CS263109B1

CS263109B1 - Process for the preparation of 3-amino-4-chlorobenzamide

Info

Publication number: CS263109B1
Application number: CS877397A
Authority: CS
Inventors: Zdenek Glosser; Jaroslav Ing Velinsky; Vladimir Ing Csc Nyvlt; Jindrich Ing Hojer
Original assignee: Zdenek Glosser; Velinsky Jaroslav; Nyvlt Vladimir; Jindrich Ing Hojer
Priority date: 1987-10-14
Filing date: 1987-10-14
Publication date: 1989-04-14
Also published as: CS739787A1

Abstract

Způsob přípravy 3-amino-4-chlorbcnzamidu redukcí 3-nitro-4-chlorbenzamidu v organickém rozpouštědle vodíkem, za přítomnosti katalyzátoru na bázi drahých kovů, při teplotě 80 az 120 °C a tlaku 2 až 9 MPa.A method for preparing 3-amino-4-chlorobenzamide by reducing 3-nitro-4-chlorobenzamide in an organic solvent with hydrogen, in the presence of a precious metal-based catalyst, at a temperature of 80 to 120 °C and a pressure of 2 to 9 MPa.

Description

Vynález se týká způsobu přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu katalytickou redukcí 3-nitro-4-chlorbenzaraidu.The present invention relates to a process for the preparation of 3-amino-4-chlorobenzamide by catalytic reduction of 3-nitro-4-chlorobenzaraid.

Dosud známé způsoby přípravy 3-amíno-4-chlorbenzamidu (dále ACBA) používají redukci 3-nitro-4-chlorbenzamidu (dále NCBA) chloridem zine.čnatým nebo železnými pilinami v prostředí kyseliny sírové· Izolace ACBA z reakční směsi je pracná a vzniká značné množství kapalných^ případně tuhých odpadů.Previously known methods for the preparation of 3-amino-4-chlorobenzamide (hereinafter ACBA) use reduction of 3-nitro-4-chlorobenzamide (hereinafter NCBA) with zinc chloride or iron filings in sulfuric acid environment. the amount of liquid or solid waste.

Nyní byl nalezen způsob přiDravy ACBA redukci NCBA vodíkem za přítomnosti katalyzátoru p/afcíny neko paladfa za tlaku 2 až 5 MPa a teploty 80 až 100 ^WC. Do autoklávu se předkládá roztok NCBA a katalyzátor.We have now found a process for the preparation of ACBA by reducing NCBA with hydrogen in the presence of a p / afcine non-palladium catalyst at a pressure of 2 to 5 MPa and a temperature of 80 to 100 ^W C. An NCBA solution and catalyst are introduced into the autoclave.

Vhodným rozpouštědlem Je etanol bu3 96%, nebo bezvodý.Ethanol is either 96% or anhydrous.

Větši obsah vody snižuje rozpustnost jak ACBA, tak hlavně NCBA, a proto je výhodné předkládat sušený NCBA. 2 katalyzátorů se nejlépe osvědčila platina na aktivním uhlí. Reakce probíhá při teplotě 80 až 100 °C a tlaku 2 až 5 MPa. Po skončení reakce a částečném ochlazeni autoklávu je reakční směs přetlačena přes blokový filtr. Oddělený katalyzátor po promytí etanolem se z části vrací do procesu a část jde na regeneraci platiny. Čirý filtrát je zahuštěn na 10 až 30 % průvodního objemu a vyloučené krystaly ACBA se oddělí. Pokud je použit čistý NCBA je možno odpařit etanol k suchu. Získaný produkt však může obsahovat menši množství nečistot.Higher water content reduces the solubility of both ACBA and mainly NCBA, and it is therefore preferable to present dried NCBA. Platinum on activated carbon proved to be the best 2 catalysts. The reaction is carried out at a temperature of 80 to 100 ° C and a pressure of 2 to 5 MPa. After the reaction is complete and the autoclave is partially cooled, the reaction mixture is forced through a block filter. The separated catalyst, after washing with ethanol, partially returns to the process and some goes to the recovery of platinum. The clear filtrate is concentrated to 10-30% of the feed volume and the precipitated ACBA crystals are collected. When pure NCBA is used, ethanol can be evaporated to dryness. However, the product obtained may contain minor impurities.

Přiklad 1Example 1

Do autoklávu bylo předloženo 5 1 96% etanolu, 460 gThe autoclave was charged with 5 L of 96% ethanol, 460 g

NCBA 8 obsahem 102,6 g NOg a 4 g 1% platiny na aktivním uhlí.NCBA 8 contained 102.6 g NOg and 4 g 1% platinum on activated carbon.

263 109263 109

Při intenzivním míchání a teplotě 90 °C byl udržován tlak vodíku na 3 MPa po dobu 8 hodin· Po filtraci katalyzátoru byl filtrát zahuštěn na 0,8 1, vyloučené krystaly odděleny a sušeny· Bylo získáno 279 g produktu s obsahem 93,3 % ACBA a 5,9 % 3-amino-4-chlorbenzoová kyseliny·Under vigorous stirring at 90 ° C, the hydrogen pressure was maintained at 3 MPa for 8 hours. and 5.9% 3-amino-4-chlorobenzoic acid ·

Přiklad 2Example 2

Do autoklávu bylo předloženo 5 1 absolutního etanolu,5 L of absolute ethanol was introduced into the autoclave,

520 g NCBA 8 obsahem 116 g N0₂ a 1 g 5% platiny na aktivním uhlí· Redukci podle příkladu 1 bylo získáno 310 g produktu s obsahem 94,1 % ACBA a 4,8 % 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny·520 g NCBA 8 containing 116 g NO ₂ and 1 g 5% platinum on activated carbon · The reduction according to Example 1 yielded 310 g of a product containing 94.1% ACBA and 4.8% 3-amino-4-chlorobenzoic acid ·

Přiklad 3Example 3

Násada k redukci a postup provedenpe&e přikladu 1· Zahuš těný filtrát byl zředěn 400 ml vody a neutralizován 15% NaOH. Krystaly po promyti vodou byly sušeny, získáno 276 g produktu s obsahem 95,8 % ACBA·Reduction batch and procedure of Example 1 The concentrated filtrate was diluted with 400 mL of water and neutralized with 15% NaOH. The crystals were washed with water and dried, yielding 276 g of product containing 95.8% ACBA ·

Claims

A process for the preparation of 3-amino-4-chlorobenzamide wherein the solution of 3-nitro-4-chlorobenzamide in an organic solvent is in the presence of a precious metal catalyst. The redute is hydrogen at a temperature of 80 to 120 ° C and a pressure of 2 to 5 MPa.