CS264936B1 - 9-amino-5-fluor-3-oxo-3H-pyrido[3,2,1-kl]- fenoxazin-2-karboxylové kyseliny - Google Patents
9-amino-5-fluor-3-oxo-3H-pyrido[3,2,1-kl]- fenoxazin-2-karboxylové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS264936B1 CS264936B1 CS881615A CS161588A CS264936B1 CS 264936 B1 CS264936 B1 CS 264936B1 CS 881615 A CS881615 A CS 881615A CS 161588 A CS161588 A CS 161588A CS 264936 B1 CS264936 B1 CS 264936B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- phenoxazine
- pyrido
- amino
- fluoro
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Řešení se týká 9-amino-5-fluor-3- -oxo-3H-pyrido [3,2,1-kl] fenoxazin-2- -karboxylových kyselin obecného vzorce I kde R je atom fluoru, piperazinový, nebo 4-methylpiperazinový zbytek. Tyto dosud nepopsané látky vykazují antibakteriálni aktivitu.
Description
Vynález se týká 9-amino-5-fluor-3-oxo-3H-pyrido [3,2,1-klJ fenoxazin-2-karboxylových kyselin obecného vzorce I
kde R je atom fluoru, piperazinový, nebo 4-methylpiperazinový zbytek.
Tyto nové, dosud nepopsané látky vykazují použitelnou antibakteriální aktivitu in vitro.
Sloučeniny obecného vzorce I lze připravit redukcí odpovídajících o sobě známých 9-nitroderivátů čs. AO č. 261 338 síranem železnatým v alkalickém prostředí, výhodně v prostředí vodného amoniaku, hydroxidu sodného, nebo hydroxidu draselného. Sloučeniny obecného vzorce I, kde R je piperazinový nebo 4-methylpiperazinový zbytek, lze podle vynálezu připravit také reakcí sloučeniny obecného vzorce I, kde R je atom fluoru, s přebytkem piperazinu nebo 4-methylpiperazinu, a to bud bez použití rozpouštědla, nebo s výhodou v pyridinovém roztoku.
nebo
Sloučeniny obecného vzorce I, kde R je atom fluoru (Ia), piperazinový zbytek (Ib), 4-methylpiperazinový zbytek (Ic), byly testovány in vitro na antibakteriální aktivitu.
| ^činnost látek byla následující | (udáno v | mg/l): | |
| Ia | Ib | Ic | |
| Streptococcus pyogenes | 32 | 16 | 1 |
| Streptococcus faecalis | 32 | 16 | 8 |
| Staphylococcus aureus | 16 | 16 | 16 |
| Pseudomonas aeruginosa | 128 | 32 | 64 |
| Escherichia coli | 32 | 16 | 16 |
| Próteus vulgaris | 16 | 32 | 16 |
Způsob přípravy látek podle vynálezu je jednoduchý a poskytuje žádané produkty v uspokojivých výtěžcích. Bližší podrobnosti vyplývají z následujících příkladů provedení. Uvedené příklady vynález pouze ilustrují, nikoliv omezují.
Přikladl
9-amino-5,6-difluor-3-oxo-3H-pyrido ,2,1-kl] fenoxazin-2-karboxylová kyselina (Ia)
Suspenze 1,1 g 9-nitro-5,6-difluor-3-oxo-3H-pyrido |Š,2,1-klJ fenoxazin-2-karboxylové kyseliny (3 mmol) v roztoku 4 g hydroxidu sodného ve 150 ml vody byla vařena pod zpětným chladičem 0,5 hodiny. Poté byl přilit roztok 10 g síranu železnatého heptahydrátu v 50 ml vody a směs byla vařena pod zpětným chladičem další 0,5 hodiny. Horká reakční směs byla za horka zfiltrována, pevný podíl byl 2krát povařen s 200 ml vody. Spojené vodné podíly byly okyseleny kyselinou octovou a ochlazeny, nerozpustný podíl byl odsát a překrystalován z pyridinu. Bylo získáno 0,35 g látky (36 %) netající do 340 QC. Pro cigHgF2N2O4 (330,3) vypočteno: 58,19 % C, 2,44 % H, 11,51 % F, 8,48 % N? nalezeno: 57,56 % C, 2,84 % H, 11,33 % F, 8,00 % N. IC spektiu.-n (KBr): 1 720 cm-1 (COOH), 1 710 cm”1 (CO), 1 255 cm-1 (-O-) , 3 260,
35 0 cm (NII^) *
CS 264 936 Bl
Příklad 2
9-amino-5-fluor-6-(4-methylpiperazin-l-yl)-3-oxo-3H-pyrido ^3,2,1-klj fenoxazin-2-karboxylová kyselina (Ic)
Způsobem popsaným u příkladu 1 byla redukcí 5-fluor-6-(4-methylpiperazin-l-yl)-9-nitro-3-oxo-3H-pyridor3,2,1-kljfenoxazin-2-karboxylové kyseliny síranem železnatým v prostředí 5% vodného amoniaku získána v 40 % výtěžku požadovaná látka s teplotou tání 300 až 307 °C (rozklad). Hmotnostní spektrum: m/z - 410 (M+).
Příklad 3
9-amino~5-fluor-6- (4-methylpiperazin-l-yl) -3-oxo-3H-pyridoj_3,2,1-klj fenoxazin-2-karboxylová kyselina (Ic)
Směs 0,33 g 9-amino-5,6-dífluor-3-oxo-3H-pyrido [3,2,1-kl] fenoxazin-2-karboxylové kyseliny Ia (1 mmol), N-methylpiperazinu (0,5 g) a 20 ml pyridinu byla míchána 20 hodin při teplotě 100 °C v atmosféře argonu. Poté byla směs odpařena k suchu, odparek byl povařen s 10 ml ethanolu, ochlazen, nerozpustný podíl byl odsát, promyt vodou a krystalován z pyridinu. Bylo získáno 0,25 g (61 látky o teplotě tání 299 až 307 °C (rozklad). Pro C21H19FN4°4 (410,4) vypočteno: 61,46 % C, 4,67 % H, 4,63 % F, 13,65 % N; nalezeno: 61,34 %
C, 4,68 % H, 4,69 % F, 13,89 % N.
\!
Příklad 4
9-amino-5“fluor-6-(1-piperaziny1)-3-oxo-3H-pyrido Qi, 2,1-klj fenoxazin-2-karboxylová kyselina (Ib)
Způsobem popsaným v příkladu 3 za použití bezvodého piperazinu byla získána požadovaná látka ve 45 % výtěžku, sloučenina netála do teploty 340 °C. Pro (396,38) vypočteno
60,60 % C, 4,32 £ H, 4,79 % F, 14,13 % N; nalezeno: 60,93 % C, 4,44 % H, 4,87 % F, 14,33 % N. Hmotnostní spektrum m/Z = 396 (M+).
Claims (3)
1. 9-amino-5-fluor-3-oxo-3H-pyrido[3,2,l-kl| fenoxazin-2-karboxylové kyseliny obecného vzorce I kde R je atom fluoru, piperazinový nebo 4-methylpiperazinový zbytek.
2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1 obecného vzorce I, kde R má výše uvedený význam vyznačující se tím, že se odpovídající 9-nitroderiváty redukují síranem železnatým v alkalickém prostředí, výhodně v prostředí vodného amoniaku, hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného,
3. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1 obecného vzorce I, kde R značí piperazinový nebo 4-methylpiperazinový zbytek’, vyznačující se tím, že reagují sloučeniny obecného vzorce I, kde R je atom fluoru, s piperazinem nebo 4-methylpiperazinem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881615A CS264936B1 (cs) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 9-amino-5-fluor-3-oxo-3H-pyrido[3,2,1-kl]- fenoxazin-2-karboxylové kyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881615A CS264936B1 (cs) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 9-amino-5-fluor-3-oxo-3H-pyrido[3,2,1-kl]- fenoxazin-2-karboxylové kyseliny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS161588A1 CS161588A1 (en) | 1988-12-15 |
| CS264936B1 true CS264936B1 (cs) | 1989-09-12 |
Family
ID=5350953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881615A CS264936B1 (cs) | 1988-03-11 | 1988-03-11 | 9-amino-5-fluor-3-oxo-3H-pyrido[3,2,1-kl]- fenoxazin-2-karboxylové kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264936B1 (cs) |
-
1988
- 1988-03-11 CS CS881615A patent/CS264936B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS161588A1 (en) | 1988-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2079270A (en) | Imidazo-rifamycin derivatives | |
| US3505329A (en) | Process for the synthesis of biopterin | |
| US4499091A (en) | 1-Amino (or substituted amino)-1,4-dihydro-4-oxo-6-fluoro-7-heterylquinoline-3-carboxylic acids and their use as antibacterial agents | |
| US4136101A (en) | Process for preparing dialkyl (p-aminobenzoyl) glutamates | |
| US4658023A (en) | Porphyrin derivatives | |
| US3641016A (en) | Thionine derivatives | |
| EP0179254B1 (en) | 4,5-Dihydro-4-oxo-2- [(2-trans-phenylcyclopropyl)amino]-3-furancarboxylic acids and derivatives thereof | |
| US5693790A (en) | Crystalline form of a cephalosporin antibiotic | |
| CS264936B1 (cs) | 9-amino-5-fluor-3-oxo-3H-pyrido[3,2,1-kl]- fenoxazin-2-karboxylové kyseliny | |
| EP0026811B1 (en) | Cephalosporin derivatives | |
| Balsamo et al. | Synthesis and antimicrobial properties of substituted. beta.-aminoxypropionyl penicillins and cephalosporins | |
| SU1191449A1 (ru) | Производные 6-гидразоно-пиридо(2,1- @ )хиназолин- @ -она в качестве промежуточных продуктов в синтезе производных индоло(2,3:3,4)пиридо(2,1- @ )хиназолин-5-онов,обладающих диуретической активностью | |
| US4124762A (en) | 7-[(Pyridylthiomethyl)phenyl]acetamido-cephalosporin derivatives | |
| EP0023045B1 (en) | Imidazolecarboxylic acid derivatives of penicillins and cephalosporins | |
| US2766255A (en) | alpha-methyltryptophane and salts thereof | |
| SU1579459A3 (ru) | Способ получени производных 1-метиламинохино-линкарбоновой кислоты или их солей присоединени фармацевтически приемлемых кислот | |
| PL142254B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of ortho-condensed pyrrole | |
| EP0601197A1 (en) | 5-aminoquinolonecarboxylic acid derivative and antibacterial containing the same as active ingredient | |
| IL45930A (en) | History 2 - Oxo-1 - Pyridinyl Penicillin and Cephalosporin | |
| US3647789A (en) | Cephalosporanic acids | |
| GB1603127A (en) | Rifamycin compounds | |
| CA2287566A1 (en) | 9,10-diazatricyclo¬4.2.1.12,5|decane and 9,10-diazatricyclo¬3.3.1.12,6|decane derivatives having analgesic activity | |
| CA1125762A (en) | Dihydronicotinic acid derivatives and process for the preparation thereof | |
| US4124761A (en) | 7-[(substituted-thiomethyl)phenyl] acetamidocephalosporin derivatives | |
| EP0155006B1 (en) | Compounds having antibacterial activity, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |