CZ189297A3 - Způsob oddělení pevného tukového materiálu z triglyceridového oleje - Google Patents
Způsob oddělení pevného tukového materiálu z triglyceridového oleje Download PDFInfo
- Publication number
- CZ189297A3 CZ189297A3 CZ971892A CZ189297A CZ189297A3 CZ 189297 A3 CZ189297 A3 CZ 189297A3 CZ 971892 A CZ971892 A CZ 971892A CZ 189297 A CZ189297 A CZ 189297A CZ 189297 A3 CZ189297 A3 CZ 189297A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- oil
- crystallization
- hydroxyl groups
- phase
- esterified
- Prior art date
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract description 20
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 13
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 48
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 15
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 claims abstract description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 45
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 43
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 43
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 19
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 10
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008173 hydrogenated soybean oil Substances 0.000 claims description 2
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical class CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 18
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 17
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 15
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- -1 sucrose fatty acid esters Chemical class 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229920000157 polyfructose Polymers 0.000 description 2
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical class OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0051—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Fructofuranans, e.g. beta-2,6-D-fructofuranan, i.e. levan; Derivatives thereof
- C08B37/0054—Inulin, i.e. beta-2,1-D-fructofuranan; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0083—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils with addition of auxiliary substances, e.g. cristallisation promotors, filter aids, melting point depressors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Způsob oddělení pevného tukového materiálu z triglyceridového oleje
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká způsobu frakcionace triglyceridových olejů, zejména způsobu oddělení pevného tukového materiálu z triglyceridového oleje.
Dosavadní stav techniky
Frakcionace (frakcionační krystalizace) triglyceridových olejů je popsána v Gunstone, Harwood a Padley, The Lipid Handbook, 1986, strany 213 až 215. Obecně jsou triglyceridové oleje směsi různých triglyceridů majících různé teploty tavení. Triglyceridové oleje mohou být modifikovány například oddělováním od nich prostřednictvím krystalizace frakce, která má různou teplotu tavení nebo rozpustnost.
Jedním frakcionačním postupem je tak zvaný suchý frakcionační proces, který zahrnuje ochlazování oleje dokud nezkrystalizuje pevná fáze a oddělení krystalizované fáze od kapalné fáze. Kapalná fáze je označována jako oleinová frakce, zatímco pevná fáze je označována jako stearínová frakce.
Oddělováni těchto fázi je obvykle prováděno prostřednictvím použití filtrace, případně s aplikací určité velikosti tlaku.
Hlavním problémem spojeným s oddělováním fází v suchém frakcionačním procesu je přimíchávání velké části kapalné oleínové frakce do oddělované stearínové frakce. Oleinová frakce je tudíž zachytávána v mezikrystalových a • · · vnitrokrystalových prostorech krystalické hmoty stearínové frakce. Proto je oddělení pevné fáze od kapalné fáze pouze částečné.
Obsah pevných látek stearínové frakce je označován jako účinnost oddělení. Pro suchou frakcionaci palmového oleje jen zřídka překračuje 50 % hmotnostních. To omezuje kvalitu stearínu a také výtěžnost oleínu.
Pro odpovídající rozpouštědlový frakcionační proces, kde frakcionovaný tuk je krystalizován z, například, hexanového nebo acetonového roztoku, může být účinnost oddělení až 95%.
Suchá frakcionace je proces, který je levnější a pro životní prostředí mnohem přijatelnější než je rozpouštědlová frakcionace. Je tudíž velmi žádoucí zvýšit účinnost oddělení u suché frakcionace.
Je známé ovlivňovat krystalizací přidáváním do krystalizujícího oleje substanci, která bude obecně označena jako substance modifikující krystalizací. Přítomnost malých množství takové substance v ochlazovaném oleji může urychlit, zpomalit nebo zamezit krystalizací. V určitých situacích jsou shora popisované substance mnohem přesněji označovány jako modifikátory vzhledu krystalů. Známými krystalizačními modifikátory jsou, například estery sacharózy s mastnými kyselinami, popsané v US patentovém spisu č. 3,059,010, a estery glukózy s mastnými kyselinami a jejich deriváty, popsané v US patentovém spisu č.
krystalizační modifikátory jsou účinné
3,059,011. Tyto při urychlování rychlosti krystalizace, ale není pro ně uváděno, že zvyšují • · · · • · · ·
účinnost oddělení. Není u nich dokonce ani nepřímo poukázáno na takový účinek.
Jiné krystalizační modifikátory, jako jsou například popsané v US patentovém spisu č. 3,158,490, mají když jsou přidány do kuchyňských olejů ten účinek, že krystalizaci pevné fáze je zamezeno nebo je tato krystalizace alespoň zpomalena. Další druhy krystalizačních modifikátorů, které jsou zejména označované jako modifikátory vzhledu krystalů, jsou široce používány jako ingredience pro minerální palivové oleje, ve kterých mají vosky sklon krystalizovat při nízkých teplotách. US patentový spis č. 3,536,461, například, popisuje přidávání modifikátorů vzhledu krystalů do palivového oleje s tím účinkem, že teplota bodu zákalu (nebo teplota bodu tuhnutí) je snížena dostatečně tak, aby se zabránilo srážení krystalů. Nebo, alternativně, jsou pevné látky nuceny krystalizovat v odlišném vzhledu, takže krystaly po vytvoření mohou procházet palivovými filtry aniž by je ucpávaly.
Další modifikátory vzhledu krystalů jsou vlastně schopné změnit vzhled krystalů krystalizovaného triglyceridového tuku takovým způsobem, že po vykrystalizování krystalů může být stearínová » fáze mnohem účinněji oddělena od kapalné fáze, totiž oleínové fáze. Dříve nepublikovaná patentová přihláška WO 95/04122 pracuje se suchou frakcionací využívající esterifikované inulíny a fleíny jako modifikátory vzhledu krystalů. Publikacemi popisujícími takové modifikátory vzhledu jsou, například patentové spisy GB 1 015 354 nebo US 2,610,915, kde uvedeného účinku je dosahováno prostřednictvím přidávání malých množství produktu polymerace esterů vinylalkoholu nebo • · · · • · · ·
substituovaného vinylalkoholu. Patentový spis US 3,059,008 popisuje použiti derivátů dextrinu pro stejný účel. Ovšem tyto substance pro modifikaci krystalizace jsou stále ještě vzdálené ideálu. V předcházejícím případě po třech dnech krystalizace bylo dosaženo zvýšení výtěžnosti oleínu ze 71 % na pouze 82 %.
Přestože se takové zlepšení může jevit uspokojivým, existuje stále potřeba pro mnohem účinnější substance modifikující krystalizací, které by působily rychleji a v θ prostředí suché frakcionace a které poskytnou ještě lepší zlepšení výtěžnosti oleínu. Výběr takových modifikátorů vzhledu je problémem, protože není možní předpovědět, které substance budou úspěšně splňovat tyto požadavky.
5 Podstata vynálezu
Bylo zjištěno, že substancemi, kzeré jsou vhodné pro modifikaci krystalizace, jsou estery pclysacharidů. Oproti mnoha modifikátorům podle dosavadního szavu techniky, tyto modifikátory podle předkládaného vynálezu značně zvětšují účinnost oddělování.
Předkládaný vynález se tudíž týká způsobu použití takovýchto modifikátorů pro oddělování pevného tukového materiálu z triglyceridového oleje, který zahrnuje kroky:
A. ohřívání oleje nebo roztoku oleje v inertním rozpouštědle dokud je přítomno nějaké podstatné množství pevného materiálu,
B. přidání substance modifikující krystalizací do oleje nebo do roztoku oleje,
C. ochlazování oleje majícím za následek krystalizací pevné stearínové fáze vedle kapalné oleínové fáze, a ···· ·· · · · ·· ·
D. získávání stearínové fáze jejím oddělováním od oleínové fáze, přičemž tento způsob spočívá v tom, že substancí modifikující krystalizací je polysacharid, kterým je inulín nebo fleín s molekulární hmotností 500 až 3990, výhodně 1300 až 2500, jehož alespoň 50 % z hydroxylových skupin na sacharidových podjednotkách je připojeno k nerozvětveným alkylovým řetězcům o délce 8 až 24 atomů uhlíku a zbývající hydroxylové skupiny jsou, případně, připojeny k alkylovému řetězci o délce 1 až 7 atomů uhlíku.
Při mikroskopické kontrole je účinek přítomnosti těchto substancí modifikujících krystalizací takový, že v oleji se vytvářejí krystaly a shluky krystalů, které jsou nápadně odlišné od krystalů získaných bez substance 15 modifikující krystalizací. Tyto krystaly a shluky krystalu mohou být filtrovány mnohem účinněji, protože stearínová frakce se zachytává méně v oleínové frakci dokonce při nízkém nebo malém filtračním tlaku. Změněná krystalizace má tudíž za následek podstatné zvýšení účinnosti oddělení.
Příklady provedení vynálezu
Olej určený pro frakcionaci je smíchán se substancí modifikující krystalizací před začátkem krystalizace, výhodně před zahříváním oleje, takže všechen pevný triglyceridový tuk oc; a výhodně také modifikující substance jsou potom takto zkapalněny.
Potom je olej ochlazován na zvolenou krystalizační teplotu. Vhodná krystalizační teplota pro, například, palmový olej je 15 až 35°C. Zvolením odlišné teploty se může měnit složení oleínových a stearínových fází. Krystalizace ·· ·· ···
| 6 | • • • · ·· · | • · · · · • · ······ • « · · • ······· · · · | ||
| pokračuj e | při | zvolené teplotě | dokud | není dosaženo |
| konstantního | obsahu pevné fáze. Krystalizační | doba se mění v | ||
| závislosti | na | požadovaném obsahu | pevné | fáze. Obvyklé |
krystalizační doby se pohybují v rozsahu 4 až 16 hodin, ale 5 někdy potřebuje krystalizující tuk více času pro dosažení rovnováhy. V průběhu krystaližace může být olej míchán, například stavidlovým míchadlem. Nepohyblivá krystaližace ale někdy poskytuje nej lepší účinnost oddělování.
Pro oddělování pevné fáze od kapalné fáze obecně je použito membránového filtračního lisu, protože ten umožňuje spíše vyšší tlaky. Vhodnými tlaky jsou 3 až 50 bar (0,3 až 5 MPa), vyvíjené po dobu přibližně 20 až 200 minut. Ale dokonce i s nízkým nebo malým tlakem je stearínová fáze získaná podle předkládaného vynálezu snadno oddělována od oleínové fáze.
Zpravidla trvá přibližné 30 až 60 minut nez jsou obe fáze správně odděleny.
Obsah pevných látek krystalické kaše před oddělováním a oddělená stearínová fáze jsou měřeny podle známé metody pulzem NMR (viz. Fette, Seifen, Anstrichmittel, 1978, 80, číslo 5, strany 180 až 186).
Charakteristické alkylové řetězce substance modifikující krystalizaci podle předkládaného Vynálezu jsou výhodně připojeny k polysacharidovému hlavnímu řetězci přes esterový můstek, například reakcí vhodné mastné kyseliny nebo směsi mastných kyselin, případně ve formě aktivního derivátu, s hydroxylovými skupinami polysacharidu.
Způsob, který je obzvláště vhodný, neboť může být kvalifikován jako potravinářský, zahrnuje použití metylesteru mastné kyseliny (mastných kyselin) a peracetátesteru
polysacharidu. Použitím běžných procesních podmínek, jako je vhodné rozpouštědlo a přítomnost obvyklých základních substancí, dodá reakce reakčních činidel požadované estery polysacharidu, které mohou být získány ze směsi.
Podmínka, ze alespoň 50 % z hydroxylových skupin by mělo být esterifikováno, má být chápána jako minimální stupeň esterifikace z celkového množství hydroxylových skupin a ne nutně hydroxylových skupin každé jednotlivé podjednotky.
Alkylové řetězce připojené k polysacharidovému základnímu řetězci mohou být shodné nebo odlišné.
Nejlepší výsledky byly dosaženy, když se velikost alkylových řetězců připojených k sacharidovým podjednotkám shodovala s velikostí alkylových řetězců mastných kyselin požadované stearínové fáze. Shoda nastává, když podstaoná část řetězců má stejný nebo přibližně stejný počet atomů uhlíku. Podstšatná část v tomto ohledu má být chápána jako platná pro 60 až 100 % řetězců. Proto, když je frakcioncván palmový olej, jsou výhodnými alkylovým! řetězci cetylalkylové (délka řetězce 16 atomů uhlíku) a stearylalkylové (délka řetězce 18 atomů uhlíku) řetězce.
Inulín je polyfruktóza zahrnující koncovou glukózcvou podjednotku, kde podjednotky jsou vzájemně spojeny přes β-1,2 glykosidikovou vazbu. Fleín je polyfruktóza zahrnující koncovou glukózovou podjednotku, kde podjednotky jsou vzájemně spojeny přes β-2,6 glykosidikovou vazbu. Molekulární hmotnost inulínu nebo fleínu, která je 500 až 3990, výhodně 1300 až 2500, odpovídá délce řetězce (označen jako GFn) inulínu nebo fleínu, kde n = 2 až 23, výhodně n = 7 až 14.
• · · ·
Alespoň 50 % z hydroxylových skupin bylo esterifikováno s mastnými kyselinami obsahujícími alkylové řetězce o délce 8 až 24 atomů uhlíku, které byly výhodně vybrány ze skupiny zahrnující kyselinu laurovou, kyselinu myristovou, kyselinu palmitovou a kyselinu stearovou, a zbývající hydroxylové skupiny byly esteriřikovány s mastnými kyselinami obsahujícími alkylové řetězce c délce 1 až 7 atomů uhlíku, výhodně kyselinou octovou.
Molekulární hmotnost inulínu plně esterifikovaného se LO třemi zbytky kyseliny palmitové je 5,5 * molekulární hmotnost neesterifikovaného inulínu.
Zvláště výhodné skupiny esterů inulínu byly esteriřikovány alespoň z 50 % se směsí kyseliny laurové a kyseliny palmitové v poměru 9 : 1 až 1 : 9. Tato substance modifikující krystalizaci je obzvláště úspěšná při míchané krystalizaci.
Způsob podle předkládaného vynálezu se výhodně provádí jako suchý frakcionační proces, ačkoliv předkládaný vynález je vhodný také pro rozpouštědlovojj. frakcionaci nebo detergentní frakcionaci.
Způsob může být použit na triglyceridové oleje obsahující tuk s relativně velkou teplotou tavení, jako je palmový olej, palmojádrový olej, máslovnikový olej, kokosový olej, bavlníkový olej, máselný olej, hydrogenovaný řepkový olej, hydrogenovaný sójový olej nebo frakce těchto olejů nebo oleje získané z předcházejících olejů prostřednictvím interesterifikace.
Způsob podle předkládaného vynálezu je obzvláště vhodný pro frakcionaci palmového oleje. Palmový olej může být nečištěný, ale obecně je používán rafinovaný olej.
Substance modifikující krystalizací je výhodně použita v množství 0,005 až 2 % hmotnostní, zvláště výhodně 0,01 až 1 % hmotnostní z celkové hmotnosti oleje.
Zvláštní výhodou esterů modifikujících krystalizací podle předkládaného vynálezu je to, že jsou sestaveny z polysacharidů a mastných kyselin, což obojí jsou přírodní, fyziologicky přijatelné substance a jsou použitelné pro způsob výroby, který může být kvalifikován jako potravinářský.
Předkládaný vynález také zahrnuje použití všech esterů inulínu a fleínu jako substance modifikující krystalizací triglyceridového oleje, jak je definováno výše v tomto popisu.
Příklad 1
Byly připraveny dva vzorky, každý obsahující 1200 g palmového oleje (neutralizovaný, čištěný, zbavený zápachu). Byl prováděn proces jako běžný suchý frakcionační proces, ale do první vzorku (A) bylo přidáno 1,2 g (0,1 % hmotnostního) substance modifikující krystalizací. Do druhého vzorku (B) nebyla přidána substance modifikující krystalizací. Substancí modifikující krystalizací byl inulín s průměrnou molekulární hmotností přibližně 1700. Byl plně esterifikován (DS =3) se směsí kyseliny laurové a kyseliny palmitové v poměru 1:2.
Oba vzorky byly zahřívány při 65°C dokud zcela nezkapalněly (žádný obsah pevného tuku) a potom byly ochlazovány za účelem krystalizace. Krystalizace probíhala za • · · · ··· ······· stálých podmínek při zvolené teplotě 23°C dokud nebylo dosaženo konstantní pevné fáze. Vzodky byly protlačovány v membránovém filtru po dobu půl hodiny. Po filtraci byly frakce zváženy. Výtěžnost oleínu je hmotnost filtrátu,
Výtěžnost stearínu je hmotnost krystalové hmoty (koláče) zbylého na filtru. Výtěžnosti změřených stearínových a oleínových frakcí jsou uvedeny v tabulce 1.
Tabulka 1
| Vzorek A 0,1 % hm. modifikátoru | Vzorek B bez modifikátoru | |
| teplota / °C | 23 | 23 |
| doba stabilizace / h | 188 | 16 |
| obsah pevné fáze v kaši / % hm. | 15 | 12 |
| obsah pevné fáze ve zbytku po filtraci / % hm. | 71 | 3 4 |
| výtěžnost oleínu / % hm. | 79 | 57 |
Před filtrací oba vzorky obsahovaly stejné množství 6 pevného tuku. Srovnání ukazuje, že stearínová frakce vzorku (A) obsahujícího substanci modifikující krystalizací má zachyceno podstatně méně oleínové frakce než vzorek (B) , který neobsahoval substanci modifikující krystalizací. Účinnost oddělení ukazuje relativní zvýšení o 110 %.
li • · · ··· ···*·*«
Příklad 2
Byl opakován příklad 2, ale olej byl ponechán, aby krystalizoval za podmínek míchání. Výsledky frakcionace jsou uvedeny v tabulce 2.
Tabulka 2
| Vzorek A 0,1 % hm. modifikátoru | Vzorek B bez modifikátoru | |
| teplota / °C | 23 | 23 |
| doba stabilizace / h | 7 | 5 |
| obsah pevné fáze v kaši / % hm. | 15,5 | 13,7 |
| obsah pevné fáze ve zbytku po filtraci / % hm. | 58 | 53 |
| výtěžnost oleínu / % hm. | 72 | 65 |
Účinnost .odděleni ukazuje relativní zvýšení o 10 %.
Claims (8)
1. Způsob oddělení pevného tukového materiálu z triglyceridového oleje, který zahrnuje kroky:
a. ohřívání oleje nebo roztoku oleje v inertním rozpouštědle dokud je přítomno nějaké podstatné množství pevného materiálu,
b. přidání substance modifikující krystalizací do oleje nebo do roztoku oleje,
c. ochlazování oleje majícím za následek krystalizací pevné stearínové fáze vedle kapalné oleínové fáze, a
d. získávání stearínové fáze jejím oddělováním od oleínové fáze, vyznačující se tím, že substancí modifikující krystalizací je polysacharid, kterým je inulín nebo fleín s molekulární hmotností 500 až 3990, výhodně 1300 až 2500, jehož alespoň 50 % z hydroxylových skupin na sacharidových podjednotkách je připojeno k nerozvětveným alkylovým řetězcům o délce 8 až 24 atomů uhlíku a zbývající hydroxylové skupiny jsou, případně, připojeny k alkylovému řetězci o délce 1 až 7 atomů uhlíku.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že alkylové řetězce jsou připojeny k.· polymernímu řetězci přes esterový můstek.
3. Způsob podle nároku 2 nebo 3, vyznačuj ící se t í m , že inulín byl esterifikován alespoň z 50 % s jednou nebo více mastnými kyselinami vybranými ze skupiny zahrnující kyselinu laurovou, kyselinu myristovou, kyselinu palmitovou a kyselinu stearovou, zatímco zbývající ·» ···· hydroxylové skupiny jsou volné nebo byly esterifikovány s kyselinou octovou.
4. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 1 až
3, vyznačující se tím, že hydroxylové skupiny inulínu byly esterifikovány se směsí kyseliny laurové a kyseliny palmitové v poměru 9 : 1 až 1 : 9, zatímco zbývající hydroxylové skupiny jsou volné nebo byly esterifikovány s kyselinou octovou.
5. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 1 až
4, vyznačující se tím, že se aplikuje jako suchý frakcionační proces.
6. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 1 až
5, vyznačující se tím, že triglyceridovým olejem určeným k frakcionaci je palmový olej, palmojádrový olej, máslovníkový olej, kokosový olej, bavlníkový olej, máselný olej, hydrogenovaný řepkový olej, hydrogenovaný sójový olej nebo frakce těchto olejů nebo oleje získané z předcházejících olejů prostřednictvím interesterifikace.
7. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že substance modifikující krystalizací se použije v množství.0,005 až 2 % hmotnostní, výhodně 0,01 až 1 % hmotnostní z celkového množství oleje.
8. Použití esteru inulínu nebo fleínu jako modifikující krystalizací triglyceridového oleje, definováno v kterémkoliv z předcházejících nároků.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP94203748 | 1994-12-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ189297A3 true CZ189297A3 (cs) | 1998-03-18 |
| CZ286989B6 CZ286989B6 (en) | 2000-08-16 |
Family
ID=8217488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19971892A CZ286989B6 (en) | 1994-12-23 | 1995-12-13 | Separation process of solid fatty material from triglyceride oil |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5872270A (cs) |
| EP (1) | EP0805844B1 (cs) |
| JP (1) | JP3811901B2 (cs) |
| AU (1) | AU692653B2 (cs) |
| CA (1) | CA2208025A1 (cs) |
| CO (1) | CO4560385A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ286989B6 (cs) |
| DE (1) | DE69511435T2 (cs) |
| DK (1) | DK0805844T3 (cs) |
| ES (1) | ES2136322T3 (cs) |
| FI (1) | FI972569A7 (cs) |
| HU (1) | HU218033B (cs) |
| PL (1) | PL321015A1 (cs) |
| SK (1) | SK282133B6 (cs) |
| TR (1) | TR199501660A2 (cs) |
| WO (1) | WO1996020266A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA9510793B (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19607847C1 (de) * | 1996-03-01 | 1997-11-20 | Suedzucker Ag | Aliphatische Carbonsäureester von Inulin |
| CA2279511A1 (en) * | 1997-02-06 | 1998-08-13 | Petrus Henricus J. Van Dam | Fractionation of triglyceride fats |
| US6399142B1 (en) * | 1998-08-27 | 2002-06-04 | Barnard Stewart Silver | Liquid food products |
| WO2004029185A1 (ja) | 2002-09-30 | 2004-04-08 | Fuji Oil Company, Limited | 油脂の乾式分別方法 |
| US7585536B2 (en) | 2004-05-27 | 2009-09-08 | Silver Barnard S | Compositions of fructose and glucose containing inulin |
| US7618670B2 (en) * | 2004-06-14 | 2009-11-17 | Premium Vegetable Oils Sdn. Bhd. | Trans free non-hydrogenated hard structural fat and non-hydrogenated hard palm oil fraction component |
| MX2010002828A (es) * | 2007-09-13 | 2010-04-01 | Aceites Y Grasa Vegetales S A | Sustituto de grasa lactea y su proceso de obtencion. |
| EP2657327B1 (en) | 2010-12-22 | 2018-11-28 | Fuji Oil Holdings Inc. | Dry fractionation method for oil or fat |
| IS2978B (is) | 2015-05-13 | 2017-09-15 | Margildi Ehf. | Kaldhreinsun á fiskiolíu |
| US10647906B2 (en) * | 2016-12-12 | 2020-05-12 | M-I L.L.C. | Wax modifier in hydrocarbon fluid and method of using the same |
| WO2019240980A1 (en) | 2018-06-13 | 2019-12-19 | M-I L.L.C. | Asphaltene inhibition and/or dispersion in petroleum fluids |
| CN117024278A (zh) * | 2023-08-21 | 2023-11-10 | 赞宇科技集团股份有限公司 | 一种助晶剂与用途，结晶减量脱除棕榈酸甘油三酯的方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2610915A (en) * | 1950-07-24 | 1952-09-16 | Swift & Co | Winterized glyceride oil and process of producing the same |
| US3059008A (en) * | 1961-09-08 | 1962-10-16 | Procter & Gamble | Crystallization process |
| US3059010A (en) * | 1961-09-21 | 1962-10-16 | Procter & Gamble | Fat crystallization process |
| US3059011A (en) * | 1961-12-06 | 1962-10-16 | Procter & Gamble | Glyceride crystallization process |
| US3158490A (en) * | 1962-03-27 | 1964-11-24 | Procter & Gamble | Salad oils and method of making them |
| GB1015354A (en) * | 1962-06-20 | 1965-12-31 | Chemetron Corp | Separation of mixtures of fats and fatty acids |
| US3536461A (en) * | 1967-10-31 | 1970-10-27 | Sinclair Research Inc | Hydrotreated and raw shale oils of lowered pour points with longchain esters of styrene and maleic anhydride polymers |
| DE3579723D1 (de) * | 1984-04-02 | 1990-10-25 | Daicel Chem | Aliphatische oder aromatische polysaccharidester enthaltendes trennungsmittel. |
| JPH0725683B2 (ja) * | 1985-10-31 | 1995-03-22 | ザ オ−ストラリアン ナシヨナル ユニバ−シテイ− | 免疫治療方法 |
| JP2714972B2 (ja) * | 1988-02-02 | 1998-02-16 | 千葉製粉株式会社 | リン脂質集合体用修飾剤、リン脂質小胞体用凝集防止剤、リン脂質小胞体用融合防止剤およびリン脂質膜用表面固定化剤 |
| WO1995004122A1 (en) * | 1993-07-27 | 1995-02-09 | Unilever N.V. | Fractionation of triglyceride oils |
| ES2102244T3 (es) * | 1993-07-30 | 1997-07-16 | Unilever Nv | Fraccionamiento de aceites de trigliceridos. |
-
1995
- 1995-12-13 DK DK95942183T patent/DK0805844T3/da active
- 1995-12-13 FI FI972569A patent/FI972569A7/fi unknown
- 1995-12-13 EP EP95942183A patent/EP0805844B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-13 AU AU43464/96A patent/AU692653B2/en not_active Ceased
- 1995-12-13 HU HU9702257A patent/HU218033B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-12-13 DE DE69511435T patent/DE69511435T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-13 CZ CZ19971892A patent/CZ286989B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-12-13 PL PL95321015A patent/PL321015A1/xx unknown
- 1995-12-13 ES ES95942183T patent/ES2136322T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-13 CA CA002208025A patent/CA2208025A1/en not_active Abandoned
- 1995-12-13 SK SK800-97A patent/SK282133B6/sk unknown
- 1995-12-13 JP JP52018996A patent/JP3811901B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-13 WO PCT/EP1995/005041 patent/WO1996020266A1/en not_active Ceased
- 1995-12-19 ZA ZA9510793A patent/ZA9510793B/xx unknown
- 1995-12-21 US US08/576,670 patent/US5872270A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-22 TR TR95/01660A patent/TR199501660A2/xx unknown
- 1995-12-22 CO CO95061144A patent/CO4560385A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK282133B6 (sk) | 2001-11-06 |
| ES2136322T3 (es) | 1999-11-16 |
| FI972569L (fi) | 1997-06-17 |
| TR199501660A2 (tr) | 1996-07-21 |
| AU4346496A (en) | 1996-07-19 |
| EP0805844B1 (en) | 1999-08-11 |
| DE69511435T2 (de) | 2000-02-17 |
| HU218033B (hu) | 2000-05-28 |
| SK80097A3 (en) | 1997-11-05 |
| CZ286989B6 (en) | 2000-08-16 |
| JPH10511420A (ja) | 1998-11-04 |
| AU692653B2 (en) | 1998-06-11 |
| FI972569A0 (fi) | 1997-06-17 |
| DK0805844T3 (da) | 2000-02-21 |
| CA2208025A1 (en) | 1996-07-04 |
| CO4560385A1 (es) | 1998-02-10 |
| WO1996020266A1 (en) | 1996-07-04 |
| PL321015A1 (en) | 1997-11-24 |
| EP0805844A1 (en) | 1997-11-12 |
| JP3811901B2 (ja) | 2006-08-23 |
| FI972569A7 (fi) | 1997-06-17 |
| US5872270A (en) | 1999-02-16 |
| MX9704295A (es) | 1997-09-30 |
| DE69511435D1 (de) | 1999-09-16 |
| HUT77336A (hu) | 1998-03-30 |
| ZA9510793B (en) | 1997-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU715931B2 (en) | Fractionation of triglyceride oils | |
| CZ189297A3 (cs) | Způsob oddělení pevného tukového materiálu z triglyceridového oleje | |
| EP0711333B1 (en) | Fractionation of triglyceride oils | |
| CA2186767C (en) | Fractionation of triglyceride oils | |
| CA2168461C (en) | Fractionation of triglyceride oils | |
| AU715941B2 (en) | Fractionation of triglyceride oils | |
| AU720939B2 (en) | Fractionation of triglyceride fats | |
| MXPA97004295A (en) | Fractionation of triglicer oils | |
| AU709185B2 (en) | Fractionation of triglyceride oils | |
| AU9047998A (en) | Fractionation of triglyceride oils |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20021213 |