CS268825B2 - Herbicide and method of its effective substances production - Google Patents
Herbicide and method of its effective substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS268825B2 CS268825B2 CS871806A CS180687A CS268825B2 CS 268825 B2 CS268825 B2 CS 268825B2 CS 871806 A CS871806 A CS 871806A CS 180687 A CS180687 A CS 180687A CS 268825 B2 CS268825 B2 CS 268825B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- align
- ethyl
- propyl
- group
- plants
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(57) Herbicidní prostředek, vyznačující se tí·, že jeko účinnou eložku obsahuje alespoň jedsn derivát cyklohexenonu obecného vzorce I, ve které· Rx znanená C, .-alkyl, Cj^-alkenyl, C^^^-halogenalkenyl s 1 až i atoay halogenu, nebo thenyl, popřípadě substituovaný halogene·, Rz znaaoná C^_4-alkyl, R4 znaeend C2 ^-alkyl, eethoxyeethyl nebo ethoxyethyl а τ znasená vodík, ethoxykarbonyl, kyanoskupinu. Ck.-alkyl nebo ato· halogenu* Deriváty cyklohexenonu obecného vzorce I se připravují reakcí sloučeniny obecného vzorce II ее eloyČenlnou obecného vzorce R^0NH2, popřípadě R^ONHp · HX, kdo X zna··ná aniont, při teplotácn nezl O a 90 °C, popřípadě za přítonnoetl Inertního rozpouštědla · poaooně báze· cv m m ou co co iD
OJ ω o t
268 825
--- | |
(11) | |
(13) | B2 |
(51) | Int. Cl. 4 A 01 N 43/80 C 07 0 261/08 |
(I)
CS 268 825 B2
Předložený vynález ее týká herbicidního prostředku* který obsahuje jako úěinnou složka nové deriváty cyklohexenonu* Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových derivátů cyklohexenonu*
Herbioidní účinek derivátů 3rhydroxy-2^cyklohexen-l-on^oximetherů* které obsahují v poloze 5 pětičlenný heterocyklický zbytek* je znám z EP 162 224 a EP 125 094*
Nyní bylo zjlátáno* že nové deriváty cyklohexenonu obecného vzorce I
R4 0
Y OH
znamená alkylovou skupinu в 1 až 4 atomy uhlíku* alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku* halogenalkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a o 1 až 3 atomy halogenu nebo thenylovou skupinu* která je popřípadě substituována halogenem, znamená alkylovou skupinu в 1 až 4 atomy uhlíku*
R4, znamená alkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku* methoxymethylovóu skupinu nebo methoxy-ethylovou skupinu a
Y znamená atom vodíku* methoxykarbonylovou skupinu* kyanoskupinn* alkylovou skupinu в X až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu* mají dobrý herbioidní účinek* zejména proti druhům s čeledi trav (Grazdneae)* Uvedené sloučeniny jsou dobře snášeny a jsou tudíž selektivní v dvojdšložhých kulturních rostlinách* jakož i v jednoděložnýoh porosteoh* které nepočítáme к travám* Některé z uvedenýoh sloučenin se ohovají také v jednoděložných kulturních rostlinách* jako například v pšenici* selektivně a současně potírají nežádouoí drahý trav;
Jako příklady pro substituent R* v obecném vzoroi I lze uvést například methylovou skupinu* ethylovou skupinu* n-propylovou skupinu* allylovou skupinu* (B)-2-butenylovou * skupinu* (B)-3^hlor-2^ropenylovou skupina* 2*3*3-triohlor^2-propenylovou skupinu* 5? chlor^2-thenylovou skupinu a 5-brom-2-jthenylovou skupinu (thenyl methylenthienyl);
R2 .v obecném vzoroi 1 znamená nerozvětvené a rozvětvené alkylové skupiny в 1 až 4 atomy uhlíku* tj* methylovou skupinu* ethylovou skupinu* n-propylovou skupina* isopropylovou skupinu* n-butylovou skupinu* sek* butylovou skupinu* isobutylovou skupinu a tero* butylovou skupinu*
Jako příklady substituentu R4“ lze uvést například alkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku* jako ethylovou skupinu* n-propylovou skupinu* isopropylovou skupinu* n-butylovon skupinu* sek* butylovou skupinu* tero* butylovou skupinu* isobutylovou skupina* methoxyznethýlovou skupinu nebo methoxy-ethylovou skupinu*
Jako příklady substituentu Y lze uvést atom vodíku* methoxykarbonylovou skupinu* kyanoskupinn* methylovou skupinu a atom chloru*
Předmětem předloženého vynálezu je herbioidní prostředek* který obsahuje vedle inertníoh přísad jako účinnou složku alespoň jeden derivát cyklohexenonu shora uvedeného a definovaného obeoného vzorce I*
Podle předloženého vynálezu se deriváty cyklohexenonu obecného vzorce I mohou vy-
OS 2б8 825 B2 rábět tím, že se neohá reagovat sloučenina obecného vzorce II
R4 OH
Ϊ 0 ve kterém
R2, R4 a Ϊ mají shora uvedený význam, se sloučeninou obeoného vzorce
R1ONH2 popřípadě R^ONl^ · HX kde má shora uvedený význam a
X znamená aniont, při teplotách mezi 0 a 90 °C, popřípadě za přítomnosti Inertního rozpouštědla a popřípadě za přídavku pomocné báze·
Vhodnými bázemi jsou například uhličitany, hydrogenuhličltany, ootany, alkoxidy, oxidy, popřípadě hydroxidy alkallokýoh kovů nebo kovů alkallokýoh zemin, zejména sodíku, draslíku, hořčíku· vápníku nebo organloké báze, jako pyridin, nebo terciární aminy·
Jako rozpouštědla jsou vhodné například dlmethylsulfoxid, alkoholy, jako methanol, ethanol. iso pro pyl alkohol, aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, ohlorované uhlovodíky, jako ohlorofoxm, dlohlorethan, alifatické uhlovodíky, jako hexan, oyklohexan, estery, jako ethylacetát, ethery, jako dioxan, tetrahydrofuran.
Reakoe je ukončena po několika hodinách a reakční produkt lze izolovat zahuštěním reakční směsi, rozdělením zbytku mezi methylenohlorld a vodu a oddestilováním rozpouštědla za sníženého tlaku·
Reakoe sloučenin obeoného vzorce U s odpovídajícími alkoxyaminy obecného vzorce ^ONH, se provádí ve vhodném ředidle· Vhodná reakční teplota pro tuto reakci se pohybuje například mezi 15 a 70 °C.
Alkoxyamin lze používat ve formě vodného roztoku· Vždy podle použitého rozpouštědla pro druhou reakční složku se získá bu3 jednofázová nebo dvoufázová reakční směs·
Vhodnými rozpouštědly pro tuto reakci jsou například alkoholy, Jako methancl, ethanol, isopropylalkohol, oyklohexanol, alifatické a aromatické, popřípadě chlorované uhlovodíky, jako hexan, oyklohexan, methylenohlorld, toluen, dichlorethan, estery, jako ethylacetát, nitrlly, Jako acetonltril, oyklické ethery, jako tetrahydrofuran.
Soli sloučenin obeoného vzorce X s alkalickými kovy se mohou získat reakcí 3-hydroxyderlvátů s hydroxidem sodným nebo draselným nebo в alkoxidem sodným nebo draselným ve vodném roztoku nebo v organickém rozpouštědle, jako methanolu, ethanolu, acetonu nebo toluenu·
Další soli в kovy, například soli в manganem, mědí, zinkem, železem, vápníkem, hořčíkem a baryem, se mohou připravit ze sodnýoh solí obvyklým způsobem stejně jako amonio3
CS 2б8 825 B2 vé a foefoniové soli pomocí amoniaku, fosfonium-, sulfonium- nebo sulřoxoniumhydroxidů· Sloučeniny obeoného vzorce I ее mohou připravovat podle známýoh metod napříkla d s odpovídajících eyklohexan-lř3-dionů obeoného vzorce III
(III) (srov* Tetrahedron Bett*, 2491 (1975))# * Je také možné vyrábět sloučeniny vzorce I přes mezistupeň enolesterů, které vznikají při reakci sloučenin obeoného vzoroe IH s chloridy kyselin v přítomnosti bází a poté ее přesmyknou působením určitýoh derivátů imidazolu nebo pyridinu (srov· JP-OS 79/063052)·
Ко sloučeninám vzoroe I se dospěje známými postupy, jak je patrno z následujícího schématu*
Z znamená přitom 5- isoxazolylový zbytek, který je v poloze 3 substituován zbytkem
o
CS 268 825 В2
CS 268 825 B2
1) NaOH
2) HC1 j1) NaOH ! 2) HC1 i
f
CS 268 825 B2
Jako výchozí látky jsou vhodné 5-chlcnnethylieoxazoly obecného vzore·
Z - CH2 r Cl ve kterém
Z má shora uvedený význam, které ee získávají 1,3-dipolární oykloadioí propargylohloridu na chloridy hydroxamové kyseliny nebo nitriloxidy· Přitom používané obvyklé metody náleží ke známým postupům·
Stejným způsobem se hodí také sloučeniny· které místo ohloru obsahují jiný atom halogenu·
Přes mezistupeň 5-hydroxymethylderivátu nebo přímou cestou se s chloxraethylisoxazoln vzoroc Z-CH^-Ol získá známými postupy 5-formylisoxazol obecného vzorce
Z * CHO ve kterém
Z má shora uvedený význam, a který rovněž představuje další možnou výchozí látku·
Následujíoí příklad objasňuje výrobu novýoh sloučenin· Díly hmotnostní Jsou zde ku dílům objemovým v poměru jako kilogram ku litru·
Příklad
Směs 30,0 g (0,11 mol) 3rhydroxyr5»l3-isopropylisoxažolyl)-2-propionyl-2-cyklohexen-l-onu, 10,1 g‘(0,12 mol) hydrogenuhličitanu sodného· 11,7 g (0,12 mol) ethoxyaminhydroohloridu so míchá ve 350 ml ethanolu 1 hodinu při teplotě místnosti· Potom ee rozpouštědlo oddělí, zbytek so rozmíchá ve 300 ml ledové vody, směs se ifiltruje, zbytek na filtru so promyje vodou a vysuší se vo vakuu·
Získá so 29 S (62 % teorie) béžové zbarvené pevné látky· Teplota tání 84 až 85 °C· (tfčinná látka 29)·
Odpovídajícím způsobem se mohou vyrobit sloučeniny vzorce I uvedené v následující tabuloe, které jsou charakterizovány svojí teplotou tání· V tabulce 2 jsou charakterizovány svojí teplotou tání· V tabulce 2 jsou uvedena spekter a elementární analýzy těchto sloučenin· Sloučeniny, u kterýoh fyzikální data chybí, se mohou získat podobným způsobem· V dále uvedených sloučenináoh znamená substituent Y atom vodíku· ^H-NMR spektra se provádí v deuteroohloroformu nebo v hexadeut его sulf oxidu jako rozpouštědle a za použití tetram ethyleilanu jako vnitřního standardu· Chemioké posuny jsou uváděny v ppm· Symboly signálů mají následujíoí význam:
в « single t d « dublet t ж triplet q kvartet m » multiplet
CS 268 825 B2
Tabulka 1
číslo | R4 | R2 | R* teplota tání (°i | ||
1 | ethyl | methyl | ethyl | ||
2 | ethyl | methyl | allyl | ||
3 | ethyl | methyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | ||
4 | ethyl | methyl | (E)-2-butenyl | ||
5 | ethyl | ethyl | ethyl | 79 - | 81 |
6 | ethyl | ethyl | allyl | 61 - | 63 |
7 | ethyl | ethyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | 86 - | 88 |
8 | ethyl | ethyl | (E)-2-butenyl | 80 - | 82 |
9 | ethyl | n-propyl | ethyl | ||
10 | ethyl | n-propyl | allyl | ||
11 | ethyl | n-propyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | ||
12 | ethyl | n-propyl | (E)-2-butenyl | ||
13 | n-propyl | methyl | ethyl | ||
14 | n-propyl | methyl | allyl | ||
15 | n-propyl | methyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | ||
16 | n-propyl | methyl | (E)-2-butenyl | ||
17 | n-propyl | ethyl | ethyl | ||
18 | n-propyl | ethyl | allyl | ||
19 | n-propyl | ethyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | ||
20 | n-propyl | ethyl | (E)-2-butenyl | ||
21 | n-propyl | n-propyl | ethyl | ||
22 | n-propyl | n-propyl | •llyl | ||
23 | n-propyl | n-propyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | ||
24 | n-propyl | n-propyl | (E)-2-butenyl | ||
25 | isopropyl | methyl | ethyl | ||
26 | isopropyl | methyl | allyl | 78 | - 80 |
27 | isoprepyl | methyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | ||
28 | Isopropyl | methyl | (E)-2-butenyl | ||
29 | isopropyl | ethyl | ethyl | 84 | - 85 |
30 | isopropyl | ethyl | allyl | 71 | - 74 |
31 | isopropyl | ethyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | 103 | - 106 |
32 | Isopropyl | ethyl | (E)-2-butenyl | 107 | - 110 |
33 | isopropyl | n-propyl | ethyl | 60 | - 61 |
34 | Isopropyl | n-propyl | allyl | ||
35 | isopropyl | n-propyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | ||
36 | isopropyl | n-propyl | (E)-2-butenyl | 80 | - 84 |
37 | n-butyl | methyl | ethyl | ||
38 | n-butyl | methyl | allyl | ||
39 | n-butyl | methyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | ||
40 | n-butyl | methyl | (E)-2-butenyl | ||
41 | n-butyl | ethyl | ethyl | ||
42 | n-butyl | ethyl | allyl | ||
43 | n-butyl | ethyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | ||
44 | n-butyl | ethyl | (E)-2-butenyl | ||
45 | n-butyl | n-propyl | ethyl | ||
46 | n-butyl | n-propyl | allyl | ||
47 | n-butyl | n-propyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | ||
48 | n-butyl | n-propyl | (E)-2-butenyl | ||
49 | sek.butyl | methyl | ethyl |
’С)
Θ
CS 268 825 Β2
Číelo | R4 | R2 | R1 | teplota tén: |
50 | dek. bii tyl | methyl | allyl | |
51 | dek.butyl | methyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | |
52 | dek.butyl | ethyl | (E)-2-butenyl | |
53 | dek.butyl | ethyl | ethyl | |
54 | eek.butyl | ethyl | allyl | |
55 | dek.butyl | ethyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | |
56 | eek.butyl | ethyl | (E)-2-butenyl | |
57 | dek.butyl | n-propyl | ethyl | |
58 | dek.butyl | n-propyl | allyl | |
59 | dek.butyl | n-propyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | |
60 | dek.butyl | n-propyl | (E)-2-butenyl | |
61 | terc.butyl | ethyl | ethyl | |
62 | terc.butyl | ethyl | allyl | |
63 | terc.butyl | ethyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | |
64 | terc.butyl | ethyl | (E)-2-butenyl | |
65 | terc.butyl | ethyl | ethyl | 94 - 97 |
66 | terc.butyl | ethyl | allyl | 92 - 94 |
67 | terc.butyl . | ethyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | 120 - 122 |
68 | terc.butyl | ethyl | (E)-2-butenyl | 110 - 113 |
69 | terc.butyl | n-propyl | ethyl | 75 - 78 |
70 | terc.butyl | n-propyl | allyl | 83 - 85 |
71 | terc.butyl | n-propyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | 128 - 131 |
72 | terc.butyl | n-propyl | (E)-2«butenyl | 118 - 120 |
73 | ieobutyl | ethyl | ethyl | |
74 | ieobutyl | ethyl | allyl | |
75 | Ieobutyl | methyl | (E)-3*chlor-2-propenyl | |
76 | ieobutyl | ethyl | (E)-2-butenyl | |
77 | ieobutyl | ethyl | ethyl | |
78 | ieobutyl | ethyl | allyl | |
79 | ieobutyl | ethyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | |
80 | ieobutyl | ethyl | (E)-2-butenyl | |
81 | ieobutyl | n-propyl | ethyl | |
82 | ieobutyl | n-propyl | allyl | |
83 | ieobutyl | n-propyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | |
84 | ieobutyl | n-propyl | (E)-2-butenyl | |
145 | methoxynethyl | ethyl | ethyl | |
146 | methoxynethyl | ethyl | allyl | |
147 | methoxynethyl | methyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | |
148 | methoxynethyl | methyl | (E)-2-butenyl | |
149 | methoxynethyl | ethyl | ethyl | |
150 | methoxynethyl | ethyl | allyl | |
151 | methoxymethyl | ethyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | |
152 | »ethoxymethyl | ethyl | (E)-2-butenyl | |
153 | methoxymethyl | n-propyl | ethyl | |
154 | methoxymethyl | n-propyl | allyl | |
155 | methoxymethyl | n-propyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | |
156 | methoxymethyl | n-propyl | (E)-2-butenyl | |
193 | 1-methoxyethyl | methyl | ethyl | |
194 | 1-methoxyethyl | methyl | allyl | |
195 | 1-methoxyethyl | methyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | |
196 | 1-methoxyethyl | methyl | (E)-2-butenyl | |
197 | 1-methoxyethyl | ethyl | ethyl |
CS 268 825 B2
číslo | R4 | R2 | r! teplota tání (' | |
198 | l-nethoxyethyl | ethyl | allyl | |
199 | 1-methoxyethyl | ethyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | |
200 | l-nethoxyethyl | ethyl | (E)-2-butenyl | |
201 | l-nethoxyethyl | n-propyl | ethyl | |
202 | l-nethoxyethyl | n-propyl | allyl | |
203 | l-nethoxyethyl | n-propyl | (E)-3-chlor-2-propenyl | |
204 | l-methoxyethyl | n-propyl | (E)-2-butenyl | |
290 | nethoxymethyl | n-propyl | 5-chlor-3-thenyl | |
291 | methoxymethyl | n-propyl | 3-thenyl | |
292 | leopropyl | ethyl | 5-chlor-2-thenyl | 80 - 84 |
293 | leopropyl | ethyl | 5-brom-2-thenyl | 79-84 |
294 | leopropyl | n-propyl | 5-chlor-2-thenyl | 82 - 87 |
295 | leopropyl | n-propyl | 5-brom-2-thenyl | 86-90 |
Tabulka 2
Elementární analýzy a ^H-NMR spektra vybraných účinných látek
účinná látka | C | elementární Η N | analýzy S Cl | 8r data ^H-NMR spektra |
číslo |
5 | 1,16 | (t, | 3H), | 1,26 (t, 3H), 1,34 (t, 3H), |
2,68 | (q* | ZH), | 4,14 (q, 2H), 5,92 (s, 1H) | |
6 | 1,16 | (t, | 3H), | 1,28 (t, 3H), 2,78 (q, 2H), |
4,56 | 2H), | 5,92 (3, 1H) | ||
7 | 1, 13 | (t, | 3H), | 1,25 (t, 3H), 2,66 (q, 2H), |
4, 52 | (d. | 2H), | 5,9 (а, 1H), 6,35 (d, 1H) | |
8 | 1,13 | (», | 3H), | 1,26 (t, 3H), 1,78 (d, 3H), |
2,68 | (q. | 2H), | 4,45 (d, 2H), 5,9 (в, 1H) | |
9 | 0,96 | (t, | 3H), | 1,24 (t, 3H), 1,3 (t, 3H), |
10 | 0,96 (t, 3H), 1,24 (t, 3H), 1,54 (6·, 2H) 2,65 (q, 2H), 4,52 (d, 2H), 5,9 (β, 1H) |
11 | 0,95 (t, 3H), 1,25 (t, 3H), 2,65 (q, 2H), 4,5 (d, 2H), 5,92 (β, 1H), 6,08 (dt, 1H), 6,35 (d, 1H) |
12 | 0,95 (t, 3H), 1,25 (t, 3H), 1,54 (’б*, 2H) 1,75 (d, 3H), 2,65 (q, 2H), 4,45 (d, 2H), 5,92 (β, 1H) |
17 | 0,97 (t, 3H), 1,13 (t, 3H), 1,34 (t, 3H), 1,67 («б’, 2H), 2,6 (t, 2H), 4,12 (q, 2H), 5,9 (β, 1H) |
18 | 0,97 (t, 3H), 1,14 (t, 3H), 1,67 (“6*, 2H) 2,6 (t, 2H), 4,53 (d, 2H), 5,36 (dd, 2H), 5,9 (3, 1H) |
19 | 0,97 (t, 3H), 1,13 (t, 3H), 1,66 (-6-, 2H) 4,52 (d, 2H), 5,9 (s, 1H), 6,35 (d, 1H) |
20 | 0,97 (t, 3H), 1,14 (t, 3H), 2,6 (t, 2H), |
CS 268 825 B2 účinné látka číslo C aleaentárni analýzy Η N S Cl data ^H-NMR spektra
Br
21 | 0,96 | (t. 8H), | 1,14 | (t. | 3H), | 2,6 (t, 2H), | |||||
4,11 | (q, 2H), | 5,92 | (·» | 1H) | |||||||
22 | 0,96 | (t. 8H), | 1,54 | (•6 | , 2H) | , 1,67 (-6·, 2H) | |||||
2, 59 | (t, 2H), | 4,53 | (d, | 2H), | 5,9 (s, 1H) | ||||||
23 | 0,95 | (t. 3H), | 0,97 | (». | 3H), | 1,53 (·6·, 2H), | |||||
1,69 | (·6, 2H | ), 2,1 | 5 (t | » 2H), | 4,53 (d, 2H), | ||||||
5,92 | (а, 1H), | 6,1 | (dt. | 1H), | 6,36 (d, 1H) | ||||||
24 | 0,96 | (t, 6H), | 1,54 | (6 | ·, 2H) | , 1,67 («б, 2H) | |||||
1,73 | (d, 3H), | 2,6 | (t, | 2H), 4 | ,45 (d, 2H), | ||||||
5,91 | (s, 1H) | ||||||||||
25 | 1,3 l | (d, 6H), | 2,34 | («. | 3H), 4 | ,1 (q, 2H), | |||||
5,9 l | (а, 1H) | ||||||||||
26 | 1,27 | (d, 6H), | 2,39 | (®. | 3H), | 4,55 (d, 2H), | |||||
5,92 | (а, 1H) | ||||||||||
27 | 1,28 | (d, 6H), | 2,32 | (®, | 3H), | 4,52 (d, 2H), | |||||
5,93 | (а, 1H), | 6,34 | (d, | 1H) | |||||||
28 | vypl. | 65,0 | 7,3 | 8,4 | 1,25 | (d, 6H), | 1,76 | (d. | 3H), | 2,4 (s, 3H), | |
nal. | 64,6 | 7,3 | 8,7 | 4,47 | (d, 2H), | 5,9 | (». | 1H) | |||
29 | vyp· | 63,7 | 7,8 | 8,8 | 1,15 | (t, 3H), | 1,25 | (d, | 6H), | 1,3 (t, 3H), | |
nal· | 63,2 | 7,5 | 8,8 | 4,1 ! | (q. 2H), | 5,92 | (e, | 1H) | |||
30 | vyp· | 65,0 | 7,3 | 8,4 | 1,13 | (t. 3H), | 1,25 | (d, | 6H), | 4,53 (d, 2H), | |
nal· | 64,8 | 7,3 | 8,7 | 5,92 | (e, 1H) | ||||||
31 | vyp· | 58,9 | 6,3 | 7,6 | 9,7 | 1,12 | (t, 3H), | 1,26 | (d, | 6H), | 4,5 (d, 2H), |
nal· | 59,1 | 6,2 | 7,7 | 9,3 | 5,91 | (β, 1H) | |||||
32 | vyp· | 65,9 | 7,6 | 8,1 | 1,15 | (t, 3H), | 1,28 | (d, | 6H), | 1,78 (d, 3H), | |
nal· | 65,5 | 7,2 | 8,4 | 4,45 | (d, 2H), | 5,93 | (*. | 1H) | |||
33 | vyp· | 64,7 | 7,8 | 8,4 | 0,96 | (t, 3H), | 1,27 | (d, | 6H), | 1,3 (t, 3H), | |
nal· | 64,3 | 7,7 | 8,5 | 1,55 | (»6», 2H | ) · . | i (q | , 2H), | 6,94 (s, 1H) | ||
34 | vyp· | 65,9 | 7,6 | 8,1 | 0,96 | (t, 3H), | 1,28 | (d, | 6H), | 1,54 (·6·, 2H), | |
nal· | 64,4 | 7,5 | 8,7 | 4,52 | (d, 2H), | 5,92 | (®, | 1H) | |||
35 | vyp· | 59,9 | 6,6 | 7,4 | 9,3 | 0,96 | (t, 3H), | 1,27 | (d. | 6H), | 1,53 (-6·, 2H), |
nal· | 59,3 | 6,5 | 7,6 | 9,2 | 4,53 | (d, 2H), | 5,92 | (», | 1H) | ||
36 | vyp· | 66,6 | 7,8 | 7,8 | 0,97 | (t, 3H), | 1.27 | (d. | 6H), | 1,53 (“6”, 2H), | |
nal* | 66,3 | 7,6 | 7,6 | 1,76 | (d, 3H), | 4,42 | (d, | 2H), | 5,91 (8, 1H) | ||
37 | 0,97 | (t, 3H), | 1,37 | (t, | 3H), | 1,67 (5, 2H), | |||||
2,45 | (®, 3H), | 2,68 | (t, | 2H), | 4,17 (q, 2H), | ||||||
5.9 1 | (а, 1H) | ||||||||||
38 | 0,96 | (t, 3H), | 1,42 | (6 | , 2H) | , 1,67 ('5’, 2H) | |||||
2, 42 | (а, 3H), | 2,67 | (t, | 2H), | 4,59 (d, 2H), |
5,9 (st 1H), 6,4 (d, 1H)
0,97 (t, 3H), 1,42 (-6*t 2H), 1,67 (5“, 2H),
2,34 (8, 3H), 2,67 (t, 2H), 4,6 (d, 2H),
5,97 (8, 1H), 6,4 (d, 1H)
CS 268 825 B2
elementární | analýzy | Ί |
data H-NMR spektra | ||
Η N | S Cl | Br |
0,96 (t, 3H), 1,41 (6, 2H), 1,66 (-5-, 2H),
1.8 (d, 3H), 2,42 (β, 3H), 2,66 (t, 2H),
4,48 (d, 2H), 5,93 (s, 1H)
0,94 (t, 3H), 1,15 (t, 3H), 1,33 (t, 3H),
1.63 (5, 2H), 2,63 (t, 2H), 4,12 (q, 2H),
5,91 (β, 1H)
0,94 (t, 3H), 4,53 (d, 2H), 5,34 (dd, 2H),
5.9 (β, 1 )
0,94 (t, 3H), 1,12 (t, 3H), 1,38 (6·, 2H),
1.64 (5, 2H), 2,63 (t, 2H), 4,52 (d, 2H),
5,9 (β, 1H), 6,35 (d, 1H)
0,93 (t, 3H), 1,14 (t, 3H), 1,38 (*6“, 2H),
1,61 | (-5“, 2H), 1,77 | (d, 3H), 2, | 63 (t, 2H), |
4,46 | (d, 2H), 5,89 (e | , 1H) | |
0,8 (t, 3H), 0,88 (t, | 3H), 3,88 | (q, 2H), | |
4,02 | (q, 2H), 6,21 (s | , 1 ), | |
0,82 | (t, 3H), 0,88 (t | , 3H), 4,5 | (d, 2H), |
6,21 | (·, 1H) | ||
0,84 | (t, 3H), 0,92 (t | , 3H), 1,7 | (d, 3H), |
6,24 | (8, 1H) | ||
0,9 | | (t, 3H), 1,15 (t, | 3H), 1,25 | (d, 3H), |
1,32 (t, 3H), 4,15 (q, 2H), 5,92 (β, 1H), 0,89 (t, 3H), 1,15 (t, 3H), 1,25 (d, 3H), 4,56 (d, 2H), 5,91 (β, 1H)
0,9 (t, 3H), 1,13 (t, 3H), 1,25 (d, 3H), 4,56 (d, 2H), 5,92 (β, 1H), 6,12 (dt, 1H), 6,38 (d, 1H)
0,9 (t, 3H), 1,15 (t, 3H), 1,25 (d, 3H),
1,78 | (d, 3H), 4,48 | (d, 2H), 5,91 (8, 1H) |
0, 89 | (t, 3H), 0,96 | (t, 3H), 1,24 (d, 3H), |
1,34 | (t, 3H), 4,12 | (q, 2H), 5,9 (s, 1H) |
0,88 | (t, 3H), 0,96 | (t, 3H), 1,23 (d, 3H), |
4,54 | (d, 2H), 5,34 | (dd, 2H), 5,92 (e, 1H) |
0,88 | (t, 3H), 0,95 | (t, 3H), 1,23 (d, 3H), |
4,53 | (d, 2H), 5,9 | (β, 1H, 6,1 (dt, 1H), |
6,36 | (d, 1H) | |
0,9 | (t, 3H), 0,95 | (t, 3H), 1,24 (d, 3H), |
1.7 | (d, 3H), 4,43 | (d, 2H), 5,89 (8, 1H) |
1,13 | (t, 3H), 1,3 | (β, 9H), 4,1 (q, 2H), |
5,95 | (8, 1H) | |
1,16 | (t, 3H), 1,34 | (э, 9H), 4,55 (d, 2H), |
5,9 < | (8, 1H) | |
1,1 | (t, 3H), 1,3 ( | 3, 9H), 4,53 (d, 2H), |
5,93 | (β, 1H), 6,35 | (d, 1H), |
CS 268 825 B2
účinná látka | elementární analýzy | data spektra |
číslo C | Η N S Cl | Br |
153 | vyp· | 60,7 | 7,2 | 8,3 |
nal. | 61,1 | 7,2 | 8,2 | |
154 | vyp· | 62,1 | 6,9 | 8,0 |
nal· | 62,5 | 7,1 | 8,0 | |
155 | vyp· | 56,5 | 6,1 | 7,3 |
nal· | 57,7 | 6,1 | 6,9 | |
156 | vyp· | 63,0 | 7,2 | 7,7 |
nal· | 57,7 | 6,1 | 6,9 |
197
198
1,12 | (t, 3H), | 1,3 (β, 9H), 1,77 (d, 3H), |
4,45 | (d, 2H), | 5,92 (β, 1H) |
0,95 | (t, 3H), | 1,32 (s, 9H), 1,53 (-6-, ZH) |
4,1 ( | :q, 2H), I | 5,97 (β, 1H) |
0,96 | (t, 3H), | 1,3 (β, 9H), 4,53 (d, 2H), |
5,92 | (8, 1H) | |
0,95 | (», 3H), | 1,3 (β, 9H), 1,5 (6, 2H), |
4,52 | (d, 2H), | 5,94 (s, 1H), 6,35 (d, 1H) |
0,95 | (t, 3H), | 1,3 (β, 9H), 1,77 (d, 3H), |
4,44 | (d, 2H), | 5,93 (e, 1H) |
0,97 | (d, 6H), | 1,17 (t, 3H), 1,34 (t, 3H), |
2,53 | (d, 2H), | 4,14 (q, 2H), 5,9 (s, 1H) |
0,98 | (d, 6H), | 1,17 (t, 3H), 2,54 (d, 2H), |
4,57 | (d, 2H), | 5,4 (dd, 2H), 5,9 (а, 1H) |
0,95 | (d, 6H), | 1,13 (t, 3H), 2,51 (d, 2H), |
4,52 | (d, 2H), | 5,9 (8, 1H), 6,1 (dt, 1H), |
6,35 | (d, 1H) | |
0,95 | (d, 6H), | 1,14 (t, 3H), 1,77 (d, 3H), |
2,5 (d, 2H), 4,46 (d, 2H), 5,88 (β, 1Η)
0,96 (d, 6H), 1,32 (t, ЗН), 1,55 (“6’, ZH),
2,5 (d, 2H), 4,11 (q, 2H), 5,88 (s, 1H)
0,95 (d, 6H), 0,97 (t, 3H), 1,54 (6, 2H), 1,95 (7’, 2H), 2,5 (d, 2H), 4,54 (d, 2H),
5,9 (β, 1H)
0,95 (d, 6H), 1,52 (6“, 2H), 1,95 (7', 2H),
2,5 (d, 2H), 4,53 (d, 2H), 5,9 (8, 1H),
6,1 (dt, | 1H), | 6,36 | (d, 1H) |
0,94 (d. | 6H), | 1,54 | (-6-, 2H), 1,77 |
(d, 3H), | 1,95 | (-7-] | 1, 2H), 2,5 (d, 2H), |
4,45 (d, | 2H), | 5,87 | (·, 1H) |
0,95 (t, | 3H), | 1,31 | (5, 3H), 1,53 (-6-, 2H), |
3,39 (8, | 3H), | 4,12 | (q, 2H), 4,5 (β, 2H), |
6,1 (β, 1H), 6,12 (а, 1H)
0,96 (t, 3H), 1,54 (-6-, 2H), 3,4 (s, 3H),
4,5 (β, 2H), 4,54 (d, 2H), 6,15 (θ, 1H)
9.3 0,94 (t, 3H), 1,5 (б», 2H), 3,4 (з, 3H),
7.4 4,5 (β, 2H), 4,52 (d, 2H), 6,13 (в, 1H)
0,97 (t, 3H, 1,55 (6, 2H), 1,68 (d, 3H),
4,5 (8, 2H), 4,52 (d, 2H), 6,13 (в, 1H)
1,13 (t, 3H), 1,34 (t, 3H), 1,47 (d, 3H),
3,28 (s, 3H), 4,13 (q, 2H), 4,5 (q, 1H), 6,1 (e, 1H)
1,13 (t, 3H), 1,46 (d, 3H), 3,27 (β, 3H),
4,5 (q, 1H), 4,55 (d, 2H), 5,35 (dd, 2H), 6,08 (s, 1H)
CS 268 825 B2 látka* elementární analýzy data 1H_NMR epektre číslo C Η N S Cl Br
199
200
201
202
203
204
290 | vyp· | 54,7 | 5,3 | 6,4 | 7,3 | 8,1 | |
nal· | 54,8 | 5,4 | 6,4 | 8,3 | 7,7 | ||
291 | vyp. | 59,4 | 6,0 | 6,9 | 7,9 | ||
nal· | 59,9 | 6,3 | 6,« | 7,3 | |||
292 | vyp· | 56,8 | 5,5 | 6,6 | 7,6 | 8,4 | |
293 | vyp· | 51,4 | 4,9 | 6,0 | 6,9 | 17,1 | |
nal· | 51,8 | 5,0 | 6,6 | 6,5 | 15,8 | ||
294 | vyp· | 57,7 | 5,8 | 6,4 | 7,3 | 8,1 | |
nal· | 57,4 | 5,7 | 7,4 | 7,0 | 7,8 | ||
295 | vyp· | 52,4 | 5,2 | 5,8 | 6,7 | 16,6 | |
nal· | 51,7 | 5,2 | 6,2 | 6,9 | 16,6 |
1.13 (t, 3H), 1,48 (d, 3H), 3,28 (β, 3H),
4,5 (q, 1H), 4,55 (d, 2H), 6,08 (s, 1H),
6,35 (d, 1H)
1.14 (t, 3H), 1,47 (d, 3H), 1,78 (s, 3H),
3,28 (s, 3H), 4,48 (d, 2H), 4,5 (q, 1H), 6,08 (β, 1H)
0,97 (t, 3H), 1,32 (t, 3H), 1,47 (d, 3H), 3,3 (β, 3H), 4,12 (q, 2H), 4,5 (q, 1H), 6,08 (β, 1H),
0,96 (t, 3H), 1,47 (d, 3H), 3,28 (s, 3H),
4,5 (q, 1H), 4,52 (d, 2H), 5,37 (dd, 2H), 6,08 (e, 1H)
0,96 (t, 3H), 1,47 (d, 3H), 3,3 (s, 3H),
4,5 (d, 2H), 6,08 (β, 1H), 6,34 (d, 1H)
0,97 (t, 3H), 1,47 (s, 3H), 1,77 (d,3H),
3,28 (s, 3H), 4,45 (d, 2H), 6,08 (β,1H)
0,95 (t, 3H), 1,5 (’6, 2H), 3,4 (а,3H),
4,48 (а, 2H), 4,93 (β, 2H), 6,1 (s, 1H),
6,9 (d, 1H), 7,08 (d, 1H)
0,95 (t, 3H), 1,5 (6“, 2H), 3,38 (s, 3H),
4,48 (а, 2H), 5,08 (s, 2H), 6,1 (s, 1H)
1,12 (t, 3H), 1,28 (d, 6H), 5,1 (s, 2H),
5,92 (β, 1H), 6,84 (d, 1H), 6,87 (d, 1H)
1,1 (t, 3H), 1,27 (d, 6H), 5,13 (s, 2H),
5.92 (β, 1H), 6,85 (d, 1H), 6,95 (d,1H)
0,93 (t, 3H), 1,24 (d, 6H), 5,1 (s, 2H),
5,95 (β, 1H), 6,8 (d, 1H), 6,86 (d, 1H)
0,92 (t, 3H), 1,27 (d, 6H), 5,12 (β,2H),
5.93 (β, 1H), 6,85 (d, 1H), 6,95 (d,1H)
CS 268 825 B2
Aplikace prostředků podle vynálezu se může provádět preemergentně nebo poatemergontně. Osou-li účinné látky některými kulturními rostlinami snášeny méně, pak se mohou používat také takové způaoby aplikace, při kterých se herbicidní prostředky pomocí postřikovače rozstřikují tak, že listy citlivých kulturních rostlin zůstávají pokud možno postřikem nezasaženy, zatímco účinné látky zasahuji liaty nežádoucích rostlin, které rostou pod nimi nebo nezakrytý povrch půdy (post-directed, ley-by).
Aplikované množství účinné látky Činí podle ročního období, podle typu rostliny a podle stádia růstu 0,01 až 3 kd účinné látky ze 1 ha, výhodné 0,05 až 1,0 kg účinné látky na 1 ha·
Nové účinné látky se mohou používat například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, euepenzí, emulzí i vysoce koncentrovených vodných, olejových nebo Jiných disperzi, post, popráší, posypů nebo granulátů a aplikují se postřikem poprašováním, posypem, natíráním nebo zaléváním· Aplikační formy se řídí zcela účely aplikace· V každém případě mají zajistit pokud možno co nejjemnějěí rozptýlení účinných látek podle vynálezu·
Pro výrobu přímo nebo po emulgování ve vodě použitelných roztoků, emulzí, pěst nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o etřední až vysoké teplotě varu, Jako keroein nebo olej pro naftové motory, dále dehtová oleje, Jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftelen, alkylované nafteleny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon atd·, silně polární rozpouštědla, například dimethylaulfoxid, dimathylformamid, N-mathylpyrrolidon a voda, atd·
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, olejových disperzí přidáním vody· К výrobě emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo v rozpouštědle homogenizovat pomocí smáčedla, adheziva, diepergátoru nebo emulgátoru ve vodě· Připravovat se však mohou také koncentráty sestávající z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergátoru nebo emulgátoru a popřípadě rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné к ředění vodou· □ako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli kyseliny ligninsulfonové, naftalensulfonové či fenolsulfonové s alkalickými kovy, e kovy alkalických zemin či soli amoniové, dále alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylaulfonáty, soli dibutylnaftalensulfonové kyseliny a alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfatovaného naftalenu a derivátů naftalenu, popřípadě naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nenylfenon, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetherelkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastného alkoholu a ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy nebo methylcelulosa·
Prášky, poeypy a popraše se mohou připravovat smísením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou·
Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinné látky na pevné nosné látky· Pevnými nosnými látkami jsou minerální hlinky jako silikagel, kyseliny křemičité, sllikagely, křemičitany, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomit, síran vápenatý a síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, Jako obilná moučka, rozemleté kůra stromů, dřevná moučka a rozemleté skořápky
CS 268 825 B2 ořechů, práškové celulosa a další pevné nosné látky.
Příklady prostředků к ochraně rostlin podle vynálezu
Příklad I dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 1 se smísí s 10 díly hmotnostními N-methyl-Λ-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný ve formě minimálních kápech эго vlastní aplikaci·
Příklad II dílů sloučeniny č· 33 se rozpuetí ve směsi, která sestává z 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních edičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-nonoethanolamidu olejové kyseliny, 5 dílů hmotnostních vápenaté eoli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 dílů hmotnostních edičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje· Vylitím roztoku do vody a jemným rozptýlením se získá vodná dispsrce·
Přiklad III dílů hmotnostních sloučeniny č· 34 se rozpustí ve směsi, které sestává ze 30 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 sílů hmotnostních isobutanolu, 20 dílů hmotnostních adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 dílů hmotnostních edičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje· Vylitím tohoto roztoku* do vody a rozmícháním se získá vodná disperze·
Příklad IV dílů hmotnostních účinné látky č· 36 se rozpustí ve smési, která sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu з 1 mol ricinového oleje· Vylitím tohoto roztoku do vody a jeho jemným rozptýlením se získá vodná disperze·
Příklad V dílů hmotnostních účinné látky č· 33 se dobře smísí se 3 díly hmotnostníoi sodné soli diisobutylnaftalen-cú-sulfonové kyseliny, 17 díly hmotnostními sodné soli licninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních výluhů a 60 díly hmotnostními práškového silikagelu a získané směs se dobře rozemele v kladivovém mlýnu· Osmným rozptýlením saěsi ve vodě se získá postřiková suspenae· ’ Příklad VI dílů hmotnostních účinné látky Č. 34 ее smísí e 95 díly hmotnostními jemnš dispergovaného kaolinu· Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 5 % hmotnostních účinné látky·
Příklad VII dílů hmotnostních účinné látky č· 36 se důkladně smísí se směsí 92 dílů hnotnostních práškového silikagelu a 8 díly hmotnostními parafinového oleje, který byl nestříkán na povrch tohoto silikagelu· Tímto způsobem se získá přípravek s dobrou adhezí.
Příklad VIII dílů hmotnostních sloučeniny Č· 33 ее důkladně smísí sa 30 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldahydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Tímto způsobem se získá stabilní vodná disperze.
Příklad IX dílů sloučeniny získané podle příkladu 1 se důkladně smísí se 2 díly vápe-aré
CS 268 825 B2 soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykolstheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fsnolsulfonové kyseliny» močoviny a formaldehydu s 68 díly parafinického minerálního oleje· Tímto způsobem se získá etabilní olejová disperze·
Účinek nových herbicidních prostředků, které obsahují jako účinnou složku deriváty cyklohexenonu vzorce I, na růst rostlin je možno iluetrovat na následujících pokusech prováděných ve skleníku:
□ako nádoby pro péstovéní kulturních rostlin slouží květináče z plastických hmot o obsahu 300 ml, které se naplní jílovltou písečnou půdou 8 obsahem asi 3,0 % humusu jako substrátem· Semena teetovaných rostlin se zasejí odděleně podle druhů· Při preemergentnín ošetření ее účinné látky bezprostředně poté aplikuji na povrch půdy· Účinné látky jsou přitom suspendovány nebo emulgovány ve vodě Jako dispergačním prostředí a rozstřikují so pomocí Jemných trysek· Aplikované množství činí 3,0 kg účinné látky na 1 ha·
Po aplikaci těchto prostředků as nádoby mírně pokropí vodou, aby se uspíšilo klíčení a růst· Potom se nádoby přikryjí průhlednou fúlií z plastické hmoty až do té doby, než rostliny vyrostou· Toto přikrytí umožňuje rovnoměrný růst pokusných rostlin, pokud ještě nebyl ovlivněn účinnými látkami·
Pro účely postemergentního ošetření se pokusné rostliny pěstují podle Formy vzrůstu až к dosažení výšky 3 až 15 cm a teprve potom se pokusné rostliny ošetřují· Pro účely postemergentního ošetření so volí buč přímo oseté s vs stejné nádobě vypěstované rostliny, nebo ее používá rostlin, které byly nejdříve vypěstovány odděleně a několik dnů před ošetřením byly přesazeny· Aplikované množství pro postemergentní odstření Činí 0,5 až 0,25 kg účinné látky na 1 ha· Při postěmergentním ošetření se přikrytí neprovádí·
Nádoby s pokusnými rostlinami ее umístí do skleníku, přičemž pro teploailnější druhy rostlin so volí teplejší části skleníku (20 až 35 °C) a pro rostliny, kterým vyhovuje mírnější klima, se volí chladnější části skleníku (10 až 25 °C)· Doba pokusu trvá 2 až 4 týdny· Během této doby se rostliny ošetřují a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá ošetření· Hodnocení eo provádí podle stupnice od 0 do 100· 100 přitom znamená, že rostliny nevzchézejí popřípadě úplné zničení alespoň nadzemních částí rostlin· O znamená žádné poškození nebo normální průběh růstu·
Rostliny používané pro pokusy ve ekleníku byly zvoleny z následujících druhů· v závorce je vždy uvedena zkratka, pod kterou jsou zmíněné rostliny uváděny v následujících tabulkách·
český název | latinský název | zkratka |
psárka polní | Alopecurue myosuroides | ALOMY |
oves hluchý | Avena fatua * | (AVEFA) |
oves setý | Avena sativa | (AVESA) |
ježatka kuří noha | Echinochloa crus galii | (ECHCG) |
Jílek mnohokvětý | Lolium multiflorum | (LOLMU) |
vojtšška | Medicago sativa | (MEDSA) |
bér vlašský | Setaria italica | (SETÍT) |
bér zelený | Setaria viridis | (SET VI) |
hořčice bílá | Sinapis alba | (SINAL) |
pšenice | Triticum aestivum | (TRZAS) |
kukuřice | Zea maya | (ZEAMX) |
rosička krvavá | Digitaria sanguinalis | (DUGSA) |
bér | Setaria faberii | (SETFA) |
pšenice | Triticum satlvum | (TRZAW) |
CS 268 825 B2
V následujících tabulkách Jsou uvedeny výsledky testů herblcidního účinku sloučenin podle vynálezu a srovnávacích látek.
Tabulka 3
Herbicldní účinek proti Jednoděložným plevelům a snášenlivost dvojděložnou rostlinnou při preenergentním ošetření za použití 3,0 kg účinné látky na 1 ha (pokus ve sklení-
ku) | R4 χ | OH | |||
\ 7- | / | NOR1 | |||
y- 0 | X | R2 | |||
příklad | „1 | 2 | 4 | ||
číslo | R | R | R | ||
154 | allyl | propyl | methoxymethyl | ||
155 | (E)-3-chlor-2-propenyl | propyl | methoxymsthyl | ||
153 | ethyl | propyl | methoxymethyl | ||
156 | (E)-2-butenyl | propyl | methoxymethyl | ||
35 | (E)-3-chlor-2-propenyl | propyl | ieopropyl |
pokračování tabulky 3 příklad pokusné rostliny a procento poškození číslo SINAL AVESAX^ ECHCG LOLMU
154 | 0 | 100 | 98 | 100 |
155 | 0 | 100 | 100 | 100 |
153 | 0 | 100 | 100 | 100 |
156 | 0 | 100 | 100 | 100 |
35 | 0 | 100 | 100 | 100 |
x) jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně
Účinné látky č· 154, 155, 153, 156 a 35 vykazují při preemergentní aplikaci 3,0 kg účinné látky na 1 ha silný herbicldní účinek proti jednoděložným plevelům· Hořčice bílá Jako dvojděložná rostlina zůstává neovlivněna·
Tabulka 4
Hubení nežádoucích Jednoděložných plevelů a snášenlivost pro dvojděložnou užitkovou rostlinu při postemergentní aplikaci 0,25 kg účinné látky na 1 ha (pokus ve skleníku)
-propenyl
CS 268 825 B2 pokračování tabulky 4 příklad pokusné rostliny a procento poškozeni číslo MEDSA ZEAMXX) ALOMY ECHCG SETÍT
154 O 100 98 98 100
155 O 100 100 98 100
x) jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně
К hubení vegetace Jednodšložných rostlin se hodí účinné látky Č. 154 a 155 při postemergentní aplikaci 0,25 kg účinné látky na 1 ha· Ovojděložné kulturní rostliny, jako například vojtěška, zůstávají nepoškozeny· Nové účinné látky mají selektivní herbicidní účinek·
Tabulka 5
Selektivní hubení nežádoucích jednoděložných rostlin v kultuře jednoděložné rošt-
ethyl propyl (E)-2-butenyl propyl pokračování tabulky 5 příklad dávka pokuané rostliny a procento poškození číslo kg/ha TRZAW*) TRZAWXX> ALOMY SETÍT SETVI
0,25 O 10 95 100 100
0,5 10 10 95 100 95 druh Carlbo xx) druh VUKA
Účinné látky Č· 33 a 36 se mohou používat při postemergentní aplikaci к hubení nežádoucích jadnoděložných rostlin v pšenici, jakožto jednodšložné kulturní rostlině· Užitkové rostliny zůstávají přitom nepoškozeny nebo jsou poškozeny Jenom nepodstatnou měrou·
Tabulka 6
Herbicidní účinnost proti jadnoděložným plevelům a snášenlivost dvojděložnou kulturní rostlinou při po9temergentní aplikaci (pokus ve skleníku)
R4 | OH |
/ NOR1 | |
/' U N Ц | / у/ |
\__У |
O
CS 268 825 B2 χο příklad R1 r2 r4 číslo
30 | allyl | ethyl | íeopropyl | |||||||
31 | (E)-3- | chlor-2-propenyl | ethyl | íeopropyl | ||||||
26 | allyl | methyl | íeopropyl | |||||||
27 | (E)-3- | chlor-2-propenyl | methyl | íeopropyl | ||||||
28 | (E)-2- | butenyl | methyl | isopropyl | ||||||
65 | ethyl | ethyl | terč· | butyl | ||||||
68 | (E)-2- | butenyl | ethyl | terč· | butyl | |||||
5 | ethyl | ethyl | ethyl | |||||||
6 | allyl | .ethyl | ethyl | |||||||
7 | (E)-3- | chlor-2-propenyl | ethyl | ethyl | ||||||
8 | (E)-2-butenyl | ethyl | ethyl | |||||||
pokračování | tabulky 6 | |||||||||
při- | dávka | pokusné rostliny a | procento poškozeni | |||||||
klad | ||||||||||
č. | kg/ha | MEOSA ZEMX ' A LOMY | AVEFA DIGSA | ECHCG | LOLMU | SETFA | SETÍT | |||
30 | 0,5 | 0 | íoo | íoo | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | íoo |
31 | 0,25 | 0 | 100 | 99 | 100 | 97,5 | 99 | 100 | 100 | 100 |
26 | 0,5 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
27 | 0,5 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
28 | 0,5 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
65 | 0,5 | 0 | 98 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 | 90 | 100 |
68 | 0,5 | 0 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 98 |
5 | 0,5 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 100 |
6 | 0,5 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | íoo |
7 | 0,25 | 0 | 100 | 100 | 100 | 97,5 | 100 | 100 | 99 | 100 |
8 | 0,25 | 0 | 100 | 99 | 100 | 95 | 100 | 100 | 92,5 | 100 |
jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně
Sloučeniny č· 30, 31, 26, 27, 28, 65, 68, 5, 6, 7 a 8 jsou vhodné při postemergentním ošetření pro dobré snášenlivosti vojtšškou к hubeni širokého spektra nežádoucích druhů jednodšložných rostlin·
Tabulka 7
Selektivní hubení nežádoucích jednodšložných rostlin v jednodšložné kulturní rostlině při postemergentní aplikaci (pokus ve skleníku)
R4 OH \ , / NOR1 >1/4/ o
přiklad číslo | R1 | R2 | 0 | R4 |
71 | (E)-3-chlor-2-propenyl | propyl | terc.bu tyl | |
72 | (E)-2-butenyl | propyl | terc.butyl | |
9 | ethyl | propyl | ethyl | |
11 | (E)-3-chlor-2-propenyl | propyl | ethyl |
CS 268 825 B2 pokračování tabulky 7
příklad Číslo | dávka kg/ha | pokusné rostliny a procento poškození | SETÍT | |||
TRZASX' | IRZIS33^ | ALOMY | AVEPA | |||
71 | 0,5 | 0 | 0 | 100 | 100 | 98 |
72 | 0,5 | 0 | 0 | 100 | 95 | 98 |
9 | 0,25 | 5 | 5 | 95 | 99 | 100 |
11 | 0,25 | 5 | 5 | 100 | 100 | 100 |
χ) druh RAlbE druh SCHIROKKO
Při dobré účinnosti proti nežádoucím druhům jedno dělo Žnýoh rostlin při poetemergentním ošetření nepoškozují sloučeniny č. 71» 72» 9 a 11 pšenici jakožto kulturní rostlinu nebo způsobují jenom nepodstatné poškození·
Tabulka 8
Herbicidní účinek proti nežádoucím jednoděložným rostlinám a snášenlivost pro kulturní rostlinu při postemergentní aplikaci (pokus ve skleníku) příklad číslo
32 | (E )-2-butenyl | ethyl | isopropyl |
156 | (E)-2-butenyl | propyl | methoxymethyl |
29 | ethyl | ethyl | Isopropyl |
31 | (e )-*3**chlor-2—p rop enyl | ethyl | isopropyl |
příklad <5íslo | dávka kg/ha | pokusné rostliny a procento poškození | SETÍT | ||||
MEDSA | k ZEAMX*' | ALOMY | DIGSA | LOIWU | |||
32 | 0,06 | 0 | 100 | 95 | 95 | 100 | 98 |
156 | 0,125 | 0 | 92 | 96 | 95 | 100 | 99 |
29 | 0,125 | 0 | 98 | 95 | 94 | 100 | 100 |
31 | 0,06 | 0 | 94 | 98 | 94 | 100 | 99 |
jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně
Sloučeniny Č· 32» 156» 29 a 31 vykazují již při nízkých aplikovaných množstvích při postemergentním ošetření dobrý herbicidní účinek proti jednoděložným druhům plevelů, aniž by poškozovaly vojtěSku·
Tabulka 9
Srovnávací příklady ilustrující herbicidní účinnost a snášenlivost pro jednoděložnou kulturní rostlinu při postemergentním ošetření za použití 0,125 kg účinné látCS 268 825 B2 ky na 1 ha (pokus ve skleníku)
příklad číslo
R4 pokusné rostliny a procento poškození
TRZAS ALOMY AVEFA
33 | isopropyl | ethyl | propyl | 0 | 98 | 95 |
A | methyl | ethyl | propyl | 50 | 98 | 95 |
34 | isopropyl | allyl | propyl | 0 | 95 | 95 |
В | methyl | allyl | propyl | 60 | 98 | 98 |
A - příklad 76 z DE 34 30 229 В - příklad 77 z DE 34 30 229
Nové účinné látky č· 33 a 34 se hodí к hubení jednoděložných plevelů při postemergentní aplikaci· Tyto účinné látky jsou kromě toho na rozdíl od účinných látek z příkladu А а В (DE 34 30 229) tolerovány jednodšloŽnou kulturní rostlinou, v daném případe pšenicí·
Tabulka 10
Srovnávací příklad ilustrující herbicidní účinek a snášenlivost pšenicí při postemer-
pokusné rostliny a procento poškození
TRZAWX1 ALOMY AVEFA DIGSA ECHCG příklad dávka číslo kg/ha
SETFA cxx)
0,06 | 10 | 96 | 90 | 98 | 98 | 98 |
0,03 | 75 | 98 | 90 | 40 | 98 | 80 |
0,015 | 20 | 90 | 75 | 20 | 90 | 70 |
CS 268 825 B2
x) druh. Caribo
С - příklad 22 з ВР 125 094
Při poeteoergentním ošetření za použití dávky 0,06 kg/ha poškozuje účinná látka z příkladu 29 jen nepodstatně kulturní rostlinu» tj. pšenici; nežádoucí jednoděložné rostliny jsou naproti tomu dobře hubeny. Aby se dosáhl odpovídající herbicidní účinek se srovnávacím prostředkem C (tj. sloučenina z příkladu 22 z EP 125 094). je zapotřebí 0.03 kg/ha. Přitom vykazuje kulturní rostlina neakceptovatelné poškození. Aplikovaná dávka 0,015 kg/ha veda sioe к menšímu poškození pšenioe, avšak pro potírání plevelů je JÍŽ nedostatečná. Sloučenina z příkladu 29 je tudíž vhodná к selektivnímu hubení ne* žádoucíoh jednoděložných rostlin v pšenici, zatímco srovnávaoí látka C nevykazuje tyto výhodné vlastnosti.
Tabulka 11
Herbicidní účinnost při postemergentním ošetření (pokus ve skleníku)
0.03 0,06 0,125 pokusné rostliny
ALOMY | 45 | 88 | 92 |
AVEFA | 15 | 80 | 93 |
LOMU | 85 | 100 | 100 |
SETPA | 80 | 90 | 94 |
Sorghxun bicolor3^ (čirok dvoubarevný) | 75 | 95 | • 98 |
ZEAMX3^ | 50 | 85 : | 98 |
x) jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně 0 » žádné poškození
100 rostliny úplně zničeny
pokusné rostliny | procento poškození při kg/ha 0,03 0,06 0,125 |
ALOMY AVEPA LOMU SETPA | 75 96 98 80 97 99 98 100 100 90 93 93 |
CS 268 825 B2 pokusné rostliny prooento poékození při ... kg/ha
0,03
0,06
0,125
Sorghum bicolor*^ ZEMAX3^
Čirpk % voubarevný)
98
100
x) jako kultura 2 vypadlých semen z předchozí sklizně 0 “ žádné poškození
100 » rostliny úplné zničeny
Tabulka 12
Herbicidní účinnost při postemergentním ošetření (pokus ve skleníku) \o
pokusné rostliny | procento poškození při ··« kg/ha | |
0,06 | 0,125 | |
ALOMY | 64 | 100 |
DIGSA | 68 | 100 |
ECHCG | 69 | 98 |
L0I2ÍU | 82 | 100 |
Rottboellia exaltata | 30 | - |
SETÍT | 93 | 100 |
Sorghum bicolox^' | 87 | 98 |
(čirok dvoubarevný) ZEAMX3^ | 55 | 98 |
x) jako kultura z vypadlýoh semen z předchozí sklizně 0 » žádné poškození
100 « rostliny úplně zničeny
CS 268 825 B2 pokračování tabulky 12
pokusné rostliny | procento poškození při ... kg/ha 0,06 | 0,125 |
ALOMY | 85 | 100 |
Dl GS A | 95 | 100 |
ECHCG | 75 | 100 |
ЪОШТ | 99 | 100 |
Rottboellia exaltata | 80 | - * |
SETÍT | 99 | 100 |
Sorghum bicolor*) | 99 | 100 |
(čirok dvoubarevný) ZEAMT1^ | 99 | 100 |
x) jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně О я Žádné poškození
100 * rostliny úplně zničeny
Tabulka 13
Herbicidní účinnost při postemergentním ošetření (pokus ve skleníku)
pokusné rostliny | procento poškození při ··· kg/ha | ||
0,03 | 0,06 | 0,125 | |
TRZAS (jarní)*) | 0 | 5 | 10 |
ALOMY | 45 | 68 | 92 |
AVEFA | 15 | 80 | 93 |
L0I2ÍU | 85 : | 100 | 100 |
SETPA . | 80 | 90 | 94 |
Sorghum bicolor33^ (čirok dvoubarevný) | 75 | 95 | 98 |
ZEAMX33^ | 50 | 85 | 98 |
x) druhy: Ralle, Sohirokko xx) jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně
O - Žádné poškození
100 » rostliny úplnč zničeny
CS 268 825 B2 pokračování tabulky 13 pokusné rostliny procento poškození při ... kg/ha
0,03 0,06 0,125
TRZAS (jarní)x) | 0 | 0 | 10 |
ALOMY | 75 | 96 | 98 |
AVEPA | 80 | 97 | 99 |
LOIAÍU | 98 | 100 | 100 |
aETFA | 90 | 93 | 93 |
Sorghum bioolox^1' | 85 | 98 | 98 |
(čirok dvoubarevný) ZEAMť“) | 98 | 99 | 100 |
x) druhy: Ralle, Sohirokko xx) jako kultura z vypadlých semen z předchozí sklizně 0 « žádné poškození
100 « rostliny úplně zničeny
Tabulka 14
Selektivní herbicidní účinek sloučeniny č· 292 při poetemergentní aplikaci (pokus ve skleníku)
pokusné rostliny poškození v % při 0,25 kg/ha
Beta vulgaris Zea maysx) | 0 99 |
Alopecurus myosuroidee | 92 |
Avena fatua | 90 |
Echinochloa orue-galli | . 95 |
Lolium multiflorum | 98 |
Setaria spp* (faberii, Itali- | 98 |
ca) jako vypadlá zrna kukuřice
Tabulka 15
Selektivní herbicidní účinek sloučeniny č* 295 při poetemergentní aplikaci (pokus ve skleníku)
O
CS 268 825 B2 pokračování tabulky 15 pokusná rostliny poškození v % při 0,25 kg/ha
Beta vulgaris | 0 |
Triticum aestivum (var. Hauser) | 0 |
Lolium multiflorum | 98 |
Setaria spp. (faberii, italioa) | 82 |
Zea maysx^ | 99 |
x) jako vypadlá zrna kukuřice
Tabu Selektivní herbicidní účinek sloučeniny č ve skleníku)
při postemergentní aplikaci (pokus
pokusné rostliny | poškození v | % při 0,25 kg/ha |
Medicago satira | 0 | |
Triticum aestivum | 10 | |
Alopecurus myosuroides | 78 | |
Avena fatua | 55 | |
Digitaria sanguinalis | 78 | |
Echinoohloa orus-galli | 82 | |
Lolium multiflorum | 100 | |
Setaria spp. (faberii, italioa) | 93 | |
Sorghum halepenee | 85 | |
Zea maysx) | 98 | |
x) jako vypadlá zrna kukuřice | T a b u 1 | к a 17 |
Selektivní herbicidní účinek sloučeniny č· 294 při postemergentní aplikaci (pokus ve skleníku)
CS 268 825 B2 pokračování tabulky 17
pokusné rostliny | poškození v % při 0,25 kg/ha |
Triticum aestivum (var· Hauser) | 10 |
xlopecurus шуо suto idea | 80 |
Lolium multiflorum | 100 |
Medioago sativa | 0 |
Setaria app· (faberii, italioa) | 89 |
Zea mays1) | 99 |
x) jako vypadlá zrna kukuřice | |
Tabulka 18 | |
Selektivní herbicidní účinek sodné soli sloučeniny dále uvedeného vzorce při pos- | |
temergentní aplikaoi (pokus ve skleníku) | |
Λ | OH / Z' |
I 1 | / Λ N ---‘ 0 |
( 0 | |
pokusné rostliny | poškození v % při 0,125 kg/ha |
Triticum aestivum (var· Okapi) | 0 |
Alopecurus myosuroides | 90 |
Avena fatua | 90 |
Lolium multiflorum | 98 |
Setaria viridis | 98 |
Tabulka 19
Zlepšená snášenlivost sloučeniny podle vynálezu z příkladu č. 33 při postemergentní aplikaci (pokus ve skleníku)
N-OC2H5
C3H7-n
CS 268 825 82
Ό | o | rt | 04 | ь | ||||
О | k* | ® | H· | |||||
α | C | H· | ||||||
н·· | 3 | □ | ||||||
au | cr | A | ||||||
c | « | |||||||
N | a | * | ||||||
n | > | |||||||
Э | t | o | 'o | o | o | X* | О, | |
O | X | <· | (О | А | ||||
• | A | k~» | o | #-* | o | \ | < | |
O | 3 | to | σ» | to | σ> | ΖΓ | χ- | |
c | ® | 3 | cn | cn | А | А | ||
X· | 1 | c | ||||||
c | Η» | rr | ||||||
“X | σ | 1 | ||||||
H* | o | |||||||
0 | в | |||||||
a> | — | |||||||
f | < | X | ||||||
X | С | о | ||||||
A | СП | CM | М -к | |||||
C | co | to | <0 | (0 | СО | Cl | ||
» | А | Ф | ||||||
Ф | с | |||||||
-> | Ф | 9 |
1 li о с | < |
к* -> о. с | А |
• (Δ -ъ'> | Ό Ή |
» < | О |
г> ф | о |
С □ | ф |
» о | □ |
ÍB с Л Н· | г* О •о |
3® | о |
<0 И | их |
С *♦ н> ® | о |
э 3 ♦ к- | N (Ь |
А | 3 |
CS 263 825 82
x x
X
Μ <0
О UÍ >7
Р-
о | о ♦ | О * |
U1 | N | м |
<л | N? 1Л |
ООО
О О (О ООО
О О <0 о о «Л <0 О <0
LH о о
О О 10
О О tn (0 <0 Ф
1Л О ел
О О 10 о о оз >—· W >-*
ООО ООО <0 со ř—' с Ок г г» н 7С 3 Ф □
ФXJ
X“ (О X
ΖΓ а
а.
< х· а>
а -4 Ф п а, ►* rt
N < ф а 05 ф
Н· 1 о. с • со
-h> ф < rt ф
С 0 ф о>
Ί3 о х· с (0 □ ф1 о со г» н» Р 0 ф
TJ п о о ф rt о
Ф о Ф н3 <0
о
Н· О
и- с~ А* Ф ф -» Ι-» О н- 1 η М
Ό | 2Г L |
Ф | Ф О |
□ | Ь-< ~5 |
ω | Ф 10 |
ф | i ττ с э |
CS 268 825 B2
pokusná rostliny | 8 0,06 | účinná (známá) 0,125 | látka R4» 0,25 | a Drocento poškození při kg/he | 0/ | |||
CH3 0,5 | δ.34 R4 ! С3Н7'1 | |||||||
0, 06 | 0, 125 | 0, 25 | ||||||
Hordeum vulg· Steina | 0 | 40 | 75 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Triticum. aestivum*' | 6 | 26 | 60 | 76 | 0 | 0 | 3 | 6 |
Alopecurus myoruroides | 70 | 96 | 99 | 99 | 85 | 92 | 99 | 99 |
Avena fatua | 50 | 96 | 99 | 99 | 72 | 82 | 99 | 99 |
Digitaria sanguinalia | 80 | 99 | 100 | 100 | 85 | 92 | 95 | 95 |
Echinochloa crus-galli | 88 | 98 | 99 | 99 | 72 | 82 | 90 | 92 |
Eleusine indica | 85 | 90 | 98 | 100 | 90 | 98 | 100 | 100 |
Lolium multiflorum | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 |
Setaria faberii | 98 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 |
Setaria italica | 98 | 100 | 100 | 100 | 99 | 99 | 100 | 100 |
Zea may8XX) | 52 | 80 | 94 | 100 | 78 | 99 | 99 | 99 |
x) druhy Columbus,Caribo*, Kanzler* xx) Jako vypadlá zrna kukuřic© známá z DE 3 430 229
Tabulka 22
Herbicldní účinek a snášenlivost kulturními poetemergentnim ošetření (pokus ve skleníku) rostlinami pro sloučeninu č· 30 při
CS 268 825 B2
X x α 1 ст ρ о р CL □ Р ф χ· о а η с ΖΓ
Сч СМ
Р □
Ф ж·
N η 2 Ф
O Ы
X <
P < О ГМ х· с
X* с <5 а
λ ω η χ Ρ 2 O X* X* o
р | р | р | О «· |
сл | г\> | Р | О |
сл | ω сл | to |
o
® H Ф *1 Ф p
-о о х* с ф < ф
О <Х О р о
Ν<
<·
ч о ст с
CD CD CD CD CD CD OD U»
Ф «г ЗГ < | Р | |
Ρ ф | О сг | X“ |
2 Р | Р Р | а |
7Г | о | |
С | < | |
Р | ω | |
2 О |
N Ф
CD CO CD (0 co to <л o
P < c a
В N 0 O < Ф »
X
X | ГТ ф |
bS> | Ф |
< Р | Р |
о о | О |
ΦΌ С Ф | < Φ |
η о о с | □ о |
Р п | |
а с • со | о Ф |
Ν<
СО р о с
О ф
Р *<
СИ о
TJ ·>
го
to 50 CO to o o o o
Ρ P
O O CD ООО p P
O O <0 to o o o o
W O tt и □ <O <O P c p to
CQ P
P ®
P P c -»»a p ω <T Ф ® rT >~* tD P П O P co ω χω a o
P* ~1 o to Ό X
O C □ 3 ω ©
Ό 1 O n
Ф □ p o
Ό O
UK
X“ o
N <3 □
CS 269 Θ25 B2
X | 0 | |
0 | X | CL |
3 | o | з |
СГ | c | |
P | < | zr |
O | *< | 4 |
P | Ό | |
a. | 0 | > |
□ | Q. | 7) |
P | P | Φ |
0* | P* | |
es | Η» | |
cx | N | © |
P | 3 | < |
3 | 3 | <· |
o | » | 1 |
X- | (Л | |
Xе | n | |
© | c | 3* |
Xе | P | |
(JO | c | 3 |
3 | 3< | o |
ox | И | X* |
ca< | o | X- |
0 | 0 | o |
3 | • |
< o ca
o | o | O | .O |
«· | |||
СЛ | ro | P | o |
<л | řo | σ> |
ООО o ©» <-r r
O
С» o p □
*
a. as <
X“
0 <a
P P < c s
co co ω ы и» un сл o <0 (0 ω co o o
S88 S ь, m ООО o (O O 4 w o tn o o to *a o x* c ta < © ω x* н» o □ P X* c
P P | P | |
Q o | O | ω |
O o | O | v> |
p | P | ||
o | O | 10 | 10 |
o | O | co | cn |
OD | ω | σ> | |
СП | СП | о | о |
ω < | © |
P © | р |
С 3 | р |
0 О | Р |
» о ω ρ | 3 ·< ф |
5 СО <0 Ρ | |
с <* | 3 |
Р о | 0 |
3 η | η |
tt Ρ | 0 |
~ » | 3 |
n m | ρ < |
P c -h 3
P СЛ <♦ o tt Г* P Oř
P 1 D
Ф 0
ΣΓ c OD O
P -1 o o Ό C7 n> c □ 3 ω ©
i
CS 260 825 B2 ookračovánl tabulky 24 testované rostliny poškozeni v % při kg/ha
0,06 | 0,125 | 0,25 | |
X ) Triticum aestivum ’ | 22 | 22 | 45 |
Alopecurus | 80 | 90 | 100 |
myosuroides | |||
Avsna fatua | 100 | 100 | 100 |
Digitaria | 75 | 90 | 100 |
sanguinalis | |||
Echinochloa | 50 | 90 | 98 |
crus-galli | |||
Lolium multlflorum | 70 | 100 | 100 |
Sstaria italica | 100 | 100 | 100 |
Sorghum halepense | 75 | 100 | 100 |
Zea Яаузхх> | 95 | 98 | 100 |
x) druhy Columbus, Caribo*,Kanzlar* xx) jako vypadlá zrna kukuřice .
S přihlédnutím к účinnostnimu spektru při hubení plevelů, snášenlivosti vůči kulturním rostlinám nebo к jejich nežádoucímu ovlivňování růstu těchto rostlin, jakož i s přihlédnutím к velkému počtu aplikačních metod se mohou sloučeniny podle vynálezu používat ve velkém počtu kulturních rostlin·
V úvahu přicházejí například následující druhy kulturních rostlin:
botanický název český název
Allium сера | cibule |
Ananas comosus | ananas |
Arachie hypogaea | podzemnice olejná |
Asparagus officinalis . | chřest |
Beta vulgaris spp· | |
altissima | cukrová řepa |
Beta vulgaris spp· rapa | krmná řepa |
Beta vulgaris spp· esculenta | červená řepa |
Brassica napus var· napus | řepka |
Brassica napus var· napobrassica | tuřin |
Brassics napus var· rapa | bílé řepa |
3rassica rapa var· silvestris | řepka olejka |
Camellia sinensis | čajovníк |
Carthamus tinctoriue | světlice barvířská |
Carya illinoinensis | ořechovec pekan |
Citrus limon | cit ronlk |
Citrus maxima | citroník největší |
Citrus reticulata | mandarinka |
Citrus sinansis | pomerančovník |
Coffea arabica | kávovník |
(Coffea canephora, | |
Coffsa liberica) | |
Cucutais melo | meloun |
Cucumis sativue | oku řka |
Cynodon dactylon | t roskut |
Daucus carote | mrkev |
CS 268 825 82
botanický název | český název |
Elaeis guineensis | kokosová palma |
Fragaria vesca | jshodník obecný |
Glycine mex | sója |
Gossypium hireutum | bavlník |
(Gossypium erboreum | |
Gossypium herbaceum | |
Gossypium vitifolium) | |
Helianthus annuue | sluneČnice |
Helianthus tuberosus | topinambur |
Hevea brasilíonsis | kaučukovník |
Hordaum vulgare | ječmen |
Humulus lupulua | chmel |
Iporno©a batatacj | sladký brambor |
□uglans regia | vlašský ořešák |
Lactuca sativa | hlávkový salát |
Lens culinaris | čočka jedlá |
Línům ušitatiesimum | len |
Lycopersícon lycopersicum | rajské jablíčko |
Malue epp· | jabloň |
Manihot eeculenta | tapioka |
Medicago sativa | voj tšška |
Mentha piperita | máta peprná |
Muaa epp· | banánovník |
Nicot lana tabacum | tabák |
(N· rustice) | |
Olea europaea | oliva |
Oryza sativa | rýže |
Phaseolus lunatus | fazol |
Phaseolue tnungo | fazol |
Phaseolue vulgaris | keřlčkový fazol |
Pennisetum glaucum | - |
Petroselinum crispum | petržel |
эрр· tuberosum | |
Picee abies | smrk |
Abies alba | Jedle obecná |
Pinus epp· | borovice |
Pisum sativum | hrách |
Prunus avium | t řešen |
Prunus doméstica | Švestka |
Prunus dulcis | mandlovník |
Prunus persica | broskvoň |
Pyrus communis | hrušeň |
Ribee eylvestre | rybíz červený |
Ribes uva-crispa | angrešt |
Ricinus communis | skočec |
Saccharum officinarum | cukrová třtina |
Secale cereele | žito |
Sesanum indicum | sezen |
Solanum tuberosum | brambory |
Sorghum bicolor | |
(Sorghum vulgare) | čirok dvojbarevný |
Spinacia oleracea | špenát |
CS 268 Θ25 B2 botanický název český název
Theobroma cacao | kakaovník |
Trifolium pratense | jetel |
Trlticum aestivum | pšenice |
Vaccinium corymboeum | borůvky |
VacciniuM vltio-ldaea | brusinky |
Vicia faba | bob koňský |
Vigna sinensis | bob |
(Vigna unguiculata) | |
Vitis vinifera | vinná réva |
К rozšířeni účinnostního spektra а к dosažení synergických účinků se mohou nové substituované deriváty cyklohexenonu vzorce I mísit jak mezi sebou, tak i s četnými zástupci dalších herbicidně účinných nebo růst regulujících skupin účinných látek a potom společně aplikovat· Tak například přicházejí jako složky smšai pro tento účel v úvahu diaziny, deriváty 4H-3,1-benzoazinu, benzothiadiazinony, 2,6-dinitroaniliny, N-fenylkarbamáty, thiolkarbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylathery, triazinony, uráčily, deriváty benzofuranu, chinolinkarboxylové kyseliny a další·
Kromě toho může být užitečné aplikovat deriváty cyklohexenonu vzorce I popřípadě příslušné herbicidní prostředky samotné nebo v kombinaci a dalšími herbicidy také ještě s dalšími prostředky к ochraně rostlin, například s prostředky к potírání škůdců nebo fytopathogenních hub, popřípadě bakterií· Význam má dále mísitelnost a roztoky minerálních solí, které se používají к odatraněni nedostatků živných látek a stopových prvků. Přidávat se mohou rovněž nafytotoxické oleje a olejové koncentráty·
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1· Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň Jeden derivát cyklohexenonu obecného vzorce 1 alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a a 1 až 3 .atomy halogenu nebo thenylovou skupinu, která Je popřípadě substituována halogenem;R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R4 znamená alkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, methoxymethylovou skupinu nebo methoxy-ethylovou skupinu aY znamená atom vodíku, methoxykarbonylovou skupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu·
- 2· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že Jako účinnou složku obsahuje alespoň Jeden derivát cyklohexenonu obecného vzorce I, ve kterém R^ znamená ethylovou skupinu.CS 268 825 B21.allylovou skupinu nebo butenylovou skupinu, R2 znamená n-propylovou skupinu s R4 žnamená isopropylovou skupinu, zatímco Y má význam uvedený v bodě
- 3· Způsob výroby derivátů cyklohexenonu obecného vzorce vyznačující ee tím. že se nechá reagovat sloučenina obecnéhoI. účinných podle bodu 1, vzorce II (II)R^ONHg popřípadě ve kterém2 Δ r , R a Y mají význam uvedený se sloučeninou obecného vzorce má význam uvedený v znamená aniont, bodě 1 а kdeR1X při teplotách mezi 0 a 90 °C. popřípadě za přítomnoeti inertního rozpouštědla a popřípadě za přídavku pomocná báze·
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863609181 DE3609181A1 (de) | 1986-03-19 | 1986-03-19 | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS180687A2 CS180687A2 (en) | 1989-08-14 |
CS268825B2 true CS268825B2 (en) | 1990-04-11 |
Family
ID=6296736
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS871806A CS268825B2 (en) | 1986-03-19 | 1987-03-17 | Herbicide and method of its effective substances production |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4880456A (cs) |
EP (1) | EP0238021A1 (cs) |
AR (1) | AR243514A1 (cs) |
CA (1) | CA1327043C (cs) |
CS (1) | CS268825B2 (cs) |
DE (1) | DE3609181A1 (cs) |
HU (1) | HU199438B (cs) |
SU (1) | SU1538889A3 (cs) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3833264A1 (de) * | 1988-09-30 | 1990-04-05 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate |
DE3902439A1 (de) * | 1989-01-27 | 1990-08-02 | Basf Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern |
EP0456112B1 (de) * | 1990-05-09 | 1994-08-31 | BASF Aktiengesellschaft | Cyclohexenonoximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
DE4014984A1 (de) * | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE4014987A1 (de) * | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
US5364833A (en) * | 1990-05-09 | 1994-11-15 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides |
DE4014983A1 (de) * | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE59102422D1 (de) * | 1990-10-19 | 1994-09-08 | Basf Ag | Ungesättigte Cyclohexenonoximether. |
US5604183A (en) * | 1991-08-09 | 1997-02-18 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenone oxime ethers |
DE4204204A1 (de) * | 1992-02-13 | 1993-08-19 | Basf Ag | Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE4204205A1 (de) * | 1992-02-13 | 1993-08-19 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE4227896A1 (de) * | 1992-08-22 | 1994-02-24 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE4415871A1 (de) * | 1994-05-05 | 1995-11-09 | Basf Ag | O-(Oxyimino)ethyl-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide |
EP1947151B1 (en) * | 2007-01-19 | 2010-12-29 | Seiko Epson Corporation | Oil-based ink composition for ink-jet recording |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU503917B1 (en) * | 1977-05-23 | 1979-09-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cyclohexane-1, 3-dione derivatives |
DE3121355A1 (de) * | 1981-05-29 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide |
JPS59196840A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤 |
NZ207964A (en) * | 1983-05-06 | 1987-03-31 | Ici Australia Ltd | 5-heteroaryl-cyclohexane-1,3-dione derivatives |
DE3430229A1 (de) * | 1984-03-29 | 1985-10-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
DE3437238A1 (de) * | 1984-10-11 | 1986-04-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
DE3601066A1 (de) * | 1986-01-16 | 1987-07-23 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel |
-
1986
- 1986-03-19 DE DE19863609181 patent/DE3609181A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-03-16 SU SU874202126A patent/SU1538889A3/ru active
- 1987-03-16 EP EP87103795A patent/EP0238021A1/de not_active Withdrawn
- 1987-03-16 US US07/026,378 patent/US4880456A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-17 CA CA000533516A patent/CA1327043C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-17 CS CS871806A patent/CS268825B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1987-03-18 AR AR87307043A patent/AR243514A1/es active
- 1987-03-18 HU HU871185A patent/HU199438B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4880456A (en) | 1989-11-14 |
HU199438B (en) | 1990-02-28 |
HUT44023A (en) | 1988-01-28 |
CA1327043C (en) | 1994-02-15 |
SU1538889A3 (ru) | 1990-01-23 |
EP0238021A1 (de) | 1987-09-23 |
DE3609181A1 (de) | 1987-09-24 |
CS180687A2 (en) | 1989-08-14 |
AR243514A1 (es) | 1993-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4761172A (en) | Herbicidal cyclohexanol derivatives, compositions, and method of use therefor | |
US4624696A (en) | Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
CS268825B2 (en) | Herbicide and method of its effective substances production | |
US4654073A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
US4596877A (en) | Herbicidal cyclohexanone substituted tetrahydro-thiopyran derivatives, compositions, and method of use therefor | |
US4517013A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
US4812160A (en) | Cyclohexenone derivatives, preparation and use thereof as herbicides | |
US4623381A (en) | Pyridyl containing cyclohexane-1,3-dione derivatives and herbicidal use | |
CA1291139C (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives, processes for their manufacture, and their use for controlling undesirable plant growth | |
CA1293513C (en) | Cyclohexenone derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth | |
DE3305866A1 (de) | Thiophen-carbonester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses | |
CA1205813A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives, their preparation and herbicides containing these compounds | |
CS277621B6 (en) | Herbicidally active ester of /|(1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl¨aminosulfonyl/benzoic acid, process of its preparation and use | |
CA1247127A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
CA1260942A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives process for their manufacture, and their use for controlling undesirable plant growth | |
US4602935A (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
US4642132A (en) | Aminothiadiazoles and their use for controlling undesirable plant growth | |
US4472191A (en) | 1,2,4,6-Thiatriazine-1,1-dioxides and their use for controlling undesirable plant growth | |
US4659367A (en) | Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
US4650513A (en) | Cyclohexenones and their use for controlling undesirable plant growth | |
US4522646A (en) | 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
US4780129A (en) | Cycloxexenone derivatives, their manufacture and their use for controlling undesirable plant growth | |
HU201299B (en) | Herbicides and compositions regulating the growth of plants containing derivatives of cyclohexonon and process for production of the active substances | |
US4124591A (en) | Isoxazolylmethylthiol carbamates | |
US4889554A (en) | Diphenyl ether derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20010317 |