CS269004B1 - Sposob přípravy 1,2-diaminocyklohexán-dichlóroplatnatého komplexu - Google Patents
Sposob přípravy 1,2-diaminocyklohexán-dichlóroplatnatého komplexu Download PDFInfo
- Publication number
- CS269004B1 CS269004B1 CS851794A CS179485A CS269004B1 CS 269004 B1 CS269004 B1 CS 269004B1 CS 851794 A CS851794 A CS 851794A CS 179485 A CS179485 A CS 179485A CS 269004 B1 CS269004 B1 CS 269004B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diaminocyclohexane
- alkali metal
- solution
- ptcl
- dissolved
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- PNNCIXRVXCLADM-UHFFFAOYSA-L cyclohexane-1,2-diamine;dichloroplatinum Chemical compound Cl[Pt]Cl.NC1CCCCC1N PNNCIXRVXCLADM-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- HEKOZXSZLOBKGM-UHFFFAOYSA-N (2-azaniumylcyclohexyl)azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC1CCCCC1N HEKOZXSZLOBKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 2
- LFJDWPFFKIVEFT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1CCCCC1N LFJDWPFFKIVEFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims 1
- OTNVGWMVOULBFZ-UHFFFAOYSA-N sodium;hydrochloride Chemical compound [Na].Cl OTNVGWMVOULBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 102100028735 Dachshund homolog 1 Human genes 0.000 description 1
- 101000915055 Homo sapiens Dachshund homolog 1 Proteins 0.000 description 1
- 229910019032 PtCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- XLWPIRNXCTZXMI-UHFFFAOYSA-L cyclohexane-1,1-diamine;dichloroplatinum Chemical compound Cl[Pt]Cl.NC1(N)CCCCC1 XLWPIRNXCTZXMI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- -1 tetrachloro-platinum (II) alkali metal salt Chemical class 0.000 description 1
Abstract
Riešenie spadajúci do odboru
organickej technologie rieši sposob
přípravy 1,2-diaminocyklohexan-
-dichlóroplatnatého komplexu. Podstata
sposobu spočívá v tom, že na tetrachlorplatnatan
alkalického kovu vo
formě vodného roztoku sa pósobí
dihydrochloridom 1,2-di aminocyk lohexánu
pri laboratórnej teplote v mólovom
pomere 1 ku 1,35 až 1 ku 2 v
přítomnosti hydroxidu alkalického kovu
pri pH rovnom 8 až 13.
Description
CS 269004 81 1
Vynález sa týká spósobu přípravy 1,2-diaminocyklohexán-dichlóroplatnatého komplexu. 0 i am i nocyk 1 ohe x án-dichlóropl a tna tý komplex je zlúčenina, ktorá sa používá k přípra- vě komplexov Pt/II/, ktoré vykazuji! antitumorovú aktivitu. V j.Chim.Hem. and Oncology 844 /1978/, v Chem. Biol. Interactions 5, 415 /1972/ a v US patente č. 4 137 248 je uve-dená příprava diaminocyklohexán-díchloroplatnatého komplexu z K^PtCl^ a kvapalného dia-minocyklohexánu vo vodnom roztoku při laboratórnej teplote. Nevýhodou tejto metody jepotřeba přísného dodržiavania inertnej atmosféry (argónovej alebo dusíkovej) z důvoducitlivosti diaminocyklohexánu na vzdušnú vlhkost a přítomnost COj· Ďalšími nedostatka-mi uvedenej metody je nižšia výťažnosť (80-83 ΐ) kvalita produktu a dlhší čas reakcie(5-7 hod.).
Uvedené nedostatky sú odstraněné spósobom přípravy 1,2-diaminocyklohexán-dichlor--platnatého komplexu podlá vynálezu, krotého podstata spočívá v tom, že na tetrachlor--platnatan alkalického kovu vo formě vodného roztoku sa pósobí dihydrochloridom 1,2 dia--minocyklohexánu pri laboratórnej teplote v mólovom pomere 1 ku 1,35 až 1 ku 2, v pří-tomnosti hydroxidu alkalického kovu pri pH 8 až 13. Výhody spósobu přípravy podl’a vynálezu spočívajú v použití takého dihydrochloridu 1,2-diaminocyklohexánu, ktorý sa přidává do vodného roztoku tetrachlorplatnatanu alka-lického kovu, bez přítomnosti inertnej atmosféry, ako aj v dosahovaní vyššieho výtažku 1.2 diaminocyklohexánu- dichlóroplatnatého komplexu (92-98 %). Při teplote 20 °C prikoncentrácii k^PtCl^ rovnej 2,6.10 a pH=10 sa tento výťažok dosiahne za 3,5-4 hod.lak isto čistota produktu C^H^N^PtCl^ kontrolovaná chemickou analýzou je ovela vyššia(teor. hodnota: C = 18,9 %, H = 3,7 *-í , N=7,4 Cl = 18,6 %, zistená hodnota: C=1B,94 ·-,, -1 = 3,65 %, N = 7,5 h, Cl = 18,56 <i). Výhody spósobu přípravy 1,2-diaminocyklohexán-dichlorplatnatého komplexu pódiavynálezu sú dokumentované aj následujúcimi príkladmi prevedenia: 3r£klad 1
Oo vysokej kadičky o obsahu 250 cm^ sa vloží 2,1807 g (tj. 5,253.ΙΟ'^ mol) K^PtC^,oridá sa 20 cm^ destilovanej vody a nechá sa za stalého miešania v trne rozpustit. Potomsa přidá 1,9659 g dihydrochloridu 1,2-diaminocyklohexánu /n/KjPtC^/: n/DACH. 2HCl/ = 1:2/rozpustných v 21 cm^ 1 M hydroxidu draselného. Na úpravu pH na hodnotu 10 sa přidá0.5 cm? 0,01 M roztoku hydroxidu draselného. Po 4 hnd. miešania sa vylúčila žitá jemné krystalic-ká látka, ktorá bola po trojnásobnej dekantácii destilovanou vodou a trojnásobnej de-kantácii metanolom ' p. a identifikována chemickou analýzou ako C^H^N^PtC^ · Výťažok bol92,6¾. -ríklad 2 Příklad 1 sa zopakoval s tým, rozdielom, že sa k 5,253.10*^ mol (2,1807 g/ K^PtC^rozpuštěných v 20 cm? destilovanej vody přidá 1,6711 g dihydrochloridu 1,2-diaminocyklo--hexánu /n/K^PtCl^/:n/OACH.2HCl/=1:1,7/ rozpuštěných v 16,8 ctr? 1 M roztoku hydroxidudraselného. Na úpravu pH na hodnotu 10 sa přidá 0,4 cm^ 0,01 M roztoku, hydroxidu drasel-ného. Po 3,5 hod. miešania v trne sa vylúčila žitá látka spracovaná a identifikovaná akoC^K^N^PtCl^ rovnakým spósobom ako v příklade 1. Výťažok bol 96,4
Claims (1)
- 2 CS 269004 B1 Příklad 3 Příklad 1 sa zopakoval s tým rozdielom, ža sa k 5,253.10*^ mol /2,1807 9/ K-PtCl. 3 z 4 rozpuštěných v 20 cm destilovanej vody přidalo 1,3270 g dihydrochloridu 1,2-diamino-cyklohexánu /n/K^PtCl^/jn/OACH.2HCl/sl:1,35/ rozpuštěných v 13,3 cm^ 1 M roztoku hydro-xidu draselného. Na úpravu pH na hodnotu 10 sa přidá 0,35 cn? 0,01 M roztoku hydroxidudraselného. Po 5 hod. niešaní sa vyléčila žitá látka, avSak roztok nad zrazeninou bol ešte na-růžovělý, čo nasvědčovalo přítomnosti nezreagovaného K^PtCl^. Zrazenina bola spracovanáa identifikovaná ako C^H^N^PtCl? rovnakým spůsobom ako v příklade 1. Výťažok bol 89,4 \ PREDMET VYNÁLEZU Spósob priaravy 1,2 diaminocyklohexán-dichlóroplatnatého komplexu vyznačujuci satým, že na tetrschlórplatnatan alkalického kovu vo formě vodného roztoku sa působídihydrcchloridcn 1,2-diaminocyklohexánu při laboratórnej teplote v mólovom pomere 1 ku1,35 až 1 ku 2 , přítomnosti hydroxidu alkalického kovu pri pH rovnom 8 až 13.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS851794A CS269004B1 (cs) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | Sposob přípravy 1,2-diaminocyklohexán-dichlóroplatnatého komplexu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS851794A CS269004B1 (cs) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | Sposob přípravy 1,2-diaminocyklohexán-dichlóroplatnatého komplexu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS179485A1 CS179485A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269004B1 true CS269004B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5353218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS851794A CS269004B1 (cs) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | Sposob přípravy 1,2-diaminocyklohexán-dichlóroplatnatého komplexu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269004B1 (cs) |
-
1985
- 1985-03-15 CS CS851794A patent/CS269004B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS179485A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gersten et al. | Catalytic oxidation of water by an oxo-bridged ruthenium dimer | |
| US4256652A (en) | Platinum complex | |
| Hanif et al. | From hydrolytically labile to hydrolytically stable RuII–arene anticancer complexes with carbohydrate-derived co-ligands | |
| Kumar et al. | Ligand oxidation in a nickel thiolate complex: a model for the deactivation of hydrogenase by oxygen | |
| US4271085A (en) | Cis-platinum (II) amine lactate complexes | |
| US4614811A (en) | Novel organoplatinum(II) complexes and method for the preparation thereof | |
| JP2000001496A (ja) | 化学療法剤としての新規ビス白金錯体 | |
| US4584316A (en) | Palladium anti-cancer complexes | |
| GB2148891A (en) | Platinum-diamine complexes | |
| EP0273315A1 (en) | Ammine-N-heterocyclic-platinum complexes and antitumor agents | |
| CS269004B1 (cs) | Sposob přípravy 1,2-diaminocyklohexán-dichlóroplatnatého komplexu | |
| SK284398B6 (sk) | Komplex platiny s oxidačným číslom II, spôsob prípravy tohto komplexu, tento komplex ako liečivo a farmaceutická kompozícia obsahujúca tento komplex | |
| Mukaiyama et al. | Catalytic and stereoselective glycosylation with disarmed glycosyl fluoride by using a combination of stannous (II) chloride (SnCl2) and silver tetrakis (pentafluorophenyl) borate [AgB (C6F5) 4] as a catalyst | |
| US4994591A (en) | Platinum complexes derived from b-silyamines | |
| Stetsenko et al. | The chemistry of antitumour platinum complexes | |
| RU2323886C2 (ru) | Способ получения трихлороамминплатината (ii) калия или аммония из тетрахлороплатината (ii) калия | |
| Gill | Structure activity relationship of antitumor palladium complexes | |
| Chatterjee et al. | The substitution mechanism of [Ru iii (edta)(H 2 O)]− with DNA bases, nucleoside and nucleotides in aqueous solution revisited | |
| Cleare | Chemistry of co-ordination complexes | |
| JP5807987B1 (ja) | 金めっき用ノンシアン金塩の新規製造方法 | |
| JP3015879B1 (ja) | 金属錯体、抗菌材、抗菌性物品、及び該物品の製造方法 | |
| Whitesell et al. | Addition of amine nucleophiles to diphosphorylalkynes. The chemistry of the derived enamines | |
| Kritzenberger et al. | Dichlorobis (cycloalkylamine) platinum (II) complexes structure activity relationship on the human MDA-MB-231 breast cancer cell line | |
| Shinkar’ et al. | Electrosynthesis of Mono-and Disulfides Based on C5–C8 Cycloalkanes, Hydrogen Sulfide, and Isomeric Dibutyl Disulfides | |
| Cherchi et al. | Platinum (II) Complexes with Alkylamines. Characterization and in Vitro Cytostatic Activity |