CS395591A3 - Silanized pigments and their use for pigmented plastic yellowinginhibition - Google Patents

Silanized pigments and their use for pigmented plastic yellowinginhibition Download PDF

Info

Publication number
CS395591A3
CS395591A3 CS913955A CS395591A CS395591A3 CS 395591 A3 CS395591 A3 CS 395591A3 CS 913955 A CS913955 A CS 913955A CS 395591 A CS395591 A CS 395591A CS 395591 A3 CS395591 A3 CS 395591A3
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
pigments
formula
silanes
silane
general formula
Prior art date
Application number
CS913955A
Other languages
English (en)
Inventor
Johann Dr Dietz
Manfred Dr Kieser
Kazuhisa Iwasa
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of CS395591A3 publication Critical patent/CS395591A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/12—Treatment with organosilicon compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Silanizované pigmenty a jejich použití pro inhibici žloutnutí pigmentovaných plastů
TJ x:
Oblast techniky o c. . ’ '-j Xx !5-ěi
Vynález se týká silanizovaných pigmentů, způsobů-jejich—-=výroby a jejich použití pro inhibici žloutnutí pigmentovanýchplastů. Dále se vynález týká plastových systémů obsahujícíchsilanizované pigmenty.
Průmyslově použitelné plasty zpravidla obsahují četné pří-sady, jako jsou například změkčovadla, plniva, stabilizátory,činidla proti stárnutí (antioxidanty), mazadla, činidla usnadňu-jící vyjímání tvářených výrobků z formy (separační činidla),antistatika, barvící přísady a jiná aditiva, kterými se dosahu-je zlepšení jejich vlastností.
Mezi těmito přísadami často dochází k nežádoucí interakci.Tak je tomu zejména u barvících činidel na jedné straně a stabi-lizátorů a antioxidantů na druhé straně. K tomuto jevu pravdě-podobně dochází proto, že molekuly stabilizátoru a/nebo antioxi-dantu difundují na povrch částic pigmentu, kde způsobují reakcispojenou se žloutnutím, která často probíhá i ve tmě. Toto žloutnutí je nežádoucí, zejména v případě pigmentů světlého barevnéhoodstínu a často zhoršuje estetický dojem, který plastový systémvyvolává. Úkolem tohoto vynálezu je vyvinout silanizované pigmenty,které při použití v plastových systémech nevyvolávají reakcespojené se žloutnutím, a to ani v průběhu dlouhé doby. Dalšímúkolem vynálezu je vyvinout plastové systémy se stabilním zbar-vením.
Podstata vynálezu V souvislosti s vynálezem se nyní zjistilo, že tento úkol je možné vyřešit pomocí pigmentů podle vynálezu, které jsou 2
povlečeny sílaném obecného vzorce I
SiRXR2R3R4 (I) 12 3 4 kde alespoň jeden ze zbytků R , R , R nebo R představuje ha-logen nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, při-čemž jedna nebo dvě nesousední skupiny -Cí^- jsou popřípadě na-hrazeny skupinami vzorce -CH=CH-, -0-, -C0-, -C00- nebo -0C0-;alespoň jeden jiný zbytek ze souboru zbytků R , R , R a R před·stavuje alkylskupinu obsahující 1 až 30 atomů uhlíku, přičemžjedna nebo dvě nesousední skupiny -CI^- jsou popř. nahrazeny sku-pinami -HC=CH- a/nebo -0- a zbývající dva zbytky vzájemně nezá-visle představují atomy halogenu nebo alkylskupiny s 1 až 30atomy uhlíku nebo alkoxyskupiny s 1 až 30 atomy uhlíku, přičemž1 nebo 2 nesousední skupiny -CE^- jsou popřípadě nahrazeny sku-pinami vzorce -CH=CH-, -0-, -CO-, -C00- nebo -OCO-. Předmětem vynálezu jsou tedy pigmenty povlečené silanemobecného vzorce I. Dále je předmětem vynálezu použití těchtopigmentů pro inhibici žloutnutí plastů. Konečně se vynález týkái stálobarevných plastových systémů, které obsahují pigmentypodle vynálezu a nového způsobu výroby těchto pigmentů.
Povlečením pigmentů silany obecného vzorce I se zjevně účinně zabraňuje difúzi molekul stabilizátoru a/nebo antioxidantu.Proto je možno s pigmenty podle vynálezu, jejichž povrch je sho-ra uvedeným způsobem modifikován, získat plastové systémy, kteréjsou stálobarevné a odolné proti žloutnutí po dlouhou dobu.
Silany obecného vzorce I je možno povlékat jak organické,tak organické pigmenty, přičemž anorganickým pigmentům se obvyk-le dává přednost. Může se používat nejrůznějších typů pigmentů,jako například bílých pigmentů, barevných pigmentů, černýchpigmentů, tzv. lesků a také fluorescenčních pigmentů.
Reakce spojená se žloutnutím se obzvláště nepříznivě pro-jevuje u bílých pigmentů, jako jsou například dioxid titaničitý, oxid zinečnatý, sulfid zinečnatý, lithopony, křemičitan hlinitý,síran barnatý nebo uhličitan vápenatý a dále též u stříbřitěbílých perleťových pigmentů, jako jsou například slídové destič-ky povlečené tenkou vrstvou (40 nm nebo méně) dioxidu titaniči-tého. Podobná situace nastává i u jiných bílých perleťových pig-mentů a dále též u bílých pigmentů metalízového typu nebo u sví-tivých pigmentů. Obzvláštní přednost se dává bílým pigmentůmpovlečeným silany obecného vzorce I.
Pomocí silanů obecného vzorce I se také s výhodou povléka-jí barevné pigmenty se světlým barevným odstínem, jako jsou na-příklad oranžové, červené, světle zelené, světle modré nebo svět-le hnědé pigmenty, u nichž žloutnutí také způsobuje podstatnézhoršení barevného odstínu a jasnosti barvy.
Také u nebílých perleťových pigmentů a pigmentů metalízovéhotypu je povlékání silanem obecného vzorce I velmi výhodné, poně-vadž u těchto pigmentů vede žloutnutí ke zhoršení barvícího účin-ku nebo pomocného barvícího účinku (interferenčního efektu nebomihotavého účinku) a tedy k podstatnému zhoršení celkového barví-cího působení, které je požadováno.
Zjistilo se, že molekuly stabilizátoru a/nebo antioxidantuse v mnoha případech reaktivně váží k povrchu pigmentu, čímžse často mění jejich molekulární struktura tak, že již nemohoudostatečně plnit svou skutečnou funkci, která obvykle spočíváve zvyšování stálosti vůči působení atmosférického kyslíku, tep-la a světla. Naproti tomu, interakce mnohých stabilizátorů aantioxidantů se silany obecného vzorce I je podstatně slabšía často je zjevně pouze čistě sterické povahy, takže působenístabilizátoru a antioxidantu se zhorší jen nepatrně a nebo vů-bec ne. Proto je výhodné silany podle vynálezu povlékat i čer-né pigmenty nebo jiné pigmenty tmavé barvy, poněvadž je tak mož-no dosáhnout zlepšení dlouhodobé stálosti plastových systémů,které jsou pomocí těchto pigmentů obarveny. V silanech obecného vzorce I představuje alespoň jeden ze12 3 4 zbytku R , R , R a R přednostně halogen nebo alkoxyskupinus 1 až 20 atomy uhlíku, s výhodou s 1 až 10 atomy uhlíku, přičemžjedna nebo dvě nesousední skupiny -Cí^- jsou popř. nahrazeny sku-pinami vzorce -CH=CH-, -0-, -CO-, -COO- nebo -0C0-. Jelikožk fyzikální adsorpci a zejména také k chemické adsorpci mezipovrchem pigmentu a silanem obecného vzorce I dochází obvykleprostřednictvím tohoto zbytku, je tento zbytek dále označovánjako BV zbytek. BV zbytkem je přednostně halogen nebo alkoxysku-pina s 1 až 10 atomy uhlíku, s výhodou fluor, chlor, methoxysku-pina, ethoxyskupina, propoxyskupina, butoxyskupina, pentoxyskupi-na, hexoxyskupina, heptoxyskupina, oktoxyskupina, nonoxyskupinanebo decoxyskupina. 12 3 4
Alespoň jeden další ze zbytků R , R , R a R dále předsta-vuje alkylskupinu s 1 až 30, přednostně 5 až 30, s výhodou 10až 30 atomy uhlíku, přičemž i v tomto zbytku jedna nebo dvě ne-sousední skupiny -CH2~ jsou popřípadě nahrazeny skupinami vzorce-CH=CH- a/nebo -O-. Jelikož v méně častých případech docházík fyzikální adsorpci zejména mezi povrchem pigmentu a silanemobecného vzorce I prostřednictvím tohoto zbytku (zejména je-lijím oxalkyl, alkenylaiky1 nebo oxaalkenylaiky1), je tento zbytekdále označován jako NBV zbytek, na rozdíl od BV zbytku. NBV zbyt-kem je s výhodou alkylskupina obsahující více než 8 atomů uhlíku,zejména například decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl,pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, oktadecyl, nonadecyl, eikosa-nyl, heneikosanyl, dokosanyl, trikosanyl, tetrakosanyl, pentako-sanyl, hexakosanyl, heptakosanyl, oktakosanyl, nonakosanyl,triakontanyl, 12,12-trimethyltetradecyl, 12-methyl-12-ethyltetra-decyl, 12,12-dipropyltetradecyl, ll-propyl-12-butylpentadecylnebo 8,8-dimethyl-12-propyl-13-propylhexadecyl.
Zbývající dva zbytky mohou mít stejný význam jako jsou významy uvedené pro BV zbytek nebo NBV zbytek. Silan obecného vzorce Imůže být vázán k povrchu pigmentu fyzikální adsorpci nebo chemi-sorpcí. Fyzikální adsorpce obvykle zahrnuje van der Waalsovyinterakce mezi povrchem polárního pigmentu a polárními skupinami BV a NBV zbytků, zejména BV zbytků. V případě chemisorpční inter-akce obvykle dochází k hydrolytickému rozštěpení jednoho nebovíce zejména BV zbytků za vzniku jedné nebo více povrchovýchvazeb silan-pigment. Pigmentům podle vynálezu, v nichž jsou si-lanové sloučeniny obecného vzorce I adovány chemisorpcí, se ob-vykle dává přednost před komplexy pigment-silan stabilizovanýmiinterakcí na bázi fyzikální adsorpce, poněvadž mají vyšší stabi-litu. Poněvadž je pro zvýšení stálosti komplexu pigment-silanobvykle žádoucí, aby vzniklo více chemisorpčních vazeb než jedna,například dvě nebo dokonce tři takové vazby, silany obecnéhovzorce I přednostně obsahují dva nebo s výhodou tři BV zbytky.Sterické zábraně tvorby dvou nebo tří vazeb mezi pigmentem asilanem je možno se vyhnout u těch silanů obecného vzorce I,u nichž mají dva nebo tři BV zbytky srovnatelnou délku řetězce.Výhodné je, když se délka těchto řetězců neliší o více než 2methylenové skupiny. Obzvláštní přednost se dává silanům obsa-hujícím 2 nebo 3 BV zbytky, z nichž alespoň dva jsou totožné. Dále se dává přednost také silanům obecného vzorce I, které obsa-hují 3 BV zbytky s kratšími řetězci než šest atomů uhlíku. Ob-zvláštní přednost se dává silanům obecného vzorce I, které obsa-hují 3 BV zbytky, zvolené ze souboru zahrnujícího methoxy neboethoxyskupiny.
Silany obecného vzorce I mohou obsahovat 1 až 3 NBV zbytky.Obvykle však jejich počet není vyšší než 2, s výhodou než 1.Alespoň jedním z NBV zbytků je přednostně alkylskupina s poměr-ně dlouhým řetězcem obsahující více než 5 atomů uhlíku, zejménavíce než 10 atomů uhlíku. Tento NBV zbytek slouží jednak k zakot-vení komplexu pigment-silan v plastovém systému a jednak sloužíjako první bariéra proti difúzi molekuly stabilizátoru nebo činidla proti stárnutí k povrchu, poněvadž zasahuje do poměrně velkévzdálenosti od povrchu komplexu pigment-silan. Pro zvýšení ste-rické zábrany může být NBV zbytek také rozvětvený, zejména natom konci řetězce, který směřuje ven. Silanům obecného vzorce I,které obsahují takový rozvětvený NBV zbytek, se dává přednost.Obzvláštní přednost se dává silanům, které jako NBV zbytek obsa-hují zbytek sumárního vzorce C^gH^ nebo Obsahuje-li silan více než 1 NBV zbytek, mají přídavné NBV zbytky přednostně kratší řetězce, tj. řetězce o délce od 1 do 15 atomů uhlíku, které mohou být rozvětvené nebo nerozvětvené. Sílaný obecného vzorce I jsou bud známé nebo je možno jepřipravovat o sobě známými způsoby, jako jsou například způsobypopsané ve standardních učebnicích anorganické chemie (viz např.Holleman-Wiberg, Lehrbuch der anorganischen Chemie, Berlín 1976,str. 555 nebo R. Steudel, Chemie der Nichtmetalle (Chemie nekovů)Berlín 1974, str. 426). Může se používat také jiných postupů,které zde explicitně nejsou uvedeny.
Pigmenty se přednostně povlékají silany obecného vzorce Inovým a velmi jednoduchým postupem, který je rovněž předmětemtohoto vynálezu. Při tomto postupu se pigmenty a silan mísí vsuchém stavu, tj. bez přídavku rozpouštědla a jiných látek, jakonapříklad kopulačních činidel, nosných kapalin apod. Míšení seprovádí intenzívním způsobem v mixéru při teplotě od 50 do 100°C,při frekvenci otáček obvykle v rozmezí do 10 do 10 000 minV řídkých případech se musí použít delší doby míšení než jednahodina. Další zpracování vzniklé směsi není obvykle nutné, ikdyž je možné je provést, je-li to žádoucí.
Pigmenty je také možno nechat reagovat se silany v suspenziv organických rozpouštědlech, jak je to například popsáno vDE 2 543 962 nebo JP 49-099,328. V tomto případě je po odstraně-ní rozpouštědla nutno povlečený pigment tepelně zpracovat, na-příklad při teplotě 50 až 200°C.
Hmotnostní obsah silanu, vztažený ne specifický povrch póvle čeného pigmentu, je obvykle v rozmezí od 0,0001 do 0,1 a zejména_2 od 0,001 do 0,07 g.m . Obzvláště dobrých výsledků se dosáhne-2 při koncentraci silanu v rozmezí do 0,002 do 0,004 g.m
Pigmenty reaktivně povlečené silany obecného vzorce I mají dobré mechanické vlastnosti (například sklon ke tvorbě aglomerátů a disperzní vlastnosti), takže jejich zapracování do většiny růz-ných plastových systémů není spojeno se žádnými obtížemi a můžese provádět konvenčními postupy. Systémům podle vynálezu založe-ným na termoplastických polymerech nebo elastomerech se dávápřednost. Obzvláštní přednost se dává plastovým systémům na bázipolyethylenu, polypropylenu, polyvinylchloridu, polyamidů, poly-karbonátů a polyakrylátů. Podstatného zvýšení dlouhodobé barevnéstálosti se však může dosáhnout i u termosetických systémů, jakojsou například epoxidové pryskyřice a zejména také fenolicképryskyřice, takže i zde lze s úspěchem použít pigmentů, kteréjsou reaktivně povlečeny silany obecného vzorce I.
Za použití pigmentů povlečených silany podle vynálezu semůže dosáhnout účinného potlačení reakcí spojených se žloutnu-tím v plastových systémech. Tato inhibice žloutnutí byla pozo-rována za přítomnosti všech běžných stabilizátorů a činidel pro-ti stárnutí, zvláště dobrých výsledků je však možno dosáhnoutv systémech obsahujících fenolické antioxidanty a činidla protistárnutí.
Vynález je blíže objasněn v následujícím příkladu provedéní.Tento příklad má výhradně ilustrativní charakter a rozsah vyná-lezu v žádném ohledu neomezuje. Přiklad provedení vynálezu 8 kg titanové běloby (TiC^) se intenzivně mísí se 160 gsilanu vzorce C^H^Si při 80°C po dobu 10 minut za po- užití misiče Lódige, frekvence otáček 270 min \ Žádné dalšízpracování povlečeného pigmentu není nutné.
Pro demonstraci odolnosti povlečeného pigmentu proti žlout- nutí za tmy se provede modelový pokus, při němž se 1 g povleče- ného pigmentu přidá k 5 ml 1% roztoku propylgallátu udržovaného ve tmě. Nedojde k žádnému zežloutnutí ve tmě.
Povlečený pigment a nepovlečený pigment (v obou případechtitanová běloba) se zapracuje do polyethylenového plastovéhosystému. Systém, k němuž byl přidán pigment podle vynálezu, vy-kazuje podstatně nižší žloutnutí ve tmě ve srovnání se systémem,k němuž byla přidána obvyklá nepovlečená titanová běloba. U obousystémů se naměří následující barevné parametry CIE.
Konvenční systém Systém podle vynálezu L* 69,2 76,1 Jí a 2,3 1,4 b* 10,8 6,9

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Pigmenty povlečené sílaném obecného vzorce I .12 3 4 SiR R RJR (I) kde alespoň jeden ze zbytků R1, R , RJ nebo R4 představuje ha-logen nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, při-čemž jedna nebo dvě nesousední skupiny -Cí^- jsou popřípadě na-hrazeny skupinami vzorce -CH=CH-, -0-, -C0-, -COO- nebo -0C0-;alespoň jeden jiný zbytek ze souboru zbytků R1, R2, R2 a R^ před-stavuje alkylskupinu obsahující 1 až 30 atomů uhlíku, přičemžjedna nebo dvě nesousední skupiny -C^- jsou popř. nahrazeny sku-pinami -HC=CH- a/nebo -0- a zbývající dva zbytky vzájemně nezá-visle představují atomy halogenu nebo alkylskupiny s 1 až 30atomy uhlíku nebo alkoxyskupiny s 1 až 30 atomy uhlíku, přičemž1 nebo 2 nesousední skupiny -Cí^- jsou popřípadě nahrazeny sku-pinami vzorce -CH=CH-, -0-, -C0-, -COO- nebo -0C0-.
  2. 2. Plastový systém, vyznačující se tím,že obsahuje pigmenty povlečené silany obecného vzorce I za účelemihibice žloutnutí.
  3. 3. Způsob výroby pigmentů povlečených silany obecného vzor-ce I, vyznačující se tím, že se anorganickýpigment mísí s jedním nebo více silany obecného vzorce I bezpřídavku rozpouštědla nebo jiných přísad.
  4. 4. Použití pigmentů povlečených silany obecného vzorce Iza účelem inhibice žloutnutí v plastech. MP-1185-91-HO
CS913955A 1990-12-22 1991-12-20 Silanized pigments and their use for pigmented plastic yellowinginhibition CS395591A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4041663A DE4041663A1 (de) 1990-12-22 1990-12-22 Silanisierte pigmente und deren verwendung zu vergilbungsinhibierung von pigmentierten kunststoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS395591A3 true CS395591A3 (en) 1992-07-15

Family

ID=6421356

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS913955A CS395591A3 (en) 1990-12-22 1991-12-20 Silanized pigments and their use for pigmented plastic yellowinginhibition

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0492223B1 (cs)
JP (1) JPH04296371A (cs)
KR (1) KR100198470B1 (cs)
AU (1) AU8818091A (cs)
BR (1) BR9105443A (cs)
CS (1) CS395591A3 (cs)
DE (2) DE4041663A1 (cs)
ES (1) ES2090215T3 (cs)
FI (1) FI916078A7 (cs)
TW (1) TW212812B (cs)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4323914A1 (de) * 1993-07-16 1995-01-19 Merck Patent Gmbh Perlglanzpigment-Zubereitung
EP0641842B1 (de) * 1993-09-02 1998-05-06 MERCK PATENT GmbH Oberflächenmodifizierte Pigmente und deren Verwendung zur Vergilbungsinhibierung von pigmentierten Kunststoffen
ES2123967T3 (es) * 1994-02-28 1999-01-16 Du Pont Pigmentos de dioxido de titanio con silano resistentes a la decoloracion cuando estan incorporados en polimeros.
US5501732A (en) * 1994-02-28 1996-03-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing silanized TiO2 pigments using a media mill
US5562990A (en) * 1994-02-28 1996-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organosilicon treatment of TiO2 pigment bearing a coating with fluoride ions
US5607994A (en) * 1994-02-28 1997-03-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processibility and lacing resistance when silanized pigments are incorporated in polymers
DE19511012A1 (de) * 1994-04-06 1995-10-12 Merck Patent Gmbh Oberflächenmodifiziertes, leitfähiges Pigment
US5653794A (en) * 1995-12-01 1997-08-05 Scm Chemicals, Inc. Silane treated inorganic pigments
DE19818924A1 (de) 1998-04-28 1999-11-04 Degussa Oberflächenmodifizierte Füllstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
JP4557193B2 (ja) 1999-10-05 2010-10-06 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 高配向性薄片状顔料およびその製造方法
JP4278813B2 (ja) 2000-02-10 2009-06-17 メルク株式会社 新規な表面変性パール顔料及びその製造方法
DE102004035769A1 (de) 2004-07-27 2006-03-23 Merck Patent Gmbh Mehrschichtige Interferenzpigmente
JP2008513319A (ja) 2004-09-15 2008-05-01 エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッド ケイ酸塩被膜
DE102004049203A1 (de) 2004-10-08 2006-04-20 Merck Patent Gmbh Effektpigmente auf Basis dünner SiO2-Plättchen
DE102004056330A1 (de) 2004-11-22 2006-06-01 Eckart Gmbh & Co.Kg Trockentoner, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung desselben
DE102005001997A1 (de) 2005-01-17 2006-07-20 Merck Patent Gmbh Effektpigmente mit starkem Farbtop
DE102005002124A1 (de) 2005-01-17 2006-07-27 Merck Patent Gmbh Farbstarke rote Effektpigmente
US7819966B2 (en) 2005-08-05 2010-10-26 Eckart Gmbh Surface-coated pearlescent pigments, process for preparing them, and their use
DE102005057384A1 (de) 2005-11-30 2007-05-31 Nanogate Ag Silikatumhüllte Teilchen in einer Metallschicht
DE102006009131A1 (de) 2006-02-24 2007-09-06 Eckart Gmbh & Co.Kg Mit anorganisch/organischen Mischschichten beschichtete Perlglanzpigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE102008050924A1 (de) 2008-10-10 2010-04-15 Merck Patent Gmbh Pigmente
DE102010009239A1 (de) 2009-03-20 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Wässrige Beschichtungszusammensetzung
DE102009016089A1 (de) 2009-03-20 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Beschichtungszusammensetzung
EP2649133B1 (en) 2010-12-09 2020-12-23 Merck Patent GmbH Brilliant black pigments
CN103249783B (zh) 2010-12-09 2015-04-15 默克专利股份有限公司 磁性颜料
DE102012005754A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh Pigment
DE102015120557A1 (de) 2015-11-26 2017-06-01 Daimler Ag Pigmentpartikel mit einer Oberflächenbeschichtung und Beschichtungszusammensetzung mit solchen Pigmentpartikeln
JP6953159B2 (ja) * 2017-03-29 2021-10-27 バンドー化学株式会社 ポリオレフィン樹脂フィルム及び積層体
JP7196483B2 (ja) * 2018-09-13 2022-12-27 堺化学工業株式会社 塩素含有樹脂組成物
TW202045631A (zh) 2019-03-15 2020-12-16 德商麥克專利有限公司 帶藍色之深黑色效果顏料
DE102019006869A1 (de) 2019-10-02 2021-04-08 Merck Patent Gmbh Interferenzpigmente
WO2021185693A1 (en) 2020-03-16 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Use of colored effect pigments for enhancing the infrared absorption capacity of colored polymers
EP4389828B1 (de) 2022-12-19 2025-12-03 SUSONITY Commercial GmbH Effektpigmente mit mindestens einer tio2-schichtt, in der das tio2 mit ti(3+) und fluorid dotiert ist.

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5337906B2 (cs) * 1972-03-25 1978-10-12
DE2543962A1 (de) * 1975-10-02 1977-04-14 Dynamit Nobel Ag Verbesserte eisenoxid-magnetpigmente fuer die herstellung von magnetschichten
JPH03501134A (ja) * 1988-09-12 1991-03-14 ナインチユ　ミネラルヴエルケ　ゲゼルシヤフト　ミツト　ベシユレンクテル　ハフツング トリアルコキシシランで被覆された充填材の使用

Also Published As

Publication number Publication date
EP0492223B1 (de) 1996-07-24
FI916078L (fi) 1992-06-23
BR9105443A (pt) 1992-08-25
DE4041663A1 (de) 1992-06-25
EP0492223A3 (en) 1992-08-12
TW212812B (cs) 1993-09-11
FI916078A7 (fi) 1992-06-23
JPH04296371A (ja) 1992-10-20
KR100198470B1 (ko) 1999-06-15
AU8818091A (en) 1992-06-25
KR920012322A (ko) 1992-07-25
FI916078A0 (fi) 1991-12-20
DE59108027D1 (de) 1996-08-29
EP0492223A2 (de) 1992-07-01
ES2090215T3 (es) 1996-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS395591A3 (en) Silanized pigments and their use for pigmented plastic yellowinginhibition
US5356471A (en) Pigments of dark surface color
JP5344780B2 (ja) 重合された修飾粒子およびその製造方法
US8613800B2 (en) Pigment preparations
US4122062A (en) Alkoxy titanate salts useful as coupling agents
US6894089B2 (en) Modified silane treated pigments or fillers and compositions containing the same
US6706398B1 (en) Organosilicon compounds and blends for treating silica
KR950003407A (ko) 조성물
BRPI0715194B1 (pt) pigmento de efeito, e, tinta automotiva
US20100269733A1 (en) Metallic pigments, method for the production thereof and use thereof and coating powder
US4100075A (en) Silane treated antimony compounds
BRPI0719734A2 (pt) Sulfeto de zinco transparente de alta superfície específica.
JPH09509689A (ja) ポリマー中に配合された時に変色に対して耐性のあるシラン処理された二酸化チタン顔料
TW201035250A (en) Pigment granules
JP4141597B2 (ja) 窒素ドープ炭素で被覆された効果顔料及びそれらの製造
ES2374718T3 (es) Procedimiento para la preparación de pigmentos hidrofobos de óxidos inorgánicos.
JP2003012310A (ja) ミクロカプセル封じされた赤燐
HUE032830T2 (en) Flame-proof polyamides with bright colour
CA2215215A1 (en) Humidity-resistant bluish luster pigments
EP0982376A2 (en) Nitrogen doped carbon-coated effect pigments and their manufacture
JPS60101151A (ja) シランアントラキノン染料および複合顔料
US4100077A (en) Zirconate treated antimony compounds
US4684408A (en) Silanated quinacridone dyes and composite pigments
US3912732A (en) Dioxazine dyestuffs
KR20020092208A (ko) 적린의 마이크로캡슐화