CS277359B6

CS277359B6 - Process for preparing reactive azo dyes from 1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid

Info

Publication number: CS277359B6
Application number: CS906637A
Authority: CS
Inventors: Jiri Ing Csc Jarkovsky; Ruzena Ing Hulcova
Original assignee: Vyzk Ustav Organ Syntez
Priority date: 1990-12-27
Filing date: 1990-12-27
Publication date: 1993-01-13
Also published as: CS663790A3

Abstract

Způsob přípravy reaktivních azobarviv obecného vzorce I, ve kterém symbol R značí chlor, aminoskupinu nebo sulfofenylaminoskupinu a symbol A značí zbytek pasivní komponenty odvozené od 1-naftolu, l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolonu nebo l-fenyl-3-karboxy-5-pyrazolonu a obsahující jednu až dvě sulfoskupiny, popřípadě dále substituované amlnoskupinou, jedním až dvěma atomy chloru nebo 2,5-disulfofenylazoskupinou, kondenzací 1,3-diaminobenzen4-sulfonové kyseliny s kyanurchloridem, diazotací kondenzačního produktu a kopulací vzniklého 2,4-dichlor-6-(3-diazo-4-sulfofenylamino)-l,3,5-triazinu s pasivní komponentou obecného vzorce II, ve kterém symbolA má výše uvedený význam, případně další kondenzací vzniklého dichlortriazinového barviva s amoniakem, anilin-3-sulfonovou kyselinou nebo anilin-4-sulfonovou kyselinou, spočívá v tom, že 2.4-dichlor-6-(3-diazo-4-sulfofenylamino)-1,3, 5-triazin se z diazotační směsi izoluje filtrací a k následující kopulaci s pasivní komponentou se použije ve formě pasty.A method for preparing reactive azo dyes of the general formula I, in which the symbol R denotes chlorine, amino group or sulfophenylamino group and the symbol A denotes the residue of a passive component derived from 1-naphthol, l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone or l-phenyl-3-carboxy-5-pyrazolone and containing one to two sulfo groups, optionally further substituted with an amino group, one to two chlorine atoms or a 2,5-disulfophenylazo group, by condensation of 1,3-diaminobenzene4-sulfonic acid with cyanuric chloride, diazotization of the condensation product and coupling of the resulting 2,4-dichloro-6-(3-diazo-4-sulfophenylamino)-1,3,5-triazine with a passive component of the general formula II, in which the symbol A has the above-mentioned meaning, optionally by further condensation of the resulting dichlorotriazine dye with ammonia, aniline-3-sulfonic acid or aniline-4-sulfonic acid, consists in the fact that 2,4-dichloro-6-(3-diazo-4-sulfophenylamino)-1,3,5-triazine is isolated from the diazotization mixture by filtration and used in the form of a paste for the subsequent coupling with the passive component.

Description

Vynález se týká způsobu přípravy reaktivních azobarviv obecného vzorce IThe invention relates to a process for the preparation of reactive azo dyes of the general formula I

ClCl

NHNH

N=N-AN = N-A

SO₃Na (I), ve kterém symbol R značí chlor, aminoskupinu nebo sulfofenylaminoskupinu .SO ₃ Na (I), in which the symbol R denotes chlorine, amino or sulfophenylamino.

A značí zbytek pasivní komponenty odvozené od 1-naftolu, l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolonu nebo 1-fenyl-3-karboxy-5-pyrazolonu, obsahuj ící jednu až dvě sulfoskupiny, popřípadě dále substituované aminoskupinou, jedním až dvěma chlory nebo 2,5-disulfofenylazoskupinou.A denotes the residue of a passive component derived from 1-naphthol, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone or 1-phenyl-3-carboxy-5-pyrazolone, containing one to two sulpho groups, optionally further substituted by an amino group, by one to two chlorine or 2,5-disulfophenylazo.

Příprava barviv uvedeného obecného vzorce vycházející z l,3-diaminobenzen-4-sulfonové kyseliny je popsána v četných patentech. Tak např. příprava reaktivních žlutí obsahujících jako pasivní komponentu deriváty l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolonu nebo l-fenyl-3-karboxy-5-pyrazolonu je popsána ve švýcarském patentu 355 881 a 360 744, v americkém patentu 2 892 831 a 2 945 021 nebo britském patentu 876 923. Příprava reaktivních červení obsahujících jako pasivní komponentu l-naftol-4-sulfokyselinu je popsána ve francouzském patentu 1 180 710. Příprava reaktivních modří, u kterých pasivní komponentu představují monoazobarviva vzniklá kopulací substituovaných benzendiazoniových solí s l-amino-8-naftol-3,6-disulfonovou kyselinou,jsou popsána v britském patentu 961 078.The preparation of dyes of the general formula starting from 1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid is described in numerous patents. For example, the preparation of reactive yellows containing 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone or 1-phenyl-3-carboxy-5-pyrazolone derivatives as a passive component is described in Swiss Patents 355,881 and 360,744, U.S. Pat. No. 2,892 831 and 2 945 021 or British Patent 876 923. The preparation of reactive reds containing 1-naphthol-4-sulfoic acid as a passive component is described in French Patent 1,180,710. 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid are described in British Patent 961,078.

Podle citovaných patentů se při přípravě uvedených barviv postupuje tak, že výchozí 1,3-diaminobenzen-4-sulfonová kyselina se kondenzuje v kyselém prostředí s kyanurchloridem, kondenzační produkt se diazotuje a ve formě vodné suspenze vzniklá diazosloučenina, 2,4-dichlor-6-(3-diazo-4-sulfofenylamino)-1,3,5-triazin, se kopuluje s deriváty 1-naftolu, l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolonu nebo l-fenyl-3-karboxy-5-pyrazolonu a ve vzniklém dichlortriazinovém barvivu se případně další reaktivní chlor nahradí reakcí s amoniakem, anilin-3-sulfonovou kyselinou nebo anilin-4-sulfonovou kyselinou.According to the cited patents, the dyes are prepared by condensing the starting 1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid in an acidic medium with cyanuric chloride, diazotizing the diazo compound and the diazo compound formed in the form of an aqueous suspension, 2,4-dichloro-6. - (3-diazo-4-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine, is coupled with 1-naphthol, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone or 1-phenyl-3-carboxy-5-pyrazolone derivatives and in the resulting dichlorotriazine dye, optionally further reactive chlorine is replaced by reaction with ammonia, aniline-3-sulfonic acid or aniline-4-sulfonic acid.

Nyní bylo nalezeno, že výsledek, přípravy reaktivních azobarviv uvedeného obecného vzorce se celkově zlepší, jestliže se po diazotaci kondenzačního produktu 1,3-diaminobenzen-4-sulfonové kyseliny s kyanurchloridem provede izolace vzniklé diazosloučeniny, 2,4-dichlor-6-(3-diazo-4-sulfofenylamino)-1,3,5-triazinu, filtrací. Izolace této diazosloučeniny přináší následující výhody:It has now been found that the result of the preparation of reactive azo dyes of the general formula is generally improved if, after diazotization of the condensation product of 1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid with cyanuric chloride, the resulting diazo compound, 2,4-dichloro-6- ( -diazo-4-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine, by filtration. Isolation of this diazo compound has the following advantages:

a) Izolací se odstraní vedlejší produkty, které jinak při následující kopulaci zhoršují odstín barviva (zejména diazosloučenina vzniklá z nezreagované 1,3-diaminobenzen-4-sulfonové kyseliny).a) Isolation removes by-products which otherwise impair the color of the dye during the subsequent coupling (especially the diazo compound formed from unreacted 1,3-diaminobenzene-4-sulphonic acid).

b) V důsledku izolace 2,4-dichlor-6-(3-diazo-4-sulfofenylamino)-l,3,5-triazinu se podstatně (o 50 až 75 %) zvýší koncentrace reakční směsi v závěrečné fázi přípravy. Při průmyslové výrobě zvýšená koncentrace umožňuje zvýšení násad a ve svém důsledku znamená zvýšení kapacity výroby. Tento efekt izolace diazosloučeniny je zvláště významný v případě reaktivních modrých diazobarviv, při jejichž přípravě se jako pasivní komponenty používají ve formě roztoků monoazobarviva z l-amino-8-naftol-3,6-disulfonové kyseliny.b) Due to the isolation of 2,4-dichloro-6- (3-diazo-4-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine, the concentration of the reaction mixture in the final stage of preparation increases significantly (by 50 to 75%). In industrial production, the increased concentration allows an increase in batches and, as a result, means an increase in production capacity. This effect of isolating the diazo compound is particularly significant in the case of reactive blue diazo dyes, in the preparation of which monoazo dyes from 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid are used as passive components.

c) Zvýšená koncentrace má pak další příznivé důsledky, jako např. sníženou spotřebu alkálie k neutralizaci kyseliny chlorovodíkové při kopulaci, snížení spotřeby soli k vyloučení barviva při jeho izolaci a snížení ztrát na barvivu odcházejícím při izolaci do filtrátu.c) The increased concentration then has other beneficial consequences, such as reduced alkali consumption to neutralize hydrochloric acid during coupling, reduced salt consumption to eliminate the dye during its isolation, and reduced losses of dye leaving the filtrate during isolation.

d) Zvýšená koncentrace vede i ke snížení spotřeby energií (páry a ledu) při závěrečných fázích přípravy barviv.d) Increased concentration also leads to a reduction in energy consumption (steam and ice) during the final stages of dye preparation.

Možnost izolace 2,4-dichlor-6-(3-diazo-4-sulfofenylamino)-l, 3,5-triazinu v pevném stavu je překvapivá, neboť v oboru aromatických diazosloučenin se provádí jejich izolace jen zcela mimořádně. Důvodů, proč se aromatické diazosloučeniny většinou zpracovávají bez izolace, ve formě vodných roztoků nebo vodných suspenzí, je několik. Při izolaci dochází k větším či menším ztrátám produktu ve filtrátu z důvodů částečné rozpustnosti diazosloučenin ve vodě. Závažnější překážkou je všeobecně známá nízká stabilita diazosloučenin vůči rozkladným reakcím, pro kterou je třeba diazosloučeniny po provedené diazotaci co nejrychleji dále zpracovat. Konečně v případě izolace diazosloučeniny v pevném stavu se může uplatnit i další známá vlastnost těchto sloučenin, a sice jejich výbušnost v suchém stavu. Nelze totiž vyloučit možnost lokálního vysušení diazosloučeniny ve filtračním zařízení a při další manipulaci s ní. Z uvedených důvodů se v průmyslové praxi izolují v pevném stavu pouze diazosloučeniny příslušející ke speciální skupině chinondiazidů, která se vyznačuje mimořádnou stabilitou a dále tzv. stabilizované diazosoli.The possibility of isolating 2,4-dichloro-6- (3-diazo-4-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine in the solid state is surprising, since in the field of aromatic diazo compounds their isolation is very rare. There are several reasons why aromatic diazo compounds are usually processed without isolation, in the form of aqueous solutions or aqueous suspensions. During isolation, there is a greater or lesser loss of product in the filtrate due to the partial solubility of the diazo compounds in water. A more serious obstacle is the generally known low stability of diazo compounds against decomposition reactions, for which the diazo compounds must be further processed as soon as possible after diazotization. Finally, in the case of the isolation of the diazo compound in the solid state, another known property of these compounds can be applied, namely their explosiveness in the dry state. This is because the possibility of local drying of the diazo compound in the filter device and during further handling cannot be ruled out. For these reasons, in industrial practice, only diazo compounds belonging to a special group of quinondiazides are isolated in the solid state, which is characterized by exceptional stability and also so-called stabilized diazo salts.

V případě 2,4-dichlor-6-(3-diazo-4-sulfofenylamino)-l,3,5-triazinu bylo nyní zjištěno, že prakticky nemá žádnou z uvedených negativních vlastností. Ukázalo se, že tato diazosloučenina je při teplotě 0 až 10 °C téměř nerozpustná ve vodě, takže při její izolaci z diazotační směsi filtrací jsou ztráty ve filtrátu zanedbatelné. Do filtrátu naopak odchází diazosloučenina vzniklá t-trazotací nezreagované l,3-diaminobenzen-4-sulfonové kyseliny, což je z hlediska odstínu konečného barviva žádoucí. Překvapivá je relativně vysoká stabilita vůči rozkladu diazoskupiny i dichlortriazinové reaktivní skupiny. Bylo prokázáno, že pastu diazosloučeniny lze přechovávat při teplotě okolí po dobu jednoho týdne, aniž by došlo k jejímu znatelnému rozkladu. Dále bylo příslušnými zkouškami zjištěno, že diazosloučenina vykazuje jen velmi malou náchylnost k explozivnímu tepelnému rozkladu v suchém stavu, což je důsledkem malého rozkladného tepla.2,4-Dichloro-6- (3-diazo-4-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine has now been found to have virtually none of these negative properties. This diazo compound has been shown to be almost insoluble in water at 0-10 ° C, so that losses in the filtrate are negligible when isolated from the diazotization mixture by filtration. On the contrary, the diazo compound formed by t-trazotization of unreacted 1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid leaves the filtrate, which is desirable from the point of view of the shade of the final dye. Surprisingly, the relatively high stability to the decomposition of both the diazo group and the dichlorotriazine reactive group. It has been shown that the diazo paste can be stored at ambient temperature for one week without appreciable decomposition. Furthermore, appropriate tests have shown that the diazo compound shows very little susceptibility to explosive thermal decomposition in the dry state, which is due to the low heat of decomposition.

Vynález je blíže objasněn následujícími příklady, ve kterých díly hmotnosti a procenta značí procenta hmotnosti.The invention is further illustrated by the following examples in which parts by weight and percentages represent percentages by weight.

Příklad 1Example 1

18,8 dílů l,3-diaminobenzen-4-sulfonové kyseliny se rozpustí v 90 dílech vody přídavkem 10% roztoku uhličitanu sodného. Roztok o pH 7 se při 0 až 2 °C přikape během 1 hodiny k suspenzi připravené z 18,4 dílů kyanurchloridu ve 40 dílech vody za přídavku 60 dílů ledu. Reakční směs se pak míchá bez úpravy pH po 2 hodiny. Po ukončení kondenzace se teplota zvýší na 15 až 20 °C, přidá se 60 dílů 10% kyseliny chlorovodíkové a kondenzační produkt se zdiazotuje pomalým připuštěním 6,9 dílů dusitanu sodného ve formě 30% vodného roztoku. Po diazotaci se vyloučený 2,4-dichlor-6-(3-diazo-4-sulfofenylamino)-1,3,5-triazin odfiltruje·18.8 parts of 1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid are dissolved in 90 parts of water by adding 10% sodium carbonate solution. The pH 7 solution is added dropwise at 0 DEG to 2 DEG C. over a period of 1 hour to a suspension prepared from 18.4 parts of cyanuric chloride in 40 parts of water with the addition of 60 parts of ice. The reaction mixture was then stirred without adjusting the pH for 2 hours. After completion of the condensation, the temperature is raised to 15 to 20 ° C, 60 parts of 10% hydrochloric acid are added and the condensation product is dissociated by slow addition of 6.9 parts of sodium nitrite in the form of a 30% aqueous solution. After diazotization, the precipitated 2,4-dichloro-6- (3-diazo-4-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine is filtered off.

Pasta diazosloučeniny se přidá do neutrálního roztoku přiraveného rozpuštěním 32,3 dílů l-(2,5-dichlor-4-sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolonu ve 250 dílech vody přídavkem 10% roztoku hydroxidu sodného. Směs se míchá při teplotě 5 °C 2 hodiny, přičemž se stále udržuje pH 6,5 až 7 připouštěním 10% roztoku uhličitanu sodného. Po ukončení kopulace se vzniklé barvivo vyloučí z roztoku přidáním 110 dílů chloridu sodného, odfiltruje a vysuší se při 50 °C. . 'The diazo paste is added to a neutral solution prepared by dissolving 32.3 parts of 1- (2,5-dichloro-4-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 250 parts of water by adding 10% sodium hydroxide solution. The mixture was stirred at 5 ° C for 2 hours while still maintaining a pH of 6.5 to 7 by the addition of 10% sodium carbonate solution. After the coupling is complete, the resulting dye is separated from the solution by adding 110 parts of sodium chloride, filtered off and dried at 50 ° C. . '

Příklad 2Example 2

Pasta 2,4-dichlor-6-(3-diazo-4-sulfofenylamino)-1,3,5-triazinu připravená podle příkladu 1 se přidá k neutrálnímu roztoku připravenému rozpuštěním 35,3 dílů 1,(2,5-dichlor-4-sulfofenyl)-3-karboxy-5-parazolonu ve 250 dílech vody přídavkem 10% roztoku hydroxidu sodného. Směs se míchá při teplotě 5 °C 3 hodiny, přičemž se udržuje pH 6,5 až 7 připouštěním 10% roztoku hydroxidu sodného. Po kopulaci se přidá 17,3 dílů anilin-3-sulfonové kyseliny, směs se zahřeje na 40 až 45 °C a míchá se 2 hodiny, přičemž se udržuje pH 6,5 připouštěním 10% roztoku uhličitanu sodného. Barvivo se vyloučí z roztoku přidáním 175 dílů chloridu sodného, odfiltruje se a vysuší se při 70 °C .The 2,4-dichloro-6- (3-diazo-4-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine paste prepared according to Example 1 was added to a neutral solution prepared by dissolving 35.3 parts of 1, (2,5-dichloro-4-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine. 4-sulfophenyl) -3-carboxy-5-parazolone in 250 parts of water by adding 10% sodium hydroxide solution. The mixture was stirred at 5 ° C for 3 hours while maintaining a pH of 6.5 to 7 by the addition of 10% sodium hydroxide solution. After the coupling, 17.3 parts of aniline-3-sulfonic acid are added, the mixture is heated to 40-45 [deg.] C. and stirred for 2 hours, maintaining a pH of 6.5 by admitting 10% sodium carbonate solution. The dye is separated from the solution by adding 175 parts of sodium chloride, filtered off and dried at 70 ° C.

Stejným postupem se připraví strukturně blízké barvivo, jestliže místo anilin 3-sulfonové kyseliny se ke kondenzaci použije anilin-4-sulfonová kyselina.In the same manner, a structurally related dye was prepared if aniline-4-sulfonic acid was used instead of aniline 3-sulfonic acid for condensation.

Příklad 3Example 3

Pasta 2,4-dichlor-6-(3-diazo-4-sulfofenylamino)-1,3,5-triazinu připravená postupem podle příkladu 1 se přidá k neutrálnímu roztoku připravenému rozpuštěním 22,4 dílů l-naftol-4-sulfonové kyseliny v 300 dílech vody přídavkem 10% roztoku hydroxidu sodného. Směs se míchá při teplotě 45 °C 3 hodiny, přičemž se udržuje pH 6,5 připouštěním 10% roztoku uhličitanu sodného. Barvivo se vyloučí z roztoku přídavkem 60 dílů chloridu sodného, odfiltruje se a vysuší se při 50 °C.A paste of 2,4-dichloro-6- (3-diazo-4-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine prepared according to Example 1 was added to a neutral solution prepared by dissolving 22.4 parts of 1-naphthol-4-sulfonic acid. in 300 parts of water by adding 10% sodium hydroxide solution. The mixture was stirred at 45 ° C for 3 hours while maintaining a pH of 6.5 by allowing 10% sodium carbonate solution. The dye is separated from the solution by adding 60 parts of sodium chloride, filtered off and dried at 50 ° C.

Příklad 4Example 4

K roztoku dichlortriazinového barviva připraveného podle příkladu 3 se přidá 17,3 dílů anilin-3-sulfonové kyseliny a směs se míchá při teplotě 40 až 45 °C 3 hodiny za stálého udržování pH 6,5 připouštěním 10% roztoku uhličitanu sodného. Po ukončení kondenzace se barvivo vyloučí z roztoku přidáním 75 dílů chloridu sodného, odfiltruje se a vysuší se při teplotě 70 °C.To the dichlorotriazine dye solution prepared according to Example 3 was added 17.3 parts of aniline-3-sulfonic acid, and the mixture was stirred at 40 to 45 ° C for 3 hours while maintaining a pH of 6.5 by admitting 10% sodium carbonate solution. After condensation, the dye is separated from the solution by adding 75 parts of sodium chloride, filtered off and dried at 70 ° C.

Stejným postupem se připraví strukturně blízké barvivo, jestliže se ke kopulaci místo l-naftol-4-sulfonové kyseliny použije l-naftol-3,6-disulfonová kyselina.In the same manner, a structurally related dye was prepared if 1-naphthol-3,6-disulfonic acid was used for the coupling instead of 1-naphthol-4-sulfonic acid.

Příklad 5Example 5

Pasta 2,4-dichlor-6-(3-diazo-4-sulfofenylamino)-1,3,5-triazinu připravená podle příkladu 1 se přidá k roztoku 67,1 dílů tetranatriové soli 2-(2,5-disulfofenylazo)-l-amino-8-naftol-3,6-disulfonové kyseliny v 650 dílech vody, která se připraví postupem podle britského patentu 961 078. Směs se při teplotě 8 až 10 °C míchá 2 hodiny, přičemž se udržuje pH 6,5 připouštěním 10% roztoku uhličitanu sodného. Po ukončení kopulace se vzniklé dichlortriazinové barvivo vyloučí z roztoku přídavkem 300 dílů chloridu sodného, odfiltruje se a vysuší se při 50 °C.A paste of 2,4-dichloro-6- (3-diazo-4-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine prepared according to Example 1 was added to a solution of 67.1 parts of the tetranatrate salt of 2- (2,5-disulfophenylazo) -. 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid in 650 parts of water, which is prepared according to British Patent 961,078. The mixture is stirred at 8-10 ° C for 2 hours, maintaining a pH of 6.5 by allowing 10% sodium carbonate solution. After completion of the coupling, the dichlorotriazine dye formed is separated from the solution by adding 300 parts of sodium chloride, filtered off and dried at 50 ° C.

Příklad 6Example 6

K roztoku dichlortriazinovéha barviva připraveného podle příkladu 5 se přidá 48 dílů 25% vodného roztoku amoniaku a směs se při teplotě 30 °C míchá 2 hodiny. Pak se upraví pH na 7 přidáním 10% kyseliny chlorovodíkové a barvivo se vyloučí z roztoku 210 díly chloridu sodného odfiltruje se a vysuší se při 70 °C.To the solution of the dichlorotriazine dye prepared according to Example 5 was added 48 parts of a 25% aqueous ammonia solution, and the mixture was stirred at 30 ° C for 2 hours. The pH is then adjusted to 7 by adding 10% hydrochloric acid and the dye is separated from the solution with 210 parts of sodium chloride, filtered off and dried at 70 ° C.

Claims

PATENT CLAIMS

Process for the preparation of reactive azo dyes of general formula I

(I), in which the symbol R denotes chlorine, amino group or sulfophenylamino group and the symbol A denotes the residue of a passive component derived from 1-naphthol, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone or 1-phenyl-3-carboxy-5-pyrazolone and containing one to two sulpho groups, optionally further substituted by amino, one to two chlorine atoms or 2,5-disulfophenylazo, by condensation of 1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid with cyanuric chloride, diazotization of the condensation product and coupling of the resulting 2,4-dichlorophenyl. 6- (3-diazo-4-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine with a passive component of general formula II (II), in which the symbol A has the meaning given above, optionally by further condensation of the resulting dichlorotriazine dye with ammonia, aniline-3 -sulfonic acid or aniline-4-sulfonic acid, characterized in that 2,4-dichloro-6- (3-diazo-4-sulfophenylamino) -1,3,5-triazine is isolated from the diazotization mixture by filtration, followed by coupling with the passive component is used in the form of a paste.