CS271706B1 - N-glycosil derivatives of glycidylmethacrylate - Google Patents
N-glycosil derivatives of glycidylmethacrylate Download PDFInfo
- Publication number
- CS271706B1 CS271706B1 CS877303A CS730387A CS271706B1 CS 271706 B1 CS271706 B1 CS 271706B1 CS 877303 A CS877303 A CS 877303A CS 730387 A CS730387 A CS 730387A CS 271706 B1 CS271706 B1 CS 271706B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carboxymethyl
- derivatives
- glycosidases
- glycidyl methacrylate
- lectins
- Prior art date
Links
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical class CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- 150000002972 pentoses Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003538 tetroses Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000625 hexosyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 102000005744 Glycoside Hydrolases Human genes 0.000 abstract description 6
- 108010031186 Glycoside Hydrolases Proteins 0.000 abstract description 6
- 102000004856 Lectins Human genes 0.000 abstract description 6
- 108090001090 Lectins Proteins 0.000 abstract description 6
- 239000002523 lectin Substances 0.000 abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract description 5
- -1 acyl azide Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 abstract description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 230000004989 O-glycosylation Effects 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUUDTWORXNLAK-UHFFFAOYSA-N azidoalcohol Chemical compound ON=[N+]=[N-] UGUUDTWORXNLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical group 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000002402 hexoses Chemical group 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
1 CS 271706 B1
Vynález sa týká nového typu derivátov, N-glykozyl derivátov karboxymetylglycidylme-takrylátu.
Glycidylmetakryláty, vyrábané pod obchodným názvom SPHERON v n.p. Lachema Brno súčeskoslovenské sorbenty, vyrábané radikálovou polymerizáciou v suspenzii na báze etyldi-metakrylátu a cyklohexanolu alebo dodekanolu (Švec, F., Kálal, 0., čs. A0 č. 175 112).Změnou zloženia dispergovanéj organickej fázy je možné v ňom meniť rozměr a objem pórov,hodnotu měrného povrchu, obsah hydroxylových skupin a ďalšie parametre (Švec, F., Hradil,3., čoupek, 3., Kálal, 3., Angew. Makromol. Chem. 48, 135 /1975/). Tak sa můžu glycidyl-metakryláty využit ako materiály pře gélovú chromatografiu (Vondruška, M., šudřich, M.,Mládek, M., 3. Chromatogr., 116, 457 /1976/). Primárné hydroxylové skupiny glycidylmeta-krylátu možno rčznym spůsobom meniť za vzniku derivátov glycidylmetakrylátu. V roku 1978 bola popísaná kyslo katalyzovaná O-glykozylácia volných hydroxylovýchskupin glycidylmetakrylátu v bezvodom dioxáne (Filka, K., Čoupek, 3., Kocourek, 3.,Biochim. Biophys. Acts. 539, 518 /1978/). Takto derivatizované gély možno využit na afl-nitnú izoláciu lektinov z biologických zdrojov a ich imobilizáciu (Filka, K., Čoupek, 3.,Kocourek, 3., Protides Biol. Fluids, 27, 375 /1979/). Ich nevýhodou je, že O-glykozidickévazby sa můžu štiepiť glykozidázami, Specifickými k příslušnému naviazanému cukru, ktorésú často přítomné v biologických extraktoch, z ktorých sa lektíny izolujú. To isté platíaj v případe použitia takto derivatizovaných glycidylmetakrylátových gélov na izoláciuglykodáz, Specifických k naviazanému cukru. Enzýmová hydroláza O-glykozylovaných derivá-tov glycidylmetakrylátu může významné skrátiť životnost afinitného nosiča a možnost jehoregenerácie a opatovného použitia.
Tieto nedostatky riešia N-glykozyl deriváty karboxymetyl-glycidylmetakrylátu vše-obecného vzorca (I). Možno ich použit na rovnaké spektrum aplikácil ako O-glykozylovanéderiváty glycidylmetakrylátu, t.j. na izoláciu a purifikáciu lektinov a glykozidáz, avšakich příprava je jednoduchšia a stabilita voči glykozidázam vačšia. CH, | S CH, J J CH, 1 3 CH | c - CH2 - c - ch7 t 2 - c - CH2 - C f 1 CO I co I 1 co 1 co 1 1 0 1 0 1 0 1 0 t ch9 1 ch2 CH, | 2 CH I ch9i 2 co CH, | * CH 1 0 1 NH OH 0 | co I 1 X co I 1 c -1 - 1 - c fy | kde X znamená hexózu, pentózu, tetrózu. • <
Nové deriváty glycidylmetakrylátu sa syntetizujú axylazidovou metodou z vyrábaných hydrazidov karboxymetyl-glycidylmetakrylátu (SPHERON CH-1000 alebo SPHERON CH-3000),s obsahom hydrazidových skupin 0,3 - 0,1 mmol.g-1 suchého nosiča. Viaže sa 0,05 až 0,15mmol sacharidu na 1 g suchej hmotnosti gélu (stanovené fenolsírovou metodou podl’a Lee,F., McKelvy, 3. F., Archiv. Biochem. Biophys., 132, 99 /1969/), čo je 15 až 50 %-nákonverzia.
Claims (4)
- CS 271706 B1
- 2 Příklad 1 5 g premytého hydrazidu karboxymetal-glycidylmetakrylátu (SPHERON CH-300) s obsahomhydrazidových skupin 0,3 - 0,1 nynol.g-1 sa rozsuspenduje v 50 ml 0,5 mol.I-1 kyseliněchlorovodíkové j, ochladí sa na 0 °C, přidá sa 5 ml mol.l"'· roztoku dusitanu sodného a zamiešania sa inkubuje 2 min. Po odsátí na frite a premytí destilovanou vodou a uhličita-novým tlmivým roztokom, 0,1 mol.l“1, pH 9,0 sa gél znovu odsaje a přidá do 50 ml 0,05mol.l”1 roztoku /S-D7glukopyranozylamínu a za laboratórnej teploty sa mieša 2 hod. Poukončení reakcie sa produkt premyje na frite destilovanou vodou, 2 mol.l”''· roztokomchloridu sodného, etanolom a vysuší sa. Obsah glukózy 0,15 mmol na gram suchého gélu čo,je 50 %-ná konverzia. Příklad 2 Postupuje se ako v příklade 1 s tým rozdlelom, že sa aktivovaný gél přidá do 50 ml0,05 mol.l“''' roztoku galaktopyranozylamínu. Obsah galaktózy 0,05 mmol na gram suchéhogélu, čo je 15 %-ná konverzia. Příklad
- 3 Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa aktivovaný gél přidá do 50 ml0,05 mol.l“·'· /i-D-xylopyranozylamínu. Obsah xylózy 0,1 mmol na gram suchého gélu, čo je30 %-ná konverzia. - . Příklad
- 4 Postupuje se ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa aktivovaný gél přidá do 50 ml0,05 mol.l“'· roztoku «(/-D-manopyranozylamínu. Obsah manózy 0,1 mmol na gram suchého nosi-ča, čo je 30 %-ná konverzia. Vynález má využitie v molekulárnej biologii, biotechnologii a medicíně při izoláciiSpecifických lektínov a glykozidáz, ako i v diagnostike. PREDMET VYNÁLEZU N-glykozyl deriváty karboxymetyl-glycidylmetakrylátu všeobecného vzorce CH, | CH, | ' CH, | * CH 1 C - CH2 - c - CH2 - c - CH2 1 - C 1 co 1 co t CO | CO t 1 0 | 1 0 | 1 0 j I 0 I ChL 1 L cn2 JH2 - CH | CH2 co I CH, CH 1 I 0 1 NH 1 OH I 0 I 1 co 1 X co I c - - c I "v I kde X znamená hexózu, pentózu alebo tetrózu fl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877303A CS271706B1 (en) | 1987-10-09 | 1987-10-09 | N-glycosil derivatives of glycidylmethacrylate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877303A CS271706B1 (en) | 1987-10-09 | 1987-10-09 | N-glycosil derivatives of glycidylmethacrylate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS730387A1 CS730387A1 (en) | 1989-11-14 |
| CS271706B1 true CS271706B1 (en) | 1990-11-14 |
Family
ID=5421898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877303A CS271706B1 (en) | 1987-10-09 | 1987-10-09 | N-glycosil derivatives of glycidylmethacrylate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271706B1 (cs) |
-
1987
- 1987-10-09 CS CS877303A patent/CS271706B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS730387A1 (en) | 1989-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5092992A (en) | Polyethyleneimine matrixes for affinity chromatography | |
| US5153166A (en) | Chromatographic stationary supports | |
| US4111838A (en) | Composition for chromatography | |
| US4868289A (en) | Glycosidic derivatives | |
| US5491083A (en) | Immobilization of biomolecules on a fluorocarbon surface with a poly(fluoroalkyl) sugar reagent | |
| US4882226A (en) | Carrier material for use in chromatography or carrying out enzymatic reactions | |
| DE69132586T2 (de) | Konjugate von Oligosacchariden und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| Pazur | Affinity chromatography of macromolecular substances on adsorbents bearing carbohydrate ligands | |
| EP0158884B1 (en) | Separation agent comprising 1,3-glucan | |
| US5085779A (en) | Polyethyleneimine matrixes for affinity chromatography | |
| CA2511655C (en) | Three-branched sugar-chain asparagine derivatives, the sugar-chain asparagines, the sugar chains, and processes for producing these | |
| US5599694A (en) | Process for producing an oligosaccharide compound by using glycosidases from a mollusc | |
| US5342772A (en) | Process for enzyme immobilization on a fluorocarbon surface | |
| JP4179567B2 (ja) | 新規ラクトサミンオリゴ糖およびその製造方法 | |
| EP0527235B1 (en) | Novel polysaccharide drivative and separating agent | |
| JPS61165661A (ja) | クロマトグラフおよび回分吸着用の両親媒性ゲル生成物 | |
| US5663311A (en) | Polysaccharide derivative and separation agent | |
| CS271706B1 (en) | N-glycosil derivatives of glycidylmethacrylate | |
| US5032277A (en) | Optical resolution with β-1,4-mannan tribenzoate | |
| Sharma et al. | Preparation of hydrophobic cotton cloth | |
| JPWO2002103349A1 (ja) | 光学異性体用分離剤 | |
| US5543506A (en) | Polysaccharide derivative and separating agent | |
| JP4605919B2 (ja) | 蛋白質精製用担体、その製造方法及びそれを用いた蛋白質の精製方法 | |
| JPH1143447A (ja) | キラル化合物、その合成および担体におけるその使用 | |
| JP2514070B2 (ja) | 新規なグルコピラノ―ス誘導体 |