CS276062B6 - Algicídny prostriedok typu dimetylaminoetyleaterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových - Google Patents

Description

CS 276062 B6

Vynález es týká algicídneho prostriedku, ktorý ako účinnú látku obsahuje zlúče-ninu obecného vzorca I

II i IIH000CII2CII2II(CII3)2Θ

Cl' /1/ kde OR znamená alkoxyl s 1 až 10 atómami uhlíka v orto-, meta- alebo para- polohebenzénového jadra. Údaje vztahujúce sa na přípravu novosyntetizovaných zlúčenín podlá obecnéhovzorca I aú obslahnuté v prácach autorov: Čižtnárik J,, Borovanský A., Švec P.:

Acta Fac. Pharmac. Univ. Comenlanae, 29.53/1976/ a Čižtnárik J., Mitošinková M.,Borovanský A., Švec P. s Pharmazle 33. 509/1978/. Tieto zlúčeniny vykazujú lokálněanestetickú účinnost*.

Prl íaleom Studiu biologlckej účinnosti zlúčenín obecného vzorca I sme zlatili,že tieto výrazné inhibujú rast a syntézu chlorofylu rias.

Inhibičná účinnost1 zlúčenín obecného vzorca I na rlasy sa testovala stacionámoukultiváciou synchrónnej kultúry rias Chlorella vulgaris. Hodnotil sa nárast buniekrias, ako aj obsah syntetizovaného chlorofylu. Podrobný popis metody hodnotenia jeuvedený v příklade 1. Miera antialgálnej účinnosti zlúčenín obecného vzorca I je vy-jádřená údajmi v tab, 1. Inhibičný vplyv na riasy sa sledoval u následujúcich zlúče-nín obecného vzorca 1: I. Ií-[2-(2»metoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid III. H-[2-(4-metoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid IV. H-j2-(2-etoxyfenylkarbamoyloxy)-etyrj-dimetylamóniumchlorid V. N- [£-(3-etoxyfenylkarbanoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid VI. N- [2-(4-etoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid VII. ΒΓ-^-(2-propoxyfenylkarbamoyloxy)-etyl?-dimetylamóniumchlorid VIII. N-^-(3-propoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid IX. N- J2-(4-propoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid X. N-[2-(2-butoxyfenylkarbameyloxy)-etyí] -dimetylamóniumchlorid XI. N-j2-(3-butoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid XII. N- |2-(4-butoxyfenylkarbamoyloxyJ-etylJ -dimetylamóniumchlorid XIII. N-j2-(2-pentyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid XIV. N- [2-(3-pentyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl] -dimetylamóniumchlorid XV. H-^-(4-pentyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid XVI. N-|p-(2-hexyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl] -dimetylamóniumchlorid XVII. ΪΓ-j2-(3-hexyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid XVIII. N-jž-(4-hexyloxyíenylkarbamoyloxy)-etyl]-dimetylamóniumchlorid XIX. UT-^2-(2-heptyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl3-dimetylamóniumchlorid XX. N- £?-(3-heptyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid XXI. N- £2-(4-heptyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid XXII. N-Í2-(2-oktyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl] -dimetylamóniumchlorid XXIV. N-Í2-(4-oktyloxyfenylkarbemoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid XXV. N- {2-(2-nonyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid XXVI. ÍT- [2-(3-nonyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid CS 276062 B6 XXVIII. N“ [2-(2-decyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-dimetylamóniumchlorid XXIX. N-j2-(3-decyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid XXX. H- [2-(4-decyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -dimetylamóniumchlorid

Tabuťka 1

Inhibičná účinnost1 látok obecného vzorca I na riasy Chlorella vulgaris Látka IC50 syntézy chlorofylu MIC syntézy chlorofylu IC5Q 10"6 mól.dm"3 rastu rias I 158,5 500,0 100,0 III 90,8 363,0 281,8 IV 112,2 275,4 190,5 V 75,9 166,0 91,8 VI 46,8 151,4 53,1 VII 83,2 302,0 156,6 VIII 31,6 75,9 45,7 IX 22,9 50,0 29,5 X 75,9 109,6 55,0 XI 23,4 50,0 55,0 XII 11,0 25,1 12,0 XIII 27,5 5.7,5 32,7 XIV 11,0 25,0 12,5 XV 9,5 25,0 13,2 XVI 13,8 46,7 24,0 XVII 5,8 9,1 6,6 XVIII 5,6 12,6 7,2 XIX 6,3 7,6 7,1 XX 2,1 4,5 2,5 XXI 4,0 5,0 4,5 XXII 5,9 7,6 4,4 XXIV 5,5 11,7 5,6 XXV 5,8 7,6 6,3 XXVI 5,9 6,3 6,3 XXVIII 5,3 6,3 6,3 XXIX 4,5 33,1 10,2 XXX 4,1 72,4 4,4 IC,j0 značí koncentráciu Studovanej látky, pri ktorej dochádza k 50%nej inhibíciibodnotneného parametre rias vzhladom na kontrolně vzorky MIC značí minimálnu koncentráciu Studovanej látky, pri ktorej dochádza k upínej in-hibícii hodnoteného parametre rias.

Nasledujúci příklad bližSie osvětluje inhiblčnú účinnost' zlúčenín podlá vynále-zu na zelené riasy.

I 3 CS 276062 B6 Příklad 1 Účinek zlúčenín podlá vynálezu na rast rias Chlorella vulgaris a obsah syntetizova-ného chlorofylu

Riasy Chlorella vulgaris se pěstovali stacionémou kultlváciou prl teplotě25+1 °C, prl svetelnom režime 16 hodin světlo - 8 hodin tma, v kultlvačnom médiupodlá Šetlika /Šetlík I.: Annual Report of Algolog lab. for 1967, 71-140, Třeboň,1968/. K živnému médiu sa přidával roztok študovanej zlúčeniny v destilovanej vodětakej koncentrácie, aby sa získala série kultlvačnýcb banlek s odstupňovanou končen-tráciou látky a odstrupňovaným biologickým účinkom. Banky sa inokulovali přesnýmobjemem homogénnej suspenzie rias. Po 7-dennej kultlvácil sa objem kultlvačného médiadoplnil destilovanou vodou na povodný objem /vyrovnanle odpáru vody/ a v suspendiibuniek sa merala absorbancla pri 660 nm /úměrná množstvu bunlek rias/ a obsah chloro-fylu po jeho extrakci! dimetylformamidom z odcentrifugováných bunlek rias. Celkovýobsah chlorofylu rias v kultlvačnom médiu se vyhodnotil podťa rovnice:

Chl /mg.dm“3/ a 17,9 Αθ^γ + Agg^ . 8,06, kde A je absorbancla vzorky pri 647, resp. 664,5 nm v 1 cm kývete /Inskeep W.P., Bloom P.R.: Plant Physiol. 77/2/. 483-5, 1985/. Získané hodnoty týchto parametrov sa porovnávali s hodnotami parametrov kontrol-ných vzoriek /vyhodnotené ako % kontroly/. Ba základe týchto hodnot sa extrapoláclouvyčíslili koncentrácie Studovaných zlúčenín, pri ktorých sa dosiahla 50%ná inhibícia/ΙΟ^θ/ a v případe hodnot chlorofylu aj úplná inhibícia /MIC/. Z hodnot absorbanciesa MIC nevyhodnocovala, nakoíko touto metodou sa stanovujú tlež odfarbené mrtvébuňky rias, a teda aj pri úplnej inhlbícli sa namerajú určité hodnoty absorbancie.

Například v případe testovanla účinku zlúčeniny XIV sa k 12 ml kultlvačného mé-dia a inokulom rias přidalo 0,12 ml vodného roztoku zlúčeniny XIV nasledovných kon-centrácií: 2.5.1Ο"3, l,25.1O”3, 9,0.10-4 a 7.5.1Ο"4 mól.dm"3.

Skutočné koncentrácie zlúčeniny XIV v kultlvačnom médiu a příslušné hodnoty inhibí-cie rastu rias a syntézy chlorofylu, vyjádřené v % kontrolných vzoriek sú uvedenév tab. 2.

Hodnoty koncentrácie študovanej zlúčeniny, pri ktorej dochádza k 50%nej, resp.úplnej inhlbícli študovaného parametre rias sa zistuje extrapoláclou zo závislostivyššie uvedených hodnot % zlstenej inhibícia sledovaného parametra od logaritmu apli-kované j koncentrácie študovanej zlúčeniny.

Tabuťka 2

Inhibícia rastu rias a syntézy chlorofylu v přítomnosti zlúčeniny XIV

Konc.zlúč.XIV 10"6 mól.dm"3 % kontroly + Chlorofyl Absorbancla 25,0 0 21,6 + 1,2 12,5 43,6 + 2,5 50,1 + 2,7 9,0 77,2 + 4,8 86,1 + 2,5 7,5 80,6 + 0,7 91,5 + 4,3 (3 - smerodajná odchýlka

Claims (1)

1. CS 276062 B6 4 PATENTOVÉ NÍ R O KY Algioídny prostriedok, vyznačený tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninuobecného vzorca I H 1$ yH000C®2CH2N(CH3)2

   /1/ kde OR znamená alkoxyl a 1 až 10 atómaml uhlíka v orto-, meta» alebo para- polohebenzénového Jadra.