CS277268B6 - Způsob přípravy l-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu - Google Patents
Způsob přípravy l-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS277268B6 CS277268B6 CS905698A CS569890A CS277268B6 CS 277268 B6 CS277268 B6 CS 277268B6 CS 905698 A CS905698 A CS 905698A CS 569890 A CS569890 A CS 569890A CS 277268 B6 CS277268 B6 CS 277268B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- ketone
- bromocyclopentyl
- bromination
- substance
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-keton je meziproduktem pro výrobu hydrochloridu 2- /2-chlorfenyl/-2-methylaminocyklohexanonu Tato látka se pod generickým názvem Ketamin používá ve farmacii ve formě injekcí, jako krátkodobě působící narkotikum. 1-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-keton se připravuje bromací cyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu bez dalšího rozpouštědla. Bromovodík se potom odstraňuje z produktu vakuovou destilací při 50 “C.
Description
l-Bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-keton strukturního vzorce I \\
je meziproduktem přípravy hydrochloridu 2-/2-chlorfenyl/-2-me thylaminocyklohexanonu. Tato látka se pod generickým názvem Ketamin používá ve farmacii ve formě injekcí, jako krátkodobě působící narkotikum.
l-Bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-keton se připravuje bromací cyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu bromem v tetrachlormethanu. /DAS 1,293.761/. Tato metoda má v provozním měřítku nevýhodu v tom, že se pracuje v rozpouštědle, které je chemickým karcinogenem. Další nevýhoda postupu spočívá v tom, že dlouho trvá odpaření tetrachlormethanu po skončené bromaci a že vždy zůstává v hromované látce zbytek tohoto rozpouštědla, což je pro další technologický postup nevýhodné.Ve zbytkovém rozpouštědle se totiž zadržuje bromovodík, který je vedlejším produktem bromace. Vysoká kyselost vyrobené látky potom ztěžuje v dalším výrobním stupni zpracování.
Nevýhodu popsaného postupu odstraňuje postup podle vynálezu, který spočívá v tom, že se brómuje cyklopentyl-/2-chlorfenyl/-keton bromem bez rozpouštědla. Rozpouštědlo není třeba, protože obě reagující látky jsou kapaliny. Po skončení bromace se po zvýšení teploty reakční směsi na 50 °C vakuově oddestilují zbytky bromovodíku. Tím je preparace hotová a vyrobená látka 1-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-keton ve výtěžku prakticky 100% je vhodná pro další zpracování.
Výhodou a pokrokem postupu podle vynálezu je jednak odstranění karcinogenní látky tetrachlormethanu z výrobního postupu, zkrácení pracovního času postupu a tedy zvýšení produktivity práce. Odstraněním tetrachlormethanu z výrobního postupu se současně odstraňuje i bromovodík, který je v rozpouštědle vždy po bromaci obsažen. Odstraněním bromovodíku z produktu je zaručeno zvýšení výtěžku konečné látky celého výrobního postupu, tj. hydrochloridu 2-/2-chlorfenyl/-2-methylaminocyklohexanonu o 10 %.
Příklad
10,6 g cyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu se nechá reagovat přímo bez rozpouštědla s 8,7 g bromu při teplotě 20 až 25 °C. Po skončené reakci se obsah reakční nádoby míchá ještě 30 minut. Potom se vakuově oddestiluje při 50 °C bromovodík během jedné hodiny. Po ochlazení reakční směsi na 5 °C se získá 14,6 g l-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu /100%th/. Látka vyhovuje kontrole metodou tenkovrstvé chromatografie.
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKYZpůsob přípravy l-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu bromací cyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu bromem, vyznačující se tím, že se bromace provádr bez dalšího rozpouštědla, přičemž bromovodík se potom odstraňuje z produktu vakuovou destilací při 50 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS905698A CS277268B6 (cs) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | Způsob přípravy l-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS905698A CS277268B6 (cs) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | Způsob přípravy l-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS569890A3 CS569890A3 (en) | 1992-06-17 |
| CS277268B6 true CS277268B6 (cs) | 1992-12-16 |
Family
ID=5402347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS905698A CS277268B6 (cs) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | Způsob přípravy l-bromcyklopentyl-/2-chlorfenyl/-ketonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS277268B6 (cs) |
-
1990
- 1990-11-19 CS CS905698A patent/CS277268B6/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS569890A3 (en) | 1992-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Brown et al. | Enolboration. 1. Dicyclohexylchloroborane/triethylamine as a convenient reagent for enolboration of ketones and other carbonyl derivatives | |
| Imuta et al. | Product stereospecificity in the microbial reduction of. alpha.-haloaryl ketones | |
| JP3435669B2 (ja) | アルキレンカーボネート類の製造方法 | |
| KR101158132B1 (ko) | 비타민 비6의 제조 방법 | |
| Zupan et al. | Preparation of a polymer-supported aryliodine (III) difluoride and its use to fluorinate olefins to difluorides | |
| JPH0212952B2 (cs) | ||
| Yoshida et al. | An Efficient Stereoselective Synthesis of (E)-β-Fluoroalkenyliodonium Salts | |
| Hu et al. | Transformation of carbonyl compounds into gem-difluoro compounds with dibromodifluoromethane/zinc reagent | |
| Madec et al. | Reactivity of (E)-1-(tert-Butyldimethyl) silyloxy-3, 3-bis (tributylstannyl)-Propene: Syn Selective SE′ Addition to Aldehydes | |
| Balmer et al. | Larger scale preparation of optically-active allylic alcohols | |
| JPS6334856B2 (cs) | ||
| US4049733A (en) | Synthesis of diphenylmethane using phosphoric-sulfuric acid catalyst | |
| Iffland et al. | Asymmetric synthesis in optically active 2-methyltetrahydrofuran | |
| Youn et al. | Highly diastereoselective additions of methoxyallene and acetylenes to chiral α-keto amidesElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and spectroscopic data for 4b, 5g, 6b and 7b. See http://www. rsc. org/suppdata/cc/b1/b100355k | |
| US4367349A (en) | Liquid phase synthesis of hexafluoroisobutylene | |
| EP0422897B1 (en) | Recovery of water-insoluble epoxy alcohols | |
| Stogryn | New synthesis of 3, 4-(difluoromethylenedioxy) benzaldehyde | |
| Halazy et al. | Regiospecific synthesis of alkylidene cyclopropanes | |
| US2794027A (en) | Tkeparation | |
| SU827066A1 (ru) | Способ получени урсоловой кислоты | |
| US2421090A (en) | Long chain aliphatic halides and method of preparing same | |
| JP2517304B2 (ja) | ブロモアセトニトリルの製造方法 | |
| Duhamel et al. | Nucleophilic fluorination by selective ring opening of α-halooxiranes | |
| Gassman et al. | Intramolecular cyclization of an allyl cation. The formation of 11-membered carbocyclic rings via cationic processes | |
| Sonnet et al. | Synthesis and characterization of enantiomers of 5-and 6-methyloctanoic acids |