CS266792B1 - Sulfonamidy na bázi aminokyselin - Google Patents

Sulfonamidy na bázi aminokyselin Download PDF

Info

Publication number
CS266792B1
CS266792B1 CS885216A CS521688A CS266792B1 CS 266792 B1 CS266792 B1 CS 266792B1 CS 885216 A CS885216 A CS 885216A CS 521688 A CS521688 A CS 521688A CS 266792 B1 CS266792 B1 CS 266792B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
amino acids
acid
mol
substances
solution
Prior art date
Application number
CS885216A
Other languages
English (en)
Other versions
CS521688A1 (en
Inventor
Alois Doc Ing Drsc Novacek
Venuse Ing Sedlackova
Jaroslav Ing Korner
Jaroslav Mvdr Csc Danek
Original Assignee
Novacek Alois
Sedlackova Venuse
Korner Jaroslav
Danek Jaroslav
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novacek Alois, Sedlackova Venuse, Korner Jaroslav, Danek Jaroslav filed Critical Novacek Alois
Priority to CS885216A priority Critical patent/CS266792B1/cs
Publication of CS521688A1 publication Critical patent/CS521688A1/cs
Publication of CS266792B1 publication Critical patent/CS266792B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Řešení se týká látek obecného vzorce (I). Látky jsou nové a připravují se reakcí p-acetylaminobenzensulfonylchloridu s příslušnými aminokyselinami, ve kterém X značí skupinu jako ve vzorci.(I), pů­ sobením vodného roztoku hydroxidu sodné­ ho a následnou alkalickou desacetylací ochranné acetylskupiny. Látky mají poy užití jako chemoterapeutika a anthelmintika.

Description

Tyto nové dosud nepopsané látky jsou zkoušeny jednak na antibakteriální účinnost, jednak na účinnost kokcidiostatickou a anthelmintickou.
Velmi dobrých a vyrovnaných výsledků bylo dosaženo při zkouškách na taaemnici Hymenolepis nana jako anthelmintika.
Látky podle vynálezu byly připraveny reakcí p-acetylaminobenzensulfonylchloridu β aminokyselinami obecného vzorce h2n-x (II), ve kterém X značí skupinu jako ve vzorci (I), působením vodného roztoku hydroxidu sodného a následnou alkalickou desacetylací ochranné skupiny acetylové.
Látky podle vynálezu se připravují tak, že se nejdříve provede kondenzace p-acetylaminobenzensulfonylchloridu s odpovídající aminokyselinou a to tak, že aminokyselina se rozpustí ve vodě za přídavku hydroxidu sodného a současně se dávkuje do roztoku p-acetylaminobenzensulfonylchlorid za udržování pH na hodnotě 8 až 9 dalším přídavkem roztoku hydroxidu sodného při teplotě 50 až 60°C. Doba kondenzace je závislá na druhu aminokyseliny a pohybuje se od 1 do 10 hodin. Průběh kondenzace se sleduje chromatograficky. Po skončené reakci se roztok zfiltruje s aktivním uhlím a produkt se vyloučí okyselením roztokem kyseliny octové na pH 5· Produkt se odsaje, promyje vodou a po přídavku přebytku 3N vodného roztoku hydroxidu sodného se desacetyluje při teplotě 50 až 70°C. Reakční doba je rozdílná (2 až 10 hodin). Konec reakce se sleduje zkouškou rozpustnosti IN HC1. Po skončené desacetylaci se produkt vyloučí okyselením kyselinou octovou nebo zředěnou kyselinou solnou na pH 5· Finální produkty se čistí krystalizací ze zředěného ethanolu nebo srážením z vodných roztoků alkálií. .
Následující příklady provedení látky podle vynálezu pouze dokládají, ale nijak neomezují .
•Tbstování připravených látekNové látky jsou testovány na_ modelovém helmintu Hymenolepis nana a jsou porovnány se standardní látkou piperazinovou solí niklosamidu.
Látky ' 1 Účinnost (v %)
1. , Piperazinóvá sůl niklosamidu (standard) 100
2. N-(4-Aminobenzensulfonyl)-/3-fenylalanin 73,1
3. 4-Sulfanilamidobenzoová kyselina 62,4
4. N-(4-Aminobenzerisulfonyl)-4-hydroxy-^-fenylalanin 88,4
5. 2-Sulfanilamidobenzoová kyselina 68,6
6. 2-Hydroxy-4-sulfanilamidobenzoová kyselina 61,4
Kokcidiostatická účinnos't nových látek je podle výsledků zkoušek nezajímavá. Nedosahuje 50% účinnosti standařdní látky robenzidenu.
'Příklad 1
- Do předloženého roztoku 2 g hydroxydu sodného a 50 ml vody se za míchání vnese kyselina p-aminobenzoová (6,85 g;0,05 mel).Po jejím rozpuštění se při 30°C po dobu 1 hodi,.ny dávkuje p-acetylaminobenzensulfonylchlorid (17,31 g;0,05 mol;67,6%ní).
Postupným přidáváním vodného roztoku hydroxidu sodného (2 g v 50 ml vody) se pH udr·, žuje na hodnotě 8 (spotřeba-36 ml). Po přidání veškerého p-acetylaminobenzensulfonylchlóridu se roztok zahřívá .při 50°C 1 hodinu. Poté se přidá aktivní uhlí, zfiltruje se a produkt se vyloučí přídavkem kyseliny octové na pH 5 (6 ml).Vyloučená látka se odsaje, promyje vodou (50 ml) a vysuší při 60°C · ' Bylo získáno 13,2 g (78,94%) 4~acetylsulfanilamidobenzoové kyseliny o teplotě tání 251 až 255°C.
Do předloženého roztoku hydroxidu sodného (30 ml, 3N) se vnese část získané 4-acetylsulfanilamidobenzoové kyseliny (5 g;0,015 mol). Zahřívá se 5,5 hodiny při teplotě -70°C. Po ochlazení na 5O°C se roztok okyselí HC1 (1:3) na pH 5 (20 ml). Látka se odsaje, promyje vodou (20 ml) a vysuší při 60°C . Po překrystalizaci z 5O%ního ethanolu bylo získáno 2,81 g (64,15%) kyseliny 4-sulfanilamidobenzoové o teplotě tání 203 až 2O5°C.
Stejným způsobem jako V příkladě 1 byly připraveny tyto následující sloučeniny (viz tabulka- 1). . .
Tabulka 1
Příkl l p-acetylaminobenzensulfonylchlorid aminokyselina výtěžek teplota tání (°C) sumární vzorec mol.hmot.
2 34,76 g (0,1 mol) 67,3%ní 13,71 g (0,1 mol) 24,0 g (92,7%) 2-aulfanilamidobenzoová kyselina (Id) 220 až 222 C13H12N2°4S 292,30
3 17,40 g (0,05 mol) 67,2%ní 10,08 g (0,05 mol) 10,08 g (91,15%) N-(4-aminobenzensulfonyl)-h -fe~ nylalanin (la) 190 až 192 Ci5 hi6N2O4S 320,36
4 17,33 g (0,05 mol) 67,8%ní 9,05 g (0,05 mol) 7,2 g (62%) N-(4-aminobenzens ulf ony 1) -4 -by droxy-yJ-fenylalanin (Ib) 278 až 282 C15H16^2°5^ 336,36
5 35,19 (0,1 mol) 66, 4%ní 17,51 g (0,1 mol) ’ 16,15 g (52,4%) 2-hydroxy-4sulfenilamidobenzoová kyselina (Ic) 232 až 234 C13H12N2°5S 308,30

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT V Y N
    LEZU
    Sulfonamidy na bázi aminokyselin obecného vzorce
    (i), ve kterém X značí
    COOH ch2-ch-cooh ch2-ch-cooh
    nebo nebo nebo nebo
CS885216A 1988-07-20 1988-07-20 Sulfonamidy na bázi aminokyselin CS266792B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS885216A CS266792B1 (cs) 1988-07-20 1988-07-20 Sulfonamidy na bázi aminokyselin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS885216A CS266792B1 (cs) 1988-07-20 1988-07-20 Sulfonamidy na bázi aminokyselin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS521688A1 CS521688A1 (en) 1989-04-14
CS266792B1 true CS266792B1 (cs) 1990-01-12

Family

ID=5396632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS885216A CS266792B1 (cs) 1988-07-20 1988-07-20 Sulfonamidy na bázi aminokyselin

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS266792B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS521688A1 (en) 1989-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2910488A (en) Aniline derivatives
DK155003B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af amidin-derivater eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf
CA1071228A (en) X-ray contrast media
SE436197B (sv) Nya trijodbensenderivat till anvendning som rontgenkontrastmedel
JPH03505728A (ja) 合成方法および薬剤用新規化合物
US2510081A (en) Biguanide derivatives
US3259635A (en) 7-hydroxy coumarin derivative
CS266792B1 (cs) Sulfonamidy na bázi aminokyselin
JP5210405B2 (ja) アミノ酸誘導体を含有する医薬及び該誘導体の製造方法
JPH0215067A (ja) イソキノリンスルホンアミド誘導体
WO2003024946A2 (en) Oxamate derivatives containing a variously substituted nitrogen heterocycle
US2300676A (en) Nu-(1-carboxyacylaminoethylthiomethyl) derivatives, and the process of producing them
US2289029A (en) Arylsulphonamides of the benzene series
US2633466A (en) Anhydro 2-carboxylicacylamino-3, 5-diiodobenzoic acids and process
CA2359454C (en) ((aminoiminomethyl) amino) alkanecarboxamides and their applications in therapy
US3821238A (en) 2-(b-aminoethylsulfonylamine)thiazole
US2551647A (en) 3-hydroxy-4-oxo-naphthylideneamino-benzamides and method for preparing same
GB2096598A (en) Novel amidine compounds
CA1041100A (en) Pyridine-diyldioxamic acid and derivatives
US3271393A (en) 2, 4-diamino-6-non-oxo-carbonylic triazines
US2916489A (en) Sultames
SU1089089A1 (ru) Хлоргидраты 5-( @ -аминоацил)-3-карбалкоксиаминоиминодибензила,обладающие антиаритмической активностью
GB2100261A (en) Aminophenylalkylamine derivatives, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals
FI89918B (fi) Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt anvaendbart kristallint 2-(1-pentyl-3-guanidino)-4-(2-metyl-4-imidazolyl)tiazoldihydrokloridtrihydrat
NZ199532A (en) Anthranilic acid derivatives and pharmaceutical compositions