CS273842B1 - Method of n-isopropylaniline production - Google Patents
Method of n-isopropylaniline production Download PDFInfo
- Publication number
- CS273842B1 CS273842B1 CS190289A CS190289A CS273842B1 CS 273842 B1 CS273842 B1 CS 273842B1 CS 190289 A CS190289 A CS 190289A CS 190289 A CS190289 A CS 190289A CS 273842 B1 CS273842 B1 CS 273842B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isopropylaniline
- aniline
- alkylation
- concentrate
- isopropyl
- Prior art date
Links
- FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1 FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 15
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000005932 reductive alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VRKQEIXDEZVPSY-UHFFFAOYSA-N 4-n-phenyl-4-n-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 VRKQEIXDEZVPSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 2
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N para-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N=O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N)C1=CC=CC=C1 YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCCNRBCNYGWTQX-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(N)=C1 XCCNRBCNYGWTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVAXFKMPKLESSD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-propan-2-ylaniline Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)C)C=C1 ZVAXFKMPKLESSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDFLIMZSDVQYRP-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-di(propan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C1=CC=C(N)C=C1 JDFLIMZSDVQYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká způsobu výroby N-izopropylanillnu. N-izopropylanílin je výchozí látkou k přípravě herbicidu Ramrod.The invention relates to a process for the preparation of N-isopropylaniline. N-isopropylanine is the starting material for the preparation of the Ramrod herbicide.
N-izopropylanilin so běžně vyrábí reduktivní alkylaci anilinu acetonem za přítomnosti měděných katalyzátorů nebo katalyzátoru na bázi platiny Pt a palladia Pd. Anilin je též možné alkylovat izopropylalkoholem za přítomnosti měděných katalyzátorů (čs. autorské osvědčení č. 237 663). Spotřeba N-izopropylanilinu jo relativně malá a při výrobě na zvláštní tlakové aparatuře jsou náklady značné.N-isopropylaniline is commonly produced by reductive alkylation of aniline with acetone in the presence of a copper catalyst or a catalyst based on platinum Pt and Pd. Aniline can also be alkylated with isopropyl alcohol in the presence of copper catalysts (cf. No. 237,663). The consumption of N-isopropylaniline is relatively small and the costs are considerable when manufactured on a special pressure apparatus.
Uvedené nevýhody lze odstranit způsobem výroby N-izopropylanilinu podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, ža se vyrábí současně při výrobě N-izopropyl-NČfenyl-p-fenylendiaminu reduktivní alkylaci směsi 4-aminodifenylaminu s obsahem 0,1 až 10 -í hmot. anilinu, Reduktivní alkylacc se provádí známým způsobem acetonem na měděných katalyzátorech v kapalné fázi. Z reakční směsi po alkylaci se oddestiluje přebytečný nezreagovaný aceton, dále alkohol vvznikající paralelní hydrogenaci acetonu a reakční voda. Rektifikací za vakua se oddělí koncentrát N-izopropylanilinu od destilačního zbytku, který je N-isopropyl-N-fenyl-p-fenylendiamin. Z koncentrátu N-izopropylanilinu se nakonec rektifikací izoluje čistý N-isopropylanilin.These disadvantages can be overcome by the process according to the invention for the preparation of N-isopropyl-N-phenyl-p-phenylenediamine by reductive alkylation of a 4-aminodiphenylamine mixture containing from 0.1 to 10% by weight of N-isopropyl-N-phenyl-p-phenylenediamine. The reductive alkylation is carried out in a known manner by acetone on copper catalysts in the liquid phase. Excess unreacted acetone, the alcohol resulting from the parallel hydrogenation of acetone and reaction water are distilled off from the reaction mixture after alkylation. Rectification under vacuum separates the N-isopropylaniline concentrate from the distillation residue, which is N-isopropyl-N-phenyl-p-phenylenediamine. Pure N-isopropylaniline is finally isolated from the N-isopropylaniline concentrate by rectification.
Vynález výhodně spojuje výrobu N-lsopropylanilinu s velkovýrobou rozšířených antiozonantů - N-alkylderivátů 4-aminodifenylaminů. Při výrobě 4-aminodifenylaminu téměř vždy zůstává něco anilinu vo finálním aminu a při jeho reduktivní alkylaci acetonem se anilin převede na N-izopropylanilin. Ten se spolu s jinými níževroucími nečistotami musí od vyráběného antiozonantu oddělit ve formě směsi, která se spaluje. Složení uvedené přední frakce bylo dosud neznámé. Zjistili jsme, že frakce obsahuje 10 až 50 M-izopropylanilinu, dále difenylamin a něco finálního antiozonantu, dalšími nečistotami jsou N,NÍdiizopropyl-p-fenylendiamin, 4-(N-izopropylamino)-anizol aj. Účinnou rektifikací lze z této směsi, ktorá obsahuje více jak 10 látek, vyizolovat N-izopropylanilin v čistotě kolem 99 Ve směsi js jen jedna látka s bodem varu velmi blízkým N-izopropylanilinu a to jo N-izopropylaidenanilin, koncentrace této látky je však nejvýše 1 % hmot. počítáno na N-izopropylanilin.The invention advantageously combines the production of N-1-propylaniline with the large-scale production of the extended antiozonants - N-alkyl derivatives of 4-aminodiphenylamines. In the production of 4-aminodiphenylamine, almost always aniline remains in the final amine, and in its reductive alkylation with acetone, aniline is converted to N-isopropylaniline. This, together with other low-boiling impurities, must be separated from the produced antiozonant in the form of a mixture which is incinerated. The composition of said front fraction has not been known yet. We found that the fraction contains 10 to 50 M-isopropylaniline, diphenylamine and some final antiozonant, other impurities are N, N -diisopropyl-p-phenylenediamine, 4- (N-isopropylamino) -anisole etc. Effective rectification can be from this mixture, which contains more than 10 substances, isolate N-isopropylaniline at a purity of about 99. Only one substance with a boiling point very close to N-isopropylaniline, namely N-isopropylaidenaniline, is present in the mixture; calculated on N-isopropylaniline.
Jestliže podle vynálezu spojujeme výrobu N-izopropylanilinu s výrobou N-fenyl-N-izopropyl-p-f enylendiaminu , je výhodné ponechávat ve výchozím 4-aminodifenylaminu anilin. Při výrobě 4-aminodifenylaminu katalytickou hydrogenací 4-nitrosodifenylaminu vzniká anilin hydrolýzou nitrososloučoniny v množství až 1 % hmot. na 4-aminodifenylamin. Při velkovýrobě antiozonantu N-fenyl-iAizopropyl-p-fenylcndiaminu se podle vynálezu může proto získat významné množství N-izopropylanilinu.According to the invention, when combining the production of N-isopropylaniline with the production of N-phenyl-N-isopropyl-p-phenylenediamine, it is preferred to leave aniline in the starting 4-aminodiphenylamine. In the preparation of 4-aminodiphenylamine by catalytic hydrogenation of 4-nitrosodiphenylamine, aniline is formed by hydrolysis of the nitroso compound in an amount of up to 1% by weight. to 4-aminodiphenylamine. Therefore, in the mass production of the N-phenyl-isopropyl-p-phenylindiamine antiozonant, a significant amount of N-isopropylaniline can be obtained according to the invention.
V případě, žs je požadováno větší množství N-izopropylanilinu, než odpovídá běžnému způsobu výroby antiozonantu, je výhodné přidat do 4-aminodifenylaminu potřebná množství anilinu až do množství 10 % hmot.When more N-isopropylaniline is required than the conventional antiozonant process, it is preferable to add up to 10% by weight of aniline to the 4-aminodiphenylamine.
Postup vlastní alkylace není pro uplatnění vynálezu důležitý, protože 4-aminodifenylamin i anilin se alkylují na dusíku za stejných podmínek.The actual alkylation process is not important to the practice of the invention since both 4-aminodiphenylamine and aniline are alkylated on nitrogen under the same conditions.
Koncentrát N-isopropylanilinu, který se získá jako druhá frakce při destilaci alkylátu (první frakce je nezreagovaný aceton, příslušný alkohol a voda) je pestrou směsí látek, je proto výhodné izolovat z něho čistý N-izopropylanilin vsádkovou rektifikací. K rektifikací je třeba použít kolonu s účinností alespoň 20 teoretických pater, protože zejména anilin se odděluje dost špatně.The N-isopropylaniline concentrate obtained as the second fraction of the alkylate distillation (the first fraction is unreacted acetone, the corresponding alcohol and water) is a varied mixture of substances, therefore it is preferred to isolate pure N-isopropylaniline from it by batch rectification. For rectification, a column with an efficiency of at least 20 theoretical plates should be used, since in particular aniline separates quite poorly.
Aby se ze surového antiozonantu odstranily všechny nížovroucí látky (obsah prchavých látek je normován a jak jsme zjistili je N-izopropylanilin hlavním nositelem zápachu antiozonantu N-fenyl-N-izopropyl-p-fenylendiaminu, oridestilovává se s nimi i jistá část antiozonantu. Tento antiozonant je ztracen, protože celá přední frakce se dosud spaluje. Jestliže se přední frakce tj. koncentrát N-izopropylanilinu zpracuje podle vynálezu, jc výhodné vést rektifikací tak, že se nejprve oddělí anilin, pak N-izopropylanilin, dáleIn order to remove all low-boiling substances from the crude antiozonant (the volatile content is normalized and, as we have found, N-isopropylaniline is the major carrier of the N-phenyl-N-isopropyl-p-phenylenediamine antiozonant odor, some of the antiozonant is also distilled. If the front fraction, i.e. the N-isopropylaniline concentrate, is processed according to the invention, it is advantageous to carry out rectification by first separating the aniline, then the N-isopropylaniline,
CS 273 042 Bl se jímá difenylamin a destilační zbytek pak představuje relativně čistý antiozonant, který se vrátí do reakčni směsi po alkylaci. Tím se současně s izolací čistého N-izopropylanilinu získá i jistý podíl antiozonantu, který se jinak spolu s celým předkovým destilátem spaluje.CS 273 042 B1 collects diphenylamine and the distillation residue then represents a relatively pure antiozonant which is returned to the reaction mixture after alkylation. Thus, along with the isolation of pure N-isopropylaniline, a certain proportion of the antiozonant is obtained, which is otherwise burned together with the whole ancestral distillate.
Spojení výroby N-izopropylanilinu s výrobou antiozonantu N-izopropyl-N-fenyl-p-fenylendiaminu má celou řadu výhod. Zvláštní výroba N-izopropylanilinu alkylaci anilinu acetonem vyžaduje nejen zařízení na tlakovou reduktivní alkylaci, ale též zařízení na separaci katalyzátoru z reakčni směsi a dále rektifikační zařízení na oddělování acetonu a izopropylalkoholu. Při spojené výrobě obou produktů podle vynálezu jsou všechna tato zařízení tak jako tak nutná k výrobě hlavního produktu, dokonce ani vsádková rektifikace koncentrátu na čistý N-izopropylanilin není navíc, protože i při separátní výrobě N-izopropylanilinu je třeba takto dělit izopropylanilin od nezreagovaného anilinu. Další výhodou výroby N-izopropylanilinu podle vynálezu je využití anilinu«obsaženého v surovém 4-aminodifenylaminu. Při izolaci N-izopropylanilinu z destilaěního předku, při výrobě antiozonantu se současně zachrání antiozonant obsažený v této frakci v množství 0,2 až 1 % na celkovou výrobu, což je ekonomicky významné.Combining N-isopropylaniline production with N-isopropyl-N-phenyl-p-phenylenediamine antiozonant production has a number of advantages. The particular production of N-isopropylaniline by alkylation of aniline with acetone requires not only a device for pressure reductive alkylation, but also a device for separating the catalyst from the reaction mixture and a rectifying device for separating acetone and isopropyl alcohol. In the combined production of the two products according to the invention, all of these devices are necessary for the production of the main product anyway, even batch rectification of the concentrate to pure N-isopropylaniline is unnecessary, because even in the separate production of N-isopropylaniline. A further advantage of the preparation of the N-isopropylaniline according to the invention is the use of the aniline contained in the crude 4-aminodiphenylamine. In isolation of N-isopropylaniline from the distillation front, in the manufacture of the antiozonant, the antiozonant contained in this fraction at a rate of 0.2 to 1% for the total production is also rescued, which is economically significant.
Způsob výroby podle vynálezu je blíže objasněn nápomocí příkladů.The process according to the invention is illustrated in more detail by means of examples.
Příklad 1Example 1
Do kontinuálního alkylačního zařízení byl nastřikován 4-aminodifenylamin obsahující 0,3 % anilinu. Amin byl připraven hydrogenaci 4-nitrosodifenylaminu. Reduktivní alkylace byla vedena při teplotě 150 až 170 °C, tlaku 5 MPa, molárním poměru aceton/amin = 3, s koncentrací měónatochromitého katalyzátoru 0,5 % počítáno na nastřikovaný amin. Z reakčního produktu byla na kontinuálně pracující koloně oddestilována směs acetonu, izopropylalkoholu a vody, na další koloně byl oddestllován koncentrát N-izopropylanilinu za tlaku 1 kPa a na třetí koloně destiloval čistý N-fenyl-N-izopropyl-p-fenylendiamin.4-Aminodiphenylamine containing 0.3% aniline was injected into a continuous alkylation apparatus. The amine was prepared by hydrogenating 4-nitrosodiphenylamine. Reductive alkylation was conducted at 150-170 ° C, 5 MPa pressure, acetone / amine molar ratio = 3, with a monochrome chromium catalyst concentration of 0.5%, calculated on the amine feed. A mixture of acetone, isopropanol and water was distilled off from the reaction product on a continuously working column, the N-isopropylaniline concentrate was distilled off at a pressure of 1 kPa on another column and pure N-phenyl-N-isopropyl-p-phenylenediamine was distilled on a third column.
Destilát ze druhé kolony měl složení 40 % antiozonantu N-izopropyl-N-fenyl-p-fcnylendiaminu, 35 % N-izopropylanilinu, 3 % anilinu, 10 % difenylaminu a zbytek představuje několik dalších příměsí. Na laboratorní koloně o účinnosti 25 TP byla směs rektifikována za tlaku 15 kPa. Po první frakci bohaté na anilin byla jímána přechodná frakce obsahující vedle N-izoprůpylanilinu ještě 10 % anilinu, pak byla získána hlavní frakce N-izopropylanilinu s celkovým obsahem nečistot 0,9 % hmot. a pak byla jímána další přechodná frakce. Obě přechodné frakce bohaté na N-izopropylanilin se vrátí do příští násady rektifikace.The distillate from the second column was composed of 40% N-isopropyl-N-phenyl-p-phenylenediamine antiozonant, 35% N-isopropylaniline, 3% aniline, 10% diphenylamine, and the remainder was a few other impurities. On a 25 TP laboratory column, the mixture was rectified at 15 kPa. After the first aniline-rich fraction, an intermediate fraction containing, in addition to N-isopropylaniline, 10% of aniline was collected, then the main fraction of N-isopropylaniline was obtained with a total impurity content of 0.9% by weight. and then another intermediate fraction was collected. Both N-isopropylaniline-rich intermediate fractions are returned to the next batch of rectification.
Po snížení tlaku na 2 kPa byla oddestilována frakce obsahující difenylamin a řadu dalších nečistot. Destilační zbytek obsahoval 0,5 % difenylaminu a 97,5 % antiozonantu a mohl by ( se přidat do surového alkylátu.After the pressure was reduced to 2 kPa, the fraction containing diphenylamine and a number of other impurities was distilled off. The distillation residue containing 0.5% diphenylamine and 97.5% antiozonant and might (be added to the crude alkylate.
Uvedeným postupem se získá asi 3 kg čistého izopropylanilinu na 1 tunu antiozonantu a dále se zachrání asi 4 kg antiozonantu.This procedure yields about 3 kg of pure isopropylaniline per tonne of antiozonant and further rescues about 4 kg of antiozonant.
Příklad 2Example 2
V laboratorním vsádkovém autoklávu o obsahu 2 1 byl alkylován 4-aminodifenylanilin odebraný z průmyslové aparatury. Alkylace byla vedena za podmínek příkladu 1, pouze koncentrace katalyzátoru byla dvojnásobná a k aminodifenylaminu bylo dále přidáno 2 % anilinu. Přítomnost anilinu nijak neovlivnila průběh alkylace. Po odfiltrování katalyzátoru byl alkylát vsádkově rektifikován, přičemž za atmosférického tlaku byly oddestilovány aceton, izopropylalkohol a voda a za tlaku 0,5 kPa koncentrát N-izopropylanilinu o složení 80 % N-izopropylanilinu, 5 % anilinu, 5¾ difenylaminu, 7 % N-izopropyl-N-fenyl-pfenylendiaroinu a zbytek jsou mineritní příměsi. Z koncentrátu byl rektifikací jako v příkladu 1 získán N-izopropylanilin s obsahem chromatografických nečistot 0,5 % hmot.In a 2L laboratory batch autoclave, 4-aminodiphenylaniline collected from an industrial apparatus was alkylated. The alkylation was conducted under the conditions of Example 1, only the catalyst concentration was doubled and 2% aniline was added to the aminodiphenylamine. The presence of aniline did not affect the course of the alkylation. After filtering off the catalyst, the alkylate was batch rectified, with acetone, isopropyl alcohol and water distilled off at atmospheric pressure and at a pressure of 0.5 kPa N-isopropylaniline concentrate of 80% N-isopropylaniline, 5% aniline, 5¾ diphenylamine, 7% N-isopropyl The N-phenyl-phenylenediaroin and the remainder are mineral impurities. N-isopropylaniline with a content of chromatographic impurities of 0.5% by weight was obtained from the concentrate by rectification as in Example 1.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS190289A CS273842B1 (en) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | Method of n-isopropylaniline production |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS190289A CS273842B1 (en) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | Method of n-isopropylaniline production |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS190289A1 CS190289A1 (en) | 1990-08-14 |
CS273842B1 true CS273842B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5354531
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS190289A CS273842B1 (en) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | Method of n-isopropylaniline production |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS273842B1 (en) |
-
1989
- 1989-03-28 CS CS190289A patent/CS273842B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS190289A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
USRE44175E1 (en) | Process for preparing 4-aminodiphenylamines | |
US9708243B2 (en) | Process for preparing 4-aminodiphenylamine | |
SK3297A3 (en) | Method of manufacturing possibly substituted 4-aminodiphenylamines | |
Neri et al. | Mechanism of 2, 4-dinitrotoluene hydrogenation over Pd/C | |
KR940006762B1 (en) | Method for preparing high purity aniline | |
EP0262562B1 (en) | Color reduction of polyamines by mild catalytic hydrogenation | |
KR930009038B1 (en) | Process for the preparation of alpha/omega diamines | |
US4140718A (en) | Preparation of N,N'-dialkylphenylenediamines | |
KR20070045301A (en) | Method for preparing 2,7-octadienyl derivative | |
CS273842B1 (en) | Method of n-isopropylaniline production | |
EP1205469B1 (en) | Process for the preparation of 4-amino diphenylamine | |
CN102822137A (en) | Process for preparing unsymmetrical secondary tert-butylamines in the liquid phase | |
US2779789A (en) | Reductive alkylation process | |
KR20180108678A (en) | Method for producing aromatic polyamine mixture | |
US3683025A (en) | Hydrogenation of nitrobenzenes | |
US5986141A (en) | Process for the production of cyclopropanemethylamine | |
US4233244A (en) | Novel technique for reacting vinyl cyclohexene with nitrobenzene in the presence of a hydrogen-transfer catalyst | |
US4219503A (en) | Process for producing 2,6-dialkylanilines | |
US4326080A (en) | Process for the preparation of 4-amino-diphenylamines | |
US20020169319A1 (en) | Preparation of n-butylamines | |
EP1446377B1 (en) | Method for producing amines by means of olefin amination in the presence of unsaturated nitrogen compounds | |
Hata et al. | Catalytic Hydrogenation of Aromatic Nitrites | |
US5068435A (en) | Ortho-alkylated aromatic amines via gamma alumina catalyst | |
DE2810666B2 (en) | Process for the preparation of p-amino-diphenylamine | |
CS266995B1 (en) | A method of preparing 2-methyl-6-ethyl-N- (methoxy-2'-propyl) aniline |