CS272775B2 - Method of n-paraffine removal - Google Patents
Method of n-paraffine removal Download PDFInfo
- Publication number
- CS272775B2 CS272775B2 CS556987A CS556987A CS272775B2 CS 272775 B2 CS272775 B2 CS 272775B2 CS 556987 A CS556987 A CS 556987A CS 556987 A CS556987 A CS 556987A CS 272775 B2 CS272775 B2 CS 272775B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- paraffins
- mixture
- water
- carbon dioxide
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 14
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 7
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000003815 supercritical carbon dioxide extraction Methods 0.000 claims description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 15
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 unreacted paraffins Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- YMLCSBRNJSUGOP-UHFFFAOYSA-N [C].O=S=O Chemical compound [C].O=S=O YMLCSBRNJSUGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
(57) Směai n-parafinů Ο.ρ-θιο a Parafin“ sulfonovými kyselinami ffiajicimi stejný počet atomů uhlíku, vodu a kyselinou sirovou, ziskané sulfoxidaci uvedených parafinů oxidem siřičitým a kyslíkem v přítomnosti vody a UV zářeni se stripovánim zbavi přebytku oxidu siřičitého a dekantací se zbavi většiny parafinů k získáni reziduálni směsi. Tato reziduálni směs se potom dehydratuje navrženým způsobem až do okamžiku vzniku dvoufázového systému nebo alespoň do okamžiku zakaleni směsi a dehydratovaná směs jako taková nebo po odděleni těžší fáze tvořené vodou a kyselinou sirovou se extrahuje nadkritickým oxidem uhličitým, který odstraní n-parafiny, které mohou, být opětovně použity v sulfoxidačnim procesu.
CS 272 775 B2
X te
OS 272 775 B2
Vynález se týká způsobu odstranění n-parafinů z jejich směsí s paraíinsulfonovými kyselinami.
Parafinsulfonové kyseliny obsahující 12 až 18 atomů uhlíku se obecně připravují sulfoxidací parafinů C12 až C1g oxidem siřičitým a kyslíkem v přítomnosti vody za použití UV záření pro iniciaci reakce.,
Reakčni prodtikt získaný ze sulf oxidačního reaktoru je tvořen směsí obsahující malé množství parafinsulfonových kyselin, vody a kyseliny sírové a převážné množství nezreagovaných n-parafinů.
Většina parafinů může být snadno oddělena z uvedené směsi, avšak podstatná frakce těchto parafinů zůstává v uvedené směsi společně s kyselinou sírovou, vodou a parafinsulfonovými kyselinami. Jé důležité poznamenat, že uvedené n-parafiny musí být odstraněny v maximální míře nejenom z obvyklých ekonomických důvodů, ale také proto, že jejich přítomnost v parafinsulfonových kyselinách je nežádoucí.
Dosud existuje několik způsobů pro odstranění n-parafinů ze zbytku směsi, obsahující ještě kyselinu sírovou, kyselinu parafinsulfonovou a vodu, přičemž jeden z těchto způsobů je popsán v evropské patentové přihlášce 131913, a to zejména ve zde uvedeném příkladu 1, kde na směs, obsahující parafinsulfonové kyseliny, nazreagované parafiny, vodu a kyselinu sírovou, působí isopropanolem v množství 15 % za účelem rozdělení směsi na tři oddělené fáze, přičemž horní fáze je v podstatě tvořena n-parafiny, dolní fáze je tvořena vodou, kyselinou sírovou a isopropanolem a střední fáze obsahuje parafinsulfonové kyseliny, kyselinu sírovou, vodu, n-parafiny a isopropanol.
Uvedená střední vrstva se potom smísí s methylenchloridem za vzniku fáze vodného roztoku kyseliny sírové, obsahující isopropanol a malé množství methylenchloridu a oddělené od fáze obsahující parafinsulfonové kyseliny, n-parafiny, vodu, methylenchlorid a kyselinu sírovou, která se neutralizuje sodou, koncentruje a nakonec zahřeje na teplotu 200 °0 za účelem oddestilování n-parafinů.
Tento způsob odstranění n-parafinů je zjevně komplikovaný a kromě jeho rozmanitých exfcrakčních stupňů je ještě nezbytné použít nakonec vysokou destilačaí teplotu, která každopádně poškozuje požadovaný produkt.
Použitím tohoto známého způsobu je tedy nemožné připravit volné parafinsulfonové kyseliny nebo jejich sole se slabými bázemi, protože tyto jsou nestabilní při vysoké teplotě.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že uvedené nedostatky známého stavu techniky související se separací n-parafinů mohou být velmi jednoduše odstraněny dehydratací směsi (částečným odstraněním přítomné vody) n-parafinů O^-O^g» parafinsulfonových kyselin, vody a kyseliny sírové a podrobením dehydratované směsi extrakci nadkritickým oxidem uhličitým, čímž se dosáhne odstranění všech nebo v podstatě všech n-parafinů.
Předmětem vynálezu je způsob odstranění n-parafinů, obsahujících 12 až 18 atomů uhlíku ze směsí uvedených n-parafinů s parafinsulfonovými kyselinami majícími stejný počet atomů uhlíku, vodou a kyselinou sírovou, získaných sulf oxidací směsí n-parafinů 012 bS C^g při teplotě 25 až 50 °O oxidem siřičitým a kyslíkem v přítomnosti vody a UV záření, zahrnující odstranění popřípadě přítomného přebytku oxidu siřičitého z reakčni směsi pocházející z reaktoru pro syntézu parafinsulfonových kyselin a dekantování směsi za účelem odstranění většiny parafinů C12 až C|g, přičemž podstata vynálezu spočívá v tom, že se reziduální směs získaná po odstranění oxidu siřičitého a dekantovaných parafinů dehydratuje až do okamžiku, kdy se vytvoří dvoufázový systém, nebo alespoň do okamžiku, kdy se směs zakalí, potom se dehydratovaná směs extrahuje nadkritickým oxidem uhličitým, který odstraní všechny nebo v podstatě všechny reziduální n-parafiny.
Pokud jde o dehydrataci reziduální směsi, je třeba uvést, že musí být prováděna až do okamžiku, kdy reziduální směs zůstane zakalena, což je znamení začátku tvorby dvoufázového systému. Dehydratace může být prováděna až k dosažení odstranění 85 % původně přítomné vody.
$
CS 272 775 B2
Jestliže se dehydratace reziduální směsi provádí ještě i po vzniku zákalu, potom se vytvoří dvoufázový systém, jehož spodní těžší fáze sestává z vody a kyseliny sírové. Vrchní supernatantová fáze se podrobí extrakci nadkritickým oxidem uhličitým a spodní fáze (voda + kyselina sírová) se odstraní.
Dehydratace může být prováděna pomocí média, které neinterferuje s daným systémem, přičemž může být použito absorpčních, které mají vůči vodě vysokou selektivitu. Nicméně výhodným dehydratačním systémem je regulované odpařování při teplotě nižší než 100 °C, výhodně za vakua při teplotě 50 °C nebo nižší.
Pokud jde o podmínky, při kterých se dehydratovaná směs extrahuje nadkritickým oxidem uhličitým, jsou následující:
extrakční teplota 32 až 80 °C extrakční tlak 7,5 až 35 MPa hmotnostní poměr oxidu uhličitého použitého pro extrakci k parafinsulfonovým kyselinám přítomným v dehydratované směsi 1 : 1 až 50 s 1.
Parafinsulfonové kyseliny tvořící směs získanou způsobem podle vynálezu se potom obecně neutralizují o sobě známým způsobem za použití zvolených bází k získání parafinsulfonátů požadovaného typu.
Kyselina sírová obsažená ve směsi získané při způsobu podle vynálezu,může být popřípadě separována o sobě známým způsobem, jako například smíšením s vhodnými látkami nebo srážením za vzniku nerozpustných solí.
V následující části popisu je za účelem bližšího objasnění způsobu podle vynálezu uveden příklad konkrétního provedení způsobu podle vynálezu, který má pouze ilustrativní charakter a který rozsah vynálezu nikterak neomezuje.
Příklad
200 g surové směsi (zbavené oxidu siřičitého a přirozeně dekantovaných parafinů) parafinsulfonových kyselin získané sulfoxidací n-parafinů θΐ2“σΐ8 a následující složení:
| parafinsulfonové kyseliny | 24,74 % hmot |
| n-parafiny θ;2“σΐ8 | 26,46 % hmot |
| voda | 40,94 % hmot |
| kyselina sírová | 7,86 8/6 hmot |
se předloží do baňky rotační odparky.
V baňce rotační odparky se udržuje teplota nižší, než 45 °C a vakuum, přičemž se voda ze směsi oddestilovává až do okamžiku, kdy se směs zakalí. Až do tohoto okamžiku bylo odpařeno 38,5 g vody. 7 destilaci se potom pokračuje až do odpaření dalších 7,5 g vody. Zbytek v baňce rotační odparky je tvořen dvěma kapalnými fázemi. Spodní fáze sestávající z vody a kyseliny sírové se oddělí (7,7 g). Vrchní fáze (146,3 g) obsahuje všechny původně přítomné parafinsulfonové kyseliny a parafiny, jakož i malá množství vody a kyseliny BÍrové
106,5 g této směsi se zavede do extraktoru laboratorního extrakčního zařízení, které je popsáno dále, a zde extrahuje oxidem uhličitým za nadkritických podmínek.
Extrakce se provádí za extrakční teploty 45 °C, extrakčního tlaku 15 MPa a prosazení oxidu uhličitého 1,72 kg/h. Po dvou hodinách extrakce byl přívod oxidu uhličitého zastaven, potom byl produkt z extraktoru odveden a analyzován.
Má následující složení: parafinsulfonové kyseliny parafiny 0j2°18 voda
58,91 % hmot
0,03 % hmot
28,90 % hmot
CS 272 775 B2 kyselina sírová 12,16 % hmot.
Extrahované parafiny jímané v separátoru byly shledány čistými a mohou být recyklovány zpět do sulfoxidačního reaktoru bez dalšího zpracování.
Ha připojeném obrázku je zobrazeno extrakční zařízení použité v uvedeném příkladu.
Toto extrakční zařízení sestává z chladicího cyklu pro kondenzaci oxidu uhličitého v tepelném výměníku. 8. Kapalný oxid uhličitý J se čerpá membránovým čerpadlem 2 do předehřívače 3 a potom do extraktoru 4. Teplota v predehřívači 3 a v extraktoru 4 se udržuje konstantní a na stejné hodnotě cirkulující vodou z teplotně regulované lázně. Tlak v extraktoru 4 se udržuje konstantní a na požadované hodnotě regulátorem 5 a regulačním ventilem 6.
Oxid uhličitý obsahující produkty extrahované ze surové směsi a přiváděný do extraktoru 4 prochází regulačním ventilem 6 a opouští nadkritický úsek v separátoru 7, kde dochází k odpaření oxidu uhličitého, který se potom kondenzuje v tepelném výměníku 8, aby byl potom vrácen do již popsaného cyklu, zatímco extrakt zůstane v uvedeném separátoru 7. Jakýkoliv dodatečný oxid uhličitý se do systému přivádí vedením 9.
Separátor 7 je opatřen dvěma diametrálně protilehlými pozorovacími otvory pro optickou kontrolu hladiny.
Tato je udržována konstantní nastavením teploty vody přiváděné z druhé teplotně regulované lázně. Tlak v separátoru 7 je udržován také konstantní tlakovým spínačem, který ovládá chladicí cyklus. Uvnitř extraktoru 4 může být uspořádána válcovitá nádoba s horní a dolní základnou z porézní slinuté oceli pro vsázku surového produktu určeného k extrakci. Ve výhodném provedení je exfcrakfcor 4 vyplněn, náplní z nerezavějící oceli drženou dole perforovaným dnem.
Pro kontinuální přivádění surového produktu určeného k extrakci slouží druhé čerpadlo JO. V tomto případě se rafinovaný produkt odvádí přes ventil JJ.
Claims (4)
1. Způsob odstranění n-parafinů obsahujících 12 až 18 atomů uhlíku ze směsí uvedených parafinů s parafinsulfonovými kyselinami, majícími stejný počet atomů uhlíku, vodou a kyselinou sírovou, získaných sulfoxidací n-parafinů C^-C^g při teplotě 25 až 50 °0 oxidem siřičitým a kyslíkem v přítomnosti vody a UV záření, zahrnující odstranění popřípadě přítomného přebytku oxidu siřičitého z reakčni směsi pocházející z reaktoru pro syntézu parafinsulfonových kyselin a dekantování směsi za účelem odstranění většiny parafinů a získání ρρτΚ Hnánn-f směsi, vyznačující se tím, že se reziduální směs dehydratuje až do okamžiku vzniku dvoufázového systému nebo alespoň do okamžiku zakalení směsi, potom se dehydratovaná směs extrahuje nadkritickým oxidem uhličitým, který odstraní všechny nebo v podstatě všechny reziduální n-parafiny.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se dehydratace provádí regulovaným odpařováním při teplotě nižší, než 100 °C.
3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se dehydratace provádí za vakua při teplotě 50 °C nebo pod vodíkem.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím že se extrakce nadkritickým oxidem uhličitým provádí při. teplotě 32 až 80 °C, tlaku 7,5 až 35 MPa a hmotnostním poměru oxidu uhličitého k parafinsulfonovým kyselinám v dehydratované směsi 1 : 1 až 50 : 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21223/86A IT1196981B (it) | 1986-07-23 | 1986-07-23 | Procedimento per la rimozione delle paraffine da miscele delle stesse con acidi paraffinsolfonici |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS556987A2 CS556987A2 (en) | 1990-06-13 |
| CS272775B2 true CS272775B2 (en) | 1991-02-12 |
Family
ID=11178633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS556987A CS272775B2 (en) | 1986-07-23 | 1987-07-23 | Method of n-paraffine removal |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4778945A (cs) |
| EP (1) | EP0261701B1 (cs) |
| JP (1) | JPH07108892B2 (cs) |
| CN (1) | CN1009923B (cs) |
| AR (1) | AR242781A1 (cs) |
| AT (1) | ATE51862T1 (cs) |
| BR (1) | BR8704128A (cs) |
| CA (1) | CA1296358C (cs) |
| CS (1) | CS272775B2 (cs) |
| DD (1) | DD257837A5 (cs) |
| DE (1) | DE3762240D1 (cs) |
| DK (1) | DK166081C (cs) |
| ES (1) | ES2016339B3 (cs) |
| GR (1) | GR3000517T3 (cs) |
| IT (1) | IT1196981B (cs) |
| MX (1) | MX169262B (cs) |
| NO (1) | NO166079C (cs) |
| PT (1) | PT85388B (cs) |
| RU (1) | RU1795967C (cs) |
| ZA (1) | ZA875102B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1230155B (it) * | 1989-06-15 | 1991-10-14 | Enichem Augusta Spa | Procedimento migliorato per la preparazione di acidi paraffin-solfonici |
| DE102008032723A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Clariant International Limited | Verfahren zur Isolierung von Paraffinsulfonsäuren |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6812646A (en) * | 1968-09-05 | 1970-03-09 | Removal of sulphuric acid from alkanesulphonic acids | |
| US3988218A (en) * | 1969-09-11 | 1976-10-26 | Lion Fat & Oil Co., Ltd. | Process for recovering alkyl sulfonic acid from photosulfoxidation reaction mixture |
| US4450047A (en) * | 1983-01-28 | 1984-05-22 | Penwalt Corporation | Process for recovering anhydrous alkanesulfonic acids by reduced pressure, falling film evaporation |
| US4568447A (en) * | 1985-07-29 | 1986-02-04 | Uop Inc. | Process for the removal of trace quantities of hydrocarbonaceous compounds from an aqueous stream |
| IT1191720B (it) * | 1986-03-27 | 1988-03-23 | Eniricerche Spa | Procedimento per la estrazione di paraffine da miscele delle stesse con acidi alcansolfonici |
-
1986
- 1986-07-23 IT IT21223/86A patent/IT1196981B/it active
-
1987
- 1987-07-10 US US07/071,871 patent/US4778945A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-13 ZA ZA875102A patent/ZA875102B/xx unknown
- 1987-07-14 AT AT87201345T patent/ATE51862T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-14 ES ES87201345T patent/ES2016339B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-14 DE DE8787201345T patent/DE3762240D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-14 EP EP87201345A patent/EP0261701B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-21 DK DK379687A patent/DK166081C/da active
- 1987-07-21 CA CA000542585A patent/CA1296358C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-21 NO NO873055A patent/NO166079C/no unknown
- 1987-07-22 AR AR87308233A patent/AR242781A1/es active
- 1987-07-22 RU SU874203036A patent/RU1795967C/ru active
- 1987-07-22 MX MX007465A patent/MX169262B/es unknown
- 1987-07-22 DD DD87305253A patent/DD257837A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-22 BR BR8704128A patent/BR8704128A/pt not_active Application Discontinuation
- 1987-07-23 CN CN87105306A patent/CN1009923B/zh not_active Expired
- 1987-07-23 PT PT85388A patent/PT85388B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-07-23 CS CS556987A patent/CS272775B2/cs unknown
- 1987-07-23 JP JP62182433A patent/JPH07108892B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-05-25 GR GR90400328T patent/GR3000517T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3762240D1 (de) | 1990-05-17 |
| PT85388B (pt) | 1990-04-30 |
| PT85388A (en) | 1987-08-01 |
| DD257837A5 (de) | 1988-06-29 |
| ATE51862T1 (de) | 1990-04-15 |
| CN1009923B (zh) | 1990-10-10 |
| GR3000517T3 (en) | 1991-07-31 |
| CN87105306A (zh) | 1988-03-23 |
| DK166081C (da) | 1993-08-23 |
| AR242781A1 (es) | 1993-05-31 |
| EP0261701A1 (en) | 1988-03-30 |
| NO873055L (no) | 1988-01-25 |
| CA1296358C (en) | 1992-02-25 |
| DK166081B (da) | 1993-03-08 |
| EP0261701B1 (en) | 1990-04-11 |
| NO166079C (no) | 1991-05-29 |
| US4778945A (en) | 1988-10-18 |
| CS556987A2 (en) | 1990-06-13 |
| DK379687D0 (da) | 1987-07-21 |
| NO166079B (no) | 1991-02-18 |
| MX169262B (es) | 1993-06-28 |
| IT8621223A0 (it) | 1986-07-23 |
| NO873055D0 (no) | 1987-07-21 |
| JPH07108892B2 (ja) | 1995-11-22 |
| IT1196981B (it) | 1988-11-25 |
| RU1795967C (ru) | 1993-02-15 |
| IT8621223A1 (it) | 1988-01-23 |
| ES2016339B3 (es) | 1990-11-01 |
| ZA875102B (en) | 1988-01-13 |
| DK379687A (da) | 1988-01-24 |
| BR8704128A (pt) | 1988-04-12 |
| JPS6339849A (ja) | 1988-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1428193A3 (ru) | Способ получени 2-окси-4-(метилтио)-масл ной кислоты | |
| CS272775B2 (en) | Method of n-paraffine removal | |
| US4798915A (en) | Process for the extraction of paraffins from mixtures thereof with alkane-sulfonic acids | |
| CS585987A2 (en) | Method of continuous extraction | |
| KR0179635B1 (ko) | 무수 옥심 제조방법 | |
| CS272777B2 (en) | Method of paraffine extraction | |
| EP0098395B1 (en) | A method for purification of n-methylpyrrolidone | |
| EP0261700B1 (en) | Process for extracting paraffins from their mixtures with parraffinsulphonic acids | |
| CZ288395A3 (en) | Process for preparing paraffinsulfonic acids | |
| US4288389A (en) | Process for separating sulfonic acids from the reaction products obtained when parafins are reacted with sulfur dioxide, oxygen and water in the presence of ultra-violet light | |
| US3792095A (en) | Process for producing sulphoxides | |
| US3985812A (en) | Caustic refining of 2,3,6-trimethylphenol | |
| US4518537A (en) | Process for isolating paraffinsulfonate from the reaction mixture obtained on sulfoxidating paraffins | |
| US5047580A (en) | Process for the separation of sulfuric acid from aqueous mixtures of paraffin-sulfonic acids | |
| CS240085B1 (cs) | Způsob úpravy surového naftalenového oleje | |
| TH1875B (th) | กรด 2-ไฮดรอกซี-4-แมทธิลไธโอบิวทีริคที่เป็นของเหลว และกระบวนการสำหรับผลิตสารนี้ | |
| SE128497C1 (cs) | ||
| CS261376B1 (cs) | Způsob kontinuální rafinace surového vosku z cukrové třtiny | |
| PL68246B1 (cs) |