CS272512B1 - Setting agent with increased reactivity - Google Patents
Setting agent with increased reactivity Download PDFInfo
- Publication number
- CS272512B1 CS272512B1 CS827188A CS827188A CS272512B1 CS 272512 B1 CS272512 B1 CS 272512B1 CS 827188 A CS827188 A CS 827188A CS 827188 A CS827188 A CS 827188A CS 272512 B1 CS272512 B1 CS 272512B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- curing
- polyamines
- hardener
- acids
- acid
- Prior art date
Links
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 title claims description 5
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical class SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCOYHFNCTWXETP-UHFFFAOYSA-N (carbamothioylamino)thiourea Chemical compound NC(=S)NNC(N)=S KCOYHFNCTWXETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVLSCMIEPPWCHZ-UHFFFAOYSA-N 3-piperazin-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCNCC1 UVLSCMIEPPWCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBOZDQZPUNULJG-UHFFFAOYSA-N 4-n-cyclohexylcyclohexane-1,1,4-triamine Chemical compound C1CC(N)(N)CCC1NC1CCCCC1 ZBOZDQZPUNULJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diamine Chemical compound CC(N)C(C)N GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N caldopentamine Chemical compound NCCCNCCCNCCCNCCCN BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Chemical class 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BTYJSJKBQMQWHD-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine;n'-[2-(2-aminoethylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCN.NCCNCCNCCNCCN BTYJSJKBQMQWHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N rhodanine Chemical class O=C1CSC(=S)N1 KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 229950002929 trinitrophenol Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Vynález se týká tvrdidla se zvýšenou, reaktivitou, obsahujícího sekundární a/nebo primární aminové skupiny.
Při vytvrzování epoxidových pryskyřic a epoxidových kompozic se často používají různé druhy polyaminických, amidoaminických a polyamidových tvrdidel. Je známo, že reaktivita těchto tvrdidel je především určena bazicitoů aminických skupin a sterickými faktory. Pro technické aplikace systémů na bázi epoxidů a aminických tvrdidel se obvykle požaduje co nejdelší doba zpracovatelnosti a naopak co nejkratší doba dotvrzení, aby technický výrobek (například litou podlahu, plastbetonový dílec atd.) bylo možno v co nejkratší době používat. Stávající stav techniky zná řadu opatření, kterými se tyto požadavky alespoň zčásti řeší. Nejběžnější je používání katalyzátorů reakce aminové skupiny s epoxidem, kterým se častěji říká urychlovače tvrzení. Mezi méně známé urychlovače lze zahrnout vodu, alkoholy, polyalkoholy, fenolické sloučeniny, terciární aminy, hydroxykyseliny, sirovodík, thioly a polythioly, sulfidy a polysulfidy, síru, neutrální estery kyseliny fosforité, thiomočovinu a její deriváty, alkalické soli kyseliny rhodanovodíkové, dithiokarbamáty, trithioformaldehyd a thiofosfáty. Hydroxylové sloučeniny, voda, Énolické sloučeniny, hydroxykyseliny a terciární aminy jsou málo efektivními urychlovači polyaminického tvrzení a používají se ve speciálních případech. Relativně účinnými urychlovači je sirovodík a organické deriváty síry, které v některých případech dokáží urychlovat tvrzení polyaminy i při teplotách pod bodem mrazu. Nedostatkem známých urychlovačů, vedle omezené katalytické účinnosti, je skutečnost, že více méně stejně účinně urychlují všechna stadia vytvrzovacího procesu, což vede k nežádoucímu prudkému zkrácení doby zpracovatelnosti. Mimo to, bylo pozorováno, že vysoce účinné urychlovače tvrzení, zejména thiomočovina a soli HSCN s alkalickými kovy nebo terč, aminy, ztrácejí postupně aktivitu, což se projevuje zpomalením procesu dotvrzování. Příčina spočívá pravděpodobně v tom, že během vytvrzování dochází současně i ke konverzi urychlovače na katalyticky neúčinné produkty. Stávající stav techniky nezná žádný urychlovač aminického tvrzení, který by nad únosnou hranici neurychloval počáteční stadia tvrzení, a tím zkracoval dobu zpracovatelnosti epoxy-aminového systému, avšak byl velmi účinný zejména ve stadiu dotvrzování a svoji aktivitu během času neztrácel. Nejsou k dispozici ani teoretické poznatky postačující k odhalení podstaty působení urychlovačů tvrzení a k predikci optimálního urychlovače tvrzení.
Náročným experimentálním studiem jsme nalezli tvrdidlo se zvýšenou reaktivitou na bázi sloučenin, obsahujících sekundární a/nebo primární aminové skupiny podle vynálezu modifikované 0,1 až 15 hmot. % kyselin, jejichž pKa je 2,5 až -10, přičemž % se vztahují ke tvrdidlu jako celku.
Tvrdidlo podle vynálezu je vysoce efektivní zejména při tvrzení za teplot pod 10 °C a spolu s epoxidovými kompozicemi vytváří systém s vyhovující dobou zpracovatelnosti, ale s rychlým průběhem tvrzení a zejména dotvrzování. Závisle na pK použitého urychlovače se doa sáhuje efektu urychlení, protože katalytický efekt kyseliny na průběh tvrzení je funkční síly použité kyseliny. Táž kyselina způsobuje větší zrychlení reakce sekundárních méně bazic·· kých skupin, oproti bazičtějším primárním aminoskupinám. Tato skutečnost může vysvětlit vyšší rychlost dotvrzování šramání s paate&mnireatoariprocesu tvrzení. Kyseliny mající pK _ a
2,5 až 1,0 se vyznačují středně silným katalytickým efektem a lze je výhodně aplikovat do systémů vytvrzovaných při teplotě do 10 °C. Kyseliny s pKa nižší jak 1,0 jsou vhodnými katalyzátory pro vytvrzování polyaminy při teplotách 0 až 5 °C a kyseliny s pK pod 0 lze používat i při teplotách okolí do -10 C. Jemnější nastavení katalytického efektu lze dosáhnout kombinací dvou i více kyselin s různou hodnotou pK . Pto tvrdidlo podle vynálezu se používají s výhodou alifatické i cykloalifatické a heterocyklické polyaminy, zejména etylendiamin, dietylentriamin, trietylentetramin, tetraetylenpentamin a technické směsi těchto polyaminů, propylendiamin, dipropylentriamin, tripropylentetramin, tetrapropylenpentamin a technické směsi těchto polyaminů, diaminobutan, diaminopentan, diaminohexan, diamino
CS 272 512 Bl heptan, diaminooktan, trimetylhexametylendiamin, isoforondiamin, menthandiamin, triacetondiamin, N-aminoetylpiperazin, N-aminopropylpiperazin, diaminocyklohexan, diaminodicyklohexylamin, diaminodimetylcyklohexylamin a další. Výhodně lze pro tvrdidla podle vynálezu použít i adukty diaminů a polyaminů s alkylenoxidy nebo epoxidovými pryskyřicemi, kondenzáty polyaminů s aldehydy a fenolickými sloučeninami, kondenzáty di- a polyaminů s mono- a polyakrboxylovými kyselinami, zejména polymerními mastnými kyselinami, adukty di- a polyaminů s akrylovými nebo metakrylovými monomerními estery a další. Urychlovače tvrzení s vymezenou hodnotou pK jsou účinné i při vytvrzování epoxidových kompozic aromatickými di- a polyaminy, a zejména při teplotách nad 20 °C. Výborná tvrdidla lze připravit i z oxypropylendi- a polyaminů a aduktů polyaminů s akrylonitrilem. Pro tvrdidlo podle vynálezu se s výhodou používají tyto kyseliny: HC1, HBr, HJ, HC104, HSCN, H4/Fe(CN)g/, HJO3, HJO4, H3PO3, H4P2O?, H2SO3,1I2SO4 , alifatické nebo aromatické sulfqnové kyseliny, trinitrofenol a kyselina dithiokarbamidová. Tvrdidlo se připravuje opatrným vnášením příslušné kyseliny do polyaminů za intenzivního míchání a chlazení, barbotáží příslušného plynu (napříkld HC1). Pokud kyselina nebo plyn obsahuje vlhkost, provádí se obvykle dodatečné vysušení vzniklého tvrdidla. V některých případech je výhodnější postupovat tak, že k polyaminů nebo směsi polyaminů se přidá nezbytné množství soli příslušné kyseliny se sekundárním nebo terciárním aminem majícím pK^ vyšší jak 8, nebo soli amonné, vyloučený amoniak nebo sek. nebo terciární amin se potom vhodným způsobem z tvrdidla odstraní, protože jinak výrazně snižují katalytický efekt. Používání solí bazičtějších aminů nebo solí alkalických kovů nebo alkalických zemin je nevhodné, pro vznik sraženin a málo výrazný katalytický efekt. Efekt urychlovače se posuzuje redukovanou rychlostní konstantou K (°C/min.), což je v podstatě časový gradient reakční teploty, vztažený na rychlost růstu teploty nekatalyzovaného systému. Podle množství kyseliny a hodnoty pKg se K pohybuje obvykle mezi 1,5 až 10 (°C/min.). K představuje přibližně stupeň urychlení ' vytvrzovací reakce vůči nekatalyzovanému systému.
Příklad 1
Tvrdidlo se připraví smísením 95 hmot, dílu dietylentriaminu s 5 hmot, díly příslušného urychlovače. 100 g epoxyakrylátové pryskyřice o viskozitě 726 mPa.s/25 °C a obsahu reaktivních skupin 0, 408 mol/100h se mísí při 21 až 22 °C s 9,5 g tvrdidla. Měří se časový gradient teploty do doby gelu (t ) a teplota maximálního exotermu (Tg).
| urychlovač | PKa | Tg (°C) | t (min.) | K (°C/min) |
| kyselina dithiokarbamidová | 0,96 | 103 | 29 | 2,569 |
| kyselina p-toluensulfonová | 0,70 | 105 | 26 | 2,936 |
| H2S°4 | 0,11 | 111 | 23 | 3,579 |
| hcio4 | -0,85 | 114 | 21 | 4,056 |
| HC1 | -7,40 | 116 | 18 | 4,255 |
| HBr | -9,50 | 122 | 16 | 5,755 |
Příklad 2
100 g nízkomolekulární epoxidové pryskyřice modifikované dibutylf.talátem, o viskozitě 1 890 mPa.s/25 °C a obsahu reaktivních skupin 0,411 mol/100 g se mísí s různými polyaminy, obsahujícími 5 hmot. % HBr. Teplota okolí je 21 až 22 °C.
CS 272 512 Bl
| tvrdidlo | množství K (°C/min.) (v) |
| trietylentetramin tetraetylenpentamin isoforondiamin | 10,5 5,241 11,6 4,954 18,0 3,792 |
| 1,3-diaminocyklohexan N-aminoetylpiperazin | 12,2 3,108 18,2 2,125 |
Příklad 3
100 g epoxidové kompozice z příkladu 1, se vytvrzuje dipropylentriaminem majícím různý obsah kyseliny p-toluensulfonové, při teplotě okolí 21 až 22 °C.
| množství tvrdidla (°C) | množství kys. p-toluensulfonové K (°C/min.) W ' |
| 10,7 11,2 11,8 | 0,12 1,511 5,00 . 2,936 10,00 7,677 |
PŘEDMĚT VY NÁL E Z U
Claims (1)
- Tvrdidlo se zvýšenou reaktivitour na bázi sloučenin, obsahujících sekundární a/nebo primární aminové skupiny, vyznačující se tím, že je modifikováno 0,10 až 15 hmot. % kyselin o pK 2,5 až -10, přičemž % se vztahují ke tvrdidlu, jako celku. cL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS827188A CS272512B1 (en) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | Setting agent with increased reactivity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS827188A CS272512B1 (en) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | Setting agent with increased reactivity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS827188A1 CS827188A1 (en) | 1990-05-14 |
| CS272512B1 true CS272512B1 (en) | 1991-02-12 |
Family
ID=5433089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS827188A CS272512B1 (en) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | Setting agent with increased reactivity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS272512B1 (cs) |
-
1988
- 1988-12-14 CS CS827188A patent/CS272512B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS827188A1 (en) | 1990-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4659779A (en) | Solid solution of amine and polymerized phenol as epoxy resin cure accelerator | |
| US5688905A (en) | Primary-tertiary diamines mixed with polyamines as epoxy resin hardeners | |
| US5684118A (en) | Method of scavenging formaldehyde using a low mole ratio melamine-urea-formaldehyde resin | |
| US3396141A (en) | Organic acid resistant compositions from epoxy resins, polycarbamates and clay | |
| GB1536970A (en) | Perfluoroalkyl substituted anhydrides and polyacids and their derivatives process for their manufacture and their use | |
| KR930016507A (ko) | 부식 억제제를 함유하는 코팅 조성물 | |
| NZ227489A (en) | Manufacture of urea-formaldhyde resins in three stages containing melamine | |
| CA1136798A (en) | Process for the preparation of crosslinked high polymers | |
| US3496119A (en) | Water-activated epoxy compositions | |
| US3417140A (en) | Amido-amine compositions | |
| CA1055645A (en) | Curable epoxide resin compositions | |
| JPS60501507A (ja) | 変性アルキレンジアミンまたはポリアルキレンポリアミン組成物の製造法 | |
| US3975340A (en) | Polymers and two-component sealant systems | |
| US5958593A (en) | Hardener for epoxy resins | |
| CA1131829A (en) | Process for accelerated cure of epoxy resins | |
| CS272512B1 (en) | Setting agent with increased reactivity | |
| DE69914779T2 (de) | Epoxy-härtungsmittel aus phenol-aldehyd das mit polyamin reagiert hat | |
| US3207813A (en) | Novel polyepoxide compositions of matter and methods and steps for producing the same | |
| GB1423973A (en) | Aqueous coating compositions | |
| US4761466A (en) | Inidazoline thiocyanates as cure accelerators for amine curing of epoxide resins | |
| GB1347878A (en) | Processes for the manufacture of thermosetting resins | |
| CA2203313A1 (en) | Novel polyamines and a process for their preparation | |
| SK146594A3 (en) | Method of gluing of wood-base products by gluings on amino bitumen base | |
| US4757125A (en) | Bicyclic amide acetal-based cure accelerators for amine curing of epoxy compositions | |
| US5756819A (en) | Polyamines containing tert-butyl (meth) acrylate groups |