CS266792B1 - Sulfonamidy na bázi aminokyselin - Google Patents
Sulfonamidy na bázi aminokyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS266792B1 CS266792B1 CS885216A CS521688A CS266792B1 CS 266792 B1 CS266792 B1 CS 266792B1 CS 885216 A CS885216 A CS 885216A CS 521688 A CS521688 A CS 521688A CS 266792 B1 CS266792 B1 CS 266792B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino acids
- acid
- mol
- substances
- solution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká látek obecného vzorce
(I). Látky jsou nové a připravují se reakcí
p-acetylaminobenzensulfonylchloridu
s příslušnými aminokyselinami, ve kterém
X značí skupinu jako ve vzorci.(I), pů
sobením vodného roztoku hydroxidu sodné
ho a následnou alkalickou desacetylací
ochranné acetylskupiny. Látky mají poy
užití jako chemoterapeutika a anthelmintika.
Description
Tyto nové dosud nepopsané látky jsou zkoušeny jednak na antibakteriální účinnost, jednak na účinnost kokcidiostatickou a anthelmintickou.
Velmi dobrých a vyrovnaných výsledků bylo dosaženo při zkouškách na taaemnici Hymenolepis nana jako anthelmintika.
Látky podle vynálezu byly připraveny reakcí p-acetylaminobenzensulfonylchloridu β aminokyselinami obecného vzorce h2n-x (II), ve kterém X značí skupinu jako ve vzorci (I), působením vodného roztoku hydroxidu sodného a následnou alkalickou desacetylací ochranné skupiny acetylové.
Látky podle vynálezu se připravují tak, že se nejdříve provede kondenzace p-acetylaminobenzensulfonylchloridu s odpovídající aminokyselinou a to tak, že aminokyselina se rozpustí ve vodě za přídavku hydroxidu sodného a současně se dávkuje do roztoku p-acetylaminobenzensulfonylchlorid za udržování pH na hodnotě 8 až 9 dalším přídavkem roztoku hydroxidu sodného při teplotě 50 až 60°C. Doba kondenzace je závislá na druhu aminokyseliny a pohybuje se od 1 do 10 hodin. Průběh kondenzace se sleduje chromatograficky. Po skončené reakci se roztok zfiltruje s aktivním uhlím a produkt se vyloučí okyselením roztokem kyseliny octové na pH 5· Produkt se odsaje, promyje vodou a po přídavku přebytku 3N vodného roztoku hydroxidu sodného se desacetyluje při teplotě 50 až 70°C. Reakční doba je rozdílná (2 až 10 hodin). Konec reakce se sleduje zkouškou rozpustnosti IN HC1. Po skončené desacetylaci se produkt vyloučí okyselením kyselinou octovou nebo zředěnou kyselinou solnou na pH 5· Finální produkty se čistí krystalizací ze zředěného ethanolu nebo srážením z vodných roztoků alkálií. .
Následující příklady provedení látky podle vynálezu pouze dokládají, ale nijak neomezují .
•Tbstování připravených látekNové látky jsou testovány na_ modelovém helmintu Hymenolepis nana a jsou porovnány se standardní látkou piperazinovou solí niklosamidu.
Látky ' 1 | Účinnost (v %) |
1. , Piperazinóvá sůl niklosamidu (standard) | 100 |
2. N-(4-Aminobenzensulfonyl)-/3-fenylalanin | 73,1 |
3. 4-Sulfanilamidobenzoová kyselina | 62,4 |
4. N-(4-Aminobenzerisulfonyl)-4-hydroxy-^-fenylalanin | 88,4 |
5. 2-Sulfanilamidobenzoová kyselina | 68,6 |
6. 2-Hydroxy-4-sulfanilamidobenzoová kyselina | 61,4 |
Kokcidiostatická účinnos't nových látek je podle výsledků zkoušek nezajímavá. Nedosahuje 50% účinnosti standařdní látky robenzidenu.
'Příklad 1
- Do předloženého roztoku 2 g hydroxydu sodného a 50 ml vody se za míchání vnese kyselina p-aminobenzoová (6,85 g;0,05 mel).Po jejím rozpuštění se při 30°C po dobu 1 hodi,.ny dávkuje p-acetylaminobenzensulfonylchlorid (17,31 g;0,05 mol;67,6%ní).
Postupným přidáváním vodného roztoku hydroxidu sodného (2 g v 50 ml vody) se pH udr·, žuje na hodnotě 8 (spotřeba-36 ml). Po přidání veškerého p-acetylaminobenzensulfonylchlóridu se roztok zahřívá .při 50°C 1 hodinu. Poté se přidá aktivní uhlí, zfiltruje se a produkt se vyloučí přídavkem kyseliny octové na pH 5 (6 ml).Vyloučená látka se odsaje, promyje vodou (50 ml) a vysuší při 60°C · ' Bylo získáno 13,2 g (78,94%) 4~acetylsulfanilamidobenzoové kyseliny o teplotě tání 251 až 255°C.
Do předloženého roztoku hydroxidu sodného (30 ml, 3N) se vnese část získané 4-acetylsulfanilamidobenzoové kyseliny (5 g;0,015 mol). Zahřívá se 5,5 hodiny při teplotě -70°C. Po ochlazení na 5O°C se roztok okyselí HC1 (1:3) na pH 5 (20 ml). Látka se odsaje, promyje vodou (20 ml) a vysuší při 60°C . Po překrystalizaci z 5O%ního ethanolu bylo získáno 2,81 g (64,15%) kyseliny 4-sulfanilamidobenzoové o teplotě tání 203 až 2O5°C.
Stejným způsobem jako V příkladě 1 byly připraveny tyto následující sloučeniny (viz tabulka- 1). . .
Tabulka 1
Příkl | l p-acetylaminobenzensulfonylchlorid | aminokyselina | výtěžek | teplota tání (°C) | sumární vzorec | mol.hmot. |
2 | 34,76 g (0,1 mol) 67,3%ní | 13,71 g (0,1 mol) | 24,0 g (92,7%) 2-aulfanilamidobenzoová kyselina (Id) | 220 až 222 | C13H12N2°4S | 292,30 |
3 | 17,40 g (0,05 mol) 67,2%ní | 10,08 g (0,05 mol) | 10,08 g (91,15%) N-(4-aminobenzensulfonyl)-h -fe~ nylalanin (la) | 190 až 192 | Ci5 hi6N2O4S | 320,36 |
4 | 17,33 g (0,05 mol) 67,8%ní | 9,05 g (0,05 mol) | 7,2 g (62%) N-(4-aminobenzens ulf ony 1) -4 -by droxy-yJ-fenylalanin (Ib) | 278 až 282 | C15H16^2°5^ | 336,36 |
5 | 35,19 (0,1 mol) 66, 4%ní | 17,51 g (0,1 mol) ’ | 16,15 g (52,4%) 2-hydroxy-4sulfenilamidobenzoová kyselina (Ic) | 232 až 234 | C13H12N2°5S | 308,30 |
Claims (1)
- PŘEDMĚT V Y NLEZUSulfonamidy na bázi aminokyselin obecného vzorce(i), ve kterém X značíCOOH ch2-ch-cooh ch2-ch-coohnebo nebo nebo nebo
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS885216A CS266792B1 (cs) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | Sulfonamidy na bázi aminokyselin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS885216A CS266792B1 (cs) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | Sulfonamidy na bázi aminokyselin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS521688A1 CS521688A1 (en) | 1989-04-14 |
CS266792B1 true CS266792B1 (cs) | 1990-01-12 |
Family
ID=5396632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS885216A CS266792B1 (cs) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | Sulfonamidy na bázi aminokyselin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS266792B1 (cs) |
-
1988
- 1988-07-20 CS CS885216A patent/CS266792B1/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS521688A1 (en) | 1989-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2910488A (en) | Aniline derivatives | |
DK155003B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af amidin-derivater eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf | |
CA1071228A (en) | X-ray contrast media | |
SE436197B (sv) | Nya trijodbensenderivat till anvendning som rontgenkontrastmedel | |
JPH03505728A (ja) | 合成方法および薬剤用新規化合物 | |
US2510081A (en) | Biguanide derivatives | |
US3259635A (en) | 7-hydroxy coumarin derivative | |
CS266792B1 (cs) | Sulfonamidy na bázi aminokyselin | |
JP5210405B2 (ja) | アミノ酸誘導体を含有する医薬及び該誘導体の製造方法 | |
JPH0215067A (ja) | イソキノリンスルホンアミド誘導体 | |
WO2003024946A2 (en) | Oxamate derivatives containing a variously substituted nitrogen heterocycle | |
US2300676A (en) | Nu-(1-carboxyacylaminoethylthiomethyl) derivatives, and the process of producing them | |
US2289029A (en) | Arylsulphonamides of the benzene series | |
US2633466A (en) | Anhydro 2-carboxylicacylamino-3, 5-diiodobenzoic acids and process | |
CA2359454C (en) | ((aminoiminomethyl) amino) alkanecarboxamides and their applications in therapy | |
US3821238A (en) | 2-(b-aminoethylsulfonylamine)thiazole | |
US2551647A (en) | 3-hydroxy-4-oxo-naphthylideneamino-benzamides and method for preparing same | |
GB2096598A (en) | Novel amidine compounds | |
CA1041100A (en) | Pyridine-diyldioxamic acid and derivatives | |
US3271393A (en) | 2, 4-diamino-6-non-oxo-carbonylic triazines | |
US2916489A (en) | Sultames | |
SU1089089A1 (ru) | Хлоргидраты 5-( @ -аминоацил)-3-карбалкоксиаминоиминодибензила,обладающие антиаритмической активностью | |
GB2100261A (en) | Aminophenylalkylamine derivatives, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals | |
FI89918B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt anvaendbart kristallint 2-(1-pentyl-3-guanidino)-4-(2-metyl-4-imidazolyl)tiazoldihydrokloridtrihydrat | |
NZ199532A (en) | Anthranilic acid derivatives and pharmaceutical compositions |