CS269617B1 - 3-/1-Fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-4-pyrazolyl/- pyrohroznová kyselina a způsoby Její přípravy - Google Patents
3-/1-Fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-4-pyrazolyl/- pyrohroznová kyselina a způsoby Její přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS269617B1 CS269617B1 CS888338A CS833888A CS269617B1 CS 269617 B1 CS269617 B1 CS 269617B1 CS 888338 A CS888338 A CS 888338A CS 833888 A CS833888 A CS 833888A CS 269617 B1 CS269617 B1 CS 269617B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- phenyl
- chlorophenyl
- formula
- pyrazolyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
3-/1—Fenyl—3—(U-ohlorfenyl)-4-pyrazolyl/—pyrohroznová kyselina vzoroe II slouží Jako meziprodukt při syntéze lonazolaou. Způsob přípravy kyseliny vzoroe II spočívá v kondenzaoi 1-fenyl-3-(1»-ohlorfenyl)-pyrazol-4-karbaldehydu e kys. hip— purovou v prostředí aoetanhydridu za pří— tomnosti ootanu sodného za vzniku odpovídajícího azlaktonu vzoroe I, který se podrobí kyselé hydrolýze. Sloučeninu vzoroe II lze zíekat i kyselou hydrolýzou 2-aoetylamino-3-/1-fenyl-3-(4-ohDrfenyl) -4-pyrazolyl/-akrylové kyseliny.
Description
Vynález se týká 3-/1-fenyl-3-(4-chlorfenyl)-4-pyrazolyl/-pyrohroznová kyseliny vioroe II. Uvedená sloučenina je blízkým analogem antipyretika lonazolacu, na který ji lze snadno převést oxidativnl dekarboxylaoí.
Syntéza ketokyseliny vzoroe II spočívá v kyselá hydrolýze 2-fenyl-4-/l-fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-4-pyrazdylmethylen/-oxazolin-5-onu vzoroe I uskutečněné varem ve směsi kyseliny chlorovodíková s kyselinou octovou.
Výohozl sloučenina azlaktonu vzoroe I se v dobrém výtěžku získá kondenzaci 1-fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-pyrazol-4-karbaldehydu s kyselinou hyppurovou v prostředí acetanhydridu za přítomnosti ootanu sodného.
Jeětě pohodlnější oestou vedouol ke ketokyselině vzorce II je analogioky provedená kyselá hydrolýza 2-aoetylamino-3-/l-f enyl-3-(4-ohlorfenyl )-4-pyrazdyl/-akrylové kyseliny.
Způsob přípravy sloučenin vzorců II a I vyplývá z následuJíoloh příkladů.
Přiklad 1
2- Fenyl-4-/1-fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-4-pyrazolylmethylen/-oxazolin-5-on (I)
Směs 2,90 e (10,26 tnmol) 2-fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-4-pyrazolkarbaldehydu, 1,80 g (10,05 nand) kyseliny hippurové, 500 mg (6,10 nand) ootanu sodného a 6,0 ml acetanhydridu byla zahřáta do vzniku roztoku a pak jeětě 2 h na vronol vodní lázni. Reakční směs byla pak rozmíchána s 10 ml vody, po rozloženi přebyteíného acetanhydridu byla krystalická látka odsáta, promyta malým množstvím 10$ vodným roztokem kys. octová, vodou a vysušena. Výtěžek činí 3,96 g (91,91 $). Po rekrystalizaoi z toluenu žlutá krystalky t.t. 215 až 217 °C Pro C25Hi6C1N3O2 (425,89) vypočteno! 70,51 % C} 3,79 $ Hj 9,87 % N, nalzeno: 70,37 $ C;
3,84 $ H| 9,77 $ N.
V IČ spektru (v KBr) se objevuje pás karbonylová skupiny při 1785 on”1.
Příklad 2
3- /1-Fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-4-pyrazolyl/-pyrohroznové kyselina (li)
a) Hydrolýzou azlaktonu vzoroe Ií K roztoku 430 mg (1,01 mmd) azlaktonu I v 80 ml vrouc! kys. ootová byl za míchání po částech přidán roztok 110 ml 37$ HC1 a 90 ml vody a vzniklá suspenze byla 30 h vařena pod zpětným ohladičem. Reakční směs byla pak za horka přefiltrována, zředěna 250 ml vody a ochlazena. Krystalioká látka byla druhého dne odsáta, promyta vodou a vysušena. Výtěžek činí 240 mg (69,75 $). Po rekrystalizaoi ze směsi ethanolu s vodou t.t. 221 až 223 °C.
b) Hydrolýzou 2-aoetylamino-3-/l-fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-4-pyrazdyl/-akrylové kyseliny: K roztoku 385 mg (1,01 mmd) jmenovaná sloučeniny (jejíž příprava je uvedena v popise vynálezu k čs. autorskému osvědčeni č. 267 956 (PV 2956-88) v 40 ml vroueí kyselině ootové byla za mlohánl přidána směs 65 ml 37$ HC1 a 70 ml vody a vzniklá suspenze byla 18 h vařena pod zpětným chladičem. Pak byla reakční směs za horka přefiltrována a ochlazena. Krystalioká látka byla druhého dne odsáta, promyta vodou a vysuěena. Výtěžek činí 245 mg (71,30 $). Po rekrystalizaoi ze směsi ethanol - voda t.t. 221 až 223 °C. Pro C^H^NjO^Cl (340,78) vypočteno! 63,14 $ V> 3,85 $ Hj 8,21 $ N| nalezeno: 63,24 $ Cj 3,75 $ Hj 8,30 $ N.
V IČ spektru se pás karbonylová vibrace projevuje při 1688 om1 (v KBr).
Claims (3)
1. 3-/1-Fenyl—3—(4—chlorfenyl)-4-pyrazolyl/-pyrohroznová kyseliny vzorce II.
2, Způsob přípravy kyseliny podle bodu 1 vzorce II, vyznačujíol se tím, že se podrobí kyselá hydrolýze 2-aoetylamino-3-/l -fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-4-pyrozolyl/-akrylová kyselina varem ve směsi kyseliny chlorovodíková a kyseliny octová ve hmot. poměru 1,5 až 2,5:1.
CS 269 617 Bl
3. Způsob přípravy kyseliny podle bodu 1 vzorce II, vyznařujíol se tím, že se kondenzuje 1-feny1-3-(4-ohlorfenyl)-pyrazol-4-karbaldehyd s kyselinou hippurovou v acetanhydridu za přítomnosti natriumaoetátu a vzniklý azlakton vzoroe I se kyselou hydrolýzou varem ve směsi kyseliny ohlorovodikové a kyseliny ootové v hmot. poméru 1,5 až 2,5:1 převede na kyselinu vzoroe II.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS888338A CS269617B1 (cs) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 3-/1-Fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-4-pyrazolyl/- pyrohroznová kyselina a způsoby Její přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS888338A CS269617B1 (cs) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 3-/1-Fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-4-pyrazolyl/- pyrohroznová kyselina a způsoby Její přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS833888A1 CS833888A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269617B1 true CS269617B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5433803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS888338A CS269617B1 (cs) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 3-/1-Fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-4-pyrazolyl/- pyrohroznová kyselina a způsoby Její přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269617B1 (cs) |
-
1988
- 1988-12-15 CS CS888338A patent/CS269617B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS833888A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4238506A (en) | Hypoglycaemically and hypolipidaemically active derivatives of phenyl-alkane-carboxylic acids | |
| US4751303A (en) | Benzoquinone derivatives and production thereof | |
| US4118417A (en) | Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids | |
| SE431650B (sv) | Indolo (2,3-a) kinolizidiner och sett att framstella dessa | |
| CA1084523A (en) | Phenoxyalkylcarboxylic acid derivatives | |
| HU186857B (en) | Process for the production of new phenylaliphatic carboxilic acid derivatives | |
| US2530065A (en) | Serine synthesis | |
| CS269617B1 (cs) | 3-/1-Fenyl-3-(4-ohlorfenyl)-4-pyrazolyl/- pyrohroznová kyselina a způsoby Její přípravy | |
| US4473583A (en) | Compositions containing certain derivatives of 4-phenyl-4-oxobuten-2-oic acid and methods of treatment using them | |
| PL124296B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of aurone | |
| US3352885A (en) | Process for the production of 7-amino-3-phenyl-coumarine compounds | |
| US4480106A (en) | Process for the preparation of asymmetrically substituted maleic anhydrides, and asymmetrically substituted maleic anhydrides | |
| US4393008A (en) | 2-Cyano-2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid amide and preparation thereof | |
| IE43725B1 (en) | N-/2-(5-methoxy-6-halo-indol-3-yl)ethyl/-amides,methods for their preparation and their use | |
| US4116972A (en) | Anti-inflammatory 1-oxo-isoindoline derivatives and processes for their preparation | |
| US2557041A (en) | Synthesis of tryptophane | |
| US4264500A (en) | Process of making 6-chloro-α-methyl-carbazole-2-acetic acid | |
| US2621187A (en) | Synthesis of tryptophane and derivatives thereof | |
| US2479662A (en) | Synthesis of amino acids | |
| US4670585A (en) | Process for preparing 2-carboxydibenzoylmethanes | |
| US4436752A (en) | Treatment of gastric and gastro-duodenal disorders with derivatives of phenyl aliphatic carboxylic acids | |
| US4107179A (en) | Method for preparing ticrynafen | |
| US4198412A (en) | Pyrazolo [1,5-C] quinazoline derivatives and their use in treating allergic conditions | |
| Whitehead | Diuretics. Organomercurials | |
| CA1044239A (en) | 6-alkoxy-7-hydroxyquinoline-3-carboxylic acids and derivatives thereof |