CZ133592A3 - Use of tilmicosine derivatives for the preparation of a medicament for the prevention or treatment of mastitis of mammals - Google Patents
Use of tilmicosine derivatives for the preparation of a medicament for the prevention or treatment of mastitis of mammals Download PDFInfo
- Publication number
- CZ133592A3 CZ133592A3 CS921335A CS133592A CZ133592A3 CZ 133592 A3 CZ133592 A3 CZ 133592A3 CS 921335 A CS921335 A CS 921335A CS 133592 A CS133592 A CS 133592A CZ 133592 A3 CZ133592 A3 CZ 133592A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- atoms
- groups
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/14—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for lactation disorders, e.g. galactorrhoea
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
(57) Použití tilmicosinu a dalších sloučenin podle US P č. 4 820695 pro ošetřování a prevenci mastitis přežvýkavců, jako jsou dojné krávy v nelaktačním období.
7S3-TO z
- 1-4 Způsob ošetřování nebo prevence;' mas-titis
Oblast technikv
Vynález se týká léčení a prevence msstitidy u přežvýkavců.
Dosavadní stav technik;/
Mastitis, zánět vemene, je svízelný problém především mlékárenského průmyslu. Je způsobován infekcí četnými nejrůznějšími patcgeny, jako například Staphylococcus sp. a Streptcccccus sp. Při ošetřování s léčení mastitis jsou problémy. Užitečným způsobem je léčení suché krávy, to znamená ošetřování dojnice, když ustane laktece. Jediným známým způsobem ošet řovéní takovéto dojnice je intramamární infuze antibiotika cecky vemene. Dispergování antibiotika v mléčné žláze po intramamární infuzi může však být omezené. Kromě toho tato cesta podávání antibiotika je spojena s nebezpečím zavlečení mastitis navozovanou patcgeny. Uvažovalo se také o systémovém podávání léčiva: problémem tchoto způsobu je dosažení dostatečné koncentrace léčiva v mléčné žláze, aby bylo ošetření dostatečně účinné.
S překvapením se nyní zjistilo, že se mastitis může účinně ošetřovat použitím sloučenin, popsaných v americkém patentovém spise číslo 4 820695. Tento patentový spis popisuje určité deriváty ma^rolidavých antibiotik. Jedno z těchto macrolidových antibiotik bylo organizací USÁN /United States Adopted Names organization/ označeno jakožto tilmicosin. Pro ošetřování mastitis se s překvapením hodí tento tilmicosin jakož také další sloučeniny, popsané v uvedeném americkém patentovém spise číslo 4 820695.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu ie použití s 1 oučeniny obecného vzorce I
/1/ kde znamená
R nasycenou nebo nenasycenou sekundární aminoskupinu vzorce jejíž atom dusíku je součástí jinak karbocyklického kruhového systému ze souboru zahrnujícího monocyklický kruh s 5 až 16 atomy v kruhu, bicyklický nebo tricyklický kruhový systém s 8 až 20 atomy v kruhu a skupinu, jejíž jeden nebo několik atomů uhlíku je substituováno skupinou ze souboru zahrnujícího slkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku^ alkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 aton^y uhlíku, alk oxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, hydroxylovou skupinu, alkanoyloxyskupinu s 1 8Ž 4 atomy uhlíku, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, -N-dialkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, skupinu vzorce -N/CH^/^
O
II
-N(CrC4-alkyl)2, —C—N(CH2)m, kyanoskupinu, ethylendioxyskupinu, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu popřípadě substituovanou jedním až třemi substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;, hydroxyskupinu, aminoskupinu nebo monoalkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, přičemž m znamená celé číslo 4 až 7,
H? skupinu vzorce
CH3
S2 atom vodíku, alkanoylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním až třemi atomy halogenu, skupinu benzoylovou, fenylacetylovou nebo fenylpropionylovou, které jsou popřípadě substituovány jedním až 5 atomy halogenu nebo jednou až pěti methylovými skupinami, nebo jednou až dvěma methoxylovými skupinami, nitroskupinami nebo hydroxylovými skupinami, íP hydroxylovou skupinu nebo alkanoyloxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku popřípedě substituovanou jedním až třemi atomy halogenu, nebo ben^ýloxyskupinu, fenylacetoxyskupinu nebo fenoxyacetoxyskupinu, které jsou popřípadě substituovány jedním až pěti atomy halogenu nebo jednou až pěti methylovými skupinami nebo jednou až dvěma methoxylovými skupinami, nitroskupinami nebo hydroxylovými skupinami, nebo znamená skupinu vzorce
- 7 — o
nebo její adiční soli s kyselinou· pro přípravu subkutaního prostředku pro ošetřování nebo pro prevenci mastitis březích samic prežvýkevců.
K získání maximálního užitku podle vynálezu za současného snižování zbytkové koncentrace tilmicosinu se podávání farmaceutického prostředku časuje se zřetelem na očekávaný po rod. Prostředek se má podávat ne méně než 25 dní před porodem a s výhodou ne méně než 30 dní před porodem. Toto načasované období zajištuje jak účinnost ošetření mastitis tak vymizení tilmicosinu z těla zvířete při otelení.
Vynález blíže objasňují, nijak však neomezují následující praktické příklady.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava prostředku
Dané množství tilmicosinu se suspenduje ve vodě, hodnota pH se nastaví na 6 přidáním kyseliny fosďorečné a přidá se propylenglykol. Získaný prostředek má následující složení:
tilmicosin 300 mg/ml propylenglykol 250 mg/ml
Prostředek je vhodný pro ošetřování mastitis podle vynálezu.
Příklad 2
Získá se izolát mikroorganismů způsobujících mastitis;
tilmicosin se hodnotí in vitro se zřetelem na získané mikroorganismy. Mnohé z těchto mikroorganismů jsou známy jakožto
- 8 odolná antibiotikům. Tři druhy Staphylococcus aureus jsou odolné jak ampicillinu tek penicillinu a některé druhy Staphylococcus agalactiae a Staphylococcus ub.eris jsou odolné streptomycinu a triple sulfa.
Hodnocení tilcosinu in vitro se provádí standardní zkouškou zředování živné půdy s následujícími výsledky.
Tabulka I
Citlivost patogenů způsobující mestitis in vitro
| '-, · Mikroorganis: ^-ZClátú | Kumulativní č. 0,195 0.39 0,78 | s různými 1,56 3.12 | MIC 6.25 | / /Ug/ rnl/ >50 | ||
| Staphylococcus aureus (24) | 0 | 2 | 14 | 24 | ||
| Streptococcus aaalactiae (10) | 0 | 3 | 8 | 10 | — | |
| Streptococcus dvsaalactiae (10) | 5 | 7 | 10 | - | - | |
| Sírsptococcus uberis (1 o) | - | — | — | 2 5 | 10 |
Příklad 3
Podání tilmicosinu jalovicím
Podle této zkoušky se krmí devět jalovic, které se mají za dva měsíce otelit. Chovají se na suché ploše, krmí se krmivém bez léčiv a ponechává se jim volný přístup k vodě. Každé se vstřikne jedna dávks 10 mg/kg prostředku podle příkladu 1 do dorsolaterální hrudní oblasti. Shromažďují se vzorky mléka a krve od každé jalovice při prvním dojení po porodu a pak za 12, 24, 36, 48, 60, 72, 84, 96, 108, 120, 132, 144, 156 a 168 hodin. Aktivita tilmicosinu se stanovuje ve vzorcích mléka a séra mikrobiologickou zkouškou za použití Micrococcus lutea /ATCC 9341/ jakožto zkušebního mikroorganismu. V žádném ze vzorku sera nezjištěna aktivite tilmicosinu. Aktivita tilmicosinu v mléce a intervaly otelení jsou uvedeny v tabulce II.
- 9 Tabulka II
Aktivita tilmicosinu v mléce /yUg/ml/ v případě jalovic po jed nom subkutaním vstřiknutí 10 mg/kg 34 až 60 dní před otelením
| Doba /h/ | 7776 | 7749 | 7747 | Zvíře Číslo | |||||
| 7735 | 7761 | 7736 | 7729 | 7745 | 7794 | ||||
| /1. mléko/7 | 0.07 | 0.27 | 0.36 | 0.05 | 0.08 | 0.06 | 0.22 | 0.02 | 0.06 |
| 12 | 0'02 | 0.06 | 0.16 | o:o3 | NA | 0.03 | 0.23 | 0Í02 | 0.03 |
| 24 | NA | 0.03 | 0.06 | 0.01 | NA | 0:01 | 0.21 | 0'04 | ŇA |
| 36 | NA | 0:03 | 0.04 | NA | NA | ŇA | 0.Ί0 | 0.04 0.02 | NA |
| 48 | NA | 0:03 | 0.03 | NA | NA | NA | 0.07 | NS | |
| 60 | NA | 0.01 | 0.02 | NA | NA | NA | 0.04 | o:o3 | NS |
| 72 | NA | NS | 0.02 | NA | NA | NA | 0^03 0.03 | 0.02 | NS |
| 84 | NA | 0.01 | 0.01 | NA | NA | NA | ŇS | NS | |
| 96 | NA | 0,01 | NA | NA | NA | NA | 0,02 | NS | NS |
| 108 | NA | 0.01 | NA | NA | NA | NA | 0.02 | NS | NS |
| 120 | NA | NS | NA | NA | NA | NA | o:o2 | NS | NS |
| 132 | NA | 0.01 | NA | NA | NA | NA | 0^01 | NS | NS |
| 144 | NA | 0.01 | NA | NA | NA | NA | 0.02 | NS | NS |
| 156 | NA | NA | NA | NA | NA | NA | 0:01 | NS | NS |
| 168 | NA | NA | NA | NA | NA | NA | 0.01 1 | NS | NS |
| Interval | |||||||||
| ošetřní1 | 44 | 35 | 34 | 58 | 60 | 50 | 46 | 45 | 51 |
NA žádná aktivita
NS žádný vzorek 1 interval /dny/ od ošetření po otelení
Příklad 4
Podání tilmicosinu v období bez dojení
Fro tuto zkoušku se použije devět holsteinských dojnic v období pozdní laktace. Krávy se krmí kompletní dávkou krmiv bez léčiv ze volného přístupu k vodě. Po ukončeném dojení se všem devíti kravám subkutaním vstřiknutím podá jedna dávka 5 mg/kg prostředku podle příkladu 1 a skupiny vždy tři krav se určí ke zkoušce za 24, 72 a 120 hodin. V každém tomto inter válu se od každé skupiny krav získá vzorek mléka. Dojnice se pak usmrtí a vzorek tkáně vemene z každé čtvrtiny se odejme každé dojnici. Stanovuje se koncentrace tilmicosinu v mléce a ve tkáni vemene způsobem chromatografie v tenké vrstvě. Použije se kontrolního vzorku mléka a tkáně vemene pro konstrukci standardní křivky. V tabulkách III a IV jsou uvedeny jednot10 livé koncentrace tilmicosinu v mléce a ve tkáni vemene. Až na několik výjimek jsou koncentrace v mléce a ve tkáni vemene poměrně shodné ve všech čtyřech čtvrtinách.
Stanovuje se také střední hodnota pro každou trojici dojnic. Střední hodnota koncentrace tilmicosinu v mléce /^g/ml/ je 4,30; 2,16; a 1,85, zatímco střední koncentrace tilmicosinu v tkáni vemene //Ug/g/ je 3,57; 3,34 a 5,97 prc intervaly 24, 72 a 120 hodin. Poměr středního obsahu tilmicosinu ve tká ni vemene ke střední hodnotě obsahu tilmicosinu v mléce v intervalu 24, 72 a 120 hodin po ošetření je 0,83; 1,55 a 3,23 což naznačuje, že v průběhu této doby setrvává tilmicosin ve větší míře ve tkáni vemene ve srovnání s mlékem. Koncentrace jek v mléce tas ve tkáni vemene je vyšší, než je koncentrace tilmicosinu podle příkladu 2 pro zabránění růstu téměř všech izolovaných mikroorganismů.
Tabulka III
Koncentrace tilmicosinu v mléce /^ug/ml/
| Číslo zvířete | Odběr /h/ | Zkoušená čtvrtka ’ | vemene LR | Střed | S.D. | ||
| RF | RR | LF | |||||
| 727 | 24 | 4,21 | 5,84 | 4.67 | 5.16 | 4.97 | 0,70 |
| 400 | 24 | 4'. 90 | 3^77 | 3.86 | 4.58 | 4,28 | 0155 |
| 754 | 24 | 3.16 | 4'. 29 | 3.46 | 3,63 | 3.64 4.30 | 0.48 0,67 |
| 407 | 72 | 2,07 | 2.27 | 1.74 | 1.87 | 1.99 | 0.23 |
| 760 | 72 | 3Í84 | 3Í58 | 2.73 | 2'42 | 3.14 | 0.68 |
| 390 | 72 | 1.34 l | 1.21 | 1.41 | 1.48 | 1.36 2,16 | 0.12 0.90 |
| 386 | 120 | 0.66 | 1,84 | 0.97 | 0.82 | 1.07 | 0.53 0.10 |
| 789 | 120 | 2Λ6 | 2.66 | 2.46 | 2.50 | 2.52 | |
| 770 | 120 | 0.55 i | 2.71 | 1,83 | 2.71 f | 1.95 1.85 | 1.02 0.73 |
1
Tebulke IV
Koncentrace tilmicosinu /yug/g/ ve tkáni vemene
| Zvíře číslo | Odběr /hodina/ | Zkoušená čtvrtka | vemene | Střed | S.D. | ||
| RF | RR | LF | LR | ||||
| 727 | 24 | 4,38 | 3.99 | 3.87 | 4.66 | 4,23 | 0.36 |
| 400 | 24 | 2,58 | 2.69 | 4.12 | 3.61 | 3.25 | 0.74 |
| 754 | 24 | 3,75 | 2.75 | 3.10 | 3,27 | 3.22 3.57 | 0.42 0.57 |
| 407 | 72 | 3,55 | 2.90 | 3,71 | 1.99 | 3.04 | 0.78 |
| 760 | 72 | 0.51 | 4.26 | 6.12 | 1.67 | 3í14 | 2.53 |
| 390 | 72 | 4.80 | 3.26 | 3.68 | 3.68 | 3(85 3,34 | 0,66 0,44 |
| 386 | 120 | 3.15 | 5.47 6.50 | 3.94 | 3.77 | 4.08 | 0.99 |
| 789 | 120 | 10,50 | 11.20 | 5.79 | 8.50 | 2.75 | |
| 770 | 120 | 2,63 | 5.34 | 7.37 | 6.03 | 5.34 5.97 | 2.00 2.28 |
Příklad 5*
Podání tilmicosinu dojnici s mastitis při vysazení dojení
Hodnotí se dojnice v období vysazení dojení, které mají mastitis způsobenou Staphylococcus eureus v jedné nebo ve více čtvrkách. Zvířata se označí a rozdělí do pěti různých skupin: v jedné skupině se dojnice ponechají bez ošetření pro kontrolu. V jiné skupině se podrobují obvyklé terapii, to znamená
R infuzi Cefa-Dri : 3Ό0 mg cefapirinu, Ayerst. Zbylé tři skupiny se ošetřují podle vynálezu, to znamená prostředkem podle příkladu 1, subkutaně podaným. U všech tří ošetřovaných skupin se použije odlišné dávky tilmicosinu: 2 mg/kg, 4 mg/kg nebo 8 mg/kg. Všechny dojnice se udržují za podmínek bez dojení sž do porodu a pak se posuzuje mastitis způsobená mikroorganismem Staphylococcus aureus. Výsledky jsou v následující tabulce:
Počet indikovaných Počet
| šetření | čtvrtek | ošetřených čtvrtek |
| žádné /kontrola | 1 | 0 |
| Cefa-Dri: 300 mg cephapirinu. | 5 | 3 |
| tilmicosin | ||
| 2 mg/kg | 1 | 0 |
| 4 mg/kg | 7 | 4 |
| 8 mg/kg | 5 | 3 |
Ze shora uvedené tabulky vyplývá, že z celkového počtu 13 čtvrtek infikovaných mikroorganismem Staphylococcus aureus, ošetřených podle vynálezu, se vyléčilo 7.
Průmyslová využitelnost
Použití tilmicosinu a jiných sloučenin podle amerického patentového spisu číslo 4 820695 pro ošetřování mastitis v pří pádě přežvýkavců, jako jsou dojné krávy,v nelsktačním období.
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKY.Použití sloučeniny obecného vzorce IU c.•í‘5...,,Τ-Ρ''' /1/ kde zněměnáR nasycenou nebo nenasycenou sekundární aminoskupinu vzorce jejíž atom dusíku je součástí jinak karbocyklického kruhového systému voleného ze souboru zahrnujícího monocyklický kruh s 5 sž 16 atomy v kruhu, bicyklický nebo tricyklický kruhový systém s 8 až 20 atomy v kruhu a skupinu, jejíž jeden nebo několik atomů uhlíku je substituován skupinou ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonvlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, hydroxylovou skupinu, elkanoyloxyskucinu s i až 4 atomy uhlíku líc1kýlovou.<ur vj s i a o t c r:v , atom halogenu, atomy uhlíku, '3 -Γ i c* V·* * ·-* mu vzorceOII —N(CH2)m, -C-N(C,-C4-afcyl)2, — C-N(CH2) kde m zněměná celé číslo 4 sž 7 kysnoskncinu, ethylendioxyskupinu, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu popřípadě substituovanou jedním sž třemi substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 stomy uhlíku, alkoxyskupir.u s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinu, aminoskupinu, □onoalkylesinoskupinu nebo dialkylaminoskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, skupinu vzorce ;orΞΓ atom vodíku, alkanoylovou skupinu s 1 až 5 sterny uhlíku popřípadě substituovanou jedním sž třemi atomy halogenu, skupinu benzoylovou, fenylecstylovou nebo fenylpropionylovou, které jsou popřípadě substituovány jedním až pěti sterny halogenu nebo jednou až pěti methylovými skupinami nebo jednou sž dvěma methoxylovými skupinami, nitroskupinami n ebo h; ’ d r o xy 1 o vý mi s ku p i na mi, hydroxy skup inu, alksnoyioxyskucinu s 1 až 5 atomy uhlíku popřípadě substituovanou jedním až třemi atomy halogenu, benzoyloxyskupinu, fenylacetoxyskupinu nebo fenoxyacet:xy sxupmu, :sou popřípadě vždy substituovány jedti atomy ha lepenu nebo jednou sž oěti methylový- 15 mi skupinami nebo jednou sž dvems methoxylovými skupinemi, nitroskupinemi nebo hydroxylovými skupinami, nebo zněměná skupinu vzorce nebo jeji adiční soli s kyselinou pro získání léčiva k ošetřování nebo prevenci mastitis přežvýkavců jako jsou dojné krávy v nelak— tačním období.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69472091A | 1991-05-02 | 1991-05-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ133592A3 true CZ133592A3 (en) | 1993-01-13 |
Family
ID=24790008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS921335A CZ133592A3 (en) | 1991-05-02 | 1992-04-30 | Use of tilmicosine derivatives for the preparation of a medicament for the prevention or treatment of mastitis of mammals |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0512779A1 (cs) |
| JP (1) | JPH05186355A (cs) |
| KR (1) | KR920021142A (cs) |
| CN (1) | CN1066269A (cs) |
| AU (1) | AU652443B2 (cs) |
| CA (1) | CA2067520A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ133592A3 (cs) |
| IE (1) | IE921419A1 (cs) |
| IL (1) | IL101749A0 (cs) |
| MX (1) | MX9202034A (cs) |
| NO (1) | NO921720L (cs) |
| NZ (1) | NZ242557A (cs) |
| TW (1) | TW221028B (cs) |
| ZA (1) | ZA923125B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6605599B1 (en) | 1997-07-08 | 2003-08-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Epothilone derivatives |
| US6608033B1 (en) | 1999-08-27 | 2003-08-19 | Pfizer Inc. | Treatment or prevention of coccidiosis |
| CN103923141B (zh) * | 2014-04-21 | 2016-04-27 | 西南大学 | 一种依托替米考星的合成方法 |
| CN106692137A (zh) * | 2016-12-27 | 2017-05-24 | 王�华 | 一种急性乳腺炎的乳导管治疗方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4820695A (en) * | 1982-09-13 | 1989-04-11 | Eli Lilly And Company | C-20-dihydro-deoxy-(cyclic amino)-derivatives of macrolide antibiotics |
| FR2646081A1 (cs) * | 1989-04-20 | 1990-10-26 | Adir |
-
1992
- 1992-04-29 ZA ZA923125A patent/ZA923125B/xx unknown
- 1992-04-29 CA CA002067520A patent/CA2067520A1/en not_active Abandoned
- 1992-04-29 TW TW081103349A patent/TW221028B/zh active
- 1992-04-30 KR KR1019920007370A patent/KR920021142A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-04-30 NO NO92921720A patent/NO921720L/no unknown
- 1992-04-30 IL IL101749A patent/IL101749A0/xx unknown
- 1992-04-30 MX MX9202034A patent/MX9202034A/es unknown
- 1992-04-30 NZ NZ242557A patent/NZ242557A/en unknown
- 1992-04-30 CN CN92103134A patent/CN1066269A/zh active Pending
- 1992-04-30 CZ CS921335A patent/CZ133592A3/cs unknown
- 1992-04-30 AU AU15937/92A patent/AU652443B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-01 JP JP4112525A patent/JPH05186355A/ja not_active Withdrawn
- 1992-05-01 EP EP92304005A patent/EP0512779A1/en not_active Ceased
- 1992-07-01 IE IE141992A patent/IE921419A1/en not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW221028B (cs) | 1994-02-11 |
| AU1593792A (en) | 1992-11-05 |
| IE921419A1 (en) | 1992-11-04 |
| CN1066269A (zh) | 1992-11-18 |
| AU652443B2 (en) | 1994-08-25 |
| JPH05186355A (ja) | 1993-07-27 |
| IL101749A0 (en) | 1992-12-30 |
| ZA923125B (en) | 1993-10-29 |
| EP0512779A1 (en) | 1992-11-11 |
| NZ242557A (en) | 1993-10-26 |
| MX9202034A (es) | 1992-11-01 |
| NO921720L (no) | 1992-11-03 |
| KR920021142A (ko) | 1992-12-18 |
| NO921720D0 (no) | 1992-04-30 |
| CA2067520A1 (en) | 1992-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1208844B1 (en) | The use of glycyrrhizin for treating mastitis. | |
| US9084719B2 (en) | Compositions and method for treating infection in cattle and swine | |
| Ziv et al. | Absorption of antibiotics by the bovine udder | |
| UA82359C2 (uk) | Композиція (варіанти) і спосіб лікування мікробних і паразитних інфекцій у великої рогатої худоби і інших тварин | |
| JPS61286382A (ja) | 雌の哺乳動物における子宮内膜炎の治療用組成物 | |
| CZ133592A3 (en) | Use of tilmicosine derivatives for the preparation of a medicament for the prevention or treatment of mastitis of mammals | |
| Conder et al. | Concurrent infections with the ruminant nematodes Haemonchus contortus and Trichostrongylus colubriformis in jirds, Meriones unguiculatus, and use of this model for anthelmintic studies | |
| US5120711A (en) | Synergistically active veterinary compositions and process for preparing same | |
| EP1945223B1 (en) | Cefquinome compositions and methods of their use | |
| Sayles et al. | Effects of various anthelmintics on larval stages of Nematospiroides dubius (Nematoda) | |
| Ziv et al. | Effects of probenecid on blood levels and tissue distribution of ampicillin in fowls and turkeys | |
| EP0238207B1 (en) | Bactericidal mixtures | |
| US6764999B2 (en) | Nasal delivery of parasiticides | |
| Schroder et al. | Ivermectin as an antiparasitic agent in horses | |
| Orsini et al. | Tissue and serum concentrations of amikacin after intramuscular and intrauterine administration to mares in estrus. | |
| Mackintosh et al. | A pilot study of the efficacy of topical ivermectin against lungworm in young red deer (Cervus elaphus) | |
| RU2121831C1 (ru) | Препарат для профилактики и лечения гиподерматоза крупного рогатого скота | |
| RU2563826C1 (ru) | Инъекционная антибактериальная фармацевтическая композиция | |
| RU2166849C1 (ru) | Способ оздоровления хозяйств, неблагополучных по диктиокаулезу крупного рогатого скота | |
| RU2519085C1 (ru) | Противопаразитарное средство для сельскохозяйственных животных | |
| RU2287332C2 (ru) | Препарат для профилактики и лечения гельминтозов животных | |
| JP2001511451A (ja) | 家畜乳房炎の治療のためのリファマイシン誘導体の使用 | |
| Hewitt | Oral treatment of experimental diphtheria infections | |
| Curr | The effect of dermally applied levamisole against the parasitic nematodes of cattle | |
| RU2188003C2 (ru) | Способ лечения экспериментальной лепрозной инфекции |