CS272712B1 - Method of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids production - Google Patents
Method of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids production Download PDFInfo
- Publication number
- CS272712B1 CS272712B1 CS550287A CS550287A CS272712B1 CS 272712 B1 CS272712 B1 CS 272712B1 CS 550287 A CS550287 A CS 550287A CS 550287 A CS550287 A CS 550287A CS 272712 B1 CS272712 B1 CS 272712B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- methylphenoxyalkanoic
- chloro
- acids
- sodium
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
(57) Podstata navrhovaného sposobu výroby 4-chlór-2-metylfenoxyalkánových kyselin epočiva v aúprudnom vovádzani ekvimolárnych množstiev oxidu uhličitého a chlórnanu sodného do roztoku alkalických soli 2-metylfenoxyalkánových kyselin,1 čim ee ziskajú roztoky soli 4-chlór-2-metylfenoxyalkánových kyselin,' z ktorých ea vyzréžajú 4Chlór-2-metylfenoxyalkánové kyseliny miner.álnou kyselinou. Riešenie možno využit v chemickom priemyele na výrobu herbicídnych pripravkov na báze MCPA.(57) The essence of the proposed process for the production of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids in epidermis in the simultaneous introduction of equimolar amounts of carbon dioxide and sodium hypochlorite into a solution of the alkali salts of 2-methylphenoxyalkanoic acids 1 from which ea 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids precipitate with a mineral acid. The solution can be used in the chemical industry to produce herbicidal preparations based on MCPA.
CS 272712 BÍCS 272712 WH
CS 272712 BlCS 272712 Bl
Vynález sa tyká spóaobu vyroby 4—chlór—2—metylfenoxyalkánových kyselin chlorá— ciou vodných roztokov eodných a/alebo draselných soli 2-metylfenoxyalkánových kyselin kyselinou chlórnou nepřetržíte uvolňovanou z roztoku chlórnanu sodnáho oxidom uhličitým resp. kyselinou uhličitou a potom následujúcim vyzrážsnim 4-chlór-2-mstylfenoxyalkánových kyselin z roztoku ich aoli minerálnou kyselinou.The invention relates to a process for the preparation of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids by chlorination of aqueous solutions of the sodium and / or potassium salts of 2-methylphenoxyalkanoic acids with hypochlorous acid, respectively. with carbonic acid followed by the precipitation of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids from a solution thereof with a mineral acid.
Chlórovaná 2-metylfenoxyalkánové kyseliny a z nich predovšetkým 4-ohlór-2-matylfenoxyoctová a 2-/4-chlór-2-metylfenoxy/ propionová kyselina oetávajú aj naffalej klučovými harbicidmi pra boj proti burinám v obilovinách. Tane, lúkech a peeienkoch.Chlorinated 2-methylphenoxyalkanoic acids and, in particular, 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid and 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid, also naphthalic bovine harbicides are used to combat weeds in cereals. Tan, meadows and sandboxes.
Sú známe rožne sposoby výroby 4-chlór-2-metylfenoxyalkánových kyselin chloráciou odpovedujúcich 2-metylfenoxyalkánových kyselin resp. roztokov ich alkalických soli chlornanoa sodným. Už dlhšiu dobu ja známy sposob chlorácie roztoku sodnej soli 2-metylfenoxyootovej kyseliny chlornsnom sodným, v alkalickou! prostředi, ktorý pre úplné dochlorovanie východiskovej sodnej aoli 2-metylfenoxyoctovej kydeliny vyžaduje použiť chlornan aodný vo velkom molárnoa přebytku a až pSfhodinový reakčný čas /G8 729 625/.Various processes for the production of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids by chlorination of the corresponding 2-methylphenoxyalkanoic acids, respectively, are known. solutions of their alkali salts of hypochlorite and sodium. It has been known for a long time to chlorinate a solution of sodium salt of 2-methylphenoxyootic acid with sodium hypochlorite in alkaline! A medium which requires a large molar excess of sodium hypochlorite and up to a half hour reaction time (G8,729,625) to completely chlorinate the starting sodium salt of 2-methylphenoxyacetic acid.
V Jalšora zo známých poetupov /FR 1 116 266/ zdorazňuje aa nutnost dodržania konštantného pH v priebehu chlorácie, ktoré má byt 4 - 6, čo sa docisluje regulovaným přidáváním kyseliny solné j a chlornanu sodnáho do roztoku draselnéj aoli 2-metyl-fenoxyoctavej kyseliny, při teplote pod 45 °C, alebo závádzanim chlóru a hydroxidu sodného k sodnej soli 2-metylfenoxyoctovej kyseliny. Práca s relativné koncentrovanými roztokml aoli 4-chlár-2-«etylfenoxyoctovej kyseliny, zvlááf pri vyzrážarti produktu kyselinou solnou robi operáciu prakticky nezvládnutelnou*In Jalshora of known processes (FR 1 116 266), the need for constant pH during chlorination to be 4-6 is increased, which is accomplished by the controlled addition of hydrochloric acid and sodium hypochlorite to the potassium and 2-methylphenoxyacetic acid potassium solution, at temperature below 45 ° C, or by linking chlorine and sodium hydroxide to sodium 2-methylphenoxyacetic acid. Working with relatively concentrated solutions of 4-chloro-2-ethylphenoxyacetic acid salts, especially when precipitating the product with hydrochloric acid, makes the operation virtually unmanageable *
Na druhej 3trane papiaaný ja tiež postup /US 2 770 651/, pri ktorom ako najvýhodnajši rozsah pH sa udává 7 - 9. Ak je pH vyššie ako 9, chlorácia prebieha velmi pomaly, ak je nižšie ako 7 dochádza k vzniku neželataJných vedlajšich produktov. Postup však poskytuje 4-chlór-2-metylfanoxyoctovu kyselinu v relativné nízkých výfažkoch a čistotách.On the other hand, the process is also described (US 2,770,651), wherein the most preferred pH range is 7-9. If the pH is greater than 9, chlorination proceeds very slowly, if less than 7, unwanted by-products are formed. However, the process yields 4-chloro-2-methylphanoxyacetic acid in relatively low yields and purities.
Známy je tiež postup /D£ 1027 680/, půdJa ktorého Ba suapenzia 2-metylfenoxyoctovej kyseliny vo voda, okyselená na pH 1, chloruje pomocou přidáváním chlornanu eodného, pri teplotách pod 20 °C. Hlavnou nevýhodou tohto postupu je, že získaný techn. MCPA obsahuje nad 1,5 % chlorovaných krezolov v přepočte na obsah MCPA, čo je neželateJné z hladiska. životného prostredia.Also known is the process (DE 1027 680), in which the balance of 2-methylphenoxyacetic acid in water, acidified to pH 1, is chlorinated by the addition of sodium hypochlorite at temperatures below 20 ° C. The main disadvantage of this procedure is that the techn. The MCPA contains over 1.5% of chlorinated cresols calculated on the MCPA content, which is undesirable from the viewpoint. environment.
Spósob,· pri ktorom sa k roztoku sodnej soli 2-metylfenoxyoctoveJ kyeeliny a chlornanu sodného pri teplota neprevyšujúcej 40 °C přidává minerálně, alebo karboxylové kyselina a reakčná zmea sa potom vneaie do zriedenej minerálnej kyeeliny /CS 179 200/ poskytuje eíce technickú 4-chlór-2-metylfenoxyoctová kyselinu v čistotách nad 89,5 %-ných, ale vo výfažkoch nižších ako 77 X počítané na východisková sodnú sol 2-metylfenoxyoctovej kyseliny, další zo spoeobov výroby 4-chlÓr-2-metylfenoxyalkánových kyselin /CS 226 909/ je založený na poznatku, ža ak sa k euspenzii-2-metylfenoxyalkénových kyselin přidává roztok chlornanu sodného,· zíeka se roztok sodnej soli 4-chlór-2-metylfenoxyalkánovej kyeeliny, z ktorej es čakaný produkt uvolni minerálnou kyselinou. Postup umožňuje ziakaf 4-chlór-2-metylfenoxyalkénová kyseliny v 72 až 83 %-ných výfažkoch a v 84,5 až 92,1 %-ných čistotách. Hlavnou nevýhodou postupu je, že 4-chlór-2-metylfenoxy alkánová kyseliny neposkytuje reprodukovatelne v čistotách nad 88 %. Ani kontinuálny sposob výroby 4-chlór-2-metylfenoxyalkánových kyselin /CS 226 939/ nedovoluje řeprodukovatelne získat tieto látky v čistotě ned 88 % a vo výfažkoch nad 80 %, počítané na východiskové sodné soli 2-metylfenoxyalkánových kyselin. Teraz sa zistilo, že chloráciu vodného roztoku sodnej a/alebo dra8elnej soli 2-metylfenoxyalkánovej kyseliny všeobecného vzorea II /11/The method by which a mineral or carboxylic acid is added to a solution of sodium 2-methylphenoxyacetic acid and sodium hypochlorite at a temperature not exceeding 40 ° C and the reaction mixture is then introduced into dilute mineral acid (CS 179 200) provides a more technical 4-chlorine -2-methylphenoxyacetic acid of a purity exceeding 89.5% but less than 77% calculated as the starting sodium salt of 2-methylphenoxyacetic acid, another of the processes for the production of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids (CS 226 909) is Based on the observation that when sodium hypochlorite solution is added to the suspension of 2-methylphenoxyalkenoic acids, a solution of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acid sodium salt is obtained, from which the expected product is released by mineral acid. The process allows for the synthesis of 4-chloro-2-methylphenoxyalkenoic acid in 72-83% yields and in 84.5-92.1% purity. The main disadvantage of the process is that 4-chloro-2-methylphenoxy alkanoic acid does not reproducibly provide in purities above 88%. Also, the continuous process for the production of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids (CS 226 939) does not permit the reproducible recovery of these substances in a purity of not more than 88% and in extracts above 80% calculated on 2-methylphenoxyalkanoic acid starting sodium salts. It has now been found that the chlorination of an aqueous solution of the sodium and / or potassium salt of 2-methylphenoxyalkanoic acid of general formula II (11)
v ktorom R znamená vodik, alebo metyl-skupinu, M znamená Na a/alebo K, možno uakutočniť kyselinou chlórnou tým sposobom,že kyselina chlórna sa z roztoku chlornanu sodného nepřetržíte uvolňuje pomocou oxidu uhličitého resp. kyseliny uhličitej, pričom na 1 mol sodnej a/alebo draeelnej soli 2-metylfanoxyalkánovej kyseliny sa použije 1,4 až 1,7 molov chlornanu sodného, pri teplote o 0 až 35 °C a 4-chlór-2-metylfenoxyalkánová kyselina sa po vyzrážani minerálnou kyselinou izoluje osebe známým spósobom·in which R is hydrogen or methyl, M is Na and / or K can be carried out with hypochlorous acid in such a way that the hypochlorous acid is not continuously released from the sodium hypochlorite solution by means of carbon dioxide or carbon monoxide. of carbonic acid, whereby 1.4 to 1.7 moles of sodium hypochlorite are used per mole of sodium and / or drape salt of 2-methylphanoxyalkanoic acid, at 0 to 35 ° C and 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acid is precipitated mineral acid isolates in a known manner ·
Prednosfou tohoto postupu Je, že obdržané techn. 4-chlór-2-metylfenoxyalkánová kyseliny sa reprodukovatelne ziskajú v čistotách nad 88 % a vo výťažkoch nad 80 %, počítané na východiskové roztoky 2-metylfenoxyalkánových kyselin.The advantage of this procedure is that the techn. 4-Chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids are reproducibly obtained in purities above 88% and in yields above 80%, calculated on the starting solutions of 2-methylphenoxyalkanoic acids.
Oalšou výhodou spósobu podlá vynálezu Je, že chloráciu sodnej a/alebo draeelnej soli 2-metylfenoxyalkánovej kyseliny možno uskutočnif aj nepřetržitým spósobom, dávkováním rozpustnej soli 2-metylfenoxyalkánoveJ kyseliny, chlornanu sodného, vody a oxidu uhličitého do cirkulačnáho okruhu a odvédzanim odpovedajúceho množstva vodného roztoku soli 4-chlór-2-metylfenoxyalkánovsj kyseliny z cirkulačnáho okruhu k izolácii volnej 4-chlór-2-metylfenoxyalkánovej kyseliny.Another advantage of the process according to the invention is that the chlorination of the sodium and / or drape salt of 2-methylphenoxyalkanoic acid can also be carried out in a continuous manner, by dispensing the soluble salt of 2-methylphenoxyalkanoic acid, sodium hypochlorite, water and carbon dioxide into the circulating circuit. 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acid from the circulation circuit to isolate free 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acid.
Néslsdujúcs příklady objasňujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.The following non-limiting examples illustrate but do not limit the scope of the invention.
Přiklad 1Example 1
K vodnému roztoku sodnej soli 2-metylfenoxyoctovej kyseliny, o hmotnoeti 597,0 g a 15,78 %-nej koncentrácii sa přidalo 250 cm3 vody, roztok sa ochladil na 10 °C a za miešania sa prefukoval oxidom uhličitým súčasne sa z deliaceho lievika přidával roztok NeOCl, ktorého sa v priebehu 40 min., pri teplote 10 °C až 20 °C přidalo 369 g, o koncentrácii oTo an aqueous solution of 2-methylphenoxyacetic acid sodium salt of 597.0 g and a 15.78% concentration was added 250 cm 3 of water, the solution was cooled to 10 ° C, and purged with carbon dioxide while stirring. solution of NeOCl, to which 369 g, at a concentration of 0 to 20 ° C, was added over a period of 40 min.
15,16 %. Potom sa k reakčnej zmesi přidalo 450 cm vody a v priebehu 12 min. 150 g 32,42 %-nej kyseliny solnéj. Vypadnutý krémovosfarbený produkt aa odfiltroval, premyl s 250 cm vody a vysušil do konštantnej váhy. Získalo se 101,8 g produktu s obsahom 2,2 % 2-metylfenoxyoctovej kyseliny, 5,9 % 2-chlór-6-metylfenoxyoctovej kyseliny /MCPA/. Suma fenoxyoctových kyselin robila 89,2 % a MCPA zo sumy fenoxyoctových kyselin robila 90,92 %. Výťažok MCPA robil 82,!6 g čo odpovedá 82,35 %-ám z teoretických 100,31 g,J počítaná na východiekovú sodnú sol 2-metylfenoxyoctovej kyseliny.15.16%. 450 cm @ 3 of water were then added to the reaction mixture over a period of 12 min. 150 g of 32.42% hydrochloric acid. The precipitated cream-colored product aa was filtered off, washed with 250 cm of water and dried to constant weight. 101.8 g of a product containing 2.2% of 2-methylphenoxyacetic acid, 5.9% of 2-chloro-6-methylphenoxyacetic acid (MCPA) were obtained. The sum of phenoxyacetic acids was 89.2% and the MCPA of the sum of phenoxyacetic acids was 90.92%. MCPA did yield 82? 6 g corresponding to 82.35% of the theoretical ies 100.31 g, J východiekovú calculated on the sodium salt of 2-methylphenoxyacetic acid.
Přiklad 2Example 2
Postupom ako v přiklade 1. sme z 605,0 g 15,57 %-mého roztoku sodnej soli 2-metylfenoxyoctovaj kyseliny, 250 cm3 vody, prúdu oxidu uhličitého, 494 g 12,07 %-ného chlórnanu sodného, 450 cm3 vody, 150 g 32,28 %-nej kyseliny solnej β dvakrát po 250 cm3 prsraývacej vody ziekali 115,4 g produktu, ktorý obsahoval 0,4 % 2-metylfenoxyoctovej kyseliny, 7,5 % 2-chlór-6-metylfenoxyoctovej kyseliny, 74,5 % MCPA. Suma fenoxyoctových kyselin bola 82,4 čistota produktu 90,4 %-ná. Získalo sa 85,97 g MCPA, čo odpovedá 85,71 %-nórnu výfažku z možných 100 ,'31 g.Using the procedure as in Example 1, from 605.0 g of a 15.57% sodium 2-methylphenoxyacetic acid sodium salt, 250 cm 3 of water, a stream of carbon dioxide, 494 g of 12.07% sodium hypochlorite, 450 cm 3 of water 150 g of 32.28% hydrochloric acid β twice after 250 cm 3 of water for washing had 115.4 g of product containing 0.4% 2-methylphenoxyacetic acid, 7.5% 2-chloro-6-methylphenoxyacetic acid, 74.5% MCPA. The sum of phenoxyacetic acids was 82.4, the purity of the product was 90.4%. 85.97 g of MCPA were obtained, which corresponds to a 85.71% minus yield of a possible 100.31 g.
Přiklad 3Example 3
669 g 14,Ό9 %-náho roztoku sodnej soli 2-metylfenoxyoctovej kyaeliny se zriedilo s 250 cm3 vody, zaviedol sa prúd C02a v priebehu 45 min. sa pri teplote 15 - 20 °C, do reakčnej zmesi vovlsdlo 433 g 13,76 %-ného roztoku NeOCl. Potom sa reakčná zmea zrledila669 g of a 14.9% sodium 2-methylphenoxyacetic acid sodium salt solution were diluted with 250 cm 3 of water, a CO 2 stream was introduced and over 45 min. 433 g of a 13.76% NeOCl solution was added to the reaction mixture at 15-20 ° C. Then the reaction mixture turned pale
CS 272712 Bl dalšími 450 cm3 vody a v priebehu 40 min. aa k nej přidalo 159,'5 g 30/26 %-nej kyeeliny aolhej, Produkt aa odeal, premyl dvakrát 250 cm3 vody a vyeušil. Získalo sa 99,0 g produktu, ktorý obsahoval 3,2 % 2-metylfenoxyoctovej kyseliny, 4,5 % 2-chlár-6-metylfeno- xyoctovej kyseliny, 84,0 % MCPA, Suma fenoxyoctových kyselin robila 91,7 %/ čistota produktu bola 96/6 %-ná. Získalo sa 63,41 g MCPA, čo odpovedá 83,15 %-nému výtažku. Obsah chlorovaných krezolov v produkte, vyjádřený eko 4-chlár-2-metylfenol, v přepočte na obsah MCPA? bol 0/38 %.CS 272712 B1 additional 450 cm 3 of water and 40 min. 159.5 g of a 30/26% cyolefin and the product aa odeal, washed twice with 250 cm @ 3 of water and dried. 99.0 g of product were obtained, which contained 3.2% 2-methylphenoxyacetic acid, 4.5% 2-chloro-6-methylphenoxyacetic acid, 84.0% MCPA, The sum of phenoxyacetic acids was 91.7% / purity The product was 96/6%. 63.41 g of MCPA were obtained, corresponding to an 83.15% yield. The content of chlorinated cresols in the product, expressed as eco 4-chloro-2-methylphenol, calculated as MCPA? was 0/38%.
Přiklad 4Example 4
K 581,0 g 16/2 %-ného roztoku sodnej soli 2-metylfenoxyoctovej kyseliny ea přidalo 250 cm3 vody, za intenzivneho miešania a prefukovania roztoku oxidom uhličitým sa v priebehu 52 min. přidalo 371,0 g 14,56 %-ného roztoku chlornanu sodného, pričom teplota reakčnej zmeeí nepřekročila 20 °C. Potom sa získaný roztok, v priebehu 80 min. přidal do 410 g 11,81 %-nej kyseliny eolnej. Vypadnutý technický produkt sa odfiltroval, dvakrát premyl a 250 cm3 vody a vysušil. Ziakalo ea 102,8 g produktu, ktorý obsahoval 0,3 % 2-metylfenoxyoctovsj kyseliny, 7,1 % 2-chlór-6-metylfenoxyoctovej kyseliny, 0,7 % 4/6-dichlór-2-metylfenoxyoctovej kyseliny, 83,6 % MCPA. Suma fenoxyoctových kyeelin robila 91,7 % a podiel MCPA z nej bol 91,17 %. Získalo sa 85,94 g MCPA/ čo odpovedá 85,68 %-nému výtažku z možných 100/31 g.To 581.0 g of a 16/2% solution of sodium 2-methylphenoxyacetic acid ea was added 250 cm 3 of water, stirring vigorously and purging the solution with carbon dioxide over 52 min. 371.0 g of a 14.56% sodium hypochlorite solution was added while the temperature of the reaction mixture did not exceed 20 ° C. Thereafter, the obtained solution was stirred for 80 min. was added to 410 g of 11.81% eoleic acid. The precipitated technical product was filtered off, washed twice with 250 cm @ 3 of water and dried. 102.8 g of a product containing 0.3% 2-methylphenoxyacetic acid, 7.1% 2-chloro-6-methylphenoxyacetic acid, 0.7% 4/6-dichloro-2-methylphenoxyacetic acid, 83.6 % MCPA. The sum of phenoxyacetic cyeelines was 91.7% and the share of MCPA was 91.17%. 85.94 g of MCPA was obtained (corresponding to an 85.68% yield of possible 100/31 g).
Přiklad 5Example 5
K 660,8 g 15,3 %-ného roztoku 2-/2-metylfenoxy/propionovej kyseliny sa přidaloTo 660.8 g of a 15.3% solution of 2- (2-methylphenoxy) propionic acid was added
ΛΛ
300 cm vody s za súčaeného misčania a uvédzania oxidu uhličitého do roztoku aa k roztoku,v priebehu 50 min. přidalo 425 g 14,0 %-ného roztoku chlárnanu sodného, pričom teplota reakčnej zmesi sa udržela v rozmedzi 10° - 20 °C. Po přidáni roztoku chlárnanu sodného sa v priebehu 30 min. přidalo do reakčnej zmesi 485 g 10 %-ného roztoku kyseliny soJnej.čim aa vyzróžala 2-/4-chlár-2-metyIfenoxy/propíonová kyselina. Po odsáti, premyti a vysušeni sa získalo 105,5 produktu, ktorý obsahoval 1,8 % 2-/2-metylfenoxy/propionovej kyseliny, 7,58 % 2-/chlár-6-metylfanoxy/propionovej kyseliny, 85,88 % 2-/4-chlór-2-metyl/ fenoxypropionovsj kyseliny. Obsah fsnoxy kyselin v produkte bol 95,26 %/ podiel 2-/4-chlár-2-metylfenoxy/propiónovej kyseliny z nich bol 90,15 %. Výtažok 2-/4-chlár-2-metylfenoxy/ -propionovej kyseliny bol 90,6 g, čo odpovedá 84,42 %-ém.300 cm of water while mixing and bringing the carbon dioxide into solution and to the solution over a period of 50 min. 425 g of a 14.0% sodium hypochlorite solution was added while maintaining the temperature of the reaction mixture at 10-20 ° C. After addition of the sodium hypochlorite solution, 30 min. 485 g of a 10% hydrochloric acid solution was added to the reaction mixture, and 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid was precipitated. After aspiration, washing and drying, 105.5 of product were obtained which contained 1.8% 2- (2-methylphenoxy) propionic acid, 7.58% 2- (chloro-6-methylphanoxy) propionic acid, 85.88% 2. - (4-chloro-2-methyl) phenoxypropionic acid. The phenoxy acid content of the product was 95.26% and the proportion of 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid was 90.15%. The yield of 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) -propionic acid was 90.6 g, which corresponds to 84.42%.
Přiklad 6Example 6
Oo cirkulačného okruhu pozostávajúceho z 1 1 reakčnej banky opatrenej prepadom a bočným výpustom, odstředivého čerpadla a chladiče sa počas 1 h nadávkovalo 4430 g 15,1 %-ného roztoku sodnej soli 2-metylfenoxyoctovej kyseliny /3,55 molu/,· 2970 g 13,41 %-ného róztoku chlornanu eodného /5,35 molov/ e 240 g plynného oxidu uhličitého /5/46 molu/, čo odpovedalo molárnym pomerom dávkovaných'surovin 1 i 1,51 : 1,54. Teplota z okruhu odtékájúceho roztoku nepřevýšila 20'°C, Roztok natekši do 4000 cm3 5 %-nsj kyaeliny aolnejjkde sa z naho vyzrážavala techn.4-chlár-2-metylfenoxyoctová kyselina, za úniku oxidu uhličitého. Po jej odfiltrovaní, premyti vodou 72 x 500 cm3/ a vysušeni aa ziakalo 720,0 g produktu/ ktorý obsahoval 0,9 % 2-metylfenoxyoctovej kyseliny, 6/97 % S-chlčr-2-metylfenoxyoctovej kyseliny, 0/42 % 4,(6-dichlár-2-metylfenoxyoctovej kyseliny a 86/1 % MCPA,A circulating circuit consisting of a 1 L reaction flask equipped with an overflow and a side outlet, a centrifugal pump and a condenser was charged with 4430 g of a 15.1% 2-methylphenoxyacetic acid sodium salt (3.55 mol) over 1 hour, · 2970 g 13 A 41% solution of sodium hypochlorite (5.35 moles) and 240 g of carbon dioxide gas (5/46 moles), corresponding to the molar ratios of feedstocks 1 and 1.51: 1.54, respectively. The temperature of the effluent circuit did not exceed 20 ° C. The solution flows to 4000 cm 3 of 5% acidic acid, and elsewhere, 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid, precipitated from it, escapes carbon dioxide. After filtration, washing with water 72 x 500 cm 3 ) and drying, 720.0 g of product (containing 0.9% 2-methylphenoxyacetic acid, 6/97% S-chloro-2-methylphenoxyacetic acid, 0/42%) were obtained. 4, (6-Dichloro-2-methylphenoxyacetic acid and 86/1% MCPA)
Suma fenoxyoctových kyselin v produkte bola 94/39 %,< podiel MCPA z nej 91/2 %. Výíažok 4-chlár-2-metylfenoxyoctovej kyseliny, počítané na 2-metylfenoxyoctová kyselina bol 87/0 %.The sum of phenoxyacetic acids in the product was 94/39%, <the proportion of MCPA thereof was 91/2%. The yield of 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid calculated on 2-methylphenoxyacetic acid was 87/0%.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS550287A CS272712B1 (en) | 1987-07-20 | 1987-07-20 | Method of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS550287A CS272712B1 (en) | 1987-07-20 | 1987-07-20 | Method of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS550287A1 CS550287A1 (en) | 1990-06-13 |
| CS272712B1 true CS272712B1 (en) | 1991-02-12 |
Family
ID=5400019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS550287A CS272712B1 (en) | 1987-07-20 | 1987-07-20 | Method of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS272712B1 (en) |
-
1987
- 1987-07-20 CS CS550287A patent/CS272712B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS550287A1 (en) | 1990-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS272712B1 (en) | Method of 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids production | |
| JP4965256B2 (en) | Method for producing optically pure 2- (4-hydroxyphenoxy) -propionic acid compound | |
| JPS6143136A (en) | Production of alkali metal salt of alpha-keto acid | |
| CN108503525A (en) | The preparation method of one kind 2,4- dichlorphenoxyacetic acids | |
| US4515985A (en) | Preparation of chlorinated phenoxyalkanoic acids | |
| JPS61282355A (en) | Manufacture of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonate | |
| US6127572A (en) | Process for preparing 2-carboxy-5-nitrobenzenesulfonic acid and salts thereof by oxidation | |
| JPH0564940B2 (en) | ||
| CN115109007A (en) | Preparation method of o-sulfonylbenzoylimide compound | |
| Gero et al. | Halogenation of 2-Hydroxynicotinic Acid | |
| RU2126793C1 (en) | Process for preparing 4-alkyl-3-chloroalkylsulfonyl benzenes | |
| US5171886A (en) | Preparation of 2,2'-oxydisuccinate | |
| JP2004189651A (en) | Method for producing 2,3-pyridinedicarboxylic acid | |
| JP2855871B2 (en) | Method for producing thiomalic acid | |
| JP2001316353A (en) | Method for producing perfluoroalkanesulfinic acid salt | |
| JPH0610159B2 (en) | Process for producing 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| RU2082711C1 (en) | Method of synthesis of 4-chlorophenoxyacetic or 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
| US5821385A (en) | Process for the preparation of N-(2-carboxy-5-chloro-phenyl)glycine | |
| EP4286399A1 (en) | Recovery of methionylmethionine from aqueous alkali metal ions containing media | |
| SU690010A1 (en) | Method of preparing disodium salt of 1-carboxy-8-heptadecen-11-ylsulfuric acid | |
| RU2204551C2 (en) | Method of synthesis of 4-hydroxy-9h-carbazole | |
| PL174569B1 (en) | Method of obtaining 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid /mcpa/ | |
| WO1992001663A1 (en) | A method for preparing 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids | |
| CS269031B1 (en) | Method of 4-chloro-2-methylphenoxyalkane acids preparation | |
| JPH0643366B2 (en) | Process for producing 4,4-bis (4-hydroxyphenyl) pentanoic acid |