CZ2012245A3 - Zpusob výroby [6]helicenu fotocyklizací - Google Patents
Zpusob výroby [6]helicenu fotocyklizací Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2012245A3 CZ2012245A3 CZ20120245A CZ2012245A CZ2012245A3 CZ 2012245 A3 CZ2012245 A3 CZ 2012245A3 CZ 20120245 A CZ20120245 A CZ 20120245A CZ 2012245 A CZ2012245 A CZ 2012245A CZ 2012245 A3 CZ2012245 A3 CZ 2012245A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- type
- group
- photocyclization
- reactor
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 14
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006349 photocyclization reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 10
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 5
- UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N hexahelicene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=3C(=CC=C4C=CC=5C(C=34)=CC=CC=5)C=C3)C3=CC=C21 UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- BAXGJINOQBOMFG-UHFFFAOYSA-N 2,7-bis(2-phenylethenyl)naphthalene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1C=2)=CC=C1C=CC=2C=CC1=CC=CC=C1 BAXGJINOQBOMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUZJJHWKHFZGSM-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(C=CC2=CC3=CC(=CC=C3C=C2)C=CC2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound COC1=CC=C(C=CC2=CC3=CC(=CC=C3C=C2)C=CC2=CC=CC=C2)C=C1 UUZJJHWKHFZGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006117 Diels-Alder cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000005865 alkene metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000007366 cycloisomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005442 molecular electronic Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Zpusob prípravy racemického [6]helicenu a jeho substituovaných analogu fotocyklizací za prítomnosti nepolárních aprotických rozpoustedel, katalytického mnozství jodu a UV/Vis zárení, vyznacující se tím, ze fotocyklizace se provádí v prostredí mikrovlnného pole o frekvenci v rozsahu 500 MHz az 10 GHz do dosazení dvojnásobné fotocyklizace z výchozích látek obecného vzorce I.
Description
Způsob přípravy racemického [ójhelicenů a jeho substituovaných analogů fotocyklizací za přítomnosti nepolárních aprotických rozpouštědel, katalytického množství jodu a UV/Vis záření, vyznačující se tím, že fotocyklizace se provádí v prostředí mikrovlnného pole o frekvenci v rozsahu 500 MHz až 10 GHz do dosažení dvojnásobné fotocyklizace z výchozích látek obecného vzorce I.
CZ 2012 -245 A3
. ► *♦ z « { < * · , 15 > S «* ’ í · » 5«
- « i5 ·
Způsob výroby [ójhelicenů fotocyklizací
Oblast techniky
Vynález se týká způsob přípravy racemického [6]helicenu a jeho substituovaných analogů fotocyklizací, za přítomnosti nepolárních aprotických rozpouštědel, katalytického množství jodu a UV/Vis záření. K provádění způsobu je popsáno i zařízení, které obsahuje bezelektrodovou lampu generující UV/Vis záření a vloženou do reaktoru pro reakční směs.
Dosavadní stav techniky
Známé syntézy [ójhelicenů lze z hlediska metodologie rozdělit na fotochemické a nefotochemické. Fotochemické metody jsou známy již řadu let a představují jedny z nejuniverzálnějších přístupů. Dosud se využívají klasické UV/Vis lampy umístěné buď vně, či uvnitř fotochemického reaktoru. Reaktor je nejčastěji konstruován jako trubka v trubce, přičemž ve vnitřní trubce je vertikálně umístěna UV/Vis lampa. Nevýhodou klasického fotoreaktoru je přehřívání UV/Vis lampy, která se musí chladit.
Oxidativní fotocyklizace za přítomnosti vzduchu a katalytického množství jodu byla poprvé publikována Martinem k syntéze [ójhelicenů [Tetrahedron Lett. 1967, 8, 743; Tetrahedron 1975, 31, 2135.]. Metoda však poskytuje poměrně bohatou směs produktů a izolace hclicenů se tak podstatně ztěžuje. Dalším nedostatkem je nemožnost pracovat s koncentrovanými roztoky reaktantů, obvykle desítky miligramů na litr rozpouštědla. Částečné zlepšení přinesl ICatz vedením reakce za nepřítomnosti vzduchu, použitím stechiomctrického množství jodu a mnohonásobného přebytku karcinogenního propylenoxidu [J. Org. Chem. 1991, 56, 3769.]. Ani tato metoda nezabránila nutnosti pracovat ve velkém zředění.
Z nefotochemických metod lze vybírat ze sedmi postupů, mezi které patří zejména DielsAlderova cykloadice [Chem. Commun. 2005, 611; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9111; J. Org. Chem. 2000, 65, 7602; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1921; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10054], cykloizomcrační strategie [J. Org. Chem. 2003, 68, 5193; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9175; J. Org. Chem. 2009, 74, 3090], kapling reakce zahrnující karbenový intermediát [Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1309], radikálová tandemová cyklizace [Angew. Chem., Int. Ed.
2006, 45, 2242; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7345], domino Fricdel-Craftsova reakce [Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4870], kapling reakce katalyzované komplexy palladia [J. Org. Chem.
2007, 72, 7406; Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2466; Org. Lett. 2003, 5, 1863] a metateze olefinů za MW podmínek [Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2923].
-- ? * ♦ * β ·ί «« »««··* .’ ’ ♦ $ ; t » * » · 4 8 •;í 7
V českém patentu 301384 je rovněž popsán způsob nefotochemické přípravy [6]helicenů, v prostředí nepolárních aprotických rozpouštědel za přítomností katalyzátorů na bázi chloridů kovů, při kterém se dosahuje dvojnásobné cykloizomerace výchozích látek. Přetrvávající nevýhodou je však nutnost provádět reakci při velkém zředění a s relativně nízkou rychlostí.
Úlohou vynálezu je připravit [ójhelicen a jeho substituované analogy pomocí fotochemických reakcí, a to v multigramových množstvích bez nutnosti pracovat ve velkém zředění a zároveň navrhnout vhodné a účinné zařízení k provádění tohoto způsobu přípravy.
Podstata vynálezu
Podstata vynálezu způsobu přípravy racemického [6]helicenu a jeho substituovaných analogů fotocyklizací za přítomnosti nepolárních aprotických rozpouštědel, katalytického množství jodu a UV/Vis záření spočívá v tom, že fotocyklizace se provádí v prostředí mikrovlnného pole o frekvenci v rozsahu 500 MHz až 10 GHz do dosažení dvojnásobné fotocyklizace z výchozích látek obecného vzorce I:
(1) typu A, kde: R, je zvolen ze skupiny zahrnující C, - Cl0 alkyl nebo OR, přičemž R je Ct - C10 alkyl, a R2 a R3 jsou H, typu B, kde: R2 je zvolen ze skupiny zahrnující Cj - C10 alkyl nebo OR, přičemž R je C1 - C10 alkyl, a R, aR3 jsou H, typu C, kde: R, je zvolen ze skupiny zahrnující C, — C]o alkyl nebo OR, přičemž R je C, - C10 alkyl, a R, a R2 jsou H, typu D, kde: R„ R2, R, jsou zvoleny ze skupiny zahrnující H, C, - C10 alkyl nebo OR, přičemž R je C, - C,o alkyl, typu E, kde: Rt, R2 jsou zvoleny ze skupiny zahrnující C| - C10 alkyl nebo OR, přičemž R je C, C10 alkyl, a R, je H.
typu F, kde: R,, R3 jsou zvoleny ze skupiny zahrnující C, - C1() alkyl nebo OR, přičemž R je C, C10 alkyl, a R2 je H, typu G, kde: R2, R3 jsou zvoleny ze skupiny zahrnující C, - Cl(l alkyl nebo OR, přičemž R je Ct C1(l alkyl, a R, je H.
s «* « ·« * «' • « < ‘ ·
Jako nepolární aprotické rozpouštědlo lze s výhodou použít toluen nebo heptan nebo směs obou a množství jodu ve vztahu k látce vzorce 1 v rozmezí 2 až 8 % hmot.
Příkladné zařízení k provádění uvedeného způsobu obsahuje bezelektrodovou lampu generující UV/Vis záření a vloženou do reaktoru pro reakční směs, přičemž reaktor je umístěn ve vnitřním prostoru mikrovlnné pece.
V konkrétním provedení může být reaktor napojen na oběhový systém reakční směsi obsahující vně mikrovlnné pece umístěný chladič, zásobník a čerpadlo.
Bezelektrodová lampa generující UV/Vis záření může být rtuťová, amalgámová, sirná, kadmiová, jodová, fosforová, selenová nebo dusíková UV/Vis lampa vymezující různé oblasti vlnových délek a je zhotovena z křemenného či pyrexového skla.
Zařízení obsahuje nejméně jeden generátor mikrovlnného záření, který má kontinuální nebo stupňovitý výkon v rozmezí 0,01 až 5 kW na 1 kg reakční směsi. Ohřev reakční směsi je zajišťován ponořením bezelektrodové lampy přímo v reakční směsi, čímž je zajišťován nejen přímý kontakt s reakční směsí, ale i její ohřev v důsledku zahřátí lampy působením mikrovlnného záření.
Výhodou mikrovlnného fotochemického uspořádání je přímý styk reakční směsi s bezelektrodovou lampou a bezkontaktní generování UV/Vis záření přímým působením mikrovlnného pole, a dále ohřev reakční směsi a možnost provádění reakcí v multigramových množstvích bez nutnosti pracovat ve velkém zředění. Fotocyklizace derivátů distyrylnaftalenu současným UV/Vis a mikrovlnným zářením probíhá vysokou rychlostí jak ve vsádkovém, tak v průtokovém uspořádání a je regulována výkonem magnetronu.
'/zhíizd
Pepi#obrázků na výkrese Ji
Vynález je dále blíže popsán s pomocí průvodního výkresu, na němž představuje: obr. 1 - strukturní vzorce finálních produktů; obr. 2 - zařízení s fotoreaktorem ve vsádkovém provedení; obr. 3 - zařízení s fotoreaktorem v průtokovém provedení.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 - příprava [ójhelicenu
Látka typu D: 2,7-di(styryl)naftalcn (2 g) se suspenduje ve směsi toluen:heptan (1:11) (500 ml) a přidá se 100 mg jodu. Směs je poté ozařována pomocí rtuťových křemenných bezelektrodových lamp po dobu 2 hodin. Surová reakční směs je poté filtrována, rozpouštědlo odstraněno za vakua. Požadovaný produkt je získán ve výtěžku 75 % a čistotě 88 %.
t t • * í « » ·
Příklad 2 - příprava 2-methoxy-[6]helicenu
Látka typu C: 2-(4-methoxystyryl)-7-styrylnaftalen (2 g) se suspenduje ve směsi toluen:heptan (1:11) (500 ml) a přidá se 100 mg jodu. Směs je poté ozařována pomocí rtuťových křemenných bezelektrodových lamp po dobu 4 hodin. Surová reakční směs je poté filtrována, rozpouštědlo odstraněno za vakua. Požadovaný produkt je získán ve výtěžku 66% a čistotě 92%.
Příklad 3
Na obr. 2 je znázorněno zařízení pro provádění fotochemických reakcí se vsádkovým fotoreaktorem 1 umístěným v mikrovlnné peci 13. která je vybavená magnetronem 4 o frekvenci 2450 MHz a výkonu 1 kW. Ve fotoreaktoru 1 je v nádobě 2 s reakční směsí instalována křemenná rtuťová bezelektrodová lampa 3. Fotoreaktor 1 je napojen na zpětný chladič 6, situovaný mimo mikrovlnnou pec 13. Vně je rovněž umístěn infračervený teploměr 11 pro monitorování reakční teploty ve fotoreaktoru L Uvnitř nádoby 2 pro reakční směs je též instalováno magnetické míchadlo 5. K témuž účelu lze ovšem po příslušné úpravě použít i mechanického míchadla.
Příklad 4
Na obr. 3 je znázorněno zařízení pro provádění fotochemických reakcí s průtokovým fotoreaktorem 12 umístěným v mikrovlnné peci 13, rovněž vybavené magnetronem 4 o frekvenci 915 MHz a výkonu 2 kW. Průtokový fotoreaktor 12 s tubusem nádoby 2 pro průtok reakční směsi je dále vybaven až dvěma, či více bezelektrodovými lampami 3,a to buď rtuťovými, amalgámovými, sirnými, kadmiovými, jodovými, selenovými či dusíkovými a dále infračerveným teploměrem 11 pro monitorování reakční teploty umístěným stejně, jako v provedení podle obr. 2. Na průtokový fotoreaktor 12 je mimo mikrovlnou pec 13 napojen chladič 6 s předřazeným teploměrem 10, dále zásobník 7 opatřený magnetickým míchadlem 5, teploměrem 8 a vypouštěcím/napouštěcím ventilem 14. Cirkulaci reakční směsi průtokovým fotoreaktorem 12 zajišťuje čerpadlo 9. Rychlost reakce je regulována výkonem magnetronu a regulací průtoku reakční směsi průtokovým fotoreaktorem 12.
Průmyslová využitelnost
Vynález je využitelný pro přípravu uvedených typů hcliccnů v měřítku přesahující stovky gramů. Vzhledem k jejich unikátním vlastnostem lze očekávat využití v oblastech separačních technik, molekulární elektroniky resp. funkčních organických vrstev.
s ’
· « · · · < · ♦
1. Způsob přípravy racemického [6]helicenu a jeho substituovaných analogů fotocyklizací, za přítomnosti nepolárních aprotických rozpouštědel, katalytického množství jodu a UV/Vis záření, vyznačující se tím, že fotocyklizace se provádí v prostředí mikrovlnného pole o frekvenci v rozsahu 500 MHz až 10 GHz do dosažení dvojnásobné fotocyklizace z výchozích látek obecného vzorce I:
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (5)
- (1) typu A, kde: R, je zvolen ze skupiny zahrnující Q - C10 alkyl nebo OR, přičemž R je C, - C10 alkyl, a R2 a R3 jsou H, typu B, kde: R2 je zvolen ze skupiny zahrnující C, - C10 alkyl nebo OR, přičemž R je C( - C10 alkyl, a R, a R3 jsou H, typu C, kde: R, je zvolen ze skupiny zahrnující C, - C10 alkyl nebo OR, přičemž R je C, - C]0 alkyl, a R, a R, jsou H, typu D, kde: Rb R2, R3 jsou zvoleny ze skupiny zahrnující H, Ct - C10 alkyl nebo OR, přičemž R je Ct - C10 alkyl, typu E, kde: Rb R2 jsou zvoleny ze skupiny zahrnující C, - C1(1 alkyl nebo OR, přičemž R je C, - C10 alkyl, a R, je H, typu F, kde: R„ R3 jsou zvoleny ze skupiny zahrnující C, - C10 alkyl nebo OR, přičemž R je C, - Cl0 alkyl, a R2 je H, typu G, kde: R2, R, jsou zvoleny ze skupiny zahrnující C, - C10 alkyl nebo OR, přičemž R je C, - C10 alkyl, a Rj je H.
- 2. Způsob přípravy podle nároku ^vyznačující se tím, že nepolárním aprotickým rozpouštědlem je toluen nebo heptan nebo jejich směs a množství jodu ve vztahu k látce vzorce t je v rozmezí 2 až 8% hmoť.fitJ ři
- 3. — Zařízení k provádění způsobu podle nároku 1 obsahující bezelektrodovou výbojků (3)-' generující UV/Vis záření a vloženou do reaktoru (1) pro reakční směs vyznačující se tím, že reaktor (1) je umístěn ve vnitřním prostoru mikrovlnné pece (13).
- 4. Zařízení podle nároku 3 vyznačující se tím, že reaktor (12) je napojen na oběhový systém reakční směsi obsahující vně mikrovlnné pece (13) umístěný chladič (6) zásobník (7) a čerpadlo (9).
- 5. Zařízení podle nároku 3 nebo 4 vyznačující se tím, že bezelektrodová výbojka (3) generující UV/Vis záření je bezelektrodová rtuťová, amalgámová, sirná, kadmiová, jodová, fosforová, selenová či dusíková UV/Vis lampa vymezující různé oblasti vlnových délek a je zhotovena? z křemenného či pyrexového skla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20120245A CZ303997B6 (cs) | 2012-04-11 | 2012-04-11 | Zpusob výroby [6]helicenu fotocyklizací |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20120245A CZ303997B6 (cs) | 2012-04-11 | 2012-04-11 | Zpusob výroby [6]helicenu fotocyklizací |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2012245A3 true CZ2012245A3 (cs) | 2013-08-07 |
| CZ303997B6 CZ303997B6 (cs) | 2013-08-07 |
Family
ID=48906047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20120245A CZ303997B6 (cs) | 2012-04-11 | 2012-04-11 | Zpusob výroby [6]helicenu fotocyklizací |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ303997B6 (cs) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4474512B2 (ja) * | 2003-06-27 | 2010-06-09 | 財団法人浜松科学技術研究振興会 | ヘリセン系化合物及びその製造方法 |
| CZ2008831A3 (cs) * | 2008-12-22 | 2010-02-10 | Ústav chemických procesu Akademie ved Ceské republiky | Zpusob prípravy racemických substituovaných helicenu |
-
2012
- 2012-04-11 CZ CZ20120245A patent/CZ303997B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ303997B6 (cs) | 2013-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Elliott et al. | Rational design of triplet sensitizers for the transfer of excited state photochemistry from UV to visible | |
| Wei et al. | Metal-free Visible-light-induced C–H/C–H Cross-Dehydrogenative-coupling of Quinoxalin-2 (H)-ones with Simple Ethers | |
| Oderinde et al. | Effects of molecular oxygen, solvent, and light on iridium-photoredox/nickel dual-catalyzed cross-coupling reactions | |
| Perumal et al. | A microwave assisted synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1, 3-benzimidazoles in the presence of K-10 | |
| CN112574138A (zh) | 一种利用光催化微通道制备α，α-氟苄基酮类化合物的方法 | |
| Adiyala et al. | Continuous-flow photo-induced decarboxylative annulative access to fused imidazole derivatives via a microreactor containing immobilized ruthenium | |
| Barragan et al. | Metal-free cross-coupling of π-conjugated triazenes with unactivated arenes via photoactivation | |
| Daniels et al. | A scalable, chromatography-free synthesis of benzotetramisole | |
| Łukasik et al. | Simple synthesis of 2-aminoaryliminophosphoranes from N-aryl-2-nitrosoanilines and their application in 2-aminobenzimidazole synthesis | |
| Eren et al. | Simple, mild, and highly efficient synthesis of 2-substituted benzimidazoles and bis-benzimidazoles | |
| Kim et al. | Synthesis of diaryl ketones through oxidative cleavage of the C–C double bonds in N-sulfonyl enamides | |
| Ullah et al. | Synthesis of an isoindoline-annulated, tricyclic sultam library via microwave-assisted, continuous-flow organic synthesis (MACOS) | |
| Mallik et al. | Radical pathways for 2, 4-chromandione synthesis via photoexcitation of 4-hydroxycoumarins | |
| Braga et al. | Efficient synthesis of diorganyl selenides via cleavage of Se–Se bond of diselenides by indium (III) catalyst and zinc | |
| Fan et al. | Near-infrared luminescent materials: From β-diketonate ytterbium complexes to β-diketonate-ytterbium-complex@ PMMA thin film | |
| US20210229063A1 (en) | An improved led based photochemical reactor | |
| KR101657054B1 (ko) | N-헤테로고리 카벤 일산화질소 라디칼 화합물 및 그 응용 | |
| CZ303997B6 (cs) | Zpusob výroby [6]helicenu fotocyklizací | |
| Elwahy et al. | Synthesis of novel bis-thiazoles, bis-thienopyridines, and bis-triazolothiadiazines linked to diphenyl ether core as novel hybrid molecules | |
| Katla et al. | Microwave assisted C–S cross-coupling reaction from thiols and 2-(4-bromo phenyl)-benzothiazole employed by CuI in acetonitrile | |
| Mirhadi et al. | Perlite-SO3H nanoparticles: a novel and efficient catalyst for the synthesis of 14-aryl 14H-dibenzo [a, j] xanthenes under microwave conditions | |
| Kumar et al. | Cu (I)-catalyzed microwave-assisted synthesis of 1, 2, 3-triazole linked with 4-thiazolidinones: a one-pot sequential approach | |
| Rourke et al. | Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Coupling of Potassium Trifluoroborates with Acyl Azoliums | |
| Goel et al. | Conventional vs. microwave-assisted synthesis: A comparative study on the synthesis of tri-substituted imidazoles | |
| Liu et al. | Photo-and dioxygen-enabled radical C (sp 3)–N (sp 2) cross-coupling between guanidines and perfluoroalkyl iodides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20131104 |