CS268825B2 - Herbicide and method of its effective substances production - Google Patents

Herbicide and method of its effective substances production Download PDF

Info

Publication number
CS268825B2
CS268825B2 CS871806A CS180687A CS268825B2 CS 268825 B2 CS268825 B2 CS 268825B2 CS 871806 A CS871806 A CS 871806A CS 180687 A CS180687 A CS 180687A CS 268825 B2 CS268825 B2 CS 268825B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
ethyl
propyl
group
plants
Prior art date
Application number
CS871806A
Other languages
English (en)
Other versions
CS180687A2 (en
Inventor
Dieter Dr Kolassa
Michael Dr Keil
Ulrich Dr Schirmer
Hans Dr Theobald
Rainer Dr Becker
Bruno Dr Wuerzer
Norbert Dr Meyer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS180687A2 publication Critical patent/CS180687A2/cs
Publication of CS268825B2 publication Critical patent/CS268825B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(57) Herbicidní prostředek, vyznačující se tí·, že jeko účinnou eložku obsahuje alespoň jedsn derivát cyklohexenonu obecného vzorce I, ve které· Rx znanená C, .-alkyl, Cj^-alkenyl, C^^^-halogenalkenyl s 1 až i atoay halogenu, nebo thenyl, popřípadě substituovaný halogene·, Rz znaaoná C^_4-alkyl, R4 znaeend C2 ^-alkyl, eethoxyeethyl nebo ethoxyethyl а τ znasená vodík, ethoxykarbonyl, kyanoskupinu. Ck.-alkyl nebo ato· halogenu* Deriváty cyklohexenonu obecného vzorce I se připravují reakcí sloučeniny obecného vzorce II ее eloyČenlnou obecného vzorce R^0NH2, popřípadě R^ONHp · HX, kdo X zna··ná aniont, při teplotácn nezl O a 90 °C, popřípadě za přítonnoetl Inertního rozpouštědla · poaooně báze· cv m m ou co co iD
OJ ω o t
268 825
---
(11)
(13) B2
(51) Int. Cl. 4 A 01 N 43/80 C 07 0 261/08
(I)
CS 268 825 B2
Předložený vynález ее týká herbicidního prostředku* který obsahuje jako úěinnou složka nové deriváty cyklohexenonu* Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových derivátů cyklohexenonu*
Herbioidní účinek derivátů 3rhydroxy-2^cyklohexen-l-on^oximetherů* které obsahují v poloze 5 pětičlenný heterocyklický zbytek* je znám z EP 162 224 a EP 125 094*
Nyní bylo zjlátáno* že nové deriváty cyklohexenonu obecného vzorce I
R4 0
Y OH
znamená alkylovou skupinu в 1 až 4 atomy uhlíku* alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku* halogenalkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a o 1 až 3 atomy halogenu nebo thenylovou skupinu* která je popřípadě substituována halogenem, znamená alkylovou skupinu в 1 až 4 atomy uhlíku*
R4, znamená alkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku* methoxymethylovóu skupinu nebo methoxy-ethylovou skupinu a
Y znamená atom vodíku* methoxykarbonylovou skupinu* kyanoskupinn* alkylovou skupinu в X až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu* mají dobrý herbioidní účinek* zejména proti druhům s čeledi trav (Grazdneae)* Uvedené sloučeniny jsou dobře snášeny a jsou tudíž selektivní v dvojdšložhých kulturních rostlinách* jakož i v jednoděložnýoh porosteoh* které nepočítáme к travám* Některé z uvedenýoh sloučenin se ohovají také v jednoděložných kulturních rostlinách* jako například v pšenici* selektivně a současně potírají nežádouoí drahý trav;
Jako příklady pro substituent R* v obecném vzoroi I lze uvést například methylovou skupinu* ethylovou skupinu* n-propylovou skupinu* allylovou skupinu* (B)-2-butenylovou * skupinu* (B)-3^hlor-2^ropenylovou skupina* 2*3*3-triohlor^2-propenylovou skupinu* 5? chlor^2-thenylovou skupinu a 5-brom-2-jthenylovou skupinu (thenyl methylenthienyl);
R2 .v obecném vzoroi 1 znamená nerozvětvené a rozvětvené alkylové skupiny в 1 až 4 atomy uhlíku* tj* methylovou skupinu* ethylovou skupinu* n-propylovou skupina* isopropylovou skupinu* n-butylovou skupinu* sek* butylovou skupinu* isobutylovou skupinu a tero* butylovou skupinu*
Jako příklady substituentu R4“ lze uvést například alkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku* jako ethylovou skupinu* n-propylovou skupinu* isopropylovou skupinu* n-butylovon skupinu* sek* butylovou skupinu* tero* butylovou skupinu* isobutylovou skupina* methoxyznethýlovou skupinu nebo methoxy-ethylovou skupinu*
Jako příklady substituentu Y lze uvést atom vodíku* methoxykarbonylovou skupinu* kyanoskupinn* methylovou skupinu a atom chloru*
Předmětem předloženého vynálezu je herbioidní prostředek* který obsahuje vedle inertníoh přísad jako účinnou složku alespoň jeden derivát cyklohexenonu shora uvedeného a definovaného obeoného vzorce I*
Podle předloženého vynálezu se deriváty cyklohexenonu obecného vzorce I mohou vy-
OS 2б8 825 B2 rábět tím, že se neohá reagovat sloučenina obecného vzorce II
R4 OH
Ϊ 0 ve kterém
R2, R4 a Ϊ mají shora uvedený význam, se sloučeninou obeoného vzorce
R1ONH2 popřípadě R^ONl^ · HX kde má shora uvedený význam a
X znamená aniont, při teplotách mezi 0 a 90 °C, popřípadě za přítomnosti Inertního rozpouštědla a popřípadě za přídavku pomocné báze·
Vhodnými bázemi jsou například uhličitany, hydrogenuhličltany, ootany, alkoxidy, oxidy, popřípadě hydroxidy alkallokýoh kovů nebo kovů alkallokýoh zemin, zejména sodíku, draslíku, hořčíku· vápníku nebo organloké báze, jako pyridin, nebo terciární aminy·
Jako rozpouštědla jsou vhodné například dlmethylsulfoxid, alkoholy, jako methanol, ethanol. iso pro pyl alkohol, aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, ohlorované uhlovodíky, jako ohlorofoxm, dlohlorethan, alifatické uhlovodíky, jako hexan, oyklohexan, estery, jako ethylacetát, ethery, jako dioxan, tetrahydrofuran.
Reakoe je ukončena po několika hodinách a reakční produkt lze izolovat zahuštěním reakční směsi, rozdělením zbytku mezi methylenohlorld a vodu a oddestilováním rozpouštědla za sníženého tlaku·
Reakoe sloučenin obeoného vzorce U s odpovídajícími alkoxyaminy obecného vzorce ^ONH, se provádí ve vhodném ředidle· Vhodná reakční teplota pro tuto reakci se pohybuje například mezi 15 a 70 °C.
Alkoxyamin lze používat ve formě vodného roztoku· Vždy podle použitého rozpouštědla pro druhou reakční složku se získá bu3 jednofázová nebo dvoufázová reakční směs·
Vhodnými rozpouštědly pro tuto reakci jsou například alkoholy, Jako methancl, ethanol, isopropylalkohol, oyklohexanol, alifatické a aromatické, popřípadě chlorované uhlovodíky, jako hexan, oyklohexan, methylenohlorld, toluen, dichlorethan, estery, jako ethylacetát, nitrlly, Jako acetonltril, oyklické ethery, jako tetrahydrofuran.
Soli sloučenin obeoného vzorce X s alkalickými kovy se mohou získat reakcí 3-hydroxyderlvátů s hydroxidem sodným nebo draselným nebo в alkoxidem sodným nebo draselným ve vodném roztoku nebo v organickém rozpouštědle, jako methanolu, ethanolu, acetonu nebo toluenu·
Další soli в kovy, například soli в manganem, mědí, zinkem, železem, vápníkem, hořčíkem a baryem, se mohou připravit ze sodnýoh solí obvyklým způsobem stejně jako amonio3
CS 2б8 825 B2 vé a foefoniové soli pomocí amoniaku, fosfonium-, sulfonium- nebo sulřoxoniumhydroxidů· Sloučeniny obeoného vzorce I ее mohou připravovat podle známýoh metod napříkla d s odpovídajících eyklohexan-lř3-dionů obeoného vzorce III
(III) (srov* Tetrahedron Bett*, 2491 (1975))# * Je také možné vyrábět sloučeniny vzorce I přes mezistupeň enolesterů, které vznikají při reakci sloučenin obeoného vzoroe IH s chloridy kyselin v přítomnosti bází a poté ее přesmyknou působením určitýoh derivátů imidazolu nebo pyridinu (srov· JP-OS 79/063052)·
Ко sloučeninám vzoroe I se dospěje známými postupy, jak je patrno z následujícího schématu*
Z znamená přitom 5- isoxazolylový zbytek, který je v poloze 3 substituován zbytkem
o
CS 268 825 В2
CS 268 825 B2
1) NaOH
2) HC1 j1) NaOH ! 2) HC1 i
f
CS 268 825 B2
Jako výchozí látky jsou vhodné 5-chlcnnethylieoxazoly obecného vzore·
Z - CH2 r Cl ve kterém
Z má shora uvedený význam, které ee získávají 1,3-dipolární oykloadioí propargylohloridu na chloridy hydroxamové kyseliny nebo nitriloxidy· Přitom používané obvyklé metody náleží ke známým postupům·
Stejným způsobem se hodí také sloučeniny· které místo ohloru obsahují jiný atom halogenu·
Přes mezistupeň 5-hydroxymethylderivátu nebo přímou cestou se s chloxraethylisoxazoln vzoroc Z-CH^-Ol získá známými postupy 5-formylisoxazol obecného vzorce
Z * CHO ve kterém
Z má shora uvedený význam, a který rovněž představuje další možnou výchozí látku·
Následujíoí příklad objasňuje výrobu novýoh sloučenin· Díly hmotnostní Jsou zde ku dílům objemovým v poměru jako kilogram ku litru·
Příklad
Směs 30,0 g (0,11 mol) 3rhydroxyr5»l3-isopropylisoxažolyl)-2-propionyl-2-cyklohexen-l-onu, 10,1 g‘(0,12 mol) hydrogenuhličitanu sodného· 11,7 g (0,12 mol) ethoxyaminhydroohloridu so míchá ve 350 ml ethanolu 1 hodinu při teplotě místnosti· Potom ee rozpouštědlo oddělí, zbytek so rozmíchá ve 300 ml ledové vody, směs se ifiltruje, zbytek na filtru so promyje vodou a vysuší se vo vakuu·
Získá so 29 S (62 % teorie) béžové zbarvené pevné látky· Teplota tání 84 až 85 °C· (tfčinná látka 29)·
Odpovídajícím způsobem se mohou vyrobit sloučeniny vzorce I uvedené v následující tabuloe, které jsou charakterizovány svojí teplotou tání· V tabulce 2 jsou charakterizovány svojí teplotou tání· V tabulce 2 jsou uvedena spekter a elementární analýzy těchto sloučenin· Sloučeniny, u kterýoh fyzikální data chybí, se mohou získat podobným způsobem· V dále uvedených sloučenináoh znamená substituent Y atom vodíku· ^H-NMR spektra se provádí v deuteroohloroformu nebo v hexadeut его sulf oxidu jako rozpouštědle a za použití tetram ethyleilanu jako vnitřního standardu· Chemioké posuny jsou uváděny v ppm· Symboly signálů mají následujíoí význam:
в « single t d « dublet t ж triplet q kvartet m » multiplet
CS 268 825 B2
Tabulka 1
číslo R4 R2 R* teplota tání (°i
1 ethyl methyl ethyl
2 ethyl methyl allyl
3 ethyl methyl (E)-3-chlor-2-propenyl
4 ethyl methyl (E)-2-butenyl
5 ethyl ethyl ethyl 79 - 81
6 ethyl ethyl allyl 61 - 63
7 ethyl ethyl (E)-3-chlor-2-propenyl 86 - 88
8 ethyl ethyl (E)-2-butenyl 80 - 82
9 ethyl n-propyl ethyl
10 ethyl n-propyl allyl
11 ethyl n-propyl (E)-3-chlor-2-propenyl
12 ethyl n-propyl (E)-2-butenyl
13 n-propyl methyl ethyl
14 n-propyl methyl allyl
15 n-propyl methyl (E)-3-chlor-2-propenyl
16 n-propyl methyl (E)-2-butenyl
17 n-propyl ethyl ethyl
18 n-propyl ethyl allyl
19 n-propyl ethyl (E)-3-chlor-2-propenyl
20 n-propyl ethyl (E)-2-butenyl
21 n-propyl n-propyl ethyl
22 n-propyl n-propyl •llyl
23 n-propyl n-propyl (E)-3-chlor-2-propenyl
24 n-propyl n-propyl (E)-2-butenyl
25 isopropyl methyl ethyl
26 isopropyl methyl allyl 78 - 80
27 isoprepyl methyl (E)-3-chlor-2-propenyl
28 Isopropyl methyl (E)-2-butenyl
29 isopropyl ethyl ethyl 84 - 85
30 isopropyl ethyl allyl 71 - 74
31 isopropyl ethyl (E)-3-chlor-2-propenyl 103 - 106
32 Isopropyl ethyl (E)-2-butenyl 107 - 110
33 isopropyl n-propyl ethyl 60 - 61
34 Isopropyl n-propyl allyl
35 isopropyl n-propyl (E)-3-chlor-2-propenyl
36 isopropyl n-propyl (E)-2-butenyl 80 - 84
37 n-butyl methyl ethyl
38 n-butyl methyl allyl
39 n-butyl methyl (E)-3-chlor-2-propenyl
40 n-butyl methyl (E)-2-butenyl
41 n-butyl ethyl ethyl
42 n-butyl ethyl allyl
43 n-butyl ethyl (E)-3-chlor-2-propenyl
44 n-butyl ethyl (E)-2-butenyl
45 n-butyl n-propyl ethyl
46 n-butyl n-propyl allyl
47 n-butyl n-propyl (E)-3-chlor-2-propenyl
48 n-butyl n-propyl (E)-2-butenyl
49 sek.butyl methyl ethyl
’С)
Θ
CS 268 825 Β2
Číelo R4 R2 R1 teplota tén:
50 dek. bii tyl methyl allyl
51 dek.butyl methyl (E)-3-chlor-2-propenyl
52 dek.butyl ethyl (E)-2-butenyl
53 dek.butyl ethyl ethyl
54 eek.butyl ethyl allyl
55 dek.butyl ethyl (E)-3-chlor-2-propenyl
56 eek.butyl ethyl (E)-2-butenyl
57 dek.butyl n-propyl ethyl
58 dek.butyl n-propyl allyl
59 dek.butyl n-propyl (E)-3-chlor-2-propenyl
60 dek.butyl n-propyl (E)-2-butenyl
61 terc.butyl ethyl ethyl
62 terc.butyl ethyl allyl
63 terc.butyl ethyl (E)-3-chlor-2-propenyl
64 terc.butyl ethyl (E)-2-butenyl
65 terc.butyl ethyl ethyl 94 - 97
66 terc.butyl ethyl allyl 92 - 94
67 terc.butyl . ethyl (E)-3-chlor-2-propenyl 120 - 122
68 terc.butyl ethyl (E)-2-butenyl 110 - 113
69 terc.butyl n-propyl ethyl 75 - 78
70 terc.butyl n-propyl allyl 83 - 85
71 terc.butyl n-propyl (E)-3-chlor-2-propenyl 128 - 131
72 terc.butyl n-propyl (E)-2«butenyl 118 - 120
73 ieobutyl ethyl ethyl
74 ieobutyl ethyl allyl
75 Ieobutyl methyl (E)-3*chlor-2-propenyl
76 ieobutyl ethyl (E)-2-butenyl
77 ieobutyl ethyl ethyl
78 ieobutyl ethyl allyl
79 ieobutyl ethyl (E)-3-chlor-2-propenyl
80 ieobutyl ethyl (E)-2-butenyl
81 ieobutyl n-propyl ethyl
82 ieobutyl n-propyl allyl
83 ieobutyl n-propyl (E)-3-chlor-2-propenyl
84 ieobutyl n-propyl (E)-2-butenyl
145 methoxynethyl ethyl ethyl
146 methoxynethyl ethyl allyl
147 methoxynethyl methyl (E)-3-chlor-2-propenyl
148 methoxynethyl methyl (E)-2-butenyl
149 methoxynethyl ethyl ethyl
150 methoxynethyl ethyl allyl
151 methoxymethyl ethyl (E)-3-chlor-2-propenyl
152 »ethoxymethyl ethyl (E)-2-butenyl
153 methoxymethyl n-propyl ethyl
154 methoxymethyl n-propyl allyl
155 methoxymethyl n-propyl (E)-3-chlor-2-propenyl
156 methoxymethyl n-propyl (E)-2-butenyl
193 1-methoxyethyl methyl ethyl
194 1-methoxyethyl methyl allyl
195 1-methoxyethyl methyl (E)-3-chlor-2-propenyl
196 1-methoxyethyl methyl (E)-2-butenyl
197 1-methoxyethyl ethyl ethyl
CS 268 825 B2
číslo R4 R2 r! teplota tání ('
198 l-nethoxyethyl ethyl allyl
199 1-methoxyethyl ethyl (E)-3-chlor-2-propenyl
200 l-nethoxyethyl ethyl (E)-2-butenyl
201 l-nethoxyethyl n-propyl ethyl
202 l-nethoxyethyl n-propyl allyl
203 l-nethoxyethyl n-propyl (E)-3-chlor-2-propenyl
204 l-methoxyethyl n-propyl (E)-2-butenyl
290 nethoxymethyl n-propyl 5-chlor-3-thenyl
291 methoxymethyl n-propyl 3-thenyl
292 leopropyl ethyl 5-chlor-2-thenyl 80 - 84
293 leopropyl ethyl 5-brom-2-thenyl 79-84
294 leopropyl n-propyl 5-chlor-2-thenyl 82 - 87
295 leopropyl n-propyl 5-brom-2-thenyl 86-90
Tabulka 2
Elementární analýzy a ^H-NMR spektra vybraných účinných látek
účinná látka C elementární Η N analýzy S Cl 8r data ^H-NMR spektra
číslo
5 1,16 (t, 3H), 1,26 (t, 3H), 1,34 (t, 3H),
2,68 (q* ZH), 4,14 (q, 2H), 5,92 (s, 1H)
6 1,16 (t, 3H), 1,28 (t, 3H), 2,78 (q, 2H),
4,56 2H), 5,92 (3, 1H)
7 1, 13 (t, 3H), 1,25 (t, 3H), 2,66 (q, 2H),
4, 52 (d. 2H), 5,9 (а, 1H), 6,35 (d, 1H)
8 1,13 (», 3H), 1,26 (t, 3H), 1,78 (d, 3H),
2,68 (q. 2H), 4,45 (d, 2H), 5,9 (в, 1H)
9 0,96 (t, 3H), 1,24 (t, 3H), 1,3 (t, 3H),
10 0,96 (t, 3H), 1,24 (t, 3H), 1,54 (6·, 2H) 2,65 (q, 2H), 4,52 (d, 2H), 5,9 (β, 1H)
11 0,95 (t, 3H), 1,25 (t, 3H), 2,65 (q, 2H), 4,5 (d, 2H), 5,92 (β, 1H), 6,08 (dt, 1H), 6,35 (d, 1H)
12 0,95 (t, 3H), 1,25 (t, 3H), 1,54 (’б*, 2H) 1,75 (d, 3H), 2,65 (q, 2H), 4,45 (d, 2H), 5,92 (β, 1H)
17 0,97 (t, 3H), 1,13 (t, 3H), 1,34 (t, 3H), 1,67 («б’, 2H), 2,6 (t, 2H), 4,12 (q, 2H), 5,9 (β, 1H)
18 0,97 (t, 3H), 1,14 (t, 3H), 1,67 (“6*, 2H) 2,6 (t, 2H), 4,53 (d, 2H), 5,36 (dd, 2H), 5,9 (3, 1H)
19 0,97 (t, 3H), 1,13 (t, 3H), 1,66 (-6-, 2H) 4,52 (d, 2H), 5,9 (s, 1H), 6,35 (d, 1H)
20 0,97 (t, 3H), 1,14 (t, 3H), 2,6 (t, 2H),
CS 268 825 B2 účinné látka číslo C aleaentárni analýzy Η N S Cl data ^H-NMR spektra
Br
21 0,96 (t. 8H), 1,14 (t. 3H), 2,6 (t, 2H),
4,11 (q, 2H), 5,92 (·» 1H)
22 0,96 (t. 8H), 1,54 (•6 , 2H) , 1,67 (-6·, 2H)
2, 59 (t, 2H), 4,53 (d, 2H), 5,9 (s, 1H)
23 0,95 (t. 3H), 0,97 (». 3H), 1,53 (·6·, 2H),
1,69 (·6, 2H ), 2,1 5 (t » 2H), 4,53 (d, 2H),
5,92 (а, 1H), 6,1 (dt. 1H), 6,36 (d, 1H)
24 0,96 (t, 6H), 1,54 (6 ·, 2H) , 1,67 («б, 2H)
1,73 (d, 3H), 2,6 (t, 2H), 4 ,45 (d, 2H),
5,91 (s, 1H)
25 1,3 l (d, 6H), 2,34 («. 3H), 4 ,1 (q, 2H),
5,9 l (а, 1H)
26 1,27 (d, 6H), 2,39 (®. 3H), 4,55 (d, 2H),
5,92 (а, 1H)
27 1,28 (d, 6H), 2,32 (®, 3H), 4,52 (d, 2H),
5,93 (а, 1H), 6,34 (d, 1H)
28 vypl. 65,0 7,3 8,4 1,25 (d, 6H), 1,76 (d. 3H), 2,4 (s, 3H),
nal. 64,6 7,3 8,7 4,47 (d, 2H), 5,9 (». 1H)
29 vyp· 63,7 7,8 8,8 1,15 (t, 3H), 1,25 (d, 6H), 1,3 (t, 3H),
nal· 63,2 7,5 8,8 4,1 ! (q. 2H), 5,92 (e, 1H)
30 vyp· 65,0 7,3 8,4 1,13 (t. 3H), 1,25 (d, 6H), 4,53 (d, 2H),
nal· 64,8 7,3 8,7 5,92 (e, 1H)
31 vyp· 58,9 6,3 7,6 9,7 1,12 (t, 3H), 1,26 (d, 6H), 4,5 (d, 2H),
nal· 59,1 6,2 7,7 9,3 5,91 (β, 1H)
32 vyp· 65,9 7,6 8,1 1,15 (t, 3H), 1,28 (d, 6H), 1,78 (d, 3H),
nal· 65,5 7,2 8,4 4,45 (d, 2H), 5,93 (*. 1H)
33 vyp· 64,7 7,8 8,4 0,96 (t, 3H), 1,27 (d, 6H), 1,3 (t, 3H),
nal· 64,3 7,7 8,5 1,55 (»6», 2H ) · . i (q , 2H), 6,94 (s, 1H)
34 vyp· 65,9 7,6 8,1 0,96 (t, 3H), 1,28 (d, 6H), 1,54 (·6·, 2H),
nal· 64,4 7,5 8,7 4,52 (d, 2H), 5,92 (®, 1H)
35 vyp· 59,9 6,6 7,4 9,3 0,96 (t, 3H), 1,27 (d. 6H), 1,53 (-6·, 2H),
nal· 59,3 6,5 7,6 9,2 4,53 (d, 2H), 5,92 (», 1H)
36 vyp· 66,6 7,8 7,8 0,97 (t, 3H), 1.27 (d. 6H), 1,53 (“6”, 2H),
nal* 66,3 7,6 7,6 1,76 (d, 3H), 4,42 (d, 2H), 5,91 (8, 1H)
37 0,97 (t, 3H), 1,37 (t, 3H), 1,67 (5, 2H),
2,45 (®, 3H), 2,68 (t, 2H), 4,17 (q, 2H),
5.9 1 (а, 1H)
38 0,96 (t, 3H), 1,42 (6 , 2H) , 1,67 ('5’, 2H)
2, 42 (а, 3H), 2,67 (t, 2H), 4,59 (d, 2H),
5,9 (st 1H), 6,4 (d, 1H)
0,97 (t, 3H), 1,42 (-6*t 2H), 1,67 (5“, 2H),
2,34 (8, 3H), 2,67 (t, 2H), 4,6 (d, 2H),
5,97 (8, 1H), 6,4 (d, 1H)
CS 268 825 B2
elementární analýzy Ί
data H-NMR spektra
Η N S Cl Br
0,96 (t, 3H), 1,41 (6, 2H), 1,66 (-5-, 2H),
1.8 (d, 3H), 2,42 (β, 3H), 2,66 (t, 2H),
4,48 (d, 2H), 5,93 (s, 1H)
0,94 (t, 3H), 1,15 (t, 3H), 1,33 (t, 3H),
1.63 (5, 2H), 2,63 (t, 2H), 4,12 (q, 2H),
5,91 (β, 1H)
0,94 (t, 3H), 4,53 (d, 2H), 5,34 (dd, 2H),
5.9 (β, 1 )
0,94 (t, 3H), 1,12 (t, 3H), 1,38 (6·, 2H),
1.64 (5, 2H), 2,63 (t, 2H), 4,52 (d, 2H),
5,9 (β, 1H), 6,35 (d, 1H)
0,93 (t, 3H), 1,14 (t, 3H), 1,38 (*6“, 2H),
1,61 (-5“, 2H), 1,77 (d, 3H), 2, 63 (t, 2H),
4,46 (d, 2H), 5,89 (e , 1H)
0,8 (t, 3H), 0,88 (t, 3H), 3,88 (q, 2H),
4,02 (q, 2H), 6,21 (s , 1 ),
0,82 (t, 3H), 0,88 (t , 3H), 4,5 (d, 2H),
6,21 (·, 1H)
0,84 (t, 3H), 0,92 (t , 3H), 1,7 (d, 3H),
6,24 (8, 1H)
0,9 | (t, 3H), 1,15 (t, 3H), 1,25 (d, 3H),
1,32 (t, 3H), 4,15 (q, 2H), 5,92 (β, 1H), 0,89 (t, 3H), 1,15 (t, 3H), 1,25 (d, 3H), 4,56 (d, 2H), 5,91 (β, 1H)
0,9 (t, 3H), 1,13 (t, 3H), 1,25 (d, 3H), 4,56 (d, 2H), 5,92 (β, 1H), 6,12 (dt, 1H), 6,38 (d, 1H)
0,9 (t, 3H), 1,15 (t, 3H), 1,25 (d, 3H),
1,78 (d, 3H), 4,48 (d, 2H), 5,91 (8, 1H)
0, 89 (t, 3H), 0,96 (t, 3H), 1,24 (d, 3H),
1,34 (t, 3H), 4,12 (q, 2H), 5,9 (s, 1H)
0,88 (t, 3H), 0,96 (t, 3H), 1,23 (d, 3H),
4,54 (d, 2H), 5,34 (dd, 2H), 5,92 (e, 1H)
0,88 (t, 3H), 0,95 (t, 3H), 1,23 (d, 3H),
4,53 (d, 2H), 5,9 (β, 1H, 6,1 (dt, 1H),
6,36 (d, 1H)
0,9 (t, 3H), 0,95 (t, 3H), 1,24 (d, 3H),
1.7 (d, 3H), 4,43 (d, 2H), 5,89 (8, 1H)
1,13 (t, 3H), 1,3 (β, 9H), 4,1 (q, 2H),
5,95 (8, 1H)
1,16 (t, 3H), 1,34 (э, 9H), 4,55 (d, 2H),
5,9 < (8, 1H)
1,1 (t, 3H), 1,3 ( 3, 9H), 4,53 (d, 2H),
5,93 (β, 1H), 6,35 (d, 1H),
CS 268 825 B2
účinná látka elementární analýzy data spektra
číslo C Η N S Cl Br
153 vyp· 60,7 7,2 8,3
nal. 61,1 7,2 8,2
154 vyp· 62,1 6,9 8,0
nal· 62,5 7,1 8,0
155 vyp· 56,5 6,1 7,3
nal· 57,7 6,1 6,9
156 vyp· 63,0 7,2 7,7
nal· 57,7 6,1 6,9
197
198
1,12 (t, 3H), 1,3 (β, 9H), 1,77 (d, 3H),
4,45 (d, 2H), 5,92 (β, 1H)
0,95 (t, 3H), 1,32 (s, 9H), 1,53 (-6-, ZH)
4,1 ( :q, 2H), I 5,97 (β, 1H)
0,96 (t, 3H), 1,3 (β, 9H), 4,53 (d, 2H),
5,92 (8, 1H)
0,95 (», 3H), 1,3 (β, 9H), 1,5 (6, 2H),
4,52 (d, 2H), 5,94 (s, 1H), 6,35 (d, 1H)
0,95 (t, 3H), 1,3 (β, 9H), 1,77 (d, 3H),
4,44 (d, 2H), 5,93 (e, 1H)
0,97 (d, 6H), 1,17 (t, 3H), 1,34 (t, 3H),
2,53 (d, 2H), 4,14 (q, 2H), 5,9 (s, 1H)
0,98 (d, 6H), 1,17 (t, 3H), 2,54 (d, 2H),
4,57 (d, 2H), 5,4 (dd, 2H), 5,9 (а, 1H)
0,95 (d, 6H), 1,13 (t, 3H), 2,51 (d, 2H),
4,52 (d, 2H), 5,9 (8, 1H), 6,1 (dt, 1H),
6,35 (d, 1H)
0,95 (d, 6H), 1,14 (t, 3H), 1,77 (d, 3H),
2,5 (d, 2H), 4,46 (d, 2H), 5,88 (β, 1Η)
0,96 (d, 6H), 1,32 (t, ЗН), 1,55 (“6’, ZH),
2,5 (d, 2H), 4,11 (q, 2H), 5,88 (s, 1H)
0,95 (d, 6H), 0,97 (t, 3H), 1,54 (6, 2H), 1,95 (7’, 2H), 2,5 (d, 2H), 4,54 (d, 2H),
5,9 (β, 1H)
0,95 (d, 6H), 1,52 (6“, 2H), 1,95 (7', 2H),
2,5 (d, 2H), 4,53 (d, 2H), 5,9 (8, 1H),
6,1 (dt, 1H), 6,36 (d, 1H)
0,94 (d. 6H), 1,54 (-6-, 2H), 1,77
(d, 3H), 1,95 (-7-] 1, 2H), 2,5 (d, 2H),
4,45 (d, 2H), 5,87 (·, 1H)
0,95 (t, 3H), 1,31 (5, 3H), 1,53 (-6-, 2H),
3,39 (8, 3H), 4,12 (q, 2H), 4,5 (β, 2H),
6,1 (β, 1H), 6,12 (а, 1H)
0,96 (t, 3H), 1,54 (-6-, 2H), 3,4 (s, 3H),
4,5 (β, 2H), 4,54 (d, 2H), 6,15 (θ, 1H)
9.3 0,94 (t, 3H), 1,5 (б», 2H), 3,4 (з, 3H),
7.4 4,5 (β, 2H), 4,52 (d, 2H), 6,13 (в, 1H)
0,97 (t, 3H, 1,55 (6, 2H), 1,68 (d, 3H),
4,5 (8, 2H), 4,52 (d, 2H), 6,13 (в, 1H)
1,13 (t, 3H), 1,34 (t, 3H), 1,47 (d, 3H),
3,28 (s, 3H), 4,13 (q, 2H), 4,5 (q, 1H), 6,1 (e, 1H)
1,13 (t, 3H), 1,46 (d, 3H), 3,27 (β, 3H),
4,5 (q, 1H), 4,55 (d, 2H), 5,35 (dd, 2H), 6,08 (s, 1H)
CS 268 825 B2 látka* elementární analýzy data 1H_NMR epektre číslo C Η N S Cl Br
199
200
201
202
203
204
290 vyp· 54,7 5,3 6,4 7,3 8,1
nal· 54,8 5,4 6,4 8,3 7,7
291 vyp. 59,4 6,0 6,9 7,9
nal· 59,9 6,3 6,« 7,3
292 vyp· 56,8 5,5 6,6 7,6 8,4
293 vyp· 51,4 4,9 6,0 6,9 17,1
nal· 51,8 5,0 6,6 6,5 15,8
294 vyp· 57,7 5,8 6,4 7,3 8,1
nal· 57,4 5,7 7,4 7,0 7,8
295 vyp· 52,4 5,2 5,8 6,7 16,6
nal· 51,7 5,2 6,2 6,9 16,6
1.13 (t, 3H), 1,48 (d, 3H), 3,28 (β, 3H),
4,5 (q, 1H), 4,55 (d, 2H), 6,08 (s, 1H),
6,35 (d, 1H)
1.14 (t, 3H), 1,47 (d, 3H), 1,78 (s, 3H),
3,28 (s, 3H), 4,48 (d, 2H), 4,5 (q, 1H), 6,08 (β, 1H)
0,97 (t, 3H), 1,32 (t, 3H), 1,47 (d, 3H), 3,3 (β, 3H), 4,12 (q, 2H), 4,5 (q, 1H), 6,08 (β, 1H),
0,96 (t, 3H), 1,47 (d, 3H), 3,28 (s, 3H),
4,5 (q, 1H), 4,52 (d, 2H), 5,37 (dd, 2H), 6,08 (e, 1H)
0,96 (t, 3H), 1,47 (d, 3H), 3,3 (s, 3H),
4,5 (d, 2H), 6,08 (β, 1H), 6,34 (d, 1H)
0,97 (t, 3H), 1,47 (s, 3H), 1,77 (d,3H),
3,28 (s, 3H), 4,45 (d, 2H), 6,08 (β,1H)
0,95 (t, 3H), 1,5 (’6, 2H), 3,4 (а,3H),
4,48 (а, 2H), 4,93 (β, 2H), 6,1 (s, 1H),
6,9 (d, 1H), 7,08 (d, 1H)
0,95 (t, 3H), 1,5 (6“, 2H), 3,38 (s, 3H),
4,48 (а, 2H), 5,08 (s, 2H), 6,1 (s, 1H)
1,12 (t, 3H), 1,28 (d, 6H), 5,1 (s, 2H),
5,92 (β, 1H), 6,84 (d, 1H), 6,87 (d, 1H)
1,1 (t, 3H), 1,27 (d, 6H), 5,13 (s, 2H),
5.92 (β, 1H), 6,85 (d, 1H), 6,95 (d,1H)
0,93 (t, 3H), 1,24 (d, 6H), 5,1 (s, 2H),
5,95 (β, 1H), 6,8 (d, 1H), 6,86 (d, 1H)
0,92 (t, 3H), 1,27 (d, 6H), 5,12 (β,2H),
5.93 (β, 1H), 6,85 (d, 1H), 6,95 (d,1H)
CS 268 825 B2
Aplikace prostředků podle vynálezu se může provádět preemergentně nebo poatemergontně. Osou-li účinné látky některými kulturními rostlinami snášeny méně, pak se mohou používat také takové způaoby aplikace, při kterých se herbicidní prostředky pomocí postřikovače rozstřikují tak, že listy citlivých kulturních rostlin zůstávají pokud možno postřikem nezasaženy, zatímco účinné látky zasahuji liaty nežádoucích rostlin, které rostou pod nimi nebo nezakrytý povrch půdy (post-directed, ley-by).
Aplikované množství účinné látky Činí podle ročního období, podle typu rostliny a podle stádia růstu 0,01 až 3 kd účinné látky ze 1 ha, výhodné 0,05 až 1,0 kg účinné látky na 1 ha·
Nové účinné látky se mohou používat například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, euepenzí, emulzí i vysoce koncentrovených vodných, olejových nebo Jiných disperzi, post, popráší, posypů nebo granulátů a aplikují se postřikem poprašováním, posypem, natíráním nebo zaléváním· Aplikační formy se řídí zcela účely aplikace· V každém případě mají zajistit pokud možno co nejjemnějěí rozptýlení účinných látek podle vynálezu·
Pro výrobu přímo nebo po emulgování ve vodě použitelných roztoků, emulzí, pěst nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o etřední až vysoké teplotě varu, Jako keroein nebo olej pro naftové motory, dále dehtová oleje, Jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftelen, alkylované nafteleny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon atd·, silně polární rozpouštědla, například dimethylaulfoxid, dimathylformamid, N-mathylpyrrolidon a voda, atd·
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, olejových disperzí přidáním vody· К výrobě emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo v rozpouštědle homogenizovat pomocí smáčedla, adheziva, diepergátoru nebo emulgátoru ve vodě· Připravovat se však mohou také koncentráty sestávající z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergátoru nebo emulgátoru a popřípadě rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné к ředění vodou· □ako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli kyseliny ligninsulfonové, naftalensulfonové či fenolsulfonové s alkalickými kovy, e kovy alkalických zemin či soli amoniové, dále alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylaulfonáty, soli dibutylnaftalensulfonové kyseliny a alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfatovaného naftalenu a derivátů naftalenu, popřípadě naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nenylfenon, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetherelkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastného alkoholu a ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy nebo methylcelulosa·
Prášky, poeypy a popraše se mohou připravovat smísením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou·
Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinné látky na pevné nosné látky· Pevnými nosnými látkami jsou minerální hlinky jako silikagel, kyseliny křemičité, sllikagely, křemičitany, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomit, síran vápenatý a síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, Jako obilná moučka, rozemleté kůra stromů, dřevná moučka a rozemleté skořápky
CS 268 825 B2 ořechů, práškové celulosa a další pevné nosné látky.
Příklady prostředků к ochraně rostlin podle vynálezu
Příklad I dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 1 se smísí s 10 díly hmotnostními N-methyl-Λ-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný ve formě minimálních kápech эго vlastní aplikaci·
Příklad II dílů sloučeniny č· 33 se rozpuetí ve směsi, která sestává z 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních edičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-nonoethanolamidu olejové kyseliny, 5 dílů hmotnostních vápenaté eoli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 dílů hmotnostních edičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje· Vylitím roztoku do vody a jemným rozptýlením se získá vodná dispsrce·
Přiklad III dílů hmotnostních sloučeniny č· 34 se rozpustí ve směsi, které sestává ze 30 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 sílů hmotnostních isobutanolu, 20 dílů hmotnostních adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 dílů hmotnostních edičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje· Vylitím tohoto roztoku* do vody a rozmícháním se získá vodná disperze·
Příklad IV dílů hmotnostních účinné látky č· 36 se rozpustí ve smési, která sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu з 1 mol ricinového oleje· Vylitím tohoto roztoku do vody a jeho jemným rozptýlením se získá vodná disperze·
Příklad V dílů hmotnostních účinné látky č· 33 se dobře smísí se 3 díly hmotnostníoi sodné soli diisobutylnaftalen-cú-sulfonové kyseliny, 17 díly hmotnostními sodné soli licninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních výluhů a 60 díly hmotnostními práškového silikagelu a získané směs se dobře rozemele v kladivovém mlýnu· Osmným rozptýlením saěsi ve vodě se získá postřiková suspenae· ’ Příklad VI dílů hmotnostních účinné látky Č. 34 ее smísí e 95 díly hmotnostními jemnš dispergovaného kaolinu· Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 5 % hmotnostních účinné látky·
Příklad VII dílů hmotnostních účinné látky č· 36 se důkladně smísí se směsí 92 dílů hnotnostních práškového silikagelu a 8 díly hmotnostními parafinového oleje, který byl nestříkán na povrch tohoto silikagelu· Tímto způsobem se získá přípravek s dobrou adhezí.
Příklad VIII dílů hmotnostních sloučeniny Č· 33 ее důkladně smísí sa 30 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldahydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Tímto způsobem se získá stabilní vodná disperze.
Příklad IX dílů sloučeniny získané podle příkladu 1 se důkladně smísí se 2 díly vápe-aré
CS 268 825 B2 soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykolstheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fsnolsulfonové kyseliny» močoviny a formaldehydu s 68 díly parafinického minerálního oleje· Tímto způsobem se získá etabilní olejová disperze·
Účinek nových herbicidních prostředků, které obsahují jako účinnou složku deriváty cyklohexenonu vzorce I, na růst rostlin je možno iluetrovat na následujících pokusech prováděných ve skleníku:
□ako nádoby pro péstovéní kulturních rostlin slouží květináče z plastických hmot o obsahu 300 ml, které se naplní jílovltou písečnou půdou 8 obsahem asi 3,0 % humusu jako substrátem· Semena teetovaných rostlin se zasejí odděleně podle druhů· Při preemergentnín ošetření ее účinné látky bezprostředně poté aplikuji na povrch půdy· Účinné látky jsou přitom suspendovány nebo emulgovány ve vodě Jako dispergačním prostředí a rozstřikují so pomocí Jemných trysek· Aplikované množství činí 3,0 kg účinné látky na 1 ha·
Po aplikaci těchto prostředků as nádoby mírně pokropí vodou, aby se uspíšilo klíčení a růst· Potom se nádoby přikryjí průhlednou fúlií z plastické hmoty až do té doby, než rostliny vyrostou· Toto přikrytí umožňuje rovnoměrný růst pokusných rostlin, pokud ještě nebyl ovlivněn účinnými látkami·
Pro účely postemergentního ošetření se pokusné rostliny pěstují podle Formy vzrůstu až к dosažení výšky 3 až 15 cm a teprve potom se pokusné rostliny ošetřují· Pro účely postemergentního ošetření so volí buč přímo oseté s vs stejné nádobě vypěstované rostliny, nebo ее používá rostlin, které byly nejdříve vypěstovány odděleně a několik dnů před ošetřením byly přesazeny· Aplikované množství pro postemergentní odstření Činí 0,5 až 0,25 kg účinné látky na 1 ha· Při postěmergentním ošetření se přikrytí neprovádí·
Nádoby s pokusnými rostlinami ее umístí do skleníku, přičemž pro teploailnější druhy rostlin so volí teplejší části skleníku (20 až 35 °C) a pro rostliny, kterým vyhovuje mírnější klima, se volí chladnější části skleníku (10 až 25 °C)· Doba pokusu trvá 2 až 4 týdny· Během této doby se rostliny ošetřují a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá ošetření· Hodnocení eo provádí podle stupnice od 0 do 100· 100 přitom znamená, že rostliny nevzchézejí popřípadě úplné zničení alespoň nadzemních částí rostlin· O znamená žádné poškození nebo normální průběh růstu·
Rostliny používané pro pokusy ve ekleníku byly zvoleny z následujících druhů· v závorce je vždy uvedena zkratka, pod kterou jsou zmíněné rostliny uváděny v následujících tabulkách·
český název latinský název zkratka
psárka polní Alopecurue myosuroides ALOMY
oves hluchý Avena fatua * (AVEFA)
oves setý Avena sativa (AVESA)
ježatka kuří noha Echinochloa crus galii (ECHCG)
Jílek mnohokvětý Lolium multiflorum (LOLMU)
vojtšška Medicago sativa (MEDSA)
bér vlašský Setaria italica (SETÍT)
bér zelený Setaria viridis (SET VI)
hořčice bílá Sinapis alba (SINAL)
pšenice Triticum aestivum (TRZAS)
kukuřice Zea maya (ZEAMX)
rosička krvavá Digitaria sanguinalis (DUGSA)
bér Setaria faberii (SETFA)
pšenice Triticum satlvum (TRZAW)
CS 268 825 B2
V následujících tabulkách Jsou uvedeny výsledky testů herblcidního účinku sloučenin podle vynálezu a srovnávacích látek.
Tabulka 3
Herbicldní účinek proti Jednoděložným plevelům a snášenlivost dvojděložnou rostlinnou při preenergentním ošetření za použití 3,0 kg účinné látky na 1 ha (pokus ve sklení-
ku) R4 χ OH
\ 7- / NOR1
y- 0 X R2
příklad „1 2 4
číslo R R R
154 allyl propyl methoxymethyl
155 (E)-3-chlor-2-propenyl propyl methoxymsthyl
153 ethyl propyl methoxymethyl
156 (E)-2-butenyl propyl methoxymethyl
35 (E)-3-chlor-2-propenyl propyl ieopropyl
pokračování tabulky 3 příklad pokusné rostliny a procento poškození číslo SINAL AVESAX^ ECHCG LOLMU
154 0 100 98 100
155 0 100 100 100
153 0 100 100 100
156 0 100 100 100
35 0 100 100 100
x) jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně
Účinné látky č· 154, 155, 153, 156 a 35 vykazují při preemergentní aplikaci 3,0 kg účinné látky na 1 ha silný herbicldní účinek proti jednoděložným plevelům· Hořčice bílá Jako dvojděložná rostlina zůstává neovlivněna·
Tabulka 4
Hubení nežádoucích Jednoděložných plevelů a snášenlivost pro dvojděložnou užitkovou rostlinu při postemergentní aplikaci 0,25 kg účinné látky na 1 ha (pokus ve skleníku)
-propenyl
CS 268 825 B2 pokračování tabulky 4 příklad pokusné rostliny a procento poškozeni číslo MEDSA ZEAMXX) ALOMY ECHCG SETÍT
154 O 100 98 98 100
155 O 100 100 98 100
x) jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně
К hubení vegetace Jednodšložných rostlin se hodí účinné látky Č. 154 a 155 při postemergentní aplikaci 0,25 kg účinné látky na 1 ha· Ovojděložné kulturní rostliny, jako například vojtěška, zůstávají nepoškozeny· Nové účinné látky mají selektivní herbicidní účinek·
Tabulka 5
Selektivní hubení nežádoucích jednoděložných rostlin v kultuře jednoděložné rošt-
ethyl propyl (E)-2-butenyl propyl pokračování tabulky 5 příklad dávka pokuané rostliny a procento poškození číslo kg/ha TRZAW*) TRZAWXX> ALOMY SETÍT SETVI
0,25 O 10 95 100 100
0,5 10 10 95 100 95 druh Carlbo xx) druh VUKA
Účinné látky Č· 33 a 36 se mohou používat při postemergentní aplikaci к hubení nežádoucích jadnoděložných rostlin v pšenici, jakožto jednodšložné kulturní rostlině· Užitkové rostliny zůstávají přitom nepoškozeny nebo jsou poškozeny Jenom nepodstatnou měrou·
Tabulka 6
Herbicidní účinnost proti jadnoděložným plevelům a snášenlivost dvojděložnou kulturní rostlinou při po9temergentní aplikaci (pokus ve skleníku)
R4 OH
/ NOR1
/' U N Ц / у/
\__У
O
CS 268 825 B2 χο příklad R1 r2 r4 číslo
30 allyl ethyl íeopropyl
31 (E)-3- chlor-2-propenyl ethyl íeopropyl
26 allyl methyl íeopropyl
27 (E)-3- chlor-2-propenyl methyl íeopropyl
28 (E)-2- butenyl methyl isopropyl
65 ethyl ethyl terč· butyl
68 (E)-2- butenyl ethyl terč· butyl
5 ethyl ethyl ethyl
6 allyl .ethyl ethyl
7 (E)-3- chlor-2-propenyl ethyl ethyl
8 (E)-2-butenyl ethyl ethyl
pokračování tabulky 6
při- dávka pokusné rostliny a procento poškozeni
klad
č. kg/ha MEOSA ZEMX ' A LOMY AVEFA DIGSA ECHCG LOLMU SETFA SETÍT
30 0,5 0 íoo íoo 100 100 100 100 100 íoo
31 0,25 0 100 99 100 97,5 99 100 100 100
26 0,5 0 100 100 100 100 100 100 100 100
27 0,5 0 100 100 100 100 100 100 100 100
28 0,5 0 100 100 100 100 100 100 100 100
65 0,5 0 98 100 100 98 100 100 90 100
68 0,5 0 98 100 100 100 100 100 90 98
5 0,5 0 100 100 100 100 100 100 98 100
6 0,5 0 100 100 100 100 100 100 100 íoo
7 0,25 0 100 100 100 97,5 100 100 99 100
8 0,25 0 100 99 100 95 100 100 92,5 100
jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně
Sloučeniny č· 30, 31, 26, 27, 28, 65, 68, 5, 6, 7 a 8 jsou vhodné při postemergentním ošetření pro dobré snášenlivosti vojtšškou к hubeni širokého spektra nežádoucích druhů jednodšložných rostlin·
Tabulka 7
Selektivní hubení nežádoucích jednodšložných rostlin v jednodšložné kulturní rostlině při postemergentní aplikaci (pokus ve skleníku)
R4 OH \ , / NOR1 >1/4/ o
přiklad číslo R1 R2 0 R4
71 (E)-3-chlor-2-propenyl propyl terc.bu tyl
72 (E)-2-butenyl propyl terc.butyl
9 ethyl propyl ethyl
11 (E)-3-chlor-2-propenyl propyl ethyl
CS 268 825 B2 pokračování tabulky 7
příklad Číslo dávka kg/ha pokusné rostliny a procento poškození SETÍT
TRZASX' IRZIS33^ ALOMY AVEPA
71 0,5 0 0 100 100 98
72 0,5 0 0 100 95 98
9 0,25 5 5 95 99 100
11 0,25 5 5 100 100 100
χ) druh RAlbE druh SCHIROKKO
Při dobré účinnosti proti nežádoucím druhům jedno dělo Žnýoh rostlin při poetemergentním ošetření nepoškozují sloučeniny č. 71» 72» 9 a 11 pšenici jakožto kulturní rostlinu nebo způsobují jenom nepodstatné poškození·
Tabulka 8
Herbicidní účinek proti nežádoucím jednoděložným rostlinám a snášenlivost pro kulturní rostlinu při postemergentní aplikaci (pokus ve skleníku) příklad číslo
32 (E )-2-butenyl ethyl isopropyl
156 (E)-2-butenyl propyl methoxymethyl
29 ethyl ethyl Isopropyl
31 (e )-*3**chlor-2—p rop enyl ethyl isopropyl
příklad <5íslo dávka kg/ha pokusné rostliny a procento poškození SETÍT
MEDSA k ZEAMX*' ALOMY DIGSA LOIWU
32 0,06 0 100 95 95 100 98
156 0,125 0 92 96 95 100 99
29 0,125 0 98 95 94 100 100
31 0,06 0 94 98 94 100 99
jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně
Sloučeniny Č· 32» 156» 29 a 31 vykazují již při nízkých aplikovaných množstvích při postemergentním ošetření dobrý herbicidní účinek proti jednoděložným druhům plevelů, aniž by poškozovaly vojtěSku·
Tabulka 9
Srovnávací příklady ilustrující herbicidní účinnost a snášenlivost pro jednoděložnou kulturní rostlinu při postemergentním ošetření za použití 0,125 kg účinné látCS 268 825 B2 ky na 1 ha (pokus ve skleníku)
příklad číslo
R4 pokusné rostliny a procento poškození
TRZAS ALOMY AVEFA
33 isopropyl ethyl propyl 0 98 95
A methyl ethyl propyl 50 98 95
34 isopropyl allyl propyl 0 95 95
В methyl allyl propyl 60 98 98
A - příklad 76 z DE 34 30 229 В - příklad 77 z DE 34 30 229
Nové účinné látky č· 33 a 34 se hodí к hubení jednoděložných plevelů při postemergentní aplikaci· Tyto účinné látky jsou kromě toho na rozdíl od účinných látek z příkladu А а В (DE 34 30 229) tolerovány jednodšloŽnou kulturní rostlinou, v daném případe pšenicí·
Tabulka 10
Srovnávací příklad ilustrující herbicidní účinek a snášenlivost pšenicí při postemer-
pokusné rostliny a procento poškození
TRZAWX1 ALOMY AVEFA DIGSA ECHCG příklad dávka číslo kg/ha
SETFA cxx)
0,06 10 96 90 98 98 98
0,03 75 98 90 40 98 80
0,015 20 90 75 20 90 70
CS 268 825 B2
x) druh. Caribo
С - příklad 22 з ВР 125 094
Při poeteoergentním ošetření za použití dávky 0,06 kg/ha poškozuje účinná látka z příkladu 29 jen nepodstatně kulturní rostlinu» tj. pšenici; nežádoucí jednoděložné rostliny jsou naproti tomu dobře hubeny. Aby se dosáhl odpovídající herbicidní účinek se srovnávacím prostředkem C (tj. sloučenina z příkladu 22 z EP 125 094). je zapotřebí 0.03 kg/ha. Přitom vykazuje kulturní rostlina neakceptovatelné poškození. Aplikovaná dávka 0,015 kg/ha veda sioe к menšímu poškození pšenioe, avšak pro potírání plevelů je JÍŽ nedostatečná. Sloučenina z příkladu 29 je tudíž vhodná к selektivnímu hubení ne* žádoucíoh jednoděložných rostlin v pšenici, zatímco srovnávaoí látka C nevykazuje tyto výhodné vlastnosti.
Tabulka 11
Herbicidní účinnost při postemergentním ošetření (pokus ve skleníku)
0.03 0,06 0,125 pokusné rostliny
ALOMY 45 88 92
AVEFA 15 80 93
LOMU 85 100 100
SETPA 80 90 94
Sorghxun bicolor3^ (čirok dvoubarevný) 75 95 • 98
ZEAMX3^ 50 85 : 98
x) jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně 0 » žádné poškození
100 rostliny úplně zničeny
pokusné rostliny procento poškození při kg/ha 0,03 0,06 0,125
ALOMY AVEPA LOMU SETPA 75 96 98 80 97 99 98 100 100 90 93 93
CS 268 825 B2 pokusné rostliny prooento poékození při ... kg/ha
0,03
0,06
0,125
Sorghum bicolor*^ ZEMAX3^
Čirpk % voubarevný)
98
100
x) jako kultura 2 vypadlých semen z předchozí sklizně 0 “ žádné poškození
100 » rostliny úplné zničeny
Tabulka 12
Herbicidní účinnost při postemergentním ošetření (pokus ve skleníku) \o
pokusné rostliny procento poškození při ··« kg/ha
0,06 0,125
ALOMY 64 100
DIGSA 68 100
ECHCG 69 98
L0I2ÍU 82 100
Rottboellia exaltata 30 -
SETÍT 93 100
Sorghum bicolox^' 87 98
(čirok dvoubarevný) ZEAMX3^ 55 98
x) jako kultura z vypadlýoh semen z předchozí sklizně 0 » žádné poškození
100 « rostliny úplně zničeny
CS 268 825 B2 pokračování tabulky 12
pokusné rostliny procento poškození při ... kg/ha 0,06 0,125
ALOMY 85 100
Dl GS A 95 100
ECHCG 75 100
ЪОШТ 99 100
Rottboellia exaltata 80 - *
SETÍT 99 100
Sorghum bicolor*) 99 100
(čirok dvoubarevný) ZEAMT1^ 99 100
x) jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně О я Žádné poškození
100 * rostliny úplně zničeny
Tabulka 13
Herbicidní účinnost při postemergentním ošetření (pokus ve skleníku)
pokusné rostliny procento poškození při ··· kg/ha
0,03 0,06 0,125
TRZAS (jarní)*) 0 5 10
ALOMY 45 68 92
AVEFA 15 80 93
L0I2ÍU 85 : 100 100
SETPA . 80 90 94
Sorghum bicolor33^ (čirok dvoubarevný) 75 95 98
ZEAMX33^ 50 85 98
x) druhy: Ralle, Sohirokko xx) jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně
O - Žádné poškození
100 » rostliny úplnč zničeny
CS 268 825 B2 pokračování tabulky 13 pokusné rostliny procento poškození při ... kg/ha
0,03 0,06 0,125
TRZAS (jarní)x) 0 0 10
ALOMY 75 96 98
AVEPA 80 97 99
LOIAÍU 98 100 100
aETFA 90 93 93
Sorghum bioolox^1' 85 98 98
(čirok dvoubarevný) ZEAMť“) 98 99 100
x) druhy: Ralle, Sohirokko xx) jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně 0 « žádné poškození
100 « rostliny úplně zničeny
Tabulka 14
Selektivní herbicidní účinek sloučeniny č· 292 při poetemergentní aplikaci (pokus ve skleníku)
pokusné rostliny poškození v % při 0,25 kg/ha
Beta vulgaris Zea maysx) 0 99
Alopecurus myosuroidee 92
Avena fatua 90
Echinochloa orue-galli . 95
Lolium multiflorum 98
Setaria spp* (faberii, Itali- 98
ca) jako vypadlá zrna kukuřice
Tabulka 15
Selektivní herbicidní účinek sloučeniny č* 295 při poetemergentní aplikaci (pokus ve skleníku)
O
CS 268 825 B2 pokračování tabulky 15 pokusná rostliny poškození v % při 0,25 kg/ha
Beta vulgaris 0
Triticum aestivum (var. Hauser) 0
Lolium multiflorum 98
Setaria spp. (faberii, italioa) 82
Zea maysx^ 99
x) jako vypadlá zrna kukuřice
Tabu Selektivní herbicidní účinek sloučeniny č ve skleníku)
při postemergentní aplikaci (pokus
pokusné rostliny poškození v % při 0,25 kg/ha
Medicago satira 0
Triticum aestivum 10
Alopecurus myosuroides 78
Avena fatua 55
Digitaria sanguinalis 78
Echinoohloa orus-galli 82
Lolium multiflorum 100
Setaria spp. (faberii, italioa) 93
Sorghum halepenee 85
Zea maysx) 98
x) jako vypadlá zrna kukuřice T a b u 1 к a 17
Selektivní herbicidní účinek sloučeniny č· 294 při postemergentní aplikaci (pokus ve skleníku)
CS 268 825 B2 pokračování tabulky 17
pokusné rostliny poškození v % při 0,25 kg/ha
Triticum aestivum (var· Hauser) 10
xlopecurus шуо suto idea 80
Lolium multiflorum 100
Medioago sativa 0
Setaria app· (faberii, italioa) 89
Zea mays1) 99
x) jako vypadlá zrna kukuřice
Tabulka 18
Selektivní herbicidní účinek sodné soli sloučeniny dále uvedeného vzorce při pos-
temergentní aplikaoi (pokus ve skleníku)
Λ OH / Z'
I 1 / Λ N ---‘ 0
( 0
pokusné rostliny poškození v % při 0,125 kg/ha
Triticum aestivum (var· Okapi) 0
Alopecurus myosuroides 90
Avena fatua 90
Lolium multiflorum 98
Setaria viridis 98
Tabulka 19
Zlepšená snášenlivost sloučeniny podle vynálezu z příkladu č. 33 při postemergentní aplikaci (pokus ve skleníku)
N-OC2H5
C3H7-n
CS 268 825 82
Ό o rt 04 ь
О k* ® H·
α C H·
н·· 3 □
au cr A
c «
N a *
n >
Э t o 'o o o X* О,
O X <· (О А
• A k~» o #-* o \ <
O 3 to σ» to σ> ΖΓ χ-
c ® 3 cn cn А А
X· 1 c
c Η» rr
“X σ 1
H* o
0 в
a> —
f < X
X С о
A СП CM М -к
C co to <0 (0 СО Cl
» А Ф
Ф с
-> Ф 9
1 li о с <
к* -> о. с А
• (Δ -ъ'> Ό Ή
» < О
г> ф о
С □ ф
» о □
ÍB с Л Н· г* О •о
3® о
<0 И их
С *♦ н> ® о
э 3 ♦ к- N (Ь
А 3
CS 263 825 82
x x
X
Μ <0
О UÍ >7
Р-
о о ♦ О *
U1 N м
<л N? 1Л
ООО
О О (О ООО
О О <0 о о «Л <0 О <0
LH о о
О О 10
О О tn (0 <0 Ф
1Л О ел
О О 10 о о оз >—· W >-*
ООО ООО <0 со ř—' с Ок г г» н 7С 3 Ф □
ФXJ
X“ (О X
ΖΓ а
а.
< х· а>
а -4 Ф п а, ►* rt
N < ф а 05 ф
Н· 1 о. с • со
-h> ф < rt ф
С 0 ф о>
Ί3 о х· с (0 □ ф1 о со г» н» Р 0 ф
TJ п о о ф rt о
Ф о Ф н3 <0
о
Н· О
и- с~ А* Ф ф -» Ι-» О н- 1 η М
Ό 2Г L
Ф Ф О
□ Ь-< ~5
ω Ф 10
ф i ττ с э
CS 268 825 B2
pokusná rostliny 8 0,06 účinná (známá) 0,125 látka R4» 0,25 a Drocento poškození při kg/he 0/
CH3 0,5 δ.34 R4 ! С3Н7'1
0, 06 0, 125 0, 25
Hordeum vulg· Steina 0 40 75 80 0 0 0 0
Triticum. aestivum*' 6 26 60 76 0 0 3 6
Alopecurus myoruroides 70 96 99 99 85 92 99 99
Avena fatua 50 96 99 99 72 82 99 99
Digitaria sanguinalia 80 99 100 100 85 92 95 95
Echinochloa crus-galli 88 98 99 99 72 82 90 92
Eleusine indica 85 90 98 100 90 98 100 100
Lolium multiflorum 100 100 100 100 98 100 100 100
Setaria faberii 98 100 100 100 90 100 100 100
Setaria italica 98 100 100 100 99 99 100 100
Zea may8XX) 52 80 94 100 78 99 99 99
x) druhy Columbus,Caribo*, Kanzler* xx) Jako vypadlá zrna kukuřic© známá z DE 3 430 229
Tabulka 22
Herbicldní účinek a snášenlivost kulturními poetemergentnim ošetření (pokus ve skleníku) rostlinami pro sloučeninu č· 30 při
CS 268 825 B2
X x α 1 ст ρ о р CL □ Р ф χ· о а η с ΖΓ
Сч СМ
Р □
Ф ж·
N η 2 Ф
O Ы
X <
P < О ГМ х· с
X* с <5 а
λ ω η χ Ρ 2 O X* X* o
р р р О «·
сл г\> Р О
сл ω сл to
o
® H Ф *1 Ф p
-о о х* с ф < ф
О <Х О р о
Ν<
<·
ч о ст с
CD CD CD CD CD CD OD U»
Ф «г ЗГ < Р
Ρ ф О сг X“
2 Р Р Р а
7Г о
С <
Р ω
2 О
N Ф
CD CO CD (0 co to <л o
P < c a
В N 0 O < Ф »
X
X ГТ ф
bS> Ф
< Р Р
о о О
ΦΌ С Ф < Φ
η о о с □ о
Р п
а с • со о Ф
Ν<
СО р о с
О ф
Р *<
СИ о
TJ ·>
го
to 50 CO to o o o o
Ρ P
O O CD ООО p P
O O <0 to o o o o
W O tt и □ <O <O P c p to
CQ P
P ®
P P c -»»a p ω <T Ф ® rT >~* tD P П O P co ω χω a o
P* ~1 o to Ό X
O C □ 3 ω ©
Ό 1 O n
Ф □ p o
Ό O
UK
X“ o
N <3 □
CS 269 Θ25 B2
X 0
0 X CL
3 o з
СГ c
P < zr
O *< 4
P Ό
a. 0 >
□ Q. 7)
P P Φ
0* P*
es Η»
cx N ©
P 3 <
3 3 <·
o » 1
X- (Л
Xе n
© c 3*
Xе P
(JO c 3
3 3< o
ox И X*
ca< o X-
0 0 o
3 •
< o ca
o o O .O
«·
СЛ ro P o
<л řo σ>
ООО o ©» <-r r
O
С» o p □
*
a. as <
X“
0 <a
P P < c s
co co ω ы и» un сл o <0 (0 ω co o o
S88 S ь, m ООО o (O O 4 w o tn o o to *a o x* c ta < © ω x* н» o □ P X* c
P P P
Q o O ω
O o O v>
p P
o O 10 10
o O co cn
OD ω σ>
СП СП о о
ω < ©
P © р
С 3 р
0 О Р
» о ω ρ 3 ·< ф
5 СО <0 Ρ
с <* 3
Р о 0
3 η η
tt Ρ 0
~ » 3
n m ρ <
P c -h 3
P СЛ <♦ o tt Г* P Oř
P 1 D
Ф 0
ΣΓ c OD O
P -1 o o Ό C7 n> c □ 3 ω ©
i
CS 260 825 B2 ookračovánl tabulky 24 testované rostliny poškozeni v % při kg/ha
0,06 0,125 0,25
X ) Triticum aestivum ’ 22 22 45
Alopecurus 80 90 100
myosuroides
Avsna fatua 100 100 100
Digitaria 75 90 100
sanguinalis
Echinochloa 50 90 98
crus-galli
Lolium multlflorum 70 100 100
Sstaria italica 100 100 100
Sorghum halepense 75 100 100
Zea Яаузхх> 95 98 100
x) druhy Columbus, Caribo*,Kanzlar* xx) jako vypadlá zrna kukuřice .
S přihlédnutím к účinnostnimu spektru při hubení plevelů, snášenlivosti vůči kulturním rostlinám nebo к jejich nežádoucímu ovlivňování růstu těchto rostlin, jakož i s přihlédnutím к velkému počtu aplikačních metod se mohou sloučeniny podle vynálezu používat ve velkém počtu kulturních rostlin·
V úvahu přicházejí například následující druhy kulturních rostlin:
botanický název český název
Allium сера cibule
Ananas comosus ananas
Arachie hypogaea podzemnice olejná
Asparagus officinalis . chřest
Beta vulgaris spp·
altissima cukrová řepa
Beta vulgaris spp· rapa krmná řepa
Beta vulgaris spp· esculenta červená řepa
Brassica napus var· napus řepka
Brassica napus var· napobrassica tuřin
Brassics napus var· rapa bílé řepa
3rassica rapa var· silvestris řepka olejka
Camellia sinensis čajovníк
Carthamus tinctoriue světlice barvířská
Carya illinoinensis ořechovec pekan
Citrus limon cit ronlk
Citrus maxima citroník největší
Citrus reticulata mandarinka
Citrus sinansis pomerančovník
Coffea arabica kávovník
(Coffea canephora,
Coffsa liberica)
Cucutais melo meloun
Cucumis sativue oku řka
Cynodon dactylon t roskut
Daucus carote mrkev
CS 268 825 82
botanický název český název
Elaeis guineensis kokosová palma
Fragaria vesca jshodník obecný
Glycine mex sója
Gossypium hireutum bavlník
(Gossypium erboreum
Gossypium herbaceum
Gossypium vitifolium)
Helianthus annuue sluneČnice
Helianthus tuberosus topinambur
Hevea brasilíonsis kaučukovník
Hordaum vulgare ječmen
Humulus lupulua chmel
Iporno©a batatacj sladký brambor
□uglans regia vlašský ořešák
Lactuca sativa hlávkový salát
Lens culinaris čočka jedlá
Línům ušitatiesimum len
Lycopersícon lycopersicum rajské jablíčko
Malue epp· jabloň
Manihot eeculenta tapioka
Medicago sativa voj tšška
Mentha piperita máta peprná
Muaa epp· banánovník
Nicot lana tabacum tabák
(N· rustice)
Olea europaea oliva
Oryza sativa rýže
Phaseolus lunatus fazol
Phaseolue tnungo fazol
Phaseolue vulgaris keřlčkový fazol
Pennisetum glaucum -
Petroselinum crispum petržel
эрр· tuberosum
Picee abies smrk
Abies alba Jedle obecná
Pinus epp· borovice
Pisum sativum hrách
Prunus avium t řešen
Prunus doméstica Švestka
Prunus dulcis mandlovník
Prunus persica broskvoň
Pyrus communis hrušeň
Ribee eylvestre rybíz červený
Ribes uva-crispa angrešt
Ricinus communis skočec
Saccharum officinarum cukrová třtina
Secale cereele žito
Sesanum indicum sezen
Solanum tuberosum brambory
Sorghum bicolor
(Sorghum vulgare) čirok dvojbarevný
Spinacia oleracea špenát
CS 268 Θ25 B2 botanický název český název
Theobroma cacao kakaovník
Trifolium pratense jetel
Trlticum aestivum pšenice
Vaccinium corymboeum borůvky
VacciniuM vltio-ldaea brusinky
Vicia faba bob koňský
Vigna sinensis bob
(Vigna unguiculata)
Vitis vinifera vinná réva
К rozšířeni účinnostního spektra а к dosažení synergických účinků se mohou nové substituované deriváty cyklohexenonu vzorce I mísit jak mezi sebou, tak i s četnými zástupci dalších herbicidně účinných nebo růst regulujících skupin účinných látek a potom společně aplikovat· Tak například přicházejí jako složky smšai pro tento účel v úvahu diaziny, deriváty 4H-3,1-benzoazinu, benzothiadiazinony, 2,6-dinitroaniliny, N-fenylkarbamáty, thiolkarbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylathery, triazinony, uráčily, deriváty benzofuranu, chinolinkarboxylové kyseliny a další·
Kromě toho může být užitečné aplikovat deriváty cyklohexenonu vzorce I popřípadě příslušné herbicidní prostředky samotné nebo v kombinaci a dalšími herbicidy také ještě s dalšími prostředky к ochraně rostlin, například s prostředky к potírání škůdců nebo fytopathogenních hub, popřípadě bakterií· Význam má dále mísitelnost a roztoky minerálních solí, které se používají к odatraněni nedostatků živných látek a stopových prvků. Přidávat se mohou rovněž nafytotoxické oleje a olejové koncentráty·

Claims (3)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1· Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň Jeden derivát cyklohexenonu obecného vzorce 1 alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a a 1 až 3 .atomy halogenu nebo thenylovou skupinu, která Je popřípadě substituována halogenem;
    R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R4 znamená alkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, methoxymethylovou skupinu nebo methoxy-ethylovou skupinu a
    Y znamená atom vodíku, methoxykarbonylovou skupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu·
  2. 2· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že Jako účinnou složku obsahuje alespoň Jeden derivát cyklohexenonu obecného vzorce I, ve kterém R^ znamená ethylovou skupinu.
    CS 268 825 B2
    1.
    allylovou skupinu nebo butenylovou skupinu, R2 znamená n-propylovou skupinu s R4 žnamená isopropylovou skupinu, zatímco Y má význam uvedený v bodě
  3. 3· Způsob výroby derivátů cyklohexenonu obecného vzorce vyznačující ee tím. že se nechá reagovat sloučenina obecného
    I. účinných podle bodu 1, vzorce II (II)
    R^ONHg popřípadě ve kterém
    2 Δ r , R a Y mají význam uvedený se sloučeninou obecného vzorce má význam uvedený v znamená aniont, bodě 1 а kde
    R1
    X při teplotách mezi 0 a 90 °C. popřípadě za přítomnoeti inertního rozpouštědla a popřípadě za přídavku pomocná báze·
CS871806A 1986-03-19 1987-03-17 Herbicide and method of its effective substances production CS268825B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863609181 DE3609181A1 (de) 1986-03-19 1986-03-19 Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS180687A2 CS180687A2 (en) 1989-08-14
CS268825B2 true CS268825B2 (en) 1990-04-11

Family

ID=6296736

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS871806A CS268825B2 (en) 1986-03-19 1987-03-17 Herbicide and method of its effective substances production

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4880456A (cs)
EP (1) EP0238021A1 (cs)
AR (1) AR243514A1 (cs)
CA (1) CA1327043C (cs)
CS (1) CS268825B2 (cs)
DE (1) DE3609181A1 (cs)
HU (1) HU199438B (cs)
SU (1) SU1538889A3 (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3833264A1 (de) * 1988-09-30 1990-04-05 Basf Ag Cyclohexenonderivate
DE3902439A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Basf Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
ES2058983T3 (es) * 1990-05-09 1994-11-01 Basf Ag Ciclohexenonoximeteres, procedimiento para su obtencion y su empleo como herbicidas.
DE4014987A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US5364833A (en) * 1990-05-09 1994-11-15 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides
DE4014984A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0481354B1 (de) * 1990-10-19 1994-08-03 BASF Aktiengesellschaft Ungesättigte Cyclohexenonoximether
US5604183A (en) * 1991-08-09 1997-02-18 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ethers
DE4204205A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4204204A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4227896A1 (de) * 1992-08-22 1994-02-24 Basf Ag Cyclohexenonoximether, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4415871A1 (de) * 1994-05-05 1995-11-09 Basf Ag O-(Oxyimino)ethyl-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide
KR20030017549A (ko) * 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제
US8440743B2 (en) * 2007-01-19 2013-05-14 Seiko Epson Corporation Oil-based ink composition for ink-jet recording

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU503917B1 (en) * 1977-05-23 1979-09-27 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexane-1, 3-dione derivatives
DE3121355A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
JPS59196840A (ja) * 1983-04-22 1984-11-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤
NZ207964A (en) * 1983-05-06 1987-03-31 Ici Australia Ltd 5-heteroaryl-cyclohexane-1,3-dione derivatives
DE3430229A1 (de) * 1984-03-29 1985-10-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3437238A1 (de) * 1984-10-11 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3601066A1 (de) * 1986-01-16 1987-07-23 Basf Ag Cyclohexenonderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel

Also Published As

Publication number Publication date
SU1538889A3 (ru) 1990-01-23
HU199438B (en) 1990-02-28
AR243514A1 (es) 1993-08-31
DE3609181A1 (de) 1987-09-24
CS180687A2 (en) 1989-08-14
HUT44023A (en) 1988-01-28
EP0238021A1 (de) 1987-09-23
US4880456A (en) 1989-11-14
CA1327043C (en) 1994-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4761172A (en) Herbicidal cyclohexanol derivatives, compositions, and method of use therefor
CS268825B2 (en) Herbicide and method of its effective substances production
US4624696A (en) Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
DE3305866A1 (de) Thiophen-carbonester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4654073A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4596877A (en) Herbicidal cyclohexanone substituted tetrahydro-thiopyran derivatives, compositions, and method of use therefor
US4517013A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4812160A (en) Cyclohexenone derivatives, preparation and use thereof as herbicides
US4623381A (en) Pyridyl containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and herbicidal use
CA1291139C (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives, processes for their manufacture, and their use for controlling undesirable plant growth
CA1293513C (en) Cyclohexenone derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
CA1205813A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives, their preparation and herbicides containing these compounds
CS277621B6 (en) Herbicidally active ester of /|(1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl¨aminosulfonyl/benzoic acid, process of its preparation and use
CA1260942A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives process for their manufacture, and their use for controlling undesirable plant growth
CA1247127A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4602935A (en) Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4642132A (en) Aminothiadiazoles and their use for controlling undesirable plant growth
US4650513A (en) Cyclohexenones and their use for controlling undesirable plant growth
US4472191A (en) 1,2,4,6-Thiatriazine-1,1-dioxides and their use for controlling undesirable plant growth
US4659367A (en) Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4522646A (en) 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4780129A (en) Cycloxexenone derivatives, their manufacture and their use for controlling undesirable plant growth
HU201299B (en) Herbicides and compositions regulating the growth of plants containing derivatives of cyclohexonon and process for production of the active substances
US4124591A (en) Isoxazolylmethylthiol carbamates
US4889554A (en) Diphenyl ether derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20010317