CS263363B1 - 2,6-Dimetylfenylkarbamoylmetylpyridíniumchlorid a jeho spósob přípravy - Google Patents
2,6-Dimetylfenylkarbamoylmetylpyridíniumchlorid a jeho spósob přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS263363B1 CS263363B1 CS871433A CS143387A CS263363B1 CS 263363 B1 CS263363 B1 CS 263363B1 CS 871433 A CS871433 A CS 871433A CS 143387 A CS143387 A CS 143387A CS 263363 B1 CS263363 B1 CS 263363B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- plants
- formula
- attacked
- dimethylphenylcarbamoylmethylpyridinium
- chloride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká 2,6-dimetylfenylkarbamoylmetylpyridíniumchlor idu, ktorý nebol doteraz opísáný (vzorec I). Látka sa připravuje reakciou N-chlóracetyl-2,6- -dimetylanilínu (vzorec II) s pyridínom. Uvedená látka vykazuje herbicídne účinky.
Description
Predmetom vynálezu je herbicídne účinný 2,6-dimetylfenylkarbamoylmetylpyridíniumchlorid a jeho spdsob pripravy. Z literatúry je známe, že deriváty N-chlóracetyl-2,6-dialkylanilínov sú herbicidy, fungicidy a regulátory rastu. (Chupp J. P., CH 643 530, Moser H., Vogel CH.,
EP 115 470, Vogel CH., US 4 283 221, Kanneho Co,, Jpn. Kokai 5 984 852).
Teraz sme zistill, že látka obecného vzorca I
(18 sa připravuje spůsobom, ktorý spočívá v reakcii N-chlóracetyl-2,6-dimetylanilínu s pyridínom v prostředí cykiohexánu pri teplote miestnosti po dobu troch hodin.
Nasledujúci příklad bližšie vysvětluje, ale nijako neobmedzuje přípravu zlúčeniny podlá vynálezu.
Přiklad 1
2,6-dimetylfenylkarbamoylmetylpyridíniumchlorid
V trojhrdlovej banke opatrenej miešadlom, spatným chladičom a prikvapkávacim lievikom, sa mieša 25 cm3 cykiohexánu s 0,1 mol (19,8 g) N-chlóracetyl-2,6-dimetylanilínom. Do roztoku 3 sa prikvapká 0,1 mol (B cm ) suchého pyridinu. Po dvojhodinovom miešaní pri teplote miestnosti z reakčného prostredia sa vylúči olej, ktorý rýchlo tuhne. Surový produkt kryštalizuje
| z éteru, t.t. 98 až 100 °C. Výťažok 85 %. | |
| Sumárny vzorec: C15H17N2OC1 | M: 276,74 |
| Analýza: Vyp. % C: 65,70 | Zist.: % C: 65,35 |
| % H: 5,19 | % H: 4,97 |
| » N: 10,12 | « N: 9,95 |
| « Cl: 12,81 | % Cl: 12,56 |
Herbicídny účinok zlúčeniny podlá vynálezu
| Zlúčenina podlá vynálezu | Dávka úč. 1. na ha | Echinochloa erus-galli |
| 1 | 5,0 | 5 |
| 3,5 | 5 | |
| 2,5 | 5 | |
| 1.75 | 4 | |
| 1,25 | 4 | |
| 0,875 | 3,5 | |
| 0,625 | 2,5 | |
| Metachlór | 5,0 | 5 |
| (Standard) | 3,5 | 5 |
| 2,5 | 5 | |
| 1,75 | 5 | |
| 1,25 | 4,5 | |
| 0,875 | 4 | |
| 0,625 | 4 |
pokračovánie tabulky
| Zlúčenina podlá vynálezu | Dávka úč, 1. na ha | Echinochloa crus-galli |
| Chlórtoluron | 5,0 | 3 |
| (Standard) | 3,5 | 2,5 |
| 2,5 | 2,5 | |
| 1,75 | 2,5 | |
| 1,25 | 0 | |
| 0,875 | 0 | |
| 0,625 | 0 |
Bonitačný stupeň: 2 - rastliný zretelne atakované, 3 - rastliny značné atakované,
- rastliny ťažko atakované, 5 - rastliny uhynuté.
Pracovný postup: Do nádob naplněných neošetrenou pieskovitohlinitou půdou sa vysiali semená testovacích rastíín. Po urovnaní a zavlažení povrchu půdy následovala aplikácia odstupňovaných vodných koncentrácii testovaných látok. Objem aplikačného roztoku zodpovedal objemu 800 1 na ha. Po vyhranění herbicídnych príznakov na testovacích rastlinách sa bonitáciou určil stupeň herbicídneho účinku.
Claims (3)
1. 2,6-dimetylfenylkarbamoylmetylpyridíniumchlorid obecného vzorca I ,ch3 x Cl°
O— nh-co-ch2-n^J>
(I)
2. Spůsob přípravy látky podlá bodu 1 obecného vzorca I vyznačený tým, že N-chlóracetyl -2,6-dimetylanilín obecného vzorca II (Q)-NH—CO—CHjCI (II)
CH, reaguje s pyridínom obecného vzorca III (III) v molárnom pomere 0,7 až 1,3 molu v prostředí cyklohexánu pri teplote 0 °C až 80 °C po dobu 1 až 10 hodin.
3. Spůsob podlá bodu 2 vyznačený tým, že sa reakcia uskutočňuje po dobu 1 až 4 hodin pri teplote 0 °C až 30 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871433A CS263363B1 (sk) | 1987-03-04 | 1987-03-04 | 2,6-Dimetylfenylkarbamoylmetylpyridíniumchlorid a jeho spósob přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871433A CS263363B1 (sk) | 1987-03-04 | 1987-03-04 | 2,6-Dimetylfenylkarbamoylmetylpyridíniumchlorid a jeho spósob přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS143387A1 CS143387A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS263363B1 true CS263363B1 (sk) | 1989-04-14 |
Family
ID=5348684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS871433A CS263363B1 (sk) | 1987-03-04 | 1987-03-04 | 2,6-Dimetylfenylkarbamoylmetylpyridíniumchlorid a jeho spósob přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS263363B1 (sk) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12195428B2 (en) | 2019-03-11 | 2025-01-14 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US12303496B2 (en) | 2019-11-06 | 2025-05-20 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MA55318A (fr) * | 2019-03-11 | 2022-01-19 | Nocion Therapeutics Inc | Bloqueurs de canaux ioniques chargés et procédés d'utilisation |
-
1987
- 1987-03-04 CS CS871433A patent/CS263363B1/sk unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12195428B2 (en) | 2019-03-11 | 2025-01-14 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US12303496B2 (en) | 2019-11-06 | 2025-05-20 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS143387A1 (en) | 1988-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1048053A (en) | Carboxyalkyl esters of n-phosphonomethyl glycine and the herbicidal use thereof | |
| KR890005170B1 (ko) | 유기인 유도체의 염의 제조방법 | |
| EP0005591B1 (en) | Fungicidal acylanilide compounds, their preparation, compositions containing them and their use | |
| US4741768A (en) | Herbicidal substituted 2-[1-(3-trans-chloro-allyloxyamino)alkylidene]-cyclohexane dione salts | |
| CS263363B1 (sk) | 2,6-Dimetylfenylkarbamoylmetylpyridíniumchlorid a jeho spósob přípravy | |
| CS199733B2 (en) | Herbicide and method of producing active ingredient | |
| US7217831B2 (en) | Insecticide and method of controlling insects | |
| HU189669B (en) | Fungicides containing as reagent 2-cyano-acrylate and process for production of the reagent | |
| GB2068949A (en) | 2-nitro-5-(substituted-phenoxy phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides | |
| JP4204195B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| CA1185523A (en) | Fungicides | |
| US4115103A (en) | Germicidal herbicide for agriculture and horticulture | |
| US3517088A (en) | Bis-phosphoroamides,bis-phosphonoamides,and phosphono-phosphoroamides | |
| EP0229417B1 (en) | Phosphonamidthioate insecticides | |
| US3124608A (en) | Organic carbonate compounds | |
| US4115583A (en) | Pesticidal sulphenylated formamidine compounds | |
| US4104050A (en) | Acetimidic (α-diaryloxyphosphinylmethylamino) acid ester hydrochlorides, herbicidal composition and herbicidal use thereof | |
| US3888903A (en) | Phenyl-n-(1-alkenyl)-n-methylcarbamates | |
| CA1213604A (en) | Organophosphate derivatives, intermediates for production thereof, processes for producing said derivatives and intermediates, and insecticidal, miticidal or nematocidal agent | |
| US3896191A (en) | O-ethyl-s-m-propyl-o-(2,6-dichloro-4-bromophenyl)phosphorothiolate | |
| US3255194A (en) | Amine derivatives of o-benzyl-p-chlorophenol | |
| US4900351A (en) | Iminooxazolidines and herbicidal method of use | |
| US3452093A (en) | Amides | |
| US3457296A (en) | N-formylcarbanilates and their preparation | |
| US3743743A (en) | Dithiocarbamylacetoneoxime carbamate acaricides and insecticides |