CZ124299A3 - Method of controlling harmful fungi on culture plants - Google Patents

Method of controlling harmful fungi on culture plants Download PDF

Info

Publication number
CZ124299A3
CZ124299A3 CZ19991242A CZ124299A CZ124299A3 CZ 124299 A3 CZ124299 A3 CZ 124299A3 CZ 19991242 A CZ19991242 A CZ 19991242A CZ 124299 A CZ124299 A CZ 124299A CZ 124299 A3 CZ124299 A3 CZ 124299A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
noch
group
substituted
formula
chch
Prior art date
Application number
CZ19991242A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Ralf-Michael Schmidt
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Priority to CZ19991242A priority Critical patent/CZ124299A3/en
Publication of CZ124299A3 publication Critical patent/CZ124299A3/en

Links

Abstract

Způsob kontroly škodlivých hub na kulturních rostlinách, které mají modifikovanou rezistenci proti určitýmpatogenním škodlivýmhoubám, při kterémse kulturní rostlinyošetřují účinnou sloučeninou ze skupiny strobilurinů.A method of controlling harmful fungi on crop plants that have modified pathogenic resistance harmful plants in which cultural plants are being treated an active compound from the group of strobilurins.

Description

Vynález se týká způsobu kontroly hub škodících na kulturních rostlinách, které mají modifikovanou rezistenci proti pathogenům, například jiným škodlivým houbám.The invention relates to a method for controlling fungi harmful to crop plants having modified resistance to pathogens, for example other harmful fungi.

Dosavadní stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION

Způsoby kontroly škodlivých hub na kulturních rostlinách s použitím fungicidně účinných sloučenin jsou známé a jako takové jsou popsány v literatuře.Methods for controlling harmful fungi on crop plants using fungicidally active compounds are known and as such are described in the literature.

Také jsou známé užitkové rostliny, jejichž resistence vůči patogenním škodlivým houbám je spojena s určitým nežádoucím účinkem vztahujícím se k dotyčné plodině,, která je modifikovaná nebo zvětšená oproti přirozeným vlastnostem. Toho se dosahuje například selektivním křížením nebo genetickým inženýrstvím, přičemž se do užitkové rostliny zavádí určité sekvence DNA, které způsobují růst rezistence proti pathogenům. Podmínkou je také to, aby byly funkčně vyjádřeny.Also known are utility plants whose resistance to pathogenic harmful fungi is associated with some adverse effect related to the crop in question, which is modified or increased compared to natural properties. This is achieved, for example, by selective cross-breeding or genetic engineering, with the introduction of certain DNA sequences into the useful plant which cause growth of resistance to pathogens. It is also a condition that they be functionally expressed.

Nicméně, vzhledem k velkému počtu mechanizmů, kterými způsobují patogenní houby poškození, je často možné pouze zvýšit rezistenci vůči malé skupině škodlivých hub. Kromě toho rostliny, které jsou modifikovány touto cestou mají často i jiné nevýhody, například nižší výnosy úrody, vyšší náchylnost k jiným houbovým chorobám, atd.However, due to the large number of mechanisms by which pathogenic fungi cause damage, it is often only possible to increase resistance to a small group of harmful fungi. In addition, plants that are modified in this way often have other disadvantages, for example, lower crop yields, higher susceptibility to other fungal diseases, etc.

Podstata vynálezu • · · · · · ··Summary of the Invention

Úkolem vynálezu je nalézt způsob kontroly škodlivých hub, který umožňuje potírat široké spektrum škodlivých hub bez škodlivého účinku na výnosové charakteristiky pěstovaných plodin.SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a method for controlling harmful fungi which allows to control a wide range of harmful fungi without having a detrimental effect on the yield characteristics of the crops being grown.

Zjistili jsme, že tohoto cíle se dosáhne způsobem zmíněným v úvodu, při kterém se na pěstované rostliny, které mají modifikovanou rezistenci proti škodlivým houbám, působí účinnou sloučeninou vzorce I (IA nebo IB).We have found that this object is achieved by the method mentioned in the introduction, in which cultivated plants having modified resistance to harmful fungi are treated with an active compound of the formula I (IA or IB).

Aktivní sloučeniny vzorce IA nebo IB jsou jako takové známy a jsou popsány v literatuře jako třída sloučenin, nazývaných strobiluriny, v některých případech také jako β-metoxyakryláty (viz H. Sauter et al., Mitochondrial [sic] respiration as a target for antifungals: lessons from research in strobilurins v Antifungal agents - Discovery a mode of action, G.K. Dixon, L.G. Copping a D.W. Holloman (Editors), BIOS Scientific Publishers, Oxford 1995, p. 175 ff.).The active compounds of formula IA or IB are known per se and are described in the literature as a class of compounds called strobilurins, in some cases also as β-methoxyacrylates (see H. Sauter et al., Mitochondrial [sic] respiration as a target for antifungals: lessons from research in strobilurins in Antifungal agents - Discovery and mode of action, GK Dixon, LG Copping and DW Holloman (Editors), BIOS Scientific Publishers, Oxford 1995, p. 175 ff.).

Příklady aktivních sloučenin vzorce I (nebo IA a IB), které mají fungicidní a částečně také bioregulační aktivitu, jsouExamples of active compounds of formula I (or IA and IB) having fungicidal and, in part, also bioregulatory activity are

popsány \ described \ t násl t later edujíc edujícíc ích p ích p lublik lublik acích: atech: EP-A EP-A 178 178 826, 826, EP-A EP-A 203 203 606, 606, EP-A EP-A 203 203 608, 608, EP-A EP-A 206 206 523, 523, EP-A EP-A 212 212 859, 859, EP-A EP-A 226 226 917, 917, EP-A EP-A 226 226 974, 974, EP-A EP-A 242 242 070, 070, EP-A EP-A 242 242 081, 081, EP-A EP-A 243 243 012, 012, EP-A EP-A 243 243 014, 014, EP-A EP-A 251 251 082, 082, EP-A EP-A 253 253 213, 213, EP-A EP-A 254 254 426, 426, EP-A EP-A 256 256 667, 667, EP-A EP-A 260 260 794, 794, EP-A EP-A 260 260 832, 832, EP-A EP-A 267 267 734, 734, EP-A EP-A 273 273 572, 572, EP-A EP-A 274 274 825, 825, EP-A EP-A 278 278 595, 595, EP-A EP-A 280 280 185, 185, EP-A EP-A 291 291 196, 196, EP-A EP-A 299 299 694, 694, EP-A EP-A 307 307 101, 101, EP-A EP-A 307 307 103, 103, EP-A EP-A 310 310 954, 954, EP-A EP-A 312 312 221, 221, EP-A EP-A 312 312 243, 243, EP-A EP-A 329 329 011, 011, EP-A EP-A 331 331 966, 966, EP-A EP-A 335 335 519, 519, EP-A EP-A 336 336 211, 211, EP-A EP-A 337 337 211, 211, EP-A EP-A 341 341 845, 845, EP-A EP-A 350 350 691, 691,

EP-A EP-A 354 354 571, 571, EP-A EP-A 363 363 818, 818, EP-A EP-A 370 370 629, 629, EP-A EP-A 373 373 775, 775, EP-A EP-A 374 374 811, 811, EP-A EP-A 378 378 308, 308, EP-A EP-A 378 378 755, 755, EP-A EP-A 379 379 098, 098, EP-A EP-A 382 382 375, 375, EP-A EP-A 383 383 117, 117, EP-A EP-A 384 384 211, 211, EP-A EP-A 385 385 224, 224, EP-A EP-A 385 385 357, 357, EP-A EP-A 386 386 561, 561, EP-A EP-A 386 386 681, 681, EP-A EP-A 389 389 901, 901, EP-A EP-A 391 391 451, 451, EP-A EP-A 393 393 428, 428, EP-A EP-A 393 393 861, 861, EP-A EP-A 398 398 692, 692, EP-A EP-A 400 400 417, 417, EP-A EP-A 402 402 246, 246, EP-A EP-A 405 405 782, 782, EP-A EP-A 407 407 873, 873, EP-A EP-A 409 409 369, 369, EP-A EP-A 414 414 153, 153, EP-A EP-A 416 416 746, 746, EP-A EP-A 420 420 091, 091, EP-A EP-A 422 422 597, 597, EP-A EP-A 426 426 460, 460, EP-A EP-A 429 429 968, 968, EP-A EP-A 430 430 471, 471, EP-A EP-A 433 433 233, 233, EP-A EP-A 433 433 899, 899, EP-A EP-A 439 439 785, 785, EP-A EP-A 459 459 285, 285, EP-A EP-A 460 460 575, 575, EP-A EP-A 463 463 488, 488, EP-A EP-A 463 463 513, 513, EP-A EP-A 464 464 381, 381, EP-A EP-A 468 468 684, 684, EP-A EP-A 468 468 695, 695, EP-A EP-A 468 468 775, 775, EP-A EP-A 471 471 261, 261, EP-A EP-A 472 472 224, 224, EP-A EP-A 472 472 300, 300, EP-A EP-A 474 474 042, 042, EP-A EP-A 475 475 158, 158, EP-A EP-A 477 477 631, 631, EP-A EP-A 480 480 795, 795, EP-A EP-A 483 483 851, 851, EP-A EP-A 483 483 985, 985, EP-A EP-A 487 487 409, 409, EP-A EP-A 493 493 711, 711, EP-A EP-A 498 498 188, 188, EP-A EP-A 498 498 396, 396, EP-A EP-A 499 499 823, 823, EP-A EP-A 503 503 436, 436, EP-A EP-A 508 508 901, 901, EP-A EP-A 509 509 857, 857, EP-A EP-A 513 513 580, 580, EP-A EP-A 515 515 901, 901, EP-A EP-A 517 517 301, 301, EP-A EP-A 528 528 245, 245, EP-A EP-A 532 532 022, 022, EP-A EP-A 532 532 126, 126, EP-A EP-A 532 532 127, 127, EP-A EP-A 535 535 980, 980, EP-A EP-A 538 538 097, 097, EP-A EP-A 544 544 587, 587, EP-A EP-A 546 546 387, 387, EP-A EP-A 548 548 650, 650, EP-A EP-A 564 564 928, 928, EP-A EP-A 566 566 455, 455, EP-A EP-A 567 567 828, 828, EP-A EP-A 571 571 326, 326, EP-A EP-A 579 579 071, 071, EP-A EP-A 579 579 124, 124, EP-A EP-A 579 579 908, 908, EP-A EP-A 581 581 095, 095, EP-A EP-A 582 582 902, 902, EP-A EP-A 582 582 925, 925, EP-A EP-A 583 583 806, 806, EP-A EP-A 584 584 625, 625, EP-A EP-A 585 585 751, 751, EP-A EP-A 590 590 610, 610, EP-A EP-A 596 596 254, 254, WO-A WO-A 90/07 90/07 493, 493,

WO-A 92/13 830, WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 92/21 653, WO-A 93/07 116, WO-A 93/08 180, WO-A 93/08 183, WO-A 93/15 046, WO-A 93/16 986, WO-A 94/00 436, WO-A 94/05 626, WO-A 94/08 948, WO-A 94/08 968, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11 334, JP-A 02/121 970, JP-A 04/182 461, JP-A 05/201946, US 5 335 283,WO-A 92/13 830, WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 92/21 653, WO-A 93/07 116, WO-A 93/08 180, WO-A No. A 93/08 183, WO-A 93/15 046, WO-A 93/16 986, WO-A 94/00 436, WO-A 94/05 626, WO-A 94/08 948, WO-A 94 / 08 968, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11334, JP-A 02/121 970, JP-A 04/182 461, JP-A 05/201946, US 5,335,283,

JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948,JP-A 06/025,133,JP-A 05 / 255,012, JP-A 05 / 294,948, JP-A 06 / 025,133,

JP-A 06/025,142, JP-A 06/056,756, FR-A 2 670 781,JP-A 06 / 025,142, JP-A 06 / 056,756, FR-A 2,670,781,

GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308,GB-A 2,210,041, GB-A 2,218,702, GB-A 2,238,308,

GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092,GB-A 2,249,092, GB-A 2,253,624, GB-A 2,255,092,

WO-A 90/10006, WO-A 94/22812, EP-A-627 411, • 4WO-A 90/10006; WO-A 94/22812; EP-A-627 411;

- 4 EP-A 647 631, EP-A 741 698, EP-A 738 259, EP-A 741 694, EP-A 673 923.4 EP-A 647,631, EP-A 741,698, EP-A 738,259, EP-A 741,694, EP-A 673,923.

Pro způsob podle vynálezu všechny účinné sloučeniny vzorců IA a IB jsou obecně vhodnéAll active compounds of formulas IA and IB are generally suitable for the process of the invention

Rx R x

RYRY

IAIA

IB popsané v publikacích, zmíněných v úvodu, ve kterých R je jedna z následujících skupin:IB described in the publications mentioned in the introduction, in which R is one of the following groups:

aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, heteryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, heteryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, arylethenylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná a heterylethenylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, nebo a skupinaan aryloxy group which may or may not be substituted, an heteryloxy group which may or may not be substituted, an aryloxymethylene group which may or may not be substituted, an heteryloxymethylene group which may or may not be substituted, an arylethenylene group which may or may not be substituted, and a heterylethenylene group which may or may not be substituted, or a group

ReRaC = NOCH2- nebo RKM^CR^R^NOCHs kde radikály Ra, RB, R\ R® a R£ mají obecně i konkrétně významy, popsané v následujících publikacích:R e and R C = NOCH 2 - or ^ RKM CRiiiRiv NOCHs wherein the radicals R A, R B, R \ R R® and £ are defined generally and specifically described in the following publications:

EP-A 370 629, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575,EP-A 370,629, EP-A 414,153, EP-A 426,460, EP-A 460,575,

EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP-A 498 396,EP-A 463,488, EP-A 472,300, EP-A 498,188, EP-A 498,396,

EP-A 515 901, EP-A 585 751, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 93/15 046,EP-A 515,901, EP-A 585,751, WO-A 90 / 07,493, WO-A 92 / 13,830, WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 93/15 046,

WO-A 93/16 986, WO-A 94/08 948, WO-A 94/08 968, • · • ·WO-A 93/16986, WO-A 94/08 948, WO-A 94/08 968;

JP-A 05/201,946, JP-A 05/255 012, JP-A 05/294 948,JP-A 05 / 201,946, JP-A 05/255 012, JP-A 05/294 948

JP-A 06/025,133, JP-A 06/025 142, EP-A 738 259, EP-A 741 694, EP-A 738 259 a WO-A 95/21 154,JP-A 06 / 025,133, JP-A 06/025 142, EP-A 738 259, EP-A 741 694, EP-A 738 259 and WO-A 95/21 154,

Výhodné radikály aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, heteryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná mají obecně a konkrétně významy popsané v následujících publikacích:Preferred aryloxy radicals which may or may not be substituted, heteryloxy which may or may not be substituted have the general and particular meanings described in the following publications:

EP-A EP-A 178 178 826, 826, EP-A EP-A 242 242 070 070 , EP-A EP-A 242 242 081, 081, EP-A EP-A 253 253 213, 213, EP-A EP-A 254 254 426, 426, EP-A EP-A 256 256 QQ7 QQ7 , EP-A EP-A 260 260 794, 794, EP-A EP-A 280 280 185, 185, EP-A EP-A 307 307 103, 103, EP-A EP-A 341 341 845, 845, , EP-A EP-A 382 382 375, 375, EP-A EP-A 393 393 861, 861, EP-A EP-A 398 398 692, 692, EP-A EP-A 405 405 782 782 , EP-A EP-A 430 430 471, 471, EP-A EP-A 468 468 684, 684, EP-A EP-A 468 468 695, 695, EP-A EP-A 477 477 631, 631, , EP-A EP-A 483 483 985, 985, EP-A EP-A 498 498 188, 188, EP-A EP-A 513 513 580, 580, EP-A í EP-A1 515 1 515 1 901, 901, WO-A 93/15,046, WO-A 93 / 15,046, WO-A 94/ WO-A 94 / 10,159 10,159

GB-A 2 253 624 a JP-A 04/1 82,461;GB-A 2,253,624 and JP-A 04/1 82,461;

Výhodné radikály aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, heteryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná mají obecně a konkrétně významy popsané v následujících publikacích:Preferred aryloxymethylene radicals, which may or may not be substituted, heteryloxymethylene, which may or may not be substituted, have the general and specific meanings described in the following publications:

EP-A EP-A 178 178 826, 826, E E P-A BYE 226 226 917, 917, EP-A EP-A 253 253 213, 213, EP-A EP-A 254 254 426 426 EP-A EP-A 278 278 595, 595, E E P-A BYE 280 280 185, 185, EP-A EP-A 299 299 694, 694, EP-A EP-A 335 335 519 519 EP-A EP-A 350 350 691, 691, E E P-A BYE 363 363 818, 818, EP-A EP-A 373 373 775, 775, EP-A EP-A 378 378 308 308 EP-A EP-A 385 385 224, 224, E E P-A BYE 386 386 561, 561, EP-A EP-A 398 398 692, 692, EP-A EP-A 400 400 417 417 EP-A EP-A 407 407 873, 873, E E P-A BYE 472 472 224, 224, EP-A EP-A 477 477 631, 631, EP-A EP-A 498 498 188 188 EP-A EP-A 498 498 396, 396, E E P-A BYE 513 513 580, 580, EP-A EP-A 515 515 901, 901, EP-A EP-A 579 579 124 124 WO-Á WO-A t 93/ t 93 / 08,18 08.18 0, 0, WO WO -A 9 -A 9 3/15,046, WO-A No. 3 / 15,046, WO-A 94/0 94/0 0,436 0.436 JP-A JP-A 04/1 04/1 82,46 82.46 1, 1, WO WO -A 9 -A 9 0/100 0/100 06, 06, EP-A 673 EP-A 673 923 923 a and

EP-A 758 322.EP-A 758,322.

• · · · · · • ·• · · · · · · · ·

- 6 • · ·· ·- 7 • · ·· ·

Výhodné radikály arylethenylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, heterylethenylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná mají obecně a konkrétně významy popsané v následujících publikacích:Preferred arylethenylene radicals which may or may not be substituted, heterylethenylene groups which may or may not be substituted have the general and specific meanings described in the following publications:

EP-A EP-A 178 178 826, 826, EP-A EP-A 280 280 185, 185, EP-A EP-A 474 474 042, 042, EP-A EP-A 498 498 188, 188, EP-A EP-A 528 528 245, 245, FR-A FR-A 2 67 2 67 0 781 0 781

EP-A 203 606, EP-A253 213, EP-A 254 426,EP-A 203 606, EP-A 254 213, EP-A 254 426,

EP-A 378 755, EP-A398 692, EP-A 402 246,EP-A 378,755, EP-A 398,692, EP-A 402,246,

EP-A 475 158, EP-A477 631, EP-A 487 409,EP-A 475 158, EP-A477 631, EP-A 487,409,

EP-A 498 396, EP-A513 580, EP-A 515 901,EP-A 498,396, EP-A513,580, EP-A 515,901,

EP-A 544 587, WO-A93/1 5,046, WO-A 94/11,334, a EP-A 691 332.EP-A 544 587, WO-A93 / 1 5,046, WO-A 94 / 11,334, and EP-A 691 332.

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IA, ve kterém R' je -C[CO2CH3] = CHOCH3 obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v následujících publikacích:Preferred active compounds of formula IA wherein R 1 is -C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 in general and specifically correspond to those described in the following publications:

EP-A EP-A 178 178 826, 826, E E P-A BYE 203 203 606, 606, EP-A EP-A 226 226 917, 917, EP-A EP-A 242 242 070, 070, EP-A EP-A 242 242 081, 081, E E P-A BYE 256 256 667, 667, EP-A EP-A 260 260 794, 794, EP-A EP-A 278 278 595, 595, EP-A EP-A 299 299 694, 694, E E P-A BYE 307 307 103, 103, EP-A EP-A 335 335 519, 519, EP-A EP-A 34I 34I 845, 845, EP-A EP-A 350 350 691, 691, E E P-A BYE 370 370 629, 629, EP-A EP-A 373 373 775, 775, EP-A EP-A 378 378 308, 308, EP-A EP-A 378 378 755, 755, E E P-A BYE 382 382 375, 375, EP-A EP-A 385 385 224, 224, EP-A EP-A 386 386 561, 561, EP-A EP-A 393 393 861, 861, E E P-A BYE 402 402 246, 246, EP-A EP-A 405 405 782, 782, EP-A EP-A 407 407 873, 873, EP-A EP-A 414 414 153, 153, E E P-A BYE 426 426 460, 460, EP-A EP-A 430 430 471, 471, EP-A EP-A 463 463 488, 488, EP-A EP-A 468 468 695, 695, E E P-A BYE 472 472 224, 224, EP-A EP-A 474 474 042, 042, EP-A EP-A 475 475 158, 158, EP-A EP-A 483 483 985, 985, E E P-A BYE 487 487 409, 409, EP-A EP-A 515 515 901, 901, EP-A EP-A 528 528 245, 245,

EP-A 544 587, WO-A 90/07,493, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/08,180, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, FR-A 2 670 781, JP-A 06/025,133, EP-A 738 259, EP-A 673 923EP-A-544,587, WO-A-90 / 07,493, WO-A-92 / 18,487, WO-A-92 / 18,494, WO-A-93 / 08,180, WO-A-93 / 16,986, WO-A-94 / 00,436, WO- No. A 94 / 08,948, WO-A 94 / 08,968, WO-A 94 / 10,159, WO-A 94 / 11,334, FR-A 2,670,781, JP-A 06 / 025,133, EP-A 738 259, EP-A 673 923

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IA kdePreferred active compounds of formula IA wherein

Β · ··· • · ··Β · ···

- 7 R' je C[CO2CH3] = NOCH3 obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v následujících publikacích:R 7 is C [CO 2 CH 3] = NOCH 3 in general and specifically corresponds to the compounds described in the following publications:

EP-A EP-A 253 253 213, 213, EP-A EP-A 254 254 426 426 EP-A EP-A 378 378 308, 308, EP-A EP-A 385 385 224 224 EP-A EP-A 407 407 873, 873, EP-A EP-A 460 460 575 575 EP-A EP-A 472 472 300, 300, EP-A EP-A 515 515 901 901 WO-A WO-A , 94/10, , 94/10, 159, 159, WO- WO- A £ A £

05/255,012, JP-A 05/294,948,05 / 255,012, JP-A 05 / 294,948,

EP-A 299 694, EP-A 363 818,EP-A 299,694, EP-A 363,818,

EP-A 386 561, EP-A 400 417,EP-A-386 561, EP-A-400 417,

EP-A 463 488, EP-A 468 684,EP-A 463 488, EP-A 468 684,

WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, í/1 1,334, JP-A 05/201,946, JP-A EP-A 738 259, EP-A 673 923WO-A 94 / 00,436, WO-A 94 / 08,948, t / 1,334, JP-A 05 / 201,946, JP-A EP-A 738 259, EP-A 673 923

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IA ve kterém R'je -C[CONHCH3] = NOCH3 obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v následujících publikacích:Preferred active compounds of formula IA wherein R 1 is -C [CONHCH 3] = NOCH 3 in general and in particular correspond to those described in the following publications:

EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901,EP-A 398,692, EP-A 463,488, EP-A 477,631, EP-A 515,901,

EP-A 579 124, EP-A 585 751, WO-A 92/13,830, WO-A 93/08,180, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334,EP-A 579,124, EP-A 585,751, WO-A 92 / 13,830, WO-A 93 / 08,180, WO-A 94 / 08,948, WO-A 94 / 10,159, WO-A 94 / 11,334,

GB-A 2 253 624, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946,GB-A 2,253,624, JP-A 04 / 182,461, JP-A 05 / 201,946,

JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, WO-A 90/10006,JP-A 05 / 255,012, JP-A 05 / 294,948, WO-A 90/10006,

EP-A 741 694, EP-A 673 923, EP-A 691 332 a WO-A 95/21154EP-A 741 694, EP-A 673 923, EP-A 691 332 and WO-A 95/21154

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IA ve kterém R' je -C[CO2CH3] = CHCH3 nebo -C[CO2CH3] = CHCH2CH3 obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v následujících publikacích:Preferred active compounds of formula IA wherein R 1 is -C [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 or -C [CO 2 CH 3] = CHCH 2 CH 3 in general and specifically correspond to the compounds described in the following publications:

EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 513 580, EP-A 515 901,EP-A 280,185, EP-A 463,488, EP-A 513,580, EP-A 515,901,

EP-A 738 259, EP-A 673 923 a EP-A 758 322EP-A-738,259, EP-A-673,923 and EP-A-758,322

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IA ve kterém R' je -C[COCH3] = NOCH3 nebo -C[COCH2CH3] = NOCH3 obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v : EP-A 498 188;Preferred active compounds of formula IA wherein R 1 is -C [COCH 3 ] = NOCH 3 or -C [COCH 2 CH 3 ] = NOCH 3 in general and specifically correspond to the compounds described in: EP-A 498 188;

·· ·♦·· ·· ·· • 9 · · » · 9 9 ► · 999 > 9 · ·· 999 9 9 9 999 99 9

- 8 • · · 9 9- 9 • · · 9 9

9 • · · ···· ··9 • · · ·····

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IA ve kterém R' je -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 nebo N(CH2CH3)CO2CH3 obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v následujících publikacích:Preferred active compounds of formula IA wherein R 'is -N (OCH 3 ) -CO 2 CH 3 , -N (CH 3 ) -CO 2 CH 3 or N (CH 2 CH 3 ) CO 2 CH 3 in general and specifically correspond to the compounds , as described in the following publications:

EP-A 498 396, WO-A 93/15,046, JP-A 06/025,142 aEP-A 498,396, WO-A 93 / 15,046, JP-A 06 / 025,142 and

JP-A 06/056,756;JP-A 06 / 056,756;

Výhodné účinné sloučeniny vzorce IB ve kterém R je -OC[CO2CH3] = CHOCH3, -OC[CO2CH3] = CHCH3,Preferred active compounds of formula IB wherein R is -OC [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -OC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 ,

OC[CO2CH3] = CHCH2CH3i -SC[CO2CH3] = CHOCH3i SC[CO2CH3] = CHCH3, SC[CO2CH3) = CHCH2CH3i N(CH3)C[CO2CH3] = CHOCH3, N(CH3)C[CO2CH3] = NOCH3i CH2C[CO2CH3] = CHOCH3i -CH2C[CO2CH3] = NOCH3 nebo CH2C[CONHCH3] = NOCH3 obecně a konkrétně odpovídají sloučeninám, popsaným v následujících publikacích:OC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3i -SC [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3i SC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 , SC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3i N (CH 3 ) C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , N (CH 3 ) C [CO 2 CH 3 ] = NOCH 3i CH 2 C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3i -CH 2 C [CO 2 CH 3] = NOCH 3 or CH 2 C [CONHCH 3 ] = NOCH 3 generally and specifically correspond to the compounds described in the following publications:

EP-A 212 859, EP-A 389 901, EP-A 503 436, EP-A 584 625.EP-A 212,859, EP-A 389,901, EP-A 503,436, EP-A 584,625.

EP-A 331 966 EP-A 409 369 EP-A 546 387EP-A 331,966 EP-A 409,369 EP-A 546,387

EP-A 383 117 EF-A 464 381 EP-A 548 650EP-A 383,117 EF-A 464,381 EP-A 548,650

EP-A 384 211, EP-A 471 261, EP-A 579 908 aEP-A 384,211, EP-A 471,261, EP-A 579,908 a

Příklady konkrétních vhodných účinných sloučenin IA aExamples of particular suitable active compounds IA and

IB jsou přehledně uvedeny v následujících tabulkách.The IBs are listed in the following tables.

T abulka 1.1ATable 1.1A

Sloučeniny vzorce IA, kde Q je fenyl, R' je C(CO2CH3) = CHOCH3, n je 0, R“ je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, přičemž (het)arylskupina, která může a nemusí být substituovaná, má následující významy:Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is C (CO 2 CH 3 ) = CHOCH 3 , n is 0, R 1 is a (het) aryloxymethylene group which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group which may or may not be substituted, has the following meanings:

• · ··· ·• · ··· ·

- 9 ···· ·· ·* ·· ·· Φ· *··· · · · · ♦ · · · · · · · • · ··♦ · ··· ·· · • · · · · ·· ·· ·· ··- 9 ··································· · ·· ·· ··

č. C. (Het)arylová skupina, která může a nemusí být substituovaná A (Het) aryl group which may a it need not be substituted Literatura Literature I.IA-1 I.IA-1 2-CH3-C6H4 2-CH 3 -C 6 H 4 EP-A 226 917 EP-A 226 917 I.IA-2 I.IA-2 2,5-(CH3)2-C6H3 2,5- (CH 3 ) 2 -C 6 H 3 EP-A 226 917 EP-A 226 917 I.IA-3 I.IA-3 2-CH3i 4-C[CH3] = NOCH3-C6H3 2-CH 3 R 4-C [CH 3] = NOCH 3 -C 6 H 3 EP-A 386 561 EP-A 386,561 I.IA-4 I.IA-4 2-CH2CH2CH3, 6-CF3-pyrimidin-4-yl2 CH2CH2CH-3, 6-CF 3 -pyrimidin-4-yl EP-A 407 873 EP-A-407 873

Tabulka 1.1 ΒTable 1.1 Β

Sloučeniny vzorce IA kde R' je -C(CO2CH3) = CHOCH3, Q je fenyl, n je O, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:Compounds of formula IA wherein R 'is -C (CO 2 CH 3) = CHOCH 3, Q is phenyl, n is O, R is (het) aryloxy which may or may not be substituted, wherein (het) aryl group may or may not be substituted has the following meanings:

Č. C. (Het)arylová skupina, která může a nemusí být substituovaná. A (Het) aryl group which may a it need not be substituted. Literatura Literature I.1B-1 I.1B-1 C6H5 C 6 H 5 EP-A 178 826 EP-A 178 826 1.1 B-2 1.1 B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl 6- [2-CN-C 6 H 4 -O] -pyrimidin-4-yl EP-A 382 375 EP-A 382,375

Tabulka 1.1CTable 1.1C

Sloučeniny vzorce IA kde R' je -C(CO2CH3) = CHOCH3, Q je fenyl, n je 0, R je (het)arylethenylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:Compounds of formula IA wherein R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHOCH 3 , Q is phenyl, n is 0, R is a (het) arylethenylene group which may or may not be substituted, wherein (het) an aryl group which may and need not be substituted has the following meanings:

Č. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.1C-1 I.1C-1 1-(2,4-CI2-C6H3), 5-CF3-pyrazol-4-yl1- (2,4-Cl 2 -C 6 H 3 ), 5-CF 3 -pyrazol-4-yl EP-A 528 245 EP-A 528,245 I.1C-2 I.1C-2 1 - (4 - CI - C 6 H 4)-p y r a zo I-4 - y I 1- (4-Cl-C6H4) -pyrano-4-yl EP-A 378 755 EP-A 378,755 1.1 C-3 1.1 C-3 3-CF3-C6H4 3-CF 3 -C 6 H 4 EP-A 203 606 EP-A 203,606 I.1C-4 I.1C-4 3-CI-C6H4 3-Cl-C 6 H 4 EP-A 203 606 EP-A 203,606 1.1 C-5 1.1 C-5 4-C6H5-C6H4 4-C 6 H 5 -C 6 H 4 EP-A 203 606 EP-A 203,606

·· ···· ·· ·· ·· ·· • ·· · · · · · Λ ···· ···· • · · · ··· tt ··· tt·· • · · · tttt ·· ·· tttt tttt···· ·· ·· ·· ·· ·· ·· • · · · · · ···· ···· Λ • · · · ··· ··· tt tt ·· • · · tttt ·· ·· tttt tttt

Tabulka 1.1 DTable 1.1 D

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,Compounds of formula IA wherein Q is phenyl,

R' je -C(CO2CH3) = CHOCH3, n je 0, R je CHzON^R^, kde Ra a R* mají následující významy:R 'is -C (CO 2 CH 3 ) = CHOCH 3 , n is 0, R is CH 2 ON 2 R 4, where R a and R * have the following meanings:

č. C. Ra R a R[i R [i Literatura Literature I.D-1 I.D-1 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 EP-A 370 629 EP-A 370,629 I.D-2 I.D-2 ch3 ch 3 3-CF3-CeH4 3-CF 3 -CeH 4 EP-A 370 629 EP-A 370,629 I.D-3 I.D-3 ch3 ch 3 4-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl4-OCH 2 CH 3 -pyrimidin-2-yl WO-A 92/18,487 WO-A 92 / 18,487

Tabulka 1,1 ETable 1.1 E

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CO2CH3) = CHOCH3, n je 0, R je CH2ON = CRYCR5=NOR\ kde RY, R6 a R£ mají následující významy:Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is C (CO 2 CH 3) = CKD 3, n is 0, R is CH 2 ON = CR Y CR 5 = NOR \ R Y, R 6 and R £ are as follows meanings:

Č. C. RY R Y R° R ° R£ R £ Literatura Literature I.1E-1 I.1E-1 ch3 ch 3 ch3 ch 3 ch3 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.1E-2 I.1E-2 ch3 ch 3 ch3 ch 3 ch2ch3 ch 2 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.1E-3 I.1E-3 ch3 ch 3 C6H5 C 6 H 5 ch3 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 1.1 E-4 1.1 E-4 ch3 ch 3 c6h5 c 6 h 5 ch2ch3 ch 2 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.1E-5 I.1E-5 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 ch3 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 1.1 E-6 1.1 E-5 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 ch2ch3 ch 2 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259

Tabulka 12ATable 12A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CO2CH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is C (CO 2 CH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R is a (het) aryloxymethylene group which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group which may and need not be substituted has the following meanings:

·· ···· ♦ · ·· • · · · · • · · 9· 9 · 9

999 · ·»« • · · · ·« ·· · • 9 « · • · · · ··· ··· «999 · «9 9 · 9« · ·

·· ·«·· · «

č. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.2A-1 I.2A-1 2-CH3-C6H4 2-CH 3 -C 6 H 4 EP-A 253 213 EP-A 253,213 I.2A-2 I.2A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 2,5- (CH 3 ) 2 -C 6 H 3 EP-A 400 417 EP-A-400 417 I.2A-3 I.2A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 2,4- (CH 3 ) 2 -C 6 H 3 EP-A 400 417 EP-A-400 417 I.2A-4 I.2A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 2,3,5- (CH 3) 3 -C 6 H 2 EP-A 400 417 EP-A-400 417 I.2A-5 I.2A-5 2-CI, 5-CH3-C6H3 2-Cl, 5-CH 3 -C 6 H 3 EP-A 400 417 EP-A-400 417 I.2A-6 I.2A-6 2-CH3, 4-C[CH3] = NOCH3-C6H3 2-CH3, 4-C [CH 3] = NOCH 3 -C 6 H 3 EP-A 386 561 EP-A 386,561

Tabulka 1.2BTable 1.2B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,Compounds of formula IA wherein Q is phenyl,

R' je -C(CO2CH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:R 1 is -C (CO 2 CH 3) = NOCH 3, n is 0, R is (het) aryloxy which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group which may or may not be substituted has the following meanings:

Č. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.2B-1 I.2B-1 C6H5 C 6 H 5 EP-A 253 213 EP-A 253,213 I.2B-2 I.2B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl 6- [2-CN-C 6 H 4 -O] -pyrimidin-4-yl EP-A 468 684 EP-A 468,684

Tabulka 1.2CTable 1.2C

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CO2CH3) = NOCH3, n je 0, R je CH2ON = CRaRB, kde Ra a R* mají následující významy:Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is C (CO 2 CH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R is CH 2 ON = CR and R B , wherein R a and R * have the following meanings:

Č. C. RO. RO. Rli Rli Literatura Literature I.2C-1 I.2C-1 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 EP-A 463 488 EP-A-463,488 I.2C-2 I.2C-2 ch3 ch 3 3-CI-C6H4 3-Cl-C 6 H 4 EP-A 463 488 EP-A-463,488 I.2C-3 I.2C-3 ch3 ch 3 4-CF3-C6H4 4-CF 3 -C 6 H 4 EP-A 463 488 EP-A-463,488 I.2C-4 I.2C-4 ch3 ch 3 3-CF3-C6H4 3-CF 3 -C 6 H 4 EP-A 463 488 EP-A-463,488 I.2C-5 I.2C-5 ch3 ch 3 4-CH3-C6H4 4-CH 3 -C 6 H 4 EP-A 463 488 EP-A-463,488 I.2C-6 I.2C-6 ch3 ch 3 4-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl4-OCH 2 CH 3 -pyrimidin-2-yl EP-A 472 300 EP-A 472,300 I.2C-7 I.2C-7 ch3 ch 3 3,5-CI2-C6H3 3,5-Cl 2 -C 6 H 3 EP-A 463 488 EP-A-463,488

• · φ»· · φφ φφ• · φ »· · φφ φφ

- 12 Φφφ φφφφ φφ φφ • φ φ φ • φ φ φ • φ ··· φ • ♦ · φφ · φ φφ φ φ « · • · φ φ φφφ φφ^ φ φ φφ «φ12 Φ 12 φ 12 12 12 · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · ·

Tabulka 1.2DTable 1.2D

Sloučeniny vzorce ΙΑ kde Q je fenyl, R' je C(CO2CH3) = NOCH3, n je 0, R je CH2ON = CRYCR6 = NOR£, kde RY, R5 a R£ mají následující významy;Compounds of formula ΙΑ where Q is phenyl, R 'is C (CO 2 CH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R is CH 2 ON = CR Y CR 6 = NOR ,, where R Y , R 5 and R mají have the following meanings;

č. C. RY R Y Ró R ó Rs R s Literatura Literature I.2D-1 I.2D-1 ch3 ch 3 ch3 ch 3 ch3 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.2D-2 I.2D-2 ch3 ch 3 ch3 ch 3 ch2ch3 ch 2 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.2D-3 I.2D-3 ch3 ch 3 C6H5 C6H5 ch3 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.2D-4 I.2D-4 ch3 ch 3 C6H5 C 6 H 5 ch2ch3 ch 2 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.2D-5 I.2D-5 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 ch3 .ch 3 . EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.2D-6 I.2D-6 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 ch2ch3 ch 2 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259

Tabulka 1,3ATable 1.3A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,Compounds of formula IA wherein Q is phenyl,

R' je -C(CONHCH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy;R 'is -C (CONHCH 3) = NOCH 3, n is 0, R is a (het) aryloxymethylene group which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group which may or may not be substituted has the following meanings;

Č. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.3A-1 I.3A-1 2-CH3-C6H4 2-CH 3 -C 6 H 4 EP-A 477 631 EP-A 477,631 I.3A-2 I.3A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 2,5- (CH 3 ) 2 -C 6 H 3 EP-A 477 631 EP-A 477,631 I.3A-3 I.3A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 2,4- (CH 3 ) 2 -C 6 H 3 EP-A 477 631 EP-A 477,631 I.3A-4 I.3A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 2,3,5- (CH 3 ) 3 -C 6 H 2 EP-A 477 631 EP-A 477,631 I.3A-5 I.3A-5 2-CH3, 4-C[CH3] = NOCH3-C6H3 2-CH 3 , 4-C [CH 3 ] = NOCH 3 -C 6 H 3 EP-A 579 124 EP-A 579,124 I.3A-6 I.3A-6 1 - [4 - CI - C 6 H 4] - p y ra zo I-3-y I1 - [4 - Cl - C 6 H 4] - py r of I-3-y I WO-A 90/10006 WO-A 90/10006 I.3A-7 I.3A-7 1-[2,4-CI2-C6H3]-pyrazol-3-yl1- [2,4-Cl 2 -C 6 H 3 ] -pyrazol-3-yl WO-A 90/10006 WO-A 90/10006

• ft ftftft· · ftft · • · · · · ··· · ··· ··· ····· · · · _ -j 2 _ ······ ·· · · ·· ··Ftftftft ftftft ftft ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft-ft

Tabulka 1.3BTable 1.3B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CONHCH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is C (CONHCH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R is (het) aryloxy which may or may not be substituted, wherein (het) aryl group may or may not be substituted has the following meanings:

c. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.3B-1 I.3B-1 ΟβΗδ ΟβΗδ EP-A 398 692 EP-A-398,692 I.3B-2 I.3B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl 6- [2-CN-C 6 H 4 -O] -pyrimidin-4-yl GB-A 2 253 624 GB-A 2,253,624

Tabulka 1,3CTable 1.3C

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je -C(CONHCH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)arylethenylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující význam:Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is -C (CONHCH 3) = NOCH 3, n is 0, R is a (het) arylethenylene group which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group may or may not be substituted has the following meaning:

Č. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.3C-1 I.3C-1 1-[2,4-CI2-C6H3], 5-CF3-pyrazol-4-yl1- [2,4-Cl 2 -C 6 H 3 ], 5-CF 3 -pyrazol-4-yl EP-A 691 332 EP-A 691,332

Tabulka 1.3DTable 1.3D

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CONHCH3) = NOCH3, n je 0, R je CH2ON = CRaRR, kde Ra a RB mají následující významy:Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is C (CONHCH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R is CH 2 ON = CR and R R , where R a and R b have the following meanings:

Ra.R a . říj Oct. Literatura Literature I.3D-1 I.3D-1 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 EP-A 463 488 EP-A-463,488 I.3D-2 I.3D-2 ch3 ch 3 3-CI-C6H4 3-Cl-C 6 H 4 EP-A 463 488 EP-A-463,488 I.3D-3 I.3D-3 ch3 ch 3 4-CF3-C6H4 4-CF 3 -C 6 H 4 EP-A 585 751 EP-A 585,751 I.3D-4 I.3D-4 ch3 ch 3 3-CF3-C6H4 3-CF 3 -C 6 H 4 EP-A 585 751 EP-A 585,751 I.3D-5 I.3D-5 ch3 ch 3 4-CH3-C6H4 4-CH 3 -C 6 H 4 EP-A 463 488 EP-A-463,488 I.3D-6 I.3D-6 ch3 ch 3 3,5-CI2-C6H3 3,5-Cl 2 -C 6 H 3 EP-A 463 488 EP-A-463,488 I.3D-7 I.3D-7 ch3 ch 3 r2-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl r 2-OCH2 CH3 -pyrimidin-2-yl WO-A 92/13,830 WO-A 92 / 13,830

- 14 • · · · · · » · · · ···· ···· · * · · • · ··- 14 · · 14 14 14 14 14

Tabulka 1,3ETable 1.3E

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,Compounds of formula IA wherein Q is phenyl,

R’ je -C(CONHCH3) = NOCH3, n je 0,R 'is -C (CONHCH 3 ) = NOCH 3 , n is 0,

R je CH2ON = CRYCR6=NOR\ kde Rv, R6 a RE mají následující významy:R is CH 2 ON = CR Y CR 6 = NOR \ where R v , R 6 and R E have the following meanings:

č. C. RY R Y R° R ° R£ R £ Literatura Literature I.3E-1 I.3E-1 ch3 ch 3 ch3 ch 3 ch3 ch 3 WO-A 95/21154 WO-A 95/21154 I.3E-2 I.3E-2 ch3 ch 3 ch3 ch 3 ch2ch3 ch 2 ch 3 WO-A 95/21154 WO-A 95/21154 I.3E-3 I.3E-3 ch3 ch 3 ΟβΗδ ΟβΗδ ch3 ch 3 WO-A 95/21154 WO-A 95/21154 I.3E-4 I.3E-4 ch3 ch 3 c6H5 c 6 H 5 ch2ch3 ch 2 ch 3 WO-A 95/21154 WO-A 95/21154 I.3E-5 I.3E-5 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 ch3 ch 3 WO-A 95/21154 WO-A 95/21154 I.3E-6 I.3E-6 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 (CH2CH3)(CH 2 CH 3 ) WO-A 95/21154 WO-A 95/21154

Tabulka 1,4ATable 1.4A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,Compounds of formula IA wherein Q is phenyl,

R' je -C(CO2CH3) = CHCH3, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:R 1 is -C (CO 2 CH 3 ) = CHCH 3 , n is 0, R is a (het) aryloxymethylene group which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group which may or may not be substituted has the following meanings:

Č. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.4A-1 I.4A-1 2-CH3-C6H4 2-CH 3 -C 6 H 4 EP-A 280 185 EP-A 280 185 I.4A-2 I.4A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 2,5- (CH 3 ) 2 -C 6 H 3 EP-A 513 580 EP-A 513,580 I.4A-3 I.4A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 2,4- (CH 3 ) 2 -C 6 H 3 EP-A 51 3 580 EP-A 51 3,580 I.4A-4 I.4A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 2,3,5- (CH 3 ) 3 -C 6 H 2 EP-A 513 580 EP-A 513,580 I.4A-5 I.4A-5 2-CI, 5-CH3-C6H3 2-Cl, 5-CH 3 -C 6 H 3 EP-A 513 580 EP-A 513,580 I.4A-6 I.4A-6 2-CH3i 4-C[CH3] = NOCH3-C6H3 2-CH 3 R 4-C [CH 3] = NOCH 3 -C 6 H 3 EP-A 513 580 EP-A 513,580 I.4A-7 I.4A-7 1 -[4-CI-C6H4]-pyrazol-3-yl1 - [4-Cl-C 6 H 4] pyrazol-3-yl EP-A 758 322 EP-A 758,322

- 15 44 44 44 44 *4 4 4449 4444- 15 44 44 44 44 * 4 4449 4444

4 «444 44444 «444 4444

4444 444 4 444 4444444 444 4,444 444

4 4 4 4 4 4 44 4 4 4 4 4

4444 44 »4 44 <4 444444 44 »44 44 <44

Tabulka 1,4BTable 1,4B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CO2CH3) = CHCH3, n je 0, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná, má následující význam:Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is C (CO 2 CH 3) = CHCH 3, n is 0, R is (het) aryloxy which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group may or may not be substituted, has the following meaning:

- - (Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.4B-1 I I.4B-1 I CeHs CeHs EP-A 513 580 EP-A 513,580

Tabulka 1,4CTable 1.4C

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CO2CH3) = CHCH3, n je 0, R je CH2ON = CRYCR5=NOR\ kde RY, R5 a R£ mají následující významy:Compounds of the formula IA where Q is phenyl, R 'is C (CO 2 CH 3) = CHCH 3, n is 0, R is CH 2 ON = CR Y CR 5 = NOR \ R Y, R 5 and R £ are as follows meanings:

C . C. RY R Y R® R® R£ R £ Literatura Literature I.4C-1 I.4C-1 ch3 ch 3 ch3 ch 3 CH3 CH 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.4C-2 I.4C-2 ch3 ch 3 ch3 ch 3 CH2CH3 CH 2 CH 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.4C-3 I.4C-3 ch3 ch 3 ΟθΗδ ΟθΗδ ch3 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.4C-4 I.4C-4 ch3 ch 3 ΟθΗδ ΟθΗδ ch2ch3 ch 2 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.4C-5 I.4C-5 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 ch3 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.4C-6 I.4C-6 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 ch2ch3 ch 2 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259

Tabulka 1.5ATable 1.5A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(CO2CH3) = CHCH2CH3, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is C (CO 2 CH 3) = CHCH 2 CH 3, n is 0, R is a (het) aryloxymethylene group which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group which may and need not be substituted has the following meanings:

- 16 • · · 0 «0 0 0 • 0 0 0 «0 0 0 0 0000 0000 0 000 0 0000 000 000 00000 0 0 « 0000 00 00 00 0 0 00- 16 • · · 0 0 0 0 0 • 0 0 0 0 0 0 0 0 0000 0000 0 000 0 0000 000 000 00000 0 0 «0000 00 00 00

č. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituována (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.5A-1 I.5A-1 2-CH3-C6H4 2-CH 3 -C 6 H 4 EP-A 513 580 EP-A 513,580 I.5A-2 I.5A-2 2,5-(CH3)2-C6H32,5- (CH 3 ) 2 -C 6 H 3 EP-A 513 580 EP-A 513,580 I.5A-3 I.5A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 2,4- (CH 3) 2 -C 6 H 3 EP-A 513 580 EP-A 513,580 I.5A-4 I.5A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H22,3,5- (CH 3 ) 3 -C 6 H 2 EP-A 513 580 EP-A 513,580 I.5A-5 I.5A-5 2-CI, 5-CH3-C6H3 2-Cl, 5-CH 3 -C 6 H 3 EP-A 513 580 EP-A 513,580 I.5A-6 I.5A-6 2-CH3, 4-C[CH3] = NOCH3-C6H3 2-CH3, 4-C [CH 3] = NOCH 3 -C 6 H 3 EP-A 513 580 EP-A 513,580

Tabulka 1,5BTable 1.5B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,Compounds of formula IA wherein Q is phenyl,

R' je -C(CO2CH3) = CHCH2CH3, n je O, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující význam:R 1 is -C (CO 2 CH 3) = CHCH 2 CH 3, n is O, R is a (het) aryloxy group which may or may not be substituted, wherein a (het) aryl group which may or may not be substituted has the following meaning:

Č. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.5B-1 I.5B-1 C6H5 C6H5 EP-A 513 580 EP-A 513,580

Tabulka 1,5CTable 1.5C

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,Compounds of formula IA wherein Q is phenyl,

R' je -C(CO2CH3) = CHCH2CH3, n je 0,R 1 is -C (CO 2 CH 3) = CHCH 2 CH 3, n is 0,

R je CH2ON = CRvCR6=NOR£, kde Rv, R5 R£ mají následující významy: »R is CH 2 ON = CR v CR 6 = NOR ,, where R v , R 5 R mají have the following meanings: »

RY R Y Ř®-- Ø®-- R£ R £ Literatura Literature I.5C-1 I.5C-1 ch3 ch 3 ch3 ch 3 ch3 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.5C-2 I.5C-2 ch3 ch 3 ch3 ch 3 CH2CH3 CH2CH3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.5C-3 I.5C-3 ch3 ch 3 CeHs CeHs ch3 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.5C-4 I.5C-4 ch3 ch 3 ΟβΗδ ΟβΗδ CH2CH3 CH2CH3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.5C-5 I.5C-5 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 ch3 ch 3 EP-A 738 259 EP-A-738,259 I.5C-6 I.5C-6 ch3 ch 3 4-CI-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 CH2CH3 CH2CH3 EP-A 738 259 EP-A-738,259

·· ···· ·· ·· ·· ·· • · · · · · · ··»· • 4 · · · · · · · · • · · · · ··· · ··· ··· ···»· · · · • *· · ·· ·* · · · · · ·································· 4 · 4 · »· • * · · · · · · · ·

- 17 Tabulka 1.6A- 17 Table 1.6A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl,Compounds of formula IA wherein Q is phenyl,

R' je -C(COCH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy;R 1 is -C (COCH 3) = NOCH 3, n is 0, R is a (het) aryloxymethylene group which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group which may or may not be substituted has the following meanings;

č. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituována (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.6A-1 I.6A-1 2-CH3-C6H4 2-CH 3 -C 6 H 4 EP-A 498 188 EP-A 498,188 I.6A-2 I.6A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 2,5- (CH 3 ) 2 -C 6 H 3 EP-A 498 188 EP-A 498,188 I.6A-3 I.6A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 2,4- (CH 3) 2 -C 6 H 3 EP-A 498 188 EP-A 498,188 I.6A-4 I.6A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 2,3,5- (CH 3) 3 -C 6 H 2 EP-A 498 188 EP-A 498,188 I.6A-5 I.6A-5 2-CH3, 4-C[CH3]NOCH3-C6H32-CH 3 , 4-C [CH 3 ] NOCH 3 -C 6 H 3 EP-A 498 188 EP-A 498,188

Tabulka 1.6BTable 1.6B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(COCH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy;Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is C (COCH 3) = NOCH 3, n is 0, R is (het) aryloxy which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group which may or may not be substituted has the following meanings;

Č. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituována (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.6B-1 I.6B-1 θβΗβ θβΗβ EP-A 498 188 EP-A 498,188 I.6B-2 I.6B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl 6- [2-CN-C 6 H 4 -O] -pyrimidin-4-yl EP-A 498 188 EP-A 498,188

Tabulka 1.7 ATable 1.7

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(COCH2CH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is C (COCH 2 CH 3 ) = NOCH 3 , n is 0, R is a (het) aryloxymethylene group which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group which may and need not be substituted has the following meanings:

• 9 · · · 9 • 9 • 9• 9 • 9 • 9 • 9

- 18 • 9- 18 • 9

9 9999 9999 « 9999 99999,9999 9999 «9999 9999

999 9 9999 999 999999 9,999 999,999

99999 9 9 999999 9 9 9

9999 99 99 99 99 999999 99 99 99 99 99

c — c - (Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.7A-1 I.7A-1 2-CH3-C6H4 2-CH 3 -C 6 H 4 EP-A 498 188 EP-A 498,188 I.7A-2 I.7A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 2,5- (CH 3 ) 2 -C 6 H 3 EP-A 498 188 EP-A 498,188 I.7A-3 I.7A-3 2,4-(C H3)2-CeH3 2,4- (C 3 H 3) 2 -C 6 H 3 EP-A 498 188 EP-A 498,188 I.7A-4 I.7A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 2,3,5- (CH 3) 3 -C 6 H 2 EP-A 498 188 EP-A 498,188 I.7A-5 I.7A-5 2-CH3, 4-C[CH3] = NOCH3-C6H3 2-CH 3, 4-C [CH 3 ] = NOCH 3 -C 6 H 3 EP-A 498 188 EP-A 498,188

Tabulka 1,7BTable 1.7B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je C(COCH2CH3) = NOCH3, n je 0, R je (het)aryloxyskupina, která může a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is C (COCH 2 CH 3) = NOCH 3, n is 0, R is (het) aryloxy which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group which may or may not be substituted has the following meanings:

Č. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.7B-1 I.7B-1 CsHs CsHs EP-A 498 188 EP-A 498,188 I.7B-2 I.7B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl6- [2-CN-C 6 H 4 -O] -pyrimidin-4-yl EP-A 498 188 EP-A 498,188

Tabulka 1,8ATable 1.8A

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je -N(OCH3)CO2CH3, n je 0, R je (het)aryloxymethylenová skupina, která m jže a nemusí být substituovaná, kde (het)aryl skupina, která může a nemusí být substituovaná má následující významy:Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is -N (OCH 3 ) CO 2 CH 3 , n is 0, R is a (het) aryloxymethylene group which may or may not be substituted, wherein the (het) aryl group may or may not to be substituted has the following meanings:

• · · · · · * · • · • · ··• · · · · ·

- 19 ···· 9 9 9 9- 18 ···· 9 9 9 9

9 9999 999 9999,999,999,999

9 9 9 99

99 99 9999 99 99

č. C. (Het)aryl, která může a nemusí být substituovaná (Het) aryl, which may or may not be substituted Literatura Literature I.8A-1 I.8A-1 2-CH3-C6H4 2-CH 3 -C 6 H 4 WO-A-93/1 5,046 WO-A-93/1 5,046 I.8A-2 I.8A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 2,5- (CH 3 ) 2 -C 6 H 3 WO-A 93/15,046 WO-A 93 / 15,046 I.8A-3 I.8A-3 2,4-(CH3)2-C6H32,4- (CH 3 ) 2 -C 6 H 3 WO-A 93/15,046 WO-A 93 / 15,046 I.8A-4 I.8A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H22,3,5- (CH 3 ) 3 -C 6 H 2 WO-A 93/15,046 WO-A 93 / 15,046 I.8A-5 I.8A-5 2-CI, 5-CH3-C6H3 2-Cl, 5-CH 3 -C 6 H 3 WO-A 93/15,046 WO-A 93 / 15,046 I.8A-6 I.8A-6 2-CH3, 4-C[CH3] = NOCH3-C6H3 2-CH3, 4-C [CH 3] = NOCH 3 -C 6 H 3 WO-A 93/15,046 WO-A 93 / 15,046 I.8A-7 I.8A-7 2-CH3, 4-C[CH3] = NOCH2CH3-C6H32-CH 3, 4-C [CH 3 ] = NOCH 2 CH 3 -C 6 H 3 WO-A 93/15,046 WO-A 93 / 15,046 I.8A-8 I.8A-8 2-CH3, 4-C[CH2CH3] = NOCH3-C6H32-CH 3, 4-C [CH 2 CH 3 ] = NOCH 3 -C 6 H 3 WO-A 93/15,046 WO-A 93 / 15,046 I.8A-9 I.8A-9 2-CH3, 4-C[CH2CH3] = NOCH2CH3-C6H32-CH 3, 4-C [CH 2 CH 3 ] = NOCH 2 CH 3 -C 6 H 3 WO-A93/1 5,046 WO-A93 / 1 5,046 I.8A-10 I.8A-10 1 -[4-CI-C6H4]-pyrazol-3-yl1 - [4-Cl-C 6 H 4] pyrazol-3-yl WO-A 96/01256 WO-A 96/01256

Tabulka 1.8BTable 1.8B

Sloučeniny vzorce IA kde Q je fenyl, R' je -N(OCH3)CO2CH3, n je 0, R je CH2ON = CRaRB, kde Ra a RB mají následující význam:Compounds of formula IA wherein Q is phenyl, R 'is -N (OCH 3) CO 2 CH 3 , n is 0, R is CH 2 ON = CR and R B , wherein R a and R B have the following meanings:

Č. C. R° R ° Literatura Literature I.8B-1 I.8B-1 ch3 ch 3 3,5-CI2-C6H3 3,5-Cl 2 -C 6 H 3 WO-A 93/15,046 WO-A 93 / 15,046

Lze předpokládat, že způsob podle vynálezu se dá v principu použít pro všechny kulturní rostliny i veškeré zahradnické rostliny, které mají modifikovanou rezistenci proti patogenním houbám. Příklady těchto rostlin jsou banány, kávovník, brambory, osivo řepky, tuřín, asparagus, čajovník, rajčata, různé druhy cibule, obilí jako je ječmen, oves, kukuřice, rýže, žito a pšenice. Účinek se konkrétně dokládá na bramborách, tuřínu, asparagusu, cibuli a obilninách a způsob podle vynálezu se konkrétně doporučuje k použití na obilí, například na pšenici, ječmenu a rýži. Způsoby zvyšování rezistence proti pathogenům u rostlin jako jsou kulturní rostliny jsou odborníkům v oboru dobře známy aIt can be envisaged that the method of the invention can in principle be applied to all crop plants and all horticultural plants which have modified resistance to pathogenic fungi. Examples of such plants are bananas, coffee, potatoes, rape seed, turnip, asparagus, tea plant, tomatoes, various onions, cereals such as barley, oats, corn, rice, rye and wheat. In particular, the effect is demonstrated on potatoes, turnips, asparagus, onions and cereals, and the method of the invention is particularly recommended for use on cereals, such as wheat, barley and rice. Methods for increasing resistance to pathogens in plants such as crop plants are well known to those skilled in the art

0 0 0··· 0 0 0 00 0 0 ··· 0 0 0 0

0 0000 0 0 0 ·0 0000 0 0 0 ·

000 00000 000000000 000000 000000

00000 0 0 00000 0 0 0

000000 00 00 00 00000000 00 00 00 00

- 20 0 0 »·»· jsou popsány v literatuře, například v WO-A 95/05467, WO-AAre described in the literature, for example WO-A 95/05467, WO-A

94/8009 a publikacích:94/8009 and publications:

J. Lamb et al., Biotechnology 10 (1992), 1436-1445, H. Anzai et al., Mol. Gen. Genet. 219 (1989), 492-494, R. Grison et al., Nátuře Biotechnology 14 (1996), 643-646, H. Uchimiya et al., Biotechnology 11 (1993), 835-837, G. Jach et al., Biopractice 1 (1992), 33-40, J. Logemann et al, Biotechnology 10 (1992), 305308 a G. Strittmatter et al., Biotechnology 13 (1995), 1085-1089.J. Lamb et al., Biotechnology 10 (1992), 1436-1445; H. Anzai et al., Mol. Gene. Genet. 219 (1989), 492-494, R. Grison et al., Nature Biotechnology 14 (1996), 643-646, H. Uchimiya et al., Biotechnology 11 (1993), 835-837, G. Jach et al. Biopractice 1 (1992), 33-40; J. Logemann et al., Biotechnology 10 (1992), 305308; and G. Strittmatter et al., Biotechnology 13 (1995), 1085-1089.

V závislosti na druhu kulturní rostliny se pak volí aplikační množství sloučenin IA nebo IB od 0,5 do 0,01 kg/ha, výhodně 0,3 to 0,01 kg/ha, zejména výhodně 0,15 to 0,05 kg/ha.Depending on the type of crop plant, the application rates of the compounds IA or IB are then chosen from 0.5 to 0.01 kg / ha, preferably 0.3 to 0.01 kg / ha, particularly preferably 0.15 to 0.05 kg / ha. ha.

Pro způsob podle vynálezu může být sloučenina I míšena do formulací a používána způsoby, které jsou obvyklé při ochraně obilí (viz literatura citovaná v úvodu).For the method of the invention, Compound I may be mixed into formulations and used by methods conventional in the protection of cereals (see the literature cited in the introduction).

Způsob podle vynálezu má, mezi jiným, výhodu, že umožňuje úspěšně potírat velké množství patogenních hub pomocí pouhé jedné účinné sloučeniny vzorce I; podle dosavadního stavu techniky by pro dosažení tohoto účinku bylo nutno použít více fungicidně účinných látek, které by mohly mít v určitých případech nežádoucí rušivé vlivy.The process according to the invention has, inter alia, the advantage that it makes it possible to successfully control a large number of pathogenic fungi with only one active compound of the formula I; In order to achieve this effect, it would be necessary to use more fungicidally active substances which, in certain cases, may have undesirable interfering effects.

V některých případech se účinné množství sloučeniny vzorce I může významně snížit oproti obvyklým aplikacím, aniž by došlo k nežádoucím účinkům. Tento výsledek je překvapivý. Tak například v případě kresoxim-methylu (methyl methoxyimino-a-(otolyloxy)-o-tolylacetátu), je úspěšná dokonce aplikace množství pod 0,05 kg/ha, zejména od 0,04 do 0,01 kg/ha.In some cases, an effective amount of a compound of Formula I can be significantly reduced over conventional applications without undesirable effects. This result is surprising. For example, in the case of cresoxime-methyl (methyl methoxyimino-α- (otolyloxy) -o-tolylacetate), even application rates below 0.05 kg / ha, in particular from 0.04 to 0.01 kg / ha, are successful.

• · 0 0 0 0 0 0 0 0 · • 0 · 0 0 0 0000 • 000 0 0000 000 000• · 0 0 0 0 0 0 0 0 · · 0 · 0 0 0 0000 000 000 000 000 000 000

00000 0 0 0 _ 21 - ···· *· 00 00 00 0000000 0 0 0 _ 21 00 00 00 00

Způsob podle vynálezu se dá zejména výhodně využít při pěstování kulturních rostlin, které mají zvýšenou rezistenci proti patogenním škodlivým houbám, které se obecně nedají zcela zlikvidovat pomocí sloučeniny vzorce I. Tak například je potřeba zvýšit nedostatečnou aktivitu azoxystrobinu (methyl (E)-2-(2[6-(2kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl)-3-methoxyakrylátu) proti padlí na porostu ječmene, odolného proti padlí nebo různých variet pšenice.The method according to the invention is particularly advantageous in the cultivation of crop plants which have an increased resistance to pathogenic harmful fungi, which generally cannot be completely destroyed by the compound of formula I. For example, it is necessary to increase the deficient activity of azoxystrobin (methyl (E) -2- ( 2 [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl) -3-methoxyacrylate) against powdery mildew on a barley crop resistant to mildew or various varieties of wheat.

Způsob podle vynálezu se může také úspěšně použít u rostlin, které mají zvýšenou rezistenci vůči takovým škodlivým houbám, které se dajé efektivně potírat účinnými sloučeninami vzorce I. Zde je často možné snížit nutnou aplikovanou dávkuThe method according to the invention can also be successfully applied to plants which have increased resistance to those harmful fungi which can be effectively treated with the active compounds of the formula I. It is often possible to reduce the required application rate.

Tak například, pokud chceme zbavit veškeré infekce variety takových kulturních rostlin jako jsou pšenice, ječmen, réva nebo jabloně, které mají zvýšenou rezistenci vůči padlí trávnímu, je možné při použití látky kresoxim-methylu snížit množství této účinné sloučeniny, což by nebylo možné při použití strobilurinu jako účinné látky, kdy jsou nutné dávky pro zabránění infekce vyšší u nerezistentních rostlin. Srovnávací experimenty ukazují jasně, že u variet ječmene A HOR 1528/9, A HOR 2978/80,For example, if we want to get rid of all infections of a variety of crops such as wheat, barley, vine or apple that have increased resistance to powdery mildew, it is possible to reduce the amount of this active compound when using kresoxim-methyl. strobilurin as an active ingredient, where higher doses are required to prevent infection in non-resistant plants. Comparative experiments show clearly that for barley varieties A HOR 1528/9, A HOR 2978/80,

A HOR 3141/78 a A HOR 5458/70, které mají zvýšenou rezistenci proti padlí trávnímu, je možno si dovolit používat výrazně nižší množství kresoxim-methylu, než je možno používat při stejné ochraně ječmene proti padlí trávnímu, pokud jde o komerčně dostupné odrůdy Asse a Sonja, které nemají zvýšenou rezistenci proti padlí trávnímu.A HOR 3141/78 and A HOR 5458/70, which have increased resistance to powdery mildew, can be afforded a significantly lower amount of cresoxime methyl than can be used with the same protection of barley against powdery mildew for commercially available varieties Asse and Sonja, which do not have increased resistance to powdery mildew.

Totéž platí pro rezistentní a nerezistentní odrůdy révy při jejich ošetřování kresoxim-methylem za účelem kontroly patogenu Plasmopara viticola.The same applies to resistant and non-resistant vine varieties when treated with kresoxim-methyl to control the pathogen Plasmopara viticola.

- 22 • ·· · ·« • ·· ·· ·· 9· • · · · · · · · · • · · · · · · · • · · · ··· · ··· ··· • · · · · »- 22 · 9 • 9 • 9 9 • 9 9 9 22 22 22 22 22 22 22 22 22 22 22 22 22 22 22 · · · »

Totéž se dá aplikovat analogicky na aktivní sloučeninu azoxystrobin při kontrole velikého počtu různých fytopatogenních hub na rezistentních a nerezistentních odrůdách kulturních rostlin. Příklady ekonomicky významných fytopatogenních hub jsou následující druhy třídy Basidiomycetes, uváděné ve formě dvojic patogen/hostitel: Puccinia species na obilninách a trávách, Rhizoctonia species na bavlně, rýži a trávách, Hemileia vastatrix na kávě, Ustilago species na obilninách a cukrové třtině. Ze skupiny Ascomycetes jsou příklady těchto dvojic následující: Erysiphe species na pšenici, ječmenu a žitu, Erysiphe a Sphaerotheca species na tykvovitých, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula necator na vinné révě a Venturia species na jablkách a hruškách. Z třídy Deuteromycetes jsou dvojice následující: Botrytis cinerea na jahodách, vinné révě, zelenině a okrasných rostlinách, Alternaria species na zelenině a ovoci, Pyricularia oryzae na rýži a trávách, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotichoides na pšenici a ječmenu, Helminthosporium species na obilninách a Septoria species na obilninách a na zelenině. Ze třídy Phycomycetes jsou dvojice následující: Phytophthora infestans na rajčatech a bramborách, Plasmopara viticola na vinné révě a Pseudoperonospora species na chmelu a zelenině.The same can be applied analogously to the active compound azoxystrobin in controlling a large number of different phytopathogenic fungi on resistant and non-resistant varieties of crop plants. Examples of economically important phytopathogenic fungi are the following species of the Basidiomycetes class, presented as pathogen / host pairs: Puccinia species on cereals and grasses, Rhizoctonia species on cotton, rice and grasses, Hemileia vastatrix on coffee, Ustilago species on cereals and sugar cane. Ascomycetes are examples of these pairs: Erysiphe species on wheat, barley and rye, Erysiphe and Sphaerotheca species on cucurbits, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines and Venturia species on apples and pears. From the Deuteromycetes class, the following are pairs: Botrytis cinerea on strawberries, vines, vegetables and ornamental plants, Alternaria species on vegetables and fruits, Pyricularia oryzae on rice and grasses, Cercospora arachidicola on peanuts, Pseudocercosporella herpotichoides on wheat and barley wheat cereals and Septoria species on cereals and vegetables. In the class of Phycomycetes, the following are pairs: Phytophthora infestans on tomatoes and potatoes, Plasmopara viticola on vines and Pseudoperonospora species on hops and vegetables.

Srovnávací experimentComparative experiment

Účinnost proti padlí trávnímu (Erysiphe graminis f. sp. hordei) na ječmenuActivity against barley powdery mildew (Erysiphe graminis f. Sp. Hordei) on barley

Lístky sazenic různých odrůd ječmene byly byly na větraném místě postříkány vodným prostředkem na bázi testované účinné sloučeniny, který byl připraven ze zásobního roztoku s obsahem 10% účinné sloučeniny (kresoxim-methyl), 63 % • 4» · 9 9 9 9 9999Seedlings of different barley varieties were sprayed in a ventilated place with an aqueous preparation based on the test compound, prepared from a stock solution containing 10% active compound (kresoxim-methyl), 63% • 4 »9 9 9 9 9999

9 9999 99999,999,999

999 99999 999999999 99999 999999

99999 9 9 9 cyklohexanonu a 27 % emulgátoru. Následující den byly lístky poprášeny sporami padlí trávního var. vyskytující se na ječmeni (Erysiphe graminis f. sp. hordei). Testované rostliny byly následně ponechány ve skleníku při teplotě 20°-22°C a relativní vlhkosti vzduchu 75-80 %. Po 6 dnech od inokulace byl vizuálně vyhodnocen rozsah rozvoje padlí v % infikované plochy z celkové plochy.99999 9 9 9 cyclohexanone and 27% emulsifier. The next day the leaves were dusted with spores of powdery mildew. occurring on barley (Erysiphe graminis f. sp. hordei). The test plants were then kept in a greenhouse at 20 ° -22 ° C and 75-80% relative humidity. 6 days after inoculation, the extent of mildew development in% of infected area of the total area was visually evaluated.

Odrůdy ječmene % infekce lístků po aplikaci vodného prostředku na bázi kresoxim-methylu, s různým obsahem kresoxim-methylu v ppmBarley varieties% leaf infection after application of an aqueous formulation of cresoxime-methyl, with different cresoxime-methyl content in ppm

2 PPm 2 PPm 1 PPm 1 PPm 0,5 PPm 0.5 PPm 0,25 PPm 0.25 PPm Neošetřeno Not treated Asse komerčně dostupná varieta Asse commercially variety available 7 7 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! Sonja komerčně dostupná varieta Sonja commercially variety available 5 5 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN!

Variety se zvýšenou rezistencí vůči padlíVariety with increased resistance to powdery mildew

A HOR 1528/91 AND HOR 1528/91 0 0 7 7 30 30 90 90 100 100 ALIGN! A HOR 2978/80 AND HOR 2978/80 2 2 15 15 Dec 40 40 90 90 100 100 ALIGN! A HOR 3141/78 AND HOR 3141/78 1 1 10 10 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! A HOR 5458/70 AND HOR 5458/70 0 0 2 2 40 40 90 90 100 100 ALIGN!

Sazenice ječmene (Hordeum vulgaris) odrůd, použitých při srovnávacím experimentu se dají získat od: Institut fůr Pflanzengenetik a Kulturpflanzenforschung Gatersleben, Genbank, Corrensstr. 3, 06466 Gatersleben, SRN.Barley seedlings (Hordeum vulgaris) of varieties used in the comparative experiment can be obtained from: Pflanzengenetik and Kulturpflanzenforschung Gatersleben, Genbank, Corrensstr. 3, 06466 Gatersleben, Germany.

• « · * · · • ·• · · ·

- 24 ty ·· ·· 99 v- 24 weeks ·· ·· 99 v

9 9 9 9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9 9 9 • 9999 999 9 999 9999 9 9 9 9 9 9 9 • 9999 999 9 999 999

9 9 9 9 9 9 9 • 9 · · ·· 99 99 99 9 99 9 9 9 9 9 9 • 9 99 99 99 9 9

PATENTOVÉ NÁROKYPATENT CLAIMS

Claims (3)

1. Způsob kontroly škodlivých hub na kulturních rostlinách, které mají modifikovanou rezistenci proti patogenním houbám, zahrnující působení na rostliny účinnou sloučeninou vzorce IA nebo IB, přičemžA method of controlling harmful fungi on crop plants having modified resistance to pathogenic fungi, comprising treating the plants with an active compound of formula IA or IB, wherein: Rx R x RR IA IB kde=-=-=je jednoduchá nebo dvojná vazba a kde:IA IB where = - = - = is a single or double bond and where: R' je -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -CICO2CH3]=CHCH2CH3i -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3i -N(OCH3)-CO2CH3i -N(CH3)-CO2CH3i -N(CH2CH3)CO2CH3i R 'is -C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -C [CO 2 CH 3 ] = NOCH 3 , C [CONHCH 3 ] = NOCH 3 , -C [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 , -CICO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3i -C [COCH 3 ] = NOCH 3 , -C [COCH 2 CH 3 ] = NOCH 3i -N (OCH 3 ) -CO 2 CH 3i -N (CH 3 ) -CO 2 CH 3i -N (CH 2 CH 3 ) CO 2 CH 3i R je C-ofganický radikál,R is a C-Oganic radical, C-organický radikál, který je navázán přímo na přes oxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu nebo alkylaminoskupinu, nebo spolu se skupinou X a kruhem Q nebo T, ke kterému jsou navázány tvoří bicyklický, částečně nebo úplné nenasycený systém, který může a nemusí být ·· *··· ·♦ ·· ·· ·· ·· · · · · · · · · · • · · · · · · · · · • · · · · ··· · ··· ··· ····· · · · ···· ·· ·· ·· ·· · ·A C-organic radical which is attached directly to an oxy, mercapto, amino or alkylamino group or together with the X group and the Q or T ring to which they are attached form a bicyclic, partially or fully unsaturated system, which may or may not be * ··· · ♦ ·· ·· ·· ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · ··· · · · ············ - 25 substituovaný, a který může obsahovat kromě uhlíkových členů kruhu také heteroatomy, vybrané ze souboru, do kterého patří kyslík, síra a dusík,- 25 substituted and which may contain, in addition to the carbon ring members, heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, R* je -OC[CO2CH3] = CHOCH3, -OC[CO2CH3] = CHCH3,R * is -OC [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -OC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3 , -OC[CO2CH3] = CHCH2CH3, -SC[CO2CH3] = CHOCH3i -SC[CO2CH3] = CHCH3i -SC[CO2CH3] = CHCH2CH3i -N(CH3)C[CO2CH3] = CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3] = NOCH3i -CH2C[CO2CH3] = CHOCH3i -CH2C[CO2CH3] = NOCH3i -CH2C[CONHCH3] = NOCH3i -OC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3 , -SC [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3i -SC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 3i -SC [CO 2 CH 3 ] = CHCH 2 CH 3i - N (CH 3 ) C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3 , -N (CH 3 ) C [CO 2 CH 3 ] = NOCH 3i -CH 2 C [CO 2 CH 3 ] = CHOCH 3i -CH 2 C [ CO 2 CH 3 ] = NOCH 3i -CH 2 C [CONHCH 3 ] = NOCH 3i Ry je kyslík, síra, =CH- nebo =N-, n je 0, 1, 2 nebo 3, přičemž radikály X mohou být různé pokud n > 1;R y is oxygen, sulfur, = CH- or = N-, n is 0, 1, 2 or 3, wherein the radicals X may be different if n>1; X je nitrilová skupina, nitroskupina, halogenová skupina, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxyskupina, Ci-C4-halogenalkoxyskupina, Ci-C4-alkylthio nebo, jestliže n > 1, C3-C5-alkylenová skupina, C3-Cs-alkenylenová skupina, oxy-C2-C4-alkylenová skupina, oxy-Ci-C3-alkylenoxyskupina, oxy-C2-C4-al keny lenová skupina, oxy-C2-C4-alkenylenoxy nebo butadienediylová skupina, která je navázána ke dvěma sousedním uhlíkovým atomům fenylového kruhu, přičemž tyto řetězce mohou na druhé straně nést jeden až tři následující radikály: halogenová skupina, Ci-C4-alkyl,X is a nitrile group, a nitro group, a halogen group, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4 -alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, or, if n> 1, C 3 - C5-alkylene, C3 -CS-alkenylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 3 -alkylenoxyskupina, oxy-C 2 -C 4 alkenyl -al alkylene group, an oxy-C2 -C 4 -alkenyleneoxy or butadieneediyl, which is bonded to two adjacent phenyl ring carbon atoms, which chains in turn may carry one to three of the following radicals: halogen, C 1 -C 4 -alkyl, Ci-C 4-halogenalkyl, Ci-C4-al koxy skupina, Ci-C4-halogenalkoxy nebo Ci-C4 alkylthio,Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4 alkoxyl group, a Ci-C4 haloalkoxy or Cl-C4 alkylthio, Y je =C- nebo -N-,Y is = C- or -N-, - 26 00 000026 00 0000 00 00 00 00 0 0 0 0 0 · 0 0000 0 0 0000 0000 0 0000 000 0 000 000 0000· 0 0 0 0000 0· 00 00 00 0000 00 00 00 0 0 0 0 0 · 0 0000 0 0 0000 0000 0 0000 000 0 000 000 0000 · 0 0 0 0000 0 · 00 00 00 00 00 Q je fenyl, pyrrolyl, thienyl, furyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridinyl, 2-pyridonyl, pyrimidinyl pyrazolyl, thiadiazolyl a triazinyl a imidazolyl, triazolyl,Q is phenyl, pyrrolyl, thienyl, furyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyridinyl, 2-pyridonyl, pyrimidinyl pyrazolyl, thiadiazolyl and triazinyl and imidazolyl, triazolyl, T je fenyl, oxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl a triazinyl.T is phenyl, oxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl and triazinyl. 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že kulturní rostliny se ošetří sloučeninou vzorce IA nebo IB v dávce 0,5 až 0,01 kg/ha.Method according to claim 1, characterized in that the crop plants are treated with a compound of formula IA or IB at a rate of 0.5 to 0.01 kg / ha. 3. Použití sloučeniny vzorce IA nebo IB podle nároku 1 ke kontrole škodlivých hub kulturních rostlin, které mají modifikovanou rezistenci vůči určitým patogenním škodlivým houbám.Use of a compound of formula IA or IB according to claim 1 for controlling harmful fungi of crop plants having modified resistance to certain pathogenic harmful fungi.
CZ19991242A 1997-10-08 1997-10-08 Method of controlling harmful fungi on culture plants CZ124299A3 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ19991242A CZ124299A3 (en) 1997-10-08 1997-10-08 Method of controlling harmful fungi on culture plants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ19991242A CZ124299A3 (en) 1997-10-08 1997-10-08 Method of controlling harmful fungi on culture plants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ124299A3 true CZ124299A3 (en) 2000-01-12

Family

ID=5462993

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19991242A CZ124299A3 (en) 1997-10-08 1997-10-08 Method of controlling harmful fungi on culture plants

Country Status (1)

Country Link
CZ (1) CZ124299A3 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1567012B1 (en) Fungicidal combinations for crop protection
US20100048546A1 (en) Fungicidal combinations comprising a glyoxalic acid methyl ester-o-methyloxime derivatives
US6221808B1 (en) Method for controlling parasitic fungi in cultivated plants
KR19980703696A (en) Synergistic fungicide compositions made of quinoline derivat ives and cytochrom b/c inhibitors
CZ124299A3 (en) Method of controlling harmful fungi on culture plants
KR100428275B1 (en) Fungicidal Mixture
EP1185176B1 (en) Fungicidal compositions
AU765004B2 (en) Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline
PL202640B1 (en) Fungicidal combinations comprising a glyoxalic acid methylester methyloxime derivative
PL204615B1 (en) Fungicide composition for fighting phytopathogenic diseases in crop plants

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic