CS268890B1 - Halogenderiváty kyseliny 3-fenyl-l-oxo-inden- -2-yl octové a způsob jejich přípravy - Google Patents
Halogenderiváty kyseliny 3-fenyl-l-oxo-inden- -2-yl octové a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS268890B1 CS268890B1 CS887624A CS762488A CS268890B1 CS 268890 B1 CS268890 B1 CS 268890B1 CS 887624 A CS887624 A CS 887624A CS 762488 A CS762488 A CS 762488A CS 268890 B1 CS268890 B1 CS 268890B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- acetic acid
- preparation
- phenyl
- indene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CS 268890 Ql 1
Vynález se týkáobecného vzorce I nových halogender ivátú kyše 1iny 3-feny1-i-oxo-inden-2-y1 octové
1 2 12ve kterém Rx značí vodík a R chlor nebo R i R brom. 1 2 Látky obecného vzorce I o výše uvedeném významu R a R jsou cennými meziproduktypro přípravu látek se zajímavými biologickými účinky, především tetracyklických deri-vátu benzo(c)fluorenu. Deriváty benzo(c)fluorenu vykazují významnou protinádorovou,interferonogenní a antibakteriálni aktivitu (Křepelka a pol. Collect. Czech. chem.Commun. 47, 1258 (1982), 47, 1857 (1982), Vančurová a »pol. Collect. Czech. Chem.Commun. £7, 1867 (1982), AO č. 212 669, USA patent č. 4,661.297, Šmejkal a spol. Actavirol. 29, li (I984))a látky obecného vzorce I jsou významnými prekureory při jejichsyntéze. 1 2 Látky obecného vzorce I o výše uvedeném významu R a R se podle vynálezu připravíz odpovídajících halogenovaných difenylitakonových kyselin obecného vzorce n
1 2 12 ve kterém R značí vodík a R chlor nebo R i R brom, čs. autorské osvědčení č. 268889 cyklizací v prostředí minerální kyseliny, výhodně kyseliny sírové, při O °C.
Podrobnější údaje o přípravě látek obecného vzorce I o výše uvedeném významu R1 2 2 a R vyplynou z následujícího příkladu provedení, který rozsah vynálezu nijak neomezuje,příklad
Kyselina 3-(3-bromfenyl)-5-brom-l-oxo-inden-2-yl octové
Za chlazení ledem bylo do tříhrdlé baňky opatřené zpětným chladičem a míchadlemvneseno 14 g (0,032 mol) kyseliny 3,3'-dibrom-difenylitakonové do 22,4 ml (0,41 mol)koncentrované kyseliny sírové. Černý roztok byl za chlazení míchán 3 hodiny. Poté bylareakční směs vlita do kádinky s ledem a míchána až do jeho rozpuštění. Vzniklá žlutásraženina byla odsáta a promyta vodou. Nato byla sraženina převedena do Erlenmeyerovybaňky a přidáno 130 ml vody a 3 g (0,075 mol) hydroxidu sodného a směs zahřívána dovytvoření homogenního roztoku, který byl za horka zfiltrován a okyselen koncentrovanoukyselinou chlorovodíkovou na pH = 3. Vyloučená žlutá sraženina byla odsáta, a sušena vol-ně na vzduchu. Rekrystalizací z ethanolu byla získána látka o teplotě tání 107 až 110 °CBylo získáno 11,8 g (88,6 %) produktu).
Analogicky byla připravena kyselina 3-(3-chlorfenyl)-l-oxo-inden-2-yl octová, T. t = 102 až 104 °C.
Claims (4)
- 2 CS 268890 B1 PŘ60MÉT VYNÁLEZU1 2 12ve kterém R značí vodík a R chlor nebo R i R brom.,
- 2. Kyselina 3-(3-bromfenyl)-5-brow-l-oxo-inden-2-yl octová.
- 3. Kyselina 3-(3-chlorfenyl)-l-oxo-inden-2-yl octová.
- 4. Způsob přípravy látek podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačující se tím, 2e odpovídájící halogenované kyseliny difenylitakonové obecného vzorce II1 2 12 ve kterém R značí vodík a R chlor nebo R i R brom, se cyklizují v prostředí mi-nerální kyseliny, s výhodou kyseliny sírové, při o °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887624A CS268890B1 (cs) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | Halogenderiváty kyseliny 3-fenyl-l-oxo-inden- -2-yl octové a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887624A CS268890B1 (cs) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | Halogenderiváty kyseliny 3-fenyl-l-oxo-inden- -2-yl octové a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS762488A1 CS762488A1 (en) | 1989-08-14 |
| CS268890B1 true CS268890B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5425740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS887624A CS268890B1 (cs) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | Halogenderiváty kyseliny 3-fenyl-l-oxo-inden- -2-yl octové a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS268890B1 (cs) |
-
1988
- 1988-11-21 CS CS887624A patent/CS268890B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS762488A1 (en) | 1989-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1064933A (en) | Benzoic acids, their derivatives and process for preparing them | |
| CA1216291A (en) | Imidazoquinoxaline compounds | |
| SE425488B (sv) | Bensoesyraderivat avsedda som mellanprodukter for framstellning av som diuretika anvendbara heterocykliskt substituerade 5-sulfamoylbensoesyraderivat | |
| HU198905B (en) | Process for production of derivatives of 4-/alkyl-sulphonil/-3-hydroxi-2-chlor bensoic acid | |
| US2423709A (en) | X-aryl thiazole | |
| CA2368815A1 (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| US4259340A (en) | Aurone derivatives | |
| EP1669359B1 (en) | A process for the preparation of olanzapine and an intermediate therefor | |
| DK156661B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1-azaxanton-3-karboxylsyrer | |
| DK171274B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy-benzoesyre) samt azobenzener som mellemprodukter dertil | |
| NO845169L (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzimidazol-derivater | |
| USRE32196E (en) | Aurone derivatives | |
| US3960856A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | |
| CS268890B1 (cs) | Halogenderiváty kyseliny 3-fenyl-l-oxo-inden- -2-yl octové a způsob jejich přípravy | |
| JPH0374671B2 (cs) | ||
| US6545149B2 (en) | Synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| CN117263870A (zh) | 一种Resmetirom关键中间体III的制备方法 | |
| US3681397A (en) | Process for the production of 3-substituted 7-amino-coumarins | |
| NZ204900A (en) | 1,3-dioxolo(4,5-g)quinolines and pharmaceutical compositions containing such | |
| US4495351A (en) | Method for the production of 1-alkyl-6,7-methylene-dioxy-4(1H)-oxo-cinnolin-3-carboxylic acids | |
| CA1262139A (en) | Process for the preparation of 2,3- dihydrobenzopyranone derivatives | |
| US3210348A (en) | 6h-6-trichloromethylmercapto-dibenzo[c, e][1, 2]thiazine 5, 5-dioxide compounds | |
| US4716167A (en) | 2-amino-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid derivatives | |
| AU781221B2 (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| HU210678B (en) | New method for the preparation of 5,11-dihydro-6h-dipyrido [3,2-b : 2'3'-e] [1,4] diazepines |