CS271168B1

CS271168B1 - Agent for polyester textile materials dyeing

Info

Publication number: CS271168B1
Application number: CS887733A
Authority: CS
Inventors: Josef Doc Ing Csc Prikryl; Svatopluk Ing Csc Krajtl; Jiri Ing Csc Pipal; Vladimir Ing Sotona; Miroslav Ing Csc Janecek
Original assignee: Prikryl Josef; Svatopluk Ing Csc Krajtl; Jiri Ing Csc Pipal; Sotona Vladimir; Janecek Miroslav
Priority date: 1988-11-24
Filing date: 1988-11-24
Publication date: 1990-08-14
Also published as: CS773388A1

Abstract

The dye preparation is based on the mixture of pyridone dispersive azo-dyes and dispersing agents for dyeing polyester textile materials, which contain polyester or, possibly, other textile fibres. It contains 50 to 80 parts of azodye (I), 15 to 40 parts of azodye (II) and 6 to 25 parts of azodye (III), while the weight volume of azodye I, II, and II is 25 to 50 percent regarding the dye preparation as a whole.<IMAGE>

Description

Barvivový přípravek na bázi směsi pyridonových disperzních azobarviv a dispergátorů pro barveni textilních materiálů obsahujících polyesterová a případně jiná textilní vlákna obsahuje 50 až 80 dílů azobarviva (I), 15 až 40 dílů azobarviva (II) a 6 až 25 dílů azobarviva (III) , přičemž hmotnostní obsah barviva I, II а III je 25 až 50 % se zřetelem na barvivový přípravek jako celek.The dye composition based on a mixture of pyridone disperse azo dyes and dispersants for dyeing textile materials containing polyester and optionally other textile fibers comprises 50 to 80 parts azo dye (I), 15 to 40 parts azo dye (II) and 6 to 25 parts azo dye (III), the weight content of dyes I, II and III is 25 to 50% with respect to the dye composition as a whole.

271 271 168 168 (11) . (11). (13) (13) 81 81 (51) (51) Int. Cl.⁵ C 09 в 67/22Int. Cl. ⁵ C 09 in 67/22

Cl - <Q - N . - Cl - < Q - N. - ^Γ ^ Γ (1) (1) \ \ V*”⁰ In * ” ⁰ NO NO T T 8 8 CHyCH^GlíyOHj CHyCH2GlyOHOH

vzorec IIFormula II

^C1 -0- N \u. ^C1- O- N \ u.

но он ( ii I )но он (ii)

CS 271 168 81CS 271 168 81

Vynález ее týká barvivového přípravku pro berveni polyesterových textilních materiálů a jejích směsi s Jinými materiály na žluté odstíny obvyklými postupy, s výhodou rychlobarvicimi postupy, obsahujícího synergickou směs tří pyrídonových disperzních azobarviv vzorce I, II, III iThe invention also relates to a dye composition for bleaching polyester textile materials and mixtures thereof with other yellow tint materials by conventional processes, preferably high speed dyeing processes, comprising a synergistic mixture of three pyridone dispersed azo dyes of formula I, II, III and

se synergickým účinkem.with a synergistic effect.

Pro barveni polyesterových textilních materiálů a jejich směsi s jinými materiály je v současné době používána celá řada disperzních barviv, která však nejsou obecně vhodná pro aplikace v rychlobarvicich postupech, kde je požadována vysoká rychlost přenosu barvivo z lázně na substrát při dostatečně vysokých stálostech vybarvení, vysoký stupeň vyčerpáni barvicí lázně v krátkém časovém intervalu a vynikající egallsační a migrační vlastnosti barviva (Sumitomo: Colourage, May 1983, s. 5: Sandoz: August, 1983, s, 27; US Pat. 4, 185 959) .A variety of disperse dyes are currently used for dyeing polyester textile materials and mixtures thereof with other materials, but are generally not suitable for high speed dyeing applications where high dye transfer rates from the bath to the substrate are required at sufficiently high dye fastnesses. the degree of dye bath depletion in a short period of time and excellent dyeing and migration properties of the dye (Sumitomo: Colourage, May 1983, p. 5: Sandoz: August, 1983, p. 27; US Pat. 4, 185 959).

Z těchto důvodů jsou v rychlobarvicích postupech aplikovány jednak speciálně vybrané značky jednokomponentních disperzních žlutí, založených převážně na bázi pyridonových kopulačních komponent, jako například barviva C.I. Disperze Yellow 196, C.I. Disperse Yellow 211, respektive i C.I. Disperse Yellow 114, jednak multikomponentní směsi barviv se synergickým účinkem, které dosahují rychlejšího vytažení na vlákno, zkráceni doby fixace na vlákně a lepšího využití barviva ve srovnáni s jednotlivými komponentami ve směsi. Příkladem směsných disperzních žlutí mohou být barviva uvedená v patentových spisech DE 1 966 335, DE 2 753 235, Fr. Pat. 2 038 228, EP 85 823, založená na směsích pyrídonových barviv, obsahujících v poloze 1 pyridonové kopulační komponenty substituci Cl až C16 alkyl-, respektive Cl až C4 alkoxy- skupinami. Dále EP 83 553, týkající se směsných barviv chinoftalonových typů a pyrídonových typů, nebo EP 83 313, týkající se dvoukomponentních disperzních žlutí na bázi pyrídonových disperzních azobarviv obsahujících v poloze 1 pyridonové kopulační komponenty alkylsubstituenty s 1 až 16 atomy uhlíku. Směsnou žluť na bázi kopulační komponenty l-ethyl-3-kyan-4 -methyl-6-hydroxy-2-pyridonu s diazotačními komponentami 2-nitro-4-chloranilin a 2,4-dichloranilin uvádí EP 240 465. Směsné žlutě na bázi C.I. Disperse Yellow 54 a C.I. Disperse Yellow 64 v kombinaci s řadou pyrídonových disperzních barviv Jsou předmětem spisu EP 161 665. Směsná disperzní pyridonové dieazobarviva jsou obsahem patentu EP 192 213, Směsná žlutá disperzní azobarviva na bázi N-alkyleubstituovaných pyrídonových kopulačních komponent jsou popsána v patentu DE 3 246 949. Směsná disperzní žlut na bázi diazotačnich komponent 4-dodecylanillnu a 3-nitro-4-aminotoluenu kopulovaných na 2,6-dihydroxy-3-kyan-4-methylpyridinu jsou obsahem spisu DE 3 012 863· Směsná barviva Jsou také předměCS 271 168 81 tem spisu US 4 255 154, kde je také popsán způsob výběru komponent do vyvážených směsi. Směsné žluté disperzní barvivo pyridonového typu pro rychlobarvící postupy je také předmětem čs. autorského osvědčení 253 235.For this reason, specially selected brands of one-component dispersion yellows based mainly on pyridone coupling components, such as C.I. Dispersion Yellow 196, C.I. Disperse Yellow 211 and C.I. Disperse Yellow 114, on the other hand, multi-component dye mixtures with synergistic effect, which achieve faster pulling on the fiber, shortening of the fixation time on the fiber and better use of the dye in comparison with the individual components in the mixture. Examples of mixed disperse yellows are the dyes disclosed in DE 1 966 335, DE 2 753 235, Fr. Pat. No. 2,038,228, EP 85 823, based on pyridone dye mixtures containing in the 1-position of the pyridone coupling component a substitution of C1 to C16 alkyl and C1 to C4 alkoxy groups, respectively. Furthermore, EP 83 553 concerning mixed dyes of quinophthalone types and pyridone types, or EP 83 313 concerning two-component disperse yellows based on pyridone dispersed azo dyes containing in the 1-position pyridone coupling components C 1 -C 16 alkyl substituents. Mixed yellow based on the coupling component of 1-ethyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone with the diazotizing components 2-nitro-4-chloroaniline and 2,4-dichloroaniline is disclosed in EP 240 465. Mixed yellow based WHOSE Disperse Yellow 54 and C.I. Disperse Yellow 64 in combination with a series of pyridone disperse dyes are disclosed in EP 161 665. Mixed disperse pyridone di-dyes are disclosed in EP 192 213. Mixed yellow disperse azo dyes based on N-alkyl-substituted pyridone coupling components are described in DE 3,246,949. dispersion yellow based on diazotation components of 4-dodecylaniline and 3-nitro-4-aminotoluene coupled to 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridine are disclosed in DE 3 012 863 · Mixed dyes Also subject to CS 271 168 81 US 4,255,154, which also describes a method for selecting components for a balanced composition. A mixed yellow disperse dye of the pyridone type for fast coloring processes is also the subject of MS. of the certificate 253 235.

Nyní byl nalezen nový barvivový přípravek se synergickým účinkem tří pyridonových disperzních azobarviv chemické konstituce I, II, III, který splňuje vysoké nároky, kladené na barviva pro rychlobarvící postupy. Barvivový přípravek podle vynálezu obsahuje 25 až 50 hmot, % barevných složek vzorce I, II, III a 75 až 50 hmot. % pomocných látek. Optimálních koloristických vlastnosti lze dosáhnout, je-li podíl barevných složek přípravku tvořen 50 až 80 hmot, díly barviva vzorce I, 15 až 40 hmot, díly barviva vzorce II a 6 až 25 hmot, díly barviva vzorce III. Jako pomocné látky mohou být aplikovány dispergátory na bázi ligninsulfonanů a/nebo fenolsulfonanových kondenzátů s formaldyhydem a/nebo naftalensulfonanových kondenzátů s formaldehydem a/nebo neionogenní povrchově aktivní látky, dále popřípadě prostředky pro stabilizaci pH, popřípadě prostředky snižující práěivost barvivového přípravku ve finální formě.We have now found a novel dye composition with the synergistic effect of three pyridone disperse azo dyes of chemical constitution I, II, III, which meets the high demands placed on dyes for high-speed dyeing processes. The dye composition according to the invention contains 25 to 50% by weight of the color components I, II, III and 75 to 50% by weight. % of excipients. Optimum coloristic properties can be obtained when the color constituents of the composition are 50 to 80% by weight, parts of dye I, 15 to 40%, dye II and 6 to 25%, dye III. Dispersants based on lignin sulphonates and / or phenol sulphonate formaldehyde condensates and / or formaldehyde naphthalene sulphonate condensates and / or non-ionic surfactants, optionally pH stabilizers and / or dust reducing agents in the final form can be applied as adjuvants.

Barvivový přípravek podle vynálezu může být realizován simultánní finalizaci směsi výchozích azobarviv konstituce I, II, III ve výše uvedeném poměru mletím za mokra na perlových mlýnech známým způsobem za přítomnosti pomocných látek a sušením v rozprašovací sušárně, přičemž směs azobarviv konstituce I, II, III může být připravena bud kopulací diazotováného 2-nltro-4-chloranílinu na směs pyridonových kopulačnich komponent, nebo prostým smísením barviv I, II, III. Barvivový přípravek může být dále realizován oddělenou finalizací barevných komponent X, II, III samostatně a potom smísením samostatně finalizovaných barviv v práškové formě. Pro dosažení žádoucích vlastností barvivový přípravku podle vynálezu je podmínkou, aby použitá pyridonová barviva I, II, III byla ve stabilní morfologické formě charakterizované RTG - difraktogramy uvedenými v tabulce I.The dye preparation according to the invention can be realized by simultaneous finalization of a mixture of the starting azo dyes of constitution I, II, III in the above ratio by wet grinding in pearl mills in a known manner in the presence of excipients and spray drying. be prepared either by coupling diazotized 2-nitro-4-chloroaniline to a mixture of pyridone coupling components, or by simply mixing dyes I, II, III. The dye preparation can further be realized by separately finalizing the color components X, II, III separately and then mixing the separately finalized dyes in powder form. In order to achieve the desired properties of the dye preparation according to the invention, the pyridone dyes I, II, III used must be in a stable morphological form characterized by the X-ray diffractograms shown in Table I.

Výhodou barvivového přípravku podle vynálezu je možnost jeho aplikace rychlobarvicími vysokoteplotními postupy na všech typech barvicích aparátů, kde lze dosáhnout výrazného zkráceni doby barvení při zachování vysoce stálého a egálního vybarveni bez aplikace textilních pomocných přípravků, dále snížení spotřeby energii za současného zvýšení produktivity barvících strojů, Při barvení na světlé a střední odstíny lze, s ohledem na vysokou vytažlivost barviva a jeho rychlou fixaci na polyesterovém vlákně, vynechat obvyklé redukční praní po barvení. Oalší výhodou barvivového přípravku podle vynálezu je velmi rovnoměrné a egálni vybarveni polyesterových materiálů při teplotách 100 až 125 °C s obvyklými přenášeči s vysokým využitím barviva a nízkým špiněním vlněného podílu, což umožňuje barvivový přípravek s úspěchem aplikovat také pro barvení směsí polyester/vlna. Barvivový přípravek podle vynálezu se vyznačuje jasným žlutým odstínem, vysokými stálostmi vybarvení a vysokou barevnou silou, typickou pro barviva na bázi pyridonových kopulačnich komponent. Z výrobního hlediska je významnou výhodou barvivového přípravku podle vynálezu skutečnost, že všechny tři barevné komponenty I, II, III mají prakticky stejný barevný odstín i stálosti vybarveni, což umožňuje dosáhnout vyšší provozní jistotu ve výrobě přípravku z hlediska reprodukovatelnosti odstínu, protože poměr zastoupeni barevných složek I, II, III ve směsi přípravku nemusí být úzkostlivě dodržován. Výhodné vlastnosti barvivového přípravku podle vynálezu jsou dokumentovány v tabulkách 2 a 3. V tabulce 2 jsou uvedeny vytahovací charakteristiky Jednotlivých barevných komponent I, II, III a jejich synergické směsi podle vynálezu v porovnáni s úspěšnými barvivý pro rychlobarvící postupy. Tabulka 2 uvádí procento fixovaného barviva na standardní polyesterové tkanině dle ČSN 800 108 (IS ISO 105/1) pro sílu vybarvení 1/1 pomocného typu vytahovacím VT-rychlobarvicím postupem při délce barvicí lázně 1:20 při počáteční teplotě barvení 60 °C, postupném lineárním zvyšováaí teploty rychlostí 4 °C/minutu na konečnou teplotu 130 °C a dále izotermicky přiThe advantage of the dye composition according to the invention is that it can be applied by high-speed high-temperature dyeing processes on all types of dyeing apparatus, where a significant reduction in dyeing time can be achieved while maintaining highly stable and even dyeing without application of textile auxiliaries. dyeing to light and medium shades, due to the high dye recovery and fast fixation to the polyester fiber, the usual reduction wash after dyeing can be omitted. Another advantage of the dye composition of the present invention is the very uniform and even dyeing of polyester materials at temperatures of 100-125 ° C with conventional dye carriers with high dye utilization and low wool fraction, which allows the dye composition to be successfully applied also for dyeing polyester / wool blends. The dye composition of the invention is characterized by a bright yellow hue, high color fastnesses, and high color strength typical of pyridone coupling component dyes. From the manufacturing point of view, a significant advantage of the dye composition according to the invention is that all three color components I, II, III have practically the same color shade and color fastness, which allows greater operational reliability in shade reproducibility production because of the color component ratio I, II, III in the preparation mixture need not be meticulously followed. The advantageous properties of the dye composition according to the invention are documented in Tables 2 and 3. Table 2 shows the pull-out characteristics of the individual color components I, II, III and their synergistic mixtures according to the invention in comparison with successful dyes for fast coloring processes. Table 2 shows the percentage of fixed dye on a standard polyester fabric according to CSN 800 108 (IS ISO 105/1) for the 1/1 auxiliary type dyeing strength by the pull-out VT-fast dyeing process at a dyeing bath length of 1:20 at an initial dyeing temperature of 60 ° C. linearly increasing the temperature at 4 ° C / minute to a final temperature of 130 ° C and isothermally at room temperature

CS 271 16Θ B1 této teplotě. Výsledky uvedené v tabulce 2 byly stanoveny pro barvivový přípravek podle vynálezu obsahující 38 % hmot, barevných složek I. II» III a 62 % hmot, pomocných látek, který byl připraven podle příkladu 1 uvedeného dále. Jednotlivá barviva I, II» III v tabulce 2 byla připravena shodným finalizačním postupem a obsahovala vždy 38 % hmot, jednotlivé barevné složky. Vysoké stálosti barvivového přípravku podle vynálezu dokumentuje tabulka 3.EN 271 16Θ B1 at this temperature. The results shown in Table 2 were determined for the dye preparation of the invention containing 38% by weight, color components I, II-III and 62% by weight of excipients, prepared according to Example 1 below. The individual dyes I, II »III in Table 2 were prepared by the same finalization procedure and each contained 38% by weight of the individual color components. The high stability of the dye composition according to the invention is illustrated in Table 3.

Předmět vynálezu je dále ilustrován v příkladech, které však nejsou jeho omezením :The invention is further illustrated by the following non-limiting examples:

Claims

Example 1

600 parts by weight, of an aqueous solution of the diazonium salt, prepared in a known manner by diazotization of 17.25 parts by weight. 4-Chloro-2-nitroaniline is coupled in a known manner to 400 parts by weight of an aqueous solution containing 12.3 parts by weight. % of 1-butyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone; % Of 1,4-dimethyl-3-cyano-6-hydroxy-2-pyridone and 2.2 parts by wt. 3-cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine; NaOH. The precipitated product is filtered off. Approximately 36 parts by weight of product are obtained, calculated as a dry dye, containing the color components of formulas I, II, III by weight, at a ratio of approximately 65:23:12 parts in stable morphological form, corresponding to the X-ray diffractogram in Table 1. in the form of a wet filter cake, 30 parts by weight, calculated on the dry matter, are wet milled in a bead mill in the presence of 16.5 parts by weight of ligninsulfone dispersant. After reaching a fine dispersion (dye particles up to 0.5 µm), 19.5 parts by weight of ligninsulfonate dispersant, 8.1 parts by weight of phenol sulfonate dispersant and 4.8 parts by weight of ammonium sulfate were added to the mixture. The dispersion is dried in a spray drier. Approximately 78 parts by weight of the finalized dye composition of the invention are obtained in dry powder form.

Example 2

The dyes of formula I, II, III in the form of a wet paste or dry pigment in stable morphological forms corresponding to the X-ray diffraction pattern in Table 1 are in an amount of 55 parts by weight, dye I, 35 parts by weight, dye II and 10 parts % of the dyes of the formula III, each calculated on a dry basis, are processed by wet grinding in the presence of 55 parts by weight of a naphthalenesulfonate dispersant in a bead mill. After reaching a fine dispersion, the mixture is supplemented with 65 parts by weight of a ligninsulfonate dispersant, 27 parts by weight of a phenolsulfonate dispersing agent, 16 parts by weight of ammonium sulfate and 2.5 parts by weight of dodecylbenzene in the form of an aqueous emulsion to reduce the dustiness of the formulation. The dispersion is dried in a spray drier. Approximately 250 parts by weight of the dye composition of the invention are obtained in powder form.

Example 3

The preparation method of Example 2 is modified in that 100 parts by weight, dye of formula I are now taken in place of 55 parts by weight, dye I, 35 parts by weight, dye II and 10 parts by weight, dye III. dyes of formula II and formula III. The dye composition of the invention is now accomplished by mixing by mixing 76 parts by weight of the finalized powdered dye of formula I, 18 parts by weight of the finalized powdered dye of formula II and 6 parts by weight of the finalized powdered dye of formula III.

Example 4

The dye preparation according to the invention, carried out as illustrated in Examples 1 to 3, is applied in VT dyeing apparatuses at a pH dyeing bath of 4 to 5 treated with

CS 271 168 B1 with the addition of acetic acid. Medium Density Polyester Polyester Yellows are dyed using 0.25% by weight of the dye composition, based on the weight of the dyed molerell at (110 ° C) 110 ° C. ° C / min to a final temperature of 130 ° C and at this temperature longer isothermally stained for 15 minutes, when a high depletion of the dye bath and leveling with high fastnesses is achieved.

Table I X-ray diffractograms

In the table, d / nm / interplanar distance, Ir indicates relative intensity

Dye of formula I Dye of the formula Dye of formula III A dye mixture of formulas I, II, III, prepared by coupling to a mixture of three pyridone coupling components according to Example I d / nm / ir d / nm / Ir d / nm / Ir d / nm / Ir 122.42 70 79,198 100 ALIGN! 141.70 26 120.74 96 108.84 61 68,747 17 126.64 87 107.51 62 87,332 79 64,922 17 70,609 100 ALIGN! 86,644 79 74.781 31 60.087 21 63,346 30 80,935 43 70,385 79 58,122 20 May 60.087 29 74.155 47 61,759 17 55,858 19 Dec 52,933 38 69,830 81 56,282 25 53,123 19 Dec 50,246 25 65,691 36 50,877 28 48,603 16 48,656 26 59,443 43 49,411 33 44,710 16 46,819 34 55,928 41 47,618 14 43,407 12 42,341 32 49,247 50 43,920 21 41,633 13 39,196 16 43,407 28 41,788 60 39,576 22nd 38,425 18 41,326 72 41,137 54 38,036 30 35,628 15 Dec 38,491 28 38,722 13 36,791 13 34,224 93 36,375 100 ALIGN! 36,671 100 ALIGN! 35,825 11 33,291 64 34,911 64 36,000 46 34,697 54 30,847 49 34,353 88 34,564 49 33,839 32 30,192 21 33,024 57 33,170 26 32,503 40 27,145 15 Dec 32,066 98 32,226 86 31,122 21 26,337 13 30,681 22nd 31,315 ДЗ 30,192 13 25,381 12 29,759 19 Dec 30,868 13 28,513 6 24,929 12 28,496 18 29,758 15 Dec 27,437 6 27,470 20 May 29,413 10 26,292 7 26,187 6 28,585 17 27,670 27 Mar: 25,850 8

Table 2

Bath temperature / ° с / dye I percentage of dye fixed on polyester fabric dye II dye III a composition according to the invention C.I.Olsperse Yellow 198 C.I.Disperse Yellow 105 11.1 9.7 10.3 24.1 12.2 18.2 115 17.2 14.3 19.6 30.8 19.2 23.6 125 36.5 26.3 45.4 56.6 37.1 44.6 130 57.7 41.4 52.7 75.4 60.3 66.3 130 + 5 * 75.7 57.9 66.3 84.6 81.1 82.2 130 + 15 * 77.9 59.4 67.1 85.7 83.2 84.3