CS269683B1 - 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy - Google Patents
2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS269683B1 CS269683B1 CS886604A CS660488A CS269683B1 CS 269683 B1 CS269683 B1 CS 269683B1 CS 886604 A CS886604 A CS 886604A CS 660488 A CS660488 A CS 660488A CS 269683 B1 CS269683 B1 CS 269683B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tolylimino
- preparation
- alkylidene
- indoles
- cgh4
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
CS 269 683 Bl 1
Vynález sa týká 2-(4-tolylimino)—3—alkylidénindolov všeobecného vzorca I
4-Br-CgH4, é-NOgCgH^, 3-RO2CgH^, 4-CR_CgH^ alebo 2-pyridil kde H 2načí 4-Cl_CgH^,a sp&sob ich přípravy.
Heterodiény sú doležitými komponentami Diels-Alderovýeh reakcií výaledkom kterýchaú heterocyklické zlúčeniny.
Stúdiom literatúry sa ukázalo, že 2)(4-telylimin«)-3-alkylidén indoly aú novými v li-ter! túře doteraz neopísanými zlúčenlnami.
Podstata spdsobu přípravy 2-(4-tolylimino)-3-alkylidénindolov spočívá v tom, že aana 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosíónium indolát vzorca II
(II)
p"oaobí aromatickými aldehydmi všeobecného vzorca III
(III) kde B'značí 4-Cl, 4-Br, 4-RO2, J-ROg alebo 4-CR, a X je CH alebo kde Rzznačí H a X je R (t.j. 2-pyridínkarbaldehyd) v prostředí organických rozpúStadiel v rozmedzí teplit 0-100 ®C. 2-(4-Tolylimino)-3-alkylidénindoly podlá vynálezu predatavujú nový a reaktívny typheterocyklického azadienového systému, Využitelného pre syntézu bioorganických žluče-ní n indolu.
Predmet vynálezu ilustrujú ale neobmedzujú náaledovné příklady! Příklad 1 K 4,85 g (0,01 mol) 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosfónium indolátu suspendovaného v100 ml metanolu sa přidá pri 50 °C 1,4 g (0,01 mol) 4-chlórbenzaldehydu. Zmes sa zah^rieva do úplného rozpustenia východzej látky. Po ukončení reakcie sa roztok zahustí napolovičný objem. Ochladením vykrištalizuje 2-(4-tolylimino)-3-(4-chlorbenzylidén)indolvo formě červených ihličiek. Výtažok 2,86 g čistej látky (83 %). Pyz.-chemické vlast-nosti sú uvedené v tabulce. 2 CS 269 683 Bl Příklad 2 K 4,85 g (0,01 mol) 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosfónium indolátu suspendovaného v50 ml etanolu sa přidá 1,4 g (0,01 mol) 4-kyanobenzaldehydu. Zmes sa mieSa a bahrievak varu pod sptítným chladl8om do úplného vySírenia roztoku. Po zahuštění a ochladeníreakénej zmesl krystalizuje 2-(4-tolylimino)-3-(4-kyanobenzylidén)indol vo formě tma-voServených ihiel. Výtažek 86 $>, Pyz.-chem. vlastnosti sú uvedené v tabuíke. Příklad 3 K 4,85 g (0,01 mol) 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosfórium indolátu suspendovaného v100 ml metylénchloridu sa přidá 1,07 g ¢0,01 mol) 2-pyridínkarbaldehydu a zmes sa zah-rieva k varu pod sptttným chladiSom až do úplného rozpustenia východzej zlúSeniny. Poofchladení a odpaření metylénchloridu ea zvySok krystalizuje z malého množstva etanolu.Výtažok 78 % fialovoServených kryStálov. Získané 2-(4-tolylimino)-3-alkylidénindoly sú Servené až fialové krystalické zlúSe-niny dobré rozpustné v organických rozpúStadlách (fyz.-chemické vlastnosti sú uvedenév tabuťke).
Spektrálné merania ΐδ spektrá sa namerali na spektrofotometr! IB 75 (Carl Zeiss Jena). XH NMR spektrábolí namerané na 100 MHz spektrometr! (Tesla BS 587). Hmotnostné spektrá bolí snímanéna spektrometrl MS 902S (AEI Manchester) pri 70 eV.
Tab. Pyzikálno-chemlcké vlastnosti 2-(4-tolylimino)-3-alkylidén indolov
ZlúSenlna R Vzorec (mol.h.) Výíažok {4(t.t.,°C) VypoSÍtané/zlatěné % c t H * N Ia 83 76,55 4,92 8,11 4-Cl-CgH4 (344,85) (180) 76,53 4,90 8,13 Ib ... 86 67,81 4,36 7,19 4-Br-CgH^ (389,30) <173) 67,83 4,34 7,21 Ic C221’l7n3°2 98 74,34 4,82 11,82 4-NO2-CgH4 (355,37) (215) 74,31 4,81 11,86 Id C22Hl7H3°2 72 74,34 4,82 11,82 3-N02-CgH4 (355,37) (182) 74,30 4,79 11,79 Ie C23H17N3 86 82,36 5,11 12,53 4-CN-C6H4 (335,38) (223) 82,33 5,10 12,55 If 78 81,00 5,50 13,49 2-pyridyl (311,36) (154) 81,03 5,48 13,52 2-(4-Tolylimino)-3-(4-chlórbenzylidén)-indol Ia Ιδ spektrum (KBr) t 3240 (st), 3050(sl), 2930(sl), 1640(sl), l600(st); 1598(s), 1524(s), 1445(st), 1400(st), 1326(st), 13O8(st), 1242(st), 1200(st), l08l(sl), 1008(s),8l5(st), XH NMR spektrum (DMSO-dg) : 2,50 s (CHj), 6,78-8,27 m (H-arom.), 9,25 d (NH).Hmotnostné spektrum (n^z, % rel. int.) 343(M+, 100), 330(6 , 307(19), 292(13), 233(32),218(22), 147(28). 2-(4-Tolylimino)-3-(4-brómbenzylidén)-indol Ib Ιδ spektrum (KBr) s 3250(st), 3040(sl), 2905(al), l64l(st), l602(sl), 1599(s), 1546(sl),1529(s), 1448(st), 1436(st), 1329(sl), 1307(st), 1246(sl), 1200(sl), 1120(st), 1000(sl),8O1(S1), 752(st). XH NMR spektrum (dg-BMSO) : 2,49 s (CH-j), 6,72-8,14 m (H-arom), 9,73 s(NH), Hmotnostné spektrum (m/z, % rel. int.) : 389(M+, 100), 387(90), 308(l6), 283(6),278(14), 235(20), 22l(l6), 218(5), 155(21), 106(22).
Claims (4)
- CS 269 683 El 3 2-(4-Tolylimino)-3-(4-kyanobenzylidén)-indol Ie IČ spektrum (KBr) : 338O(st), 3O2O(el), 2920(el), 222l(CN,Bt), 1640(s), I595(e),1499(st), 1458(e), 13l8(sl), 125l(sl), 1225(st), ll97(st), 1130(sl), 1100(sl)»900(st),82O(st), 748(st). XH NMR spektrum (dg-IMSO) : 2,49 s (CH,), 6,95-8,05 m (H-aronr.), 9,78 s(NH). Hmotnostně spektrum (m/z, % rel..int.) 335(M , 100), 318(12), 278(103».233(14), 221(7), 181(8), 131(12), 130(13), 102(6). 2-(4-Tolylimino)-3-(4-nitrobenzyliděn)-indol Ic ič spektrum (KBr) ! 34OO(st), 2920(sl), 285O(sl), l65l(st), l600(s), 1598(e), 1500(s), 1460(st), 1331(st), 1250(sl), 1225(sl), 1200(sl), 1140(sl), 1100(gl), 825(sl),749(sl). XH NMR spektrum (dg-MSO) : 2,48 s (CH^, 6,85-8,75 m (H-arom.), 9,80 B (NH). 2-(4-Tolylimino)-3-(3-nitrobenzylidén)-indol Id IČ spektrum (KBr) s 3245(st), 2905(sl), 2840(sl), l63O(Bt), l600(st), 1548(B),1526(b), 143O(b), 135O(a), 1325(sl), 133O(sl), 1240(sl), 12OO(B), 900(s), 8O5(b). XH NMR spektrum (dg-IMSO) : 2,48 B (CH^), 6,98-8,55 m (H-arom.), 9,82 β (NH). 2-(4-Tolylimino)-3-(2-pyridylmetylidén)-indol If ič spektrum (KBr) t 2925(sl), 2850(sl), l65O(st), 1584(s), 1530(s), 1500(sl), 1440(sl), 1320(sl), 1280(sl), 1200(s), 900(sl), 748(e). XH NMR spektrum (dg-IMSO) : 2,49 s(CHp, 7,08-8,15 m (H-árom.), 9,08 s (NH). Hmotnostně spektrum (m/z, % rel. int. :311(M+, 100), 233(82), 205(21), 156(23), 147(24). PREBMET VYNÁLEZUkde R značí 4-Cl-CgH^, 4-Br-CgH^, 4-RO2CgH4, 3-NO2CgHp 4'_CN_CgH4 alebo 2-pyridyl.
- 2. Sposob přípravy 2-(4-tolylimino)-3-alkylidénindolov vSeobecného vzorca I podlá bodu1, vyznačený tým, 2e sa na 2-(4-tolylimino)-3-trifenylfosfónium lndolát vzorca IIposobí aromatickými aldehydmi vSeobecného vzorca III (II)CH=O \==-X (III) kde R'značí 4-C1,'4-Bř, 4-NO2,
- 3-NOg alebo
- 4-CN a X je CH alebo kde R'značí H a X je Nv prostředí organických rozpúStadiel v rozmedzí teplot 0-100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886604A CS269683B1 (sk) | 1988-10-04 | 1988-10-04 | 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886604A CS269683B1 (sk) | 1988-10-04 | 1988-10-04 | 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS660488A1 CS660488A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269683B1 true CS269683B1 (sk) | 1990-04-11 |
Family
ID=5413488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS886604A CS269683B1 (sk) | 1988-10-04 | 1988-10-04 | 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269683B1 (cs) |
-
1988
- 1988-10-04 CS CS886604A patent/CS269683B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS660488A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kumar et al. | Resolving synthetic challenges faced in the syntheses of asymmetric N, N′-ethylene-bridged energetic compounds | |
| Aarjane et al. | Novel series of N-acylhydrazone based on acridone: Synthesis, conformational and theoretical studies | |
| Kayukova et al. | Rapid Boulton–Katritzky rearrangement of 5-aryl-3-[2-(piperidin-1-yl) ethyl]-1, 2, 4-oxadiazoles upon exposure to water and HCl | |
| Muğlu | Synthesis, spectroscopic characterization, DFT studies and antioxidant activity of new 5-substituted isatin/thiosemicarbazones | |
| Yang et al. | TACOT-derived new nitrogen rich energetic compounds: synthesis, characterization and properties | |
| Fessard et al. | Energetic but insensitive spiro‐tetrahydrotetrazines based on oxetane‐3‐one | |
| CS269683B1 (sk) | 2-(4-Tolylimino)3-alkylidénindoly a sposob ich přípravy | |
| Wang | Synthesis and properties of N-acetimidoyl derivatives of glycine and sarcosine | |
| Prauda et al. | On triazoles XLIII. Synthesis of 1, 2, 4‐triazolyl isoquinolinium zwitter ions | |
| Smirnov et al. | Zinc (ii)-mediated generation of 5-amino substituted 2, 3-dihydro-1, 2, 4-oxadiazoles and their further Zn II-catalyzed and O 2-involving transformations | |
| Mloston et al. | Synthesis and selected transformations of 3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides | |
| Leiby et al. | A unique rearrangement of 3, 4-dihydro-5H-1, 3, 4-benzotriazepin-5-ones to 3-methylamino-4 (3H)-quinazolinones | |
| Kolos et al. | Synthesis of aromatic derivatives of 1, 5-benzodiazepine in the reaction of 4-nitro-o-phenylenediamine with chalcone dibromides | |
| Gromachevskaya et al. | Studies on quinazoline chemistry 6*. Synthesis and alkylation of 2-substituted 4, 4-diphenyl-3, 4-dihydroquinazolines | |
| Tripier et al. | Self‐Assembled Triple‐Stranded Lanthanide Dimetallic Helicates with a Ditopic Ligand Derived from Bis (benzimidazole) pyridine and Featuring an (4‐Isothiocyanatophenyl) ethynyl Substituent | |
| TWI567078B (zh) | （１ｒ，４ｒ）－６’－氟－（Ｎ，Ｎ－二甲基）－４－苯基－４’，９’－二氫－３’Ｈ－螺－［環己烷－１，１’－吡喃並－［３，４，b］吲哚］－４－胺及硫酸之固體形式 | |
| Molina et al. | Reactivity of 1, 3-diaryl-2, 4-bis (heteroarylimino)-1, 3-diazetidines. Formation of N1, N2, N3, N4, N5-pentasubstituted biguanides | |
| CN107266349A (zh) | 联苯乙酮腙‑2‑吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途 | |
| Lebedyeva et al. | Reaction of barbituric acid with organic azides and phosphonium ylides | |
| Omar et al. | The cyelodesulfurization of thio‐compounds. Part XVII. Synthesis of some novel 2‐substituted amino‐3, 4‐dihydro‐5H‐1, 3, 4‐benzotriazepin‐5‐ones by cyelodesulfurization of thiosemicarbazides with dicyclohexylearbodiimide (DCCD) | |
| Anet et al. | A Synthesis of Hygrine and of Cuscohygrine | |
| Ndinguri et al. | Exploring the synthesis and characterization of fac-Re (CO) 3L complexes using diethylenetriamine derivative functionalized at the central nitrogen | |
| Saalfrank et al. | The parent of 2‐(4, 5‐dihydro‐1H‐tetrazol‐5‐ylidene)‐2‐cyanoacetate: Synthesis and reactivity X‐ray structure of (E) 2‐[1‐(2, 2‐dimethylpropyl)‐4, 5‐dihydro‐1H‐tetrazol‐5‐ylidene]‐2‐cyanoacetate | |
| SU493959A3 (ru) | Способ получени 1,2-бигуанидов | |
| Diouf et al. | Synthesis, spectroscopic characterization, and crystal structures of Schiff bases derived from nicotinic hydrazide |