CS269683B1 - 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy - Google Patents

2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS269683B1
CS269683B1 CS886604A CS660488A CS269683B1 CS 269683 B1 CS269683 B1 CS 269683B1 CS 886604 A CS886604 A CS 886604A CS 660488 A CS660488 A CS 660488A CS 269683 B1 CS269683 B1 CS 269683B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
tolylimino
preparation
alkylidene
indoles
cgh4
Prior art date
Application number
CS886604A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Other versions
CS660488A1 (en
Inventor
Jozef Rndr Csc Gonda
Pavol Prof Ing Drsc Kristian
Original Assignee
Gonda Jozef
Kristian Pavol
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gonda Jozef, Kristian Pavol filed Critical Gonda Jozef
Priority to CS886604A priority Critical patent/CS269683B1/cs
Publication of CS660488A1 publication Critical patent/CS660488A1/cs
Publication of CS269683B1 publication Critical patent/CS269683B1/cs

Links

Landscapes

  • Indole Compounds (AREA)

Description

CS 269 683 Bl 1
Vynález sa týká 2-(4-tolylimino)—3—alkylidénindolov všeobecného vzorca I
4-Br-CgH4, é-NOgCgH^, 3-RO2CgH^, 4-CR_CgH^ alebo 2-pyridil kde H 2načí 4-Cl_CgH^,a sp&sob ich přípravy.
Heterodiény sú doležitými komponentami Diels-Alderovýeh reakcií výaledkom kterýchaú heterocyklické zlúčeniny.
Stúdiom literatúry sa ukázalo, že 2)(4-telylimin«)-3-alkylidén indoly aú novými v li-ter! túře doteraz neopísanými zlúčenlnami.
Podstata spdsobu přípravy 2-(4-tolylimino)-3-alkylidénindolov spočívá v tom, že aana 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosíónium indolát vzorca II
(II)
p"oaobí aromatickými aldehydmi všeobecného vzorca III
(III) kde B'značí 4-Cl, 4-Br, 4-RO2, J-ROg alebo 4-CR, a X je CH alebo kde Rzznačí H a X je R (t.j. 2-pyridínkarbaldehyd) v prostředí organických rozpúStadiel v rozmedzí teplit 0-100 ®C. 2-(4-Tolylimino)-3-alkylidénindoly podlá vynálezu predatavujú nový a reaktívny typheterocyklického azadienového systému, Využitelného pre syntézu bioorganických žluče-ní n indolu.
Predmet vynálezu ilustrujú ale neobmedzujú náaledovné příklady! Příklad 1 K 4,85 g (0,01 mol) 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosfónium indolátu suspendovaného v100 ml metanolu sa přidá pri 50 °C 1,4 g (0,01 mol) 4-chlórbenzaldehydu. Zmes sa zah^rieva do úplného rozpustenia východzej látky. Po ukončení reakcie sa roztok zahustí napolovičný objem. Ochladením vykrištalizuje 2-(4-tolylimino)-3-(4-chlorbenzylidén)indolvo formě červených ihličiek. Výtažok 2,86 g čistej látky (83 %). Pyz.-chemické vlast-nosti sú uvedené v tabulce. 2 CS 269 683 Bl Příklad 2 K 4,85 g (0,01 mol) 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosfónium indolátu suspendovaného v50 ml etanolu sa přidá 1,4 g (0,01 mol) 4-kyanobenzaldehydu. Zmes sa mieSa a bahrievak varu pod sptítným chladl8om do úplného vySírenia roztoku. Po zahuštění a ochladeníreakénej zmesl krystalizuje 2-(4-tolylimino)-3-(4-kyanobenzylidén)indol vo formě tma-voServených ihiel. Výtažek 86 $>, Pyz.-chem. vlastnosti sú uvedené v tabuíke. Příklad 3 K 4,85 g (0,01 mol) 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosfórium indolátu suspendovaného v100 ml metylénchloridu sa přidá 1,07 g ¢0,01 mol) 2-pyridínkarbaldehydu a zmes sa zah-rieva k varu pod sptttným chladiSom až do úplného rozpustenia východzej zlúSeniny. Poofchladení a odpaření metylénchloridu ea zvySok krystalizuje z malého množstva etanolu.Výtažok 78 % fialovoServených kryStálov. Získané 2-(4-tolylimino)-3-alkylidénindoly sú Servené až fialové krystalické zlúSe-niny dobré rozpustné v organických rozpúStadlách (fyz.-chemické vlastnosti sú uvedenév tabuťke).
Spektrálné merania ΐδ spektrá sa namerali na spektrofotometr! IB 75 (Carl Zeiss Jena). XH NMR spektrábolí namerané na 100 MHz spektrometr! (Tesla BS 587). Hmotnostné spektrá bolí snímanéna spektrometrl MS 902S (AEI Manchester) pri 70 eV.
Tab. Pyzikálno-chemlcké vlastnosti 2-(4-tolylimino)-3-alkylidén indolov
ZlúSenlna R Vzorec (mol.h.) Výíažok {4(t.t.,°C) VypoSÍtané/zlatěné % c t H * N Ia 83 76,55 4,92 8,11 4-Cl-CgH4 (344,85) (180) 76,53 4,90 8,13 Ib ... 86 67,81 4,36 7,19 4-Br-CgH^ (389,30) <173) 67,83 4,34 7,21 Ic C221’l7n3°2 98 74,34 4,82 11,82 4-NO2-CgH4 (355,37) (215) 74,31 4,81 11,86 Id C22Hl7H3°2 72 74,34 4,82 11,82 3-N02-CgH4 (355,37) (182) 74,30 4,79 11,79 Ie C23H17N3 86 82,36 5,11 12,53 4-CN-C6H4 (335,38) (223) 82,33 5,10 12,55 If 78 81,00 5,50 13,49 2-pyridyl (311,36) (154) 81,03 5,48 13,52 2-(4-Tolylimino)-3-(4-chlórbenzylidén)-indol Ia Ιδ spektrum (KBr) t 3240 (st), 3050(sl), 2930(sl), 1640(sl), l600(st); 1598(s), 1524(s), 1445(st), 1400(st), 1326(st), 13O8(st), 1242(st), 1200(st), l08l(sl), 1008(s),8l5(st), XH NMR spektrum (DMSO-dg) : 2,50 s (CHj), 6,78-8,27 m (H-arom.), 9,25 d (NH).Hmotnostné spektrum (n^z, % rel. int.) 343(M+, 100), 330(6 , 307(19), 292(13), 233(32),218(22), 147(28). 2-(4-Tolylimino)-3-(4-brómbenzylidén)-indol Ib Ιδ spektrum (KBr) s 3250(st), 3040(sl), 2905(al), l64l(st), l602(sl), 1599(s), 1546(sl),1529(s), 1448(st), 1436(st), 1329(sl), 1307(st), 1246(sl), 1200(sl), 1120(st), 1000(sl),8O1(S1), 752(st). XH NMR spektrum (dg-BMSO) : 2,49 s (CH-j), 6,72-8,14 m (H-arom), 9,73 s(NH), Hmotnostné spektrum (m/z, % rel. int.) : 389(M+, 100), 387(90), 308(l6), 283(6),278(14), 235(20), 22l(l6), 218(5), 155(21), 106(22).

Claims (4)

  1. CS 269 683 El 3 2-(4-Tolylimino)-3-(4-kyanobenzylidén)-indol Ie IČ spektrum (KBr) : 338O(st), 3O2O(el), 2920(el), 222l(CN,Bt), 1640(s), I595(e),1499(st), 1458(e), 13l8(sl), 125l(sl), 1225(st), ll97(st), 1130(sl), 1100(sl)»900(st),82O(st), 748(st). XH NMR spektrum (dg-IMSO) : 2,49 s (CH,), 6,95-8,05 m (H-aronr.), 9,78 s(NH). Hmotnostně spektrum (m/z, % rel..int.) 335(M , 100), 318(12), 278(103».233(14), 221(7), 181(8), 131(12), 130(13), 102(6). 2-(4-Tolylimino)-3-(4-nitrobenzyliděn)-indol Ic ič spektrum (KBr) ! 34OO(st), 2920(sl), 285O(sl), l65l(st), l600(s), 1598(e), 1500(s), 1460(st), 1331(st), 1250(sl), 1225(sl), 1200(sl), 1140(sl), 1100(gl), 825(sl),749(sl). XH NMR spektrum (dg-MSO) : 2,48 s (CH^, 6,85-8,75 m (H-arom.), 9,80 B (NH). 2-(4-Tolylimino)-3-(3-nitrobenzylidén)-indol Id IČ spektrum (KBr) s 3245(st), 2905(sl), 2840(sl), l63O(Bt), l600(st), 1548(B),1526(b), 143O(b), 135O(a), 1325(sl), 133O(sl), 1240(sl), 12OO(B), 900(s), 8O5(b). XH NMR spektrum (dg-IMSO) : 2,48 B (CH^), 6,98-8,55 m (H-arom.), 9,82 β (NH). 2-(4-Tolylimino)-3-(2-pyridylmetylidén)-indol If ič spektrum (KBr) t 2925(sl), 2850(sl), l65O(st), 1584(s), 1530(s), 1500(sl), 1440(sl), 1320(sl), 1280(sl), 1200(s), 900(sl), 748(e). XH NMR spektrum (dg-IMSO) : 2,49 s(CHp, 7,08-8,15 m (H-árom.), 9,08 s (NH). Hmotnostně spektrum (m/z, % rel. int. :311(M+, 100), 233(82), 205(21), 156(23), 147(24). PREBMET VYNÁLEZU
    kde R značí 4-Cl-CgH^, 4-Br-CgH^, 4-RO2CgH4, 3-NO2CgHp 4'_CN_CgH4 alebo 2-pyridyl.
  2. 2. Sposob přípravy 2-(4-tolylimino)-3-alkylidénindolov vSeobecného vzorca I podlá bodu1, vyznačený tým, 2e sa na 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosfónium lndolát vzorca II
    posobí aromatickými aldehydmi vSeobecného vzorca III (II)
    CH=O \==-X (III) kde R'značí 4-C1,'4-Bř, 4-NO2,
  3. 3-NOg alebo
  4. 4-CN a X je CH alebo kde R'značí H a X je Nv prostředí organických rozpúStadiel v rozmedzí teplot 0-100 °C.
CS886604A 1988-10-04 1988-10-04 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy CS269683B1 (sk)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS886604A CS269683B1 (sk) 1988-10-04 1988-10-04 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS886604A CS269683B1 (sk) 1988-10-04 1988-10-04 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS660488A1 CS660488A1 (en) 1989-09-12
CS269683B1 true CS269683B1 (sk) 1990-04-11

Family

ID=5413488

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS886604A CS269683B1 (sk) 1988-10-04 1988-10-04 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS269683B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS660488A1 (en) 1989-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yazdani et al. Multi-target inhibitors against Alzheimer disease derived from 3-hydrazinyl 1, 2, 4-triazine scaffold containing pendant phenoxy methyl-1, 2, 3-triazole: Design, synthesis and biological evaluation
Ukrainets et al. 4-Hydroxy-2-quinolones 144. Alkyl-, arylalkyl-, and arylamides of 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido [1, 2-a] pyrimidine-3-carboxylic acid and their diuretic properties
Kumar et al. Resolving synthetic challenges faced in the syntheses of asymmetric N, N′-ethylene-bridged energetic compounds
TÜRKOĞLU et al. Experimental and computational studies on the absorption properties of novel formazan derivatives
Kayukova et al. Rapid Boulton–Katritzky rearrangement of 5-aryl-3-[2-(piperidin-1-yl) ethyl]-1, 2, 4-oxadiazoles upon exposure to water and HCl
Aarjane et al. Novel series of N-acylhydrazone based on acridone: Synthesis, conformational and theoretical studies
Yang et al. TACOT-derived new nitrogen rich energetic compounds: synthesis, characterization and properties
CS269683B1 (sk) 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy
Castiñeiras et al. Supramolecular, spectroscopic and computational analysis of weak interactions in some thiosemicarbazones derived from 5-acetylbarbituric acid
Muğlu Synthesis, spectroscopic characterization, DFT studies and antioxidant activity of new 5-substituted isatin/thiosemicarbazones
Fessard et al. Energetic but insensitive spiro‐tetrahydrotetrazines based on oxetane‐3‐one
Wang Synthesis and properties of N-acetimidoyl derivatives of glycine and sarcosine
Prauda et al. On triazoles XLIII. Synthesis of 1, 2, 4‐triazolyl isoquinolinium zwitter ions
Mloston et al. Synthesis and selected transformations of 3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides
Leiby et al. A unique rearrangement of 3, 4-dihydro-5H-1, 3, 4-benzotriazepin-5-ones to 3-methylamino-4 (3H)-quinazolinones
Kolos et al. Synthesis of aromatic derivatives of 1, 5-benzodiazepine in the reaction of 4-nitro-o-phenylenediamine with chalcone dibromides
Tripier et al. Self‐Assembled Triple‐Stranded Lanthanide Dimetallic Helicates with a Ditopic Ligand Derived from Bis (benzimidazole) pyridine and Featuring an (4‐Isothiocyanatophenyl) ethynyl Substituent
TWI567078B (zh) （１ｒ，４ｒ）－６’－氟－（Ｎ，Ｎ－二甲基）－４－苯基－４’，９’－二氫－３’Ｈ－螺－［環己烷－１，１’－吡喃並－［３，４，b］吲哚］－４－胺及硫酸之固體形式
Gromachevskaya et al. Studies on quinazoline chemistry 6*. Synthesis and alkylation of 2-substituted 4, 4-diphenyl-3, 4-dihydroquinazolines
Molina et al. Reactivity of 1, 3-diaryl-2, 4-bis (heteroarylimino)-1, 3-diazetidines. Formation of N1, N2, N3, N4, N5-pentasubstituted biguanides
Omar et al. The cyelodesulfurization of thio‐compounds. Part XVII. Synthesis of some novel 2‐substituted amino‐3, 4‐dihydro‐5H‐1, 3, 4‐benzotriazepin‐5‐ones by cyelodesulfurization of thiosemicarbazides with dicyclohexylearbodiimide (DCCD)
Lebedyeva et al. Reaction of barbituric acid with organic azides and phosphonium ylides
Anet et al. A Synthesis of Hygrine and of Cuscohygrine
Razus et al. Azulene‐substituted pyridines and pyridinium salts. Synthesis and structure. 2. Azulene‐substituted pyridinium salts
Diouf et al. Synthesis, spectroscopic characterization, and crystal structures of Schiff bases derived from nicotinic hydrazide