CS272749B1 - 3-/2-hydroxyethyl/-6-nitro-2-benzothiazolinone - Google Patents
3-/2-hydroxyethyl/-6-nitro-2-benzothiazolinone Download PDFInfo
- Publication number
- CS272749B1 CS272749B1 CS569789A CS569789A CS272749B1 CS 272749 B1 CS272749 B1 CS 272749B1 CS 569789 A CS569789 A CS 569789A CS 569789 A CS569789 A CS 569789A CS 272749 B1 CS272749 B1 CS 272749B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- growth
- compound
- chlorophyll
- mol
- content
- Prior art date
Links
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 claims abstract description 16
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 claims abstract description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 8
- MWEVBWFZLWVZQJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethyl)-6-nitro-1,3-benzothiazol-2-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2SC(=O)N(CCO)C2=C1 MWEVBWFZLWVZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 16
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 14
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 6
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims description 5
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 5
- 240000009108 Chlorella vulgaris Species 0.000 claims description 4
- 235000007089 Chlorella vulgaris Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 claims description 4
- 241000195628 Chlorophyta Species 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 2
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 claims 1
- 238000012136 culture method Methods 0.000 claims 1
- 239000003501 hydroponics Substances 0.000 claims 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- QITPMSSAFSZYOP-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-3h-1,3-benzothiazol-2-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2SC(O)=NC2=C1 QITPMSSAFSZYOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 S-nitro-2-benzothiazolinone Chemical compound 0.000 description 3
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- GLRHCXKQSXFQHY-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-3h-1,3-benzothiazol-2-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2SC(=O)NC2=C1 GLRHCXKQSXFQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000195649 Chlorella <Chlorellales> Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000002789 length control Methods 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
-ft CS 272 749 B1
Predmetont vynálezu je 3-/2-hydroxyetyl/-6-nitro-2-benzotiazolinon. 3-Subatituované deriváty 6-nitro-2-benzotiazolinánu prejavili účinnost ako regu-látory rastu rastlin /o'Ámico □.□. US pat. 4 282 029 /1981/; Sidóová/ £·, tílanáríkavá,V·, Mittarhauszerová, Íl-.*a Králová; K·/ PV 6564-88/ a ako herbicidy /0 Amico J.O. USpat. 4 185 990 /1980//.
Teraz sne zistili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca
.0=0
CHg-CHg-OH stimuluje rast a syntézu chlorofylu rias Chlorella vulgaris a rast korenov a stoniek,ako je nárast Serstvej hmoty u kukuřice. Súčasne bol zisteny sposob přípravy uvsdenej zlúčeniny \reakciou draselnéj soli6-nitro-2-benzotiazolinónu s etylénchlórhydrínom v zmesi etanolu a vody za varu.
Nasledujúce priklačJy bližšie osvstlujú/ ale nijako naobmedzujú přípravu a vlast-nosti zlúčeniny podlá vynálezu. Přiklad 1 Příprava 3-/2-hydroxyetyl/-6-nitro-2-benzotiazolinónu 6-Nitro-2-benzotiazolinón /5,9 g, 0/03 mol/ bol rozpuštěný za varu v roztoku hy-3 3 droxidu draselného /2/0 g, 0-/03 mol/ v zmesi etanolu /20 cm / a vody /10 cm /. K rozto-ku sa přidal etylénchlórhydrín /3/0 gf 0/036 mol/ a reakčná zmes sa refluxovala 3 ho-diny a potom sa odstavila cez noc pri 5 °C. Z roztoku sa vylúčil produkt s t.t. 150 až15S °C v množstve S,05 g /84/0 %/,
Vzorka pre analýzu bola přečištěná kryštalizáciou z octanu stylového za použitiaaktívneho uhlia/ čím sa získal čistý 3-/2-hydroxyetyl/-S-nitro-2-benzotiazolinon s t.t.160 až 162 °C. M.h. » 240/24
Prs CgH8N204S vypočítané % i C 45/00 H 3/36 N 11/66 S 13/35 zistené % : 44/99 3/32 11/77 13,64 Příklad 2 Óčinok 3-/2-hydroxyetyl/«6-nitro-2-benzotiazolinónu na rast a syntézu chlorofyluzelených rias
Tabulka k přikladu 2
Vplyv zlúčeniny podlá vynálezu na rast a obsah syntetizovaného chlorofylu rias Chlorellavulgaris
Koncentráciamol.dm”3 % kontroly + (£/ Obsah chlorofylu Absorbanciapri 660 nm 1.10"5 111;4 + 16/6 111/2 + 13/8 1.10“9 115,4 + 4/2 107/4 4 24/7 l.iO"13 111,0 + 9/4 109/8 + 12,5 CS 272 749 B1 2
Riasy Chlorella vulgaris sa pěstovali stacionárnou kultiváciou při teplote 25 i 1 °Cpri svetelnom režime 16 hodin světlo, 8 hodin tma, v kultivačnom médiu podlá Setlíka/Šetlík I.: Annual Report of Algolog. Lab. for 1967, 71-140, Třeboň 1968/. Testovaná lát-ka sa přidávala do kultivačného média v roztoku dimetylformamidu /celkový obsah rozpúš-tadla v kultivačnom médiu bol 1 %/ a ten istý objem rozpúštadla sa přidával ku kontrol-ným vzorkám. Kultivačné banky sa inokulovali přesným objemom homogénnej suspenzie rias.
Po 7 dennej kultivácii sa objem kultivačného média doplnil destilovanou vodou na povodnýobjem /vyrovnanie odparu vody/ a v suspenzii buniek sa merala absorbancia pri 660 nm/úměrná množstvu buniek rias/ a obsah chlorofylu po jeho extrakcii riimetylformamidnm zodcentrifúgovaných . buniek rias /Inskeep W.P., Bloom P.R.: Plant Physiol. 77/2/, 483-5,1985/.
Zlúčenina podlá vynálezu stimulovala rast a syntézu chlorofylu rias Chlorella vulga--5 -13 -3 ris v koncentračnom rozmedzí 1.10 ' až 1.10 J mol.dm . Stimulačná účinnost, vyjádřenápercentuálně vzhladom na hodnoty zistené v súčasne kultivovaných kontrolných vzorkách,je uvedená v tabulke k příkladu 2. Příklad 3 °
Test fytotoxicity zlúčeniny podlá vynálezu a jej vplyvu na nárast čerstvej hmoty,aj obsahu syntetizovaného chlorofylu v nadzemnej časti kukuřice /Zea mays L./
Tabulka a) k příkladu 3
Vplyv zlúčeniny podlá vynálezu na prolongačný rast koreňov a stoniek kukuřice (Zea maysL./ po 72 hodinovej inkubácii v trne, vyjádřený v percentách kontrolnej vzorky
Koncentrácia mol.dm-^ of 70 dížka kontrolnej vzorky + koreňa I,S-0,05 dížka stonky 0 /kontrola/ 100,0 + 1,9 100,0 + 2,7 1.10"5 113,1 1 5,0 118,2 + 1,6 1.10"6 107,8 + 1,2 108,2 + 5,5 1.10"8 100,8 ± 1.9 114,7 ± 1.8 1.10"10 110,9 + 0,8 113,6 + 2,6
Pytotoxicita zlúčeniny podlá vynálezu sa hodnotila meraním prolongačného rastu ko-řena a stonky kukuřice /Zea mays L./ /Murín, A., Koleková, A., Váchová, M. a Bagula, Š.,Biplosia /Bratislava/ 35. 937 (1980), Sekerka, V. a Sutoris, V., Polnohospodárstvo 31. 872 (1985)/.
Semená kukuřice sa napučiavali vo vodných roztokoch zlúčenín podlá vynálezu o kon-centrácii 1.10"^ až 1.10-1^ mol.dm"24 hodin, potom sa uložili na filtračný papier na-vlhčený příslušnými roztokmi testovaných koncentrácií a předkličovali sa v trne po dobu72 hodin při izbovej teplote, pričom stočené válce filtračného papiera boli umiestnenév perforovaných polyetylénových sáčkoch /ČSC 46 0610/. Po uplynutí tejto doby sa meraladížka koreňov a nadzemnej časti rastliny. Výsledky sa vyhodnocovali v percentách kontrol-nej vzorky. Vzhladom na nízku rozpustnost zlúčeniny podlá vynálezu vo vodě, sa testova-né koncentrácie připravovali z jej roztoku v H.K' dimetylformamide o koncentrácii 3 CS 272 749 B1 1.10~2 mol.dm-8. Jednotlivé kontrolně vzorky k testovaným koncentráciám zlúčeniny podlávynálezu obsahovali odpovedajúce množstvo čistého rozpúštadla. Pri testovaných koncen-tráciách zlúčenina podlá vynálezu posobila stimulačně na rast koreňov a stoniek kukuři-ce, žiadny fytotoxický účinok sa nezaznamenal.
Tabulka b) k příkladu 3
Vplyv zlúčeniny podlá vynálezu na nárast čerstvej hmoty a obsah chlorofylu v nadzemnejčasti kukuřice, vyjádřený v percentách kontrolnej vzorky
Koncentrácia -3 mol.dm % kontrolnej vzorky + I.S.q hmotnost zelenejčasti klíčencov obsah chloro-fylu 0 /kontrola/ 100,0 +3,3 100,0 + 2,7 1.10-6 119,0 + 2,6 103,5 + 2,2 1.10“8 126,2 + 3,5 107,3 + 5,3
Pri testovaní nárastu čerstvej hmoty, ako aj obsahu syntetizovaného chlorofylu vnadzemnej časti kukuřice sa kukuřičné semená předkličovali, vo válcoch stočeného filtrač-ného papiera navlhčeného destilovanou vodou po dobu 3 dní. Potom sa klíčence vložili dohydroponií obsahujúcich živný roztok podlá Hooglanda /Hoogland, D.E., Snyder, W.C.,Hooglanďs inorganic salt solution A-Z supplement v Hewitt, B.J. /Ed/ Sand and waterculture methods ušed in the study of plant nutrition-Hutrition Gommonwealth agric.Bur.,Parnham Eoyal, str. 189 (1966) samotný, resp. s prídavkom zlúčeniny podlá vynálezu vživnom roztoku a umiestnili sa do kultivačného boxu s režimom osvetlenia 14 hodin světlo,10 hodin tma. Vplyv zlúčeniny podlá vynálezu sa testoval pri koncentráciách 1.10”6 a 1.10” mol.čLm- , koncentrácia W, W '-d, metyl formami dn v testovaných i kontrolných vzorkáchbola 0,005 %· Po 6 dnoch kultivácie při izbovej teplote sa stanovila hmotnost zelenejčasti klíčencov a obsah chlorofylu.
Pri testovaných koncentráciách zlúčeniny podlá vynálezu sa zaznamenal stimulačnýúčinok na nárast čerstvej hmoty a čiastočne aj na obsah syntetizovaného chlorofylu v nad-zemné j časti kukuřice. Významný je fakt, že zlúčenina podlá vynálezu je novej, doteraz neznámej Struktury a posobí stimulačně na rast a syntézu chlorofylu rias Chlorella vulgaris v širokom. kon-—5 —13 —3 centračnom rozmedzí 1.10 z až 1.10 J mol.dm J. —6 —8
Zvláštt významný je fakt, že zlúčenina podlá vynálezu v koncentrácii 1.10” až 1.10 —3 * mol.dm J stimuluje u kukuřice rast korenov a stoniek, nárast čerstvej hmoty a čiastočneaj obsah chlorofylu.
Zlúčeninu podlá vynálezu možno používat ako účinnu zložku prípravkov pře stimuláciurastu rastlín a zelených rias a to samostatné, alebo v zmesi s inými látkami, dalej akomedziprodukt pre ďalšie syntézy.
Claims (2)
- CS 272 749 B1 PS ED MET VYNÁLEZU 1. 3-/2-Hydroxyetyl/-6-nitro-2-benzotiazolinón vzorca o2n·V c=o \:ho -CHg-OH
- 2. Sposob přípravy zlúčeniny podlá bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagovali draselnásol 6-nitro-2-benzotiazolinónu s etylénchlórhydrínom v zmesi etanolu a vody za varu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS569789A CS272749B1 (en) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | 3-/2-hydroxyethyl/-6-nitro-2-benzothiazolinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS569789A CS272749B1 (en) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | 3-/2-hydroxyethyl/-6-nitro-2-benzothiazolinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS569789A1 CS569789A1 (en) | 1990-05-14 |
| CS272749B1 true CS272749B1 (en) | 1991-02-12 |
Family
ID=5402331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS569789A CS272749B1 (en) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | 3-/2-hydroxyethyl/-6-nitro-2-benzothiazolinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS272749B1 (cs) |
-
1989
- 1989-10-09 CS CS569789A patent/CS272749B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS569789A1 (en) | 1990-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cho et al. | Ethephon enhancement of secondary metabolite synthesis in plant cell cultures | |
| Macler | Salinity effects on photosynthesis, carbon allocation, and nitrogen assimilation in the red alga, Gelidium coulteri | |
| Batish et al. | Studies on herbicidal activity of parthenin, a constituent of Parthenium hysterophorus, towards billgoat weed (Ageratum conyzoides) | |
| Wójcik-Wojtkowiak et al. | Phenolic substances as allelopathic agents arising during the degradation of rye (Secale cereale) tissues | |
| Toohey et al. | Toxicity of phenazine carboxylic acids to some bacteria, algae, higher plants, and animals | |
| CN112806370A (zh) | 一种含5-氨基乙酰丙酸和二氢茉莉酸丙脂的农用组合物 | |
| Sushchenko et al. | Evaluation of the influence of a new triazole derivative on the period vegetation and 1st phase of growth of creeping clover seeds white (Trifolium repens L.) | |
| Fedtke | Effects of the herbicide methabenzthiazuron on the physiology of wheat plants | |
| Fries et al. | p-Hydroxyphenylacetic acid and other phenolic compounds as growth stimulators of the red alga Porphyra tenera | |
| Maxwell et al. | Influence of constituents of the cotton plant on feeding, oviposition, and development of the boll weevil | |
| Ohta et al. | Effect of light on nicotine production in tobacco tissue culture | |
| CS272749B1 (en) | 3-/2-hydroxyethyl/-6-nitro-2-benzothiazolinone | |
| Hildebrandt et al. | Influence of some growth-regulating substances on sunflower and tobacco tissue in vitro | |
| Mangalagiu et al. | Effect of some new monoquaternary salts of pyridazine on germination and seedling growth of wheat | |
| CS275955B6 (sk) | 3-n-Hexyl-6-nitro-2-benzotiazolinon | |
| Ali et al. | Inhibition of fungal growth by plant growth retardants | |
| CN112913844A (zh) | 一种防治白粉病的杀菌组合物 | |
| CS274096B1 (en) | 6-acetamido-3-alkyl-2-benzothiazolinones | |
| Chaidir et al. | Isolation and Selection of Growth Medium for Microalgae of Lake Biru Sawahlunto West Sumatra and Antibacterial Activity Test. | |
| RU2253235C1 (ru) | Средство для стимулирования образования крахмала в процессе фотосинтеза высших растений | |
| CS275634B6 (sk) | Prostriedok s regulačnou účinnosťou na rast rias a syntézu chlorofylu | |
| SK589689A3 (en) | 3-benzoyl-6-bromine-2-benzothiazolinone and method of its preparation | |
| Larqué-Saavedra | Studies on the effect of prostaglandins on four plant bioassay systems | |
| SK278189B6 (en) | 3-£(n-benzoyl-n-benzoylaminomethyl) aminomethyl|-6-brom-2- -benzothiazolinone and method of this preparation | |
| CZ589589A3 (en) | 6-salicylidenamino-2-benzothiazolinone |