CS267785B1 - Alkylestery 4-C/3-hatogěn-2-hydroxy/-proA poxy]-feny lkárbanovej kyseliny a sposob ich výroby - Google Patents
Alkylestery 4-C/3-hatogěn-2-hydroxy/-proA poxy]-feny lkárbanovej kyseliny a sposob ich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS267785B1 CS267785B1 CS883418A CS341888A CS267785B1 CS 267785 B1 CS267785 B1 CS 267785B1 CS 883418 A CS883418 A CS 883418A CS 341888 A CS341888 A CS 341888A CS 267785 B1 CS267785 B1 CS 267785B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- hydroxy
- acid
- halo
- alkyl esters
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká alkylesterov 4-C/3- -halogén-2-hydroxy/-propoxy3 fenylkarbanové; kyseliny všeobecného vzorca i, v ktoron R je priamy alkyl s 1 až 5 atóraami uhlíka, rozvětvený alkyl s 3 až 4 atónani uhlika, alkenyl s 2 až 3 atómarni uhlíka, cykloalkyl s 5 až 7 atómarni uhlika a X je halogén. Uvedené zlúčeniny je možně připravit tak, že sa nechá reagovat alkylester kyseliny 4-hydroxyfenytkartamovej s 3-halogén-1,2-epoxypropénom za bázickej katalýzy piperidinu du- . sikatých zlúčenin alebo alkylester kyseliny 4-[72,3-epoxy/-propoxyJ fenylkarbamovej s kyselinou halogěnvodikovou vo vodnom roztoku etylmetylketónu alebo acetonu. Riešenie spadá do odboru organických syntéz.
Description
CS 267 785 B1 1
Vynález sa týká alkylesterov kyseliny 4- C/3-ha l og é n-2-hy d rox y/-p ropoi yj fenylkar-b a m o v e j všeobecného vzorca I
/ I /, kde R je priany alkyl s 1 až 5 at omam i uhlika, rozvětvený alkyl s 3 až 4 a t omam i uhlika,alkenyl s 2 až 3 otómami uhlika, cykloalkyl s 5 až 7 atómami uhlika, X je hal.ogén, akoi spósobu výroby týchto látok.
Zlúčeniny pódia vynálezu nie sů doposiat v literatůre popisané. Móžu sa použitna přípravu látok s lokálně anestetickým, anti arytmickým, beta adrenolytickým a spazmo-l y t i C k ý n ú č i n k o n .
Uvedené zlúčeniny všeobecného vzorca I je možné připravit podta vynálezu dvomasposobmi. v pruom pripade sa nechá reagovat alkylester kyseliny 4-hydroxyienylkarbamovejvšeobecného u;orca II
Cil / II/, TMecerí v ktorom R ná už uvedený význam s 3-halogén-1,2-epoxypropánom za bázickej katalýzy pipe-ridinu, s výhodou na vodném kúpěl i po dobu 10 hodin. Zlúčeniny všeobecného vzorca IImožno připravit napr, sposobom uvedeným v: Chabrier, F. a spol.: Bull. Soc. Chin. Fr.,1353 /1955/.
V druhora pripade sa nechá reagovat alkylester kyseliny 4-C /2,3-epoxy/-propoxy J ženylkarbamovej všeobecného vzorca III
v ktorom R má už uvedený význam, s kyselinou ha logénvodikovou vo vodnom roztoku etylme-tylketónu alebo acetonu. Zistilo sa, že je výhodné, ak sa reakcia uskutočni so 48 %-noukyselinou bromovodikovou vo vodnom acetone při teplote miestnosti počas 4 hodin. Ďalši 2 CS 267 785 B1 postup výroby je rovnaký ako uvád2a ZBls a kol.: Λrzneim.-Forsch, 2, 233 /1983/. Zlúče-niny všeobecného viorca III sa dajú oripravit podta čs. AO 266234, óalíie východiskové2lúčeniny sů béžné a dostupné, z literatury známe /p-aoinofenol, estery kyseliny chlor-mravenčej, 3-halogén-1,2-epoxypropán/.
Uvedené příklady ilustrujú, ale neobmedzujú predeet vynálezu. Přiklad 1
Reakčná zmes 19,3 g /0,1 mol/ alylesteru kyseliny 4-hydroxyfenylkárbamovej, 20,6 g /0,15 mol/ 1-bróm-2,3-epoxypropánu a 1 ml piperidinu sa 2ahrieva na vodnom kú-peli 10 h. Po skončeni reakeie sa brómhydrin za vákua oddestiluje a zvyček sa rozpustív chloroforme. Organická fáza sa pretrepe 10 7. kyselinou chlorovodíkovou potom vodoua po vysušeni bezvodým siranom horečnatým sa chlorofore za nierneho vákua oddestiluje.Alvlester kyseliny 4-[/3-bróm-2-hydroxy/-propox yl fenylkarbamovej po prekryítali z ován iz o zriedeného metanolu je biela kryštalická látka, t.t, 73 ai 74 °C, vzniká vo výtažku71 X teorie. Přiklad 2 15,9 g /0,06 mol/ butylesteru kyseliny 4-f/2,3-epoxy/-propoxyj fenylkarbamovejsa rozpustí v 200 ml acetonu a postupné za miešania při teplote raiestnosti sa přidázmes 52 ml vody a 40 ml 48 X kyseliny bromovodikovej. Po 4 h z reakčnej 2mesi vypadnutékryitály sa odsajů a premyjů vodným acetonom. Vzniknutý butylester kyseliny 4-C/3-bróm--2-hydroxy/-propoxyl fenylkarbamovej sa prekryštalizuje z etanolu, t.t. 99 až 10Q °C.Výtažok: 68 X teorie. S použitím hoře poplsaných metod boli připravené tieto doposial v literatůre ne-popásané zlůčeniny: 1/ Metylester kyseliny 4-[73-bróm-hydroxy/-propoxyl fenylkarbamovej /podta přikladu1 a 2/ T. t. 70 až 72 °C /zriedený ctanol/
Elem. anal. pře C^H^HO^Br vyp./náj.: C 43,43/43,63; H 4,63/5,00; H 4,60/4,47; 2/ Etylester kyseliny 4-C/3-bróm-2-hydroxy/-propoxyl fenylkarbamovej /podta přikladu1 a 2/ T. t. 98 až 100 °C /zriadený metanol/
Elem. anal. pře c12H16N045r vyp./náj.: C 45,29/45,11; H 5,06/5,33; N 4,40/4,52; 3/ Propýlester kyseliny 4-[3-bróra-2-hydroxy/-propoxy] fenylkarbamovej /pódia přikladu1 a 2/ T. t. 103 až 104 °C /etanol/
Elem. anal. pre C^H^NO^Br vyp./náj.: C 47,00/47,23; H 5,46/5,51; ti 4,21/4,16; 4/ Izopropylcster kyseliny 4-[/3-bróra-2-hydroxy/-propoxy! fenylkarbamovej /podta přikladu1 a 2/ r. t. 88 až 90 °C /zriedený etanol/
Elem. anal. pre C^H^NO^Br vyp./náj.: C 47,00/46,78; H 5,46/5,55; N 4,21/4,16; 5/ Butylester kyseliny 4-r/3-brom-2-hydroxy/-propoxyl fenylkarbamovej /podta přikladu1 a 2/ T. t. 99 až 100 °C /etanol/
Elem. anal. pře C^H^NO^Qr vyp./náj.: C 48,56/43,44; K 5,82/5,72; N 4,C4/3,74; C5 267 785 31 3 6/ liobutylester kyseliny [/3~bróa-2-hydroxy/-propoxyj ženy lkárbamove; /pódia přikladu1 a 2 - s vodným roztokom etylmetylkctonu/ T. t. 97 až 98 °C /zriadený etanol/
Eten, anat, pře C^H^gNO^Br vyp./nám»: C 48,56/48,44; H 5,82/5,96; N 4,04/4,09; 7/ Pentylester kyseliny 4-[/3-bróm-2-hydroxy/-propo*yJ fenylkárbamovej /pódia přikladu1 ? 2 - s vodným roztokom etylnetylketónu/ 7. t. 92 až 93 °C /zriedený etanol/ šlem. anal. pře C^H^NO^Br vyp./náj.: C 50,00/50,27; H 6,15/6,21; n 3,38/3,79; 8/ Cyklohexylester kyseliny 4- [/3-bróm-2-hydroxy/-propoxyj fenylkárbamovej /pódia pri-kladu 1 a 2/ T. t. 105 až 107 °C /etanol/
Elcm. anal, pre C^H^NO^Sr vyp./náj.: C 51,62/51,51; H 5,95/5,73; N 3,76/4,011 9/ Alylester kyseliny 4-[/3-bróm-2-hydroxy/-propoxyj fenyIkarbamovej /podlá přikladu1 a 2/ T. t. 73 3? 74 °c /zriedený metanol/
Stem. anal. pre C^H^NO^r vyp./máj.; C 47,28/47,12; B 4,88/5,06; H 4,24/4,18;
Vynález može nájst uplatnenie v organickej cháni i, vo íarmaceutickej chám i i, 1 a r-makotógii a medieine.
Claims (3)
- CS 267 785 B1 P R E b Μ c T VYNÁLEZU1. Alkylestery kyseliny A-C/3-halogěn-2-hydroxy/-propoxy]-fenylkarbamovej všeobecnéhovzorca I 01! / 0CH2CKCH2- X MHCOOR kde R je prlamy alkyl s 1 al 5 atómaml uhllka, rozvětvený alkyl s 3 a 5 4 atórcairi oblí-ká, alkenyl s 2 až 3 a t óma ra i uhllka, cykloalkyl s 5 až 7 at óma m i uhllka a X je halogén.
- 2. Sposeb výroby alkylesterov pod(a bodu 1 vyznačujůci sa tým, že s a nechá reagovat zlúče-nina všeobecného vzorce II OH/ II /, NHCOOR v ktorom R mí už uvedený význam s 3-ha logén-1,2-epoxyp ropánor, za bázickej katalýzypipe r1d1 nu.
- 3. Sposob výroby alkylesterov podía bodu 1 vyznačujme! sa tým, Že sa nechá reagovat zlú-čenina všeobecného vzorca IIIv ktorom R mé už uvedený význam s kyselinou halogénvodlkovou vo vodnom roztoku etyl-metylketonu alebo acetonu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883418A CS267785B1 (cs) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | Alkylestery 4-C/3-hatogěn-2-hydroxy/-proA poxy]-feny lkárbanovej kyseliny a sposob ich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883418A CS267785B1 (cs) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | Alkylestery 4-C/3-hatogěn-2-hydroxy/-proA poxy]-feny lkárbanovej kyseliny a sposob ich výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS341888A1 CS341888A1 (en) | 1989-07-12 |
| CS267785B1 true CS267785B1 (cs) | 1990-02-12 |
Family
ID=5374190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS883418A CS267785B1 (cs) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | Alkylestery 4-C/3-hatogěn-2-hydroxy/-proA poxy]-feny lkárbanovej kyseliny a sposob ich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS267785B1 (cs) |
-
1988
- 1988-05-20 CS CS883418A patent/CS267785B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS341888A1 (en) | 1989-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4670559A (en) | 2-amino-4-cyclopropyl-1,3,5-triazines as intermediates for the production of herbicidally active N-(cyclopropyl-triazinyl)-N'-arylsulfonyl ureas | |
| US4152326A (en) | Cyclic sulphonyloxyimides | |
| DE19515625A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Tropasäureestern | |
| EP0146258A2 (en) | Glycerol derivatives | |
| US2184279A (en) | Amino-aliphatic sulphonamides and process for preparing them | |
| CS228912B2 (en) | Method of preparing isosorbid-5-nitrate | |
| EP0105696B1 (en) | Optically active n-substituted phenylalaninols and use therefor | |
| US2634274A (en) | Basically substituted n-alkyl derivatives of alpha, alpha-ditolylpropion-amide and salts thereof | |
| US3105854A (en) | Meta-substituted phenoxyethylamines | |
| DE69105786T2 (de) | Harnstoffderivate, deren Herstellung sowie diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen. | |
| US2945038A (en) | 5-fluorocytosine and preparation thereof | |
| EP1012152B1 (de) | Verfahren zur herstellung von oxazaphosphorin-2-aminen | |
| HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
| US4275216A (en) | Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles | |
| EP0378707B1 (en) | Aminoacetonitrile derivatives | |
| JPS63502903A (ja) | 治療学的抗潰瘍活性を有する化合物の合成方法 | |
| US5149857A (en) | Process for production of sulfonium compounds | |
| US4900841A (en) | 1-[4-[(methyl-sulfonyl)amino]benzoyl]aziridine | |
| EP0357192B1 (en) | Process for preparing substituted guanylthioureas | |
| EP0483674B1 (en) | A process for producing an aliphatic amide and salts thereof | |
| Matsubara et al. | SYNTHESIS AND STRUCTURE OF 4-PHENYL-1, 3, 4, 4H-THIADIAZIN-5 (6H)-ONE | |
| WO2002012186A1 (en) | Optically active aziridine-2-carboxylate derivatives and a process for preparing them | |
| US4418210A (en) | Process for producing asymmetrical thioureas | |
| US3478133A (en) | Cyclic phosphate esters and process for producing same | |
| US2642428A (en) | Quaternary ammonium ethyl thiocarbamates |