
Sulfonylmočovina (skleníkový pokus)Sulfonylurea (greenhouse experiment)
-13CZ 285462 B6-13GB 285462 B6
SETVI = Setaria viridisSETVI = Setaria viridis
VIOTR - Viola tricolorViola - Viola tricolor
ZEAMA = Zea MaisZea = Zea Mais
[ + ] = vypočtený účinek podle aditivní metody { }E = očekávaná hodnota, počítáno podle Colby-methody.[+] = calculated effect according to additive method {} E = expected value, calculated according to Colby-method.
Tabulka 8Table 8
Sulfonylmočovina (skleníkový pokus)Sulfonylurea (greenhouse experiment)
-14CZ 285462 B6-14GB 285462 B6
A) =A) =
Amidosulfuron = HOE75032 =Amidosulfuron = HOE75032 =
h3ch 3 c
B) =B) =
Rimsulfuron sulfonylmočovina vzorceRimsulfuron sulfonylurea of the formula
{ }E = očekávaná hodnota, počítáno podle Colby-methody.{} E = expected value, calculated according to Colby method.
Tabulka 9Table 9
Sulfonylmočovina (skleníkový pokus)Sulfonylurea (greenhouse experiment)
och3 och 3
B) = BeaconR = Primisulfuron sulfonylmočovina bb) vzorceB) = Beacon R = Primisulfuron sulfonylurea bb) formula
-15CZ 285462 B6-15GB 285462 B6
COOHCOOH
N—<N— <
SO2NHCONH—) NSO2NHCONH—) N
ochf2 ochf 2
OCHF2 [+] = vypočtený účinek podle aditivní metody { }E = očekávaná hodnota, počítáno podle Colby-methody.OCHF 2 [+] = calculated effect by additive method {} E = expected value, calculated by Colby method.
Tabulka 10Table 10
Sulfonylmočovina (skleníkový pokus)Sulfonylurea (greenhouse experiment)
CHENAL = Cenopodium album TRZAW = Triticum aestivumCHENAL = Cenopodium album TRZAW = Triticum aestivum
ZEAMA =ZEAMA =
A) =A) =
B) =B) =
Zea MaisZea Mais
Amidosulfuron = HOE75032 =Amidosulfuron = HOE75032 =
h3ch 3 c
Ethoxysulfuron = (ΗΘΕ95404) =Ethoxysulfuron = (ΗΘΕ95404) =
och3 och 3
SO2NHCONH—\SO2NHCONH— \
OCH3 { }E = očekávaná hodnota, počítáno podle Colby-methody.OCH3 {} E = expected value, calculated according to Colby method.
-16CZ 285462 B6-16GB 285462 B6
Tabulka 11Table 11
Sulfonylmočovina (skleníkový pokus)Sulfonylurea (greenhouse experiment)
Veronica hederifoliaVeronica hederifolia
Hordeum vulgare Amidosulfuron = HOE75032 =Hordeum vulgare Amidosulfuron = HOE75032 =
VERHE = HORVS = A) =VERHE = HORVS = A) =
B) =B) =
H3CH 3 C
Tribenuron sulfonylmočovina ac) vzorceTribenuron sulfonylurea and c) of the formula
[ + ] = vypočtený účinek podle aditivní metody.[+] = calculated effect according to the additive method.
Tabulka 12Table 12
Sulfonylmočovina (skleníkový pokus)Sulfonylurea (greenhouse experiment)
-17CZ 285462 B6-17GB 285462 B6
Tabulka 12 - pokračováníTable 12 - continued
LAMPU = HORVS =LAMP = HORVS =
A) =A) =
B) =B) =
Lamium purpureumLamium purpureum
Hordeum vulgareHordeum vulgare
Amidosulfúron = HOE75032 =Amidosulfuron = HOE75032 =
N—SO2—NH—CO— / h3cN-SO 2 -NH-CO- / h 3 c
Trifensulfuron sulfonylmočovina ad) vzorceTrifensulfuron sulfonylurea and d) of the formula
NSQzNHCONH— [ + ] = vypočtený účinek podle aditivní metody.NSQ2NHCONH— [+] = calculated effect according to the additive method.
Tabulka 13Table 13
Travní herbicidy skleníkový pokus)Grass herbicides greenhouse experiment)
POLCO = Polygonům conv.POLCO = Polygons conv.
-18CZ 285462 B6-18GB 285462 B6
TRZAW = Triticum aestivumTRZAW = Triticum aestivum
A) = Amidosulfuron = HOE75032A) = Amidosulfuron = HOE75032
B) = Assert12 = Imazamethabenz travní herbicid d) vzorcůB) = Assert 12 = Imazamethabenz grass herbicide d) formulas
CH3 CH 3
Reakční produkt, obsahující kyselinu (±)-6-(4-isopropyl—4-methyl^L-oxo-2-imidazolin-2yl)-m-toluylovou a kyselinu (+)-6-(4-isopropyl—4-methyM-oxo-2-imidazolidin-2-yl)-ptoluylovou [+] = vypočtený účinek podle aditivní metody { }E = očekávaná hodnota, počítáno podle Colby-methody.Reaction product containing (±) -6- (4-isopropyl-4-methyl-4-methyl-4-methyl-4-methyl-4-methyl-4-methyl-2-imidazolin-2-yl) -m-toluic acid and (+) - 6- (4-isopropyl-4-methyl) -oxo-2-imidazolidin-2-yl) -toluyl [+] = calculated effect according to the additive method {} E = expected value, calculated according to the Colby-method.
Tabulka 14Table 14
Travní herbicidy (skleníkový pokus)Grass herbicides (greenhouse experiment)
MATCH = Matricaria chám.MATCH = Matricaria chám.
TRZAW = Triticum aestivumTRZAW = Triticum aestivum
A) = Amidosulforun = HOE75032A) = Amidosulforun = HOE75032
B) = Tralkoxydim travní herbicid b) vzorceB) = Tralkoxydim grass herbicide b) of the formula
-19CZ 285462 B6-19GB 285462 B6
[+] = vypočtený účinek podle aditivní metody[+] = calculated effect according to the additive method
Tabulka 15Table 15
Travní herbicidy (skleníkový pokus)Grass herbicides (greenhouse experiment)
CHEAL = Chenopodium albumCHEAL = Chenopodium album
SETVI = Setaria viridisSETVI = Setaria viridis
TRZAW = Triticum aestivumTRZAW = Triticum aestivum
A) = Amidosulfuron = ΗΘΕ75032A) = Amidosulfuron = 7Ε75032
B) = TopikR = směs clodinafop-propargylu a safeneneru Cloquintocet-methylu v poměru 4 : 1B) = Topik R = 4: 1 Clodinafop-propargyl and Cloquintocet-methyl safenener
[+] = vypočtený účinek podle aditivní metody { }E = očekávaná hodnota, počítáno podle Colby-methody[+] = calculated effect according to additive method {} E = expected value, calculated according to Colby-method
-20CZ 285462 B6-20GB 285462 B6
Tabulka 16Table 16
Travní herbicidy (skleníkový pokus)Grass herbicides (greenhouse experiment)
[ + ] = vypočtený účinek podle aditivní metody[+] = calculated effect according to the additive method
Tabulka 17Table 17
Diflufenican (polní pokus)Diflufenican (field trial)
-21CZ 285462 B6-21EN 285462 B6
MATCH = Matricaria chamomillaMATCH = Matricaria chamomilla
TRZAW = Triticum aestivumTRZAW = Triticum aestivum
A) = Amidosulfuron = HOE75O32 =A) = Amidosulfuron = HOE 75 O 32 =
[ + ] = účinek jednotlivých substancí podle aditivní metody.[+] = effect of individual substances according to the additive method.
Tabulka 18Table 18
NitrodifenyletherNitrodiphenylether
-22CZ 285462 B6-22EN 285462 B6
-23CZ 285462 B6-23GB 285462 B6
Tabulka 20 - pokračováníTable 20 - continued
Tabulka 21Table 21
Amidosulfuron + 2,4 DAmidosulfuron + 2.4 D
-24CZ 285462 B6-24GB 285462 B6
Tabulka 22Table 22
Amidosulfuron + CMPP-PAmidosulfuron + CMPP-P
Příklady zvýše uvedených tabulek ukazují, že působením jednotlivých účinných látek se dobře zničí jednotlivé plevely pouze ve vysokých dávkovaných množstvích. Partneři kombinace, kteří jsou aplikováni v nízkých dávkách, vykazují pouze nepatrnou účinnost, která zdaleka neodpovídá požadované praxi. Společným použitím účinných látek se dají docílit dobré efekty proti všem druhům zkoušených plevelů. Při tom je additivní účinek jednotlivých komponent zřetelně překročen (synergie), to znamená, že požadované úrovně zničení se dosáhne podstatně nižším aplikačním množstvím.The examples of the above tables show that the action of the individual active compounds only kills the individual weeds well in high dosages. The partners of the combination, when administered at low doses, show only marginal efficacy which is far from the desired practice. By using the active ingredients together, good effects can be achieved against all kinds of weeds tested. In this case, the additive effect of the individual components is clearly exceeded (synergy), i.e. the desired level of destruction is achieved by a considerably lower application rate.
Snášenlivost kulturními rostlinami, vyhodnocovaná ve formě škod, není negativně ovlivněna, to znamená, že se uvedené kombinace mohou hodnotit jako plně selektivní.The tolerance of the crop plants to be evaluated in the form of damage is not adversely affected, i.e. the combinations can be evaluated as fully selective.
PATENTOVÉ NÁROKYPATENT CLAIMS
Claims (9)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4123111 | 1991-07-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ216192A3 CZ216192A3 (en) | 1993-01-13 |
| CZ285462B6 true CZ285462B6 (en) | 1999-08-11 |
Family
ID=6435999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS922161A CZ285462B6 (en) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistic herbicidal agent |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5650375A (en) |
| EP (4) | EP0525474B1 (en) |
| JP (1) | JPH05194124A (en) |
| CN (2) | CN1046184C (en) |
| AT (4) | ATE143767T1 (en) |
| AU (1) | AU650552B2 (en) |
| BR (1) | BR9202574A (en) |
| CA (1) | CA2073597A1 (en) |
| CZ (1) | CZ285462B6 (en) |
| DE (4) | DE59209835D1 (en) |
| DK (4) | DK0525474T3 (en) |
| ES (3) | ES2146940T3 (en) |
| GR (1) | GR3021317T3 (en) |
| HU (1) | HU212259B (en) |
| IE (2) | IE20010221A1 (en) |
| MX (1) | MX9204083A (en) |
| PL (5) | PL170912B1 (en) |
| PT (2) | PT807381E (en) |
| RO (1) | RO117587B1 (en) |
| RU (2) | RU2083107C1 (en) |
| SK (1) | SK216192A3 (en) |
| TR (1) | TR28811A (en) |
| ZA (1) | ZA925164B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ300339B6 (en) * | 2000-08-31 | 2009-04-22 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing solid herbicidal agent |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59310333D1 (en) * | 1992-05-15 | 2003-04-17 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistic combinations of herbicides |
| AU6996494A (en) * | 1993-05-26 | 1994-12-20 | Sandoz Ltd. | Herbicidal compositions |
| KR100314469B1 (en) * | 1993-09-14 | 2002-11-23 | 노바르티스아게 | Herbicide composition |
| UA57592C2 (en) * | 1994-12-22 | 2003-06-16 | Монсанто Компані | Herbicidal composition |
| DE19520839A1 (en) * | 1995-06-08 | 1996-12-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbicidal agents containing 4-iodo-2- [3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] benzoic acid esters |
| US20030041357A1 (en) * | 1996-11-07 | 2003-02-27 | Zeneca Limited | Herbicide resistant plants |
| DE59804135D1 (en) * | 1997-02-05 | 2002-06-20 | Basf Ag | SOLID MIXTURES BASED ON SULFONYL UREAS AND ADJUVANTS |
| DE19950943A1 (en) | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistic herbicidal compositions containing herbicides from the group of inhibitors of hydroxyphenylpyruvate dioxygenase |
| DE10022990A1 (en) * | 2000-05-11 | 2001-11-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Combination of agrochemical and a polymer linked via hydrogen bridges, useful especially for application of herbicides, preferably sulfonylureas |
| DE10135642A1 (en) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicide combinations with special sulfonylureas |
| DE10135641A1 (en) * | 2001-07-21 | 2003-02-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicide combinations with special sulfonylureas |
| WO2003024227A2 (en) * | 2001-09-20 | 2003-03-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| AR036580A1 (en) * | 2001-09-27 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | HERBICIDE COMPOSITION |
| DE10209468A1 (en) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicide combinations with special sulfonylureas |
| DE10209478A1 (en) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicide combinations with special sulfonylureas |
| DE10307078A1 (en) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Bayer Cropscience Gmbh | Process for the production of water-dispersible granules |
| DE10334300A1 (en) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Oil suspension concentrate |
| DK1928232T3 (en) | 2005-09-16 | 2016-09-12 | Bayer Ip Gmbh | Fast formulation |
| MX2012005383A (en) * | 2009-11-13 | 2012-06-13 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic herbicidal composition containing aminopyralid and sulfonylureas. |
| CN102302007B (en) * | 2011-07-01 | 2014-06-18 | 陕西美邦农药有限公司 | Herbicidal composition containing diflufenican and sulfonylureas |
| CN105165864B (en) * | 2013-07-03 | 2017-09-01 | 江苏龙灯化学有限公司 | Synergistic herbicide compositions |
| CN104255728A (en) * | 2014-03-29 | 2015-01-07 | 潍坊先达化工有限公司 | Application of 2,4-dichlorophenoxybutyric acid and derivative of 2,4-dichlorophenoxybutyric acid |
| CN105360148A (en) * | 2015-07-22 | 2016-03-02 | 南京华洲药业有限公司 | Compound weeding composition containing clodinafop-propargyl and amidosulfuron and application of compound weeding composition |
| CN108338177A (en) * | 2017-12-26 | 2018-07-31 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | A kind of Herbicidal combinations containing tralkoxydim and amidosulfuron |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL198280A (en) * | 1954-07-06 | |||
| JPS5138770B2 (en) * | 1972-11-10 | 1976-10-23 | ||
| DE2319364C2 (en) * | 1973-04-17 | 1984-02-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | herbicide |
| US4460402A (en) * | 1981-07-10 | 1984-07-17 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Synergistic herbicide compositions of phenoxybenzoic acids and cyclohexanediones |
| JPS58192808A (en) * | 1982-04-28 | 1983-11-10 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Herbicide |
| GB8304102D0 (en) * | 1983-02-15 | 1983-03-16 | Rohm & Haas France | Herbicidal compositions |
| GB2137092A (en) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | Ici Plc | Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops |
| DE3324802A1 (en) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | NEW N-ALKOXY AND N-ALKYLSULFONYLAMINOSULFONYL UREAS, AND NEW (PYRIMIDO) TRIAZINO-THIADIAZINOXIDES AS PRE-PRODUCTS |
| JPS6157505A (en) * | 1984-08-29 | 1986-03-24 | Nissan Chem Ind Ltd | Herbicide composition |
| DK170870B1 (en) * | 1985-07-23 | 1996-02-26 | May & Baker Ltd | A method of controlling weeds using bromoxynil or ioxynil and diflufenican as well as product and herbicide preparation comprising bromoxynil or ioxynil and diflufenican |
| EP0236273B1 (en) * | 1986-03-07 | 1990-08-08 | Ciba-Geigy Ag | Synergetic compositions and process for selective weed killing in cereals |
| ATE64819T1 (en) * | 1986-05-09 | 1991-07-15 | Hoechst Ag | HERBICIDES. |
| AU587549B2 (en) * | 1986-05-28 | 1989-08-17 | Crop Care Australasia Pty Ltd | Improved herbicide combinations |
| CH679396A5 (en) * | 1986-06-12 | 1992-02-14 | Ciba Geigy Ag | |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| US5030271A (en) * | 1987-01-09 | 1991-07-09 | American Cyanamid Company | Synergistic herbicidal imidazolinone compositions |
| DE3867738D1 (en) * | 1987-07-10 | 1992-02-27 | Hoechst Ag | HERBICIDAL AGENTS. |
| NZ225473A (en) * | 1987-08-10 | 1990-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides |
| FR2625647B1 (en) * | 1988-01-12 | 1990-05-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | SYNERGISTIC HERBICIDE COMBINATION OF BIFENOX AND SULFONAMIDES |
| AU3537989A (en) * | 1988-05-03 | 1989-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| DE3918287A1 (en) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | HERBICIDAL AGENTS |
| DE3918288A1 (en) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | HERBICIDAL AGENTS |
| EP0510032B1 (en) * | 1990-01-10 | 1996-11-13 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Use of pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators, process for producing them and their use |
| US5236887B1 (en) * | 1991-05-03 | 1996-04-16 | Dowelanco | Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5 |
-
1992
- 1992-07-09 RO RO92-0942A patent/RO117587B1/en unknown
- 1992-07-10 PT PT97113476T patent/PT807381E/en unknown
- 1992-07-10 CA CA002073597A patent/CA2073597A1/en not_active Abandoned
- 1992-07-10 PL PL92295247A patent/PL170912B1/en unknown
- 1992-07-10 MX MX9204083A patent/MX9204083A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 AT AT92111764T patent/ATE143767T1/en active
- 1992-07-10 EP EP92111764A patent/EP0525474B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 PL PL92315379A patent/PL172193B1/en unknown
- 1992-07-10 PL PL92315377A patent/PL172194B1/en unknown
- 1992-07-10 PL PL92315378A patent/PL172217B1/en unknown
- 1992-07-10 ES ES97113476T patent/ES2146940T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 PL PL92315376A patent/PL172183B1/en unknown
- 1992-07-10 DE DE59209835T patent/DE59209835D1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 DE DE59207323T patent/DE59207323D1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 IE IE20010221A patent/IE20010221A1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 DK DK92111764.4T patent/DK0525474T3/en active
- 1992-07-10 PT PT95120472T patent/PT713646E/en unknown
- 1992-07-10 DK DK97113476T patent/DK0807381T3/en active
- 1992-07-10 HU HU9202290A patent/HU212259B/en unknown
- 1992-07-10 DE DE59209824T patent/DE59209824D1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 BR BR929202574A patent/BR9202574A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 DK DK97113477T patent/DK0807382T3/en active
- 1992-07-10 EP EP97113476A patent/EP0807381B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 ZA ZA925164A patent/ZA925164B/en unknown
- 1992-07-10 DE DE59210002T patent/DE59210002D1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 EP EP97113477A patent/EP0807382B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 AT AT97113477T patent/ATE297121T1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 SK SK2161-92A patent/SK216192A3/en unknown
- 1992-07-10 RU SU925052167A patent/RU2083107C1/en active
- 1992-07-10 CZ CS922161A patent/CZ285462B6/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 IE IE226092A patent/IE922260A1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 ES ES95120472T patent/ES2147816T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 AU AU19592/92A patent/AU650552B2/en not_active Ceased
- 1992-07-10 AT AT97113476T patent/ATE190467T1/en active
- 1992-07-10 RU RU96107398A patent/RU2128437C1/en active
- 1992-07-10 JP JP4184145A patent/JPH05194124A/en not_active Withdrawn
- 1992-07-10 DK DK95120472T patent/DK0713646T3/en active
- 1992-07-10 AT AT95120472T patent/ATE192280T1/en active
- 1992-07-10 EP EP95120472A patent/EP0713646B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 TR TR00648/92A patent/TR28811A/en unknown
- 1992-07-10 ES ES92111764T patent/ES2095358T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-11 CN CN92105687A patent/CN1046184C/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-05 US US08/461,718 patent/US5650375A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-10-10 GR GR960402560T patent/GR3021317T3/en unknown
-
1997
- 1997-03-07 US US08/813,367 patent/US5872077A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-04-01 CN CN99104701A patent/CN1231121A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ300339B6 (en) * | 2000-08-31 | 2009-04-22 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing solid herbicidal agent |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ285462B6 (en) | Synergistic herbicidal agent | |
| US8865626B2 (en) | Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain herbicides from the group of benzoylpyrazoles | |
| CZ297464B6 (en) | Herbicidal agent containing N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-5-methylsulfonylamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzene sulfonamides and method for controlling undesired plants | |
| US5696051A (en) | Synergistic herbicide combinations | |
| US7951751B2 (en) | Synergistic, crop plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
| AU2002356585B2 (en) | Syngergististic herbicides containing herbicides from the group of benzoylpyrazoles | |
| IE83804B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| IE83260B1 (en) | Synergistic herbicidal agents | |
| IE19980064A1 (en) | Synergistic herbicidal agents | |
| AU2013200370A1 (en) | Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20120710 |