CS265746B1 - Způsob přípravy D-ribosy značené radioisotopem ,4C - Google Patents
Způsob přípravy D-ribosy značené radioisotopem ,4C Download PDFInfo
- Publication number
- CS265746B1 CS265746B1 CS883639A CS363988A CS265746B1 CS 265746 B1 CS265746 B1 CS 265746B1 CS 883639 A CS883639 A CS 883639A CS 363988 A CS363988 A CS 363988A CS 265746 B1 CS265746 B1 CS 265746B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ribose
- labeled
- acid
- radioisotope
- trifluoroacetic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Značený ribonukleosid se hydrolýzuje^ kyselinou trifluoroctovou při teplotě 70 až 120 °C za alespoň atmosférického tlaku po dobu 1 až 8h.
Description
(57) Značený ribonukleosid se hydrolýzuje^ kyselinou trifluoroctovou při teplotě 70 až 120 °C za alespoň atmosférického tlaku po dobu 1 až 8h.
CS 265746 Bl
Vynález řeší způsob přípravy D-ribosy značené radioisotopem 14c.
D-ribosa je velmi významný monosacharid, hojně rozšířený v přírodě jako součást biologicky mimořádně důležitých nukleových kyselin.
7. I.iily z|>íiíuilιιΊ pl Ijnavy D-ι Itxmy, kl.eié Jdou vcutiiěu obtížné a zdlouhavé, )imu za uojvýhodnější považovány izolace z nukleových kyselin a redukce D-arabinonové kyseliny (Jeanloz R. W. , Fletcher II. G. Jr.: Advan, Carbohyd. Chem. 6, 135 (1951), Berezovskuj V. M., Rodionova Ε. P.: Sborník statej obšč. chim. 2, 939 (1953), Whistler R. L., BeMiller J. N.: Methods Carbohyd. Chem. 1, 81 (1962)).
Postupy, vycházející z D-glukosy (Sowden J. C.: J. Amer. Chem. Soc. 72, 808 (1950), stejně jako epimerace D-arabinosy kyselinou molybdenovou (Bílik V.: Chem. zvěstí 26, 372 (1972)) poskytují nízké výtěžky a nejsou preparativně využívány.
Pro přípravu D-ribosy značené radioisotopem 44C, která má značný význam v biologickém, biochemickém a lékařském výzkumu, má důležitost pouze využití složek nukleových kyselin.
Na tomto principu je založena i příprava D-ribosy značené radioisotopem ^4C kyselou hydrolýzou ribonukleosidů podle analogie s přípravou neznačené D-ribosy.
Provádí se kyselinou chlorovodíkovou nebo kyselinou mravenčí. Největším problémem při hydrolýze kyselinou chlorovodíkovou je odstraňování této kyseliny z reakční směsi. I relativně nejvhodnější způsob, tj. použití iontoměničů, je pracný a ztrátový. V průběhu hydrolýzy kyselinou chlorovodíkovou dochází již i k částečnému rozkladu vznikající D-ribosy v důsledku podmínek reakce.
Kyselina mravenčí je méně agresivní činidlo, ale současně i méně účinné. Za podminek nutných k hydrolýze kyselinou mravenčí dochází k částečnému vzniku O-formylesterů D-ribosy. Odstraňování kyseliny mravenčí z reakční směsi vakuovým odpařováním je časově náročné a málo efektivní vzhledem k relativně vysokému bodu varu této kyseliny a současné nutnosti práce při teplotě pod 40 °C. Zbytků kyseliny mravenčí je možno se zbavit jen obtížně, např. převáděním na těkavější methylester.
Uvedené nedostatky odstraňuje navrhovaný způsob přípravy D-ribosy značené radioisotopem 14C jehož podstata spočívá v tom, že značený ribonukleosid se hydrolýzuje kyselinou trifluoroctovou, s výhodou o koncentraci 20 až 40 %, při teplotě 70 až 120 °C, výhodně 90 až 100 C, po dobu 1 až 10 hodin, za alespoň atmosférického tlaku, přičemž na množství 1 mol ribonukleosidu se použije s výhodou množství 1 až 2 moly kyseliny trifluoroctové.
Výhoda tohoto způsobu přípravy D-ribosy značené radioisotopem 14C spočívá v tom, že
- umožňuje snadnou a kvantitativní hydrolýzu ribonukleosidů na D-ribosu a purinovou bází,
- hydrolýza je šetrnější, než při použití minerálních kyselin a účinnější, než při použití kyseliny mravenči,
- kyselinu trifluoroctovou lze vzhledem k jejímu bodu varu odstranit za mírných podmínek z reakční směsi vakuovým odpařením, čímž se zjednoduší pracovní postup a omezí ztráty produktu.
Způsob podle vynálezu je dále objasněn v následujících příkladech provedení.
Pfíkladl
Roztok [u-14c]guanosinu (436,6 MBq; 9,5 mg) v 7 ml 40% kyseliny trifluoroctové se zahřívá na 90 °C po dobu 4 h pod zpětným chladičem. Poté se kyselina trifluoroctové odstraní vakuovým odpařením při teplotě pod 40 °C.
r 14 ί
Radiochemický vytezek D-|_U- Cjribosy je kvantitativní (50 % výchozí radioaktivity) .
Izolace D-[jj-14cjribosy se provede např. preparativní papírovou chromatografií v soustavě kyselina isomáselná 25% hydroxid amonný-voda (400:0,4:208).
Příklad 2 lliizlok 1..111 '('J gu.iiiiui i nu 4 I 0 I, i> MHg; 2,1 mg) v '> ml 20% kyseliny 1.1 LI hiiirw l.ovó im zalil(vrt ria 95 °C po dobu 7 li pod zpětným chladičem.
Poté se reakční směs zpracuje způsobem, jak je uvedeno v příkladu 1.
r 14n
Radiochemický výtežek D-[U- Cjribosy je 50 %.
Příklad 3
Roztok 12U-I4cjadenosinu (315 MBq; 4,6 mg) v 6 ml 30% kyseliny trifluoroctové se zahřívá na 100 °C po dobu 1 h v zatavené ampuli.
Poté se reakční směs zpracuje způsobem, jak je uvedeno v příkladu 1.
Radiochemický výtěžek D-£u-14c3ribosy je 50 %.
Claims (1)
- PŘEDMÉT VYNÁLEZUZpůsob přípravy D-ribosy značené radioisotopem vyznačený tím, že značeny ribonukleosid se hydrolyzuje kyselinou trifluoroctovou, s výhodou o koncentraci 20 až 40 %, při teplotě 70 až 120 °C, výhodně 90 až 100 °C, za alespoň atmosférického tlaku, po dobu 1 až 10 h, přičemž na množství 1 mol ribonukleosidu se použije s výhodou množství 1 až 2 moly kyseliny trifluoroctové.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883639A CS265746B1 (cs) | 1988-05-27 | 1988-05-27 | Způsob přípravy D-ribosy značené radioisotopem ,4C |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883639A CS265746B1 (cs) | 1988-05-27 | 1988-05-27 | Způsob přípravy D-ribosy značené radioisotopem ,4C |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS363988A1 CS363988A1 (en) | 1989-02-10 |
| CS265746B1 true CS265746B1 (cs) | 1989-11-14 |
Family
ID=5377014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS883639A CS265746B1 (cs) | 1988-05-27 | 1988-05-27 | Způsob přípravy D-ribosy značené radioisotopem ,4C |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265746B1 (cs) |
-
1988
- 1988-05-27 CS CS883639A patent/CS265746B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS363988A1 (en) | 1989-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Coenen et al. | Preparation of nca [17‐18F]‐fluoroheptadecanoic acid in high yields via aminopolyether supported, nucleophilic fluorination | |
| Grierson et al. | A radiosynthesis of fluorine-18 fluoromisonidazole | |
| Alauddin et al. | Synthesis of [18F]‐labeled 2′‐deoxy‐2′‐fluoro‐5‐methyl‐1‐β‐D‐arabinofuranosyluracil ([18F]‐FMAU) | |
| Swinton et al. | Purification and characterization of the unusual deoxynucleoside, alpha-N-(9-beta-D-2'-deoxyribofuranosylpurin-6-yl) glycinamide, specified by the phage Mu modification function. | |
| Ikehara | Purine 8-cyclonucleosides | |
| Keglević et al. | Isolation procedure and properties of monomer unit from lysozyme digest of peptidoglycan complex excreted into the medium by penicillin-treated Brevibacterium divaricatum mutant | |
| Danilov et al. | A simple procedure for preparing dolichyl monophosphate by the use of POCl3 | |
| RU2013155710A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСОКОЧИСТЫХ СОЕДИНЕНИЙ 177Lu, СВОБОДНЫХ ОТ НОСИТЕЛЯ, А ТАКЖЕ СОЕДИНЕНИЯ 177Lu, СВОБОДНЫЕ ОТ НОСИТЕЛЯ | |
| Townsend et al. | Ring cleavage of purine nucleosides to yield possible biogenetic precursors of pteridines and riboflavin | |
| WO2012009666A2 (en) | Synthesis of 2'-deoxy-2'-[18f]fluoro-5-methyl-1-b-d-arabinofuranosyluracil (18f-fmau) | |
| CS265746B1 (cs) | Způsob přípravy D-ribosy značené radioisotopem ,4C | |
| Correll et al. | Ribonucleic acid-polyphosphate from algae. I. Isolation & Physiology | |
| Hodosi et al. | Manipulation of free carbohydrates via stannylene acetals. Preparation of β-per-O-acyl derivatives of D-mannose, L-rhamnose, 6-O-trityl-D-talose, and D-lyxose | |
| Augé et al. | The use of an immobilized aldolase in the first synthesis of a natural deaminated neuraminic acid | |
| Collet et al. | Fully automated radiosynthesis of [18 F] fluoro-C-glyco-c (RGDfC): exploiting all the abilities of the AllInOne synthesizer | |
| Christman et al. | The synthesis of 6‐deoxy‐6‐18F‐α‐D‐galactopyranose (XXII) | |
| Vaidyanathan et al. | A tin precursor for the synthesis of no‐carrier‐added [* I] MIBG and [211At] MABG | |
| Irie et al. | Synthesis of 18F-6-flouropurine and 18F-6-flouro-9-β-D-ribofuranosylpurine | |
| JPH0637509B2 (ja) | 放射性よう素化ピリミジンヌクレオシドないしヌクレオチドの製造方法 | |
| Någren et al. | Synthesis of D/L‐and L‐SE‐[methyl‐11C] selenomethionine | |
| Lee et al. | A method for the determination of nucleotide sequences near the terminals of ribonucleic acids of large molecular weight | |
| Nishikawa et al. | Chemical excision of apurinic acids from rna. a structurally modified yeast tRNAPhe | |
| Mulholland | Recovery and purification of no-carrier-added [18F] fluoride with bistrimethylsilylsulfate (BTMSS) | |
| CN102864194A (zh) | 一种高纯度葡萄糖醛酸结合物的制备方法 | |
| Harris et al. | Dynamic aspects of the nucleotide pool of Brewer's yeast during growth |