CS268818B2 - Herbicide and method of its effective substances production - Google Patents
Herbicide and method of its effective substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS268818B2 CS268818B2 CS866697A CS669786A CS268818B2 CS 268818 B2 CS268818 B2 CS 268818B2 CS 866697 A CS866697 A CS 866697A CS 669786 A CS669786 A CS 669786A CS 268818 B2 CS268818 B2 CS 268818B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- fluoro
- chloro
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 2
- -1 Isochinolinyl Chemical group 0.000 claims abstract description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 9
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 3
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical group C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- KOJMPALATKWNPR-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4,5,6-hexahydroisoindol-1-one Chemical class C1CCC=C2C(=O)NCC21 KOJMPALATKWNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKUKHXKXLNTZKX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2Cl)=O)=C1F PKUKHXKXLNTZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- GOJNABIZVJCYFL-UHFFFAOYSA-N dimethylphosphinic acid Chemical compound CP(C)(O)=O GOJNABIZVJCYFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- ZNNBHDRKQASTBS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-diethoxyphosphoryl-4,5,6,7-tetrahydro-3h-isoindol-1-one Chemical compound O=C1C(CCCC2)=C2C(P(=O)(OCC)OCC)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 ZNNBHDRKQASTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- BGXMXYKDFFAEKA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroisoindol-4-one Chemical class O=C1CCCC2CNCC12 BGXMXYKDFFAEKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGRHZQNDBPTQGK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloro-4-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-(1h-pyrrol-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2C=2NC=CC=2)=O)=C1Cl RGRHZQNDBPTQGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHIZWXOIHFGDQU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-diphenylphosphoryl-4,5,6,7-tetrahydro-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2P(=O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=O)=C1F SHIZWXOIHFGDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCPVTJPOEOIXRG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-5-propan-2-yloxyphenyl)-3-diethoxyphosphoryl-4,5,6,7-tetrahydro-3h-isoindol-1-one Chemical compound O=C1C(CCCC2)=C2C(P(=O)(OCC)OCC)N1C1=CC(OC(C)C)=C(Cl)C=C1F YCPVTJPOEOIXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSRHVOKKOMPZQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-5-propan-2-yloxyphenyl)-3-diethylphosphoryl-4,5,6,7-tetrahydro-3h-isoindol-1-one Chemical compound O=C1C(CCCC2)=C2C(P(=O)(CC)CC)N1C1=CC(OC(C)C)=C(Cl)C=C1F WSRHVOKKOMPZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWETXDJUEMQRFE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-3h-isoindol-1-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C(CCCC2)=C2C1N1N=CN=C1 UWETXDJUEMQRFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 2-[[(z)-2-oxononadec-10-enyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)CNCCS(O)(=O)=O CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNVGJXDHJRGALG-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3h-isoindol-1-one Chemical compound O=C1C(CCCC2)=C2C(Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 NNVGJXDHJRGALG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical class C1CCCC2=C1C(=O)OC2=O HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 244000260524 Chrysanthemum balsamita Species 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 235000012827 Digitaria sp Nutrition 0.000 description 1
- 101100016026 Drosophila melanogaster GstE14 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000221024 Mercurialis Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 235000003898 Papaver sp Nutrition 0.000 description 1
- 244000031615 Papaver sp Species 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 244000032225 Stellaria sp Species 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005545 Veronica americana Nutrition 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YOTZYFSGUCFUKA-UHFFFAOYSA-N dimethylphosphine Chemical compound CPC YOTZYFSGUCFUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOSVFAIIFHTUEG-UHFFFAOYSA-L dipotassium;dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[K+].[K+] ZOSVFAIIFHTUEG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- VRNINGUKUJWZTH-UHFFFAOYSA-L lead(2+);dithiocyanate Chemical compound [Pb+2].[S-]C#N.[S-]C#N VRNINGUKUJWZTH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HWSZZLVAJGOAAY-UHFFFAOYSA-L lead(II) chloride Chemical compound Cl[Pb]Cl HWSZZLVAJGOAAY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- SAWKFRBJGLMMES-UHFFFAOYSA-N methylphosphine Chemical compound PC SAWKFRBJGLMMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCDIWLCKOCHCIH-UHFFFAOYSA-N methylphosphinic acid Chemical compound CP(O)=O BCDIWLCKOCHCIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZZFZADQWWRRTI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonoyloxymethane Chemical compound COP(C)=O SZZFZADQWWRRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- RYVLOOXFFIFQEN-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1-oxo-3,4-dihydro-2h-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)butyl]acetamide Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCCNC(=O)C)C2=C1C(=O)NCC2 RYVLOOXFFIFQEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- JFOZPCWVLIBFCH-UHFFFAOYSA-M potassium;2-phenylacetate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 JFOZPCWVLIBFCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
- C07F9/5728—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
- R1 - Alkyl, R2 - Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl bedeutet, die substituiert sein können, einen Rest der Formeln -C(O)-XR3, -OP(Z) (YR4)2 oder -Z-(CHR5)2-CO-XR3
- A - einen Rest der Formeln
-PR9R10 oder -NCS und m - 0, 1 oder 2 bedeuten, besitzen vorteilhafte herbizide Eigenschaften gegenüber mono- und dikotylen Schadpflanzen.
Description
Vynález ее týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové tetrahydroisoindolinony. Dálo se vynález týká způsobu výroby těchto nových tetrahydroisoindollnonů, jakož i jejich použití při ochraně rostlin.The invention also relates to a herbicidal composition which contains the novel tetrahydroisoindolinones as active ingredient. The invention further relates to a process for the production of these novel tetrahydroisoindoloneones as well as to their use in plant protection.
Je známo, že určité deriváty tetrahydroisoindelinonu mají herbicidní vlastnosti /srov. například evropskou patentovou přihlášku 40 849 a evropskou patentovou přihlášku 40 849 a evropskou patentovou přihlášku 41 256).Certain tetrahydroisoindelinone derivatives are known to have herbicidal properties (cf. European patent application 40 849 and European patent application 40 849 and European patent application 41 256).
Nyní byly nalezeny nové tetrahydroisoindolinony výhodnými horbicidními účinky.We have now found novel tetrahydroisoindolinones with advantageous horbicidal effects.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž herbicidní prostředek, který spočívá v tom, žo obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden 4,5,6,7-totrahydroisoindolinon obecného vzorce 1 'Accordingly, the present invention provides a herbicidal composition which comprises as active ingredient at least one 4,5,6,7-totrahydroisoindolinone of the formula I '
/I/ ve kterém/ I / in which
R znamená 4-chlorfonylovou skupinu, 4-bromfenylovou skupinu, 4-jodfonylovou skupinu, 2,4-difluorfenylovou skupinu, 2,4-dichlor-5-mothoxyfenylovou skupinu,R is 4-chlorophonyl, 4-bromophenyl, 4-iodophonyl, 2,4-difluorophenyl, 2,4-dichloro-5-mothoxyphenyl,
4-chlor-2-fluor-5-methoxyfonylovou skupinu, 4-brom-2-fluer-5-methoxyfenylovou skupinu, 2,4-<ichlor-5-othoxykarbonylfonylovou skupinu, 4-chlor-3-ethoxykarbonylfonylovou skupinu, 4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyfonylovou skupinu, 4-brom-3-/propexykarbonyl/fonylovou skupinu, 4-chlor-2-fluor-5-propargyloxyfenylovou skupinu, 4-chlor-2-fluor-5-/l-ethoxykarbonylathoxy/fenylovou skupinu nebo 4-chlor-2-fluor-3-/l-ethoxykarbonylethoxy/fenylovou skupinu a4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphonyl, 4-bromo-2-fluoro-5-methoxyphenyl, 2,4-chloro-5-methoxycarbonylphenyl, 4-chloro-3-ethoxycarbonylphenyl, 4-chloro -2-fluoro-5-isopropoxyphonyl, 4-bromo-3- (propexycarbonyl) phenyl, 4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl, 4-chloro-2-fluoro-5- (1-ethoxycarbonylathoxy) phenyl or 4-chloro-2-fluoro-3- (1-ethoxycarbonylethoxy) phenyl and
A znamená imidazol-l-ylovou skupinu, 1,2,4-triazol-l-ylovou skupinu, thyokyanatoskupinu pyrrolylovou skupinu nebo skupinuA is imidazol-1-yl, 1,2,4-triazol-1-yl, thyocyanato, pyrrolyl or
kdewhere
R9 a R10 znamenají nezávisle na sobě methoxyskupinu, ethoxyskupinu, hydroxyskupinu, skupinu -OK, methylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo butoxyskupinu.R 9 and R 10 are, independently of each other, methoxy, ethoxy, hydroxy, -OK, methyl, phenyl or butoxy.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být přítomny jako Čisté etereoisomery nebo jejich směsic Všechny tyto aterooisomemí formy spadají pod rozsah předloženého vynálezu.Compounds of Formula I may be present as pure ether stereoisomers or mixtures thereof. All of these atheroisomeric forms are within the scope of the present invention.
Ze shora uvedených slouženin Jsou výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém r2 znamená 4-chlorfonylovou skupinu, 2,4-difluorfenylovou skupinu,Of the above compounds, those compounds of formula I are preferred wherein r 2 is 4-chlorophonyl, 2,4-difluorophenyl,
2,4-dichlor-5-methoxyfenylovou skupinu, 4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenylovou skupinu, 2,4-dichlor-5-ethoxykarbonylfenylovou skupinu,2,4-dichloro-5-methoxyphenyl, 4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl, 2,4-dichloro-5-ethoxycarbonylphenyl,
4-chlor-3-ethoxykarbonylfenylovou skupinu, 4-chlor-2-fluer-5-isoprepoxyfonylovou skupinu nebo 4-chlor-2-fluor-5-/l-othoxykarbonylethoxy/fenylovou skupinu a4-chloro-3-ethoxycarbonylphenyl, 4-chloro-2-fluoro-5-isoprepoxyphonyl or 4-chloro-2-fluoro-5- (1-ochoxycarbonylethoxy) phenyl and
A znamená imi<azol-l-ylovou skupinu, 1,2,4-triazol-l-ylovou skupinu, thiokyanatoskupinu pyrrolylovou skupinu nebo skupinu vzorciA is imidazol-1-yl, 1,2,4-triazol-1-yl, thiocyanato pyrrolyl or formula
CS 268 818 B2 kdeCS 268 818 B2 where
R^ · znanénají nezávisle na sobě nethoxyskupinu nebe ethoxyskupinu.R 6 are independently of each other a non-methoxy group or an ethoxy group.
DalSíni výhednýni sloučeninami jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterénFurther preferred compounds are those compounds of formula (I) wherein:
R snanená 4-chlorfenylovou skupinu, 4-bromfenylovou skupinu, 4-jodfonyloveu skupinu nebo 4-chlor-2-fluor-5-nethoxyfenylovsu skupinu aR is a 4-chlorophenyl, 4-bromophenyl, 4-iodophonyl or 4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl group and
Λ snanená skupinu vzorceΛ dream group formula
kdewhere
1010
R a R znamenají nssávisle na sobě hydrsxylsvou skupinu, skupinu -OK, ethoxyekupinu, nethylovou skupinu nebo fenylovou skupinu.R and R are, independently of one another, a hydroxyl group, an -OK group, an ethoxy group, a non-ethyl group or a phenyl group.
Předněten předloženého vynálezu je dále způsob výroky sloučenin obecného * vzorce I, který spočívá v ten, Se se na sloučeninu obecného vzorce IIAnother object of the present invention is to provide a compound of formula (I) which consists of:
R12 R 12
N -N -
/П/ ve kterén/ П / in which
R2 nd shora uvedený význam a snanená nukleofugní skupimu, jako atonR 2 nd abovementioned meaning and snanená nucleofugic skupimu as Aton
R12 halogenu, tosylsvou skupímu nebo nesylovou skupinu, působí sloučeninou zavádějící zbytek A obecného vzorceR 12 of halogen, tosyl or nyl, acts as a compound introducing the radical A of the general formula
H -H -
M - SCN nsboM - SCN nsbo
ve kterýchin which
R1 snanená alkyloveu skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R 1 snanená alkyloveu group having 1 to 4 carbon atoms,
R^ a R10 nají ehsra uvedený význaa aR @ 10 and R @ 10 are as defined above
A* ná význam synbolu A krsně skupinyThe significance of synbol A of the group
СЗ 268 818 В2СЗ 268 818 В2
М znamená kationt коти, výhodně olovnatý kationt, draselný kationt nebo sodný kationt, a získané ·stery foofonové nobo fosfinové kyseliny se popřípadě částečně nebo úplně hydrolyzují. .M represents a cation cation, preferably a lead cation, a potassium cation or a sodium cation, and the obtained foophonic nobo phosphinic acid steroids are optionally partially or completely hydrolyzed. .
Reakce sloučeniny obecného.vzorce II se sloučeninou obecného vzorce H - A se provádí výhodně v přítomnosti anorganické báze jako například uhličitanu draselného, hydroxidu sodného nebo také hydridu sodného nebo organické báze, výhodně terciální dusíkaté báze, jako triethylaminu nebo pyridinu v inertní* organickém rozpouštědle, jako ncetonitrilu nebo dimothylformamidu při teplotách mezi 40 a 160 °C, výhodně při teplotách mezi 60 a 100 *C. :The reaction of the compound of formula II with the compound of formula H-A is preferably carried out in the presence of an inorganic base such as potassium carbonate, sodium hydroxide or else sodium hydride or an organic base, preferably a tertiary nitrogenous base such as triethylamine or pyridine in an inert organic solvent. as n-nitonitrile or dimethylformamide at temperatures between 40 and 160 ° C, preferably at temperatures between 60 and 100 ° C. :
Reakce sloučeniny obecného vzorce II s trlesteren fosforité kyseliny, diesterem fosfonité kyseliny,* popřípadě monoeeterem fosfonité kyseliny obecného vzorce R^-Q-PR^R10 se provádí výhodně bez rozpouštědla při teplotách nozi 50 a 140 eC, popřípadě za katalýzy jodidem draselným. Estery fosfonové, popřípadě fosfinové kyseliny, které se přitom získají se mohou obvyklými metodami převádět na kyseliny fosfonové, popřípadě fosfinové. Ty se opět běžnými metodami převádějí na odpovídající soli, popřípadě amidy fosfonové nebo fosfinové kyseliny.The reaction of compound of formula II with trlesteren phosphorous acid, phosphonous acid diester * optionally monoeeterem phosphonous acid of the formula R f -Q-PR-R 10 is preferably carried out without a solvent at temperatures of 50 and 140 NOZI e C, optionally with catalysis by potassium iodide. The phosphonic or phosphinic acid esters obtained can be converted into phosphonic or phosphinic acids by customary methods. Again, these are converted into the corresponding salts or amides of phosphonic or phosphinic acid by conventional methods.
Reakce sloučenin obecného vzorce II s thiokyanáten obecného vzorce M-SCN se provádí v inertním organickém rozpouštědle, jako toluen, acetonu nebo také v dimethylformamidu při teplotách mezi O a 100 °C, výhodně při teplotě 50 až 80 °C.The reaction of the compounds of the formula II with the thiocyanate of the formula M-SCN is carried out in an inert organic solvent such as toluene, acetone or also in dimethylformamide at temperatures between 0 and 100 ° C, preferably at 50 to 80 ° C.
Tetrahydroisoindolinony obecného vzorce II jsou v případě, kdy R znamená chlor, zčásti známé z DE-OS 28 31 770 a evropské patentové přihlášky 40 849. Další sloučeniny obecného vzorce II se dají vyrobit jednoduchým způsobem z 3-hydroxy-3,5,6,7-tetrahydroisoindolinonů obecného vzorce III s halogenačním činidlem, jako například s thionylchloridem obvyklým způsobem (srov. německou patentovou přihlášku P 35 33 442.8).Tetrahydroisoindolinones of the formula II are, in the case where R is chlorine, partly known from DE-OS 28 31 770 and European patent applications 40 849. Other compounds of the formula II can be prepared in a simple manner from 3-hydroxy-3,5,6, 7-tetrahydroisoindolinones of the general formula III with a halogenating agent such as thionyl chloride in a conventional manner (cf. German patent application P 35 33 442.8).
Sloučeniny obecného vzorce IIICompounds of formula III
/III/ ve kterén/ III / in which
ná shora uvedený význam, jsou rovněž známými sloučeninami (DE-OS 28 31 770) nebo se dají vyrobit jednoduchým a známým způsobem z 3,4,5,6-tetrahydroftalinidů obecného vzorce IV redukcí pomocí redukčního činidla jako natriumborhydridu.(Srov, Rocz. Chem. 49, 1671 (1975)).They are also known compounds (DE-OS 28 31 770) or can be prepared in a simple and known manner from the 3,4,5,6-tetrahydrophthalhalides of the formula IV by reduction with a reducing agent such as sodium borohydride (cf. Rocz. Chem., 49, 1671 (1975)).
Sloučeniny obecného vzorce IVCompounds of formula IV
CS 268 818 B2CS 268 818 B2
V němžIn which
H2 H 2
má shora uvedený význam,has the above meaning,
/IV/ ее dají opět připravovat obvyklými Metodami z anhydridů 3,4,5,6-tetrahydroftalové kyseliny а ж odpovídajících aminů. '(IV) can again be prepared by conventional methods from 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydrides and the corresponding amines. '
Sloučeniny obecného vzorce X podle vynálezu nají výtečnou herbicidní účinnoet proti Širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvojděložných plevelů· Těmito novými účinnými látkami se dají dobře hubit také obtížně potíratelné vytrvalé druhy plevelů, které vyhánění z rhizomů, oddenků a dalSích trvalých orgánů· Přitom je lhostejné, zda oe účinné látky aplikují před setím, preemergentně nebo postenergentně.The compounds of the formula (X) according to the invention find an excellent herbicidal activity against a wide spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous weeds. whether the active substances are applied before sowing, pre-emergence or post-emergence.
Tak se mohou pomocí nových účinných látek hubit například následující pleveleí jednoděložné plevele, jako oves hluchý (Avena fatua), psárka (Alopecurue op·), jílek (lolium sp.), bér (Setaria sp·), rosička (Digitaria sp.), Cirok halepeký (Sorghum halepense), ježatka kuří noha (Echinochloa sp.), pýr (Agropyron sp.), troekut (Cynodon sp.), Phalaris sp·, jakož i dvojděložné plevele, jako hluchavka (Lamium sp.), rozrazil (Vsronica sp.), svízel (Galim sp.), ptačinec (Stellaria sp·), heřmánek (Matricaria ep.), mák (Papaver sp.), chrpa (Centaurea sp.), laskavéc (Amaramthus ep·), petour (Galinsoga sp.), bažanka (Mercurialis sp·),Thus, for example, the following monocotyledonous weeds such as deaf oats (Avena fatua), foxtail (Alopecurue op ·), rye (lolium sp.), Shear (Setaria sp ·), dew (Digitaria sp.), Sorghum halepense, Echinochloa sp., Agropyron sp., Cynodon sp., Phalaris sp., And dicotyledonous weeds such as deadnet (Lamium sp.), Speedwell (Vsronica) sp.), Bedstraw (Galim sp.), Chickweed (Stellaria sp ·), Chamomile (Matricaria ep.), Poppy (Papaver sp.), Cornflower (Centaurea sp.), Kindweed (Amaramthus ep ·), Petour (Galinsoga sp.) .), pheasant (Mercurialis sp ·),
Sida sp., .Sida sp.
Abutiloa sp·, Ambrosia sp·, řepen (Xanthiun sp.), pcháč (Cirsiun sp.), pelyněk (Artomisia ep.), Stovík (Runex sp·), svlačec (Cenvolvulus sp.), povíjnico (Iponoea sp.), hořčioe (Sinapie ep.),Abutiloa sp ·, Ambrosia sp ·, beet (Xanthiun sp.), Thistle (Cirsiun sp.), Wormwood (Artomisia ep.), Hundred (Runex sp ·), bindweed (Cenvolvulus sp.), Binder (Iponoea sp.), mustard (Sinapie ep.),
Aplikují-li se sloučeniny podle vynálezu na povrch půdy před klíčením, pak ee bud vzejití plevalných klíčních rostlin zcela zamezí, nebo plevele rostou až к dosažení stádia klíčního listu, jejich růst se však potom zastaví a konečně po uplynutí tří až pěti týdnů zcela odumírají. *When the compounds of the invention are applied to the soil surface prior to germination, either the emergence of pleural germinate plants is completely prevented, or the weeds grow up to the stage of the cotyledon, but then their growth stops and finally dies completely after three to five weeks. *
Při aplikaci účinných látek na zelené části rostlin při postemergentní aplikaci dochází rovněž velmi rychle po ošetření к drastickému zastavení růstu a plevele zůstávají v tom stádiu růstu, v jakém se nacházely v době ošetření, nebo po určité době více či méně rychle zcela odumírají, takže tímto způsobem lze použitím nových prostředků podle vynálezu odstranit velmi brzo a trvale konkurenci plevelů, které Škodí kulturním rostlinám·When the active substances are applied to the green parts of the plants during post-emergence application, the growth also stops drastically after treatment and the weeds remain at the growth stage they were at the time of treatment or die more or less rapidly after a certain time, the use of the novel compositions according to the invention can eliminate the very early and persistent competition of weeds which are detrimental to crop plants.
I když sloučeniny podle vynálezu mají výtečnou herbicidní účinnost vůči jednoděložným a dvojděložným plevelům, kulturní rostliny hospodářsky významných kultur, jako například pšenici, ječmen, žito, rýži, kukuřici, sukrovou řepu, bavlník a sóju poškozují jen nepodstatně nebo dokonce vůbec· Sloučeniny podle tohoto vynálezu se z těchto důvodů hodí velmi dobře к selektivnímu hubení nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových plodinách·Although the compounds of the invention have excellent herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds, crop plants of economically important crops such as wheat, barley, rye, rice, corn, sugar beet, cotton and soybean only negatively or even at all. is therefore well suited for selective control of undesirable plant growth in agricultural crops ·
Kromě toho mají sloučeniny podle vynálezu schopnost regulovat růst kulturních rostlin· Tyto látky zasahují regulačně do metabolismu, který je vlastní rostlinám a mohou se tudíž používat к usnadnění sklizně, jako například к vyvolání desikace, absoioe, jakož i к potlačení růstu· Kromě toho se tyto látky hodí také к obecné regulaci a potlačování nežádoucího vegetativního růstu, aniž by přitom byly rostliny usmrč ovány. Potlačování vegetativního růstu má u mnoha jednoděložných a dvojděložných kulturních rostlin velký význam, vzhledem к tomu, že se tím sníží nebo žcela zamezí poléhání rostlin·In addition, the compounds according to the invention have the ability to control the growth of crop plants. These substances interfere with the metabolism inherent in plants and can therefore be used to facilitate harvesting, such as to induce desiccation, absoioe as well as to inhibit growth. The substances are also suitable for general regulation and suppression of undesirable vegetative growth without killing the plants. Suppression of vegetative growth is of great importance for many monocotyledonous and dicotyledonous crops, as this will reduce or prevent plant lodging.
Prostředky podle vynálezu se mohou používat jako smáčitelmé prášky, emulgovatelné koncentráty, rozstřikovatelné roztoky, popraše, mořidla, disperze, granuláty nebo mikrogranuláty ve formě obvyklých přípravků·The compositions of the invention may be used as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts, mordants, dispersions, granules or microgranules in the form of conventional preparations.
Smáčitelné prášky jsou představovány ve vodě rovnoměrně dispergovatelnými přípravky, které vedle účinné látky obsahují kromě ředidla nebo inertní látky ještě smáčedla, například pólyoxethylováné alkylfenoly, polyoxethylované mastné alkoholy, alkyl- nebo alkylfenylsulfonáty a dispergační prostředky, například sodnou sůl ligninsulfonové kyseliny, sodnou sůl 2,2'-dinaftylmethan-6,6z-disulfonové kyseliny, sodnou sůl dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo také sodnou sůl oleylmethyltaurinu. Připravují se obvyklým způsobem, například mletím a smísením složek·Wettable powders are uniformly dispersible water formulations which contain, in addition to the active ingredient, a wetting agent, in addition to a diluent or an inert substance, for example polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenylsulfonates and dispersing agents such as sodium ligninsulfonic acid, sodium 2,2 '-dinaftylmethan 6.6-disulfonic acid, sodium dibutylnaphthalenesulfonic acid, or the sodium salt oleylmethyltaurinu. They are prepared in the usual way, for example by grinding and mixing the ingredients ·
Emulgovatelné konoentráty se připravují například rozpuštěním účinné látky v inertním organickém rozpouštědle, například v butanolu, cyklohexanonu, dimethylforma midu, xylenu nebo také ve výěevrouoích aromatických uhlovodících nebo uhlovodících za přídavku jednoho nebo několika emulgátorů· U kapalných účinných látek může podíl rozpouštědla zcela nebo částečně odpadnout· Jako emulgátory ее mohou používat například vápenaté soli alkylarylsulfonové kyseliny, jako vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny nebo neionogenní emulgátory, jako polyglykslestery mastmé kyseliny, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, kondenzační produkty mastného alkoholu, propylenoxidú a ehtylenoxidu, alkylpolyglykolethery, sorbitanestery mastné kyseliny, estery polyoxyethylensorbitolu e mastnými kyselinami nebo estery polyoxethylensorbitolu.Emulsifiable concentrates are prepared, for example, by dissolving the active ingredient in an inert organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or else in aromatic hydrocarbon feedstocks or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers. As emulsifiers, for example, calcium salts of alkylarylsulfonic acid, such as calcium salts of dodecylbenzenesulfonic acid, or non-ionic emulsifiers such as fatty acid polyglycyl esters, alkylaryl polyglycol ethers, polyglycol ethers of fatty alcohols, condensation products of propylene oxide and ethylene oxide, fatty alcohol condensate glycol esters, acids, polyoxyethylene sorbitol esters of fatty acids or polyoxethylene sorbitol esters.
Popráše se získávají režemletím účinné látky s jemně dispergovanými, pevnými látkami, například s mastkem, přírodními jíly, jako je kaolin, bentonit, pyrofilit nebo diatemit·Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely dispersed solids such as talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophyllite or diathite.
Granuláty se mohou získat bud nastříkáním účinné látky na adsorptivní, granulovaný inertní materiál nebo nanášením koncentrátů účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, sodné soli polyakrylové kyseliny nebo také minerálních olejůGranules can be obtained either by spraying the active ingredient on an adsorptive, granulated inert material or by applying the active ingredient concentrates with adhesives, for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or also mineral oils
CS 268 818 B2 na povrch nosných látkk, jako písku, kaolinitu nebo granulovaného inertního materiálu· Rovněž tak se mohou vhodné účinné látky zpracovávat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnoj Iv, popřípadě ve směsi a hnojivý.CS 268 818 B2 to the surface of carrier substances such as sand, kaolinite or granulated inert material. Likewise suitable active substances can be processed in the manner customary for the production of granular fertilizers IV, optionally mixed and fertilized.
U smáčitolných prášků se koncentrace účinné látky pohybuje například mezi aei 10 a 90 % hmotnostními, přičemž zbytek do 100 % hmotnostních sestává ze shora uvedených přísad používaných v takovýchto prostředcích. Emulgovatelné koncentráty nohou obsahovat účinnou látku rovněž v koncentraoi od asi 5 do 80 % hmotnostních. Práškové přípravky obsahují většinou 5 až 20 % hmotnostních účinné látky, rozstřikovatelné roztoky asi 2 až 20 % hmotnostních účinná látky. U granulátů závisí obsah účinné látky z části na tom, zda je účinná látky přítomná v pevném nebo kapalném stavu a jakých pomocných granulačních prostředků, plnidel atd. se používá.For wettable powders, the active compound concentration is, for example, between 10 and 90% by weight, the remainder being up to 100% by weight consisting of the abovementioned additives used in such compositions. Emulsifiable concentrates may also contain the active ingredient in a concentration of from about 5% to about 80% by weight. Powder formulations usually contain 5 to 20% by weight of the active ingredient, sprayable solutions of about 2 to 20% by weight of the active ingredient. In the case of granules, the active substance content depends in part on whether the active substance is present in a solid or liquid state and on what granulation auxiliaries, fillers, etc. are used.
Kromě toho obsahují uvedené účinné přípravky, popřípadě obvyklá adhesiva, smáčedla, diepergátory, eaulgátory, prostředky usnadňující penetraci, rozpouštědla, plnidla nebo nosné látky. Za účelem aplikace ae na trhu obvykle koncentráty popřípadě ředí obvyklým způsobem, například v případě smáčítelných práěků, emulgovat®lných koncentrátů, disperzí a částečně také v případě mikrogranulátů pomocí vody. Práškové a granulované přípravky, jakož i rozstřikevatelné roztoky se před aplikací obvykle Již dále dalBími inertními látkami neředí.In addition, the active ingredients, if desired, contain customary adhesives, wetting agents, dispersing agents, emulsifiers, penetration aids, solvents, fillers or carriers. For the purpose of application and on the market, the concentrates are optionally diluted in the customary manner, for example in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and, in part, also in the case of microgranules with water. Powder and granular preparations as well as sprayable solutions are usually not further diluted with other inert substances prior to application.
Potřebné aplikované množství se mění kromě jiného v závislosti na vnějších podmínkách, Jako Jo teplota, vlhkost spod. Toto množství může kolísat v širokých mezích, například mezi 0,005 a 10,0 kg/ha nebo více účinné látky, výhodně však činí 0,01 až 2 kg účinné látky/ha.The required application rate varies, inter alia, depending on the external conditions, such as the temperature, humidity below. This amount can vary within wide limits, for example between 0.005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but preferably it is 0.01 to 2 kg of active substance / ha.
Popřípadě Jsou možné také směsi nebo směsné přípravky a dalšími účinnými látkami, jako například в insoktioidy, akaricidy, herbicidy, hnojivý, regulátory růstu aebo fungicidy.If desired, mixtures or admixtures and other active substances are also possible, such as, for example, insectioids, acaricides, herbicides, fertilizers, growth regulators or fungicides.
Vynález blíže objasňují následující příklady. .The following examples illustrate the invention. .
A. Příklady ilustrující složení a přípravu prostředkůA. Examples illustrating the composition and preparation of compositions
Popraš se získá tím, že se smísí 10 dílů hmotnostních účinné látky a 90 dílů hmotnostních mastku nebo inertní látky a získaná směs se rozmělní v kladivovém mlýnu. V® vodě snadno dispergovatelný smáčitelný prášek se získá tím, že ее smísí 25 dílů hmotnostních účinné látky, 64 dílů hnotnostníeh křemene obsahujícího kaolin jako inertní látky, 10 dílů hmotnostních draselné soli kyseliny ligninsulfonové a 1 díl hmotnostní sodné soli oleoylmethyltaurinu jako smáčedla. s diepergátoru a získaná směs se rozemele v kolíkovém mlýnu.The dust is obtained by mixing 10 parts by weight of active ingredient and 90 parts by weight of talc or inert substance and comminuting the resulting mixture in a hammer mill. A water-dispersible wettable powder is obtained by mixing 25 parts by weight of the active ingredient, 64 parts by weight of quartz containing kaolin as inert substances, 10 parts by weight of potassium ligninsulfonic acid and 1 part by weight of sodium oleoylmethyltaurine as a wetting agent. with a dispersant and the resulting mixture is ground in a pin mill.
Ve vodě snadno dispergovatelný disperzní koncentrát se získá tím, že ee smísí 20 dílů hmctnostníoh účinné látky ee 6 díky hmotnostními alkylfenolpolyglykoketheru (Triton X 207), 3 díly hmotnostními isotridokanolpolyglykolotheru (8 mol ethylenoxidu) a 71 díly hmotnostními parafinického minerálního oleje (s rozsahem teplot varu například asi 255 až 377 °C) a získaná směs se rozemele v třecím kulovém mlýnu na velikost částic pod 5 ytua.A water-dispersible dispersion concentrate is obtained by ee mixing 20 parts by weight of the active ingredient ee 6 by weight of alkylphenol polyglycol ether (Triton X 207), 3 parts by weight of isotridocanol polyglycolother (8 moles of ethylene oxide) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range). for example about 255 to 377 ° C) and the resulting mixture is ground in a friction ball mill to a particle size below 5 ytua.
Emulgovatelný konoentrát se získá z 15 dílů hmotnostních účinné látky, 75 dílů hmotnostích oyklohoxanonu jako rozpouštědla a 10 dílů hmotnostních oxethylovaného nonylfenolu (10 mol ethylenoxidu) jako emulgátoru.The emulsifiable concentrate was obtained from 15 parts by weight of the active ingredient, 75 parts by weight of the cyclohexanone solvent and 10 parts by weight of the oxethylated nonylphenol (10 moles of ethylene oxide) as an emulsifier.
B. Příklady ilustrující způsob výroby účinných látekB. Examples illustrating a process for the manufacture of active ingredients
Příklad 1Example 1
2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-3-imidazol-l-yl-4,5,6//-tetrahydrolsoindolinon2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-imidazol-1-yl-4,5,6H-tetrahydrolsoindolinone
CS 268 818 B2CS 268 818 B2
1,36 g (20,0 mmol) imidazolu а 2,76 g (20,0 mmol) uhličitanu draselného ee zahřívá ve 40 ml acetonitrilu na teplotu 60 °C. Při tepletě 60 °C se pak přikape 6,40 g (20,0 smol) 3-chlor-2-( 4-chlor-2-f luor-5-ae thoxyf enyl)-4,5,6,7-tetrahydreisoind olinonu rozpuštěného ve 20 ml acetonitrilu. Heakční směs se míchá 4 hodiny při teplotě 60 až 70 °C je reakce ukončena. Reakční 8stě8 se vylije na 250 ml vody a provede ee extrakce 1CO ml methylenchloridu. Methylenchloridová fáze se znovu promyje 100 ml vody a vysuší ee eíranem sodným. Po oddeetilování rozpouštědla se zbylý pevný zbytek rozetře ee petroletherem a poté ee produkt^odfiltruje. Získá se 5,6 g (80,0 % teeris) 2-(4-chlor-2-fluor-5-methexyfenyl)-3-iaidazol-l-yl-4,5,6,7-tetrahydroieoindolinonu ve formě světla hnědých krystalů o teplotě tání 78 až 85 °C.1.36 g (20.0 mmol) of imidazole and 2.76 g (20.0 mmol) of potassium carbonate were heated in 40 ml of acetonitrile to 60 ° C. 6.40 g (20.0 pitch) of 3-chloro-2- (4-chloro-2-fluoro-5-aethoxyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydreisoindine is then added dropwise at a temperature of 60 ° C. of olinone dissolved in 20 ml of acetonitrile. The reaction mixture was stirred at 60-70 ° C for 4 hours to complete the reaction. The reaction mixture was poured into 250 ml of water and extracted with 10 ml of methylene chloride. The methylene chloride phase is washed again with 100 ml of water and dried over sodium sulfate. After removal of the solvent by distillation, the remaining solid residue is triturated with petroleum ether and then the product is filtered off. 5.6 g (80.0% of teeris) of 2- (4-chloro-2-fluoro-5-methexyphenyl) -3-thiazol-1-yl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone are obtained in the form of light brown m.p. 78-85 ° C.
Příklad 2Example 2
2- (4-chlorfenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-4,5,6,7-tetrahydroieoindolinon2- (4-chlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) -4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone
1,38 g (20,0 mmol) triazolu a 2,76 g (20,0 mao^) uhličitanu draselného se za hříváve 40 ml acetonitrilu na 60 °C# Při teplotě 60 °C se přikape 5,64 g (20,0 mmol)1.38 g (20.0 mmol) of the triazole and 2.76 g (20.0 MAO ^) of potassium carbonate under hříváve 40 ml of acetonitrile at 60 ° C # at 60 ° C was added dropwise 5.64 g (20 0 mmol)
3- chlor-2-(4-chlerfenyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinonu rozpuštěného ve 20 ml ace- tonitrilu. Reakční směs se míchá při teplotě 70 °C. až do ukončení reakce (5 hodin) a poté se reakční směs vylije na 250 ml vody. Provede se extrakce 100 >1 methylenchloridu, methylenchloridová fáze se promyje 100 ml vody a vysuší se eíranem sodným. Po oddeetilování rozpouštědla es zbylý pevný zbytek roztírá в petroletherem a poté se produkt odfiltruje. Získá se 5,40 g (86 % teorie) 2-(4-chlor-fenyl)-3-(1,2,4-trlazol-l-yl)-4,5,6,7-tetrahydroiseindolinonu ve formě světle žlutých krystalů o teplotě tání 64 až 68 °C. ’3-chloro-2- (4-chlorophenyl) -4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone dissolved in 20 ml acetonitrile. The reaction mixture was stirred at 70 ° C. until completion of the reaction (5 hours) and then poured into 250 ml of water. Extraction is carried out with 100 .mu.l of methylene chloride, the methylene chloride phase is washed with 100 ml of water and dried over sodium sulfate. After removal of the solvent by distillation, the remaining solid residue is triturated in petroleum ether and then the product is filtered off. 5.40 g (86% of theory) of 2- (4-chlorophenyl) -3- (1,2,4-trlazol-1-yl) -4,5,6,7-tetrahydroiseindolinolinone are obtained in the form of pale yellow m.p. 64-68 ° C. ’
Příklad 3Example 3
2-(4-chlor-2-fluor-5-Í6opropoxyfenyl)3-diethoxyfosforyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinon2- (4-Chloro-2-fluoro-5-isopropoxyphenyl) -3-diethoxyphosphoryl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone
17,9 g (0,05 mmol) 3-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-5-isoproposyfenyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinon a 10,0 g (0,06 mmol) triethylfosfitu se zahřívá spolu s 30 ml jodidu draselného na teplotu 70 °C. Po ukončení vývinu plynu se reakční směs zahřívá ještě 30 minut na teplotu 1Ó0 °C. Reakční saěs, která při ochlazování částečně krystaluje, se zahřívá ee 150 ml etheru a poté se sraženina odfiltruje. Získá se 21,0 g (92 % teorie) 2-(4-chlor-2-fluor-5-isopropo xyfenyl)-3-diethylfoeforyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinonu ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 108 až 110 °C.17.9 g (0.05 mmol) of 3-chloro-2- (4-chloro-2-fluoro-5-isoproposyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone and 10.0 g (0.06 mmol) triethylphosphite is heated to 70 ° C with 30 ml of potassium iodide. After the gas evolution had ceased, the reaction mixture was heated at 10 ° C for 30 minutes. The reaction mixture, which partially crystallizes on cooling, is heated with 150 ml of ether and then the precipitate is filtered off. 21.0 g (92% of theory) of 2- (4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxyphenyl) -3-diethylphosphoryl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone are obtained in the form of colorless crystals, m.p. Mp 110 ° C.
Příklad ±Example ±
2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-3-thiokyanato-4,5,6,7-tetrahydroisoin<olinon2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-thiocyanato-4,5,6,7-tetrahydroisoinolinone
6,4 g (0,02 mmol) 3-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoináolinonu a 3,2 g (0,01 mol) thiokyanatanu olovnatého se zahřívá v 80 ml toluenu po dobu 3 hodin na teplotu 70 °C. Poté se vzniklý chlorid olovnatý odfiltruje, toluenová fáze se krátce promyje 100 ml vody, vysuší se síranem sodným a potom se rozpouštědle oddestiluje. Zbytek se suší za sníženého tlaku při teplotě 40 °C až do konstantní hmotnosti. Zí0ká ee 6,3 g (92 £ teorie) 2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-3-thiokyanato-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinonu ve formě viskozního žlutého oleje.6.4 g (0.02 mmol) of 3-chloro-2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydroisoináolinone and 3.2 g (0.01 mol) lead thiocyanate is heated at 70 ° C in 80 ml toluene for 3 hours. Then the lead chloride formed is filtered off, the toluene phase is washed briefly with 100 ml of water, dried over sodium sulphate and then distilled off by the solvent. The residue was dried under reduced pressure at 40 ° C to constant weight. September 0 ka ee 6.3 g (92 £) of 2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-thiocyanato-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinonu as a viscous yellow oil.
a) ^H-NMR spektrum (perdeuterevaný dimethylaulfoxid, hodnoty J^v ppm):(a) 1 H-NMR spectrum (perdeuterated dimethyl sulfoxide, J-value in ppm):
1,3-2,6 (m, 8H,__H cyklohexenového kruhu),1.3-2.6 (m, 8H, 1H of cyclohexene ring),
CS 268 818 B2CS 268 818 B2
3,8 (β, ЗН, ОСН3), 6,0 (β> 1Н, Н а С-3),3.8 ( β , ЗН, ОСН 3 ), 6.0 ( β> 1Н, Н а С-3),
6,9-7,3 (а, 2Н, aromatické Н)6.9-7.3 (а, 2Н, aromatic Н)
Ь) ΐδ epektrua* páa při 2020 ca*1 (pás skupiny NCS)Ь) ektrδ epectrua * vapor at 2020 ca * 1 (NCS band)
Příklad 5Example 5
2-( 2-ehlor-4-fluor-5-methoxyfenyl) -3-pyrrolyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinon2- (2-chloro-4-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-pyrrolyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone
1,34 g (0,02 mol pyrrolu a 2,0 g (0,02 mol) triethylaminu se rozpustí ve 40 ml toluenu а к lískanému roztoku se při teplotě místnosti přikope 6,4 g (0,02 aol)1.34 g (0.02 mol of pyrrole and 2.0 g (0.02 mol) of triethylamine are dissolved in 40 ml of toluene and 6.4 g (0.02 aol) are added dropwise to the solution at room temperature.
3-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-4,5,6,7-tetrahydroieoindolinonu rozpuštěného ve 30 ml toluenu. Reakční eměe ее míchá 3hodiny při teplotě 70 °C, poté se dvakrát prosy je vždy 100 ml vody a vysuší se síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla se získá 6,20 g (89 £ teorie) 2-(2-chlor-4-fluor-5-methoxyfenyl)-3-pyrrolyl-4,5,6,7-tetrahydřoÍBOindolinenu vo formě hnědého oleje.3-chloro-2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone dissolved in 30 mL of toluene. The reaction mixture was stirred at 70 ° C for 3 hours, then twice with 100 ml of water each time and dried over sodium sulfate. After evaporation of the solvent, 6.20 g (89% of theory) of 2- (2-chloro-4-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-pyrrolyl-4,5,6,7-tetrahydro-4-indolinene is obtained in the form of a brown oil.
Analogickým způsobem se dají rovněž připravit sloučeniny uvedené v následující tabuloe 1.The compounds listed in the following Table 1 can also be prepared in an analogous manner.
Iх* 4-Cl-C6H4 t.t. 68-72 1Even х * 4-Cl-C 6 H 4 1 68-72 TT
T 4-Cl-2-F-5-0CH(CH^)2*c6H2 ^H-NMR spektrum (perdeuterovaný dimethyleulfoxid, hodnotycTv ppm): 1,1-1,5 (a,6H,-OCH(CH3)2), 1,5-2,6 (m,8H,H cyklohexenového kruhu), 4,3 (а, 1H, -OCH (CH3)2), 6,6 (β, 1H, H na C-3), 6,7 a 7,1 (2d, 2H, aromatické H), 6,9 a 8,2 (2в, 2H, triazol-H) 2T 4 -Cl-2-F-5-CH (CH 2) 2 * c 6 H 2 H-NMR spectrum (perdeuterated dimethyl sulfoxide, ppm ppm): 1.1-1.5 (a, 6H, -OCH ( CH 3 ) 2 ), 1.5-2.6 (m, 8H, cyclohexene ring H), 4.3 (α, 1H, -OCH (CH 3 ) 2 ), 6.6 ( β , 1H, H at C-3), 6.7 and 7.1 (2d, 2H, aromatic H), 6.9 and 8.2 (2β, 2H, triazole-H) 2
^H-NMR spektrum (perdeut.erovaný dimethylsulfoxid, hodnoty v ppm): 1,3-2,6 (m, 8H, H cyklohexenového kruhu), 6,4 (s, 1H, H na C-3), β,Ζ-7,6 (m, 5H, aromatické a imidazolové@ 1 H-NMR (.delta., Dimethylsulfoxide, ppm): 1.3-2.6 (m, 8H, cyclohexene ring), 6.4 (s, 1H, H on C-3), .delta. Ζ-7.6 (m, 5H, aromatic and imidazole)
H)1H) 1
t.t. 128-131 .3m.p. 128-131 .3
t.t. 112-1133 žlutý olej ’3m.p. 112-1133 yellow oil ’3
СЗ 268 818 В2 pokrač.Tání tabulky 1 příklad číslo A R2 fyzikální data analogicky podle příkl.СЗ 268 818 В2 cont. Melting of Table 1 Example No. AR 2 Physical data analogous to Example 1
$(OCH3)2 $ (OCH 3) 2
8J -SCN8J -SCN
2,4-Cl2-5-OCH3-CgH2 2,4-Cl 2 -5-OCH 3 -C 8 H 2
-3CN 4_Cl_CgH4 -3CN 4_Cl_CgH 4
S7 -SCN 2,4-У2-СбН3 S7 -SCN 2,4-У 2 -С б Н 3
108 ř-tOCgH^ 2,4-Cl2-5-0CH3-C6H2 108 R tOCgH-2,4-Cl 2 -5-0CH 3 -C 6 H 2
t.t. 119-121 žlutý olejm.p. 119-121 yellow oil
t.t. 105-107 ^H-NMR spektru» (deuterochloreform nebo perdeutегоváný dlmethylsulfoxid, hodnotycTv ppm): 1,6 (в, 1H, cyklohexenyl), 2,4 (0, 4H, cyklehexenyl), 3,8 (s,,3H, OCH^, 6,2 (e, 1H, CHSCN), 7,2-8t6 (а, 3H,aromatické)mp 105-107 @ 1 H-NMR (CDCl3): 1.6 (s, 1H, cyclohexenyl), 2.4 (0.4H, cyclehexenyl), 3.8 (s, 3H). OCH 2, 6.2 ( e , 1H, CHSCN), 7.2-8 t 6 (α, 3H, aromatic)
t.t. 164-166m.p. 164-166
109 T109 T
4-Cl-2-K5-0CH3-C6H2 ^H-NMR spektrum (perdeuterovaný dimethylsulfoxid, hednotycTv ppm):4-Cl-2-K5-0CH 3 -C 6 H 2 ^ H-NMR Spectrum (perdeuterated dimethylsulfoxide hednotycTv ppm)
1,5-2,6 (m, 8H, cyklohexenyl, 3,9 (0, 3H, OCH3), 6,6 (0, 1H, CH-triazol), 6,7 a 7,1 (2d, 2H, aromatické),1.5-2.6 (m, 8H, cyclohexenyl, 3.9 (0, 3H, OCH 3 ), 6.6 (0, 1H, CH-triazole), 6.7 and 7.1 (2d, 2H) , aromatic),
7,9 a 8,1 (2s, 2H, triazol)7.9 and 8.1 (2s, 2H, triazole)
114114
125 £( OCH3)2 2,4-Cl2-5-C02C2H5-C6H2 125 £ (OCH 3 ) 2 2,4-Cl 2 -5-CO 2 C 2 H 5 -C 6 H 2
t.t. 119-122m.p. 119-122
t.t. 121-125m.p. 121-125
Vysvětlivky к tabulce 1*Explanatory notes to Table 1 *
Příklad 129Example 129
Monoethyl-[2-( 4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydre-lH-iaoindol-l-yljfosfonát[2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydre-1H-ioindol-1-yl] phosphonate monoethyl
8,6 g (20 mmol) 2-(4-chler-2-fluor-5-methoxyfenyl)-3-diethoxyfosforyl-4,5,6,7-tetrahydroieoindolinonu (příklad 49) se intenzivně míchá po dobu 4 hodin při teplotě 100 °C v 80 ml 10 % chlorovodíkové kyseliny. Vodná chlorovodíková kyselina ее poté oddeetiluje při teplotě 50 °C za vakua vodní vývěvy. Pryskyřičný zbytek se rezpuatí ve 100 ml 5^ roztoku hydroxidu draselného a roztok se extrahuje 50 ml ehtylácetátu.8.6 g (20 mmol) of 2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-diethoxyphosphoryl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone (Example 49) is stirred vigorously for 4 hours at a temperature of 100 ° C in 80 ml of 10% hydrochloric acid. Aqueous hydrochloric acid is then removed at 50 ° C under a water pump vacuum. The resin residue is resuspended in 100 ml of 5% potassium hydroxide solution and the solution is extracted with 50 ml of ethyl acetate.
CS 268 818 B2CS 268 818 B2
Vodná fáze se za chlazení ledem okyselí koncentrovanou chlorovodíkovou kyselinou na pH 2 a vyloučená sraženina se odfiltruje a vysuší se. Získá se 6,2 g (77 % teorie) monoethyl-f2-(4-chlor-2-fluor-5-aethoxyfenyl)-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-lH-ideindol-l-yljfoefonátu ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 124 až 126 °C.The aqueous phase is acidified to pH 2 with concentrated hydrochloric acid under ice-cooling and the precipitate formed is filtered off and dried. 6.2 g (77% of theory) of monoethyl-2- (4-chloro-2-fluoro-5-aethoxyphenyl) -3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-ideindole are obtained. 124 DEG-126 DEG C. The title compound is obtained in the form of colorless crystals.
Příklad 130Example 130
Draselná sůl monoethyl-T2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-lH-lflolndol-l-yl]-foefonátuMonoethyl T2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1H-indol-1-yl] phenylacetate potassium salt
8,5 g (20 Mmol)monoethyl- 2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-3-oxo-2f3,4,5,6,7hexahydro-lH-ieoindol-l-yl foefonátu (příklad 129) a 1,12 g (20 smol) hydroxidu draselného se Míchá ve 100 ml methanolu při teplotě 20 °C po doku 30 minut. Poté se rozpouštědlo odpaří a zbytek se vysuší. Získá se 9,4 g (100 % teorie) draselné soli monoethyl-C2-( 4-chler-2-f luor-5-methoxyf enyl) -3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-lH-isoindol-l-yljfoefonátu vo formě světle žlutých krystalů, které tají za rozkladu při teplotě 151 až 153 °C.8.5 g (20 mmol) of monoethyl 2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-oxo-2-f 3,4,5,6,7hexahydro ieoindol-lH-yl foefonátu (Example 129) and 1.12 g (20 mmol) of potassium hydroxide are stirred in 100 ml of methanol at 20 DEG C. for 30 minutes. The solvent was evaporated and the residue was dried. 9.4 g (100% of theory) of the monoethyl-C2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro potassium salt are obtained. 1 H-isoindol-1-yl] phi-phonate in the form of pale yellow crystals melting at 151-153 ° C with decomposition.
Příklad 131Example 131
C2-(4-chlorfenyl)-3-oxo-2,3t4,5,6,7-hexahydro-lH-lsoindol-l-yl3fOBfonová kyselina2- (4-chlorophenyl) -3-oxo-2.3 t 4,5,6,7-hexahydro-isoindole-l-acid yl3fOBfonová
19,2 g (0,05 mol) 2-(4-chlorfenyl)-3-diethoxyfosforyl-4,5,6,7-tetrahydroieoindolinonu (příklad 50) ве míchá 2 hodiny ve 130 ml koncentrované břomovodíkové kyseliny při teplotě 100 °C, poté se reakční směs odpaří na rotační odparce a zbytek se vysuší při teplotě 50 °C za vysokého vakua. Zíeká se 16,1 g (98 % teorie) £2-(4-ohlorfenyl)-3-oxo-2,3,4,5t6,7-hexahydro-lH-isoindol-l-ylJfosfenové kyseliny ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 103 až 106 °C.19.2 g (0.05 mol) of 2- (4-chlorophenyl) -3-diethoxyphosphoryl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone (Example 50) is stirred for 2 hours in 130 ml of concentrated hydrobromic acid at 100 ° C. then the reaction mixture is rotary evaporated and the residue is dried at 50 ° C under high vacuum. Zíeká 16.1 g (98%) £ 2- (4-Chlorophenyl) -3-oxo-2,3,4,5 t 6,7-hexahydro-lH-isoindol-l-ylJfosfenové acid as colorless crystals mp 103-106 ° C.
P ř í к 1 a d 132Example 1 a d 132
Dvoj draselná sůlC2-(4-chlorfenyl)-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-lH-isoindol-l-ylJ fosfonové kyselinyC 2- (4-Chlorophenyl) -3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindol-1-yl] phosphonic acid dibasic salt
16,4 g (0,05 mol) C2-(4-chlorfenyl)-3-oxo-2,3,4,5,e^-hexahydro-lH-isoindol^I^ylJ^oe^onové kyseliny (příklad 131) a 5,6 g (0,10 mol) hýdroxidu.draselného se rozpustí ve 200 m. methanolu a reakční roztok se míchá 30 minut při teplotě 20 °C. Methanol se nyní oddestiluje a zbytek vysuší. Získá se 22,0 g (100 % teorie) dvojdraselné soli£2-(4-chlorfenyl-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-lH-iseindol-1-ylJfosfonové kyseliny ve formě žlutých krystalů, které tají za rozkladu při teplotě 188 až 190 °C,16.4 g (0.05 mol) of C2- (4-chlorophenyl) -3-oxo-2,3,4,5, n-hexahydro-1H-isoindol-4-yl-4-oxoic acid (Example 131) ) and 5.6 g (0.10 mol) of potassium potassium hydroxide are dissolved in 200 ml of methanol and the reaction solution is stirred for 30 minutes at 20 ° C. The methanol is now distilled off and the residue is dried. 22.0 g (100% of theory) of the 2- (4-chlorophenyl-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindol-1-yl) phosphonic acid dipotassium salt are obtained in the form of yellow salts. crystals melting with decomposition at 188 to 190 ° C,
P ř í к 1 a d 133Example 1 a d 133
Ethyl-£2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-3-oxo-2f 3,4,5,6,7-hexahydro-lH-iBoindol-l-yljmethylfosfinát£ Ethyl 2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-oxo-2 f 3,4,5,6,7-hexahydro-i B-L-oindol yljmethylfosfinát
9,9 g (0,03 mol) 3-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinonu a 4,1 g (0,03 mol) diethylesteru methanfoeforité kyseliny se společně zahřívá s 10 mg jodidu draselného po dobu 20 minut na teplotu 120 *C. Získaná pevná látka se vyvaří se 100 ml etheru a poté se reakční směs zfiltruje. Získá se9.9 g (0.03 mol) of 3-chloro-2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone and 4.1 g (0.03 mol) of diethyl methanephosphoric acid ester was heated together with 10 mg of potassium iodide for 20 minutes at 120 ° C. The solid obtained is boiled with 100 ml of ether and then the reaction mixture is filtered. It is obtained
11,4 g (95 % teorie) ethyl-E2-(4-chlor-2-fluor-5-aethoxyfenyl)-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-lH-iaoindol-l-ylJmothylfosfinátu ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 180 až 183 °C.11.4 g (95% of theory) of ethyl E2- (4-chloro-2-fluoro-5-aethoxyphenyl) -3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-ioindole-1 m.p. 180-183 ° C.
Příklad 134Example 134
C2-(4-chlor-2-fluor-5-mothoxyfenyl)-3-OXO-2,3,4,5,6,7-hexahydro-lH-ÍBoindol-l-ylJmethylfosfinová kyselinaC2- (4-chloro-2-fluoro-5-mothoxyphenyl) -3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindol-1-ylmethylphosphinic acid
CS 268 818 B2CS 268 818 B2
12,1 g (0,03 mol) ethyl- 2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)3-oxo-2,3,4t5,6,7-hexahydre-lH-lselndel-l-yl methylfesfinátu (příklad 133) se míchá ve 120 ml 20 % chlorovodíkové kyseliny při teplotě 100 °C a poté se reakční směs odpaří na rotační odparce. Zbylá pryskyřice se rozpustí ve 100 ml 10 % rozteku hydroxidu draselněho a lískaný roztok se extrahuje 50 ml ethylacetátu. Vodná fáze ee upraví za chlazení ledem přidáním koncentrované chlorovodíkové kyseliny na pH 2 a vyloučená sraženina se odfiltruje a vysuěí se. Získá se 10,4 g (93 % teorie) 2-(4-chlor-2-fluor-5-methexyfenyl)-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-lH-isolndol-l-yl methylfosflnové kyeeliny ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 153 až 155 °C.12.1 g (0.03 mol) of ethyl 2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-oxo-2,3,4 t 5,6,7-hexahydro-l-lselndel The methyl methylphosphinate (Example 133) was stirred in 120 ml of 20% hydrochloric acid at 100 ° C and then the reaction mixture was rotary evaporated. The residual resin was dissolved in 100 ml of 10% potassium hydroxide solution and the solution was extracted with 50 ml of ethyl acetate. The aqueous phase ee is adjusted to pH 2 by adding concentrated hydrochloric acid under ice-cooling, and the precipitate formed is filtered off and dried. 10.4 g (93% of theory) of 2- (4-chloro-2-fluoro-5-methexyphenyl) -3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isolndole-1 are obtained. 153-155 ° C; methyl methylphosphine cyeelines in the form of colorless crystals;
• ’ P ř í к 1 a d 135• 'Example 1 a d 135
Draselná sůl 2-(4-chler-2-fluer-5-methoxyfenyl)-3-exo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-lH-isoindel-l-yl methylfosfinové kyeeliny2- (4-Chler-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-exo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindel-1-yl methylphosphine acid potassium salt
7,5 g (0,02 mol) 2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-lH-lsoindol-l-yl methylfosfinové kyseliny (příklad 134) a 1,12 g (0,Ó2 mol) hydroxidu draselného se rozpustí ve 100 ml methanolu s methanolický roztok se míchá 20 minut při teplotě 20 °C, poté se rozpouštědlo odpaří a zbytek se vysugí při 50 °C ve vysokém vakuu. Získá se 8,3 g (100 % teorie) draselné aoli7.5 g (0.02 mol) 2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindole-1- of methyl methylphosphinic acid (Example 134) and 1.12 g (0.02 mol) of potassium hydroxide are dissolved in 100 ml of methanol and the methanolic solution is stirred for 20 minutes at 20 ° C, then the solvent is evaporated and the residue dried at 50 ° C under high vacuum. 8.3 g (100% of theory) of potassium aoli are obtained
2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-lH-isolndol-l-yl methylfosfinové kyseliny ve formě světle Žlutých krystalů, které tají za rozkladu při teplotě ГМ až 177 °C.2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isolndol-1-yl methylphosphinic acid in the form of pale yellow crystals which melting with decomposition at a temperature of ГМ to 177 ° C.
Příklad 136Example 136
2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyf enyl) -3-difenylfosf oryl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinon2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-diphenylphosphinyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone
9,9 g (0,03 mol) 3-chler-2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinonu a 6,9 g (0,03 mol) ethylesteru difenylfosfonité kyseliny se zahřívá se 20 mg jodidu draselného 30 minut na teplotu 120 °C. Zbylý 2bytek se vyvaří se 150 ml etheru a produkt se odfiltruje. Získá se 13,4 g (90 % teorie) 2-(4-chlor-2-fluor-5-methoxyfenyl)-3-difenylfosforyl-4,5,6,7-tatrahydroisoindolinonu ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 207 až 2099.9 g (0.03 mol) of 3-chloro-2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone and 6.9 g (0.03 mol) Ethyl diphenylphosphonate was heated to 120 ° C with 20 mg of potassium iodide for 30 minutes. The remaining 2-residue was boiled with 150 ml of ether and the product was filtered off. 13.4 g (90% of theory) of 2- (4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl) -3-diphenylphosphoryl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinolinone are obtained in the form of colorless crystals of melting point 207 to 209
Analogickým způsobem jako je popsán ve shora uvedených příkladech se rovněž získají sloučeniny uvedené v následujícím pokračování tabulky 1.In an analogous manner to that described in the above examples, the compounds shown in Table 1 below are also obtained.
pokračování tabulky 1 příklad analogicky podlecontinued Table 1 example analogously to
roform nebo perdeuterovaný dimethylsulfoxid, hodnotycTv ppm): 0,9-1,5 (m, 12H, CO2CH(CH3)2 a PO(CCH2CH3)2), 1,2-2,7 (а, 8H,roform or perdeuterated dimethylsulfoxide, ppm ppm): 0.9-1.5 (m, 12H, CO 2 CH (CH 3 ) 2 and PO (CCH 2 CH 3 ) 2 ), 1.2-2.7 (а, 8H,
CS 268 818 B2 pokračování tabulky 1CS 268 818 B2 continued Table 1
C. Příklady ilustrující biologickou účinnostC. Examples illustrating biological activity
Poškození plevelů, popřípadě snášenlivost kulturními rostlinami se hodnotí podle stupnice, ve které se účinnost vyjadřuje hodnotami od O do 5.Weed damage or crop tolerance is assessed on a scale in which the efficacy is expressed as 0-5.
Přitom znamená:It means:
. bez účinku, popřípadě škod. without effect or damage
O až 20% účinek, popřípadě Škody « 20 až 40% účinek, popřípadě škody0 to 20% effect or damage 20 20 to 40% effect or damage
- 40 až 60% účinek, popřípadě škody « 60 až 80% účinek, popřípadě škody « 80 až 100% účinek, popřípadě škody- 40 to 60% effect or damage «60 to 80% effect or damage« 80 to 100% effect or damage
1. Účinek vůči plevelům při preemeřgentním ošetření1. Effect on weeds in pre-emergence treatment
Semena, popřípadě kousky rhizomů jednoděložných a dvojděložných plevelů se vloží do květináčů z plastické hmoty (o průměru 9 cm) s píeečno-jílovitou půdou a přikryjí se vrstvou půdy. Sloučeniny podle vynálezu zpracované ve formě smáčitelných prášků nebo emulsních koncentrátů se potom aplikují ve formě vodných suspenzí, popřípadě emulsí s množstvím vody činícím po přepočtení 600 litrů/ha v různých dávkách na povrch půdy, tvořící krycí vrstvu. Po ošetření se květináče umístí do skleníku a udržují se za dobrých růstových podmínek pro plevele (teplota: 23 °C + 1 °C, relativní vlhkeet 60 až 8θ£).Seeds or pieces of rhizomes of monocotyledonous and dicotyledonous weeds are placed in plastic pots (9 cm diameter) with baking-clay soil and covered with a layer of soil. The compounds of the invention formulated as wettable powders or emulsion concentrates are then applied in the form of aqueous suspensions or emulsions with an amount of water of 600 liters / ha in varying amounts on the surface of the soil forming the covering layer. After treatment, the pots are placed in a greenhouse and maintained under good growth conditions for weeds (temperature: 23 ° C + 1 ° C, relative humidity 60 to 8 ° C).
CS 268 818 B2CS 268 818 B2
Vizuální hodnocení poškození rostlin, popřípadě škod při vzcházení se provádí po vzejití pokusných rostlin po době 3 až 4 týdnů ve srovnání в neošetřenou kontrolou.Visual assessment of plant damage or emergence damage is performed after emergence of the test plants for 3-4 weeks as compared to the untreated control.
Hodnoty tohoto hodnocení uvedené v tabulce 2 ukazují, že sloučeniny podle vynálezu mají dobrou herbicidní účinnost při preemergentním ošetření vůči širokému spektru jednoděložných a dvojdéložných plevelů.The values of this evaluation shown in Table 2 show that the compounds of the invention have good herbicidal activity in pre-emergence treatment against a wide range of monocotyledonous and dicotyledonous weeds.
Tabulka 2Table 2
CS 268 818 B2CS 268 818 B2
cs 268 818 B2en 268 818 B2
Zkratky:Abbreviations:
SIA = hořčice rolní (Sinapis arveneis)SIA = Field Mustard (Sinapis arveneis)
CRS c kopretina osenní (Crysanthemum segetum) LOM = Jílek mnohokvítý (Lolium multiflorum) ECG c ježatka kuří noha (Echinochloa crue galii)CRS c Daisy (Crysanthemum segetum) LOM = Ryegrass (Lolium multiflorum) ECG c Echinochloa crue galii
2. Účinek vůči plevelům při postemergentním ošetření2. Effect on weeds in post-emergence treatment
Semena, popřípadě kousky rhizomů jednodíložných a dvojděloŽných plevelů se vloží do květináčů z plastické hmoty (o průměru 9 cm) в písečno-jílovitou půdou a přikryjí se vrstvou půdy a pěstují se ve skleníku za dobrých růstových podmínek. Tři týdny po vysetí se pokusné rostliny ošetří ve stádiu tří listů. Sloučeniny po dle «vynálezu zpracované jako smáčitelné prášky, popřípadě jako emulsní koncentráty, se aplikují v různých dávkách na zelené části rostlin za použití vody v množství, které po přepočtení činí 600 litrů na 1 ha a po asi 3 až 4 týdnech uchovávání pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek (teplota: 23 °C ♦ 1 °C, relativní vlhkost vzduchu 60 až 80 %) se vizuálně hodnotí účinek přípravků ve srovnání в neošetřenou kontrolou.Seeds or pieces of rhizomes of monocotyledonous and dicotyledonous weeds are placed in plastic pots (9 cm in diameter) in sand-clay soil and covered with a layer of soil and grown in a greenhouse under good growth conditions. Three weeks after sowing, the test plants are treated at the three leaf stage. The compounds according to the invention, processed as wettable powders or as emulsion concentrates, are applied in various doses to the green parts of the plants using water in an amount of 600 liters per hectare and after about 3-4 weeks of storage of the test plants in water. greenhouse under optimal growth conditions (temperature: 23 ° C ♦ 1 ° C, relative air humidity 60 to 80%) visually evaluate the effect of the preparations in comparison to untreated control.
Prostředky podle vynálezu mají i při poetemergentním ošetření dobrou herbicidní účinnost vůči širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděležných a dvojděložných plevelů (srov. tabulku 3).The compositions according to the invention have good herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous weeds even after the post-emergence treatment (cf. Table 3).
Tabulka 3Table 3
Herbicidní účinek sloučenin podle vynálezu při poetemergentním ošetřeníThe herbicidal effect of the compounds according to the invention in the post-emergence treatment
CS 268 818 B2CS 268 818 B2
Zkratky: егоv. tabulku 2Abbreviations: егоv. Table 2
3» SnáSenllvost kulturními rostlinami3 »Tolerance of crop plants
Při dalších pokusech ve skleníku se do květináčů naplněných písečno-jílovitou půdou vloží semena většího počtu kulturních rostlin a překryjí se vrstvou půdy. Část květináčů se oSetří ihned způsobem popsaným ad. 1. Zbývající květináče se umístí do skleníku až do doby, kdy se rostlinám vyvinou dva až tři pravé listy, a potom se postříkají látkami podle vynálezu v různých dávkách, jak popsáno v části 2.In further greenhouse experiments, seeds of a plurality of crops are placed in pots filled with sand-clay soil and covered with a layer of soil. A portion of the pots were treated immediately as described in FIG. 1. The remaining pots are placed in the greenhouse until two or three true leaves have been developed and then sprayed with the compounds of the invention at different dosages as described in Section 2.
Styři až pět týdnů po aplikaci a uchovávání ve skleníku se provede vizuální hodnocení, při němž bylo možno sjistit, že sloučeniny podle vynálezu ponechávají dvojděloŽné kulturní rostliny, jako například sóju, baviník, řepku, cukrovou řepu a brambory při preemergentním a poetemergentním ošetření nepoškozeny dokonce i při vysokých dávkách účinné látky. Některé z látek podle vynálezu tolerují kromě toho také jednodělbžné kulturní rostliny, jako například ječmen, čirok, kukuřici,pšenici nebo rýži. Sloučeniny vzorce I mají tudíž vysokou selektivitu při použití к boji proti nežádoucímu růstu rostlin v zemědělsky důležitých kulturách.Four to five weeks after application and storage in the greenhouse, a visual assessment is made to ensure that the compounds of the invention leave dicotyledonous crops such as soybean, bavaria, rape, sugar beet and potatoes undamaged even during pre-emergence and post-emergence treatment at high doses. In addition, some of the compounds of the invention also tolerate monocotyledonous crop plants, such as barley, sorghum, maize, wheat or rice. Thus, the compounds of formula I have a high selectivity when used to combat undesirable plant growth in agriculturally important crops.
Claims (3)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3533370 | 1985-09-19 | ||
DE19863604599 DE3604599A1 (en) | 1985-09-19 | 1986-02-14 | NEW TETRAHYDROISOINDOLINONES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE IN PLANT PROTECTION |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS669786A2 CS669786A2 (en) | 1989-08-14 |
CS268818B2 true CS268818B2 (en) | 1990-04-11 |
Family
ID=25836123
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS866697A CS268818B2 (en) | 1985-09-19 | 1986-09-17 | Herbicide and method of its effective substances production |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0215425A3 (en) |
AU (1) | AU589450B2 (en) |
BR (1) | BR8604484A (en) |
CS (1) | CS268818B2 (en) |
DE (1) | DE3604599A1 (en) |
DK (1) | DK448086A (en) |
ES (1) | ES2002160A6 (en) |
GR (1) | GR862377B (en) |
HU (1) | HUT43324A (en) |
IL (1) | IL80057A0 (en) |
NZ (1) | NZ217602A (en) |
PL (1) | PL261455A1 (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3810101A1 (en) * | 1988-03-25 | 1989-10-12 | Bayer Ag | PYRAZOLYLPYRROLINONE |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4164406A (en) * | 1975-07-11 | 1979-08-14 | Monsanto Company | Phosphinylphthalimidines and their use as plant growth regulants |
DE2831770A1 (en) * | 1977-07-22 | 1979-02-01 | Ciba Geigy Ag | N-Aryl-3-hydroxy-isoindolinone derivs. - with herbicidal, plant growth regulant and antifungal activity |
JPS55127389A (en) * | 1979-03-23 | 1980-10-02 | Shionogi & Co Ltd | 3-(1-imidazolyl)isoindolin-1-one |
JPS56169669A (en) * | 1980-05-30 | 1981-12-26 | Takeda Chem Ind Ltd | Hexahydroisoindole derivative, its preparation and herbicide |
DE3533442A1 (en) * | 1985-09-19 | 1987-03-26 | Hoechst Ag | NEW 2-ARYL-4,5,6,7-TETRAHYDROISOINDOLINONE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE IN PLANT PROTECTION |
-
1986
- 1986-02-14 DE DE19863604599 patent/DE3604599A1/en not_active Withdrawn
- 1986-09-09 EP EP86112461A patent/EP0215425A3/en not_active Withdrawn
- 1986-09-17 HU HU863978A patent/HUT43324A/en unknown
- 1986-09-17 CS CS866697A patent/CS268818B2/en unknown
- 1986-09-17 NZ NZ217602A patent/NZ217602A/en unknown
- 1986-09-17 IL IL80057A patent/IL80057A0/en unknown
- 1986-09-17 GR GR862377A patent/GR862377B/en unknown
- 1986-09-17 ES ES8601957A patent/ES2002160A6/en not_active Expired
- 1986-09-18 PL PL1986261455A patent/PL261455A1/en unknown
- 1986-09-18 DK DK448086A patent/DK448086A/en not_active Application Discontinuation
- 1986-09-18 AU AU62923/86A patent/AU589450B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-19 BR BR8604484A patent/BR8604484A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK448086A (en) | 1987-03-20 |
HUT43324A (en) | 1987-10-28 |
BR8604484A (en) | 1987-05-19 |
GR862377B (en) | 1987-01-16 |
AU589450B2 (en) | 1989-10-12 |
AU6292386A (en) | 1987-03-26 |
DK448086D0 (en) | 1986-09-18 |
NZ217602A (en) | 1989-06-28 |
ES2002160A6 (en) | 1988-07-16 |
IL80057A0 (en) | 1986-12-31 |
EP0215425A2 (en) | 1987-03-25 |
PL261455A1 (en) | 1988-07-21 |
CS669786A2 (en) | 1989-08-14 |
DE3604599A1 (en) | 1987-03-26 |
EP0215425A3 (en) | 1987-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4749403A (en) | Herbicidal derivatives of imidazolidinone and imidazolidine thione | |
CS209527B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
EP0207563A2 (en) | A method for controlling weeds | |
JPH02178276A (en) | Herbicide compound,herbicide composition and method for exterminating or suppressing weeds therewith | |
EP0332133B1 (en) | Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same | |
NL8002312A (en) | PYRIDAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS AGRICULTURAL FUNGICIDES. | |
US4252554A (en) | Herbicidal ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile | |
CA1077037A (en) | Triazolotriazines | |
US5922644A (en) | Triazole phosphonic acid derivatives and their use as herbicides | |
US4312662A (en) | N-Substituted carboxy-N-phosphonomethylglycines and the salts thereof as herbicides | |
US4180394A (en) | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof | |
JPH05194492A (en) | Salts of pyridylsulfonylurea compounds as herbicides or plant growth retardants, their production and method of using them | |
JPH0657697B2 (en) | 4,6-Alkoxypyridine carboxylate compound having a substituent | |
CS268818B2 (en) | Herbicide and method of its effective substances production | |
US4172080A (en) | Phosphorus esters of 1-cyanoethyl-1,2,4-triazol-3-ols | |
EP0212841B1 (en) | Substituted hydroxybutynyl azoles as plant growth regulators | |
US4886542A (en) | Herbicide compositions of N-(phosphonomethylglycyl) sulfonylamines and process for using same | |
EP0007210B1 (en) | Ester derivatives of n-trifluoro-acetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof | |
US5217520A (en) | Herbicidal triazolinones | |
US4451284A (en) | Derivatives of 2-nitro-4- or -5-pyridyloxyphenylphosphonic acid, the preparation thereof, the use thereof as herbicides and/or plant growth regulators | |
GB2103610A (en) | Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use | |
US4211547A (en) | N-Phosphonomethyliminodiacetonitrile and certain derivatives thereof | |
US4129729A (en) | 3-Phenacyl and phenacylidene phthalimidines and corresponding naphthoyl derivatives | |
US4115583A (en) | Pesticidal sulphenylated formamidine compounds | |
US4775406A (en) | Salts of 1-phenylimidazole-5-carboxylic acids, composition containing them, and their use as growth regulators |