CS267726B1 - Symmetrical 1 to 2 cobalt-complex sulphosubstituted azo-dyestuff and method of its preparation - Google Patents

Symmetrical 1 to 2 cobalt-complex sulphosubstituted azo-dyestuff and method of its preparation Download PDF

Info

Publication number
CS267726B1
CS267726B1 CS8710208A CS1020887A CS267726B1 CS 267726 B1 CS267726 B1 CS 267726B1 CS 8710208 A CS8710208 A CS 8710208A CS 1020887 A CS1020887 A CS 1020887A CS 267726 B1 CS267726 B1 CS 267726B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
cobalt
complex
symmetrical
azo
preparation
Prior art date
Application number
CS8710208A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS1020887A1 (en
Inventor
Otto Ing Csc Smekal
Karel Ing Ruzicka
Pavel Ing Mistrik
Original Assignee
Smekal Otto
Ruzicka Karel
Mistrik Pavel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Smekal Otto, Ruzicka Karel, Mistrik Pavel filed Critical Smekal Otto
Priority to CS8710208A priority Critical patent/CS267726B1/en
Publication of CS1020887A1 publication Critical patent/CS1020887A1/en
Publication of CS267726B1 publication Critical patent/CS267726B1/en

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Abstract

Symetrické 1:2 kobaltokomplexní sulfosubstituované azobarvivo obecného vzorce I, kde znamená X a Υ Η, N0_, SOjH, Cl;+Z H,+S0,H; R alkyl nebo H a Me NH^, Na , H, se připravuje koordinací azobarviv obecného vzorce II, kde jednotlivé symboly mají uvedený význam s Co' nebo Co ' solemi za přídavku oxidantů v kyselém až neutrálním prostředí.Symmetrical 1: 2 cobalt-complex sulfosubstituted azo dyes of formula I, where X and Υ Η, N0_, SO 2 H, Cl; + Z H, + SO, H; R is alkyl or H and Me NH 4, Na, H are prepared by coordination azo dyes of formula II, wherein each symbol has the meaning given with Co 'or Co' salts with addition of oxidants in an acidic to neutral environment.

Description

Předmětem vynálezu jsou symetrická 1:2 kobaltokomplexní sulf©substituovaná azobarviva obecného vzorce I na bázi kobaltitých komplexůThe invention relates to symmetrical 1: 2 cobalt-complex sulfosubstituted azo dyes of the formula I based on cobalt complexes.

/1// 1 /

Na\ 11At \ 11

X a Y = H, N02, SOjH, Cl; Z = H, SO^II a R = H, alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku a způsob jejich přípravy. Předmětná barviva vybarvují přírodní a syntetické polyamidové materiály, polyuretanové materiály a usně vysoce stálými zelenými odstíny ze slabě kyselých až neutrálních barvících lázní. Barviva se přitom vyznačují nejen vysokou barvířskou silou, vysokou rozpustností za studená, výbornou vytažlivostí a vysokými stálostmi vybarvení, ale i dobrou kombinovatelností a jinými barvivý pro vlněné sortimenty.X and Y = H, NO 2 , SO 2 H, Cl; Z = H, SO 2 and R = H, alkyl of 1 to 5 carbon atoms and process for their preparation. The dyes in question dye natural and synthetic polyamide materials, polyurethane materials and leather with highly stable green shades from weakly acidic to neutral dye baths. The dyes are characterized not only by high dyeing power, high cold solubility, excellent ductility and high color fastnesses, but also by good combinability and other dyes for wool assortments.

V barvířství a tiskařství vlny a syntetických polyamidových vláken se v posledních letech prosazují sortimenty kyselých sulfosubstituovaných 1:2 metalokomplexních o,o-dihydroxy, o,o-aminohydroxy azobarviv, vyznačujících se vysokými stálostmi, vysokou rozpustností a univerzálním použitím /barvení a tisk vlny a hedvábí, polyamidových i polyurethanových vláken, případně jejich směsí; i pro barvení usní s požadavkem vysokých stálostí v otěru/,In recent years, a range of acid sulfosubstituted 1: 2 metal complex o, o-dihydroxy, o, o-aminohydroxy azo dyes, characterized by high stability, high solubility and universal use / dyeing and printing of wool and silk, polyamide and polyurethane fibers, or mixtures thereof; also for dyeing leather with the requirement of high abrasion resistance /,

V souvislosti s rozvojem barvířství kladoucím nároky na kontinuální barvící postupy s vysokým kapacitním využitím procesu je požadavek vysoce koncentrovaných lázní řešen zvyšováním rozpustnosti barviv. Cestou zvyšování rozpustnosti vysoce stálostně vyhovujících kovo* komplexních azobarviv jo solubilisace vhodnou substitucí ionogenního charakteru. Podmínkou egalizací kovokomplexních barviv. Kvality vybarvení při dosahování sytých odstínů lze docílit i u barviv solubilizovaných ionogenními sulfoskupinami. Snížení egality vybarvení a vytažlivostí /zvýšením negativního náboje komplexu barvivo touto substitucí/ lze vykompenzovat vhodnou substituční topografií u použitím vhodných textilních pospěných prostředků.In connection with the development of dyeing requiring continuous dyeing processes with high capacity utilization of the process, the requirement of highly concentrated baths is solved by increasing the solubility of dyes. By increasing the solubility of highly stable metal * complex azo dyes or solubilization by suitable substitution of ionic character. The condition for equalization of metal complex dyes. The quality of dyeing in achieving rich shades can also be achieved with dyes solubilized by ionic sulpho groups. The reduction in the equality of the dyeing and the elongation (by increasing the negative charge of the dye complex by this substitution) can be compensated by a suitable substitution topography using suitable textile auxiliaries.

Všechny výše uváděné nároky z hlediska požadovaných zelených odstínů, jejich kombinovatelnost i s jinými sortimenty barviv na vlněné materiály a jejich aplikační vlastnosti splňují nově nalezená symetrická 1:2 kobaltokomplexní sulfosubstituovaná barviva podle vynálezu obecného vzorce IAll the above requirements in terms of required green shades, their combinability with other ranges of dyes for woolen materials and their application properties are met by the newly found symmetrical 1: 2 cobalt-complex sulfosubstituted dyes according to the invention of general formula I

/1// 1 /

CS 267’726 BI kde X a ϊ = H, NO,, SOjH, Cl; Z = H, SO^H a R = H, alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku. Barviva snadno přepravitelná relativně snadnou koordinací azobarviv uvedeného obecného vzorce v kyselém i neutrálním prostředí s kobaltnatými solemi nebo kobaltitými solemi bez i za event, přídavku některých slabších oxidantů /hydrogenperoxidů , vzdušného kyslíku, siřiěitanů, chlornanů nebo chloritanů/.CS 267’726 B1 where X and ϊ = H, NO ,, SOjH, Cl; Z = H, SO 2 H and R = H, alkyl of 1 to 5 carbon atoms. Dyes which can be easily transported by relatively easy coordination of the azo dyes of the general formula in acidic and neutral environments with cobalt salts or cobalt salts without or with the addition of certain weaker oxidants (hydrogen peroxides, atmospheric oxygen, sulphites, hypochlorites or chlorites).

Níže uvedené příklady ilustrují provedení přípravy barviv podle vynálezu z označením odstínu výsledného barvivá.The examples below illustrate an embodiment of the preparation of the dyes according to the invention by designating the shade of the resulting dye.

Příklad lExample l

0,01 molu příslušného aminofenolu byla rozpuštěna ve 10 ml vody a 5 ml HC1 /10 M/ a zdiazotováno s 0,7 g NaN0o při pokojové teplotě. Reakční smčs byla otupena cca 0,2 g kyseliny sulfaminové a přilita k připravené suspenzi 0,01 molu příslušného derivátu 2-aminonaftalenu s 15 ml 2,5 N roztoku /NH^/^SO^ vyhřáté na 50 °C. Po smísení směsí s reaktanty bylo výsledné pil upraveno 10 N l^SO^ na hodnoty 3,0 až 3,5 a směs ponechána doreagovat cca 5 až 12 hodin při 70 až 80 °C. Poté byla hodnota pH upravena NH^OH na hodnotu 4 .až 8,5. Přidáno 0,005 molu síranu kobaltnatého s 0,0005 molu H,0o a reakční směs po dobu 15 až 30 minut zahřívána nn 85 až 90 °C, Sušením reakční smčsi bylo získáno odpovídající kovokomplexní barvivo.0.01 mol of the appropriate aminophenol was dissolved in 10 ml of water and 5 ml HC1 / 10 M / zdiazotováno and 0.7 g of NaN0 at room temperature. The reaction mixture was blunted with about 0.2 g of sulfamic acid and added to a prepared suspension of 0.01 mol of the corresponding 2-aminonaphthalene derivative with 15 ml of a 2.5 N solution (NH 4) 2 SO 4 heated to 50 ° C. After mixing the mixtures with the reactants, the resulting pH was adjusted to 3.0 to 3.5 with 10 N 1 SO 4 and the mixture was allowed to react for about 5 to 12 hours at 70 to 80 ° C. Then, the pH was adjusted to 4 to 8.5 with NH 4 OH. 0.005 mol of cobalt sulfate was added with 0.0005 mol of H 2 O and the reaction mixture was heated at 85-90 ° C for 15-30 minutes. Drying of the reaction mixture gave the corresponding metal complex dye.

Příklad 2 už 10Example 2 already 10

Obdobným postupem jako v příkladu 1 byla při různých kombinacích substituentů X, Y a Z,In a manner similar to Example 1, with different combinations of X, Y and Z,

připravena ready barvivá s odstínem dyes with shade uvedeným v následující listed below tabulce. table. Příklad Example X X Y Y Z OF odstín /vlna/ shade / wave / 2 2 6-S03H6-S0 3 H 4-N02 4-N0 2 6-SOjH 6-SOjH oliv olive 3 3 H ’ H ’ 4-NO,, 4-NO ,, 6-SO3H6-SO 3 H oliv olive 4 4 H H 4-N02 4-N0 2 5-SO3H5-SO 3 H oliv olive 5 5 5-NO2 5-NO 2 li if 6-S03H6-S0 3 H modravá zelen bluish green 6 6 5-N02 5-N0 2 H H 5-SO3H5-SO 3 H modravá zelen bluish green 7 7 6-NO, 6-NO, 4-SOjH 4-SOjH H H tmavá zelen dark green 8 8 6-SOjH 6-SOjH 4-NO,, 4-NO ,, H H modravá zeleň bluish green 9 9 6-S03H6-S0 3 H 4-C1 4-C1 H H modravá zelen bluish green 10 10 H H 4-S03H4-S0 3 H H H khaki khaki

CS 267 <26 β]CS 267 <26 β]

Claims (2)

1. Symetrické 1:2 kobaltokomplexní sulfosubstituované azobarvivo obecného vzorce I, kde Me = ΝΗ,, XaT, H 4’1. Symmetrical 1: 2 cobalt complex complex sulfosubstituted azo dye of general formula I, wherein Me = ΝΗ ,, XaT, H 4 ’ X a Ϊ = H, N02, SO3H, Cl; Z = H, SO^H a R = H, alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku.X and Ϊ = H, NO 2 , SO 3 H, Cl; Z = H, SO 2 H and R = H, alkyl of 1 to 5 carbon atoms. 2. Způsob přípravy symetrického kobaltokomplexního azobarviva podle bodu 1 koordinací azobarviv obecného vzorce II z°R2. Process for the preparation of a symmetrical cobalt complex azo dye according to point 1 by coordinating azo dyes of general formula II from ° R Á- N = N /11/ s kobaltitými popr. kobaltnatými solemi v kyselém až neutrálním prostředí vyznačený tím, že se koordinace provádí popřípadě za přídavku oxidantú jako hydrogenperoxidů, vzdušného kyslíku, siřičitanů nebo chloritanú.Á- N = N / 11 / with cobalt or cobalt salts in an acidic to neutral medium, characterized in that the coordination is carried out optionally with the addition of oxidants such as hydrogen peroxides, atmospheric oxygen, sulfites or chlorite.
CS8710208A 1987-12-30 1987-12-30 Symmetrical 1 to 2 cobalt-complex sulphosubstituted azo-dyestuff and method of its preparation CS267726B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS8710208A CS267726B1 (en) 1987-12-30 1987-12-30 Symmetrical 1 to 2 cobalt-complex sulphosubstituted azo-dyestuff and method of its preparation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS8710208A CS267726B1 (en) 1987-12-30 1987-12-30 Symmetrical 1 to 2 cobalt-complex sulphosubstituted azo-dyestuff and method of its preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS1020887A1 CS1020887A1 (en) 1989-06-13
CS267726B1 true CS267726B1 (en) 1990-02-12

Family

ID=5448323

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS8710208A CS267726B1 (en) 1987-12-30 1987-12-30 Symmetrical 1 to 2 cobalt-complex sulphosubstituted azo-dyestuff and method of its preparation

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS267726B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS1020887A1 (en) 1989-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR850001475B1 (en) Manufacturing method of azodyes for cellulose fibers
CN111995879B (en) Method for enhancing alkali resistance and oxidation resistance of benzisothiazole disperse dye
US3104931A (en) Process for dyeing wool
CN102584794B (en) Active light yellow LA and preparation process thereof
KR930006467B1 (en) Reactive dye composition
CS267726B1 (en) Symmetrical 1 to 2 cobalt-complex sulphosubstituted azo-dyestuff and method of its preparation
EP0361186B1 (en) Direct dyes
AU634578B2 (en) Monosulfonated 2-(2&#39;-hydroxyphenyl)-benzotriazoles
DK157944B (en) PROCEDURE FOR DIFFERENTIAL COLORING POLYAMIDE FIBERS AND POLYAMIDE FIBER-SUBSTANCED MATERIALS AND Aqueous COLOR FLOATS FOR USE THEREOF
CN104532590B (en) A kind of cowboy&#39;s anti-oxidant xanthochromia finishing agent and manufacturing process thereof
JPS5818472B2 (en) Dyeing method for cellulose fibers
JPS61254550A (en) Production of azo compound
DE2425307C2 (en) Monoazo compounds, process for their preparation and their use
US3814749A (en) Blue phenylazonaphthylazo-n-aryl peri acids
US3490860A (en) Process for aftertreatment of freshly colored polyamide fibers
CN1170737A (en) Anthraquinone type bright blue active dye containing double active base
US2662806A (en) Process for the dyeing of cellulosic materials and dyestuff preparations suitable for this purpose
EP1689929B1 (en) Method of increasing depth of shade
US6090165A (en) Dye mixtures and their use
US3138613A (en) Vattable dianthrimide carbazole dyestuffs
KR100245194B1 (en) Antraquinone disperse dye, the method of the same and the dyeing process
EP0018590B1 (en) Process for dyeing textile material containing hydroxyl groups, and reactive disazo dyestuffs of the dichlorotriazine series
DE2429524C2 (en) Chromium-containing azo dyes, their production and use
CH615210A5 (en)
JPS6269889A (en) Dyeing of polyester/cellulose blended spun/interlaced product