CS277114B6 - 1- [4- (3-Alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy) phenyl] -alkyl ester alkanoic acid as biologically active substance and process for its preparation - Google Patents

1- [4- (3-Alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy) phenyl] -alkyl ester alkanoic acid as biologically active substance and process for its preparation Download PDF

Info

Publication number
CS277114B6
CS277114B6 CS903867A CS386790A CS277114B6 CS 277114 B6 CS277114 B6 CS 277114B6 CS 903867 A CS903867 A CS 903867A CS 386790 A CS386790 A CS 386790A CS 277114 B6 CS277114 B6 CS 277114B6
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkanoic acid
phenyl
methyl
bromobutoxy
alkoxy
Prior art date
Application number
CS903867A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS386790A3 (en
Inventor
Jitka Ing Csc Kahovcova
Original Assignee
Kahovcova Jitka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kahovcova Jitka filed Critical Kahovcova Jitka
Priority to CS903867A priority Critical patent/CS277114B6/en
Publication of CS386790A3 publication Critical patent/CS386790A3/en
Publication of CS277114B6 publication Critical patent/CS277114B6/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Nová biologicky účinná látka obecného vzorce I (I), (CH3)2C(OR)CHBrCH2O-C6H4-CH(R)OCO(CH2)aCH3 kde symbol R značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 4 atomy uhlíku, symbol a značí celé číslo v rozmezí 0 až 16. Její pesticidní účinek byl vyzkoušen na roztočích. Způsob přípravy látek obecného vzorce I, spočívá v reakci hydroxysloučeniny obecného vzorce II (CH3)2C(OR)CHBrCH2O-C6H4-CH(R)OH (II), kde symbol P má výše uvedený význam s alkanovou kyselinou obecného vzorce III ch3(ch2)aCOOH (III), kde symbol a má výše uvedený význam za přítomnosti katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu a ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu při teplotě 10 až 20 °C nebo s chloridem či anhydridem alkanové kyseliny za přítomnosti bezvodého pyridinu při 20 až 60 °C.A new biologically active substance of the general formula I (I), (CH3)2C(OR)CHBrCH2O-C6H4-CH(R)OCO(CH2)aCH3 where the symbol R denotes a straight or branched chain alkyl group with a maximum of 4 carbon atoms, the symbol a denotes an integer in the range 0 to 16. Its pesticidal effect was tested on mites. The method for preparing compounds of general formula I consists in reacting a hydroxy compound of general formula II (CH3)2C(OR)CHBrCH2O-C6H4-CH(R)OH (II), where the symbol P has the above meaning, with an alkanoic acid of general formula III ch3(ch2)aCOOH (III), where the symbol a has the above meaning, in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine and an equimolar amount of dicyclohexylcarbodiimide at a temperature of 10 to 20 °C or with an alkanoic acid chloride or anhydride in the presence of anhydrous pyridine at 20 to 60 °C.

Description

Vynález se týká 1-/4-(3-alkoxy-3-methyl-2-brombutoxy)fenyl/-alkyesteru alkanové kyseliny a způsobu jeho přípravy.The invention relates to a 1- [4- (3-alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy) phenyl] -alkanoic acid ester and a process for its preparation.

V současné době je známa řada látek imitujících, případně naopak zabraňujících v hmyzím organismu působení jednoho z jeho vlastních, tzv. metamorfóžních hormonů. Látky s tímto účinkem, zvané juvenoidy, respektive antijuvenoidy, způsobují poruchy embryonálního vývoje, překotnost, respektive retardaci až inhibici metamorfózy. (Bowers W. S., Ohta Z., Gleers J. S., Marsella F. A., Science 1967, 193, 542; Kahovcová J., Romaňuk M., J. Chem. Eng. Data 1981, 26., 223; Kahovcvoá J. , Sláma K. , Romaňuk M. , AOAt present, a number of substances are known which imitate or, on the contrary, prevent the action of one of its own, so-called metamorphous hormones, in the insect organism. Substances with this effect, called juvenoids and antijuvenoids, respectively, cause disorders of embryonic development, rapid or retardation or even inhibition of metamorphosis. (Bowers WS, Ohta Z., Gleers JS, Marsella FA, Science 1967, 193, 542; Kahovcová J., Romaňuk M., J. Chem. Eng. Data 1981, 26., 223; Kahovcvoá J., Sláma K. , Romanuk M., AO

248922).248922).

Látky popsané v předmětu vynálezu jsou příkladem alifaktickoaromatických sloučenin s vicinální alkoxybromskupinou obsahující v molekule esterovou vazbu, jež mají výše popsané biologické účinky.The compounds described in the present invention are an example of aliphactic-aromatic compounds with a vicinal alkoxybromo group containing an ester bond in the molecule, which have the biological effects described above.

Podstatou vynálezu je 1-/4-(3-alkoxy-3-methyl-2-brombutoxy(fenyl/alkylester alkanové kyseliny obecného vzorce I (CH3)2C(OR)CHBrCH20-C6H4-CH(R)OCO(CH2)aCH3 (I), kde symbol R značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 4 atomy uhlíku, symbol a značí celé číslo v rozmezí 0 až 16.The present invention provides 1- / 4- (3-alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy (phenyl / alkyl ester of an alkanoic acid of formula I (CH 3 ) 2 C (OR) CHBrCH 2 O-C 6 H 4 -CH (R OCO (CH 2 ) and CH 3 (I), where R is a straight or branched chain alkyl group of up to 4 carbon atoms, and is an integer ranging from 0 to 16.

Způsob přípravy l-/4-(3-alkoxy-3-methyl-2-brombutoxy)fenyl/-alkylesteru alkanové kyseliny se povádí tak, že se nechá reagovat hydroxysloučenina obecného vzorce II (CH3)2C(OR)CHBrCH2O-C6H4-CH(R)OH (II), kde symbol R má výše uvedený význam s alkanovou kyselinou obecného vzorce IIIThe process for the preparation of the alkanoic acid 1- [4- (3-alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy) phenyl] alkyl ester is carried out by reacting a hydroxy compound of formula II (CH 3 ) 2 C (OR) CHBrCH 2 OC 6 H 4 -CH (R) OH (II), wherein R is as defined above with an alkanoic acid of formula III

CH3(CH2)aCOOH (III), .CH 3 (CH 2 ) and COOH (III),.

kde symbol a má výše uvedený význam za přítomnosti 4-dimethylaminopyridinu a dicyklohexylkarbodiimidu při teplotě 10 až 20 °C nebo s chloridem či anhydridem alkanové kyseliny za přítomnosti bezvodého pyridinu při 20 až 60 °C.wherein the symbol a has the meaning given above in the presence of 4-dimethylaminopyridine and dicyclohexylcarbodiimide at a temperature of 10 to 20 ° C or with an alkanoic acid chloride or anhydride in the presence of anhydrous pyridine at 20 to 60 ° C.

V dalším je vynález blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento výlučně omezuje.In the following, the invention is explained in more detail by means of an exemplary embodiment, without being limited thereto.

PříkladExample

0,15 g (1 mmol' kyseliny děkanové, .0,35 g (1,1 mmol) 1-/4-(3-methoxy-3-methyl-2-brombutoxy)fenyl/-l-propanolu, 0,2 mg (1 mmol) dicyklohexylkarbodiimidu a 0,01 g (0,1 mmol) N.N-dimethylaminopyridinu bylo rozpuštěno a mícháno v 10 ml bezvodého diethyléteru při 15 až 20 °C po dobu 2 hodin. Po zředění reakční směsi diethyléterem a filtraci byla éterická vrstva postupně promyta 5%ním vodným roztokem kyseliny chlorovodíkové a vodou, vysušena a odpařena. Odparek poskytl po dělení na sloupci silikagelu (eluční činidlo petroléter obsahující až 20 obj.% diethyléteru) 0,36 g (70 %) produktu reakce.0.15 g (1 mmol) of decanoic acid, 0.35 g (1.1 mmol) of 1- [4- (3-methoxy-3-methyl-2-bromobutoxy) phenyl] -1-propanol, 0.2 mg (1 mmol) of dicyclohexylcarbodiimide and 0.01 g (0.1 mmol) of N, N-dimethylaminopyridine were dissolved and stirred in 10 ml of anhydrous diethyl ether at 15 to 20 ° C for 2 hours. washed successively with 5% aqueous hydrochloric acid and water, dried and evaporated to give 0.36 g (70%) of the reaction product after separation on a silica gel column (eluent: petroleum ether containing up to 20% by volume of diethyl ether).

l-/4-(3-Methoxy-3-methyl-2-brombutoxy)fenyl/-l-propanol: MS analýza: C15H23BrO3(330/332, M+),312/4(C15H21BrO2,M+-H2O),301/3 (c13H18BrO3,M+-C2H5)1- [4- (3-Methoxy-3-methyl-2-bromobutoxy) phenyl] -1-propanol: MS analysis: C 15 H 23 BrO 3 (330/332, M + ), 312/4 (C 15 H 21 BrO 2, M + -H 2 O), 301/3 ( c 13 H 18 BrO 3, M + -C 2 H 5)

NMR analýza(13C,CDC13,200MHz): 10.15(CH3CH2),22.18,23.76((CH3 )..2), 31.76(CH3CH2),49.90(CHBr),58.88(0CH3),69.80(CH2O),75.55(CHOH), 76.20((CH3)2c),114.70,127.21,137.33,157.65(aromatika) 1-/4-(3-Methoxy-3-methyl-2-brombutoxy)fenyl/-l-propylester kyseliny děkanové:NMR analysis ( 13 C, CDCl 3 , 200MHz): 10.15 (CH 3 CH 2 ), 22.18.23.76 ((CH 3 ) .. 2 ), 31.76 (CH 3 CH 2 ), 49.90 (CHBr), 58.88 (0CH 3) ), 69.80 (CH 2 O), 75.55 (CHOH), 76.20 ((CH 3 ) 2 c), 114.70,127.21,137.33,157.65 (aromatic) 1- / 4- (3-Methoxy-3-methyl-2- bromobutoxy) phenyl / -1-propyl decanoate:

Elementární analýza pro C25H41BrO4 (484,58):61,95%,8,50%H.Elemental analysis for C 25 H 41 BrO 4 (484.58): 61.95%, 8.50% H.

NMR analýza (13C,CDCl3,200MHz):9.98(CH3CH2),22.17,23.77((CH3)2C), 31.84(CH3CH2),49.91(CHBr),58.82(OCH3),76.22((CH3)2C),76.75(CHO), 114.60,127.96,133.40 ,'157.82 (aromatika) ,173.23 (0C0) , 14.09 (CH3CH2 CH2),22.64(CH3CH2CH2),29.39(CH3CH2CH2),29.16((CH3(CH2)2CH2),29.23 (CH3(CH2)3CH2CH2),29.10(CH3(CH2)5CH2),25.00(CH3(CH2)6CH2),34.63 (ococh2).NMR analysis ( 13 C, CDCl 3 , 200MHz): 9.98 (CH 3 CH 2 ), 22.17.23.77 ((CH 3 ) 2 C), 31.84 (CH 3 CH 2 ), 49.91 (CHBr), 58.82 (OCH 3 ) , 76.22 ((CH 3 ) 2 C), 76.75 (CHO), 114.60,127.96,133.40, '157.82 (aromatics), 173.23 (0C0), 14.09 (CH 3 CH 2 CH 2 ), 22.64 (CH 3 CH 2 CH 2 ), 29.39 (CH 3 CH 2 CH 2 ), 29.16 ((CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 ), 29.23 (CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 CH 2 ), 29.10 (CH 3 (CH 2 ) 5 CH 2 ), 25.00 (CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 ), 34.63 (eyes 2 ).

Biologický účinek byl zkoušen' na roztoči Tetranychus urticae, škůdci na chmelnicích, v sadech a sklenících (kontaktní aplikace acetonového roztoku na fazolích, disky listů φ 15 mm, 25 až 27 °C). Během pokusu byla sledována akaricidní aktivita (48 hodin). (Viz Tabulka).The biological effect was tested on Tetranychus urticae mites, pests on hop gardens, orchards and greenhouses (contact application of acetone solution on beans, leaf disks φ 15 mm, 25-27 ° C). Acaricidal activity was monitored during the experiment (48 hours). (See Table).

Tabulka. Akaricidní účinek na Tetranychus urticae (chov Plzeň)Table. Acaricidal effect on Tetranychus urticae (breeding Pilsen)

Látka Substance aktivní koncentrace,obj % active concentration, vol% akaricidní aktivita o, *5 acaricidal activity o, * 5 1-/4-(3-methoxy-3-methyl- 1- / 4- (3-methoxy-3-methyl- -2-brombutoxy)fenyl/-l- -2-bromobutoxy) phenyl] -1- 0,001 0.001 70 70 propylester kyseliny propyl acid ester 0,01 0.01 70 70 děkanové deans 0,1 0.1 100 100 f enbutatin-oxid fbutatin oxide 0,002 0.002 50 50

Claims (2)

PATENTOVÉ NÁROKYPATENT CLAIMS 1. 1-/4-(3-Alkoxy-3-methyl-2-brombutoxy)fenyl/alkylester alkanové kyseliny obecného vzorce I (CH3)2C(OR)CHBrCH2O-C6H4-CH(R)0C0(CH2)aCH3 (I),' kde symbol R značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 4 atomy uhlíku, symbol a značí celé číslo v rozmezí 0 až 16.·1. / 4- (3-Alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy) phenyl / alkyl ester of an alkanoic acid of general formula I (CH 3 ) 2 C (OR) CHBrCH 2 OC 6 H 4 -CH (R) OC0 ( CH 2 ) and CH 3 (I), wherein R is a straight or branched chain alkyl group having up to 4 carbon atoms, and is an integer ranging from 0 to 16. · 2. Způsob přípravy l-/4-(3-alkoxy-3-methyl-2-brombutoxy)fenyl/alkylesteru alkanové kyseliny obecného vzorce I, vyznačený tím, že hydroxysloučenina obecného vzorce II (CH3)2C(OR)CHBrCH20-C6H4-CH(R)OH(II), kde symbol R má výše uvedený význam raguje s álkanovou kyselinou obecného vzorce III (III),2. A process for preparing l- / 4- (3-alkoxy-3-methyl-2-bromo-butoxy) phenyl / alkyl ester of an alkanoic acid of formula I, wherein the hydroxy compound of formula II (CH3) 2 C (OR) 2 CHBrCH O-C 6 H 4 -CH (R) OH (II), where R is as defined above, reacts with an alkanoic acid of formula III (III), CHH3(CH2)aCOOH kde symbol a má výše uvedený význam za přítomnosti katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu a ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu při teplotě 10 až 20 °C nebo s chloridem či anhydridem alkanové kyseliny za přítomnosti bezvodého pyridinu při 20 až 60 °C.CHH 3 (CH 2 ) and COOH wherein a is as defined above in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine and an equimolar amount of dicyclohexylcarbodiimide at 10 to 20 ° C or with alkanoic acid chloride or anhydride in the presence of anhydrous pyridine at 20 to 60 ° C .
CS903867A 1990-08-06 1990-08-06 1- [4- (3-Alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy) phenyl] -alkyl ester alkanoic acid as biologically active substance and process for its preparation CS277114B6 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS903867A CS277114B6 (en) 1990-08-06 1990-08-06 1- [4- (3-Alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy) phenyl] -alkyl ester alkanoic acid as biologically active substance and process for its preparation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS903867A CS277114B6 (en) 1990-08-06 1990-08-06 1- [4- (3-Alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy) phenyl] -alkyl ester alkanoic acid as biologically active substance and process for its preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS386790A3 CS386790A3 (en) 1992-03-18
CS277114B6 true CS277114B6 (en) 1992-11-18

Family

ID=5380027

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS903867A CS277114B6 (en) 1990-08-06 1990-08-06 1- [4- (3-Alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy) phenyl] -alkyl ester alkanoic acid as biologically active substance and process for its preparation

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS277114B6 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS386790A3 (en) 1992-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4814436A (en) Derivative of α, α-trehalose and a process for preparing the same
CS203031B2 (en) Fungicide and process for preparing effective compounds
NO832203L (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE HALOGENPHENYL GLYCERIDE ESTERS
US2974082A (en) Process of inhibiting microorganisms with alkylene bis-dithiocarbamate esters
CS277114B6 (en) 1- [4- (3-Alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy) phenyl] -alkyl ester alkanoic acid as biologically active substance and process for its preparation
US3632622A (en) Polyhaloalkylpolythioalkyl sulfite esters
JP2003321459A (en) Optically active 2-nitroimidazole derivative
US3808333A (en) O-(2-amino-4-methyl-pyrimidyl-6)-thiophosphoroamidate
US3465081A (en) Method of controlling pestiferous organisms
DE69303333T2 (en) Substituted benzoate derivatives
US3646220A (en) Hydroxyethylthio phenols and process for preparing same
DE2647395A1 (en) Prepn. of glycero-phospho-choline ester(s) - by silylating glycero-phospho-choline and then acylating with an acid chloride
CS271357B1 (en) Mixed ester of succinic acid with 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-bromobutoxy)phenylalkanol and 3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholestane-6-on as biologically active substance and method of its preparation
SU975714A1 (en) 0,0-dialkyl-2,2,2-trichloro-1-acyloxyphosphonates and process for producing the same
SU463676A1 (en) The method of obtaining 0,0-diaryl-1aryloxyacyloxy-2,2,2-trichloroethylphosphonate
JP2883762B2 (en) Pest repellent
CZ278642B6 (en) Succinic acid ester mixed with 1-/4-(3-alkoxy-3-methyl-2-bromobutoxy)phenyl/-1-propanol and 7-alkoxy-2-bromo-1-(4-chlorophenoxy)-3,7-dimethyl-3-octanol as a biologically active compound
US3767808A (en) Oximecarbamate pesticidal compositions and their use
US3180791A (en) Method of controlling fungi with organic sulfur ester compounds
Sycheva et al. SYNTHESIS AND ROOT-FORMING ACTIVITY OF DITHIOCARBAMATES BASED ON THE 2-(METHYLAMINO) ETHANOL AND QUINOLINE-8-OL
KR900002057B1 (en) Novel 5-hydroxypyrazole Derivatives with Biological Activity
EP0132278B1 (en) Pyran derivatives
SU681830A1 (en) Acyl derivatives of oxymethylphosphoric acid possessing acaricidic and fungicidic activity
US3681439A (en) Substituted bis(bromoacetoxy)-xylenes
KR860000930B1 (en) Preparation of pyran derivatives